KR20170106935A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20170106935A
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차용범
조성미
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곽지원
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 2016년 3월 14일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0030406호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2013-0007441호
본 명세서에는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R1 및 R2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
m 및 n은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
m이 2 이상인 경우에 L1은 서로 같거나 상이하고,
n이 2 이상인 경우에 L2는 서로 같거나 상이하며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이며,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
a가 2 이상인 경우에 R'은 서로 같거나 상이하고,
b가 2 이상인 경우에 R"는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공 주입, 정공 수송, 정공 주입과 정공 수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자 수송, 또는 전자 주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3), 전자 수송층(7) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 헤테로고리기로 치환된 아릴기로 해석될 수 있다. 또한, 보다 구체적인 예로서, "바이페닐기"는 1개의 아릴기일 수도 있고, 페닐기가 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00002
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00003
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRaRb의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로 고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
등의 스피로플루오레닐기,
Figure pat00007
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure pat00008
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 1 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트리딘기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸린기, 또는 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로 고리기는 고리를 이루는 원소의 수가 3 내지 60이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 헤테로 고리기는 고리를 이루는 원소의 수가 3 내지 40이다. 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로 고리기는 고리를 이루는 원소의 수가 3 내지 20이다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 방향족의 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 탄화수소 고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소 고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 탄화수소 고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 피렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 헤테로 고리의 예로는 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 헤테로 고리의 예로는 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴놀, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 트리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소 고리, 방향족 탄화수소 고리, 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시될 수 있다.
[화학식 A]
Figure pat00009
[화학식 B]
Figure pat00010
상기 화학식 A 및 화학식 B에 있어서,
R1, R2, L1, L2, m, n, Ar1, Ar2, R, R' 및 R"의 정의는 화학식 1 및 화학식 2에서와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
또한, 본 명세서에서 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아래의 군으로부터 선택되는 어느 하나의 연결기인 것이 바람직하나, 이에 한정되지 않으며, 아래의 구조들은 추가로 치환될 수 있다.
Figure pat00011
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리딜렌기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 치환 또는 비치환된 카바졸렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있고, 하기 구조들은 추가로 치환될 수 있다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
구체적으로, 상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 페닐기, 피리딘기, 퀴놀린기 및 퀴나졸린기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페닐기로 치환된 안트라세닐기; 피리딘기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 피리딘기; 피리미딘기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 피리미딘기; 트리아진기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 트리아진기; 벤즈이미다졸기; 페닐기로 치환된 벤즈이미다졸기; 퀴놀린기; 페닐기로 치환된 퀴놀린기; 퀴나졸린기; 페닐기로 치환된 퀴나졸린기; 카바졸기; 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상으로 치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기, 바이페닐기 및 플루오렌기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 아민기; 또는 페닐기로 치환된 포스핀옥사이드기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 페닐기; 나프틸기; 피리딘기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 피리딘기; 피리미딘기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 피리미딘기; 트리아진기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 트리아진기; 카바졸기; 또는 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상으로 치환된 카바졸기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 수소; 페닐기; 페닐기, 피리딘기, 퀴놀린기 및 퀴나졸린기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 안트라세닐기; 페닐기로 치환된 안트라세닐기; 피리딘기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 피리딘기; 피리미딘기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 피리미딘기; 트리아진기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 트리아진기; 벤즈이미다졸기; 페닐기로 치환된 벤즈이미다졸기; 퀴놀린기; 페닐기로 치환된 퀴놀린기; 퀴나졸린기; 페닐기로 치환된 퀴나졸린기; 카바졸기; 페닐기, 바이페닐기 및 플루오렌기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 아민기; 페닐기로 치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R1 및 R2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기이다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이다.
일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"는 모두 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 화합물은 하기의 일반식의 반응을 이용하여 합성할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
(1) 화학식 A로 표시되는 화합물의 일반적인 합성 방법
①
Figure pat00039
②
Figure pat00040
③
Figure pat00041
④-1
Figure pat00042
④-2
Figure pat00043
(2) 화학식 B로 표시되는 화합물의 일반적인 합성 방법
①
Figure pat00044
②
Figure pat00045
③
Figure pat00046
④-1
Figure pat00047
④-2
Figure pat00048
상기 Ar3 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이며, 상기 Ar1 및 Ar2에 대한 설명이 적용될 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
따라서, 본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 및 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 전자 억제층, 정공 수송층, 및 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 전자 억제층을 포함하고, 상기 전자 억제층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트로서 포함될 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자의 유기물층은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
이와 같은 다층 구조의 유기물층에서 상기 화합물은 발광층, 정공 주입/정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 또는 전자 수송과 발광을 동시에 하는 층 등에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3), 전자 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 또는 전자 수송층(7)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같다.
[Ir(piq)3]　　　　　　　[Btp2Ir(acac)]
Figure pat00049
[Ir(ppy)3]　　　　　　　　[Ir(ppy)2(acac)]
Figure pat00050
[Ir(mpyp)3]　　　　　　[F2Irpic]
Figure pat00051
[(F2ppy)2Ir(tmd)]　　　　　　　[Ir(dfppz)3]
Figure pat00052
　　　
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
< 합성예 1> 중간체의 합성
하기와 같은 반응에 의하여 중간체를 합성하였다.
중간체 A-1 및 A-2의 합성
①
Figure pat00054
②
Figure pat00055
③
Figure pat00056
중간체 B-1 및 B-2의 합성
①
Figure pat00057
②
Figure pat00058
③
Figure pat00059
중간체 C-1 및 C-2의 합성
①
Figure pat00060
②
Figure pat00061
③
Figure pat00062
중간체 D-1 및 D-2의 합성
①
Figure pat00063
②
Figure pat00064
③
Figure pat00065
중간체 E-1 및 E-2의 합성
①
Figure pat00066
②
Figure pat00067
③
Figure pat00068
중간체 F-1 및 F-2의 합성
①
Figure pat00069
②
Figure pat00070
③
Figure pat00071
중간체 G-1 및 G-2의 합성
①
Figure pat00072
②
Figure pat00073
③
Figure pat00074
중간체 H-1 및 H-2의 합성
①
Figure pat00075
②
Figure pat00076
③
Figure pat00077
또한, 상기 중간체의 합성 방법에서 반응 물질을 적절하게 변경하여 아래와 같이 다양한 중간체를 합성하였다.
Figure pat00078
Figure pat00079
< 합성예 1> 화학식 1의 화합물의 합성
제조예 1: 하기 화합물 3의 합성
[화합물 3]
Figure pat00080
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-2 (6.00g, 12.63mmol), N-([1,1'-바이페닐]-4-yl)-N-(4-브로모페닐)-[1,1'-바이페닐]-4-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) (6.74g, 13.89mmol)을 테트라하이드로퓨란 320ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(160ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.44g, 0.38mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 250ml으로 재결정하여 화합물 3(8.22g, 86%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 755
제조예 2: 하기 화합물 5의 합성
[화합물 5]
Figure pat00081
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-2 (11.00g, 18.06mmol), N-(4-브로모페닐)-9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민(N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine) (7.55g, 17.16mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.21g, 0.18mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 220ml으로 재결정하여 화합물 5(12.24g, 80%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 843
제조예 3: 하기 화합물 6의 합성
[화합물 6]
Figure pat00082
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-2 (12.00g, 24.74mmol), 4-브로모-N,N-디페닐아닐린(4-bromo-N,N-diphenylaniline) (7.59g, 23.51mmol)을 테트라하이드로퓨란 280ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(140ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.86g, 0.74 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 170ml으로 재결정하여 화합물 6(11.07g, 74%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 603
제조예 4: 하기 화합물 8의 합성
[화합물 8]
Figure pat00083
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-2 (10.00g, 20.62mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (7.58g, 19.59mmol)을 테트라하이드로퓨란 280ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(140ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.71g, 0.62mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 220ml으로 재결정하여 화합물 8(11.17g, 81%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 667
제조예 5: 하기 화합물 9의 합성
[화합물 9]
Figure pat00084
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 I-2 (9.00g, 13.55mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (3.39g, 12.69mmol)을 테트라하이드로퓨란 260ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(130ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.07g, 0.13mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 210ml으로 재결정하여 화합물 9 (8.17g, 81%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 756
제조예 6: 하기 화합물 10의 합성
[화합물 10]
Figure pat00085
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 I-2 (8.00g, 12.31mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (4.52g, 11.69mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.43g, 0.37mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 230ml으로 재결정하여 화합물 10 (7.46g, 73%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 832
제조예 7: 하기 화합물 11의 합성
[화합물 11]
Figure pat00086
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-2 (9.00g, 18.56mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (6.82g, 17.63mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.64g, 0.56mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 170ml으로 재결정하여 화합물 11 (9.72g, 79%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 667
제조예 8: 하기 화합물 12의 합성
[화합물 12]
Figure pat00087
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-2 (9.00g, 18.56mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-(3-브로모페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine) (8.16g, 17.63mmol)을 테트라하이드로퓨란 360ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(180ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.64g, 0.56mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 220ml으로 재결정하여 화합물 12 (11.29g, 82%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 743
< 실험예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사아자트리페닐렌 헥사니트릴(hexaazatriphenylene hexanitrile; HAT-CN)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT-CN]
Figure pat00088
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[NPB]
Figure pat00089
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 3을 진공 증착하여 전자 억제층을 형성하였다.
[화합물 1]
Figure pat00090
이어서, 상기 전자 억제층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[BH]
Figure pat00091
[BD]
Figure pat00092
[ET1]
Figure pat00093
[LiQ]
Figure pat00094
상기 발광층 위에 상기 화합물 ET1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 X 10-7 ~5 X 10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-2>
상기 실험예 1에서 화합물 3 대신 상기 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-3>
상기 실험예 1에서 화합물 3 대신 상기 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 EB1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[EB1]
Figure pat00095
< 비교예 2>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 EB2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[EB2]
Figure pat00096
< 비교예 3>
상기 실험예 1에서 화합물 3 대신 하기 EB3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[EB3]
Figure pat00097
실험예 1-1 내지 실험예 1-3, 비교예 1 내지 3에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다.
화합물
(전자 억제층)		 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 색좌표
(x,y)
실험예 1-1 화합물 3 3.74 6.49 (0.138, 0.126)
실험예 1-2 화합물 5 3.52 6.71 (0.138, 0.127)
실험예 1-3 화합물 6 3.57 6.66 (0.138, 0.127)
비교예 1 EB1 3.94 6.14 (0.136, 0.125)
비교예 2 EB2 3.86 6.25 (0.135, 0.125)
비교예 3 EB3 4.52 5.16 (0.133, 0.123)
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본원 발명의 화합물을 전자 억제층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자는 본원 발명의 코어의 다른 위치에 아민기가 연결된 비교예 1 및 비교예 2의 물질을 사용한 경우 및 아릴기만 치환된 비교예 3의 물질을 사용한 경우와 비교하였을 때 본원 발명의 화합물은 전자 억제역할을 하므로 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
실험예 1-1 내지 1-3은 비교예 1 내지 3보다 구동 전압은 10% ~ 12% 감소하며, 효율 또한 10% 이상 높은 특성을 보인다.
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 전자 억제 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
< 실험예 2-1 내지 2-3>
상기 실험예 1-1 에서 전자 억제층으로 하기 EB4 물질을 사용하고, 상기 정공 수송층으로 NPB 대신 실험예 1-1 내지 1-3의 화합물들을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
[EB4]
Figure pat00098
< 비교예 3>
상기 실험예 2-1에서 화합물 3 대신 상기 EB1 의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 4>
상기 실험예 2-1에서 화합물 3 대신 상기 EB2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 2-1 내지 실험예 2-3, 비교예 3 및 4에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 2의 결과를 얻었다.
화합물
(정공 수송층)		 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 색좌표
(x,y)
실험예 2-1 화합물 3 4.68 5.37 (0.138, 0.127)
실험예 2-2 화합물 5 4.77 5.29 (0.138, 0.127)
실험예 2-3 화합물 6 4.72 5.26 (0.138, 0.127)
비교예 3 EB1 5.06 4.91 (0.136, 0.126)
비교예 4 EB2 5.18 4.82 (0.135, 0.126)
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 본원 발명의 화합물을 정공 수송층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 본원 발명의 코어의 다른 위치에 아민기가 연결된 비교예 3 및 비교예 4의 물질을 사용한 경우와 비교하였을 때 본원 발명의 화합물은 정공 수송 역할을 하므로 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
구체적으로 실험예 2-1 내지 2-3은 이러한 비교예보다 구동 전압은 5% ~ 8% 이상 감소하고, 효율 또한 7~10% 이상 높은 특성을 보인다.
상기 표 1 및 표 2의 결과와 같이, 본 발명에 다른 화합물은 전자 억제 능력 뿐만 아니라 정공 수송 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
< 비교예 5>
상기 합성예에서 합성된 화합물들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같은 방법으로 녹색 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 CBP을 호스트로 이용하여, m-MTDATA(60nm) / TCTA(80 nm) / CBP + 10 % Ir(ppy)3(300nm)/ BCP(10 nm) / Alq3(30 nm) / LiF(1 nm) / Al (200nm) 순으로 발광 소자를 구성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 각각 하기와 같다.
Figure pat00099
< 실험예 3-1>
상기 비교예 5에서 CBP 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 3-2>
상기 비교예 5에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 비교예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 3-3>
상기 비교예 5에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 비교예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 3-4>
상기 비교예 5에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 비교예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 3-5>
상기 비교예 5에서 화합물 CBP 대신 상기 화합물 12를 사용한 것을 제외하고는 비교예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 6>
상기 비교예 5에서 화합물 CBP 대신 하기 GH1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[GH1]
Figure pat00100
< 비교예 7>
상기 비교예 5에서 화합물 CBP 대신 하기 GH2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[GH2]
Figure pat00101
비교예 5, 실험예 3-1 내지 3-5, 비교예 6 및 7에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 3의 결과를 얻었다.
화합물
(호스트)		 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 EL 피크
(nm)
비교예 5 CBP 7.45 38.62 516
실험예 3-1 화합물 8 6.82 43.89 517
실험예 3-2 화합물 9 6.91 42.47 516
실험예 3-3 화합물 10 6.75 44.15 517
실험예 3-4 화합물 11 6.88 43.82 517
실험예 3-5 화합물 12 6.81 43.95 517
비교예 6 GH1 7.06 41.25 516
비교예 7 GH2 7.12 40.76 516
실험 결과, 본 발명의 화합물을 녹색 발광층의 호스트 물질로 사용하는 실험예 3-1 내지 3-5의 녹색 유기 발광 소자는 종래 CBP를 사용하는 비교예 5 및 본원발명의 코어와 비슷한 구조인 비교예 6 및 7의 화합물을 녹색 호스트 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자보다 전류효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(전자 억제층, 정공 수송층, 녹색 발광층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 전자 수송층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00102

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R1 및 R2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    m 및 n은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
    m이 2 이상인 경우에 L1은 서로 같거나 상이하고,
    n이 2 이상인 경우에 L2는 서로 같거나 상이하며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이며,
    R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
    a가 2 이상인 경우에 R'는 서로 같거나 상이하고,
    b가 2 이상인 경우에 R"는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 A]
    Figure pat00103

    [화학식 B]
    Figure pat00104

    상기 화학식 A 및 화학식 B에 있어서,
    R1, R2, L1, L2, m, n, Ar1, Ar2, R, R', R", a 및 b의 정의는 화학식 1에서와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기; 나프틸기; 피리딘기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 피리딘기; 피리미딘기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 피리미딘기; 트리아진기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 트리아진기; 카바졸기; 또는 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상으로 치환된 카바졸기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 수소; 페닐기; 페닐기, 피리딘기, 퀴놀린기 및 퀴나졸린기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 안트라세닐기; 페닐기로 치환된 안트라세닐기; 피리딘기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 피리딘기; 피리미딘기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 피리미딘기; 트리아진기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 트리아진기; 벤즈이미다졸기; 페닐기로 치환된 벤즈이미다졸기; 퀴놀린기; 페닐기로 치환된 퀴놀린기; 퀴나졸린기; 페닐기로 치환된 퀴나졸린기; 카바졸기; 페닐기로 치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환된 포스핀옥사이드기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, L1은 직접결합; 또는 아래의 군으로부터 선택되는 어느 하나의 연결기인 것인 화합물:
    Figure pat00105
    .
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119
    .
  8. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 전자 억제층, 정공 수송층, 및 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상의 층을 포함하고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  12. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물을 도펀트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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