JP6777277B2 - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP6777277B2
JP6777277B2 JP2017546079A JP2017546079A JP6777277B2 JP 6777277 B2 JP6777277 B2 JP 6777277B2 JP 2017546079 A JP2017546079 A JP 2017546079A JP 2017546079 A JP2017546079 A JP 2017546079A JP 6777277 B2 JP6777277 B2 JP 6777277B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
chemical formula
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2017546079A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018521955A (ja
Inventor
ク、キチュル
ジャン、ジュンギ
ウク ホ、ドン
ウク ホ、ドン
ハン、ミヨン
ウ ジュン、ミン
ウ ジュン、ミン
Original Assignee
エルジー・ケム・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エルジー・ケム・リミテッド filed Critical エルジー・ケム・リミテッド
Priority claimed from PCT/KR2016/010350 external-priority patent/WO2017048060A1/ko
Publication of JP2018521955A publication Critical patent/JP2018521955A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6777277B2 publication Critical patent/JP6777277B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
    • C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Description

本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
本出願は、２０１５年９月１５日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１３０３５６号、および２０１６年７月１５日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００９０１１７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
本明細書には、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｙ１は、水素；１以上のＡ１で置換もしくは非置換のアリール基；または１以上のＡ１で置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｙ２は、水素；１以上のＡ２で置換もしくは非置換のアリール基、または１以上のＡ２で置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、含窒素ヘテロ環基であり、
Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｙ１が２以上のＡ１で置換された場合に、Ａ１は、互いに同一または異なり、
Ｙ２が２以上のＡ２で置換された場合に、Ａ２は、互いに同一または異なる。
また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むことを特徴とする有機発光素子を提供する。
本明細書に記載された化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において、効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載された化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入と正孔輸送、電子抑制、発光、正孔抑制、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。
基板１、陽極２、発光層３、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基として解釈されてもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基として解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。
具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜４０の直鎖、分枝鎖または環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。
具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。
具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。
前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲａＲｂの化学式で表されてもよく、前記ＲａおよびＲｂはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。
前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。
一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。
もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。
もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。
アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖または環鎖であってもよい。
アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。
具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書に記載されたアルキル基、アルコキシ基、およびその他アルキル基部分を含む置換体は、直鎖または分鎖形態をすべて含む。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。
一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。
もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。
もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。
具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜４０である。
もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。
もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。
具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アルキルアミン基は、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。
アルキルアミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール、およびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。
一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。
一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。
前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は、置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
などのスピロフルオレニル基、
（９，９−ジメチルフルオレニル基）、および
（９，９−ジフェニルフルオレニル基）などの置換されたフルオレニル基になってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜６０であることが好ましい。
一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は１〜３０である。
ヘテロ環基の例としては、ピリジン基、ピロール基、ピリミジン基、ピリダジン基、フラン基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ジチアゾール基、テトラゾール基、ピラン基、チオピラン基、ピラジン基、オキサジン基、チアジン基、ジオキシン基、トリアジン基、テトラジン基、キノリン基、イソキノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、ナフチリジン基、アクリジン基、キサンテン基、フェナントリジン基、ジアザナフタレン基、トリアザインデン基、インドール基、インドリン基、インドリジン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾシロール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナジン基、イミダゾピリジン基、フェノキサジン基、フェナントリジン基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、またはベンゾイミダゾフェナントリジン基、
などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、含窒素ヘテロ環基は、環員として窒素原子を少なくとも１個以上含むヘテロ環基であって、環をなす原子は、５個、６個または７個以上であってもよい。
具体的には、単環式の含窒素ヘテロ環基の例としては、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ピラゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基がある。
