KR102324319B1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
상기 정공 주입 물질, 정공 수송 물질. 전자 수송 물질로는 NPB, BCP, Alq3 등이 알려져 있고, 상기 발광 물질로는 안트라센 유도체와, Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물 등이 알려져 있다.
그러나, 이러한 물질들은 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 좋지 못하며 삼중항 에너지도 낮아, 이들이 유기물층에 도입된 유기 전계 발광 소자는 만족할 만한 수준의 전류효율 및 수명 특성을 나타내지 못하고 있다.
상기한 문제점을 해결하기 위해 본 발명은, 유기 전계 발광 소자의 구동전압, 전류효율 및 수명 등을 향상시킬 수 있는 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것도 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112019034391329-pat00001
상기 화학식 1에서,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, 또는 C6~C60의 아릴기이거나, 서로 결합하여 축합 고리를 형성하고,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여(구체적으로, 인접하는 R1끼리 결합, 인접하는 R2끼리 결합, 인접하는 R3끼리 결합, 또는 R1과 R2의 결합) 축합 고리를 형성하고,
L은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
X 및 Y는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R6)이며, 이때, 적어도 하나는 N이고,
c, e는 각각 0 내지 4의 정수이고,
d는 0 내지 3의 정수이고,
m, n은 각각 1 내지 3의 정수이고,
R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된고,
R6는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ra, Rb의 알킬기, 아릴기와, 상기 R1 내지 R3, R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴아민기와, 상기 R4 및 R5의 아릴기, 헤테로아릴기와, 상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 둥일하거나 상이하다.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물들은 발광층과 전자 수송층 사이에 도입되는 전자 수송 보조층의 재료로 사용할 경우 발광층의 성능이 개선되어 유기 전계 발광 소자의 구동전압을 낮추고 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 또한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송층 및/또는 전자주입층의 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.
이와 같이 유기 전계 발광 소자의 성능이 향상됨에 따라 본 발명은 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 설명한다.
1. 유기 화합물
본 발명의 유기 화합물은 플루오렌 모이어티와 6원 헤테로고리가 링커기(페닐렌 또는 바이페닐렌 또는 터페닐렌)에 의해 결합되어 기본 골격을 이루는 화합물로, 상기 화학식 1로 표시된다.
상기 플루오렌 모이어티는 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG) 특성을 가진다. 이러한 플루오렌 모이어티가 링커기에 의해 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)인 6원 헤테로고리(특히, 피리미딘기)와 결합할 경우, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다.
또한, 상기 링커기(즉, 페닐렌, 비페닐렌, 또는 터페닐렌 등)는 전자 주게기와 전자 끌게기 간의 상호작용을 최소화시키기 때문에 상기 링커기가 도입된 본 발명의 유기 화합물은 넓은 밴드갭과 높은 삼중항 에너지를 가지게 된다. 따라서 본 발명의 유기 화합물을 유기물층에 적용할 경우, 엑시톤(exciton)이 인접한 다른 유기물층으로 확산되는 것이 최소화되며, 이러한 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 링커기가 도입되지 않은 화합물이 적용된 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해 발광 효율 및 수명이 개선될 수 있다. 더불어, 본 발명의 유기 화합물은 링커기가 도입됨에 따라 링커기가 없는 화합물에 비해 분자량이 증가되며, 이로 인해 열안전성이 향상된다.
상기한 효과는 전자 주게기와 링커기, 링커기와 링커기 그리고 링커기와 전자 끌게기 간의 결합 시 뒤틀린(twisted) 구조로 결합될수록 그 효과를 높일 수 있다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 구체화될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112019034391329-pat00002
[화학식 3]
Figure 112019034391329-pat00003
[화학식 4]
Figure 112019034391329-pat00004
상기 화학식 2 내지 4에서,
Ra, Rb, R1 내지 R5, X, Y, c, d 및 e는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
한편 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 메틸기, 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여
Figure 112019034391329-pat00005
(*는 결합이 이루어지는 부위)로 표시되는 축합 고리를 형성하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
또, 상기 m 및 n은 각각 1 내지 3의 정수인데, m은 1인 것이 바람직하고, n은 1 또는 2인 것이 바람직하다.
또, 상기 L은 단일결합, 페닐렌, 또는 비페닐렌인 것이 바람직하다.
한편, 상기 R4와 R5가 서로 상이함에 따라 본 발명의 화학식 1에서
Figure 112019034391329-pat00006
(*는 L과 결합이 이루어지는 부위)로 표시되는 구조(치환체)는
Figure 112019034391329-pat00007
, 또는
Figure 112019034391329-pat00008
로 표시되는 구조인 것이 바람직하다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 1 내지 192로 표시되는 화합물들로 구체화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112019034391329-pat00009
Figure 112019034391329-pat00010
Figure 112019034391329-pat00011
Figure 112019034391329-pat00012
Figure 112019034391329-pat00013
Figure 112019034391329-pat00014
Figure 112019034391329-pat00015
Figure 112019034391329-pat00016
Figure 112019034391329-pat00017
Figure 112019034391329-pat00018
Figure 112019034391329-pat00019
Figure 112019034391329-pat00020
Figure 112019034391329-pat00021
한편, 본 발명에서의 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 아릴은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 아릴기와 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리, 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 아릴옥시는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R은 탄소수 6 내지 60의 아릴을 의미한다. 이의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알킬옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R'는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서의 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서의 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
2. 유기 전계 발광 소자
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
구체적으로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송 보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층과 발광층 사이에 도입되는 발광 보조층, 또는 발광층과 전자 수송층 사이에 도입되는 전자 수송 보조층인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송 보조층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또한 상기 전극(음극, 또는 양극)과 유기물층의 계면에는 절연층 또는 접착층이 더 적층될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다.
또, 양극 물질은 특별히 한정되지 않으나, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 사용할 수 있다.
또, 음극 물질은 특별히 한정되지 않으나, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] 화합물 2 (2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00022
질소 기류 하에서 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (10.0 g, 0.026 mol), 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol), Pd(PPh3)4 (0.95 g, 0.001 mol) 및 potassium carbonate (7.65 g, 0.078 mol)을 혼합한 다음, 1,4-dioxane (80 ㎖) 및 H2O (20 ㎖)로 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 화합물 2 (8.5 g, 수율 66%)를 얻었다.
HRMS [M]+: 500.23
[합성예 2] 화합물 4 (2-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenyl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00023
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 4를 얻었다.
HRMS [M]+: 500.23
[합성예 3] 화합물 8 (2-(3-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00024
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 8을 얻었다.
HRMS [M]+: 624.26
[합성예 4] 화합물 14 (2-(3-(9,9'-spirobi[fluoren]-2-yl)phenyl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00025
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (11.88g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 14를 얻었다.
HRMS [M]+: 622.24
[합성예 5] 화합물 18 (4-[3-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-phenyl]-2,6-diphenyl-pyrimidine) 의 합성
Figure 112019034391329-pat00026
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (10.0 g, 0.026 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 18을 얻었다.
HRMS [M]+: 500.23
[합성예 6] 화합물 24 (4-[3-(9,9-Diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-phenyl]-2,6-diphenyl-pyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00027
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (10.0 g, 0.026 mol)을, 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 24를 얻었다.
HRMS [M]+: 624.26
[합성예 7] 화합물 30 (4-[3-(9,9-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl)-phenyl]-2,6-diphenyl-pyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00028
2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (10.0 g, 0.026 mol)을, 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (12.77g, 0.033 mol)를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 30을 얻었다.
HRMS [M]+: 622.24
[합성예 8] 화합물 87 (2-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00029
<단계 1> 중간체 1-A (2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
질소 기류 하에서 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (12.0 g, 0.031 mol), 3-chlorophenylboronic acid (6.3 g, 0.040 ol), Pd(PPh3)4 (1.15 g, 0.001 mol) 및 potassium carbonate (12.85 g, 0.093 mol) 혼합한 다음, 1,4-dioxane (100 ㎖) 및 H2O (25 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 중간체 1-A (11.0g, 수율 83%)를 얻었다.
<단계2> 화합물 87 (2-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 중간체 1-A (11.0 g, 0.026 mol), 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol), Pd(OAc)2 (0.29 g, 0.001 mol), Caesium carbonate (25.4 g, 0.078 mol) 및 Xphos (1.23 g, 0.003 mol)을 혼합한 다음, Toluene (100 ㎖), Ethanol (20ml) 및 H2O (20 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 화합물 87 (11.2 g, 수율 74%)를 얻었다.
HRMS [M]+: 576.26
[합성예 9] 화합물 88 (2-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00030
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 88을 얻었다.
HRMS [M]+: 576.26
[합성예 10] 화합물 90 (2-(3'-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00031
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (12.0 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 90을 얻었다.
HRMS [M]+:700.29
[합성예 11] 화합물 91 (2-(3'-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00032
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid (12.0 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 91를 얻었다.
HRMS [M]+: 700.29
[합성예 12] 화합물 93 (2-(3'-(9,9'-spirobi[fluoren]-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00033
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (11.9g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 93을 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 13] 화합물 94 (2-(3'-(9,9'-spirobi[fluoren]-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00034
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-spirobi[fluoren]-3-yl-boronic acid (11.9g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 94를 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 14] 화합물 96 (4-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00035
<단계 1> 중간체 2-A (4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 8의 <단계 1>에서 사용된 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 대신 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (12.0g, 0.031 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 중간체 2-A를 얻었다.
<단계2> 화합물 96 (4-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 중간체 1-A 대신 상기 <단계 1>에서 합성된 중간체 2-A (11.0g, 0.026 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 96을 얻었다.
HRMS [M]+: 576.26
[합성예 15] 화합물 98 (4-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00036
합성예 14의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 과정을 수행하여 화합물 98을 얻었다.
HRMS [M]+: 576.26
[합성예 16] 화합물 99 (4-(3'-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00037
합성예 14의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (12.0 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 과정을 수행하여 화합물 99를 얻었다.
HRMS [M]+: 700.29
[합성예 17] 화합물 102 (4-(3'-(9,9'-spirobi[fluoren]-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00038
합성예 14의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (11.9g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 과정을 수행하여 화합물 102를 얻었다.
HRMS [M]+: 698.27
[합성예 18] 화합물 150 (4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00039
<단계 1> 중간체 3-A (4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine)의 합성
합성예 14의 <단계 1>에서 사용된 4-(3-bromo-phenyl)-2,6-diphenyl-pyrimidine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromophenyl)-2-phenyl-pyrimidine (14.4 g, 0.031 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 중간체 3-A를 얻었다.
<단계2> 화합물 150 (4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine)의 합성
합성예 14의 <단계 2>에서 사용된 중간체 2-A 대신 상기 <단계 1>에서 합성된 중간체 3-A (12.9g, 0.026 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 150을 얻었다.
HRMS [M]+:652.29
[합성예 19] 화합물 153 (4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3'-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00040
합성예 18의 <단계 2>에서 사용된 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 18과 동일한 과정을 수행하여 화합물 153을 얻었다.
HRMS [M]+:776.32
[합성예 20] 화합물 162 (2-(3''-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure 112019034391329-pat00041
<단계 1> 중간체 1-B (2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
질소 기류 하에서 중간체 1-A (11.0 g, 0.026 mol), 3-chlorophenylboronic acid (4.8 g, 0.031 mol), Pd(OAc)2 (0.29 g, 0.001 mol), Caesium carbonate (25.4 g, 0.078 mol) 및 Xphos (0.3 g, 0.003 mol)을 혼합한 다음, Toluene (100 ㎖), Ethanol (20ml) 및 H2O (20 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 중간체 1-B (7.5 g, 수율 58%)를 얻었다.
<단계2> 화합물 162 (2-(3''-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenylpyrimidine)의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 중간체 1-B (7.5 g, 0.015 mol), 9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl-boronic acid (4.3 g, 0.018 mol), Pd(OAc)2 (0.17 g, 0.75 mmol), Caesium carbonate (14.6 g, 0.045 mol) 및 Xphos (0.7 g, 1.5 mmol)을 혼합한 다음, Toluene (60 ㎖), Ethanol (15 ml) 및 H2O (15 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 4:1 (v/v)]로 정제하여 화합물 162 (8.1 g, 수율 83%)를 얻었다.
HRMS [M]+: 652.29
[실시예 1 내지 20] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
상기 합성예 1 내지 20에서 합성된 화합물들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 아래의 표 1과 같은 구조의 청색 형광 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
정공
주입층		 정공
수송층		 발광층 전자 수송
보조층		 전자
수송층		 전자
주입층		 음극
화합물 DS-205
(두산社)		 NPB AND+5% DS-405
(두산社)		 합성예 1 내지 20에서 합성된 각각의 화합물 Alq3 LiF Al
두께 80㎚ 15㎚ 30㎚ 5㎚ 25㎚ 1㎚ 200㎚
상기 표 1에서, NPB, AND 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.
Figure 112019034391329-pat00042
[비교예 1] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
전자 수송 보조층을 사용하지 않고 전자 수송층을 30 ㎚로 증착한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 소자를 제조하였다.
[비교예 2] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
화합물 2 대신 하기 구조의 BCP를 전자 수송 보조층에 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 소자를 제조하였다.
Figure 112019034391329-pat00043
[평가예 1]
상기 실시예 1 내지 20 및 비교예 1, 2에서 제조된 각각의 소자에 대하여 전류밀도 10mA/cm2에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장 및 수명(T97)을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
전자 수송 보조층 재료 구동전압(V) 전류효율(cd/A) 발광 피크(nm) 수명(hr, T97)
실시예 1 화합물 2 4.7 6.7 458 68
실시예 2 화합물 4 4.6 6.5 458 63
실시예 3 화합물 8 4.4 6.1 457 54
실시예 4 화합물 14 4.6 6.9 458 69
실시예 5 화합물 18 4.5 6.2 458 65
실시예 6 화합물 24 4.2 6.6 458 65
실시예 7 화합물 30 4.1 6.7 457 68
실시예 8 화합물 87 4.4 7.2 458 62
실시예 9 화합물 88 4.3 7.1 457 74
실시예 10 화합물 90 4.4 7.5 458 59
실시예 11 화합물 91 4.3 7.6 458 63
실시예 12 화합물 93 4.1 7.5 458 68
실시예 13 화합물 94 4.2 7.3 458 65
실시예 14 화합물 96 4.6 8.0 457 55
실시예 15 화합물 98 4.5 7.9 458 52
실시예 16 화합물 99 4.4 8.1 458 57
실시예 17 화합물 102 4.1 8.3 458 51
실시예 18 화합물 150 4.5 8.0 457 62
실시예 19 화합물 153 4.6 7.7 458 52
실시예 20 화합물 162 4.5 7.9 458 56
비교예 1 - 4.7 5.6 457 32
비교예 2 BCP 5.3 5.9 458 28
상기 표 2를 살펴보면, 본 발명의 화합물을 전자 수송 보조층에 적용한 실시예 1 내지 20의 유기 전계 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 전계 발광 소자보다 전류효율, 구동전압 및 수명이 우수한 것을 확인할 수 있었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물:
    [화학식 3]
    Figure 112021065588571-pat00044

    상기 화학식 3에서,
    Ra 및 Rb는 서로 결합하여
    Figure 112021065588571-pat00054
    (*는 결합이 이루어지는 부위)로 표시되는 축합 고리를 형성하고,
    R1 내지 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 및 C1~C40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
    R3는 수소이고,
    X 및 Y 중 하나는 N이고, 다른 하나는 C(R6)이며,
    c, e는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    d는 0 내지 3의 정수이고,
    R4 및 R5는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기이고, 이들은 서로 동일하며,
    R6는 수소, 및 C1~C40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 R1 내지 R2, R6의 알킬기와, 상기 R4 및 R5의 아릴기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3에서,
    Figure 112021065588571-pat00046
    로 표시되는 구조는
    Figure 112021065588571-pat00047
    , 또는
    Figure 112021065588571-pat00048
    로 표시되는 구조인 화합물.
    상기 식에서,
    R4 및 R5는 서로 동일하며, 각각 제1항에서 정의된 바와 같다.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 39 내지 41, 48 내지 50, 57 내지 59, 66 내지 68, 75 내지 77, 84 내지 86, 93 내지 95 및 102 내지 104로 표시되는 화합물 군 중에서 선택되는 화합물.
    Figure 112021065588571-pat00055

    Figure 112021065588571-pat00056

  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나가 제1항, 제3항 및 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광 보조층 또는 전자 수송 보조층인 유기 전계 발광 소자.


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