KR20170016905A - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규의 유기 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
상기 정공 주입 물질, 정공 수송 물질. 전자 수송 물질로는 NPB, BCP, Alq3 등이 알려져 있고, 상기 발광 물질로는 안트라센 유도체와, Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물 등이 알려져 있다.
그러나, 이러한 물질들은 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 좋지 못하며 삼중항 에너지도 낮아, 이들이 유기물층에 도입된 유기 전계 발광 소자는 만족할 만한 수준의 전류효율 및 수명 특성을 나타내지 못하고 있다.
상기한 문제점을 해결하기 위해 본 발명은, 유기 전계 발광 소자의 구동전압, 전류효율 및 수명 등을 향상시킬 수 있는 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것도 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, 또는 C6~C60의 아릴기이거나, 서로 결합하여 축합 고리를 형성하고,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여(구체적으로, 인접하는 R1끼리 결합, 인접하는 R2끼리 결합, 인접하는 R3끼리 결합, 또는 R1과 R2의 결합) 축합 고리를 형성하고,
L은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R4)이고, 이때, 적어도 하나는 N이며, C(R4)가 복수인 경우 복수의 C(R4)은 서로 동일하거나 상이하고,
c, e는 각각 0 내지 4의 정수이고,
d는 0 내지 3의 정수이고,
m, n은 각각 1 내지 3의 정수이고,
상기 R4는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여(구체적으로, 인접하는 R4끼리 결합) 축합 고리를 형성하고,
상기 Ra, Rb의 알킬기, 아릴기와, 상기 R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴아민기와, 상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층 또는 전자 수송 보조층의 재료로 사용할 경우, 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있으며, 이로 인해 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 설명한다.
1. 유기 화합물
본 발명의 유기 화합물은 플루오렌 모이어티와 6원 헤테로고리가 링커기(페닐렌 또는 바이페닐렌 또는 터페닐렌)에 의해 결합되어 기본 골격을 이루는 화합물로, 상기 화학식 1로 표시된다.
상기 플루오렌 모이어티는 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG) 특성을 가진다. 이러한 플루오렌 모이어티가 링커기에 의해 전자 흡인성이 큰 전자 끌개기(EWG)인 6원 헤테로고리(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기 등)와 결합할 경우, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에 본 발명의 화합물은 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다.
또한, 상기 링커기, 즉, 페닐렌, 비페닐렌, 또는 터페닐렌은 전자 주게기와 전자 끌게기간의 상호작용을 최소화시키기 때문에 상기 링커기가 도입된 본 발명의 화합물은 넓은 밴드갭과 높은 삼중항 에너지를 가지게 된다. 따라서 본 발명의 화합물을 유기물층에 적용할 경우, 엑시톤(exciton)이 인접한 다른 유기물층으로 확산되는 것이 최소화되며, 이러한 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 링커기가 도입되지 않은 화합물이 적용된 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해 발광 효율 및 수명이 개선될 수 있다. 더불어, 본 발명의 화합물은 링커기가 도입됨에 따라 링커기가 없는 화합물에 비해 분자량이 증가되며, 이로 인해 열안정성이 향상된다.
상기한 효과는 전자 주게기와 링커기, 링커기와 링커기, 링커기와 전자 끌게기 간의 결합 시 뒤틀린(twisted) 구조로 결합될수록 그 효과를 높일 수 있다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 구체화될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 화학식 2 내지 4에서,
Ra, Rb, R1 내지 R3, Z1 내지 Z5, c, d 및 e는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서
Figure pat00005
(*는 L과 결합이 이루어지는 부위)로 표시되는 구조(치환체)는 하기 C-1 내지 C-15로 표시되는 구조(치환체) 중 어느 하나로 구체화되는 것이 바람직하다.
Figure pat00006
상기 C-1 내지 C-15에서,
R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하며,
R5는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여(구체적으로, 인접하는 R5끼리 결합, 또는 R4와 R5의 결합) 축합 고리를 형성하고,
p는 1 내지 4의 정수이고,
상기 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수일 경우, 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
여기서,
Figure pat00007
로 표시되는 구조는 상기 C-9로 표시되는 구조인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00008
상기 화학식 5에서,
Ra, Rb, R1 내지 R4, L, c, d, e, m 및 n은 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. 여기서, 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물에서 R4는 서로 동일한 것이 바람직하다. 즉, R4가 동일하여 대칭 구조를 이루고 있는 것이 바람직하다.
또한 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 메틸기 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여
Figure pat00009
(*는 결합이 이루어지는 부위)로 표시되는 축합 고리를 형성하는 것이 바람직하다.
더불어, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 또한, m 및 n은 각각 1 내지 3의 정수인데, m은 1인 것이 바람직하고, n은 1 또는 2인 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, L은 단일결합, 페닐렌, 또는 비페닐렌인 것이 바람직하다. 구체적으로, 링커기인 L은 하기 L-1 내지 L-7로 표시되는 구조(*는 결합이 이루어지는 부위)로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
Figure pat00010
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 1 내지 216으로 표시되는 화합물들로 구체화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
한편, 본 발명에서의 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 아릴은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 아릴기와 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리, 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 아릴옥시는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R은 탄소수 6 내지 60의 아릴을 의미한다. 이의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알킬옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R'는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서의 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서의 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
2. 유기 전계 발광 소자
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
구체적으로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송 보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 또는 전자 수송 보조층(발광층과 전자 수송층 사이에 도입되는 층)인 것이 바람직하다.
한편, 상기 발광층은 호스트를 포함할 수 있는데, 이때 호스트로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독으로 포함하거나 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 함께 다른 화합물도 호스트로 포함할 수 있다. 또한 상기 발광층은 상기 호스트와 함께 금속 착체 화합물계의 도펀트도 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송 보조층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또한 상기 전극(음극, 또는 양극)과 유기물층의 계면에는 절연층 또는 접착층이 도입될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다.
또, 양극 물질은 특별히 한정되지 않으나, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 사용할 수 있다.
또, 음극 물질은 특별히 한정되지 않으나, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 합성예 1] 화합물 1 (2-(3-(9,9- dimethyl -9H- fluoren -2- yl )phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)의 합성
Figure pat00025
질소 기류 하에서 2-(3-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine (10.0 g, 0.026 mol), 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol), Pd(PPh3)4 (0.95 g, 0.001 mol) 및 potassium carbonate (7.65 g, 0.078 mol)을 혼합한 다음, 1,4-dioxane (80 ㎖) 및 H2O (20 ㎖)로 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 화합물 1 (8.2 g, 수율 63%)를 얻었다.
HRMS [M]+: 501.62
[ 합성예 2] 화합물 3 (2-[3-(9,9- Dimethyl -9H- fluoren -3- yl )-phenyl]-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine)의 합성
Figure pat00026
9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-3-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3을 얻었다.
HRMS [M]+: 501.62
[ 합성예 3] 화합물 69 (2-[3-(9,9- Diphenyl -9H- fluoren -2- yl )-phenyl]-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine)의 합성
Figure pat00027
9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 69를 얻었다.
HRMS [M]+: 625.76
[ 합성예 4] 화합물 129 (2-[3-(9,9- Spirobi [9H- fluorene ]--2- yl )-phenyl]-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine)의 합성
Figure pat00028
9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (11.88g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 129를 얻었다.
HRMS [M]+: 623.74
[ 합성예 5] 화합물 6 (4-[3-(9,9- Dimethyl -9H- fluoren -2- yl )-phenyl]-2,6-diphenyl-pyrimidine) 의 합성
Figure pat00029
2-(3-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine 대신 4-(3-Bromophenyl)-2,6-diphenyl-pyrimidine (10.0 g, 0.026 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 6을 얻었다.
HRMS [M]+: 500.63
[ 합성예 6] 화합물 74 (4-[3-(9,9- Diphenyl -9H- fluoren -2- yl )-phenyl]-2,6-diphenyl-pyrimidine)의 합성
Figure pat00030
9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 화합물 74를 얻었다.
HRMS [M]+: 624.77
[ 합성예 7] 화합물 134 (4-[3-(9,9- Spirobi [9H- fluorene ]-2- yl )-phenyl]-2,6-diphenyl-pyrimidine)의 합성
Figure pat00031
9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (12.77g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 화합물 134를 얻었다.
HRMS [M]+: 622.75
[ 합성예 8] 화합물 7 (4-[3-(9,9- Dimethyl -9H- fluoren -2- yl )-phenyl]-2,6-diphenyl-pyridine) 의 합성
Figure pat00032
2-(3-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine 대신 4-(3-Bromophenyl)-2,6-diphenyl-pyridine (10.0g, 0.026 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 7을 얻었다.
HRMS [M]+: 499.64
[ 합성예 9] 화합물 75 (4-[3-(9,9- Diphenyl -9H- fluoren -2- yl )-phenyl]-2,6-diphenyl-pyridine)의 합성
Figure pat00033
9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 75를 얻었다.
HRMS [M]+: 623.78
[ 합성예 10] 화합물 135 (4-[3-(9,9- Spirobi [9H- fluorene ]-2- yl )-phenyl]-2,6-diphenyl-pyridine)의 합성
Figure pat00034
9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (12.77g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 화합물 135를 얻었다.
HRMS [M]+: 622.71
[ 합성예 11] 화합물 21 (2-(3'-(9,9- dimethyl -9H- fluoren -2- yl )biphenyl-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)의 합성
Figure pat00035
<단계 1> 중간체 1- A (2- (3'- chloro -biphenyl-3- yl )-4,6- diphenyl -1,3,5-triazine)의 합성
질소 기류 하에서 2-(3-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine (12.0 g, 0.031 mol), 3-Chlorophenylboronic acid (6.3 g, 0.040 mol), Pd(PPh3)4 (1.15 g, 0.001 mol) 및 potassium carbonate (12.85 g, 0.093 mol)을 혼합한 다음, 1,4-dioxane (100 ㎖) 및 H2O (25 ㎖)에서 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 중간체 1-A (11.0g, 수율 83%)를 얻었다.
< 단계2 > 화합물 21 (2-(3'-(9,9- dimethyl -9H- fluoren -2- yl )biphenyl-3- yl )-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 중간체 1-A (11.0 g, 0.026 mol), 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol), Pd(OAc)2 (0.29 g, 0.001 mol), Caesium carbonate (25.4 g, 0.078 mol) 및 Xphos (1.23 g, 0.003 mol)을 혼합한 다음, Toluene (100 ㎖)/Ethanol (20ml)/ H2O (20 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 화합물 21 (8.2 g, 수율 63%)를 얻었다.
HRMS [M]+: 577.72
[ 합성예 12] 화합물 23 (2-[3'-(9,9- Dimethyl -9H- fluoren -3- yl )-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine)의 합성
Figure pat00036
합성예 11의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-3-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 화합물 23을 얻었다.
HRMS [M]+: 577.72
[ 합성예 13] 화합물 89 (2-[3'-(9,9- Diphenyl -9H- fluoren -2- yl )-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine)의 합성
Figure pat00037
합성예 11의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 화합물 89를 얻었다.
HRMS [M]+:701.85
[ 합성예 14] 화합물 91 (2-(3'-(9,9- diphenyl -9H- fluoren -3- yl )-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)의 합성
Figure pat00038
합성예 11의 <단계 2>에서 사용된 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 화합물 91를 얻었다.
HRMS [M]+: 701.85
[ 합성예 15] 화합물 149 (2-[3'-(9,9- Spirobi [9H- fluorene ]-2- yl )-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine)의 합성
Figure pat00039
합성예 11의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (12.77g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는,상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 화합물 149를 얻었다.
HRMS [M]+: 699.84
[ 합성예 16] 화합물 151 (2-(3'-(9,9'- spirobi [ fluoren ]-3- yl )-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)의 합성
Figure pat00040
합성예 11의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-spirobi[fluoren]-3-yl-boronic acid (12.77g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 화합물 151을 얻었다.
HRMS [M]+: 699.84
[ 합성예 17] 화합물 31 (4-[3'-(9,9- Dimethyl -9H- fluoren -2- yl )-biphenyl-3-yl]-2,6-diphenyl-pyrimidine)의 합성
Figure pat00041
<단계 1> 중간체 2-A (4-(3'- Chloro -biphenyl-3- yl )-2,6- diphenyl -pyrimidine)의 합성
합성예 11의 <단계 1>에서 사용된 2-(3-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine 대신 4-(3-Bromophenyl)-2,6-diphenyl-pyrimidine (12.0g, 0.031 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 중간체 2-A을 얻었다.
< 단계2 > 화합물 31 4-[3'-(9,9- Dimethyl -9H- fluoren -2- yl )-biphenyl-3- yl ]-2,6-diphenyl-pyrimidine)의 합성
합성예 11의 <단계 2>에서 사용된 중간체 1-A 대신 상기 <단계 1>에서 합성된 중간체 2-A (11.0g, 0.026 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 31을 얻었다.
HRMS [M]+: 576.73
[ 합성예 18] 화합물 35 (4-[3'-(9,9- Dimethyl -9H- fluoren -3- yl )-biphenyl-3-yl]-2,6-diphenyl-pyrimidine)의 합성
Figure pat00042
합성예 17의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-3-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 화합물 35을 얻었다.
HRMS [M]+: 576.73
[ 합성예 19] 화합물 99 (4-[3'-(9,9- Diphenyl -9H- fluoren -2- yl )-biphenyl-3-yl]-2,6-diphenyl-pyrimidine)의 합성
Figure pat00043
합성예 17의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 화합물 99를 얻었다.
HRMS [M]+: 687.85
[ 합성예 20] 화합물 159 (4-[3'-(9,9- Spirobi [9H- fluorene ]-2- yl )-biphenyl-3-yl]-2,6-diphenyl-pyrimidine)의 합성
Figure pat00044
합성예 17의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (11.88g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 화합물 159를 얻었다.