また、多環式の含窒素ヘテロ環基の例としては、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、フェナジニル基、フェノキサジン基、フェナントリジン基、フェナントロリン基、フェノチアジン基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、ベンゾイミダゾフェナントリジン基などがある。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリーレン基は、２価の基であることを除けば、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、芳香族ヘテロ環基の２価の基であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書の一実施態様において、Ｙ１は、水素；１以上のＡ１で置換もしくは非置換のアリール基；または１以上のＡ１で置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、Ｙ２は、水素；１以上のＡ２で置換もしくは非置換のアリール基、または１以上のＡ２で置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、含窒素ヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、１以上のＡ２で置換もしくは非置換のアリール基；または１以上のＡ２で置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
一実施態様において、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、１以上のＡ２で置換もしくは非置換のアリール基；または１以上のＡ２で置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、１以上のＡ２で置換もしくは非置換の含窒素ヘテロ環基である。
一実施態様において、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、１以上のＡ２で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基である。
一実施態様において、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基で置換された単環式の含窒素ヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、水素である。
一実施態様において、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、水素である。
もう一つの実施態様において、Ｙ１は、水素であり、Ｙ２は、Ａ２で置換もしくは非置換の含窒素ヘテロ環基である。
一実施態様において、Ｙ１は、水素であり、Ｙ２は、Ａ２で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基である。
具体的には、前記単環式の含窒素ヘテロ環は、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、およびトリアジン基からなる群より選択されたいずれか１つである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２〜化学式４のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式２］
［化学式３］
［化学式４］
前記化学式２〜化学式４において、
Ｌの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｘ１〜Ｘ６は、ＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｘ４〜Ｘ６のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｚ１〜Ｚ４は、化学式１におけるＡ１およびＡ２の定義と同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２の化合物は、下記化学式５〜化学式８のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式５］
［化学式６］
［化学式７］
［化学式８］
前記化学式５〜化学式８において、
Ｌ、Ｘ１〜Ｘ６およびＺ１〜Ｚ４の定義は、化学式２におけるのと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式３の化合物は、下記化学式９〜化学式１２のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式９］
［化学式１０］
［化学式１１］
［化学式１２］
前記化学式９〜化学式１２において、
Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ｚ１およびＺ２の定義は、化学式３におけるのと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式４の化合物は、下記化学式１３〜化学式１６のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式１３］
［化学式１４］
［化学式１５］
［化学式１６］
前記化学式１３〜化学式１６において、
Ｌ、Ｘ４〜Ｘ６、Ｚ３およびＺ４の定義は、化学式４におけるのと同じである。
一実施態様において、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基で置換されたピリジル基；アリール基で置換されたピリミジル基；またはアリール基で置換されたトリアジニル基であり、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基からなる群より選択されたいずれか１つである。
もう一つの実施態様において、Ｙ１は、直接結合であり、Ａ１は、水素であり、Ｙ２は、アリール基で置換されたピリジル基；アリール基で置換されたピリミジル基；またはアリール基で置換されたトリアジニル基であり、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基からなる群より選択されたいずれか１つである。
一実施態様において、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基で置換されたピリジル基；フェニル基で置換されたピリミジル基；またはフェニル基で置換されたトリアジニル基である。
もう一つの実施態様において、Ｙ１は、直接結合であり、Ａ１は、水素であり、Ｙ２は、フェニル基で置換されたピリジル基；フェニル基で置換されたピリミジル基；またはフェニル基で置換されたトリアジニル基である。
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合；炭素数６〜６０の置換もしくは非置換のアリーレン基；または炭素数１〜６０の置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合；炭素数６〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のアリーレン基；または炭素数１〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のピリジニレン基；置換もしくは非置換のピリミジニレン基；置換もしくは非置換のピリダジニレン基；置換もしくは非置換のトリアジニレン基；置換もしくは非置換のピラゾリレン基；置換もしくは非置換のオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のチアゾリレン基；置換もしくは非置換のトリアゾリレン基；置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基；置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基；置換もしくは非置換のキノリニレン基；置換もしくは非置換のイソキノリニレン基；置換もしくは非置換のキナゾリニレン基；置換もしくは非置換のキノキサリニレン基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリレン基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾシロリレン基；または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
一実施態様において、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
一実施態様において、Ｌは、直接結合；ニトリル基、トリフェニルシリル基、トリフェニルメチル基、ニトリル基で置換もしくは非置換のフェニル基、ピリジン基、ピリジン基で置換もしくは非置換のキノリン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、およびメチル基で置換もしくは非置換のジベンゾシロール基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基；フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のピリジニレン基；フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のピリミジニレン基；ピリダジニレン基；フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のトリアジニレン基；フェニル基で置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基；フェニル基で置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基；キノリニレン基；キノキサリニレン基；ジベンゾチオフェニレン基；ジベンゾフラニレン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；
である。
本発明の一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、Ａ１は、水素であり、Ａ２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；炭素数１〜４０のアリール基または炭素数１６〜６０のアリール基で置換もしくは非置換のシリル基；炭素数１〜４０のアルキル基または炭素数６〜６０のアリール基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；炭素数１〜４０のアルキル基；炭素数１〜４０のアルコキシ基；炭素数６〜６０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数１〜６０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、Ａ１は、水素であり、Ａ２は、水素；重水素；ニトリル基；炭素数１〜４０のアルキル基または炭素数６〜６０のアリール基で置換もしくは非置換のシリル基；炭素数１〜４０のアルキル基または炭素数６〜６０のアリール基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；炭素数１〜４０のアルキル基；炭素数１〜４０のアルコキシ基；炭素数６〜６０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数１〜６０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換もしくは非置換のシリル基；炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；炭素数１〜２０のアルキル基；炭素数１〜２０のアルコキシ基；炭素数６〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数１〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、Ａ１は、水素であり、Ａ２は、水素；重水素；ニトリル基；炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換もしくは非置換のシリル基；炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；炭素数１〜２０のアルキル基；炭素数１〜２０のアルコキシ基；炭素数６〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数１〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；シリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリペリレニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のテトラセニル基；置換もしくは非置換のペンタセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基のようなアリール基；または置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリミジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のイソキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のナフチリジニル基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のキサンテニル基；置換もしくは非置換のフェナントリジニル基；置換もしくは非置換のジアザナフタレニル基；置換もしくは非置換のトリアザインデニル基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のインドリニル基；置換もしくは非置換のインドリジニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のインドロカルバゾリル基；置換もしくは非置換のインデノカルバゾリル基；置換もしくは非置換のフェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基；置換もしくは非置換のフェナジニル基；置換もしくは非置換のフェノキサジニル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基；置換もしくは非置換のイミダゾフェナントリジン基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基；または置換もしくは非置換のベンゾイミダゾフェナントリジニル基のようなヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリペリレニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のテトラセニル基；置換もしくは非置換のペンタセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基のようなアリール基；または置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリミジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のイソキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のナフチリジニル基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のキサンテニル基；置換もしくは非置換のフェナントリジニル基；置換もしくは非置換のジアザナフタレニル基；置換もしくは非置換のトリアザインデニル基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のインドリニル基；置換もしくは非置換のインドリジニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のインドロカルバゾリル基；置換もしくは非置換のインデノカルバゾリル基；置換もしくは非置換のフェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基；置換もしくは非置換のフェナジニル基；置換もしくは非置換のフェノキサジニル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基；置換もしくは非置換のイミダゾフェナントリジン基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾフェナントリジニル基；
のようなヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、Ａ１は、水素であり、Ａ２は、水素；重水素；ニトリル基；トリフェニルシリル基；ジフェニルホスフィンオキシド基；ニトリル基、フェニル基、キノリン基、およびピリジン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アルキル基およびアリール基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；フェニル基およびピリジン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のピリジン基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、およびメトキシ基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のピリミジン基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、およびメトキシ基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のトリアジン基；フェニル基で置換もしくは非置換のオキサジアゾール基；フェニル基で置換もしくは非置換のチアジアゾール基；ピリジン基で置換もしくは非置換のキノリン基；またはカルバゾール基である。
一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基である。
一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本発明の一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ６は、ＮまたはＣＨであり、Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか１つは、Ｎであり、Ｘ４〜Ｘ６のうちのいずれか１つは、Ｎである。
一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３は、すべてＮである。
一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか２つは、Ｎであり、残りの１つは、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、Ｎであり、Ｘ３は、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ１およびＸ３は、Ｎであり、Ｘ２は、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ２およびＸ３は、Ｎであり、Ｘ１は、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか１つがＮであり、残りの２つは、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２およびＸ３は、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ２は、Ｎであり、Ｘ１およびＸ３は、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ３は、Ｎであり、Ｘ１およびＸ２は、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ４〜Ｘ６は、すべてＮである。
一実施態様において、Ｘ４〜Ｘ６のうちのいずれか２つは、Ｎであり、残りの１つは、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、Ｎであり、Ｘ６は、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ４およびＸ６は、Ｎであり、Ｘ５は、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ５およびＸ６は、Ｎであり、Ｘ４は、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ４〜Ｘ６のうちのいずれか１つがＮであり、残りの２つは、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ４は、Ｎであり、Ｘ５およびＸ６は、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ４およびＸ６は、ＣＨである。
一実施態様において、Ｘ６は、Ｎであり、Ｘ４およびＸ５は、ＣＨである。
本発明の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
