KR101888659B1 - 아민 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

아민 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한아민유도체화합물및이를발광물질로포함하는유기전계발광소자에관한것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 아민 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]
Figure 112010027604677-pat00102

Description

아민 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 {Amine derivative compounds and organic light-emitting diode including the same}
본 발명은 신규한 아민 유도체 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 구동전압, 전류효율 등의 발광 특성이 우수하고 안정적인 아민 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emit ting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수한 특성을 갖는 신규한 아민 유도체 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 아민 유도체 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112010027604677-pat00001
상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알키닐기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 3의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 7의 사이클로 알킬렌 및 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 6의 헤테로시클로알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
B는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌이거나 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌이고,
L과 G는 각각 독립적으로 단결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 6의 헤테로시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 2가의 연결기이며,
l, o, m 및 n은 0 내지 4의 정수이고,
l, o, m 및 n이 2 이상인 경우 복수의 R1 내지 R4는 각각 같거나 다를 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]의 아민 유도체 화합물이 하기 [화학식 1-1] 내지 [화학식 1-8]으로 표시되는 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 아민 유도체 화합물을 제공한다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure 112010027604677-pat00002
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
Figure 112010027604677-pat00003
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
Figure 112010027604677-pat00004
[화학식 1-7] [화학식 1-8]
Figure 112010027604677-pat00005
상기 [화학식 1-1] 내지 [화학식 1-8]에서,
R1 내지 R4, L 및 G는 상기 [화학식 1]에서의 정의와 동일하고,
X1은 직접결합하거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기이며,
X2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고,
l, o, m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
l, o, m 및 n이 2이상인 경우 복수의 R1 내지 R4는 각각 같거나 다를 수 있다.
상기 두 번째 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 아민 유도체 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명에 따르면, [화학식 1]로 표시되는 아민 유도체 화합물은 기존 물질에 비하여 안정적이고 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함한 유기전계발광소자는 저전압 구동이 가능하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
도 2는 본 발명에 따른 아민 유도체 화합물의 구조를 나타낸 대표도이다.
<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명>
10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 아민 유도체 화합물로서 상기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 1]의 아민 유도체 화합물에 있어서, 그 치환기를 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
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본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2,-NH(R),-N(R')(R''),여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인, 보론, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 아민 유도체 화합물에 대한 구체적인 예에 의해서 본 발명이 제한되는 것은 아니지만, 구체적으로 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 108]로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
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[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7]
Figure 112010027604677-pat00007
[화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
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[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
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[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
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[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
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[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22]
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[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
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[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28]
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[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31]
