CN101531565A - 新有机电致发光化合物及使用该化合物的电致发光装置 - Google Patents

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慎孝壬
赵英俊
权赫柱
金奉玉
金圣珉
尹胜洙
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Abstract

本发明涉及表现出高发光效率的新的有机电致发光化合物，以及含有该化合物的有机电致发光装置。根据本发明的有机电致发光化合物由化学式(1)表示。

Description

新有机电致发光化合物及使用该化合物的电致发光装置
技术领域
本发明涉及新的有机电致发光化合物以及含有该化合物的有机电致发光装置。
发明背景
在显示装置中，电致发光装置(EL装置)是一类自发光显示装置，与LCD显示器相比，其表现出宽视角、优异的对比度和快的反应速度的优点。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)在1987年开发了一种有机EL装置，其第一次应用了低分子量芳香族二胺和铝络合物作为形成EL层的材料[应用物理通讯(Apple.Phys.Lett.)51，913，1987年]。
有机EL装置是一种装置，其中，当将电荷应用到电子注入电极(阴极)和空穴注入电极(阳极)之间形成的有机膜上时，电子和空穴成对，然后灭失伴随着发光。可以在透明挠性基材例如塑料上形成该装置。与等离子体显示器或无机EL显示器相比，该装置可以在较低电压下操作(不超过10V)且具有相对低的能耗但具有优异的色纯度。
决定有机EL装置的发光效率、寿命等等的最重要因素是电致发光材料。这些电致发光材料要求的若干性质包括材料应当在固态具有高荧光量子产率并具有电子和空穴的高迁移、不易在真空条件下的气相沉积过程中分解、并且形成均一稳定的薄膜。
有机电致发光材料通常可以分为高分子材料和小分子材料两类。从分子结构方面来看，小分子材料包括金属络合物和不含金属的绝对有机电致发光材料。这些电致发光材料包括螯合物例如三(8-羟基喹啉)铝络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双(苯乙烯基亚芳基)衍生物、噁二唑衍生物。由这些材料，据报道，可以获得蓝光至红光可见光区的发光。
为了实现全彩色(full-colored)OLED显示器，使用了三种EL材料(红、绿和蓝)，研发具有高效和长寿命的EL材料是提高全面有机电致发光特征的主要课题。EL材料可以功能性地分成基质(host)材料和掺杂剂材料。通常已知具有最优异的EL特性的装置结构可以使用EL层制造，所述EL层通过向基质掺杂掺杂剂制备。最近，具有高效和长寿命的有机EL装置的研发成为面临的紧迫课题，并且特别紧迫的是研发考虑大型OLED面板介质要求的EL特性时具有远好于常规EL材料的EL特性的材料。
从这一方面，基质材料的开发是引起注意的重要因素之一。想要的基质材料(作为固态溶剂和能量传导介质)的性质是能够在真空中进行气相沉积的高纯度和适当的分子量。此外，玻璃化转变温度和热分解温度应当足够高以确保热稳定。进一步，基质材料应当具有提供长寿命的高电化学稳定性。易于形成非晶薄膜，其具有对相邻材料的高粘附性但不会发生层间偏移(interlayermigration)。
期间，对于传统的蓝色材料，自Idemitsu-Kosan研发了二苯乙烯基-联苯(DPVBi)(化学式a)以来，已经研发并上市销售了许多材料。除了来自Idemitsu-Kosan的蓝色材料体系外，还已知二萘基蒽(DNA，化学式b)、四(叔丁基)苝(化学式c)体系等等。但是，应当对这些材料进行广泛的研究和开放。Idemitsu-Kosan的二苯乙烯(distryl)化合物体系，已知其具有迄今为止最高的效率，具有6lm/W的功率效率和多于30,000小时的有用装置寿命。然而，当其用于全彩色显示器(full-colored display)时，其寿命仅仅是几千小时，由于操作时间中色纯度的降低。在蓝色电致发光的情况下，从发光效率方面来看其就变得有利，如果电致发光波长稍稍向较长长波移动。然而，由于不令人满意的蓝色色纯度，在高质量显示器上使用这些材料并不容易。此外，由于色纯度、效率和热稳定性的问题，迫切需要研究开发这些材料。
化合物a         化合物b       化合物c
对于具有高效和长寿命的基质材料，开发了具有不同主链的底物，例如二螺芴-蒽(TBSA)、三-螺芴(TSF)和联三亚苯(BTP)，但是它们并不具有令人满意的色纯度和发光效率。
Figure A200810107500D00282
化合物TBSA，如京尚国立大学(Gyeongsang National University)和三星SDI公司(Samsung SDI)所报道的(Kwon，S.K.等人，先进材料(AdvancedMaterials)，2001年，13，1690；日本专利公开JP 2002121547)，在7.7V显示出3cd/A的发光效率，和(0.15，0.11)的相对好的色坐标，但是这仅是作为材料用于单层的例子，不适于实际应用。
国立台湾大学(Wu，C.-C.等，先进材料(Advanced Materials)，2004年，16，61；美国专利公开文本US 2005040392)报道的化合物TSF显示出5.3％相对好的外量子效率，但是其仍不足以用于实际应用。
台湾的清华(Chingwha)国立大学(Cheng，C.-H.等，先进材料(AdvancedMaterials)，2002年，14，1409；美国专利公开文本2004076852)报道的化合物BTP显示出2.76cd/A的发光效率和相对好的(0.16，0.14)色坐标，但是其仍不足以用于实际应用。
如上所述，常规材料由单层构成，而未形成基质-掺杂剂薄层，并且从色纯度和效率方面来看常规材料难于实际使用。对于其寿命，缺乏可靠数据支持。
在这期间，根据三菱化学(Mitsui Chemicals)(日本)的专利申请(美国专利公开文本7,166,240)，下面所示的化合物具有390至430nm的吸收光谱，具有4.6cd/A的发光效率。然而，在这些数据的基础上，具有上述吸收波长范围、绿蓝色电致发光的化合物是可以预期的，并且该专利公开文本中也指出了蓝绿色的颜色。
特别是，纯蓝色的实施方案不可能具有专利公开文本的对称结构，且不能提供纯蓝发光的材料不适于特别是用于全彩色显示器。
Figure A200810107500D00291
发明概述
因此，本发明的第一个目的是克服上述问题，并提供一种与常规基质材料相比含有能够获得更佳发光效率、装置寿命和适当的色坐标的优异的主链的有机电致发光化合物。
本发明的第二个目的是提供一种通过应用有机电致发光化合物作为EL材料的高效和长寿命的有机EL装置。
本发明的第三个目的是提供一种在电致发光层应用有机EL化合物的有机EL装置。
本发明的第四个目的是提供一种含有有机电致发光化合物的太阳能电池。
因此，本发明涉及化学式(1)表示的有机电致发光化合物，和含有这些化合物的有机电致发光装置。根据本发明的有机电致发光化合物表现出高发光效率，以及优异的材料色纯度和寿命特性，因此可以由此制造具有非常优异的使用寿命的OLED装置。
化学式1
Figure A200810107500D00301
其中，L1表示(C6-C60)亚芳基或者含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基，或者选自以下结构的二价基团：
Figure A200810107500D00302
L2和L3独立地表示化学键、或者(C1-C60)亚烷氧基、(C1-C60)亚烷硫基、(C6-C60)亚芳氧基、(C6-C60)亚芳硫基、(C6-C60)亚芳基或者含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基；
Ar1表示NR41R42、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、或者选自以下结构的取代基：
