TWI680124B - 雜環化合物及含有其的有機發光裝置 - Google Patents

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Kichul KOO
張俊起
Jungi JANG
許東旭
Dong Uk Heo
韓美連
Miyeon HAN
鄭珉祐
Min Woo Jung
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南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本說明書提供雜環化合物及包含其的有機發光裝置。所述 雜環化合物由以下化學式1表示：
Figure TWI680124B_A0001
其中，L、Y1及Y2的定義描述於說明書中。

Description

雜環化合物及含有其的有機發光裝置
本說明書要求2015年9月15日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2015-0130356號及2016年7月15日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2016-0090117號的優先權及權益，其全部內含以引用之方式併入本文中。
本說明書是關於雜環化合物及包含其的有機發光裝置。
有機發光現象通常指使用有機材料將電能轉化成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光裝置通常具有包含陽極、陰極以及介於其間之有機材料層的結構。本文中，有機材料層通常是以由不同材料形成之多層結構形成，以便增加有機發光裝置之效率及穩定性，且例如可經形成而具有電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及其類似層。當在此類有機發光裝置結構中之兩個電極之間施加電壓時，電洞及電子分別自陽極及陰極注入至有機材料層，且當所注入之電洞及電子相遇時，形成激子，且在此等激子降回基態時發射光。
不斷地需要開發用於此類有機發光裝置的新材料。
先前技術文獻
專利文獻 韓國專利申請案公開案第2015-0034664號
[技術問題] 本說明書描述雜環化合物及包含其的有機發光裝置。 [技術解決方案]
本說明書中的一個實施例提供由以下化學式1表示之化合物： [化學式1]在化學式1中， L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Y1 為氫；未經取代或經一或多個A1 取代之芳基；或未經取代或經一或多個A1 取代之雜環基， Y2 為氫；未經取代或經一或多個A2 取代之芳基；或未經取代或經一或多個A2 取代之雜環基， Y1 及Y2 中之至少一者為含氮雜環基， A1 及A2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基， 當Y1 經兩個或多於兩個A1 取代時，A1 彼此相同或不同， 當Y2 經兩個或多於兩個A2 取代時，A2 彼此相同或不同。
本說明書之另一實施例提供一種有機發光裝置，其包含第一電極、第二電極以及安置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含化學式1之化合物。 [有利效果]
本說明書中所描述之化合物可用作有機發光裝置中之有機材料層材料。根據至少一個實施例的化合物能夠使有機發光裝置的效率提高、驅動電壓降低及/或壽命特性增強。特定而言，本說明書中所描述之化合物可用作電洞注入、電洞轉移、電洞注入及電洞轉移、電子抑制、光發射、電洞抑制、電子轉移或電子注入之材料。
在下文中，將更詳細描述本說明書。
本說明書中的一個實施例提供一種由式1表示之化合物。
取代基之實例如下描述，然而，取代基不限於此。
在本發明書中，術語「經取代或未經取代之」意謂經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷胺基；芳烷基胺基；雜芳胺基；芳胺基；芳膦基；以及雜環基，或未經取代或經連接以上所說明取代基中之兩個或多於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接的取代基」可包含聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或解釋為連接兩個苯基之取代基。
在本發明書中，「相鄰」基團可意謂取代與相應取代基所取代之原子直接連接之原子的取代基、空間位置最接近相應取代基的取代基，或取代相應取代基所取代之原子的另一個取代基。舉例而言，取代苯環中之鄰位之兩個取代基及取代脂族環中之同一碳之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」之基團。
在本發明書中，鹵基之實例可包含氟、氯、溴或碘。
在本發明書中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。具體而言，可包含具有如以下結構之化合物，但羰基不限於此。
在本發明書中，在酯基中，酯基之氧可經具有1至40個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。具體而言，可包含具有以下結構式之化合物，但酯基不限於此。
在本發明書中，醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至25。具體而言，可包含具有如以下結構之化合物，但醯亞胺基不限於此。
在本發明書中，矽烷基可由化學式-SiRa Rb Rc 表示，且Ra 、Rb 以及Rc 可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明書中，硼基可由化學式-BRaRb表示，且Ra及Rb可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。硼基之特定實例可包含三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明書中，烷基可為直鏈或分支鏈，且碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。根據一個實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一實施例，烷基之碳原子數目為1至10。根據又一實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。其特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團，但不限於此。
描述於本說明書中包含烷基部分的烷基、烷氧基以及其他取代基包含所有直鏈或分支鏈形式。