HRMS [M]+: 698.85
[ 합성예 21] 화합물 45 (4-[3'-(9,9- Dimethyl -9H- fluoren -2- yl )-biphenyl-3-yl]-2,6-diphenyl-pyridine)의 합성
Figure pat00045
<단계 1> 중간체 3-A (4-(3'- Chloro -biphenyl-3- yl )-2,6- diphenyl -pyridine)의 합성
합성예 11의 <단계 1>에서 사용된 2-(3-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine 대신 4-(3-Bromophenyl)-2,6-diphenyl-pyridine (12.0g, 0.031 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 중간체 3-A를 얻었다.
< 단계2 > 화합물 45 (4-[3'-(9,9- Dimethyl -9H- fluoren -2- yl )-biphenyl-3- yl ]-2,6-diphenyl-pyridine)의 합성
합성예 11의 <단계 2>에서 사용된 중간체 1-A 대신 상기 <단계 1>에서 합성된 중간체 3-A (11.0g, 0.026 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 45을 얻었다.
[ 합성예 22] 화합물 53 (4-[3'-(9,9- Dimethyl -9H- fluoren -3- yl )-biphenyl-3-yl]-2,6-diphenyl-pyridine)의 합성
Figure pat00046
합성예 21의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-3-yl-boronic acid (7.9 g, 0.033 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 화합물 53을 얻었다.
HRMS [M]+: 501.62
[ 합성예 23] 화합물 113 (4-[3'-(9,9- Diphenyl -9H- fluoren -2- yl )-biphenyl-3-yl]-2,6-diphenyl-pyridine)의 합성
Figure pat00047
합성예 21의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 화합물 113을 얻었다.
HRMS [M]+: 699.88
[ 합성예 24] 화합물 173 (4-[3'-(9,9- Spirobi [9H- fluorene ]-2- yl )-biphenyl-3-yl]-2,6-diphenyl-pyridine)의 합성
Figure pat00048
합성예 21의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2-yl-boronic acid (11.88g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 화합물 173을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.86
[ 합성예 25] 화합물 61 (2-(3''-(9,9- dimethyl -9H- fluoren -2- yl )-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)의 합성
Figure pat00049
<단계 1> 중간체 1- B (2-(3''-chloro- [1,1':3',1''- terphenyl ]-3- yl )-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)의 합성
질소 기류 하에서 중간체 1-A (11.0 g, 0.026 mol), 3-Chlorophenylboronic acid (4.8 g, 0.031 mol), Pd(OAc)2 (0.29 g, 0.001 mol), Caesium carbonate (25.4 g, 0.078 mol) 및 Xphos (0.3 g, 0.003 mol)을 혼합한 다음, Toluene (100 ㎖) / Ethanol (20ml) / H2O (20 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 중간체 1-B (7.5 g, 수율 58%)를 얻었다.
< 단계2 > 화합물 61 (2-(3''-(9,9- dimethyl -9H- fluoren -2- yl )-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 중간체 1-B (7.5 g, 0.015 mol), 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid (4.3 g, 0.018 mol), Pd(OAc)2 (0.17 g, 0.75 mmol), Caesium carbonate (14.6 g, 0.045 mol) 및 Xphos (0.7 g, 1.5 mmol)을 혼합한 다음, Toluene (60 ㎖) / Ethanol (15 ml) / H2O (15 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 4:1 (v/v)]로 정제하여 화합물 61 (8.1 g, 수율 83%)를 얻었다.
HRMS [M]+: 653.83
[ 합성예 26] 화합물 62 (2-(3''-(9,9- dimethyl -9H- fluoren -3- yl )-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)의 합성
Figure pat00050
합성예 25의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid (4.3 g, 0.018 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 화합물 62을 얻었다.
HRMS [M]+: 653.83
[ 합성예 27] 화합물 63 (4-(3''-(9,9- dimethyl -9H- fluoren -2- yl )-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure pat00051
<단계 1> 중간체 2- B (4-(3''-chloro- [1,1':3',1''- terphenyl ]-3- yl )-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
질소 기류 하에서 중간체 2-A (11.0 g, 0.026 mol), 3-Chlorophenylboronic acid (4.8 g, 0.031 mol), Pd(OAc)2 (0.29 g, 0.001 mol), Caesium carbonate (25.4 g, 0.078 mol) 및 Xphos (0.3 g, 0.003 mol)을 혼합한 다음, Toluene (100 ㎖) / Ethanol (20ml) / H2O (20 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 5:1 (v/v)]로 정제하여 중간체 2-B (7.5 g, 수율 58%)를 얻었다.
< 단계2 > 화합물 63 (4-(3''-(9,9- dimethyl -9H- fluoren -2- yl )-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 중간체 2-B (7.5 g, 0.015 mol), 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid (4.3 g, 0.018 mol), Pd(OAc)2 (0.17 g, 0.75 mmol), Caesium carbonate (14.6 g, 0.045 mol) 및 Xphos (0.7 g, 1.5 mmol)을 혼합한 다음, Toluene (60 ㎖) / Ethanol (15 ml) H2O (15 ㎖)로 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: MC = 4:1 (v/v)]로 정제하여 화합물 63 (8.1 g, 수율 83%)를 얻었다.
HRMS [M]+: 652.84
[ 합성예 28] 화합물 64 (4-(3''-(9,9- dimethyl -9H- fluoren -3- yl )-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine)의 합성
Figure pat00052
합성예 27의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid (4.3 g, 0.018 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 27와 동일한 과정을 수행하여 화합물 64를 얻었다.
HRMS [M]+: 652.84
[ 합성예 29] 화합물 200 (2 2-([1,1'-biphenyl]-4- yl )-4-(3'-(9,9- diphenyl -9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)의 합성
Figure pat00053
<단계 1> 중간체 4-A의 합성
합성예 11의 <단계 1>에서 사용된 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.4 g, 0.031 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 중간체 4-A를 얻었다.
<단계 2> 화합물 200 (2 2-([1,1'-biphenyl]-4- yl )-4-(3'-(9,9- diphenyl -9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)의 합성
합성예 11의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 200을 얻었다.
HRMS [M]+:777.97
[ 합성예 30] 화합물 206 (4-([1,1'-biphenyl]-4- yl )-6-(3'-(9,9- diphenyl -9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine)의 합성
Figure pat00054
<단계 1> 중간체 5-A의 합성
합성예 11의 <단계 1>에서 사용된 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine (14.3 g, 0.031 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 중간체 5-A를 얻었다.
<단계 2> 화합물 206 (4-([1,1'-biphenyl]-4- yl )-6-(3'-(9,9- diphenyl -9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine)의 합성
합성예 11의 <단계 2>에서 사용된 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid 대신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-boronic acid (11.9 g, 0.033 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 206을 얻었다.
HRMS [M]+:776.98
[ 실시예 1 내지 30] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예에서 합성된 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화 정제를 한 후, 하기와 같이 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 기판(전극) 위에 m-MTDATA(60nm) / TCTA (80nm) / 90%의 합성예 1 내지 30에서 합성된 각각의 화합물 + 10%의 Ir(ppy)3(30nm) / BCP(10nm) / Alq3(30nm) / LiF(1nm) / Al(200nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
상기 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00055
Figure pat00056
[ 비교예 1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 합성된 화합물 1 대신 하기 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00057
[ 비교예 2] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 합성된 화합물 1 대신 하기 화합물 A를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00058
[ 비교예 3] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 합성된 화합물 1 대신 하기 화합물 B를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00059
[ 평가예 1]
실시예 1 내지 30 및 비교예 1 내지 3에서 각각 제조된 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서 구동전압, 전류효율 및 발광피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
발광층 재료 구동전압(V) 발광피크(nm) 전류효율(cd/A)
실시예 1 화합물 1 4.50 517 53.5
실시예 2 화합물 3 4.61 515 51.5
실시예 3 화합물 69 4.45 518 49.8
실시예 4 화합물 129 4.57 518 51.7
실시예 5 화합물 6 4.60 518 49.6
실시예 6 화합물 74 4.59 517 51.7
실시예 7 화합물 134 4.56 515 52.7
실시예 8 화합물 7 5.10 518 49.8
실시예 9 화합물 75 4.65 518 50.5
실시예 10 화합물 135 4.35 517 52.5
실시예 11 화합물 21 4.10 515 63.4
실시예 12 화합물 23 4.05 518 65.4
실시예 13 화합물 89 4.15 518 61.5
실시예 14 화합물 91 4.05 517 63.3
실시예 15 화합물 149 4.15 518 63.5
실시예 16 화합물 151 4.10 517 64.1
실시예 17 화합물 31 4.28 515 58.3
실시예 18 화합물 35 4.15 518 60.5
실시예 19 화합물 99 4.40 518 55.5
실시예 20 화합물 159 4.33 518 56.6
실시예 21 화합물 45 4.30 517 57.5
실시예 22 화합물 53 4.20 515 56.5
실시예 23 화합물 113 4.33 518 51.5
실시예 24 화합물 173 4.30 518 52.7
실시예 25 화합물 61 4.15 517 59.3
실시예 26 화합물 62 4.10 518 62.7
실시예 27 화합물 63 4.20 517 54.5
실시예 28 화합물 64 4.23 515 56.5
실시예 29 화합물 200 4.65 516 46.9
실시예 30 화합물 206 4.23 517 47.2
비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
비교예 2 화합물 A 4.98 517 39.6
비교예 3 화합물 B 5.03 516 37.3
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 경우(실시예 1 내지30)가 종래 CBP를 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 경우(비교예 1)보다 전류효율 및 구동전압이 상당히 우수한 것을 알 수 있다. 또한, 링커기가 있는 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 경우(실시예 1 내지 30)가 링커기가 없는 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 경우(비교예 2 및 3)보다 구동전압이 낮고 전류효율이 높음을 알 수 있다.
[ 실시예 31 내지 60] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기 표 2와 같은 구조로 청색 형광 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
정공 주입층 정공 수송층 발광층 전자 수송
보조층		 전자 수송층 전자 주입층 음극
재료 DS-205 (두산社) NPB ADN+5% DS-405
(두산社)		 합성예 1 내지 30에서 합성한 각각의 화합물 Alq3 LiF Al
두께 80㎚ 15㎚ 30㎚ 5㎚ 25㎚ 1㎚ 200㎚
상기 표 2에서, NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00060
[ 비교예 4] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
전자 수송 보조층을 사용하지 않고 전자 수송층을 30㎚로 증착한 것을 제외하고는, 실시예 31과 동일하게 수행하여 청색 형광 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[ 비교예 5] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 합성된 화합물 1 대신 하기 BCP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 31과 동일하게 수행하여 청색 형광 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00061
[ 평가예 2]
실시예 31 내지 60 및 비교예 4, 5에서 각각 제조된 청색 형광 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/cm2에서의 구동전압, 전류효율 및 발광피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
전자 수송 보조층 재료 구동전압(V) 전류효율(cd/A) 발광피크(nm)
실시예 31 화합물 1 4.7 6.6 458
실시예 32 화합물 3 4.5 6.3 458
실시예 33 화합물 69 4.2 6.6 457
실시예 34 화합물 129 4.1 6.0 458
실시예 35 화합물 6 4.5 6.2 458
실시예 36 화합물 74 4.2 6.6 458
실시예 37 화합물 134 4.1 6.3 457
실시예 38 화합물 7 4.4 6.2 458
실시예 39 화합물 75 4.3 6.1 457
실시예 40 화합물 135 4.4 6.2 458
실시예 41 화합물 21 3.8 8.2 458
실시예 42 화합물 23 4.1 7.2 458
실시예 43 화합물 89 4.0 8.1 458
실시예 44 화합물 91 4.1 6.0 457
실시예 45 화합물 149 4.0 8.0 458
실시예 46 화합물 151 4.2 6.6 458
실시예 47 화합물 31 4.1 7.7 458
실시예 48 화합물 35 4.1 7.5 457
실시예 49 화합물 99 4.5 7.2 458
실시예 50 화합물 159 4.2 7.6 458
실시예 51 화합물 45 4.5 6.1 458
실시예 52 화합물 53 4.6 6.2 458
실시예 53 화합물 113 4.5 6.0 458
실시예 54 화합물 173 4.2 6.1 458
실시예 55 화합물 61 4.1 6.8 458
실시예 56 화합물 62 4.1 6.9 458
실시예 57 화합물 63 4.5 7.3 457
실시예 58 화합물 64 4.2 7.6 458
실시예 59 화합물 200 4.1 7.0 458
실시예 60 화합물 206 4.3 7.7 458
비교예 4 - 4.7 5.6 457
비교예 5 BCP 5.3 5.9 458
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 전자 수송 보조층에 사용할 경우(실시예 31 내지 60) 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물:
    [화학식 6]
    Figure pat00062

    상기 화학식 6에서,
    Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기이며,
    R1 내지 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 및 C1~C40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
    c, e는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    d는 0 내지 3의 정수이고,
    R3는 수소이고,
    L은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 복수의 R4는 C6~C60의 아릴기로서, 서로 동일하며,
    상기 Ra, Rb의 알킬기와, 상기 R1, R2의 알킬기와, 상기 R4의 아릴기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 하기 화학식 7로 표시되는 화합물:
    [화학식 7]
    Figure pat00063

    상기 화학식 7에서,
    Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기 또는 C6~C60의 아릴기이며,
    R1 내지 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 및 C1~C40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
    c, e는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    d는 0 내지 3의 정수이고,
    R3는 수소이고,
    L은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 복수의 R4는 C6~C60의 아릴기로서, 서로 동일하며,
    상기 Ra, Rb의 알킬기, 아릴기와, 상기 R1, R2의 알킬기와, 상기 R4의 아릴기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  3. 하기 화학식 8로 표시되는 화합물:
    [화학식 8]
    Figure pat00064

    상기 화학식 8에서,
    Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기 또는 C6~C60의 아릴기이며,
    R1 내지 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 및 C1~C40의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
    c, e는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    d는 0 내지 3의 정수이고,
    R3는 수소이고,
    L은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 복수의 R4는 C6~C60의 아릴기로서, 서로 동일하며,
    상기 Ra, Rb의 알킬기, 아릴기와, 상기 R1, R2의 알킬기와, 상기 R4의 아릴기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 Ra 및 Rb는 모두 메틸기인 화합물.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 메틸기 또는 페닐기인 화합물.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 메틸기 또는 페닐기인 화합물.
  7. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나가 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층 또는 전자 수송 보조층인 유기 전계 발광 소자.
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Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101542714B1 (ko) 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101537500B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20150115622A (ko) 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102611317B1 (ko) * 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170097820A (ko) * 2016-02-18 2017-08-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TWI821807B (zh) * 2016-03-17 2023-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
KR102661473B1 (ko) * 2016-04-29 2024-04-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN106229423B (zh) * 2016-07-01 2018-07-17 京东方科技集团股份有限公司 量子点电致发光器件、其制备方法及显示器件
CN107799658B (zh) 2016-08-29 2021-05-28 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物
JP6478259B2 (ja) * 2016-10-18 2019-03-06 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
KR20180068377A (ko) * 2016-12-13 2018-06-22 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11211563B2 (en) 2017-03-09 2021-12-28 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
TWI661029B (zh) 2017-03-30 2019-06-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光元件
KR102032955B1 (ko) * 2017-06-07 2019-10-16 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101847347B1 (ko) * 2017-06-30 2018-04-09 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20190009994A (ko) 2017-07-20 2019-01-30 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102393153B1 (ko) * 2017-07-27 2022-05-02 에스에프씨주식회사 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
KR102146792B1 (ko) * 2017-08-01 2020-08-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102423551B1 (ko) * 2017-11-03 2022-07-22 솔루스첨단소재 주식회사 전자수송층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11233200B2 (en) 2018-01-16 2022-01-25 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound
JP7029966B2 (ja) * 2018-01-16 2022-03-04 三星電子株式会社 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102250386B1 (ko) * 2018-02-09 2021-05-10 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102206854B1 (ko) * 2018-03-06 2021-01-22 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2021119583A (ja) * 2018-03-19 2021-08-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102199112B1 (ko) 2018-07-31 2021-01-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
EP3887479B1 (de) * 2018-11-29 2022-08-03 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
KR20210032184A (ko) * 2019-09-16 2021-03-24 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20210062314A (ko) * 2019-11-21 2021-05-31 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102121154B1 (ko) * 2019-12-24 2020-06-09 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN113892196A (zh) * 2020-01-23 2022-01-04 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR20220008636A (ko) * 2020-07-14 2022-01-21 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN117480156A (zh) 2021-06-04 2024-01-30 三菱化学株式会社 芳香族化合物、有机电致发光元件、组合物及有机电致发光元件的制造方法
WO2023219071A1 (ja) * 2022-05-13 2023-11-16 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN115160157A (zh) * 2022-07-27 2022-10-11 京东方科技集团股份有限公司 功能层材料、发光器件、发光基板及发光装置
KR20240034107A (ko) 2022-09-05 2024-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN115894449A (zh) * 2022-11-22 2023-04-04 广州追光科技有限公司 一种螺环有机化合物及其在有机光电器件中的应用

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4646494B2 (ja) 2002-04-11 2011-03-09 出光興産株式会社 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1556360B1 (en) 2002-10-30 2008-01-23 Ciba SC Holding AG Electroluminescent device
CN1867646A (zh) * 2003-02-28 2006-11-22 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
DE10356099A1 (de) * 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
EP1724323A4 (en) * 2004-03-08 2008-11-05 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING SUCH MATERIAL
JP5220377B2 (ja) 2006-10-06 2013-06-26 株式会社半導体エネルギー研究所 キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置
JP5058588B2 (ja) * 2006-12-26 2012-10-24 キヤノン株式会社 アザフルオレン誘導体及びこれを用いた有機発光素子
JP2009170814A (ja) 2008-01-18 2009-07-30 Mitsui Chemicals Inc キノキサリン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子
KR20090098585A (ko) * 2008-03-14 2009-09-17 (주)그라쎌 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자
KR100946409B1 (ko) 2008-03-19 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
KR100958641B1 (ko) * 2008-08-18 2010-05-20 삼성모바일디스플레이주식회사 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자
CN101381601A (zh) * 2008-09-28 2009-03-11 南京邮电大学 一种寡聚物电致蓝光材料及其合成方法
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101427605B1 (ko) 2009-03-31 2014-08-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR101473019B1 (ko) 2009-04-10 2014-12-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20110008892A (ko) * 2009-07-21 2011-01-27 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9120773B2 (en) 2009-08-21 2015-09-01 Tosoh Corporation Cyclic azine derivatives, processes for producing these, and organic electroluminescent element containing these as component
EP2489664A4 (en) 2009-10-16 2013-04-03 Idemitsu Kosan Co AROMATIC COMPOUND CONTAINING FLUORENE, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING SUCH MATERIAL
CN102859743B (zh) * 2010-04-28 2015-09-23 联邦科学和工业研究组织 基于磷光铱和相关第viii族金属多环化合物的电致发光装置
CN102372665B (zh) * 2010-08-20 2014-02-26 清华大学 一种芳基芴类化合物及应用
JP2012062450A (ja) * 2010-09-17 2012-03-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規重合性単量体と高分子化合物、それを用いた有機デバイス用材料、有機エレクトロルミネッセンス用材料、有機デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103370808B (zh) * 2010-10-22 2016-12-07 联邦科学和工业研究组织 有机电致发光装置
KR20120044523A (ko) * 2010-10-28 2012-05-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101396171B1 (ko) 2011-05-03 2014-05-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기 전계 발광 소자
KR101950723B1 (ko) * 2011-05-17 2019-02-21 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
KR102008134B1 (ko) 2011-05-30 2019-08-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20130011955A (ko) * 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP6203720B2 (ja) * 2011-08-22 2017-09-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN107342368B (zh) * 2011-11-22 2019-05-28 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
KR20130094903A (ko) * 2012-02-17 2013-08-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물
KR101474713B1 (ko) * 2012-05-30 2014-12-23 주식회사 알파켐 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101640636B1 (ko) * 2012-05-31 2016-07-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101896008B1 (ko) * 2012-06-01 2018-09-06 덕산네오룩스 주식회사 벤조플루오렌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013182046A1 (zh) * 2012-06-06 2013-12-12 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料和有机电致发光器件
KR101401639B1 (ko) 2012-07-27 2014-06-02 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
EP2883422B1 (de) 2012-08-10 2018-03-07 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20140030786A (ko) 2012-09-03 2014-03-12 희성소재 (주) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101423067B1 (ko) * 2012-10-04 2014-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104812750A (zh) * 2012-10-04 2015-07-29 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
WO2014081168A1 (ko) * 2012-11-21 2014-05-30 주식회사 엘지화학 플루오란텐 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
JP6032000B2 (ja) * 2012-12-26 2016-11-24 東ソー株式会社 環状アジン化合物の製造方法
JP6430709B2 (ja) 2013-03-15 2018-11-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 電子フィルムおよびデバイス用のキナゾリン誘導化合物
CN104073241A (zh) 2013-03-26 2014-10-01 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件
TWI642662B (zh) 2013-04-18 2018-12-01 日商東楚股份有限公司 Heterocyclic compound for organic electric field light-emitting element and use thereof
KR101429035B1 (ko) * 2013-05-16 2014-08-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101524073B1 (ko) * 2013-06-04 2015-05-29 주식회사 넥슨코리아 슬롯머신 기능을 이용한 던전 게임 방법 및 그 시스템
KR101627755B1 (ko) * 2013-06-13 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102188028B1 (ko) * 2013-06-18 2020-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101593465B1 (ko) * 2013-06-28 2016-02-12 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101499356B1 (ko) * 2013-06-28 2015-03-05 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101627761B1 (ko) * 2013-07-10 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN105431407B (zh) 2013-09-20 2020-09-04 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子仪器
KR102388354B1 (ko) * 2013-12-19 2022-04-19 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로시클릭 스피로 화합물
CN109912523B (zh) 2014-04-04 2023-07-11 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR101542714B1 (ko) 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101537499B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101537500B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20150115622A (ko) 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US10622565B2 (en) 2014-05-05 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
KR102457008B1 (ko) * 2014-05-23 2022-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10297762B2 (en) * 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101835502B1 (ko) * 2014-07-21 2018-03-07 삼성에스디아이 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치
KR102421540B1 (ko) * 2014-11-14 2022-07-14 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
KR102611317B1 (ko) * 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102360221B1 (ko) * 2015-01-08 2022-02-09 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP6839697B2 (ja) * 2015-07-30 2021-03-10 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料

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