CN108779072A - 杂环化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents
杂环化合物及包含其的有机发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108779072A CN108779072A CN201780017673.XA CN201780017673A CN108779072A CN 108779072 A CN108779072 A CN 108779072A CN 201780017673 A CN201780017673 A CN 201780017673A CN 108779072 A CN108779072 A CN 108779072A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- layer
- phenyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 106
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 82
- -1 phosphino- Chemical class 0.000 claims description 75
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 59
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 claims description 44
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 33
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 31
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 26
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 17
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 10
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 10
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical group N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000005611 electricity Effects 0.000 claims description 5
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000037429 base substitution Effects 0.000 claims description 2
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 138
- 238000000034 method Methods 0.000 description 32
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 31
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 29
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 0 C*1c(B(*)O)cccc1 Chemical compound C*1c(B(*)O)cccc1 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004647 alkyl sulfenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005360 alkyl sulfoxide group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical class BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiazole Chemical compound N1SSC=C1 UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RABBMOYULJIAFU-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole;thiophene Chemical class C=1C=CNC=1.C=1C=CSC=1 RABBMOYULJIAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKSQIXNEFHHQBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-6-(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC(=CC=C1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZKSQIXNEFHHQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical group O1CCN=C1C1=CC=CC=C1 ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFLVDMFDHYJD-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylpyrazine Chemical compound C1CNCCN1C1=CN=CC=N1 HCGFLVDMFDHYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene-11,12,15,16,17,18-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C2C3=C(C#N)C(C#N)=NN=C3C3=NN=NN=C3C2=C1C#N YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCXHUATWPPYINU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UCXHUATWPPYINU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AELZBYQHJCEGBO-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C[O] Chemical compound CC(C)(C)C[O] AELZBYQHJCEGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVMBGPCELUZIX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C1C=CC=CC11)C(C=C(C23)O)=C1C2Nc1c3cccc1 Chemical compound CC(C)(C1C=CC=CC11)C(C=C(C23)O)=C1C2Nc1c3cccc1 HHVMBGPCELUZIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXCNBKJRSMPTFX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-1)c2c-1c([n](c1c3CCC=C1)-c1ccccc1)c3c(O)c2 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-1)c2c-1c([n](c1c3CCC=C1)-c1ccccc1)c3c(O)c2 CXCNBKJRSMPTFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CACKSEXTNBBOGG-UHFFFAOYSA-O CC(C)C(C)(C)CCC[NH3+] Chemical compound CC(C)C(C)(C)CCC[NH3+] CACKSEXTNBBOGG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VTOJWQWMXSKUCX-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC[O] Chemical compound CCCCCCCCC[O] VTOJWQWMXSKUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVGCGHVMJAECEG-UHFFFAOYSA-N Chinol Natural products COC1=C(O)C(C)=C(C)C(O)=C1OC ZVGCGHVMJAECEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical group 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- AOJUJJFLGKIMAZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(propyl)silane Chemical compound CCC[SiH](C)C AOJUJJFLGKIMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N lithium;quinoline Chemical compound [Li].