KR20180120619A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 2017년 4월 27일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0054518호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, O, S, S=O, Se, PRa, NRb 또는 P(=O)Rc이고,
Ra, Rb, Rc 및 R1 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다. 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율이 항상될 뿐만 아니라, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 수명특성을 갖는다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, O, S, S=O, Se, PRa, NRb 또는 P(=O)Rc이고,
Ra, Rb, Rc 및 R1 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRaRb의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40이며, 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 20이다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트레닐기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸린기, 또는 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 1가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 및 R12 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 및 R12 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 및 R12 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소(F); 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R6 및 R12 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소(F); 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 N, O 및 S 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 및 R12 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소(F); 시아노기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 치환 또는 비치환된 에톡시기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R6 및 R12 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소(F); 시아노기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 치환 또는 비치환된 에톡시기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 N, O 및 S 중 1 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R6 및 R12 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소(F); 시아노기; 메톡시기; 에톡시기; 디페닐아민기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R6 및 R12 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소(F); 시아노기; 메톡시기; 에톡시기; 디페닐아민기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 N, O 및 S 중 1 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
X1, X2 및 R7 내지 R11의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R21 및 R22; R23 및 R24; 및 R25 및 R26로 이루어지는 그룹 중 하나 이상은 하기 화학식 4와 결합하고, 하기 화학식 4와 결합하지 않는 치환기는 수소이며,
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
Z는 O, S 또는 NR이고,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
*은 화학식 3에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, O, S, S=O, Se, PRa, NRb 또는 P(=O)Rc이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 단일결합이고, 나머지는 NRb이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 단일결합이고, 나머지는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 O이고, 나머지는 NRb이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 프로필기; 부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 또는 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb는 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 프로필기; 부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 또는 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 프로필기; 부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 1환 또는 2환의 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 벤젠고리 또는 나프탈렌고리를 형성하여, 나프틸기 또는 페난트레닐기를 이룬다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 O, S 또는 NR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22; R23 및 R24; 및 R25 및 R26로 이루어지는 그룹 중 하나 또는 둘은 상기 화학식 4와 결합하고, 상기 화학식 4와 결합하지 않는 치환기는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 5 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 5 내지 7에 있어서,
