JP5920432B2 - 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5920432B2 JP5920432B2 JP2014193703A JP2014193703A JP5920432B2 JP 5920432 B2 JP5920432 B2 JP 5920432B2 JP 2014193703 A JP2014193703 A JP 2014193703A JP 2014193703 A JP2014193703 A JP 2014193703A JP 5920432 B2 JP5920432 B2 JP 5920432B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- derivatives
- formulas
- bis
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 pyrrole polycyclic compound Chemical class 0.000 title claims description 148
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 126
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 237
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 74
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 74
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 52
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 23
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 12
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 6
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003281 rhenium Chemical class 0.000 claims description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrocyanic acid Natural products N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical class O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 206
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 55
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 54
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 45
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 42
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 39
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 30
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 30
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 30
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 30
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 0 c(cc1)ccc1-c1ccc(C(c(cccc2)c2-c2c3)(*2cc2c3c(cccc3)c3[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c(cc2)ccc2-c2ccccc2)cc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1ccc(C(c(cccc2)c2-c2c3)(*2cc2c3c(cccc3)c3[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c(cc2)ccc2-c2ccccc2)cc1 0.000 description 21
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000010408 film Substances 0.000 description 18
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 16
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 14
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 13
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 12
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 9
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 8
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 7
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 6
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 6
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 4
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 4
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 4
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 4
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 4
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 4
- MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N tropolone Chemical compound OC1=CC=CC=CC1=O MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 3
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 3
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical class C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical class 0.000 description 3
- WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K tris(3,5-dimethylphenoxy)alumane Chemical compound CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.[Al+3].CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.CC=1C=C([O-])C=C(C1)C WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUENDBLPCACIGQ-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-bis(4-ethylphenyl)-1-n,6-n-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(CC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 BUENDBLPCACIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIIGPNDJMVHUSL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-benzofuran Chemical compound C=12C=CC=CC2=COC=1C1=CC=CC=C1 KIIGPNDJMVHUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrol-2-ol Chemical class OC1=CC=CN1 WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWZYORZPYCRVAX-UHFFFAOYSA-N 2-(2h-thiopyran-1-ylidene)propanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=S1CC=CC=C1 TWZYORZPYCRVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical class C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical class OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 2-pyran-2-ylidenepropanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=C1OC=CC=C1 KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOCYQRGVBUHMAC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 FOCYQRGVBUHMAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEYHZYIPSXJFEO-UHFFFAOYSA-N 5-[3,5-bis(1,10-phenanthrolin-5-yl)phenyl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C=C1C1=CC(C=2C3=CC=CN=C3C3=NC=CC=C3C=2)=CC(C=2C3=CC=CN=C3C3=NC=CC=C3C=2)=C1 DEYHZYIPSXJFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJWUSAGYOMZLGU-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]-12,12-diphenylindeno[1,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C3=C(C=CC12)C=1C=CC=CC1C3(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3 PJWUSAGYOMZLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZZCSNNYJCVSCZ-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]-7,7-diphenylindeno[2,1-b]carbazole Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2(C3=CC=CC=C3C4=C2C=C5C(=C4)C6=CC=CC=C6N5C7=CC=C(C=C7)C8=CC=C(C=C8)N9C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C19)C1=CC=CC=C1 OZZCSNNYJCVSCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKOCSOGJXPVDMI-UHFFFAOYSA-N 5-[6-(1,10-phenanthrolin-5-yl)pyridin-2-yl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(N=3)C=3C4=CC=CN=C4C4=NC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CN=C3C2=N1 CKOCSOGJXPVDMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBSGIWZNUUUNBB-UHFFFAOYSA-N 6-n,12-n-bis(4-ethylphenyl)-6-n,12-n-diphenylchrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(CC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 JBSGIWZNUUUNBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEKCGUVVHQZBGZ-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-ethylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(CC)=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 NEKCGUVVHQZBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYGSBQRCLZEEPH-UHFFFAOYSA-N [4-(4-carbazol-9-ylphenyl)naphthalen-1-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GYGSBQRCLZEEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,3-dimethylphenolate Chemical compound [Al+3].CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- CKRHKYHOTKICCR-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,6-diphenylphenolate Chemical compound [Al+3].[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 CKRHKYHOTKICCR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PSYWRPCLOJXWEN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 PSYWRPCLOJXWEN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYTLMTSVRNJHMV-UHFFFAOYSA-N c1c[nH]c(C2(C3=[N]=CC=C3)c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c([nH]cc5)c5c5c4C=[N]=C5)c3c3)c3-c3c2cccc3)c1 Chemical compound c1c[nH]c(C2(C3=[N]=CC=C3)c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c([nH]cc5)c5c5c4C=[N]=C5)c3c3)c3-c3c2cccc3)c1 PYTLMTSVRNJHMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXZWRQHJLQXRFP-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2(c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n](c3c5nccc3)c3c5nccc3)c4-c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2(c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n](c3c5nccc3)c3c5nccc3)c4-c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 FXZWRQHJLQXRFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N chloroform;(1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].ClC(Cl)Cl.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUPGNOONALUUNP-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phosphane Chemical group C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3OC)=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=CC2=C1 MUPGNOONALUUNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 2
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ZUXHZYJQZZKWHO-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZUXHZYJQZZKWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 2
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical class C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004322 quinolinols Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K triphenoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- CWBQQLSTRZUWOM-UHFFFAOYSA-K tris(3-methylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].CC1=CC=CC([O-])=C1.CC1=CC=CC([O-])=C1.CC1=CC=CC([O-])=C1 CWBQQLSTRZUWOM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- KILCCVQLHISVRW-UHFFFAOYSA-K tris(4-methylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].CC1=CC=C([O-])C=C1.CC1=CC=C([O-])C=C1.CC1=CC=C([O-])C=C1 KILCCVQLHISVRW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical class C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001834 xanthenyl group Chemical class C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- IDCZNRDLRHDFHY-UHFFFAOYSA-N (10-phenylanthracen-9-yl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IDCZNRDLRHDFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGZOXZPZHVOXQB-UHFFFAOYSA-N (2-oxochromen-7-yl) acetate Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(OC(=O)C)=CC=C21 MGZOXZPZHVOXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXTPESAKEXMGAZ-UHFFFAOYSA-N (4,5-diphenylanthracen-9-yl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC(=C2C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=CC=CC2=1)C=1C=CC=CC=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C KXTPESAKEXMGAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- TXVWTOBHDDIASC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)=C(N)C1=CC=CC=C1 TXVWTOBHDDIASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBIUMLHTGBTILM-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-methylphenyl)-2-benzofuran Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=CC2=C(C=2C(=CC=CC=2)C)O1 LBIUMLHTGBTILM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGOKQJGYALJSMZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-benzofuran Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=CC2=C(C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)O1 JGOKQJGYALJSMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCVUGLPXSUGEU-UHFFFAOYSA-N 1-N,6-diphenyl-1-N,6-N-bis(4-trimethylsilylphenyl)-3H-pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C=CC2=CC=C3C(=CCC4=CC=C1C2=C34)N(C1=CC=C(C=C1)[Si](C)(C)C)C1=CC=CC=C1)NC1=CC=C(C=C1)[Si](C)(C)C MTCVUGLPXSUGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHBJYIUTTPNUBD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)phenyl]-2-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 PHBJYIUTTPNUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEKWFUNEGAIOKS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-2-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DEKWFUNEGAIOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZLLITUEMNAAZ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetrakis(3,4-dimethylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=C(C)C(C)=CC=1)C=1C=C(C)C(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C(C)=C1 LQZLLITUEMNAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBHOJJRMAHJLMR-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetrakis(3-methylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC(=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 UBHOJJRMAHJLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDLFRDOJEXTXLM-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetrakis(4-methylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 IDLFRDOJEXTXLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXQGZVANICBQBW-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetrakis(4-propan-2-ylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 AXQGZVANICBQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEJYGDMCOWSLV-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,6-n,6-n-tetraphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WTEJYGDMCOWSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBUJPKHUNFHQFA-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,6-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=C(C)C=C1 JBUJPKHUNFHQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWKFTAWTOFEJOW-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,6-n-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWKFTAWTOFEJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNISZASKCGSTTD-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-bis(4-tert-butylphenyl)-1-n,6-n-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 MNISZASKCGSTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVWYMVADKNRWOC-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-diphenyl-1-n,6-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=CC=C1 NVWYMVADKNRWOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHFIMAZKKDZEF-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 IKHFIMAZKKDZEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVYAYAWSXINSEF-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperylene Chemical group C1=CC(C=2C(C(C)(C)C)=CC=C3C=2C2=CC=C3)=C3C2=CC=CC3=C1 IVYAYAWSXINSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXVMTFADKIQXJR-UHFFFAOYSA-N 10-N-benzo[a]anthracen-1-ylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)NC=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC12)N KXVMTFADKIQXJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQWKHNYXKZPARA-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)naphthalen-1-yl]-n,n-bis(4-methylphenyl)anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WQWKHNYXKZPARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005955 1H-indazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKFLKUZAJUNRDN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triphenylphenol Chemical compound OC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 OKFLKUZAJUNRDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTSGGWMVDAECFK-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetraphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=CC=2C3=NC(=CC=2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=N1 KTSGGWMVDAECFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGKWLYZIHCEOMN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclohexyl-9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=C(C=CC2=1)C1CCCCC1)C1CCCCC1)C1=CC=C(C)C=C1 MGKWLYZIHCEOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQQHMWOMQDCEMB-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=C(C=CC2=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1=CC=C(C)C=C1 KQQHMWOMQDCEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGOGPMGAOBXQOP-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-9-n,10-n-diphenyl-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=C(C=CC2=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 IGOGPMGAOBXQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQDLDVQOHARFC-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(4-methylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=C2C=C(C=CC2=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1=CC=C(C)C=C1 HQQDLDVQOHARFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHMUSBVGVHVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2'-benzo[h]quinolin-2-yl-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C4=CC=C5C=6C(C7(C8=CC(=CC=C8C8=CC=CC=C87)C=7N=C8C9=CC=CC=C9C=CC8=CC=7)C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3C=CC2=C1 GBHMUSBVGVHVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTQADTZTLQGIRT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-dinaphthalen-1-ylphosphorylphenyl)-1,8-naphthyridine Chemical compound C1=CC=C2C(P(C=3C=CC(=CC=3)C=3N=C4N=CC=CC4=CC=3)(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 MTQADTZTLQGIRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical group C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEISKVGQULXWNZ-UHFFFAOYSA-N 2-[1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-5-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)silol-2-yl]-6-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound C[Si]1(C)C(C=2N=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=N1 PEISKVGQULXWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHVNYWHSQXUTLQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1,1-dimethyl-5-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)-3,4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)silol-2-yl]-6-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(=C([Si]1(C)C)C=2N=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=C1C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=N1 RHVNYWHSQXUTLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVXKJHDSZNWVEE-UHFFFAOYSA-N 2-[10-(1,10-phenanthrolin-2-yl)anthracen-9-yl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC(C4=C5C=CC=CC5=C(C=5N=C6C7=NC=CC=C7C=CC6=CC=5)C5=CC=CC=C54)=CC=C3C=CC2=C1 LVXKJHDSZNWVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWKWMRMSNXMFOE-UHFFFAOYSA-N 2-[2,3-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 QWKWMRMSNXMFOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- XQMZJHHLNNBXPY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-phenyl-10-(5-pyridin-4-ylpyridin-2-yl)anthracen-9-yl]-5-pyridin-4-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2N=CC(=CC=2)C=2C=CN=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3N=CC(=CC=3)C=3C=CN=CC=3)C2=C1 XQMZJHHLNNBXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGIAMSANBFLEHX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-phenyl-10-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)anthracen-9-yl]-6-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2N=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3N=C(C=CC=3)C=3N=CC=CC=3)C2=C1 MGIAMSANBFLEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRLGIWMYVPKDOX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-phenyl-10-(6-pyridin-3-ylpyridin-2-yl)anthracen-9-yl]-6-pyridin-3-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3N=C(C=CC=3)C=3C=NC=CC=3)C2=C1 VRLGIWMYVPKDOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYYKZNIEJVMKDF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-phenyl-10-(6-pyridin-4-ylpyridin-2-yl)anthracen-9-yl]-6-pyridin-4-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=CN=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3N=C(C=CC=3)C=3C=CN=CC=3)C2=C1 CYYKZNIEJVMKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWUVNOAAKPJFOP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,4-diphenyl-5-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)thiophen-2-yl]-6-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2N=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)SC(C=2N=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 ZWUVNOAAKPJFOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBUZPXNXFVACY-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 HFBUZPXNXFVACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNJVPRHIXCHLM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 MCNJVPRHIXCHLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTYRERNTJLPMCS-UHFFFAOYSA-N 2-anthracen-1-yl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC(C=4C5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=CC=4)=CC=C3C=CC2=C1 RTYRERNTJLPMCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9-[3-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=2C3=NC(=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2N=C4C5=NC(=CC=C5C=CC4=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=N1 GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARTDKNOLJPHJKZ-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-5-[10-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)anthracen-9-yl]pyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=NC(=CC=3)C=3N=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=N1 ARTDKNOLJPHJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPLDIWZXLRYYTQ-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-6-[10-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)anthracen-9-yl]pyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3N=C(C=CC=3)C=3N=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=N1 XPLDIWZXLRYYTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBQUGOANWHCIEC-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-6-[10-(6-pyridin-3-ylpyridin-2-yl)anthracen-9-yl]pyridine Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C2=CC=CC=C2C=1C(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CN=C1 ZBQUGOANWHCIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OVBXOMNANIKXCY-UHFFFAOYSA-N 3,10-bis(2,4,6-trimethylphenyl)perylene Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=C(C)C=C(C)C=C1C OVBXOMNANIKXCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPGJYGFTLAKCZ-UHFFFAOYSA-N 3,10-bis(2,6-dimethylphenyl)perylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=C(C)C=CC=C1C ONPGJYGFTLAKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJOZODMHGRYTRA-UHFFFAOYSA-N 3,10-diphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=CC=CC=C1 XJOZODMHGRYTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEEPXBSZBHTXLG-UHFFFAOYSA-N 3,4,9,10-tetraphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C3C(C=CC(=C13)C=4C=CC=CC=4)=C1C2=CC=C3C1=CC=CC=C1 HEEPXBSZBHTXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINFGHPILLNINI-UHFFFAOYSA-N 3,4-diphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C3C1=C3C2=CC=CC3=CC=C1 LINFGHPILLNINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound O=C1C(C#N)=C(C#N)C(=O)C(C#N)=C1C#N JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMZRPGPWSFZJLB-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=CC=CC=4OC3=O)=NC2=C1 KMZRPGPWSFZJLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVDUJQJNCDQXMC-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(C3=CC=4C=CC=CC=4OC3=O)=NC2=C1 RVDUJQJNCDQXMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRFHFTBLQARMCG-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(C3=CC=4C=CC=CC=4OC3=O)=NC2=C1 YRFHFTBLQARMCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUUYTGXGPHSYQZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-phenyl-10-(5-pyridin-4-ylpyridin-3-yl)anthracen-9-yl]-5-pyridin-4-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2C=C(C=NC=2)C=2C=CN=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3C=C(C=NC=3)C=3C=CN=CC=3)C2=C1 NUUYTGXGPHSYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVHVEOUHPRBXJQ-UHFFFAOYSA-N 5,7-dihydroindeno[2,1-b]carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1CC3=CC=CC=C3C1=C2 RVHVEOUHPRBXJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLPUCXGNWKUDJ-UHFFFAOYSA-N 5-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)-1,2-diphenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC(C=3C=C4C(C=5C=C6C=CC=CC6=CC=5)=C5C=CC=CC5=C(C=5C=C6C=CC=CC6=CC=5)C4=CC=3)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 YYLPUCXGNWKUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOOMCEYFGNFUQU-UHFFFAOYSA-N 5-[2-phenyl-10-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)anthracen-9-yl]-2-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2C=NC(=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3C=NC(=CC=3)C=3N=CC=CC=3)C2=C1 VOOMCEYFGNFUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLPMTYPGVIAULD-UHFFFAOYSA-N 5-[2-phenyl-10-(6-pyridin-3-ylpyridin-3-yl)anthracen-9-yl]-2-pyridin-3-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2C=NC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3C=NC(=CC=3)C=3C=NC=CC=3)C2=C1 PLPMTYPGVIAULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGFJBGLUUKIKAA-UHFFFAOYSA-N 5-[2-phenyl-10-(6-pyridin-4-ylpyridin-3-yl)anthracen-9-yl]-2-pyridin-4-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2C=NC(=CC=2)C=2C=CN=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3C=NC(=CC=3)C=3C=CN=CC=3)C2=C1 WGFJBGLUUKIKAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFDNWCAUHSAJMK-UHFFFAOYSA-N 6-n,12-n-bis(4-methylphenyl)-6-n,12-n-diphenylchrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 AFDNWCAUHSAJMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQGJBNOVSBWSFD-UHFFFAOYSA-N 6-n,12-n-bis(4-tert-butylphenyl)-6-n,12-n-diphenylchrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 HQGJBNOVSBWSFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULXXGNOISOWXCJ-UHFFFAOYSA-N 6-n,12-n-diphenyl-6-n,12-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)chrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=CC=C1 ULXXGNOISOWXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRTINRUFHXEJHO-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n,12-n,12-n-tetrakis(3-methylphenyl)chrysene-6,12-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC(=C4C=CC=CC4=C3C=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 MRTINRUFHXEJHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADPTUNPKYGZJMJ-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n,12-n,12-n-tetrakis(4-propan-2-ylphenyl)chrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 ADPTUNPKYGZJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYSCMYSZCIZQIY-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n,12-n,12-n-tetranaphthalen-2-ylchrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=C4C=CC=CC4=C4C=C(C5=CC=CC=C5C4=C3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 FYSCMYSZCIZQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZMRZMUXFCMRJU-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n,12-n,12-n-tetraphenylchrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC(=C3C=CC=CC3=C2C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QZMRZMUXFCMRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical class C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZNIOXYCNCSUBC-UHFFFAOYSA-N 7-piperidin-1-ylchromen-2-one Chemical class C1=C2OC(=O)C=CC2=CC=C1N1CCCCC1 SZNIOXYCNCSUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMMBEPJQZXXGK-UHFFFAOYSA-N 9-(4-phenylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 DQMMBEPJQZXXGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYBPZPLXMNSWSA-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC12)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C CYBPZPLXMNSWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPRNFQUWRYTMIB-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-iodophenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 HPRNFQUWRYTMIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVTRSRRJXMPPNA-UHFFFAOYSA-N 9-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,20]icosa-1(13),2(10),3,5,7,11,15,17,19-nonaene Chemical compound C1c2ccccc2-c2c1ccc1[nH]c3ccccc3c21 IVTRSRRJXMPPNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMTXHBDTVAIIQY-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(3-methylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 LMTXHBDTVAIIQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDGZJXIRKASDIR-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 XDGZJXIRKASDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJPPQKJCPTAED-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 HTJPPQKJCPTAED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZHKAHGXIVQQME-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-tert-butylphenyl)-2,6-dicyclohexyl-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC(=CC=C2C(N(C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C2C=C(C=CC2=1)C1CCCCC1)C1CCCCC1)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 RZHKAHGXIVQQME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBKCKYVTCQGGV-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-tert-butylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 CZBKCKYVTCQGGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIISMVUXLKQDHC-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-diphenyl-9-n,10-n-bis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 VIISMVUXLKQDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANWJEKBFPXUTHF-UHFFFAOYSA-N 9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(3-methylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=C(C)C=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 ANWJEKBFPXUTHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLONQNQFKOWLGH-UHFFFAOYSA-N 9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(4-propan-2-ylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)C=2C=CC(=CC=2)C(C)C)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 PLONQNQFKOWLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHBQLFWTMLRYKN-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 GHBQLFWTMLRYKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQERKTQYNZMHLJ-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-1-ylboron Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C([B])=CC=C2 OQERKTQYNZMHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXHNJAFSTSOVJT-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-ylboronic acid Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C1C(B(O)O)=CC=C2 BXHNJAFSTSOVJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHGJAUSHXQCSQX-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(B(O)O)C=C3CC2=C1 OHGJAUSHXQCSQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMVWTSNKNLGHEY-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3CC2=C1 PMVWTSNKNLGHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOZDDLRPNZDMG-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-4-ylboronic acid Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O RXOZDDLRPNZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZPZGJMCPVAHDF-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-4,9-diamine Chemical compound C1=CC=C(N)C2=C1C(N)C1=CC=CC=C12 IZPZGJMCPVAHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- UOYVFQXQLCEHSZ-UHFFFAOYSA-N B(C1=C2C(=CC=C1)C3=CC=CC=C3C2(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)(C6=C(C=C(C=C6C)C)C)C7=C(C=C(C=C7C)C)C Chemical compound B(C1=C2C(=CC=C1)C3=CC=CC=C3C2(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)(C6=C(C=C(C=C6C)C)C)C7=C(C=C(C=C7C)C)C UOYVFQXQLCEHSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BVVLAHQUXZNOGQ-UHFFFAOYSA-N C(C(C1c2c3cccn2)N3c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2ccccc22)c3c2nccc3)=CC(C23c4ccccc4-c4ccccc24)=C1c1c3cccc1 Chemical compound C(C(C1c2c3cccn2)N3c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2ccccc22)c3c2nccc3)=CC(C23c4ccccc4-c4ccccc24)=C1c1c3cccc1 BVVLAHQUXZNOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIIPMXGPULBCE-UHFFFAOYSA-N C(C)OCCCO[Na].CO[Na].[Na] Chemical compound C(C)OCCCO[Na].CO[Na].[Na] VUIIPMXGPULBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEDSOBGYEWUCSK-UHFFFAOYSA-O C(C1)C(c(cc2)ccc2-[n](cc2)c3c2cccc3)=CC=C1[n]1c(ccc(-c2ccccc22)c3C2(c2ccncc2)C2=CC[NH2+]C=C2)c3c2ccccc12 Chemical compound C(C1)C(c(cc2)ccc2-[n](cc2)c3c2cccc3)=CC=C1[n]1c(ccc(-c2ccccc22)c3C2(c2ccncc2)C2=CC[NH2+]C=C2)c3c2ccccc12 KEDSOBGYEWUCSK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SOQYGQWJYALRIK-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=CC(C2(C3=C4)c5ccccc5-c5c2cccc5)=C1C3Nc1c4c(cccc2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cccnc2c2ccccc12 Chemical compound C(C1)C=CC(C2(C3=C4)c5ccccc5-c5c2cccc5)=C1C3Nc1c4c(cccc2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cccnc2c2ccccc12 SOQYGQWJYALRIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDNEHPCWDGGRW-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=CC(c(c2ccc3c4c5cccn4)c3[n]5-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(ccnc4)c4c4c3ccnc4)=C1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound C(C1)C=CC(c(c2ccc3c4c5cccn4)c3[n]5-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(ccnc4)c4c4c3ccnc4)=C1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 IYDNEHPCWDGGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHZZYOQRZHTTM-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=CC(c2ccccc22)=C1C21c(cc(c(c2c3C=CCC2)c2)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c4cnccc4c4c3cccc4)c2-c2c1ccnc2 Chemical compound C(C1)C=CC(c2ccccc22)=C1C21c(cc(c(c2c3C=CCC2)c2)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c4cnccc4c4c3cccc4)c2-c2c1ccnc2 AOHZZYOQRZHTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQFWIFTYAFLPD-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=CC=C1[n]1c(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2c(c3ccc4C5(c6ccccc6)c6ccccc6)nccc2)c3c4-c2c5cccc2)nc2ccccc12 Chemical compound C(C1)C=CC=C1[n]1c(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2c(c3ccc4C5(c6ccccc6)c6ccccc6)nccc2)c3c4-c2c5cccc2)nc2ccccc12 VYQFWIFTYAFLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEFBKSGEUMCDDJ-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc([n](c2c3)-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(ccnc5)c5c5ccccc45)c1c2cc(C1(c2ccccc2)c2ccccc2)c3-c2c1ccnc2 Chemical compound C(C1)C=Cc([n](c2c3)-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(ccnc5)c5c5ccccc45)c1c2cc(C1(c2ccccc2)c2ccccc2)c3-c2c1ccnc2 YEFBKSGEUMCDDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJNJJJHERJXAGR-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc([n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n](c3c4cccc3)c3c4c(-c4ccccc4C4(c5ccncc5)C5=CCNC=C5)c4cc3)c1c1c2nccc1 Chemical compound C(C1)C=Cc([n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n](c3c4cccc3)c3c4c(-c4ccccc4C4(c5ccncc5)C5=CCNC=C5)c4cc3)c1c1c2nccc1 GJNJJJHERJXAGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBAVAGUWAQFCU-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc2c1c(c1c(cc3)-c4ccccc4C1(c1ccccc1)c1ccccc1)c3[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2cncc1)c1c2nccc1 Chemical compound C(C1)C=Cc2c1c(c1c(cc3)-c4ccccc4C1(c1ccccc1)c1ccccc1)c3[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2cncc1)c1c2nccc1 PIBAVAGUWAQFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZWIDFLXZXSMKV-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc2c1c(c1c(cc3)-c4ccccc4C1(c1ccccn1)c1ncccc1)c3[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cccnc2c2cnccc12 Chemical compound C(C1)C=Cc2c1c(c1c(cc3)-c4ccccc4C1(c1ccccn1)c1ncccc1)c3[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cccnc2c2cnccc12 MZWIDFLXZXSMKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHWWTAFFRITGDH-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc2c1c1cc(-c3c(C4(c5ncccc5)C5=CCCC=CC=C5)cccc3)c4cc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2nc1 Chemical compound C(C1)C=Cc2c1c1cc(-c3c(C4(c5ncccc5)C5=CCCC=CC=C5)cccc3)c4cc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2nc1 DHWWTAFFRITGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAEUZIZSJPZYHK-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc2c1c1cc(-c3c(C4(c5ncccc5)c5ccccn5)cccc3)c4cc1[n]2-c1cc2ccccc2c2ccccc12 Chemical compound C(C1)C=Cc2c1c1cc(-c3c(C4(c5ncccc5)c5ccccn5)cccc3)c4cc1[n]2-c1cc2ccccc2c2ccccc12 XAEUZIZSJPZYHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPBTWMATXPRUDZ-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc2c1c1ccccc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2cccc1)c1c2c(-c2ccccc2C2(c3ccncc3)c3ccncc3)c2cc1 Chemical compound C(C1)C=Cc2c1c1ccccc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2cccc1)c1c2c(-c2ccccc2C2(c3ccncc3)c3ccncc3)c2cc1 FPBTWMATXPRUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWBSAQHZJFQAJT-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Nc2c1c1ccccc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3ccccc3)c3ccccc3)c2-c2c1cccc2 Chemical compound C(C1)C=Nc2c1c1ccccc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3ccccc3)c3ccccc3)c2-c2c1cccc2 FWBSAQHZJFQAJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOCWSQAYNCACI-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Nc2c1c1ccccc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccccc5)c5ccccc5)ccnc3)c4cc2c2c1cccc2 Chemical compound C(C1)C=Nc2c1c1ccccc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccccc5)c5ccccc5)ccnc3)c4cc2c2c1cccc2 YTOCWSQAYNCACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJAAOUFDQXNQSB-UHFFFAOYSA-N C(C1)CC=CC1C(c1ccccc1-c1c2c3c4C=CCC3)(c1ccc2[n]4-c(cc1)ccc1C(C=CC1)=CC=C1[n]1c(nccc2)c2c2ccccc12)c1ccccc1 Chemical compound C(C1)CC=CC1C(c1ccccc1-c1c2c3c4C=CCC3)(c1ccc2[n]4-c(cc1)ccc1C(C=CC1)=CC=C1[n]1c(nccc2)c2c2ccccc12)c1ccccc1 DJAAOUFDQXNQSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGQJYEOGFWYPKH-GMZMSSHRSA-N C(C1)CNc2c1c(cccc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1C(C=C1)=CC[C@H]1[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2ccccc2C1(c1cnccc1)C1=CNCC=C1 Chemical compound C(C1)CNc2c1c(cccc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1C(C=C1)=CC[C@H]1[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2ccccc2C1(c1cnccc1)C1=CNCC=C1 XGQJYEOGFWYPKH-GMZMSSHRSA-N 0.000 description 1
- GEGOTEFBQHRBMW-UHFFFAOYSA-N C(C12)=CC=CC1N=C(c1ccccc1)N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C13c4ccccc4-c4c1cccc4)c2-c1c3ccnc1 Chemical compound C(C12)=CC=CC1N=C(c1ccccc1)N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C13c4ccccc4-c4c1cccc4)c2-c1c3ccnc1 GEGOTEFBQHRBMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDNIPPUDBNTPBP-UHFFFAOYSA-N C(C12)=CC=NC1c(cncc1)c1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c(c2c3)nccc1)c2cc(C1(c2ccccc2)c2ccccc2)c3-c2c1cccc2 Chemical compound C(C12)=CC=NC1c(cncc1)c1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c(c2c3)nccc1)c2cc(C1(c2ccccc2)c2ccccc2)c3-c2c1cccc2 KDNIPPUDBNTPBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBAWCPSXGNHCII-UHFFFAOYSA-N C(C12)=CC=NC1c(nccc1)c1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c(c2c3)nccc1)c2cc1c3-c2ccccc2C1(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound C(C12)=CC=NC1c(nccc1)c1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c(c2c3)nccc1)c2cc1c3-c2ccccc2C1(c1ccccc1)c1ccccc1 VBAWCPSXGNHCII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJGQDWBCVPFVKJ-UHFFFAOYSA-N C(C12)=CC=NC1c1ncccc1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c23)c1ccc2-c1ccccc1C3(c1cccnc1)c1cccnc1 Chemical compound C(C12)=CC=NC1c1ncccc1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c23)c1ccc2-c1ccccc1C3(c1cccnc1)c1cccnc1 YJGQDWBCVPFVKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCWFBSLQNOCDJZ-UHFFFAOYSA-N C(C12)=CN=CC1c(cccc1)c1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C13c(cccc4)c4-c4c1cccc4)c2-c1c3ccnc1 Chemical compound C(C12)=CN=CC1c(cccc1)c1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C13c(cccc4)c4-c4c1cccc4)c2-c1c3ccnc1 DCWFBSLQNOCDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUNYGNZUUNMAKA-UHFFFAOYSA-N C(C12)C=CC=C1c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c2c-1[nH]c1c2c2ccccc2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(-c2ccccc2)ccc1-c1ccccc1 Chemical compound C(C12)C=CC=C1c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c2c-1[nH]c1c2c2ccccc2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(-c2ccccc2)ccc1-c1ccccc1 DUNYGNZUUNMAKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIQZHAHSQIXAY-UHFFFAOYSA-N C(C12)C=CC=C1c1ccccc1C21c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c4cccnc4c4ccccc34)c2C2=C1C=[N]=C2 Chemical compound C(C12)C=CC=C1c1ccccc1C21c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c4cccnc4c4ccccc34)c2C2=C1C=[N]=C2 PUIQZHAHSQIXAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXSEKNEWUMHEK-UHFFFAOYSA-N C(C1=[N]=C(c2ccccc2)N1c(cc1)ccc1C(C=C1)=CCC1[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3ccccc3)c3ccccc3)c2-c2c1cccc2)c1ccccc1 Chemical compound C(C1=[N]=C(c2ccccc2)N1c(cc1)ccc1C(C=C1)=CCC1[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3ccccc3)c3ccccc3)c2-c2c1cccc2)c1ccccc1 LSXSEKNEWUMHEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGOVTPQAHIVEQE-UHFFFAOYSA-N C(C1C2(c3ccccc3-3)c4c-3[nH]c3c4c4ccccc4[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c4cccnc4c4c3cccn4)C=CC=C1c1c2cccc1 Chemical compound C(C1C2(c3ccccc3-3)c4c-3[nH]c3c4c4ccccc4[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c4cccnc4c4c3cccn4)C=CC=C1c1c2cccc1 OGOVTPQAHIVEQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOOSHWMDOZFHR-UHFFFAOYSA-N C(C1C23c(cc(c(c4c5cccc4)c4)[n]5-c(cc5)ccc5-c(cc5)ccc5N(C5C=CN=CC55)C6=C5C=CCN6)c4-c4c2ccnc4)C=CC=C1c1c3cccc1 Chemical compound C(C1C23c(cc(c(c4c5cccc4)c4)[n]5-c(cc5)ccc5-c(cc5)ccc5N(C5C=CN=CC55)C6=C5C=CCN6)c4-c4c2ccnc4)C=CC=C1c1c3cccc1 MWOOSHWMDOZFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVNUYOQIPPUZLO-UHFFFAOYSA-N C(C1c2ccccc22)=CC=CC1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2cnccc2C11c2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound C(C1c2ccccc22)=CC=CC1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2cnccc2C11c2ccccc2-c2ccccc12 HVNUYOQIPPUZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPGBITGPMDZOTR-UHFFFAOYSA-N C(C1c2ccccc22)=CN=CC1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4nc2c2c1cccc2 Chemical compound C(C1c2ccccc22)=CN=CC1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4nc2c2c1cccc2 OPGBITGPMDZOTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNBAJVCBECHKEQ-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)Nc([n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(NC(C(C45c6ccccc6-c6ccccc46)=C4)c6c5cccc6)c4c4c3cccc4)c1c1c2nccc1 Chemical compound C(C=C1)Nc([n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(NC(C(C45c6ccccc6-c6ccccc46)=C4)c6c5cccc6)c4c4c3cccc4)c1c1c2nccc1 FNBAJVCBECHKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPRCVPIPNXWSZ-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)Nc(c2cc(-c3c(C4(c5ccccc5)c5ccccc5)cccc3)c4cc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(NCC=C2)c2c2c1cccn2 Chemical compound C(C=C1)Nc(c2cc(-c3c(C4(c5ccccc5)c5ccccc5)cccc3)c4cc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(NCC=C2)c2c2c1cccn2 QYPRCVPIPNXWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYYAJXZDTDQAFQ-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)Nc2c1c(ccnc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c(c2ccc34)nccc1)c2c3-c1ccccc1C4(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound C(C=C1)Nc2c1c(ccnc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c(c2ccc34)nccc1)c2c3-c1ccccc1C4(c1ccccc1)c1ccccc1 HYYAJXZDTDQAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVVMRDQKFIMTB-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)Nc2c1c(ccnc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2c(-c3ccccc3C34c5ccccc5-c5ccccc35)c4cc1)c1c2nccc1 Chemical compound C(C=C1)Nc2c1c(ccnc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2c(-c3ccccc3C34c5ccccc5-c5ccccc35)c4cc1)c1c2nccc1 IOVVMRDQKFIMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMVUGRVGHIVHAN-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)Nc2c1c(ccnc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2c(C3C=CC=CC3C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c3ccc2c2c1cncc2 Chemical compound C(C=C1)Nc2c1c(ccnc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2c(C3C=CC=CC3C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c3ccc2c2c1cncc2 FMVUGRVGHIVHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNSNZDUVOAKJLH-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)Nc2c1c(cncc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2c3)-c4ncccc4C2(c2ccccc2)c2ccccc2)c3c2c1cccc2 Chemical compound C(C=C1)Nc2c1c(cncc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2c3)-c4ncccc4C2(c2ccccc2)c2ccccc2)c3c2c1cccc2 WNSNZDUVOAKJLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXFDBQXHZCZWQZ-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)Nc2c1c1ccncc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4nc2c2c1cccc2 Chemical compound C(C=C1)Nc2c1c1ccncc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4nc2c2c1cccc2 ZXFDBQXHZCZWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANXRZKOQQNGVDA-UHFFFAOYSA-N C(CC=CC12)C1c(cccc1)c1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccncc5)c5ccncc5)ccnc3)c4cc2c2c1cccc2 Chemical compound C(CC=CC12)C1c(cccc1)c1N2c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccncc5)c5ccncc5)ccnc3)c4cc2c2c1cccc2 ANXRZKOQQNGVDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSMUGFSRQOCDSM-UHFFFAOYSA-N C(CC=CC1C23c4ccccc4-c4ccccc24)C1c1c3cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(ccnc4)c4c4c3ccnc4)c2n1 Chemical compound C(CC=CC1C23c4ccccc4-c4ccccc24)C1c1c3cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(ccnc4)c4c4c3ccnc4)c2n1 PSMUGFSRQOCDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYSBOZYFDWQEDA-UHFFFAOYSA-N C(CCC12)CC1C1(c3ccccc3-c3ccccc13)c(cc1c3c4cccc3)c2nc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2C=CNC1)c1c2nccc1 Chemical compound C(CCC12)CC1C1(c3ccccc3-c3ccccc13)c(cc1c3c4cccc3)c2nc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2C=CNC1)c1c2nccc1 JYSBOZYFDWQEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHCUGYBBEQJNTK-UHFFFAOYSA-N C(CNC1)c(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2cccc1)c1c2c(-c2ccccc2C2(C3=CC=[N]=C3)c3ccncc3)c2cc1 Chemical compound C(CNC1)c(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2cccc1)c1c2c(-c2ccccc2C2(C3=CC=[N]=C3)c3ccncc3)c2cc1 SHCUGYBBEQJNTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPNPOBMHFQQTMD-MFOOFJEWSA-N C([C@H](C=C1)[n]2c(NC(C(C34c5ccccc5-c5ccccc35)=C3)c5c4cccc5)c3c3c2cccc3)C=C1c(cc1)ccc1-[n]1c2cccnc2c2c1cccn2 Chemical compound C([C@H](C=C1)[n]2c(NC(C(C34c5ccccc5-c5ccccc35)=C3)c5c4cccc5)c3c3c2cccc3)C=C1c(cc1)ccc1-[n]1c2cccnc2c2c1cccn2 PPNPOBMHFQQTMD-MFOOFJEWSA-N 0.000 description 1
