CN107980039B - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供了杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
本说明书要求于2015年9月15日向韩国知识产权局提交的韩国专利 申请第10-2015-0130356号和于2016年7月15日向韩国知识产权局提交 的韩国专利申请第10-2016-0090117号的优先权和权益，其全部内容通过 引用并入本文。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用 有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和 其间的有机材料层。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的 多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，可由空穴注入层、 空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机 发光器件结构的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时形成激子，并且当这些 激子返回基态时发光。
一直需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0001423885520000021
在化学式1中，
L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的 亚杂芳基，
Y1为氢；未经取代或经一个或更多个A1取代的芳基、或者未经取代 或经一个或更多个A1取代的杂环基，
Y2为氢；未经取代或经一个或更多个A2取代的芳基、或者未经取代 或经一个或更多个A2取代的杂环基，
Y1和Y2中的至少之一为含氮杂环基，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈 基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲 硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或 未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代 的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
当Y1经两个或更多个A1取代时，A1彼此相同或不同，
当Y2经两个或更多个A2取代时，A2彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极； 第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料 层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
本说明书中所述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材 料。根据至少一个实施方案的化合物在有机发光器件中能够提高效率、实 现低的驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，本说明书中所述的化合物 可以用作进行空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发 光、空穴阻挡、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的 有机发光器件。
图2示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、 发光层(3)、电子传输层(7)和阴极(4)形成的有机发光器件。
<附图标记>
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
取代基的实例在下文描述，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个 或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、 酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷 基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、 芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基 胺基、芳基膦基和杂环基，或者未经取代；或者经以上例示的取代基中的 两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者未经取代。例如，“两个或 更多个取代基连接的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基， 或者可解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与相应取代基所取代的原子 直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基，或者取代 相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如，苯环中取代邻位的两个取 代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，卤素基团的实例可包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。 具体地，可包括具有如下结构的化合物，但是羰基不限于此。
Figure BDA0001423885520000041
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可经具有1至40个碳原子的线 性、支化或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地， 可包括具有以下结构式的化合物，但是酯基不限于此。
Figure BDA0001423885520000042
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至 25。具体地，可包括具有如下结构的化合物，但是酰亚胺基不限于此。
Figure BDA0001423885520000043
在本说明书中，甲硅烷基可由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和 Rc可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳 基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基 二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基 甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可由化学式-BRaRb表示，并且Ra和Rb可各自为 氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具 体实例可包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、 苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以是线性或支化的，并且碳原子数没有特别限 制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。 根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案， 烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正 丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、 1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、 1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、 庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、 叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、 1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是线性的、支化的或环状的。烷氧基的碳 原子数没有特别限制，但优选为1至40。其具体实例可包括甲氧基、乙 氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、 正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊 氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧 基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