在本發明書中，烯基可為直鏈或分支鏈，且儘管不特別限制於此，但碳原子數目較佳為2至40。根據一個實施例，烯基之碳原子數目為2至20。根據另一實施例，烯基之碳原子數目為2至10。根據又一實施例，烯基之碳原子數目為2至6。其特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明書中，環烷基不受特別限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一個實施例，環烷基之碳原子數目為3至40。根據另一實施例，環烷基之碳原子數目為3至20。根據又一實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。其特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明書中，烷胺基之碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至40。烷胺基之特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明書中，芳胺基之實例可包含經取代或未經取代之單芳胺基、經取代或未經取代之二芳胺基或經取代或未經取代之三芳胺基。芳胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或多於兩個芳基之芳胺基可包含單環芳基、多環芳基，或單環芳基與多環芳基兩者。
芳胺基之特定實例可包含苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳胺基、經取代或未經取代之二雜芳胺基或經取代或未經取代之三雜芳胺基。雜芳胺基中的雜芳基可為單環雜環基或多環雜環基。包含兩個或多於兩個雜環基之雜芳胺基可包含單環雜環基、多環雜環基，或單環雜環基與多環雜環基兩者。
在本說明書中，芳基雜芳胺基意謂經芳基及雜環基取代之胺基。
在本說明書中，芳膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳膦基、經取代或未經取代之二芳膦基或經取代或未經取代之三芳膦基。芳膦基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或多於兩個芳基之芳膦基可包含單環芳基、多環芳基，或單環芳基與多環芳基兩者。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基之碳原子數目為6至30。根據一個實施例，芳基之碳原子數目為6至20。單環芳基之實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。多環芳基之實例可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、茀基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明書中，茀基可經取代，且取代基中之兩者可彼此鍵結形成螺結構。
當茀基經取代時，可包含螺茀基，諸如、及；及經取代之茀基，諸如（9,9-二甲基茀基）及（9,9-二苯基茀基）。然而，化合物並不限於此。
在本發明書中，雜環基為包含下列中之一或多者作為雜原子的雜環基：N、O、P、S、Si以及Se，且儘管不特定限於此，但碳原子數目較佳為1至60。根據一個實施例，雜環基之碳原子數目為1至30。雜環基之實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫哌喃基、吡嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、萘啶基、吖啶基、呫噸基、啡啶基、二吖萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚啉基、吲哚嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并矽雜環戊二烯基（dibenzosilol group）、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、啡嗪基、啡噁嗪、啡啶基、啡啉基、啡噻嗪基、咪唑吡啶基、咪唑并啡啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并啡啶基、、、以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，含氮雜環基為包含至少一個氮原子作為環構件之雜環基，且形成環之原子可為5個、6個、7個或高於7個。
具體而言，單環含氮雜環基之實例可包含吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、噁二唑基以及噻二唑基。多環含氮雜環基之實例可包含苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡嗪基、啡噁嗪基、啡啶基、啡啉基、啡噻嗪基、咪唑吡啶基、咪唑并啡啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并啡啶基以及其類似基團。
在本發明書中，以上關於芳基所提供之描述可用於下列基團中之芳基：芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、芳膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷芳基、芳胺基以及芳基雜芳胺基。
在本發明書中，以上關於烷基所提供之描述可用於下列基團中之烷基：烷基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷芳基以及烷胺基。
在本說明書中，以上關於雜環基所提供之描述可用於下列基團中之雜芳基：雜芳基、雜芳胺基以及芳基雜芳胺基，但其中雜芳基為芳族基。
在本發明書中，以上關於烯基所提供之描述可用於芳烯基中之烯基。
在本發明書中，以上關於芳基所提供之描述可用於伸芳基，但其中伸芳基為二價的。
在本說明書中，以上關於雜環基所提供之描述可用於伸雜芳基，但其中伸雜芳基為芳族雜環基之二價基。
在本說明書之一個實施例中，Y1 為氫；未經取代或經一或多個A1 取代之芳基；或未經取代或經一或多個A1 取代之雜環基，Y2 為氫；未經取代或經一或多個A2 取代之芳基；或未經取代或經一或多個A2 取代之雜環基，且Y1 及Y2 中之至少一者為含氮雜環基。
在本發明之一個實施例中，Y1 為未經取代或經一或多個A1 取代之含氮雜環基，且Y2 為未經取代或經一或多個A2 取代之芳基；或未經取代或經一或多個A2 取代之雜環基。
在一個實施例中，Y1 為未經取代或經一或多個A1 取代之單環含氮雜環基，且Y2 為未經取代或經一或多個A2 取代之芳基；或未經取代或經一或多個A2 取代之雜環基。
在另一實施例中，Y1 及Y2 彼此相同或不同，且Y1 為未經取代或經一或多個A1 取代之含氮雜環基，且Y2 為未經取代或經一或多個A2 取代之含氮雜環基。
在一個實施例中，Y1 及Y2 彼此相同或不同，且Y1 為未經取代或經一或多個A1 取代之單環含氮雜環基，且Y2 為未經取代或經一或多個A2 取代之單環含氮雜環基。
在一個實施例中，Y1 及Y2 彼此相同或不同，且各自獨立地為經芳基取代之單環含氮雜環基。
在本發明之一個實施例中，Y1 為未經取代或經一或多個A1 取代之含氮雜環基，且Y2 為氫。
在一個實施例中，Y1 為未經取代或經一或多個A1 取代之單環含氮雜環基，且Y2 為氫。
在另一實施例中，Y1 為氫，且Y2 為未經取代或經A2 取代之含氮雜環基。
在一個實施例中，Y1 為氫，且Y2 為未經取代或經A2 取代之單環含氮雜環基。
