JP5645365B2 - 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、新規な有機電界発光化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関する。
表示素子の中で、電界発光素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｄｅｖｉｃｅ：ＥＬ素子）は、自己発光型表示素子であって、ＬＣＤと比較して、視野角が広く、コントラストに優れ、かつ応答速度が速いという長所を有している。１９８７年に、イーストマンコダックは、ＥＬ層形成用材料として、低分子量の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体とを使用する有機ＥＬ素子を最初に開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬ素子は、電子注入電極（陰極）と正孔注入電極（陽極）の間に形成された有機膜に電荷を適用すると、電子と正孔が対をなした後消滅しながら光を出す素子である。プラスチックのようなフレキシブルな透明基体上に素子を形成することができる。その素子は、プラズマディスプレイパネルまたは無機ＥＬディスプレイに比べて、より低い電圧（１０Ｖ以下）で駆動が可能であり、電力消耗が相対的に少ないが、色純度に優れている。
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は、電界発光材料である。このような電界発光材料に求められるいくつかの特性には、その材料が固体状態で高い蛍光量子収率を有し、電子と正孔の高い移動度を有し、真空蒸着の間に容易に分解されず、かつ均一で安定な薄膜を形成することが挙げられる。
有機電界発光材料は、概して、高分子材料と低分子材料とに分けられうる。低分子材料は、分子構造の観点から、金属錯体、および金属を含まない完全有機電界発光材料がある。このような電界発光材料には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス（スチリルアリーレン）誘導体、オキサジアゾール誘導体が挙げられる。これらの材料からは、青色から赤色までの可視領域の発光が得られうると報告されている。
フルカラーＯＬＥＤディスプレイを実現するためには、３つのＥＬ材料（赤色、緑色および青色）が使用され、高効率、長寿命のＥＬ材料の開発が、有機電界発光全体の特性を増強させるための重要な課題である。ＥＬ材料は、機能的な側面で、ホスト材料とドーパント材料とに分けられうる。最も優れたＥＬ特性を有する素子構造は、ホストにドーパントをドーピングして製造されたＥＬ層で製造されうることが一般的に知られている。最近、高効率、長寿命の有機ＥＬ素子の開発が緊急の課題として表面化しており、特に急を要するのが、中〜大型ＯＬＥＤパネルで要求されているＥＬ特性を考慮すると、既存のＥＬ材料と比べて非常に優れたＥＬ特性の材料の開発である。
このような観点から、ホスト材料の開発が、解決すべき最も重要な要素の一つである。ここで、固体状態の溶媒として及びエネルギー伝達子としての役割をするホスト材料に望まれる特性は、高純度、および真空蒸着ができるように適切な分子量である。また、ガラス転移温度と熱分解温度は、熱的安定性を確保する高さであるべきである。さらに、ホスト材料は長寿命化のために、高い電気化学的安定性を有するべきである。隣接する他の材料との高い接着性を有し、層間移動がない非晶質薄膜を形成するのは容易である。
一方、従来の青色材料に関して、出光興産によるジフェニルビニル−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）（化学式ａ）の開発以後、多くの材料が開発され、商業化されている。出光興産からの青色材料系だけでなく、ジナフチルアントラセン（ＤＮＡ、化学式ｂ）、テトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（化学式ｃ）系などが知られている。しかし、これらの材料に関してさらなる研究開発が行われるべきである。今まで最も高い効率を有すると知られていた出光興産のディストリル（ｄｉｓｔｒｙｌ）化合物系は、６（ｌｍ／Ｗ）の電力効率、および３０，０００時間を超える有利な素子寿命を有する。しかし、フルカラーディスプレイに適用される場合、駆動時間による色純度の低下により、寿命はわずか数千時間に過ぎない。青色電界発光においては、電界発光波長が長波長側に少しだけ移動する場合には、発光効率の観点からは有利でなる。しかし、青色の満足できない色純度のため、その材料を高品質のディスプレイに適用するのは容易ではない。さらに、色純度、効率および熱安定性に問題があるので、そのような材料の研究および開発が緊急に求められている。
Figure 0005645365
高効率、長寿命のホスト材料について、多様な骨格を有する様々な物質、例えば、ジスピロ−フルオレン−アントラセン（ＴＢＳＡ）、タースピロフルオレン（ＴＳＦ）、ビトリフェニレン（ＢＴＰ）などが開発されたが、それらは色純度及び発光効率の点で、満足いくものではなかった。
Figure 0005645365
キョンサン大学校（韓国）と三星ＳＤＩにより報告された化合物ＴＢＳＡ（Ｋｗｏｎ，Ｓ．Ｋ．ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００１，１３，１６９０；特開２００２−１２１５４７号）は、７．７Ｖで３ｃｄ／Ａの発光効率と（０．１５、０．１１）の比較的良好な色度座標を示したが、これは単層の材料として適用された例であって、実用には適していない。
国立台湾大により報告された化合物ＴＳＦ（Ｗｕ，Ｃ．−Ｃ．ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００４，１６，６１；米国特許出願公開第２００５０４０３９２号）は、５．３％の比較的良好な外部量子効率を示したが、実用には未だ不十分であった。
台湾の国立清華大により報告された化合物ＢＴＰ（Ｃｈｅｎｇ，Ｃ．−Ｈ，ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００２，１４，１４０９；米国特許出願公開第２００４０７６８５２号）は、２．７６ｃｄ／Ａの発光効率と（０．１６、０．１４）の比較的良好な色度座標を示したが、実用には未だ不十分であった。
上述のように、従来の材料は、ホスト−ドーパント薄層を形成せず、単層で構成されており、色純度及び効率の観点から実際に使用されるのが困難である。その長寿命に対する信頼性あるデータも不備である。
一方、三井化学（日本国）の特許出願（米国特許第７，１６６，２４０号）によると、下記の化合物が３９０乃至４３０ｎｍの吸収スペクトルを有して、４．６ｃｄ／Ａの発光効率を有している。しかしながら、このデータに基づくと、上記の吸収波長範囲の化合物の場合、緑青色の電界発光が予想され、その特許公報はその色を青みがかった緑色と示している。
特に、その特許公報の対称構造では、純青色の具現が不可能であり、純青色の発光をもたらすことができない材料は、フルカラーディスプレイに実際に適用されるには不適切である。
Figure 0005645365
特開２００２−１２１５４７号公報 米国特許出願公開第２００５／０４０３９２号明細書 米国特許出願公開第２００４／０７６８５２号明細書 米国特許第７，１６６，２４０号明細書
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７ Ｋｗｏｎ，Ｓ．Ｋ．ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００１，１３，１６９０ Ｗｕ，Ｃ．−Ｃ．ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００４，１６，６１ Ｃｈｅｎｇ，Ｃ．−Ｈ，ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００２，１４，１４０９
したがって、本発明の第１の目的は、上記の問題点を克服し、かつ既存のホスト材料と比較して、より優れた発光効率、素子寿命および適切な色度座標を得るための優れた骨格を含む有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の第２の目的は、前記有機電界発光化合物をＥＬ材料として使用することにより、高効率かつ長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
第３の目的は、前記有機ＥＬ化合物を電界発光層に使用する有機ＥＬ素子を提供することである。
第４の目的は、前記有機電界発光化合物を含む太陽電池を提供することである。
よって、本発明は、下記化学式１で表される有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）及びこれを含む有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、材料の優れた色純度及び寿命特性を示し、駆動寿命が非常に優秀なＯＬＥＤをそれから製造することができる。
Figure 0005645365
式中、Ｌ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンもしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のへテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表すか、または下記構造から選択される２価基を表し；
Figure 0005645365
Ｌ２及びＬ３は、互いに独立して、化学結合を表すか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、ＮＲ４１Ｒ４２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、または下記構造から選択される置換基を表し；
Figure 0005645365
Ｒ１乃至Ｒ１１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ１乃至Ｒ１１は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ２１乃至Ｒ３１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ２１乃至Ｒ３１は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ４１とＲ４２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ５１乃至Ｒ６２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ５１乃至Ｒ６２は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合を表すか、または−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ７７）−、−Ｉｎ（Ｒ７８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ７９）（Ｒ８０）−、−Ｓｎ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−、−Ｇａ（Ｒ８３）−もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ８５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ７１とＲ７２、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８１とＲ８２、もしくはＲ８４とＲ８５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｌ１乃至Ｌ３のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、Ａｒ１のアリールもしくはヘテロアリール、またはＲ１乃至Ｒ１１、Ｒ２１乃至Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１乃至Ｒ６２、およびＲ７１乃至Ｒ８５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
Figure 0005645365
 から選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
ｍは、１〜４の整数であって；
ｘは、１〜４の整数である。
図１はＯＬＥＤの断面図である。
図面を参照すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌ陰極８を含有する、本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
本明細書に記載される用語「アルキル」及び「アルキル」部分を含むあらゆる置換基は、直鎖または分岐鎖の種類の両方を含む。