本说明书中所述的烷基、烷氧基和包含烷基部分的其他取代基包括所 有的线性或支化形式。
在本说明书中，烯基可以是线性或支化的，并且尽管不特别限于此， 但是碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2 至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实 施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、 异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯 基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1- 基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子， 并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个实施 方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳 原子数为3至6。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环 戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3- 二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基 等，但不限于此。
在本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至 40。烷基胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙 基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、 二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺 基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例可包括经取代或未经取代的单芳基胺 基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺 基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基 的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例可包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基 胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基- 蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、 咔唑、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基 胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂 芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。包含两 个或更多个杂环基的杂芳基胺基可包含单环杂环基、多环杂环基、或单环 杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦 基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦 基。芳基膦基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基 的芳基膦基可包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子， 并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6 至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例 可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可包括 萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0001423885520000062
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且取代基中的两个可彼此键 合形成螺结构。当芴基是经取代的时，可包括螺芴基，例如
Figure RE-GDA0001459437960000011
以及经取代的芴基，例如
Figure RE-GDA0001459437960000012
(9，9-二甲基芴基)和
Figure RE-GDA0001459437960000013
(9，9-二苯基芴基)。然而，化合物不限于 此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中一者或更多 者作为杂原子的杂环基，并且尽管不特别限于此，但是碳原子数优选为1 至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为1至30。杂环基的实例 可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡 唑基、
Figure BDA0001423885520000075
唑基、异
Figure BDA0001423885520000076
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、
Figure BDA0001423885520000077
二唑基、噻二 唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、
Figure BDA0001423885520000079
嗪基、噻嗪基、 二
Figure BDA0001423885520000078
英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、 萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、 二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡 嗪基、苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00014238855200000710
唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二 苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩
Figure BDA00014238855200000711
嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯 并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基、
Figure BDA0001423885520000074
等，但不限于此。
在本说明书中，含氮杂环基为包含至少一个氮原子作为环成员的杂环 基，并且形成环的原子可以为5个、6个、7个或更多个。
具体地，单环含氮杂环基的实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒 嗪基、三嗪基、吡唑基、
Figure BDA0001423885520000081
唑基、噻唑基、三唑基、
Figure BDA0001423885520000082
二唑基和噻二唑基。 多环含氮杂环基的实例可包括苯并咪唑基、苯并
Figure BDA0001423885520000084
唑基、苯并噻唑基、吩 嗪基、吩
Figure BDA0001423885520000083
嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并 菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基等。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、 芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基 胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
在本说明书中，以上提供的对烷基的描述可用于烷基硫基、烷基磺酰 基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可用于杂芳基、杂芳基胺 基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族基团。
在本说明书中，以上提供的对烯基的描述可用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在 于亚芳基是二价的。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可用于亚杂芳基，不同之 处在于亚杂芳基是二价的芳族杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1为氢、未经取代或经一个或更多 个A1取代的芳基、或者未经取代或经一个或更多个A1取代的杂环基，Y2为氢、未经取代或经一个或更多个A2取代的芳基、或者未经取代或经一 个或更多个A2取代的杂环基，以及Y1和Y2中的至少之一为含氮杂环基。
在本公开内容的一个实施方案中，Y1为未经取代或经一个或更多个 A1取代的含氮杂环基，以及Y2为未经取代或经一个或更多个A2取代的芳 基、或者经一个或更多个A2取代的杂环基。
在一个实施方案中，Y1为未经取代或经一个或更多个A1取代的单环 含氮杂环基，以及Y2为未经取代或经一个或更多个A2取代的芳基、或者 未经取代或经一个或更多个A2取代的杂环基。
在另一个实施方案中，Y1和Y2彼此相同或不同，以及Y1为未经取代 或经一个或更多个A1取代的含氮杂环基，以及Y2为未经取代或经一个或 更多个A2取代的含氮杂环基。
在一个实施方案中，Y1和Y2彼此相同或不同，以及Y1为未经取代或 经一个或更多个A1取代的单环含氮杂环基，以及Y2为未经取代或经一个 或更多个A2取代的单环含氮杂环基。
在一个实施方案中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经 芳基取代的单环含氮杂环基。
在本公开内容的一个实施方案中，Y1为未经取代或经一个或更多个 A1取代的含氮杂环基，以及Y2为氢。
在一个实施方案中，Y1为未经取代或经一个或更多个A1取代的单环 含氮杂环基，以及Y2为氢。
在另一个实施方案中，Y1为氢，以及Y2为未经取代或经A2取代的含 氮杂环基。
在一个实施方案中，Y1为氢，以及Y2为未经取代或经A2取代的单环 含氮杂环基。
具体地，单环含氮杂环基为选自以下的任一者：吡啶基、嘧啶基、吡 嗪基、哒嗪基和三嗪基。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物可由以下化 学式2至化学式4中的任一者表示：
[化学式2]
Figure BDA0001423885520000091
[化学式3]
Figure BDA0001423885520000092
[化学式4]
Figure BDA0001423885520000101
在化学式2至化学式4中，
L的限定与化学式1中的相同，
X1至X6为N或CH，
X1至X3中的至少之一为N，
X4至X6中的至少之一为N，以及
Z1至Z4具有与化学式1中的A1至A2相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2的化合物可由以下化学式5 至化学式8中的任一者表示。
[化学式5]
Figure BDA0001423885520000102
[化学式6]
Figure BDA0001423885520000103
[化学式7]
Figure BDA0001423885520000111
[化学式8]
Figure BDA0001423885520000112
在化学式5至化学式8中，
L、X1至X6和Z1至Z4的限定与化学式2中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3的化合物可由以下化学式9 至化学式12中的任一者表示。
[化学式9]
Figure BDA0001423885520000113
[化学式10]
Figure BDA0001423885520000121
[化学式11]
Figure BDA0001423885520000122
[化学式12]
Figure BDA0001423885520000123
在化学式9至化学式12中，
L、X1至X3、Z1和Z2的限定与化学式3中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式4的化合物可由以下化学式 13至化学式16中的任一者表示。
[化学式13]
Figure BDA0001423885520000131
[化学式14]
Figure BDA0001423885520000132
[化学式15]
Figure BDA0001423885520000133
[化学式16]
Figure BDA0001423885520000134
在化学式13至化学式16中，
L、X4至X6、Z3和Z4的限定与化学式4中的相同。
在一个实施方案中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经 芳基取代的吡啶基、经芳基取代的嘧啶基、或经芳基取代的三嗪基，以及 芳基为选自以下的任一者：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、 蒽基、菲基、三亚苯基、芘基和芴基。
在另一个实施方案中，Y1为直接键，A1为氢，Y2为经芳基取代的吡 啶基、经芳基取代的嘧啶基、或经芳基取代的三嗪基，以及芳基为选自以 下的任一者：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、菲基、 三亚苯基、芘基和芴基。
在一个实施方案中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经 苯基取代的吡啶基、经苯基取代的嘧啶基、或经苯基取代的三嗪基。
在另一个实施方案中，Y1为直接键，A1为氢，Y2为经苯基取代的吡 啶基、经苯基取代的嘧啶基、或经苯基取代的三嗪基。
在本公开内容的一个实施方案中，L为直接键、具有6至60个碳原 子的经取代或未经取代的亚芳基、或者具有1至60个碳原子的经取代或 未经取代的亚杂芳基。
在本公开内容的一个实施方案中，L为直接键、具有6至30个碳原 子的经取代或未经取代的单环或多环亚芳基、或者具有1至30个碳原子 的经取代或未经取代的单环或多环亚杂芳基。
在本公开内容的一个实施方案中，L为直接键、经取代或未经取代的 亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、 经取代或未经取代的亚四联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或 未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚 三亚苯基、经取代或未经取代的亚芘基、经取代或未经取代的亚芴基、经 取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未 经取代的亚哒嗪基、经取代或未经取代的亚三嗪基、经取代或未经取代的 亚吡唑基、经取代或未经取代的亚
Figure BDA0001423885520000141
唑基、经取代或未经取代的亚噻唑基、 经取代或未经取代的亚三唑基、经取代或未经取代的亚
Figure BDA0001423885520000142
二唑基、经取代 或未经取代的亚噻二唑基、经取代或未经取代的亚喹啉基、经取代或未经 取代的亚异喹啉基、经取代或未经取代的亚喹唑啉基、经取代或未经取代 的亚喹喔啉基、经取代或未经取代的亚苯并咪唑基、经取代或未经取代的 亚苯并
Figure BDA0001423885520000143
唑基、经取代或未经取代的亚苯并噻唑基、经取代或未经取代的 亚二苯并呋喃基、经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基、经取代或未经取 代的亚二苯并噻咯基、经取代或未经取代的亚咔唑基。
在一个实施方案中，L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者 经取代或未经取代的亚杂芳基。
在一个实施方案中，L为直接键；未经取代或经选自以下的一个或更 多个取代基取代的亚苯基：腈基、三苯基甲硅烷基、三苯基甲基、未经取 代或经腈基取代的苯基、吡啶基、未经取代或经吡啶基取代的喹啉基、二 苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、和未经取代或经甲基取代的二苯并 噻咯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取 代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代 的亚三亚苯基；未经取代或经选自苯基、联苯基和萘基中的一个或更多个 取代基取代的亚吡啶基；未经取代或经选自苯基、联苯基和萘基中的一个 或更多个取代基取代的亚嘧啶基；亚哒嗪基；未经取代或经选自苯基、联 苯基和萘基中的一个或更多个取代基取代的亚三嗪基；未经取代或经苯基 取代的亚
Figure BDA0001423885520000152
二唑基；未经取代或经苯基取代的亚噻二唑基；亚喹啉基；亚 喹喔啉基；亚二苯并噻吩基；亚二苯并呋喃基；未经取代或经芳基取代的 亚咔唑基；
Figure BDA0001423885520000151
在本公开内容的一个实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各 自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺 基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经 取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代 的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经 取代或未经取代的杂环基。
在另一个实施方案中，A1为氢，以及A2为氢、氘、卤素基团、腈基、 硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷 基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经 取代的烷氧基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳 基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、 经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本公开内容的一个实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各 自独立地为氢；氘；腈基；未经取代或经具有1至40个碳原子的芳基或 具有16至60个碳原子的芳基取代的甲硅烷基；未经取代或经具有1至 40个碳原子的烷基或具有6至60个碳原子的芳基取代的氧化膦基；具有 1至40个碳原子的烷基；具有1至40个碳原子的烷氧基；具有6至60 个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有1至60个碳原子的经取 代或未经取代的杂环基。
在另一个实施方案中，A1为氢，以及A2为氢；氘；腈基；未经取代 或经具有1至40个碳原子的烷基或具有6至60个碳原子的芳基取代的甲 硅烷基；未经取代或经具有1至40个碳原子的烷基或具有6至60个碳原 子的芳基取代的氧化膦基；具有1至40个碳原子的烷基；具有1至40 个碳原子的烷氧基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基； 或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环基。
在本公开内容的一个实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各 自独立地为氢；氘；腈基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或 具有6至30个碳原子的芳基取代的甲硅烷基；未经取代或经具有1至20 个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的氧化膦基；具有1 至20个碳原子的烷基；具有1至20个碳原子的烷氧基；具有6至30个 碳原子的经取代或未经取代的单环或多环芳基；或者具有1至30个碳原 子的经取代或未经取代的单环或多环杂环基。
在另一个实施方案中，A1为氢，以及A2为氢；氘；腈基；未经取代 或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代的甲 硅烷基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原 子的芳基取代的氧化膦基；具有1至20个碳原子的烷基；具有1至20 个碳原子的烷氧基；具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的单环或 多环芳基；或者具有1至30个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环 杂环基。
在本公开内容的一个实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各 自独立地为氢；氘；腈基；甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经 取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；芳基，例如经取代 或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三 联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取 代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的
Figure BDA0001423885520000171
基、经取代或未经取代的菲 基、经取代或未经取代的三苝基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未 经取代的并四苯基、经取代或未经取代的并五苯基、或者经取代或未经取 代的芴基；或者杂环基，例如经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经 取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、 经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的 吖啶基、经取代或未经取代的呫吨基、经取代或未经取代的菲啶基、经取 代或未经取代的二氮杂萘基、经取代或未经取代的三氮杂茚基、经取代或 未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的二氢吲哚基、经取代或未经取代 的吲嗪基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、 经取代或未经取代的苯并
Figure BDA0001423885520000172
唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取 代或未经取代的吡啶并嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶并吡嗪基、经取 代或未经取代的吡嗪并吡嗪基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未 经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取 代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基、经取代或未经取 代的萘并苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经 取代的吲哚并咔唑基、经取代或未经取代的茚并咔唑基、经取代或未经取 代的菲咯啉基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的吩
Figure BDA0001423885520000173
嗪 基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的咪唑并吡啶基、 经取代或未经取代的咪唑并菲啶基、经取代或未经取代的苯并咪唑并喹唑 啉基、或者经取代或未经取代的苯并咪唑并菲啶基。
在本公开内容的一个实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各 自独立地为氢；氘；腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经 取代的氧化膦基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基； 芳基，例如经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取 代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经 取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的
Figure BDA0001423885520000174
基、经取 代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三苝基、经取代或未经取代的 芘基、经取代或未经取代的并四苯基、经取代或未经取代的并五苯基、或 者经取代或未经取代的芴基；或者杂环基，例如经取代或未经取代的嘧啶 基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或 未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的 喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、 经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的呫吨基、经取代或未经 取代的菲啶基、经取代或未经取代的二氮杂萘基、经取代或未经取代的三 氮杂茚基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的二氢吲哚基、 经取代或未经取代的吲嗪基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经 取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并
Figure BDA0001423885520000183
唑基、经取代或未经取代 的苯并噻唑基、经取代或未经取代的吡啶并嘧啶基、经取代或未经取代的 吡啶并吡嗪基、经取代或未经取代的吡嗪并吡嗪基、经取代或未经取代的 咔唑基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并呋喃 基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的萘并苯并噻吩 基、经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并咔 唑基、经取代或未经取代的吲哚并咔唑基、经取代或未经取代的茚并咔唑 基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代 或未经取代的吩
Figure BDA0001423885520000184
嗪基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取 代的咪唑并吡啶基、经取代或未经取代的咪唑并菲啶基、经取代或未经取 代的苯并咪唑并喹唑啉基、经取代或未经取代的苯并咪唑并菲啶基、
Figure BDA0001423885520000181
Figure BDA0001423885520000182
在另一个实施方案中，A1为氢，A2为氢；氘；腈基； 三苯基甲硅烷基；二苯基氧化膦基；未经取代或经选自腈基、苯基、喹啉 基和吡啶基中的一个或更多个取代基取代的苯基；联苯基；萘基；未经取 代的或经选自烷基和芳基中的一个或更多个取代基取代的芴基；未经取代 或经选自苯基和吡啶基中的一个或更多个取代基取代的吡啶基；未经取代 或经选自苯基、联苯基、萘基和甲氧基中的一个或更多个取代基取代的嘧 啶基；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基和甲氧基中的一个或更多个 取代基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的
Figure BDA0001423885520000191
二唑基；未经取代或经 苯基取代的噻二唑基；未经取代或经吡啶基取代的喹啉基；或者咔唑基。
在一个实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢； 氘；或者经取代或未经取代的芳基。
在一个实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢； 氘；或者经取代或未经取代的苯基。
在本公开内容的一个实施方案中，X1至X6为N或CH，X1至X3中 的任一个为N，以及X4至X6中的任一个为N。
在一个实施方案中，X1至X3均为N。
在一个实施方案中，X1至X3中的两个为N，以及剩余的一个为CH。
在一个实施方案中，X1至X2为N，以及X3为CH。
在一个实施方案中，X1和X3为N，以及X2为CH。
在一个实施方案中，X2和X3为N，以及X1为CH。
在一个实施方案中，X1至X3中的任一个为N，以及剩余的两个为CH。
在一个实施方案中，X1为N，以及X2和X3为CH。
在一个实施方案中，X2为N，以及X1和X3为CH。
在一个实施方案中，X3为N，以及X1和X2为CH。
在一个实施方案中，X4至X6均为N。
在一个实施方案中，X4至X6中的任两个为N，以及剩余的一个为CH。
在一个实施方案中，X4和X5为N，以及X6为CH。
在一个实施方案中，X4和X6为N，以及X5为CH。
在一个实施方案中，X5和X6为N，以及X4为CH。
在一个实施方案中，X4至X6中的任一个为N，以及剩余的两个为CH。
在一个实施方案中，X4为N，以及X5和X6为CH。
在一个实施方案中，X5为N，以及X4和X6为CH。
在一个实施方案中，X6为N，以及X4和X5为CH。
在本公开内容的一个实施方案中，化学式1的化合物可为选自以下化 合物的任一者。
Figure BDA0001423885520000201
Figure BDA0001423885520000211
Figure BDA0001423885520000221
Figure BDA0001423885520000231
Figure BDA0001423885520000241
Figure BDA0001423885520000251
Figure BDA0001423885520000261
Figure BDA0001423885520000271
Figure BDA0001423885520000281
Figure BDA0001423885520000291
Figure BDA0001423885520000301
Figure BDA0001423885520000311
Figure BDA0001423885520000321
Figure BDA0001423885520000331
Figure BDA0001423885520000341
Figure BDA0001423885520000351
Figure BDA0001423885520000361
Figure BDA0001423885520000371
Figure BDA0001423885520000381
化合物的共轭长度与其能带隙密切相关。具体地，随着化合物的共轭 长度增加，其能带隙减小。如上所述，化合物的核包含有限的共轭，并因 此，能带隙较大。
在本公开内容中，具有不同能带隙的化合物可通过向如上具有大能带 隙的核结构中引入不同取代基来合成。通常，能带隙容易通过向具有大能 带隙的核结构中引入取代基来控制，然而，当核结构的能带隙较小时，控 制能带隙变大是困难的。此外，在本公开内容中，HOMO和LUMO能 级也可通过向具有如上结构的核结构中引入不同取代基来控制。
此外，通过向具有上述结构的核结构中引入不同取代基，可合成具有 所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核结构中引入通常用 作以下材料的取代基：用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传 输层材料、发光层材料和电子传输层材料，可以合成满足各有机材料层所 需的需求的材料。
根据本说明书的化合物可以根据以下一般反应式制备。
1)
Figure BDA0001423885520000382
2)
Figure BDA0001423885520000391
3)
Figure BDA0001423885520000392
4)
Figure BDA0001423885520000393
在反应式中，R、R1和R2具有与化学式1中的Y1或-L-Y2相同的限定。
另外，根据本公开内容的有机发光器件包括第一电极、第二电极以及 设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材 料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
本公开内容的有机发光器件可使用用于制造有机发光器件的常用方 法和材料来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用上述 化合物来形成。
当制造有机发光器件时，可使用溶液涂覆法以及真空沉积法使化合物 形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、 丝网印刷、喷涂、辊涂等，但不限于此。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可形成为单层结构，但也可 形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内 容的有机发光器件可具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、 发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器 件的结构不限于此，并且可包括较少数目的有机材料层。
因此，在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可包括空穴注入 层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多 个层，并且所述层中的一个或更多个层可包含由化学式1表示的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化 学式1表示的化合物。作为一个实例，可包含由化学式1表示的化合物作 为发光层的主体。作为另一个实例，可包含由化学式1表示的化合物作为 发光层的磷光主体材料。
作为另一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由 化学式1表示的化合物作为主体，并且包含另外的有机化合物、金属或金 属化合物作为掺杂剂
作为又一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由 化学式1表示的化合物作为主体，并且该化合物可以与基于铱(Ir)的掺 杂剂一起使用。
此外，有机材料层可包括电子注入层和电子传输层中的一个或更多个 层，并且所述层中的一个或更多个层可包含所述化合物。