具體而言，單環含氮雜環基為由下列所構成的族群中選出的任一者：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基以及三嗪基。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式2至化學式4中之任一者表示。 [化學式2][化學式3][化學式4]
在化學式2至化學式4中， L之定義與化學式1中相同， X1 至X6 為N或CH， X1 至X3 中之至少一者為N， X4 至X6 中之至少一者為N，且 Z1 至Z4 具有與化學式1中之A1 及A2 相同的定義。
根據本說明書的一個實施例，化學式2之化合物可由以下化學式5至化學式8中之任一者表示。 [化學式5][化學式6][化學式7][化學式8]
在化學式5至化學式8中， L、X1 至X6 以及Z1 至Z4 之定義與化學式2中相同。
根據本說明書的一個實施例，化學式3之化合物可由以下化學式9至化學式12中之任一者表示。 [化學式9][化學式10][化學式11][化學式12]
在化學式9至化學式12中， L、X1 至X3 、Z1 以及Z2 之定義與化學式3中相同。
根據本說明書的一個實施例，化學式4之化合物可由以下化學式13至化學式16中之任一者表示。 [化學式13][化學式14][化學式15][化學式16]
在化學式13至化學式16中， L、X4 至X6 、Z3 以及Z4 之定義與化學式4中相同。
在一個實施例中，Y1 及Y2 彼此相同或不同，且各自獨立地為經芳基取代之吡啶基；經芳基取代之嘧啶基；或經芳基取代之三嗪基，且芳基為由下列所構成的族群中選出的任一者：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、蒽基、菲基、聯伸三苯基、芘基以及茀基。
在另一實施例中，Y1 為直接鍵，A1 為氫，且Y2 為經芳基取代之吡啶基；經芳基取代之嘧啶基；或經芳基取代之三嗪基，且芳基為由下列所構成的族群中選出的任一者：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、蒽基、菲基、聯伸三苯基、芘基以及茀基。
在一個實施例中，Y1 及Y2 彼此相同或不同，且各自獨立地為經苯基取代之吡啶基；經苯基取代之嘧啶基；或經苯基取代之三嗪基。
在另一實施例中，Y1 為直接鍵，A1 為氫，且Y2 為經苯基取代之吡啶基；經苯基取代之嘧啶基；或經苯基取代之三嗪基。
在本發明之一個實施例中，L為直接鍵；具有6至60個碳原子之經取代或未經取代之伸芳基；或具有1至60個碳原子之經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本發明之一個實施例中，L為直接鍵；具有6至30個碳原子之單環或多環經取代或未經取代之伸芳基；或具有1至30個碳原子之單環或多環經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本發明之一個實施例中，L為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸蒽基；經取代或未經取代之伸菲基；經取代或未經取代之伸聯伸三苯基；經取代或未經取代之伸芘基；經取代或未經取代之伸茀基；經取代或未經取代之伸吡啶基；經取代或未經取代之伸嘧啶基；經取代或未經取代之伸噠嗪基；經取代或未經取代之伸三嗪基；經取代或未經取代之伸吡唑基；經取代或未經取代之伸噁唑基；經取代或未經取代之伸噻唑基；經取代或未經取代之伸三唑基；經取代或未經取代之伸噁二唑基；經取代或未經取代之伸噻二唑基；經取代或未經取代之伸喹啉基；經取代或未經取代之伸異喹啉基；經取代或未經取代之伸喹唑啉基；經取代或未經取代之伸喹喏啉基；經取代或未經取代之伸苯并咪唑基；經取代或未經取代之伸苯并噁唑基；經取代或未經取代之伸苯并噻唑基；經取代或未經取代之伸二苯并呋喃基；經取代或未經取代之伸二苯并噻吩基；經取代或未經取代之伸二苯并矽雜環戊二烯基；或經取代或未經取代之伸咔唑基。
在一個實施例中，L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基。
在一個實施例中，L為直接鍵；未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代之伸苯基：腈基、三苯基矽烷基、三苯甲基、未經取代或經腈基取代之苯基、吡啶基、未經取代或經吡啶基取代之喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及未經取代或經甲基取代之二苯并矽雜環戊二烯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸蒽基；經取代或未經取代之伸菲基；經取代或未經取代之伸茀基；經取代或未經取代之伸聯伸三苯基；未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代之伸吡啶基：苯基、聯苯基及萘基；未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代之伸嘧啶基：苯基、聯苯基及萘基；伸噠嗪基；未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代之伸三嗪基：苯基、聯苯基及萘基；未經取代或經苯基取代之伸噁二唑基；未經取代或經苯基取代之伸噻二唑基；伸喹啉基；伸喹喏啉基；伸二苯并噻吩基；伸二苯并呋喃基；未經取代或經芳基取代之伸咔唑基；；；；或。
在本發明之一個實施例中，A1 及A2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
在另一實施例中，A1 為氫，且A2 為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之雜芳胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
在本發明之一個實施例中，A1 及A2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；未經取代或經具有1至40個碳原子之烷基或具有6至60個碳原子之芳基取代之矽烷基；未經取代或經具有1至40個碳原子之烷基或具有6至60個碳原子之芳基取代之氧化膦基團；具有1至40個碳原子之烷基；具有1至40個碳原子之烷氧基；具有6至60個碳原子之經取代或未經取代之芳基；或具有1至60個碳原子之經取代或未經取代之雜環基。
在另一實施例中，A1 為氫，且A2 為氫；氘；腈基；未經取代或經具有1至40個碳原子之烷基或具有6至60個碳原子之芳基取代之矽烷基；未經取代或經具有1至40個碳原子之烷基或具有6至60個碳原子之芳基取代之氧化膦基團；具有1至40個碳原子之烷基；具有1至40個碳原子之烷氧基；具有6至60個碳原子之經取代或未經取代之芳基；或具有1至60個碳原子之經取代或未經取代之雜環基。
在本發明之一個實施例中，A1 及A2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；未經取代或經具有1至20個碳原子之烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代之矽烷基；未經取代或經具有1至20個碳原子之烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代之氧化膦基團；具有1至20個碳原子之烷基；具有1至20個碳原子之烷氧基；具有6至30個碳原子之單環或多環經取代或未經取代之芳基；或具有1至30個碳原子之單環或多環經取代或未經取代之雜環基。
