KR102445081B1 - 유기전계발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 일 실시 예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 발광층을 포함하는 적어도 두 개 이상의 발광부들, 및 상기 두 개 이상의 발광부들 중 적어도 하나는 유기층을 포함하며, 상기 유기층은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용하는 작용기와 전자이동도가 빠른 작용기를 포함하는 화합물로 구성되는 것을 특징으로 한다.

Description

유기전계발광소자{Organic Light Emitting Diode Device}
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 유기전계발광소자의 제조비용을 줄이고 효율과 수명을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 특히, 백색을 구현하는 유기전계발광소자는 조명뿐만 아니라 박형 광원, 액정표시장치의 백라이트 또는 컬러필터를 채용한 풀컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있는 소자이다.
백색 유기전계발광소자 개발에 있어서 고효율, 장수명은 물론이고, 색순도, 전류 및 전압의 변화에 따른 색안정성, 소자 제조의 용이성 등이 중요하기 때문에 각각의 방식에 따라 연구 개발이 진행 중에 있다. 백색 유기전계발광소자 구조에는 여러 가지가 있는데 크게는 단일층 발광 구조, 다층 발광 구조 등으로 나눌 수 있다. 이 중 장수명 백색의 소자를 위해 형광 청색 발광층과 인광 노란색 발광층을 적층(tandem)하는 다층 발광 구조가 주로 채택되고 있다.
구체적으로, 청색(Blue) 형광 소자를 발광층으로 이용하는 제1 발광부와, 옐로그린(yellow-Green) 인광 소자를 발광층으로 이용하는 제2 발광부 구조가 적층된 형태의 적층 구조가 이용되고 있다. 이러한, 백색 유기전계발광소자는 청색 형광 소자로부터 발광되는 청색 광과 옐로그린 인광 소자로부터 발광되는 옐로그린색 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 구현된다. 여기서, 제1 발광부와 제2 발광부 사이에는 발광층에서 발생하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하 분배를 원활하게 해주는 전하생성층(Charge generation layer)이 구비된다. 전하생성층은 내부에서 전하 즉, 전자 및 정공을 생성시키는 층으로서, N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함한다.
그러나, 백색 유기전계발광소자는 전술한 전하생성층과 더불어 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 등의 많은 기능층들을 포함한다. 기능층들은 재료 특성이 각각 다르기 때문에 공정 전에 재료 별로 증착 챔버를 셋팅하는 과정이 필요하여 공정 로스(loss)가 발생한다. 또한, 기능층들의 재료들은 단가가 높기 때문에 제조 비용이 증가된다. 따라서, 유기전계발광소자의 제조 공정을 단순화하고 제조 비용을 줄일 필요가 있다.
본 발명은 종래 기술에 의한 문제점을 개선하기 위해 고안된 것으로, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄이고 효율과 수명을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시 예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 발광층을 포함하는 적어도 두 개 이상의 발광부들, 및 상기 두 개 이상의 발광부들 중 적어도 하나는 유기층을 포함하며, 상기 유기층은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용하는 작용기와 전자이동도가 빠른 작용기를 포함하는 화합물로 구성되는 것을 특징으로 한다.
상기 두 개 이상의 발광부들 중 적어도 하나는 인광 발광층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 적어도 둘 이상의 발광부들 중 어느 하나는 청색을 발광하는 발광부이고 다른 하나는 옐로그린을 발광하는 발광부인 것을 특징으로 한다.
상기 유기층은 상기 옐로그린을 발광하는 발광부에 포함되는 것을 특징으로 한다.
상기 유기층은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 유기층은 상기 화합물을 포함하는 전자수송부와, 상기 화합물과 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 포함하는 전하생성부를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 전하생성부는 상기 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이 균일하게 혼합되거나 농도구배를 이루는 것을 특징으로 한다.
상기 유기층의 총 두께는 300 내지 550Å이며, 상기 전자수송부의 두께는 150 내지 250Å인 것을 특징으로 한다.
상기 유기층은 HOMO 레벨이 -5.5 내지 -6.5eV의 범위를 가지고, LUMO 레벨이 -2.5 내지 -3.5의 범위를 가지는 것을 특징으로 한다.
상기 적어도 두 개 이상의 발광부들 사이에 P형 전하생성층을 더 포함하며,상기 유기층은 상기 P형 전하생성층에 접하는 것을 특징으로 한다.
상기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
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상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환의 방향족 또는 헤테로 방향족 화합물이며, 70 내지 150의 분자량을 가진 화합물로 이루어진다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
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[화학식 3]
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[화학식 4]
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[화학식 5]
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상기 화학식 2 내지 5에서, Ar3은 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환의 방향족 또는 헤테로 방향족 화합물이며, 70 내지 150의 분자량을 가진 화합물로 이루어진다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
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본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 작용기로 트리아진 화합물을 포함하여 전자의 수송을 용이하게 하고, 결합 길이가 짧고 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용할 수 있는 헤테로 원자를 포함하는 작용기로 터피리딘 화합물을 포함하여 전자의 주입 및 전자의 생성을 용이하게 한다. 따라서, 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 전자수송층의 특성과, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용하여 전자 주입과 전자 생성 특성이 우수하고 전자이동도가 빠른 N형 전하생성층의 특성을 가진다. 또한, 본 발명의 전자기능층 화합물은 컨쥬게이션이 짧아 끊어지기 어려운 방향족 화합물로 트리아진 유도체와 터피리딘 화합물을 연결하여, 전자기능층 화합물의 전자이동도가 느려지는 것을 방지한다.
따라서, 본 발명은 화합물에 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 혼합하여 전자기능층을 형성함으로써, 전자기능층 내에서 전자의 주입과 전자의 생성 그리고 전자의 수송을 용이하게 하여 소자의 효율과 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명은 전자수송층과 N형 전하생성층을 전자기능층으로 대체할 수 있어, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄이고 생산성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 전자기능층을 일례를 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 전자기능층의 일례를 나타낸 도면.
도 4는 유기전계발광소자의 에너지 밴드 다이어그램을 나타낸 도면.
도 5는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 6은 본 발명의 비교예와 실시예 1에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 7은 본 발명의 비교예와 실시예 2에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 8은 본 발명의 비교예와 실시예 3에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 실시예를 설명하기 위한 도면에 개시된 형상, 크기, 비율, 각도, 개수 등은 예시적인 것이므로 본 발명이 도시된 사항에 한정되는 것은 아니다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다. 본 명세서 상에서 언급한 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
위치 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수도 있다.
시간 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시할 수도 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 도 2는 본 발명의 전자기능층을 일례를 나타낸 도면이다. 도 3은 본 발명의 전자기능층의 일례를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 제1 발광부(ST1)와 제2 발광부(ST2), 및 제1 발광부(ST1)와 제2 발광부(ST2) 사이에 위치하는 P형 전하생성층(160P)을 포함한다.
양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 발광부(ST1)는 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140), 전자기능층(150)을 포함한다.
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 제1 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(copper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-bis(naphthalene-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-2,2’-dimethylbenzidine) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 정공주입층(120)의 두께가 150nm 이상이면 정공주입층(120)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. 상기 정공주입층(120)은 유기전계발광소자의 구조나 특성에 따라 유기전계발광소자의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제1 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-bis(naphthalene-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-2,2’-dimethylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9-spirofluorene) 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 제1 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 제1 정공수송층(130)의 두께가 1nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 제1 정공수송층(130)의 두께가 150nm 이하이면 제1 정공수송층(130)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 제1 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 또는 옐로그린(YG)을 발광할 수 있으며, 인광 물질로 이루어질 수 있다. 본 실시예에서는 옐로그린(Yellow-Green)을 발광하는 발광층일 수 있다. 제1 발광층(140)은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층의 단층 구조 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green) 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 제1 발광층(140)은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green) 발광층 또는 노란색 발광층과 적색(Red) 발광층 또는 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조를 포함할 수 있다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 제1 발광층(140)의 단층 구조를 예로 설명한다. 제1 발광층(140)은 CBP(4,4’-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 또는 BAlq (Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) 중 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.
그리고, 다층 발광 구조의 유기전계발광소자는 제1 발광층 상에 전자수송층과 N형 전하생성층을 포함한다. 전자수송층과 N형 전하생성층은 각각 그 역할에 맞는 특성을 가진 재료들로 이루어지기 때문에, 해당 재료들을 증착하기 전에 증착 챔버를 각각 셋팅하는 과정이 필요하다. 이로 인해 공정에 소요되는 시간이 길어져 생산성이 떨어지게 된다. 또한, 전자수송층과 N형 전하생성층들의 재료들은 유기화합물들로 재료들의 단가가 높아 제조 비용의 증가를 초래한다. 따라서, 본 발명자들은 다층 발광 구조의 유기전계발광소자의 유기 기능층들의 수를 줄여 제조 비용을 줄이면서 소자의 효율과 수명을 향상시키기 위한 여러 실험을 하게 되었다.
본 발명자들은 유기 기능층들의 수를 줄이고 유기전계발광소자의 수명이나 효율 등에 영향을 주지 않고 구동전압의 상승이 없는 재료들의 여러 실험을 통하여, 전자수송층과 N형 전하생성층의 역할을 할 수 있는 화합물을 개발하였다. 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 작용기로 트리아진 화합물을 포함하고, 결합 길이가 짧고 리튬(Li)과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용할 수 있는 헤테로 원자를 포함하는 작용기로 터피리딘 화합물을 포함한다. 따라서, 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 전자수송층의 특성과, 리튬(Li)과 상호작용하여 전자 주입과 전자 생성 특성이 우수하고 전자이동도가 빠른 N형 전하생성층의 특성을 가진다. 또한, 본 발명의 화합물은 컨쥬게이션(conjugation)이 짧아 끊어지기 어려운 방향족 화합물로 트리아진 유도체와 터피리딘 화합물을 연결하여, 화합물의 전자이동도가 느려지는 것을 방지한다.
따라서, 본 발명의 전자기능층(150)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
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상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환의 방향족 또는 헤테로 방향족 화합물이며, 70 내지 150의 분자량을 가진 화합물로 이루어진다. 여기서, 화학식 1에서 Ar1과 Ar2가 각각 독립적으로 탄소수가 13개 이상의 방향족 또는 헤테로 방향족이면, 컨쥬게이션이 너무 길어지게 되어 에너지 밴드갭이 좁아진다. 따라서, 인접한 층인 예를 들어 발광층과의 에너지 밴드갭 차이가 커져 저항으로 작용하게 된다. 그러므로, Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 12개 이내의 방향족 또는 헤테로 방향족으로 이루어지고 특히 파라(para)로 연결되어 컨쥬게이션이 끊기지 않도록 함으로써, 전자이동도가 느려지는 것을 방지한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 이루어진다.
[화학식 2]
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[화학식 3]
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[화학식 4]
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[화학식 5]
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화학식 2 내지 5에서, Ar3은 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환의 방향족 또는 헤테로 방향족 화합물이며, 70 내지 150의 분자량을 가진 화합물로 이루어진다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 이루어진다.
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한편, 본 발명의 전자기능층(150)은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물과 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 포함한다.
도 2를 참조하면, 전자기능층(150)은 전자수송부(152)와 전하생성부(154)를 포함한다. 전자수송부(152)는 제1 발광층(140)에 인접하게 배치되어 전자를 수송하는 역할을 하는 것으로, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진다. 화합물은 전자이동도가 빠른 트리아진 화합물을 포함함으로써, 전자수송부(152)에서 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다. 전하생성부(154)는 전자수송부(152) 상에 배치되어 전자를 주입하는 역할을 하는 것으로, 전술한 화합물과 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 포함한다. 화합물은 리튬과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용할 수 있는 헤테로 원자를 포함하는 터피리딘 화합물을 포함함으로써, 전하생성부(154)에서 전자의 주입 및 전자의 생성을 용이하게 할 수 있다.
본 발명에서 전하생성부(154)는 화합물과 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 혼합으로 이루어지고, 전자수송부(152)는 본 발명의 화합물로만 이루어진다. 전하생성부(154)에서 본 발명의 화합물과 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이 혼합되면, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 화합물이 상호작용하게 되어 전자 주입 및 전자 생성 특성이 나타나 전하생성층의 기능을 할 수 있다. 또한, 전자수송부(152)가 본 발명의 화합물로만 이루어지면, 화합물의 전자이동도가 빠르기 때문에 전자수송층의 기능을 할 수 있다. 본 발명의 화합물은 전자 수송 특성, 전하 주입 및 전자 생성 특성을 동시에 가지기 위해, HOMO 레벨이 -5.5 내지 -6.5eV의 범위를 가지고, LUMO 레벨이 -2.5 내지 -3.5의 범위를 가진다.
그리고, 전자기능층(150)에서 전자수송부(152)와 전하생성부(154)는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 혼합 여부에 따라 구획될 수 있다. 전하생성부(154)에서 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속은 전하생성부(154) 전체에서 3% 이하의 비율로 혼합될 수 있다. 또한, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 혼합 형태는 도 2에 도시된 것처럼 전하생성부(154) 내부에 균일하게 혼합될 수 있거나, 도 3에 도시된 것처럼 농도구배를 이룰 수 있다. 여기서, 전하생성부(154)에서 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이 농도구배를 이루는 경우, 전자수송부(152)에 인접한 영역에서부터 전하생성부(154)의 상부로 갈수록 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 농도가 진하게 형성될 수 있다.
또한, 전자기능층(150)의 총 두께(T1+T2)는 300 내지 550Å으로 이루어진다. 여기서, 전자기능층(150)의 총 두께(T1+T2)가 300Å 이상이면 전자기능층(150)의 전자생성부(154)와 전자수송부(152)가 전자 주입과 전자 수송 특성을 나타낼 수 있고, 전자기능층(150)의 총 두께(T1+T2)가 550Å 이상이면 전자기능층(150)의 두께(T1+T2)의 증가로 인해 구동전압이 상승되는 것을 방지한다. 이때, 전자수송부(152)의 두께(T1)는 150 내지 250Å로 이루어질 수 있고, 전하생성부(154)의 두께(T2)는 총 두께(T1+T2)에서 전자수송부(152)의 두께를 뺀 나머지 두께로 이루어질 수 있다. 전자수송부(152)의 두께(T1)가 150Å 이상이면 전자수송부(152)가 전자 수송 특성을 나타낼 수 있는 최소한의 두께로 형성될 수 있고, 전자수송부(152)의 두께(T1)가 250Å 이하이면 전자수송부(152)의 두께(T1)의 증가로 인해 구동전압이 상승되는 것을 방지하고 전하생성부(154)의 최소 두께를 확보할 수 있다.
본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 작용기로 트리아진 화합물을 포함하여 전자의 수송을 용이하게 하고, 결합 길이가 짧고 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용할 수 있는 헤테로 원자를 포함하는 작용기로 터피리딘 화합물을 포함하여 전자의 주입 및 전자의 생성을 용이하게 한다. 따라서, 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 전자수송층의 특성과, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용하여 전자 주입과 전자 생성 특성이 우수하고 전자이동도가 빠른 N형 전하생성층의 특성을 가진다. 또한, 본 발명의 전자기능층 화합물은 컨쥬게이션이 짧아 끊어지기 어려운 방향족 화합물로 트리아진 유도체와 터피리딘 화합물을 연결하여, 전자기능층 화합물의 전자이동도가 느려지는 것을 방지한다.
따라서, 본 발명은 화합물에 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 혼합하여 전자기능층을 형성함으로써, 전자기능층 내에서 전자의 주입과 전자의 생성 그리고 전자의 수송을 용이하게 하여 소자의 효율과 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명은 전자수송층과 N형 전하생성층을 전자기능층으로 구성함으로써, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄이고 생산성을 향상시킬 수 있다.
그리고, 제1 발광부(ST1)와 제2 발광부(ST2) 사이에는 P형 전하생성층(160P)이 위치한다. 제1 발광부(ST1)와 제2 발광부(ST2)는 P형 전하생성층(160P)에 의해 연결된 구조로 이루어져 있다. 상기 P형 전하생성층(160P)은 전술한 전자기능층(150)의 전하생성부(154)와 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, PN접합 P형 전하생성층(160P)과 전자기능층(150)의 전하생성부(154)는 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 발광층에 정공 및 전자를 주입한다. 즉, 전자기능층(150)의 전하생성부(154)는 전자기능층(150)의 전자수송부(152)로 전자를 주입하고, 전자수송부(152)는 양극에 인접한 제1 발광층(140)에 전자를 공급한다. P형 전하생성층(160P)은 제2 정공수송층(180)으로 정공을 전달하고, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(190)에 정공을 공급함으로써, 제1 발광층(140)과 제2 발광층(190)의 발광 효율을 더욱 증대시킬 수 있으며, 구동 전압도 낮출 수 있다.
P형 전하생성층(160P)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti 중 하나 또는 둘 이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 일반적인 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8,-tetracyanl-quinodemethane), 테트라시아노퀴노디메탄의 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5 중 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 NPB(N,N’-bis(naphthaen-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-benzidine), TPD(N,N’-bis(3-methylphenyl)N,N’-bis(phenyl)-benzidine) 및 TNB(N,N,N’,N’-tetra-naphthalenyl-benzidine) 중 하나의 물질일 수 있다.
한편, 상기 P형 전하생성층(160P) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190), 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다.
상기 제2 발광층(190)은 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 또는 노란색(Y)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 본 실시예에서는 청색을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는, 제1 발광층(140)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
제2 발광층(190)이 청색인 경우, CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 등의 호스트 물질을 포함하며, 이리듐(iridium) 계열을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-BDAVBi(2,7-bis)4-diphenylamino)styryl)-9,9-spirofluorene), spiro-CBP(2,2’,7,7’-tetrakis(carbozol-9-yl)-9,9-spirofluorene), 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자 중 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 제2 발광부(ST2)는 P형 전하생성층(160P)과 상기 제2 발광층(190) 사이에 제2 정공수송층(180)을 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함한다. 제2 정공수송층(180)은 전술한 제1 발광부(ST1)의 제1 정공수송층(130)의 구성과 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다.
전자수송층(200)은 Alq3(tris(8-hydroxy quinolinato)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), 및 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 전자수송층(200)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 전자수송층(200)의 두께가 1nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면 전자수송층(200)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
전자주입층(210)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxy quinolinato)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), 및 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum)를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(210)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 중 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(210)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(210)의 두께가 1nm 이상이면 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면 전자주입층(210)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
따라서, P형 전하생성층(160P) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190), 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다.
제2 발광부(ST2) 상에는 음극(220)이 구비된다. 상기 음극(220)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(220)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
따라서, 양극(110) 상에 제1 발광부(ST1), P형 전하생성층(160P), 제2 발광부(ST2) 및 음극(220)을 포함하는 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
전술한 본 발명의 화합물은 옐로그린 발광층을 포함하는 제1 발광부(ST1)에 포함된다. 옐로그린 발광층은 인광 발광층으로 전자이동도가 빠른 유기층을 요구한다. 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠르므로 인광 발광층에 적합할 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물이 제1 발광부(ST1)에 포함되면 제1 발광부(ST1)의 전자이동도가 빨라지는 특성을 가진다. 그러므로, 본 발명의 화합물은 인광의 옐로그린을 발광하는 제1 발광부(ST1)에 위치함이 바람직하다. 또한, 인광 발광층이 제2 발광부(ST2)에 위치하는 경우에는 본 발명의 화합물은 제2 발광부(ST2)에 위치할 수도 있다.
본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 작용기로 트리아진 화합물을 포함하여 전자의 수송을 용이하게 하고, 결합 길이가 짧고 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용할 수 있는 헤테로 원자를 포함하는 작용기로 터피리딘 화합물을 포함하여 전자의 주입 및 전자의 생성을 용이하게 한다. 따라서, 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 전자수송층의 특성과, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용하여 전자 주입과 전자 생성 특성이 우수하고 전자이동도가 빠른 N형 전하생성층의 특성을 가진다. 또한, 본 발명의 전자기능층 화합물은 컨쥬게이션이 짧아 끊어지기 어려운 방향족 화합물로 트리아진 유도체와 터피리딘 화합물을 연결하여, 전자기능층 화합물의 전자이동도가 느려지는 것을 방지할 수 있다.
따라서, 본 발명은 화합물에 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 혼합하여 전자기능층을 형성함으로써, 전자기능층 내에서 전자의 주입과 전자의 생성 그리고 전자의 수송을 용이하게 하여 소자의 효율과 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명은 전자수송층과 N형 전하생성층을 전자기능층으로 구성할 수 있으므로, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄이고 생산성을 향상시킬 수 있다.
도 4는 유기전계발광소자의 에너지 밴드 다이어그램을 나타낸 도면이다.
도 4를 참조하면, 종래 유기전계발광소자는 정공수송층(HTL), P형 전하생성층(P-CGL), N형 전하생성층(N-CGL) 및 전자수송층(ETL)을 포함한다. N형 전하생성층(N-CGL)은 인접한 전자수송층(ETL)에 전자를 공급하고 P형 전하생성층(P-CGL)은 인접한 정공수송층(HTL)에 정공을 공급한다. 그러나, N형 전하생성층(N-CGL)의 재료와 전자수송층(ETL)의 재료가 다르기 때문에, 에너지 밴드갭의 장벽이 존재하여 N형 전하생성층(N-CGL)에서 전자의 누적(accumulation)이 발생한다.
본 발명의 유기전계발광소자는 N형 전하생성층의 기능을 하는 전하생성부(154)와 전자수송층의 기능을 하는 전자수송부(152)를 포함하는 전자기능층(150)을 포함한다. 이때, 전자기능층(150)의 전자수송부(152)와 전하생성부(154)의 화합물의 재료는 동일하되, 전하생성부(154)에 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 포함한다. 따라서, 전자수송부(152)와 전하생성부(154)의 에너지 밴드갭이 동일하기 때문에, 에너지 밴드갭의 장벽이 없으므로 전자가 용이하게 이동할 수 있다. 따라서, 전자기능층(150) 내에서 전자 수송 및 전자 주입 능력이 향상되어 발광 효율을 향상시키고, 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
도 5는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.
도 5를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 및 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(160)과 P형 전하생성층(230P)들을 포함한다. 본 실시예에서는 양극(110)과 음극(220) 사이에 3개의 발광부들이 위치하는 것으로 도시하고 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 양극(110)과 음극(220) 사이에 4개 또는 그 이상의 발광부들을 포함할 수도 있다.
복수의 발광부들 중 제1 발광부(ST1)는 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는 제1 발광층(140)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
상기 제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)을 포함하고, 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 정공주입층(120)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제1 발광부(ST1) 상에 제2 발광층(190)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. 제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 옐로그린(yellow-green)을 발광하는 발광층일 수 있다. 제2 발광층(190)은 옐로그린(yellow-green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층 또는 옐로그린(yellow-green) 발광층과 그린(green) 발광층 또는 노란색 발광층과 적색(Red) 발광층 또는 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 상기 제2 발광부(ST2)는 제1 발광부(ST1) 상에 제2 정공수송층(180)을 더 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 전자기능층(200)을 포함한다. 따라서, 제1 발광부(ST2) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190) 및 전자기능층(200)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다.
본 발명의 전자기능층(200)은 전자이동도가 빠른 트리아진(trizaine) 화합물에 결합 길이(bond length)가 짧고 리튬과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용할 수 있는 헤테로 원자를 포함하는 터피리딘(terpyridine) 화합물을 포함하여 구성함으로써, 전자 수송 특성과 전자 생성 특성을 가질 수 있다. 따라서, 전자기능층 화합물과 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 혼합하여, 전자 수송 특성을 가진 전자수송부와 전하 생성 특성을 가진 전하생성부를 포함하는 전자기능층을 형성할 수 있다. 그러므로, 본 발명의 전자기능층은 전자생성층과 N형 전하생성층의 기능을 함으로써, 유기전계발광소자의 효율과 수명을 향상시키고, 제조 비용을 줄일 수 있는 이점이 있다.
그리고, 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2) 사이에 제1 전하생성층(160)이 위치한다. 제1 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 제1 발광층(140) 및 상기 제2 발광층(190)에 정공 및 전자를 주입한다.
상기 제2 발광부(ST2) 상에 제3 발광층(250)을 포함하는 제3 발광부(ST3)가 위치한다. 제3 발광층(250)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는 제3 발광층(250)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
상기 제3 발광부(ST3)는 제2 발광부(ST2) 상에 제3 정공수송층(240)을 포함하고, 제3 발광층(250) 상에 제2 전자수송층(260)과 전자주입층(210)을 포함한다. 제2 전자수송층(260)은 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하게 이루어지므로 설명을 생략한다. 따라서, 제2 발광부(ST2) 상에 제3 정공수송층(240), 제3 발광층(250), 제2 전자수송층(260) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제3 발광부(ST3)를 구성한다. 상기 전자주입층(210)은 소자의 구조나 특성에 따라 제3 발광부(ST3)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제2 발광부(ST2)와 상기 제3 발광부(ST3) 사이에 P형 전하생성층(230P)이 위치한다. P형 전하생성층(230P)은 전자기능층(200)과 접합된 PN 접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 제2 발광층(190) 및 제3 발광층(250)에 정공 및 전자를 주입한다.
제3 발광부(ST3) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
전술한 본 발명의 화합물은 옐로그린 발광층을 포함하는 제2 발광부(ST2)에 포함된다. 옐로그린 발광층은 인광 발광층으로 전자이동도가 빠른 유기층을 요구한다. 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠르므로 인광 발광층에 적합할 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물이 제2 발광부(ST2)에 포함되면 제2 발광부(ST2)의 전자이동도가 빨라지는 특성을 가진다. 그러므로, 본 발명의 화합물은 인광의 옐로그린을 발광하는 제2 발광부(ST2)에 위치함이 바람직하다. 또한, 인광 발광층이 제1 발광부(ST1) 또는 제3 발광부(ST3)에 위치하는 경우에는 본 발명의 화합물은 제1 발광부(ST1) 또는 제3 발광부(ST3)에 위치할 수도 있다.
본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 전면발광(top emission) 표시장치, 배면발광(bottom emission) 표시장치, 양면발광(dual emission) 표시장치, 차량용 조명장치에 적용할 수 있다. 차량용 조명장치는 전조등(headlights), 상향등(high beam), 후미등(taillights), 제동등(brake light), 후진등(back-up light) 중 하나일 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 모바일, 모니터, TV 등에 적용할 수도 있다. 또한, 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 제1 발광층, 제2 발광층 및 제3 발광층 중 적어도 두 개의 발광층이 동일한 색을 발광하는 표시장치에도 적용할 수 있다.
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 작용기로 트리아진 화합물을 포함하여 전자의 수송을 용이하게 하고, 결합 길이가 짧고 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용할 수 있는 헤테로 원자를 포함하는 작용기로 터피리딘 화합물을 포함하여 전자의 주입 및 전자의 생성을 용이하게 한다. 따라서, 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 전자수송층의 특성과, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용하여 전자 주입과 전자 생성 특성이 우수하고 전자이동도가 빠른 N형 전하생성층의 특성을 가진다. 또한, 본 발명의 전자기능층 화합물은 컨쥬게이션이 짧아 끊어지기 어려운 방향족 화합물로 트리아진 유도체와 터피리딘 화합물을 연결하여, 전자기능층 화합물의 전자이동도가 느려지는 것을 방지할 수 있다.
따라서, 본 발명은 화합물에 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 혼합하여 전자기능층을 형성함으로써, 전자기능층 내에서 전자의 주입과 전자의 생성 그리고 전자의 수송을 용이하게 하여 소자의 효율과 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명은 전자수송층과 N형 전하생성층을 전자기능층으로 구성함으로써, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄이고 생산성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 전하기능 화합물의 합성예에 관하여 하기 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
화합물 1-1의 합성
Figure 112015093406192-pat00083
Figure 112015093406192-pat00084
질소 분위기하에서 2-(4-(4-브로모페닐)-6-(피리딘-2-일)피리딘-2-일)피리딘(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine) (5.00g, 12.8.mmol), 2-4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐보로닉산(2-4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenylboronic acid) (3.53g, 10 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)(tetrakis triphenylphosphine palladium (0))(Pd(PPh3)4) (0.53g, 0.46mmol), 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate) 수용액 (4M, 10ml), 톨루엔 (tolulene) 30ml, 에탄올 (ethanol) 10ml을 넣고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 물 (H2O) 50ml을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고 메틸렌 클로라이드 (methylene chloride) 와 헥산 (hexane)을 용리액 (eluent)으로 사용하여 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 분리 후 MC 재결정하여 화합물 1-1 (5.6g, 수율 90.80%)을 얻었다.
화합물 1-2의 합성
Figure 112015093406192-pat00085
Figure 112015093406192-pat00086
질소 분위기하에서 2-(4-(1-브로모나프탈렌-4-일)-6-(피리딘-2-일)피리딘-2-일)피리딘(2-(4-(1-bromonaphthalen-4-yl)-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine) (5.00g, 11.4.mmol), 2-4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐보로닉산(2-4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenylboronic acid) (3.53g, 10 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) (tetrakistriphenylphosphine palladium (0)) (Pd(PPh3)4) (0.53g, 0.46mmol), 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate) 수용액 (4M, 10ml), 톨루엔 (tolulene) 30ml, 에탄올 (ethanol) 10ml을 넣고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 물 (H2O) 50ml을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고 메틸렌 클로라이드 (methylene chloride) 와 헥산 (hexane)을 용리액 (eluent)으로 사용하여 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 분리 후 MC 재결정하여 화합물 1-2 (5.4g, 수율 80.98%)를 얻었다.
화합물 1-6의 합성
Figure 112015093406192-pat00087
Figure 112015093406192-pat00088
질소 분위기하에서 2-(4-(6-브로모피리딘-3-일)-6-(피리딘-2-일)피리딘-2-일)피리딘(2-(4-(6-bromopyridin-3-yl)-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine) (5.00g, 12.8.mmol), 2-4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐보로닉산(2-4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenylboronic acid) (3.53g, 10 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) (tetrakistriphenylphosphine palladium (0)) (Pd(PPh3)4) (0.53g 0.46mmol), 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate) 수용액 (4M, 10ml), 톨루엔 (tolulene) 30ml, 에탄올 (ethanol) 10ml을 넣고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 물 (H2O) 50ml을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고 메틸렌 클로라이드 (methylene chloride) 와 헥산 (hexane)을 용리액 (eluent)으로 사용하여 컬럼 크로마토그래피 (column chromatography)로 분리 후 MC 재결정하여 화합물 1-6 (4.8g, 수율 77.70%)를 얻었다.
이하, 본 발명의 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. 하기 전자기능층의 재료 등이 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
<비교예 >
기판 상에 정공주입층, 제1 정공수송층, 형광 청색 발광층 및 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부와, N형 전하생성층 및 P형 전하생성층을 포함하는 제1 전하생성층과, 제2 정공수송층, 인광 옐로그린 발광층, 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부와, N형 전하생성층 및 P형 전하생성층을 포함하는 제2 전하생성층과, 제3 정공수송층, 형광 청색 발광층, 제3 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 제3 발광부와, 음극을 형성하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 여기서, 제2 전자수송층은 안트라센 화합물로 형성하였고, N형 전하생성층은 페난쓰롤린 화합물로 형성하였다.
<실시예 1>
전술한 비교예와 동일한 구성으로, 상기 제2 전자수송층과 상기 제2 전하생성층의 N형 전하생성층 대신에 화합물 1-1과 리튬(Li)을 공증착하여 전자기능층을 형성하였다.
<실시예 2>
전술한 비교예와 동일한 구성으로, 상기 제2 전자수송층과 상기 제2 전하생성층의 N형 전하생성층 대신에 화합물 1-2와 리튬(Li)을 공증착하여 전자기능층을 형성하였다.
<실시예 3>
전술한 비교예와 동일한 구성으로, 상기 제2 전자수송층과 상기 제2 전하생성층의 N형 전하생성층 대신에 화합물 1-6과 리튬(Li)을 공증착하여 전자기능층을 형성하였다.
상기 비교예와 실시예들에서 전자기능층의 재료 등이 본 발명의 내용을 제한하는 것은 아니다.
전술한 비교예 및 실시예들에 따라 제조된 소자의 구동전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. (소자의 구동 전류 밀도는 10mA/㎠이고, 수명 T98은 초기 휘도 100%를 기준으로 휘도가 98%가 되는데 소요되는 시간을 말한다.)
또한, 비교예와 실시예 1에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 도 6에 나타내었고, 비교예와 실시예 2에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 도 7에 나타내었고, 비교예와 실시예 3에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 도 8에 나타내었다. 도 6 내지 도 8에서 가로축은 파장(nm)을 나타내고 세로축은 발광 세기(intensity)를 나타낸다. 발광 세기는 발광 스펙트럼의 최대값을 기준으로 하여 상대적인 값으로 표현한 수치이다.

 구동전압(V)
 효율(Cd/A)
 색좌표 수명(@3000nit)
CIEx CIEy T98 @ 청색 T98 @ 백색
비교예 11.7 72.4 0.278 0.288 459 1668
실시예1 11.6 75.0 0.275 0.294 498 1985
실시예2 11.6 71.9 0.292 0.300 472 1751
실시예3 12.2 73.7 0.277 0.290 434 1589
표 1을 참조하면, 제2 전자수송층과 N형 전하생성층을 각각 다른 재료로 사용한 비교예에 비해, 화합물 1-1과 리튬(Li)을 공증착한 전자기능층을 사용한 실시예 1은 구동전압이 0.1V 감소하였고 효율은 2.6Cd/A 증가하였고, 색좌표는 동등 수준을 나타내었으며, 청색의 수명은 39시간 증가하였고 백색의 수명은 317시간 증가하였다. 또한, 화합물 1-2와 리튬(Li)을 공증착한 전자기능층을 사용한 실시예 2는 구동전압이 0.1V 감소하였고 효율은 0.5Cd/A 감소하였고, 색좌표는 동등 수준을 나타내었으며, 청색의 수명은 13시간 증가하였고 백색의 수명은 83시간 증가하였다. 또한, 화합물 1-6과 리튬(Li)을 공증착한 전자기능층을 사용한 실시예 3은 구동전압이 0.5V 증가하였고 효율은 0.7Cd/A 증가하였고, 색좌표는 동등 수준을 나타내었으며, 청색의 수명은 15시간 감소하였고 백색의 수명은 79시간 감소하였다.
이 결과를 통해, 제2 전자수송층과 N형 전하생성층을 각각 다른 재료로 사용한 비교예의 유기전계발광소자 대비하여, 본 발명의 화합물과 리튬(Li)을 공증착한 전자기능층을 사용한 실시예들의 유기전계발광소자는 동등 수준의 구동 전압과 색좌표를 나타내면서 효율과 수명이 향상되었음을 알 수 있다.
또한, 도 6 내지 도 8을 참조하면, 비교예에 따른 유기전계발광소자의 발광 스펙트럼 대비하여, 본 발명의 실시예들에 따른 유기전계발광소자의 발광 스펙트럼이 동등한 수준을 나타내었다. 이 결과를 통해, 본 발명의 유기전계발광소자는 전자수송층과 N형 전하생성층을 하나의 전자기능층으로 줄이면서 동등 수준의 발광 스펙트럼을 나타내었음을 알 수 있다.
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 작용기로 트리아진 화합물을 포함하여 전자의 수송을 용이하게 하고, 결합 길이가 짧고 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용할 수 있는 헤테로 원자를 포함하는 작용기로 터피리딘 화합물을 포함하여 전자의 주입 및 전자의 생성을 용이하게 한다. 따라서, 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 전자수송층의 특성과, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용하여 전자 주입과 전자의 생성 특성이 우수하고 전자이동도가 빠른 N형 전하생성층의 특성을 가진다. 또한, 본 발명의 전자기능층 화합물은 컨쥬게이션이 짧아 끊어지기 어려운 방향족 화합물로 트리아진 유도체와 터피리딘 화합물을 연결하여, 전자기능층 화합물의 전자이동도가 느려지는 것을 방지할 수 있다.
따라서, 본 발명은 화합물에 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 혼합하여 전자기능층을 형성함으로써, 전자기능층 내에서 전자의 주입과 전자의 생성 그리고 전자의 수송을 용이하게 하여 소자의 효율과 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명은 전자수송층과 N형 전하생성층을 전자기능층으로 구성할 수 있으므로, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄이고 생산성을 향상시킬 수 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 제1 정공수송층
140 : 제1 발광층 150 : 전자기능층
160P : P형 전하생성층 180 : 제2 정공수송층
190 : 제2 발광층 200 : 전자수송층
210 : 전자주입층 220 : 음극

Claims (13)

  1. 양극과 음극 사이에 위치하며, 발광층을 포함하는 적어도 두 개 이상의 발광부들; 및
    상기 두 개 이상의 발광부들 중 적어도 하나는 유기층을 포함하며,
    상기 유기층은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 상호작용하는 작용기와 전자이동도가 빠른 작용기를 포함하는 화합물로 구성되고,
    상기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    [화학식 1]
    Figure 112022034971901-pat00138

    상기 화학식 1에서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환의 방향족 또는 헤테로 방향족 화합물이며, 70 내지 150의 분자량을 가진 화합물로 이루어진다.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 두 개 이상의 발광부들 중 적어도 하나는 인광 발광층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  3. 제2 항에 있어서,
    상기 적어도 둘 이상의 발광부들 중 어느 하나는 청색을 발광하는 발광부이고 다른 하나는 옐로그린을 발광하는 발광부인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  4. 제3 항에 있어서,
    상기 유기층은 상기 옐로그린을 발광하는 발광부에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 유기층은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 유기층은 상기 화합물을 포함하는 전자수송부와, 상기 화합물과 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 포함하는 전하생성부를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제6 항에 있어서,
    상기 전하생성부는 상기 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이 균일하게 혼합되거나 농도구배를 이루는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제6 항에 있어서,
    상기 유기층의 총 두께는 300 내지 550Å이며, 상기 전자수송부의 두께는 150 내지 250Å인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 제1 항에 있어서,
    상기 유기층은 HOMO 레벨이 -5.5 내지 -6.5eV의 범위를 가지고, LUMO 레벨이 -2.5 내지 -3.5의 범위를 가지는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  10. 제1 항에 있어서,
    상기 적어도 두 개 이상의 발광부들 사이에 P형 전하생성층을 더 포함하며,
    상기 유기층은 상기 P형 전하생성층에 접하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  11. 삭제
  12. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    [화학식 2]
    Figure 112022034971901-pat00090

    [화학식 3]
    Figure 112022034971901-pat00091

    [화학식 4]
    Figure 112022034971901-pat00092

    [화학식 5]
    Figure 112022034971901-pat00093

    상기 화학식 2 내지 5에서, Ar3은 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환의 방향족 또는 헤테로 방향족 화합물이며, 70 내지 150의 분자량을 가진 화합물로 이루어진다.
  13. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    Figure 112022034971901-pat00094
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