R1到R11独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R1至R11可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R21到R31独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R21至R31可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R41和R42独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R41和R42可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R51到R62独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R51至R62可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
X和Y独立地表示化学键、或者-(CR71R72)m-、-N(R73)-、-S-、-O-、-Si(R74)(R75)-、-P(R76)-、-C(＝O)-、-B(R77)-、-In(R78)-、-Se-、-Ge(R79)(R80)-、-Sn(R81)(R82)-、-Ga(R83)-或者-(R84)C＝C(R85)-；
R71到R85独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R71和R72、R74和R75、R79和R80、R81和R82、或者R84和R85可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环；
L1至L3的亚芳基或者亚杂芳基，Ar1的芳基或杂芳基，或者R1至R11、R21至R31、R41、R42、R51至R62、和R71至R85的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烯基、炔基、烷氨基或者芳氨基可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基、羟基、
Figure A200810107500D00331
和
Figure A200810107500D00332
m为1至4的整数；且
x为1至4的整数。
附图简述
图1是OLED的截面图。
发明详述
现在引用附图，图1图解说明了本发明的一个OLED的截面图，其含有玻璃1、透明电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电致发光层5、电子传输层6、电子注入层7和Al阴极8。
这里描述的术语“烷基”和任何含有“烷基”部分的取代基包括直链和支链类型。
这里描述的术语“芳基”表示芳烃去掉一个氢原子后获得的有机基团。各个环包括含有4至7个，优选5至6个环原子的单环系或稠环系。具体的实例包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、四氢萘基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、屈基、并四苯基(naphthacenyl)和荧蒽基(fluoranthenyl)，但不仅限于此。
这里描述的术语“杂芳基”表示含有1至4个选自N、O和S的作为芳环主链原子的杂原子且剩余芳环主链原子为碳原子的芳基。杂芳基可以是5-或6-元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，并且其可以是部分饱和。杂芳基可以包括二价芳基，其中杂原子可以被氧化或季铵化形成N-氧化物和季铵盐。具体实例包括，单环杂芳基例如呋喃基、苯硫基(thiophenyl)、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)；和相应的N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)及其季铵盐；但不仅限于此。
化学式(1)的萘基可以是1-萘基或者2-萘基；蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；和芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基或9-芴基。
这里描述的包括“(C1-C60)烷基”部分的取代基可以含有1至60个碳原子、1至20个碳原子、或者1至10个碳原子。包括“(C6-C60)芳基”部分的取代基可以含有6至60个碳原子、6至20个碳原子、或者6至12个碳原子。包括“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可以含有3至60个碳原子、4至20个碳原子、或4至12个碳原子。包括“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可以含有3至60个碳原子、3至20个碳原子、或3至7个碳原子。包括“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基可以含有2至60个碳原子、2至20个碳原子、或2至10个碳原子。
L1可以选自下列结构，但是不限于此。
Figure A200810107500D00361
其中，X和Y独立地表示-(CR71R72)m-、-N(R73)-、-S-、-O-、-Si(R74)(R75)-、-P(R76)-或者-(R84)C＝C(R85)-；
R71至R76、R84、R85和m如化学式1所定义；
R91到R120独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R91至R120可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环。
更明确地，L1选自下列结构，但不限于此。
Figure A200810107500D00371
其中，R121至R134独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基或者(C6-C60)芳基；
R121至R134的烷基或芳基可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
基团可以选自下列基团，但不限于此。
其中，X和Y独立地表示-(CR71R72)m-、-N(R73)-、-S-、-O-、-Si(R74)(R75)-、-P(R76)-或者-(R84)C＝C(R85)-；
R71至R76、R84、R85和m如化学式1所定义。
R201和R228独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基或含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基；
R203至R220独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基；
R201、R202和R203至R228的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烯基、炔基、烷氨基或者芳氨基可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
更特定地，基团可以选自下列结构，但不限于此。
Figure A200810107500D00402
Figure A200810107500D00411
Figure A200810107500D00421
Figure A200810107500D00431
R1至R11独立地表示氢、氘、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸烷基、十二烷基、十六烷基、苄基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、i-戊氧基、n-己氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、吗啉根(morpholino)、硫代吗啉根(thiomorpholino)、吗啉基、硫代吗啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、双环[5.2.0]壬基、双环[4.2.2]癸基、4-戊基双环[2.2.2]辛基、乙烯基(ethenyl)、苯基乙烯基(phenylethenyl)、乙炔基(ethynyl)、苯基乙炔基(phenylethynyl)、氰基、甲硫基、苯氧基、苯硫基(phenylthio)、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、苄基羰基、苯基羰基、羧基、硝基或羟基。
根据本发明的有机电致发光化合物可以特别例举为下列化合物，但不仅限于此：
Figure A200810107500D00441
Figure A200810107500D00451
Figure A200810107500D00461
Figure A200810107500D00471
Figure A200810107500D00481
Figure A200810107500D00491
Figure A200810107500D00501
Figure A200810107500D00511
Figure A200810107500D00521
Figure A200810107500D00531
Figure A200810107500D00541
Figure A200810107500D00551
Figure A200810107500D00561
Figure A200810107500D00571
Figure A200810107500D00581
Figure A200810107500D00591
Figure A200810107500D00601
Figure A200810107500D00611
Figure A200810107500D00621
Figure A200810107500D00631
Figure A200810107500D00651
Figure A200810107500D00661
Figure A200810107500D00671
Figure A200810107500D00681
Figure A200810107500D00691
Figure A200810107500D00711
Figure A200810107500D00721
Figure A200810107500D00731
Figure A200810107500D00741
Figure A200810107500D00751
Figure A200810107500D00761
Figure A200810107500D00771
Figure A200810107500D00781
Figure A200810107500D00791
根据本发明的有机电致发光化合物可以如反应方案(1)或(2)所示的步骤进行制备，其并不作为对于发明的限制。
反应方案1
Figure A200810107500D00792
反应方案2
Figure A200810107500D00801
其中，R1至R11、L1、L2、L3、Ar1和x如化学式(1)所定义。
本发明还提供了一种有机太阳能电池，它包括一种或多种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。
本发明还提供了一种有机电致发光装置，其包括一个第一电极；一个第二电极；和至少一个插入第一电极和第二电极之间的有机层；其中所述有机层包括一种或多种化学式(1)表示的化合物。有机电致发光化合物用作电致发光层的基质材料。
进一步，有机层包括电致发光层，除了一种或多种化学式(1)表示的有机电致发光化合物外其还进一步包括一种或多种掺杂剂。对用于根据本发明的有机电致发光装置的掺杂剂不作特别限定。
用于本发明的有机电致发光装置的掺杂剂优选自化学式(2)至(4)之一表示的化合物。
化学式(2)
Figure A200810107500D00802
其中，R301至R304独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者各个R301至R304可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R301至R304的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基硅烷基、烷基硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、烷氨基或者芳氨基，或者由相邻取代基经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成的脂环、或者单环或多环芳环，可以进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基；
化学式3
化学式4
Figure A200810107500D00812
其中，Ar11和Ar12独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、或者(C3-C60)环烷基，或者Ar11和Ar12可以经由具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环；
当a为1时，Ar13表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或者选自下列结构的取代基：
Figure A200810107500D00821
当a为2时，Ar13表示(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、或者选自下列结构的取代基：
Figure A200810107500D00822
其中，Ar21和Ar22独立地表示(C6-C60)亚芳基、或含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)亚杂芳基；
R311至R315独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基或者(C6-C60)芳基；
b是1至4的整数，c是0或1的整数，d是0或1的整数；
并且Ar11和Ar12的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基，Ar13的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基，Ar21和Ar22的亚芳基或亚杂芳基，或者R311至R315的烷基或芳基可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)芳硫基、(C6-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
化学式(2)至(4)之一表示的掺杂剂化合物可以特别例举为具有下列结构之一的化合物，但是并不仅限于此。
Figure A200810107500D00831
Figure A200810107500D00841
Figure A200810107500D00851
Figure A200810107500D00861
Figure A200810107500D00881
电致发光层指的是发生电致发光的层，并且其可以是单层或由两个或更多叠层组成的多层。当根据本发明的结构使用基质-掺杂剂混合物时，可以确定本发明的电致发光基质显著改善了发光效率。其可以通过涂布0.5％至10％重量浓度获得。根据本发明的基质表现出与其他常规基质材料相比较高的空穴和电子电导率、和优异的材料稳定性，并提供了改善的装置寿命以及发光效率。
本发明的有机电致发光装置可以进一步包括一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。芳胺或苯乙烯基芳胺化合物的实例包括化学式(5)表示的化合物，但不仅限于此：
化学式5
其中Ar31至Ar32独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、或者(C3-C60)环烷基，或者Ar31和Ar32可以经由具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或单环或多环芳环；
当e是1时，Ar33表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或者下列结构式之一表示的取代基：
当e是2时，Ar33表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基、或者下列结构式之一表示的取代基：
Figure A200810107500D00893
其中，Ar34和Ar35独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R321、R322和R323独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
