JP2012522042A - 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents

新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 Download PDF

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Abstract

新規の有機電界発光化合物およびこれを含む有機電界発光素子が開示される。良好な発光効率および優れた寿命特性を伴った開示された有機電界発光化合物が使用されて、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造することができる。
【代表図】なし

Description

本発明は、新規の有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、具体的には化学式１で表される化合物、およびこれを含む有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。
Figure 2012522042
ディスプレイ素子の中では、自己発光型ディスプレイ素子である電界発光（ＥＬ）素子は、広い視野角、優れたコントラストおよび速い応答速度の利点を有する。イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）は、電界発光層を形成するための物質として、低分子芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用する有機ＥＬ素子を初めて開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬ素子は、電子注入電極（カソード）および正孔注入電極（アノード）の間に形成される有機膜に電荷が適用される場合に、電子および正孔が対を形成し、次いで発光しながら消滅する素子である。素子はプラスチックのような透明可撓性基体上に形成されることができる。この素子は、プラズマディスプレイパネルもしくは無機ＥＬディスプレイと比較して低い電圧（１０Ｖ以下）で、相対的により少ない電力消費であるが、優れた色純度で駆動可能である。有機電界発光（ＥＬ）素子は３種の色（緑色、青色および赤色）を発色しうるが、これらは次世代のフルカラーディスプレイ素子に焦点が当てられている。
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は電界発光材料である。このような電界発光材料に必要とされるいくつかの特性には、その材料が固体状態で高い蛍光量子収率並びに電子および正孔の高い移動度を有すべきこと、真空蒸着中に容易に分解されないこと、並びに均一かつ安定な薄膜を形成することが挙げられる。
有機ＥＬ素子はアノード／ＨＩＬ／ＨＴＬ／ＥＭＬ／ＥＴＬ／ＥＩＬ／カソードから構成される。有機電界発光素子から放射される光の色（青、緑、赤）はどのように電界発光層（ＥＭＬ）が形成されるかに応じて実現されうる。
電界発光材料はその機能の点からホスト材料とドーパント材料とに分類される。最も優れたＥＬ特性を有する素子構造は、ホストにドーパントをドープすることにより製造されたＥＬ層を用いて製造されうることが一般的に知られている。最近、高効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子の開発が緊急の課題として表面化しており、中〜大型のＯＬＥＤパネルに必要とされるＥＬ特性を考慮すると、特に急を要するのが従来のＥＬ材料と比べて非常に良好なＥＬ特性を有する材料の開発である。
一方では、従来の青色材料としては、出光興産によるジフェニルビニル−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）（化合物ａ）の開発以来、多くの材料が開発され、商業化されてきた。出光興産からの青色材料系に加えて、コダックからのジナフチルアントラセン（ＤＮＡ、化合物ｂ）、テトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（化合物ｃ）系などが知られている。しかし、これらの材料については広大な研究開発が行われるべきである。
現在までに最も高い効率を有することが知られている出光興産のジストリル化合物系は６ ｌｍ／Ｗの電力効率および３０，０００時間を超える有利な素子寿命を有する。しかし、この素子がフルカラーディスプレイに適用される場合には、この素子は駆動時間がたつにつれて低下する色純度のせいでわずか数千時間の寿命しか有さないであろう。青色電界発光の場合には、電界発光波長が長波長側にわずかにシフトする場合には、発光効率の観点からは有利になる。しかし、青色での不充分な色純度のせいで、高品質のディスプレイにその材料を適用するのは容易ではない。さらに、このような研究開発は、色純度、効率および熱安定性の問題のせいで急を要している。
Figure 2012522042
上述のように、従来の材料は単一層によって構成され、ホスト−ドーパント薄層を形成しておらず、色純度および効率の観点から実際に使用されるのは困難である。その長寿命に関する信頼できるデータを欠いている。
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本発明の目的は、上述の従来技術の課題を克服し、かつ従来のホスト材料と比較してより良好な発光効率、素子寿命および好適な色座標を得る優れた骨格を含む有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の別の目的は電界発光材料としてこの有機電界発光化合物を使用することにより、高効率かつ長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明は化学式１で表される有機電界発光化合物、およびこれを含む有機電界発光素子に関する。本発明の有機電界発光化合物は、高い発光効率、および材料の優れた素子寿命を示し、よって非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤがその化合物から製造されうる。
Figure 2012522042
 式中、Ａ１〜Ａ９は独立してＣＲ３１もしくはＮを表し；
Ｌ１およびＬ２は独立して、化学結合、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレン、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のヘテロシクロアルキレン、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレンチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンチオ、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３１およびＡｒは独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルの１以上と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のへテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、ＢＲ１３Ｒ１４、ＰＲ１５Ｒ１６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１７Ｒ１８［Ｒ１１〜Ｒ１８は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、
Figure 2012522042
 、
Figure 2012522042
 またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して隣の置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく；
Ｗは−（ＣＲ５１Ｒ５２）ｍ−、−（Ｒ５１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ５２）−、−Ｎ（Ｒ５３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ５４）（Ｒ５５）−、−Ｐ（Ｒ５６）−、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５７）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｂ（Ｒ５８）−を表し、Ｒ５１〜Ｒ５８およびＲ６１〜Ｒ６３はＲ１およびＲ２についてのように定義され；
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含み；
ｍは１または２の整数を表し；並びに
ｎは１または２の整数を表す。
本明細書において記載される「アルキル」、「アルコキシ」および「アルキル」部分を含む他の置換基には、線状もしくは分岐の種類のいずれも挙げられる。
本明細書において記載される用語「アリール」は、芳香族炭化水素から１つの水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を表す。アリール基は単環系もしくは縮合環系を含み、そのそれぞれの環は４員〜７員、特に５員もしくは６員の環原子を含む。２以上のアリール基が化学結合で結合されている構造も含まれる。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルは１−ナフチルまたは２−ナフチルであってよく、アントリルは１−アントリル、２−アントリルまたは９−アントリルであってよく、フルオレニルは１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルおよび９−フルオレニルのいずれかであることができる。
本明細書に記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香環骨格原子としてＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１〜４個のヘテロ原子、並びに残りの芳香環骨格原子としての炭素原子を含むアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員もしくは６員の単環式ヘテロアリール、または１以上のベンゼン環と縮合している多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。単結合によって結合されている１以上のヘテロアリール基を有する構造も含まれる。ヘテロアリール基には、そのヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されて、Ｎ−オキシド、第四級塩などを形成している２価のアリール基が挙げられうる。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど；多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど；並びに、その対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）および第四級塩が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載される「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ」におけるアルキル基は、１〜２０個、または１〜１０個の限定された炭素数を有することができる。「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシまたは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ」におけるアリール基は６〜２０個、または６〜１２個の限定された炭素数を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール」におけるヘテロアリール基は４〜２０個、または４〜１２個の限定された炭素数を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」におけるシクロアルキル基は３〜２０個、または３〜７個の限定された炭素数を有することができる。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニルもしくはアルキニル」のアルケニルもしくはアルキニルは２〜２０個、または２〜１０個の限定された炭素数を有することができる。
本明細書において記載される用語「置換もしくは非置換、または置換基を有するかもしくは有しない」とは、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、ＮＲ２１Ｒ２２、ＢＲ２３Ｒ２４、ＰＲ２５Ｒ２６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２７Ｒ２８［Ｒ２１〜Ｒ２８は独立して、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、もしくは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから独立して選択される１以上の置換基を有すること、または隣の置換基が一緒に結合されて環を形成することを意味する。
化学式１においては、Ｌ１およびＬ２は独立して、化学結合；アリーレン基、例えば、フェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、ビフェニレン、フルオレニレン、トリフェニレニレン、フルオランテニレン、クリセニレン、テルフェニレン、フェナントリレン、ピレニレンおよびペリレニレン；並びにヘテロアリーレン基、例えば、ピリジニレン、ピラジニレン、フリレン、チエニレン、セレノフェニレン、キノリニレン、キノキサリニレン、フェナントロリニレン、基
Figure 2012522042
 、および基
Figure 2012522042
 から選択されるが、これに限定されない。これらの基は化学式１について記載されるようにさらに置換されうる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３１およびＡｒのそれぞれの基は独立して、アリール基、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニルおよびペリレニル；ヘテロアリール基、例えば、ピリジニル、ピラジニル、フリル、チエニル、セレノフェニル、キノリニル、キノキサリニル、フェナントロリニル、カルバゾリルおよびベンゾピペリジニル；シクロアルキルと縮合したアリール基、例えば、テトラヒドロナフチル；１以上の芳香環と縮合したヘテロシクロアルキル基、例えば、ベンゾピペリジノ、ジベンゾモルホリノおよびジベンゾアゼピノ；ＮＲ７１Ｒ７２、ＢＲ７３Ｒ７４、ＰＲ７５Ｒ７６、およびＰ（＝Ｏ）Ｒ７７Ｒ７８［Ｒ７１〜Ｒ７８は独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］から選択されるが、これに限定されず、並びにそれぞれの基は化学式１について記載されるように置換基によってさらに置換されうる。
それぞれの基
Figure 2012522042
 または
Figure 2012522042
 は下記構造によって例示されうる：
Figure 2012522042
 式中、Ｒ５１〜Ｒ５８は独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表すか、またはそのそれぞれは縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して隣の置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてもよい。
化学式１で表される有機電界発光化合物は下記化合物によって具体的に例示されうるが、これらに限定されない：
Figure 2012522042
これら式において、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒおよびｎは化学式１におけるように定義され；並びに、Ｒ８０１〜Ｒ８０９は化学式１におけるＲ１およびＲ２についてのように定義される。
本発明の有機電界発光化合物は、下記化合物によってより具体的に例示されうるがこれに限定されるものではない：
Figure 2012522042
Figure 2012522042
Figure 2012522042
Figure 2012522042
Figure 2012522042
本発明の有機電界発光化合物を製造する方法は、反応スキーム１によって例示されるが、これに限定されない。
Figure 2012522042
この反応スキームにおいて、Ｒ１およびＲ２、Ｌ１およびＬ２、並びにＡｒは化学式１におけるように定義される。
本発明は、第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、化学式１で表される有機電界発光化合物の１種以上を前記有機層が含む有機電界発光素子も提供する。この有機電界発光化合物は電界発光層のホスト材料として使用される。
本発明の有機電界発光素子は、有機層が化学式１で表される１種以上の有機電界発光化合物と１種以上のドーパントとを含む電界発光層を含むことで特徴付けられる。本発明に従って有機電界発光素子に適用されるドーパントは特に限定されないが、好ましくは化学式２または３で表される化合物から選択される。
Figure 2012522042
 式中、Ａｒ４１およびＡｒ４２は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ４−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のヘテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のへテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、または１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、またはＡｒ４１とＡｒ４２とは縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して一緒に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてもよく；
ｉが１の場合には、Ａｒ４３は置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ４−Ｃ３０）ヘテロアリール、または下記構造
Figure 2012522042
 から選択される置換基を表し、
ｉが２の場合には、Ａｒ４３は置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ４−Ｃ３０）ヘテロアリーレン、または下記構造
Figure 2012522042
 から選択される置換基を表し、
Ａｒ５１は置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ４−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ９０１は独立して、水素、重水素、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含み；
ｉは１〜４の整数を表し；
ｊは１〜４の整数を表し；並びに
ｋは０または１の整数を表す。
Figure 2012522042
 式中、Ｒ６０１〜Ｒ６０４は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のヘテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のへテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、シアノ、ＮＲ４１Ｒ４２、ＢＲ４３Ｒ４４、ＰＲ４５Ｒ４６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ４７Ｒ４８［Ｒ４１〜Ｒ４８は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して隣の炭素原子と結合して縮合環を形成していてよく；
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含む。
電界発光層は電界発光が起こる層を意味し、それは単層または積層された２以上の層からなる多層であることができる。本発明の構成に従ってホスト−ドーパントの混合物が使用される場合には、本発明の電界発光ホストのせいで発光効率の顕著な向上が確認できた。これは０．５〜１０重量％のドーピング濃度で達成されることができる。本発明に従うホストは、他の従来のホスト材料と比べてより高い正孔および電子伝導性、並びに材料の優れた安定性を示し、かつ向上した素子寿命および発光効率を提供する。
化学式２または３で表されるドーパント化合物は韓国特許出願公開第１０−２００９−００２３４４２号に記載されるものによって例示されうる。より好ましくは、これは下記構造から選択されるが、これに限定されない。
Figure 2012522042
本発明の有機電界発光素子は化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン化合物もしくはスチリルアリールアミン化合物は韓国特許出願公開第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号、および第１０−２００８−０１１８４２８号に例示されているが、これに限定されない。
本発明の有機電界発光素子においては有機層は化学式１で表される有機電界発光化合物と共に、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属またはその錯体をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を同時に含むことができる。
有機電界発光素子は、白色光を発光する有機電界発光素子を形成するために、化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、青色、緑色もしくは赤色の光を発光する１以上の有機電界発光層を含むこともできる。青色、緑色もしくは赤色の光を発光する化合物は韓国特許出願公開第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号および第１０−２００８−０１１８４２８号に例示されるが、これらに限定されない。
本発明の有機電界発光素子においては、電極の対の少なくとも一方の側の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される１以上の層（以下、「表面層」という）を配置することが好ましい。具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素およびアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置し、並びにＥＬ媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、駆動の安定性が得られうる。