本明細書に記載される用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含む単環系または縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、およびフルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載の用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子、並びに残りの芳香族環骨格原子としての炭素原子を含むアリール基を意味する。ヘテロアリールは５員または６員の単環式へテロアリール、または一つ以上のベンゼン環と縮合されている多環式へテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてもよい。へテロアリール基は、そのヘテロ原子が酸化されるか、または第４級化されて、Ｎ−オキシドまたは第４級塩を形成しうる２価アリール基を含みうる。具体的な例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式へテロアリール基；ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルおよびベンゾジオキソリルなどの多環式へテロアリール基；並びにこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、およびこれらの第４級塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
化学式１のナフチルは、１−ナフチルもしくは２−ナフチルであってよく；アントリルは１−アントリル、２−アントリルもしくは９−アントリルであってよく；フルオレニルは１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルもしくは９−フルオレニルであってよい。
本明細書に記載されている「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子を有してもよく、１〜２０個の炭素原子を有してもよく、もしくは１〜１０個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子を有してもよく、６〜２０個の炭素原子を有してもよく、もしくは６〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、４〜２０個の炭素原子を有してもよく、もしくは４〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、３〜２０個の炭素原子を有してもよく、もしくは３〜７個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルもしくはアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子を有してもよく、２〜２０個の炭素原子を有してもよく、もしくは２〜１０個の炭素原子を有してもよい。
Ｌ１は下記構造から選択されうるが、これに限定されるものではない。
Figure 0005645365
式中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、または−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍは、化学式１におけるように定義され；
Ｒ９１乃至Ｒ１２０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ９１乃至Ｒ１２０は縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。
より具体的に、Ｌ１は下記構造から選択されるが、これに限定されるものではない。
Figure 0005645365
式中、Ｒ１２１乃至Ｒ１３４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ１２１乃至Ｒ１３４のアルキルまたはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
基
Figure 0005645365
 は、下記構造から選択されうるが、これに限定されるものではない。
Figure 0005645365
式中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍは化学式１におけるように定義され；
Ｒ２０１およびＲ２０２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２０３乃至Ｒ２２８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表し；
前記Ｒ２０１、Ｒ２０２及びＲ２０３乃至Ｒ２２８のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてもよい。
基
Figure 0005645365
 は、より具体的には、下記構造から独立して選択されるが、これに限定されるものではない。
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Ｒ１乃至Ｒ１１は、互いに独立して、水素、重水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプチルオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリノ、チオモルホリノ、モルホリニル、チオモルホリニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、メチルチオ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表す。
本発明による有機電界発光化合物は、下記の化合物で具体的に例示できるが、これらに限定されない。
Figure 0005645365
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Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
本発明による有機電界発光化合物は、下記反応式１または２に示されるように製造できるが、これらの反応式は限定的なものではない。
Figure 0005645365
Figure 0005645365
前記反応式１及び２において、Ｒ１乃至Ｒ１１、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１及びｘは、化学式１における様に定義される。
また、本発明は、化学式１により表される有機電界発光化合物の１種以上を含む有機太陽電池を提供する。
本発明は、第１の電極；第２の電極；及び前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が、化学式１により表される１種以上の有機電界発光化合物を含む、有機電界発光素子を提供する。有機電界発光化合物は電界発光層のためのホスト材料として使用される。
さらに、前記有機層は電界発光層を含み、当該電界発光層は化学式１により表される１種以上の有機電界発光化合物と共に、１種以上のドーパントをさらに含む。本発明の有機電界発光素子に使用されるドーパントは、特に制限されない。
本発明の有機電界発光素子に使用されるドーパントは、下記化学式２乃至４ののものにより表される化合物から好ましくは選択される。
Figure 0005645365
式中、Ｒ３０１乃至Ｒ３０４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ３０１乃至Ｒ３０４は隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ３０１乃至Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環または前記単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
Figure 0005645365
化学式４において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＡｒ１１及びＡｒ１２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ａが１である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、または下記構造
Figure 0005645365
から選択される置換基を表し；
ａが２である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造
Figure 0005645365
から選択される置換基を表し；
式中、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ３１１乃至Ｒ３１５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
ｂは１〜４の整数であり、ｃは０または１の整数であり、ｄは０または１の整数であり；
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン、前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、またはＲ３１１乃至Ｒ３１５のアルキルもしくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
上記化学式２乃至４のものにより表されるドーパント化合物は、下記構造のいずれかを有する化合物により具体的に例示されうるが、これに限定されるものではない。
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
電界発光層は電界発光が起こる層を意味し、これは単層でも、二以上の層が積層されて構成される複数層でもよい。ホスト−ドーパントの混合物を本発明の構成に従って使用する場合、本発明の電界発光ホストによる発光効率の著しい改善を確認することができた。これは、０．５〜１０重量％のドーピング濃度で達成することができる。本発明のホストは、既存の他のホスト材料に比べて、より高い正孔および電子伝導性、物質の優れた安定性を示し、発光効率だけではなく、素子寿命も著しく改善させる。
本発明の有機電界発光素子は、化学式１により表される有機電界発光化合物を含むだけでなく、さらに、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物から選択された一種以上の化合物を含むことができる。アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として、下記の化学式５により表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
Figure 0005645365
式中、Ａｒ３１及びＡｒ３２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＡｒ３１とＡｒ３２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｅが１である場合には、Ａｒ３３は（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造
Figure 0005645365
から選択される置換基を表し；
ｅが２である場合には、Ａｒ３３は（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造
Figure 0005645365
から選択される置換基を表し；
Ａｒ３４及びＡｒ３５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ３２１、Ｒ３２２およびＲ３２３は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
ｆは１〜４の整数であり、ｇは０または１の整数であり；
前記Ａｒ３１及びＡｒ３２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、または前記Ａｒ３３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン、または前記Ａｒ３４及びＡｒ３５のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、またはＲ３２１乃至Ｒ３２３のアルキルもしくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される一種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0005645365
Figure 0005645365
本発明の有機電界発光素子において、有機層は、化学式１により表される有機電界発光化合物と共に、第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される一種以上の金属をさらに含むことができる。有機層は、電界発光層と共に、電荷発生層（ｃｈａｒｇｅ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）を含むことができる。
本発明は、化学式１の化合物を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして、並びに、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含むサブピクセルの一つ以上を同時に並列にパターニングして含む、独立発光方式のピクセル構造を有する電界発光素子を実現することができる。
さらに、本発明の有機電界発光素子は、５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物をさらに含む有機ディスプレイである。５６０ｎｍ以上の波長のＥＬピークを有する化合物は、下記化学式６乃至１０のそれぞれにより表される化合物によって例示できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0005645365
化学式６において、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族から選択され、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選択される：
