WO2015005440A1 - 環縮合フルオレン化合物またはフルオレン化合物を含む発光補助層用材料 - Google Patents
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Abstract
Description
有機電界発光素子における発光層と電子輸送層との間の発光補助層に用いられる発光補助層用材料であって、フルオレンの2個のベンゼン環のうちのいずれかに1~3個のベンゼン環が縮合した環縮合フルオレン化合物および/またはフルオレン化合物を含む発光補助層用材料であり、
前記環縮合フルオレン化合物およびフルオレン化合物の五員環は、置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいアリールで置換されていてもよく、五員環に2つ置換基が置換する場合にはこれらの置換基は結合して環を形成していてもよく、
前記環縮合フルオレン化合物のベンゼン環および/または縮合部位の少なくとも一部は、置換されていてもよいアリールで置換され、さらに置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
前記フルオレン化合物のベンゼン環の少なくとも一部は、置換されていてもよいフェニルまたは縮合環系アリールで置換され、さらに置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいシクロアルキルで置換されていてもよく、前記フェニルまたは縮合環系アリールへの置換基がアリールの場合には該アリールはフェニルまたは縮合環系アリールである、
発光補助層用材料。
前記発光補助層用材料は、ベンゾフルオレン化合物、ジベンゾフルオレン化合物、インデノトリフェニレン化合物、インデノピレン化合物および/またはフルオレン化合物を含む発光補助層用材料であり、
前記ベンゾフルオレン化合物、ジベンゾフルオレン化合物、インデノトリフェニレン化合物、インデノピレン化合物およびフルオレン化合物の五員環は、置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいアリールで置換されていてもよく、五員環に2つ置換基が置換する場合にはこれらの置換基は結合して環を形成していてもよく、
前記ベンゾフルオレン化合物、ジベンゾフルオレン化合物、インデノトリフェニレン化合物およびインデノピレン化合物のベンゼン環および/または縮合部位の少なくとも一部は、置換されていてもよいアリールで置換され、さらに置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
前記フルオレン化合物のベンゼン環の少なくとも一部は、置換されていてもよいフェニルまたは縮合環系アリールで置換され、さらに置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいシクロアルキルで置換されていてもよく、前記フェニルまたは縮合環系アリールへの置換基がアリールの場合には該アリールはフェニルまたは縮合環系アリールである、
上記[1]に記載の発光補助層用材料。
前記フルオレン化合物が下記一般式(1)で表され、前記ベンゾフルオレン化合物が下記一般式(2)または下記一般式(3)で表され、前記ジベンゾフルオレン化合物が下記一般式(4)で表され、前記インデノトリフェニレン化合物が下記一般式(5)または下記一般式(6)で表され、前記インデノピレン化合物が下記一般式(7)で表される、上記[2]に記載の発光補助層用材料。
(上記式(2)~(7)におけるR1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、R1およびR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよいアリールであり、
上記式(1)におけるR1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または、置換されていてもよいフェニルもしくは縮合環系アリールであり、R1およびR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよいフェニルもしくは縮合環系アリールであり、前記フェニルもしくは縮合環系アリールへの置換基がアリールの場合には該アリールはフェニルもしくは縮合環系アリールであり、そして、
上記式(1)~(7)におけるR3およびR4は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、R3およびR4は結合して環を形成していてもよい。)
上記式(2)~(7)におけるR1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1~24のアルキル、置換されていてもよい炭素数3~12のシクロアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6~30のアリールであり、R1およびR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよい炭素数6~30のアリールであり、
上記式(1)におけるR1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1~24のアルキル、置換されていてもよい炭素数3~12のシクロアルキル、または、置換されていてもよい炭素数6~30のフェニルもしくは縮合環系アリールであり、R1およびR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよい炭素数6~30のフェニルもしくは縮合環系アリールであり、
上記式(1)~(7)におけるR3およびR4は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1~24のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6~30のアリールであり、R3およびR4は結合して環を形成していてもよく、
上記式(2)~(7)のR1およびR2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~24のアルキル、炭素数3~12のシクロアルキルまたは炭素数6~30のアリールである、
上記式(1)のR1およびR2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~24のアルキル、炭素数3~12のシクロアルキルまたは炭素数6~30のフェニルもしくは縮合環系アリールである、そして、
上記式(1)~(7)のR3およびR4における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~24のアルキル、炭素数3~12のシクロアルキルまたは炭素数6~30のアリールである、
上記[3]に記載する発光補助層用材料。
上記式(2)~(7)におけるR1およびR2は、置換されていてもよい炭素数6~24のアリールであり、
上記式(1)におけるR1およびR2は、置換されていてもよい炭素数6~24のフェニルもしくは縮合環系アリールであり、
上記式(1)~(7)におけるR3およびR4は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1~12のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6~16のアリールであり、R3およびR4がアリールの場合はアリール同士が結合して環を形成していてもよく、
上記式(2)~(7)のR1およびR2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキルまたは炭素数6~20のアリールであり、
上記式(1)のR1およびR2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキルまたは炭素数6~20のフェニルもしくは縮合環系アリールであり、そして、
