JP4907192B2 - ピリジル基を持つ1,3,5−トリアジン誘導体、その製法、およびそれを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents
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ピリジル基を置換基として有するため、有機電界発光素子の構成成分として用いた場合に、ピリジル基の窒素原子がその非共有電子対を介して、種々の電極と相互作用し、電子注入効率の向上、ひいては駆動電圧の低下が期待される。また駆動電圧の低下は、省エネルギーの観点から効果的であるだけでなく、素子寿命の向上をもたらすことが期待される。そのため、省エネルギーで耐久性に優れた有機電界発光素子を作製することができる。
アルゴン気流下、ピロリジン2.84g(40mmol)を400mLのテトラヒドロフランに溶解し、ブチルリチウムを40mmol含むヘキサン溶液25.6mLを0℃で滴下した。混合物を0℃で5分間攪拌後、テレフタロニトリル2.56g(20mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。この混合物に2−シアノピリジン8.33g(92.5mmol)を加え、室温で14時間撹拌した後、水20.0gを加え、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 メタノール:クロロホルム=1:100〜5:100)で精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の1,4−ビス[4,6−ジ(ピリジン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]ベンゼンの白色固体(収量5.54g、収率51%)を得た。
13C−NMR(CDCl3):δ125.1,126.4,129.7,137.1,139.5,150.6,153.4,171.9,172.6。
アルゴン気流下、ピロリジン2.84g(40mmol)を400mLのテトラヒドロフランに溶解し、ブチルリチウムを40mmol含むヘキサン溶液25.6mLを0℃で滴下した。混合物を0℃で5分間攪拌後、イソフタロニトリル2.56g(20mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。この混合物に2−シアノピリジン8.33g(92.5mmol)を加え、室温で14時間撹拌した後、水20.0gを加え、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 メタノール:クロロホルム=1:100〜5:100)で精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の1,3−ビス[4,6−ジ(ピリジン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]ベンゼンの白色固体(収量5.06g、収率46%)を得た。
13C−NMR(CDCl3):δ125.1,126.4,129.3,130.4,133.7,136.3,137.1,150.5,153.4,171.8,172.5。
アルゴン気流下、ピロリジン2.84g(40mmol)を400mLのテトラヒドロフランに溶解し、ブチルリチウムを40mmol含むヘキサン溶液25.6mLを0℃で滴下した。混合物を0℃で5分間攪拌後、4,4’−ビフェニルジカルボニトリル4.08g(20mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。この混合物に2−シアノピリジン8.33g(92.5mmol)を加え、室温で14時間撹拌した後、水20.0gを加え、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 メタノール:クロロホルム=1:100〜5:100)で精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の4,4’−ビス[4,6−ジ(ピリジン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]ビフェニルの白色固体(収量2.93g、収率24%)を得た。
13C−NMR(CDCl3):δ125.0,126.4,127.6,130.1,135.1,137.2,144.7,150.5,153.4,171.7,172.6。
アルゴン気流下、ピロリジン0.14g(2.0mmol)を25mLのテトラヒドロフランに溶解し、ブチルリチウムを2.0mmol含むヘキサン溶液1.30mLを0℃で滴下した。混合物を0℃で5分間攪拌後、2,7−ジシアノ−9,9−ジメチルフルオレン0.24g(1.0mmol)を加え、2時間還流した。室温まで冷ました後、この混合物に2−シアノピリジン0.42g(4.7mmol)を加え、室温で14時間撹拌した後、水5.0gを加え、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をジエチルエーテルで抽出した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 メタノール:クロロホルム=1:100〜5:100)で精製し、目的の2,7−ビス[4,6−ジ(ピリジン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−9,9−ジメチルフルオレンの白色固体(収量0.30g、収率45%)を得た。
13C−NMR(CDCl3):δ27.1,45.7,121.1,123.7,125.0,126.3,129.2,135.4,137.1,143.2,150.4,153.6,155.2,171.7,173.0。
アルゴン気流下、ピロリジン1.42g(20mmol)を300mLのテトラヒドロフランに溶解し、ブチルリチウムを20mmol含むヘキサン溶液13.0mLを0℃で滴下した。混合物を0℃で5分間攪拌後、2,7−ジシアノ−9,9−ジエチルフルオレン2.72g(10mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。この混合物に2−シアノピリジン4.16g(46.2mmol)を加え、室温で14時間撹拌した後、水10.0gを加え、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 メタノール:クロロホルム=1:100〜5:100)で精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の2,7−ビス[4,6−ジ(ピリジン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−9,9−ジエチルフルオレンの白色固体(収量5.20g、収率75%)を得た。
13C−NMR(CDCl3):δ8.7,32.7,57.1,120.8,123.7,125.1,126.4,129.2,135.3,137.2,145.6,150.4,151.6,153.5,171.6,173.2。
アルゴン気流下、ピロリジン1.42g(20mmol)を200mLのジエチルエーテルに溶解し、ブチルリチウムを20mmol含むヘキサン溶液13.0mLを0℃で滴下した。混合物を0℃で5分間攪拌後、2,7−ジシアノ−9,9−ジオクチルフルオレン4.41g(10mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。この混合物に2−シアノピリジン4.16g(46.2mmol)を加え、室温で14時間撹拌した後、水10.0gを加え、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 メタノール:クロロホルム=1:100〜5:100)で精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の2,7−ビス[4,6−ジ(ピリジン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−9,9−ジオクチルフルオレンの白色固体(収量4.71g、収率55%)を得た。
13C−NMR(CDCl3):δ14.0,22.5,23.9,29.1,29.3,29.9,31.7,40.3,55.9,120.8,123.6,125.0,126.3,129.1,135.4,137.0,145.1,150.5,152.4,153.7,171.7,173.2。
特許文献1と同様の方法で、4,6−ビス(4−ブチルフェニル)−2−(ピリジン−3−イル)−1,3,5−トリアジンの合成を試みた。アルゴン下に3−ピリジンカルボン酸クロリド塩酸塩178mg(1.0mmol)をクロロホルム20mLに懸濁し、これにトリエチルアミン101mg(1.0mmol)を加え、3−ピリジンカルボン酸クロリドを含む溶液を調製した。得られた溶液に、p−ブチルベンゾニトリル318mg(2.0mmol)を加え、5塩化アンチモン299mg(1.0mmol)を0℃で滴下した。混合物を室温で1時間攪拌後、12時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を除去し、0℃で28%アンモニア水溶液50mLをゆっくりと加えた。得られた懸濁液を室温でさらに1時間攪拌した後、クロロホルム50mLで抽出した。有機層を減圧乾固した後、得られた粗生成物を1H−NMRおよびGC−MSにより分析したが、目的とする4,6−ビス(4−ブチルフェニル)−2−(ピリジン−3−イル)−1,3,5−トリアジンは確認できなかった。
特許文献1と同様の方法で、6−(4−ブロモフェニル)−2,4−ジ(ピリジン−2−イル)−1,3,5−トリアジンの合成を試みた。4−ブロモ安息香酸クロリド219mg(1.0mmol)と2−シアノピリジン208mg(2.0mmol)を20mLのクロロホルムにアルゴン下で溶解した。得られた溶液に、5塩化アンチモン299mg(1.0mmol)を0℃で滴下した。混合物を室温で1時間攪拌後、12時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を除去し、0℃で28%アンモニア水溶液50mLをゆっくりと加えた。得られた懸濁液を室温でさらに1時間攪拌した後、クロロホルム50mLで抽出した。有機層を減圧乾固した後、得られた粗生成物を1H−NMRおよびGC−MSにより分析したが、目的とする6−(4−ブロモフェニル)−2,4−ジ(ピリジン−2−イル)−1,3,5−トリアジンは確認できなかった。
基板には2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2の有機電界発光素子を作製した。
実施例7の4,4’−ビス[4,6−ジ(ピリジン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]ビフェニルに替えて4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ビフェニルを電子輸送層5として20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例7と同様に作製した。作製した有機電界発光素子の評価も実施例7と同様に行った。結果を表1に示す。
実施例7の4,4’−ビス[4,6−ジ(ピリジン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]ビフェニルに替えてAlqを電子輸送層5として20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、実施例7と同様に作製した。作製した有機電界発光素子の評価も実施例7と同様に行った。結果を表1に示す。
2.正孔注入層
3.正孔輸送層
4.発光層
5.電子輸送層
6.陰極層
Claims (7)
- 一般式(1)
- Pyが2−ピリジル基である請求項1に記載の1,3,5−トリアジン誘導体。
- 一般式(4)
- Pyが2−ピリジル基である請求項3に記載の製造方法。
- 一般式(7)で表される金属アミドとして金属ピロリジドを用いる請求項3または請求項4に記載の製造方法。
- Pyが2−ピリジル基である請求項6に記載の有機電界発光素子。
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