Figure 0005645365
式中、Ｒ４０１乃至Ｒ４０３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンを表し；
Ｒ４０４乃至Ｒ４１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し、前記Ｒ４０４乃至Ｒ４１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
Ｒ４２０乃至Ｒ４２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ４２４及びＲ４２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはハロゲンを表すか、またはＲ４２４とＲ４２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ４２４及びＲ４２５のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環または前記単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
Ｒ４２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンを表し；
Ｒ４２７乃至Ｒ４２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンを表し、前記Ｒ４２６乃至Ｒ４２９のアルキルもしくはアリールは、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルでさらに置換されてよく；
Ｑは、
Figure 0005645365
 を表し、Ｒ４３１乃至Ｒ４４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノもしくは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＲ４３１乃至Ｒ４４２のそれぞれは隣接した置換基と、アルキレンまたはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環もしくは（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成することができるか、またはそのそれぞれはＲ４０７もしくはＲ４０８とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。
Figure 0005645365
化学式７において、Ｒ５０１乃至Ｒ５０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ５０１乃至Ｒ５０４のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環または前記単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
Figure 0005645365
化学式１０において、リガンドＬ２０１及びＬ２０２は、互いに独立して下記構造から選択され、
Figure 0005645365
Ｍ２は、２価または３価金属であり；
Ｍ２が２価金属である場合には、ｈは０であり、Ｍ２が３価金属である場合には、ｈは１であり；
Ｔは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表し、前記Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールによってさらに置換されてよく；
Ｋは、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し；
環Ｉは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンを表し；
環Ｊは、ピリジンまたはキノリンを表し、前記環Ｊは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルまたはナフチルによってさらに置換されてよく；
Ｒ５０１乃至Ｒ５０４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と、（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ、前記ピリジンまたはキノリンは、Ｒ５０１と化学結合をなして縮合環を形成することができ；
環ＩまたはＲ５０１乃至Ｒ５０４のアリール基は、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基でさらに置換されてよい。
５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
本発明の有機電界発光素子において、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される１以上の層（以下、「表面層」とも称する）を、電極の対の少なくとも一方側の内側表面上に配置することが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ ｍｅｄｉｕｍ ｌａｙｅｒ）の陽極表面上にケイ素及びアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置し、ＥＬ媒体層の陰極表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、駆動の安定性が得られうる。
カルコゲナイドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ランタン系列（ｌａｎｔｈａｎｉｄｅｓ）のフッ化物などが挙げられる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、このようにして製造された電極の対の少なくとも一方の表面に、電子輸送化合物と還元性（ｒｅｄｕｃｔｉｖｅ）ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性（ｏｘｉｄａｔｉｖｅ）ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。これにより、電子輸送化合物はアニオンに還元されるので、この混合領域からＥＬ媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを形成するので、この混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化性ドーパントとしては、種々のルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、並びに材料の優れた色純度及び寿命特性を示すので、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤがそれから製造されうる。
最良の形態
本発明による化合物、その製造方法、およびそれから製造された素子の電界発光特性に関して、本発明の代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これらは実施態様の例示のためだけに提供されるのであり、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
製造例
［製造例１］化合物２の製造
Figure 0005645365
化合物Ａの製造
２−ブロモベンズアルデヒド ２５．０ｇ（１４０ｍｍｏｌ）、フェニルアセチレン １７．８ｍＬ（１６２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）［ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２］ ２．８ｇ（４ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅［ＣｕＩ］ １．３ｇ（７ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン ３８ｍＬ（２７０ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６７０ｍＬに添加した後、その混合物を８０℃で３時間還流下で攪拌した。反応混合物を蒸留水と酢酸エチルで洗浄し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ａ １６．０ｇ（７８ｍｍｏｌ）を得た。
化合物Ｂの製造
フェニルアセチレン ３２．３ｍＬ（２９４ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）５８ｇ（３２３ｍｍｏｌ）および硝酸銀［ＡｇＮＯ３］５．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でアセトンに添加した後、その混合物を０℃で攪拌した。反応終結後、ｎ−ヘキサンをそれに添加し、混合物をろ過した。得られた固体をｎ−ヘキサンで４回洗浄し、化合物Ｂ １６．０ｇ（９３ｍｍｏｌ）を得た。
化合物Ｃの製造
化合物Ａ １６．０ｇ（７８ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（ＩＩ）［Ｃｕ（ＯＳＯ２ＣＦ３）２］ １．６ｇ（化合物Ａの１／１０）および１，２−ジクロロエタン １６０ｍＬをフラスコに入れ、混合物を窒素雰囲気下に維持した。窒素雰囲気を維持しつつ、化合物Ｂ １６．０ｇ（９３ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸 ５ｍＬ、および１，２−ジクロロエタン １６０ｍＬを、別のフラスコに入れた。２つのフラスコの内容物を合わせ、得られた混合物を１００℃で還流下、３０分間攪拌した。得られた化合物を蒸留水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｃ ７．３ｇ（２６ｍｍｏｌ）を得た。
化合物Ｄの製造
化合物Ｃ ７．３ｇ（２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ １３０ｍＬに溶かした後、それにｎ−ブチルリチウム １３．５ｍＬ（３３．８ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を添加し、混合物を−７８℃で１時間攪拌した。１時間後、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン ７．９ｍＬ（３９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１２時間攪拌した。反応終結後、反応混合物を蒸留水と酢酸エチルで洗浄した。カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｄ ４．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を得た。
化合物Ｅの製造
フェナントレン １０ｇ（０．０５６ｍｍｏｌ）、臭素 ７．４ｍＬ（０．１５ｍｏｌ）およびＣＣｌ４ ２８０ｍＬを反応容器に入れ、混合物を１００℃以上の温度で還流下、４時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム（Ｎａ２Ｓ２Ｏ３）水溶液を添加し、得られた混合物を１時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を蒸留水で３回洗浄した。このように得られた有機層を回転蒸発器で蒸発させ、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｅ ９ｇ（４８％）を得た。
化合物Ｆの製造
反応容器中で、化合物Ｅ ８．３ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、２−ナフチルボロン酸（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ） ６．４ｇ（０．０３７ｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ［Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］４）０．９ｇ（０．００１ｍｏｌ）を窒素雰囲気下に保った。その後、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３溶液 ５０ｍＬとトルエン １３０ｍＬとエタノール ６５ｍＬをそれに添加し、混合物を８０℃で還流下１２時間攪拌した。反応終結後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を蒸留水で３回洗浄した。このように得られた有機層を回転蒸発器で蒸発させ、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｆ ８ｇ（８３．５％）を得た。
化合物Ｇの製造
２−ブロモフェナントレン ６．３ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で臭素 １．６ｍＬ（０．３１ｍｏｌ）およびＣＣｌ４ １０３ｍＬに添加して、混合物を１００℃以上の温度で還流下４時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム（Ｎａ２Ｓ２Ｏ３）水溶液をこれに添加し、混合物を１時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を蒸留水で３回洗浄した。このようにして得られた有機層を回転蒸発器で蒸発させ、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｇ ５ｇ（６２％）を得た。
化合物２の製造
