CN103370808B - 有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

一种有机电致发光装置，包括：一对电极，包括一个阳极和一个阴极；以及一个或多个安排在该对电极之间的有机化合物层，其中该有机化合物层、或者这些有机化合物层中的一个或多个，包括一种由取代的咪唑表示的化合物。在该咪唑环上的这些取代基可以选自一系列合适的取代基，这些取代基包括：取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团或氰基基团。在本发明的不同方面中，这些取代基中的至少一个可以是取代的或未取代的咪唑或者噻吩基团。

Description

有机电致发光装置
发明领域和相关技术
本发明涉及多种有机电致发光装置，这些装置有时被另外称作有机发光二极管（OLED）。有机电致发光装置在对有机化合物的一个层或多个层（有机材料层）施加电场时发光。本发明还涉及适合用于在这类装置中使用的多种有机化合物。
有机电致发光装置通常包括一对电极（形成一个阳极和一个阴极），和一个层或多个层，该一个层或多个层包括空穴注入层、发射层（具有荧光或磷光材料）以及电子传输层。空穴和电子分别从阳极和阴极注入该一个或多个有机层之中，由此在发射材料内产生激子。当这些激子跃迁到基态时，该有机发光装置发光。
根据伊斯曼柯达公司（Eastman Kodak Co.）的首个研究（“应用物理快报（Appl.Phys.Lett）”，第51卷，第913页（1987）），包括一个羟基喹啉铝络合物（作为电子传输和发光材料）层和一个三苯胺衍生物（作为空穴传输材料）层的一个有机电致发光装置在施加10V的一个电压下产生约1,000cd/m2的发光。相关的美国专利的实例包括美国专利号4,539,507；4,720,432以及4,885,211。
Baldo等人的进一步的研究揭示了一种使用磷光材料作为掺杂剂的有前景的OLED。该磷光OLED的量子产率得到显著改进（美国专利号6,830,828）。
除了以上提及的OLED，来自剑桥大学的一个团体（自然（Nature），第347卷，第539页-（1990）；美国专利号5,247,190、5,514,878以及5,672,678）还报告了使用一种共轭聚合物材料的聚合物有机电致发光装置（PLED）。
在装置制作方面PLED具有优势，因为对于可溶性聚合物材料可以采用印刷方法学。
尽管在过去的二十年中，OLED和PLED在其性能方面已经显示出显著的进步，但仍然存在问题需要解决。
例如，以上所述的有机电致发光装置在长时间使用时仍然显示出在耐用性方面的不足的性能。通过研究新材料，如空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、发射材料以及一些其他材料，可以进一步改进有机电致发光装置的性能。另外，要求改进装置制作方法。
改进有机电致发光装置性能的一个重要考虑因素是进一步减少该装置内的驱动电流，以便提高装置寿命。例如，已经提议了解决此问题的一些材料（US6,436,559、JP3571977、JP3614405）。尽管使用这类材料的有机电致发光装置有这些进展，但仍然要求关于稳定性和性能方面的进一步改进。
发明概述
本发明提供对在以上提及的有机电致发光装置中遇到的问题的改进、或提供一种有用的替代方案。
具体实施例可以提供一种具有高效率和更长的寿命的有机电致发光装置。
具体实施例还可以提供一种在低电流范围内具有减少的电流漏泄的稳定装置。
根据本发明，提供了一种有机电致发光装置，该装置包括：
一对电极，包括一个阳极和一个阴极；以及
一个或多个安排在该对电极之间的有机化合物层，其中该有机化合物层或者一个或多个有机化合物层包括由以下化学式(1)表示的化合物
其中：
R1到R2是相同或不同的，并且是各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团或氰基基团。
当n=1时；R1或R2是一种取代的或未取代的噻吩基团。
当n=2时，R2=无。
上述发明的一个实施例，R1是一个噻吩基团。在这个实施例中，本发明提供一种装置，其中该化合物具有化学式(1a)：
R2是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、或取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团或氢原子。
R4到R6是相同的或不同的，并且各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团，取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的烷基基团、以及取代的或未取代的杂环基团，或者是多对取代基，其中R4和R5、或R5和R6一起形成了一个取代的或未取代的杂环基团。
在上述发明的另一个实施例中，化学式(1)中的R2基团是一个噻吩基团。在这个实施例中，本发明提供了一种装置，其中该化合物具有化学式(1b)：
R1是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、或取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团或氢原子。
R4到R6是相同的或不同的，并且各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团，取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的烷基基团、以及取代的或未取代的杂环基团，或者是多对取代基，其中R4和R5、或R5和R6一起形成了一个取代的或未取代的杂环基团。
在上述发明的另外一个实施例中，化学式(1)中的R2基团是一个咪唑基团。在这个实施例中，本发明提供了一种装置，其中该化合物具有化学式(1c)：
R1是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、或取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团。
在本发明的另一方面，提供了一种用于在电致发光装置中使用的化合物，该化合物由以下化学式(1)来表示
其中：
R1到R2是相同或不同的，并且是各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团或氰基基团。
当n=1时；R1或R2是一种取代的或未取代的噻吩基团。
当n=2时，R2=无。
在上述发明的一个实施例中，化学式(1)中的R1基团是一个噻吩基团。在这个实施例中，本发明提供了一种用于在电致发光装置中使用的化合物，其中该化合物具有化学式(1a)：
R2是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、或取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团或氢原子。