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BTFIECQCKYNJTN-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 BTFIECQCKYNJTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSTUMQGJXAWAIW-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=CC=C1 OSTUMQGJXAWAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003214 pyranose derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical class O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本说明书提供杂环化合物及包含其的有机发光元件。
Description
技术领域
本说明书主张于2016年3月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0030406号的优先权,包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本说明书涉及杂环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下,有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中,为了提高有机发光元件的效率和稳定性,有机物层大多情况下由多层结构组成,而所述多层结构由各自不同的物质构成,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言,如果在两电极之间施加电压,则空穴从阳极注入至有机物层,电子从阴极注入至有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton),并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于上述的有机发光元件的新材料。
发明内容
本说明书中记载了杂环化合物及包含其的有机发光元件。
本说明书的一个实施方式提供由下述化学式1表示的化合物:
[化学式1]
上述化学式1中,
R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者R1和R2彼此结合而形成取代或未取代的环,
L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的亚芳基;或者取代或未取代的杂亚芳基,
m和n彼此相同或不同,各自独立地为0至5的整数,
m为2以上时,L1彼此相同或不同,
n为2以上时,L2彼此相同或不同,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的氧化膦基,
R、R'和R"彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基,
a和b彼此相同或不同,各自独立地为0至4的整数,
a为2以上时,R′彼此相同或不同,
b为2以上时,R″彼此相同或不同。
另外,本说明书的一个实施方式提供有机发光元件,其中,包含:第一电极、第二电极、以及配置在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层,上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物。
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物在有机发光元件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。尤其本说明书中记载的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输、或者电子注入材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4构成的有机发光元件的例子。
具体实施方式
下面,对本说明书更详细地进行说明。
本说明书的一个实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
上述取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。
本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(Alkyl thioxy)、芳基硫基( Aryl thioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、芳基亚砜基(Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、以及杂环基中的一种以上的取代基取代或未取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如,“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以解释为被杂环基取代的芳基。此外,作为更具体地例子,“联苯基”可以为一个芳基,也可以被解释为被苯基取代的苯基。
本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟、氯、溴或碘。
本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至40。具体而言,可以为如下结构的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,就酯基而言,酯基的氧原子可以被碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言,可以为下述结构式的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至25。具体而言,可以为如下结构的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,甲硅烷基可以由-SiRaRbRc的化学式表示,上述Ra、Rb和Rc可以分别为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
本说明书中,硼基可以由-BRaRb的化学式表示,上述Ra和Rb分别可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至40。根据一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子,有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至40。具体而言,可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但并不限定于此。
本说明书中记载的烷基、烷氧基以及除此以外包含烷基部分的取代基包含全部直链或支链形态。
本说明书中,上述烯基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为2至40。根据一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例子,有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯-1-基、基、苯乙烯基等,但并不限定于此。