X1, X2 및 R7 내지 R11의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R31 및 R32; R33 및 R34; 및 R35 및 R36은 각각 하기 화학식 4와 결합하며,
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
Z는 O, S 또는 NRc이고,
Rc는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
*은 화학식 5 내지 화학식 7에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 코어구조는 후술하는 구체 화합물들의 합성방법과 같은 방법으로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 도펀트로서 포함하고, 다른 유기 화합물을 호스트로 포함할 수 있다. 이 경우, 발광층 내에 호스트 100 중량부를 기준으로, 도펀트 0.1 내지 10 중량부로 포함할 수 있고, 바람직하게는 1 내지 5 중량부로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3), 전자 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 또는 전자 수송층(7)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니며, 1층 이상의 층으로 형성될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[Ir(piq)3] [Btp2Ir(acac)]
[Ir(ppy)3] [Ir(ppy)2(acac)]
[Ir(mpyp)3] [F2Irpic]
[(F2ppy)2Ir(tmd)] [Ir(dfppz)3]
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
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합성예
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합성예
1. 화합물 A의 합성
1) 합성중간체 A의 합성
합성중간체 A
질소 분위기 하에서 2-브로모벤젠-1,3-다이올 (18.9 g), 1,10-페난트롤린 (3.6 g), 요오드화 동 (1.9 g), 인산 칼륨 (42.4 g) 및 디메틸술포옥시드 (DMSO) 200ml가 들어간 플라스크에 1-요오도-3-메톡시벤젠 (50.8 g)을 첨가하였고, 130℃에서 24시간 가열 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 냉각시키고, 암모니아수 (200 ml)를 가하였으며, 그 후, 톨루엔으로 분액하였다. 감압하에서 용매를 증류 제거하여 얻어진 고체를 에탄올로 세정하여, 합성중간체 A 22.4 g을 백색 고체로 얻었다. MS [M] = 401
2) 합성중간체 B의 합성
합성중간체 B
질소 분위기 하에서 합성중간체 A 4.0g 및 tert-부틸벤젠 (30 ml)이 들어간 플라스크를 0℃까지 냉각시키고, 1.6M의 n-부틸리튬헥산 용액 (6.5 ml)을 적가하였다. 적가 종료 후 90℃에서 30분 가열 교반하여 헥산을 증류 제거하고, 60℃에서 4시간 가열 교반하였다. 그 후, 반응액을 -40℃까지 냉각하고 삼브롬화 붕소 (2.7 g)을 가하고 2시간 교반하였다. 또한 실온에서 12시간 교반한 후, 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (3.5 ml)을 첨가하였다. 100℃에서 24시간 교반한 후, 여과하고 용매를 감압하여 증류 제거하였다. 얻어진 고체를 아세토니트릴을 사용하여 세정하여 합성중간체 B 0.8 g을 얻었다. MS [M] = 330
3) 합성중간체 C의 합성
합성중간체 C
질소 분위기 하에서 합성중간체 B (0.8 g) 및 o-디클로로벤젠 (20 ml)이 들어간 플라스크에, 상온에서 삼브롬화 붕소 (0.92 ml)를 가한 후, 상온에서 48시간 교반하였다. 그 후, 반응 용액을 증류 제거하고, 탄산 수소 나트륨 수용액 (20 ml)를 가하고, 클로로포름으로 분액하였다. 감압하에서 용매를 증류 제거하여 합성중간체 C 0.4 g을 얻었다. MS [M] = 302
4) 합성중간체 D의 합성
합성중간체 D
합성중간체 C (1.2 g), 노나플루오로부탄-1-술포닐 플로라이드 (NONAFLUOROBUTANE-1-SULFONYL FLUORIDE) (2.2 g) 및 탄산칼륨 (1.5 g)을 아세토니트릴 (40 ml)에 녹이고 50℃로 가열한 후 4시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각 후 증류수를 투입하여 탄산칼륨을 제거하여 합성중간체 D 0.8 g을 얻었다. MS [M] = 866
5) 화합물 A {12-(나프탈렌-1-일)-12H-4,8-다이옥사-12-아자-3a2-보라디벤조[cd,mn]파이렌}의 합성
화합물 A
질소 분위기 하에서 합성중간체 D 1.2g, 1-아미노나프탈렌 (0.3 g), 나트륨-tert-부톡사이드 (0.3 g) 및 톨루엔 (20 ml)이 들어간 플라스크를 90℃로 승온하고, 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (0.2 g)을 투입하였다. 질소조건에서 24시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후, 여과하고 용매를 감압하여 증류 제거하였다. 얻어진 고체를 아세토니트릴을 사용하여 세정하여 화합물 A 0.2 g을 얻었다. MS [M] = 409
합성예
2. 화합물 B의 합성
1) 화합물 B {12-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-12H-4,8-다이옥사-12-아자-3a2-보라디벤조[cd,mn]파이렌}의 합성
화합물 B
질소 분위기 하에서 합성중간체 D 1.2g, 4-(나프탈렌-1-일)아닐린 (0.3 g), 나트륨-tert-부톡사이드 (0.3 g) 및 톨루엔 (20 ml)이 들어간 플라스크를 90℃로 승온하고, 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (0.2 g)을 투입하였다. 질소조건에서 24시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후, 여과하고 용매를 감압하여 증류 제거하였다. 얻어진 고체를 아세토니트릴을 사용하여 세정하여 화합물 B 0.2 g을 얻었다. MS [M] = 485
화합물 B의 1H NMR data : δ = 6.68-6.76 (m, 4H), 6.92 (d, 2H), 7.170-7.41 (m, 6H), 7.46-7.78 (m, 4H), 8.06-8.22 (m, 2H), 8.54 (d, 1H), 8.92 (d, 1H)
1H NMR 스펙트럼은 Cambridge Isotope Laboratories, Inc.로부터 구입한 중소화된 클로로포름(deuterated chloroform)을 사용하여 Varian Mercury NMR 300 MHz spectrometer로 기록하였다.