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[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34]
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[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
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[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40]
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[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43]
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[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46]
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[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
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[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]
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[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55]
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[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58]
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[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
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[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64]
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[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67]
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[화학식 68] [화학식 69] [화학식 70]
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[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
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[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76]
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[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79]
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[화학식 80] [화학식 81] [화학식 82]
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[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]
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[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88]
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[화학식 89] [화학식 90] [화학식 91]
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[화학식 92] [화학식 93] [화학식 94]
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[화학식 95] [화학식 96] [화학식 97]
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[화학식 98] [화학식 99] [화학식 100]
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[화학식 101] [화학식 102] [화학식 103]
Figure 112010027604677-pat00039
[화학식 104] [화학식 105] [화학식 106]
Figure 112010027604677-pat00040
[화학식 107] [화학식 108]
Figure 112010027604677-pat00041
본 발명에 따른 아민 유도체 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예에 구체적 으로 나타내었다.
또한, 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 아민 유도체 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계 발광소자를 제공한다.
이 때, 상기 아민 유도체 화합물이 포함된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하고, 상기 발광층은 다양한 인광 호스트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
구체적인 예로서, 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (a-NPD) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copperphthalocyanine) 또는 스타버스트형 아민류인 TCTA(4,4',4''-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4''-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.
상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O,BaO등의 물질을 이용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2),산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<실시예>
<합성예 1> [화학식 2]로 표시되는 화합물의 합성
(1) [화학식 1-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 1]에 의하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 1]
Figure 112010027604677-pat00042
[화학식 1-a]
250ml 반응기에 2-페닐인돌 20g(0.1035mol)과 아세트산 100ml을 넣고 교반시킨다. 외부온도를 0℃로 낮춘 후 위의 용액에 소듐시아노보로하이드라이드 (NaCNBH3) 19.5g(0.3105mol)을 5회에 나누어 천천히 투입한다. 투입 후 상온에서 3시간 교반한다. 반응 완료 후 물 100ml를 넣은 후 수산화나트륨를 넣어 염기화시킨다. 에틸아세테이트와 물을 넣고 추출하여 중화시킨다. 유기층을 무수처리하여 감압 농축한 후 헥산과 에틸아세테이트을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토 그래피로 분리하여 얻은 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물 16.2g을 얻었다. (수율 80%)
(2) [화학식 2]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 2]에 의하여 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 2]
Figure 112010027604677-pat00043
[화학식 1-a] [화학식 2]
