CN107445945A - 杂环化合物及包含它的有机发光元件 - Google Patents

杂环化合物及包含它的有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及杂环化合物及包含它的有机发光元件。本发明的杂环化合物可用作有机发光元件的有机物层的材料，通过使用该杂环化合物，能够实现有机发光元件的效率提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。

Description

杂环化合物及包含它的有机发光元件
技术领域
本申请主张于2016年5月30日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0066652号的优先权，其内容全部属于本说明书。
本说明书涉及杂环化合物及包含它的有机发光元件。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在此，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由各自不同的物质所构成的多层结构形成有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述有机发光元件的新型材料。
现有技术文献
专利文献
美国专利申请公开第2004-0251816号
发明内容
本说明书提供杂环化合物及包含它的有机发光元件。
根据本说明书的一个实施方式，提供由下述化学式1所表示的杂环化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
X1为N或CR3，X2为N或CR4，X3为N或CR5，
X1至X3中的至少一个为N，
R1至R5彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar1为下述化学式a至h中任一个所表示的基团，
[化学式a]
上述化学式a中，
Y1为直接键合、或-C(R6R7)-，
Q1至Q8彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此相邻的基团可相互结合而形成取代或未取代的环，
[化学式b]
上述化学式b中，
U1为取代或未取代的芳基，
Q9和Q10为氢，或者可彼此结合形成取代或未取代的环，
q9为1至3的整数，
q10为1至4的整数，
当q9和q10各自为多个时，多个括号内的结构彼此相同或不同，
[化学式c]
上述化学式c中，
U2为取代或未取代的芳基，
Q11至Q13彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此相邻的基团可相互结合而形成取代或未取代的环，
q11为1或2，
q13为1至4的整数，
当q11和q13各自为多个时，多个括号内的结构彼此相同或不同，
[化学式d]
[化学式e]
上述化学式d和e中，
Y2为-O-或-S，
Y3为直接键合、或-C(R9R10)-，
R8至R10、Q14和Q15彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q14为1至3的整数，
q15为1至4的整数，
当q14和q15各自为多个时，多个括号内的结构彼此相同或不同，
[化学式f]
[化学式g]
[化学式h]
上述化学式f至h中，
U3至U5彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基，
Q16至Q21彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q16、q18和q20各自为1至4的整数，
q17、q19和q21各自为1至5的整数，
当q16至q21各自为多个时，多个括号内的结构彼此相同或不同，
上述化学式a至h中，为通过上述L1而与化学式1结合的部位。
此外，根据本说明书的一个实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包括第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1所表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方式的杂环化合物可用作有机发光元件的有机物层的材料，通过使用该杂环化合物，能够实现有机发光元件的效率提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1示出根据本说明书的一个实施方式的有机发光元件10。
图2示出根据本说明书的另一个实施方式的有机发光元件11。
符号的说明
10、11：有机发光元件
20：基板
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层
具体实施方式
以下，对本说明书进行更详细的说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的杂环化合物。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则这意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素除外。
本说明书中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中，取代基的例子在下文中进行说明，但并不限于此。
上述“取代”这一用语是指，结合于化合物的碳原子的氢原子被其他取代基替代，被取代的位置只要是氢原子可被取代的位置、即取代基可取代的位置就没有限制，当取代2个以上时，2个以上的取代基可彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可被解释成2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，是指与其他取代基或结合部结合的部位。
本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下述那样的结构的化合物，但并不限于此。
本说明书中，酰胺基中，酰胺基的氮可被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下述那样的结构的化合物，但并不限于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧可被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限于此。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指，在胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指，在胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指，在胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基(Alkylthioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。具体而言，作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，作为烷基亚砜基，有甲磺酰基、乙基亚砜基、丙基亚砜基、丁基亚砜基等，但并不限于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯-1-基、均二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并不限于此。
本说明书中，作为甲硅烷基，具体而言，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限于此。
本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101彼此相同或不同，且各自独立地可以选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，作为氧化膦基，具体而言，有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至30，上述芳基可以为单环或多环。
在上述芳基为单环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限于此。