합성예
3. 화합물 C의 합성
1) 합성중간체 E의 합성
합성중간체 E
질소 분위기 하에서 2-브로모-1-요오도-3-메톡시벤젠 31.3g, N-페닐디벤조[b,d]퓨란-2-아민 (26.0 g), 나트륨-tert-부톡사이드 (14.6 g) 및 톨루엔 (200 ml)이 들어간 플라스크를 90℃로 승온하고, 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (2.0 g)을 투입하였다. 질소조건에서 24시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후, 여과하고 용매를 감압하여 증류 제거하였다. 얻어진 고체를 아세토니트릴을 사용하여 세정하여 화합물 합성중간체 E 22.2 g을 얻었다. MS [M] = 444
2) 합성중간체 F의 합성
합성중간체 F
질소 분위기 하에서 합성중간체 E (22.2 g) 및 클로로포름 (200 ml)이 들어간 플라스크에, 상온에서 삼브롬화 붕소 (5.82 ml)를 가한 후, 상온에서 48시간 교반하였다. 그 후, 반응 용액을 증류 제거하고, 탄산 수소 나트륨 수용액 (20 ml)를 가하고, 클로로포름으로 분액하였다. 감압하에서 용매를 증류 제거하여 합성중간체 F 12.8 g을 얻었다. MS [M] = 430
3) 합성중간체 G의 합성
합성중간체 G
질소 분위기 하에서 합성중간체 F (21.6 g), 1,10-페난트롤린 (1.8 g), 요오드화 동 (1.0 g), 인산 칼륨 (21.2 g) 및 디메틸술포옥시드 (DMSO) 200ml가 들어간 플라스크에, 2-요오도벤조[b,d]퓨란 (15.0 g)을 첨가하고, 130℃에서 24시간 가열 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 냉각시키고, 암모니아수 (200 ml)를 가하고, 톨루엔으로 분액하였다. 감압하에서 용매를 증류 제거하여 얻어진 고체를 에탄올로 세정하여, 합성중간체 G 12.4 g을 백색 고체로 얻었다. MS [M] = 596
4) 화합물 C {10-페닐-10H-6,16,17-트리옥사-10-아자-5a2-보라인데노[2,1-d]인데노[1',2':6,7]나프토[3,2,1,8-mnoa]아세안트릴렌}의 합성
화합물 C
질소 분위기 하에서 합성중간체 G 5.9g 및 tert-부틸벤젠 (60 ml)이 들어간 플라스크를 0℃까지 냉각시키고, 1.6M의 n-부틸리튬헥산 용액 (6.5 ml)을 적가하였다. 적가 종료 후 90℃에서 30분 가열 교반하여 헥산을 증류 제거하고, 60℃에서 4시간 가열 교반하였다. 그 후, 반응액을 -40℃까지 냉각하고 삼브롬화 붕소 (2.7 g)을 가하고 2시간 교반하였다. 또한 실온에서 12시간 교반한 후, 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (3.5 ml)을 첨가하였다. 100℃에서 24시간 교반한 후, 여과하고 용매를 감압하여 증류 제거하였다. 얻어진 고체를 아세토니트릴을 사용하여 세정하여 화합물 C 0.8 g을 얻었다. MS [M] = 523.