カルコゲナイドの例には、好ましくは、ＳｉＯＸ（１＝Ｘ＝２）、ＡｌＯＸ（１＝Ｘ＝１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられる。ハロゲン化金属の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが挙げられる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される一対の電極の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。よって、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域からＥＬ媒体への電子の注入および輸送は容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンを形成するので、この混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入および輸送は容易になる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。
２以上の電界発光層を有する白色電界発光素子は還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより製造されうる。
本発明の有機電界発光化合物は高い発光効率および材料の優れた寿命特性を示し、その結果、この化合物から非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤが製造されうる。
発明を実施するためのベストモード
本発明の有機電界発光化合物、その製造、およびその化合物から製造された素子の発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これら実施例は実施形態の例示のためだけに提供され、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図していない。
［製造例１］化合物１の製造
Figure 2012522042
化合物Ａの製造
２つ口フラスコに２−ブロモ安息香酸メチル（４０ｇ、１５２．６ｍｍｏｌ）、ナフタレン−１−イルボロン酸（３１．５ｇ、１８３．２ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］（８．８ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエン（１Ｌ）を添加し、次いで、２Ｍの炭酸カリウム溶液（２２８ｍＬ、４５８ｍｍｏｌ）およびエタノール（２２８ｍＬ）を添加した。この混合物を還流下で１００℃で５時間加熱した。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ａ（３５ｇ、８７％）を得た。
化合物Ｂの製造
化合物Ａ（２４ｇ、９１．４９ｍｍｏｌ）を含む１つ口フラスコが脱気されて、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン（１Ｌ）を添加した後で、この混合物を−７５℃で１０分間攪拌した。メチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ ＭｅＬｉ）（２５７ｍＬ、０．４１ｍｏｌ）をこれに添加し、得られた混合物を−７５℃で１０分間攪拌し、次いで、周囲温度で３時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｂ（２０ｇ、８３％）を得た。
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ（２０ｇ、７６．２３ｍｍｏｌ）を含む１つ口フラスコにＡｃＯＨ（３００ｍＬ）が添加され、この混合物が０℃で１０分間攪拌された。Ｈ３ＰＯ４（４００ｍＬ）を添加した後で、得られた混合物を周囲温度で１時間攪拌した。反応が完了したときに、ＮａＯＨを添加することにより反応混合物を中和し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｃ（１３．５ｇ、７２％）を得た。
化合物Ｄの製造
化合物Ｃ（１３．５ｇ、５５．２５ｍｍｏｌ）を含む１つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）を添加した後で、この混合物が０℃で１０分間攪拌された。ＮＢＳ（１９．６ｇ、０．１１ｍｏｌ）がこれに添加され、得られた混合物が周囲温度で１日間攪拌された。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｄ（１３ｇ、７３％）を得た。
化合物Ｅの製造
化合物Ｄ（１３ｇ、４２．２１ｍｍｏｌ）を含む１つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）を添加した後で、この混合物が−７８℃で１０分間攪拌された。この混合物にｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）（２４．１ｍＬ、６０．３２ｍｍｏｌ）が添加され、得られた混合物が同じ温度で１．５時間攪拌された。ホウ酸トリメチル（６．８５ｍＬ、６０．３２ｍｍｏｌ）が−７８℃で次いで添加された。この反応混合物を同じ温度で３０分間攪拌し、次いで室温で４時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｅ（８ｇ、６９％）を得た。
化合物１の製造
化合物Ｄ（５．０ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、９−フェニル−アントラセン−１０−ボロン酸（４．８ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．８ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、２ＭのＫ２ＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）、トルエン（１００ｍＬ）およびエタノール（５０ｍＬ）の混合物を還流下で１２時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムクロマトグラフィによる精製で化合物１（４．３ｇ、７．９ｍｍｏｌ、５８．８％）を得た。
製造例１に記載されるのと同様の手順に従って、有機電界発光化合物（化合物１〜１５０）が製造された。これらの１Ｈ ＮＭＲおよびＭＳ／ＦＡＢデータが表１に示される。
Figure 2012522042
Figure 2012522042
Figure 2012522042
Figure 2012522042
Figure 2012522042
Figure 2012522042
Figure 2012522042
Figure 2012522042
［実施例１］
本発明の有機電界発光化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
本発明の電界発光材料を使用することによりＯＬＥＤ素子が製造された。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス（サムスン−コーニングにより製造）から調製された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、イソプロパノール中に貯蔵し、その後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）（この化学構造は以下に示される）を入れ、次いで、このチャンバー内を１０−６ｔｏｒｒの真空に到達するまで通気させた。このセルに電流を適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍの厚みを有する正孔注入層の蒸着物を生じさせた
次いで、真空蒸着装置の他のセルにＮ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、このセルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍの厚みを有する正孔輸送層の蒸着物を生じさせた。
Figure 2012522042
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のようにして電界発光層が蒸着された。本発明の化合物１が真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そして化合物Ｄ（この構造は以下に示される）が別のセルに入れられた。２〜５重量％の濃度の化合物Ａの蒸着割合で２つのセルを同時に加熱した。これにより、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する電界発光層が蒸着された。
Figure 2012522042
次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（この構造は以下に示される）が２０ｎｍの厚みを有する電子輸送層として蒸着され、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）（この構造は以下に示される）が１〜２ｎｍの厚みを有する電子注入層として蒸着された。その後、別の真空蒸着装置を使用して、１５０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードが蒸着されて、ＯＬＥＤを製造した。
Figure 2012522042
［比較例１］
従来の電界発光化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、ジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）が電界発光ホスト材料として当該真空蒸着装置の別のセルに入れられ、一方で化合物Ｄが青色電界発光材料としてさらに別のセルに入れられた。１００：１の蒸着割合で、３０ｎｍの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。
Figure 2012522042
次いで、電子輸送層および電子注入層が実施例１におけるのと同じ手順に従って蒸着され、別の真空蒸着装置を使用することにより、１５０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードが蒸着されて、ＯＬＥＤを製造した。
本発明の有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例１）の発光効率、および従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例１）の発光効率がそれぞれ１，０００ｃｄ／ｍ２で測定され、結果が表２に示される。
Figure 2012522042
表２から認められうるように、本発明の電界発光材料を使用して製造された青色電界発光素子は比較例１のと同等もしくはそれより高い発光効率を示した。

Claims (9)

  1. 化学式１で表される有機電界発光化合物：
    Figure 2012522042
     式中、Ａ１〜Ａ９は独立してＣＲ３１もしくはＮを表し；
    Ｌ１およびＬ２は独立して、化学結合、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレン、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のヘテロシクロアルキレン、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレンチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンチオ、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３１およびＡｒは独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルの１以上と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のへテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、ＢＲ１３Ｒ１４、ＰＲ１５Ｒ１６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１７Ｒ１８［Ｒ１１〜Ｒ１８は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、
    Figure 2012522042
     、
    Figure 2012522042
     またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して隣の置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく；
    Ｗは−（ＣＲ５１Ｒ５２）ｍ−、−（Ｒ５１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ５２）−、−Ｎ（Ｒ５３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ５４）（Ｒ５５）−、−Ｐ（Ｒ５６）−、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５７）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｂ（Ｒ５８）−を表し、Ｒ５１〜Ｒ５８およびＲ６１〜Ｒ６３はＲ１およびＲ２についてのように定義され；
    それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含み；
    ｍは１または２の整数を表し；並びに
    ｎは１または２の整数を表す。
  2. 下記構造から選択される請求項１に記載の有機電界発光化合物：
    Figure 2012522042
     式中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒおよびｎは請求項１におけるように定義され；並びに
    Ｒ８０１〜Ｒ８０９は請求項１におけるＲ１およびＲ２についてのように定義される。
  3. Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ３１、Ｒ５１〜Ｒ５８、Ｒ６１〜Ｒ６３、またはＡｒのそれぞれの置換基が、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、ＮＲ２１Ｒ２２、ＢＲ２３Ｒ２４、ＰＲ２５Ｒ２６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２７Ｒ２８［Ｒ２１〜Ｒ２８は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからからなる群から選択される１以上の置換基により独立して置換されているか、または隣の置換基に結合されて環を形成している、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  4. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
  5. 第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、
    前記有機層が請求項１または２に記載の有機電界発光化合物の１種以上と化学式２または３で表される１種以上のドーパントとを含む、請求項４に記載の有機電界発光素子：
    Figure 2012522042
     式中、Ａｒ４１およびＡｒ４２は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ４−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のヘテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のへテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、または１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、またはＡｒ４１とＡｒ４２とは縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して一緒に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてもよく；
    ｉが１の場合には、Ａｒ４３は置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ４−Ｃ３０）ヘテロアリール、または下記構造
    Figure 2012522042
     から選択される置換基を表し、
    ｉが２の場合には、Ａｒ４３は置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ４−Ｃ３０）ヘテロアリーレン、または下記構造
    Figure 2012522042
     から選択される置換基を表し、
    Ａｒ５１は置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ４−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；
    Ｒ９０１は独立して、水素、重水素、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
    それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含み；
    ｉは１〜４の整数を表し；
    ｊは１〜４の整数を表し；並びに
    ｋは０または１の整数を表す：
    Figure 2012522042
     式中、Ｒ６０１〜Ｒ６０４は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のヘテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のへテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、シアノ、ＮＲ４１Ｒ４２、ＢＲ４３Ｒ４４、ＰＲ４５Ｒ４６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ４７Ｒ４８［Ｒ４１〜Ｒ４８は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して隣の炭素原子と結合して縮合環を形成していてよく；
    それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含む。
  6. 前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項５に記載の有機電界発光素子。
  7. 前記有機層が、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属またはその錯体をさらに含む、請求項５に記載の有機電界発光素子。
  8. 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを同時に含む請求項５に記載の有機電界発光素子。
  9. 有機電界発光素子が白色光発光有機電界発光素子であり、前記有機層が青色、赤色もしくは緑色の光を発光する１以上の有機電界発光層を同時に含む、請求項５に記載の有機電界発光素子。
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012522041A (ja) * 2009-03-31 2012-09-20 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JP2013523788A (ja) * 2010-04-03 2013-06-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料
WO2015005440A1 (ja) * 2013-07-10 2015-01-15 Jnc株式会社 環縮合フルオレン化合物またはフルオレン化合物を含む発光補助層用材料
JP2015018883A (ja) * 2013-07-09 2015-01-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
WO2015033559A1 (ja) * 2013-09-06 2015-03-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015526393A (ja) * 2012-07-19 2015-09-10 エルジー・ケム・リミテッド 多環式化合物およびそれを含む有機電子素子
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2018507174A (ja) * 2014-12-24 2018-03-15 ドゥーサン コーポレイション 有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子
JP2018514079A (ja) * 2015-03-09 2018-05-31 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 有機電界発光素子
JP2018514080A (ja) * 2015-03-09 2018-05-31 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 有機電界発光素子
JP2018514941A (ja) * 2015-03-09 2018-06-07 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 有機電界発光素子
JP2022091155A (ja) * 2020-12-08 2022-06-20 エスエフシー カンパニー リミテッド 有機発光化合物及びそれを含む有機発光素子

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10056549B2 (en) 2011-05-05 2018-08-21 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
KR20130025190A (ko) * 2011-09-01 2013-03-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20130127014A (ko) * 2012-01-16 2013-11-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기전기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 유기전기발광소자
KR101918953B1 (ko) * 2012-03-06 2018-11-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치
US20150060803A1 (en) * 2012-04-10 2015-03-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having acridan ring structure, and organic electroluminescent device
JP2015233023A (ja) * 2012-08-31 2015-12-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140049186A (ko) * 2012-10-16 2014-04-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102050484B1 (ko) 2013-03-04 2019-12-02 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102107106B1 (ko) * 2013-05-09 2020-05-07 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102269131B1 (ko) 2013-07-01 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN103435537B (zh) * 2013-08-27 2015-04-15 吉林大学 一种可电聚合的化学修饰电极有机材料及其在超痕量tnt检测中的应用
KR102116495B1 (ko) * 2013-08-28 2020-06-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101603383B1 (ko) * 2013-09-30 2016-03-14 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015047018A1 (ko) * 2013-09-30 2015-04-02 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN103539737B (zh) * 2013-10-23 2017-03-08 Tcl集团股份有限公司 一种氮杂菲并芴类衍生物、制备方法及电致荧光发光器件
CN103539625A (zh) * 2013-10-30 2014-01-29 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一类含蒽类化合物、制备方法及其应用
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
CN103865525B (zh) * 2014-04-01 2015-08-12 上海道亦化工科技有限公司 一种有机电致发光化合物
CN103887447B (zh) * 2014-04-01 2016-02-10 上海道亦化工科技有限公司 一种有机电致发光器件
US10087145B2 (en) 2014-05-02 2018-10-02 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device comprising the same
KR20150132795A (ko) 2014-05-16 2015-11-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102327086B1 (ko) 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN104672126B (zh) * 2014-12-31 2017-07-18 固安鼎材科技有限公司 一种苯并萘并五元杂环衍生物及其应用
KR102343145B1 (ko) 2015-01-12 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20160211454A1 (en) * 2015-01-20 2016-07-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN106032350B (zh) * 2015-03-09 2019-03-01 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料
KR102424977B1 (ko) 2015-04-14 2022-07-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN105441066B (zh) * 2015-11-20 2017-08-08 中节能万润股份有限公司 一种有机电致发光材料及其应用
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102630644B1 (ko) 2015-12-17 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102602194B1 (ko) * 2016-01-05 2023-11-15 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN106336414B (zh) * 2016-07-28 2018-08-17 长春海谱润斯科技有限公司 一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
KR101975945B1 (ko) * 2016-08-17 2019-05-08 주식회사 엘지화학 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11581487B2 (en) 2017-04-26 2023-02-14 Oti Lumionics Inc. Patterned conductive coating for surface of an opto-electronic device
KR102360782B1 (ko) * 2017-07-20 2022-02-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN107815308B (zh) * 2017-10-27 2020-04-10 广州工程技术职业学院 一种基于咔唑和蒽偶联的双极性蓝光材料及其制备方法
CN107652287B (zh) * 2017-11-01 2019-07-23 烟台九目化学制品有限公司 一种苯并杂芴-苯并杂咔唑类化合物及应用
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
CN108191767A (zh) * 2018-02-07 2018-06-22 瑞声科技（南京）有限公司 Tadf材料及在有机发光二极管器件中的应用
CN109503508A (zh) * 2018-11-15 2019-03-22 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 绿光热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件
CN113785411B (zh) 2019-03-07 2023-04-11 Oti照明公司 用于形成成核抑制涂层的材料和结合所述成核抑制涂层的装置
JP6960020B2 (ja) * 2019-06-20 2021-11-05 エスエフシー カンパニー リミテッド 有機発光素子用化合物及びこれを含む有機発光素子
CN110467545B (zh) * 2019-07-22 2020-10-09 广东工业大学 一种蒽衍生物及其制备方法和应用
US20230255102A1 (en) 2022-01-20 2023-08-10 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006512395A (ja) * 2002-12-31 2006-04-13 イーストマン コダック カンパニー 複合フルオレン含有化合物及びエレクトロルミネセント・デバイス
WO2008006449A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010058995A1 (en) * 2008-11-21 2010-05-27 Gracel Display Inc. Electroluminescent device using the electroluminescent compounds

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002014244A1 (fr) * 2000-08-10 2002-02-21 Mitsui Chemicals, Inc. Compose d'hydrocarbure, materiau pour element organique electroluminescent et element organique electroluminescent
JP2006190759A (ja) 2005-01-05 2006-07-20 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100788254B1 (ko) * 2005-08-16 2007-12-27 (주)그라쎌 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자
JP5233228B2 (ja) * 2006-10-05 2013-07-10 Ｊｎｃ株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子
KR100974562B1 (ko) * 2007-12-31 2010-08-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
JP5217476B2 (ja) * 2008-02-08 2013-06-19 Ｊｎｃ株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子
JP5408902B2 (ja) * 2008-05-15 2014-02-05 キヤノン株式会社 ジベンゾ［ｃ，ｇ］フルオレン化合物及びそれを使用した有機発光素子
KR20100109293A (ko) * 2009-03-31 2010-10-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006512395A (ja) * 2002-12-31 2006-04-13 イーストマン コダック カンパニー 複合フルオレン含有化合物及びエレクトロルミネセント・デバイス
WO2008006449A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010058995A1 (en) * 2008-11-21 2010-05-27 Gracel Display Inc. Electroluminescent device using the electroluminescent compounds

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012522041A (ja) * 2009-03-31 2012-09-20 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JP2013523788A (ja) * 2010-04-03 2013-06-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料
JP2015526393A (ja) * 2012-07-19 2015-09-10 エルジー・ケム・リミテッド 多環式化合物およびそれを含む有機電子素子
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US10388885B2 (en) 2012-11-02 2019-08-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2015018883A (ja) * 2013-07-09 2015-01-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
WO2015005440A1 (ja) * 2013-07-10 2015-01-15 Jnc株式会社 環縮合フルオレン化合物またはフルオレン化合物を含む発光補助層用材料
WO2015033559A1 (ja) * 2013-09-06 2015-03-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2015033559A1 (ja) * 2013-09-06 2017-03-02 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2018507174A (ja) * 2014-12-24 2018-03-15 ドゥーサン コーポレイション 有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子
US10916709B2 (en) 2014-12-24 2021-02-09 Doosan Solus Co., Ltd. Organic compound and organic electroluminescent element comprising same
US11832514B2 (en) 2014-12-24 2023-11-28 Solus Advanced Materials Co., Ltd. Organic compound and organic electroluminescent element comprising same
JP2018514079A (ja) * 2015-03-09 2018-05-31 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 有機電界発光素子
JP2018514080A (ja) * 2015-03-09 2018-05-31 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 有機電界発光素子
JP2018514941A (ja) * 2015-03-09 2018-06-07 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 有機電界発光素子
JP2022091155A (ja) * 2020-12-08 2022-06-20 エスエフシー カンパニー リミテッド 有機発光化合物及びそれを含む有機発光素子
JP7357665B2 (ja) 2020-12-08 2023-10-06 エスエフシー カンパニー リミテッド 有機発光化合物及びそれを含む有機発光素子

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