本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至60的环烷基,根据一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至40。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但并不限定于此。
本说明书中,烷基胺基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至40。作为烷基胺基的具体例子,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但并不限定于此。
本说明书中,作为芳基胺基的例子,有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含上述2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基,或者同时包含单环芳基和多环芳基。
作为芳基胺基的具体例子,有苯胺、萘胺、联苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-联苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑和三苯基胺基等,但并不限定于此。
本说明书中,作为杂芳基胺基的例子,有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。上述杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂环基,还可以为多环杂环基。包含上述2个以上的杂环基的杂芳基胺基可以同时包含单环杂环基、多环杂环基,或者同时包含单环杂环基和多环杂环基。
本说明书中,芳基杂芳基胺基是指被芳基和杂环基取代的胺基。
本说明书中,作为芳基膦基的例子,有取代或未取代的单芳基膦基、取代或未取代的二芳基膦基、或者取代或未取代的三芳基膦基。上述芳基膦基中的芳基可以为单环芳基,也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基,或者同时包含单环芳基和多环芳基。
本说明书中,芳基没有特别限定,但优选碳原子数为6至60的芳基,可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至20。就上述芳基而言,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。作为上述多环芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但并不限定于此。
本说明书中,芴基可以被取代,2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下,可以为,等螺芴基、(9,9-二甲基芴基)、以及(9,9-二苯基芴基)等取代的芴基。但并不限定于此。
本说明书中,杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一种以上作为杂原子的杂环基,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至60。根据一实施方式,上述杂环基的碳原子数为1至30。作为杂环基的例子,有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl)、异喹啉基、喹啉基(quinolyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲哚嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉(phenanthroline)基、吩噻嗪(phenothiazine)基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、或者苯并咪唑并菲啶基等,但并不限定于此。
本说明书的一个实施方式中,上述杂环基中构成环的元素的数量为3至60。另一实施方式中,上述杂环基中构成环的元素的数量为3至40。一实施方式中,上述杂环基中构成环的元素的数量为3至20。
本说明书中,杂芳基为芳香族,除此以外,可以适用上述的关于杂环基的说明。
本说明书中,芳氧基、芳基硫基、芳基亚砜基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
本说明书中,烷基硫基、烷基亚砜基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基、烷基胺基中烷基可以适用上述的关于烷基的说明。
本说明书中,杂芳基、杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基中杂芳基可以适用上述的关于杂环基的说明。
本说明书中,芳烯基中烯基可以适用上述的关于烯基的说明。
本说明书中,亚芳基为2价基,除此以外,可以适用上述的关于芳基的说明。
本说明书中,杂亚芳基为芳香族的2价基,除此以外,可以适用上述的关于杂环基的说明。
本说明书中,脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳原子与氢原子构成的环。具体而言,作为脂肪族烃环的例子,有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等,但并不限定于此。
本说明书中,芳香族烃环是指只由碳原子和氢原子构成的芳香族的环。具体而言,作为芳香族烃环的例子,有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、9,10-苯并菲、非那烯、芘、并四苯、并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等,但并不限定于此。
本说明书中,脂肪族杂环是指包含杂原子中的一个以上的脂肪族环。具体而言,作为脂肪族杂环的例子,有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷氮杂环辛烷硫杂环辛烷 等,但并不限定于此。
本说明书中,芳香族杂环是指包含杂原子中的一个以上的芳香族环。具体而言,作为芳香族杂环的例子,有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异唑、噻唑、异噻唑、三唑、二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、哒嗪、嗪、噻嗪、二烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等,但并不限定于此。
本说明书中,上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
本说明书的一个实施方式中,由上述化学式1表示的化合物可以由下述化学式A或化学式B表示。
[化学式A]
[化学式B]
上述化学式A和化学式B中,
R1、R2、L1、L2、m、n、Ar1、Ar2、R、R'和R"的定义与化学式1和化学式2相同。
本说明书的一个实施方式中,L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。
另外,本说明书中,L1和L2彼此相同或不同,各自独立地优选为选自下述结构中的任一个连接基团,但并不限定于此,下述结构还可以进一步被取代。
上述结构可以被氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基、以及杂环基中的一种以上的取代基取代或未取代。
本说明书的一个实施方式中,L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方式,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的氧化膦基。
另外,根据本说明书的一个实施方式,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为选自下述结构中的任一种,下述结构还可以进一步被取代。
具体而言,上述结构可以被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基、以及杂环基中的一种以上的取代基取代或未取代。
