JP2009191066A - 新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する有機エレクトロルミネセント素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、高い発光効率を示す新規な有機エレクトロルミネセント化合物とこれを含む有機エレクトロルミネセント素子に関するものである。
OLED(有機発光ダイオード)において発光効率を決める最も重要な要因はエレクトロルミネセント材料の種類である。エレクトロルミネセント材料としては今まで蛍光材料が広く用いられているが、エレクトロルミネセントのメカニズム上、りん光材料の開発は理論的に4倍まで発光効率を改善させる最も良い方法の中で1つである。
今まで、イリジウム(III)錯体がりん光材料として広く知られており、例えば、赤、緑および青のものとして、それぞれ、(acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)3及びFirpicなどが知られている。特に、最近日本国、欧州および米国で多くのりん光材料が研究されている。
従来の赤色りん光材料の中には、いくつかの材料が良いEL(エレクトロルミネセンス)特性を有するとして報告されている。しかし、このなかの非常にわずかの材料しか商業化の水準に到達していない。最も良い材料として、1−フェニルイソキノリンのイリジウム錯体が報告されることができ、これは優秀なEL特性を有し、濃い赤色の色純度及び高発光効率を示すことが知られている。(A.Tsuboyama et al.,J.Am.Chem.Soc.2003,125(42),12971−12979参照)
さらに、赤色材料の場合、寿命上の大きな問題がないため色純度又は発光効率が優秀であれば商業化が容易な傾向を有している。従って、前記イリジウム錯体は、その優れた色純度及び発光効率により商業化の可能性が非常に高い材料である。
A.Tsuboyama et al.,J.Am.Chem.Soc.2003,125(42),12971−12979
しかしながら、イリジウム錯体はまだ小形のディスプレーだけに適用が可能な材料として判断されており、中程度から大きなサイズのOLEDパネルについては、公知の材料のEL特性よりも高い水準のEL特性が実質的に要求される。
本発明は新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセント素子に関する。詳しくは、本発明による有機エレクトロルミネセント化合物は下記化学式1により表される化合物であることを特徴とする。
(式中、Lは有機リガンドであり;
R1乃至R6は、独立に、水素、重水素、フッ素置換(C1−C60)アルキル、フッ素置換(C1−C60)アルコキシ、フッ素置換(C3−C60)シクロアルキルまたはフッ素であり;
R7及びR8は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、またはモノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノであるか、またはR7とR8は縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成でき;
R7及びR8のアルキルもしくはアリール、または縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
R1乃至R6は、独立に、水素、重水素、フッ素置換(C1−C60)アルキル、フッ素置換(C1−C60)アルコキシ、フッ素置換(C3−C60)シクロアルキルまたはフッ素であり;
R7及びR8は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、またはモノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノであるか、またはR7とR8は縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成でき;
R7及びR8のアルキルもしくはアリール、または縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
図面を参照すると、図1は、ガラス1、透明電極2、正孔注入層3、正孔輸送層4、エレクトロルミネセント層5、電子輸送層6、電子注入層7及びAlカソード8を含有する、本発明のOLEDの断面図を示す。
本明細書に記載の用語「アルキル」及び「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖または分岐鎖の種類の両方を含む。
本明細書に記載された用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は、4〜7、好ましくは5〜6の環原子を含む単環または縮合環系を含む。具体的な例としてフェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載された用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてのN、O及びSから選択された1〜4個のヘテロ原子、並びに残りの芳香族環骨格原子のための炭素原子を含有するアリール基を意味する。ヘテロアリールは、5員又は6員の、単環式ヘテロアリール又は1以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。ヘテロアリール基は、そのヘテロ原子が、酸化されるか又は四級化されて、N−オキシド及び第四級塩を形成することができる、二価のアリール基を含んでいてよい。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル;多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリル並びにこれらの対応するN−オキシド(例えば、ピリジルN−オキシド、キノリルN−オキシド)及びこれらの第四級塩が含まれるが、この例は、これらに限定されない。
化学式1のナフチルは1−ナフチルまたは2−ナフチルであってよく;アントリルは1−アントリル、2−アントリルまたは9−アントリルであってよく;フルオレニルは1−フルオレニル、2−フルオレニル、3−フルオレニル、4−フルオレニルまたは9−フルオレニルであってよい。
本明細書中に記載された「(C1−C60)アルキル」部分を含む置換基は、1〜60個の炭素原子、1〜20個の炭素原子又は1〜10個の炭素原子を含有してよい。「(C6−C60)アリール」部分を含む置換基は、6〜60個の炭素原子、6〜20個の炭素原子又は6〜12個の炭素原子を含有してよい。「(C3−C60)ヘテロアリール」部分を含む置換基は、3〜60個の炭素原子、4〜20個の炭素原子又は4〜12個の炭素原子を含有してよい。「(C3−C60)シクロアルキル」部分を含む置換基は、3〜60個の炭素原子、3〜20個の炭素原子又は3〜7個の炭素原子を含有してよい。「(C2−C60)アルケニル又はアルキニル」部分を含む置換基は、2〜60個の炭素原子、2〜20個の炭素原子又は2〜10個の炭素原子を含有してよい。
化学式1により表される化合物において、(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンで連結することによりR7とR8から形成される脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環はベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、インデン、またはフェナントレンでありうる。化学式1において大括弧[ ]内の化合物はイリジウムの主リガンド(primary ligand)として作用し、Lは補助リガンド(subsidiary ligand)の役割をする。本発明による有機エレクトロルミネセント化合物は、主リガンド:補助リガンド=2:1(n=2)の比率を有する錯体、主リガンド:補助リガンド=1:2(n=1)の比率を有する錯体、および補助リガンド(L)のない(n=3)トリスキレート化錯体も含む。
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物は、下記化学式2乃至7のものにより表される化合物として具体的に例示されうる。
式中、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びnは化学式1におけるように定義され;
R11乃至R18は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルまたは
を表し;
R11乃至R18は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルまたは
R11乃至R18のアルキル、フェニル、ナフチル、アントリルまたはフルオレニルは、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、及び(C6−C60)アリールから選択される1種以上の置換基でさらに置換されてよく;