上記式(1)~(7)におけるR3およびR4における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキルまたは炭素数6~20のアリールである、
上記[3]に記載する発光補助層用材料。
前記一般式(2)または一般式(3)で表されるベンゾフルオレン化合物であって、
R1およびR2は、置換されていてもよい炭素数6~20のアリールであり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6~12のアリールであり、R3およびR4がアリールの場合はアリール同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
R1、R2、R3およびR4における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、t-ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記[3]に記載する発光補助層用材料。
前記一般式(2)または一般式(3)で表されるベンゾフルオレン化合物であって、
R1およびR2は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチルまたはフェナントリルであり、そして、
R3およびR4は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、t-ブチル、フェニルまたはビフェニリルである、フェニルまたはビフェニリル同士が結合して環を形成していてもよく、
上記[3]に記載する発光補助層用材料。
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層と、前記発光層と該電子輸送層との間に配置される発光補助層とを有する、有機電界発光素子であって、
該発光補助層は上記[1]ないし[9]のいずれかに記載する発光補助層用材料で形成される、有機電界発光素子。
前記発光層は、ホスト材料と、発光波長が400~500nmにピークを有する蛍光発光性のドーパント材料とからなり、
前記ホスト材料の三重項エネルギーET hが前記発光補助層用材料の三重項エネルギーET aより小さい、
上記[10]に記載する有機電界発光素子。
前記発光層は、ホスト材料と、発光波長が400~500nmにピークを有する蛍光発光性のドーパント材料とからなり、
前記ドーパント材料の三重項エネルギーET dが前記ホスト材料の三重項エネルギーET hより大きい、
上記[10]または[11]に記載する有機電界発光素子。
前記発光層は、ホスト材料と、発光波長が400~500nmにピークを有する蛍光発光性のドーパント材料とからなり、
前記ホスト材料は、アントラセン誘導体およびピレン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有し、
前記ドーパント材料は、アミン含有ベンゾフルオレン誘導体、アミン含有ピレン誘導体、アミン非含有ピレン誘導体、アミン含有クリセン誘導体およびアミン含有スチリル誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、
上記[10]ないし[12]のいずれかに記載する有機電界発光素子。
前記電子輸送層用材料は、複素環含有化合物を含有する、上記[10]ないし[13]のいずれかに記載する有機電界発光素子。
前記複素環含有化合物は、ピリジン誘導体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびホスフィンオキサイド誘導体からなる群から選択される少なくとも1つである、上記[14]に記載する有機電界発光素子。
前記発光補助層用材料のアフィニティAaおよび前記電子輸送層を形成する電子輸送層用材料のアフィニティAeの関係が、Aa>Ae-0.8eVである、
上記[10]ないし[15]のいずれかに記載する有機電界発光素子。
上記[10]ないし[16]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
上記[10]ないし[16]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
本発明に係る発光補助層用材料を用いた有機EL素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機EL素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた発光補助層110と、発光補助層110の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
発光補助層の役割は、まず、発光層において生成した三重項励起子が電子輸送層へ拡散するのを抑制または防止して(三重項励起子を発光層内に閉じ込めて)、発光層において効率的にTTF現象を生じさせることである。また、発光補助層の次の役割は、陰極から発光層へ効率よく電子を注入することである。この役割は、電子輸送層(および電子注入層)が本来担うものであるが、発光補助層は発光層と電子輸送層との間に配置されるため、電子輸送層から発光層への電子注入性を大きく低下させたり、阻害したりしないようにすることが好ましい。
本願発明に係る発光補助層用材料は、環縮合フルオレン化合物(フルオレンの2個のベンゼン環のうちのいずれかに1~3個のベンゼン環が縮合した化合物)および/またはフルオレン化合物、特に、ある特定のベンゾフルオレン化合物、ジベンゾフルオレン化合物、インデノトリフェニレン化合物、インデノピレン化合物および/またはフルオレン化合物を含み、
この環縮合フルオレン化合物および/またはフルオレン化合物、特に、ベンゾフルオレン化合物、ジベンゾフルオレン化合物、インデノトリフェニレン化合物、インデノピレン化合物およびフルオレン化合物は、
その五員環が置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいアリールで置換されていてもよく、五員環に2つ置換基が置換する場合にはこれらの置換基は結合して環を形成していてもよく、
前記環縮合フルオレン化合物のベンゼン環(フルオレンの2個のベンゼン環のうちのベンゼン環が縮合していない方)および/または縮合部位の少なくとも一部は、置換されていてもよいアリールで置換され、さらに置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
前記フルオレン化合物のベンゼン環(フルオレンの2個のベンゼン環のうちのいずれか一方または両方)の少なくとも一部は、置換されていてもよいフェニルまたは縮合環系アリールで置換され、さらに置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいシクロアルキルで置換されていてもよく、前記フェニルまたは縮合環系アリールへの置換基がアリールの場合には該アリールはフェニルまたは縮合環系アリールである。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または、置換されていてもよいフェニルもしくは縮合環系アリールであり、R1およびR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよいフェニルもしくは縮合環系アリールであり、そして、
R3およびR4は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、R3およびR4は結合して環を形成していてもよい。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、R1およびR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよいアリールであり、そして、