在上述芳基为多环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、非那烯基(phenalenyl)、苝基、基、芴基等，但并不限于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为 等，但并不限于此。
本说明书中，“相邻”基团的意思可以是，与取代有相关取代基的原子直接连接的原子上所取代的取代基、与相关取代基在立体结构上最接近的取代基、或取代有相关取代基的原子上所取代的其他取代基。例如，苯环上以邻(ortho)位取代的2个取代基及脂肪族环上的相同碳上所取代的2个取代基彼此可以被解释成“相邻”基团。
本说明书中，芳氧基、芳基硫基(Aryl thioxy)、芳基亚砜基(Aryl sulfoxy)、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫基，有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，作为芳基亚砜基，有苯基亚砜基和对甲苯基亚砜基等，但不限于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以从上述芳基的例示中选择。
本说明书中，杂芳基包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环，作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉(phenanthroline)基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以从上述杂芳基的例示中选择。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的例示与上述杂芳基的例示相同。
本说明书中，亚芳基是指，芳基上具有两个结合位的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，均可以采用上述芳基的说明。
本说明书中，杂亚芳基是指，杂芳基上具有两个结合位的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，均可采用上述杂芳基的说明。
本说明书中，在相邻基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指，取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
本说明书中，烃环可以为芳香族环、脂肪族环、或芳香族和脂肪族的稠环，除了上述非1价的基团以外，可以从上述环烷基或芳基的例示中选择。
本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了非1价的基团以外，可以从上述芳基的例示中选择。
本说明书中，杂环包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族环、脂肪族环、或芳香族和脂肪族的稠环，除了非1价的基团以外，可以从上述杂芳基或杂环基的例示中选择。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1至1-12中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
[化学式1-12]
上述化学式1-1至1-12中，
L1、L2、Ar1、X1至X3、R1和R2的定义与上述化学式1相同。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1中，X1至X3中任一个为N，其余为CH。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1中，X1至X3中两个为N，其余为CH。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1中，X1至X3为N。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或亚芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或亚苯基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1中，R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1中，R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为被芳基取代或未取代的芳基、或杂芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1中，R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为被芳基取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、或二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1中，R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为被苯基取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、或二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式a中，Q5与Q6、Q6与Q7、或Q7与Q8彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式a中，Q5与Q6、Q6与Q7、或Q7与Q8彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式a中，Q5与Q6、Q6与Q7、或Q7与Q8彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式a中，Q5与Q6、Q6与Q7、或Q7与Q8彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式a由下述化学式a-1至化学式a-5中的任一个表示。
[化学式a-1]
[化学式a-2]
[化学式a-3]
[化学式a-4]
[化学式a-5]
上述化学式a-1至a-5中，
Q1至Q8、R6和R7的定义与上述化学式a相同，
Q101为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q101为1至4的整数，
当q101为多个时，多个Q101彼此相同或不同，
为通过上述化学式1的L1而与化学式1结合的部位。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式a中，Q1至Q8为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式a-2中，R6和R7彼此相同或不同，且各自独立地为烷基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式a-2中，R6和R7为甲基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式a-3至a-5中，Q101为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式b由下述化学式b-1至b-6中的任一个表示。
[化学式b-1]
[化学式b-2]
[化学式b-3]
[化学式b-4]
[化学式b-5]
[化学式b-6]
上述化学式b-1至b-6中，
U1的定义与上述化学式b相同。
Q102为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q102为1至4的整数，
当q102为多个时，多个Q102彼此相同或不同，
为通过上述化学式1的L1而与化学式1结合的部位。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式b中，U1为被烷基或芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式b中，U1为被苯基取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、或被甲基取代的芴基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式b-2至b-6中，Q102为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式c由下述化学式c-1至c-6中的任一个表示。
[化学式c-1]
[化学式c-2]
[化学式c-3]
[化学式c-4]
[化学式c-5]
[化学式c-6]
上述化学式c-1至c-6中，
U2、Q11至Q13、q11和q13的定义与上述化学式c相同。
Q103为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q103为1至4的整数，
当q103为多个时，多个Q103彼此相同或不同，
为通过上述化学式1的L1而与化学式1结合的部位。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式c-1至c-6中，Q103为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式c中，U2为被烷基或芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式c中，U2为被苯基取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、或被甲基取代的芴基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式c中，Q11至Q13彼此相同或不同，且各自独立地为氢、腈基、芳基、或者被芳基取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式c中，Q11至Q13彼此相同或不同，且各自独立地为氢、腈基、苯基、被芳基取代或未取代的咔唑基、或二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式c中，Q11至Q13彼此相同或不同，且各自独立地为氢、腈基、苯基、被苯基取代或未取代的咔唑基、或二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式e由下述化学式e-1至e-4中的任一个表示。
[化学式e-1]
[化学式e-2]
[化学式e-3]
[化学式e-4]
上述化学式e-1至e-4中，
R9、R10、Q14、Q15、q14和q15的定义与上述化学式e相同。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式d中，R8为芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式d中，R8为苯基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式d和e-1中，R9和R10彼此相同或不同，且各自独立地为烷基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式d和e-1中，R9和R10为甲基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式d和e中，Q14和Q15为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式f至h中，U3至U5彼此相同或不同，且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式f至h中，U3至U5为苯基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式f至h中，Q16至Q21为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-1选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-2选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-3选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-4选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-5选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-6选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-7选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-8选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-9选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-10选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-11选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-12选自下述化合物中。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1所表示的杂环化合物的核心结构可以通过下述通式1来制造，但并非仅限于此。
[通式1]
上述通式1中，L1、L2、Ar1、X1至X3、R1和R2的定义与上述化学式1相同，G1至G3彼此相同或不同，且各自独立地为卤素基团。
根据本说明书的一个实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包括第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方式，本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限于此，可以包含数量更少或更多的有机层。
例如，本说明书的有机发光元件的结构可以具有图1及图2中所示的结构，但并非仅限于此。
图1中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光元件10的结构。上述图1是本说明书的一个实施方式的有机发光元件的例示性结构，可以进一步包含其他有机物层。
图2中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极50的有机发光元件的结构。上述图2是根据本说明书的实施方式的例示性结构，可以进一步包含其他有机物层。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的杂环化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机物层包含电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和传输的层，上述电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和传输的层包含上述化学式1所表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机物层可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的1层以上。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的1层以上包含本说明书的杂环化合物、即上述化学式1所表示的杂环化合物以外，可以利用本领域已知的材料和方法来制造。
在上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(physical Vapor Deposition，PVD)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质来制造有机发光元件。此外，关于上述化学式1所表示的杂环化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。
根据本说明书的一个实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一个实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等，但并非仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等多层结构物质等，但并非仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并非仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并非仅限于此。
作为上述发光层的发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并非仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并非仅限于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随着铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，伴随着铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
本说明书的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一个实施方式，除了有机发光元件以外还可以在有机太阳能电池或有机晶体管中包含上述化学式1所表示的杂环化合物。
以下，为了具体说明本说明书，例举实施例来详细说明。然而，本说明书的实施例可以被变更为多种其他形态，且本说明书的范围不会被解释为受到以下详述的实施例的限定。本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
[反应式1]
[反应式2]
[反应式3]
以上述反应式1至3为基础，分别制造化合物A至C以及A-1至C-1。
<制造例1>
1)化合物1-1的合成
在氮气气氛下，在1L圆底烧瓶中，使化合物A(36.91g，144.19mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(35.0g，131.09mmol)完全溶解于四氢呋喃300ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，放入四(三苯基膦)钯(4.54g，3.93mmol)，然后加热搅拌6小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用乙酸乙酯220ml进行再结晶，制造49.66g(85％)的化合物1-1。
MS[M+H]+＝444
2)化合物1的合成
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物1-1(5.24g，11.83mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(3.73g，12.98mmol)完全溶解于四氢呋喃180ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.12g，0.24mmol)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用四氢呋喃120ml进行再结晶，制造5.11g(67％)的化合物1。
MS[M+H]+＝651
<制造例2>
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物1-1(5.0g，11.29mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(3.55g，12.39mmol)完全溶解于四氢呋喃220ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.12g，0.23mmol)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用四氢呋喃130ml进行再结晶，制造5.67g(77％)的化合物2。
MS[M+H]+＝651
<制造例3>
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物1-1(5.59g，12.62mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(2.94g，13.88mmol)完全溶解于四氢呋喃160ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.44g，0.38mmol)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用乙酸乙酯180ml进行再结晶，制造5.97g(82％)的化合物3。
MS[M+H]+＝576
<制造例4>
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物1-1(6.32g，14.27mmol)和二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸(3.58g，15.69mmol)完全溶解于四氢呋喃240ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.49g，0.43mmol)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用四氢呋喃160ml进行再结晶，制造4.49g(53％)的化合物4。
MS[M+H]+＝592
<制造例5>
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物1-1(6.42g，14.49mmol)和(9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶2-基)硼酸(5.24g，15.94mmol)完全溶解于四氢呋喃220ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.50g，0.43mmol)，然后加热搅拌8小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用乙酸乙酯220ml进行再结晶，制造7.11g(71％)的化合物5。
MS[M+H]+＝693
<制造例6>
1)化合物6-1的合成
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物A(12.35g，48.25mmol)和4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(15.0g，43.86mmol)完全溶解于四氢呋喃220ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，放入四(三苯基膦)钯(1.52g，1.32mmol)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用乙酸乙酯320ml进行再结晶，制造18.85g(83％)的化合物6-1。
MS[M+H]+＝519
2)化合物6的合成
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物6-1(9.0g，17.34mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(5.47g，19.08mmol)完全溶解于四氢呋喃240ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.60g，0.52mmol)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用四氢呋喃160ml进行再结晶，制造8.22g(65％)的化合物6。
MS[M+H]+＝726
<制造例7>
1)化合物7-1的合成
在氮气气氛下，在1L圆底烧瓶中，使化合物A-1(30.0g，103.45mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(32.66g，113.79mmol)完全溶解于四氢呋喃400ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(180ml)，放入四(三苯基膦)钯(3.59g，3.10mmol)，然后加热搅拌10小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用乙酸乙酯320ml进行再结晶，制造35.47g(76％)的化合物7-1。
MS[M+H]+＝454
2)化合物7-2的合成
在氮气气氛下，在1L圆底烧瓶中，使化合物7-1(35.47g，78.30mmol)、频哪醇-二硼烷(25.85g，101.79mmol)、乙酸钾(16.44g，195.75mmol)完全溶解于1,4-二烷520ml后，进行加热。以回流状态搅拌1h后，放入Pd(dppf)Cl2(2.02g，2.35mmol)，然后进行8小时反应。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，进行过滤而去除盐。去除1,4-二烷，用乙醇850ml进行再结晶，制造30.07g(70％)的化合物7-2。
MS[M+H]+＝546
3)化合物7的合成
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物7-2(19.77g，36.27mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.45g，27.90mmol)完全溶解于四氢呋喃250ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.72g，0.84mmol)，然后加热搅拌5小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用乙酸乙酯320ml进行再结晶，制造15.26g(84％)的化合物7。
MS[M+H]+＝651
<制造例8>
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物7-2(9.96g，18.27mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.44g，14.06mmol)完全溶解于四氢呋喃250ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.36g，0.42mmol)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用四氢呋喃190ml进行再结晶，制造8.33g(82％)的化合物8。
MS[M+H]+＝727
<制造例9>
在氮气气氛下，在1L圆底烧瓶中，使化合物1-1(6.64g，14.99mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(7.07g，19.49mmol)完全溶解于四氢呋喃280ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.52g，0.45mmol)，然后加热搅拌5小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用四氢呋喃230ml进行再结晶，制造6.79g(62％)的化合物9。
MS[M+H]+＝727
<制造例10>
1)化合物10-1的合成
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物B(8.91g，13.48mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.45g，31.56mmol)完全溶解于四氢呋喃240ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，放入四(三苯基膦)钯(1.09g，0.95mmol)，然后加热搅拌4小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用乙酸乙酯220ml进行再结晶，制造7.65g(71％)的化合物10-1。
MS[M+H]+＝444
2)化合物10的合成
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物10-1(5.52g，12.46mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(4.65g，16.20mmol)完全溶解于四氢呋喃260ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.43g，0.37mmol)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用四氢呋喃210ml进行再结晶，制造5.66g(70％)的化合物10。
MS[M+H]+＝651
<制造例11>
1)化合物11-1合成
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物B(5.78g，22.57mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.72g，17.36mmol)完全溶解于四氢呋喃200ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.60g，0.52mmol)，然后加热搅拌6小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用乙酸乙酯220ml进行再结晶，制造7.12g(79％)的化合物11-1。
MS[M+H]+＝519
2)化合物11的合成
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物11-1(7.12g，13.72mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-4-基)硼酸(5.12g，17.83mmol)完全溶解于四氢呋喃220ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.48g，0.41mmol)，然后加热搅拌5小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用四氢呋喃230ml进行再结晶，制造6.53g(65％)的化合物11。
MS[M+H]+＝727
<制造例12>
1)化合物12-1的合成
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物C(9.38g，35.67mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.55g，29.72mmol)完全溶解于四氢呋喃220ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，放入四(三苯基膦)钯(1.03g，0.89mmol)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用乙酸乙酯250ml进行再结晶，制造8.12g(51％)的化合物12-1。
MS[M+H]+＝444
2)化合物12合成
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中，使化合物12-1(8.12g，18.29mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(6.30g，21.95mmol)完全溶解于四氢呋喃240ml中后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.63g，0.55mmol)，然后加热搅拌4小时。将温度降低至常温并在减压下浓缩后，用四氢呋喃230ml进行再结晶，制造7.76g(65％)的化合物12。
MS[M+H]+＝651
<比较例1-1>
对于制造例1至12中合成的化合物1至12，利用通常已知的方法进行高纯度升华精制，然后利用如下所述方法制造绿色有机发光元件。
将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，依次用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，利用CBP作为主体，以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/CBP+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序构成发光元件，制造有机EL元件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构分别如下。
<实验例1-1>
上述比较例1-1中，使用上述化合物1代替CBP，除此之外，利用与比较例1-1相同的方法，制作有机发光元件。
<实验例1-2>
上述比较例1-1中，使用上述化合物2代替CBP，除此之外，利用与比较例1-1相同的方法，制作有机发光元件。
<实验例1-3>
上述比较例1-1中，使用上述化合物3代替CBP，除此之外，利用与比较例1-1相同的方法，制作有机发光元件。
<实验例1-4>
上述比较例1-1中，使用上述化合物4代替CBP，除此之外，利用与比较例1-1相同的方法，制作有机发光元件。
<实验例1-5>
上述比较例1-1中，使用上述化合物5代替CBP，除此之外，利用与比较例1-1相同的方法，制作有机发光元件。
<实验例1-6>
上述比较例1-1中，使用上述化合物7代替CBP，除此之外，利用与比较例1-1相同的方法，制作有机发光元件。
<实验例1-7>
上述比较例1-1中，使用上述化合物10代替CBP，除此之外，利用与比较例1-1相同的方法，制作有机发光元件。
<实验例1-8>
上述比较例1-1中，使用上述化合物12代替CBP，除此之外，利用与比较例1-1相同的方法，制作有机发光元件。
<比较例1-2>
上述比较例1-1中，使用下述化合物GH1代替CBP，除此之外，利用与比较例1-1相同的方法，制作有机发光元件。
[GH1]
<比较例1-3>
上述比较例1-1中，使用下述化合物GH2代替CBP，除此之外，利用与比较例1-1相同的方法，制作有机发光元件。
[GH2]
<比较例1-3>
上述比较例1-1中，使用下述化合物GH3代替CBP，，除此之外，利用与比较例1-1相同的方法，制作有机发光元件。
[GH3]
对于由实验例1-1至1-8以及比较例1-1至1-4制作的有机发光元件施加电流时，测定电压、效率、发光峰和寿命，并将其结果示于表1。T95是指亮度减少至初始亮度的(5000nit)95％所需的时间。
[表1]
实验结果可确认，与使用以往CBP的比较例1-1以及使用在亚菲基的9、10位位置上连接有取代基的比较例1-2的化合物作为主体物质而制造的有机发光元件相比，使用根据本说明书的一个实施方式的化学式1所表示的杂环化合物作为发光层的主体物质的实验例1-1至1-8的绿色有机发光元件在电流效率和驱动电压方面表现出更优异的性能。测定的T95寿命也高15％至30％以上。
此外，实施例1-1至1-8的有机发光元件获得了与比较例1-3和1-4相比效率高10％以上这样的优异的效果，所述比较例1-3和1-4使用了在亚菲基上结合有被苯基取代的咔唑基的4位位置的化合物作为有机发光元件的主体物质。
<比较例2-1>
将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，依次用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，以的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)，形成空穴注入层。
[HAT]
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物HT1即N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺形成空穴传输层。
[HT1]
接着，在上述空穴传输层上以膜厚真空蒸镀下述化合物EB1，形成电子阻挡层。
[EB1]
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚、以25:1的重量比真空蒸镀如下的BH和BD，形成发光层。
在上述发光层上以1：1的重量比真空蒸镀上述化合物ET1和上述化合物LiQ(羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)，以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次以厚度蒸镀氟化锂(LiF)、以厚度蒸镀铝，形成阴极。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持铝维持的蒸镀速度，蒸镀时真空度维持2×10-7～5×10-6torr，从而制作有机发光元件。
<实验例2-1>
上述比较例2-1中，使用化合物1代替上述化合物ET1，除此之外，同样地进行实验。
<实验例2-2>
上述比较例2-1中，使用化合物2代替上述化合物ET1，除此之外，同样地进行实验。
<实验例2-3>
上述比较例2-1中，使用化合物5代替上述化合物ET1，除此之外，同样地进行实验。
<实验例2-4>
上述比较例2-1中，使用化合物6代替上述化合物ET1，除此之外，同样地进行实验。
<实验例2-5>
上述比较例2-1中，使用化合物7代替上述化合物ET1，除此之外，同样地进行实验。
<实验例2-6>
上述比较例2-1中，使用化合物8代替上述化合物ET1，除此之外，同样地进行实验。
<实验例2-7>
上述比较例2-1中，使用化合物9代替上述化合物ET1，除此之外，同样地进行实验。
<实验例2-8>
上述比较例2-1中，使用化合物10代替上述化合物ET1，除此之外，同样地进行实验。
<实验例2-9>
上述比较例2-1中，使用化合物11代替上述化合物ET1，除此之外，同样地进行实验。
<实验例2-10>
上述比较例2-1中，使用化合物12代替上述化合物ET1，除此之外，同样地进行实验。
<比较例2-2>
上述比较例2-1中，使用下述化合物ET2代替上述化合物ET1，除此之外，利用与比较例2-1相同的方法制作有机发光元件。
[ET2]
<比较例2-2>
上述比较例2-1中，使用下述化合物ET3代替上述化合物ET1，除此之外，利用与比较例2-1相同的方法制作有机发光元件。
[ET3]
对于由实验例2-1至2-10和比较例2-1至比较例2-3制作的有机发光元件施加电流时，获得表2的结果。
[表2]
实验结果可确认，与比较例2-1和在亚菲基的9、10位位置上带有取代基的比较例2-2的有机发光元件相比，使用根据本说明书的一个实施方式的化学式1所表示的杂环化合物作为电子注入和传输层的实验例2-1至2-10的有机发光元件在电流效率、驱动电压方面表现出更优异的性能。此外，T95寿命大幅上升。
此外，实施例2-1至2-10的有机发光元件获得了与比较例2-3相比高15％以上这样的优异的结果，所述比较例2-3使用了在亚菲基上结合有被苯基取代的咔唑基的4位位置的化合物作为有机发光元件的电子注入和传输层物质。
通过上述内容针对本发明的优选实施例(绿色发光层、电子注入和传输层)进行了说明，但本发明不受此限制，能够在本发明要求保护的范围和发明的具体实施方式的范围内进行各种各样的变形后实施，这也属于本发明的范畴。

Claims (12)

1.一种杂环化合物，其由下述化学式1表示：
化学式1
所述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
X1为N或CR3，X2为N或CR4，X3为N或CR5，
X1至X3中的至少一个为N，
R1至R5彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar1为下述化学式a至h中任一个所表示的基团，
化学式a
所述化学式a中，
Y1为直接键合、或-C(R6R7)-，
Q1至Q8彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此相邻的基团可相互结合而形成取代或未取代的环，
化学式b
所述化学式b中，
U1为取代或未取代的芳基，
Q9和Q10为氢，或者可彼此结合形成取代或未取代的环，
q9为1至3的整数，
q10为1至4的整数，
当q9和q10各自为多个时，多个括号内的结构彼此相同或不同，
化学式c
所述化学式c中，
U2为取代或未取代的芳基，
Q11至Q13彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此相邻的基团可相互结合而形成取代或未取代的环，
q11为1或2，
q13为1至4的整数，
当q11和q13各自为多个时，多个括号内的结构彼此相同或不同，
化学式d
化学式e
所述化学式d和e中，
Y2为-O-或-S，
Y3为直接键合、或-C(R9R10)-，
R8至R10、Q14和Q15彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q14为1至3的整数，
q15为1至4的整数，
当q14和q15各自为多个时，多个括号内的结构彼此相同或不同，
化学式f
化学式g
化学式h
所述化学式f至h中，
U3至U5彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基，
Q16至Q21彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q16、q18和q20各自为1至4的整数，
q17、q19和q21各自为1至5的整数，
当q16至q21各自为多个时，多个括号内的结构彼此相同或不同，
所述化学式a至h中，为通过所述L1而与化学式1结合的部位。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-12中的任一个表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
化学式1-5
化学式1-6
化学式1-7
化学式1-8
化学式1-9
化学式1-10
化学式1-11
化学式1-12
所述化学式1-1至1-12中，
L1、L2、Ar1、X1至X3、R1和R2的定义与所述化学式1相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式a由下述化学式a-1至化学式a-5中任一个表示：
化学式a-1
化学式a-2
化学式a-3
化学式a-4
化学式a-5
所述化学式a-1至a-5中，
Q1至Q8、R6和R7的定义与所述化学式a相同，
Q101为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q101为1至4的整数，
当q101为多个时，多个Q101彼此相同或不同，
为通过所述化学式1的L1而与化学式1结合的部位。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式b由下述化学式b-1至b-6中任一个表示：
化学式b-1
化学式b-2
化学式b-3
化学式b-4
化学式b-5
化学式b-6
所述化学式b-1至b-6中，
U1的定义与所述化学式b相同，
Q102为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q102为1至4的整数，
当q102为多个时，多个Q102彼此相同或不同，
为通过所述化学式1的L1而与化学式1结合的部位。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式c由下述化学式c-1至c-6中任一个表示：
化学式c-1
化学式c-2
化学式c-3
化学式c-4
化学式c-5
化学式c-6
所述化学式c-1至c-6中，
U2、Q11至Q13、q11和q13的定义与所述化学式c相同，
Q103为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q103为1至4的整数，
当q103为多个时，多个Q103彼此相同或不同，
为通过所述化学式1的L1而与化学式1结合的部位。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式e由下述化学式e-1至e-4中任一个表示：
化学式e-1
化学式e-2
化学式e-3
化学式e-4
所述化学式e-1至e-4中，
R9、R10、Q14、Q15、q14和q15的定义与所述化学式e相同。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为被芳基取代或未取代的芳基、或者杂芳基。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1选自下述化合物中：
9.一种有机发光元件，其中，包括第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至8中任一项所述的杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求9所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述杂环化合物作为发光层的主体。
12.根据权利要求9所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含电子注入层、电子传输层或同时进行电子注入和传输的层，所述电子注入层、电子传输层或同时进行电子注入和传输的层包含所述杂环化合物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111356689A (zh) * 2018-02-21 2020-06-30 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN112898199A (zh) * 2021-01-26 2021-06-04 上海传勤新材料有限公司 一种含有氮原子杂环和苯甲腈的有机电子传输材料及其应用
CN114835686A (zh) * 2021-02-02 2022-08-02 江苏三月科技股份有限公司 一种含有菲与三嗪结构的化合物及其应用
CN115894491A (zh) * 2022-11-24 2023-04-04 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种电子传输材料及其制备方法、发光器件、发光装置

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020036314A1 (ko) * 2018-08-17 2020-02-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2020036313A1 (ko) * 2018-08-17 2020-02-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102251402B1 (ko) * 2018-08-17 2021-05-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102168068B1 (ko) * 2018-08-17 2020-10-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20200119648A (ko) * 2019-04-10 2020-10-20 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20210155035A (ko) * 2020-06-12 2021-12-22 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN115515951A (zh) * 2020-07-24 2022-12-23 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
WO2022019536A1 (ko) * 2020-07-24 2022-01-27 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015152651A1 (ko) * 2014-04-04 2015-10-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015015266A1 (en) * 2013-07-31 2015-02-05 Lincoln Global, Inc. Apparatus for aligning and securing components of a liquid cooled plasma arc torch
KR102280686B1 (ko) 2014-02-11 2021-07-22 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10741772B2 (en) * 2014-08-29 2020-08-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015152651A1 (ko) * 2014-04-04 2015-10-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111356689A (zh) * 2018-02-21 2020-06-30 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN111356689B (zh) * 2018-02-21 2023-11-10 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN112898199A (zh) * 2021-01-26 2021-06-04 上海传勤新材料有限公司 一种含有氮原子杂环和苯甲腈的有机电子传输材料及其应用
CN114835686A (zh) * 2021-02-02 2022-08-02 江苏三月科技股份有限公司 一种含有菲与三嗪结构的化合物及其应用
CN115894491A (zh) * 2022-11-24 2023-04-04 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种电子传输材料及其制备方法、发光器件、发光装置
CN115894491B (zh) * 2022-11-24 2024-03-26 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种电子传输材料及其制备方法、发光器件、发光装置

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