根据本说明书的一个实施方式,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为氢;苯基;被选自苯基、吡啶基、喹啉基和喹唑啉中的一种以上的取代基取代的苯基;联苯基;萘基;蒽基;被苯基取代的蒽基;吡啶基;被选自苯基和联苯基中的一种以上取代基取代的吡啶;嘧啶基;被选自苯基和联苯基中的一种以上取代基取代的嘧啶基;三嗪基;被选自苯基和联苯基中的一种以上取代基取代的三嗪基;苯并咪唑基;被苯基取代的苯并咪唑基;喹啉基;被苯基取代的喹啉基;喹唑啉基;被苯基取代的喹唑啉基;咔唑基;被选自苯基、联苯基和萘基中的一种以上取代基取代的咔唑基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;被选自苯基、联苯基和芴基中的一种以上取代基取代的胺基;或者被苯基取代的氧化膦基。
根据一实施方式,上述Ar1为苯基;萘基;吡啶基;被选自苯基和联苯基中的一种以上取代基取代的吡啶基;嘧啶基;被选自苯基和联苯基中的一种以上取代基取代的嘧啶基;三嗪基;被选自苯基和联苯基中的一种以上取代基取代的三嗪基;咔唑基;或者被选自苯基、联苯基和萘基中的一种以上取代基取代的咔唑基。
根据一实施方式,上述Ar2为氢;苯基;被选自苯基、吡啶基、喹啉基和喹唑啉基中的一种以上取代基取代的苯基;联苯基;蒽基;被苯基取代的蒽基;吡啶基;被选自苯基和联苯基中的一种以上取代基取代的吡啶基;嘧啶基;被选自苯基和联苯基中的一种以上取代基取代的嘧啶基;三嗪基;被选自苯基和联苯基中的一种以上取代基取代的三嗪基;苯并咪唑基;被苯基取代的苯并咪唑基;喹啉基;被苯基取代的喹啉基;喹唑啉基;被苯基取代的喹唑啉基;咔唑基;被选自苯基、联苯基和芴基中的一种以上取代基取代的胺基;被苯基取代的咔唑基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;或者被苯基取代的氧化膦基。
根据本说明书的一个实施方式,上述R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,R1和R2可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一个实施方式,上述R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据一实施方式,上述R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为烷基或芳基。
根据另一实施方式,上述R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。
根据一实施方式,上述R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为甲基或苯基。
本说明书的一个实施方式中,R、R'和R"彼此相同或不同,各自独立地为氢、烷基、芳基、或杂环基。
一实施方式中,R、R'和R"都是氢。
本发明的一个实施方式中,上述化学式1的化合物可以为选自下述化合物中的任一种。
化合物的共轭长度与能带隙密切相关。具体而言,化合物的共轭长度越长能带隙越小。
本发明中,通过在上述核心结构中导入各种取代基,从而能够合成具有各种能带隙的化合物。此外,本发明中通过在上述核心结构中导入各种取代基,从而还能够调节化合物的HOMO和LUMO能级。
由上述化学式A或化学式B表示的化合物可以利用下述通式的反应合成,但并不限定于此。
(1)由化学式A表示的化合物的一般合成方法
①
②
③
④-1
④-2
(2)由化学式B表示的化合物的一般合成方法
①
②
③
④-1'
④-2'
上述Ar3至Ar6彼此相同或不同,各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的氧化膦基,可以适用关于上述Ar1和Ar2的说明。
另外,在如上所述的结构的核心结构中导入各种取代基,从而能够合成具有被导入的取代基的固有特性的化合物。例如,通过将制造有机发光元件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核心结构,从而能够合成满足各个有机物层中要求的条件的物质。
另外,根据本发明的有机发光元件,其特征在于,包含:第一电极、第二电极、以及配置在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层,上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
本发明的有机发光元件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层,除此以外,可以通过通常的有机发光元件的制造方法和材料制造。
上述化合物在制造有机发光元件时,不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里,溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但并不限定于此。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成,也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如,本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是,有机发光元件的结构并不限定于此,可以包含更少的有机物层。
因此,本发明的有机发光元件中,上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一层以上,上述层中的一层以上可以包含由上述化学式1表示的化合物。
一实施方式中,上述有机物层可以包含空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一层以上,上述层中的一层以上可以包含由上述化学式1表示的化合物。
作为另一个例子,上述有机物层包含电子阻挡层,上述电子阻挡层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在另一实施方式中,上述有机物层包含发光层,上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。作为一个例子,由上述化学式1表示的化合物可以作为发光层的主体材料来包含。作为另一个例子,由上述化学式1表示的化合物可以作为发光层的磷光主体材料来包含。
作为另一个例子,包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体材料,包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂材料。
作为另一例子,包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体材料,可以与铱系(Ir)掺杂材料一起使用。
另外,上述有机物层可以包含电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一层以上,上述层中的一层以上可以包含上述化合物。
另一实施方式中,上述有机电子元件的有机物层包含空穴传输层,上述空穴传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
在如上所述的多层结构的有机物层中,上述化合物可以包含在发光层、同时进行空穴注入/空穴传输和发光的层、同时进行空穴传输和发光的层、或者同时进行电子传输和发光的层等中。
例如,本发明的有机发光元件的结构可以具有如图1和图2所示的结构,但并不限定于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光元件的结构。在如上所述的结构中,上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光元件的结构。在如上所述的结构中,上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、或电子传输层7中。
例如,根据本发明的有机发光元件可以如下制造:利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition:物理蒸镀方法)方法,在基板上蒸镀金属或者具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层后,在其上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
上述有机物层可以为包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构,但并不限定于此,可以为单层结构。此外,上述有机物层使用各种高分子材料,可以不用蒸镀法,而通过溶剂工序(solvent process),例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等而制造更少数量的层。