R19及びR20は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキルもしくは(C6−C60)アリールを表すか、またはR19とR20とが、縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R21は重水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、フェニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、ナフチル、9,9−ジ(C1−C60)アルキルフルオレニルまたは9,9−ジ(C6−C60)アリールフルオレニルを表し;
mは1〜5の整数である。
R19及びR20は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキルもしくは(C6−C60)アリールを表すか、またはR19とR20とが、縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R21は重水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、フェニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、ナフチル、9,9−ジ(C1−C60)アルキルフルオレニルまたは9,9−ジ(C6−C60)アリールフルオレニルを表し;
mは1〜5の整数である。
R11乃至R18は、独立に、水素、重水素、メチル、エチル n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、トリフルオロメチル、フッ素、シアノ、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニルまたは
を表し;フルオレニルは重水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリルまたはトリフェニルシリルで更に置換されうる。
好ましくは、化学式1のR1乃至R6は、独立に水素、重水素、フッ素、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、トリフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル、トリフルオロメトキシ、パーフルオロエトキシ、フルオロブトキシ、フルオロシクロプロピル、フルオロシクロヘキシルまたはフルオロシクロヘプチルを表し、但しR1乃至R6は同時に水素ではない。
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物は具体的に下記化合物により例示されうるが、これらに限定されるものではない。
式中、Lは有機リガンドを表し;
R1乃至R6は、独立に、水素、重水素またはフッ素を表し、但し、R1乃至R6は同時に水素ではない;
R51及びR52は、独立に、重水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、エチルヘキシル、フェニルまたはナフチルを表すか、またはR51とR52が、縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R1乃至R6は、独立に、水素、重水素またはフッ素を表し、但し、R1乃至R6は同時に水素ではない;
R51及びR52は、独立に、重水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、エチルヘキシル、フェニルまたはナフチルを表すか、またはR51とR52が、縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R53は、水素、重水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニルまたはナフチルを表し;
mは1乃至5の整数であり;
nは1乃至3の整数である。)
mは1乃至5の整数であり;
nは1乃至3の整数である。)
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物の補助リガンドLは下記構造を含む。
式中、R31及びR32は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、またはハロゲンを表し;
R33乃至R38は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、またはハロゲンを表し;
R39乃至R42は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルを表し;
R43は、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、またはハロゲンを表す。
R33乃至R38は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、またはハロゲンを表し;
R39乃至R42は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルを表し;
R43は、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、またはハロゲンを表す。
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物の補助リガンドLは下記構造により例示されうるが、これらに限定されるものではない。
本発明による有機りん光化合物の製造方法を下記反応式1乃至3を参照して説明する。
前記反応式1乃至3において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びLは化学式1における様に定義される。
反応式1はn=1である化学式1の化合物をもたらし、ここでは、三塩化イリジウム(IrCl3)と補助リガンド化合物(L−H)を1:2〜3のモル比で溶媒中で混合し、混合物を還流下で加熱した後、ジイリジウムダイマーを分離する。前記の反応段階において、好ましい溶媒はアルコールまたはアルコール/水の混合溶媒であり、例えば、2−エトキシエタノール、2−エトキシエタノール/水の混合物である。次いで、分離されたジイリジウムダイマーは有機溶媒中で主リガンド化合物と共に加熱され、最終生成物として1:2の主リガンド:補助リガンドの比率を有する有機りん光イリジウム化合物をもたらす。この反応は、2−エトキシエタノール、および2−メトキシエチルエーテルのような有機溶媒と混合された、AgCF3SO3、Na2CO3、またはNaOHを用いて行われる。
反応式2はn=2である化学式1の化合物をもたらし、ここでは、三塩化イリジウム(IrCl3)と主リガンド化合物を1:2〜3のモル比で溶媒中で混合し、混合物を環流下で加熱した後、ジイリジウムダイマーを分離する。前記の反応段階においては、好ましい溶媒はアルコールまたはアルコール/水の混合溶媒であり、例えば、2−エトキシエタノール、2−エトキシエタノール/水の混合物である。次いで、分離されたジイリジウムダイマーは有機溶媒中で補助リガンド化合物(L−H)と共に加熱され、最終生成物として2:1の主リガンド:補助リガンドの比率を有する有機りん光イリジウム化合物をもらたす。最終生成物中の主リガンド化合物と補助リガンドLのモル比は、組成物に応じた反応物質の好適なモル比により決定される。この反応は、2−エトキシエタノール、2−メトキシエチルエーテル、および1,2−ジクロロエタンのような有機溶媒と混合された、AgCF3SO3、Na2CO3、またはNaOHを用いて行われうる。
反応式3はn=3である化学式1の化合物をもたらし、ここでは、反応式2により製造されたイリジウム錯体と主リガンド化合物がグリセロール中で1:2〜3のモル比で混合され、その混合物が環流下で加熱されて、3つの主リガンドが配位した有機りん光イリジウム錯体を得る。
本発明において主リガンドとして使用される化合物は公知の方法に基づき下記反応式4に従って製造されうるが、これに限定されるものではない。
式中、R1乃至R8は化学式1におけるように定義される。
本発明はまた、化学式1により表される1種以上の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機太陽電池を提供する。
本発明はまた、第1の電極;第2の電極;及び前記第1の電極と第2の電極との間に介在する少なくとも1つの有機層;を含んでなる有機エレクトロルミネセント素子であって、前記有機層が化学式1で表される1種以上の化合物を含む有機エレクトロルミネセント素子を提供する。