化合物のコンジュゲーション長さとエネルギーバンドギャップは密接な関係にある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長さが長いほど、エネルギーバンドギャップが小くなる。前述のように、前記化合物のコアは制限されたコンジュゲーションを含んでいるため、これは、エネルギーバンドギャップが大きい性質を有する。
本発明では、前記のようにエネルギーバンドギャップが大きいコア構造に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。通常、エネルギーバンドギャップが大きいコア構造に置換基を導入してエネルギーバンドギャップを調節することは容易であるが、コア構造が、エネルギーバンドギャップが小さい場合には、置換基を導入してエネルギーバンドギャップを大きく調節することが困難である。さらに、本発明では、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節可能である。
また、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
本明細書に係る化合物は、以下の一般的な反応式によって製造することができる。
１）
２）
３）
４）
前記反応式において、Ｒ、Ｒ１およびＲ２の定義は、化学式１におけるＹ１または−Ｌ−Ｙ２の定義と同じである。
また、本発明に係る有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機発光素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造される。
前記化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成さされる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含むことができる。
したがって、本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入と正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記化学式１で表される化合物を含む。
一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層のホストとして含まれてもよい。
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層の燐光ホスト材料として含まれてもよい。
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用することができる。
また、前記有機物層は、電子注入層および電子輸送層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が前記化学式１で表される化合物を含む。
このような多層構造の有機物層において、前記化合物は、発光層、正孔注入／正孔輸送と発光を同時に行う層、正孔輸送と発光を同時に行う層、または電子輸送と発光を同時に行う層などに含まれてもよい。
一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１７で表される化合物を含む。
［化学式１７］
前記化学式１７において、
ｒは、１以上の整数であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
ｒが２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
一実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合である。
一実施態様によれば、前記ｒは、２である。
一実施態様において、Ａｒ１は、水素、重水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基；または水素、重水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の価のクリセン基である。
一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、２価のピレン基である。
一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
一実施態様において、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、フェニル基である。
例えば、本発明の有機発光素子の構造は、図１および図２に示されているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
図１には、基板１上に、陽極２、発光層３、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
図２には、基板１上に、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、または電子輸送層７に含まれてもよい。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造される。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から、有機物層、陽極物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作ることもできる。
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法でない溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法によってより少数の層に製造することができる。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチル化合物の）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）化合物の］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔がよく注入される物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子がそれぞれ輸送されて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用することができる。
ドーパントとして使用されるイリジウム系錯体は、下記の通りである。
前記電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
製造例
下記の製造例１〜２３により下記化合物１〜２３を製造した。
＜製造例＞
製造例１：下記化合物１の製造
窒素雰囲気下、前記化合物Ａ（１０ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）、Ｂ（９．２ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をジオキサン（１００ｍＬ）に溶かし、炭酸カリウム（９．５ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）を水（５０ｍＬ）に溶かして添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（３９８ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（３８６ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を入れて、１２時間還流撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。得られた固体を水とエタノールで洗浄して、前記化合物１（１９．９ｇ、収率：８７％）を製造した。
製造例２：下記化合物２の合成
窒素雰囲気下、前記化合物Ｃ（１２ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）、Ｄ（１３．６ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に溶かし、炭酸カリウム（９．５ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）を水（５０ｍＬ）に溶かして添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、パラジウムテトラトリフェニルホスフィン（４４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を入れて、５時間還流撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、エタノールを添加して固体を得た。濾過後に得られた固体を水とエタノールで洗浄して、前記化合物Ｅを８５％の収率で製造した。
窒素雰囲気下、前記化合物Ｅ（１５ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）、Ｆ（１１．２ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）をジオキサン（１２０ｍＬ）に溶かし、炭酸カリウム（８．９ｇ、６４．６ｍｍｏｌ）を水（６０ｍＬ）に溶かして添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（３７１ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（３６４ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を入れて、１２時間還流撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。得られた固体を水とエタノールで洗浄して、前記化合物２（１７．０ｇ、収率：８５％）を製造した。
製造例３：下記化合物３の合成
前記化合物Ｄの代わりにＧを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｈを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＨ、そしてＦの代わりにＩを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物３を製造した。
製造例４：下記化合物４の合成
前記化合物Ｄの代わりにＧを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｈを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＨ、そしてＦの代わりにＩを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物３を製造した。