作为上述阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为能够用于本发明的阳极物质的具体例,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物;ZnO:Al或SNO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但并不限定于此。
作为上述阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等,但并不限定于此。
作为上述空穴注入物质,是在低电压下能够良好地从阳极接收空穴的物质,优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等,但并不限定于此。
作为上述空穴传输物质,是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质,对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但并不限定于此。
作为上述发光物质,是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质,优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例,有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉金属化合物;苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物;聚(对亚苯基亚乙烯)(PPV)系高分子;螺环(spiro)化合物;聚芴、红荧烯等,但并不限定于此。
用作发光层的掺杂材料的铱系配合物如下。
作为上述电子传输物质,是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质,对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等,但并不限定于此。
本发明的有机发光元件根据所使用的材料,可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本发明的化合物在以有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等为代表的有机电子元件中,可以以与适用于有机发光元件的原理类似的原理发挥作用。
实施方式
上述化学式1的化合物的制造方法和利用其的有机发光元件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是,下述实施例是用于例示本发明,而本发明的范围并不限定于此。
<合成例1>中间体的合成
通过如下所述的反应合成了中间体。
中间体A-1和A-2的合成
①
②
③
中间体B-1和B-2的合成
①
②
③
中间体C-1和C-2的合成
①
②
③
中间体D-1和D-2的合成
①
②
③
中间体E-1和E-2的合成
①
②
③
中间体F-1和F-2的合成
①
②
③
中间体G-1和G-2的合成
①
②
③
中间体H-1和H-2的合成
①
②
③
另外,在上述中间体的合成方法中,适当改变反应物质而合成了如下所示各种中间体。
<合成例1>化学式1的化合物的合成
制造例1:下述化合物3的合成
[化合物3]
氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化合物A-2(6.00g,12.63mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-yl)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)(6.74g,13.89mmol)完全溶解于320ml的四氢呋喃后,添加2M碳酸钾水溶液(160ml),加入四(三苯基膦)钯(0.44g,0.38mmol)后,加热搅拌3小时。将温度降至常温,除去水层,用无水硫酸镁干燥后,减压浓缩,用250ml的四氢呋喃再结晶,从而制造了化合物3(8.22g,86%)。
MS[M+H]+=755
制造例2:下述化合物5的合成
[化合物5]
氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化合物C-2(11.00g,18.06mmol)、N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)(7.55g,17.16mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后,添加2M碳酸钾水溶液(110ml),加入四(三苯基膦)钯(0.21g,0.18mmol)后,加热搅拌3小时。将温度降至常温,除去水层,用无水硫酸镁干燥后,减压浓缩,用220ml的四氢呋喃再结晶,从而制造了化合物5(12.24g,80%)。
MS[M+H]+=843
制造例3:下述化合物6的合成
[化合物6]
氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化合物B-2(12.00g,24.74mmol)、4-溴-N,N-二苯基苯胺(4-bromo-N,N-diphenylaniline)(7.59g,23.51mmol)完全溶解于280ml的四氢呋喃后,添加2M碳酸钾水溶液(140ml),加入四(三苯基膦)钯(0.86g,0.74mmol)后,加热搅拌3小时。将温度降至常温,除去水层,用无水硫酸镁干燥后,减压浓缩,用170ml的四氢呋喃再结晶,从而制造了化合物6(11.07g,74%)。
MS[M+H]+=603
制造例4:下述化合物8的合成
[化合物8]
氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化合物A-2(10.00g,20.62mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.58g,19.59mmol)完全溶解于280ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(140ml),加入四(三苯基膦)钯(0.71g,0.62mmol)后,加热搅拌5小时。将温度降至常温,除去水层,用无水硫酸镁干燥后,减压浓缩,用220ml的四氢呋喃再结晶,从而制造了化合物8(11.17g,81%)。
MS[M+H]+=667
制造例5:下述化合物9的合成
[化合物9]
氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物I-2(9.00g,13.55mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(3.39g,12.69mmol)完全溶解于260ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(130ml),加入四(三苯基膦)钯(0.07g,0.13mmol)后,加热搅拌3小时。将温度降至常温,除去水层,用无水硫酸镁干燥后,减压浓缩,用210ml的四氢呋喃再结晶,从而制造了化合物9(8.17g,81%)。
MS[M+H]+=756
制造例6:下述化合物10的合成
[化合物10]
氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物I-2(8.00g,12.31mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(4.52g,11.69mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(110ml),加入四(三苯基膦)钯(0.43g,0.37mmol)后,加热搅拌4小时。将温度降至常温,除去水层,用无水硫酸镁干燥后,减压浓缩,用230ml的四氢呋喃再结晶,从而制造了化合物10(7.46g,73%)。
MS[M+H]+=832
制造例7:下述化合物11的合成
[化合物11]
氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物B-2(9.00g,18.56mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.82g,17.63mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(120ml),加入四(三苯基膦)钯(0.64g,0.56mmol)后,加热搅拌5小时。将温度降至常温,除去水层,用无水硫酸镁干燥后,减压浓缩,用170ml的四氢呋喃再结晶,从而制造了化合物11(9.72g,79%)。
MS[M+H]+=667
制造例8:下述化合物12的合成
[化合物12]
氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物B-2(9.00g,18.56mmol)、2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(8.16g,17.63mmol)完全溶解于360ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(180ml),加入四(三苯基膦)钯(0.64g,0.56mmol)后,加热搅拌5小时。将温度降至常温,除去水层,用无水硫酸镁干燥后,减压浓缩,用220ml的四氢呋喃再结晶,从而制造了化合物12(11.29g,82%)。
MS[M+H]+=743
<实验例1-1>
将以的厚度薄膜涂层有ITO(氧化铟锡,indium tin oxide)的玻璃基板放入溶有洗剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗剂使用了菲希尔公司(FischerCo.)的制品,蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
在以上述方式准备的ITO透明电极上,以的厚度热真空蒸镀下述化学式的六氮杂苯并菲六腈(hexaazatriphenylene hexanitrile;HAT-CN)而形成空穴注入层。
[HAT-CN]
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(NPB)而形成空穴传输层。
[NPB]
接着,在上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀下述化合物3而形成电子阻挡层。
[化合物3]
接着,在上述电子阻挡层上以膜厚度将如下所示的BH和BD以25:1的重量比真空蒸镀而形成发光层。
[BH]
[BD]
[ET1]
[LiQ]
在上述发光层上,以1:1的重量比真空蒸镀上述化合物ET1和上述化合物LiQ(8-羟基喹啉锂,Lithium Quinolate),从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以1的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀,从而形成阴极。
在上述过程中,有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度,铝维持的蒸镀速度,在蒸镀时,真空度维持2×10-7~5×10-6torr,从而制作有机发光元件。
<实验例1-2>
上述实验例1中,使用上述化合物5代替化合物3,除此以外,通过与实验例1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-3>
上述实验例1中,使用上述化合物6代替化合物3,除此以外,通过与实验例1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1>
上述实验例1中,使用下述EB1的化合物代替化合物1,除此以外,通过与上述实验例1相同的方法制作了有机发光元件。
[EB1]
<比较例2>
上述实验例1中,使用下述EB2的化合物代替化合物1,除此以外,通过与上述实验例1相同的方法制作了有机发光元件。
[EB2]
<比较例3>
上述实验例1中,使用下述EB3的化合物代替化合物3,除此以外,通过与上述实验例1相同的方法制作了有机发光元件。
[EB3]
对通过实验例1-1至实验例1-3、比较例1至3制作的有机发光元件施加电流时,得到了表1的结果。
[表1]
如上述表1所示,将本申请发明的化合物用作电子阻挡层而制造的有机发光元件,与使用在本申请发明的核心的其他位置连接有胺基的比较例1和比较例2的物质的情况和使用只取代有芳基的比较例3的物质的情况相比,本申请发明的化合物起到电子阻挡作用,因此在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
实验例1-1至1-3与比较例1至3相比显示出驱动电压减少10%~12%且效率高10%以上的特性。
如上述表1的结果所示,可以确认根据本发明的化合物的电子阻挡能力优异,可适用于有机发光元件。
<实验例2-1至2-3>
上述实验例1-1中,作为电子阻挡层,使用下述EB4物质,作为上述空穴传输层,使用实验例1-1至1-3的化合物代替NPB,除此以外,通过相同的方法进行实验。
[EB4]
<比较例3>
上述实验例2-1中,使用上述EB1的化合物代替化合物3,除此以外,通过与上述实验例2相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例4>
上述实验例2-1中,使用上述EB2的化合物代替化合物3,除此以外,通过与上述实验例2相同的方法制作了有机发光元件。
对通过实验例2-1至实验例2-3、比较例3和4制作的有机发光元件施加电流时,得到了表2的结果。
[表2]
如上述表2所示,将本申请发明的化合物用作空穴传输层而制造的有机发光元件,与使用在本申请发明的核心的其他位置连接有胺基的比较例3和比较例4的物质的情况比较时,本申请发明的化合物起到空穴传输作用,因此在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
具体而言,实验例2-1至2-3与这种比较例相比显示出驱动电压减少5%~8%以上且效率高7~10%以上的特性。
如上述表1和表2的结果所示,可以确认根据本发明的化合物不仅电子阻挡能力优异且空穴传输能力优异,从而能够适用于有机发光元件。
<比较例5>
将上述合成例中合成的化合物用常规的方法进行高纯度升华纯化后,用如下所述的方法制造了绿色有机发光元件。
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡,indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品,蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙基醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上利用CBP作为主体材料,以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/CBP+10%Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序构成发光元件,从而制造了有机发光元件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构分别如下。
<实验例3-1>
上述比较例5中,使用上述化合物8代替CBP,除此以外,通过与实验例2相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例3-2>
上述比较例5中,使用上述化合物9代替化合物CBP,除此以外,通过与比较例5相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例3-3>
上述比较例5中,使用上述化合物10代替化合物CBP,除此以外,通过与比较例5相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例3-4>
上述比较例5中,使用上述化合物11代替化合物CBP,除此以外,通过与比较例5相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例3-5>
上述比较例5中,使用上述化合物12代替化合物CBP,除此以外,通过与比较例5相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例6>
上述比较例5中,使用下述GH1的化合物代替化合物CBP,除此以外,通过与上述比较例5相同的方法制作了有机发光元件。
[GH1]
<比较例7>
上述比较例5中,使用下述GH2的化合物代替化合物CBP,除此以外,通过与上述比较例5相同的方法制作了有机发光元件。
[GH2]
对通过比较例5、实验例3-1至3-5、比较例6和7制作的有机发光元件施加电流时,得到了表3的结果。
[表3]
实验结果,能够确认将本发明的化合物用作绿色发光层的主体材料物质的实验例3-1至3-5的绿色有机发光元件与以往使用CBP的比较例5和将作为与本申请发明的核心相似的结构的比较例6和7的化合物用作绿色主体材料物质而制造的有机发光元件相比,在电流效率和驱动电压方面显示出优异的性能。
以上虽然对本发明的优选实施例(电子阻挡层、空穴传输层、绿色发光层)进行了说明,但本发明并不限定于此,在权利要求书和发明的详细说明的范围内可以进行各种变形而实施,这也属于发明的范畴。
Claims (12)
1.一种由下述化学式1表示的化合物:
化学式1
所述化学式1中,
R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,R1和R2彼此结合而形成取代或未取代的环,
