KR102324319B1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102324319B1 KR102324319B1 KR1020190039142A KR20190039142A KR102324319B1 KR 102324319 B1 KR102324319 B1 KR 102324319B1 KR 1020190039142 A KR1020190039142 A KR 1020190039142A KR 20190039142 A KR20190039142 A KR 20190039142A KR 102324319 B1 KR102324319 B1 KR 102324319B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- compound
- organic
- fluoren
- formula
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title abstract description 10
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 65
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 81
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 81
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 62
- 239000000463 material Substances 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 15
- DMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N (9,9-dimethylfluoren-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=C(B(O)O)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 DMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 11
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- -1 metal complex compound Chemical class 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- BYDMGWHTARYHKO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(C=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BYDMGWHTARYHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- CPFALCJMNUHBHP-UHFFFAOYSA-N (9,9-diphenylfluoren-2-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC(B(O)O)=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CPFALCJMNUHBHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BPMSGKUGXMWVBH-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BPMSGKUGXMWVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]-4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound C1=CN(C)N=C1CN1C(=O)C=C2NN(C=3C(=CC=CC=3)Cl)C(=O)C2=C1CN(C)CC1=CC=CN=C1 QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDDLHUWVLROJLA-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene]-2-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=C(B(O)O)C=C12 WDDLHUWVLROJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N N-[2-[(3S,4R)-3-fluoro-4-methoxypiperidin-1-yl]pyrimidin-4-yl]-8-[(2R,3S)-2-methyl-3-(methylsulfonylmethyl)azetidin-1-yl]-5-propan-2-ylisoquinolin-3-amine Chemical compound F[C@H]1CN(CC[C@H]1OC)C1=NC=CC(=N1)NC=1N=CC2=C(C=CC(=C2C=1)C(C)C)N1[C@@H]([C@H](C1)CS(=O)(=O)C)C LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- JTRWBBPLLGECJS-UHFFFAOYSA-N (9,9-dimethylfluoren-3-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 JTRWBBPLLGECJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 4-[[(2r)-1-(1-benzothiophene-3-carbonyl)-2-methylazetidine-2-carbonyl]-[(3-chlorophenyl)methyl]amino]butanoic acid Chemical compound O=C([C@@]1(N(CC1)C(=O)C=1C2=CC=CC=C2SC=1)C)N(CCCC(O)=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 0.000 description 3
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 2
- AINDTUMLUOEOGK-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=CC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C AINDTUMLUOEOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAKMVXTZGQAQNA-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]phenyl]-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C VAKMVXTZGQAQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- YKCZGQXLXXMGNR-UHFFFAOYSA-N (9,9-dimethylfluoren-4-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=C(B(O)O)C2=C1C(C)(C)C1=CC=CC=C12 YKCZGQXLXXMGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHFORYDUXQKHCI-UHFFFAOYSA-N (9,9-diphenylfluoren-3-yl)boronic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)B(O)O)C1=CC=CC=C1 RHFORYDUXQKHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-diphenoxyphenoxy)naphthalene Chemical group C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C(OC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1 KRVWTVYQGIOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OABSSTCHGCWNTP-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-[3-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)phenyl]pyrimidine Chemical compound C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3C3(C1=2)C1=CC=CC=C1C=1C=CC=CC=13)C=1C=C(C=CC=1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 OABSSTCHGCWNTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFVUEWVSYGCUFY-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-[3-[3-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)phenyl]phenyl]pyrimidine Chemical compound C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3C3(C1=2)C1=CC=CC=C1C=1C=CC=CC=13)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SFVUEWVSYGCUFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIOONXFJGRPVEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-chlorophenyl)phenyl]-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=C(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=NC(=N2)C2=CC=CC(=C2)C2=CC=CC(Cl)=C2)C=C1 HIOONXFJGRPVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONPGWZFBDBDBS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=NC(=CC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C UONPGWZFBDBDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMXSOSNFIRXUKI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(9,9-dimethylfluoren-3-yl)phenyl]-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N1=C(N=C(C=C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC(C2=CC=C3C(C)(C)C4=CC=CC=C4C3=C2)=CC=C1 CMXSOSNFIRXUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTPNUMVCVFPQFL-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(9,9-diphenylfluoren-2-yl)phenyl]-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=NC(=CC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 QTPNUMVCVFPQFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APFPVMLNSYXRDR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(3-chlorophenyl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=CC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 APFPVMLNSYXRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMVIPZBJBHZAC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(9,9-dimethylfluoren-3-yl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=CC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C OTMVIPZBJBHZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJGNPVCTHIHTLJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(9,9-diphenylfluoren-2-yl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=CC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SJGNPVCTHIHTLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOBZGLETYKXLZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(9,9-diphenylfluoren-3-yl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=CC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 MOOBZGLETYKXLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NMKCJPUWFZSEJN-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenyl-2-[3-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)phenyl]pyrimidine Chemical compound C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3C3(C1=2)C1=CC=CC=C1C=1C=CC=CC=13)C=1C=C(C=CC=1)C1=NC(=CC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 NMKCJPUWFZSEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGUOINSXAKODQW-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenyl-2-[3-[3-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)phenyl]phenyl]pyrimidine Chemical compound C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3C3(C1=2)C1=CC=CC=C1C=1C=CC=CC=13)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=CC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 XGUOINSXAKODQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJYTZEDCHFKCQT-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenyl-2-[3-[3-(9,9'-spirobi[fluorene]-3-yl)phenyl]phenyl]pyrimidine Chemical compound C1=CC(=CC=2C3=CC=CC=C3C3(C1=2)C1=CC=CC=C1C=1C=CC=CC=13)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=CC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 MJYTZEDCHFKCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUFXBFDCHCXXRZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C TUFXBFDCHCXXRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTVOEXSZSSFGT-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(9,9-diphenylfluoren-2-yl)phenyl]-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 AKTVOEXSZSSFGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPFPWDCWQDGTOC-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[3-(9,9-dimethylfluoren-4-yl)phenyl]phenyl]-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2C(=CC=CC1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C WPFPWDCWQDGTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLGOUQPGGZLYNP-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[3-(9,9-diphenylfluoren-2-yl)phenyl]phenyl]-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 QLGOUQPGGZLYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RDUYDKNCVPJOAG-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene]-3-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC(B(O)O)=CC=C21 RDUYDKNCVPJOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPCADXVOHNGCSJ-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZPCADXVOHNGCSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
- C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0052—
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5072—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
상기 정공 주입 물질, 정공 수송 물질. 전자 수송 물질로는 NPB, BCP, Alq3 등이 알려져 있고, 상기 발광 물질로는 안트라센 유도체와, Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물 등이 알려져 있다.
그러나, 이러한 물질들은 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 좋지 못하며 삼중항 에너지도 낮아, 이들이 유기물층에 도입된 유기 전계 발광 소자는 만족할 만한 수준의 전류효율 및 수명 특성을 나타내지 못하고 있다.
상기한 문제점을 해결하기 위해 본 발명은, 유기 전계 발광 소자의 구동전압, 전류효율 및 수명 등을 향상시킬 수 있는 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것도 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, 또는 C6~C60의 아릴기이거나, 서로 결합하여 축합 고리를 형성하고,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여(구체적으로, 인접하는 R1끼리 결합, 인접하는 R2끼리 결합, 인접하는 R3끼리 결합, 또는 R1과 R2의 결합) 축합 고리를 형성하고,
L은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
X 및 Y는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R6)이며, 이때, 적어도 하나는 N이고,
c, e는 각각 0 내지 4의 정수이고,
d는 0 내지 3의 정수이고,
m, n은 각각 1 내지 3의 정수이고,
R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된고,
R6는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ra, Rb의 알킬기, 아릴기와, 상기 R1 내지 R3, R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴아민기와, 상기 R4 및 R5의 아릴기, 헤테로아릴기와, 상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 둥일하거나 상이하다.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물들은 발광층과 전자 수송층 사이에 도입되는 전자 수송 보조층의 재료로 사용할 경우 발광층의 성능이 개선되어 유기 전계 발광 소자의 구동전압을 낮추고 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 또한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송층 및/또는 전자주입층의 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.
이와 같이 유기 전계 발광 소자의 성능이 향상됨에 따라 본 발명은 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 설명한다.
1. 유기 화합물
본 발명의 유기 화합물은 플루오렌 모이어티와 6원 헤테로고리가 링커기(페닐렌 또는 바이페닐렌 또는 터페닐렌)에 의해 결합되어 기본 골격을 이루는 화합물로, 상기 화학식 1로 표시된다.
상기 플루오렌 모이어티는 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG) 특성을 가진다. 이러한 플루오렌 모이어티가 링커기에 의해 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)인 6원 헤테로고리(특히, 피리미딘기)와 결합할 경우, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다.
또한, 상기 링커기(즉, 페닐렌, 비페닐렌, 또는 터페닐렌 등)는 전자 주게기와 전자 끌게기 간의 상호작용을 최소화시키기 때문에 상기 링커기가 도입된 본 발명의 유기 화합물은 넓은 밴드갭과 높은 삼중항 에너지를 가지게 된다. 따라서 본 발명의 유기 화합물을 유기물층에 적용할 경우, 엑시톤(exciton)이 인접한 다른 유기물층으로 확산되는 것이 최소화되며, 이러한 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 링커기가 도입되지 않은 화합물이 적용된 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해 발광 효율 및 수명이 개선될 수 있다. 더불어, 본 발명의 유기 화합물은 링커기가 도입됨에 따라 링커기가 없는 화합물에 비해 분자량이 증가되며, 이로 인해 열안전성이 향상된다.
상기한 효과는 전자 주게기와 링커기, 링커기와 링커기 그리고 링커기와 전자 끌게기 간의 결합 시 뒤틀린(twisted) 구조로 결합될수록 그 효과를 높일 수 있다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 구체화될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에서,
Ra, Rb, R1 내지 R5, X, Y, c, d 및 e는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
한편 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 메틸기, 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 (*는 결합이 이루어지는 부위)로 표시되는 축합 고리를 형성하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
또, 상기 m 및 n은 각각 1 내지 3의 정수인데, m은 1인 것이 바람직하고, n은 1 또는 2인 것이 바람직하다.
또, 상기 L은 단일결합, 페닐렌, 또는 비페닐렌인 것이 바람직하다.
한편, 상기 R4와 R5가 서로 상이함에 따라 본 발명의 화학식 1에서 (*는 L과 결합이 이루어지는 부위)로 표시되는 구조(치환체)는 , 또는 로 표시되는 구조인 것이 바람직하다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 1 내지 192로 표시되는 화합물들로 구체화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에서의 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 아릴은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 아릴기와 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리, 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 아릴옥시는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R은 탄소수 6 내지 60의 아릴을 의미한다. 이의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알킬옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R'는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서의 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서의 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
2. 유기 전계 발광 소자
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
구체적으로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송 보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층과 발광층 사이에 도입되는 발광 보조층, 또는 발광층과 전자 수송층 사이에 도입되는 전자 수송 보조층인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송 보조층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또한 상기 전극(음극, 또는 양극)과 유기물층의 계면에는 절연층 또는 접착층이 더 적층될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다.
또, 양극 물질은 특별히 한정되지 않으나, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 사용할 수 있다.
또, 음극 물질은 특별히 한정되지 않으나, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] 화합물 2 (2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
질소 기류 하에서 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (10.0 g, 0.026 mol), 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol), Pd(PPh3)4 (0.95 g, 0.001 mol) 및 potassium carbonate (7.65 g, 0.078 mol)을 혼합한 다음, 1,4-dioxane (80 ㎖) 및 H2O (20 ㎖)로 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 화합물 2 (8.5 g, 수율 66%)를 얻었다.
HRMS [M]+: 500.23
[합성예 2] 화합물 4 (2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 4를 얻었다.
HRMS [M]+: 500.23
[합성예 3] 화합물 8 (2-(3-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 8을 얻었다.
HRMS [M]+: 624.26
[합성예 4] 화합물 14 (2-(3-(9,9'-spirobi[fluoren]-2-yl)phenyl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (11.88g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 14를 얻었다.
HRMS [M]+: 622.24
[합성예 5] 화합물 18 (4-[3-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-phenyl]-2,6-diphenyl-pyrimidine) 의 합성
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (10.0 g, 0.026 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 18을 얻었다.
HRMS [M]+: 500.23
[합성예 6] 화합물 24 (4-[3-(9,9-Diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-phenyl]-2,6-diphenyl-pyrimidine)의 합성
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (10.0 g, 0.026 mol)을, 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 24를 얻었다.
HRMS [M]+: 624.26
[합성예 7] 화합물 30 (4-[3-(9,9-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl)-phenyl]-2,6-diphenyl-pyrimidine)의 합성
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (10.0 g, 0.026 mol)을, 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (12.77g, 0.033 mol)를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 30을 얻었다.
HRMS [M]+: 622.24
[합성예 8] 화합물 87 (2-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
<단계 1> 중간체 1-A (2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
질소 기류 하에서 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (12.0 g, 0.031 mol), 3-chlorophenylboronic acid (6.3 g, 0.040 ol), Pd(PPh3)4 (1.15 g, 0.001 mol) 및 potassium carbonate (12.85 g, 0.093 mol) 혼합한 다음, 1,4-dioxane (100 ㎖) 및 H2O (25 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 중간체 1-A (11.0g, 수율 83%)를 얻었다.
<단계2> 화합물 87 (2-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 중간체 1-A (11.0 g, 0.026 mol), 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol), Pd(OAc)2 (0.29 g, 0.001 mol), Caesium carbonate (25.4 g, 0.078 mol) 및 Xphos (1.23 g, 0.003 mol)을 혼합한 다음, Toluene (100 ㎖), Ethanol (20ml) 및 H2O (20 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 화합물 87 (11.2 g, 수율 74%)를 얻었다.
HRMS [M]+: 576.26
[합성예 9] 화합물 88 (2-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 88을 얻었다.
HRMS [M]+: 576.26
[합성예 10] 화합물 90 (2-(3'-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (12.0 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 90을 얻었다.
HRMS [M]+:700.29
[합성예 11] 화합물 91 (2-(3'-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid (12.0 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 91를 얻었다.
HRMS [M]+: 700.29
[합성예 12] 화합물 93 (2-(3'-(9,9'-spirobi[fluoren]-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (11.9g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 93을 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 13] 화합물 94 (2-(3'-(9,9'-spirobi[fluoren]-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-spirobi[fluoren]-3-yl-boronic acid (11.9g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 94를 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 14] 화합물 96 (4-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
<단계 1> 중간체 2-A (4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 8의 <단계 1>에서 사용된 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (12.0g, 0.031 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 중간체 2-A를 얻었다.
<단계2> 화합물 96 (4-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 중간체 1-A 대신 상기 <단계 1>에서 합성된 중간체 2-A (11.0g, 0.026 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 96을 얻었다.
HRMS [M]+: 576.26
[합성예 15] 화합물 98 (4-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 14의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 과정을 수행하여 화합물 98을 얻었다.
HRMS [M]+: 576.26
[합성예 16] 화합물 99 (4-(3'-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 14의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (12.0 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 과정을 수행하여 화합물 99를 얻었다.
HRMS [M]+: 700.29
[합성예 17] 화합물 102 (4-(3'-(9,9'-spirobi[fluoren]-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 14의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (11.9g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 과정을 수행하여 화합물 102를 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 18] 화합물 150 (4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine)의 합성
<단계 1> 중간체 3-A (4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine)의 합성
합성예 14의 <단계 1>에서 사용된 4-(3-bromo-phenyl)-2,6-diphenyl-pyrimidine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromophenyl)-2-phenyl-pyrimidine (14.4 g, 0.031 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 중간체 3-A를 얻었다.
<단계2> 화합물 150 (4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine)의 합성
합성예 14의 <단계 2>에서 사용된 중간체 2-A 대신 상기 <단계 1>에서 합성된 중간체 3-A (12.9g, 0.026 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 150을 얻었다.
HRMS [M]+:652.29
[합성예 19] 화합물 153 (4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine)의 합성
합성예 18의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 18과 동일한 과정을 수행하여 화합물 153을 얻었다.
HRMS [M]+:776.32
[합성예 20] 화합물 162 (2-(3''-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
<단계 1> 중간체 1-B (2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
질소 기류 하에서 중간체 1-A (11.0 g, 0.026 mol), 3-chlorophenylboronic acid (4.8 g, 0.031 mol), Pd(OAc)2 (0.29 g, 0.001 mol), Caesium carbonate (25.4 g, 0.078 mol) 및 Xphos (0.3 g, 0.003 mol)을 혼합한 다음, Toluene (100 ㎖), Ethanol (20ml) 및 H2O (20 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 중간체 1-B (7.5 g, 수율 58%)를 얻었다.
<단계2> 화합물 162 (2-(3''-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 중간체 1-B (7.5 g, 0.015 mol), 9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl-boronic acid (4.3 g, 0.018 mol), Pd(OAc)2 (0.17 g, 0.75 mmol), Caesium carbonate (14.6 g, 0.045 mol) 및 Xphos (0.7 g, 1.5 mmol)을 혼합한 다음, Toluene (60 ㎖), Ethanol (15 ml) 및 H2O (15 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 4:1 (v/v)]로 정제하여 화합물 162 (8.1 g, 수율 83%)를 얻었다.
HRMS [M]+: 652.29
[실시예 1 내지 20] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
상기 합성예 1 내지 20에서 합성된 화합물들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 아래의 표 1과 같은 구조의 청색 형광 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
정공 주입층 |
정공 수송층 |
발광층 | 전자 수송 보조층 |
전자 수송층 |
전자 주입층 |
음극 | |
화합물 | DS-205 (두산社) |
NPB | AND+5% DS-405 (두산社) |
합성예 1 내지 20에서 합성된 각각의 화합물 | Alq3 | LiF | Al |
두께 | 80㎚ | 15㎚ | 30㎚ | 5㎚ | 25㎚ | 1㎚ | 200㎚ |
상기 표 1에서, NPB, AND 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.
[비교예 1] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
전자 수송 보조층을 사용하지 않고 전자 수송층을 30 ㎚로 증착한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 소자를 제조하였다.
[비교예 2] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
화합물 2 대신 하기 구조의 BCP를 전자 수송 보조층에 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 소자를 제조하였다.
[평가예 1]
상기 실시예 1 내지 20 및 비교예 1, 2에서 제조된 각각의 소자에 대하여 전류밀도 10mA/cm2에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장 및 수명(T97)을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
전자 수송 보조층 재료 | 구동전압(V) | 전류효율(cd/A) | 발광 피크(nm) | 수명(hr, T97) | |
실시예 1 | 화합물 2 | 4.7 | 6.7 | 458 | 68 |
실시예 2 | 화합물 4 | 4.6 | 6.5 | 458 | 63 |
실시예 3 | 화합물 8 | 4.4 | 6.1 | 457 | 54 |
실시예 4 | 화합물 14 | 4.6 | 6.9 | 458 | 69 |
실시예 5 | 화합물 18 | 4.5 | 6.2 | 458 | 65 |
실시예 6 | 화합물 24 | 4.2 | 6.6 | 458 | 65 |
실시예 7 | 화합물 30 | 4.1 | 6.7 | 457 | 68 |
실시예 8 | 화합물 87 | 4.4 | 7.2 | 458 | 62 |
실시예 9 | 화합물 88 | 4.3 | 7.1 | 457 | 74 |
실시예 10 | 화합물 90 | 4.4 | 7.5 | 458 | 59 |
실시예 11 | 화합물 91 | 4.3 | 7.6 | 458 | 63 |
실시예 12 | 화합물 93 | 4.1 | 7.5 | 458 | 68 |
실시예 13 | 화합물 94 | 4.2 | 7.3 | 458 | 65 |
실시예 14 | 화합물 96 | 4.6 | 8.0 | 457 | 55 |
실시예 15 | 화합물 98 | 4.5 | 7.9 | 458 | 52 |
실시예 16 | 화합물 99 | 4.4 | 8.1 | 458 | 57 |
실시예 17 | 화합물 102 | 4.1 | 8.3 | 458 | 51 |
실시예 18 | 화합물 150 | 4.5 | 8.0 | 457 | 62 |
실시예 19 | 화합물 153 | 4.6 | 7.7 | 458 | 52 |
실시예 20 | 화합물 162 | 4.5 | 7.9 | 458 | 56 |
비교예 1 | - | 4.7 | 5.6 | 457 | 32 |
비교예 2 | BCP | 5.3 | 5.9 | 458 | 28 |
상기 표 2를 살펴보면, 본 발명의 화합물을 전자 수송 보조층에 적용한 실시예 1 내지 20의 유기 전계 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 전계 발광 소자보다 전류효율, 구동전압 및 수명이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
Claims (9)
- 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ra 및 Rb는 서로 결합하여 (*는 결합이 이루어지는 부위)로 표시되는 축합 고리를 형성하고,
R1 내지 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 및 C1~C40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
R3는 수소이고,
X 및 Y 중 하나는 N이고, 다른 하나는 C(R6)이며,
c, e는 각각 0 내지 4의 정수이고,
d는 0 내지 3의 정수이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기이고, 이들은 서로 동일하며,
R6는 수소, 및 C1~C40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1 내지 R2, R6의 알킬기와, 상기 R4 및 R5의 아릴기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나가 제1항, 제3항 및 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광 보조층 또는 전자 수송 보조층인 유기 전계 발광 소자.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20140188953 | 2014-12-24 | ||
KR1020140188953 | 2014-12-24 | ||
KR1020150178926A KR102507369B1 (ko) | 2014-12-24 | 2015-12-15 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020150178926A Division KR102507369B1 (ko) | 2014-12-24 | 2015-12-15 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20190039059A KR20190039059A (ko) | 2019-04-10 |
KR102324319B1 true KR102324319B1 (ko) | 2021-11-11 |
Family
ID=56501543
Family Applications (11)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020150171639A KR101745799B1 (ko) | 2014-12-24 | 2015-12-03 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020150171678A KR102611317B1 (ko) | 2014-12-24 | 2015-12-03 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020150176096A KR102587500B1 (ko) | 2014-12-24 | 2015-12-10 | 유기 전계 발광 소자 |
KR1020150178926A KR102507369B1 (ko) | 2014-12-24 | 2015-12-15 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020170015046A KR101737298B1 (ko) | 2014-12-24 | 2017-02-02 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020170015045A KR101861474B1 (ko) | 2014-12-24 | 2017-02-02 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020180044032A KR102350318B1 (ko) | 2014-12-24 | 2018-04-16 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020190039142A KR102324319B1 (ko) | 2014-12-24 | 2019-04-03 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020190039081A KR102384656B1 (ko) | 2014-12-24 | 2019-04-03 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020190039082A KR102339570B1 (ko) | 2014-12-24 | 2019-04-03 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020190039126A KR102123759B1 (ko) | 2014-12-24 | 2019-04-03 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Family Applications Before (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020150171639A KR101745799B1 (ko) | 2014-12-24 | 2015-12-03 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020150171678A KR102611317B1 (ko) | 2014-12-24 | 2015-12-03 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020150176096A KR102587500B1 (ko) | 2014-12-24 | 2015-12-10 | 유기 전계 발광 소자 |
KR1020150178926A KR102507369B1 (ko) | 2014-12-24 | 2015-12-15 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020170015046A KR101737298B1 (ko) | 2014-12-24 | 2017-02-02 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020170015045A KR101861474B1 (ko) | 2014-12-24 | 2017-02-02 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020180044032A KR102350318B1 (ko) | 2014-12-24 | 2018-04-16 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020190039081A KR102384656B1 (ko) | 2014-12-24 | 2019-04-03 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020190039082A KR102339570B1 (ko) | 2014-12-24 | 2019-04-03 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR1020190039126A KR102123759B1 (ko) | 2014-12-24 | 2019-04-03 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US9960363B2 (ko) |
EP (6) | EP3798210A1 (ko) |
JP (3) | JP6633637B2 (ko) |
KR (11) | KR101745799B1 (ko) |
CN (4) | CN107108529B (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160078251A (ko) * | 2014-12-24 | 2016-07-04 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101542714B1 (ko) | 2014-04-04 | 2015-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101537500B1 (ko) | 2014-04-04 | 2015-07-20 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR20150115622A (ko) | 2014-04-04 | 2015-10-14 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20170097820A (ko) * | 2016-02-18 | 2017-08-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
TWI745361B (zh) * | 2016-03-17 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有螺聯茀結構之化合物 |
KR102661473B1 (ko) * | 2016-04-29 | 2024-04-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN106229423B (zh) * | 2016-07-01 | 2018-07-17 | 京东方科技集团股份有限公司 | 量子点电致发光器件、其制备方法及显示器件 |
CN107799658B (zh) | 2016-08-29 | 2021-05-28 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物 |
WO2018074845A1 (ko) * | 2016-10-18 | 2018-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR102676889B1 (ko) * | 2016-12-13 | 2024-06-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN109790463B (zh) | 2017-03-09 | 2022-02-08 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
TWI661029B (zh) | 2017-03-30 | 2019-06-01 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 有機發光元件 |
KR102032955B1 (ko) * | 2017-06-07 | 2019-10-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR101847347B1 (ko) * | 2017-06-30 | 2018-04-09 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR20190009994A (ko) | 2017-07-20 | 2019-01-30 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR102393153B1 (ko) * | 2017-07-27 | 2022-05-02 | 에스에프씨주식회사 | 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
KR102146792B1 (ko) * | 2017-08-01 | 2020-08-21 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102423551B1 (ko) * | 2017-11-03 | 2022-07-22 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 전자수송층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US11233200B2 (en) | 2018-01-16 | 2022-01-25 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound |
JP7029966B2 (ja) * | 2018-01-16 | 2022-03-04 | 三星電子株式会社 | 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102250386B1 (ko) * | 2018-02-09 | 2021-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102206854B1 (ko) * | 2018-03-06 | 2021-01-22 | 주식회사 엘지화학 | 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP2021119583A (ja) * | 2018-03-19 | 2021-08-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
KR102199112B1 (ko) * | 2018-07-31 | 2021-01-06 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR102254302B1 (ko) | 2018-09-03 | 2021-05-21 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR102290023B1 (ko) * | 2018-11-06 | 2021-08-13 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
WO2020109269A1 (de) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | Merck Patent Gmbh | Elektronische vorrichtung |
KR20210032184A (ko) * | 2019-09-16 | 2021-03-24 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR20210062314A (ko) * | 2019-11-21 | 2021-05-31 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR102121154B1 (ko) | 2019-12-24 | 2020-06-09 | 두산솔루스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR102560367B1 (ko) * | 2020-01-23 | 2023-07-27 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR20220008636A (ko) * | 2020-07-14 | 2022-01-21 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR20220072031A (ko) * | 2020-11-23 | 2022-06-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
CN117480156A (zh) | 2021-06-04 | 2024-01-30 | 三菱化学株式会社 | 芳香族化合物、有机电致发光元件、组合物及有机电致发光元件的制造方法 |
WO2023219071A1 (ja) * | 2022-05-13 | 2023-11-16 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
CN115160157A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-10-11 | 京东方科技集团股份有限公司 | 功能层材料、发光器件、发光基板及发光装置 |
KR20240034107A (ko) | 2022-09-05 | 2024-03-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
CN115894449B (zh) * | 2022-11-22 | 2024-07-02 | 广州追光科技有限公司 | 一种螺环有机化合物及其在有机光电器件中的应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102123759B1 (ko) * | 2014-12-24 | 2020-06-16 | 두산솔루스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Family Cites Families (65)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4646494B2 (ja) * | 2002-04-11 | 2011-03-09 | 出光興産株式会社 | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE60318876T2 (de) | 2002-10-30 | 2009-01-08 | Ciba Holding Inc. | Elektroluminezierende vorrichtung |
CN1867646A (zh) * | 2003-02-28 | 2006-11-22 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 电致发光器件 |
DE10356099A1 (de) * | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
EP1724323A4 (en) * | 2004-03-08 | 2008-11-05 | Idemitsu Kosan Co | MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING SUCH MATERIAL |
JP5220377B2 (ja) | 2006-10-06 | 2013-06-26 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置 |
JP5058588B2 (ja) | 2006-12-26 | 2012-10-24 | キヤノン株式会社 | アザフルオレン誘導体及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2009170814A (ja) | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Mitsui Chemicals Inc | キノキサリン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 |
KR20090098585A (ko) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | (주)그라쎌 | 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자 |
KR100946409B1 (ko) | 2008-03-19 | 2010-03-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자 |
KR100958641B1 (ko) * | 2008-08-18 | 2010-05-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자 |
CN101381601A (zh) | 2008-09-28 | 2009-03-11 | 南京邮电大学 | 一种寡聚物电致蓝光材料及其合成方法 |
DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
KR101427605B1 (ko) | 2009-03-31 | 2014-08-07 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
KR101473019B1 (ko) | 2009-04-10 | 2014-12-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
KR20110008892A (ko) | 2009-07-21 | 2011-01-27 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
EP2818462B1 (en) | 2009-08-21 | 2017-11-08 | Tosoh Corporation | Cyclic azine derivatives, processes for producing these, and organic electrolumiscent element containing these as component |
CN102471320A (zh) * | 2009-10-16 | 2012-05-23 | 出光兴产株式会社 | 含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
WO2011134013A1 (en) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Electroluminescent devices based on phosphorescent iridium and related group viii metal multicyclic compounds |
CN102372665B (zh) * | 2010-08-20 | 2014-02-26 | 清华大学 | 一种芳基芴类化合物及应用 |
JP2012062450A (ja) | 2010-09-17 | 2012-03-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規重合性単量体と高分子化合物、それを用いた有機デバイス用材料、有機エレクトロルミネッセンス用材料、有機デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20130136465A (ko) * | 2010-10-22 | 2013-12-12 | 커먼웰쓰 사이언티픽 앤드 인더스트리얼 리서치 오가니제이션 | 유기 전계발광 소자 |
KR20120044523A (ko) | 2010-10-28 | 2012-05-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101396171B1 (ko) | 2011-05-03 | 2014-05-27 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101950723B1 (ko) * | 2011-05-17 | 2019-02-21 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
KR102008134B1 (ko) | 2011-05-30 | 2019-08-09 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20130011955A (ko) * | 2011-07-21 | 2013-01-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
KR102051790B1 (ko) * | 2011-08-22 | 2019-12-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
EP2752902B9 (en) | 2011-11-22 | 2017-08-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
KR20130094903A (ko) * | 2012-02-17 | 2013-08-27 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 |
KR101474713B1 (ko) * | 2012-05-30 | 2014-12-23 | 주식회사 알파켐 | 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR101640636B1 (ko) * | 2012-05-31 | 2016-07-18 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
KR101896008B1 (ko) * | 2012-06-01 | 2018-09-06 | 덕산네오룩스 주식회사 | 벤조플루오렌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101781569B1 (ko) * | 2012-06-06 | 2017-09-26 | 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 | 유기 전자재료와 유기전기 발광소자 |
KR101401639B1 (ko) | 2012-07-27 | 2014-06-02 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
US20150243897A1 (en) | 2012-08-10 | 2015-08-27 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescence devices |
KR20140030786A (ko) | 2012-09-03 | 2014-03-12 | 희성소재 (주) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
TW201425527A (zh) * | 2012-10-04 | 2014-07-01 | 羅門哈斯電子材料韓國公司 | 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 |
KR101423067B1 (ko) | 2012-10-04 | 2014-07-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
EP2924020B1 (en) * | 2012-11-21 | 2019-01-16 | LG Chem, Ltd. | Fluoranthene compound, and organic electronic device comprising same |
JP6032000B2 (ja) * | 2012-12-26 | 2016-11-24 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物の製造方法 |
JP6430709B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2018-11-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 電子フィルムおよびデバイス用のキナゾリン誘導化合物 |
CN104073241A (zh) | 2013-03-26 | 2014-10-01 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
TWI642662B (zh) * | 2013-04-18 | 2018-12-01 | 日商東楚股份有限公司 | Heterocyclic compound for organic electric field light-emitting element and use thereof |
KR101429035B1 (ko) | 2013-05-16 | 2014-08-12 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101524073B1 (ko) * | 2013-06-04 | 2015-05-29 | 주식회사 넥슨코리아 | 슬롯머신 기능을 이용한 던전 게임 방법 및 그 시스템 |
KR101627755B1 (ko) * | 2013-06-13 | 2016-06-07 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102188028B1 (ko) * | 2013-06-18 | 2020-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR101499356B1 (ko) * | 2013-06-28 | 2015-03-05 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101593465B1 (ko) * | 2013-06-28 | 2016-02-12 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR101627761B1 (ko) * | 2013-07-10 | 2016-06-07 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN105431407B (zh) | 2013-09-20 | 2020-09-04 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和电子仪器 |
CN112898254A (zh) | 2013-12-19 | 2021-06-04 | 默克专利有限公司 | 杂环螺环化合物 |
KR101542714B1 (ko) * | 2014-04-04 | 2015-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101537500B1 (ko) | 2014-04-04 | 2015-07-20 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN109912523B (zh) | 2014-04-04 | 2023-07-11 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
KR20150115622A (ko) | 2014-04-04 | 2015-10-14 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101537499B1 (ko) | 2014-04-04 | 2015-07-16 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN106459018B (zh) * | 2014-05-05 | 2022-01-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机发光器件的材料 |
KR102457008B1 (ko) * | 2014-05-23 | 2022-10-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
US10297762B2 (en) * | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101835502B1 (ko) * | 2014-07-21 | 2018-03-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치 |
WO2016076384A1 (ja) * | 2014-11-14 | 2016-05-19 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102360221B1 (ko) * | 2015-01-08 | 2022-02-09 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
WO2017016630A1 (en) * | 2015-07-30 | 2017-02-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
-
2015
- 2015-12-03 KR KR1020150171639A patent/KR101745799B1/ko active IP Right Review Request
- 2015-12-03 KR KR1020150171678A patent/KR102611317B1/ko active IP Right Grant
- 2015-12-10 KR KR1020150176096A patent/KR102587500B1/ko active IP Right Grant
- 2015-12-15 KR KR1020150178926A patent/KR102507369B1/ko active IP Right Review Request
- 2015-12-21 JP JP2017534328A patent/JP6633637B2/ja active Active
- 2015-12-21 EP EP20200773.8A patent/EP3798210A1/en active Pending
- 2015-12-21 CN CN201580069279.1A patent/CN107108529B/zh active Active
- 2015-12-21 US US15/538,781 patent/US9960363B2/en active Active
- 2015-12-21 EP EP20152476.6A patent/EP3660006B1/en active Active
- 2015-12-21 EP EP20200771.2A patent/EP3789381B1/en active Active
- 2015-12-21 EP EP15873577.9A patent/EP3239271B1/en active Active
- 2015-12-24 EP EP15873668.6A patent/EP3239136B1/en active Active
- 2015-12-24 US US15/539,223 patent/US10916709B2/en active Active
- 2015-12-24 CN CN201580069761.5A patent/CN107108504B/zh active Active
- 2015-12-24 EP EP20186707.4A patent/EP3753928A1/en active Pending
- 2015-12-24 CN CN202010716038.4A patent/CN111689906B/zh active Active
- 2015-12-24 JP JP2017534340A patent/JP6735753B2/ja active Active
- 2015-12-24 CN CN202010727662.4A patent/CN111689916A/zh active Pending
-
2017
- 2017-02-02 KR KR1020170015046A patent/KR101737298B1/ko active IP Right Review Request
- 2017-02-02 KR KR1020170015045A patent/KR101861474B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-04-16 KR KR1020180044032A patent/KR102350318B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-04-03 KR KR1020190039142A patent/KR102324319B1/ko active IP Right Grant
- 2019-04-03 KR KR1020190039081A patent/KR102384656B1/ko active IP Right Grant
- 2019-04-03 KR KR1020190039082A patent/KR102339570B1/ko active IP Right Grant
- 2019-04-03 KR KR1020190039126A patent/KR102123759B1/ko active IP Right Review Request
- 2019-08-26 JP JP2019153845A patent/JP6825195B2/ja active Active
-
2020
- 2020-02-19 US US16/795,199 patent/US11997924B2/en active Active
- 2020-02-19 US US16/795,230 patent/US11832514B2/en active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102123759B1 (ko) * | 2014-12-24 | 2020-06-16 | 두산솔루스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160078251A (ko) * | 2014-12-24 | 2016-07-04 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102324319B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102611736B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
KR102633649B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20190004517A (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
KR101571592B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102617612B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2020525497A (ja) | 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 | |
KR102587381B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102617611B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20160085603A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
KR20150103968A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR101641411B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR101622828B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR101618413B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20210062314A (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
KR102358032B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102307370B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102592187B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
KR102592185B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR101609031B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102656919B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20160078138A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20200109798A (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A107 | Divisional application of patent | ||
A201 | Request for examination | ||
N231 | Notification of change of applicant | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right |