R4到R6是相同的或不同的，并且各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团，取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的烷基基团、以及取代的或未取代的杂环基团，或者是多对取代基，其中R4和R5、或R5和R6一起形成了一个取代的或未取代的杂环基团。
在上述发明的另一个实施例中，化学式(1)中的R2基团是一个噻吩基团。在这个实施例中，本发明提供了一种用于在电致发光装置中使用的化合物，其中该化合物具有化学式(1b)：
R1是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、或取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团或氢原子。
R4到R6是相同的或不同的，并且各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团，取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的烷基基团、以及取代的或未取代的杂环基团，或者是多对取代基，其中R4和R5、或R5和R6一起形成了一个取代的或未取代的杂环基团。
上述发明的另外一个实施例中，R2是一个咪唑基团。在这个实施例中，本发明提供了一种用于在电致发光装置中使用的化合物，其中该化合物具有化学式(1c)：
R1是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、或取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团。
在另外一个方面，本发明提供了由以上化学式(1)、(1a)、(1b)、(1c)表示的化合物在电致发光装置中的用途。
在以上实施例的一个优选形式中，R3是选自下组：氢原子、取代的或未取代的烷基基团、带有2个或更多个用于附接的位点的取代的或未取代的单环或多环芳香族化合物，以及带有2个或更多用于附接的位点的取代的或未取代的单杂环或多杂环化合物。
当R1到R3是一个芳基基团时，它可以是单环或多环的。
如以上提及的，R1到R6可以各自独立地选自取代的或未取代的杂环基团。这些杂环基团可以是多杂环的。
附图简要说明
图1是根据本发明的一个实施例的有机电致发光装置的基本结构的示意性图解。
图2是根据本发明的另一个实施例的有机电致发光装置的基本结构的示意性图解。
图3是根据本发明的另一个实施例的有机电致发光装置的基本结构的示意性图解。
图4是根据本发明的另一个实施例的有机电致发光装置的基本结构的示意性图解。
表1是基于两种选定材料53和5、以及一种用于参照目的的商业材料（NPD）的装置特性的汇总。
优选实施方案的详细说明
根据本发明的有机电致发光装置由在一个阳极与一个阴极之间对齐的一个或多个有机化合物层组成。
这个或这些有机层可以由以下项组成：
一个掺杂有化学式(1)的化合物的单层，或者
多个层，这多个层中至少一个层可以掺杂有一种具有化学式(1)的化合物，或者至少一个层是由一种具有化学式(1)的化合物构成的且掺杂有一种单独的掺杂剂的层，或者
多个层，这多个层中至少一个层可以完全由一种具有化学式(1)的化合物构成。
术语“化合物”以其最广泛的意义使用来指代任何具有化学式(1)的化学物质，并且包括聚合物、单体等等。将理解化学式(1)的化合物的一些形式是聚合物的形式。
化学式(1)
化学式(1)的化合物具有一个咪唑环的结构。R1到R2是相同或不同的，并且是各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团或氰基基团。
当n=1时；R1或R2是一种取代的或未取代的噻吩基团。
当n=2时，R2=无。
本发明的这些化合物的具体实施例将具有大于100°C的熔点以及大于100°C的玻璃化转变温度。还预期，这些化合物的带隙将是在2.5到3.5eV之间。
术语“芳基”在化学领域中被充分理解，并且被用于指代任何芳香族取代基。该芳香族取代基优选包括一个或多个环，诸如从一个到四个稠合的芳环，并且是处于5与50个环原子之间。芳香族取代基包括一组共价键合的原子，其中：一个离域的共轭π体系，最常见的一种交替单键和双键的安排；一种共面结构，其中所有的贡献原子处于同一个平面内；安排在一个或多个环中的体系的原子，以及偶数个π离域电子，而不是多个4π原子（因此，4n+2π电子，其中n=0或者一个正整数）。
符合此规则的任何芳香基团是处于芳基的定义之内。芳基基团可以是碳环的（即，只含有碳和氢）或可以是杂芳香族的（即，含有碳、氢，以及至少一个杂原子）。芳基基团可以是单环的，如苯基，或多环芳基基团，如萘基或蒽基。芳基基团的实例包括：苯基基团、联苯基基团、联三苯基基团、萘基基团、蒽基基团、芘基基团等等。
术语“杂环”以及类似的“杂环基团”或“杂环”在有机化学领域中被充分理解，并且被用于指代含有一个或多个环（如在一个与四个之间的环）、以及在5至50个之间（优选5至20个）的环原子，其中至少一个原子是杂原子的任何环状基团。杂原子可以选自O、N、S以及Si中的一种或多种。化学式(1)的杂环基团可以是包含碳原子与任何以下原子：氮、氧、硫以及硅中的一个或多个的5或6元杂环，如吡咯基、噻吩基、吡啶基或哒嗪基。杂环基团可以包括单个杂环、或多于一个连接的或稠合的环，其中至少一个环含有一个杂原子。杂环基团的一个子类是杂芳香族（或杂芳基）基团，这些杂芳香族基团是含有一个或多个选自O、N以及S中的一种或多种的杂原子的芳香族基团。此类杂芳香族基团也属于芳基基团的定义之内。杂环基团的一些具体实例是吡咯、三唑、咪唑、吡唑、1,2,5-噁噻唑、异噁唑、噁唑、呋喃、吡喃、吡喃酮、噻唑、异噻唑、吡咯烷、吡咯啉、咪唑烷、吡唑烷。其他实例包括以下部分：苯并咪唑、噻吩、苯并噻吩、噁二唑啉、二氢吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、苯醌、吡唑啉、咪唑烷、哌啶等等。
杂环基团可以是单环的或多环的。根据一些实施例，杂环基团是多环的。在此类别之内的多环的杂环基团的一个实例是咔唑。
在化学式(1)中，R3可以是一个烷基基团，它可以是未取代的、或由一个适合的取代基取代的。化学式(1)的烷基基团可以是包含在1与20个之间（并且包括1和20个）的碳原子的直链或支链烷基基团或环烷基基团。直链烷基基团的实例包括：甲基、丙基或癸基，并且支链烷基基团的实例包括：异丁基、叔丁基或3-甲基-己基。环烷基基团的实例包括单环己基和稠合的烷基环状的环系统。
在化学式(1)中，芳基或烷基或杂环基团可以另外具有选自本领域中已知的任何合适的取代基的一个或多个取代基。合适的取代基可以选自下组，该组由以下各项组成：卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸酯基基团、磺酸酯基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、氨基基团、烷氨基基团、芳氨基基团、另一种芳基、烷基或杂环基团，其中这些芳基、烷基或杂环基团各自可以进一步被一个或多个进一步的取代基取代。因此，这些芳基、烷基或杂环基团取代基上的进一步的取代基可以选自以下各项中的一种或多种：卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸酯基基团、磺酸酯基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、氨基基团、烷氨基基团以及芳氨基基团。