L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基,
m和n彼此相同或不同,各自独立地为0至5的整数,
m为2以上时,L1彼此相同或不同,
n为2以上时,L2彼此相同或不同,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的氧化膦基,
R、R'和R"彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环,
a和b彼此相同或不同,各自独立地为0至4的整数,
a为2以上时,R'彼此相同或不同,
b为2以上时,R"彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述由化学式1表示的化合物由下述化学式A或化学式B表示:
化学式A
化学式B
所述化学式A和化学式B中,
R1、R2、L1、L2、m、n、Ar1、Ar2、R、R'、R"、a和b的定义与化学式1相同。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述Ar1为苯基;萘基;吡啶基;被选自苯基和联苯基中的一种以上的取代基取代的吡啶基;嘧啶基;被选自苯基和联苯基中的一种以上的取代基取代的嘧啶基;三嗪基;被选自苯基和联苯基中的一种以上的取代基取代的三嗪基;咔唑基;或者被选自苯基、联苯基和萘基中的一种以上的取代基取代的咔唑基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述Ar2为氢;苯基;被选自苯基、吡啶基、喹啉基和喹唑啉基中的一种以上的取代基取代的苯基;联苯基;蒽基;被苯基取代的蒽基;吡啶基;被选自苯基和联苯基中的一种以上的取代基取代的吡啶基;嘧啶基;被选自苯基和联苯基中的一种以上的取代基取代的嘧啶基;三嗪基;被选自苯基和联苯基中的一种以上的取代基取代的三嗪基;苯并咪唑基;被苯基取代的苯并咪唑基;喹啉基;被苯基取代的喹啉基;喹唑啉基;被苯基取代的喹唑啉基;咔唑基;被苯基取代的咔唑基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;或者被苯基取代的氧化膦基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,L1为直接键合、或者选自下述结构中的任一个连接基团:
6.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为甲基或苯基。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中,由所述化学式1表示的化合物是选自下述结构中的任一种:
8.一种有机发光元件,其特征在于,包含:第一电极、第二电极、以及具备在所述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层,所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件,其特征在于,所述有机物层包含电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一层以上,所述层中的一层以上包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光元件,其中,所述有机物层包含发光层,所述发光层包含所述化合物作为发光层的主体材料。
11.根据权利要求8所述的有机发光元件,其特征在于,所述有机物层包含空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一层以上的层,所述层中的一层以上包含所述化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光元件,其中,所述有机物层包含所述化合物作为主体材料,包含其他有机化合物、金属或者金属化合物作为掺杂材料。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2016-0030406 | 2016-03-14 | ||
KR20160030406 | 2016-03-14 | ||
PCT/KR2017/002763 WO2017160068A1 (ko) | 2016-03-14 | 2017-03-14 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108779072A true CN108779072A (zh) | 2018-11-09 |
CN108779072B CN108779072B (zh) | 2021-12-14 |
Family
ID=59850764
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201780017673.XA Active CN108779072B (zh) | 2016-03-14 | 2017-03-14 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6628066B2 (zh) |
KR (1) | KR20170106935A (zh) |
CN (1) | CN108779072B (zh) |
WO (1) | WO2017160068A1 (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112778283A (zh) * | 2019-11-08 | 2021-05-11 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料及其器件 |
CN112912370A (zh) * | 2019-02-01 | 2021-06-04 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光元件 |
CN113943279A (zh) * | 2021-10-21 | 2022-01-18 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 咔唑衍生物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置 |
CN115380017A (zh) * | 2020-04-17 | 2022-11-22 | 株式会社Lg化学 | 用于制备氘化化合物的方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102611419B1 (ko) * | 2018-10-01 | 2023-12-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20220146425A (ko) * | 2020-02-26 | 2022-11-01 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 아릴아민 화합물 및 그것을 사용하는 전자 기기 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110132721A (ko) * | 2010-06-03 | 2011-12-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
CN102459506A (zh) * | 2009-06-25 | 2012-05-16 | 第一毛织株式会社 | 有机光电装置用化合物及包括该化合物的有机光电装置 |
KR20150017605A (ko) * | 2013-08-07 | 2015-02-17 | 제일모직주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 |
KR101555680B1 (ko) * | 2015-03-03 | 2015-09-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20160011582A (ko) * | 2014-07-22 | 2016-02-01 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
WO2016015810A1 (de) * | 2014-07-29 | 2016-02-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien f?r organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101531904B1 (ko) * | 2010-10-13 | 2015-06-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20120052879A (ko) * | 2010-11-16 | 2012-05-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
US9780311B2 (en) * | 2011-07-29 | 2017-10-03 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
WO2014094963A1 (de) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP6789825B2 (ja) * | 2014-04-30 | 2020-11-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
WO2015192939A1 (de) * | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2016013875A1 (en) * | 2014-07-22 | 2016-01-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device |
JP5920432B2 (ja) * | 2014-09-24 | 2016-05-18 | Jnc株式会社 | 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
-
2017
- 2017-03-14 JP JP2018544457A patent/JP6628066B2/ja active Active
- 2017-03-14 CN CN201780017673.XA patent/CN108779072B/zh active Active
- 2017-03-14 WO PCT/KR2017/002763 patent/WO2017160068A1/ko active Application Filing
- 2017-03-14 KR KR1020170031946A patent/KR20170106935A/ko active Search and Examination
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102459506A (zh) * | 2009-06-25 | 2012-05-16 | 第一毛织株式会社 | 有机光电装置用化合物及包括该化合物的有机光电装置 |
KR20110132721A (ko) * | 2010-06-03 | 2011-12-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150017605A (ko) * | 2013-08-07 | 2015-02-17 | 제일모직주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 |
KR20160011582A (ko) * | 2014-07-22 | 2016-02-01 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
WO2016015810A1 (de) * | 2014-07-29 | 2016-02-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien f?r organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101555680B1 (ko) * | 2015-03-03 | 2015-09-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112912370A (zh) * | 2019-02-01 | 2021-06-04 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光元件 |
CN112912370B (zh) * | 2019-02-01 | 2024-05-21 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光元件 |
CN112778283A (zh) * | 2019-11-08 | 2021-05-11 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料及其器件 |
CN112778283B (zh) * | 2019-11-08 | 2023-02-03 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料及其器件 |
CN115380017A (zh) * | 2020-04-17 | 2022-11-22 | 株式会社Lg化学 | 用于制备氘化化合物的方法 |
CN113943279A (zh) * | 2021-10-21 | 2022-01-18 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 咔唑衍生物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108779072B (zh) | 2021-12-14 |
WO2017160068A1 (ko) | 2017-09-21 |
KR20170106935A (ko) | 2017-09-22 |
JP6628066B2 (ja) | 2020-01-08 |
JP2019508427A (ja) | 2019-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107431143B (zh) | 有机电致发光元件 | |
CN105308035B (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光二极管 | |
CN107428769B (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 | |
CN107641116B (zh) | 多环化合物及包含其的有机发光元件 | |
CN108779072A (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 | |
CN107353281A (zh) | 新型化合物及包含它的有机发光元件 | |
CN108349914A (zh) | 有机发光器件 | |
CN109071510A (zh) | 多环化合物和包含其的有机发光元件 | |
CN108055841B (zh) | 化合物和包含其的有机电子器件 | |
CN107635978A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
CN107459478A (zh) | 化合物及包含它的有机电子元件 | |
CN107614494A (zh) | 螺环化合物和包含其的有机发光器件 | |
CN108699074A (zh) | 螺环结构的化合物和包含其的有机电子器件 | |
CN107445945A (zh) | 杂环化合物及包含它的有机发光元件 | |
CN109476597A (zh) | 新型化合物及利用其的有机发光元件 | |
CN107709294A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光元件 | |
CN107759638A (zh) | 新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件 | |
CN107635983A (zh) | 螺环型化合物和包含其的有机发光二极管 | |
CN107108408B (zh) | 螺环型化合物和包含其的有机发光器件 | |
CN108137525A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光二极管 | |
CN107614493A (zh) | 螺环化合物和包含其的有机发光器件 | |
CN107868067A (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 | |
CN107531723A (zh) | 螺环化合物和包含其的有机发光元件 | |
CN110475769A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光元件 | |
CN108026121A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光二极管 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |