CN103224534A - 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有高发光效率的新颖的有机电致发光化合物，以及包含这种化合物的有机电致发光器件。本发明的新颖有机电致发光化合物可由化学式(1)表示。
Description
本发明专利申请是申请日为2009年2月1日，进入中国国家阶段的申请号为200910003809.9，名称为“新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新颖的高发光效率的有机电致发光化合物，以及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
决定OLED(有机发光二极管)的发光效率的最重要因素是电致发光材料的类型。虽然迄今荧光材料被广泛用作电致发光材料，但是，从电致发光机理方面，磷光性材料的研制是从理论上将发光效率提高四倍的最佳方法之一。
迄今，众所周知，铱(III)配合物可作为磷光性材料，包括(acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)3和Firpic，分别为红色、绿色和蓝色。具体地，最近在日本、欧洲和美国已经对许多磷光性材料进行研究。
在常用的红色磷光性材料中，报道一些材料具有良好的EL(电致发光)性质。但是，这些材料中几乎没有能够达到可商品化的水平。作为最优选的材料有1-苯基异喹啉的铱配合物，已知这种配合物具有优良的EL性质并具有高发光效率的深红色的色纯度。[可参见A.Tsuboyama等人的J.Am.Chem.Soc.2003，125(42),12971-12979]。
1-苯基异喹啉
此外，不存在明显寿命问题的红色材料如果具有良好的色纯度或发光效率则易于商品化。因此，上述铱配合物因为具有优良的色纯度和发光效率而具有极大的商品化生机。
然而，铱配合物形成的材料仍只能应用于小型显示器，而对中型至大型尺寸的OLED板实际上需要比已知的材料更高水平的EL性质。
发明内容
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件。具体而言，本发明的有机电致发光化合物的特征在于所述化合物是由以下化学式(1)表示的化合物：
化学式1
式中：L是有机配体；
R1至R6独立地表示：氢、氘、氟取代的(C1-C60)烷基、氟取代的(C1-C60)烷氧基、氟取代的(C3-C60)环烷基或氟；
R7和R8独立地表示：氢、氘、具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基或者单-或二-(C6-C60)芳基氨基，或者R7和R8通过具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连，形成脂环、或者具有单环或多环的芳环；
R7和R8，或者通过与具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连而形成的脂环、或者具有单环或多环的芳环的烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基和和
n是1-3的整数；
前提是R1至R6不同时为氢。
附图简述
图1是OLED的截面图。
发明的详细说明
参见附图，图1图示说明本发明的OLED的截面图，该OLED包括玻璃1、透明电极2、空穴注入层3、空穴输运层4、电致发光层5、电子输运层6、电子注入层7和Al阴极层8。
本文所述的术语“烷基”以及包含“烷基”部分的任何取代基包括直链和支链类型。
本文所述的术语“芳基”表示由芳烃通过去除一个氢原子衍生的有机基团。各环包括包含4-7，优选5-6个环原子的单环或稠环体系。具体例子包括：苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、
基、并四苯基和荧蒽基，但不限于这些例子。
本文所述的术语“杂芳基”表示含1-4个选自N、O和S的杂原子作为芳环骨架原子，碳原子为其余芳环骨架原子的芳基。杂芳基可以是5-元或6-元单环杂芳基或者多环杂芳基，它们可以与一个或多个苯环稠合，并且可以是部分饱和的。杂芳基可包含二价芳基，其杂原子可以被氧化或季铵化，形成N-氧化物和季铵盐。具体例子包括：单环杂芳基，如呋喃基、噻吩基（thiophenyl）、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异
唑基、
唑基、
二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基（furazanyl）、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异唑基、苯并
唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基（benzodioxolyl）；以及相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和其季铵盐；但是不限于这些例子。
化学式(1)的萘基可以是1-萘基或2-萘基；蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基或9-芴基。
本文所述的包含“(C1-C60)烷基”部分的取代基可包含1-60个碳原子，1-20个碳原子，或1-10个碳原子。包含“(C6-C60)芳基”部分的取代基可包含6-60个碳原子，6-20个碳原子，或6-12个碳原子。包含“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可包含3-60个碳原子，4-20个碳原子，或4-12个碳原子。包含“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可包含3-60个碳原子，3-20个碳原子，或3-7个碳原子。包含“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基可包含2-60个碳原子，2-20个碳原子，或2-10个碳原子。
化学式(1)表示的化合物中，通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接的由R7和R8形成的脂环、单环芳环或多环芳环可以是苯、萘、蒽、芴、茚或菲。在化学式(1)的方括号([])内的化合物用作铱的主配体，L用作为辅助配体。本发明的有机电致发光化合物还包括主配体：辅助配体＝2:1(n=2)的配合物和主配体：辅助配体＝1:2(n=1)的配合物，以及不含辅助配体(L)(n=3)的三-螯合配合物。
本发明的有机电致发光化合物的具体例子是由以下化学式(2)至(7)中之一表示的化合物：
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
化学式6
化学式7
式中，L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n按照化学式(1)中的定义；
R11至R18独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基或
R11至R18的烷基、苯基、萘基、蒽基或芴基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基和(C6-C60)芳基；
R19和R20独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者R19和R20可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连，以形成脂环、单环或多环的芳环；
R21表示：氘、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、苯基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、萘基、9,9—二(C1-C60)烷基芴基或9,9—二(C6-C60)芳基芴基；和
m是1-5的整数。
R11至R18可以独立地表示：氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、三氟甲基、氟代、氰基、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、甲基羰基、乙基羰基、叔丁基羰基、苯基羰基、二甲基氨基、二苯基氨基、苯基、萘基、蒽基,芴基或
所述芴基可进一步被选自以下的基团取代：氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、苯基、萘基、蒽基、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基。
较好地，化学式(1)的R1至R6独立地表示：氢、氘、氟代、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、三氟甲氧基、全氟乙氧基、氟代丁氧基、氟代环丙基、氟代环己基或氟代环庚基，前提是R1至R6不能同时为氢。
本发明的有机电致发光化合物的具体例子如下，但不限于这些化合物：
式中，L表示有机配体；
R1至R6独立地表示：氢、氘或氟，前提是R1至R6不能同时为氢；
R51和R52独立地表示：氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、苯基或萘基，或者，R51和R52可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连，以形成脂环或者单环或多环的芳环；
R53表示：氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基或萘基；
m是1-5的整数；和
n是1-3的整数。
本发明的有机电致发光化合物的辅助配体(L)包括以下结构：
式中，R31和R32独立地表示：氢、氘、具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有(C1-C60)烷基取代基的苯基、或卤素；
R33至R38独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有(C1-C60)烷基取代基的苯基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基或卤素；
R39至R42独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有(C1-C60)烷基取代基的苯基；和
R43表示氘、(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有(C1-C60)烷基取代基的苯基、或卤素。
本发明的有机电致发光化合物的辅助配体(L)有以下结构式的例子，但不限于这些例子：
参见以下所示的反应过程(1)至(3)描述本发明的有机电致发光化合物的制备方法：
反应过程1
反应过程2
反应过程3
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和L按照在化学式(1)中的定义。
反应过程(1)提供了化学式(1)中n＝1的化合物，其中，将三氯化铱(IrCl3)和辅助配体化合物(L-H)以1:2至3的摩尔比在溶剂中混合，于回流条件下加热该混合物，然后分离二铱二聚物。在该反应阶段，优选的溶剂是醇或者醇/水的混合溶剂，如2-乙氧基乙醇，以及2—乙氧基乙醇/水混合物。然后将分离的二铱二聚物与主配体化合物在有机溶剂中加热，形成为最终产物的有机磷光化合物，该化合物的主配体:辅助配体的比值为1:2。将AgCF3SO3、Na2CO3或NaOH与有机溶剂如2-乙氧基乙醇和2-甲氧基乙基醚混合进行反应。
反应过程(2)提供了化学式(1)中n＝2的化合物，其中，将三氯化铱(IrCl3)和主配体化合物以1:2至3的摩尔比在溶剂中混合，于回流条件下加热该混合物，然后分离二铱二聚物。在该反应阶段,优选的溶剂是醇或者醇/水的混合溶剂，如2-乙氧基乙醇，以及2-乙氧基乙醇/水混合物。然后，将分离的二铱二聚物与辅助配体化合物(L-H)在有机溶剂中加热，形成为最终产物的有机磷光化合物，该化合物的主配体:辅助配体的比值为2:1。该最终产物中主配体化合物和辅助配体(L)的摩尔比值由反应物组成中的摩尔比值决定。将AgCF3SO3、Na2CO3或NaOH与有机溶剂如2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙基醚和1,2-二氯乙烷混合进行反应。
反应过程(3)提供了化学式(1)中n＝3的化合物，其中，将按照反应过程(2)制备的铱配合物与主配体化合物以1:2至3的摩尔比值在甘油中混合，于回流条件下加热该混合物，获得与三个主配体配位的有机磷光铱配合物。
用作本发明的主配体的化合物可以按照反应过程(4)制备，该反应过程以常规方法为基础，但不限于常规方法：
反应过程4
式中，R1至R8按照化学式(1)中的定义。
本发明还提供有机太阳能电池，该电池包含由化学式(1)表示的一种或多种有机电致发光化合物。
本发明还提供一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极；第二电极；和插入第一电极和第二电极之间的至少一层有机层；其中，有机层包含由化学式(1)表示的一种或多种化合物。
本发明的有机电致发光器件的特征在于有机层包含电致发光区，该电致发光区包含0.01-10重量％的由化学式(1)表示的一种或多种有机电致发光化合物作为电致发光掺杂剂，以及一种或多种主体。对应用于本发明的有机电致发光器件的主体没有特别的限制，但是例子有：1,3,5-三咔唑基苯、聚乙烯基咔唑、间-二咔唑间苯基、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺、1,3,5-三(2-咔唑基苯基)苯、1,3,5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、二(4-咔唑基苯基)硅烷或者由以下化学式(8)至(11)中之一表示的化合物：
化学式8
在化学式(8)中，R91至R94独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R91至R94中每个基团可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R91至R94，或者通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连形成的脂环，或者单环或多环的芳环中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
化学式9
化学式10
化学式11
L1L2M1(Q)y
化学式(11)中，配体L1和L2独立地选自以下结构式：
M1是是二价金属或三价金属；
当M1是二价金属时，y为0，而当M1是三价金属时y为1；
Q表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，且Q的芳氧基和三芳基甲硅烷基可进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
X表示O、S或Se；
环A表示
唑基、噻唑基、咪唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶或喹啉；
环B表示吡啶或喹啉，且环B可进一步被选自以下的基团取代：氘、(C1-C60)烷基、或具有(C1-C60)烷基取代基或没有(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基；
R101至R104独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R101至R104中每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环；吡啶或喹啉可与R101形成化学键，形成稠环；
环A，以及R101至R104、通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环上的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
配体L1和L2独立地选自以下结构：
式中，X表示0、S或Se；
R101至R104独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基,(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R101至R104中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R111至R116以及R121至R139独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R111至R116以及R121至R139中每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R101至R104、R111至R116、R121至R139、或者通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环上的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或者芳基氨基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
在化学式(11)中，M1是选自Be、Zn、Mg、Cu和Ni的二价金属，或者是选自Al、Ga、In和B的三价金属，Q选自以下结构式。
化学式(8)的化合物的具体例子有以下结构式表示的化合物，但不限于这些化合物。
由化学式(11)表示的化合物的具体例子有以下结构式之一表示的化合物，但不限于这些化合物。
本发明的有机电致发光器件还包括一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。芳胺或苯乙烯基芳胺化合物的例子包括由以下化学式(12)表示的化合物，但不限于这些：
化学式12
式中，Ar21和Ar22独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基，或者，Ar21和Ar22可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环；
当e为1时，Ar23表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或以下结构式之一代表的取代基：
当e为2时，Ar23表示(C6-C60)亚芳基、(C4—C60)杂亚芳基或以下结构式之一表示的取代基：
Ar24和Ar25独立地表示：(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R201至R203独立地表示：氢、卤素、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
f是1-4的整数，g是0或1的整数；和
Ar21和Ar22的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基，烷基氨基、环烷基或杂环烷基，或者Ar23的芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基，或者Ar24和Ar25的亚芳基或杂亚芳基，或者R201至R203的烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、烯基和羟基。
芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的具体例子有以下化合物，但不限于这些化合物。
本发明的有机电致发光器件中，有机层还可包含一种或多种金属，所述金属选自下组：第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。除了电致发光层外，有机层可包含电荷产生层。
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的电致发光器件，其包括包含化学式(1)化合物作为子像素，以及包含一种或多种化合物的一种或多种子像素的有机电致发光器件，所述化合物选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物，所述子像素能同时进行平行图案化。
此外，有机电致发光器件是有机显示器，其同时包含一种或多种选自在绿色和蓝色波长具有电致发光峰的化合物。在绿色和蓝色波长具有电致发光峰的化合物的例子有化学式(13)至(17)中之一所表示的化合物，但不限于这些化合物。
化学式13
化学式14
在化学式(14)中，AR11和AR12独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基，或者AR11和AR12可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环；
当b为1时，AR13表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或由以下结构式之一表示的取代基：
当b为2时，Ar53表示(C6-C60)亚芳基、(C4—C60)杂亚芳基，或由以下结构式之一表示的取代基：
AR14和AR15独立地表示：(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R211至R213独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
c是1-4的整数，d为0或1的整数；和
AR11和AR12的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基，烷基氨基、环烷基或杂环烷基，AR13的芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基，或者AR14和AR15的亚芳基或杂亚芳基，或者R211至R213的烷基或芳基可以被一个或多个选自下组的取代基取代：卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
化学式15
在化学式(15)中，R221至R224独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基,(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R221至R224中的每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R221至R224，或者通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连形成的脂环，或者单环或多环的芳环中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或者芳基氨基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
化学式16
(Ar301)p-L11-(Ar302)q
化学式17
(Ar303)r-L12-(Ar304)s
在化学式(16)和(17)中，
L11表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
L12表示亚蒽基(anthracenylene)；
Ar301至Ar304独立地选自以下：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基，Ar301至Ar304的环烷基、芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基的取代基取代，所述(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基不含取代基或具有至少一个选自下组的取代基：氘、具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；氘、具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6—C60)芳基甲硅烷基；和
p、q、r和s独立地表示0-4的整数。
由化学式(16)或(17)表示的化合物的例子有以下化学式(18)至(21)中之一表示的衍生物。
化学式18
化学式19
化学式20
在化学式(18)至(20)中，R401和R402独立地表示：(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基，或含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基，或(C3-C60)环烷基，R401和R402的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、卤代(C1—C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R403至R406独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，R403至R406的杂芳基、环烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
G1和G2独立地表示：化学键，或不含取代基或具有一个或多个选自以下的取代基的(C6-C60)亚芳基：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
Ar41和Ar42表示选自以下结构的芳基，或(C4-C60)杂芳基：
Ar41和Ar42的芳基或杂芳基可以被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基；
L31表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基或者以下结构式表示的化合物：
L31的亚芳基或杂亚芳基可以被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
R411、R412、R413和R414独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者它们各自通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R421、R422、R423和R424独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素，或者它们各自通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环。
化学式21
在化学式21中，
L41表示：(C6-C60)亚芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂亚芳基，或者选自以下结构式的二价基团：
L42和L43独立地表示：化学键、(C1-C60)亚烷氧基、(C1-C60)亚烷硫基、(C6-C60)亚芳氧基、(C6-C60)亚芳硫基、(C6-C60)亚芳基、或含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂亚芳基；
Ar51表示NR523R524、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、或者选自以下结构式的取代基：
R501至R511独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代、硫代吗啉代(thoimorpholino)、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，R501至R511中每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R512至R522独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代、硫代吗啉代、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R512至R522中每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R523和R524独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代、硫代吗啉代、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基,(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R523和R524可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环；
R525至R536独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代、硫代吗啉代、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R525至R536中每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环；
E和F独立地表示：化学键、-(CR537R538)-、-N(R539)-、-S-、-O-、-Si(R540)(R541)-、P(R542)-、-C(=0)-、-B(R543)-、-In(R544)-、-Se-、-Ge(R545)(R546)-、-Sn(R547)(R548)-、-Ga(R549)-或-(R550)C=C(R551)-；
R537至R551独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代、硫代吗啉代、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R537和R538、R540和R541、R545和R546、R547和R548以及R550和R551可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环；
L41至L43的亚芳基或杂亚芳基，Ar51的芳基或杂芳基，R501至R511，R512至R522，R523，R524，R525至R536，R537和R551的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烯基、炔基、烷基氨基或者芳基氨基可以进一步独立地被一个或多个选自以下的基团取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有(C6-C60)芳基取代基或没有该取代基的含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代、硫代吗啉代、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基、羟基、
和
l是1-4的整数；和
k是1-4的整数。
具有绿色或蓝色电致发光的有机化合物的具体例子有以下化合物，但是不限于这些化合物。
在本发明的有机电致发光器件中，优选在成对电极的至少一侧的内表面上，设置(displace)选自硫属元素化物层(chalcogenide layer)、金属卤化物层和金属氧化物层的一层或多层(下面称作“表面层”)。具体地，优选在EL介质层的阳极表面上设置硅和铝金属（包括氧化物）的硫属元素化物层，在EL介质层的阴极表面上设置金属卤化物层或金属氧化物层。结果，实现操作稳定性。
硫属元素化物的例子优选包括SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物的例子优选包括LiF、MgF2、CaF2、镧系的氟化物等。金属氧化物的例子优选包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，还优选在制造的成对电极的至少一个表面上设置电子输运化合物和还原掺杂剂的混合区域，或者空穴输运化合物与氧化掺杂剂的混合区域。因此，将电子输运化合物还原为阴离子，能实施将电子从混合区域注入并输运到EL介质。此外，由于空穴输运化合物被氧化形成阳离子，能实施将空穴从混合区域注入并输运到EL介质。优选的氧化掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属，以及它们的混合物。
本发明的有机电致发光化合物较之常规磷光性材料具有EL性质和热稳定性更优良的骨架，较之常规材料提供高量子效率和低操作电压。因此，如果将本发明的有机电致发光化合物应用于OLED板，预期在开发具有中等或大型尺寸的OLED时能进一步提高性能。如果将化合物应用于有机太阳能电池作为高效率的材料，与常规材料相比预期能实现更优良的性质。
最佳方式
按照制备本发明的新颖有机电致发光化合物的制备方法进一步描述本发明，提供上述内容只是为了说明实施方式，而不以任何方式构成对本发明范围的限制。
制备例
[制备例1]化合物(994)的制备
化合物(A)的制备
将2-氯-5-氟喹啉(0.7克，3.6毫摩尔)、苯基硼酸(0.5克，4.4毫摩尔)和四(三苯膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.2克，0.1毫摩尔)溶解于甲苯(25mL)和乙醇(10mL)中。加入2M碳酸钠水溶液(10mL)后，在回流条件下于120℃搅拌得到的混合物4小时。然后，将混合物冷却至25℃，加入蒸馏水(200mL)以终止反应。产生的混合物用乙酸乙酯(300mL)萃取，减压干燥萃取液。通过硅胶柱色谱纯化获得化合物(A)(0.7克，3.2毫摩尔)。
化合物(B)的制备
将化合物(A)(0.7克，3.2毫摩尔)和氯化铱(IrCl3)(1.0克，1.6毫摩尔)加入到2-乙氧基乙醇(20mL)和蒸馏水(7mL)中，在氩气气氛中，在回流条件加热该溶液24小时。当完成反应后，将反应混合物冷却至室温。过滤沉淀，并完全干燥，获得化合物(B)(0.7克，0.5毫摩尔)。
化合物(994)的制备
将化合物(B)(0.7克，0.5毫摩尔)、2,4-戊二酮(0.1mL,1.1毫摩尔)和碳酸钠(0.6克，5.4毫摩尔)溶解于2-乙氧基乙醇(40mL)，对产生的混合物加热4小时。当完成反应后，将反应混合物冷却至室温。过滤固体沉淀。通过硅胶柱色谱和重结晶纯化，获得为红色晶体的化合物(994)(0.4克，0.5毫摩尔，总产率：34.2%)。
按照与制备例1相同的方式，制备表1中的有机电致发光化合物(化合物1至化合物1198)，这些化合物的1H NMR和MS/FAB数据列于表2。
表1
表2
[实施例1]制造OLED(1)
使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED器件。
首先，用以下物质按次序对由玻璃制备的用于OLED(由三星康宁(SamsungCorning)生产)(1)的透明电极ITO的薄膜(15Ω/□)(2)进行超声清洗：三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水，使用之前储存在异丙醇中。
然后，将ITO基片安装在真空气相沉积设备的基片折叠机中，并将4,4’,4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)放入该真空气相沉积设备的室内，然后对该室通风使室内真空最高至10-6托。在该室施加电流以蒸发2-TNATA，因而在ITO基片上气相沉积60纳米厚的空穴注入层(3)
然后，在该真空气相沉积设备的另一个室内加入N,N’-二(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(NPB)，在该室上施加电流，以蒸发NPB，因而在空穴注入层上气相沉积形成20纳米厚度的空穴输运层(4)。
然后，在该真空气相沉积设备的另一个室内加入4,4’-N,N’-二咔唑基-联苯(CBP)作为电致发光主体材料，并在另一个室内加入本发明的有机电致发光化合物(化合物43)。两种材料以不同的速率蒸发，以进行掺杂，在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层(5)。以CBP为基准，合适的掺杂浓度为4-10重量％。
然后，按照与对NPB相同的方式，在电致发光层上气相沉积10纳米厚度的二(2-甲基-8-羟基喹啉)(对-联苯羟基)铝(III)(BA1q)作为空穴阻挡层，气相沉积20纳米厚度的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)作为电子输运层(6)，并气相沉积1-2纳米厚度的羟基喹啉锂(lithium quinolate)(Liq)作为电子注入层(7)。然后，使用另一个真空气相沉积设备，气相沉积150纳米厚度的Al阴极(8)，制造OLED。
[实施例2]制造OLED(2)
按照实施例1的方式形成空穴注入层和空穴输运层后，如下所述在其上气相沉积电致发光层。向所述真空气相沉积设备的另一个室中加入H-6作为本发明的电致发光主体材料，在又一个室内加入有机电致发光化合物(化合物51)。两种物质通过不同的速率蒸发进行掺杂，在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层(5)。以主体为基准计，合适的掺杂浓度为4-10重量％。然后，按照实施例1所示的相同方式气相沉积空穴阻挡层、电子输运层和电子注入层，并使用另一个真空气相沉积设备气相沉积150纳米厚度的Al阴极，制造OLED。
[实施例3]制造OLED(3)
如实施例2所述的相同方式形成空穴注入层、空穴输运层和电致发光层后，然后气相沉积电子输运层和电子注入层。然后，使用另一个真空气相沉积设备气相沉积150纳米厚度的Al阴极，制造OLED。
为确定按照实施例1-3制造的OLED的性能，在10mA/cm2下测定OLED的发光效率。各种性质示于表3。
表3
在本发明化合物的主配体中添加氟(F)降低LUMO水平，因而改进了色坐标。吸电子基团和供电子基团以HOMO水平适当组合产生具有高效率及良好色坐标的磷光性掺杂剂。
引入F的化合物51，分别引入苯基吡啶、2-苯基喹啉和苯基(6-苯基吡啶-3-基)甲酮(phenyl(6-phenylpyridin-3-yl)methanone)作为辅助配体的化合物177、193和770制得良好效率的掺杂剂。
以相同的器件结构，使用本发明的主体替代EL器件中的CBP相对于使用CBP的EL器件在效率、色坐标以及操作电压方面没有明显的变化。因此，可预期当使用这些主体与本发明的掺杂剂一起替代CBP作为常规电致发光主体时，可以用这些主体作为磷光主体。当使用本发明的主体但不使用空穴阻挡层时，使用该器件产生与常规主体相当或更高的发光效率，并降低OLED的能耗，因为操作电压降低了1.0-1.2V或更多。如果将本发明应用于OLED的大规模生产，还可以缩短大规模生产的时间，实现较大的工业化利益。
虽然示出并描述了示例的实施方式，但是，本领域的技术人员应理解，在不偏离由权利要求书定义的本发明的精神和范围下可以对本发明从形式和细节方面进行各种变动。
此外，在不偏离本发明的基本范围下可以对本揭示的内容进行各种修改以适应特定的情况或材料。因此，其意图是本发明不限于揭示的作为实施本发明的最佳方式的具体实施方式，本发明可以包括在权利要求书范围之内的所有实施方式。
Claims (7)
1.一种由以下化学式(6)表示的有机电致发光化合物：
化学式6
式中，L是有机配体；
R1至R6独立地表示：氢、氘、氟取代的(C1-C60)烷基、氟取代的(C1-C60)烷氧基、氟取代的(C3-C60)环烷基或氟；
n是1-3的整数；
前提是R1至R6不能同时为氢；
R11以及R14至R18独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基或
R11以及R14至R18的烷基、苯基、萘基、蒽基或芴基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基和(C6-C60)芳基；
R19和R20独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者R19和R20可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连，形成脂环、或者单环或多环的芳环。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述配体(L)具有以下化学式之一表示的结构：
式中，R31和R32独立地表示：氢、氘、具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有(C1-C60)烷基取代基的苯基、或卤素；
R33至R38独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有(C1-C60)烷基取代基的苯基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基或卤素；
R39至R42独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有(C1-C60)烷基取代基的苯基；和
R43表示氘、(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有(C1-C60)烷基取代基的苯基、或卤素。
3.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极；第二电极；和插入第一电极和第二电极之间的至少一层有机层；其中，所述有机层包含电致发光区，该发光区包含一种或多种权利要求1-2中任一项所述的化合物，一种或多种选自以下的主体：1,3,5-三咔唑基苯、聚乙烯基咔唑、间-二咔唑基苯基、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺、1,3,5-三(2-咔唑基苯基)苯、1,3,5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、二(4-咔唑基苯基)硅烷；以及选自以下化学式(8)至(11)中之一表示的化合物的一种或多种主体：
化学式8
在化学式(8)中，R91至R94独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6—元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R91至R94中每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环芳环或多环芳环；
R91至R94、或通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连而形成脂环，或者单环芳环或多环芳环中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6—元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基；
化学式9
化学式10
化学式11
L1L2M1(Q)y
在化学式(11)中，配体L1和L2独立地选自以下结构式：
M1是二价金属或三价金属；
当M1是二价金属时y为0，而当M1是三价金属时y为1；
Q表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，Q的芳氧基和三芳基甲硅烷基可进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
X表示0、S或Se；
环A表示唑基、噻唑基、咪唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶或喹啉；
环B表示吡啶或喹啉，环B可进一步被氘、(C1-C60)烷基、或具有(C1-C60)烷基取代基或没有(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基所取代；
R101至R104独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R101至R104中每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环芳环或多环芳环；吡啶或喹啉可与R101形成化学键，形成稠环；
环A，以及R101至R104或者通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连而形成脂环、或者单环芳环或多环芳环中的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-或二-(C1-C60)烷基氨基、单-或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
4.如权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含选自芳胺化合物或苯乙烯基芳胺化合物的一种或多种化合物，或选自第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的一种或多种金属。
5.如权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述器件同时具有蓝色或绿色波长的电致发光峰。
6.如权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括电致发光层和电荷产生层。
7.如权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，在成对电极的一个电极或两个电极的内表面上设置还原掺杂剂和有机物的混合区，或氧化掺杂剂就有机物的混合区。
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