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子は、0.01〜10重量%の量で、エレクトロルミネセントドーパントとしての化学式1によって表される1種以上の有機エレクトロルミネセント化合物及び1種以上のホスト(host)を含有するエレクトロルミネセント領域を有機層が含有することで特徴付けられる。本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子に適用されるホストは、特に制限されないが、1,3,5−トリカルバゾリルベンゼン、ポリビニルカルバゾール、m−ビスカルバゾリルフェニル、4,4’,4”−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン、1,3,5−トリ(2−カルバゾリルフェニル)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−カルバゾリル−5−メトキシフェニル)ベンゼン、ビス(4−カルバゾリルフェニル)シラン又は化学式8乃至11のものによって表される化合物によって例示することができる。
化学式8において、R91乃至R94は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はR91乃至R94のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R91乃至R94のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
R91乃至R94のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
化学式11において、リガンドL1及びL2は、独立に、下記構造から選択される:
M1は2価または3価の金属であり;
M1が2価の金属である場合yは0であり、M1が3価の金属である場合yは1であり;
Qは(C6−C60)アリールオキシまたはトリ(C6−C60)アリールシリルを表し、Qのアリールオキシ及びトリアリールシリルは(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールによってさらに置換されてよく;
XはO、SまたはSeを表し;
環Aはオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンを表し;
環Bはピリジンまたはキノリンを表し、環Bは重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルまたはナフチルによって、さらに置換されてもよく;
R101乃至R104は、独立に水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はR101乃至R104のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;ピリジン又はキノリンは、R101と化学結合を形成して、縮合環を形成することができ;
環A及びR101乃至R104のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
M1が2価の金属である場合yは0であり、M1が3価の金属である場合yは1であり;
Qは(C6−C60)アリールオキシまたはトリ(C6−C60)アリールシリルを表し、Qのアリールオキシ及びトリアリールシリルは(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールによってさらに置換されてよく;
XはO、SまたはSeを表し;
環Aはオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンを表し;
環Bはピリジンまたはキノリンを表し、環Bは重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルまたはナフチルによって、さらに置換されてもよく;
R101乃至R104は、独立に水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はR101乃至R104のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;ピリジン又はキノリンは、R101と化学結合を形成して、縮合環を形成することができ;
環A及びR101乃至R104のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
リガンドL1及びL2は、独立に、下記の構造から選択される。
(式中、XはO、SまたはSeを表し;
R101乃至R104は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はR101乃至R104のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンで、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R111乃至R116及びR121乃至R139は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はR111乃至R116及びR121乃至R139のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンで、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R101乃至R104、R111乃至R116及びR121乃至R139のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。)
R101乃至R104は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はR101乃至R104のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンで、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R111乃至R116及びR121乃至R139は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はR111乃至R116及びR121乃至R139のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンで、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R101乃至R104、R111乃至R116及びR121乃至R139のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。)
化学式11において、M1はBe、Zn、Mg、Cu及びNiから選択される2価の金属であるか、またはAl、Ga、In及びBから選択される3価の金属であり、Qは下記の構造から選ばれる。
化学式8の化合物は具体的に下記構造により表される化合物として例示できるが、これに限定されるものではない。
化学式11により表される化合物は具体的に下記構造のものを有する化合物として例示できるが、これに限定されるものではない。
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子は、更に、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から選択された1種以上の化合物、並びに化学式1によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含有することができる。アリールアミン又はスチリルアリールアミン化合物の例には、化学式12によって表される化合物が含まれるが、これらに限定されない。
式中、Ar21及びAr22は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、若しくは(C3−C60)シクロアルキルを表すか、又はAr21とAr22は、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンで結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
eが1である場合、Ar23は、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール又は下記の構造式
のものにより表される置換基を表し;
eが2である場合、Ar23は、(C6−C60)アリーレン、(C4−C60)ヘテロアリーレン又は下記の構造式
eが2である場合、Ar23は、(C6−C60)アリーレン、(C4−C60)ヘテロアリーレン又は下記の構造式
のものにより表される置換基を表し;
Ar24及びAr25は、独立に、(C6−C60)アリーレン又は(C4−C60)ヘテロアリーレンを表し;
R201乃至R203は、独立に、水素、ハロゲン、重水素、(C1−C60)アルキル又は(C6−C60)アリールを表し;
fは1〜4の整数であり、gは0又は1の整数であり;
Ar24及びAr25は、独立に、(C6−C60)アリーレン又は(C4−C60)ヘテロアリーレンを表し;
R201乃至R203は、独立に、水素、ハロゲン、重水素、(C1−C60)アルキル又は(C6−C60)アリールを表し;
fは1〜4の整数であり、gは0又は1の整数であり;