250ml 둥근 바닥 플라스크에 9,10-디브로모안트라센 8g(0.0238mol), 상기 [반응식 1]로부터 얻은 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물 11.2g(0.0571mol), 팔라듐 아세테이트 0.2g(0.952mmol), 바이넵 0.6g(0.952mmol), 소듐텨셔리부톡사이드 9.1g (0.0952mol), 톨루엔 80ml를 넣은 후, 12 시간 동안 환류시킨다. 반응이 완료되면 뜨거운 상태에서 뷰흐너 깔대기에 셀라이트를 깔고 여과한다. 여액을 농축한 후 톨루엔으로 재결정 실시하고 재결정 방법을 여러 번 반복하여 [화학식 2]로 표시 되는 화합물 노란색 고체 7.8g을 얻었다. (수율 58 %)
MS(MALDI-TOF): m/z 546.26[M]+
Anal.Calcd for C42H32N2:C,89.33;H,5.71;N,4.96.Found:C,89.51;H,5.54;N,4.95
<합성예 2> [화학식 11]로 표시되는 화합물의 합성
(1) [화학식 2-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 3]에 의하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 3]
Figure 112010027604677-pat00044
[화학식 2-a]
500ml 둥근 바닥 플라스크에 2,7-디브로모안트라퀴논 15g(0.0410mol), 페닐보론산 12g(0.0984mol), 탄산칼륨(K2CO3) 23g(0.164mol), 테트라키스트리페닐 포스핀팔라듐(Pd(PPh3)4) 1.9g(1.64mmol),물 60mL, 톨루엔 120ml 및 테트라하이드로퓨란 60ml를 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압 농축하여 생긴 고체를 1,2-디클로로벤젠 100ml에 넣고 끓여 녹인 후 뷰흐너 깔대기에 셀라이트와 실리카겔을 깔고 여과한다. 여액의 1,2-디클로로벤젠의 양을 반으로 줄인 후 메탄올을 부어 결정을 석출시켜서 생긴 고체를 여과하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물 10g을 얻었다. (수율 68%)
(2) [화학식 2-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 4]에 의하여 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 4]
Figure 112010027604677-pat00045
[화학식 2-a] [화학식 2-b]
250ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 3]으로부터 얻은 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물 10g(0.0277mol), 이소프로필알콜 150ml를 넣고 교반시킨다. 10분간 교반 후 위 용액에 소듐보로하이드라이드(NaBH4)4.5g(0.1193mol)을 조금씩 넣는다. 상온에서 12시간 교반한 후 반응액을 얼을물 150ml에 반응액을 붓고 여과한다. 여과된 고체를 3N 염산 50ml에 넣고 내부온도 90℃로 가열한다. 1시간 가열 후 상온으로 냉각한 후 여과하고 물로 씻어준다. 여과된 고체를 건조시킨 후 이소프로필알콜 200ml와 소듐보로하이드라이드(NaBH4) 6.3g (0.1662 mol)을 넣고 환류 냉각시킨다. 2시간 후 상온으로 냉각시킨 후 3N 염산 50ml를 서서히 적가한다. 여과 후 생긴 고체를 물과 메탄올로 씻어준 후 1,2-디클로로벤젠 100ml에 녹여 뷰흐너깔대기에 셀라이트와 실리카겔을 깔고 뜨거운 상태에서 여과한다. 여액의 1,2-디클로로벤젠의 양을 반으로 줄인 후 메탄올을 부어 결정을 석출시킨다. 석출된 고체를 여과한 후 톨루엔으로 재결정 하여 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물 4.4g을 얻었다. (수율 48%)
(3) [화학식 2-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 5]에 의하여 [화학식 2-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 5]
Figure 112010027604677-pat00046
[화학식 2-b] [화학식 2-c]
500ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 4]로부터 얻은 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물 8g(0.0242mol), 클로로포름 200ml를 넣고 교반시킨다. 외부온도 0℃에서 클로로포름 50ml에 희석된 브로민 9.6g(0.0605mol)을 천천히 적가한다. 적가 후 상온에서 6시간동안 교반시킨다. 반응 완료 후 반응액에 메탄올 500ml를 부어 결정을 석출시킨다. 여과하여 얻은 고체를 1,2-디클로로벤젠 150ml에 녹인 후 뷰흐너 깔대기에 셀라이트와 실리카겔을 깔고 뜨거운 상태에서 여과한다. 여액의 1,2-디클로로벤젠의 양을 반으로 줄인 후 메탄올을 넣어 결정을 석출시킨다. 위 고체를 1,2-디클로로벤젠으로 재결정하여 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물 9.0g을 얻었다. (수율 76%)
(4) [화학식 11]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 6]에 의하여 [화학식 11]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 6]
Figure 112010027604677-pat00047
[화학식 2-c] [화학식 11]
100ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 5]에서 합성한 [화학식 2-c]로 표시되는 화합물 5g(0.0102mol), 2,3-디메틸인돌린 3.6g(0.0246mol), 팔라듐아세테이트 0.1g(0.408mmol), 바이넵 0.25g(0.408mmol), 소듐텨셔리부톡사이드 3.9g (0.0408mol), 톨루엔 50ml를 넣은 후 12시간 동안 환류시킨다. 반응이 완료되면 뜨거운 상태에서 뷰흐너 깔대기에 셀라이트를 깔고 여과한다. 여액을 농축한 후 톨루엔으로 재결정 실시하고 재결정 방법을 여러 번 반복하여 [화학식 11]로 표시되는 연노란색의 고체 2.5g을 얻었다. (수율 39%)
MS(MALDI-TOF): m/z 620.32[M]+
Anal.Calcd for C46H40N2:C,88.99;H,6.49;N,4.51.Found:C,88.87;H,6.59;N,4.53
<합성예 3> [화학식 19]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 7]에 의하여 [화학식 19]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 7]
Figure 112010027604677-pat00048
[화학식 19]
상기 [반응식 6]에서 사용된 2,7-디브로안트라퀴논 대신 2,6-디브로모안트라 퀴논을 사용하고 상기 [반응식 1]에서 사용된 2-페닐인돌 대신 2,3,3-트리메틸인돌을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2와 동일한 합성방법으로 [화학식 19]로 표시되는 화합물 1.9g을 얻었다. (수율 39%)
MS(MALDI-TOF): m/z 648.35[M]+
Anal.Calcd for C56H60N2:C,88.85;H,6.83;N,4.32.Found:C,88.91;H,6.74;N,4.35
<합성예 4> [화학식 42]로 표시되는 화합물의 합성
(1) [화학식 4-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 8]에 의하여 [화학식 4-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 8]
Figure 112010027604677-pat00049
[화학식 2-c] [화학식 4-a]
상기 [반응식 3]에서 사용된 2,7-디브로모안트라퀴논 대신 상기 [반응식 5]에서 얻어진 [화학식 2-c]로 표시되는 화합물을 사용하고 페닐보론산 대신 4-브로모-페닐-1-보론산을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2와 동일한 합성 방법으로 [화학식 4-a]로 표시되는 화합물 17g을 얻었다. (수율 48%)
(2) [화학식 42]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 9]에 의하여 [화학식 42]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 9]
Figure 112010027604677-pat00050
[화학식 4-a] [화학식 42]
상기 [반응식 6]에서 사용된 [화학식 2-c] 대신 상기 [반응식 8]에서 얻어진 [화학식 4-a]를 사용하고 2,3-디메틸인돌린 대신 2-메틸인돌린을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2와 동일한 합성 방법으로 [화학식 42]로 표시되는 화합물 2.6g을 얻었다. (수율 35%)
MS(MALDI-TOF): m/z 744.35[M]+
Anal.Calcd for C56H44N2:C,90.29;H,5.95;N,3.76.Found:C,90.35;H,5.90;N,3.75
<합성예 5> [화학식 45]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 10]에 의하여 [화학식 45]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 10]
Figure 112010027604677-pat00051
[화학식 4-a] [화학식 45]
상기 [반응식 9]에서 사용한 2,3-디메틸인돌린 대신 2,3,3-트리메틸인돌린 을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 4와 동일한 합성 방법으로 [화학식 45]로 표시되는 화합물 2.6g을 얻었다. (수율 37%)
MS(MALDI-TOF): m/z 800.41[M]+
Anal.Calcd for C60H52N2:C,89.96;H,6.54;N,3.50.Found:C,89.89;H,6.61;N,3.50
<합성예 6> [화학식 54]로 표시되는 화합물의 합성
(1) [화학식 6-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 11]에 의하여 [화학식 6-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 11]
Figure 112010027604677-pat00052
[화학식 6-a]
질소 분위기의 500ml 반응기에 4A-메틸-2,3,4,4A-테트라히드로-1H-카바졸 15g(0.081mol)을 톨루엔 190ml에 녹인 후 -10℃로 냉각시킨다. 메틸리튬 78ml (0.125mol)을 위의 용액에 30분 동안 적가한다. 적가후 -10℃를 유지하며 3시간 교반시킨다. 반응 완료 후 톨루엔과 물의 1:1 혼합용액 250ml를 반응액에 서서히 넣는다. 유기층을 분리한 후 유기용매를 감압하여 제거하고 메틸클로라이드 200ml를 넣고 물로 추출 3회 진행한다. 유기층을 무수 처리한 후 감압하여 유기용매를 제거하고 에틸아세테이트와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토 그래피하여 [화학식 6-a]로 표시되는 화합물 13.5g을 얻었다. (수율 83%)
(2) [화학식 54]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 12]에 의하여 [화학식 54]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 12]
Figure 112010027604677-pat00053
[화학식 6-a] [화학식 54]
상기 [반응식 7]에서 사용한 2,3,3-트리메틸인돌린 대신 [반응식 11]에서 얻어진 [화학식 6-a]로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 합성 방법으로 [화학식 54]로 표시되는 화합물 3.6g을 얻었다. (수율 41%)
MS(MALDI-TOF): m/z 728.41[M]+
Anal.Calcd for C54H52N2:C,88.97;H,7.19;N,3.84.Found:C,88.95;H,7.26;N,3.79
<합성예 7> [화학식 57]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 13]에 의하여 [화학식 57]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 13]
Figure 112010027604677-pat00054
[화학식 6-a] [화학식 57]
상기 [반응식3]에서 사용된 2,7-디브로모안트라퀴논 대신 2,6-디브로모 안트라퀴논을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성에 6과 동일한 합성 방법으로 [화학식 57]로 표시되는 화합물 3.2g을 얻었다. (수율 40%)
MS(MALDI-TOF): m/z 840.54[M]+
Anal.Calcd for C62H68N2:C,88.52;H,8.15;N,3.33.Found:C,88.64;H,7.95;N,3.41
<합성예 8> [화학식 91]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 14]에 의하여 [화학식 91]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 14]
Figure 112010027604677-pat00055
[화학식 91]
상기 [반응식 7]에서 사용한 2,3,3-트리메틸인돌린 대신 1,2,3,4-테트라히드로퀴날딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 합성 방법으로 [화학식 91]로 표시되는 화합물 2.5g을 얻었다. (수율 38%)
MS(MALDI-TOF): m/z 620.32[M]+
Anal.Calcd for C46H40N2:C,88.99;H,6.49;N,4.51.Found:C,89.01;H,6.44;N,4.54
<실시예 1 내지 8> 상기 합성예 1 내지 8에 의해서 합성된 화합물을 포함한 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 CuPC (200Å), NPD (400Å), 9,10-di(2-naphthyl)anthracene+본 발명에 의해 제조된 화합물 (3%) (250 Å), Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (1000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4mA에서 측정을 하였다.
[CuPc]
Figure 112010027604677-pat00056
[NPD]
Figure 112010027604677-pat00057
[ADN]
Figure 112010027604677-pat00058
[Alq3]
Figure 112010027604677-pat00059
<비교예 1>
비교예를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예의 소자 구조에서 도펀트 물질로서 본 발명에 의해 제조된 화합물 대신 C545T를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.
[C545T]
Figure 112010027604677-pat00060
구분 도판트 호스트 V Cd/A 발광색
비교예1 C545T ADN 6.09 11.46 녹색
실시예1 화학식 2 ADN 5.18 20.29 녹색
실시예2 화학식 11 ADN 4.60 20.11 녹색
실시예3 화학식 19 ADN 5.00 22.45 녹색
실시예4 화학식 42 ADN 5.10 13.17 청록색
실시예5 화학식 45 ADN 5.30 17.86 청록색
실시예6 화학식 54 ADN 5.30 19.66 녹색
실시예7 화학식 57 ADN 5.15 20.38 녹색
실시예8 화학식 91 ADN 5.30 18.41 녹색
상기 <실시예 1 내지 8>, <비교예 1> 및 [표 1]의 결과로부터, 본 발명에 따른 아민 유도체 화합물을 도펀트 물질로 포함하는 유기전계발광소자는 도펀트 물질이 C545T인 유기전계발광소자에 비하여 구동전압이 낮고, 전류효율이 우수한 특성을 보이므로 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 108]로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 아민 유도체 화합물:
    [화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
    Figure 112018070280538-pat00066

    [화학식 5] [화학식 6] [화학식 7]
    Figure 112018070280538-pat00067

    [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
    Figure 112018070280538-pat00068

    [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
    Figure 112018070280538-pat00069

    [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
    Figure 112018070280538-pat00070

    [화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
    Figure 112018070280538-pat00071

    [화학식 20] [화학식 21] [화학식 22]
    Figure 112018070280538-pat00072

    [화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
    Figure 112018070280538-pat00073

    [화학식 26] [화학식 27] [화학식 28]
    Figure 112018070280538-pat00074

    [화학식 29] [화학식 30] [화학식 31]
    Figure 112018070280538-pat00075

    [화학식 32] [화학식 33] [화학식 34]
    Figure 112018070280538-pat00076

    [화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
    Figure 112018070280538-pat00077

    [화학식 38] [화학식 39] [화학식 40]
    Figure 112018070280538-pat00078

    [화학식 41] [화학식 42] [화학식 43]
    Figure 112018070280538-pat00079

    [화학식 44] [화학식 45] [화학식 46]
    Figure 112018070280538-pat00080

    [화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
    Figure 112018070280538-pat00081

    [화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]
    Figure 112018070280538-pat00082

    [화학식 53] [화학식 54] [화학식 55]
    Figure 112018070280538-pat00083

    [화학식 56] [화학식 57] [화학식 58]
    Figure 112018070280538-pat00084

    [화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
    Figure 112018070280538-pat00085

    [화학식 62] [화학식 63] [화학식 64]
    Figure 112018070280538-pat00086

    [화학식 65] [화학식 66] [화학식 67]
    Figure 112018070280538-pat00087

    [화학식 68] [화학식 69] [화학식 70]
    Figure 112018070280538-pat00088

    [화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
    Figure 112018070280538-pat00089

    [화학식 74] [화학식 75] [화학식 76]
    Figure 112018070280538-pat00090

    [화학식 77] [화학식 78] [화학식 79]
    Figure 112018070280538-pat00091

    [화학식 80] [화학식 81] [화학식 82]
    Figure 112018070280538-pat00092

    [화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]
    Figure 112018070280538-pat00093

    [화학식 86] [화학식 87] [화학식 88]
    Figure 112018070280538-pat00094

    [화학식 89] [화학식 90] [화학식 91]
    Figure 112018070280538-pat00095

    [화학식 92] [화학식 93] [화학식 94]
    Figure 112018070280538-pat00096

    [화학식 95] [화학식 96] [화학식 97]
    Figure 112018070280538-pat00097

    [화학식 98] [화학식 99] [화학식 100]
    Figure 112018070280538-pat00098

    [화학식 101] [화학식 102] [화학식 103]
    Figure 112018070280538-pat00099

    [화학식 104] [화학식 105] [화학식 106]
    Figure 112018070280538-pat00100

    [화학식 107] [화학식 108]
    Figure 112018070280538-pat00101
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 애노드;
    캐소드;
    및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 제 1 항에 따른 아민 유도체 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 아민 유도체 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제 6 항에 있어서,
    상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.
  9. 제 7 항에 있어서,
    상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  10. 제 5 항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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