JP2018507174A - 有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、新規な有機化合物及びこれを１つ以上の有機物層に含むことで発光効率、駆動電圧、寿命などの特性が向上した有機電界発光素子に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、新規な有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子では、両電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が、有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、この励起子が基底状態に降りる時に発光するようになる。前記有機物層の物質は、その機能に応じて、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類することができる。
前記正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質としては、ＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが知られており、前記発光物質としては、アントラセン誘導体と、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物などが知られている。
しかし、このような物質は、ガラス転移温度が低くて熱的安定性に劣り、三重項エネルギーが低いため、このような物質が有機物層に導入された有機電界発光素子では、満足するレベルの電流効率及び寿命特性が得られていない。
上記のような問題点を解決するため、本発明の目的は、有機電界発光素子の駆動電圧、電流効率、寿命などを向上させることができる有機化合物を提供することにある。
また、本発明の目的は、前記有機化合物を含む有機電界発光素子を提供することにある。
上述の目的を達成するため、本発明は、下記の化１で示される化合物を提供する。

（式中、
Ｒａ及びＲｂは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、又はＣ６〜Ｃ６０のアリール基であり、又は、互いに結合して縮合環を形成し、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、又は、隣接した基と結合（具体的に、隣接するＲ１同士が結合、隣接するＲ２同士が結合、隣接するＲ３同士が結合、又は、Ｒ１とＲ２とが結合）して縮合環を形成し、
Ｌは、単結合、Ｃ６〜Ｃ１８のアリーレン基(arylene)、核原子数５〜１８のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
Ｚ１〜Ｚ５は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｎ又はＣ（Ｒ４）であり、この時、少なくとも１つは、Ｎであり、Ｃ（Ｒ４）が複数の場合、複数のＣ（Ｒ４）は、互いに同一又は異なり、
ｃ、ｅは、それぞれ０〜４の整数であり、
ｄは、０〜３の整数であり、
ｍ、ｎは、それぞれ１〜３の整数であり、
前記Ｒ４は、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、又は、隣接した基と結合（具体的に、隣接するＲ４同士が結合）して縮合環を形成し、
前記Ｒａ、Ｒｂのアルキル基、アリール基と、前記Ｒ１〜Ｒ４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、アリールアミン基と、前記Ｌのアリーレン基、ヘテロアリーレン基とは、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、前記置換基が複数の場合、複数の置換基は、互いに同一又は異なる）
また、本発明は、陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在する１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つが、前記化１で示される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
本発明の化１で示される化合物は、熱的安定性及び発光特性に優れているため、有機電界発光素子の有機物層の材料として使用することができる。特に、本発明の化１で示される化合物を、発光層又は電子輸送補助層の材料として使用する場合、優れた発光性能、低駆動電圧、高効率、及び長寿命を有する有機電界発光素子が得られ、これによって、性能及び寿命が向上したフルカラーディスプレイパネルを提供することが可能である。
以下、本発明について詳述する。
１．有機化合物
本発明の有機化合物は、フルオレンモイエティと６員ヘテロ環とが、リンカー基（フェニレン又はビフェニレン又はターフェニレン）により結合され、基本骨格をなす化合物であって、前記化１で示される。
前記フルオレンモイエティは、電子供与性の大きな電子供与性基（ＥＤＧ）の特性を有する。このようなフルオレンモイエティが、リンカー基により、電子吸引性の大きな電子求引性基（ＥＷＧ）である６員ヘテロ環（例えば、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基など）と結合する場合、分子が全体としてバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）特性を有するようになるため、本発明の化合物では、正孔と電子との結合力を高くすることができる。
また、前記リンカー基、即ち、フェニレン、ビフェニレン、又はターフェニレンは、電子供与性基と電子求引性基との間の相互作用を最小化させているため、前記リンカー基が導入された本発明の化合物では、広いバンドギャップと高い三重項エネルギーを有するようになる。従って、本発明の化合物を有機物層に適用する場合、励起子（エキシトン）の隣接した他の有機物層への拡散が極力抑制され、このような有機物層を含む有機電界発光素子は、リンカー基が導入されていない化合物を適用した有機物層を含む有機電界発光素子に比べて、発光効率及び寿命が改善される。さらに、本発明の化合物は、リンカー基が導入されることで、リンカー基を有しない化合物に比べて分子量が増加し、これによって、熱安定性が向上する。
上述の効果は、電子供与性基とリンカー基と、リンカー基とリンカー基と、リンカー基と電子求引性基との結合において、ねじれた（ｔｗｉｓｔｅｄ）構造で結合するほどその効果が高くなる。
このような本発明の化１で示される化合物は、下記の化２乃至化４で示される化合物のうちのいずれか１つに具体化される。



（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１〜Ｒ３、Ｚ１〜Ｚ５、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ前記化１における定義と同様である）
また、前記本発明の化１で示される化合物において、

（＊は、Ｌとの結合がなされる部位）で示される構造（置換体）は、下記のＣ−１〜Ｃ−１５で示される構造（置換体）のいずれか１つに具体化されることが好ましい。

（式中、
Ｒ４は、化１における定義と同様であり、複数のＲ４は、互いに同一又は異なり、
Ｒ５は、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群から選択され、又は、隣接する基と結合（具体的に、隣接するＲ５同士が結合、又は、Ｒ４とＲ５との結合）して縮合環を形成し、
ｐは、１〜４の整数であり、
前記Ｒ５のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜６０のアリールシリル基からなる群から選択された１種以上の置換基で置換又は非置換であり、この時、前記置換基が複数である場合、複数の置換基は、互いに同一又は異なる）
ここで、

で示される構造は、前記Ｃ−４、Ｃ−６又はＣ−９で示される構造であることがさらに好ましい。具体的に、本発明の化１で示される化合物は、下記の化５〜化７で示される化合物であることができる。



（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１〜Ｒ４、Ｌ、ｃ、ｄ、ｅ、ｍ及びｎは、それぞれ前記化１における定義と同様である）
なお、有機電界発光素子の特性を考慮して、前記化５で示される化合物において、Ｒ４は、互いに同一であることが好ましい。即ち、Ｒ４が同一であって対称構造をなしていることが好ましい。また、前記化６及び化７で示される化合物において、複数のＲ４のうちの少なくとも２つ以上は、互いに異なることが好ましい。
また、有機電界発光素子の特性を考慮して、本発明の化１で示される化合物において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、メチル基又はフェニル基であり、又は、互いに結合して

（＊は、結合がなされる部位）で示される縮合環を形成することが好ましい。
さらに、本発明の化１で示される化合物において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素、重水素、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されることが好ましい。また、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数であるが、ｍは、１であることが好ましく、ｎは、１又は２であることが好ましい。
また、本発明の化１で示される化合物において、Ｌは、単結合、フェニレン、又はビフェニレンであることが好ましい。具体的に、リンカー基であるＬは、下記のＬ−１〜Ｌ−７で示される構造（＊は、結合がなされる部位）からなる群から選択されるものであることが好ましく、その中、Ｌ−６で示される構造であることがさらに好ましい。
本発明の化１で示される化合物は、リンカー基Ｌが、前記Ｌ−６で示される構造である場合、下記の化８で示される化合物に具体化することができる。

（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚ３、ｃ及びｄは、それぞれ、前記化１における定義と同様である）
具体的に、本発明の化１で示される化合物は、さらに、下記の化９〜化１２で示される化合物に具体化することができる。



このような本発明の化１で示される化合物は、下記の１〜３６６で示される化合物に具体化できるが、これらに限定されない。



















なお、本発明において、アルキルは、炭素数１〜４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどが挙げられる。
本発明におけるアルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）は、炭素−炭素二重結合を１つ以上有する炭素数２〜４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、その例としては、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２−ブテニル（２−ｂｕｔｅｎｙｌ）などが挙げられる。
本発明におけるアルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）は、炭素−炭素三重結合を１つ以上有する炭素数２〜４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基であり、その例としては、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２−プロピニル（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが挙げられる。
本発明におけるアリールとは、単環又は２以上の環が組み合わせられた炭素数６〜６０の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。また、２以上の環が互いに単純付着（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合される形態を含むことができる。その例としては、フェニル、ナフチル、フェナンスリル、アンスリル基などが挙げられる。
本発明におけるヘテロアリールとは、核原子数５〜６０のモノヘテロサイクリック又はポリヘテロサイクリック芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。この時、環中の１つ以上の炭素、好ましくは、１〜３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ又はＳｅのようなヘテロ原子に置換される。また、２以上の環が互いに単純付着（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合される形態を含むことができ、アリール基と縮合された形態を含むこともできる。その例としては、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６員モノサイクリック環、フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環、２−フラニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イソキサゾリル、２−ピリジニル、２−ピリミジニルなどが挙げられる。
本発明におけるアリールオキシとは、ＲＯ−で示される１価の置換基であって、前記Ｒは、炭素数６〜６０のアリールを意味する。その例としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどが挙げられる。
本発明のおけるアルキルオキシとは、Ｒ’Ｏ−で示される１価の置換基であって、前記Ｒ’は、１〜４０個のアルキルを意味し、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）又はサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含むものと解釈される。その例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられる。
本発明におけるアリールアミンとは、炭素数６〜６０のアリールで置換されたアミンを意味する。
本発明におけるシクロアルキルとは、炭素数３〜４０のモノサイクリック又はポリサイクリックの非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。その例としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンチン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）などが挙げられる。
本発明におけるヘテロシクロアルキルとは、核原子数３〜４０の非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味し、環中の１つ以上の炭素、好ましくは、１〜３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ又はＳｅのようなヘテロ原子に置換される。その例としては、モルホリン、ピペラジンなどが挙げられる。
本発明におけるアルキルシリルとは、炭素数１〜４０のアルキルで置換されたシリルを、アリールシリルとは、炭素数６〜６０のアリールで置換されたシリルを意味する。
本発明における縮合環は、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、又はこれらの組み合わせ形態を意味する。
２．有機電界発光素子
本発明は、前記化１で示される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
具体的に、本発明の有機電界発光素子は、陽極（ａｎｏｄｅ）、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）、及び前記陽極と陰極との間に介在する１層以上の有機物層を含み、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化１で示される化合物を含む。なお、前記化合物は、単独で又は２以上を混合して使用することができる。
前記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層及び電子注入層のうちのいずれか１つ以上であることができ、その中で少なくとも１つの有機物層は、前記化１で示される化合物を含むことができる。具体的に、前記化１で示される化合物を含む有機物層は、発光層、又は電子輸送補助層（発光層と電子輸送層との間に導入される層）であることが好ましい。
なお、前記発光層は、ホストを含むことができ、そのホストとしては、前記化１で示される化合物を単独で含み、又は、前記化１で示される化合物と共に他の化合物をホストとして使用することもできる。また、前記発光層は、前記ホストと共に金属錯体化合物系のドーパント(dopant)を含むことができる。
本発明の有機電界発光素子の構造は、特に限定されないが、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層、及び陰極が順に積層された構造であることができる。なお、前記電子輸送層の上には、電子注入層をさらに積層することができる。また、前記電極（陰極又は陽極）と有機物層との界面には、絶縁層又は接着層を導入することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上が、前記化１で示される化合物を含む以外は、当業界で公知の材料及び方法で製造することができる。
前記有機物層は、真空蒸着法や溶液塗布法により形成することができる。前記溶液塗布法としては、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード法、インクジェット印刷法、熱転写法などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の有機電界発光素子の製造時に使用される基板としては、特に限定されないが、シリコンウェハ、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。
また、陽極物質としては、特に限定されないが、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属又はこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、ポリアニリンのような伝導性高分子；及びカーボンブラックなどが挙げられる。
また、陰極物質としては、特に限定されないが、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリウム、アルミニウム、銀、錫、又は鉛のような金属又はこれらの合金；及びＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などが挙げられる。
また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層及び電子輸送層としては、特に限定されないが、当業界で周知のものを使用することができる。
以下、本発明の実施例を挙げて詳述するが、後述する実施例は、本発明の例示に過ぎず、本発明は、実施例により何等限定されるものではない。
［合成例１］化合物１（２−（３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
窒素気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン（１０．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９５ｇ、０．００１ｍｏｌ）及び炭酸カリウム（７．６５ｇ、０．０７８ｍｏｌ）を混合した後、１，４−ジオキサン（８０ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２０ｍｌ）で還流攪拌した。反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ）］で精製して化合物１（８．２ｇ、収率６３％）を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５０１．６２
［合成例２］化合物３（２−［３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）−フェニル］−４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン）の合成
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９．９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル−ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１と同様にして化合物３を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５０１．６２
［合成例３］化合物６９（２-［３−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニル］−４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン）の合成
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ボロン酸（１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１と同様にして化合物６９を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６２５．７６
［合成例４］化合物１２９（２−［３−（９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−フェニル］−４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン）の合成
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル−ボロン酸（１１．８８ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１と同様にして化合物１２９を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６２３．７４
［合成例５］化合物６（４−［３（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニル］−２，６−ジフェニル−ピリミジン）の合成
２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジンの代わりに、４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニル−ピリミジン（１０．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１と同様にして化合物６を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５００．６３
［合成例６］化合物７４（４−［３−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニル］−２，６−ジフェニル−ピリミジン）の合成
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ボロン酸（１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例５と同様にして化合物７４を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６２４．７７
［合成例７］化合物１３４（４−［３−（９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−フェニル］−２，６−ジフェニル−ピリミジン）の合成
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル−ボロン酸（１２．７７ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例５と同様にして化合物１３４を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６２２．７５
［合成例８］化合物７（４−［３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニル］−２，６−ジフェニル−ピリジン）の合成
２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジンの代わりに、４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニル−ピリジン（１０．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１と同様にして化合物７を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：４９９．６４
［合成例９］化合物７５（４−［３−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−フェニル］−２，６−ジフェニル−ピリジン）の合成
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ボロン酸（１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例８と同様にして化合物７５を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６２３．７８
［合成例１０］化合物１３５（４−［３−（９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−フェニル］−２，６−ジフェニル−ピリジン）の合成
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル−ボロン酸（１２．７７ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例８と同様にして化合物１３５を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６２２．７１
［合成例１１］化合物２１（２−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
＜ステップ１＞中間体１−Ａ（２−（３’−クロロ−ビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
窒素気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−［１，
３，５］トリアジン（１２．０ｇ、０．０３１ｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロン酸（６．３ｇ、０．０４０ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１５ｇ、０．００１ｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１２．８５ｇ、０．０９３ｍｏｌ）を混合した後、１，４−ジオキサン（１００ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２５ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ）］で精製して中間体１−Ａ（１１．０ｇ、収率８３％）を得た。
＜ステップ２＞化合物２１（２−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの合成
窒素気流下、上述の＜ステップ１＞で得られた中間体１−Ａ（１１．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．２９ｇ、０．００１ｍｏｌ）、炭酸セシウム（２５．４ｇ、０．０７８ｍｏｌ）及びＸｐｈｏｓ（１．２３ｇ、０．００３ｍｏｌ）を混合した後、トルエン（１００ｍｌ）／エタノール（２０ｍｌ）／Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ）］で精製して化合物２１（８．２ｇ、収率６３％）を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５７７．７２
［合成例１２］化合物２３（２−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン）の合成
合成例１１の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル−ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１と同様にして化合物２３を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５７７．７２
［合成例１３］化合物８９（２−［３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン）の合成
合成例１１の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１と同様にして化合物８９を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：７０１．８５
［合成例１４］化合物９１（２−（３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例１１の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１と同様にして化合物９１を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：７０１．８５
［合成例１５］化合物１４９（２−［３’−（９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン）の合成
合成例１１の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル−ボロン酸（１２．７７ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１と同様にして化合物１４９を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６９９．８４
［合成例１６］化合物１５１（２−（３’−（９，９’−スピロビ［フルオレン］−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例１１の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９’−スピロビ［フルオレン］−３−イル−ボロン酸（１２．７７ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１と同様にして化合物１５１を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６９９．８４
［合成例１７］化合物３１（４−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−２，６−ジフェニル−ピリミジン）の合成
＜ステップ１＞中間体２−Ａ（４−（３’−クロロ−ビフェニル−３−イル）−２，６−ジフェニル−ピリミジン）の合成
合成例１１の＜ステップ１＞で使用された２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジンの代わりに、４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニル−ピリミジン（１２．０ｇ、０．０３１ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１の＜ステップ１＞と同様にして中間体２−Ａを得た。
＜ステップ２＞化合物３１（４−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−２，６−ジフェニル−ピリミジン）の合成
合成例１１の＜ステップ２＞で使用された中間体１−Ａの代わりに、＜ステップ１＞で合成された中間体２−Ａ（１１．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１の＜ステップ２＞と同様にして化合物３１を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５７６．７３
［合成例１８］化合物３５（４−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）−ビフェニル−３−イル］−２，６−ジフェニル−ピリミジン）の合成
合成例１７の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル−ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１７と同様にして化合物３５を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５７６．７３
［合成例１９］化合物９９（４−［３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−２，６−ジフェニル−ピリミジン）の合成
合成例１７の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ボロン酸（１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１７と同様にして化合物９９を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６８７．８５
［合成例２０］化合物１５９（４−［３’−（９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−２，６−ジフェニル−ピリミジン）の合成
合成例１７の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル−ボロン酸（１１．８８ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１７と同様にして化合物１５９を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６９８．８５
［合成例２１］化合物４５（４−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−２，６−ジフェニル−ピリジン）の合成
＜ステップ１＞中間体３−Ａ（４−（３’−クロロ−ビフェニル−３−イル）−２，６−ジフェニル−ピリジン）の合成
合成例１１の＜ステップ１＞で使用された２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−［１，３，５］−トリアジンの代わりに、４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニル−ピリジン（１２．０ｇ、０．０３１ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１の＜ステップ１＞と同様にして中間体３−Ａを得た。
＜ステップ２＞化合物４５（４−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−２，６−ジフェニル−ピリジン）の合成
合成例１１の＜ステップ２＞で使用された中間体１−Ａの代わりに、上述のステップ＜１＞で合成された中間体３−Ａ（１１．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１の＜ステップ２＞と同様にして化合物４５を得た。
［合成例２２］化合物５３（４−［３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）−ビフェニル−３−イル］−２，６−ジフェニル−ピリジン）の合成
合成例２１の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル−ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例２１と同様にして化合物５３を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５０１．６２
［合成例２３］化合物１１３（４−［３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−２，６−ジフェニル−ピリジン）の合成
合成例２１の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ボロン酸（１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例２１と同様にして化合物１１３を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６９９．８８
［合成例２４］化合物１７３（４−［３’−（９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−２，６−ジフェニル−ピリジン）の合成
合成例２１の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル−ボロン酸（１１．８８ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例２１と同様にして化合物１７３を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６９７．８６
［合成例２５］化合物６１（２−（３’’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
＜ステップ１＞中間体１−Ｂ（２−（３’’−クロロ−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
窒素気流化、中間体１−Ａ（１１．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロン酸（４．８ｇ、０．０３１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．２９ｇ、０．００１ｍｏｌ）、炭酸セシウム（２５．４ｇ、０．０７８ｍｏｌ）及びＸｐｈｏｓ（０．３ｇ、０．００３ｍｏｌ）を混合した後、トルエン（１００ｍｌ）／エタノール（２０ｍｌ）／Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ）］で精製して中間体１−Ｂ（７．５ｇ、収率５８％）を得た。
＜ステップ２＞化合物６１（２−（３’’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
窒素気流下、上述の＜ステップ１＞で得た中間体１−Ｂ（７．５ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸（４．３ｇ、０．０１８ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．６ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）及びＸｐｈｏｓ（０．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を混合した後、トルエン（６０ｍｌ）／エタノール（１５ｍｌ）／Ｈ２Ｏ（１５ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝４：１（ｖ／ｖ）］で精製して化合物６１（８．１ｇ、収率８３％）を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６５３．８３
［合成例２６］化合物６２（２−（３’’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例２５の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ボロン酸（４．３ｇ、０．０１８ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例２５と同様にして化合物６２を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６５３．８３
［合成例２７］化合物６３（４−（３’’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジン）の合成
＜ステップ１＞中間体２−Ｂ（４−（３’’−クロロ−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジン）の合成
窒素気流化、中間体２−Ａ（１１．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロン酸（４．８ｇ、０．０３１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．２９ｇ、０．００１ｍｏｌ）、炭酸セシウム（２５．４ｇ、０．０７８ｍｏｌ）及びＸｐｈｏｓ（０．３ｇ、０．００３ｍｏｌ）を混合した後、トルエン（１００ｍｌ）／エタノール（２０ｍｌ）／Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ）］で精製して中間体２−Ｂ（７．５ｇ、収率５８％）を得た。
＜ステップ２＞化合物６３（４−（３’’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジン）の合成
窒素気流下、上述の＜ステップ１＞で得た中間体２−Ｂ（７．５ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸（４．３ｇ、０．０１８ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．６ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）及びＸｐｈｏｓ（０．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を混合した後、トルエン（６０ｍｌ）／エタノール（１５ｍｌ）／Ｈ２Ｏ（１５ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝４：１（ｖ／ｖ）］で精製して化合物６３（８．１ｇ、収率８３％）を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６５２．８４
［合成例２８］化合物６４（４−（３’’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジン）の合成
合成例２７の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ボロン酸（４．３ｇ、０．０１８ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例２７と同様にして化合物６４を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６５２．８４
［合成例２９］化合物２００（２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４−（３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
＜ステップ１＞中間体４−Ａの合成
合成例１１の＜ステップ１＞で使用された２（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４−（３−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１４．４ｇ、０．０３１ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１の＜ステップ１＞と同様にして中間体４−Ａを得た。
＜ステップ２＞化合物２００（２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４−（３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例１１の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸（１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１の＜ステップ２＞と同様にして化合物２００を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：７７７．９７
［合成例３０］化合物２０６（４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−（３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−フェニルピリミジン）の合成
＜ステップ１＞中間体５−Ａの合成
合成例１１の＜ステップ１＞で使用された２（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−（３−ブロモフェニル）−２−フェニルピリミジン（１４．３ｇ、０．０３１ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１の＜ステップ１＞と同様にして中間体５−Ａを得た。
＜ステップ２＞化合物２０６（４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−（３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−フェニルピリミジン）の合成
合成例１１の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ボロン酸（１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例１１の＜ステップ２＞と同様にして化合物２０６を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：７７６．９８
［合成例３１］化合物２１７（２−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
＜ステップ１＞中間体Ｉ−１（２−（３’−クロロ−ビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
窒素気流下、２−（３−ブロモ−フェニル）−４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン（１２．０ｇ、０．０３１ｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロン酸（６．３ｇ、０．０４０ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１５ｇ、０．００１ｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１２．８５ｇ、０．０９３ｍｏｌ）を混合した後、１，４−ジオキサン（１００ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２５ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ）］で精製して中間体Ｉ−１（１１．０ｇ、収率８３％）を得た。
＜ステップ２＞化合物２１７（２−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
窒素気流下、上述の＜ステップ１＞で得た中間体Ｉ−１（１１．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．２９ｇ、０．００１ｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２５．４ｇ、０．０７８ｍｏｌ）及びＸｐｈｏｓ（１．２３ｇ、０．００３ｍｏｌ）を混合した後、トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（２０ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２０ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ）］で精製して化合物２１７（８．２ｇ、収率６３％）を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５７７．２５
［合成例３２］化合物２１８（２−（３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例３１の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸（１２．０ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例３１と同様にして化合物２１８を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：７０１．２８
［合成例３３］化合物２２０（２−（３’−（９，９’−スピロビ［フルオレン］−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例３１の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸の代わりに、（９，９’−スピロビ［フルオレン］−１−イル）ボロン酸（１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例３１と同様にして化合物２２０を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６９９．２７
［合成例３４］化合物２１（２−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例３１の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸の代わりに、（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例３１と同様にして化合物２１を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５７７．２５
［合成例３５］化合物１８９（２−（３’−（９，９−メチル−９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例３１の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸の代わりに、（９−メチル−９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸（９．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例３１と同様にして化合物１８９を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６３９．２７
［合成例３６］化合物１９３（２−（３’−（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例３１の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸の代わりに、（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−９−イル）ボロン酸（９．５ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例３１と同様にして化合物１９３を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６２７．２７
［合成例３７］化合物６５（２−（３’−（９，９−ジメチル−７−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例３１の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸の代わりに、（９，９−ジメチル−７−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸（１０．４ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例３１と同様にして化合物６５を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６５３．２８
［合成例３８］化合物２３１（２−４−ジフェニル−６−（３’−（スピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン−７，９’−フルオレン］−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例３１の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸の代わりに、（スピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン−７，９’−フルオレン］−９−イル）ボロン酸（１３．５ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例３１と同様にして化合物２３１を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：７４９．２８
［合成例３９］化合物２３４（２−（３’−（１３，１３−ジメチル−１３Ｈ−インデノ［１，２−ｌ］フェナントレン−１０−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例３１の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸の代わりに、（１３，１３−ジメチル−１３Ｈ−インデノ［１，２−ｌ］フェナントレン−１１−イル）ボロン酸（１１．２ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例３１と同様にして化合物２３４を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６７７．２８
［合成例４０］化合物２５０（２−（３’−（９，９−ジ−ｐ−トリル(tolyl)−９Ｈ−フルオレン−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例３１の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸の代わりに、（９，９−ジ−ｐ−トリル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸（１２．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例３１と同様にして化合物２５０を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：７２９．３１
［合成例４１］化合物２５２（２，４−ジフェニル−６−（３’−（４’−フェニル−９，９’−スピロビ［フルオレン］−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１，３，５−トリアジン）の合成
合成例３１の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−イル）ボロン酸の代わりに、（４’−フェニル−９，９’−スピロビ［フルオレン］−４−イル）ボロン酸（１４．４ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例３１と同様にして化合物２５２を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：７７５．３０
［合成例４２］化合物５（２−（３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
窒素気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン（１０．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９５ｇ、０．００１ｍｏｌ）及び炭酸カリウム（７．６５ｇ、０．０７８ｍｏｌ）を混合した後、１，４−ジオキサン（８０ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２０ｍｌ）で還流攪拌した。反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ）］で精製して化合物５（８．５ｇ、収率６６％）を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５００．２３
［合成例４３］化合物１３（２−（３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）フェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル−ボロン酸 （７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例４２と同様にして化合物１３を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５００．２３
［合成例４４］化合物７３（２−（３−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ボロン酸 （１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例４２と同様にして化合物７３を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６２４．２６
［合成例４５］化合物１３３（２−（３−（９，９’−スピロビ［フルオレン］−２−イル）フェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル−ボロン酸 （１１．８８ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例４２と同様にして化合物１３３を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６２２．２４
［合成例４６］化合物１３４（４−［３−（９，９−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−フェニル］−２，６−ジフェニル−ピリミジン）の合成
２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンの代わりに４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジン（１０．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル−ボロン酸（１２．７７ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を、それぞれ使用する以外は、上述の合成例４２と同様にして化合物１３４を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６２２．２４
［合成例４７］化合物２９（２−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
＜ステップ１＞中間体１−Ａ（２−（３’−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
窒素気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン（１２．０ｇ、０．０３１ｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロン酸（６．３ｇ、０．０４０ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１５ｇ、０．００１ｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１２．８５ｇ、０．０９３ｍｏｌ）を混合した後、１，４−ジオキサン（１００ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２５ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ）］精製して中間体１−Ａ（１１．０ｇ、収率８３％）を得た。
＜ステップ２＞化合物２９（２−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
窒素気流下、上述の＜ステップ１＞で得た中間体１−Ａ（１１．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸（７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．２９ｇ、０．００１ｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２５．４ｇ、０．０７８ｍｏｌ）及びＸｐｈｏｓ（１．２３ｇ、０．００３ｍｏｌ）を混合した後、トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（２０ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２５ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ）］精製して化合物２９（１１．２ｇ、収率７４％）を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５７６．２６
［合成例４８］化合物３３（２−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
合成例４７の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル−ボロン酸 （７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例４７と同様にして化合物３３を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５７６．２６
［合成例４９］化合物９７（２−（３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
合成例４７の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−ボロン酸 （１２．０ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例４７と同様にして化合物９７を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：７００．２９
［合成例５０］化合物１０１（２−（３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
合成例４７の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）ボロン酸 （１２．０ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例４７と同様にして化合物１０１を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：７００．２９
［合成例５１］化合物１５７（２−（３’−（９，９’−スピロビ［フルオレン］−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
合成例４７の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル−ボロン酸 （１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例４７と同様にして化合物１５７を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６９８．２７
［合成例５２］化合物１６１（２−（３’−（９，９’−スピロビ［フルオレン］−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
合成例４７の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、９，９’−スピロビ［フルオレン］−３−イル−ボロン酸 （１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例４７と同様にして化合物１６１を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６９８．２７
［合成例５３］化合物２８２（４−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジン）の合成
＜ステップ１＞中間体２−Ａ（４−（３’−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジン）の合成
合成例４７の＜ステップ１＞で使用された２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンの代わりに、４−（３−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジン（１２．０ｇ、０．０３１ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例４７の＜ステップ１＞と同様にして中間体２−Ａを得た。
＜ステップ２＞化合物２８２（４−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジン）の合成
合成例４７の＜ステップ２＞で使用された中間体１−Ａの代わりに上述の＜ステップ１＞で合成された中間体２−Ａ（１１．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸 （７．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例４７の＜ステップ２＞と同様にして化合物２８２を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：５７６．２６
［合成例５４］化合物１５９（４−（３’−（９，９’−スピロビ［フルオレン］−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジン）の合成
合成例５３の＜ステップ２＞で使用された（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸の代わりに、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル−ボロン酸 （１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例５３と同様にして化合物１５９を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６９８．２７
［合成例５５］化合物２０５（４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−フェニルピリミジン）の合成
＜ステップ１＞中間体３−Ａ（４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−（３’−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−フェニルピリミジン）の合成
合成例５３の＜ステップ１＞で使用された４−（３−ブロモ−フェニル）−２，６−ジフェニル−ピリミジンの代わりに、４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−（３−ブロモフェニル）−２−フェニル−ピリミジン（１４．４ｇ、０．０３１ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例５３の＜ステップ１＞と同様にして中間体３−Ａを得た。
＜ステップ２＞化合物２０５（４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−（３’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−フェニルピリミジン）の合成
合成例５３の＜ステップ２＞で使用された中間体２−Ａの代わりに上述の＜ステップ１＞で合成された中間体３−Ａ（１２．９ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を、（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸の代わりに（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸を使用する以外は、上述の合成例５３の＜ステップ２＞と同様にして化合物２０５を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６５２．２９
［合成例５６］化合物２０６（４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−（３’−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−フェニルピリミジン）の合成
合成例５５の＜ステップ２＞で使用された９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−ボロン酸の代わりに、（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸 （１１．９ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を使用する以外は、上述の合成例５５と同様にして化合物２０６を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：７７６．３２
［合成例５７］化合物３３６（２−（３’’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
＜ステップ１＞中間体１−Ｂ（２−（３’’−クロロ−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
窒素気流下、中間体１−Ａ（１１．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロン酸（４．８ｇ、０．０３１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．２９ｇ、０．００１ｍｏｌ）、炭酸セシウム（２５．４ｇ、０．０７８ｍｏｌ）及びＸｐｈｏｓ（０．３ｇ、０．００３ｍｏｌ）を混合した後、トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（２０ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２０ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝５：１（ｖ／ｖ）］で精製して中間体１−Ｂ（７．５ｇ、収率５８％）を得た。
＜ステップ２＞化合物３３６（２−（３’’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル）−［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニルピリミジン）の合成
窒素気流下、上述の＜ステップ１＞で得た中間体１−Ｂ（７．５ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３−イル−ボロン酸（４．３ｇ、０．０１８ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１７ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．６ｇ、０．０４５ｍｏｌ）及びＸｐｈｏｓ（０．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を混合した後、トルエン（６０ｍｌ）、エタノール（１５ｍｌ）及びＨ２Ｏ（１５ｍｌ）で還流攪拌した。
反応終了後、メチレンクロリドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて前記有機層から水を除去した。水の除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ［ヘキサン：ＭＣ＝４：１（ｖ／ｖ）］で精製して化合物３３６（８．１ｇ、収率８３％）を得た。
ＨＲＭＳ［Ｍ］＋：６５２．２９
［実施例１〜４１］緑色有機電界発光素子の製造
合成例で得られた化合物を、常法で高純度昇華精製を行った後、後述のように緑色有機電界発光素子を製造した。
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水で超音波洗浄を行った。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ ４０５、ファシンテック製）に移送した後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置へ基板を移送した。
上述のように準備したＩＴＯ透明基板（電極）の上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／９０％の合成例１〜４１で得られた各化合物＋１０％のＩｒ（ｐｐｙ）３（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して有機電界発光素子を製造した。
前記ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、 Ｉｒ（ｐｐｙ）３、及びＢＣＰの構造は、下記の通りである。

［比較例１］緑色有機電界発光素子の製造
合成例１で得られた化合物１の代わりに、下記のＢＣＰを使用する以外は、実施例１と同様にして緑色有機電界発光素子を製造した。
［比較例２］緑色有機電界発光素子の製造
合成例１で得られた化合物１の代わりに、下記の化合物Ａを使用する以外は、実施例１と同様にして緑色有機電界発光素子を製造した。
［比較例３］緑色有機電界発光素子の製造
合成例１で得られた化合物１の代わりに、下記の化合物Ｂを使用する以外は、実施例１と同様にして緑色有機電界発光素子を製造した
［評価例１］
実施例１〜４１及び比較例１〜３においてそれぞれ製造された緑色有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表１にまとめた。
表１に示されるように、本発明の化合物を緑色有機電界発光素子の発光層に使用する場合（実施例１〜４１）、従来のＣＢＰを緑色有機電界発光素子の発光層に使用する場合（比較例１）に比べて、非常に優れた電流効率及び駆動電圧が得られることがわかる。
また、リンカー基を有する化合物を緑色有機電界発光素子の発光層に使用する場合（実施例１〜４１）は、リンカー基を有しない化合物を緑色有機電界発光素子の発光層に使用する場合（比較例２及び３）に比べて、駆動電圧が低く、電流効率が高くなることがわかる。
［実施例４２〜９８］青色蛍光有機電界発光素子の製造
合成例で得られた化合物を、常法で高純度昇華精製を行った後、下記の表２に示されるような構造で青色蛍光有機電界発光素子を製造した。
表中、ＮＰＢ、ＡＤＮ及びＡｌｑ３の構造は、下記の通りである。
［比較例４］青色蛍光有機電界発光素子の製造
電子輸送補助層を使用することなく電子輸送層を３０ｎｍに蒸着した以外は、実施例４２と同様にして青色蛍光有機電界発光素子を製造した。
［比較例５］青色蛍光有機電界発光素子の製造
合成例１で得られた化合物１の代わりに下記のＢＣＰを使用する以外は、実施例４２と同様にして青色蛍光有機電界発光素子を製造した。
［評価例２］
実施例４２〜９８及び比較例４〜５においてそれぞれ製造された青色蛍光有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表３にまとめた。
表３に示されるように、本発明に係る化合物を青色蛍光有機電界発光素子の電子輸送補助層に使用する場合（実施例４２〜９８）、優れた電流効率及び駆動電圧が得られることがわかる。

Claims (10)

  1. 下記の化１で示される化合物：

    （式中、
    Ｒａ及びＲｂは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、又はＣ６〜Ｃ６０のアリール基であり、又は、互いに結合して縮合環を形成し、
    Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、又は、隣接した基と結合して縮合環を形成し、
    Ｌは、単結合、Ｃ６〜Ｃ１８のアリーレン基、核原子数５〜１８のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
    Ｚ１〜Ｚ５は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｎ又はＣ（Ｒ４）であり、この時、少なくとも１つは、Ｎであり、Ｃ（Ｒ４）が複数の場合、複数のＣ（Ｒ４）は、互いに同一又は異なり、
    ｃ、ｅは、それぞれ０〜４の整数であり、
    ｄは、０〜３の整数であり、
    ｍ、ｎは、それぞれ１〜３の整数であり、
    前記Ｒ４は、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、又は、隣接した基と結合して縮合環を形成し、
    前記Ｒａ、Ｒｂのアルキル基、アリール基と、前記Ｒ１〜Ｒ４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、アリールアミン基と、前記Ｌのアリーレン基、ヘテロアリーレン基とは、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１〜Ｃ４０のホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、前記置換基が複数の場合、複数の置換基は、互いに同一又は異なる）。
  2. 前記化１で示される化合物は、下記の化２〜化４で示される化合物からなる群から選択されるものである請求項１に記載の化合物。



    （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１〜Ｒ３、Ｚ１〜Ｚ５、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ請求項１における定義と同様である）
  3. 前記化１において、

    （＊は、結合がなされる部位）で示される構造は、下記のＣ−１〜Ｃ−１５で示される構造からなる群から選択されるものである請求項１に記載の化合物。

    （式中、
    Ｒ４は、請求項１における定義と同様であり、
    Ｒ５は、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基からなる群から選択され、又は、隣接する基と結合して縮合環を形成し、
    ｐは、１〜４の整数であり、
    前記Ｒ５のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５〜６０のヘテロアリール基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３〜４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６〜６０のアリールシリル基からなる群から選択された１種以上の置換基で置換又は非置換であり、前記置換基が複数の場合、複数の置換基は、互いに同一又は異なる）
  4. 前記化１で示される化合物は、下記の化５で示されるものである請求項３に記載の化合物。

    （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１〜Ｒ４、Ｌ、ｃ、ｄ、ｅ、ｍ及びｎは、それぞれ、請求項１における定義と同様である）
  5. 前記化５で示される化合物において、Ｒ４が互いに同一である請求項４に記載の化合物。
  6. 前記Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、メチル基又はフェニル基であり、又は、互いに結合して

    （＊は、結合がなされる部位）で示される縮合環を形成する請求項１に記載の化合物。
  7. 前記Ｌは、下記のＬ−１〜Ｌ−７で示される構造（＊は、結合がなされる部位）からなる群から選択されるものである請求項１に記載の化合物。
  8. 前記化１で示される化合物は、下記の１〜３６６で示される化合物からなる群から選択されるものである請求項１に記載の化合物。


































  9. 陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在する１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
    前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つが、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含む有機電界発光素子。
  10. 前記化合物を含む有機物層は、発光層、又は電子輸送補助層である請求項９に記載の有機電界発光素子。
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