R3およびR4は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、R3およびR4は結合して環を形成していてもよい。
発光補助層の役割は、まず、発光層において生成した三重項励起子が電子輸送層へ拡散するのを抑制または防止して(三重項励起子を発光層内に閉じ込めて)、発光層において効率的にTTF現象を生じさせることである。本願発明は特定の原理に束縛されるわけではないが、この役割を達成するには、例えば、発光補助層用材料の三重項エネルギーET aが発光層のホスト材料の三重項エネルギーET hよりも大きい方が好ましい。また、後述するように、発光層を形成するホスト材料とドーパント材料の三重項エネルギーの関係はET h<ET dの関係を満たすことが好ましいため、発光補助層用材料の三重項エネルギーET aが発光層のドーパント材料の三重項エネルギーET dよりも大きいことがより好ましい。このようにすると、発光層内においてホストの三重項励起子から効率的に一重項励起子を生成させることができ、この一重項励起子を蛍光発光性ドーパント上へ移動させてエネルギー失活を光学的に行うことができる。
発光補助層の次の役割は、陰極から発光層へ効率よく電子を注入することである。この役割は、電子輸送層(および電子注入層)が本来担うものであるが、発光補助層は発光層と電子輸送層との間に配置されるため、電子輸送層から発光層への電子注入性を大きく低下させたり、阻害したりしないようにすることが好ましい。発光層への電子注入性が大きく低下するなどした場合、発光層における電子-正孔の再結合が減ることで三重項励起子の密度が小さくなり、三重項励起子の衝突頻度が減る結果、効率よくTTF現象が起らなくなってしまう。本願発明は特定の原理に束縛されるわけではないが、この役割を達成するには、例えば、発光補助層用材料のアフィニティAaおよび電子輸送層用材料のアフィニティAeの関係が、Aa>Ae-0.8eVを満たすようにすることが好ましい。この関係は、Aa>Ae-0.6eVを満たすことがより好ましく、Aa>Ae-0.5eVを満たすことがさらに好ましい。仮に電子輸送層から発光補助層への電子注入が大きく損なわれる場合、電子輸送層に電子が蓄積し、高電圧化を引き起こすとともに、蓄積電子が三重項励起子と衝突してエネルギーがクエンチされる可能性がある。
発光補助層用材料の具体例としては、以下に示す中心骨格と、置換基R1やR2と、置換基R3やR4との組み合わせから得られるすべての化合物があげられる。ただし、下記式(1)の中心骨格(フルオレン骨格)の置換基R1やR2として下記式(5)~(12)は選択されない。
式(1-1)、式(1-3)、式(1-5)、式(1-7)~式(1-9)、式(1-11);
式(1-21)、式(1-23)、式(1-25)、式(1-27)~式(1-29)、式(1-31);
式(1-41)、式(1-43)、式(1-45)、式(1-47)~式(1-49)、式(1-51);
式(1-63)、式(1-67)、式(1-73)、式(1-77)、式(1-81)、式(1-83)、式(1-87);
式(2-1)、式(2-3)、式(2-5)、式(2-7)~式(2-9)、式(2-11);
式(2-21)、式(2-23)、式(2-25)、式(2-27)~式(2-29)、式(2-31);
式(2-41)、式(2-43)、式(2-45)、式(2-47)~式(2-49)、式(2-51);
式(2-62)~式(2-68);
式(2-72)~式(2-78);
式(2-82)~式(2-88);
式(2-91)、式(2-93)、式(2-97)、式(2-101)、式(2-103)、式(2-107)、式(2-111)、式(2-113)、式(2-117);
式(3-1)、式(3-3)、式(3-5)、式(3-7)~式(3-9)、式(3-11);
式(4-1)、式(4-3)、式(4-5)、式(4-7)~式(4-9)、式(4-11);
式(5-41)、式(5-43)、式(5-45)、式(5-47)~式(5-49)、式(5-51);
式(6-1)、式(6-3)、式(6-5)、式(6-7)~式(6-9)、式(6-11);
式(7-1)、式(7-3)、式(7-5)、式(7-7)~式(7-9)、および式(7-11)。
一般式(2)で表されるベンゾフルオレン化合物は、例えば、鈴木カップリング反応のような既知の合成法を利用して製造することができる。鈴木カップリング反応は、塩基の存在下パラジウム触媒を用いて、芳香族ハライドもしくはトリフラートと、芳香族ボロン酸もしくは芳香族ボロン酸エステルとをカップリングする方法である。この方法で一般式(2)を得る反応経路の具体例は下記の通りである(スキーム1~3)。なお、各スキーム中のR1~R4は前記と同じであり、TfOはトリフラートである。
その他の発光補助層用材料としては、例えば特許文献2(国際公開第2010/134350号)の段落[0079]~[0093]に記載された、ナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、ベンゾフェナントレン誘導体、ジベンゾフェナントレン誘導体、クリセン誘導体、ベンゾクリセン誘導体、フルオランテン誘導体およびトリフェニレン誘導体などが挙げられ、本願発明に係る発光補助層用材料としてのベンゾフルオレン化合物およびフルオレン化合物と併用してもよい。
基板101は、有機EL素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルムまたはプラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、およびポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い蛍光発光効率を示す化合物であるのが好ましい。
ホスト材料としては、例えば、アントラセン誘導体およびピレン誘導体などが挙げられる。
R11~R18は、それぞれ独立して、水素、アルキル(好ましくは炭素数1~12のアルキル)、シクロアルキル(好ましくは炭素数3~12のシクロアルキル)またはアリール(好ましくは炭素数6~30のアリール)であり、
Ar11およびAr12は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール(好ましくは置換されていてもよい炭素数6~30のアリール)であり、
nは1~3の整数であり、nが2以上の場合は、角括弧内に示されるそれぞれのアントラセン構造が同じであっても異なっていてもよく、そして、
アントラセン誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
R11~R18、Ar11およびnは、式(H1)におけるR11~R18、Ar11およびnの説明を引用することができ、
Aは、それぞれ独立して、水素、炭素数1~4のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、フェニルまたはナフチルであり、mは1~5の整数であり、そして、
アントラセン誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
なお、炭素数1~4のアルキルおよび炭素数3~6のシクロアルキルについては、式(H1)における説明を引用することができる。
R11~R18、Ar11、Ar12およびnは、式(H1)におけるR11~R18、Ar11、Ar12およびnの説明を引用することができ、そして、
ピレン誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
R11~R18、Ar11およびAr12は、いずれか1つがφとの結合基であり、それ以外は式(H1)におけるR11~R18、Ar11およびAr12の説明を引用することができ、
φは、n価のアリール環(好ましくはn価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環)であり、nは1~4の整数であり、そして、
ピレン誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
その他のホスト材料としては、例えばトリス(8-キノリノラト)アルミニウムをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ピロロピロール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、そして、化学工業2004年6月号13頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などが挙げられ、上述したホスト材料と併用することができる。
ドーパント材料としては、例えば、アミン含有ベンゾフルオレン誘導体、アミン含有ピレン誘導体、アミン非含有ピレン誘導体、アミン含有クリセン誘導体およびアミン含有スチリル誘導体などが挙げられる。
R11およびR12は、それぞれ独立して、アルキル(好ましくは炭素数1~12のアルキル)、シクロアルキル(好ましくは炭素数3~12のシクロアルキル)またはアリール(好ましくは炭素数6~30のアリール)であり、
Ar11~Ar14は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール(好ましくは置換されていてもよい炭素数6~30のアリール)であり、Ar11とAr13またはAr12とAr14が結合して環を形成していてもよく、そして、
アミン含有ベンゾフルオレン誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
また、上記式(D1)では2つのアミノ基(-N(Ar)2)が置換した例を示しているが、いずれか一方が水素原子になったアミン含有ベンゾフルオレン誘導体、すなわち、アミノ基(-N(Ar)2)が1つだけ置換したアミン含有ベンゾフルオレン誘導体であってもよい。
R11~R18は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル(好ましくは置換されていてもよい炭素数1~12のアルキル)、置換されていてもよいシクロアルキル(好ましくは置換されていてもよい炭素数3~12のシクロアルキル)、置換されていてもよいアリール(好ましくは置換されていてもよい炭素数6~30のアリール)、または置換されていてもよいヘテロアリール(好ましくは置換されていてもよい環形成原子数5~30のヘテロアリール)であり、
Ar11~Ar14は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール(好ましくは置換されていてもよい炭素数6~30のアリール)、または置換されていてもよいヘテロアリール(好ましくは置換されていてもよい環形成原子数5~30のヘテロアリール)であり、そして、
アミン含有ピレン誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
また、上記式(D2)では2つのアミノ基(-N(Ar)2)が置換した例を示しているが、いずれか一方が水素原子になったアミン含有ピレン誘導体、すなわち、アミノ基(-N(Ar)2)が1つだけ置換したアミン含有ピレン誘導体であってもよい。
R11~R16は、式(D2)におけるR11~R18の説明を引用することができ、
Ar11~Ar14は、式(D2)におけるAr11~Ar14の説明を引用することができ、そして、
アミン非含有ピレン誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
R11~R18は、式(D2)におけるR11~R18の説明を引用することができ、
Ar11~Ar14は、式(D2)におけるAr11~Ar14の説明を引用することができ、そして、
アミン含有クリセン誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
また、上記式(D4)では2つのアミノ基(-N(Ar)2)が置換した例を示しているが、いずれか一方が水素原子になったアミン含有クリセン誘導体、すなわち、アミノ基(-N(Ar)2)が1つだけ置換したアミン含有クリセン誘導体であってもよい。
Ar11~Ar14は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ar15~Ar17は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリーレンまたは置換されていてもよいヘテロアリーレンであり、
l、m、及びnは、それぞれ独立して、1~3の整数であり、pは0~2の整数であり、
lが2以上の場合、Ar15がそれぞれ同じでも異なってもよく、
mが2以上の場合、Ar16がそれぞれ同じでも異なってもよく、
pが1以上で、nが2以上の場合、Ar17がそれぞれ同じでも異なってもよく、
pが2以上で、nが1の場合、Ar17がそれぞれ同じでも異なってもよく、
Ar11~Ar17の置換基は、ハロゲン、アルキル、アリール、ヘテロアリール、置換されていてもよいシリルまたはシアノである。
また、上記式(D5)では2つのアミノ基(-N(Ar)2)が置換した例を示しているが、いずれか一方が水素原子になったアミン含有スチリル誘導体、すなわち、アミノ基(-N(Ar)2)が1つだけ置換したアミン含有スチリル誘導体であってもよい。
Ar11~Ar14は、式(D2)におけるAr11~Ar14の説明を引用することができ、そして、
アミン含有スチリル誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
また、上記式(D6)では2つのアミノ基(-N(Ar)2)が置換した例を示しているが、いずれか一方が水素原子になったアミン含有スチリル誘導体、すなわち、アミノ基(-N(Ar)2)が1つだけ置換したアミン含有スチリル誘導体であってもよい。
その他のドーパント材料としては、例えばペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体およびクマリン誘導体、さらに、化学工業2004年6月号13頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などが挙げられ、上述したドーパント材料と併用してもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光補助層110に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子輸送層用材料としては、複素環含有化合物が好ましく、例えば、ピリジン誘導体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびホスフィンオキサイド誘導体などが挙げられる。なお、これらの材料は、電子注入層用の材料として用いてもよい。
φは、n価のアリール環(好ましくはn価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環)であり、nは1~4の整数であり、
上記式(ET2)において、
R11~R18は、それぞれ独立して、水素、アルキル(好ましくは炭素数1~24のアルキル)、シクロアルキル(好ましくは炭素数3~12のシクロアルキル)またはアリール(好ましくは炭素数6~30のアリール)であり、
上記式(ET3)において、
R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル(好ましくは炭素数1~24のアルキル)、シクロアルキル(好ましくは炭素数3~12のシクロアルキル)またはアリール(好ましくは炭素数6~30のアリール)であり、R11およびR12は結合して環を形成していてもよく、
上記式(ET1)~式(ET3)において、
「ピリジン系置換基」は、下記式(Py-1)~式(Py-15)のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数1~4のアルキルで置換されていてもよく、そして、
各ピリジン誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