在另一个实施方案中，有机发光器件的有机材料层包括空穴传输层， 并且空穴传输层包含由化学式1表示的化合物。
在这样的具有多层结构的有机材料层中，所述化合物可包含在发光 层、同时进行空穴注入/空穴传输和发光的层、同时进行空穴传输和发光 的层、或同时进行电子传输和发光的层等中。
在一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层可包含由以 下化学式17表示的化合物：
[化学式17]
Figure BDA0001423885520000401
在化学式17中，
r为1或更大的整数；
Ar1为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基、经取代或未经取 代的单价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价芘基、或者 经取代或未经取代的单价或更高价
Figure BDA0001423885520000402
基；
L1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代 的亚杂芳基；
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的 芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代 或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可彼此键 合形成经取代或未经取代的环，以及
当r为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
根据一个实施方案，L1为直接键。
根据一个实施方案，r为2。
在一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经氢、氘、甲基、乙基、异 丙基或叔丁基取代的二价芘基；或者未经取代或者经氢、氘、甲基、乙基、 异丙基或叔丁基取代的
Figure BDA0001423885520000411
基。
根据一个实施方案，Ar1为二价芘基。
根据一个实施方案，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为 具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
根据一个实施方案，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为 未经取代或经烷基取代的芳基。
在一个实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为 未经取代或者经甲基、乙基或异丙基取代的芳基。
根据一个实施方案，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为 未经取代或经甲基取代的苯基。
根据一个实施方案，Ar2和Ar3为苯基。
例如，本公开内容的有机发光器件的结构可具有如图1和图2所示的 结构，然而，结构不限于此。
图1示出了有机发光器件的结构，其中阳极(2)、发光层(3)和阴 极(4)依次层合在基底(1)上。在这样的结构中，所述化合物可包含在 发光层(3)中。
图2示出了有机发光器件的结构，其中阳极(2)、空穴注入层(5)、 空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和阴极(4)依次层合在 基底(1)上。在这样的结构中，所述化合物可包含在空穴注入层(5)、 空穴传输层(6)、发光层(3)或电子传输层(7)中。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可通过以下过程来制造：通过 使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)使金属、具有 导电性的金属氧化物或其合金沉积而在基底上形成阳极，在阳极上形成包 括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在 有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除这种方法外，有机发光器件还 可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输 层等的多层结构，但不限于此，也可具有单层结构。此外，有机材料层可 使用多种聚合物材料通过溶剂法(例如，旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、 喷墨印刷或热转移法)而非沉积法制备成较少数目的层。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入 有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例 如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、 氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al 或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基化合物)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二 氧基)化合物](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入 有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、 铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al 或LiO2/Al等，但不限于此。
作为空穴注入材料，最高占据分子轨道(HOMO)在阳极材料的功 函数与周围有机材料层的HOMO之间的材料优选作为有利于在低电压下 接收来自阳极的空穴的材料。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低 聚噻吩、基于芳胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯的有机材料、基于 喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于 聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
作为空穴传输材料，具有高的空穴迁移率的材料适合作为接收来自阳 极或空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的材料。其具体实例包括基 于芳胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段 共聚物等，但不限于此。
作为发光材料，具有对于荧光或磷光有利的量子效率的材料优选作为 能够通过分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴 和电子结合而发出可见光区域的光的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉 铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10- 羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0001423885520000432
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪 唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯)(PPV)的聚合物；螺环化合物； 聚芴；红荧烯等，但不限于此。
包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化 合物作为主体，并且所述化合物可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
用作掺杂剂的基于铱(Ir)的配合物如下。
Figure BDA0001423885520000431
作为电子传输材料，具有高的电子迁移率的材料适合作为有利地接收 来自阴极的电子并将电子传输到发光层的材料。其具体实例包括8-羟基喹 啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属 配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发光型、 底部发光型或双侧发光型。
以下实施例仅仅是为了举例说明的目的，并且本公开内容的范围不限 于此。
制备例
以下化合物1至23通过制备例1至23来制备。
Figure BDA0001423885520000441
Figure BDA0001423885520000451
Figure BDA0001423885520000461
<制备例>
制备例1：以下化合物1的制备
Figure BDA0001423885520000462
在氮气氛下，将化合物A(10g，34.6mmol)和化合物B(9.2g，34.6 mmol)溶解在二
Figure BDA0001423885520000463
烷(100mL)中，向其中添加溶解在水(50mL)中 的碳酸钾(9.5g，69.2mmol)，加热并搅拌所得物。在回流下，向其中添 加双(二亚苄基丙酮)钯(398mg，0.69mmol)和三环己基膦(386mg，1.4mmol)，在回流下搅拌所得物12小时。反应完成后，将温度降至室温， 并过滤所得物。用水和乙醇洗涤所得固体以制备化合物1(19.9g，产率： 87％)。
制备例2：以下化合物2的合成
Figure BDA0001423885520000471
在氮气氛下，将化合物C(12g，38.1mmol)和化合物D(13.6g， 38.1mmol)溶解在四氢呋喃(120mL)中，向其中添加溶解在水(50mL) 中的碳酸钾(9.5g，69.2mmol)，加热并搅拌所得物。在回流下，向其中 添加四三苯基膦钯(440mg，0.38mmol)，在回流下搅拌所得物5小时。 反应完成后，将温度降至室温，并向其中添加乙醇以获得固体。用水和乙 醇洗涤过滤之后获得的固体以制备化合物E，产率为85％。
在氮气氛下，将化合物E(15g，32.3mmol)和化合物F(11.2g，32.3 mmol)溶解在二
Figure BDA0001423885520000473
烷(120mL)中，向其中添加溶解在水(60mL)中 的碳酸钾(8.9g，64.6mmol)，加热并搅拌所得物。在回流下，向其中添 加双(二亚苄基丙酮)钯(371mg，0.65mmol)和三环己基膦(364mg， 1.3mmol)，在回流下搅拌所得物12小时。反应完成后，将温度降至室温， 并过滤所得物。用水和乙醇洗涤所得固体以制备化合物2(17.0g，产率： 85％)。
制备例3：以下化合物3的合成
Figure BDA0001423885520000472
Figure BDA0001423885520000481
以与化合物E相同的方式制备化合物H，不同之处在于使用化合物 G替代化合物D。然后，以与化合物2相同的方式制备化合物3，不同之 处在于使用化合物H替代化合物E，并使用化合物I替代化合物F。
制备例4：以下化合物4的合成
Figure BDA0001423885520000482
以与化合物2相同的方式制备化合物4，不同之处在于使用化合物J 替代化合物F。
制备例5：以下化合物5的合成
Figure BDA0001423885520000483
以与化合物E相同的方式制备化合物L，不同之处在于使用化合物K 替代化合物D。然后，以与化合物2相同的方式制备化合物5，不同之处 在于使用化合物H替代化合物E，并使用化合物J替代化合物F。
制备例6：以下化合物6的合成
Figure BDA0001423885520000491
以与化合物E相同的方式制备化合物N，不同之处在于使用化合物 M替代化合物D。然后，以与化合物2相同的方式制备化合物6，不同之 处在于使用化合物N替代化合物E，并使用化合物J替代化合物F。
制备例7：以下化合物7的合成
Figure BDA0001423885520000492
以与化合物E相同的方式制备化合物P，不同之处在于使用化合物O 替代化合物D。然后，以与化合物2相同的方式制备化合物7，不同之处 在于使用化合物P替代化合物E，并使用化合物J替代化合物F。
制备例8：以下化合物8的合成
Figure RE-GDA0001553013970000011
以与化合物E相同的方式制备化合物T，不同之处在于使用化合物S 替代化合物D。然后，以与化合物2相同的方式制备化合物9，不同之处 在于使用化合物T替代化合物E，并使用化合物J替代化合物F。
制备例10：以下化合物10的合成
Figure BDA0001423885520000511
以与化合物E相同的方式制备化合物10，不同之处在于使用化合物 U替代化合物C，并使用化合物I替代化合物D。
制备例11：以下化合物11的合成
Figure BDA0001423885520000512
以与化合物E相同的方式制备化合物11，不同之处在于使用化合物 U替代化合物C，并使用化合物V替代化合物D。
制备例12：以下化合物12的合成
Figure BDA0001423885520000513
以与化合物E相同的方式制备化合物Y，不同之处在于使用化合物X 替代化合物C，并使用化合物W替代化合物D。然后，以与化合物2相 同的方式制备化合物12，不同之处在于使用化合物Y替代化合物E，并 使用化合物J替代化合物F。
制备例13：以下化合物13的合成
Figure BDA0001423885520000521
以与化合物12相同的方式制备化合物13，不同之处在于使用化合物 Z替代化合物X。
制备例14：以下化合物14的合成
Figure BDA0001423885520000522
以与化合物E相同的方式制备化合物BB，不同之处在于使用化合物 AA替代化合物C，并使用化合物W替代化合物D。然后，以与化合物2 相同的方式制备化合物14，不同之处在于使用化合物BB替代化合物E， 并使用化合物J替代化合物F。
制备例15：以下化合物15的合成
Figure BDA0001423885520000523
以与化合物14相同的方式制备化合物15，不同之处在于使用化合物Z替代化合物J。
制备例16：以下化合物16的合成
Figure BDA0001423885520000531
以与化合物2相同的方式制备化合物16，不同之处在于使用化合物 DD替代化合物E，并使用化合物CC替代化合物F。
制备例17：以下化合物17的合成
Figure BDA0001423885520000532
以与化合物2相同的方式制备化合物17，不同之处在于使用化合物 FF替代化合物E，并使用化合物CC替代化合物F。
制备例18：以下化合物18的合成
Figure BDA0001423885520000533
以与化合物2相同的方式制备化合物18，不同之处在于使用化合物 GG替代化合物E，并使用化合物CC替代化合物F。
制备例19：以下化合物19的合成
Figure BDA0001423885520000534
Figure BDA0001423885520000541
以与化合物E相同的方式制备化合物HH，不同之处在于使用化合物 EE替代化合物C，并使用化合物Z替代化合物E。然后，以与化合物2 相同的方式制备化合物19，不同之处在于使用化合物HH替代化合物E， 并使用化合物J替代化合物F。
制备例20：以下化合物20的合成
Figure BDA0001423885520000542
以与化合物E相同的方式制备化合物JJ，不同之处在于使用化合物 EE替代化合物C，并使用化合物II替代化合物E。然后，以与化合物2 相同的方式制备化合物20，不同之处在于使用化合物JJ替代化合物E， 并使用化合物J替代化合物F。
制备例21：以下化合物21的合成
Figure BDA0001423885520000551
以与化合物E相同的方式制备化合物LL，不同之处在于使用化合物 EE替代化合物C，并使用化合物KK替代化合物E。然后，以与化合物 2相同的方式制备化合物21，不同之处在于使用化合物LL替代化合物E， 并使用化合物J替代化合物F。
制备例22：以下化合物22的合成
Figure BDA0001423885520000552
以与化合物E相同的方式制备化合物NN，不同之处在于使用化合物 EE替代化合物C，并使用化合物MM替代化合物E。然后，以与化合物 2相同的方式制备化合物22，不同之处在于使用化合物NN替代化合物E， 并使用化合物J替代化合物F。
制备例23：以下化合物23的合成
Figure BDA0001423885520000561
以与化合物E相同的方式制备化合物PP，不同之处在于使用化合物 EE替代化合物C，并使用化合物OO替代化合物E。然后，以与化合物 2相同的方式制备化合物23，不同之处在于使用化合物PP替代化合物E， 并使用化合物J替代化合物F。
<OLED器件的制造和评估>
比较例1
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0001423885520000562
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基 底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co. 的产品作为洗涤剂，并使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸 馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次 超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水的清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和 甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。 通过使用氧等离子体使以下化学式的六腈六氮杂三亚苯(HAT)热真空沉 积5分钟至
Figure BDA0001423885520000563
的厚度来在基底上形成空穴注入层。
通过依次使以下化学式的4-4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯 (NPB)
Figure BDA0001423885520000564
六腈六氮杂三亚苯(HAT)
Figure BDA0001423885520000565