在另一實施例中，A1 為氫，且A2 為氫；氘；腈基；未經取代或經具有1至20個碳原子之烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代之矽烷基；未經取代或經具有1至20個碳原子之烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代之氧化膦基團；具有1至20個碳原子之烷基；具有1至20個碳原子之烷氧基；具有6至30個碳原子之單環或多環經取代或未經取代之芳基；或具有1至30個碳原子之單環或多環經取代或未經取代之雜環基。
在本發明之一個實施例中，A1 及A2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；矽烷基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；芳基，諸如經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之䓛基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之三苝基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之稠四苯基；經取代或未經取代之稠五苯基；或經取代或未經取代之茀基；或雜環基，諸如經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之異喹啉基；經取代或未經取代之喹唑啉基；經取代或未經取代之喹喏啉基；經取代或未經取代之萘啶基；經取代或未經取代之吖啶基；經取代或未經取代之呫噸基；經取代或未經取代之啡啶基；經取代或未經取代之二吖萘基；經取代或未經取代之三吖茚基；經取代或未經取代之吲哚基；經取代或未經取代之吲哚啉基；經取代或未經取代之吲哚嗪基；經取代或未經取代之酞嗪基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之吡啶并嘧啶基；經取代或未經取代之吡啶并吡嗪基；經取代或未經取代之吡嗪并吡嗪基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯并呋喃基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之萘并苯并噻吩基；經取代或未經取代之萘并苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并咔唑基；經取代或未經取代之吲哚并咔唑基；經取代或未經取代之茚并咔唑基；經取代或未經取代之啡啉基；經取代或未經取代之啡嗪基；經取代或未經取代之啡噁嗪基；經取代或未經取代之啡噻嗪基；經取代或未經取代之咪唑并吡啶基；經取代或未經取代之咪唑并啡啶基；經取代或未經取代之苯并咪唑并喹唑啉基；或經取代或未經取代之苯并咪唑并啡啶基。
在本發明之一個實施例中，A1 及A2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；芳基，諸如經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之䓛基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之三苝基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之稠四苯基；經取代或未經取代之稠五苯基；或經取代或未經取代之茀基；或雜環基，諸如經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之異喹啉基；經取代或未經取代之喹唑啉基；經取代或未經取代之喹喏啉基；經取代或未經取代之萘啶基；經取代或未經取代之吖啶基；經取代或未經取代之呫噸基；經取代或未經取代之啡啶基；經取代或未經取代之二吖萘基；經取代或未經取代之三吖茚基；經取代或未經取代之吲哚基；經取代或未經取代之吲哚啉基；經取代或未經取代之吲哚嗪基；經取代或未經取代之酞嗪基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之吡啶并嘧啶基；經取代或未經取代之吡啶并吡嗪基；經取代或未經取代之吡嗪并吡嗪基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯并呋喃基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之萘并苯并噻吩基；經取代或未經取代之萘并苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并咔唑基；經取代或未經取代之吲哚并咔唑基；經取代或未經取代之茚并咔唑基；經取代或未經取代之啡啉基；經取代或未經取代之啡嗪基；經取代或未經取代之啡噁嗪基；經取代或未經取代之啡噻嗪基；經取代或未經取代之咪唑并吡啶基；經取代或未經取代之咪唑并啡啶基；經取代或未經取代之苯并咪唑并喹唑啉基；經取代或未經取代之苯并咪唑并啡啶基；、、或。在另一實施例中，A1 為氫，A2 為氫；氘；腈基；三苯基矽烷基；氧化二苯基膦基團；未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代之苯基：腈基、苯基、喹啉基及吡啶基；聯苯基；萘基；未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代之茀基：烷基及芳基；未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代之吡啶基：苯基及吡啶基；未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代之嘧啶基：苯基、聯苯基、萘基及甲氧基；未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代之三嗪基：苯基、聯苯基、萘基及甲氧基；未經取代或經苯基取代之噁二唑基；未經取代或經苯基取代之噻二唑基；未經取代或經吡啶基取代之喹啉基；或咔唑基。
在一個實施例中，A1 及A2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代之芳基。
在一個實施例中，A1 及A2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代之苯基。
在本發明之一個實施例中，X1 至X6 為N或CH，X1 至X3 中之任一者為N，且X4 至X6 中之任一者為N。
在一個實施例中，X1 至X3 均為N。
在一個實施例中，X1 至X3 中之兩者為N，且剩餘一者為CH。
在一個實施例中，X1 及X2 為N，且X3 為CH。
在一個實施例中，X1 及X3 為N，且X2 為CH。
在一個實施例中，X2 及X3 為N，且X1 為CH。
在一個實施例中，X1 至X3 中之任一者為N，且剩餘兩者為CH。
在一個實施例中，X1 為N，且X2 及X3 為CH。
在一個實施例中，X2 為N，且X1 及X3 為CH。