また、上記式(ET2)および式(ET3)における2つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
チアゾール誘導体は例えば下記式(ET4)で表されるものである。
φは、n価のアリール環(好ましくはn価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環)であり、nは1~4の整数であり、
「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式(ET1)~(ET3)における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わったものであり、
チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
φは、n価のアリール環(好ましくはn価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環)であり、nは1~4の整数であり、
「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式(ET1)~(ET3)における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わったものであり、
ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
φは、n価のアリール環(好ましくはn価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環)であり、nは1~4の整数であり、
上記式(ET7)および式(ET8)において、
R11~R18は、それぞれ独立して、水素、アルキル(好ましくは炭素数1~24のアルキル)、シクロアルキル(好ましくは炭素数3~12のシクロアルキル)またはアリール(好ましくは炭素数6~30のアリール)であり、
各フェナントロリン誘導体における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
電子輸送層および電子注入層に用いられるその他の材料としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機EL素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。上述した電子輸送層用材料と併用してもよい。
陰極108は、電子注入層107、電子輸送層106および発光補助層110を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
有機EL素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、インクジェット方式を用いるなどした印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm~5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。
また、本発明は、有機EL素子を備えた表示装置または有機EL素子を備えた照明装置などにも応用することができる。有機EL素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機EL素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
以下、式(2-1)~式(2-5)、式(2-21)、式(2-41)、式(2-61)、式(2-62)、式(2-85)、式(2-87)、式(1-1)、式(1-71)、式(3-5)、式(3-6)、式(3-8)、式(5-7)、式(6-9)および式(EAL-1)で表される化合物の合成例について説明する。なお、化合物(EAL-1)は比較化合物である。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.93(d,1H)、8.53(d,1H)、8.06~8.04(m,2H)、7.93~7.21(m,28H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.96(d,1H)、8.56(d,1H)、7.94~7.84(m,5H)、7.69~7.63(m,4H)、7.57~7.26(m,15H)、7.20~7.17(m,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.91(d,1H)、8.49(d,1H)、8.11(d,1H)、7.79~7.77(m,2H)、7.73~7.20(m,31H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.99(d,1H)、8.80~8.76(m,3H)、8.72(d,1H)、8.61(d,1H)、7.97(d,1H)、7.92~7.87(q,2H)、7.77~7.60(m,13)、7.51~7.48(m,2H)、7.40~7.33(m,6H)、7.21~7.17(m,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=6.86~6.87(m,3H),7.12~7.17(m,3H),7.37~7.53(m,8H),7.62~7.64(dd,1H),7.76~7.93(m,12H),8.02~8.04(d,1H),8.58~8.60(d,1H),8.99~9.01(d,1H).
以下、式(BH-1)~式(BH-5)で表される化合物の合成例について説明する。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.24(s,1H)、8.22(s,1H)、8.15~8.08(q,2H)、8.08(s,1H)、8.02~7.89(m,5H)、7.78~7.73(m,4H)、7.65~7.50(m,8H)、7.37~7.31(m,4H).
[測定機器:Diamond DSC (PERKIN-ELMER社製); 測定条件: 冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
以下、式(BD-1)~式(BD-8)で表される化合物の合成例について説明する。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.68(d,1H)、8.15(d,1H)、8.05(d,1H)、7.56(t,1H,J=8Hz)、7.45-6.94(m,32H)、1.41(s,6H)、0.27(s,9H)、0.22(s,9H).
1H-NMR(Toluene-d8):δ=8.67(d,1H)、8.30(d,1H)、8.00(d,1H)、7.52(t,1H,J=8Hz)、7.42-6.83(m,20H)、2.13(s,3H)、2.06(s,3H)、1.16(s,6H)、0.24(s,9H)、0.20(s,9H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.62(d,1H)、8.14(d,1H)、8.07(d,1H)、7.96(d,1H)、7.88(t,1H)、7.77(d,1H)、7.66(d,1H)、7.52-6.73(m,25H)、1.27(s,6H).
以下、式(ETL-1)および式(ETL-6)で表される化合物の合成例について説明する。
1H-NMR(CDCl3):δ=7.3(t,1H),7.4(m,6H),7.6(d,2H),7.7(m,3H),7.8(d,1H),7.9(m,3H),8.0(m,2H),8.6(d,2H),8.7(d,2H),8.8(m,2H),8.9(m,2H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.8(d,2H),8.3(d,4H),8.0~7.7(m,8H),7.6~7.4(m,5H),7.4(d,2H)7.4~7.3(m,7H).
以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機EL素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI(正孔注入層材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HT(正孔輸送層材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH-1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BD-1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(2-1)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ETL-1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、LiF(電子注入層材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびAl(陰極材料)を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
電子輸送層用材料としてのETL-1をETL-2に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長455nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.54V、外部量子効率は5.90%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は356時間であった。
<化合物(2-2)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(2-2)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長455nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は6.71V、外部量子効率は3.82%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は554時間であった。
<化合物(2-3)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(2-3)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長455nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.17V、外部量子効率は5.55%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は407時間であった。
<化合物(2-4)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(2-4)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長455nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は6.49V、外部量子効率は4.03%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は335時間であった。
<化合物(2-5)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(2-5)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長454nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.08V、外部量子効率は4.90%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は530時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1をBH-2に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.130)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.07V、外部量子効率は5.17%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は570時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1をBH-3に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長455nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.86V、外部量子効率は5.15%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は591時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1をBH-3に替え、ドーパント材料としてのBD-1をBD-2に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長466nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.200)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.98V、外部量子効率は5.43%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は748時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1をBH-3に替え、ドーパント材料としてのBD-1をBD-3に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長459nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.150)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.41V、外部量子効率は3.79%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は408時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1をBH-4に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.140)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.61V、外部量子効率は6.20%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は312時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
実施例1と同様にして、有機電界発光素子を得た。ITO電極を陽極、Al電極を陰極として、直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長454nm、CIE色度(x,y)=(0.143,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.80V、外部量子効率は6.42%であった。また、初期輝度の80%(800cd/m2)以上の輝度を保持する時間は560時間であった。
<化合物(EAL-1)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(EAL-1)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長453nm、CIE色度(x,y)=(0.143,0.121)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.72V、外部量子効率は6.99%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は244時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
電子輸送層用材料としてのETL-1をETL-5に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長454nm、CIE色度(x,y)=(0.143,0.121)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.95V、外部量子効率は5.12%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は463時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
電子輸送層用材料としてのETL-1をETL-3に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長454nm、CIE色度(x,y)=(0.143,0.118)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.38V、外部量子効率は7.40%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は155時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
電子輸送層用材料としてのETL-1をETL-6に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長454nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.117)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.62V、外部量子効率は5.96%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は232時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1およびドーパント材料としてのBD-1を、それぞれBH-5およびBD-6に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.099)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.74V、外部量子効率は5.44%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は219時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1およびドーパント材料としてのBD-1を、それぞれBH-5およびBD-4に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.143)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.99V、外部量子効率は6.74%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は500時間であった。
<化合物(EAL-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1およびドーパント材料としてのBD-1を、それぞれBH-5およびBD-4に替え、発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(EAL-1)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.143)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.78V、外部量子効率は7.54%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は301時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1およびドーパント材料としてのBD-1を、それぞれBH-5およびBD-7に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長454nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.101)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.95V、外部量子効率は5.22%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は258時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1およびドーパント材料としてのBD-1を、それぞれBH-5およびBD-8に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長455nm、CIE色度(x,y)=(0.144,0.157)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.64V、外部量子効率は6.34%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は439時間であった。
<化合物(EAL-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1およびドーパント材料としてのBD-1を、それぞれBH-5およびBD-8に替え、発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(EAL-1)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長455nm、CIE色度(x,y)=(0.147,0.158)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.59V、外部量子効率は6.61%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は174時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1およびドーパント材料としてのBD-1を、それぞれBH-4およびBD-6に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.135,0.115)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.47V、外部量子効率は7.19%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は180時間であった。
<化合物(EAL-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1およびドーパント材料としてのBD-1を、それぞれBH-4およびBD-6に替え、発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(EAL-1)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.135,0.118)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.60V、外部量子効率は7.39%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は94時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1およびドーパント材料としてのBD-1を、それぞれBH-4およびBD-5に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長461nm、CIE色度(x,y)=(0.135,0.125)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.44V、外部量子効率は7.07%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は350時間であった。
<化合物(EAL-1)を発光補助層に用いた素子>
ホスト材料としてのBH-1およびドーパント材料としてのBD-1を、それぞれBH-4およびBD-5に替え、発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(EAL-1)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長462nm、CIE色度(x,y)=(0.134,0.128)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.58V、外部量子効率は7.58%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は109時間であった。
<化合物(2-62)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(2-62)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.126)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.63V、外部量子効率は6.29%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は360時間であった。
<化合物(2-21)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(2-21)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.117)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.77V、外部量子効率は6.96%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は396時間であった。
<化合物(2-41)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(2-41)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長459nm、CIE色度(x,y)=(0.137,0.135)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.38V、外部量子効率は5.84%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は600時間であった。
<化合物(2-1)を発光補助層に用いた素子>
実施例1と同様にして、有機電界発光素子を得た。ITO電極を陽極、Al電極を陰極として、直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.90V、外部量子効率は5.61%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は400時間であった。
<化合物(2-3)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(2-3)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.17V、外部量子効率は5.55%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は407時間であった。
<化合物(2-5)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(2-5)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.08V、外部量子効率は5.00%であった。また、初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間は530時間であった。
<化合物(EAL-1)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(EAL-1)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.143,0.121)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.72V、外部量子効率は6.99%であった。また、初期輝度の90%(900cd/m2)以上の輝度を保持する時間は65時間であった。
<化合物(3-5)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(3-5)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.124)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.32V、外部量子効率は6.63%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は228時間であった。
<化合物(3-8)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(3-8)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.121)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は7.50V、外部量子効率は5.00%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は258時間であった。
<化合物(1-1)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(1-1)に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.127)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は5.89V、外部量子効率は6.29%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は331時間であった。
<化合物(2-87)を発光補助層に用いた素子>
発光補助層用材料としての化合物(2-1)を化合物(2-87)に替え、電子輸送層用材料としてのETL-1をETL-4に替えた以外は実施例12に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.123)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.64V、外部量子効率は6.28%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は131時間であった。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
110 発光補助層
Claims (18)
- 有機電界発光素子における発光層と電子輸送層との間の発光補助層に用いられる発光補助層用材料であって、フルオレンの2個のベンゼン環のうちのいずれかに1~3個のベンゼン環が縮合した環縮合フルオレン化合物および/またはフルオレン化合物を含む発光補助層用材料であり、
前記環縮合フルオレン化合物およびフルオレン化合物の五員環は、置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいアリールで置換されていてもよく、五員環に2つ置換基が置換する場合にはこれらの置換基は結合して環を形成していてもよく、
前記環縮合フルオレン化合物のベンゼン環および/または縮合部位の少なくとも一部は、置換されていてもよいアリールで置換され、さらに置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
前記フルオレン化合物のベンゼン環の少なくとも一部は、置換されていてもよいフェニルまたは縮合環系アリールで置換され、さらに置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいシクロアルキルで置換されていてもよく、前記フェニルまたは縮合環系アリールへの置換基がアリールの場合には該アリールはフェニルまたは縮合環系アリールである、
発光補助層用材料。 - 前記発光補助層用材料は、ベンゾフルオレン化合物、ジベンゾフルオレン化合物、インデノトリフェニレン化合物、インデノピレン化合物および/またはフルオレン化合物を含む発光補助層用材料であり、
前記ベンゾフルオレン化合物、ジベンゾフルオレン化合物、インデノトリフェニレン化合物、インデノピレン化合物およびフルオレン化合物の五員環は、置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいアリールで置換されていてもよく、五員環に2つ置換基が置換する場合にはこれらの置換基は結合して環を形成していてもよく、
前記ベンゾフルオレン化合物、ジベンゾフルオレン化合物、インデノトリフェニレン化合物およびインデノピレン化合物のベンゼン環および/または縮合部位の少なくとも一部は、置換されていてもよいアリールで置換され、さらに置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
前記フルオレン化合物のベンゼン環の少なくとも一部は、置換されていてもよいフェニルまたは縮合環系アリールで置換され、さらに置換されていてもよいアルキルおよび/または置換されていてもよいシクロアルキルで置換されていてもよく、前記フェニルまたは縮合環系アリールへの置換基がアリールの場合には該アリールはフェニルまたは縮合環系アリールである、
請求項1に記載の発光補助層用材料。 - 前記フルオレン化合物が下記一般式(1)で表され、前記ベンゾフルオレン化合物が下記一般式(2)または下記一般式(3)で表され、前記ジベンゾフルオレン化合物が下記一般式(4)で表され、前記インデノトリフェニレン化合物が下記一般式(5)または下記一般式(6)で表され、前記インデノピレン化合物が下記一般式(7)で表される、請求項2に記載の発光補助層用材料。
(上記式(2)~(7)におけるR1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、R1およびR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよいアリールであり、
上記式(1)におけるR1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または、置換されていてもよいフェニルもしくは縮合環系アリールであり、R1およびR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよいフェニルもしくは縮合環系アリールであり、前記フェニルもしくは縮合環系アリールへの置換基がアリールの場合には該アリールはフェニルもしくは縮合環系アリールであり、そして、
上記式(1)~(7)におけるR3およびR4は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、R3およびR4は結合して環を形成していてもよい。) - 上記式(2)~(7)におけるR1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1~24のアルキル、置換されていてもよい炭素数3~12のシクロアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6~30のアリールであり、R1およびR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよい炭素数6~30のアリールであり、
上記式(1)におけるR1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1~24のアルキル、置換されていてもよい炭素数3~12のシクロアルキル、または、置換されていてもよい炭素数6~30のフェニルもしくは縮合環系アリールであり、R1およびR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよい炭素数6~30のフェニルもしくは縮合環系アリールであり、
上記式(1)~(7)におけるR3およびR4は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1~24のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6~30のアリールであり、R3およびR4は結合して環を形成していてもよく、
上記式(2)~(7)のR1およびR2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~24のアルキル、炭素数3~12のシクロアルキルまたは炭素数6~30のアリールである、
上記式(1)のR1およびR2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~24のアルキル、炭素数3~12のシクロアルキルまたは炭素数6~30のフェニルもしくは縮合環系アリールである、そして、
上記式(1)~(7)のR3およびR4における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~24のアルキル、炭素数3~12のシクロアルキルまたは炭素数6~30のアリールである、
請求項3に記載する発光補助層用材料。 - 上記式(2)~(7)におけるR1およびR2は、置換されていてもよい炭素数6~24のアリールであり、
上記式(1)におけるR1およびR2は、置換されていてもよい炭素数6~24のフェニルもしくは縮合環系アリールであり、
上記式(1)~(7)におけるR3およびR4は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1~12のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6~16のアリールであり、R3およびR4がアリールの場合はアリール同士が結合して環を形成していてもよく、
上記式(2)~(7)のR1およびR2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキルまたは炭素数6~20のアリールであり、
上記式(1)のR1およびR2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキルまたは炭素数6~20のフェニルもしくは縮合環系アリールであり、そして、
上記式(1)~(7)におけるR3およびR4における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキルまたは炭素数6~20のアリールである、
請求項3に記載する発光補助層用材料。 - 前記一般式(2)または一般式(3)で表されるベンゾフルオレン化合物であって、
R1およびR2は、置換されていてもよい炭素数6~20のアリールであり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6~12のアリールであり、R3およびR4がアリールの場合はアリール同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
R1、R2、R3およびR4における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、t-ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
請求項3に記載する発光補助層用材料。 - 前記一般式(2)または一般式(3)で表されるベンゾフルオレン化合物であって、
R1およびR2は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチルまたはフェナントリルであり、そして、
R3およびR4は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、t-ブチル、フェニルまたはビフェニリルである、フェニルまたはビフェニリル同士が結合して環を形成していてもよく、
請求項3に記載する発光補助層用材料。 - 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層と、前記発光層と該電子輸送層との間に配置される発光補助層とを有する、有機電界発光素子であって、
該発光補助層は請求項1ないし9のいずれかに記載する発光補助層用材料で形成される、有機電界発光素子。 - 前記発光層は、ホスト材料と、発光波長が400~500nmにピークを有する蛍光発光性のドーパント材料とからなり、
前記ホスト材料の三重項エネルギーET hが前記発光補助層用材料の三重項エネルギーET aより小さい、
請求項10に記載する有機電界発光素子。 - 前記発光層は、ホスト材料と、発光波長が400~500nmにピークを有する蛍光発光性のドーパント材料とからなり、
前記ドーパント材料の三重項エネルギーET dが前記ホスト材料の三重項エネルギーET hより大きい、
請求項10または11に記載する有機電界発光素子。 - 前記発光層は、ホスト材料と、発光波長が400~500nmにピークを有する蛍光発光性のドーパント材料とからなり、
前記ホスト材料は、アントラセン誘導体およびピレン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有し、
前記ドーパント材料は、アミン含有ベンゾフルオレン誘導体、アミン含有ピレン誘導体、アミン非含有ピレン誘導体、アミン含有クリセン誘導体およびアミン含有スチリル誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、
請求項10ないし12のいずれかに記載する有機電界発光素子。 - 前記電子輸送層用材料は、複素環含有化合物を含有する、請求項10ないし13のいずれかに記載する有機電界発光素子。
- 前記複素環含有化合物は、ピリジン誘導体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびホスフィンオキサイド誘導体からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項14に記載する有機電界発光素子。
- 前記発光補助層用材料のアフィニティAaおよび前記電子輸送層を形成する電子輸送層用材料のアフィニティAeの関係が、Aa>Ae-0.8eVである、
請求項10ないし15のいずれかに記載する有機電界発光素子。 - 請求項10ないし16のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項10ないし16のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015065325A (ja) * | 2013-09-25 | 2015-04-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
KR20160090445A (ko) * | 2015-01-21 | 2016-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20160090444A (ko) * | 2015-01-21 | 2016-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP2016157691A (ja) * | 2015-02-24 | 2016-09-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2017208455A (ja) * | 2016-05-19 | 2017-11-24 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
CN111095586A (zh) * | 2017-09-29 | 2020-05-01 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电装置以及显示装置 |
WO2021210304A1 (ja) * | 2020-04-15 | 2021-10-21 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
CN113555508A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-10-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种荧光发光器件及其制备方法、显示面板、显示装置 |
CN114436754A (zh) * | 2022-01-28 | 2022-05-06 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
US11581487B2 (en) | 2017-04-26 | 2023-02-14 | Oti Lumionics Inc. | Patterned conductive coating for surface of an opto-electronic device |
US11730012B2 (en) | 2019-03-07 | 2023-08-15 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
US11985841B2 (en) | 2021-12-07 | 2024-05-14 | Oti Lumionics Inc. | Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11634430B2 (en) | 2017-04-27 | 2023-04-25 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same |
KR102241368B1 (ko) * | 2018-10-16 | 2021-04-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008291006A (ja) * | 2006-10-05 | 2008-12-04 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
JP2009184993A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-08-20 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
WO2010074087A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2010134350A1 (ja) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012008331A1 (ja) * | 2010-07-12 | 2012-01-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2012522042A (ja) * | 2009-03-31 | 2012-09-20 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004214180A (ja) | 2002-12-16 | 2004-07-29 | Canon Inc | 有機発光素子 |
TWI304087B (en) * | 2005-07-07 | 2008-12-11 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Organic electroluminescent device and host material of luminescent and hole-blocking material thereof |
KR20090083382A (ko) * | 2006-11-20 | 2009-08-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
KR20100053210A (ko) | 2008-11-12 | 2010-05-20 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 장치 제조방법 |
KR101161814B1 (ko) | 2009-06-15 | 2012-07-03 | 주식회사 성훈이엔지 | 가로등 기초 |
KR101202347B1 (ko) | 2009-10-09 | 2012-11-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기층을 구비한 유기 발광 소자 |
US7989983B2 (en) | 2009-11-24 | 2011-08-02 | American Superconductor Corporation | Power conversion systems |
KR20110081403A (ko) | 2010-01-08 | 2011-07-14 | 박춘래 | 매치매이킹 서비스가 가능한 이동통신 단말기, 서버, 이동통신 시스템 및 방법 |
JP5618647B2 (ja) * | 2010-06-18 | 2014-11-05 | キヤノン株式会社 | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 |
JP5780132B2 (ja) * | 2011-05-19 | 2015-09-16 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
-
2014
- 2014-07-10 JP JP2015526409A patent/JP6123895B2/ja active Active
- 2014-07-10 TW TW103123828A patent/TWI622570B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-07-10 KR KR1020167003104A patent/KR102289321B1/ko active IP Right Grant
- 2014-07-10 WO PCT/JP2014/068468 patent/WO2015005440A1/ja active Application Filing
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008291006A (ja) * | 2006-10-05 | 2008-12-04 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
JP2009184993A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-08-20 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
WO2010074087A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2012522042A (ja) * | 2009-03-31 | 2012-09-20 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
WO2010134350A1 (ja) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012008331A1 (ja) * | 2010-07-12 | 2012-01-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015065325A (ja) * | 2013-09-25 | 2015-04-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
KR20160090445A (ko) * | 2015-01-21 | 2016-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20160090444A (ko) * | 2015-01-21 | 2016-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102316683B1 (ko) * | 2015-01-21 | 2021-10-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102316684B1 (ko) * | 2015-01-21 | 2021-10-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP2016157691A (ja) * | 2015-02-24 | 2016-09-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
US10903440B2 (en) | 2015-02-24 | 2021-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2017208455A (ja) * | 2016-05-19 | 2017-11-24 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
US11581487B2 (en) | 2017-04-26 | 2023-02-14 | Oti Lumionics Inc. | Patterned conductive coating for surface of an opto-electronic device |
CN111095586A (zh) * | 2017-09-29 | 2020-05-01 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电装置以及显示装置 |
CN111095586B (zh) * | 2017-09-29 | 2023-09-01 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电装置以及显示装置 |
US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
US11730012B2 (en) | 2019-03-07 | 2023-08-15 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
WO2021210304A1 (ja) * | 2020-04-15 | 2021-10-21 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
CN113555508A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-10-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种荧光发光器件及其制备方法、显示面板、显示装置 |
CN113555508B (zh) * | 2021-07-16 | 2022-10-04 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种荧光发光器件及其制备方法、显示面板、显示装置 |
US11985841B2 (en) | 2021-12-07 | 2024-05-14 | Oti Lumionics Inc. | Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating |
CN114436754A (zh) * | 2022-01-28 | 2022-05-06 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
CN114436754B (zh) * | 2022-01-28 | 2023-11-03 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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