和4-4′-双[N-(1-萘 基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure BDA0001423885520000566
真空沉积来在空穴注入层上形成空 穴传输层。
Figure BDA0001423885520000571
随后，通过使以下示出的H1和D1以25∶1的重量比真空沉积来在空 穴传输层上形成膜厚度为
Figure BDA0001423885520000572
的发光层。在发光层上形成
Figure BDA0001423885520000573
厚度的 E1的电子传输层。
Figure BDA0001423885520000574
通过使E1和E2以1∶1的重量比真空沉积来在电子传输层上形成厚 度为
Figure BDA0001423885520000575
的电子注入和电子传输层。通过依次沉积氟化锂(LiF)至
Figure BDA0001423885520000576
Figure BDA0001423885520000577
的厚度并沉积铝至
Figure BDA0001423885520000578
的厚度来在电子注入和传输层上形成阴极。
通过在上述过程中保持有机材料的沉积速率为
Figure BDA0001423885520000579
至
Figure BDA00014238855200005710
阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别为
Figure BDA0001423885520000581
和
Figure BDA0001423885520000582
以及在沉积期间 的真空度为2×10-7托至5×10-8托来制造有机发光器件。
比较例2
以与比较例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用E3替代电子 注入和电子传输层E1。
实施例1
以与比较例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物1替代 电子注入和电子传输层E1。
实施例2
以与比较例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物4替代 电子注入和电子传输层E1。
实施例3
以与比较例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物9替代 电子注入和电子传输层E1。
实施例4
以与比较例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物11替 代电子注入和电子传输层E1。
实施例5
以与比较例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物12替 代电子注入和电子传输层E1。
实施例6
以与比较例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物14替 代电子注入和电子传输层E1。
实施例7
以与比较例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物16替 代电子注入和电子传输层E1。
实施例8
以与比较例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物18替 代电子注入和电子传输层E1。
对使用比较例1和2以及实施例1至8的各化合物制造的有机发光器 件进行测试的结果在表1中示出。
[表1]
Figure BDA0001423885520000591
从上述器件评估结果可以看出，根据本说明书的杂环化合物可以用作 包括有机发光器件的有机电子设备的有机材料层的材料，并且包括使用杂 环化合物的有机发光器件的有机电子设备表现出优异的效率、驱动电压等 特性。

Claims (12)

1.一种由以下化学式2至化学式4中的任一者表示的化合物：
[化学式2]
Figure FDA0002702127870000011
[化学式3]
Figure FDA0002702127870000012
[化学式4]
Figure FDA0002702127870000013
其中，在化学式2至化学式4中，
L为直接键、或者具有6至60个碳原子的未经取代的亚芳基；
X1至X6为N或CH；
X1至X3中的至少之一为N；
X4至X6中的至少之一为N；以及
Z1至Z4彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的未经取代的芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式2的化合物由以下化学式5至化学式8中的任一者表示：
[化学式5]
Figure FDA0002702127870000021
[化学式6]
Figure FDA0002702127870000022
[化学式7]
Figure FDA0002702127870000023
[化学式8]
Figure FDA0002702127870000024
其中，在化学式5至化学式8中，
L、X1至X6和Z1至Z4的限定与化学式2中的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式3的化合物由以下化学式9至化学式12中的任一者表示：
[化学式9]
Figure FDA0002702127870000031
[化学式10]
Figure FDA0002702127870000032
[化学式11]
Figure FDA0002702127870000033
[化学式12]
Figure FDA0002702127870000041
其中，在化学式9至化学式12中，
L、X1至X3、Z1和Z2的限定与化学式3中的相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式4的化合物由以下化学式13至化学式16中的任一者表示：
[化学式13]
Figure FDA0002702127870000042
[化学式14]
Figure FDA0002702127870000043
[化学式15]
Figure FDA0002702127870000051
[化学式16]
Figure FDA0002702127870000052
其中，在化学式13至化学式16中，
L、X4至X6、Z3和Z4的限定与化学式4中的相同。
5.一种化合物，其为选自以下中的任一者：
Figure FDA0002702127870000061
Figure FDA0002702127870000071
Figure FDA0002702127870000081
Figure FDA0002702127870000091
Figure FDA0002702127870000101
Figure FDA0002702127870000111
Figure FDA0002702127870000121
Figure FDA0002702127870000131
Figure FDA0002702127870000141
Figure FDA0002702127870000151
Figure FDA0002702127870000161
Figure FDA0002702127870000171
Figure FDA0002702127870000181
Figure FDA0002702127870000191
Figure FDA0002702127870000201
Figure FDA0002702127870000211
Figure FDA0002702127870000221
Figure FDA0002702127870000231
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层和电子传输层中的至少一个层，并且所述层中的一个或更多个层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的主体。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层包含所述化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含所述化合物作为主体，并且包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
11.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式17表示的化合物：
[化学式17]
Figure FDA0002702127870000241
其中，在化学式17中，
r为1或更大的整数；
Ar1为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价
Figure FDA0002702127870000242
基；
L1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此键合形成经取代或未经取代的环；以及
当r为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中L1为直接键，Ar1为经取代或未经取代的二价芘基，Ar2和Ar3彼此相同或不同并且各自独立地为芳基，以及r为2。
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