- VJCSMTPTFZQWNS-UHFFFAOYSA-N C(c1ccncc1)c1ccncc1 Chemical compound C(c1ccncc1)c1ccncc1 VJCSMTPTFZQWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWADMNYOCZIRO-FESUMHMISA-N C/C(/C1(C2=[N]=CC=C2)c(cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(NCC=C4)c4c4c3C=CC[N-]4)c2c2)c2-c2c1cccc2)=C\C=N Chemical compound C/C(/C1(C2=[N]=CC=C2)c(cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(NCC=C4)c4c4c3C=CC[N-]4)c2c2)c2-c2c1cccc2)=C\C=N NOWADMNYOCZIRO-FESUMHMISA-N 0.000 description 1
- IAQBNMJFRMAMEA-NIHZJVEASA-N C/C(/C1(c2c[nH]cc2)c(cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c([nH]cc4)c4c4c3ccnc4)c2c2)c2-c2c1cccc2)=C\C=N Chemical compound C/C(/C1(c2c[nH]cc2)c(cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c([nH]cc4)c4c4c3ccnc4)c2c2)c2-c2c1cccc2)=C\C=N IAQBNMJFRMAMEA-NIHZJVEASA-N 0.000 description 1
- VXFNGKKYXQUVFG-VWCOWSNRSA-N C/C=C(/c1ccccc1)\Nc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c(C(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2c3cccc2)=C3N)c1C Chemical compound C/C=C(/c1ccccc1)\Nc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c(C(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2c3cccc2)=C3N)c1C VXFNGKKYXQUVFG-VWCOWSNRSA-N 0.000 description 1
- ITOZIYSBIMLJFI-NGZOATEUSA-N C/C=C\C([C@@H]1C=NC=CC11)=C(N)N1c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(NC(C2=C3)c4ccccc4C22c4ccccc4-c4c2cccc4)c3c2c1cccc2 Chemical compound C/C=C\C([C@@H]1C=NC=CC11)=C(N)N1c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(NC(C2=C3)c4ccccc4C22c4ccccc4-c4c2cccc4)c3c2c1cccc2 ITOZIYSBIMLJFI-NGZOATEUSA-N 0.000 description 1
- FZDFSKNGAPSDJO-KKBDXSPKSA-N C/C=C\C(\C1(c2ccc(c(cc[nH]3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3c2-c2ccccc12)c1cnccc1)=C/N Chemical compound C/C=C\C(\C1(c2ccc(c(cc[nH]3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3c2-c2ccccc12)c1cnccc1)=C/N FZDFSKNGAPSDJO-KKBDXSPKSA-N 0.000 description 1
- QIDCGZJKJZOYNJ-MBXJOHMKSA-N C/C=C\C(c1c(C2(c3ccncc3)c3ccncc3)cc(c(CCC=C3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3c1)=C2N Chemical compound C/C=C\C(c1c(C2(c3ccncc3)c3ccncc3)cc(c(CCC=C3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3c1)=C2N QIDCGZJKJZOYNJ-MBXJOHMKSA-N 0.000 description 1
- WJJYMDAGVQIAIR-JISDLWIGSA-N C/C=C\C=C(\C(c(cccc1)c1-c1c2c3c4cccc3)(c1ccc2[n]4-c1c(cccc2)c2c(cccc2)c2c1)C1=CC=CCN1)/N Chemical compound C/C=C\C=C(\C(c(cccc1)c1-c1c2c3c4cccc3)(c1ccc2[n]4-c1c(cccc2)c2c(cccc2)c2c1)C1=CC=CCN1)/N WJJYMDAGVQIAIR-JISDLWIGSA-N 0.000 description 1
- BIQCGSBGGCOIGB-YKDCXVKNSA-N C/C=C\C=C(\C(c1ccccc1-1)(c(cc2)c-1c(c1c3cccc1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2c2c1cccc2)c1ncccc1)/N Chemical compound C/C=C\C=C(\C(c1ccccc1-1)(c(cc2)c-1c(c1c3cccc1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2c2c1cccc2)c1ncccc1)/N BIQCGSBGGCOIGB-YKDCXVKNSA-N 0.000 description 1
- LZYMSZFEFUHLGK-LPPGRIHKSA-N C/C=C\c(c(/C=C\C)c1N)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C13c(cccc4)c4C4=CC=CCC14)c2-c1c3ccnc1 Chemical compound C/C=C\c(c(/C=C\C)c1N)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C13c(cccc4)c4C4=CC=CCC14)c2-c1c3ccnc1 LZYMSZFEFUHLGK-LPPGRIHKSA-N 0.000 description 1
- TUVUVMPTQBBDFJ-DLXFVVKBSA-N C/C=C\c(c(/C=C\C)c1N)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4nc2c2c1cccc2 Chemical compound C/C=C\c(c(/C=C\C)c1N)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4nc2c2c1cccc2 TUVUVMPTQBBDFJ-DLXFVVKBSA-N 0.000 description 1
- XKRXEEHGTMQLTG-MBXJOHMKSA-N C/C=C\c(c1c2CNC=C1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2cnccc2C11c2ccccc2C2=CC=CCC12 Chemical compound C/C=C\c(c1c2CNC=C1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2cnccc2C11c2ccccc2C2=CC=CCC12 XKRXEEHGTMQLTG-MBXJOHMKSA-N 0.000 description 1
- RWDIIVBKSLGORO-FUQNDXKWSA-N C/C=C\c(c1c2[nH]cc1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c([nH]cc2)c2c2ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c12 Chemical compound C/C=C\c(c1c2[nH]cc1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c([nH]cc2)c2c2ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c12 RWDIIVBKSLGORO-FUQNDXKWSA-N 0.000 description 1
- JSQYOSQYXKKQIM-SILLCRNTSA-N C/C=C\c(c1c2cccc1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c([nH]cc2)c2c2ccc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4c12 Chemical compound C/C=C\c(c1c2cccc1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c([nH]cc2)c2c2ccc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4c12 JSQYOSQYXKKQIM-SILLCRNTSA-N 0.000 description 1
- ACSREAKRHJSGRL-SGAXSIHGSA-N C/C=C\c(c1c2cccn1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2cnccc2C11c2ccccc2C2=CC=CCC12 Chemical compound C/C=C\c(c1c2cccn1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2cnccc2C11c2ccccc2C2=CC=CCC12 ACSREAKRHJSGRL-SGAXSIHGSA-N 0.000 description 1
- ICQXJCXQPUOHBU-SILLCRNTSA-N C/C=C\c(c1c2cccn1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c(c2ccc34)nccc1)c2c3-c1ccccc1C4(C1C=CC=CC1)c1ccccc1 Chemical compound C/C=C\c(c1c2cccn1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c(c2ccc34)nccc1)c2c3-c1ccccc1C4(C1C=CC=CC1)c1ccccc1 ICQXJCXQPUOHBU-SILLCRNTSA-N 0.000 description 1
- DHVVKRZIHQSLHG-BASWHVEKSA-N C/C=C\c(c1c2cncc1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(C)c1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccccc5)c5ccccc5)ccnc3)c4cc2c2c1cccc2 Chemical compound C/C=C\c(c1c2cncc1)c(N)[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(C)c1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccccc5)c5ccccc5)ccnc3)c4cc2c2c1cccc2 DHVVKRZIHQSLHG-BASWHVEKSA-N 0.000 description 1
- HWGGIQVXRLWZHW-SILLCRNTSA-N C/C=C\c(c1ccc(C(c2ccccc2-2)(c3ccccn3)c3ccccn3)c-2c11)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2c2c1cccc2 Chemical compound C/C=C\c(c1ccc(C(c2ccccc2-2)(c3ccccn3)c3ccccn3)c-2c11)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2c2c1cccc2 HWGGIQVXRLWZHW-SILLCRNTSA-N 0.000 description 1
- TTYKKIMCRSSDET-DLXFVVKBSA-N C/C=C\c(c1ccccc11)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(C(/C=C\C)=C(C3(c4ccccc4)c4ccccc4)N)c3cc2c2c1cccc2 Chemical compound C/C=C\c(c1ccccc11)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(C(/C=C\C)=C(C3(c4ccccc4)c4ccccc4)N)c3cc2c2c1cccc2 TTYKKIMCRSSDET-DLXFVVKBSA-N 0.000 description 1
- FPHIJSPQZMIIGE-SILLCRNTSA-N C/C=C\c(c1ccccc11)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2nc(-c3c(C45c6ccccc6-c6ccccc46)cccc3)c5cc2c2c1C=CCC2 Chemical compound C/C=C\c(c1ccccc11)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2nc(-c3c(C45c6ccccc6-c6ccccc46)cccc3)c5cc2c2c1C=CCC2 FPHIJSPQZMIIGE-SILLCRNTSA-N 0.000 description 1
- HMOSRTAQIVAYPV-DXNYSGJVSA-N C/C=C\c(c1cnccc11)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2c(C3C=CC=CC3C3(C4C=CC=CC=C4)c4ccccc4)c3ccc2c(CCN)c1C Chemical compound C/C=C\c(c1cnccc11)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2c(C3C=CC=CC3C3(C4C=CC=CC=C4)c4ccccc4)c3ccc2c(CCN)c1C HMOSRTAQIVAYPV-DXNYSGJVSA-N 0.000 description 1
- QJOQEMJUJIDZKH-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)B(C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)B(C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C QJOQEMJUJIDZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHUGTJUGFJINKS-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=2C(C3=CC(=CC=C3C2C=C1)B(C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)(C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=2C(C3=CC(=CC=C3C2C=C1)B(C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)(C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C HHUGTJUGFJINKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRBRPGYXUZCNAX-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)B(C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)B(C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C DRBRPGYXUZCNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAOBUWULDUVRQR-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C2=CC=CC=C12)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C2=CC=CC=C12)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C DAOBUWULDUVRQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACGSIDYGJOOLF-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C BACGSIDYGJOOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVSDLLGPCBFKHG-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C(C=C1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C(C=C1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C CVSDLLGPCBFKHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBTHUTODUKMGTQ-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C2C=3C=CC(=CC3C(C2=C1)(C)C)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C2C=3C=CC(=CC3C(C2=C1)(C)C)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C QBTHUTODUKMGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYJIMMGZXIPFRR-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C2C=3C=CC(=CC3C(C2=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C1=CC=C2C=3C=CC(=CC3C(C2=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C VYJIMMGZXIPFRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNVFFGMXKFHDC-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C Chemical compound C1(=C(C(=CC(=C1)C)C)B(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C FXNVFFGMXKFHDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHTPSDMYVIWOAW-UHFFFAOYSA-N C1=C(C2(c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(ccnc5)c5c5c3ccnc5)c4-c3ccccc23)c2ccncc2)C=[N]=C1 Chemical compound C1=C(C2(c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(ccnc5)c5c5c3ccnc5)c4-c3ccccc23)c2ccncc2)C=[N]=C1 DHTPSDMYVIWOAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXYHZIYEDDINQH-UHFFFAOYSA-N C1=CNC2=C3C=NN=C3C=CC2=C1 Chemical class C1=CNC2=C3C=NN=C3C=CC2=C1 UXYHZIYEDDINQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDFUAPWQKLBYID-UHFFFAOYSA-N C1=NC2C=CC=CC2N1c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3ccccc3)c3ccccc3)c2-c2c1cccc2 Chemical compound C1=NC2C=CC=CC2N1c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3ccccc3)c3ccccc3)c2-c2c1cccc2 RDFUAPWQKLBYID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LADQLCORRZJNRB-UHFFFAOYSA-N C1=[N]=Cc2c1c1ccccc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c2c2c1cccc2 Chemical compound C1=[N]=Cc2c1c1ccccc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c2c2c1cccc2 LADQLCORRZJNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUXKMGOEXCQHOG-UHFFFAOYSA-N C1=[N]=Cc2c1c1ccncc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2c3)-c4ncccc4C2(c2ccccc2)c2ccccc2)c3c2c1cccc2 Chemical compound C1=[N]=Cc2c1c1ccncc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cc(c2c3)-c4ncccc4C2(c2ccccc2)c2ccccc2)c3c2c1cccc2 QUXKMGOEXCQHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOXUYMSBHAXFX-UHFFFAOYSA-N C1C(C(c(cccc2)c2-c2c3c4c5cccc4)(c2ccc3[n]5-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2c3cccc2)c2c3nccc2)c2ccncc2)=CC=NC1 Chemical compound C1C(C(c(cccc2)c2-c2c3c4c5cccc4)(c2ccc3[n]5-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2c3cccc2)c2c3nccc2)c2ccncc2)=CC=NC1 FKOXUYMSBHAXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKCJYWDNDBOLMF-UHFFFAOYSA-N C1C(C2(c3c(c4ccccc4[n]4-c(cc5)ccc5-c(cc5)ccc5-[n](cc5)c6c5cccc6)c4ccc3-c3ccccc23)C2=CCNC=C2)=CC=NC1 Chemical compound C1C(C2(c3c(c4ccccc4[n]4-c(cc5)ccc5-c(cc5)ccc5-[n](cc5)c6c5cccc6)c4ccc3-c3ccccc23)C2=CCNC=C2)=CC=NC1 WKCJYWDNDBOLMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQMFNNFTFUJQOT-UHFFFAOYSA-N C1C=C(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c(ccnc3)c3c3ccccc23)c2ncccc2)N=CC1 Chemical compound C1C=C(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c(ccnc3)c3c3ccccc23)c2ncccc2)N=CC1 KQMFNNFTFUJQOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIRPZZTYABQTGF-UHFFFAOYSA-N C1C=C(C2(c(cc(c(c3c4cccc3)c3)[n]4-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](c4c5cncc4)c4c5nccc4)c3-c3c2cccc3)c2cnccc2)C=C1 Chemical compound C1C=C(C2(c(cc(c(c3c4cccc3)c3)[n]4-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](c4c5cncc4)c4c5nccc4)c3-c3c2cccc3)c2cnccc2)C=C1 VIRPZZTYABQTGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQXZWIOWQFXQFT-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(C(C2C=CC=NC2c2c3)(c2cc(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2c3nccc2)c2c3nccc2)c2ccccc2)=CC1 Chemical compound C1C=CC(C(C2C=CC=NC2c2c3)(c2cc(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2c3nccc2)c2c3nccc2)c2ccccc2)=CC1 OQXZWIOWQFXQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFWYKVVWIPZWLW-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(C(C2C=CC=NC2c2c3)(c2cc(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c(-c3ccccc3)nc3c2cccc3)c2ccccc2)=CC1 Chemical compound C1C=CC(C(C2C=CC=NC2c2c3)(c2cc(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c(-c3ccccc3)nc3c2cccc3)c2ccccc2)=CC1 SFWYKVVWIPZWLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZJWSRQHYNPXTK-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(C(c(ccnc2)c2C2=CC34)(C2=CC3C(CCC=C2)=C2N4c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2ccccc22)c3c2[N-]CC=C3)c2ccccc2)=CC1 Chemical compound C1C=CC(C(c(ccnc2)c2C2=CC34)(C2=CC3C(CCC=C2)=C2N4c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2ccccc22)c3c2[N-]CC=C3)c2ccccc2)=CC1 MZJWSRQHYNPXTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQDQDRCRIQCLD-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c(C=CCC3)c3c3c2cccc3)c2ccccc2)=CC1 Chemical compound C1C=CC(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c(C=CCC3)c3c3c2cccc3)c2ccccc2)=CC1 RHQDQDRCRIQCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFURJWRRXPQBRI-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2CC=NCC3)c2ccccc2)=CC1 Chemical compound C1C=CC(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2CC=NCC3)c2ccccc2)=CC1 ZFURJWRRXPQBRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPVGFEZWGNFIPI-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2C(C=CC2)=CC=C2[n](c2ccccc22)c3c2nccc3)c2ccccc2)=CC1 Chemical compound C1C=CC(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2C(C=CC2)=CC=C2[n](c2ccccc22)c3c2nccc3)c2ccccc2)=CC1 LPVGFEZWGNFIPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHRWBYLLPSELQO-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(C(c2cccnc2-c2c3)(c2cc(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccncc3c3c2ccnc3)c2ccccc2)=CC1 Chemical compound C1C=CC(C(c2cccnc2-c2c3)(c2cc(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccncc3c3c2ccnc3)c2ccccc2)=CC1 UHRWBYLLPSELQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTHKJHZVBQIGRH-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(C2(c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(nccc5)c5c5c4NCC=C5)c3c3)c3-c3c2ccnc3)c2ccccc2)=CC1 Chemical compound C1C=CC(C2(c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(nccc5)c5c5c4NCC=C5)c3c3)c3-c3c2ccnc3)c2ccccc2)=CC1 BTHKJHZVBQIGRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEYCHZTWBFLSAR-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(C2(c(cncc3)c3-c3c2cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](c4ccccc44)c5c4nccc5)c2c3)c2ccccc2)=CC1 Chemical compound C1C=CC(C2(c(cncc3)c3-c3c2cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](c4ccccc44)c5c4nccc5)c2c3)c2ccccc2)=CC1 XEYCHZTWBFLSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIEUDNORMXBVAP-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(C2(c3cc(-c(cccc4)c4Nc(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c5cccnc5c5c4CNC=C5)ccc3-c3cnccc23)c2ccccc2)=CC1 Chemical compound C1C=CC(C2(c3cc(-c(cccc4)c4Nc(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c5cccnc5c5c4CNC=C5)ccc3-c3cnccc23)c2ccccc2)=CC1 YIEUDNORMXBVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQIPLOLLHITVAX-UHFFFAOYSA-N C1C=CC=CC1C(c1ccccc1-c1c23)(c1ccc2c(nccc1)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cncc2)c2c2c1CNC=C2)c1ccccc1 Chemical compound C1C=CC=CC1C(c1ccccc1-c1c23)(c1ccc2c(nccc1)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cncc2)c2c2c1CNC=C2)c1ccccc1 UQIPLOLLHITVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPYCDQCPIBCNRK-UHFFFAOYSA-N C1C=CC=CC1C(c1ccccc1-c1c23)(c1ccc2c(nccc1)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccncc2c2c1CNC=C2)c1ccccc1 Chemical compound C1C=CC=CC1C(c1ccccc1-c1c23)(c1ccc2c(nccc1)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccncc2c2c1CNC=C2)c1ccccc1 XPYCDQCPIBCNRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBVUEADCHUXOAI-UHFFFAOYSA-N C1C=CC=CC1C1(c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n](c3c4cncc3)c3c4nccc3)c2-c2c1cccc2)c1ccccc1 Chemical compound C1C=CC=CC1C1(c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n](c3c4cncc3)c3c4nccc3)c2-c2c1cccc2)c1ccccc1 XBVUEADCHUXOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZKUJQZQZQJHJU-UHFFFAOYSA-N C1C=CC=NC1C(c(cccc1)c1C1=CC2c3c4cccc3)(C1=CC2N4c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2c2c1cccc2)c1ncccc1 Chemical compound C1C=CC=NC1C(c(cccc1)c1C1=CC2c3c4cccc3)(C1=CC2N4c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2c2c1cccc2)c1ncccc1 KZKUJQZQZQJHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHJFUMCDUFDZNN-UHFFFAOYSA-N C1C=Cc2ccccc2C1C1(c(cc2[n](C3C=CC(c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)=CC3)c(cccc3)c3c2c2)c2-c2c1cccc2)c1c(cccc2)c2ccc1 Chemical compound C1C=Cc2ccccc2C1C1(c(cc2[n](C3C=CC(c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)=CC3)c(cccc3)c3c2c2)c2-c2c1cccc2)c1c(cccc2)c2ccc1 ZHJFUMCDUFDZNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEIYIUNHOOWCJM-UHFFFAOYSA-N C1N=CC=CC1C1(c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](cc2)c4c2cccc4)c3-c2c1cccc2)c1cccnc1 Chemical compound C1N=CC=CC1C1(c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](cc2)c4c2cccc4)c3-c2c1cccc2)c1cccnc1 PEIYIUNHOOWCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNUVIGGHTZFOX-UHFFFAOYSA-N C1N=Cc(c2c3[nH]cc2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3ccccc3C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c3cc2c2c1cccc2 Chemical compound C1N=Cc(c2c3[nH]cc2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3ccccc3C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c3cc2c2c1cccc2 YFNUVIGGHTZFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAYMLDCJQLGZPJ-UHFFFAOYSA-N C1NC(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c2ccc(cccc3)c3c2)c2ncccc2)=CC=C1 Chemical compound C1NC(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c2ccc(cccc3)c3c2)c2ncccc2)=CC=C1 KAYMLDCJQLGZPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMGVKVRJRCBMM-UHFFFAOYSA-N C1NC(N(C2C=CC=CC22)c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n](c(cccc3)c3c3c4)c3cc(C3(c5ncccc5)c5ncccc5)c4-c4c3cccc4)=C2C=C1 Chemical compound C1NC(N(C2C=CC=CC22)c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n](c(cccc3)c3c3c4)c3cc(C3(c5ncccc5)c5ncccc5)c4-c4c3cccc4)=C2C=C1 QGMGVKVRJRCBMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNFDKIGDZIOIC-UHFFFAOYSA-N C1NC=CC(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2c3c4ccccc44)=C1c2ccc3[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc-2c3C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c4ccncc-24)c3c2ccccc12 Chemical compound C1NC=CC(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2c3c4ccccc44)=C1c2ccc3[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc-2c3C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c4ccncc-24)c3c2ccccc12 NPNFDKIGDZIOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALTHXTWOQCUIHI-UHFFFAOYSA-N C1NC=CC(C23c(cccc4)c4-c4c2cccc4)=C1c(cc1c2c4cccc2)c3cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccncc2c2c1ccnc2 Chemical compound C1NC=CC(C23c(cccc4)c4-c4c2cccc4)=C1c(cc1c2c4cccc2)c3cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccncc2c2c1ccnc2 ALTHXTWOQCUIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPTYWXVGAHQPHF-UHFFFAOYSA-N C1NC=Cc(c2c3cccn2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2ccccc2C1(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound C1NC=Cc(c2c3cccn2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2ccccc2C1(c1ccccc1)c1ccccc1 MPTYWXVGAHQPHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPGATUPSZDCLJQ-UHFFFAOYSA-N C1NC=Cc(c2ccc(C(C3C=CC=CC33)(c4ccccc4)c4ccccc4)c3c22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1ccncc11)c2c1nccc2 Chemical compound C1NC=Cc(c2ccc(C(C3C=CC=CC33)(c4ccccc4)c4ccccc4)c3c22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1ccncc11)c2c1nccc2 JPGATUPSZDCLJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSUGSSNDKHYQI-UHFFFAOYSA-N C1NC=Cc(c2ccc(C(C3C=CC=CC33)(c4ccccc4)c4ccccc4)c3c22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c1ccc(C(Nc2ccccc22)N2c2ccccc2)cc1 Chemical compound C1NC=Cc(c2ccc(C(C3C=CC=CC33)(c4ccccc4)c4ccccc4)c3c22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c1ccc(C(Nc2ccccc22)N2c2ccccc2)cc1 IGSUGSSNDKHYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKSFMSLOUMPSKZ-UHFFFAOYSA-N C1NC=Cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(NC(C(C23c4ccccc4-c4ccccc24)=C2)c4c3cccc4)c2c2c1cccc2 Chemical compound C1NC=Cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(NC(C(C23c4ccccc4-c4ccccc24)=C2)c4c3cccc4)c2c2c1cccc2 PKSFMSLOUMPSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVZBKZVXIPTQNN-UHFFFAOYSA-N C1NC=Cc(c2cnccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2nc(-c3c(C45c6ccccc6-c6ccccc46)cccc3)c5cc2c2c1cccc2 Chemical compound C1NC=Cc(c2cnccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2nc(-c3c(C45c6ccccc6-c6ccccc46)cccc3)c5cc2c2c1cccc2 TVZBKZVXIPTQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COOLOVBXSZOQPQ-UHFFFAOYSA-N C1NCc2c1c(CCN=C1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(c(-c2c(C3(c4ccccc4)c4ccccc4)cccc2)c3cc2)c2c2c1CNC=C2 Chemical compound C1NCc2c1c(CCN=C1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(c(-c2c(C3(c4ccccc4)c4ccccc4)cccc2)c3cc2)c2c2c1CNC=C2 COOLOVBXSZOQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUPNUGVWJNSAAZ-UHFFFAOYSA-N C1[N-]C=Cc2c1c(cncc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2ccccc22)c3C2(c2ccccc2)c2ccccc2)c3c2c1cccc2 Chemical compound C1[N-]C=Cc2c1c(cncc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2ccccc22)c3C2(c2ccccc2)c2ccccc2)c3c2c1cccc2 XUPNUGVWJNSAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBBWOJZIUDPSBJ-UHFFFAOYSA-O C1[NH+]=Cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c([nH]cc2)c2c2ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c12 Chemical compound C1[NH+]=Cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c([nH]cc2)c2c2ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c12 DBBWOJZIUDPSBJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- URUNEYGWTIVQRT-UHFFFAOYSA-N C1c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c(ccnc4)c4c4c2ccnc4)c3-c2c1cccc2 Chemical compound C1c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c(ccnc4)c4c4c2ccnc4)c3-c2c1cccc2 URUNEYGWTIVQRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPSUNHVAIAYQQT-UHFFFAOYSA-N C1c2c(c3ccccc3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](cc4)c5c4cccc5)c3ccc2-c2c1cccc2 Chemical compound C1c2c(c3ccccc3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](cc4)c5c4cccc5)c3ccc2-c2c1cccc2 IPSUNHVAIAYQQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGSRQMIHMNFDFI-RIHQVDFKSA-N C=C/C(/C1(c(c(c2c3C=CCC2)c(cc2)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(C3C=CN=CC33)c4c3nccc4)c2-c2ccccc12)C1=CNCC=C1)=C\N Chemical compound C=C/C(/C1(c(c(c2c3C=CCC2)c(cc2)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(C3C=CN=CC33)c4c3nccc4)c2-c2ccccc12)C1=CNCC=C1)=C\N NGSRQMIHMNFDFI-RIHQVDFKSA-N 0.000 description 1