f是1至4的整数，g是0或1的整数；且
Ar31和Ar32的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基、或杂环烷基，Ar33的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基，或Ar34和Ar35的亚芳基或亚杂芳基，或者R321至R323的烷基或芳基，可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物可以更特别例举为下列化合物，但不仅限于此。
Figure A200810107500D00901
Figure A200810107500D00911
在本发明的有机电致发光装置中，有机层可进一步包括一种或多种金属，所述金属选自第1族、第2族有机金属、第4周期和第5周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。除电致发光层外，有机层可以包括电荷生成层。
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的电致发光装置，其同时包括平行排列的含有作为亚像素的化学式(1)化合物的有机电致发光装置和一个或多个包括一个或多个选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物的亚像素。
进一步，本发明的有机电致发光装置是一种有机显示器，其进一步含有一种化合物，所述化合物在有机层中具有不小于560nm波长的电致发光峰。具有不小于560nm波长的EL峰的化合物可以例举为化学式(6)至(10)之一表示的化合物，但不仅限于此。
化学式6
M1L101L102L103
在化学式(6)中，M1选自元素周期表中第7、8、9、10、11、13、14、15和16族化合物，配体L101、L102和L103独立地选自下列结构：
其中，R401至R403独立地表示氢、氘、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基，或者卤素；
R404至R419独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单或二(C1-C30)烷氨基、单或二(C6-C30)芳氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基、或卤素，并且R404至R419的烷基、环烷基、烯基或芳基可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素；
R420至R423独立地表示氢、氘、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基；
R424和R425独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，或者R424和R425可以经由具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环；且R424和R425的烷基或芳基，或者经由具有或不具有稠和环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环，可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基和(C6-C60)芳基；
R426表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、或(C5-C60)杂芳基或卤素；
R427至R429独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，以及R426至R429的烷基或芳基可以进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；
Q表示
Figure A200810107500D00931
或
Figure A200810107500D00932
以及R431至R442独立地表示氢、氘、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或者(C5-C60)环烷基，或者各个R431至R442可以经由亚烷基或亚烯基与相邻基团连接形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠环，或者各个R431至R442可以经由亚烷基或亚烯基与R407或R408连接形成(C5-C7)稠环。
化学式7
Figure A200810107500D00941
在化学式(7)中，R501至R504独立地表示(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者各个R501至R504可以经由具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；并且R501至R504的烷基或芳基，或者经由具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基。
化学式8
化学式9
化学式10
L201L202M2(T)h
在化学式(10)中，配体，L201和L202独立地选自以下结构：
M2为二价或三价金属；
当M2为二价金属时h为0，而当M2为三价金属时h为1；
T表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基硅烷基，且T的芳氧基和三芳基甲硅烷基可以进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
K表示O、S或Se；
环I表示噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；
环J表示吡啶或者喹啉，且环J可以进一步被(C1-C60)烷基、或具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基所取代；
R501至R504独立地选自氢、氘、(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基硅烷基或(C6-C60)芳基，或者各个R501至R504可以经由具有或不具有稠和环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成稠环，且吡啶或喹啉可以与R501形成化学键从而形成一个稠环；
环I或者R501至R504的芳基可以进一步被氘、(C1-C60)烷基、卤素、具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基基团所取代。
具有不小于560nm波长电致发光峰的化合物可以例举为下列化合物，但不仅限于此。
Figure A200810107500D00961
Figure A200810107500D00981
Figure A200810107500D00991
Figure A200810107500D01001
Figure A200810107500D01011
Figure A200810107500D01021
Figure A200810107500D01041
Figure A200810107500D01051
Figure A200810107500D01061
在根据本发明的有机电致发装置中，在电极对的至少一面的内表面上，优选置换一个或多个层(在下文，称作“表面层”)，所述层选自硫属元素化物层、金属卤化物层和金属氧化物层。特别是，优选在EL介质层的阳极表面上排列硅和铝金属(包括氧化物)的硫属元素化物层，和在EL介质层的阴极表面上排列金属卤化物层或金属氧化物层。结果是，可以获得操作稳定性。
硫族化合物的例子优选包括SiOx(1≤x≤2)、AlOx(1≤x≤1.5)、SiON、SiAlON、等等。金属卤化物的例子优选包括LiF、MgF2、CaF2、镧系氟化物等等。金属氧化物的例子优选包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等等。
在本发明的有机电致发光装置中，在由此制造的电极对至少一个表面上还优选排列电子传递化合物和还原掺杂剂的混合区，或者空穴传输化合物和氧化掺杂剂的混合区域。因此，电子传递化合物被还原成阴离子，从而易于从混合区域向EL介质的电子注入和传递。另外，由于空穴传输化合物被氧化形成阳离子，因此易于从混合区域向EL介质的空穴注入和传输。优选氧化掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、和它们的混合物。
根据本发明的有机电致发光化合物表现出高发光效率和作为金属优异的色纯度和寿命特性，因此，由此可以制备得到具有非常好的使用寿命的OLED。
最佳方式
本发明进一步描述了根据本发明的化合物、其制备的方法，以及通过参照本发明代表化合物制造的装置的电致发光特性，其通过具体实施方案进行例举说明，但其并不是对本发明范围的任何限制。
制备实施例
(制备实施例1)化合物(2)的制备
Figure A200810107500D01081
化合物(A)的制备
在氮气氛围下，向四氢呋喃(THF)(670mL)中，加入2-溴苯甲醛(25.0g，140mmol)、苯乙炔(17.8mL，162mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(II)[PdCl2(PPh3)2](2.8g，4mmol)和碘化亚铜[CuI](1.3g，7mmol)和三乙胺(38mL，270mmol)，并回流至80℃搅拌混合物3小时。用蒸馏水和乙酸乙酯洗涤反应混合物，柱层析提出得到化合物(A)(16.0g，78mmol)。
化合物(B)的制备
在氮气氛围下向丙酮中加入苯乙炔(32.3mL，294mmol)、NBS(N-溴琥珀酰亚胺)(58g，323mmol)和硝酸银[AgNO3](5.0g，30mmol)，在0℃下搅拌混合物。当反应完成时，在其中加入正己烷，过滤混合物。用正己烷洗涤获得的固体四次，获得化合物(B)(16.0g，93mmmol)。
化合物(C)的制备
在烧瓶中充入化合物(A)(16.0g，78mmol)、三氟甲基磺酸铜(II)[Cu(OSO2CF3)2](1.6g，1/10化合物A)和1，2-二氯乙烷(160mL)，所得混合物在氮气氛围下保持一段时间。保持氮气氛围下在另一个烧瓶中加入化合物(B)(16.0g，93mmol)、二氟乙酸(5mL)和1，2-二氯乙烷(160mL)。合并两个烧瓶的物质，得到的混合物在100℃下搅拌回流30分钟。获得的化合物用蒸馏水洗涤，经由柱层析纯化后得到化合物(C)(7.3g，26mmol)。
化合物(D)的制备
将化合物(C)(7.3g，26mmol)溶于THF(130mL)中，在其中加入正丁基锂(13.5mL，33.8mmol，2.5M溶于己烷)，并且在-78℃搅拌混合物反应1小时。1小时后，加入2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(dioxaborolane)(7.9mL)(39mmol)，在室温搅拌获得的混合物12小时。当反应完成时，用蒸馏水和乙酸乙酯洗涤反应混合物。经由柱层析纯化后得到化合物(D)(4.8g，14mmol)。
化合物(E)的制备
在反应器中充入菲(10g，0.056mmol)、溴(7.4mL，0.15mol)和CCl4(280mL)，在100℃或高于100℃下回流搅拌混合物反应4小时。当反应完成时，加入硫代硫酸钠(Na2S2O3)水溶液，得到的混合物搅拌1小时。用乙酸乙酯萃取混合物，并用蒸馏水洗涤萃取液三次。使用旋转蒸发仪蒸发掉由此获得的有机层中的溶剂，经由柱层析纯化后获得化合物(E)(9g，48％)。
化合物(F)的制备
在反应器中，氮气氛围下，装入化合物(E)(8.3g，0.025mol)和2-萘硼酸(6.4g，0.037mol)和四(三苯基膦)合钯(0)(Pd[P(C6H5)3]4)(0.9g，0.001mol)。然后，在其中加入2M Na2CO3溶液(50mL)、甲苯(130mL)和乙醇(65mL)，混合物在80℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，用乙酸乙酯萃取混合物，用蒸馏水洗涤萃取液三次。由此获得的有机层用旋转蒸发仪蒸发掉溶剂并经由柱层析纯化得到化合物(F)(8g，83.5％)。
化合物(G)的制备
在氮气氛围下，在溴(1.6mL，0.31mol)和CCl4(103mL)中加入2-溴菲(6.3g，0.021mol)，混合物在100℃或以上搅拌回流4小时。当反应完成时，在其中加入硫代硫酸钠(Na2S2O3)水溶液，混合物搅拌1小时。用乙酸乙酯萃取得到的混合物，并用蒸馏水洗涤萃取液3次。由此得到的有机层用旋转蒸发仪蒸发溶剂，并经由柱层析提纯后得到化合物(G)(5g，62％)。
化合物(2)的制备
在甲苯(100mL)中加入化合物(G)(4.6g，12mmol)、化合物(D)(4.8g，14mmol)、2M碳酸钾溶液(18mL)和四(三苯基膦)合钯[Pd(PPh3)4](0.7g，0.6mmol)。在其中加入季铵氯化物336(0.1mL)，混合物在80℃下搅拌回流12小时。由此获得的化合物用蒸馏水和乙酸乙酯洗涤，经由柱层析纯化后得到目标化合物(化合物2)(3.2g，5.5mmol)。
[制备实施例2]化合物(360)的制备
Figure A200810107500D01111
化合物(H)的制备
在0℃下向9，10-菲醌(7g，0.0336mol)中缓慢加入三氟甲磺酸(29.5mL，0.33mol)。其保持在0℃同时向其中缓慢加入NBS(13.2g，0.0742mol)。然后，反应混合物升温至环境温度，搅拌6小时。然后在混合物中缓慢倒入冰水，减压过滤。用水和甲醇洗涤，得到化合物(H)(10g，81％)。
化合物(I)的制备
在THF中，溶解2-溴萘(16.9g，0.0819mol)，并冷却溶液至-78℃。向溶液中缓慢加入正丁基锂(2.5M己烷溶液)(28mL)。30分钟后，混合物升温至环境温度，并另外搅拌30分钟。立即加入化合物(H)(10g，0.0273mol)，在环境温度下搅拌混合物12小时，用乙酸乙酯/蒸馏水萃取后，用硫酸镁(MgSO4)干燥萃取液并进行减压过滤。经由柱层析提纯后得到化合物(I)(8g，47％)固体。
化合物(J)的制备
加热回流化合物(I)(8g，0.0129mol)和乙酸(100mL)。在其中缓慢加入锌(12.3g，0.194mol)和HCl(35％，50mL)。30分钟后，再次加入相同量的Zn和HCl。加热回流12小时后，过滤生成的固体，并加入Na2CO3(aq.)中和。经由柱层析提纯后得到化合物(J)(5g，65.8％)固体。
化合物(K)的制备
80℃加热回流化合物(J)(5g，8.5mmol)、1-萘硼酸(1.5g，8.7mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.3g，0.427mmol)，2M K2CO3溶液(12.5mL)、甲苯(40mL)和乙醇(20mL)3小时。当反应完成时，用乙酸乙酯/蒸馏水萃取反应混合物，经由吸收柱提纯后获得化合物(K)(3g，55.5％)固体。
化合物(360)的制备
90℃加热回流化合物(K)(3g，4.72mmol)、化合物(D)(2.3g，9.27mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.43mmol)、2M K2CO3(aq.10mL)、季铵氯化物336(0.05mL)、甲苯(30mL)和乙醇(15mL)6小时。当反应完成时，用乙酸乙酯/蒸馏水萃取反应混合物，提取液经由吸收柱提纯后获得目标化合物(化合物360)(1.8g，50.2％)固体。
[制备实施例3]化合物(794)的制备
Figure A200810107500D01121
在氮气氛围，在甲苯(100mL)中加入9，10-二溴蒽(4.6g，12mmol)、化合物(D)(4.8g，14mmol)、2M碳酸钾溶液(18mL)和四(三苯基膦)合钯[Pd(PPh3)4](0.7g，0.6mmol)，并在其中加入季铵氯化物336(0.1mL)。得到的混合物在80℃下回流搅拌12小时。用蒸馏水合乙酸乙酯洗涤由此获得的化合物，经由柱色谱纯化得到化合物(794)(3.2g，5.5mmol)。
根据制备实施例1至3相同的步骤，制备得到表1的有机电致发光化合物(化合物1至化合物939)，表1中列出了其1H NMR和MS/FAB数据。
表1
Figure A200810107500D01131
Figure A200810107500D01141
Figure A200810107500D01151
Figure A200810107500D01161
Figure A200810107500D01171
Figure A200810107500D01191
Figure A200810107500D01201
Figure A200810107500D01211
Figure A200810107500D01221
Figure A200810107500D01241
Figure A200810107500D01251
Figure A200810107500D01261
[实施例1]制造OLED(1)
通过使用根据本发明的电致发光化合物制造OLED装置。
首先，由OLED玻璃(由三星康宁公司(SamsungComing)生产)(1)制备的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(2)依次使用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波洗涤，并在使用前储存在异丙醇中。
然后，将ITO基材装配到真空气相沉积装置的基材夹具(substrate folder)中，并在真空气相沉积装置的室中放入4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯氨基)三苯基胺(2-TNATA)，其然后被通风到10-6托室内真空度。在室内施加电流以蒸发2-TNATA，从而在ITO基材上气相沉积厚度为60nm的空穴注入层(3)。
Figure A200810107500D01262
然后向真空气相沉积装置的另一个室中充入N，N’-双(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)，并在室中施加电流以蒸发NPB，从而在空穴注入层上气相沉积厚度为20nm的空穴传输层(4)。
Figure A200810107500D01271
形成空穴注入层和空穴传输层后，按照下述方法在其上气相沉积电致发光层。
向所述气相沉积装置的一个室中充入本发明的化合物(例如，化合物2)作为电致发光材料，在另一个室中充入DSA-Ph(其结构如下所示)。两个室同时加热以2至5％重量的DSA-Ph的气相沉积速率在空穴传输层上气相沉积30nm厚度的电致发光层。
Figure A200810107500D01272
   
Figure A200810107500D01273
化合物2              DSA-Ph
然后三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)气相沉积为具有20nm厚度的电子传输层(6)。其后，喹啉锂(Liq)气相沉积为具有1至2nm厚度的电子注入层(7)。通过使用另一个真空气相沉积装置在其上气相沉积具有150nm厚度的Al阴极(8)从而制造得到OLED。
Figure A200810107500D01274
在用作OLED的电致发光材料之前，各个材料都经由10-6托的真空升华进行纯化。
[实施例2]通过使用本发明的化合物制造OLED
按照实施例1的步骤形成空穴注入层和空穴传输层后，向所述真空气相沉积装置的一个室中充入本发明的化合物(例如，化合物705)，同时在另一个室内充入化合物(E)(其结构如下所示)。两种材料以不同的速率蒸发以实现到在基质基础上的以浓度2至5％重量进行掺杂，从而在空穴传输层上气相沉积厚度为30nm的电致发光层。
Figure A200810107500D01281
化合物705             化合物E
然后根据实施例1相同的步骤气相沉积电子传输层(6)和电子注入层(7)，通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚度的Al阴极(8)，从而制造得到OLED。
[实施例3]通过使用根据本发明的化合物制造OLED
按照实施例1的步骤形成空穴注入层和空穴传输层后，向所述真空气相沉积装置的一个室中充入本发明的化合物(例如，化合物218)，同时在另一个室内充入化合物(A)(其结构如下所示)。两种材料以不同的速率蒸发以实现到在基质基础上的以浓度2至5％重量进行掺杂，从而在空穴传输层上气相沉积厚度为30nm的电致发光层。
Figure A200810107500D01282
化合物218            化合物A
然后根据实施例1相同的步骤气相沉积电子传输层(6)和电子注入层(7)，通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚度的Al阴极(8)，从而制造得到OLED。
[比较实施例1]通过使用常规电致发光材料制备OLED
按照实施例1的步骤形成空穴注入层(3)和空穴传输层(4)后，向所述真空气相沉积装置的一个室中充入二萘蒽(DNA)，同时在另一个室内充入DSA-Ph，如实施例1。然后，以100:3的气相沉积速率在空穴传输层上气相沉积30nm厚度的电致发光层(5)。
Figure A200810107500D01291
然后，根据实施例1相同的步骤气相沉积电子传输层(6)和电子注入层(7)，通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚度的Al阴极(8)，从而制造得到OLED。
[比较实施例2]通过使用常规电致发光材料制备OLED
按照实施例2的步骤形成空穴注入层和空穴传输层后，向所述真空气相沉积装置的一个室中充入Alq作为电致发光基质材料，同时在另一个室内充入Coumarin 545T(C545T)。两种材料以不同的速率蒸发进行掺杂，由此在空穴传输层上气相沉积30nm厚度的电致发光层。掺杂浓度优选基于Alq为1至3％重量。
Figure A200810107500D01301
然后，根据实施例1相同的步骤气相沉积电子传输层和电子注入层，通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚度的Al阴极，从而制造得到OLED。
在5,000cd/m2下测定含有根据本发明的有机电致发光化合物的实施例1至3的OLED的发光效率和根据比较实施例1和2制备的含有常规电致发光化合物的OLED的发光效率，表2中显示了结果。
表2
Figure A200810107500D01311
Figure A200810107500D01321
Figure A200810107500D01331
正如我们可以从表2中看到的，当根据本发明的电致发光材料，通过同类的DSA-Ph涂布形成，用于蓝色电致发光装置时，其在保持最小与用于比较实施例1的常规EL材料DNA可比电致发光效率的同时，显著提高了其色纯度。
当根据本发明的电致发光材料，通过化合物(E)或化合物(A)以3.0％涂布浓度涂布形成，用于绿色电致发光装置时，其在保持最小与用于比较实施例1的常规EL材料Alq:C545T(比较实施例2)可比色纯度的同时，显著改善了其发光效率。
如上所述，根据本发明的有机电致发光化合物可以用作高效蓝色或绿色电致发光材料，并且使用本发明的基质材料的电致发光装置表现出色纯度的显著改善。色纯度和发光效率两方面改善的结果证实了根据本发明的材料的优异的特点。

Claims (13)

1、一种化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
Figure A200810107500C00021
其中，L1表示(C6-C60)亚芳基或者含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基，或者选自以下结构的二价基团：
Figure A200810107500C00022
L2和L3独立地表示化学键、或者(C1-C60)亚烷氧基、(C1-C60)亚烷硫基、(C6-C60)亚芳氧基、(C6-C60)亚芳硫基、(C6-C60)亚芳基或者含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基；
Ar1表示NR41R42、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、或者选自以下结构的取代基：
Figure A200810107500C00023
R1到R11独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R1至R11可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R21到R31独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R21至R31可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R41和R42独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R41和R42可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R51到R62独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R51至R62可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
X和Y独立地表示化学键、或者-(CR71R72)m-、-N(R73)-、-S-、-O-、-Si(R74)(R75)-、-P(R76)-、-C(＝O)-、-B(R77)-、-In(R78)-、-Se-、-Ge(R79)(R80)-、-Sn(R81)(R82)-、-Ga(R83)-或者-(R84)C＝C(R85)-；
R71到R85独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和SN、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R71和R72、R74和R75、R79和R80、R81和R82、或者R84和R85可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环；
L1至L3的亚芳基或者亚杂芳基，Ar1的芳基或杂芳基，或者R1至R11、R21至R31、R41、R42、R51至R62、和R71至R85的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烯基、炔基、烷氨基或者芳氨基可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基、羟基、和
Figure A200810107500C00052
m为1至4的整数；且
x为1至4的整数。
2、根据权利要求1的有机电致发光化合物，其中L1选自如下结构：
Figure A200810107500C00061
其中，X和Y独立地表示-(CR71R72)m-、-N(R73)-、-S-、-O-、-Si(R74)(R75)-、-P(R76)-或者-(R84)C＝C(R85)-；
R71至R76、R84、R85和m如权利要求1所定义；
R91到R120独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R91至R120可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环。
3、根据权利要求2的有机电致发光化合物，其中L1选自以下结构：
Figure A200810107500C00081
其中，R121至R134独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基或者(C6-C60)芳基；
R121至R134的烷基或芳基可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
4、根据权利要求1的有机电致发光化合物，其中
Figure A200810107500C00091
选自下列结构：
Figure A200810107500C00092
其中，X和Y独立地表示-(CR71R72)m-、-N(R73)-、-S-、-O-、-Si(R74)(R75)-、-P(R76)-或者-(R84)C＝C(R85)-；
R71至R76、R84、R85和m如权利要求1所定义。
R201和R202独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基或含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基；
R203至R228独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基；
R201、R202和R203至R228的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烯基、炔基、烷氨基或者芳氨基可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
5、根据权利要求1的有机电致发光化合物，其中
Figure A200810107500C00101
选自下列结构：
Figure A200810107500C00111
Figure A200810107500C00121
Figure A200810107500C00131
6、根据权利要求1的有机电致发光化合物，其中R1至R11独立地表示氢、氘、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸烷基、十二烷基、十六烷基、苄基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、正庚氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、吗啉根、硫代吗啉根、吗啉基、硫代吗啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、双环[5.2.0]壬基、双环[4.2.2]癸基4-戊基双环[2.2.2]辛基、乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、氰基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、苄基羰基、苯基羰基、羧基、硝基或羟基。
7、一种含有化学式(1)表示的有机电致发光化合物的有机发光二极管：
化学式1
Figure A200810107500C00141
其中，L1表示(C6-C60)亚芳基或者含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基，或者选自以下结构的二价基团：
Figure A200810107500C00151
L2和L3独立地表示化学键、或者(C1-C60)亚烷氧基、(C1-C60)亚烷硫基、(C6-C60)亚芳氧基、(C6-C60)亚芳硫基、(C6-C60)亚芳基或者含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基；
Ar1表示NR41R42、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、或者选自以下结构的取代基：
Figure A200810107500C00152
R1到R11独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R1至R11可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R21到R31独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R21至R31可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R41和R42独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R41和R42可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R51到R62独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R51至R62可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
X和Y独立地表示化学键、或者-(CR71R72)m-、-N(R73)-、-S-、-O-、-Si(R74)(R75)-、-P(R76)-、-C(＝O)-、-B(R77)-、-In(R78)-、-Se-、-Ge(R79)(R80)-、-Sn(R81)(R82)-、-Ga(R83)-或者-(R84)C＝C(R85)-；
R71到R85独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R71和R72、R74和R75、R79和R80、R81和R82、或者R84和R85可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环；
L1至L3的亚芳基或者亚杂芳基，Ar1的芳基或杂芳基，或者R1至R11、R21至R31、R41、R42、R51至R62、和R71至R85的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烯基、炔基、烷氨基或者芳氨基可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基、羟基、
Figure A200810107500C00181
和
m为1至4的整数；且
x为1至4的整数，
其中有机发光二极管包括第一电极；第二电极；和至少一个插入第一电极和第二电极之间的有机层；其中有机层包括一种或多种有机电致发光化合物，和一种或多种掺杂剂，所述掺杂剂选自化学式(2)至(4)之一表示的化合物：
化学式(2)
其中，R301至R304独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R301至R304可以经由具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R301至R304的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、烷氨基或者芳氨基，或者由它们经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成的脂环、或者单环或多环芳环，可以进一步被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基；
化学式3
Figure A200810107500C00191
化学式4
Figure A200810107500C00192
其中，Ar11和Ar12独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、或者(C3-C60)环烷基，或者Ar11和Ar12可以经由具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环；
当a为1时，Ar13表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或者选自下列结构的取代基：
Figure A200810107500C00201
当a为2时，Ar13表示(C6-C60)亚芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)亚杂芳基、或者选自下列结构的取代基：
Figure A200810107500C00202
其中，Ar21和Ar22独立地表示(C6-C60)亚芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)亚杂芳基；
R311至R315独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基或者(C6-C60)芳基；
b是1至4的整数，c是0或1的整数，d是0或1的整数；
并且Ar11和Ar12的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基，Ar13的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基，Ar21和Ar22的亚芳基或亚杂芳基，或者R311至R315的烷基或芳基可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)芳硫基、(C6-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基。
8、根据权利要求7的有机发光二极管，其中有机层包括一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。
9、根据权利要求7的有机发光二极管，其中有机层含有一种或多种金属，所述金属选自1族、2族有机金属、第4周期和第5周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素。
10、根据权利要求7的有机发光二极管，其是一种同时包括有机电致发光化合物和具有不小于560nm波长电致发光峰的化合物的有机显示器。
11、根据权利要求7的有机发光二极管，其中有机层包括电致发光层和电荷生成层。
12、根据权利要求7的有机发光二极管，其中在电极对中的一个或两个电极的内表面上放置还原掺杂剂和有机物质的混合区域或者氧化掺杂剂和有机物质的混合区域。
13、一种有机太阳能电池，其包括化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
Figure A200810107500C00211
其中，L1表示(C6-C60)亚芳基或者含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基，或者选自以下结构的二价基团：
Figure A200810107500C00221
L2和L3独立地表示化学键、或者(C1-C60)亚烷氧基、(C1-C60)亚烷硫基、(C6-C60)亚芳氧基、(C6-C60)亚芳硫基、(C6-C60)亚芳基或者含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基；
Ar1表示NR41R42、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、或者选自以下结构的取代基：
R1到R11独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R1至R11可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R21到R31独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R21至R31可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R41和R42独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R41和R42可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环；
R51到R62独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R51至R62可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接形成脂环、或者单或多环芳环；
X和Y独立地表示化学键、或者-(CR71R72)m-、-N(R73)-、-S-、-O-、-Si(R74)(R75)-、-P(R76)-、-C(＝O)-、-B(R77)-、-In(R78)-、-Se-、-Ge(R79)(R80)-、-Sn(R81)(R82)-、-Ga(R83)-或者-(R84)C＝C(R85)-；
R71到R85独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R71和R72、R74和R75、R79和R80、R81和R82、或者R84和R85可以经由具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂环、或者单或多环芳环；
L1至L3的亚芳基或者亚杂芳基，Ar1的芳基或杂芳基，或者R1至R11、R21至R31、R41、R42、R51至R62、和R71至R85的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烯基、炔基、烷氨基或者芳氨基可以进一步被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉根、硫代吗啉根、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基、羟基、
Figure A200810107500C00251
和
Figure A200810107500C00252
m为1至4的整数；且
x为1至4的整数。
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