这些取代基可以通过一个原子直接，或者通过多于一个原子稠合或经由一个杂原子，如氮、氧、硫以及硅来连接至芳基、烷基、或杂环基团。在一些情况下，如在二价烷基基团、或乙二氧基基团（即，-O-CH2CH2-O-）的情况下，取代基可以通过两个或更多个附接点连接。
术语“卤素”或者卤指的是氟、氯、溴、等。硝基是指-NO2。酮是指含基团-C(=O.)-烷基或-C(=O)-芳基的化合物，其中烷基和芳基是如之前所定义的。乙酰基(-C(=O.)-CH3是一个具体的实例。
术语酰胺是指含基团-C(O)NR’R”的取代基，其中R和R”是选自H、烷基、芳基、或者烷基-芳基基团，它们已经在之前进行了限定。术语“酰亚胺”是指含基团-C(O)NR’C(O)R”的取代基，其中R和R”是选自H、烷基、芳基、或者烷基-芳基基团。术语“亚胺”是指含基团–C(=NR’)R”的取代基，其中R和R”是选自H、烷基、芳基、或者烷基-芳基基团。术语“脒”是指含基-C(=NR’)NR”R~的取代基，其中R’、R”和R~是选自H、烷基、芳基、或者烷基-芳基基团。
氰基是指-C≡N。羟基是指-OH。羧酸根是指羧酸根离子-CO2R-，并且包括羧酸、其酯类以及盐类。磺酸根基团是指羧酸、其酯类和盐类。烷氧基是指基团-O-烷基，其中烷基是如之前限定的。芳氧基是指基团-O-芳基，其中芳基是如之前限定的。
术语“氨基”是指氨基基团-NH2。术语烷氨基是指在氮原子上含一个或两个烷基基团的仲和叔烷氨基基团。“烷氨基基团”的实例包括二甲氨基基团、二乙氨基基团、二己氨基基团，等等。术语芳氨基是指在氮原子上含一个或两个芳基基团的仲和叔芳氨基基团。“芳氨基基团”的实例包括：二苯基氨基团、二甲苯基氨基基团、异丙基二苯基氨基基团、叔丁基二苯基氨基基团、二异丙基二苯基氨基基团、二叔丁基二苯基氨基基团、二萘基氨基基团、萘基苯基氨基基团，等等。
在化学式(1)中，R1到R3中的一个或多个可以是一个氰基基团。氰基是指-C≡N。
化学式(1a)
在化学式(1a)中，具有化学式(1)的R1是一个噻吩基团。术语“噻吩”在有机化学领域中被充分理解。一个噻吩基团是一个5元不饱和的杂环，在该环中包括一个硫原子。
R2是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、或取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团或氢原子。
R4到R6是相同的或不同的，并且各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团，取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的烷基基团、以及取代的或未取代的杂环基团，或者是多对取代基，其中R4和R5、或R5和R6一起形成了一个取代的或未取代的杂环基团。
术语芳基基团、杂环基团、烷基基团、氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、硫酸根基团已经在化学式(1)的上下文中进行了限定，并且这些定义同等地在此得到应用。
烷基、芳基以及杂环基团上的任选取代基是以上关于化学式(1)描述的那些相同的，并且包括卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团、烷氧基基团、芳氧基基团、氨基基团、烷基氨基基团、芳基氨基基团、单体或聚合物链以及另一种芳基、烷基、或杂环基团，其中芳基、烷基、或杂环基团中每一种可以通过一个或多个另外的取代基而进一步被取代。再次，这些芳基、烷基或杂环基团取代基上的进一步的取代基可以选自以下各项中的一种或多种：卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸酯基基团、磺酸酯基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、氨基基团、烷氨基基团以及芳氨基基团。
这些取代基可以通过一个原子直接，或者通过多于一个原子稠合或经由一个杂原子来连接至芳基、烷基、或杂环基团。在一些情况下，如在二价烷基基团、或乙二氧基基团（即，-O-CH2CH2-O-）的情况下，取代基可以通过两个或更多个附接点连接。
在另一个实施例中，多对取代基R4和R5、或者R5和R6一起形成了一种取代的或未取代的环基团。术语“环基团”以其最宽的含义来使用是指环的环，以及连接的环或者稠合的环体系，这些可以是碳环或杂环的，并且可以是脂肪族的、芳香族的、饱和的或不饱和的。这个环可以是碳环基团（其中所有这些环原子是碳原子，诸如环己基）、杂环基团（如之前描述的）、以及芳香族或芳基基团（它们可以是碳基芳香族基团或杂芳香族基团）。该环基团可以包含一个单环，或者多达3个连接的或者稠合的环。
化学式1b
在化学式(1b)中，具有化学式(1)的R2是一个噻吩基团。
R1是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、或取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团或氢原子。
R4到R6是相同的或不同的，并且各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团，取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的烷基基团、以及取代的或未取代的杂环基团，或者是多对取代基，其中R4和R5、或R5和R6一起形成了一个取代的或未取代的杂环基团。
术语芳基基团、杂环基团、烷基基团、氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、硫酸根基团已经在化学式(1)的上下文中进行了限定，并且这些定义同等地在此得到应用。
烷基、芳基以及杂环基团的任选取代基是以上关于化学式(1)描述的那些相同的，并且包括卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团、烷氧基基团、芳氧基基团、氨基基团、烷基氨基基团、芳基氨基基团、单体或聚合物链以及另一种芳基、烷基、或杂环基团，其中芳基、烷基、或杂环基团中每一种可以通过一个或多个另外的取代基而进一步被取代。再次，这些芳基、烷基或杂环基团取代基上的进一步的取代基可以选自以下各项中的一种或多种：卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸酯基基团、磺酸酯基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、氨基基团、烷氨基基团以及芳氨基基团。
这些取代基可以通过一个原子直接，或者通过多于一个原子稠合或经由一个杂原子来连接至芳基、烷基、或杂环基团。在一些情况下，如在二价烷基基团、或乙二氧基基团（即，-O-CH2CH2-O-）的情况下，取代基可以通过两个或更多个附接点连接。