- PPBPETCFUYWMIA-UHFFFAOYSA-N CC(C(C=C1)[n]2c(C=C[N-]C3)c3c3c2ccnc3)C=C1c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2ccccc22)c3C2(c2ccccn2)c2ncccc2)c3c2ccccc12 Chemical compound CC(C(C=C1)[n]2c(C=C[N-]C3)c3c3c2ccnc3)C=C1c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2ccccc22)c3C2(c2ccccn2)c2ncccc2)c3c2ccccc12 PPBPETCFUYWMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVWFGFPGWJUAMC-UHFFFAOYSA-N CC(C(C=C1)[n]2c(cccc3)c3nc2)C=C1c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3cnccc3)C3=CNCC=C3)c2-c2c1cccc2 Chemical compound CC(C(C=C1)[n]2c(cccc3)c3nc2)C=C1c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3cnccc3)C3=CNCC=C3)c2-c2c1cccc2 XVWFGFPGWJUAMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSVBMDOLIWKZCW-UHFFFAOYSA-N CC(C1)C=Cc(c2cc(-c3ccccc3C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c3cc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N1c2ccccc2C2C=CC=CC12 Chemical compound CC(C1)C=Cc(c2cc(-c3ccccc3C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c3cc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N1c2ccccc2C2C=CC=CC12 SSVBMDOLIWKZCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBQBOCZQFWVDGF-UHFFFAOYSA-N CC(CC=CC=C1)c(c2c3ccc4c2-c2ccccc2C42c4ccccc4-c4ccccc24)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound CC(CC=CC=C1)c(c2c3ccc4c2-c2ccccc2C42c4ccccc4-c4ccccc24)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 LBQBOCZQFWVDGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAJXHRBQQZYMCT-SEOFKLGQSA-N CC(CC=CC=C1)c(c2ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(C)c1/C=C\N)c2c1nccc2 Chemical compound CC(CC=CC=C1)c(c2ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(C)c1/C=C\N)c2c1nccc2 UAJXHRBQQZYMCT-SEOFKLGQSA-N 0.000 description 1
- IJTGADLJUQSJQE-BNNQUZSASA-N CC1(C=NC=CC11)C(/C=C\C)=C(N)N1c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4nc2c2c1cccc2 Chemical compound CC1(C=NC=CC11)C(/C=C\C)=C(N)N1c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4nc2c2c1cccc2 IJTGADLJUQSJQE-BNNQUZSASA-N 0.000 description 1
- LOPOOJBQZYLPFL-UHFFFAOYSA-O CC1=C(C=[NH2+])c2ccccc2C1(c(cccc1)c1-c1cnc2c3c4NCC=C3)c1c2[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1Nc1cccnc1-c1ccccn1 Chemical compound CC1=C(C=[NH2+])c2ccccc2C1(c(cccc1)c1-c1cnc2c3c4NCC=C3)c1c2[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1Nc1cccnc1-c1ccccn1 LOPOOJBQZYLPFL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BGKPDPDRPFWCAX-UHFFFAOYSA-N CC1C=C(C2(c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(C=CCC5)c5c5ccccc45)c3c3)c3-c3c2ccnc3)c2cccnc2)C=CC2C1C2 Chemical compound CC1C=C(C2(c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(C=CCC5)c5c5ccccc45)c3c3)c3-c3c2ccnc3)c2cccnc2)C=CC2C1C2 BGKPDPDRPFWCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWLVATAXIGCTSW-KMKOMSMNSA-N CC1C=C(C2=C(C3(c4c-5cccc4)c(cc4c6c7cccc6)c-5nc4[n]7-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4N(C4C=NC=CC44)C(N)=C4/C=C\C)C=CCC2)C3=CC1 Chemical compound CC1C=C(C2=C(C3(c4c-5cccc4)c(cc4c6c7cccc6)c-5nc4[n]7-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4N(C4C=NC=CC44)C(N)=C4/C=C\C)C=CCC2)C3=CC1 JWLVATAXIGCTSW-KMKOMSMNSA-N 0.000 description 1
- VYRDSTAREQVEOB-UHFFFAOYSA-N CC1C=CC=CC1C1(c2ccc(c(ccnc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](c4c5C=[N]=C4)c4c5nccc4)c3c2-c2ccccc12)c1ccccc1 Chemical compound CC1C=CC=CC1C1(c2ccc(c(ccnc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](c4c5C=[N]=C4)c4c5nccc4)c3c2-c2ccccc12)c1ccccc1 VYRDSTAREQVEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKPHIMRIGSKJGR-UHFFFAOYSA-N CC1NC(C2(C3N(C)C=CC=C3)c(c(c3c4cccc3)c(cc3)[n]4-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](cc4)c5c4cccc5)c3-c3ccccc23)=CC=C1 Chemical compound CC1NC(C2(C3N(C)C=CC=C3)c(c(c3c4cccc3)c(cc3)[n]4-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](cc4)c5c4cccc5)c3-c3ccccc23)=CC=C1 IKPHIMRIGSKJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOFEFIKTPRKRK-UHFFFAOYSA-N CC1NC(C2(c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(C3C=CC=NC33)c5c3nccc5)c4-c3c2cccc3)c2ccccn2)=CC=C1 Chemical compound CC1NC(C2(c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(C3C=CC=NC33)c5c3nccc5)c4-c3c2cccc3)c2ccccn2)=CC=C1 QAOFEFIKTPRKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYBMIRGARKHENB-UHFFFAOYSA-N CC1NC(C2(c3c(c4ccccc4[n]4-c(cc5)ccc5-c(cc5)ccc5-[n]5c6ccc(C7[IH](C)(C)[IH]7)cc6cc5)c4ccc3-c3ccccc23)c2ccccn2)=CC=C1 Chemical compound CC1NC(C2(c3c(c4ccccc4[n]4-c(cc5)ccc5-c(cc5)ccc5-[n]5c6ccc(C7[IH](C)(C)[IH]7)cc6cc5)c4ccc3-c3ccccc23)c2ccccn2)=CC=C1 ZYBMIRGARKHENB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUWMTJVVHOZUHJ-UHFFFAOYSA-O CC=C(C1(C(C=CN)=CC)c2ccc(c(C=C[NH2+]3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3c2-c2ccccc12)C=CN Chemical compound CC=C(C1(C(C=CN)=CC)c2ccc(c(C=C[NH2+]3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3c2-c2ccccc12)C=CN DUWMTJVVHOZUHJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QTGOBPXKWGGFEZ-UHFFFAOYSA-O CC=CC(C1(c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(C=[N]=C4)c4c4c3C[NH2+]C=C4)c2-c2ccccc12)c1cnccc1)=CN Chemical compound CC=CC(C1(c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(C=[N]=C4)c4c4c3C[NH2+]C=C4)c2-c2ccccc12)c1cnccc1)=CN QTGOBPXKWGGFEZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BYCVIRMDWOBTMF-UHFFFAOYSA-O CC=Cc(c(c1c2C34c5ccccc5C5=C3CNC=C5)ncc2-c2c4cccc2)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1Nc1ccccc1[NH2+]Cc1ccccc1 Chemical compound CC=Cc(c(c1c2C34c5ccccc5C5=C3CNC=C5)ncc2-c2c4cccc2)c(N)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1Nc1ccccc1[NH2+]Cc1ccccc1 BYCVIRMDWOBTMF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QRYPTLMEBAUVPZ-UHFFFAOYSA-P CC=Cc1c([NH3+])[nH]c2c(C3(c(cccc4)c4C(C=[NH2+])=C3C)c3ccccc3-3)c-3cnc12 Chemical compound CC=Cc1c([NH3+])[nH]c2c(C3(c(cccc4)c4C(C=[NH2+])=C3C)c3ccccc3-3)c-3cnc12 QRYPTLMEBAUVPZ-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- BTHBMQQROLIHQV-UHFFFAOYSA-N CCC(C1)C=Cc(c2c3cccn2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3ncccc3CC3(c4ccccc4)C4=CCCC=C4)c3cc2c2c1cccc2 Chemical compound CCC(C1)C=Cc(c2c3cccn2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3ncccc3CC3(c4ccccc4)C4=CCCC=C4)c3cc2c2c1cccc2 BTHBMQQROLIHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIICULXLQXJGJK-UHFFFAOYSA-N CCC(CC1)C(c2c(C34c5ccccc5-c5ccccc35)cccc2)=C4c(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2c1cccn2 Chemical compound CCC(CC1)C(c2c(C34c5ccccc5-c5ccccc35)cccc2)=C4c(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2c1cccn2 BIICULXLQXJGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJFAFZVNMFIUTH-UHFFFAOYSA-N CCC(CC1)C=Cc(c2c3ccnc2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c(c2c3)nccc1)c2cc1c3-c2ccccc2C1(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CCC(CC1)C=Cc(c2c3ccnc2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c(c2c3)nccc1)c2cc1c3-c2ccccc2C1(c1ccccc1)c1ccccc1 BJFAFZVNMFIUTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPTFMJBSCOUKDH-MVJHLKBCSA-N CCC(CC12)C=CC1C(C1CC1)=C(/C=C\N)N2c1ccc(C(CC2)C=CC2[n]2c([nH]c(C3C4=CC=CC3)c3C44c5ccccc5-c5c4cccc5)c3c3ccccc23)cc1 Chemical compound CCC(CC12)C=CC1C(C1CC1)=C(/C=C\N)N2c1ccc(C(CC2)C=CC2[n]2c([nH]c(C3C4=CC=CC3)c3C44c5ccccc5-c5c4cccc5)c3c3ccccc23)cc1 IPTFMJBSCOUKDH-MVJHLKBCSA-N 0.000 description 1
- DPAABFHLUBNNEZ-ODANTJBXSA-N CCC/C=C(/C(c1ccccc1-1)(c(cc2)c-1c(c1c3cccc1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1CNCC2)C1=CC=CCN1)\N Chemical compound CCC/C=C(/C(c1ccccc1-1)(c(cc2)c-1c(c1c3cccc1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1CNCC2)C1=CC=CCN1)\N DPAABFHLUBNNEZ-ODANTJBXSA-N 0.000 description 1
- BRKCTQVDTPRTJB-BLRRXWCLSA-N CCC/C=C(/C(c1ccccc1-1)(c(cc2)c-1c(c1c3cccc1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N1c2ccccc2C2C1N=CCC2)c1ncccc1)\N Chemical compound CCC/C=C(/C(c1ccccc1-1)(c(cc2)c-1c(c1c3cccc1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N1c2ccccc2C2C1N=CCC2)c1ncccc1)\N BRKCTQVDTPRTJB-BLRRXWCLSA-N 0.000 description 1
- XYMAQNMTKXTJEE-UHFFFAOYSA-N CCC1=CC(C2(c3c(c4ccccc4[n]4-c(cc5)ccc5-c(cc5)ccc5-[n]5c6cccnc6c6c5cccn6)c4ccc3-c3ccccc23)C2=CCNC=C2)=CC1 Chemical compound CCC1=CC(C2(c3c(c4ccccc4[n]4-c(cc5)ccc5-c(cc5)ccc5-[n]5c6cccnc6c6c5cccn6)c4ccc3-c3ccccc23)C2=CCNC=C2)=CC1 XYMAQNMTKXTJEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLCHNAHGEYPYBX-UHFFFAOYSA-N CCC1c2ccccc2[N](C)(c2ccccc2)C(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2cc2c3-c3ccccc3C2(c2cnccc2)c2cnccc2)=C1 Chemical compound CCC1c2ccccc2[N](C)(c2ccccc2)C(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2cc2c3-c3ccccc3C2(c2cnccc2)c2cnccc2)=C1 MLCHNAHGEYPYBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOAYYMLLFKLCAU-UHFFFAOYSA-N CCCC(C(C(C1(c2ccccc2)c2ccccc2)=CC2c3c4cccc3)=CC2(C)N4c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N2c3ccccc3C3C=CC=CC23)=C1N Chemical compound CCCC(C(C(C1(c2ccccc2)c2ccccc2)=CC2c3c4cccc3)=CC2(C)N4c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N2c3ccccc3C3C=CC=CC23)=C1N GOAYYMLLFKLCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSGQIHMHCKCHPR-UHFFFAOYSA-N CCCC(CC)[FH+] Chemical compound CCCC(CC)[FH+] XSGQIHMHCKCHPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIXVADLUXSINJ-UHFFFAOYSA-N CCc(cc1)cc(C2(C3=[N]=CC=C3)C3=[N]=CC=C3)c1-c1c2cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)c2c1 Chemical compound CCc(cc1)cc(C2(C3=[N]=CC=C3)C3=[N]=CC=C3)c1-c1c2cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)c2c1 DKIXVADLUXSINJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZSMEIIWTXEMO-MZRALVGYSA-N CCc(cc1)cc(C2(c3ccccc3)c3ccccc3)c1-c1c2cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(N)c(/C=C\C)c(/C=C\C)c3N)c2c1 Chemical compound CCc(cc1)cc(C2(c3ccccc3)c3ccccc3)c1-c1c2cc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n]3c(N)c(/C=C\C)c(/C=C\C)c3N)c2c1 GOZSMEIIWTXEMO-MZRALVGYSA-N 0.000 description 1
- BWTBSDGHPLZSDA-KHRVGGJBSA-N CCc1cc(C2(/C(/C)=C/C=C\N)c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(C)c(C=N)c5c4N=C5)c3c3)c3-c3ccccc23)ccc1 Chemical compound CCc1cc(C2(/C(/C)=C/C=C\N)c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(C)c(C=N)c5c4N=C5)c3c3)c3-c3ccccc23)ccc1 BWTBSDGHPLZSDA-KHRVGGJBSA-N 0.000 description 1
- NGRDSTNSTHBQOS-UHFFFAOYSA-N CN(C1)C=Cc2c1c(cncc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2ccccc2C1(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CN(C1)C=Cc2c1c(cncc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc1c2-c2ccccc2C1(c1ccccc1)c1ccccc1 NGRDSTNSTHBQOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJJGFGJATUDEQZ-UHFFFAOYSA-N CN(C1)C=Cc2c1c(cncc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2ccccc22)c3C2(c2ccccn2)c2ncccc2)c3c2ccccc12 Chemical compound CN(C1)C=Cc2c1c(cncc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2ccccc22)c3C2(c2ccccn2)c2ncccc2)c3c2ccccc12 PJJGFGJATUDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGECPPYQZFCCKH-UHFFFAOYSA-N C[Si]1(C=C(C(=C1C2=CN=C(C=C2)C3=CC=CC=N3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C Chemical compound C[Si]1(C=C(C(=C1C2=CN=C(C=C2)C3=CC=CC=N3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C IGECPPYQZFCCKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- WOLTWIDSEYNWKD-SGEDCAFJSA-N Cc1c(/C=C\N)c(C=CNC2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(NC(C(C23C(C=CCC4)=C4c4c2cccc4)=C2)c4c3cccc4)c2c2c1cccc2 Chemical compound Cc1c(/C=C\N)c(C=CNC2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(NC(C(C23C(C=CCC4)=C4c4c2cccc4)=C2)c4c3cccc4)c2c2c1cccc2 WOLTWIDSEYNWKD-SGEDCAFJSA-N 0.000 description 1
- GDHTZFLPDZIHLI-GYHWCHFESA-N Cc1c(/C=C\N)c(cc[nH]2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccc[nH]5)C5=[N]=CC=C5)cccc3)c4cc2c2c1cccc2 Chemical compound Cc1c(/C=C\N)c(cc[nH]2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccc[nH]5)C5=[N]=CC=C5)cccc3)c4cc2c2c1cccc2 GDHTZFLPDZIHLI-GYHWCHFESA-N 0.000 description 1
- FZWUBHRZCPNPMY-WRQXKAJXSA-N Cc1c(/C=C\N)c2ccc(C(C3C=CC=CC33)(C4=CC=CCC4)c4ccccc4)c3c2[n]1[C@H]1C=CC(c(cc2)ccc2-[n](c2c3nccc2)c2c3nccc2)=CC1 Chemical compound Cc1c(/C=C\N)c2ccc(C(C3C=CC=CC33)(C4=CC=CCC4)c4ccccc4)c3c2[n]1[C@H]1C=CC(c(cc2)ccc2-[n](c2c3nccc2)c2c3nccc2)=CC1 FZWUBHRZCPNPMY-WRQXKAJXSA-N 0.000 description 1
- NJKGXAYZIAYMJP-SGEDCAFJSA-N Cc1c(/C=C\N)c2ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N1C(C=CNC2)=C2C2C=NCC12 Chemical compound Cc1c(/C=C\N)c2ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N1C(C=CNC2)=C2C2C=NCC12 NJKGXAYZIAYMJP-SGEDCAFJSA-N 0.000 description 1
- ZPJMUFKINFKLNP-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2c3cccc2)=C3N)c2ccccc2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnc3-c4ccccc4C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c3c2c2ccccc12 Chemical compound Cc1c(C(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2c3cccc2)=C3N)c2ccccc2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnc3-c4ccccc4C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c3c2c2ccccc12 ZPJMUFKINFKLNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDSHBBHBUSGGHY-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2c3cccc2)=C3N)c2ccccc2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N1C(c2ccccc2)=[N+]=C1c1ccccc1 Chemical compound Cc1c(C(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2c3cccc2)=C3N)c2ccccc2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N1C(c2ccccc2)=[N+]=C1c1ccccc1 GDSHBBHBUSGGHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FURLAMXPDYNFLV-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C=N)c(C=CNC2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccccc5)c5ccccc5)cccc3)c4cc2c2c1cccc2 Chemical compound Cc1c(C=N)c(C=CNC2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccccc5)c5ccccc5)cccc3)c4cc2c2c1cccc2 FURLAMXPDYNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSNJEYXWCBVBMY-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)c(C2=C(c3ccc(nc3)-c3ccccn3)[Si](C)(C)C(=C2c2c(C)cc(C)cc2C)c2ccc(nc2)-c2ccccn2)c(C)c1 Chemical compound Cc1cc(C)c(C2=C(c3ccc(nc3)-c3ccccn3)[Si](C)(C)C(=C2c2c(C)cc(C)cc2C)c2ccc(nc2)-c2ccccn2)c(C)c1 GSNJEYXWCBVBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWHWFTSHDPJOTG-UHFFFAOYSA-N Deazaflavin Chemical class C1=CC=C2C=C(C(=O)NC(=O)N3)C3=NC2=C1 KWHWFTSHDPJOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010016275 Fear Diseases 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTYPIOUXAZIISA-HRJLZZHPSA-N N/C=C(/C1(c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c3cc(cccc4)c4cc3)c2-c2c1cccc2)c1cnccc1)\C=C/I Chemical compound N/C=C(/C1(c(cc(c(c2c3cccc2)c2)[n]3-c3cc(cccc4)c4cc3)c2-c2c1cccc2)c1cnccc1)\C=C/I XTYPIOUXAZIISA-HRJLZZHPSA-N 0.000 description 1
- AJRQDWPXFIKXIC-KXGQEQNVSA-N NC/C=C(\C=C/C[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3ccc(cccc4)c4c3)c3cc4ccccc4cc3)c2-c2c1cccc2)/c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound NC/C=C(\C=C/C[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3ccc(cccc4)c4c3)c3cc4ccccc4cc3)c2-c2c1cccc2)/c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 AJRQDWPXFIKXIC-KXGQEQNVSA-N 0.000 description 1
- QTXLYPUYDOHEOK-ZROIWOOFSA-N NC/C=C\C(c1ncc2-c3ccccc3C3(c4ccccc4C4=C3CNC=C4)c2c1Nc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2)=C1CC1 Chemical compound NC/C=C\C(c1ncc2-c3ccccc3C3(c4ccccc4C4=C3CNC=C4)c2c1Nc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2)=C1CC1 QTXLYPUYDOHEOK-ZROIWOOFSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KPSLZJLZCYTQQC-OHYPFYFLSA-N Nc1c(/C=C\I)c(nccc2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(CNC=C1)c1c1ccc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c1c2-c1c3cccc1 Chemical compound Nc1c(/C=C\I)c(nccc2)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(CNC=C1)c1c1ccc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c1c2-c1c3cccc1 KPSLZJLZCYTQQC-OHYPFYFLSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKTYGDXTWLXAG-UHFFFAOYSA-N [10-(4-carbazol-9-ylphenyl)anthracen-9-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C MYKTYGDXTWLXAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDOCDOUMOZTKC-UHFFFAOYSA-N [10-(4-phenylphenyl)anthracen-9-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C HEDOCDOUMOZTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTGWXMVQGPBTGZ-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranylphenyl]phenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)B(C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)C=C1 WTGWXMVQGPBTGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HAIPXGBLCUNCGN-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] HAIPXGBLCUNCGN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- COEBMFJNDKHWJJ-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-] COEBMFJNDKHWJJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DEGMMTKFCIBVIE-UHFFFAOYSA-N [Ir].Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1.Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1.Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1 Chemical compound [Ir].Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1.Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1.Cc1ccc(cc1)-c1ccccn1 DEGMMTKFCIBVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMRHSGXWYJNGBB-UHFFFAOYSA-N [Pt].C(C)(C)(C)C1=NNC(=C1)C1=NC=CC=C1.C(C)(C)(C)C1=NNC(=C1)C1=NC=CC=C1 Chemical compound [Pt].C(C)(C)(C)C1=NNC(=C1)C1=NC=CC=C1.C(C)(C)(C)C1=NNC(=C1)C1=NC=CC=C1 MMRHSGXWYJNGBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVOXCLYWLAKYDR-UHFFFAOYSA-N [Pt].C(C)(C)(C)C1=NNC(=N1)C1=NC=CC=C1.C(C)(C)(C)C1=NNC(=N1)C1=NC=CC=C1 Chemical compound [Pt].C(C)(C)(C)C1=NNC(=N1)C1=NC=CC=C1.C(C)(C)(C)C1=NNC(=N1)C1=NC=CC=C1 BVOXCLYWLAKYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYCGMFQFGLSWSP-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,6-dimethylphenolate Chemical compound [Al+3].CC1=CC=CC(C)=C1[O-].CC1=CC=CC(C)=C1[O-].CC1=CC=CC(C)=C1[O-] RYCGMFQFGLSWSP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BNBFVVDELYNJMK-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-methylphenolate Chemical compound CC1=CC=CC=C1O[Al](OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C BNBFVVDELYNJMK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DLIRCHDELWASPG-UHFFFAOYSA-K aluminum;3,4-dimethylphenolate;2-methylquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].CC1=CC=C([O-])C=C1C.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21 DLIRCHDELWASPG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AGYQALRMKURINO-UHFFFAOYSA-K aluminum;3,5-dimethylphenolate;2,4-dimethylquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].CC1=CC(C)=CC([O-])=C1.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC(C)=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC(C)=C21 AGYQALRMKURINO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- VCICMBWXNBMICE-UHFFFAOYSA-N anthracen-9-yl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C VCICMBWXNBMICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Chemical class CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N benzo[b][1]benzosilole Chemical compound C1=CC=C2[Si]C3=CC=CC=C3C2=C1 ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical class C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 1