在一個實施例中，X3 為N，且X1 及X2 為CH。
在一個實施例中，X4 至X6 均為N。
在一個實施例中，X4 至X6 中之任兩者為N，且剩餘一者為CH。
在一個實施例中，X4 及X5 為N，且X6 為CH。
在一個實施例中，X4 及X6 為N，且X5 為CH。
在一個實施例中，X5 及X6 為N，且X4 為CH。
在一個實施例中，X4 至X6 中之任一者為N，且剩餘兩者為CH。
在一個實施例中，X4 為N，且X5 及X6 為CH。
在一個實施例中，X5 為N，且X4 及X6 為CH。
在一個實施例中，X6 為N，且X4 及X5 為CH。
在本發明之一個實施例中，化學式1之化合物可為由以下化合物所構成的族群中選出的任一者。
化合物之共軛長度與其能帶隙緊密相關。具體而言，隨著化合物之共軛長度增加，其能帶隙減小。如上文所描述，化合物之核心包含有限共軛，且因此，能帶隙較大。
在本發明中，具有各種能帶隙之化合物可藉由將各種取代基引入至如上所述具有較大能帶隙之核心結構來合成。通常，易於藉由將取代基引入至具有較大能帶隙之核心結構控制能帶隙，然而，當核心結構具有較小能帶隙時，控制能帶隙變大較為困難。另外，在本發明中，可同樣藉由將各種取代基引入至具有如上所述結構之核心結構來控制HOMO及LUMO能階。
此外，藉由將各種取代基引入至具有如上所述結構之核心結構，可合成具有所引入之取代基之獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置之電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料及電子轉移層材料之取代基引入至核心結構，可合成各有機材料層所需之令人滿意的需要之材料。
根據本說明書之化合物可根據以下一般反應式製備。 1）2）3）4）
在反應式中，R、R1 以及R2 具有與化學式1中之Y1 或-L-Y2 相同的定義。
另外，根據本發明之有機發光裝置包含第一電極，第二電極以及安置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含上文所提及之化合物。
除了使用上文所描述之化合物形成有機材料層之一或多個層以外，本發明之有機發光裝置可使用製造有機發光裝置之常用方法及材料製造。
當製造有機發光裝置時，可使用溶液塗佈法以及真空沈積方法使化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧方法、滾塗法以及其類似方法，但不限於此。
本發明之有機發光裝置之有機材料層可以單層結構形成，但可以其中兩個或多於兩個有機材料層層壓而成之多層結構形成。舉例而言，本發明之有機發光裝置的結構可包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及其類似層作為有機材料層。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目個有機材料層。
因此，在本發明之有機發光裝置中，有機材料層可包含電洞注入層、電洞轉移層以及同時進行電洞注入及電洞轉移之層中的一或多個層，且所述層之一或多個層可包含由化學式1表示之化合物。
在另一實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1表示之化合物。作為一個實例，可包含由化學式1表示之化合物作為發光層之主體。作為另一實例，可包含由化學式1表示之化合物作為發光層之磷光主體材料。
作為另一實例，包含由化學式1表示之化合物之有機材料層包含由化學式1表示之化合物作為主體，且包含其他有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
作為另一實例，包含由化學式1表示之化合物之有機材料層包含由化學式1表示之化合物作為主體，且化合物可與銥（Ir）類摻雜劑一起使用。
另外，有機材料層可包含電子注入層及電子轉移層中的一或多個層，且所述層之一或多個層可包含化合物。
在另一實施例中，有機發光裝置之有機材料層包含電洞轉移層，且電洞轉移層包含由化學式1表示之化合物。
在具有多層結構之此類有機材料層中，化合物可包含於發光層、同時進行電洞注入/電洞轉移及光發射之層、同時進行電洞轉移及光發射之層或同時進行電子轉移及光發射之層以及其類似層中。
在一個實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層可包含由以下化學式17表示之化合物。 [化學式17]
在化學式17中， r為1或大於1之整數， Ar1為經取代或未經取代之單價或更高價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更高價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或更高價芘基；或經取代或未經取代之單價或更高價䓛基， L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此鍵結形成經取代或未經取代之環，且 當r為2或大於2時，圓括號中之結構彼此相同或不同。
根據一個實施例，L1為直接鍵。
根據一個實施例，r為2。
在一個實施例中，Ar1為未經取代或經氫、氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價芘基；或未經取代或經氫、氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價䓛基。
根據一個實施例，Ar1為二價芘基。
根據一個實施例，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
根據一個實施例，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基。
在一個實施例中，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基或異丙基取代之芳基。
根據一個實施例，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基取代之苯基。
根據一個實施例，Ar2及Ar3為苯基。
舉例而言，本發明之有機發光裝置之結構可具有如圖1及圖2中所展示之結構，但結構不限於此。
圖1說明有機發光裝置之結構，其中陽極2、發光層3以及陰極4連續層壓在基板1上。在此類結構中，所述化合物可包含於發光層3中。
圖2說明有機發光裝置之結構，其中陽極2、電洞注入層5、電洞轉移層6、發光層3、電子轉移層7以及陰極4連續層壓在基板1上。在此類結構中，化合物可包含於電洞注入層5、電洞轉移層6、發光層3或電子轉移層7中。
舉例而言，可藉由使用物理氣相沈積（PVD）方法，諸如濺鍍或電子束蒸發，在基板上沈積金屬、具有導電率之金屬氧化物或其合金形成陽極，在其上形成包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層之有機材料層，且隨後沈積能夠在其上用作陰極之材料製造根據本發明之有機發光裝置。除此類方法之外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。
有機材料層可具有包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層以及其類似層之多層結構，但不限於此，且可具有單層結構。另外，有機材料層可使用各種聚合物材料經由溶劑方法，諸如旋塗、浸塗、刀片刮抹、網板印刷、噴墨印刷或熱傳遞方法而非沈積方法製備成較少數目之層。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便電洞順利注入有機材料層中。能夠在本發明中使用之陽極材料之特定實例包含金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SNO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)化合物]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) compound]；PEDT）、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
作為陰極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便電子順利注入有機材料層中。陰極材料之特定實例包含金屬，諸如，鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如，LiF/Al或LiO2 /Al以及其類似者，但不限於此。
作為電洞注入材料，具有在陽極材料之功函數與有機材料層周圍之HOMO之間的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）之材料較佳作為在低電壓下自陽極有利地接收電洞之材料。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌以及聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物，但不限於此。
作為電洞轉移材料，對於電洞具有高遷移率之材料適用作自陽極接收電洞之材料，或適用作電洞注入層，且將電洞轉移至發光層。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分在一起之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
作為發光材料，具有有利的螢光或磷光量子效率之材料藉由分別自電洞轉移層及電子轉移層接收電洞及電子，且結合電洞及電子而較佳用作在可見光區域中能夠發光之材料。其特定實例包含（但不限於）8-羥基-喹啉鋁錯合物（8-hydroxy-quinoline aluminum complex；Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）-類聚合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯以及其類似物。
包含由化學式1表示之化合物之有機材料層包含由化學式1表示之化合物作為主體，且所述化合物可與銥（Ir）類摻雜劑一起使用。
如下為用作摻雜劑之銥類錯合物。 [Ir(piq)3 ] [Btp2 Ir(acac)][Ir(ppy)3 ] [Ir(ppy)2 (acac)][Ir(mppy)3 ] [F2 Irpic][(F2 ppy)2 Ir(tmd)] [Ir(dfppz)3 ]
作為電子轉移材料，具有高電子遷移率之材料適用作自陰極有利地接收電子且將電子轉移至發光層之材料。其特定實例包含8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮金屬錯合物以及其類似物，但不限於此。
視所用材料而定，根據本說明書之有機發光裝置可為頂發射型、底發射型或雙發射型。
以下實例僅是出於說明之目的，且本發明之範疇並不限於此。製備實例
經由製備實例1至23製備以下化合物1至23。 ＜ 製備實例 ＞ 製備實例 1 ： 製備以下化合物 1 [化合物A] [化合物B] [化合物1]
在氮氣環境下，使化合物A（10公克，34.6毫莫耳）及化合物B（9.2公克，34.6毫莫耳）溶解於二惡烷（100毫升）中，向其中添加溶解於水（50毫升）中之碳酸鉀（9.5公克，69.2毫莫耳），且加熱所得物，同時攪拌。在回流下，向其中添加雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（398毫克，0.69毫莫耳）及三環己基膦（386毫克，1.4毫莫耳），且在回流下攪拌所得物12小時。在反應完成之後，使溫度降低至室溫，且過濾所得物。用水及乙醇洗滌所獲得之固體以製備化合物1（19.9公克，產率：87%）。製備實例 2 ： 合成以下化合物 2 [化合物C] [化合物D] [化合物E] [化合物F][化合物2]
在氮氣環境下，使化合物C（12公克，38.1毫莫耳）及化合物D（13.6公克，38.1毫莫耳）溶解於四氫呋喃（120毫升）中，向其中添加溶解於水（50毫升）中之碳酸鉀（9.5公克，69.2毫莫耳），且加熱所得物，同時攪拌。在回流下，向其中添加肆三苯基膦鈀（440毫克，0.38毫莫耳），且在回流下攪拌所得物5小時。在反應完成之後，使溫度降低至室溫，且向其中添加乙醇以獲得固體。用水及乙醇洗滌過濾後獲得之固體以製備化合物E，產率為85%。
在氮氣環境下，使化合物E（15公克，32.3毫莫耳）及化合物F（11.2公克，32.3毫莫耳）溶解於二惡烷（120毫升）中，向其中添加溶解於水（60毫升）中之碳酸鉀（8.9公克，64.6毫莫耳），且加熱所得物，同時攪拌。在回流下，向其中添加雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（371毫克，0.65毫莫耳）及三環己基膦（364毫克，1.3毫莫耳），且在回流下攪拌所得物12小時。在反應完成之後，使溫度降低至室溫，且過濾所得物。用水及乙醇洗滌所獲得之固體以製備化合物2（17.0公克，產率：85%）。製備實例 3 ：合成以下化合物 3 [化合物C] [化合物G] [化合物H] [化合物I][化合物3]
除了使用化合物G替代化合物D以外，以與化合物E相同之方式製備化合物H。隨後，除了使用化合物H替代化合物E，且使用化合物I替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物3。製備實例 4 ：合成以下化合物 4 [化合物E] [化合物J] [化合物4]
除了使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物4。製備實例 5 ： 合成以下化合物 5 [化合物C] [化合物K] [化合物L] [化合物J][化合物5]
除了使用化合物K替代化合物D以外，以與化合物E相同之方式製備化合物L。隨後，除了使用化合物L替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物5。製備實例 6 ： 合成以下化合物 6 [化合物C] [化合物M] [化合物N] [化合物J][化合物6]
除了使用化合物M替代化合物D以外，以與化合物E相同之方式製備化合物N。隨後，除了使用化合物N替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物6。製備實例 7 ： 合成以下化合物 7 [化合物C] [化合物O] [化合物P] [化合物J][化合物7]
除了使用化合物O替代化合物D以外，以與化合物E相同之方式製備化合物P。隨後，除了使用化合物P替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物7。製備實例 8 ： 合成以下化合物 8 [化合物C] [化合物Q] [化合物R] [化合物J][化合物8]
除了使用化合物Q替代化合物D以外，以與化合物E相同之方式製備化合物R。隨後，除了使用化合物R替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物8。製備實例 9 ： 合成以下化合物 9 [化合物C] [化合物S] [化合物T] [化合物J][化合物9]
除了使用化合物S替代化合物D以外，以與化合物E相同之方式製備化合物T。隨後，除了使用化合物T替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物9。製備實例 10 ：合成以下化合物 10 [化合物U] [化合物I] [化合物10]
除了使用化合物U替代化合物C，且使用化合物I替代化合物D以外，以與化合物E相同之方式製備化合物10。製備實例 11 ：合成以下化合物 11 [化合物U] [化合物V] [化合物11]
除了使用化合物U替代化合物C，且使用化合物V替代化合物D以外，以與化合物E相同之方式製備化合物11。製備實例 12 ： 合成以下化合物 12 [化合物W] [化合物X] [化合物Y] [化合物J][化合物12]
除了使用化合物X替代化合物C，且使用化合物W替代化合物D以外，以與化合物E相同之方式製備化合物Y。隨後，除了使用化合物Y替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物12。製備實例 13 ：合成以下化合物 13 [化合物Y] [化合物Z] [化合物13]
除了使用化合物Z替代化合物X以外，以與化合物12相同之方式製備化合物13。製備實例 14 ： 合成以下化合物 14 [化合物W] [化合物AA] [化合物BB] [化合物J][化合物14]
除了使用化合物AA替代化合物C，且使用化合物W替代化合物D以外，以與化合物E相同之方式製備化合物BB。隨後，除了使用化合物BB替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物14。製備實例 15 ：合成以下化合物 15 [化合物BB] [化合物Z] [化合物15]
除了使用化合物Z替代化合物J以外，以與化合物14相同之方式製備化合物15。製備實例 16 ：合成以下化合物 16 [化合物CC] [化合物DD] [化合物16]
除了使用化合物DD替代化合物E，且使用化合物CC替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物16。製備實例 17 ：合成以下化合物 17 [化合物CC] [化合物FF] [化合物17]
除了使用化合物FF替代化合物E，且使用化合物CC替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物17。製備實例 18 ：合成以下化合物 18 [化合物CC] [化合物GG] [化合物18]
除了使用化合物GG替代化合物E，且使用化合物CC替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物18。製備實例 19 ： 合成以下化合物 19 [化合物EE] [化合物Z] [化合物HH] [化合物J][化合物19]
除了使用化合物EE替代化合物C，且使用化合物Z替代化合物E以外，以與化合物E相同之方式製備化合物HH。隨後，除了使用化合物HH替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物19。製備實例 20 ： 合成以下化合物 20 [化合物EE] [化合物II] [化合物JJ] [化合物J][化合物20]
除了使用化合物EE替代化合物C，且使用化合物II替代化合物E以外，以與化合物E相同之方式製備化合物JJ。隨後，除了使用化合物JJ替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物20。製備實例 21 ： 合成以下化合物 21 [化合物EE] [化合物KK] [化合物LL] [化合物J][化合物21]
除了使用化合物EE替代化合物C，且使用化合物KK替代化合物E以外，以與化合物E相同之方式製備化合物LL。隨後，除了使用化合物LL替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物21。製備實例 22 ： 合成以下化合物 22 [化合物EE] [化合物MM] [化合物NN] [化合物J][化合物22]
除了使用化合物EE替代化合物C，且使用化合物MM替代化合物E以外，以與化合物E相同之方式製備化合物NN。隨後，除了使用化合物NN替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物22。製備實例 23 ： 合成以下化合物 23 [化合物EE] [化合物OO] [化合物PP] [化合物J][化合物23]
除了使用化合物EE替代化合物C，且使用化合物OO替代化合物E以外，以與化合物E相同之方式製備化合物PP。隨後，除了使用化合物PP替代化合物E，且使用化合物J替代化合物F以外，以與化合物2相同之方式製備化合物23。＜OLED 裝置 製造及評估 ＞ 比較例 1
將上面塗有1,500埃厚度之薄膜形式之氧化銦錫（ITO）的玻璃基板放入清潔劑溶解之蒸餾水中且進行超音波清洗。本文中，使用費歇爾公司（Fischer Co.）之產品作為清潔劑及作為蒸餾水，使用藉由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水。在將ITO清洗30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波清洗兩次持續10分鐘。在用蒸餾水清洗完成之後，用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑對基板進行超音波清洗，隨後乾燥且隨後轉移至電漿清潔器中。藉由使用氧電漿將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯（HAT）熱真空沈積5分鐘至100埃之厚度，使電洞注入層形成於基板上。
藉由連續真空沈積以下化學式（700埃）之4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯二苯（NPB）、己腈六氮雜聯伸三苯（HAT）（50埃）及4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯二苯（NPB）（700埃），使電洞轉移層形成於電洞注入層上。 [己腈六氮雜聯伸三苯] [NPB]
隨後，藉由以25:1之重量比真空沈積以下顯示之H1及D1來在電洞轉移層上形成發光層至200埃之膜厚度。藉由真空沈積E1，在發光層上形成電子轉移層至100埃之厚度。 [H1] [D1] [E1] [E2] [E3]
藉由真空沈積1:1之重量比之E1及E2來在電子轉移層上形成電子注入及電子轉移層至200埃之厚度。藉由以連續順序沈積氟化鋰（LiF）至15埃之厚度及鋁至2,000埃之厚度來在電子注入及轉移層上形成陰極。
藉由在上述製程中，將有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒下，將陰極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒下，以及將沈積期間的真空度維持在2×10-7 托至5×10-6 托下來製造有機發光裝置。比較例 2
除了使用E3替代電子注入及電子轉移層E1以外，以與比較例1相同之方式進行實驗。實例 1
除了使用化合物1替代電子注入及電子轉移層E1以外，以與比較例1相同之方式進行實驗。實例 2
除了使用化合物4替代電子注入及電子轉移層E1以外，以與比較例1相同之方式進行實驗。實例 3
除了使用化合物9替代電子注入及電子轉移層E1以外，以與比較例1相同之方式進行實驗。實例 4
除了使用化合物11替代電子注入及電子轉移層E1以外，以與比較例1相同之方式進行實驗。實例 5
除了使用化合物12替代電子注入及電子轉移層E1以外，以與比較例1相同之方式進行實驗。實例 6
除了使用化合物14替代電子注入及電子轉移層E1以外，以與比較例1相同之方式進行實驗。實例 7
除了使用化合物16替代電子注入及電子轉移層E1以外，以與比較例1相同之方式進行實驗。實例 8
除了使用化合物18替代電子注入及電子轉移層E1以外，以與比較例1相同之方式進行實驗。
使用比較例1及比較例2以及實例1至實例8之化合物中之每一者製造的有機發光裝置之測試結果展示於表1中。 [表1]
自上述裝置評估結果，可見根據本說明書之雜環化合物可用作包含有機發光裝置之有機電子裝置之有機材料層的材料，且包含使用雜環化合物之有機發光裝置之有機電子裝置在效率、驅動電壓以及其類似方面展現極佳特性。
1：基板 2：陽極 3：發光層 4：陰極 5：電洞注入層 6：電洞轉移層 7：電子轉移層
圖1說明一種有機發光裝置，其經形成而具有基板1、陽極2、發光層3以及陰極4。 圖2說明一種有機發光裝置，其經形成而具有基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞轉移層6、發光層3、電子轉移層7以及陰極4。

Claims (12)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式2至化學式4中之任一者表示： 其中，在化學式2至化學式4中，L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基；X1至X6為N或CH；X1至X3中之至少一者為N；X4至X6中之至少一者為N；且Z1至Z4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至60個碳原子的芳基，其中所述經取代或未經取代之意謂經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷胺基；芳烷基胺基；雜芳胺基；芳胺基；芳膦基；以及雜環基，或未經取代或經連接以上所說明取代基中之兩個或多於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式2之化合物由以下化學式5至化學式8中之任一者表示： 其中，在化學式5至化學式8中，L、X1至X6以及Z1至Z4之定義與化學式2中相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式3之化合物由以下化學式9至化學式12中之任一者表示： 其中，在化學式9至化學式12中，L、X1至X3、Z1以及Z2之定義與化學式3中相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式4之化合物由以下化學式13至化學式16中之任一者表示： 其中，在化學式13至化學式16中，L、X4至X6、Z3以及Z4之定義與化學式4中相同。
  5. 一種雜環化合物，由以下結構中選出之任一者：
  6. 一種有機發光裝置，含有：第一電極；第二電極；以及安置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層，其中所述有機材料層之一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之雜環化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電子注入層及電子轉移層中的至少一個層，且所述層中的一或多個層包含所述雜環化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物作為所述發光層之主體。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電洞注入層、電洞轉移層以及同時進行電洞注入及電洞轉移之層中的一或多個層，且所述層中的一或多個層包含所述雜環化合物。
  10. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含所述雜環化合物作為主體，且包含其他有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
  11. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式17表示之化合物：其中，在化學式17中，r為1或大於1之整數；Ar1為經取代或未經取代之單價或更高價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更高價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或更高價芘基；或經取代或未經取代之單價或更高價基；L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基；Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或彼此鍵結形成經取代或未經取代之環；且當r為2或大於2時，括號中之結構彼此相同或不同，其中所述經取代或未經取代之意謂經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷胺基；芳烷基胺基；雜芳胺基；芳胺基；芳膦基；以及雜環基，或未經取代或經連接以上所說明取代基中之兩個或多於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中L1為直接鍵，Ar1為經取代或未經取代之二價芘基，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基，且r為2，其中所述經取代或未經取代之意謂經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷胺基；芳烷基胺基；雜芳胺基；芳胺基；芳膦基；以及雜環基，或未經取代或經連接以上所說明取代基中之兩個或多於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
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