在另一个实施例中，多对取代基R4和R5、或者R5和R6一起形成了一种取代的或未取代的环基团。术语“环基团”以其最宽的含义来使用是指环的环，以及连接的环或者稠合的环体系，这些可以是碳环或杂环的，并且可以是脂肪族的、芳香族的、饱和的或不饱和的。这个环可以是碳环基团（其中所有这些环原子是碳原子，诸如环己基）、杂环基团（如之前描述的）、以及芳香族或芳基基团（它们可以是碳基芳香族基团或杂芳香族基团）。该环基团可以包含一个单环，或者多达3个连接的或者稠合的环。
化学式(1c)
在化学式(1c)中，化学式(1)的R2基团是一个咪唑基团。
R1是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团。
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、或取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团或氢原子。
烷基、芳基以及杂环基团的任选取代基是以上关于化学式(1)描述的那些相同的，并且包括卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团、烷氧基基团、芳氧基基团、氨基基团、烷基氨基基团、芳基氨基基团、单体或聚合物链以及另一种芳基、烷基、或杂环基团，其中芳基、烷基、或杂环基团中每一种可以通过一个或多个另外的取代基而进一步被取代。再次，这些芳基、烷基或杂环基团取代基上的进一步的取代基可以选自以下各项中的一种或多种：卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸酯基基团、磺酸酯基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、氨基基团、烷氨基基团以及芳氨基基团。
这些取代基可以通过一个原子直接，或者通过多于一个原子稠合或经由一个杂原子来连接至芳基、烷基、或杂环基团。在一些情况下，如在二价烷基基团、或乙二氧基基团（即，-O-CH2CH2-O-）的情况下，取代基可以通过两个或更多个附接点连接。
术语芳基基团、杂环基团、烷基基团、氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、硫酸根基团已经在化学式(1)的上下文中进行了限定，并且这些定义同等地在此得到应用。
按照化学式(1)表示的化合物的具体实例可以包括以下示出的实例化合物编号(2)到(62)，但是然而不限于那些化合物。
如以上描述的，这个或这些有机层可以由以下项组成：
一个掺杂有化学式(1)的化合物的单层，或者
多个层，这多个层中至少一个层可以掺杂有一种具有化学式(1)的化合物，或者至少一个层是由一种具有化学式(1)的化合物构成的且掺杂有一种单独的掺杂剂的层，或者
多个层，这多个层中至少一个层可以完全由一种具有化学式(1)的化合物构成。
在本申请的有机发光装置中，包含以上所提及的具有化学式(1)的化合物的有机化合物层可以单独地、或与电极对（阴极和阳极）之间的其他层（如果存在任何其他层）一起形成。合适的形成技术包括真空沉积或溶液法。
有机化合物层的厚度可以优选为小于至多10μm、更优选小于0.5μm、甚至更优选为0.001μm至0.5μm。
现在将参考附图进一步详细地描述本发明的具体实施例，这些附图图解了一系列的用于本发明的装置的可能安排。应理解的是，这些实施例只以举例的方式提供，而不旨在限制本发明的范围。
本申请的实施例的电致发光装置可以如图1所示具有只包含由化学式(1)所定义的化合物的一个单层结构，或如图2和图3所示是具有两个或更多个层的多分层结构。
更确切地说，图1是本发明的有机电致发光装置的第一实施例的截面示意图。在图1中，有机电致发光装置包括：一个基板1、一个阳极2（沉积在该基板1上）、一个发射层3（沉积在该阳极2上）以及一个阴极4（沉积在该发射层3上）。在此实施例中，该发射层3形成了一个单个有机化合物型层。此单个层可以完全由一种化合物组成，该化合物在其自身特性的基础上、或通过与增强了主体化合物的空穴传输能力、电子传输能力以及发光能力的这些性能的掺杂剂相组合而具有空穴传输能力、电子传输能力以及发光能力（与电子和空穴的重新结合有关）。根据一些实施例，具有化学式(1)的化合物可以充当具有掺杂剂的一种空穴运输层。根据其他实施例，具有化学式(1)的化合物可以作为一种掺杂剂来起作用。根据其他实施例，具有化学式(1)的化合物可以充当一个空穴注入层，如以下进一步描述的。
在图1中，该发射层3可优选具有5nm至1μm、优选5nm至50nm的厚度。
图2示出了本发明的有机电致发光装置的另一个实施例，该装置是以一种多层型装置的形式，包括一个空穴传输层5和一个电子传输层6。
参考图2，该有机发光装置包括一个基板1、一个阳极2（沉积在基板1上）、该空穴传输层5（沉积在该阳极2上）、该电子传输层6（沉积在该空穴传输层5上）以及一个阴极（沉积在该电子传输层6上）。在此实施例中，该空穴传输层5和该电子传输层6中的任一者或两者可以含有一种发射化合物作为一种或多种掺杂剂来形成一个发射层3。在此情况下，该空穴传输层5和该电子传输层6可以分别包含一种或多种非发光的化合物。具有化学式1的化合物可以形成该空穴传输层5，或该空穴传输层的一个组分。
在图2的实施例中，该空穴传输层5和该电子传输层6各自可以具有5nm至1μm、更优选5nm至50nm的厚度。
图3示出了本发明的有机电致发光装置的另一个实施例，该装置是以一种多层型装置的形式，包括一个空穴传输层5、一个发射层3、一个电子传输层6。在图3中，该有机发光装置包括：一个基板1、一个阳极2（沉积在该基板1上）、该空穴传输层5（沉积在该阳极2上）、该发射层3（沉积在该空穴传输层5上）、该电子传输层6（沉积在该发射层3上）以及一个阴极（沉积在该电子传输层6上）。在此实施例中，该空穴传输层、该发射层以及该电子传输层各自可以通过分别使用一种空穴传输化合物、一种发射化合物和一种电子传输化合物来形成，或作为这些种类的化合物的一种混合物来形成。具有化学式1的化合物可以形成该空穴传输层5，或该空穴传输层的一个组分。
图4示出了本发明的有机电致发光装置的另一个实施例，该装置具有多个层，包括：一个空穴注入层7、一个空穴传输层5、一个发射层3以及一个电子传输层6。在图4中，该有机发光装置包括：一个基板1、一个阳极2（沉积在该基板1上）、该空穴注入层7（沉积在该阳极2上）、该空穴传输层5（沉积在该空穴注入层上）、该发射层3（沉积在该空穴传输层5上）、该电子传输层6（沉积在该发射层3上）以及一个阴极（沉积在该电子传输层6上）。在此实施例中，该空穴注入层、该空穴传输层、该发射层以及该电子传输层各自可以通过分别使用一种空穴注入化合物、一种空穴传输化合物、一种发射化合物和一种电子传输化合物来形成，或作为这些种类的化合物的一种混合物来形成。具有化学式1的化合物可以形成该空穴注入层7，或该空穴传输层5（或其一个组分）。
在图1、2、3、和4中，3、5、6、和7中的每个层可以通过或者真空沉积或者湿法加工使用低分子或聚合物化合物或者低分子和聚合物化合物的混合物来形成。这些层3、5、和6的各厚度可以优选地在从1nm至1μm的范围内。阴极和阳极的各厚度可以优选为100nm至200nm。
在图1、图2、图3、图4所示的装置中的有机层结构分别表示基本结构，这样该结构可以取决于所需要的特征而被适当地优化。合适的修改的实例包括并入一个或多个另外的层。