製造例５：下記化合物５の合成
前記化合物Ｄの代わりにＫを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｌを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＬ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物５を製造した。
製造例６：下記化合物６の合成
前記化合物Ｄの代わりにＭを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｎを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＮ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物６を製造した。
製造例７：下記化合物７の合成
前記化合物Ｄの代わりにＯを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｐを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＰ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物７を製造した。
製造例９：下記化合物９の合成
前記化合物Ｄの代わりにＳを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｔを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＴ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物９を製造した。
製造例１０：下記化合物１０の合成
前記化合物Ｃの代わりにＵ、そしてＤの代わりにＩを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物１０を製造した。
製造例１１：下記化合物１１の合成
前記化合物Ｃの代わりにＵ、そしてＤの代わりにＶを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物１１を製造した。
製造例１２：下記化合物１２の合成
前記化合物Ｃの代わりにＸ、そしてＤの代わりにＷを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｙを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＹ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１２を製造した。
製造例１３：下記化合物１３の合成
前記化合物Ｊの代わりにＺを用いたことを除き、前記化合物１２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１３を製造した。
製造例１４：下記化合物１４の合成
前記化合物Ｃの代わりにＡＡ、そしてＤの代わりにＷを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＢＢを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＢＢ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１４を製造した。
製造例１５：下記化合物１５の合成
前記化合物Ｊの代わりにＺを用いたことを除き、前記化合物１４を製造する方法と同様の方法で前記化合物１５を製造した。
製造例１６：下記化合物１６の合成
前記化合物Ｅの代わりにＤＤ、そしてＦの代わりにＣＣを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１６を製造した。
製造例１７：下記化合物１７の合成
前記化合物Ｅの代わりにＦＦ、そしてＦの代わりにＣＣを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１７を製造した。
製造例１８：下記化合物１８の合成
前記化合物Ｅの代わりにＧＧ、そしてＦの代わりにＣＣを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１８を製造した。
製造例１９：下記化合物１９の合成
前記化合物Ｃの代わりにＥＥを、そしてＤの代わりにＺを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＨＨを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＨＨ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１９を製造した。
製造例２０：下記化合物２０の合成
前記化合物Ｃの代わりにＥＥを、そしてＤの代わりにＩＩを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＪＪを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＪＪ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物２０を製造した。
製造例２１：下記化合物２１の合成
前記化合物Ｃの代わりにＥＥを、そしてＤの代わりにＫＫを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＬＬを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＬＬ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物２１を製造した。
製造例２２：下記化合物２２の合成
前記化合物Ｃの代わりにＥＥを、そしてＤの代わりにＭＭを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＮＮを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＮＮ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物２２を製造した。
製造例２３：下記化合物２３の合成
前記化合物Ｃの代わりにＥＥを、そしてＤの代わりにＯＯを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＰＰを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＰＰ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物２３を製造した。
＜ＯＬＥＤ素子作製の評価＞
比較例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）社製品を用い、蒸留水としてはミリポア（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）社製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間２回繰り返した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。酸素プラズマを用いて、前記基板を５分間、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を１００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に、下記化学式の４，４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（７００Å）、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）（５０Å）、および４，４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（７００Å）を順次に真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ２００Åとして下記のようなＨ１とＤ１を２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。前記発光層上に、Ｅ１を１００Åの厚さとして電子輸送層を形成した。
前記電子輸送層上に、Ｅ１とＥ２を１：１の重量比で真空蒸着して、２００Åの厚さに電子注入および電子輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１５Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
比較例２
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりにＥ３を用いたことを除けば、同様に実験した。
実施例１
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１を用いたことを除けば、同様に実験した。
実施例２
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、同様に実験した。
実施例３
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物９を用いたことを除けば、同様に実験した。
実施例４
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１１を用いたことを除けば、同様に実験した。
実施例５
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１２を用いたことを除けば、同様に実験した。
実施例６
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１４を用いたことを除けば、同様に実験した。
実施例７
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１６を用いたことを除けば、同様に実験した。
実施例８
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１８を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記比較例１、２および実施例１〜８のそれぞれの化合物を用いて製造した有機発光素子を実験した結果を表１に示した。
前記素子評価の結果から、本明細書に係るヘテロ環化合物は、有機発光素子をはじめとする有機電子素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを用いた有機発光素子をはじめとする有機電子素子は、効率、駆動電圧などにおいて優れた特性を示すことが分かる。
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子輸送層

Claims (15)

  1. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、
    下記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、
    Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、
    Ｙ２は、１以上のＡ２で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、
    Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｙ１が２以上のＡ１で置換された場合に、Ａ１は、互いに同一または異なり、
    Ｙ２が２以上のＡ２で置換された場合に、Ａ２は、互いに同一または異なる。
  2. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、
    下記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、
    Ｙ２は、水素であり、
    Ａ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｙ１が２以上のＡ１で置換された場合に、Ａ１は、互いに同一または異なる。
  3. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、
    下記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ｙ１は、水素であり、
    Ｙ２は、Ａ２で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、
    Ａ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｙ２が２以上のＡ２で置換された場合に、Ａ２は、互いに同一または異なる。
  4. 下記化学式２〜化学式４のうちのいずれか１つで表されるものである化合物、
    ［化学式２］
    ［化学式３］
    ［化学式４］
    前記化学式２〜４において、
    Ｘ１〜Ｘ６は、ＮまたはＣＨであり、
    Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
    Ｘ４〜Ｘ６のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
    Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ｚ１〜Ｚ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
  5. 化学式２の化合物は、下記化学式５〜化学式８のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項４に記載の化合物：
    ［化学式５］
    ［化学式６］
    ［化学式７］
    ［化学式８］
    前記化学式５〜化学式８において、
    Ｌ、Ｘ１〜Ｘ６およびＺ１〜Ｚ４の定義は、化学式２におけるのと同じである。
  6. 化学式３の化合物は、下記化学式９〜化学式１２のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項４に記載の化合物：
    ［化学式９］
    ［化学式１０］
    ［化学式１１］
    ［化学式１２］
    前記化学式９〜化学式１２において、
    Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ｚ１およびＺ２の定義は、化学式３におけるのと同じである。
  7. 化学式４の化合物は、下記化学式１３〜化学式１６のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項４に記載の化合物：
    ［化学式１３］
    ［化学式１４］
    ［化学式１５］
    ［化学式１６］
    前記化学式１３〜化学式１６において、
    Ｌ、Ｘ４〜Ｘ６、Ｚ３およびＺ４の定義は、化学式４におけるのと同じである。
  8. 下記構造の中から選択されたいずれか１つである、
    化合物。
  9. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、
    請求項４から８のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、電子注入層および電子輸送層のうちの少なくとも１層を含み、
    前記層のうちの１層以上が前記化合物を含む、
    請求項１から３及び９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層が前記化合物を発光層のホストとして含むものである、
    請求項１から３及び９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入と正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上の層を含み、
    前記層のうちの１層以上が前記化合物を含む、
    請求項１から３及び９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機物層は、前記化合物をホストとして含み、
    他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むものである、
    請求項１から３及び９から１２のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  14. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式１７で表される化合物を含むものである、
    請求項１から３及び９から１３のいずれか１項に記載の有機発光素子：
    ［化学式１７］
    前記化学式１７において、
    ｒは、１以上の整数であり、
    Ａｒ１は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
    Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
    ｒが２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  15. 前記Ｌ１は、直接結合であり、
    Ａｒ１は、置換もしくは非置換の２価のピレン基であり、
    Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基であり、
    ｒは、２である、
    請求項１４に記載の有機発光素子。
JP2017546079A 2015-09-15 2016-09-13 ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 Active JP6777277B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20150130356 2015-09-15
KR10-2015-0130356 2015-09-15
KR1020160090117A KR101919194B1 (ko) 2015-09-15 2016-07-15 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR10-2016-0090117 2016-07-15
PCT/KR2016/010350 WO2017048060A1 (ko) 2015-09-15 2016-09-13 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018521955A JP2018521955A (ja) 2018-08-09
JP6777277B2 true JP6777277B2 (ja) 2020-10-28

Family

ID=58496109

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017546079A Active JP6777277B2 (ja) 2015-09-15 2016-09-13 ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10377740B2 (ja)
EP (1) EP3351545B1 (ja)
JP (1) JP6777277B2 (ja)
KR (1) KR101919194B1 (ja)
CN (1) CN107980039B (ja)
TW (1) TWI680124B (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102415376B1 (ko) 2017-08-04 2022-07-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102571084B1 (ko) 2017-10-31 2023-08-28 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
GB2569636A (en) * 2017-12-21 2019-06-26 Sumitomo Chemical Co Composition
CN111527081B (zh) * 2018-02-23 2023-10-24 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光二极管
CN108997345A (zh) * 2018-08-20 2018-12-14 上海大学 一种氮杂螺环化合物及含有该化合物的有机光电器件
US20200361974A1 (en) * 2019-05-13 2020-11-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110156777A (zh) * 2019-05-21 2019-08-23 吉林工程技术师范学院 一种三嗪衍生物及其有机电致发光器件
JP7341411B2 (ja) 2019-11-14 2023-09-11 国立大学法人茨城大学 フッ素置換基を有する多環芳香族複素環式化合物の製法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19720289A1 (de) 1997-05-15 1998-11-19 Hoechst Ag Fluorierte 9H-Fluoren-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
JP2004059761A (ja) 2002-07-30 2004-02-26 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポリベンゾオキサゾール樹脂、その前駆体及びこれらを用いた光導波路材料並びに光導波路
JP5105581B2 (ja) * 2006-02-22 2012-12-26 住友化学株式会社 含フッ素化合物及びその製造方法、含フッ素重合体、有機薄膜、並びに、有機薄膜素子
EP1997821A4 (en) 2006-02-22 2010-09-29 Univ Osaka FLUOROUS COMPOUND AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, FLUOROUS POLYMER, ORGANIC THIN FILM AND APPARATUS WITH ORGANIC THIN FILM
JP4907192B2 (ja) * 2006-02-22 2012-03-28 東ソー株式会社 ピリジル基を持つ１，３，５−トリアジン誘導体、その製法、およびそれを構成成分とする有機電界発光素子
WO2010096462A1 (en) 2009-02-17 2010-08-26 Enanta Pharmaceuticals, Inc Linked diimidazole derivatives
EA027493B1 (ru) * 2009-05-13 2017-07-31 Джилид Фармассет Ллс Промежуточные соединения для получения противовирусного соединения
EP3699176A3 (en) * 2010-11-17 2020-11-18 Gilead Pharmasset LLC Antiviral compounds
US8889726B2 (en) * 2011-08-08 2014-11-18 Glaxosmithkline Llc Chemica compounds
JP5751992B2 (ja) 2011-08-30 2015-07-22 キヤノン株式会社 新規有機化合物及びそれを用いた有機発光素子
KR20130094903A (ko) * 2012-02-17 2013-08-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물
US9056860B2 (en) 2012-06-05 2015-06-16 Gilead Pharmasset Llc Synthesis of antiviral compound
KR101647197B1 (ko) 2013-09-26 2016-08-09 주식회사 엘지화학 카바졸 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW201522317A (zh) * 2013-11-12 2015-06-16 陶氏全球科技有限責任公司 含有經茀取代之三衍生化合物的組成物、以及包含其之電子裝置
CN104860931A (zh) * 2014-02-21 2015-08-26 常州寅盛药业有限公司 丙肝病毒抑制剂及其制药用途
CN104513223B (zh) 2014-11-20 2017-07-14 上海众强药业有限公司 芴乙酮衍生物的制备方法
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104829599B (zh) 2015-03-17 2017-06-09 上海众强药业有限公司 雷迪帕韦及其衍生物的制备方法及用于制备雷迪帕韦的中间体化合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170032833A (ko) 2017-03-23
US10377740B2 (en) 2019-08-13
TWI680124B (zh) 2019-12-21
EP3351545B1 (en) 2022-03-30
JP2018521955A (ja) 2018-08-09
EP3351545A1 (en) 2018-07-25
CN107980039B (zh) 2021-03-19
TW201720811A (zh) 2017-06-16
EP3351545A4 (en) 2019-05-15
CN107980039A (zh) 2018-05-01
US20180051003A1 (en) 2018-02-22
KR101919194B1 (ko) 2018-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6733882B2 (ja) 含窒素化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6933324B2 (ja) 有機発光素子
JP6760581B2 (ja) 新規化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6777277B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6512418B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6780705B2 (ja) 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6844826B2 (ja) 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6786767B2 (ja) 新規なヘテロ環式化合物およびこれを含む有機発光素子
KR102077369B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170030427A (ko) 유기전계발광소자
JP6729858B2 (ja) スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子
KR101849872B1 (ko) 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
JP6575921B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
KR101888248B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6638925B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
KR102120520B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102067854B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2019508427A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP7124260B2 (ja) 有機金属化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2021535915A (ja) 新規なヘテロ環化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP6707805B2 (ja) 化合物およびこれを含む有機電子素子
JP6638926B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
KR101835187B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6508657B2 (ja) 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子
JP6958967B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20171030

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20181120

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190219

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190514

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190814

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200204

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200501

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20200908

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20200923

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6777277

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250