Ar21及びAr22のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又はAr23のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はAr24及びAr25のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はR201乃至R203のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、重水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C1−C60)アルキルオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルキルチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物は下記の化合物によって、より具体的に例示されうるが、これらに限定されるものではない。
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子に於いて、有機層は、更に、第1族、第2族、第4周期及び第5周期遷移金属、ランタノイド系金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択された1種以上の金属、並びに化学式1によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含有していてよい。有機層は、エレクトロルミネセント層に加えて、電荷発生層を含有していてよい。
本発明は、独立発光モードのピクセル構造を有するエレクトロルミネセント素子であって、サブピクセルとして化学式1の化合物、並びに、同時に並行にパターン形成された、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択された1種以上の化合物を含有する1以上のサブピクセルを含有する有機エレクトロルミネセント素子を含有するエレクトロルミネセント素子を実現することができる。
更に、有機エレクトロルミネセント素子は、同時に、青又は緑の波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物から選択された1種以上の化合物を含有する、有機ディスプレイである。青又は緑の波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物は、化学式13〜17のものによって表される化合物によって例示することができるが、それらに限定されない。
化学式14に於いて、Ar11及びAr12は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、モノ−もしくはジ(C6〜C60)アリールアミノ、モノ−もしくはジ(C1〜C60)アルキルアミノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、若しくは(C3〜C60)シクロアルキルを表すか、又はAr11とAr12は、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンで結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
bが1である場合、Ar13は、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール又は下記の構造式
bが1である場合、Ar13は、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール又は下記の構造式
のものによって表される置換基を表し;
bが2である場合、Ar53は、(C6〜C60)アリーレン、(C4〜C60)ヘテロアリーレン又は下記の構造式
bが2である場合、Ar53は、(C6〜C60)アリーレン、(C4〜C60)ヘテロアリーレン又は下記の構造式
のものによって表される置換基を表し、
Ar14及びAr15は、独立に、(C6〜C60)アリーレン又は(C4〜C60)ヘテロアリーレンを表し;
R211乃至R213は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールを表し;
cは1〜4の整数であり、dは0又は1の整数であり;
Ar14及びAr15は、独立に、(C6〜C60)アリーレン又は(C4〜C60)ヘテロアリーレンを表し;
R211乃至R213は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールを表し;
cは1〜4の整数であり、dは0又は1の整数であり;
Ar11及びAr12のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又はAr13のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はAr14及びAr15のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はR211〜R213のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、重水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C1−C60)アルキルオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルキルチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
化学式15に於いて、R221乃至R224は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はR221乃至224のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンで、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R221乃至R224のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
R221乃至R224のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
化学式16及び17に於いて、
L11は、(C6−C60)アリーレン又は(C4−C60)ヘテロアリーレンを表し;
L12は、アントラセニレンを表し;
Ar301乃至Ar304は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキル及び(C6−C60)アリールから選択され、Ar301乃至Ar304のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル及びトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択された少なくとも1種の置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリール又は(C4−C60)ヘテロアリール;重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル並びにトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく;
p、q、r及びsは、独立に、0〜4の整数を表す。
L11は、(C6−C60)アリーレン又は(C4−C60)ヘテロアリーレンを表し;
L12は、アントラセニレンを表し;
Ar301乃至Ar304は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキル及び(C6−C60)アリールから選択され、Ar301乃至Ar304のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル及びトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択された少なくとも1種の置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリール又は(C4−C60)ヘテロアリール;重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル並びにトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく;
p、q、r及びsは、独立に、0〜4の整数を表す。
化学式16又は17によって表される化合物は、化学式18〜21のものによって表される誘導体によって例示することができる。
化学式18〜20に於いて、R401及びR402は、独立に、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、又はN、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル又は(C3−C60)シクロアルキルを表すか、またはR401及びR402のアリール又はヘテロアリールは、重水素、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル及びトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく;
R403乃至R406は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキル又は(C6−C60)アリールを表すか、R403乃至R406のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、重水素、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル及びトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく;
G1及びG2は、独立に、化学結合、又は重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール及びハロゲンから選択された1種以上の置換基を有する若しくは有しない(C6−C60)アリーレンを表し;
Ar41及びAr42は、下記の構造:
R403乃至R406は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキル又は(C6−C60)アリールを表すか、R403乃至R406のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、重水素、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル及びトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく;
G1及びG2は、独立に、化学結合、又は重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール及びハロゲンから選択された1種以上の置換基を有する若しくは有しない(C6−C60)アリーレンを表し;
Ar41及びAr42は、下記の構造:
から選択されたアリールまたは(C4−C60)ヘテロアリールを表し;
Ar41及びAr42のアリール又はヘテロアリールは、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール及び(C4−C60)ヘテロアリールから選択された1種以上の置換基によって置換されていてよく;
L31は、(C6−C60)アリーレン、(C4−C60)ヘテロアリーレン又は下記の構造:
Ar41及びAr42のアリール又はヘテロアリールは、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール及び(C4−C60)ヘテロアリールから選択された1種以上の置換基によって置換されていてよく;
L31は、(C6−C60)アリーレン、(C4−C60)ヘテロアリーレン又は下記の構造:
によって表される化合物を表し;
L31のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール及びハロゲンから選択された1種以上の置換基によって置換されていてよく;
R411、R412、R413及びR414は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル若しくは(C6−C60)アリールを表すか、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R421、R422、R423及びR424は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール若しくはハロゲンを表すか、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができる。
L31のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール及びハロゲンから選択された1種以上の置換基によって置換されていてよく;
R411、R412、R413及びR414は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル若しくは(C6−C60)アリールを表すか、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R421、R422、R423及びR424は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール若しくはハロゲンを表すか、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができる。
化学式21に於いて、
L41は、(C6−C60)アリーレン、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリーレン、または下記の構造:
L41は、(C6−C60)アリーレン、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリーレン、または下記の構造:
から選択される二価の基を表し;
L42及びL43は、独立に、化学結合、(C1−C60)アルキレンオキシ、(C1−C60)アルキレンチオ、(C6−C60)アリーレンオキシ、(C6−C60)アリーレンチオ、(C6−C60)アリーレン、またはN、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリーレンを表し;
Ar51はNR523R524、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、または下記の構造:
L42及びL43は、独立に、化学結合、(C1−C60)アルキレンオキシ、(C1−C60)アルキレンチオ、(C6−C60)アリーレンオキシ、(C6−C60)アリーレンチオ、(C6−C60)アリーレン、またはN、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリーレンを表し;
Ar51はNR523R524、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、または下記の構造:
から選択される置換基を表し;
R501乃至R511は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはR501乃至R511のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R512乃至R522は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはR512乃至R522のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R523およびR524は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはR523とR524とは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンで結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R525乃至R536は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはR525乃至R536のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
E及びFは、独立に、化学結合、−(CR537R538)l−、−N(R539)−、−S−、−O−、−Si(R540)(R541)−、−P(R542)−、−C(=O)−、−B(R543)−、−In(R544)−、−Se−、−Ge(R545)(R546)−、−Sn(R547)(R548)−、−Ga(R549)−又は−(R550)C=C(R551)−を表し;
R537乃至R551は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はR537とR538、R540とR541、R545とR546、R547とR548、並びにR550とR551は、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンで結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
L41乃至L43のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、Ar51のアリールもしくはヘテロアリール、またはR501乃至R511、R512乃至R522、R523、R524、R525乃至R536およびR537乃至R551のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、独立に、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール置換基を有するもしくは有しないN、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
R501乃至R511は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはR501乃至R511のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R512乃至R522は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはR512乃至R522のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R523およびR524は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはR523とR524とは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンで結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
R525乃至R536は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはR525乃至R536のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
E及びFは、独立に、化学結合、−(CR537R538)l−、−N(R539)−、−S−、−O−、−Si(R540)(R541)−、−P(R542)−、−C(=O)−、−B(R543)−、−In(R544)−、−Se−、−Ge(R545)(R546)−、−Sn(R547)(R548)−、−Ga(R549)−又は−(R550)C=C(R551)−を表し;
R537乃至R551は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はR537とR538、R540とR541、R545とR546、R547とR548、並びにR550とR551は、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンで結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;
L41乃至L43のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、Ar51のアリールもしくはヘテロアリール、またはR501乃至R511、R512乃至R522、R523、R524、R525乃至R536およびR537乃至R551のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、独立に、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール置換基を有するもしくは有しないN、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3−C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく;
lは1〜4の整数であり;
kは1〜4の整数である。
lは1〜4の整数であり;
kは1〜4の整数である。
緑又は青のエレクトロルミネセンスを有する有機化合物は、下記の化合物によって一層具体的に例示することができるが、これらは下記の化合物に限定されない。
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子に於いて、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された1以上の層(以下、「表面層」とも称する)を、電極の対の少なくとも一方側の内側表面上に配置することが好ましい。特に、EL媒体層(EL medium layer)のアノード表面上にケイ素及びアルミニウム金属(酸化物を含む)のカルコゲニド層を配置し、EL媒体層のカソード表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、駆動に於ける安定性を得ることができる。
カルコゲニドの例には、好ましくは、SiOx(1≦x≦2)、AlOx(1≦x≦1.5)、SiON、SiAlONなどが含まれる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、LiF、MgF2、CaF2、ランタノイド系のフッ化物などが含まれる。金属酸化物の例には、好ましくは、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどが含まれる。
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子に於いて、このようにして製造された電極の対の少なくとも1つの表面上に、電子輸送化合物及び還元的(reductive)ドーパントの混合領域又は酸化的(oxidative)ドーパントと正孔輸送化合物の混合領域を配置することも好ましい。従って、電子輸送化合物はアニオンにまで還元され、そうして、この混合領域からEL媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを形成するので、この混合領域からEL媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化的ドーパントには、種々のルイス酸及び受容体化合物が含まれる。好ましい還元的ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が含まれる。
従来のりん光材料よりも優れたEL特性及び熱安定性の骨格を有する、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、従来の材料に比較して、より高い量子効率及びより低い駆動電圧を提供する。従って、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物をOLEDパネルに適用すると、中乃至大サイズを有するOLEDの開発に於いて、更に向上した結果が期待される。この化合物を、高効率の材料として有機太陽電池に適用すると、従来の材料に比較して一層優れた特性が期待される。
最良の形態
本発明に従った新規な有機エレクトロルミネセント化合物の製造方法に関して、本発明がさらに説明されるが、これは本発明のよりよい理解のために提供されるのであり、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
本発明に従った新規な有機エレクトロルミネセント化合物の製造方法に関して、本発明がさらに説明されるが、これは本発明のよりよい理解のために提供されるのであり、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
化合物Aの製造
2−クロロ−フルオロキノリン0.7g(3.6mmol)、フェニルボロン酸0.5g(4.4mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)[Pd(PPh3)4]0.2g(0.1mmol)をトルエン25mLおよびエタノール10mL中に溶解させた。2M炭酸ナトリウム水溶液10mLを添加した後、得られた混合物を120℃で環流下、4時間攪拌した。次いで、混合物を25℃に冷却し、蒸留水200mLを添加して反応を終了させた。得られた混合物を酢酸エチル300mLで抽出し、抽出物を減圧下で乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物A(0.7g;3.2mmol)を得た。
2−クロロ−フルオロキノリン0.7g(3.6mmol)、フェニルボロン酸0.5g(4.4mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)[Pd(PPh3)4]0.2g(0.1mmol)をトルエン25mLおよびエタノール10mL中に溶解させた。2M炭酸ナトリウム水溶液10mLを添加した後、得られた混合物を120℃で環流下、4時間攪拌した。次いで、混合物を25℃に冷却し、蒸留水200mLを添加して反応を終了させた。得られた混合物を酢酸エチル300mLで抽出し、抽出物を減圧下で乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物A(0.7g;3.2mmol)を得た。
化合物Bの製造
化合物A 0.7g(3.2mmol)および塩化イリジウム(IrCl3)1.0g(1.6mmol)を2−エトキシエタノール20mLおよび蒸留水7mLに添加し、その溶液を環流下、アルゴンガス雰囲気の存在下で24時間加熱した。反応が完結した後、反応混合物を室温に冷却した。沈殿を濾過し、完全に乾燥して、化合物B 0.7g(0.5mmol)を得た。
化合物A 0.7g(3.2mmol)および塩化イリジウム(IrCl3)1.0g(1.6mmol)を2−エトキシエタノール20mLおよび蒸留水7mLに添加し、その溶液を環流下、アルゴンガス雰囲気の存在下で24時間加熱した。反応が完結した後、反応混合物を室温に冷却した。沈殿を濾過し、完全に乾燥して、化合物B 0.7g(0.5mmol)を得た。
化合物994の製造
化合物B 0.7g(0.5mmol)、2,4−ペンタンジオン0.1mL(1.1mmol)および炭酸ナトリウム0.6g(5.4mmol)を2−エトキシエタノール40mLに溶解し、得られた混合物を4時間加熱した。反応が完結した後、反応混合物を室温に冷却した。固体沈殿物を濾過した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶で精製して、赤色結晶として化合物994(0.4g;0.5mmol;全収率34.2%)を得た。
化合物B 0.7g(0.5mmol)、2,4−ペンタンジオン0.1mL(1.1mmol)および炭酸ナトリウム0.6g(5.4mmol)を2−エトキシエタノール40mLに溶解し、得られた混合物を4時間加熱した。反応が完結した後、反応混合物を室温に冷却した。固体沈殿物を濾過した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶で精製して、赤色結晶として化合物994(0.4g;0.5mmol;全収率34.2%)を得た。
製造例1と同じ手順に従って、下記表1の有機エレクトロルミネセント化合物(化合物1乃至化合物1198)が製造された。その1H NMR及びMS/FABデータが表2に示される。
[実施例1]OLEDの製造1
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによりOLED素子を製造した。
まず、OLED用ガラス(三星−コーニング社製造)(1)から製造された透明電極ITO薄膜(15Ω/□)(2)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行い、使用するまでイソプロパノール中で保管した。
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによりOLED素子を製造した。
まず、OLED用ガラス(三星−コーニング社製造)(1)から製造された透明電極ITO薄膜(15Ω/□)(2)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行い、使用するまでイソプロパノール中で保管した。
次に、真空蒸着装置の基体フォルダにITO基体を備え付け、真空蒸着装置のセル内に4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が10−6torrに至るまで排気した。セルに電流を適用して2−TNATAを蒸発させ、それによりITO基体上に60nm厚の正孔注入層(3)を蒸着した。
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、N,N’−ビス(α−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(NPB)を入れて、セルに電流を適用してNPBを蒸発させ、それにより正孔注入層上に20nm厚の正孔輸送層(4)を蒸着した。
真空蒸着装置の他のセルに、エレクトロルミネセントホスト材料として、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)を入れて、さらに別のセルに本発明による有機エレクトロルミネセント化合物(化合物43)を入れた。2つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングを行って、正孔輸送層上に30nm厚のエレクトロルミネセント層(5)を蒸着した。好適なドーピング濃度はCBP基準で4〜10重量%である。
次いで、NPBにおけるのと同じ方法で、エレクトロルミネセント層上に正孔ブロッキング層として、ビス(2−メチル−8−キノリナト)(p−フェニルフェノラト)アルミニウム(III) (BAlq)を10nmの厚さで蒸着させ、電子輸送層(6)としてトリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(III) (Alq)を20nmの厚さで蒸着し、電子注入層(7)としてリチウムキノラート (Liq)を1乃至2nmの厚さで蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を用いてAlカソード(8)を150nmの厚さで蒸着してOLEDを製造した。
[実施例2]OLEDの製造2
実施例1の手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成し、その上にエレクトロルミネセント層を次のように蒸着した。前記真空蒸着装置の他のセルに、本発明によるエレクトロルミネセントホスト材料としてH−6を入れて、さらに別のセルに本発明による有機エレクトロルミネセント化合物(化合物51)を入れた。2つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングして、正孔輸送層上に30nm厚のエレクトロルミネセント層(5)を蒸着した。好適なドーピング濃度はホスト基準で4〜10重量%である。次いで、実施例1におけるのと同じ手順によって正孔ブロッキング層、電子輸送層および電子注入層を蒸着し、次いで他の真空蒸着装置を用いてAlカソードを150nmの厚さで蒸着してOLEDを製造した。
実施例1の手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成し、その上にエレクトロルミネセント層を次のように蒸着した。前記真空蒸着装置の他のセルに、本発明によるエレクトロルミネセントホスト材料としてH−6を入れて、さらに別のセルに本発明による有機エレクトロルミネセント化合物(化合物51)を入れた。2つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングして、正孔輸送層上に30nm厚のエレクトロルミネセント層(5)を蒸着した。好適なドーピング濃度はホスト基準で4〜10重量%である。次いで、実施例1におけるのと同じ手順によって正孔ブロッキング層、電子輸送層および電子注入層を蒸着し、次いで他の真空蒸着装置を用いてAlカソードを150nmの厚さで蒸着してOLEDを製造した。
[実施例3]OLEDの製造3
実施例2におけるのと同じ手順に従って、正孔注入層、正孔輸送層およびエレクトロルミネセント層を形成し、次いで電子輸送層および電子注入層を蒸着した。その後、他の真空蒸着装置を用いてAlカソードを150nmの厚さで蒸着してOLEDを製造した。
実施例2におけるのと同じ手順に従って、正孔注入層、正孔輸送層およびエレクトロルミネセント層を形成し、次いで電子輸送層および電子注入層を蒸着した。その後、他の真空蒸着装置を用いてAlカソードを150nmの厚さで蒸着してOLEDを製造した。
実施例1乃至3に従って製造されたOLEDの性能を確認するために、10mA/cm2でOLEDの発光効率を測定した。下記表3に様々な特性を示す。
本発明に従った、化合物の主リガンドへのフッ素(F)の組み込みは、LUMOレベルを低下させ、それにより色度座標を向上させた。HOMOレベルにおける電子吸引基および電子供与基の好適な組み合わせは、結果として良好な色度座標を有し、高い効率を有するリン光ドーパントを生じさせた。
Fが組み込まれていた化合物51、並びに補助リガンドとしてフェニルピリジン、2−フェニルキノリンおよびフェニル(6−フェニルピリジン−3−イル)メタノンがそれぞれ組み込まれていた化合物177、193および770は、良好な効率を有するドーパントを製造した。
同じ素子構造で、EL素子に於いてCBPの代わりに本発明に従ったホストを使用することは、CBPのものからの効率、色度座標及び駆動電圧に於ける有意な変化をもたらさなかった。従って、これらのホストは、従来のエレクトロルミネセントホストとしてのCBPの代わりに、本発明に従ったドーパントと共に使用される場合に、りん光ホストとして使用できることが期待される。正孔ブロッキング層を使用することなく、本発明に従ったホストを使用する場合に、この素子は、従来のホストを使用するものと比較して、匹敵する又はより高い発光効率を示し、1.0〜1.2Vまたはそれを超えるの駆動電圧低下に起因する、OLEDの減少した電力消費をもたらす。本発明をOLEDの大量生産に応用する場合、大量生産のための時間も短縮させることができ、その商業化に於いて大きい利益をもたらすことができる。
代表的な実施形態が示され説明されたが、請求項の記載により特定される発明の意義および範囲から逸脱することなく、それらに対して、形態および詳細における様々な変化がなされうることが当業者によって理解される。
さらに、その本質的な範囲から逸脱することなく、この開示の教示に対して、特定の状況または材料に適合するように多くの改変がなされうる。よって、本発明は、本発明を実施するために意図される最良の形態として開示される特定の代表的な実施形態に限定されるものではなく、請求項の範囲内に該当するすべての実施形態を包含することが意図される。
さらに、その本質的な範囲から逸脱することなく、この開示の教示に対して、特定の状況または材料に適合するように多くの改変がなされうる。よって、本発明は、本発明を実施するために意図される最良の形態として開示される特定の代表的な実施形態に限定されるものではなく、請求項の範囲内に該当するすべての実施形態を包含することが意図される。
1 ガラス
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 エレクトロルミネセント層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Alカソード
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 エレクトロルミネセント層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Alカソード
Claims (9)
- 下記化学式1で表される有機エレクトロルミネセント化合物:
R1乃至R6は、独立に、水素、重水素、フッ素置換(C1−C60)アルキル、フッ素置換(C1−C60)アルコキシ、フッ素置換(C3−C60)シクロアルキルまたはフッ素であり;
R7及びR8は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノまたはモノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノを表すか、またはR7とR8とは、縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R7及びR8のアルキルもしくはアリール、または縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、および
nは1〜3の整数であり;
但し、R1乃至R6は同時に水素ではない)。 - 下記化学式2乃至7のものにより表される化合物から選択される、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物:
R11乃至R18は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、または
R11乃至R18のアルキル、フェニル、ナフチル、アントリルまたはフルオレニルは、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、及び(C6−C60)アリールから選択される1種以上の置換基によってさらに置換されてよく;
R19及びR20は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、もしくは(C6−C60)アリールを表すか、またはR19とR20とは、縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンまたは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環、単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R21は重水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、フェニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、ナフチル、9,9−ジ(C1−C60)アルキルフルオレニルまたは9,9−ジ(C6−C60)アリールフルオレニルを表し;
mは1〜5の整数である)。 - リガンドLが下記化学式のものにより表される構造を有する、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物:
R33乃至R38は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、またはハロゲンを表し;
R39乃至R42は、独立に、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルを表し;
R43は、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、またはハロゲンを表す)。 - 第1の電極;第2の電極;及び第1の電極と第2の電極との間に介在する少なくとも1つの有機層;を含んでなる有機エレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層が、請求項1〜3のいずれか1項の1種以上の化合物、および1種以上のホストを含み、
当該ホストが1,3,5−トリカルバゾリルベンゼン、ポリビニルカルバゾール、m−ビスカルバゾリルフェニル、4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン、1,3,5−トリ(2−カルバゾリルフェニル)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−カルバゾリル−5−メトキシフェニル)ベンゼン、ビス(4−カルバゾリルフェニル)シラン、および下記化学式8乃至11のものにより表される化合物から選択される1種以上のホストから選択される、有機エレクトロルミネセント素子:
R91乃至R94のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい);
M1が2価の金属である場合yは0であり、M1が3価の金属である場合yは1であり;
Qは(C6−C60)アリールオキシまたはトリ(C6−C60)アリールシリルを表し、Qのアリールオキシ及びトリアリールシリルは(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールによってさらに置換されてよく;
XはO、SまたはSeを表し;
環Aはオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンを表し;
環Bはピリジンまたはキノリンを表し、環Bは重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルまたはナフチルによって、さらに置換されてよく;
R101乃至R104は、独立に水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はR101乃至R104のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ;ピリジン又はキノリンは、R101と化学結合を形成して、縮合環を形成することができ;
環A及びR101乃至R104のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない(C3−C60)アルキレン若しくは(C3−C60)アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい)。 - 有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物、または、第1族、第2族、第4周期及び第5周期遷移金属、ランタノイド系金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属を含む、請求項4に記載の有機エレクトロルミネセント素子。
- 同時に、青又は緑の波長のエレクトロルミネセントピークを有する、請求項4に記載の有機エレクトロルミネセント素子。
- 有機層がエレクトロルミネセント層および電荷発生層を含む、請求項4に記載の有機エレクトロルミネセント素子。
- 還元的ドーパントおよび有機物質の混合領域、又は酸化的ドーパントおよび有機物質の混合領域が、電極の対の一方または両方の電極の内側表面上に配置される、請求項4に記載の有機エレクトロルミネセント素子。
- 下記化学式1により表される有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機太陽電池:
R1乃至R6は、独立に、水素、重水素、フッ素置換(C1−C60)アルキル、フッ素置換(C1−C60)アルコキシ、フッ素置換(C3−C60)シクロアルキルまたはフッ素であり;
R7及びR8は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノまたはモノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノを表すか、またはR7とR8とは、縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R7及びR8のアルキルもしくはアリール、または縮合環を有するもしくは有しない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、モノ−もしくはジ(C1−C60)アルキルアミノ、モノ−もしくはジ(C6−C60)アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、および
nは1〜3の整数であり;
但し、R1乃至R6は同時に水素ではない)。
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