例如，空穴传输层可以改变为包括空穴注入层（沉积在阳极上）和空穴传输层（沉积在空穴注入层上）。
除了图1、图2、以及图4中的那些，该装置结构的其他更具体的实施例被显示如下，但并不限于这些装置结构。
(1)阳极/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发射层/电子传输层/电子注入层/阴极
(3)阳极/绝缘层/空穴传输层/发射层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发射层/电子传输层/绝缘层/阴极
(5)阳极/无机半导体/绝缘体/空穴传输层/发射层/绝缘体/阴极
(6)阳极/绝缘层/空穴传输层/发射层/电子传输层/绝缘层/阴极
(7)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/绝缘层/阴极
在以上所述的实施例中，更优选的装置结构是(1)、(2)、(3)、(7)以及(8)，但这不是一种限制。根据一些实施例，具有化学式(1)的化合物可形成为一个空穴注入层或空穴生成层。在这种情况下，空穴注入层或空穴生成层具有1nm至1μm、更优选1nm至50nm的一个厚度。根据一些实施例，提供了具有化学式(1)的化合物作为一种空穴注入材料或一种空穴生成材料，用作一种空穴注入层或者一个空穴生成层；或作为一个空穴传输层中的掺杂剂的用途。
在一些实施例中，具有化学式(1)的化合物可以与一种空穴传输化合物（或材料）、一种电子传输化合物和/或一种发射化合物组合使用，其实例可以包括以下内容。
空穴传输材料/化合物：
电子传输材料/化合物：
发射材料/化合物：
作为用于阳极（例如，图1至图4中的2）的材料，优选的是使用具有大功函数的材料，该材料的实例可以包括：金属，如金、铂、镍、钯、钴、硒、钒以及它们的合金；金属氧化物，如氧化锡、氧化锌、氧化铟锌（IZO）以及氧化铟锡（ITO）；以及导电聚合物，如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩以及它们的衍生物。这些化合物可以单独使用或以两个或更多个种类的组合使用。
作为用于阴极的（例如，图1至图4中的4）材料，优选的是使用具有较小功函数的，通常低于4.0eV的材料，该材料的实例可以包括：金属，如钠、镁、锂、钾、铝、铟、银、铅、铬以及它们的合金，或氧化物。在金属氧化物的情况下，如氧化铟锡（ITO）、氧化铟锌（IZO）以及氧化锌的那些是合适的。
如实施例(3)至(8)所提及，绝缘层可以沉积在任一个电极邻近处以避免电流漏泄。作为绝缘材料，优选的是使用一种无机化合物，该化合物的实例可以包括：氧化铝、氟化锂、氧化锂、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氮化硅、氮化硼、氧化钒。
用于本发明的有机电致发光装置的基板（例如，图1至图4中所示的1）可以包括由任何合适的材料如金属或陶瓷制成的一个不透明的基板，或由任何合适的透明材料如玻璃、石英、塑料等制成的一个透明基板。有可能形成具有彩色过滤膜、荧光彩色转化膜、电介质反射膜等的基板，因此控制发射的发光的此类方面。
本申请的装置能以堆叠的有机电致发光（EL）装置的形式提供。本申请还延伸至包括本发明的有机电致发光装置的电子装置，包括显示器和光源。
将在以下通过制备实例和装置实例详细描述本发明，但不旨在将本发明限于这些实例。
实例1
4-(5-甲基噻吩-2-基)-1-三苯甲基-1H-咪唑1
将4-碘-1-三苯甲基-1H-咪唑（7.95g，18.2mmol）、5-甲基噻吩-2-硼酸频哪醇酯（4.90g，21.9mmol）、Na2CO3（7.66g，73.0mmol）在H2O（20mL）以及二噁烷（100mL）的一种混合物进行脱气（N2鼓泡）。添加Pd(PPh3)4（500mg）并且将该混合物加热到回流4小时。将该混合物冷却到室温并且进行浓缩。用CH2Cl2和H2O稀释混合物并且分离有机相。反萃取（CH2Cl2）水相并且将合并的有机物洗涤（饱和的NaCl水溶液）、干燥（MgSO4）、过滤并浓缩，得到固体残留物。将残余物通过快速层析法（EtOAc/CH2Cl2/己烷4:50:50，然后6:50:50然后8:50:50）进行纯化以便给出4-(5-甲基噻吩-2-基)-1-三苯甲基-1H-咪唑（6.15g，83%），为一种无色固体。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ2.46(d,J0.9Hz,3H),6.62–6.65(m,1H),6.94(d,J1.4Hz,1H),6.99(d,J3.5Hz,1H),7.15–7.21(m,6H),7.31–7.37(m,9H),7.41(d,J1.4Hz,1H);13C NMR(CDCl3,100MHz)δ15.3,75.5,116.1,121.7,125.5,128.1,128.1,129.8,135.6,136.4,137.8,138.9,142.2;HRMS(EI)m/z406.1496C27H22N2S[M]+·要求406.1498。
实例2
2-碘-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1-三苯甲基-1H-咪唑2
将4-(5-甲基噻吩-2-基)-1-三苯甲基-1H-咪唑（2.20g，5.42mmol）在THF（100mL）的一种混合物冷却到78°C。逐滴添加nBuLi（3.9mL的1.6M在己烷中的溶液，6.2mmol）（约2分钟），并且允许将该浅黄色溶液加温到50°C（超过约1小时）并且然后再次冷却到78°C。添加I2（2.74g，10.4mmol）并且允许将该混合物加温到室温（超过约4小时）并且搅拌过夜。添加饱和的水性NH4Cl（2mL）并且将该混合物浓缩到约10mL。使用EtOAc、H2O、饱和的水性Na2S2O3来稀释该混合物，并且分离出该有机相。反萃取（EtOAc）水相并且将合并的有机物洗涤（饱和的NaCl水溶液）、干燥（MgSO4）、过滤并浓缩，得到残留物。将残余物通过快速层析法（EtOAc/己烷5:95，然后15:85）进行纯化以便给出2-碘-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1-三苯甲基-1H-咪唑2（1.72g，60%），为一种无色固体。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ2.45(s,3H),6.60–6.64(m,1H),6.94(s,1H),6.99(d,J3.5Hz,1H),7.19–7.39(m,15H);13C NMR(CDCl3,100MHz)δ15.3,90.6,120.4,122.3,125.5,125.6,127.2,128.1,130.8,134.2,138.1,138.2,141.4,146.8;HRMS(EI)m/z532.0459C27H21N2IS[M]+·要求532.0465。
实例3和4
2,5-双(4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑-2-基)噻吩4
在回流下加热2-碘-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1-三苯甲基-1H-咪唑2（2.57g，4.83mmol）和AcOH（3mL）在MeOH（120mL）中的混合物（2小时）。允许将该混合物冷却到室温并且然后浓缩以便给出一种残余物。将该残余物吸收在甲苯中并且浓缩以得到一种残余物。使用CH2Cl2、H2O、饱和的水性NaHCO3来稀释该残余物，并且分离出该有机相。反萃取（CH2Cl2）水相并且将合并的有机物洗涤（饱和的NaCl水溶液）、干燥（MgSO4）、过滤并浓缩，得到残留物。将残余物通过快速层析法（EtOAc/己烷15:85，然后30:70，然后40:60）进行纯化以便给出2-碘-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑3（1.2g，86%），为一种无色固体。1H NMR(CDCl3,400MHz)□2.48(d,J1.0Hz,3H),6.65–6.68(m,1H),7.03(d,J3.5Hz1H),7.14(s,1H)。
将2-碘-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑3（940mg，3.25mmol）、噻吩-2,5-二硼酸（250mg,1.46mmol）、Na2CO3（780mg，7.40mmol）在H2O（5mL）以及DMF（40mL）的一部分进行脱气（N2鼓泡）。添加Pd(PPh3)4（85mg）并且将该混合物加热到回流3小时。将该混合物冷却到室温并且进行浓缩。用EtOAc和H2O稀释混合物并且分离有机相。反萃取（EtOAc）水相并且将合并的有机物洗涤（饱和的NaCl水溶液）、干燥（MgSO4）、过滤并浓缩，得到残留物。将残余物通过快速层析法（EtOAc/己烷35:65，然后50:50，然后75:25）进行纯化以便给出2,5-双(4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑-2-基)噻吩4（1.65g，27%），为一种浅棕色固体。1H NMR[(CD3)2SO,400MHz]δ2.44(s,6H),6.75(s,2H),7.11(d,J3.0Hz,2H),7.51(br s,4H),12.65–12.85(brs,2H);HRMS(EI)m/z408.0539C20H16N4S3[M]+·要求408.0532。
实例5
1-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑5
向在0°C的THF（220mL）4(5)-碘代咪唑（12.1g，67.7mmol）中添加NaH（2.77g的矿物油中的60%分散体，69.0mmol）（分多个部分，超过5分钟）。将该混合物在0°C进行搅拌（15分钟）并且然后在室温搅拌（20分钟）。将该混合物再次冷却到0°C并且添加MeI（4.49mL，72.0mmol），并且将该混合物进行搅拌（10分钟）并且然后在室温下搅拌（1小时）。小心地添加H2O（5mL）并且将该混合物进行浓缩（约10mL）。用CH2Cl2和H2O稀释混合物并且分离有机相。反萃取（CH2Cl2）水相并且将合并的有机物洗涤（饱和的NaCl水溶液）、干燥（MgSO4）、过滤并浓缩，得到残留物。残余物被吸收在DMF（100mL）中并且添加几滴MeI。将该混合物加热到75°C（14小时）。添加H2O（3mL）并且将该混合物浓缩以便给出一种残余物（12.9g）。向这种残余物（12.9g）中添加在H2O（50mL）和DMF（200mL）中的5-甲基噻吩-2-硼酸频哪醇酯（16.1g，72.0mmol）、Na2CO3（20.8g，0.198mol）并且将该混合物进行脱气（N2鼓泡）。加入Pd(PPh3)4(1.0g)并且将该混合物加热到回流持续3h。允许该混合物冷却到室温并且浓缩。用CH2Cl2和H2O稀释混合物并且分离有机相。反萃取（CH2Cl2）水相并且将合并的有机物洗涤（饱和的NaCl水溶液）、干燥（MgSO4）、过滤并浓缩，得到残留物。将这种残余物通过快速色谱法（EtOAc/己烷40:50，然后50:50然后60:40然后70:30）进行纯化以给出1-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑5（4.23g，38%），作为无色固体。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ2.45(s,3H),3.64(s,3H),6.62–6.656(m,1H),6.97(s,1H),7.02(d,J3.5Hz,1H),7.40(s,1H);HRMS(EI)m/z178.0556C9H10N2S[M]+·要求178.0559。
实例6
2-碘-1-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑6
将1-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑5（2.36g，13.3mmol）在THF（100mL）中的混合物冷却到约78°C。逐滴添加nBuLi（9.53mL的1.6M在己烷中的溶液，15.2mmol）（约2分钟）并且允许该浅黄色溶液加温到40°C（超过约1小时）并且然后再次冷却到78°C。添加I2（2.74g，10.4mmol）并且允许将该混合物加温到室温（超过约2小时）并且搅拌过夜。添加饱和的水性NH4Cl（2mL）并且将该混合物浓缩到约10mL。使用CH2Cl2、H2O、饱和的水性Na2S2O3来稀释该混合物并且分离出该有机相。反萃取（CH2Cl2）水相并且将合并的有机物洗涤（饱和的NaCl水溶液）、干燥（MgSO4）、过滤并浓缩，得到残留物。将残余物通过快速层析法（EtOAc/己烷10:90，然后15:85，然后25:75）进行纯化以便给出2-碘-1-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑6（3.37g，84%），为一种无色固体。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ2.46(d,J0.8Hz,3H),3.59(s,3H),6.62–6.66(m,1H),7.04(d,J3.5Hz,1H),7.11(s,1H);13C NMR(CDCl3,100MHz)δ15.3,36.8,91.0,118.7,122.2,125.5,134.3,138.1,140.5;HRMS(EI)m/z303.9533C9H9N2IS[M]+·要求303.9526。
实例7
1-甲基-2,4-双(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑7
将2-碘-1-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑6（1.31g，4.31mmol）、5-甲基噻吩-2-硼酸频哪醇酯（1.35g，6.03mmol）、Na2CO3（1.80g，17.2mmol）在H2O（10mL）以及DMF（40mL）中的一种混合物进行脱气（N2鼓泡）。添加Pd(PPh3)4（125mg）并且将该混合物加热到回流5小时。将该混合物冷却到室温并且进行浓缩。用EtOAc和H2O稀释混合物并且分离有机相。反萃取（EtOAc）水相并且将合并的有机物洗涤（饱和的NaCl水溶液）、干燥（MgSO4）、过滤并浓缩，得到残留物。将残余物通过快速层析法（EtOAc/己烷10:90，然后15:85，然后20:80）进行纯化以便给出1-甲基-2,4-双(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑7（930mg，79%），为一种无色固体。将此材料的一部分首先通过重结晶（EtOAc/己烷）并且然后通过升华（130°C，毫巴）进行进一步纯化：m.p.138°C–140°C1H NMR(CDCl3,400MHz)δ2.48(d,J0.7Hz,3H),2.51(d,J0.7Hz,3H),3.76(s,3H),6.64–6.67(m,1H),6.73–6.77(m,1H),7.00(s,1H),7.10(d,J3.4Hz,1H),7.14(d,J3.4Hz,1H);13C NMR(CDCl3,100MHz)δ15.2,15.3,34.5,117.0,122.1,125.5,125.6,126.7,136.3,137.7,141.5,142.4;HRMS(EI)m/z274.0589C14H14N2S2[M]+·要求274.0593。
实例8
1,1'-二甲基-4,4'-双(5-甲基噻吩-2-基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑8
将2-碘-1-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑6（1.78g，5.86mmol）、1,10-菲咯啉（1.11g，6.16mmol）、和Cs2CO3（4.01g，12.3mmol）在DMF（12mL）中的一种混合物进行脱气（N2鼓泡）。添加CuI（1.17g，6.16mmol）并且将该混合物加热到105°C持续40小时并且然后允许冷却到室温。将该混合物通过硅藻土过滤用EtOAc洗涤并且将合并的滤液和洗涤物进行浓缩。将残余物吸收在CH2Cl2和H2O中并且分离有机相。反萃取（CH2Cl2）水相并且将合并的有机物洗涤（饱和的NaCl水溶液）、干燥（MgSO4）、过滤并浓缩，得到残留物。将该残留物通过快速色谱法（EtOAc/CH2Cl20:100、然后2:98、然后4:96）进行纯化，得到作为无色固体的1,1'-二甲基-4,4'-双(5-甲基噻吩-2-基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑8（501mg，48%）。将这种材料的一部分通过升华进行进一步地纯化（180°C，毫巴）：m.p.220°C–228°C(DSC)1H NMR(CDCl3,400MHz)δ2.49(d,J0.8Hz,6H),4.09(s,6H),6.66–6.69(m,2H),7.07(s,2H),7.08(d,J3.4Hz,2H);13C NMR(CDCl3,100MHz)δ15.3,35.6,117.4,121.7,125.6,135.4,135.9,137.8,137.9;HRMS(EI)m/z354.0963C18H18N4S2[M]+·要求354.0967。
实例9
2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑9
将2-碘-1-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑6（1.26g，4.16mmol）、(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸（1.19g，5.00mmol）、Na2CO3（2.20g，20.8mmol）在H2O（10mL）以及DMF（40mL）的一种混合物进行脱气（N2鼓泡）。添加Pd(PPh3)4（120mg，0.10mmol）并且将该混合物加热到回流2小时。将该混合物冷却到室温并且进行浓缩。将该混合物通过硅藻土过滤用CH2Cl2洗涤并且将合并的滤液和洗涤物进行浓缩。将残余物吸收在CH2Cl2和H2O中并且分离有机相。反萃取（CH2Cl2）水相并且将合并的有机物洗涤（饱和的NaCl水溶液）、干燥（MgSO4）、过滤并浓缩，得到残留物。将残余物通过快速层析法（EtOAc/己烷5:95，然后10:90，然后12:88）进行纯化以便给2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1-甲基-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑9（1.19g，76%），为一种无色固体。将此材料的一部分首先通过重结晶（EtOAc/己烷）并且然后通过升华（180°C，10-6毫巴）进行进一步纯化：m.p.188°C–191°C(DSC)1H NMR(CDCl3,400MHz)δ1.53(s,6H),2.50(d,J0.6Hz,3H),3.76(s,3H),6.68–6.71(m,1H),7.11(s,1H),7.13–7.19(m,1H),7.32–7.40(m,2H),7.43–7.49(m,1H),7.58(dd,J1.4,8.0Hz,1H),7.73–7.81(m,3H);13C NMR(CDCl3,100MHz)δ15.3,27.1,34.6,47.0,117.1,119.8,120.3,122.1,122.7,123.6,125.6,127.0,127.7,137.8,138.5,139.9,148.3,153.9,154.0;HRMS(EI)m/z370.1490C24H22N2S[M]+·要求370.1498。
实例10
3-(2,4-双(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑-1-基)-9-甲基-9H-咔唑11
将3-(2-碘-4-(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑-1-基)-9-甲基-9H-咔唑10（920g，2.0mmol）、5-甲基噻吩-2-硼酸频哪醇酯（880mg，3.9mmol）、Na2CO3（1.03g，9.81mmol）在H2O（5mL）以及DMF（20mL）中的一种混合物进行脱气（N2鼓泡）。添加Pd(PPh3)4（60mg）并且将该混合物加热到回流8小时。将该混合物冷却到室温并且进行浓缩。将该残余物用H2O（3次）和EtOAc（1次）进行洗涤。将该固体物料转移到一个索氏（soxlet）装置中，并且将该材料用EtOAc进行萃取。将该有机萃取物浓缩至约10mL并且将该固体材料进行收集和再结晶（EtOAc）以便给出3-(2,4-双(5-甲基噻吩-2-基)-1H-咪唑-1-基)-9-甲基-9H-咔唑11（1.19g，76%），为无色晶体。将这种材料的一部分通过升华进行进一步地纯化（220°C，10-6毫巴）：m.p.248°C–255°C(DSC)1H NMR(CDCl3,400MHz)δ2.33(s,3H),2.51(d,J0.6Hz,3H),3.94(s,3H),6.48(br s,1H),6.72(d,J2.5Hz,1H),7.22(s,1H),7.30(t,7.6Hz,1H),7.43(dd,J2.0,8.6Hz,1H),7.49(d,8.5Hz,2H),7.57(dt,J1.0,7.6Hz,1H),8.08(d,7.7Hz,1H),8.10(d,J1.8Hz,1H);13C NMR(CDCl3,100MHz)δ15.1,15.4,109.0,109.2,117.9,119.2,119.8,120.8,122.2,123.3,124.5,125.9,126.1,126.9,141.1,141.8,142.6;HRMS(EI)m/z439.1163C24H22N2S[M]+·要求439.1171。
实例11
装置特性
基于两种选定材料53和5、以及一种用于参照目的的商业材料（NPD）的装置特性。表1中显示了所展示的发光装置的概述。
该装置按如下进行制造：
装置A；结构：145nm ITO（阳极）/40nm PEDOT：PSS（空穴注入层）/30nm材料53（空穴-传输层）/30nm Alq3（发射层）/1nm LiF（电子传输层）/100nm Al（阴极）；根据图4
方法：将PEDOT：PSS层在预清洁的ITO基底顶部上在空气中旋涂为一个空穴注入层。在150°C烘焙15分钟之后，然后在1x10-5Pa的真空压力下将基底转移到一个用于热沉积剩余层的真空室中，这些层包括空穴传输层、发射层、和阴极。利用一种具有另一个盖玻璃的包封方法，其中在该装置内使用一种干燥剂并且通过紫外线固化的环氧树脂进行密封以便避免与氧气和湿气的接触。
装置B：装置B是使用化合物5而非化合物53遵照与装置A相同的条件进行制造的。
装置C：装置C是使用化合物NPD而非化合物53遵照与装置A相同的条件进行制造的。
装置性能在表1中示出。关于材料53，发光装置示出了在25.0mA/cm2的电流密度下 0.4cd/A的电流效率以及100cd/m2的亮度。关于材料5，OLED示出了在5.1mA/cm2的电流密度 下2.1cd/A的最大电流效率以及100cd/m2的亮度。关于材料NPD，OLED显示了在5.6mA/cm2的 电流密度下1.8cd/A的最大电流效率以及100cd/m2的亮度。The colour is green and the CIE coordinate is(0.34,0.54),(0.33,0.56),and(0.34,0.55)respectively.颜色是绿 色的并且CIE坐标分别是(0.34,0.54)、(0.33,0.56)、和(0.34,0.55)。2 2 2 2 2 2
装置A、B和C享用相同的装置结构但是使用了不同的材料作为实例
结构：145nm ITO（阳极）/40nm PEDOT：PSS（空穴注入层）/30nm材料53或5或NPD（空穴-传输层）/30nm Alq3（发射层）/1nm LiF(电子传输层）/100nm Al（阴极）；根据图4

Claims (15)

1.一种有机电致发光装置，包括：
一对电极，包括一个阳极和一个阴极；以及
一个或多个安排在这对电极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层、或者这些有机化合物层中的一个或多个包括由以下化学式表示的化合物：
R1是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团；
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、或取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团；
R4和R5是相同的或不同的，并且各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团，取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的烷基基团、以及取代的或未取代的杂环基团；R6独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团，取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的烷基基团；或者R4到R6是多对取代基，其中R4和R5、或R5和R6一起形成了一个取代的或未取代的环状基团。
2.根据权利要求1所述的装置，其中作为芳基基团的R1、R3、R4、R5或R6各自是单环的。
3.根据权利要求1所述的装置，其中作为芳基基团的R1、R3、R4、R5或R6各自是多环的。
4.根据权利要求1所述的装置，其中R1、R3、R4和R5各自独立地选自取代的或未取代的杂环基团。
5.根据权利要求1所述的装置，其中作为杂环基团的R1、R3、R4或R5各自是多杂环的。
6.根据权利要求1所述的装置，其中R3是一个取代的或未取代的烷基基团。
7.根据权利要求1所述的装置，其中R3是带有2个或更多个用于附接的位点的一个取代的或未取代的单环或多环芳香族化合物。
8.根据权利要求1所述的装置，其中R3是带有2个或更多个用于附接的位点的一个取代的或未取代的单杂环或多杂环化合物。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的装置，其中该装置是一种堆叠的有机EL装置。
10.根据权利要求1-8中任一项所述的装置，其中该装置包括一个显示器。
11.根据权利要求1-8中任一项所述的装置，其中该装置包括一个光源。
12.根据权利要求1-8任一项所述的装置，其中所述装置包含发光层，该发光层包括一种主体材料和一种磷光材料，并且其中该主体材料包括所述有机化合物。
13.根据权利要求1-8任一项所述的装置，其中所述装置包含发光层，该发光层包括一种主体材料以及一种磷光材料并且其中该磷光材料包括一种铱金属、锇金属、或者铂金属。
14.根据权利要求1-8任一项所述的装置，其中所述装置包含发光层，该发光层包括一种主体材料以及一种磷光材料并且其中该磷光材料是一种具有金属-碳烯键的发光材料。
15.一种有机化合物在电致发光装置中的用途，其中该有机化合物由以下化学式表示：
R1是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团或者取代的或未取代的杂环基团；
R3是选自下组，该组由以下各项组成：取代的或未取代的芳基基团、或取代的或未取代的杂环基团、取代的或未取代的烷基基团；
R4和R5是相同的或不同的，并且各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团，取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的烷基基团、以及取代的或未取代的杂环基团；R6独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、硝基基团、酮基团、酰胺基团、氰基基团、羧酸根基团、磺酸根基团，取代的或未取代的芳基基团、取代的或未取代的烷基基团；或者R4到R6是多对取代基，其中R4和R5、或R5和R6一起形成了一个取代的或未取代的环状基团。
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