化合物Ｇ ４．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、化合物Ｄ ４．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム溶液（１８ｍＬ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］ ０．７ｇ（０．６ｍｍｏｌ）をトルエン １００ｍＬに添加した。それにＡｌｉｑｕａｔ３３６（０．１ｍＬ）を添加し、混合物を８０℃で１２時間還流下で攪拌した。このようにして得られた化合物を蒸留水と酢酸エチルで洗浄し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物（化合物２）３．２ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を得た。
［製造例２］化合物３６０の製造
Figure 0005645365
化合物Ｈの製造
９，１０−フェナントレンキノン ７ｇ（０．０３３６ｍｏｌ）にトリフルオロメタンスルホン酸 ２９．５ｍＬ（０．３３ｍｏｌ）を０℃で徐々に添加した。温度を０℃に維持しながら、それにＮＢＳ １３．２ｇ（０．０７４２ｍｏｌ）を徐々に添加した。次いで、反応混合物を常温に暖め、６時間攪拌した。次いで、混合物を氷水に徐々に注ぎ、減圧下で濾過した。水とメタノールで洗浄し、化合物Ｈ １０ｇ（８１％）を得た。
化合物Ｉの製造
２−ブロモナフタレン １６．９ｇ（０．０８１９ｍｏｌ）をＴＨＦに溶かし、その溶液を−７８℃に冷却した。この溶液にｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）２８ｍＬを徐々に滴加した。３０分後、混合物を常温に暖め、さらに３０分間攪拌した。化合物Ｈ １０ｇ（０．０２７３ｍｏｌ）を一度に添加して、混合物を常温で１２時間攪拌した。酢酸エチル／蒸留水で抽出後、抽出物を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、減圧下で濾過した。カラムクロマトグラフィーで精製して、固体の化合物Ｉ ８ｇ（４７％）を得た。
化合物Ｊの製造
化合物Ｉ ８ｇ（０．０１２９ｍｏｌ）と酢酸 １００ｍＬを還流下で加熱した。それに、亜鉛 １２．３ｇ（０．１９４ｍｏｌ）とＨＣｌ（３５％、５０ｍＬ）を徐々に添加した。３０分後、同じ量のＺｎとＨＣｌをそれにさらに添加した。還流下での１２時間の加熱後、生成した固体はろ過され、Ｎａ２ＣＯ３（ａｑ．）を添加することにより中和された。カラムクロマトグラフィーで精製し、固体の化合物Ｊ ５ｇ（６５．８％）を得た。
化合物Ｋの製造
化合物Ｊ ５ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１．５ｇ（８．７ ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２ ０．３ｇ（０．４２７ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３溶液 １２．５ｍＬ、トルエン ４０ｍＬ、およびエタノール ２０ｍＬを還流下８０℃で３時間加熱した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル／蒸留水で抽出し、吸着カラムで精製し、固体の化合物Ｋ ３ｇ（５５．５％）を得た。
化合物３６０の製造
化合物Ｋ ３ｇ（４．７２ｍｍｏｌ）、化合物Ｄ ２．３ｇ（９．２７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３（ａｑ．１０ｍＬ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．０５ｍＬ）、トルエン ３０ｍＬおよびエタノール １５ｍＬを、還流下９０℃で６時間加熱した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル／蒸留水で抽出し、吸着カラムで精製し、固体の目的化合物（化合物３６０）１．８ｇ（５０．２％）を得た。
［製造例３］化合物７９４の製造
Figure 0005645365
９，１０−ジブロモアントラセン ４．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、化合物Ｄ ４．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム溶液（１８ｍＬ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム ［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］ ０．７ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でトルエン１００ｍＬに添加した後、それにＡｌｉｑｕａｔ３３６（０．１ｍＬ）を添加した。得られた混合物を８０℃で還流下１２時間攪拌した。このようにして得られた化合物を、蒸留水と酢酸エチルで洗浄した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物７９４（３．２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）を得た。
前記製造例１乃至３と同様の手順に従って、有機電界発光化合物（化合物１〜９３９）を製造した。その１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを表１に示す。
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
Figure 0005645365
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Figure 0005645365
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Figure 0005645365
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Figure 0005645365
Figure 0005645365
［実施例１］ＯＬＥＤの製造１
本発明による有機電界発光化合物を使用することによりＯＬＥＤ素子が製造された。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス（１）（三星−コーニング社製造）から製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（２）（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行った後、使用するまでイソプロパノールに入れて保管した。
次に、真空蒸着装置の基体フォルダにＩＴＯ基体を備え付け、真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。セルに電流を適用して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層（３）を蒸着した。
Figure 0005645365
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れて、セルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させ、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層（４）を蒸着した。
Figure 0005645365
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、その上に電界発光層を次のようにして蒸着した。
真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光材料として本発明に従った化合物（例えば、化合物２）を入れて、他方のセルには、下記構造のＤＳＡ−Ｐｈを入れた。その二つのセルを同時に加熱し、２〜５重量％のＤＳＡ−Ｐｈの蒸着速度で、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）を蒸着した。
Figure 0005645365
次いで、電子輸送層（６）としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ） （Ａｌｑ）を２０ｎｍの厚さで蒸着した。その後、電子注入層（７）としてリチウムキノレート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍの厚さで蒸着した。別の真空蒸着装置を用いてその上にＡｌ陰極（８）を１５０ｎｍの厚さで蒸着してＯＬＥＤを製造した。
Figure 0005645365
それぞれの材料は、ＯＬＥＤのための電界発光材料として使用される前に、１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華により精製された。
［実施例２］本発明による化合物を使用することによるＯＬＥＤ製造
実施例１と同様の手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装備の一方のセルに、本発明による化合物（例えば、化合物７０５）を入れて、また他のセルには下記構造の化合物Ｅを入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準にして２〜５重量％の濃度でのドーピングをもたらし、それにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着させた。
Figure 0005645365
次いで、実施例１と同様の手順に従って、電子輸送層（６）および電子注入層（７）が蒸着され、別の真空蒸着装備を用いてＡｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
［実施例３］本発明による化合物を使用したＯＬＥＤの製造
実施例１と同様の手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装備の一方のセルに、本発明による化合物（例えば、化合物２１８）を入れて、また他のセルには、下記構造の化合物Ａを入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準にして２〜５重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。
Figure 0005645365
次いで、実施例１と同様の手順に従って、電子輸送層（６）および電子注入層（７）を蒸着し、別の真空蒸着装備を使用して、Ａｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
［比較例１］従来の電界発光材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同様の手順に従って、正孔注入層（３）および正孔輸送層（４）を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルにジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、実施例1におけるように他のセルにＤＳＡ−Ｐｈを入れた。次いで、１００：３の蒸着割合で、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）を蒸着した。
Figure 0005645365
次いで、実施例１と同様の手順に従って、電子輸送層（６）および電子注入層（７）を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着し、ＯＬＥＤを製造した。
［比較例２］従来の電界発光材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例２に記載されるのと同様の手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト材料としてＡｌｑを入れて、一方、さらに別のセルにクマリン５４５Ｔ（Ｃｏｕｍａｒｉｎ ５４５Ｔ；Ｃ５４５Ｔ）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングし、それにより正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。ドーピング濃度は、好ましくはＡｌｑ基準で１〜３重量％である。
Figure 0005645365
次いで、実施例１と同様の手順に従って、電子輸送層および電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着し、ＯＬＥＤを製造した。
本発明による有機電界発光化合物を含む実施例１〜３のＯＬＥＤの発光効率、および従来の電界発光化合物を含む比較例１および２から製造されたＯＬＥＤの発光効率を５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。そして、その結果が表２に示される。
Figure 0005645365
Figure 0005645365
表２に示されうるように、同じ種類のＤＳＡ−Ｐｈでドーピングされている本発明の電界発光材料が青色電界発光素子に適用された場合、比較例１において使用される従来のＥＬ材料としてのＤＮＡと比較して、少なくとも同等の発光効率を維持しながら、色純度が著しく改善された。
３．０％のドーピング濃度で化合物Ｅまたは化合物Ａでドーピングされている本発明の電界発光材料が緑色電界発光素子に適用される場合、従来の化合物であるＡｌｑ：Ｃ５４５Ｔ（比較例２）と比較して、少なくとも同等の色純度を維持しながら、発光効率が著しく向上された。
以上のように、本発明の有機電界発光化合物は、高効率の青色または緑色電界発光材料として使用でき、しかも、本発明のホスト材料が適用される電界発光素子は、色純度の点において著しい向上を示した。この色純度及び発光効率を向上させるという結果は、本発明の材料の優れた特性を立証する。
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電界発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌ陰極

Claims (12)

  1. 下記化学式１により表される有機電界発光化合物：
    Figure 0005645365
     式中、Ｌ１は、下記構造から選択され、
    Figure 0005645365
     （前記のＬ １ を表す式において、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ ７１ Ｒ ７２ ） ｍ −、−Ｎ（Ｒ ７３ ）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ ７４ ）（Ｒ ７５ ）−、−Ｐ（Ｒ ７６ ）−、または−（Ｒ ８４ ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ ８５ ）−を表し、及びＸ’は、−Ｎ（Ｒ ７３ ）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ ７４ ）（Ｒ ７５ ）−、−Ｐ（Ｒ ７６ ）−、または−（Ｒ ８４ ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ ８５ ）−を表し；
    Ｒ ７１ 乃至Ｒ ７６ 、Ｒ ８４ 、Ｒ ８５ 及びｍはそれぞれ、下記式におけるＲ ７１ 乃至Ｒ ７６ 、Ｒ ８４ 、Ｒ ８５ 及びｍと同様に定義され；
    Ｒ ９１ 乃至Ｒ １２０ は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ ９１ 乃至Ｒ １２０ は縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。）
    Ｌ２及びＬ３は、互いに独立して、化学結合を表すか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１は、ＮＲ４１Ｒ４２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、または下記構造から選択される置換基を表し；
    Figure 0005645365
     Ｒ１乃至Ｒ１１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ１乃至Ｒ１１は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ４１とＲ４２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ５１乃至Ｒ６２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ５１乃至Ｒ６２は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合を表すか、または−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ７７）−、−Ｉｎ（Ｒ７８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ７９）（Ｒ８０）−、−Ｓｎ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−、−Ｇａ（Ｒ８３）−もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
    Ｒ７１乃至Ｒ８５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ７１とＲ７２、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８１とＲ８２、もしくはＲ８４とＲ８５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｌ ２ 及びＬ３のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、Ａｒ１のアリールもしくはヘテロアリール、またはＲ１乃至Ｒ１１ 、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１乃至Ｒ６２、およびＲ７１乃至Ｒ８５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
    Figure 0005645365
     から選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
    ｍは、１〜４の整数であって；
    ｘは、１〜４の整数である。
  2. Ｌ１が下記構造から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物：
    Figure 0005645365
     式中、Ｒ１２１乃至Ｒ１３４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
    Ｒ１２１乃至Ｒ１３４のアルキルまたはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
  3. Figure 0005645365
     が下記構造から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物：
    Figure 0005645365
     式中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
    Ｒ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍは請求項１におけるように定義され；
    Ｒ２０１およびＲ２０２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ２０３乃至Ｒ２２８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表し；
    前記Ｒ２０１、Ｒ２０２及びＲ２０３乃至Ｒ２２８のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてもよい。
  4. Figure 0005645365
     が下記構造から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物：
    Figure 0005645365
    Figure 0005645365
    Figure 0005645365
  5. Ｒ１乃至Ｒ１１が、互いに独立して、水素、重水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプチルオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリノ、チオモルホリノ、モルホリニル、チオモルホリニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、メチルチオ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  6. 下記化学式１により表される有機電界発光化合物を含む有機発光ダイオードであって、
    当該有機発光ダイオードが第１の電極；第２の電極；及び前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含み；
    前記有機層が、１種以上の有機電界発光化合物と、化学式２乃至４のものにより表される化合物から選択される１種以上のドーパントとを含む、有機発光ダイオード：
    Figure 0005645365
     （化学式１において、Ｌ１は、下記構造から選択され、
    Figure 0005645365
     （前記のＬ １ を表す式において、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ ７１ Ｒ ７２ ） ｍ −、−Ｎ（Ｒ ７３ ）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ ７４ ）（Ｒ ７５ ）−、−Ｐ（Ｒ ７６ ）−、または−（Ｒ ８４ ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ ８５ ）−を表し、及びＸ’は、−Ｎ（Ｒ ７３ ）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ ７４ ）（Ｒ ７５ ）−、−Ｐ（Ｒ ７６ ）−、または−（Ｒ ８４ ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ ８５ ）−を表し；
    Ｒ ７１ 乃至Ｒ ７６ 、Ｒ ８４ 、Ｒ ８５ 及びｍはそれぞれ、下記式におけるＲ ７１ 乃至Ｒ ７６ 、Ｒ ８４ 、Ｒ ８５ 及びｍと同様に定義され；
    Ｒ ９１ 乃至Ｒ １２０ は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ ９１ 乃至Ｒ １２０ は縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。）
    Ｌ２及びＬ３は、互いに独立して、化学結合を表すか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１は、ＮＲ４１Ｒ４２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、または下記構造から選択される置換基を表し；
    Figure 0005645365
     Ｒ１乃至Ｒ１１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ１乃至Ｒ１１は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ４１とＲ４２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ５１乃至Ｒ６２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ５１乃至Ｒ６２は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合を表すか、または−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ７７）−、−Ｉｎ（Ｒ７８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ７９）（Ｒ８０）−、−Ｓｎ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−、−Ｇａ（Ｒ８３）−もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
    Ｒ７１乃至Ｒ８５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ７１とＲ７２、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８１とＲ８２、もしくはＲ８４とＲ８５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｌ ２ 及びＬ３のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、Ａｒ１のアリールもしくはヘテロアリール、またはＲ１乃至Ｒ１１ 、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１乃至Ｒ６２、およびＲ７１乃至Ｒ８５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
    Figure 0005645365
     から選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
    ｍは、１〜４の整数であって；
    ｘは、１〜４の整数である）：
    Figure 0005645365
     （化学式２において、Ｒ３０１乃至Ｒ３０４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ３０１乃至Ｒ３０４は隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    前記Ｒ３０１乃至Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環または前記単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよい）：
    Figure 0005645365
     （化学式４において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＡｒ１１とＡｒ１２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    ａが１である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、または下記構造
    Figure 0005645365
     から選択される置換基を表し；
    ａが２である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造
    Figure 0005645365
     から選択される置換基を表し；
    式中、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
    Ｒ３１１乃至Ｒ３１５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
    ｂは１〜４の整数であり、ｃは０または１の整数であり、ｄは０または１の整数であり；
    前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン、前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、またはＲ３１１乃至Ｒ３１５のアルキルもしくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよい）。
  7. 有機層が、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項６に記載の有機発光ダイオード。
  8. 有機層が、第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項６に記載の有機発光ダイオード。
  9. 有機電界発光化合物と、５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物とを同時に含む有機ディスプレイである、請求項６に記載の有機発光ダイオード。
  10. 有機層が、電界発光層と電荷発生層の両方を含む、請求項６に記載の有機発光ダイオード。
  11. 還元性ドーパントと有機物質との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が、電極の対のうちの一方もしくは両方の内側表面上に配置されている、請求項６に記載の有機発光ダイオード。
  12. 下記化学式１により表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池：
    Figure 0005645365
     式中、Ｌ１は、下記構造から選択され、
    Figure 0005645365
     （前記のＬ １ を表す式において、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ ７１ Ｒ ７２ ） ｍ −、−Ｎ（Ｒ ７３ ）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ ７４ ）（Ｒ ７５ ）−、−Ｐ（Ｒ ７６ ）−、または−（Ｒ ８４ ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ ８５ ）−を表し、及びＸ’は、−Ｎ（Ｒ ７３ ）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ ７４ ）（Ｒ ７５ ）−、−Ｐ（Ｒ ７６ ）−、または−（Ｒ ８４ ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ ８５ ）−を表し；
    Ｒ ７１ 乃至Ｒ ７６ 、Ｒ ８４ 、Ｒ ８５ 及びｍはそれぞれ、下記式におけるＲ ７１ 乃至Ｒ ７６ 、Ｒ ８４ 、Ｒ ８５ 及びｍと同様に定義され；
    Ｒ ９１ 乃至Ｒ １２０ は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ ９１ 乃至Ｒ １２０ は縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。）
    Ｌ２及びＬ３は、互いに独立して、化学結合を表すか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１は、ＮＲ４１Ｒ４２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、または下記構造から選択される置換基を表し；
    Figure 0005645365
     Ｒ１乃至Ｒ１１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ１乃至Ｒ１１は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ４１とＲ４２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ５１乃至Ｒ６２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ５１乃至Ｒ６２は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合を表すか、または−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ７７）−、−Ｉｎ（Ｒ７８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ７９）（Ｒ８０）−、−Ｓｎ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−、−Ｇａ（Ｒ８３）−もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
    Ｒ７１乃至Ｒ８５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ７１とＲ７２、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８１とＲ８２、もしくはＲ８４とＲ８５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｌ ２ 及びＬ３のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、Ａｒ１のアリールもしくはヘテロアリール、またはＲ１乃至Ｒ１１ 、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１乃至Ｒ６２、およびＲ７１乃至Ｒ８５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
    Figure 0005645365
     から選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
    ｍは、１〜４の整数であって；
    ｘは、１〜４の整数である。
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100857024B1 (ko) * 2007-04-13 2008-09-05 (주)그라쎌 고성능의 전기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기발광소자
KR101634393B1 (ko) 2007-05-21 2016-06-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2009008198A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
KR20140056245A (ko) 2008-03-19 2014-05-09 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체, 발광 재료 및 유기 전기발광 소자
JP2009221442A (ja) * 2008-03-19 2009-10-01 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100000121A (ko) * 2008-06-24 2010-01-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
WO2010044607A1 (en) * 2008-10-14 2010-04-22 Cheil Industries Inc. Benzimidazole compounds and organic photoelectric device with the same
JPWO2010074181A1 (ja) * 2008-12-26 2012-06-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び化合物
CN102265424A (zh) * 2008-12-26 2011-11-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
US9126887B2 (en) * 2009-01-05 2015-09-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element comprising same
KR101108154B1 (ko) * 2009-08-10 2012-02-08 삼성모바일디스플레이주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기층을 구비한 유기 발광 소자
KR101097313B1 (ko) 2009-08-10 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
CN102001908A (zh) * 2009-09-03 2011-04-06 昱镭光电科技股份有限公司 不对称型三取代蒽及含有此种化合物的有机电激发光装置
US9203037B2 (en) 2010-06-18 2015-12-01 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
CN102947416B (zh) 2010-06-18 2016-04-13 巴斯夫欧洲公司 包含二苯并呋喃化合物和8-羟基喹啉根合碱土金属或碱金属配合物的层的有机电子器件
US20120199820A1 (en) * 2010-08-05 2012-08-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Monoamine derivative and organic electroluminescent element using same
JP5703394B2 (ja) * 2011-01-17 2015-04-15 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを含む有機発光素子
JP5804797B2 (ja) * 2011-06-28 2015-11-04 キヤノン株式会社 ベンゾトリフェニレノフラン化合物およびそれを有する有機発光素子
JP6005925B2 (ja) 2011-11-18 2016-10-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR101497136B1 (ko) * 2011-12-30 2015-03-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN110003199B (zh) 2012-09-12 2022-09-23 出光兴产株式会社 新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
JP6071398B2 (ja) * 2012-10-05 2017-02-01 キヤノン株式会社 インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物及びこれを有する有機発光素子
KR102134704B1 (ko) * 2013-09-10 2020-07-16 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102191995B1 (ko) * 2013-10-22 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2015061074A1 (en) 2013-10-25 2015-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device including a fluoranthene derivative
KR102081739B1 (ko) * 2017-11-03 2020-02-26 (주)씨엠디엘 2,3-치환된 나프틸아민 유도체 유기발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자
KR102442374B1 (ko) * 2018-01-04 2022-09-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 모노아민 화합물
KR20190091409A (ko) * 2018-01-26 2019-08-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 모노아민 화합물
EP3518303B1 (en) 2018-01-26 2021-10-06 Samsung Display Co., Ltd. N-(4-(8-(phenyl)naphthalen-2-yl)phenyl)-n,n'-di(phenyl)-amine derivatives and related compounds for use in organic electroluminescence devices
JP7465062B2 (ja) 2018-01-26 2024-04-10 三星ディスプレイ株式會社 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物
KR20200113057A (ko) * 2019-03-20 2020-10-06 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN110283172A (zh) * 2019-07-23 2019-09-27 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 光耦合输出材料及其制备方法、电致发光器件
EP4011872A1 (en) * 2020-12-08 2022-06-15 SFC Co., Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device including the same

Family Cites Families (119)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4237057A (en) * 1979-05-25 1980-12-02 Iowa State University Research Foundation, Inc. Synthesis of quinone pyrano-gamma-lactone antibiotics and antifungal agents
US5077142A (en) * 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
US5061569A (en) * 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3505257B2 (ja) * 1995-02-24 2004-03-08 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3712760B2 (ja) * 1995-05-17 2005-11-02 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP0765106B1 (en) * 1995-09-25 2002-11-27 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted
US5989737A (en) * 1997-02-27 1999-11-23 Xerox Corporation Organic electroluminescent devices
JP3794819B2 (ja) * 1997-04-18 2006-07-12 三井化学株式会社 フルオランテン誘導体および有機電界発光素子
DE19744792A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Hoechst Ag Triptycenderivate und ihre Verwendung für optoelektronische Anwendungen, insbesondere als Elektrolumineszenzmaterialien
US6064151A (en) * 1997-12-08 2000-05-16 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with enhanced performance
US5935721A (en) * 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
EP0999256B1 (en) * 1998-05-01 2007-02-14 TDK Corporation Compounds for organic el element and organic el element
JP4753758B2 (ja) * 1998-05-01 2011-08-24 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子
ATE261483T1 (de) * 1998-05-05 2004-03-15 Massachusetts Inst Technology Lichtemittierende polymere und vorrichtungen, die diese enthalten
US6465115B2 (en) * 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
JP2000178548A (ja) * 1998-12-16 2000-06-27 Toppan Printing Co Ltd 発光材料
JP3968933B2 (ja) * 1998-12-25 2007-08-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 エレクトロルミネッセンス素子
KR100869615B1 (ko) * 1998-12-28 2008-11-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광 소자
JP2000256350A (ja) * 1999-03-05 2000-09-19 Univ Chiba １，１−ジシアノエテン誘導体および有機蛍光材料
US6534199B1 (en) * 1999-09-21 2003-03-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic light emitting medium
JP2001131174A (ja) * 1999-11-02 2001-05-15 Sony Corp バソフェナントロリン化合物及びその製造方法
JP3792096B2 (ja) * 2000-03-03 2006-06-28 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
CN1226250C (zh) * 2000-03-29 2005-11-09 出光兴产株式会社 蒽衍生物和使用此衍生物的电致发光器件
JP4094203B2 (ja) * 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
WO2002014244A1 (fr) 2000-08-10 2002-02-21 Mitsui Chemicals, Inc. Compose d'hydrocarbure, materiau pour element organique electroluminescent et element organique electroluminescent
JP3998903B2 (ja) * 2000-09-05 2007-10-31 出光興産株式会社 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100377575B1 (ko) 2000-10-17 2003-03-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자용 청색 발광 화합물 및 이를 사용한유기 전계 발광 소자
JP3899907B2 (ja) * 2000-11-24 2007-03-28 東レ株式会社 発光素子
JP4562306B2 (ja) * 2001-03-22 2010-10-13 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
TW565604B (en) * 2001-04-25 2003-12-11 Toray Industries Pyrromethene metal complex, material of luminescent element using it and luminescent element
JP4061969B2 (ja) * 2001-05-28 2008-03-19 東レ株式会社 発光素子
JP4036682B2 (ja) * 2001-06-06 2008-01-23 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
JP2005531552A (ja) * 2002-05-07 2005-10-20 エルジー・ケム・リミテッド 新たな有機発光化合物及びこれを利用した有機発光素子
JP4338367B2 (ja) * 2002-07-11 2009-10-07 三井化学株式会社 化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
JP2004042485A (ja) * 2002-07-12 2004-02-12 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体及び炭化水素化合物
KR101233478B1 (ko) * 2002-07-19 2013-02-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 유기 발광 매체
JP2004075567A (ja) * 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
ATE452954T1 (de) * 2002-08-23 2010-01-15 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenzvorrichtung und anthracenderivat
US20040048099A1 (en) * 2002-08-29 2004-03-11 Chen Jian Ping Organic light-emitting device using iptycene derivatives
TW593624B (en) * 2002-10-16 2004-06-21 Univ Tsinghua Aromatic compounds and organic LED
US20040126617A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
US20040131881A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-08 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds for use in OLED devices
US7651787B2 (en) * 2003-02-19 2010-01-26 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP4590825B2 (ja) * 2003-02-21 2010-12-01 コニカミノルタホールディングス株式会社 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101109561B1 (ko) * 2003-03-20 2012-01-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 사용한 유기 전계발광 소자
EP1651011B1 (en) * 2003-07-02 2011-11-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and display using same
US6919140B2 (en) * 2003-07-10 2005-07-19 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high luminance
KR20060096980A (ko) * 2003-07-31 2006-09-13 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 화합물, 전하 수송 재료 및 유기 전계 발광 소자
JP4561221B2 (ja) * 2003-07-31 2010-10-13 三菱化学株式会社 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
US7180089B2 (en) 2003-08-19 2007-02-20 National Taiwan University Reconfigurable organic light-emitting device and display apparatus employing the same
US7232619B2 (en) * 2003-10-03 2007-06-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Pyrene derivative, light emitting element, and light emitting device
JP4622433B2 (ja) * 2003-10-06 2011-02-02 三菱化学株式会社 化合物、電子輸送材料および有機電界発光素子
KR20060120040A (ko) * 2003-10-24 2006-11-24 이스트맨 코닥 캄파니 안트라센 유도체 호스트를 갖는 전기발광 소자
TWI278504B (en) * 2003-11-04 2007-04-11 Lg Chemical Ltd New compound capable of being used in organic layer of organic light emitting device
JP4300176B2 (ja) * 2003-11-13 2009-07-22 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
US8853675B2 (en) * 2003-12-19 2014-10-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device
JP4799826B2 (ja) * 2004-03-09 2011-10-26 富士フイルム株式会社 有機ダイオード及びその製造方法
US20070212568A1 (en) * 2004-03-19 2007-09-13 Guofang Wang Organic Electroluminescent Device
US7326371B2 (en) * 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
JP2005302667A (ja) * 2004-04-15 2005-10-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005302657A (ja) * 2004-04-15 2005-10-27 Sharp Corp 有機発光素子
CN101673807B (zh) * 2004-04-28 2012-07-18 株式会社半导体能源研究所 发光元件及其制造方法,以及利用该发光元件的发光器件
TWI327563B (en) * 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
JP4705914B2 (ja) * 2004-05-27 2011-06-22 出光興産株式会社 非対称ピレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US7023013B2 (en) * 2004-06-16 2006-04-04 Eastman Kodak Company Array of light-emitting OLED microcavity pixels
EP1780191A4 (en) * 2004-06-16 2008-07-02 Idemitsu Kosan Co FLUORENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE DERIVATIVE
JP4829486B2 (ja) * 2004-08-04 2011-12-07 Ｊｎｃ株式会社 有機電界発光素子
JP2006052323A (ja) * 2004-08-12 2006-02-23 Sony Corp 有機材料、有機電界発光素子、および表示装置
JP2006052324A (ja) * 2004-08-12 2006-02-23 Sony Corp 有機材料、有機電界発光素子、および表示装置
CN101010404B (zh) * 2004-08-23 2010-08-11 东丽株式会社 用于发光元件的材料及发光元件
WO2006025700A1 (en) * 2004-09-02 2006-03-09 Lg Chem. Ltd. Anthracene derivatives and organic light emitting device using the same as a light emitting material
WO2006050496A1 (en) * 2004-11-02 2006-05-11 E.I. Dupont De Nemours And Company Substituted anthracenes and electronic devices containing the substituted anthracenes
DE102004057086A1 (de) * 2004-11-25 2006-06-08 Basf Ag Phenothiazine, -S-oxide und S,S-dioxide sowie Phenoxazine als Emitter für OLED
JPWO2006062078A1 (ja) * 2004-12-08 2008-06-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100788263B1 (ko) * 2005-01-31 2007-12-27 (주)그라쎌 고효율 적색 인광 재료 및 이를 함유하고 있는 표시 소자
US7901794B2 (en) * 2005-02-25 2011-03-08 Toray Industries, Inc. Material for light-emitting element and light emitting element
JP2006265515A (ja) * 2005-02-25 2006-10-05 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
US20060204783A1 (en) * 2005-03-10 2006-09-14 Conley Scott R Organic electroluminescent device
JP4263700B2 (ja) * 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006103916A1 (ja) * 2005-03-25 2006-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9070884B2 (en) * 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US20060269782A1 (en) * 2005-05-25 2006-11-30 Eastman Kodak Company OLED electron-transporting layer
EP2277978B1 (en) * 2005-05-31 2016-03-30 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
JP2007039406A (ja) * 2005-08-05 2007-02-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100788254B1 (ko) * 2005-08-16 2007-12-27 (주)그라쎌 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자
DE102005040411A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101258221B (zh) * 2005-09-08 2013-04-03 东丽株式会社 发光元件材料和发光元件
JPWO2007032161A1 (ja) * 2005-09-15 2009-03-19 出光興産株式会社 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8298683B2 (en) * 2005-09-15 2012-10-30 Lg Chem, Ltd. Organic compound and organic light emitting device using the same
KR20080052594A (ko) * 2005-09-16 2008-06-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 피렌계 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP2007084485A (ja) * 2005-09-22 2007-04-05 Kyoto Univ ナフタレン誘導体及び有機半導体材料と、これを用いた発光トランジスタ素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007123863A (ja) * 2005-09-30 2007-05-17 Chisso Corp 発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子
US8647753B2 (en) * 2005-10-12 2014-02-11 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP4029897B2 (ja) * 2005-10-19 2008-01-09 ソニー株式会社 ジベンゾアントラセン誘導体、有機電界発光素子、および表示装置
WO2007046658A1 (en) * 2005-10-21 2007-04-26 Lg Chem. Ltd. New binaphthalene derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
US20070092759A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 Begley William J Organic element for low voltage electroluminescent devices
KR100828173B1 (ko) * 2005-11-22 2008-05-08 (주)그라쎌 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 표시소자
JP2007141790A (ja) * 2005-11-22 2007-06-07 Sanyo Electric Co Ltd 表示装置
JP2007169581A (ja) * 2005-11-25 2007-07-05 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
US20070141388A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing a butadiene derivative
JP2007332127A (ja) * 2005-12-20 2007-12-27 Canon Inc 化合物及び有機発光素子
US7438981B2 (en) * 2005-12-21 2008-10-21 Lg. Philips Lcd Co., Ltd. Indenofluorene compounds and organic electroluminescent devices using the same
US20070152568A1 (en) * 2005-12-29 2007-07-05 Chun-Liang Lai Compounds for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the same
JP2007224282A (ja) * 2006-01-16 2007-09-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP5122482B2 (ja) * 2006-01-27 2013-01-16 エルジー・ケム・リミテッド 新規なアントラセン誘導体、その製造方法およびこれを用いた有機電気素子
TW200738636A (en) * 2006-01-30 2007-10-16 Chisso Corp Novel chemical compound and organic electroluminescent device using the same
JP2007207916A (ja) * 2006-01-31 2007-08-16 Sanyo Electric Co Ltd 有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ素子
JP5017884B2 (ja) * 2006-02-24 2012-09-05 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
US9214636B2 (en) * 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR100872692B1 (ko) * 2006-03-06 2008-12-10 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP4979247B2 (ja) * 2006-03-08 2012-07-18 三井化学株式会社 アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
TWI359803B (en) * 2006-03-10 2012-03-11 Lg Chemical Ltd Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig
JP2007308477A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP5317414B2 (ja) * 2006-04-20 2013-10-16 キヤノン株式会社 ジベンゾアントラセン化合物およびそれを有する有機発光素子
KR101320382B1 (ko) * 2006-05-22 2013-10-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP5326280B2 (ja) * 2006-06-15 2013-10-30 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP5252880B2 (ja) * 2007-11-01 2013-07-31 キヤノン株式会社 オリゴフルオレン化合物及びそれを用いた有機ｅｌ素子
KR100940938B1 (ko) * 2007-12-04 2010-02-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
KR100974562B1 (ko) * 2007-12-31 2010-08-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자

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