합성예
4. 화합물 D의 합성
1) 합성중간체 H의 합성
합성중간체 H
합성중간체 E의 합성에서 N-페닐디벤조[b,d]퓨란-2-아민 (26.0 g)을 다이페닐아민 (17.0 g)으로 바꾼 것 외에는 동일한 합성 과정으로 합성중간체 H 16.0 g을 얻었다. MS [M] = 354
2) 합성중간체 I의 합성
합성중간체 I
합성중간체 F의 합성에서 합성중간체 E (22.2 g)을 합성중간체 H (17.7 g)으로 바꾼 것 외에는 동일한 합성 과정으로 합성중간체 I 10.6 g을 얻었다. MS [M] = 340
3) 합성중간체 J의 합성
합성중간체 J
합성중간체 G의 합성에서 합성중간체 F (21.6.9 g)을 합성중간체 I (17.0 g)으로 바꾼 것 외에는 동일한 실험 절차로 합성중간체 J 8.6 g을 얻었다. MS [M] = 506
4) 화합물 D {4-페닐-4H-8,14-다이옥사-4-아자-3a2-보라인데노[2,1-d]나프토[3,2,1,8-mnoa]아세안트릴렌}의 합성
화합물 D
화합물 C의 합성에서 합성중간체 G 5.9g을 합성중간체 J 5.0g로 바꾼 것 외에는 동일한 합성 과정으로 화합물 D 1.6 g을 얻었다. MS [M] = 433
화합물 D의 1H NMR data : 6.68 (s, 1H), 6.94 (d, 1H), 7.02-7.34 (m, 1H), 7.38-7.46 (m, 3H), 7.50-7.70 (m, 3H), 7.94 (d, 2H)
1H NMR 스펙트럼은 Cambridge Isotope Laboratories, Inc.로부터 구입한 중소화된 클로로포름(deuterated chloroform)을 사용하여 Varian Mercury NMR 300 MHz spectrometer로 기록하였다.
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실시예
>
실시예
1.
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 발광층에는 호스트로 BH-1와 도펀트로 BD-1을 2중량%로 200Å 두께로 진공 증착하였다.
그 다음에 하기 화합물 ET-A 와 하기 화합물 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag) 10중량% 도핑된 마그네슘(Mg) 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
실시예
2.
상기 실시예 1에서, 화합물 BD-1 대신 상기 화합물 BD-2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
3.
상기 실시예 1에서, 화합물 BD-1 대신 상기 화합물 BD-3를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
4.
상기 실시예 1에서, 화합물 BD-1 대신 상기 화합물 BD-4를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
5.
상기 실시예 1에서, 상기 화합물 BH-2를 더 포함(BH-1와 BH-2의 중량비: 1:1)한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<
비교예
>
비교예
1.
상기 실시예 1에서, 화합물 BD-1 대신 하기 화합물 D-1을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[D-1]
비교예
2.
상기 실시예 1에서, 화합물 BD-1 대신 하기 화합물 D-2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[D-2]
상기 실시예 1 내지 5와 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광효율 및 색좌표를 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 실시예 | 호스트 | 도펀트 | 10mA/cm2 | LT95 at 20mA/cm2 |
||
| 구동전압(v) | 효율(cd/A) | CIEy | 수명(hr) | |||
| 실시예 1 | BH-1 | BD-1 | 4.2 | 6.2 | 0.093 | 156 |
| 실시예 2 | BH-1 | BD-2 | 4.8 | 6.2 | 0.093 | 150 |
| 실시예 3 | BH-1 | BD-3 | 4.4 | 6.4 | 0.094 | 134 |
| 실시예 4 | BH-1 | BD-4 | 4.6 | 6.0 | 0.096 | 128 |
| 실시예 5 | BH-1+BH-2 | BD-1 | 4.4 | 6.2 | 0.094 | 160 |
| 비교예 1 | BH-1 | D-1 | 4.4 | 3.2 | 0.096 | 82 |
| 비교예 2 | BH-1 | D-2 | 4.6 | 4.6 | 0.094 | 62 |
상기 표 1로부터, 본원 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 사용한 실시예 1 내지 5가, 본원 화학식 1의 X2 위치에 결합을 형성하지 않는 화합물 D-1 또는 D-2를 사용한 비교예 1 및 2보다 우수한 효율 및 수명 특성을 갖는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, O, S, S=O, Se, PRa, NRb 또는 P(=O)Rc이고,
Ra, Rb, Rc 및 R1 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R7 내지 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하는 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
X1, X2 및 R7 내지 R11의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R21 및 R22; R23 및 R24; 및 R25 및 R26로 이루어지는 그룹 중 하나 이상은 하기 화학식 4와 결합하고, 하기 화학식 4와 결합하지 않는 치환기는 수소이며,
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
Z는 O, S 또는 NR이고,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
*은 화학식 3에 결합되는 부위를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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