- AEARJNVNAKCAOY-UHFFFAOYSA-N c(c1c2cccc1)c[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2ccccc22)c3C2(c2ccccc2)c2ccccc2)c3c2ccccc12 Chemical compound c(c1c2cccc1)c[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2ccccc22)c3C2(c2ccccc2)c2ccccc2)c3c2ccccc12 AEARJNVNAKCAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFNQFSHDUMJJPV-UHFFFAOYSA-N c(c1ccccc11)c(-c2ccccc2)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c([nH]c-2c3C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c4ccccc-24)c3c2ccccc12 Chemical compound c(c1ccccc11)c(-c2ccccc2)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c([nH]c-2c3C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c4ccccc-24)c3c2ccccc12 ZFNQFSHDUMJJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LROHYAFGNCQZBA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C2(c3cc4ccccc4cc3)c3cc4ccccc4cc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cc2ccccc2cc1 Chemical compound c(cc1)cc(C2(c3cc4ccccc4cc3)c3cc4ccccc4cc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cc2ccccc2cc1 LROHYAFGNCQZBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWDKBIAKKLFSQT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C2(c3ccccn3)c3ncccc3)c1-c(cc1)c2c(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cccnc2c2c1cccn2 Chemical compound c(cc1)cc(C2(c3ccccn3)c3ncccc3)c1-c(cc1)c2c(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cccnc2c2c1cccn2 RWDKBIAKKLFSQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWBAONJUZSMHO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C2(c3ccncc3)c3ccncc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2c1ccnc2 Chemical compound c(cc1)cc(C2(c3ccncc3)c3ccncc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2c1ccnc2 JJWBAONJUZSMHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAYGHZYLIDZCLF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C2(c3ccncc3)c3ccncc3)c1-c1c2ccc2c1c(cccc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc(C2(c3ccncc3)c3ccncc3)c1-c1c2ccc2c1c(cccc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2c1cccc2 FAYGHZYLIDZCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHBLPJBPDPWQEX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C2(c3ccncc3)c3ccncc3)c1-c1c2ccc2c1c(cccc1)c1[n]2-c1cc(cccc2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)cc(C2(c3ccncc3)c3ccncc3)c1-c1c2ccc2c1c(cccc1)c1[n]2-c1cc(cccc2)c2c2ccccc12 JHBLPJBPDPWQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NITNZXKQRNGBEX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C2(c3cnccc3)c3cnccc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cc2ccccc2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)cc(C2(c3cnccc3)c3cnccc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cc2ccccc2c2ccccc12 NITNZXKQRNGBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRYMXRLUYIDXSC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C2(c3cnccc3)c3cnccc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cccc2ccccc12 Chemical compound c(cc1)cc(C2(c3cnccc3)c3cnccc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cccc2ccccc12 PRYMXRLUYIDXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCKJAPQWDNIOHI-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C2(c3ncccc3)c3ncccc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2ncccc12 Chemical compound c(cc1)cc(C2(c3ncccc3)c3ncccc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2ncccc12 BCKJAPQWDNIOHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTNWIWZBAWVULU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C2(c3ncccc3)c3ncccc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cc(cccc2)c2cc1 Chemical compound c(cc1)cc(C2(c3ncccc3)c3ncccc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cc(cccc2)c2cc1 LTNWIWZBAWVULU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFCJZUKVCRCBV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C2(c3ncccc3)c3ncccc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cccc2ccccc12 Chemical compound c(cc1)cc(C2(c3ncccc3)c3ncccc3)c1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cccc2ccccc12 OVFCJZUKVCRCBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVAVRUAMUCDUTM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C23c(cc(c(c4c5cccc4)c4)[n]5-c(cc5)ccc5-c(cc5)ccc5-[n]5c6ncccc6c6ccccc56)c4-c4c2ccnc4)c1-c1c3cccc1 Chemical compound c(cc1)cc(C23c(cc(c(c4c5cccc4)c4)[n]5-c(cc5)ccc5-c(cc5)ccc5-[n]5c6ncccc6c6ccccc56)c4-c4c2ccnc4)c1-c1c3cccc1 YVAVRUAMUCDUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQWZDSDFYZSLM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C23c4ncccc4-c4ccccc24)c1-c(cc1)c3c(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c23)c1ccc2-c1ccccc1C31c(nccc2)c2-c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)cc(C23c4ncccc4-c4ccccc24)c1-c(cc1)c3c(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc1c1c23)c1ccc2-c1ccccc1C31c(nccc2)c2-c2ccccc12 ZDQWZDSDFYZSLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVRALZQNZZEKY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(c1ccccc11)c(-c2ccccc2)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cnc-2c3C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c4ccccc-24)c3c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(c1ccccc11)c(-c2ccccc2)[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cnc-2c3C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c4ccccc-24)c3c2ccccc12 GHVRALZQNZZEKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIOXDIDQXZSKNG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1C1=[N]=C(c2ccccc2)N1c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3ncccc3)c3ncccc3)c2-c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1C1=[N]=C(c2ccccc2)N1c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1cc(C1(c3ncccc3)c3ncccc3)c2-c2c1cccc2 PIOXDIDQXZSKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWXMNTWZJOQGMY-UHFFFAOYSA-N c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1c-2cccc1)c(cc1c3c4cccc3)c-2nc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1c-2cccc1)c(cc1c3c4cccc3)c-2nc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 BWXMNTWZJOQGMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMLUINBNQWGNS-UHFFFAOYSA-N c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c(cc2)c-1c(c1c3cccn1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c(cc2)c-1c(c1c3cccn1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2ccccc12 VYMLUINBNQWGNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDUMTWJQRVKQDO-UHFFFAOYSA-N c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c(cc2)c-1c(c1c3cccn1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cncc2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c(cc2)c-1c(c1c3cccn1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(cncc2)c2c2ccccc12 SDUMTWJQRVKQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGWGANGADPVWDV-UHFFFAOYSA-N c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c(cc2)c-1c(c1c3cccn1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(nccc2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c(cc2)c-1c(c1c3cccn1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(nccc2)c2c2ccccc12 UGWGANGADPVWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSDJPBJHHLTEU-UHFFFAOYSA-N c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c(cc2)c-1c(c1c3cccn1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cccnc2c2ncccc12 Chemical compound c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c(cc2)c-1c(c1c3cccn1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cccnc2c2ncccc12 RWSDJPBJHHLTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYBJPSPPKKTIIG-UHFFFAOYSA-N c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c(cc2)c-1c(c1c3cccn1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2c1ccnc2 Chemical compound c(cc12)ccc1-c1ccccc1C2(c1ccccc1-1)c(cc2)c-1c(c1c3cccn1)c2[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2c1ccnc2 UYBJPSPPKKTIIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXAWACQYPBEQBU-UHFFFAOYSA-N c(cc12)ccc1-c1ccccc1C21c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2ccccc2c2c4C56c7ccccc7-c7ccccc57)c2ccc4-c2c6cncc2)c3-c2ccncc12 Chemical compound c(cc12)ccc1-c1ccccc1C21c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2ccccc2c2c4C56c7ccccc7-c7ccccc57)c2ccc4-c2c6cncc2)c3-c2ccncc12 MXAWACQYPBEQBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYUDILSBRCDJZ-UHFFFAOYSA-N c(cc12)ccc1-c1ccccc1C21c2ncccc2-c(cc2)c1c(c1ccccc11)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccc3-c4cccnc4C4(c5ccccc5-c5c4cccc5)c3c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc12)ccc1-c1ccccc1C21c2ncccc2-c(cc2)c1c(c1ccccc11)c2[n]1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccc3-c4cccnc4C4(c5ccccc5-c5c4cccc5)c3c2c2ccccc12 PAYUDILSBRCDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFTMUHOBUULBQN-UHFFFAOYSA-N c(cc12)ccc1-c1ccncc1C21c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c4ccc5-c6ccccc6C6(c(cncc7)c7-c7ccccc67)c5c4c4ccccc24)c3-c2ccccc12 Chemical compound c(cc12)ccc1-c1ccncc1C21c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c4ccc5-c6ccccc6C6(c(cncc7)c7-c7ccccc67)c5c4c4ccccc24)c3-c2ccccc12 PFTMUHOBUULBQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYJNUWCWEINVBF-UHFFFAOYSA-N c(cc1C2(c3c(cccc4)c4ccc3)c3c(cccc4)c4ccc3)ccc1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cc2ccccc2cc1 Chemical compound c(cc1C2(c3c(cccc4)c4ccc3)c3c(cccc4)c4ccc3)ccc1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c1cc2ccccc2cc1 BYJNUWCWEINVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSYVZMZEAOATHF-UHFFFAOYSA-N c(cc1C2(c3ccccn3)c3ncccc3)ccc1-c(cc1)c2c(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1ccncc11)c2c1nccc2 Chemical compound c(cc1C2(c3ccccn3)c3ncccc3)ccc1-c(cc1)c2c(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1ccncc11)c2c1nccc2 KSYVZMZEAOATHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMIBNMYKNIHLMA-UHFFFAOYSA-N c(cc1C2(c3ccncc3)c3ccncc3)ccc1-c1c2ccc2c1c(cccc1)c1[n]2-c1c(cccc2)c2ccc1 Chemical compound c(cc1C2(c3ccncc3)c3ccncc3)ccc1-c1c2ccc2c1c(cccc1)c1[n]2-c1c(cccc2)c2ccc1 BMIBNMYKNIHLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJKTWRHNXCSURC-UHFFFAOYSA-N c(cc1C2(c3ccncc3)c3ccncc3)ccc1-c1c2ccc2c1c(cccc1)c1[n]2-c1cc2ccccc2cc1 Chemical compound c(cc1C2(c3ccncc3)c3ccncc3)ccc1-c1c2ccc2c1c(cccc1)c1[n]2-c1cc2ccccc2cc1 HJKTWRHNXCSURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEENTNILHZZVTI-UHFFFAOYSA-N c(cc1C2(c3cnccc3)c3cnccc3)ccc1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2c1ccnc2 Chemical compound c(cc1C2(c3cnccc3)c3cnccc3)ccc1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2c1ccnc2 KEENTNILHZZVTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBVSKFMTTORPJI-UHFFFAOYSA-N c(cc1C2(c3cnccc3)c3cnccc3)ccc1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2c1cccn2 Chemical compound c(cc1C2(c3cnccc3)c3cnccc3)ccc1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2c1cccn2 PBVSKFMTTORPJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REUPPIMVCHRJOF-UHFFFAOYSA-N c(cc1C2(c3ncccc3)c3ncccc3)ccc1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2cncc1)c1c2nccc1 Chemical compound c(cc1C2(c3ncccc3)c3ncccc3)ccc1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2cncc1)c1c2nccc1 REUPPIMVCHRJOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NREAQODEOBMWEN-UHFFFAOYSA-N c(cc1C2(c3ncccc3)c3ncccc3)ccc1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccncc2c2c1ccnc2 Chemical compound c(cc1C2(c3ncccc3)c3ncccc3)ccc1-c(cc1c3c4cccc3)c2cc1[n]4-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccncc2c2c1ccnc2 NREAQODEOBMWEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZVZNCMQMGUDKX-UHFFFAOYSA-N c1c[nH]c(C2(C3=[N]=CC=C3)c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c([nH]cc5)c5c5ncccc45)c3c3)c3-c3c2cccc3)c1 Chemical compound c1c[nH]c(C2(C3=[N]=CC=C3)c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c([nH]cc5)c5c5ncccc45)c3c3)c3-c3c2cccc3)c1 OZVZNCMQMGUDKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBNZQTGIJKESAV-UHFFFAOYSA-N c1c[nH]c2c1c(ccnc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2c(-c3ccccc3C34c5ccccc5-c5ccccc35)c4cc1)c1c2nccc1 Chemical compound c1c[nH]c2c1c(ccnc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2c(-c3ccccc3C34c5ccccc5-c5ccccc35)c4cc1)c1c2nccc1 GBNZQTGIJKESAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVHGIDEEGQKCM-UHFFFAOYSA-N c1c[nH]c2c1c(cncc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccccc5)c5ccccc5)cccc3)c4cc2c2c1cccc2 Chemical compound c1c[nH]c2c1c(cncc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2cc(-c3c(C4(c5ccccc5)c5ccccc5)cccc3)c4cc2c2c1cccc2 YXVHGIDEEGQKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYMQAQGEXICSNQ-UHFFFAOYSA-N c1c[nH]c2c1c1ccc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2ccccc12 Chemical compound c1c[nH]c2c1c1ccc(C(c3c-4cccc3)(c3ccccc3)c3ccccc3)c-4c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2ccccc12 KYMQAQGEXICSNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSTJRFDRUKDXOP-UHFFFAOYSA-N c1c[nH]c2c1c1ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2ccccc12 Chemical compound c1c[nH]c2c1c1ccc(C(c3ccccc3-3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c-3c1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2ccccc12 FSTJRFDRUKDXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJASTDGYZJKHEW-UHFFFAOYSA-N c1c[nH]c2c1c1ncccc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2c(-c3ccccc3C34c5ccccc5-c5ccccc35)c4cc1)c1c2nccc1 Chemical compound c1c[nH]c2c1c1ncccc1[n]2-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1c2c(-c3ccccc3C34c5ccccc5-c5ccccc35)c4cc1)c1c2nccc1 MJASTDGYZJKHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOROQJRVYKQZBO-UHFFFAOYSA-N c1cc(C(C(C23c4ccccc4-c4ccccc24)=C2)Nc4c2c(cccc2)c2[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c4cccnc4c4cnccc24)c3cc1 Chemical compound c1cc(C(C(C23c4ccccc4-c4ccccc24)=C2)Nc4c2c(cccc2)c2[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c4cccnc4c4cnccc24)c3cc1 AOROQJRVYKQZBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UATUXCWFYCMDIZ-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C(c2c-3cccc2)(c2c-3nc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](c4c5cccc4)c4c5nccc4)c3c2)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C(c2c-3cccc2)(c2c-3nc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n](c4c5cccc4)c4c5nccc4)c3c2)c2ccccc2)cc1 UATUXCWFYCMDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKIMNFGZJNFPTQ-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C(c2c3)(c(nccc4)c4-c2cc2c3c(cccc3)c3[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3cccnc3c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C(c2c3)(c(nccc4)c4-c2cc2c3c(cccc3)c3[n]2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3cccnc3c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 YKIMNFGZJNFPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYCZYVFWZPEMPC-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c2cc(cccc3)c3c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C(c2ccccc2-2)(c(cc3)c-2c(c2c4cccc2)c3[n]4-c2cc(cccc3)c3c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 XYCZYVFWZPEMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDKSNFAJJMVRDI-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C(c2ccccc2-2)(c3c-2nc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(ccnc5)c5c5ccccc45)c2c3)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C(c2ccccc2-2)(c3c-2nc(c(cccc2)c2[n]2-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(ccnc5)c5c5ccccc45)c2c3)c2ccccc2)cc1 WDKSNFAJJMVRDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWPMVHYSCPVLU-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C(c2ccccc2-c2c34)(c2ccc3c(nccc2)c2[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2c3nccc2)c2c3nccc2)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C(c2ccccc2-c2c34)(c2ccc3c(nccc2)c2[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n](c2c3nccc2)c2c3nccc2)c2ccccc2)cc1 FWWPMVHYSCPVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJHZYUZLQRIDDM-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C(c2ccccc2-c2c34)(c2ccc3c(nccc2)c2[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c(nccc3)c3c3c2ccnc3)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C(c2ccccc2-c2c34)(c2ccc3c(nccc2)c2[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c(nccc3)c3c3c2ccnc3)c2ccccc2)cc1 QJHZYUZLQRIDDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHZAJIFLPWRYGA-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C(c2ccccc2-c2c34)(c2ccc3c(nccc2)c2[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3cccnc3c3cnccc23)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C(c2ccccc2-c2c34)(c2ccc3c(nccc2)c2[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3cccnc3c3cnccc23)c2ccccc2)cc1 JHZAJIFLPWRYGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZTBAOJCHSBPAB-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C(c2cccnc2-c2c3)(c2cc(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3cnccc3c3c2ccnc3)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C(c2cccnc2-c2c3)(c2cc(c2c4cccc2)c3[n]4-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3cnccc3c3c2ccnc3)c2ccccc2)cc1 MZTBAOJCHSBPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NORCJDGHDABZOM-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2(C(C3N4)=Cc(c5c6cccc5)c4[n]6-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccncc5c5c4cccc5)c4ccccc4-c4c2cccc4)c3c1 Chemical compound c1ccc(C2(C(C3N4)=Cc(c5c6cccc5)c4[n]6-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccncc5c5c4cccc5)c4ccccc4-c4c2cccc4)c3c1 NORCJDGHDABZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXUXXBOILJMTK-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2(c(c(c3c4cccc3)c(cc3)[n]4-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(ccnc5)c5c5c4ccnc5)c3-c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2(c(c(c3c4cccc3)c(cc3)[n]4-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(ccnc5)c5c5c4ccnc5)c3-c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 IYXUXXBOILJMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFLDOKVNPLGEK-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2(c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n](c3c5cncc3)c3c5nccc3)c4-c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2(c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-[n](c3c5cncc3)c3c5nccc3)c4-c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 RIFLDOKVNPLGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMUAVFOYJOHHNY-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2(c(cc(c(c3c4cccc3)c3)[n]4-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(-c5ccccc5)nc5ccccc45)c3-c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2(c(cc(c(c3c4cccc3)c3)[n]4-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(-c5ccccc5)nc5ccccc45)c3-c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 MMUAVFOYJOHHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMEMIVIGPUGLGR-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2(c(cc(c(c3c4cccc3)c3)[n]4-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(ccnc5)c5c5ccccc45)c3-c3c2cccc3)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2(c(cc(c(c3c4cccc3)c3)[n]4-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(ccnc5)c5c5ccccc45)c3-c3c2cccc3)c2ccccc2)cc1 UMEMIVIGPUGLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGBNVPLYZRCASO-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2(c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)c3c3)c3-c3c2ccnc3)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2(c(cc(c(cccc3)c3[n]3-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)c3c3)c3-c3c2ccnc3)c2ccccc2)cc1 UGBNVPLYZRCASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZDIPWBKJXPQKN-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2(c3ccc(c4c([n]5-c(cc6)ccc6-c(cc6)ccc6-[n]6c7cccnc7c7c6cccc7)nccc4)c5c3-c3c2cccc3)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2(c3ccc(c4c([n]5-c(cc6)ccc6-c(cc6)ccc6-[n]6c7cccnc7c7c6cccc7)nccc4)c5c3-c3c2cccc3)c2ccccc2)cc1 SZDIPWBKJXPQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L calcium folinate Chemical compound [Ca+2].C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC([O-])=O)C([O-])=O)C=C1 KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000003991 chrysen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C1C([H])=C2[H] 0.000 description 1
- JCGRMAWAPVVHFK-UHFFFAOYSA-N chrysene-6,12-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC3=C(C=CC=C4)C4=C(N)C=C3C2=C1 JCGRMAWAPVVHFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005390 cinnolyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001882 coronenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N coumarin 334 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)C)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical group 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N dibenzo[a,l]pyrene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=C(C=C4)C3=C3C4=CC=CC3=C21 JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical group C1CCCCC1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WDUDHEOUGWAKFD-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)phosphane;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=C[CH-]1.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=C[CH-]1 WDUDHEOUGWAKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBQGMHXBSLYLZ-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)phosphane Chemical group C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=CC=CC2=C1 QGBQGMHXBSLYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical group CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003993 fluoranthen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(=C1[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C([H])=C(*)C2=C13 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical class O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CC=C2OC=CC2=N1 YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002258 gallium Chemical class 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N herniarin Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000005232 imidazopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-(4-methylphenyl)pyridine Chemical compound [Ir+3].C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1 YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- DBYQHFPBWKKZAT-UHFFFAOYSA-N lithium;benzene Chemical group [Li+].C1=CC=[C-]C=C1 DBYQHFPBWKKZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- LBAIJNRSTQHDMR-UHFFFAOYSA-N magnesium phthalocyanine Chemical compound [Mg].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 LBAIJNRSTQHDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N methane;1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-dioxocyclohexane-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound C.C.N#CC1(F)C(=O)C(F)(C#N)C(F)(C#N)C(=O)C1(F)C#N UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1Br SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(n-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLCINMGJXZRCL-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(4-phenylphenyl)-4-[2-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XNLCINMGJXZRCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKGJCLPKCSMVMU-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-10-[4-(n-phenylanilino)naphthalen-1-yl]anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 LKGJCLPKCSMVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTKRFQQBQRLZJW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-10-[6-(n-phenylanilino)naphthalen-2-yl]anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 NTKRFQQBQRLZJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMYGJDWWPZOCGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[10-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 VMYGJDWWPZOCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQXGBNZZUYDUSG-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-[4-[4-(n-phenylanilino)naphthalen-1-yl]phenyl]phenyl]naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 KQXGBNZZUYDUSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIGZONYCJKQBKP-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-[4-[4-[4-(n-phenylanilino)naphthalen-1-yl]phenyl]phenyl]phenyl]naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FIGZONYCJKQBKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPWMDBTJRZHJF-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-(n-phenylanilino)phenyl]naphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BBPWMDBTJRZHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWORJTDMYDOYQR-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-[4-[4-[6-(n-phenylanilino)naphthalen-2-yl]phenyl]phenyl]phenyl]naphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWORJTDMYDOYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKECJJVYVFYJRK-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-[4-[6-(n-phenylanilino)naphthalen-2-yl]phenyl]phenyl]naphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NKECJJVYVFYJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQMPGSJRXCZBK-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(dinaphthalen-2-ylamino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC=C(C=C3)C=CC=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=C21 RHQMPGSJRXCZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMBKUKCCQLBJRE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 WMBKUKCCQLBJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIQKTXFWZQWDV-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(n-phenanthren-9-ylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-phenylphenanthren-9-amine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1)C1=CC=CC=C1 ZFIQKTXFWZQWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- PKXXWDSLPQQAPX-UHFFFAOYSA-N naphthopyrene Chemical compound C1=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C(C=CC=C3C=C4)C3=C2C4=C1 PKXXWDSLPQQAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- INIOZDBICVTGEO-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) bromide Chemical compound Br[Pd]Br INIOZDBICVTGEO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000004225 phenalen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C3C(C([H])=C([H])C([H])(*)C3=C([H])C([H])=C2[H])=C1[H] 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000005954 phenoxathiinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N phenoxazin-1-one Chemical class C1=CC=C2N=C3C(=O)C=CC=C3OC2=C1 FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N potassium;butan-1-olate Chemical compound [K+].CCCC[O-] CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWDMDDKZURRKFG-UHFFFAOYSA-N potassium;propan-1-olate Chemical compound [K+].CCC[O-] AWDMDDKZURRKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N potassium;propan-2-olate Chemical compound [K+].CC(C)[O-] WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001742 pyren-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C4C([H])=C([H])C(=C1[H])C2=C34 0.000 description 1
- 125000001732 pyren-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([H])=C3C([H])=C(*)C([H])=C4C([H])=C([H])C(=C1[H])C2=C34 0.000 description 1
- 125000001486 pyren-4-yl group Chemical group [H]C1=C(C2=C34)C([H])=C([H])C([H])=C2C([*])=C([H])C3=C([H])C([H])=C([H])C4=C1[H] 0.000 description 1
- RSTDIKJOEIERRN-UHFFFAOYSA-N pyreno[4,5-c][1,2,5]thiadiazole Chemical class C1=CC=C2C3=NSN=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 RSTDIKJOEIERRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1 BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L rubidium carbonate Chemical compound [Rb+].[Rb+].[O-]C([O-])=O WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000026 rubidium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBQTXTBONIWRGK-UHFFFAOYSA-N sodium;propan-2-olate Chemical compound [Na+].CC(C)[O-] WBQTXTBONIWRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical class [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(O)=CC=C21 ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
料を用いた有機電界発光素子(以下、有機EL素子と略記することがある。)などに関す
る。
待されている。従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可
能なことから様々な研究がされ、さらに、有機材料からなる有機EL素子は、軽量化や大
型化が容易なことから活発に検討されてきた。
、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層に
は、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送/注入層があるが、
当該有機化合物として種々の有機材料が開発されている。特に、発光層用の有機材料の研
究開発が活発になされている。
用する蛍光材料と三重項状態を利用する燐光材料とに分けられる。有機EL素子の発光材
料として、燐光材料を用いることにより、理論発光効率が約4倍に向上することが知られ
ている(非特許文献1を参照)。
記する。)として白金やイリジウムなどの重金属を含む金属錯体系発光材料をホスト材料
にドーピングすることで燐光発光を取り出す(非特許文献1を参照)。この燐光ドーパン
トの発光における発光効率や発光寿命などはホスト材料に依存する。燐光有機EL素子の
ホスト材料に必要とされる基本的な性能は、正孔輸送性および電子輸送性を有すること、
ホスト材料の三重項状態エネルギーレベル(T1)が燐光ドーパントの三重項状態エネル
ギーレベル(T1)よりも高いことなどが挙げられる。燐光有機EL素子を実用化するた
めに、これまで緑色燐光ホスト材料の開発が盛んに行われてきた(例えば特許文献1、特
許文献2、非特許文献2を参照)。これらの緑色燐光ホスト材料の多くは、カルバゾリル
基を含む材料を用いることを特徴としている。例えば、4,4−N,N’−ジカルバゾー
ル−ビフェニル(以下、CBPと略記する。)を用いることはよく知られている(例えば
特許文献3、非特許文献1を参照)。しかし、CBPは対称的な分子構造を有しており、
結晶化しやすい性質を有しているため、該化合物を含む発光層の安定性が悪いことが懸念
される。このような理由から、燐光有機EL素子は、実用化に向けて素子の駆動安定性に
大きな問題を抱えているのが実状である。
率などに関して十分な性能を有する有機EL素子は未だ得られていないのが現状である。
このような状況下、これらの特性がさらに優れた有機EL素子、特に燐光有機EL素子の
開発が望まれている。したがって、このような優れた特性を有する有機EL素子を得るこ
とができる化合物、すなわち、結晶化し難く安定な発光層を形成することができて、高効
率かつ高い駆動安定性を実現する緑色燐光ホスト材料の開発が望まれている。
く、しかも蛍光と燐光と同時に使用できるホスト材料の開発が求められる。
合ピロール多環化合物の製造に成功し、この縮合ピロール多環化合物を含有する層を用い
て構成した有機電界発光素子にすることにより、駆動電圧、発光効率、電流効率、素子寿
命および外部量子効率などの特性が改善された有機EL素子、特に緑色の発光特性に優れ
た燐光有機EL素子が得られることを見出した。
およびこれを用いた有機電界発光素子を提供する。
式(1)において、Ar1はピロール環に縮合しているフルオレン環であり;
インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環における任意の部位「−CH=」は
部位「−N=」であってもよく、
インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環における任意の水素は、炭素数1〜
20のアルキル、炭素数3〜20のシクロアルキル、炭素数6〜30のアリール、または
炭素数1〜30のヘテロアリールで置換されていてもよく、フルオレン環の9位の2つの
水素が置換されている場合、これらの置換基同士は結合してスピロ環を形成していてもよ
く;
Ar2は炭素数10〜30のアリールであり、ただし炭素数10〜30のアリールの中
からビフェニリルが選択される場合には下記式(BP)で表されるビフェニリルであり、
式(BP)において、Ar3は、炭素数6〜30のアリールおよび炭素数1〜30のヘ
テロアリールから選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよい炭素数1〜30の
ヘテロアリールである。
物。
式(1−1)〜(1−6)において、インドール環とフルオレン環とで形成される縮合
環における任意の部位「−CH=」は部位「−N=」であってもよく;
R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数6〜18のアリール、または炭素数1〜
20のヘテロアリールであり、R1およびR2は互いに結合してスピロ環を形成していて
もよく;
Ar2は炭素数10〜30のアリールであり、ただし炭素数10〜30のアリールの中
からビフェニリルが選択される場合には下記式(BP)で表されるビフェニリルであり、
式(BP)において、Ar3は、炭素数6〜30のアリールおよび炭素数1〜30のヘ
テロアリールから選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよい炭素数1〜30の
ヘテロアリールである。
ジル、またはイミダゾリルであり、これらは互いに結合してスピロ環を形成していてもよ
く;
Ar2は、ナフチル、フェナントリルまたは下記式(BP)で表されるビフェニリルで
あり、
式(BP)において、Ar3は、炭素数6〜20のアリールおよび炭素数1〜20のヘ
テロアリールから選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよい炭素数1〜20の
ヘテロアリールである、上記[2]に記載の化合物。
ピロ環を形成していてもよく;
Ar2は、ナフチル、フェナントリルまたは下記式(BP)で表されるビフェニリルで
あり、
式(BP)において、Ar3は、炭素数6〜10のアリールおよび炭素数1〜10のヘ
テロアリールから選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよい、ピリジル、カル
バゾリル、インデノカルバゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、またはイソ
オキサゾリルであり、これらの環における任意の部位「−CH=」は部位「−N=」であ
ってもよい、上記[2]または[3]に記載の化合物。
ていてもよく;
Ar2は、下記式(BP)で表されるビフェニリルであり、
式(BP)において、Ar3は、フェニルで置換されていてもよい、カルバゾリル、カ
ルボリニル、インデノカルバゾリル、インデノカルボリニル、またはベンゾイミダゾリル
である、上記[2]〜[4]のいずれかに記載の化合物。
の発光層用材料。
、芳香族アミン、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体、レニウム錯体、およ
び白金錯体からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、上記[7]に
記載の発光層用材料。
または[8]に記載の発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系
金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダ
ゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[9]に記載の
有機電界発光素子。
、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物
、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、
希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体およ
び希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[1
0]に記載の有機電界発光素子。
置。
置。
作製時にアモルファス状態を形成しやすく、安定なガラス状態を呈し、蒸着などにより安
定なアモルファス膜を形成することができる。したがって、耐熱性に優れ、電界印加時に
おいても安定な化合物である。また、上記式(1)で表される化合物は、有機溶剤に対す
る溶解度が大きく、再結晶やカラムクロマトによる精製が容易だけでなく、有機EL素子
の層形成の際にも自由な層形成手段を採用することができる。例えば、一般的に、蒸着法
による層形成では、化合物の分解や製膜された層の結晶構造的な不均一性のおそれがある
が、上記式(1)で表される化合物は、種々の溶媒を用いて、容易にスピンコート法を採
用することができるため、これらのおそれをなくした層形成が可能となる。
表される化合物は、発光波長が短く、蛍光青色ホスト発光材料としても使用することが可
能であるが、特に三重項状態エネルギーレベル(T1)が高いため緑色燐光ホスト材料と
して有効である。緑色燐光有機EL素子のホスト材料として用いた場合は、緑色ドーパン
トへのエネルギー移動が効率よく行われ、高効率、長寿命の燐光有機EL素子を得ること
ができる。
ては、例えば以下の(1−1)タイプから(1−6)タイプの6種類が挙げられる。なお
、以下の構造式は基本骨格のみを示し、置換基については省略している。これらの中でも
、好ましいタイプは(1−1)タイプ、(1−2)タイプおよび(1−5)タイプである
。
=」は部位「−N=」であってもよく、例えば、インドール環における任意の部位「−C
H=」が部位「−N=」である場合が挙げられ、より具体的にはインドール環の4位また
は6位の炭素原子が窒素原子に置換している場合が挙げられる。部位「−CH=」が部位
「−N=」によって置換されている箇所の数は、縮合環全体で3箇所、2箇所および1箇
所の場合が挙げられる。
ルとしては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、炭素数1〜20の直鎖アルキルまたは
炭素数3〜20の分枝鎖アルキルが挙げられる。好ましくは炭素数1〜10のアルキル(
炭素数3〜10の分枝鎖アルキル)であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル(炭
素数3〜6の分枝鎖アルキル)であり、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキル(炭素
数3〜4の分枝鎖アルキル)である。具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、
イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペン
チル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、n−ヘキシル、1−メチルペ
ンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチルまたは2−エチルブチルな
どがあげられ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル
、sec−ブチルまたはtert−ブチルが好ましく、メチル、イソプロピルまたはte
rt−ブチルがより好ましい。
アルキルとしては、好ましくは炭素数1〜10のシクロアルキルが挙げられる。具体例と
しては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシク
ロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシ
クロヘキシルなどがあげられる。
ルとしては、好ましくは炭素数6〜18のアリールであり、より好ましくは炭素数6〜1
4のアリールであり、さらに好ましくは炭素数6〜12のアリールである。
2−,3−,4−)ビフェニリル、縮合二環系アリールである(1−,2−)ナフチル、
三環系アリールであるテルフェニリル(m−テルフェニル−2’−イル、m−テルフェニ
ル−4’−イル、m−テルフェニル−5’−イル、o−テルフェニル−3’−イル、o−
テルフェニル−4’−イル、p−テルフェニル−2’−イル、m−テルフェニル−2−イ
ル、m−テルフェニル−3−イル、m−テルフェニル−4−イル、o−テルフェニル−2
−イル、o−テルフェニル−3−イル、o−テルフェニル−4−イル、p−テルフェニル
−2−イル、p−テルフェニル−3−イル、p−テルフェニル−4−イル)、縮合三環系
アリールである、アセナフチレン−(1−,3−,4−,5−)イル、フルオレン−(1
−,2−,3−,4−,9−)イル、フェナレン−(1−,2−)イル、(1−,2−,
3−,4−,9−)フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル(5’−
フェニル−m−テルフェニル−2−イル、5’−フェニル−m−テルフェニル−3−イル
、5’−フェニル−m−テルフェニル−4−イル、m−クアテルフェニル)、縮合四環系
アリールであるトリフェニレン−(1−,2−)イル、ピレン−(1−,2−,4−)イ
ル、ナフタセン−(1−,2−,5−)イル、縮合五環系アリールであるペリレン−(1
−,2−,3−)イル、ペンタセン−(1−,2−,5−,6−)イルなどが挙げられる
。
ル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニ
ルが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−
ビフェニリル、1−ナフチル、2−ナフチルまたはフェナントリルが挙げられ、特に好ま
しくはフェニル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、2−ナフチルまたは9−フェナント
リルが挙げられる。
アリールとしては、好ましくは炭素数2〜20のヘテロアリール、より好ましくは炭素数
2〜15のヘテロアリール、特に好ましくは炭素数2〜10のヘテロアリールが挙げられ
る。また、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ
原子を1ないし5個含有する複素環基などがあげられる。
オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジ
アゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダ
ジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、1H−インダゾリル
、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、1H−ベンゾトリアゾ
リル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラ
ジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェ
ノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フラザニル、ベンゾ
フラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ[b]チエニル、フェノキサチイニル、チアント
レニルなどが挙げられる。これらの中でも、ピリジル、キノリニルおよびイソキノリニル
などが好ましい。
これらの置換基同士は結合してスピロ環を形成していてもよく、例えば以下に示す構造が
挙げられる。なお、以下の構造式においてフルオレン環は破線で示し、置換基については
省略している。
合環における任意の部位「−CH=」は部位「−N=」であってもよく、R1およびR2
としては、上述した、インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環に置換する置換
基の説明を引用することができる。
リールであり、例えば、二環系アリールである4−ビフェニリル、縮合二環系アリールで
ある(1−,2−)ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−(1−,3
−,4−,5−)イル、フルオレン−(1−,2−,3−,4−,9−)イル、フェナレ
ン−(1−,2−)イル、(1−,2−,3−,4−,9−)フェナントリル、縮合四環
系アリールであるトリフェニレン−(1−,2−)イル、ピレン−(1−,2−,4−)
イル、ナフタセン−(1−,2−,5−)イル、縮合五環系アリールであるペリレン−(
1−,2−,3−)イル、ペンタセン−(1−,2−,5−,6−)イルなどが挙げられ
る。この中でも、4−ビフェニリル、(1−,2−)ナフチルおよび(1−,2−,3−
,4−,9−)フェナントリルが好ましい。
ヘテロアリールから選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよい炭素数1〜30
のヘテロアリールであるが、これらの具体的な説明は、上述したアリールおよびヘテロア
リールの説明を引用することができる。
れる縮合環における水素原子、この縮合環への置換基における水素原子、また置換基Ar
2における水素原子の全てまたは一部が重水素であってもよい。
本発明の化合物の具体例は以下に列記する式によって示されるが、本発明はこれらの具
体的な構造の開示によって限定されることはない。
1−127)で表される化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式(1−1
−28)〜(1−1−31)、式(1−1−37)〜(1−1−52)で表される化合物
であり、より好ましい化合物は式(1−1−28)〜(1−1−31)で表される化合物
である。
N=」で置換された具体例としては、下記式(1−1−128)〜(1−1−269)で
表される化合物である。これらの中で好ましい化合物は式(1−1−136)〜(1−1
−143)、式(1−1−156)〜(1−1−163)、式(1−1−177)〜(1
−1−184)、式(1−1−198)〜(1−1−205)、式(1−1−210)〜
(1−1−217)、式(1−1−220)〜(1−1−227)、式(1−1−230
)〜(1−1−237)、式(1−1−240)〜(1−1−247)、式(1−1−2
60)〜(1−1−267)、で表される化合物であり、より好ましい化合物は式(1−
1−136)、式(1−1−156)、式(1−1−177)、式(1−1−198)、
式(1−1−210)、式(1−1−220)、式(1−1−230)、式(1−1−2
40)、式(1−1−260)で表される化合物である。
ロ環を形成している具体例としては、下記式(1−1−270)〜(1−1−718)で
表される化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の部位「−CH=」が部位「−N=
」で置き換えられた具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式(1−1−27
4)〜(1−1−278)、式(1−1−303)〜(1−1−307)、式(1−1−
334)〜(1−1−338)、式(1−1−364)〜(1−1−368)、式(1−
1−393)〜(1−1−397)、式(1−1−422)〜(1−1−426)、式(
1−1−452)〜(1−1−457)、式(1−1−482)〜(1−1−486)、
式(1−1−511)〜(1−1−515)、式(1−1−540)〜(1−1−544
)、式(1−1−569)〜(1−1−573)、式(1−1−598)〜(1−1−6
02)式、式(1−1−627)〜(1−1−631)、式(1−1−656)〜(1−
1−660)、式(1−1−685)〜(1−1−689)で表される化合物であり、
より好ましい化合物は式(1−1−274)、式(1−1−307)、式(1−1−33
4)、式(1−1−364)、式(1−1−393)、式(1−1−422)、式(1−
1−452)、式(1−1−482)、式(1−1−511)、式(1−1−540)、
式(1−1−569)、式(1−1−598)、(1−1−627)、式(1−1−65
6)、式(1−1−685)、で表される化合物である。
カルバゾールまたはこの構造の任意の部位「−CH=」が部位「−N=」で置換された縮
合環を、部分構造として2つ有する具体例としては、下記式(1−1−719)〜(1−
1−735)で表される化合物が挙げられ、これらにはフルオレンに相当する部位がスピ
ロ環を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式(1−1−71
9)、式(1−1−721)、式(1−1−722)〜式(1−1−726)で表される
化合物であり、より好ましい化合物は式(1−1−719)、式(1−1−721)で表
される化合物である。
103)で表される化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式(1−2−2
2)〜(1−2−24)、式(1−2−29)〜(1−2−40)で表される化合物であ
り、より好ましい化合物は式(1−2−22)で表される化合物である。
=」で置換された具体例としては、下記式(1−2−125)〜(1−2−289)で表
される化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式(1−2−134)〜(1
−2−139)、式(1−2−154)〜(1−2−157)、式(1−2−169)〜
(1−2−187)、式(1−2−199)〜(1−2−202)、式(1−2−214
)〜(1−2−217)、式(1−2−229)〜(1−2−232)、式(1−2−2
44)〜(1−2−247)、式(1−2−259)〜(1−2−262)で表される化
合物であり、より好ましい化合物は式(1−2−134)、式(1−2−154)、式(
1−2−169)、式(1−2−199)、(1−2−214)、式(1−2−229)
、式(1−2−244)、式(1−2−259)、式(1−2−274)で表される化合
物である。
ロ環を形成している具体例としては、下記式(1−2−290)〜(1−2−554)で
表される化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の−CH=が−N=で置き換えられ
た具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式(1−2−290)〜(1−2−
294)、式(1−2−306)〜(1−2−310)、式(1−2−322)〜(1−
2−326)、式(1−2−338)〜(1−2−342)、式(1−2−354)〜(
1−2−358)、式(1−2−370)〜(1−2−374)、式(1−2−386)
〜(1−2−390)、式(1−2−402)〜(1−2−406)、式(1−2−41
8)〜(1−2−422)、式(1−2−434)〜(1−2−438)、式(1−2−
450)〜(1−2−454)、式(1−2−466)〜(1−2−470)、式(1−
2−482)〜(1−2−486)、式(1−2−498)〜(1−2−502)、式(
1−2−514)〜(1−2−518)、式(1−2−530)〜(1−2−534)で
表される化合物であり、より好ましい化合物は式(1−2−290)、式(1−2−30
6)、式(1−2−322)、式(1−2−338)、式(1−2−354)、式(1−
2−370)、式(1−2−386)、式(1−2−402)、式(1−2−418)、
式(1−2−434)、式(1−2−450)、式(1−2−466)、式(1−2−4
82)、式(1−2−498)、式(1−2−514)、式(1−2−530)で表され
る化合物である。
ルバゾールまたはこの構造の任意の部位「−CH=」が部位「−N=」で置換された縮合
環を部分構造として2つ有する具体例としては、下記式(1−2−555)〜(1−2−
580)で表される化合物が挙げられ、これらにはフルオレンに相当する部位がスピロ環
を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式(1−2−555)
〜(1−2−564)、式(1−2−569)〜(1−2−576)で表される化合物で
あり、より好ましい化合物は式(1−2−555)、式(1−2−556)で表される化
合物である。
84)で表される化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式(1−3−10
)〜(1−3−24)で表される化合物であり、より好ましい化合物は式(1−3−10
)で表される化合物である。
=」で置換された具体例としては、下記式(1−3−85)〜(1−3−295)で表さ
れる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式(1−3−88)〜(1−3
−94)、式(1−3−109)〜(1−3−115)、式(1−3−130)〜(1−
3−136)、式(1−3−151)〜(1−3−157)、式(1−3−172)〜(
1−3−178)、式(1−3−193)〜(1−3−199)、式(1−3−214)
〜(1−3−220)、式(1−3−235)〜(1−3−241)、式(1−3−25
6)〜(1−3−262)、式(1−3−277)〜(1−3−283)で表される化合
物であり、より好ましい化合物は式(1−3−88)、式(1−3−109)、式(1−
3−130)、式(1−3−151)、式(1−3−172)、式(1−3−193)、
式(1−3−214)、式(1−3−235)、式(1−3−256)、式(1−3−2
77)で表される化合物である。
ロ環を形成している具体例としては、下記式(1−3−296)〜(1−3−539)で
表される化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の部位「−CH=」が部位「−N=
」で置換された具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式(1−3−296)
〜(1−3−300)、式(1−3−311)〜(1−3−315)、式(1−3−32
6)〜(1−3−330)、式(1−3−341)〜(1−3−345)、式(1−3−
356)〜(1−3−360)、式(1−3−371)〜(1−3−375)、式(1−
3−386)〜(1−3−390)、式(1−3−401)〜(1−3−405)、式(
1−3−416)〜(1−3−420)、式(1−3−431)〜(1−3−435)、
式(1−3−446)〜(1−3−450)、式(1−3−461)〜(1−3−465
)、式(1−3−476)〜(1−3−480)、式(1−3−501)〜(1−3−5
05)、式(1−3−516)〜(1−3−520)で表される化合物であり、より好ま
しい化合物は式(1−3−296)、式(1−3−311)、式(1−3−326)、式
(1−3−341)、式(1−3−356)、式(1−3−371)、式(1−3−38
6)、式(1−3−401)、式(1−3−416)、式(1−3−431)、式(1−
3−446)、式(1−3−461)、式(1−3−476)、式(1−3−501)、
式(1−3−516)で表される化合物である。
ルバゾールまたはこの構造の任意の部位「−CH=」が部位「−N=」で置換された縮合
環を部分構造として2つ有する具体例としては、下記式(1−3−540)〜(1−3−
565)で表される化合物が挙げられ、これらにはフルオレンに相当する部位がスピロ環
を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式(1−3−540)
〜(1−3−550)で表される化合物であり、より好ましい化合物は式(1−3−54
0)、式(1−3−541)で表される化合物である。
−89)で表わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式(1−4−
13)〜(1−4−29)で表わされる化合物であり、より好ましい化合物は式(1−4
−13)で表わされる化合物である。
N=」で置換された具体例としては、下記式(1−4−90)〜(1−4−280)で表
わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式(1−4−90)〜(1
−4−97)、式(1−4−109)〜(1−4−116)、式(1−4−128)〜(
1−4−135)、式(1−4−147)〜(1−4−154)、式(1−4−166)
〜(1−4−173)、式(1−4−185)〜(1−4−192)、式(1−4−20
4)〜(1−4−211)、式(1−4−223)〜(1−4−230)、式(1−4−
242)〜(1−4−249)、式(1−4−261)〜(1−4−268)で表わされ
る化合物であり、より好ましい化合物は式(1−4−90)、式(1−4−109)、式
(1−4−128)、式(1−4−147)、式(1−4−166)、式(1−4−18
5)、式(1−4−204)、式(1−4−223)、式(1−4−242)、式(1−
4−261)で表わされる化合物である。
ピロ環を形成している具体例としては、下記式(1−4−281)〜(1−4−529)
で表わされる化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の部位「−CH=」が部位「−
N=」で置換された具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式(1−4−28
1)〜(1−4−285)、式(1−4−297)〜(1−4−301)、式(1−4−
313)〜(1−4−317)、式(1−4−329)〜(1−4−333)、式(1−
4−345)〜(1−4−349)、式(1−4−361)〜(1−4−365)、式(
1−4−377)〜(1−4−381)、式(1−4−393)〜(1−4−397)、
式(1−4−409)〜(1−4−413)、式(1−4−425)〜(1−4−429
)、式(1−4−441)〜(1−4−445)、式(1−4−457)〜(1−4−4
61)、式(1−4−473)〜(1−4−477)、式(1−4−489)〜(1−4
−493)、式(1−4−505)〜(1−4−509)で表わされる化合物であり、よ
り好ましい化合物は式(1−4−281)、式(1−4−297)、式(1−4−313
)、式(1−4−329)、式(1−4−345)、式(1−4−361)、式(1−4
−377、式(1−4−393)、式(1−4−409)、式(1−4−425)、式(
1−4−441)、式(1−4−457)、式(1−4−473)、式(1−4−489
)、式(1−4−505)で表わされる化合物である。
]カルバゾールまたはこの構造の任意の部位「−CH=」が部位「−N=」で置換された
縮合環を部分構造として2つ有する具体例としては、下記式(1−4−530)〜(1−
4−555)で表わされる化合物が挙げられ、これらにはフルオレンに相当する部位がス
ピロ環を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式(1−4−5
30)〜(1−4−539)、式(1−4−544)〜式(1−4−551)で表わされ
る化合物であり、より好ましい化合物は式(1−4−530)、式(1−4−531)で
表わされる化合物である。
−60)で表わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式(1−5−
7)〜(1−5−21)で表わされる化合物であり、より好ましい化合物は式(1−5−
7)で表わされる化合物である。
N=」で置換された具体例としては、下記式(1−5−61)〜(1−5−243)で表
わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式(1−5−61)〜(1
−5−67)、式(1−5−79)〜(1−5−85)、式(1−5−97)〜(1−5
−103)、式(1−5−115)〜(1−5−121)、式(1−5−133)〜(1
−5−139)、式(1−5−151)〜(1−5−157)、式(1−5−169)〜
(1−5−175)、式(1−5−187)〜(1−5−193)、式(1−5−205
)〜(1−5−211)で表わされる化合物であり、より好ましい化合物は式(1−5−
61)、式(1−5−79)、式(1−5−97)、式(1−5−115)、式(1−5
−133)、式(1−5−151)、式(1−5−169)、式(1−5−187)、式
(1−5−205)で表わされる化合物である。
ピロ環を形成している具体例としては、下記式(1−5−244)〜(1−5−477)
で表わされる化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の部位「−CH=」が部位「−
N=」で置換された具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式(1−5−24
4)〜(1−5−248)、式(1−5−259)〜(1−5−263)、式(1−5−
274)〜(1−5−278)、式(1−5−289)〜(1−5−293)、式(1−
5−304)〜(1−5−308)、式(1−5−319)〜(1−5−323)、式(
1−5−334)〜(1−5−338)、式(1−5−349)〜(1−5−353)、
式(1−5−364)〜(1−5−368)、式(1−5−379)〜(1−5−383
)、式(1−5−394)〜(1−5−398)、式(1−5−409)〜(1−5−4
13)、式(1−5−424)〜(1−5−428)、式(1−5−439)〜(1−5
−443)、式(1−5−454)〜(1−5−458)で表わされる化合物であり、よ
り好ましい化合物は式(1−5−244)、式(1−5−259)、式(1−5−274
)、式(1−5−289)、式(1−5−304)、式(1−5−319)、式(1−5
−334)、式(1−5−349)、式(1−5−364)、式(1−5−379)、式
(1−5−394)、式(1−5−409)、式(1−5−424)、式(1−5−43
9)、式(1−5−454)で表わされる化合物である。
]カルバゾールまたはこの構造の任意の部位「−CH=」が部位「−N=」で置換された
縮合環を部分構造として2つ有する具体例としては、下記式(1−5−478)〜(1−
5−504)で表わされる化合物が挙げられ、これらにはフルオレンに相当する部位がス
ピロ環を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式(1−5−4
78)〜(1−5−488)、式(1−5−493)〜式(1−5−500)で表わされ
る化合物であり、より好ましい化合物は式(1−5−478)、式(1−5−480)で
表わされる化合物である。
−24)で表わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式(1−6−
1)〜式(1−6−12)で表わされる化合物であり、より好ましい化合物は式(1−6
−1)で表わされる化合物である。
N=」で置換された具体例としては、下記式(1−6−25)〜(1−6−104)で表
わされる化合物が挙げられる。これらの中で好ましい化合物は式(1−6−25)〜(1
−6−29)、式(1−6−33)〜(1−6−37)、式(1−6−41)〜(1−6
−45)、式(1−6−49)〜(1−6−53)、式(1−6−57)〜(1−6−6
1)、式(1−6−65)〜(1−6−69)、式(1−6−73)〜(1−6−77)
、式(1−6−81)〜(1−6−85)、式(1−6−89)〜(1−6−93)、式
(1−6−97)〜(1−6−101)で表わされる化合物であり、より好ましい化合物
は式(1−6−25)、式(1−6−33)、式(1−6−41)、式(1−6−49)
、式(1−6−57)、式(1−6−65)、式(1−6−73)、式(1−6−81)
、式(1−6−89)、式(1−6−97)で表わされる化合物である。
ピロ環を形成している具体例としては、下記式(1−6−105)〜(1−6−360)
で表わされる化合物が挙げられ、これらには縮合環の任意の部位「−CH=」が部位「−
N=」で置き換えられた具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物は式(1−6−
105)〜(1−6−109)、式(1−6−121)〜(1−6−125)、式(1−
6−137)〜(1−6−141)、式(1−6−153)〜(1−6−157)、式(
1−6−169)〜(1−6−173)、式(1−6−185)〜(1−6−189)、
式(1−6−201)〜(1−6−205)、式(1−6−217)〜(1−6−221
)、式(1−6−233)〜(1−6−237)、式(1−6−249)〜(1−6−2
53)、式(1−6−265)〜(1−6−269)、式(1−6−281)〜(1−6
−285)、式(1−6−297)〜(1−6−301)、式(1−6−313)〜(1
−6−317)、式(1−6−329)〜(1−6−333)で表わされる化合物であり
、より好ましい化合物は式(1−6−105)、式(1−6−121)、式(1−6−1
37)、式(1−6−153)、式(1−6−169)、式(1−6−185)、式(1
−6−201)、式(1−6−217)、式(1−6−233)、式(1−6−249)
、式(1−6−265)、式(1−6−281)、式(1−6−297)、式(1−6−
313)、式(1−6−329)で表わされる化合物である。
形成される縮合環が2個連結した化合物において、上記式(1−1)〜(1−6)で表わ
される化合物の具体例であげたもの以外に、2個の縮合環の構造が異なる化合物も挙げら
れる。このような化合物の群を本願では式(1−7)で表わされる化合物に分類する。式
(1−7)で表わされる化合物の具体例としては、下記式(1−7−1)〜(1−7−1
4)で表わされる化合物が挙げられ、これらには、この構造の任意の部位「−CH=」が
部位「−N=」で置換された縮合環を部分構造として2つ有する具体例や、フルオレンに
相当する部位がスピロ環を形成している具体例も含まれる。これらの中で好ましい化合物
は式(1−7−1)〜(1−7―4)、式(1−7−7)〜(1−7―10)で表わされ
る化合物である。
式(1−1)〜(1−6)で表される化合物は、既知の合成法を利用して製造すること
ができる。例えば、下記の反応1〜5に示す経路に従って合成することができる。また、
下記の反応6〜9に示す経路に従って合成することもできる。
路を説明する。
反応1では、パラジウム触媒または銅触媒を用いて、塩基および反応促進剤の存在下、
3−カルバゾリルハライドまたはトリフラートにAr2の臭化物またはヨウ化物を反応さ
せて、9位をAr2で置換する。ここでAr2は式(1)におけるAr2と同じである。
反応2では、パラジウム触媒を用いて、塩基の存在下、反応1で得られたAr2を有す
るカルバゾリルハライドまたはトリフラートにビス(ピナコラート)ジボロンを反応させ
て、Ar2を有するカルバゾリルボロン酸エステル誘導体を合成する。
反応3では、パラジウム触媒を用いて、塩基の存在下、反応2で得られたAr2を有す
るカルバゾリルボロン酸エステル誘導体にo−ブロモ安息香酸メチルを鈴木カップリング
反応させて、Ar2を有するオルト−カルバゾリル安息香酸メチル誘導体を合成する。
反応4では、反応3で得られたAr2を有するオルト−カルバゾリル安息香酸メチル誘
導体に2倍モルの有機金属試薬を反応させて、第三アルコール誘導体を合成する。ここで
R1およびR2はそれぞれ式(1)におけるR1およびR2と同じであり、R1やR2に
応じた有機金属試薬を選択する。
反応5では、酸触媒の存在下、分子内を環化することによって、式(1−1)および(
1−2)で表される化合物を製造する。これらの化合物からなる混合物はカラム精製法、
再結晶法、または昇華精製法などで分離することができる。
フラートを使用すれば、式(1−3)で表される化合物を製造することができ、1−カル
バゾリルハライドまたはトリフラートを使用すれば、式(1−4)で表される化合物を製
造することができ、2−カルバゾリルハライドまたはトリフラートを使用すれば、式(1
−5)および式(1−6)で表される化合物を製造することができる。
経路を説明する。
反応6では、パラジウム触媒を用いて、塩基の存在下、2−フルオレンボロン酸に2−
ハロゲンニトロベンゼンまたは2−トリフラートニトロベンゼンを鈴木カップリング反応
させて、ニトロフェニル基を有するフルオレン誘導体を合成する。ここでR1およびR2
はそれぞれ式(1)におけるR1およびR2と同じである。
反応7では、PPh3またはP(OEt)3を用いて、反応6で得られたニトロフェニ
ル基を有するフルオレン誘導体を還元的に環化して、式(1−5’)および(1−6’)
で表されるインデンカルバゾール誘導体を合成する。
反応8では、パラジウム触媒または銅触媒を用いて、塩基および反応促進剤の存在下、
反応7で得られた式(1−5’)および(1−6’)で表されるインデンカルバゾール誘
導体にそれぞれAr2の臭化物またはヨウ化物を反応させて、式(1−5)および(1−
6)で表される化合物を製造する。ここでAr2は式(1)におけるAr2と同じである
。
反応9では、パラジウム触媒または銅触媒を用いて、塩基および反応促進剤の存在下、
反応7で得られた式(1−5’)および(1−6’)で表されるインデンカルバゾール誘
導体にそれぞれビフェニルの臭化物またはヨウ化物を反応させて、式(1−5)および(
1−6)で表される化合物に含まれる二量化体を製造する。
式(1−1)で表される化合物を製造することができ、3−フルオレンボロン酸を使用す
れば式(1−2)および式(1−4)で表される化合物を製造することができ、4−フル
オレンボロン酸を使用すれば式(1−3)で表される化合物を製造することができる。
ロゲン化銅などが用いられる。使用される塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、水素化ナトリウムなどであり、反応促進剤はクラウンエーテル(例えば、
18−クラウン−6−エーテル)、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレング
リコールジアルキルエーテル(PEGDM)などがあげられる。そして、反応溶媒にはN
,N−ジメチルホルムアミド、ニトロベンゼン、ジメチルスルホキシド、ジクロロベンゼ
ン、キノリンなどが用いられる。反応温度は160〜250℃であるが、基質の反応性が
低い場合にはオートクレーブなどを用いてより高温の反応を行ってもよい。
ム、塩化パラジウム、臭化パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム
(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウムクロロホルム錯体(0)、テト
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1’−ビス(ジフェニルホ
スフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリトジクロロメタン錯体(1:1)な
どが用いられる。使用される塩基は炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
ルビジウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、アルコキシカリウ
ム(例えば、メトキシカリウム、エトキシカリウム、ノルマルプロポキシカリウム、イソ
プロポキシカリウム、n−ブトキシカリウムおよびtert−ブトキシカリウムなど)ア
ルコキシナトリウム(例えば、メトキシナトリウム、エトキシナトリウム、ノルマルプロ
ポキシナトリウム、イソプロポキシナトリウム、n−ブトキシナトリウムおよびtert
−ブトキシナトリウムなど)があげられる。反応促進剤は2,2’−(ジフェニルホスフ
ィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、ジシ
クロヘキシルホスフィノビフェニル、ジ−tert−ブチルホスフィノビフェニル、トリ
(tert−ブチル)ホスフィン、1−(N,N−ジメチルアミノメチル)−2−(ジ−
tert−ブチルホスフィノ)フェロセン、1−(N,N−ジブチルアミノメチル)−2
−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)フェロセン、1−(メトキシメチル)−2−(ジ
−tert−ブチルホスフィノ)フェロセン、1,1’−ビス(ジ−tert−ブチルホ
スフィノ)フェロセン、2,2’−ビス(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−1,1’
−ビナフチル、2−メトキシ−2’−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−1,1’−
ビナフチルなどが使用される。そして、反応溶媒にはベンゼン、トルエン、キシレン、メ
シチレンなどの芳香族炭化水素溶媒が用いられる。溶媒は単独で用いてもよく、混合溶媒
として用いてもよい。反応温度は通常50〜200℃の範囲で実施されるが、より好まし
くは80〜140℃である。
h3)4、PdCl2(PPh3)2、Pd(OAc)2、トリス(ジベンジリデンアセ
トン)二パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウムクロロホル
ム錯体(0)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(I
I)ジクロリトジクロロメタン錯体(1:1)などがあげられる。反応促進のため、場合
によりこれらのパラジウム化合物にホスィン化合物を加えてもよい。そのホスィン化合物
の例は、トリ(tert−ブチル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1−(
N,N−ジメチルアミノメチル)−2−(ジtert−ブチルホスフィノ)フェロセン、
1−(N,N−ジブチルアミノメチル)−2−(ジtert−ブチルホスフィノ)フェロ
セン、1−(メトキシメチル)−2−(ジtert−ブチルホスフィノ)フェロセン、1
,1’−ビス(ジtert−ブチルホスフィノ)フェロセン、2,2’−ビス(ジter
t−ブチルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、2−メトキシ−2’−(ジtert−
ブチルホスフィノ)−1,1’−ビナフチルなどである。この反応で用いられる塩基の例
は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−
ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウム、フッ化カリウムなどで
ある。さらに、この反応で用いられる溶媒の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、N,
N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチル
メチルエ−テル、1,4−ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、シクロペンチルメチルエーテルなどである。これらの溶媒は、単独で用いてもよく、
混合溶媒として用いてもよい。反応温度は通常50〜180℃の範囲で実施されるが、よ
り好ましくは70〜130℃である。
、1,2−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル、tert−ブチルメチル
エ−テル、1,4−ジオキサンなどが用いられる。溶媒は単独で用いてもよく、混合溶媒
として用いてもよい。反応温度は通常−90℃〜150℃の範囲で実施される。用いる金
属試薬により、反応温度が異なる。リチウム試薬を用いた場合、反応温度は−70〜−4
0℃が好ましい。グリニャール試薬を用いた場合、反応温度は0〜80℃が好ましい。
機酸やメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸やシリカゲル、ア
ルミナ、BF3・OEt2、AlCl3、AlBr3、EtAlCl2、Et2AlCl
などのルイス酸が挙げられる。反応溶媒には、酢酸、CH2Cl2、CHCl3、ニトロ
ベンゼン、CS2などが挙げられる。反応温度は通常−70℃〜150℃の範囲で実施さ
れるが、より好ましくは-10〜100℃である。
ゼン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどが用いられる
。溶媒は単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。反応温度は通常100℃〜
220℃の範囲で実施される。より好ましくは130〜190℃である。
本発明に係る縮合ピロール多環化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用い
ることができる。以下に、本実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳
細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた
陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上
に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、
発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた
電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
101上に設けられた陰極108と、陰極108の上に設けられた電子注入層107と、
電子注入層107の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けら
れた発光層105と、発光層105の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層1
04の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた陽極10
2とを有する構成としてもよい。
105と陰極108とからなる構成として、正孔注入層103、正孔輸送層104、電子
輸送層106、電子注入層107は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それ
ぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。また、発光層105と電子層
(106や107)との間に正孔阻止層を設けてもよい。
正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」の構成態様の他に、「基板/陽極
/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/
発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発
光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送
層/陰極」、「基板/陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/
正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸
送層/陰極」、「基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極
/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/発光層/電子輸送層/陰極
」、「基板/陽極/発光層/電子注入層/陰極」の構成態様であってもよい。その他、発
光層と電子層との間に正孔阻止層を設けた構成態様もある。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラ
ス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム
状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィ
ルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステ
ル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板
が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いら
れ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2m
m以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下
である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アル
カリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラス
も市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア
性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けて
もよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101と
して用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極1
02と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けら
れている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属(アルミニ
ウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど)、金属酸化物(インジウムの酸化物
、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物(ITO)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO
)など)、ハロゲン化金属(ヨウ化銅など)、硫化銅、カーボンブラック、ITOガラス
やネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ(3−メチルチオフ
ェン)などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが
あげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選
択して用いることができる。
が、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、300Ω/
□以下のITO基板であれば素子電極として機能するが、現在では10Ω/□程度の基板
の供給も可能になっていることから、例えば100〜5Ω/□、好ましくは50〜5Ω/
□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選
ぶ事ができるが、通常50〜300nmの間で用いられることが多い。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内ま
たは正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極
102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正
孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103およ
び正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混
合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注
入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送
することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が
大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにく
い物質であることが好ましい。
て、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、p型半導体、有機電界発
光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを
選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体(N−フェニルカ
ルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど)、ビス(N−アリルカルバゾール)またはビ
ス(N−アルキルカルバゾール)などのビスカルバゾール誘導体(例えば、N4,N4’
−ジフェニル−N4,N4’−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾリル−3−イル)−
[1,1’−ビフェニル]−4,4'−ジアミンなど)、トリアリールアミン誘導体(芳
香族第3級アミノ基を主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、1,1−ビス(4−ジ−p−ト
リルアミノフェニル)シクロヘキサン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチ
ルフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニル、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナ
フチル−4,4’−ジアミノビフェニル(NPD)、N,N’−ジフェニル−N,N’−
ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン、N,N’−ジ
ナフチル−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン、4,4
’,4”−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルア
ミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など、スチルベン誘
導体、フタロシアニン誘導体(無金属、銅フタロシアニンなど)、ピラゾリン誘導体、ヒ
ドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、
ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単
量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよび
ポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注
入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
ている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または
、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、
テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)または2,3,5,6−テトラフルオロテトラ
シアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4TCNQ)などの強い電子受容体が知られ
ている(例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),32
02-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,
73(6),729-731(1998)」を参照)。これらは、電子供与型ベース物質(正孔輸送物質
)における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度
によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリ
ックス物質としては、例えばベンジジン誘導体(TPDなど)またはスターバーストアミ
ン誘導体(TDATAなど)、あるいは、特定の金属フタロシアニン(特に、亜鉛フタロ
シアニンZnPcなど)が知られている(特開2005-167175号公報)。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と
、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光
層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化
合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体
状態で強い発光(蛍光および/または燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
ト材料、ドーパント材料)により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ
一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホ
スト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ド
ーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホス
ト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
せて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の50〜
99.999重量%であり、より好ましくは80〜99.95重量%であり、さらに好ま
しくは90〜99.9重量%である。
の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料
全体の0.001〜50重量%であり、より好ましくは0.05〜20重量%であり、さ
らに好ましくは0.1〜10重量%である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象
を防止できるという点で好ましい。
性、電子注入性および電子輸送性を有するため、発光材料として発光層に有効に使用でき
る。本発明の有機EL素子は、本発明の化合物のみで発光層を形成することができる。本
発明の有機EL素子は、本発明の発光材料と他の発光材料を組み合わせることにより、発
光輝度や発光効率を向上させたり、青色、緑色、赤色や白色の発光を得ることができる。
この場合、本発明の化合物はホスト材料として用いることが好ましい。
かまわない。
は、東レリサーチセンター調査研究部門編、“有機ELディスプレスの本格実用化最前線
”あさひ高速印刷株式会社出版(2002)P125〜132に記載されているような発
光材料、城戸淳二監修“有機EL材料とディスプレイ”シーエムシー社出版(2001)
P153〜156に記載されているような発光材料、また同書P170〜172に記載さ
れているような三重項材料などが挙げられる。
属錯体、色素、高分子系発光材料、スチリル誘導体、クマリン誘導体、ボラン誘導体、オ
キサジン誘導体、スピロ環を有する化合物、オキサジアゾール誘導体、フルオレン誘導体
なども挙げられる。多環芳香族化合物の例は、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導
体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、コロネン誘導
体、ルブレン誘導体などである。ヘテロ芳香族化合物の例は、ジアルキルアミノ基または
ジアリールアミノ基を有するオキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ピリジ
ン誘導体、ピラン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、トリフェニルアミ
ノ基を有するチオフェン誘導体、キナクリドン誘導体などである。有機金属錯体の例は、
亜鉛、アルミニウム、ベリリウム、ユーロピウム、テルビウム、ジスプロシウム、イリジ
ウム、白金、レニウム、オスミウム、銀、金などと、キノリノール誘導体、ベンゾキサゾ
ール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体
、フェニルピリジン誘導体、フェニルベンゾイミダゾール誘導体、ピロール誘導体、ピリ
ジン誘導体、フェナントロリン誘導体などとの錯体である。色素の例は、キサンテン誘導
体、ポリメチン誘導体、ポルフィリン誘導体、クマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン
誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、オキソベンズアントラセン誘導体、カルボ
スチリル誘導体、ペリレン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体
、ベンゾイミダゾール誘導体などの色素が挙げられる。高分子系発光材料の例は、ポリパ
ラフェニルビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポ
リシラン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体などである。スチリ
ル誘導体の例は、アミン含有スチリル誘導体、スチリルアリーレン誘導体などである。
られた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様
々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アント
ラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、
ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾ
ール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体
、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラ
セン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体(特開平1−2450
87号公報)、ビススチリルアリーレン誘導体(特開平2−247278号公報)、ジア
ザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、
ジメシチルイソベンゾフラン、ジ(2−メチルフェニル)イソベンゾフラン、ジ(2−ト
リフルオロメチルフェニル)イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベ
ンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、7−ジアルキルアミノクマリン誘導体、7−
ピペリジノクマリン誘導体、7−ヒドロキシクマリン誘導体、7−メトキシクマリン誘導
体、7−アセトキシクマリン誘導体、3−ベンズチアゾリルクマリン誘導体、3−ベンズ
イミダゾリルクマリン誘導体、3−ベンズオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘
導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン
誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダ
ミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリ
ジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キ
ナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、1,2,5−チアジアゾ
ロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリ
リウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフ
ラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
セン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、ク
リセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロ
ール、9−シラフルオレン、9,9’−スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベ
ンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フ
ェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサン
テンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニ
ルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾ
ール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびN,N’−ジフェニル−N
,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミンに代表
される芳香族アミン誘導体などがあげられる。
タルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体
、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などが
あげられ、さらに上記青〜青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、
ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置
換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
テトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセト
ンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするEu錯体などの希土類錯
体、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4
H−ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシア
ニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマ
リン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリ
ン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェ
ナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さ
らに上記青〜青緑色および緑〜黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基
、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする
置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。さらに、トリス(2−フェニルピ
リジン)イリジウム(III)に代表されるイリジウムや白金を中心金属とした燐光性金属
錯体も好適な例としてあげられる。
られた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、ピレン誘導体
、イリジウム錯体、白金錯体またはレニウム錯体が好ましい。これらの中でもイリジウム
錯体、白金錯体またはレニウム錯体の緑色燐光ドーパント材料が好ましい。
当該式中、Ar1は炭素数6〜30のアリールに由来するm価の基であり、Ar2およ
びAr3は、それぞれ独立して炭素数6〜30のアリールであるが、Ar1〜Ar3の少
なくとも1つはスチルベン構造を有し、Ar1〜Ar3は置換されていてもよく、そして
、mは1〜4の整数である。
い。
当該式中、Ar2およびAr3は、それぞれ独立して炭素数6〜30のアリールであり
、Ar2およびAr3は置換されていてもよい。
オレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン
、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、ジスチ
リルビフェニル、ジスチリルフルオレンなどが挙げられる。
ニリル)−4,4’−ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’−テトラ(1−ナフチル
)−4,4’−ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’−テトラ(2−ナフチル)−4
,4’−ジアミノスチルベン、N,N’−ジ(2−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−
4,4’−ジアミノスチルベン、N,N’−ジ(9−フェナントリル)−N,N’−ジフ
ェニル−4,4’−ジアミノスチルベン、4,4’−ビス[4”−ビス(ジフェニルアミ
ノ)スチリル]−ビフェニル、1,4−ビス[4’−ビス(ジフェニルアミノ)スチリル
]−ベンゼン、2,7−ビス[4’−ビス(ジフェニルアミノ)スチリル]−9,9−ジ
メチルフルオレン、4,4’−ビス(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−ビフェニル
、4,4’−ビス(9−フェニル−3−カルバゾビニレン)−ビフェニルなどが挙げられ
る。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチル
ベン構造を有するアミンを用いてもよい。
レン、3,10−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)ペリレン、3,10−ジフェ
ニルペリレン、3,4−ジフェニルペリレン、2,5,8,11−テトラ−tert−ブ
チルペリレン、3,4,9,10−テトラフェニルペリレン、3−(1’−ピレニル)−
8,11−ジ(tert−ブチル)ペリレン、3−(9’−アントリル)−8,11−ジ
(tert−ブチル)ペリレン、3,3’−ビス(8,11−ジ(tert−ブチル)ペ
リレニル)などがあげられる。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2
001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号
公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン
誘導体を用いてもよい。
ントラセン、9−フェニル−10−(ジメシチルボリル)アントラセン、4−(9’−ア
ントリル)ジメシチルボリルナフタレン、4−(10’−フェニル−9’−アントリル)
ジメシチルボリルナフタレン、9−(ジメシチルボリル)アントラセン、9−(4’−ビ
フェニリル)−10−(ジメシチルボリル)アントラセン、9−(4’−(N−カルバゾ
リル)フェニル)−10−(ジメシチルボリル)アントラセンなどがあげられる。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いても
よい。
当該式中、Ar4は炭素数6〜30のアリールに由来するn価の基であり、Ar5およ
びAr6はそれぞれ独立して炭素数6〜30のアリールであり、Ar4〜Ar6は置換さ
れていてもよく、そして、nは1〜4の整数である。
5およびAr6がそれぞれ独立して炭素数6〜30のアリールであり、Ar4〜Ar6は
置換されていてもよく、そして、nは2である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。
オレンフェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、
ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、ペンタセンなどが挙げられる。
トラフェニルクリセン−6,12−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(p−トリル
)クリセン−6,12−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(m−トリル)クリセン
−6,12−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(4−イソプロピルフェニル)
クリセン−6,12−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(ナフタレン−2−イル)
クリセン−6,12−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(p−トリル)ク
リセン−6,12−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−エチルフェ
ニル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−エ
チルフェニル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス
(4−イソプロピルフェニル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N’−ジフェニル−
N,N’−ビス(4−t−ブチルフェニル)クリセン−6,12−ジアミン、N,N’−
ビス(4−イソプロピルフェニル)−N,N’−ジ(p−トリル)クリセン−6,12−
ジアミンなどが挙げられる。
6−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(p−トリル)ピレン−1,6−ジアミン、
N,N,N’,N’−テトラ(m−トリル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N,N’,
N’−テトラキス(4−イソプロピルフェニル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N,N
’,N’−テトラキス(3,4−ジメチルフェニル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N
’−ジフェニル−N,N’−ジ(p−トリル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N’−ジ
フェニル−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N’
−ジフェニル−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)ピレン−1,6−ジアミン、N,
N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)ピレン−1,6−ジア
ミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−t−ブチルフェニル)ピレン−1,
6−ジアミン、N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)−N,N’−ジ(p−トリ
ル)ピレン−1,6−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3,4−ジメチルフ
ェニル)−3,8−ジフェニルピレン−1,6−ジアミンなどが挙げられる。
ン−9,10−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(p−トリル)アントラセン−9
,10−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(m−トリル)アントラセン−9,10
−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(4−イソプロピルフェニル)アントラセ
ン−9,10−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(p−トリル)アントラ
セン−9,10−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)アント
ラセン−9,10−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−エチルフェ
ニル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4
−エチルフェニル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N
’−ビス(4−イソプロピルフェニル)アントラセン−9,10−ジアミン、N,N’−
ジフェニル−N,N’−ビス(4−t−ブチルフェニル)アントラセン−9,10−ジア
ミン、N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)−N,N’−ジ(p−トリル)アン
トラセン−9,10−ジアミン、2,6−ジ−t−ブチル−N,N,N’,N’−テトラ
(p−トリル)アントラセン−9,10−ジアミン、2,6−ジ−t−ブチル−N,N’
−ジフェニル−N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)アントラセン−9,10−
ジアミン、2,6−ジ−t−ブチル−N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)−N
,N’−ジ(p−トリル)アントラセン−9,10−ジアミン、2,6−ジシクロヘキシ
ル−N,N’−ビス(4−イソプロピルフェニル)−N,N’−ジ(p−トリル)アント
ラセン−9,10−ジアミン、2,6−ジシクロヘキシル−N,N’−ビス(4−イソプ
ロピルフェニル)−N,N’−ビス(4−t−ブチルフェニル)アントラセン−9,10
−ジアミン、9,10−ビス(4−ジフェニルアミノ−フェニル)アントラセン、9,1
0−ビス(4−ジ(1−ナフチルアミノ)フェニル)アントラセン、9,10−ビス(4
−ジ(2−ナフチルアミノ)フェニル)アントラセン、10−ジ−p−トリルアミノ−9
−(4−ジ−p−トリルアミノ−1−ナフチル)アントラセン、10−ジフェニルアミノ
−9−(4−ジフェニルアミノ−1−ナフチル)アントラセン、10−ジフェニルアミノ
−9−(6−ジフェニルアミノ−2−ナフチル)アントラセンなどが挙げられる。
−1,6−ジアミン、N−ビフェニル−4イル−N−ビフェニル−1,8−ピレン−1,
6−ジアミン、N1,N6−ジフェニル−N1,N6−ビス−(4−トリメチルシラニル
−フェニル)−1H,8H−ピレン−1,6−ジアミンなどが挙げられる。
ジフェニルアミン、[4−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−1−イル]
−ジフェニルアミン、[6−(4−ジフェニルアミノ−フェニル)ナフタレン−2−イル
]−ジフェニルアミン、4,4’−ビス[4−ジフェニルアミノナフタレン−1−イル]
ビフェニル、4,4’−ビス[6−ジフェニルアミノナフタレン−2−イル]ビフェニル
、4,4”−ビス[4−ジフェニルアミノナフタレン−1−イル]−p−テルフェニル、
4,4”−ビス[6−ジフェニルアミノナフタレン−2−イル]−p−テルフェニルなど
があげられる。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報な
どに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特
開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記
載されたピラン誘導体を用いてもよい。
:(Ir(ppy)3)、トリス(2−(4−トリル)ピリジン)イリジウム(III):
(Ir(mppy)3)、ビス(2−フェニルピリジン)アセチルアセトナートイリジウ
ム(III):(Ir(ppy)2(acac))、ビス(2−フェニルピリジン)(1−
フェニルピラゾール)イリジウム(III):(Ir(ppy)2(ppz))などがあげ
られる。
また、特開2006-089398号公報、特開2006-080419号公報、特開2005-298483号公報、特
開2005-097263号公報、および特開2004-111379号公報などに記載されたイリジウム錯体を
用いてもよい。
ジイル)ビス(ピリジン−6,2−ジイル))ジベンゾニトリル白金:(Pt−1)、ビ
ス(2−(3−tert−ブチルピラゾール−5−イル)ピリジン)白金:(Pt−2)
、ビス(2−(3−tert−ブチル−1,2,4−トリアゾル−5−イル)ピリジン)
白金:(Pt−3)などがあげられる。
また、特開2006-190718号公報、特開2006-128634号公報、特開2006-093542号公報、特
開2004-335122号公報、および特開2004-331508号公報などに記載された白金錯体を用いて
もよい。
正孔阻止層は、正孔と電子とを発光層内に閉じ込めて、発光効率を向上させる役割を果
たすものである。正孔阻止層は、陽極から移動してくる正孔が陰極に到達するのを阻止し
、陰極から注入された電子を効率よく発光層の方向に輸送することができる物質であるの
が望ましい。すなわち、正孔阻止層を形成する材料には、発光効率を向上させるために、
電子移動度が高く、正孔移動度が低いという性質が求められる。加えて、有機電界発光素
子の長寿命化の要請から、駆動安定性が高いことも求められている。
ジスチリルビフェニル誘導体など)、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ボ
ラン誘導体およびアントラセン誘導体(例えば、特開2006-049570号公報に記載されたも
の)などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使
用しても構わない。これらの中でも、有機金属錯体(混合配位子錯体、二核金属錯体など
)、フェナントロリン誘導体またはボラン誘導体が好ましい。
チル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノ
リノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリ
ノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム(以下、Balqと略記する。)、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウ
ム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミ
ニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)ア
ルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート
)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブ
チルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4−
ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2
,5−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート
)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−
8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミ
ニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2
,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビ
ス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウ
ム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラ
ート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−t
ert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビ
ス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4
−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−
キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノ
リノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アル
ミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、およびビス
(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキ
ソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムな
どが挙げられる。
ェナントロリン、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン
(以下、BCPと略記する)、2,4,9,7−テトラフェニル−1,10−フェナント
ロリン、9,10−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)アントラセン、2,6
−ジ(1,10−フェナントロリン−5−イル)ピリジン、1,3,5−トリ(1,10
−フェナントロリン−5−イル)ベンゼン、および1,3−ビス(2−フェニル−1,1
0−フェナントロリン−9−イル)ベンゼンなどが挙げられる。
−イル)−9H−カルバゾール、9−(4−(4−ジメシチルボリルナフタレン−1−イ
ル)フェニル)−9H−カルバゾール、9−(4−(4−ジメシチルボリルフェニル)ナ
フタレン−1−イル)−9H−カルバゾール、9−(4−(6−ジメシチルボリルナフタ
レン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール、9−(6−(4−ジメシチルボリル
フェニル)ナフタレン−2−イル)−9H−カルバゾール、9−(7−ジメシチルボリル
−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−9H−カルバゾール、9−(7−
ジメシチルボリル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)−9H−カルバ
ゾール、4,4’−ビス(ジメシチルボリル)ビフェニル、1−ジメシチルボリル−4−
(4−ジメシチルボリルフェニル)ナフタレン、2−ジメシチルボリル−6−(4−ジメ
シチルボリルフェニル)ナフタレン、2,7−ビス(ジメシチルボリル)−9,9−ジメ
チル−9H−フルオレン、および2,7−ビス(ジメシチルボリル)−9,9−ジフェニ
ル−9H−フルオレンなどが挙げられる。また、特願2005-210638号公報に記載されたボ
ラン誘導体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内ま
たは電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極
108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電
子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106およ
び電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混
合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
どる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい
。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、
トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せず
に陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそ
れ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する
。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止でき
る層の機能も含まれてもよい。
光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光
素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択し
て用いることができる。
イ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香環もしくは複素芳香環
からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する
金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフ
タレン、アントラセンなどの縮合環系芳香環誘導体、4,4’−ビス(ジフェニルエテニ
ル)ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体
、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオ
キサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受
容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体など
のヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯
体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられる
が、異なる材料と混合して使用しても構わない。中でも、9,10−ビス(2−ナフチル
)アントラセンなどのアントラセン誘導体、4,4’−ビス(ジフェニルエテニル)ビフ
ェニルなどのスチリル系芳香環誘導体、4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル
、1,3,5−トリス(N−カルバゾリル)ベンゼンなどのカルバゾール誘導体が、耐久
性の観点から好ましく用いられる。
トラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタル
イミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体
、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体(1,3−ビス[(4−tert−ブチルフ
ェニル)1,3,4−オキサジアゾリル]フェニレンなど)、チオフェン誘導体、トリア
ゾール誘導体(N−ナフチル−2,5−ジフェニル−1,3,4−トリアゾールなど)、
チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサ
リン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピ
ラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体
、ベンゾキノリン誘導体(2,2’−ビス(ベンゾ[h]キノリン−2−イル)−9,9
’−スピロビフルオレンなど)、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンズイミダ
ゾール誘導体(トリス(N−フェニルベンズイミダゾール−2−イル)ベンゼンなど)、
ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンな
どのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体(1,3−ビス(4
’−(2,2’:6’2”−テルピリジニル))ベンゼンなど)、ナフチリジン誘導体(
ビス(1−ナフチル)−4−(1,8−ナフチリジン−2−イル)フェニルホスフィンオ
キサイドなど)、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキ
サイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメ
チン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体な
どがあげられる。
ン誘導体またはボラン誘導体が好ましい。
キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチ
ル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラー
ト)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビ
ス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチ
ル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−
8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2
−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラート)ア
ルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラー
ト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6
−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(
2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラ
ート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリ
ノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−
キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル
−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4
−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(
2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリ
ノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)
アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ
−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(
2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2
−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−
シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シア
ノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−
8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロ
メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノ
リン)ベリリウムなどがあげられる。
式中、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2〜8の整数である。また、
ピリジン−ピリジンまたはピリジン−Gの結合に用いられない炭素原子は置換されていて
もよい。
記構造式中のRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘ
キシル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルで
ある。
−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール、2,5−ビス(2,2’−ビピリジ
ル−6−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジメシチルシロール、2,5−ビス(2,
2’−ビピリジル−5−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール、2,
5−ビス(2,2’−ビピリジル−5−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジメシチル
シロール、9,10−ジ(2,2’−ビピリジル−6−イル)アントラセン、9,10−
ジ(2,2’−ビピリジル−5−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,3’−ビピリ
ジル−6−イル)アントラセン、9,10−ジ(2,3’−ビピリジル−5−イル)アン
トラセン、9,10−ジ(2,3’−ビピリジル−6−イル)−2−フェニルアントラセ
ン、9,10−ジ(2,3’−ビピリジル−5−イル)−2−フェニルアントラセン、9
,10−ジ(2,2’−ビピリジル−6−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10
−ジ(2,2’−ビピリジル−5−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(
2,4’−ビピリジル−6−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(2,4
’−ビピリジル−5−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(3,4’−ビ
ピリジル−6−イル)−2−フェニルアントラセン、9,10−ジ(3,4’−ビピリジ
ル−5−イル)−2−フェニルアントラセン、3,4−ジフェニル−2,5−ジ(2,2
’−ビピリジル−6−イル)チオフェン、3,4−ジフェニル−2,5−ジ(2,3’−
ビピリジル−5−イル)チオフェン、6’6”−ジ(2−ピリジル)2,2’:4’,4
”:2”,2”’−クアテルピリジンなどがあげられる。
る化合物である。
式中、R1〜R8は水素または置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形
成してもよく、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2〜8の整数である。
また、一般式(E−3−2)のGとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したも
のと同じものがあげられる。
トロリン、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、9,
10−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)アントラセン、2,6−ジ(1,1
0−フェナントロリン−5−イル)ピリジン、1,3,5−トリ(1,10−フェナント
ロリン−5−イル)ベンゼン、9,9’−ジフルオル−ビス(1,10−フェナントロリ
ン−5−イル)、バソクプロインや1,3−ビス(2−フェニル−1,10−フェナント
ロリン−9−イル)ベンゼンなどがあげられる。
る。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望
まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フ
ェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有す
るもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数
のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置
換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好まし
い。
7587号公報に開示されている。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、または
シアノ基の少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されてい
てもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Xは、置換されて
いてもよいアリーレン基であり、Yは、置換されていてもよい炭素数16以下のアリール
基、置換ボリル基、または置換されていてもよいカルバゾール基であり、そして、nはそ
れぞれ独立して0〜3の整数である。
る化合物、さらに下記一般式(E−4−1−1)〜(E−4−1−4)で表される化合物
が好ましい。具体例としては、9−[4−(4−ジメシチルボリルナフタレン−1−イル
)フェニル]カルバゾール、9−[4−(4−ジメシチルボリルナフタレン−1−イル)
ナフタレン−1−イル]カルバゾールなどがあげられる。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、または
シアノ基の少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されてい
てもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、R21およびR2
2は、それぞれ独立して、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていても
よいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ
基の少なくとも一つであり、X1は、置換されていてもよい炭素数20以下のアリーレン
基であり、nはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、そして、mはそれぞれ独立して0
〜4の整数である。
各式中、R31〜R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニル
のいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、
イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
る化合物、さらに下記一般式(E−4−2−1)で表される化合物が好ましい。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、または
シアノ基の少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されてい
てもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、X1は、置換され
ていてもよい炭素数20以下のアリーレン基であり、そして、nはそれぞれ独立して0〜
3の整数である。
式中、R31〜R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルの
いずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イ
ソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
る化合物、さらに下記一般式(E−4−3−1)または(E−4−3−2)で表される化
合物が好ましい。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、または
シアノ基の少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されてい
てもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、X1は、置換され
ていてもよい炭素数10以下のアリーレン基であり、Y1は、置換されていてもよい炭素
数14以下のアリール基であり、そして、nはそれぞれ独立して0〜3の整数である。
各式中、R31〜R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニル
のいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、
イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
式中、Ar1〜Ar3はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数6〜30の
アリールである。特に、Ar1が置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール
誘導体が好ましい。
ナフチレン−1−イル、アセナフチレン−3−イル、アセナフチレン−4−イル、アセナ
フチレン−5−イル、フルオレン−1−イル、フルオレン−2−イル、フルオレン−3−
イル、フルオレン−4−イル、フルオレン−9−イル、フェナレン−1−イル、フェナレ
ン−2−イル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フ
ェナントリル,9−フェナントリル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル
、フルオランテン−1−イル、フルオランテン−2−イル、フルオランテン−3−イル、
フルオランテン−7−イル、フルオランテン−8−イル、トリフェニレン−1−イル、ト
リフェニレン−2−イル、ピレン−1−イル、ピレン−2−イル、ピレン−4−イル、ク
リセン−1−イル、クリセン−2−イル、クリセン−3−イル、クリセン−4−イル、ク
リセン−5−イル、クリセン−6−イル、ナフタセン−1−イル、ナフタセン−2−イル
、ナフタセン−5−イル、ペリレン−1−イル、ペリレン−2−イル、ペリレン−3−イ
ル、ペンタセン−1−イル、ペンタセン−2−イル、ペンタセン−5−イル、ペンタセン
−6−イルである。
ンゾ[d]イミダゾール−2−イル)ベンゼン(TPBi)、1−フェニル−2−(4−
(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾー
ル、2−(4−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)
−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、2−(3−(10−(ナフタレン−
2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イ
ミダゾール、5−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)−1,2
−ジフェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、1−(4−(10−(ナフタレン−2
−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−2−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミ
ダゾール、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル
)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール、1−(4−(9,10
−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−2−フェニル−1
H−ベンゾ[d]イミダゾール、5−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラ
セン−2−イル)−1,2−ジフェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールである。
料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するもの
であれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金
属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、
アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、ア
ルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からな
る群から選択される少なくとも1つを好適に使用することができる。
、Rb(同2.16eV)またはCs(同1.95eV)などのアルカリ金属や、Ca(
同2.9eV)、Sr(同2.0〜2.5eV)またはBa(同2.52eV)などのア
ルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらの
うち、より好ましい還元性物質は、K、RbまたはCsのアルカリ金属であり、さらに好
ましくはRbまたはCsであり、最も好ましいのはCsである。これらのアルカリ金属は
、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添
加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数
が2.9eV以下の還元性物質として、これら2種以上のアルカリ金属の組み合わせも好
ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRb、
またはCsとNaとKとの組み合わせが好ましい。Csを含むことにより、還元能力を効
率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により
、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電
子を注入する役割を果たすものである。
特に限定されないが、陰極物質は4eVより小さな仕事関数の金属、合金、電気伝導性化
合物、およびこれらの混合物を使用できる。その例としては、アルミニウム、カルシウム
、マグネシウム、リチウム、マグネシウム合金、アルミニウム合金などが挙げられる。ま
た、合金の例としては、アルミニウム/フッ化リチウム、アルミニウム/リチウム、マグ
ネシウム/銀、マグネシウム/インジウムなどが挙げられる。有機EL素子の発光を効率
よく取り出すために、電極の少なくとも一方は光透過率を10%以上にすることが望まし
い。電極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下にすることが好ましい。なお、膜厚は電極
材料の性質にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜400nmの範囲に設
定される。このような電極は、上述の電極物質を使用して、蒸着やスパッタリングなどの
方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
ムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ
素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積
層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子
線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取る
ことができれば特に制限されない。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材
料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサ
イド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、
ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの
溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化
性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、
電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト
法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このよ
うにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定
することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式
膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料
の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に
、ボート加熱温度+50〜+400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.0
1〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設
定することが好ましい。
層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からな
る有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着
法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の
薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発
光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質から
なる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子
が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰
極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製するこ
とも可能である。
陰極を−の極性として印加すればよく、電圧2〜40V程度を印加すると、透明または半
透明の電極側(陽極または陰極、および両方)より発光が観測できる。また、この有機電
界発光素子は、交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意
でよい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた
照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態に係る有機電界発光
素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆
動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
レイ、フレキシブルカラー有機電界発光(EL)ディスプレイなどのフレキシブルディス
プレイなどがあげられる(例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特
開2004-281086号公報など参照)。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マ
トリクスおよび/またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグ
メント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
のをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決ま
る。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が300
μm以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合
は、一辺がmmオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画
素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。
この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクス
の駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順
次駆動の方は構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティ
ブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要
である。
し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時
刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表
示などがあげられる。
どがあげられる(例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-1
19211号公報など参照)。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上さ
せる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板およ
び標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコ
ン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄
型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄
型で軽量が特徴になる。
環化合物の合成例について、以下に説明する。
,1’−ビフェニル]−4−イル)−9H−カルバゾール2.27g、銅粉1.17g、
炭酸カリウム5.09g、18−クラウン−6(18−C−6)0.12g、およびo−
ジクロロベンゼン46mlをフラスコに入れて、180℃で15時間還流した。反応液を
冷却し、ろ過して固体を除去した後、ろ液を減圧濃縮し、得られた粗製品をシリカゲルで
カラム精製(溶媒:へプタン/トルエン=4/1(容量比))を行って、中間体の化合物
(1−1a):9−(4’−(9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’−ビフェニ
ル]−4−イル)−3−ブロム−9H−カルバゾール2.65g(収率:51%)を得た
。
ボロン1.43g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム
(II)ジクロリトジクロロメタン錯体(1:1)0.12g、酢酸カリウム1.38g
およびシクロペンチルメチルエーテル25mlをフラスコに入れて5分間攪拌した。その
後、5時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、ろ過して固体を除去した後、ろ液を
減圧濃縮し、得られた粗製品を活性炭でカラム精製(溶媒:トルエン)を行い、中間体の
化合物(1−1b):9−(4’−(9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’−ビ
フェニル]−4−イル)−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサ
ボロラン−2−イル)−9H−カルバゾール2.54g(収率:89%)を得た。
、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.
24g、炭酸ナトリウム0.88gおよびトルエンとエタノールの混合溶媒20ml(ト
ルエン/エタノール=4/1(容量比))をフラスコに入れて5分間攪拌した。その後水
4mlを加え14時間還流した。加熱終了後反応液を冷却し、有機層を分取して、これを
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留
去して得られた固体を、シリカゲルでカラム精製(溶媒:へプタン/トルエン=3/1(
容量比))を行い、中間体の化合物(1−1c):2−(9−(4’−(9H−カルバゾ
ール−9−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)9H−カルバゾール−3−イ
ル)安息香酸メチル2.37g(収率:92%)を得た。
0℃まで冷却した。この溶液に1.9Mのフェニルリチウム・ジブチルエテール6mlを
シリンジから滴下して加えた。滴下後、この溶液を同温度にて1時間攪拌した。その後、
室温に戻しながら終夜した。つぎに、反応混合液に水を加え、酢酸エチルで目的成分を抽
出し、有機層を減圧濃縮して得られた固体を、シリカゲルでカラム精製(溶媒:へプタン
/トルエン=2/1(容量比))を行い、中間体の化合物(1−1d):(2−(9−(
4’−(9H−カルバゾール−9−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)9H
−カルバゾール−3−イル)フェニル)ジフェニルメタノール2.65g(収率:93%
)を得た。
を0℃まで冷却した。この溶液に三フッ化ホウ素エテール0.69gを滴下した。滴下後
、この溶液を同温度にて1時間攪拌した。その後、氷水を冷却しながら、反応混合液に水
を加え、クロロホルムで目的成分を抽出し、有機層を減圧濃縮して得られた固体を、シリ
カゲルでカラム精製(溶媒:へプタン/トルエン=3/1(容量比))を行い、式(1−
1−28)で表される化合物および式(1−2−22)で表される化合物の粗製品がそれ
ぞれ得られた。さらに、これらの化合物の粗製品をそれぞれ再結晶(溶媒:トルエン)し
た後、昇華精製して、目的化合物:5−(4’−(9H−カルバゾール−9−イル)−[
1,1’−ビフェニル]−4−イル)−12,12−ジフェニル−5,12−ジヒドロイ
ンデノ[1,2−c]カルバゾール(式(1−1−28)で表される化合物)0.57g
(収率:25%)、および目的化合物:5−(4’−(9H−カルバゾール−9−イル)
−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−7,7−ジフェニル−5,7−ジヒドロイン
デノ[2,1−b]カルバゾール(式(1−2−22)で表される化合物)0.55g(
収率:24%)を得た。
<式(1−1−28)で表される化合物>
1H−NMR(CDCl3):σ=8.18(d,2H)、7.95〜7.92(m,5
H)、7.77〜7.71(m,5H)、7.56〜7.43(m,11H)、7.34
〜7.17(m,13H).
<式(1−2−22)で表される化合物>
1H−NMR(CDCl3):σ=8.51(s,1H)、8.23〜8.16(m,3
H)、7.92〜7.85(m,5H)、7.70〜7.60(m,4H)、7.51〜
7.19(m,23H).
RKIN−ELMER社製)、測定条件:冷却速度200℃/Min.、昇温速度10℃/Min.]
<式(1−1−28)で表される化合物>
ガラス転移温度(Tg):184.8℃
<式(1−2−22)で表される化合物>
ガラス転移温度(Tg):179.6℃
化合物を合成することができる。
式(1−1−28)、式(1−2−22)で表される化合物および比較例の化合物「C
BP」((株)同仁化学研究所製)の物性値をまとめて下記の表1に示した。なお、化合
物「CBP」は下記の構造を有する。
Elmer社製のDiamond DSCを用いて測定した(測定条件:冷却速度200℃
/分、昇温速度10℃/分)。
また、薄膜蛍光最大波長(λmax)は、日本分光製V−560型分光光度計を用いて
励起波長を360nmとして測定した。
さらに、三重項状態エネルギーレベル(T1)は、燐光スペクトルを測定し、スペクト
ルの立ち上がり位置から算出した。燐光スペクトルの測定は、日立ハイテクノロジーズ社
製の蛍光分光光度計F−7000に付属装置の低温測定付属装置を取り付けて行った。測
定化合物をエタノールに溶解させたものを試料とし、凍結脱気後、液体窒素温度(77K
)で、試料に波長360nmの励起光をチョッパーにてパルス状にあてる(40Hz)こ
とで発光させ、蛍光成分が消光してからデータを取得し燐光成分のみを取り出した。
着などにより安定なアモルファス膜を形成することが期待できる。また、三重項状態エネ
ルギーレベル(T1)および薄膜蛍光最大波長(λmax)の測定結果を検討すると、本
発明の式(1)で表される化合物が緑色燐光ホスト材料として有効であると同時に、蛍光
青色ホスト発光材料として使用することができることも分かる。
合物「CBP」を燐光ホスト材料とし、Ir(ppy)3を燐光緑色ドーパント材料とし
て、燐光量子収率を測定した。測定はJapanese Journal of Applied Physics Vol. 43, N
o.11A, 2004, pp.7729-7730.の記載にしたがって行った。
(10mm×10mm×0.7t)を用いた。この基板を市販の蒸着装置の基板ホルダー
に固定した。蒸着面積の直径が5mmφとなるよう、金属製のマスクも基板ホルダーへ同
時に装着した。ホスト材料を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント材料を入れた
モリブデン製蒸着用ボートを同蒸着装置へ装着した。真空槽を5×10−4Paまで減圧
し、ホスト材料を入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびドーパント材料を入れたモリブ
デン製蒸着用ボートを同時に加熱し、膜厚50nmになるように両化合物を共蒸着して測
定用サンプルを作製した。このとき、ドーパント材料のドープ濃度は約5重量%であった
。蒸着速度は0.01〜1nm/秒であった。
ば、発光量子収率ηPLは以下の式で与えられる。
数であり、発光量子収率はその比として求められる。ここで、αは測定系の補正係数、λ
は波長、hはプランク定数、cは光速、Iem(λ)はサンプルの発光強度、Iex(λ)は
サンプルを設置する前の励起光強度、I'ex(λ)はサンプルへ励起光を照射した時に観
測される励起光強度である。IemとI'ex+Iemとの2つのスペクトル観測を行うことで
、発光量子収率の測定が可能である。
れる。励起光源より出力された励起光は、集光レンズ、NDフィルター、光ファイバーか
ら構成される励起光ガイド部を介して積分球内に導入される。励起光および、サンプルの
発光は、積分球内で均一に散乱され、光ファイバプローブを介してマルチチャンネル分光
器によって検出される。測定は窒素ガスフロー下で行った。
ペクトルの観測には浜松ホトエレクトロニクス製のマルチチャンネル分光器 PMA-11(C7
473-36)、積分球はLabsphere社IS-080-SFを使用した。
発光量子収率測定用の基板ホルダーにセットし、励起光スペクトルIex(λ)の測定を行
った。ブランク基板を取り外し、発光量子収率測定用サンプルをセットし、励起光スペク
トルと発光スペクトルI'ex(λ)+Iem(λ)の観測を行った。マルチチャンネル分光
器は、露光時間200ms、アベレージング回数20回の設定とした。
BP」を用いたサンプルの量子収率をそれぞれ上記と同様に測定した。また、CBPを用
いたサンプルの発光量子収率値を標準値として、量子収率(相対値)を算出した。測定結
果を下記の表2に示した。
つぎに、以下に説明するようにして、実施例1および2に係る有機EL素子を作製し、
それぞれ、1000cd/m2発光時の特性である電圧(V)、電流密度(mA/cm2
)、発光効率(Lm/W)、電流効率(cd/A)、発光波長(nm)および色度(x,
y)の測定を行った。
フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジ
アミン、「NPD」はN,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−4,4’−ジアミ
ノビフェニル、「BD−1」は7,7,N5,N9−テトラフェニル−7H−ベンゾ〔c
〕フルオレン−5,9−ジアミン、「TPBi」は1,3,5−トリス(1−フェニル−
1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)ベンゼンであり、それぞれ以下に示す化学
構造を有する。
ITOを150nmの厚さに蒸着した26mm×28mm×0.7mmのガラス基板を
透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダーに固定し、HI
−1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、式
(1−1−28)で表される化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ir(ppy)
3を入れたモリブデン製蒸着用ボート、TPBiを入れたモリブデン製蒸着用ボート、フ
ッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステ
ン製蒸着用ボートを装着した。
厚40nmになるようにHT−1を蒸着して正孔注入層を形成し、ついで、NPDが入っ
た蒸着用ボートを加熱して、膜厚25nmになるようにNPDを蒸着して正孔輸送層を形
成した。つぎに、式(1−1−28)で表される化合物が入ったモリブデン製蒸着用ボー
トおよびIr(ppy)3が入ったモリブデン製蒸着用ボートを加熱して、膜厚25nm
になるように両化合物を共蒸着して発光層を形成した。このとき、Ir(ppy)3のド
ープ濃度は約5重量%であった。つぎにTPBiが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚
30nmになるようにTPBiを蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は0.
1〜1nm/秒であった。
.005〜0.01nm/秒の蒸着速度でフッ化リチウムを蒸着し、ついで、アルミニウ
ムが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚100nmになるように0.1〜1nm/秒の
蒸着速度でアルミニウムを蒸着することにより、有機EL素子を作製した。
m2発光時の特性を測定すると、電圧6.1V、電流密度5.73mA/cm2、発光効
率9.1Lm/W、電流効率17.5cd/A、発光波長511nmおよび色度(0.2
87,0.618)であった。
実施例1で緑色燐光ドーパントに用いたIr(ppy)3を蛍光青色ドーパントBD−
1に替えた以外は、実施例1に準じた方法で有機EL素子を作製した。ITO電極を陽極
、フッ化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、1000cd/m2発光時の特性を
測定すると、電圧6.95V、電流密度32.5mA/cm2、発光効率1.4Lm/W
、電流効率3.1cd/A、発光波長460nmおよび色度(0.140,0.139)
であった。
ため、安定な薄膜を形成することができる。また、本発明の縮合ピロール多環化合物を用
いて有機EL素子を作製した場合には、耐熱性、発光効率、電流効率、素子寿命および外
部量子効率などの少なくとも一つにおいて、さらに性能のよい有機EL素子、それを備え
た表示装置およびそれを備えた照明装置などを提供することができる。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (11)
- 下記式(1−4)で表される化合物。
インドール環とフルオレン環とで形成される縮合環における任意の水素は、炭素数1〜20のアルキル、炭素数3〜20のシクロアルキル、炭素数6〜30のアリール、または炭素数1〜30のヘテロアリールで置換されていてもよく;
R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数6〜18のアリール、または炭素数1〜20のヘテロアリールであり、R1およびR2は互いに結合してスピロ環を形成していてもよく;
Ar2は炭素数10〜30のアリールであり、ただし炭素数10〜30のアリールの中からビフェニリルが選択される場合には下記式(BP)で表されるビフェニリルであり、
- 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物を含有する、有機電界発光素子用の発光層用材料。
- さらに、スチルベン構造を有するアミン、ベンゾフルオレン構造を有するアミン、芳香族アミン、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体、レニウム錯体、および白金錯体からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項5に記載の発光層用材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項5または6に記載の発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
- さらに、前記陰極と前記発光層との間に配置された電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項8に記載の有機電界発光素子。
- 請求項7〜9のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項7〜9のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014193703A JP5920432B2 (ja) | 2014-09-24 | 2014-09-24 | 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014193703A JP5920432B2 (ja) | 2014-09-24 | 2014-09-24 | 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010279234A Division JP5699581B2 (ja) | 2010-12-15 | 2010-12-15 | 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015013895A JP2015013895A (ja) | 2015-01-22 |
JP5920432B2 true JP5920432B2 (ja) | 2016-05-18 |
Family
ID=52435886
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014193703A Active JP5920432B2 (ja) | 2014-09-24 | 2014-09-24 | 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5920432B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108779072B (zh) * | 2016-03-14 | 2021-12-14 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101247626B1 (ko) * | 2008-09-04 | 2013-03-29 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
WO2010114267A2 (ko) * | 2009-03-30 | 2010-10-07 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자 및 그 화합물, 단말 |
DE102009023155A1 (de) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
2014
- 2014-09-24 JP JP2014193703A patent/JP5920432B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015013895A (ja) | 2015-01-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5233228B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 | |
JP5018138B2 (ja) | 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP5786578B2 (ja) | 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP5556168B2 (ja) | ピリジルナフチル基を有するアントラセン誘導体及び有機電界発光素子 | |
JP5353233B2 (ja) | ピリジルフェニル基を有するアントラセン誘導体化合物及び有機電界発光素子 | |
JP5617398B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5982966B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5780132B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
WO2014042197A1 (ja) | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置 | |
TW201926760A (zh) | 有機元件用材料、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置 | |
JP6156389B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
KR20180108559A (ko) | 다환 방향족 화합물 | |
CN110049990B (zh) | 多环芳香族氨基化合物、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置以及照明装置 | |
JP5824827B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5699581B2 (ja) | 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP6750623B2 (ja) | アゾリン環含有化合物、これを含有する電子輸送/注入層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JPWO2013105474A1 (ja) | 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP6464985B2 (ja) | 自己組織化し得る多環式芳香族化合物およびそれを用いた有機el素子 | |
JP5794155B2 (ja) | 新規な2,7−ビスアントリルナフタレン化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP2020026426A (ja) | 多環芳香族化合物およびその多量体 | |
JP5783173B2 (ja) | 電子受容性窒素含有へテロアリールを含む置換基を有するカルバゾール化合物および有機電界発光素子 | |
JP5776384B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5920432B2 (ja) | 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP6638517B2 (ja) | 自己組織化し得る多環式芳香族化合物およびそれを用いた有機el素子 | |
JP2015203027A (ja) | アントラセン誘導体および有機el素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150908 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160315 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160328 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5920432 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |