CN114206826A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 Download PDF

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羽毛田匡
高桥佑典
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Abstract

下述式(1)所示的化合物(式中的符号如说明书中定义。)、包含该化合物的有机电致发光元件、以及包含该有机电致发光元件的电子设备。
Figure DDA0003495789580000011

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子 设备
技术领域
本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和包含该有机电致发光元件的电子设备。
背景技术
一般而言，有机电致发光元件(以下，有时也记载为“有机EL元件”)由阳极、阴极和夹在阳极与阴极之间的有机层构成。若在两电极之间施加电压，则电子从阴极侧、空穴从阳极侧注入发光区域，所注入的电子和空穴在发光区域中复合而产生激发态，激发态回到基态时发出光。因此，从获得高性能有机EL元件的观点来看，高效地将电子或空穴传输至发光区域，使电子与空穴的复合变得容易的材料的开发是重要的。
专利文献1～13公开了作为有机电致发光元件用材料使用的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：KR2018-0082124A
专利文献2：US2015/0236267A1
专利文献3：WO2009/145016A1
专利文献4：CN109485577A
专利文献5：KR2019-0003329A
专利文献6：KR2017-0088313A
专利文献7：WO2019/206292A1
专利文献8：WO2019/185060A1
专利文献9：US2019/0140177A1
专利文献10：WO2019/168367A1
专利文献11：US2019/0165273A1
专利文献12：WO2012/079678A1
专利文献13：WO2020004235A1
发明内容
发明要解决的课题
以往，报道了许多有机EL元件用的化合物，然而仍在寻求使有机EL元件的性能进一步提高的化合物。
本发明是为了解决上述的课题而完成的，目的在于提供进一步改善有机EL元件的性能的化合物、进一步改善了元件性能的有机EL元件、包含该有机EL元件的电子设备。
用于解决课题的手段
本发明人等对包含上述专利文献中记载的化合物和其他化合物的有机EL元件的性能反复进行了深入研究，结果发现下述式(1)所示的单胺提供了元件性能进一步得到改善的有机EL元件。
在一个方式中，本发明提供下述式(1)所示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003495789560000021
(式中，
Ar1和Ar2各自独立地为式(10)～(14)中的任意者所示的基团。
[化学式2]
Figure BDA0003495789560000031
(式中，
R11～R15、R21～R26、R41～R48、R51～R62和R71～R78各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R31～R35各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、未取代的成环碳数3～6的环烷基、卤素原子、氰基、硝基、未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
X为氧原子、硫原子或NR81，
R81为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
其中，
选自R11～R15中的1个为与＊c键合的单键，
选自R21～R26中的1个为与＊d键合的单键，选自R21～R26中的另一个为与＊e键合的单键，
选自R45～R48中的1个为与＊f键合的单键，
选自R59～R62中的1个为与＊g键合的单键，
选自R75～R78和R81中的1个为与＊i键合的单键，
＊h与选自碳原子＊4～＊8中的1个键合，
＊＊表示与中心氮原子的键合位置，
m为0或1，n为0或1，
式(10)～(12)和(14)中，在m为0且n为0时，＊e与中心氮原子键合，在m为0且n为1时，＊c与中心氮原子键合，在m为1且n为0时，＊e与选自R11～R15中的1个键合，
式(13)中，在m为0且n为1时，＊c与中心氮原子键合，在m为1且n为0时，＊e与选自R11～R15中的1个键合，排除m为0且n为0的情形，
式(14)中，在m为0且n为1时、以及m为1且n为0时，选自R75～R78中的1个为与＊i键合的单键，
选自并非上述单键的R11～R15中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R21～R26中的相邻的2个、选自R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述单键的R41～R48中的相邻的2个、选自并非上述单键的R51～R62中的相邻的2个、以及选自并非上述单键的R71～R78中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
苯环A与苯环B、苯环A与苯环C、苯环B与苯环C、苯环A与萘环、以及苯环B与萘环不交联。)
＊a与选自碳原子＊1～＊3中的1个键合。
R1～R4各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1～50的烷基。
其中，
选自R1～R4中的1个为与＊b键合的单键，
选自并非与＊b键合的单键的R1～R4中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
R5～R9各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、或者取代或未取代的苯基。
其中，
选自R5～R9中的相邻的2个可以各自独立地相互键合而形成取代或未取代的环结构，也可以相互不键合，因此不形成环结构。)
在另一方式中，本发明提供包含上述式(1)所示的化合物的有机EL元件用材料。
在又一方式中，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极和配置于该阳极与阴极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层中的至少1层包含上述式(1)所示的化合物。
在又一方式中，本发明提供包含上述有机电致发光元件的电子设备。
发明效果
包含上述式(1)所示的化合物的有机EL元件显示出经改善的元件性能。
附图说明
图1是表示本发明的一个方式的有机EL元件的层构成的一个例子的示意图。
图2是表示本发明的一个方式的其他有机EL元件的层构成的一个例子的示意图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中，化学结构式中，在未明示“R”等符号、表示氘原子的“D”的可键合位置键合有氢原子，即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中，成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包括在成环碳数之内。对于以下记述的“成环碳数”，只要没有特别记载就是同样的。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13，9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外，在苯环上取代有作为取代基的例如烷基时，该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数之内。因此，取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外，在萘环上取代有作为取代基的例如烷基时，该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数之内。因此，取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中，成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如，单环、稠环、和环集合)的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如，将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数之内。对于以下记述的“成环原子数”，只要没有特别记载就是同样的。例如吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，在吡啶环上键合的氢原子、或者构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量之内。因此，键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外，例如在喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、或者构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量之内。因此，键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，不包括经取代时的取代基的碳数。此处，“YY”比“XX”更大，“XX”是指1以上的整数，“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括经取代时的取代基的原子数。此处，“YY”比“XX”更大，“XX”是指1以上的整数，“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中，未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这种表述时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未置换为取代基。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外，在本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这种表述时的“取代”是指，ZZ基中的1个以上的氢原子置换为取代基。“被AA基取代的BB基”这种表述时的“取代”也同样地是指，BB基中的1个以上的氢原子置换为AA基。
“本说明书中记载的取代基”
以下，对本说明书中记载的取代基进行说明。除非另有说明，否则本说明书中记载的各取代基定义如下。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为3～50，优选为3～20，更优选为3～6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1)，可举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(此处，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本发明书中，在仅表示为“芳基”时，包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是指，“未取代的芳基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的芳基”，可举出例如下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的芳基”的例子、和“取代的芳基”的例子仅为举例而已，本说明书中记载的“取代的芳基”也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A)：
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
间三联苯-3’-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
Figure BDA0003495789560000091
基、
苯并
Figure BDA0003495789560000092
基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9，9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基、和
通过从下述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价芳基。
[化学式3]
Figure BDA0003495789560000101
[化学式4]
Figure BDA0003495789560000111
·取代的芳基(具体例组G1B)：
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基
9,9-二(4-甲基苯基)芴基、
9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基、以及
上述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)所示的环结构所衍生的一价基团的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例，可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子、和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团，或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基，或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2)，可举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)、和取代的杂环基(具体例组G2B)等。(此处，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本发明书中，仅表述为“杂环基”时，包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子经取代后的基团、和下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为举例而已，本说明书中记载的“取代的杂环基”也包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
具体例组G2A例如包括：以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)、和通过从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、和下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、和
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)、和
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·通过从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)：
[化学式5]
Figure BDA0003495789560000161
[化学式6]
Figure BDA0003495789560000171
在上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中，XA和YA中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，在XA和YA中的至少任一者为NH或CH2的情况下，上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基包括在这些NH或CH2中去除1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、和
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、和
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、和
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团(具体例组G2B4)：
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指：选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、在XA和YA的至少一者为NH的情况下的氮原子上键合的氢原子和在XA和YA的一者为CH2的情况下的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3)，可举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(此处，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下，仅表述为“烷基”时，包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括为直链的“未取代的烷基”、和为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是，此处列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为举例而已，本说明书中记载的“取代的烷基”也包括具体例组G3B“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G3B“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A)：
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、和
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B)：
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2，2，2-三氟乙基、和
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4)，可举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)、和取代的烯基(具体例组G4B)等。(此处，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本发明中，仅表述为“烯基”时，包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为举例而已，本说明书中记载的“取代的烯基”也包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A)：
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、和
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B)：
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、和
1,2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5)，可举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(此处，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下，仅表述为“炔基”时，包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A)：
乙炔基
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6)，可举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)、和取代的环烷基(具体例组G6B)等。(此处，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本发明书中，仅表述为“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为举例而已，本说明书中记载的“取代的环烷基”也包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A)：
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基、和
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B)：
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7)，可举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、和
-Si(G6)(G6)(G6)。
在此，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8)，可举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、和
-O(G6)。
在此，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9)，可举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、和
-S(G6)。
在此，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10)，可举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、和
-N(G6)(G6)。
在此，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等。
·“取代或未取代的氟代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟代烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子置换为氟原子后的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的所有氢原子被氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟代烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的氟代烷基”是指“氟代烷基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。需要说明的是，本说明书中记载的“取代的氟代烷基”也包括“取代的氟代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的氟代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团。作为“未取代的氟代烷基”的具体例，可举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子置换为氟原子后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤代烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个的氢原子置换为卤素原子后的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的所有氢原子被卤素原子置换后的基团。“未取代的卤代烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的卤代烷基”是指“卤代烷基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。需要说明的是，本说明书中记载的“取代的卤代烷基”也包括“取代的卤代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例，可举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子置换为卤素原子后的基团的例子等。卤代烷基有时也称为卤烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为-O(G3)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，为-S(G3)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例，为-O(G1)所示的基团，此处，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例，为-S(G1)所示的基团，此处，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例，为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为-(G3)-(G1)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”为“烷基”的氢原子置换为作为取代基的“芳基”后的基团，为“取代的烷基”的一个方式。“未取代的芳烷基”是经“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”，“未取代的芳烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为7～50，优选为7～30，更优选为7～18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、和2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure BDA0003495789560000261
基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基、和9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或者9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或者(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中，咔唑基只要在本说明书中没有另行记载，则具体为以下任意的基团。
[化学式7]
Figure BDA0003495789560000271
在本说明书中，(9-苯基)咔唑基只要在本说明书中没有另行记载，则具体为以下任意的基团。
[化学式8]
Figure BDA0003495789560000281
上述通式(TEMP-Cz1)～(TEMP-Cz9)中，*表示键合位置。
在本说明书中，二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基只要在本说明书中没有另行记载，则具体为以下任意的基团。
[化学式9]
Figure BDA0003495789560000282
上述通式(TEMP-34)～(TEMP-41)中，*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要在本说明书没有另行记载，则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载，则为通过从上述“取代或未取代的芳基”中去除芳基环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可举出通过从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”中去除芳基环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载，则为通过从上述“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可举出通过从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载，则为通过从上述“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可举出通过从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(TEMP-42)～(TEMP-68)中的任意的基团。
[化学式10]
Figure BDA0003495789560000291
[化学式11]
Figure BDA0003495789560000301
上述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，Q1～Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，*表示键合位置。
[化学式12]
Figure BDA0003495789560000311
上述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，Q1～Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
式Q9和Q10可以经由单键而相互键合形成环。
上述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，*表示键合位置。
[化学式13]
Figure BDA0003495789560000321
上述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，Q1～Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(TEMP-69)～(TEMP-102)中的任意的基团。
[化学式14]
Figure BDA0003495789560000322
[化学式15]
Figure BDA0003495789560000331
[化学式16]
Figure BDA0003495789560000332
上述通式(TEMP-69)～(TEMP-82)中，Q1～Q9各自独立地为氢原子、或者取代基。
[化学式17]
Figure BDA0003495789560000333
[化学式18]
Figure BDA0003495789560000341
[化学式19]
Figure BDA0003495789560000342
[化学式20]
Figure BDA0003495789560000343
上述通式(TEMP-83)～(TEMP-102)中，Q1～Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环时”
在本说明书中，表述为“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环，或者相互键合而形成取代或未取代的稠环，或者不相互键合”时，是指“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
对于本说明书中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下，有时将这些情况合称为“键合而形成环时”)，以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
[化学式21]
Figure BDA0003495789560000351
例如R921～R930之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”时，成为1组的由相邻的2个组成的组是指，R921和R922的组、R922和R923的组、R923和R924的组、R924和R930的组、R930和R925的组、R925和R926的组、R926和R927的组、R927和R928的组、R928和R929的组、以及R929和R921的组。
上述“1组以上”是指，上述相邻的2个以上组成的组可以2组以上同时形成环。例如R921和R922相互键合而形成环QA，同时R925和R926相互键合而形成环QB时，上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
[化学式22]
Figure BDA0003495789560000361
“相邻的2个以上所组成的组”形成环的情况是指，不仅包括如上述例子所示的由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况，而且也包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如是指R921和R922相互键合而形成环QA并且R922和R923相互键合而形成环QC，由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况，此时，上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。下述通式(TEMP-105)中，环QA和环QC共有R922。
[化学式23]
Figure BDA0003495789560000362
所形成的“单环”、或者“稠环”仅以所形成的环的结构计可以为饱和的环也可以为不饱和的环。“相邻的2个所组成的组中的1组”形成“单环”、或者“稠环”时，该“单环”、或者“稠环”可以形成饱和的环、或者不饱和的环。例如上述通式(TEMP-104)中形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外，上述通式(TEMP-105)中形成的环QA、和环QC是“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA和环QC发生稠合而成为了稠环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为苯环，则环QA为单环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为萘环，则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环、或者芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环、或者非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例，可举出在具体例组G1中作为具体例而举出的基团被氢原子封端的结构。
作为芳香族杂环的具体例，可举出在具体例组G2中作为具体例而举出的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例，可举出在具体例组G6中作为具体例而举出的基团被氢原子封端的结构。
“形成环”是指，仅由母骨架的多个原子形成环、或者由母骨架的多个原子和另外的1个以上的任选元素形成环。例如上述通式(TEMP-104)所示的R921和R922相互键合而形成的环QA是指，由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子和1个以上的任选元素形成环。作为具体例，在由R921和R922形成环QA的情况下，由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环时，由R921和R922形成的环是苯环。
此处，“任选元素”只要在本说明书中没有另行记载，则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素和硫元素组成的组中的至少1种的元素。在任选元素中(例如碳元素、或者氮元素时)，不形成环的键可以被氢原子等封端，也可以被后述的“任选取代基”取代。包含碳元素以外的任选元素时，所形成的环为杂环。
构成单环或者稠环的“1个以上的任选元素”只要在本说明书中没有另行记载，则优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。
只要本说明书中没有另行记载，则“单环”和“稠环”之中优选为“单环”。
只要本说明书中没有另行记载，则“饱和的环”和“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
只要本说明书中没有另行记载，则“单环”优选为苯环。
只要本说明书中没有另行记载，则“不饱和的环”优选为苯环。
“相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”时，或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”时，只要本说明书中没有另行记载，则优选为：相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合，从而形成由母骨架的多个原子、与1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素和硫元素组成的组中的至少1种的元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”、或者“稠环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任选取代基”。上述的“单环”、或者“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基。
上述的“饱和的环”、或者“不饱和的环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任选取代基”。上述的“单环”、或者“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基。
以上是有关“相邻2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况和“相邻2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中，有时称为“任选取代基”。)，例如为选自由
未取代的碳数1～50的烷基、
未取代的碳数2～50的烯基、
未取代的碳数2～50的炔基、
未取代的成环碳数3～50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6～50的芳基、和
未取代的成环原子数5～50的杂环基
组成的组中的基团等，
在此，R901～R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
在R901存在2个以上时，2个以上的R901相互相同或不同，
在R902存在2个以上时，2个以上的R902相互相同或不同，
在R903存在2个以上时，2个以上的R903相互相同或不同，
在R904存在2个以上时，2个以上的R904相互相同或不同，
在R905存在2个以上时，2个以上的R905相互相同或不同，
在R906存在2个以上时，2个以上的R906相互相同或不同，
在R907存在2个以上时，2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1～50的烷基、
成环碳数6～50的芳基、和
成环原子数5～50的杂环基
组成的组中的基团。
在一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1～18的烷基、
成环碳数6～18的芳基、和
成环原子数5～18的杂环基
组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基的具体例。
在本说明书中，只要没有另行记载，则相邻的任选取代基彼此可以形成“饱和的环”、或者“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环、或者取代或未取代的不饱和的六元环，更优选形成苯环。
在本说明书中，只要没有另行记载，则任选的取代基可以进一步具有取代基。作为任选的取代基进一步具有的取代基，与上述任选的取代基同样。
在本说明书中，使用“AA～BB”表示的数值范围是指将“AA～BB”的前面记载的数值AA作为下限值并将“AA～BB”的后面记载的数值BB作为上限值而包括的范围。
以下，对本发明的化合物进行说明。
本发明的化合物由下述式(1)表示。以下，有时将式(1)和后述的各式所示的本发明的化合物简称为“发明化合物”。
[化学式24]
Figure BDA0003495789560000411
以下，对式(1)和后述的各式中的符号进行说明。需要说明的是，只要没有特别说明，则以下的式中相同的符号具有相同的含义。
Ar1和Ar2各自独立地为式(10)～(14)中的任意者所示的基团。
[化学式25]
Figure BDA0003495789560000412
R11～R15、R21～R26、R41～R48、R51～R62和R71～R78各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R31～R35各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、未取代的成环碳数3～6的环烷基、卤素原子、氰基、硝基、未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
X为氧原子、硫原子或NR81，R81为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
X优选为氧原子。
R81优选为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，更优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，进一步优选为苯基。
其中，选自R11～R15中的1个为与＊c键合的单键，选自R21～R26中的1个为与＊d键合的单键，选自R21～R26中的另一个为与＊e键合的单键，选自R45～R48中的1个为与＊f键合的单键，选自R59～R62中的1个为与＊g键合的单键，选自R75～R78和R81中的1个为与＊i键合的单键，＊h与选自碳原子＊4～＊8中的1个键合。
R45或R46优选为与＊f键合的单键，R45更优选为与＊f键合的单键。
R60或R61优选为与＊g键合的单键。
在本发明的一个方式中，R75～R78优选为与＊i键合的单键，R75更优选为与＊i键合的单键。
在本发明的另一方式中，在m为0且n为0时、或m为1且n为1时，R81优选为与＊i键合的单键。
＊h优选与碳原子＊8键合。
选自并非上述单键的R11～R15中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R21～R26中的相邻的2个、选自R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述单键的R41～R48中的相邻的2个、选自并非上述单键的R51～R62中的相邻的2个、以及选自并非上述单键的R71～R78中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
并非上述单键的R11～R15可以全部为氢原子，并非上述任意单键的R21～R26可以全部为氢原子，R31～R35可以全部为氢原子，并非上述单键的R41～R48可以全部为氢原子，并非上述单键的R51～R62可以全部为氢原子，并非上述单键的R71～R78可以全部为氢原子。
＊＊表示与中心氮原子的键合位置，m为0或1，n为0或1。
式(10)～(12)和(14)中，在m为0且n为0时，＊e与中心氮原子键合，在m为0且n为1时，＊c与中心氮原子键合，在m为1且n为0时，＊e与选自R11～R15中的1个键合。
式(13)中，在m为0且n为1时，＊c与中心氮原子键合，在m为1且n为0时，＊e与选自R11～R15中的1个键合，排除m为0且n为0的情形。
式(14)中，在m为0且n为1时、以及m为1且n为0时，选自R75～R78中的1个为与＊i键合的单键。
在本发明的一个方式中，式(10)～(12)和(14)中，m为0且n为0。在本发明的另一方式中，式(10)～(13)和(14)中，m为1且n为1。在又一方式中，式(10)～(13)中，m为0且n为1。
苯环A与苯环B、苯环A与苯环C、苯环B与苯环C、苯环A与萘环、以及苯环B与萘环不交联。
式(10)所示的基团优选为选自下述式中的取代或未取代的基团。
[化学式26]
Figure BDA0003495789560000431
(式中，省略了任选的取代基。)
式(11)所示的基团优选为选自下述式中的取代或未取代的基团。
[化学式27]
Figure BDA0003495789560000441
(式中，省略了任选的取代基。)
式(12)所示的基团，优选为选自下述式的取代或未取代的基团。
[化学式28]
Figure BDA0003495789560000442
(式中，省略了任选的取代基。)
式(13)所示的基团优选为选自下述式中的未取代的基团。
[化学式29]
Figure BDA0003495789560000443
(式中，省略了任选的取代基。)
在本发明的一个方式中，式(14)所示的基团优选为式(14-1)所示的基团。
在本发明的另一方式中，式(14)所示的基团优选为式(14-2)所示的基团。
[化学式30]
Figure BDA0003495789560000451
(式中，
R11～R15、R21～R26、R71～R78、＊c、＊d、＊e、X、＊＊、m、n、苯环A、苯环B如式(1)中所定义。
选自R75～R78中的1个为与＊j键合的单键。)
式(14-1)中，R75优选为与＊i键合的单键。
在本发明的一个方式中，式(14)所示的基团优选为式(14-1-1)所示的基团。
[化学式31]
Figure BDA0003495789560000452
(式中，
R11～R15、R71～R78、＊c、X、＊＊、m、苯环A如式(1)中所定义。
选自R75～R78中的1个为与＊j键合的单键。)
式(14-1-1)中，R75优选为与＊i键合的单键。
式(14)所示的基团优选为选自下述式中的取代或未取代的基团。
[化学式32]
Figure BDA0003495789560000461
(式中，省略了任选的取代基。)
Ar1和Ar2各自独立地优选为式(10)、(11)和(14)中的任意者所示的基团，更优选Ar1和Ar2的至少1个为式(11)所示的基团。
Ar1和Ar2优选各自独立地为式(20)～(24)中的任意者所示的基团。
[化学式33]
Figure BDA0003495789560000471
(式中，
R11～R15、R21、R22、R24、R25、R31～R35、R41～R48、R51～R62、R71～R78、＊f、＊g、＊h、＊i、X、＊＊、m、n、苯环A、苯环B和苯环C如式(1)中所定义。)
在本发明的一个方式中，式(20)～(22)和(24)中，m为0且n为0。在本发明的另一方式中，式(20)～(24)中，m为1且n为1。在又一方式中，式(20)～(24)中，m为0且n为1。
在本发明的一个方式中，式(24)所示的基团优选为式(24-1)所示的基团。
在本发明的另一方式中，式(24)所示的基团优选为式(24-2)所示的基团。
[化学式34]
Figure BDA0003495789560000481
(式中，
R11、R12、R14、R15、R21、R22、R24、R25、R71～R78、X、＊＊、m、n、苯环A和苯环B如式(1)中所定义。
选自R75～R78中的1个为与＊j键合的单键。)
式(24-1)中，R75优选为与＊i键合的单键。
在本发明的一个方式中，式(24)所示的基团优选为式(24-1-1)所示的基团。
[化学式35]
Figure BDA0003495789560000482
(式中，
R11、R12、R14、R15、R71～R78、X、＊＊、m、苯环A如式(1)中所定义。
选自R75～R78中的1个为与＊j键合的单键。)
＊a与选自碳原子＊1～＊3中的1个键合。
＊a优选与碳原子＊2或＊3键合，更优选与＊3键合。
R1～R4各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1～50的烷基。
其中，选自R1～R4中的1个、优选R2和R3为与＊b键合的单键。
选自并非与＊b键合的单键的R1～R4中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
并非与＊b键合的单键的R1～R4可以全部为氢原子。
R5～R9各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、或者取代或未取代的苯基。
其中，选自R5～R9中的相邻的2个可以各自独立地相互键合而形成取代或未取代的环结构，也可以相互不键合，从而不形成环结构。
在选自R5～R9中的相邻的2个各自独立地相互键合而形成取代或未取代的环结构的情况下，优选下述式。
[化学式36]
Figure BDA0003495789560000491
R5～R9可以全部为氢原子。
上述各式的定义中记载的取代或未取代的碳数1～50的烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”中所述。
该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、或正戊基，更优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基，进一步优选为甲基、叔丁基。
上述各式的定义中记载的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”中所述。
上述取代或未取代的成环碳数6～50的芳基优选选自苯基、1-萘基、2-萘基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、间三联苯基-3’-基、邻三联苯基-4-基、邻三联苯基-3-基和邻三联苯基-2-基。
上述各式的定义中记载的相邻的2个所形成的任意的取代或未取代的环结构的详细情况如“本说明书中记载的取代基”中所述，选自取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、以及取代或未取代的非芳香族杂环。
上述芳香族烃环例如为苯环、联苯撑环、萘环或芴环，优选为萘环或芴环。
上述脂肪族烃环例如为环戊烯环、环戊二烯环、环己烯环、环己二烯环、或将上述芳香族烃环部分氢化而得到的烃环。
上述芳香族杂环例如为吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡啶环、咪唑环、吡唑环、吲哚环、异吲哚环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并咪唑环、吲唑环、二苯并呋喃环、萘并苯并呋喃环、二苯并噻吩环、萘并苯并噻吩环、咔唑环、或苯并咔唑环，优选为二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑基环。
上述非芳香族杂环例如为将上述芳香族杂环部分氢化而得到的杂环。
在上述各式的定义中的各基团具有任选的取代基的情况下，“取代或未取代的”所表示的任选的取代基的详细情况如“表述为‘取代或未取代的’时的取代基”中所记载。该任选的取代基优选为碳数1～50的烷基或成环碳数6～50的芳基，该烷基和该芳基的详细情况如上所述。
如上所述，本说明书中使用的“氢原子”包含氕原子、氘原子和氚原子。因此，发明化合物可以包含天然来源的氘原子。
另外，通过使用原料化合物的一部分或全部氘代的化合物，可以有意地向发明化合物中导入氘原子。因此，在本发明的一个方式中，发明化合物包含至少1个氘原子。即，发明化合物可以为式(1)所示的化合物，并且为该化合物中所含的氢原子的至少一个为氘原子的化合物。
选自以下氢原子，即
R1～R4中的任意者所示的氢原子；R1～R4中的任意者所示的取代或未取代的烷基所具有的氢原子；
R5～R9中的任意者所示的氢原子；R5～R9中的任意者所示的取代或未取代的烷基或者取代或未取代的苯基所具有的氢原子；
R11～R15、R21～R26、R31～R35、R41～R48、R51～R62和R71～R78中的任意者所示的氢原子；R11～R15、R21～R26、R31～R35、R41～R48、R51～R62和R71～R78中的任意者所示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基所具有的氢原子；
R81所示的氢原子；R81所示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基所具有的氢原子；
与式(1)中明确记载的中心氮原子键合的亚苯基所具有的氢原子(即，下述式(1D)中的环D所具有的氢原子)；
不与式(1)中明确记载的中心氮原子键合，且未取代的苯基所具有的氢原子(即，下述式(1D)中的环E所具有的氢原子)；
中的至少一个氢原子可以为氘原子。
[化学式37]
Figure BDA0003495789560000521
式(1D)中，Ar1、Ar2、R1～R9、＊a、＊b和＊1～＊3如式(1)中所定义。
发明化合物的氘代率依赖于所使用的原料化合物的氘代率。即便使用规定的氘代率的原料，也能够以一定的比例包含天然来源的氕同位素。因此，以下所示的发明化合物的氘代率的方式中，包括相对于仅通过对化学式所示的氘原子的数目进行计数而求出的比例，考虑到天然来源的微量的同位素的比率。
发明化合物的氘代率为1％以上，优选为3％以上，更优选为5％以上，进一步优选为10％以上，更进一步优选为50％以上。
发明化合物可以是包含经氘代的化合物和未经氘代的化合物的混合物，或者是具有不同的氘代率的2个以上的化合物的混合物。这样的混合物的氘代率优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，更进一步优选为50％以上，且小于100％。
另外，发明化合物中的氘原子数相对于全部氢原子数的比例优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，且为100％以下。
本领域技术人员可以参考下述合成例和公知的合成方法容易地制造发明化合物。
以下示出发明化合物的具体例，但并不限定于以下的例示化合物。
[化学式38]
Figure BDA0003495789560000531
[化学式39]
Figure BDA0003495789560000541
[化学式40]
Figure BDA0003495789560000551
[化学式41]
Figure BDA0003495789560000561
[化学式42]
Figure BDA0003495789560000571
[化学式43]
Figure BDA0003495789560000581
[化学式44]
Figure BDA0003495789560000591
[化学式45]
Figure BDA0003495789560000601
[化学式46]
Figure BDA0003495789560000611
[化学式47]
Figure BDA0003495789560000621
[化学式48]
Figure BDA0003495789560000631
[化学式49]
Figure BDA0003495789560000641
[化学式50]
Figure BDA0003495789560000651
[化学式51]
Figure BDA0003495789560000661
[化学式52]
Figure BDA0003495789560000671
[化学式53]
Figure BDA0003495789560000681
[化学式54]
Figure BDA0003495789560000691
[化学式55]
Figure BDA0003495789560000701
[化学式56]
Figure BDA0003495789560000711
[化学式57]
Figure BDA0003495789560000721
[化学式58]
Figure BDA0003495789560000731
[化学式59]
Figure BDA0003495789560000741
[化学式60]
Figure BDA0003495789560000751
[化学式61]
Figure BDA0003495789560000761
[化学式62]
Figure BDA0003495789560000771
[化学式63]
Figure BDA0003495789560000781
[化学式64]
Figure BDA0003495789560000791
[化学式65]
Figure BDA0003495789560000801
[化学式66]
Figure BDA0003495789560000811
[化学式67]
Figure BDA0003495789560000821
[化学式68]
Figure BDA0003495789560000831
[化学式69]
Figure BDA0003495789560000841
[化学式70]
Figure BDA0003495789560000851
[化学式71]
Figure BDA0003495789560000861
[化学式72]
Figure BDA0003495789560000871
[化学式73]
Figure BDA0003495789560000881
[化学式74]
Figure BDA0003495789560000891
[化学式75]
Figure BDA0003495789560000901
[化学式76]
Figure BDA0003495789560000911
[化学式77]
Figure BDA0003495789560000921
[化学式78]
Figure BDA0003495789560000931
[化学式79]
Figure BDA0003495789560000941
[化学式80]
Figure BDA0003495789560000951
[化学式81]
Figure BDA0003495789560000961
[化学式82]
Figure BDA0003495789560000971
[化学式83]
Figure BDA0003495789560000981
[化学式84]
Figure BDA0003495789560000991
[化学式85]
Figure BDA0003495789560001001
[化学式86]
Figure BDA0003495789560001011
[化学式87]
Figure BDA0003495789560001021
[化学式88]
Figure BDA0003495789560001022
[化学式89]
Figure BDA0003495789560001031
[化学式90]
Figure BDA0003495789560001041
[化学式91]
Figure BDA0003495789560001051
[化学式92]
Figure BDA0003495789560001061
[化学式93]
Figure BDA0003495789560001071
[化学式94]
Figure BDA0003495789560001081
[化学式95]
Figure BDA0003495789560001082
[化学式96]
Figure BDA0003495789560001091
[化学式97]
Figure BDA0003495789560001101
[化学式98]
Figure BDA0003495789560001111
[化学式99]
Figure BDA0003495789560001121
[化学式100]
Figure BDA0003495789560001131
[化学式101]
Figure BDA0003495789560001141
[化学式102]
Figure BDA0003495789560001151
[化学式103]
Figure BDA0003495789560001152
有机EL元件用材料
本发明的有机EL元件用材料包含发明化合物。有机EL元件用材料中的发明化合物的含量为1质量％以上(包括100％)，优选为10质量％以上(包括100％)，更优选为50质量％以上(包括100％)，进一步优选为80质量％以上(包括100％)，特别优选为90质量％以上(包括100％)。本发明的有机EL元件用材料在有机EL元件的制造方面有用。
有机EL元件
本发明的有机EL元件包含阳极、阴极以及配置于该阳极与阴极之间的有机层。该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含发明化合物。
作为发明化合物所包含的有机层的例子，可举出设置于阳极与发光层之间的空穴传输区域(空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极与发光层之间的电子传输区域(电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等)等，但不限于此。发明化合物优选用作荧光或磷光EL元件的空穴传输区域或发光层的材料，更优选用作空穴传输区域的材料，进一步优选用作空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或激子阻挡层的材料，特别优选用作空穴注入层或空穴传输层的材料。
本发明的有机EL元件可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型，其中，优选为荧光发光型的元件。此处，“发光单元”是指包含有机层、其中至少一层为发光层且通过所注入的空穴和电子发生复合而发光的最小单元。
例如，作为简易型有机EL元件的代表性元件构成，可列举以下元件构成。
(1)阳极/发光单元/阴极
另外，上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的多层型，此时，在各发光层之间也可以出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的而具有间隔层。以下示出简易型发光单元的代表性的层构成。括弧内的层是任选的。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层电子传输层(/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
上述各磷光或荧光发光层各自可以设为示出相互不同发光色的层。具体来说，在上述发光单元(f)中可举出(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成等。
需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，从而可以将电子或空穴封入发光层内，提高发光层中的电荷的复合概率，提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可以列举以下的元件构成。
(2)阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极
此处，作为上述第1发光单元和第2发光单元，例如可以各自独立地选自上述发光单元。
上述中间层一般而言也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，上述中间层对第1发光单元供给电子、对第2发光单元供给空穴，可以利用公知的材料构成。
图1是表示本发明的有机EL元件的构成的一例的示意图。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5。在发光层5和阳极3之间具有空穴传输区域6(空穴注入层、空穴传输层等)，在发光层5和阴极4之间具有电子传输区域7(电子注入层、电子传输层等)。另外，分别地，也可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，也可以在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，能够将电子、空穴封闭在发光层5中从而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。
图2是表示本发明的有机EL元件的另一构成的示意图。有机EL元件11具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3和阴极4之间的发光单元20。发光单元20具有发光层5。配置于阳极3和发光层5之间的空穴传输区域由空穴注入层6a、第1空穴传输层6b和第2空穴传输层6c形成。另外，配置于发光层5与阴极4之间的电子传输区域由第1电子传输层7a和第2电子传输层7b形成。
需要说明的是，在本发明中，将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。并不仅根据分子结构区分荧光主体和磷光主体。即，磷光主体是指，形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也是同样。
基板
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等的板。另外，也可以使用挠性基板。作为挠性基板，例如可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯所形成的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。
阳极
形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体而言，例如可举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide，铟锡氧化物)；含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡；氧化铟-氧化锌；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟；石墨烯等。此外，可举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或上述金属的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1～10wt％的氧化锌的靶利用溅射法而形成；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5～5wt％氧化钨和0.1～1wt％氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外，也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关的容易进行空穴注入的材料形成，因此作为电极材料，可以使用一般所用的材料(例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物、属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
还可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，在使用银浆料等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
空穴注入层
空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层，形成于阳极与发光层之间、或在存在的情况下形成于空穴传输层与阳极之间。
作为发明化合物以外的空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
作为空穴注入层材料，也可举出作为低分子有机化合物的4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等。
也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，也可以使用聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
进一步，也优选使用下述式(K)所示的六氮杂苯并菲(HAT)化合物等受体材料。
[化学式104]
Figure BDA0003495789560001211
(上述式中，R21～R26各自独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或者-COOR27(R27表示碳数1～20的烷基或碳数3～20的环烷基)。另外，选自R21和R22、R23和R24、以及R25和R26中的相邻2个可以相互键合而形成-CO-O-CO-所示的基团。)
作为R27，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
空穴传输层
空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层，形成于阳极与发光层之间、或在存在的情况下形成于空穴注入层与发光层之间。可以将发明化合物单独地、或者与下述的化合物组合用于空穴传输层。
空穴传输层可以是单层结构，也可以是包含2层以上的层的多层结构。例如，空穴传输层可以是包含第1空穴传输层(阳极侧)和第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个实施方式中，上述单层结构的空穴传输层优选与发光层相邻，另外，上述多层结构中的最接近阴极的空穴传输层、例如上述2层结构的第2空穴传输层优选与发光层相邻。在本发明的另外的实施方式中，在上述单层结构的空穴传输层与发光层之间、或者在上述多层结构中的最接近发光层的空穴传输层与发光层之间可以夹设后述的电子阻挡层等。
在上述2层结构的空穴传输层中，发明化合物可以包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层中的一方，也可以包含于双方。
在本发明的一个方式中，优选发明化合物仅包含于第1空穴传输层，在另一个方式中，优选发明化合物仅包含于第2空穴传输层，在又一个方式中，优选发明化合物包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层。
在本发明的一个方式中，从制造成本的观点出发，上述第1空穴传输层与上述第2空穴传输层中的一者或两者中所含的发明化合物优选为氕体。
上述氕体是指发明化合物中的全部的氢原子为氕原子的发明化合物。
因此，本发明包括有机EL元件，其中，上述第1空穴传输层和上述第2空穴传输层中的一者或两者包含实质上仅由氕体构成的发明化合物。“实质上仅由氕体构成的发明化合物”是指相对于发明化合物化合物的总量，氕体的含有比例为90摩尔％以上，优选为95摩尔％以上，更优选为99摩尔％以上(分别包括100％)。
作为发明化合物以外的空穴传输层材料，例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。
作为芳香族胺化合物，可举出例如4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、以及4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)。上述化合物具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率。
作为咔唑衍生物，可举出例如4,4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、以及9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)。
作为蒽衍生物，例如可举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、以及9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)。
也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
其中，只要是空穴传输性比电子传输性高的化合物，就也可以使用上述以外的化合物。
发光层的掺杂剂材料
发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层，可以使用各种材料。例如，可以使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是由单重激发态发光的化合物，磷光发光材料是由三重激发态发光的化合物。
作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、
Figure BDA0003495789560001231
衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体来说，可举出N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基茋-4,4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。
作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体来说，可举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体来说，可举出N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体来说，可举出双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3’,5’-双三氟甲基苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：FIracac)等。
作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料，使用铱络合物等。可举出三(2-苯基吡啶-N,C2’)合铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N,C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
作为可用于发光层的红色系的磷光发光材料，使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体来说，可举出双[2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N,C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮根)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。
另外，三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮基)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等稀土金属络合物由于是来自稀土金属离子的发光(不同多重性间的电子跃迁)，因此可以用作磷光发光材料。
发光层的主体材料
发光层可以设为使上述掺杂剂材料分散于其他材料(主体材料)的构成。优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)高于掺杂剂材料、最高占据轨道能级(HOMO能级)低于掺杂剂材料的材料。
作为主体材料，例如可以使用：
(1)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物、
(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、
(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或
Figure BDA0003495789560001251
衍生物等稠合芳香族化合物、
(4)三芳基胺衍生物、或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
例如，可以使用：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属络合物；
2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；
9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9’-联蒽(简称：BANT)、9,9’-(茋-3,3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9’-(茋-4,4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称：TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基
Figure BDA0003495789560001261
等稠合芳香族化合物；和
N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等的芳香族胺化合物。主体材料可以使用两种以上。
尤其是蓝色荧光元件的情况下，优选使用下述的蒽化合物作为主体材料。
[化学式105]
Figure BDA0003495789560001271
[化学式106]
Figure BDA0003495789560001281
[化学式107]
Figure BDA0003495789560001291
电子传输层
电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层，形成于发光层与阴极之间、或存在的情况下形成于电子注入层与发光层之间。
电子传输层可以是单层结构，也可以是包含2个以上的层的多层结构。例如，电子传输层可以是包含第1电子传输层(阳极侧)和第2电子传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个方式中，优选上述单层结构的电子传输层与发光层相邻，另外，优选上述多层结构中最靠近阳极的电子传输层、例如上述2层结构的第1电子传输层与发光层相邻。在本发明的另一个方式中，也可以在上述单层结构的电子传输层与发光层之间、或在上述多层结构中最靠近发光层的电子传输层与发光层之间夹设后述的空穴阻挡层等。
电子传输层中可以使用例如，
(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、
(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、
(3)高分子化合物。
作为金属络合物，可举出例如三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)。
作为杂芳香族化合物，可举出例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ))、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称：BzOs)。
作为高分子化合物，可举出例如聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称：PF-BPy)。
上述材料是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是，只要是电子传输性高于空穴传输性的材料，就也可以将上述以外的材料用于电子传输层。
电子注入层
电子注入层是包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含这些金属的化合物。作为这种化合物，可举出例如碱金属氧化物、碱金属卤化物、含碱金属的有机络合物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、含碱土金属的有机络合物、稀土金属氧化物、稀土金属卤化物和含稀土金属的有机络合物。另外，也可以混合多种这些化合物进行使用。
另外，也可以使用使具有电子传输性的材料含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的材料，具体地可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是，此时，能够更高效地进行自阴极的电子注入。
或者，也可以将混合有机化合物和供电子体(给予体)而成的复合材料用于电子注入层。由于有机化合物从供电子体接受电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所接受的电子的传输优异的材料，具体地，例如可以使用上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物表现出供电子性的材料即可。具体地，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
阴极
阴极优选利用功函数小的(具体地为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。
需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极的情况下，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆料等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是，通过设置电子注入层，可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
绝缘层
有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该像素缺陷，可以在一对电极间插入包含绝缘性的薄膜层的绝缘层。
作为绝缘层中使用的材料，例如可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，可以使用它们的混合物、层叠物。
间隔层
上述间隔层是指，例如在层叠荧光发光层和磷光发光层时，为了使在磷光发光层中生成的激子不扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。
间隔层由于设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料，可举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。
阻挡层
可以与发光层相邻地设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指，防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。激子阻挡层具有如下功能，即，防止在发光层中生成的激子扩散至周围的层而将激子封在发光层内的功能。
上述有机EL元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如可以利用基于真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等蒸镀法、或使用了形成层的化合物的溶液的、浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。
各层的膜厚没有特别限制，一般而言若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压而效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选10nm～0.2μm。
上述有机EL元件可以用于有机EL面板模块等的显示部件、电视、移动电话、个人电脑等的显示装置、以及照明用、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
以下，使用实施例进一步对本发明进行详细说明，但本发明不限于以下的实施例。
实施例1～22的有机EL元件的制造中使用的发明化合物
[化学式108]
Figure BDA0003495789560001341
[化学式109]
Figure BDA0003495789560001351
比较例1～4的有机EL元件的制造中使用的比较化合物
[化学式110]
Figure BDA0003495789560001361
有机EL元件的制造中使用的其他化合物
[化学式111]
Figure BDA0003495789560001371
有机EL元件的制作
实施例1
将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT1和化合物HI1，形成了膜厚10nm的空穴注入层。化合物HT1与化合物HI1的质量比(HT1：HI1)为97：3。
接下来，在空穴注入层上蒸镀化合物HT1，形成了膜厚80nm的第1空穴传输层。
接下来，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物Inv-2，形成了膜厚10nm的第2空穴传输层。
接下来，在该第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH(主体材料)和化合物BD(掺杂剂材料)，形成了膜厚25nm的发光层。化合物BH与化合物BD的质量比(BH：BD)为96：4。
接下来，在该发光层上蒸镀化合物ET1，形成了膜厚10nm的第1电子传输层。
接下来，在该第1电子传输层上共蒸镀化合物ET2和Liq，形成了膜厚15nm的第2电子传输层。化合物ET2与Liq的质量比为50：50。
接下来，在该第2电子传输层上蒸镀LiF，形成了膜厚1nm的电子注入性电极。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的金属阴极。
将这样得到的实施例1的有机EL元件的层构成示于以下。
ITO(130)/HT1:HI1＝97:3(10)/HT1(80)/化合物Inv-2(10)/BH:BD＝96:4(25)/ET1(10)/ET2:Liq＝50:50(15)/LiF(1)/Al(80)
上述层构成中，括号内的数字为膜厚(nm)，比为质量比。
比较例1
代替化合物Inv-2而使用比较化合物Ref-1，除此以外，与实施例1同样地操作，制造各有机EL元件。
实施例2～22、比较例2～4
依次使用化合物Inv-1、3～22、比较化合物Ref-2～4来代替化合物Inv-2，使用HT2来代替空穴注入层的化合物HT1和第1空穴传输层的化合物HT1，除此以外，与实施例1同样地操作，制造实施例2～22和比较例2～4的有机EL元件。
元件寿命(LT90)的测定
使所得到的有机EL元件在室温下、以电流密度50mA/cm2通过直流恒流驱动而发光，测定亮度减少至初始亮度的90％为止的时间，将其作为90％寿命(LT90)。将结果示于表1和2。
外部量子效率(EQE)的测定
将所得到的有机EL元件在室温下以电流密度10mA/cm2进行直流恒流驱动。使用亮度计(ミノルタ公司制分光亮度放射计CS-1000)测定亮度，根据其结果求出外部量子效率(％)。将结果示于表1。
[表1]
表1
Figure BDA0003495789560001391
[表2]
表2
Figure BDA0003495789560001401
根据表1和2的结果明确可知，包含发明化合物(化合物Inv-1～22)的有机EL元件与包含比较化合物(Ref-1～4)的有机EL元件相比，寿命长。另外，根据表1的结果明确可知，包含发明化合物(化合物Inv-2)的有机EL元件与包含比较化合物(Ref-1)的有机EL元件相比，显示高发光效率。
合成例中合成的发明化合物
[化学式112]
Figure BDA0003495789560001421
[化学式113]
Figure BDA0003495789560001431
合成例1：化合物Inv-1的合成
[化学式114]
Figure BDA0003495789560001432
中间体A的合成
在氩气氛下，使3,4-二溴苯胺85.0g、苯基硼酸99.0g、四(三苯基膦)钯(0)7.83g、2M碳酸钠水溶液813mL和1,2-二甲氧基乙烷800mL混合，在80℃进行3小时搅拌。然后，用乙酸乙酯萃取。将该有机层用无水硫酸镁干燥后，进行浓缩，将残渣用硅胶柱色谱进行纯化，得到[1,1’：2’,1”-三联苯基]-4’-胺(中间体A)78.5g。收率为94％。
中间体B的合成
在氩气氛下，将(1,1’：2’,1”-三联苯基)-4’-胺25.0g、乙腈360mL加入到烧瓶中，使其完全溶解。向其中加入对甲苯磺酸58.2g，然后，使其为0℃。向该混合物中，用30分钟滴加加入溶解有碘化钾42.3g和亚硝酸钠14.1g的水溶液180mL。在冰冷下进行30分钟搅拌后，加入水600mL，恢复至室温，并且进一步搅拌2小时。接下来，滤取生成的固体，使其溶解于甲苯500mL，进一步加入硫酸钠水溶液进行萃取。将该有机层用无水硫酸镁干燥后，进行浓缩，用己烷清洗，得到4’-碘-1,1’：2’,1”-三联苯基(中间体B)29.0g。收率为80％。
中间体C的合成
在氩气氛下，使22.5g中间体B、4-氯苯基硼酸9.88g、二氯双[二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II)1.34g、2M碳酸钠水溶液60mL和1,2-二甲氧基乙烷240mL混合，在80℃进行1.5小时搅拌。然后，加入水，滤取析出的个体。将该固体用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶，得到4’-(4-氯苯基)-1,1’：2’,1”-三联苯基(中间体C)18.3g。收率为85％。
化合物Inv-1的合成
在氩气氛下，使N-([1,1’-联苯]-4-基)萘-1-胺3.18g、3.50g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.188g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.238g、叔丁醇钠1.48g、甲苯50mL混合，在110℃进行5小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体3.36g。收率为55％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量599.78，m/e＝600)，为化合物Inv-1。
合成例2：化合物Inv-2的合成
[化学式115]
Figure BDA0003495789560001451
在氩气氛下，使N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)萘-1-胺3.75g、3.25g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.175g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.221g、叔丁醇钠1.38g、甲苯53mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物在室温冷却后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体4.23g。收率为64％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量689.86，m/e＝690)，为化合物Inv-2。
合成例3：化合物Inv-3的合成
[化学式116]
Figure BDA0003495789560001461
中间体D的合成
在氩气氛下，将1-萘-2,3,4,5,6,7,8-d7-胺3.75g、3.25g溴苯d5、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.175g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.221g、叔丁醇钠5.24g、甲苯53mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到8.75g白色固体的中间体D。收率为77％。
中间体E的合成
在氩气氛下，将4.99g中间体D、N-溴代琥珀酰亚胺6.45g和二氯甲烷(脱水)180mL混合，在室温进行4小时搅拌。接下来，加入水100mL，在室温进行1小时搅拌。然后，用二氯甲烷萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，进行浓缩，将残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到6.78g黄色固体的中间体E。收率为80％。
中间体F的合成
在氩气氛下，使4.42g中间体E、双(频哪醇合)二硼5.39g、乙酸钯(II)0.064g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos)0.270g、乙酸钾7.55g、1,4-二氧六环(脱水)80mL混合，在100℃进行4小时搅拌。接下来，加入水50mL，在室温进行1小时搅拌。然后，用二氯甲烷萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩。利用硅胶柱色谱对所得到的残渣进行纯化，得到白色固体的中间体F6.44g。收率为81％。
中间体G的合成
在氩气氛下，将3.99g中间体F、溴苯0.74mL、四(三苯基膦)钯(0)0.164g、2M碳酸钠水溶液40mL和1,2-二甲氧基乙烷100mL混合，在80℃进行3小时搅拌。然后，用甲苯萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，进行浓缩，利用硅胶柱色谱对残渣进行纯化，得到中间体G2.26g。收率为62％。
化合物Inv-3的合成
在氩气氛下，将2.53g中间体G、4’-碘-1,1’：2’,1”-三联苯1.76g、四(三苯基膦)钯(0)0.114g、2M碳酸钠水溶液14mL和1,2-二甲氧基乙烷40mL混合，在80℃进行3小时搅拌。然后，用甲苯萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，进行浓缩，利用硅胶柱色谱对残渣进行纯化，得到白色固体2.09g。收率为69％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量614.87，m/e＝615)，为化合物Inv-3。
合成例4：化合物Inv-4的合成
[化学式117]
Figure BDA0003495789560001471
在氩气氛下，将二([1,1’-联苯]-4-基)胺3.33g、3.54g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.196g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.240g、叔丁醇钠2.99g、甲苯58mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体4.67g。收率为72％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量625.82，m/e＝626)，为化合物Inv-4。
合成例5：化合物Inv-5的合成
[化学式118]
Figure BDA0003495789560001481
在氩气氛下，将N-(4-(萘-1-基)苯基)萘-1-胺3.21g、3.25g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.170g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.216g、叔丁醇钠2.68g、甲苯53mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体6.04g。收率为68％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量649.84，m/e＝650)，为化合物Inv-5。
合成例6：化合物Inv-6的合成
[化学式119]
Figure BDA0003495789560001482
在氩气氛下，将N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺3.01g、2.97g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.160g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.202g、叔丁醇钠2.51g、甲苯48mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体4.42g。收率为78％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量649.84，m/e＝650)，为化合物Inv-6。
合成例7：化合物Inv-7的合成
[化学式120]
Figure BDA0003495789560001491
在氩气氛下，将4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N-苯基苯胺3.61g、3.67g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.197g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.250g、叔丁醇钠3.10g、甲苯60mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体5.58g。收率为81％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量689.86，m/e＝690)，为化合物Inv-7。
合成例8：化合物Inv-8的合成
[化学式121]
Figure BDA0003495789560001492
在氩气氛下，将N-([1,1’-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺2.85g、2.89g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.155g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.201g、叔丁醇钠2.45g、甲苯47mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体3.69g。收率为68％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量639.26，m/e＝639)，为化合物Inv-8。
合成例9：化合物Inv-9的合成
[化学式122]
Figure BDA0003495789560001501
在氩气氛下，将N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-联苯-9H-芴-4-胺5.86g、4.10g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.220g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.285g、叔丁醇钠3.48g、甲苯67mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体5.23g。收率为55％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量789.34，m/e＝789)，为化合物Inv-9。
合成例10：化合物Inv-10的合成
[化学式123]
Figure BDA0003495789560001502
在氩气氛下，将4-(萘-1-基)-N-[4-(萘-1-基)苯基]苯胺2.73g、2.20g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.118g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.153g、叔丁醇钠1.87g、甲苯36mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体3.84g。收率为82％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量725.31，m/e＝725)，为化合物Inv-10。
合成例11：化合物Inv-11的合成
[化学式124]
Figure BDA0003495789560001511
在氩气氛下，将N-[4-(萘-1-基)苯基][1,1’-联苯]-4-胺3.51g、3.21g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.172g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.223g、叔丁醇钠2.72g、甲苯52mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体4.65g。收率为73％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量675.29，m/e＝675)，为化合物Inv-11。
合成例12：化合物Inv-12的合成
[化学式125]
Figure BDA0003495789560001512
在氩气氛下，将N-[4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基][1,1’-联苯]-4-胺5.33g、4.40g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.236g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.306g、叔丁醇钠3.73g、甲苯72mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体6.93g。收率为75％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量715.29，m/e＝715)，为化合物Inv-12。
合成例13：化合物Inv-13的合成
[化学式126]
Figure BDA0003495789560001521
在氩气氛下，将4-(萘-2-基)-N-[4-(萘-2-基)苯基]苯胺4.14g、3.34g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.179g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.232g、叔丁醇钠2.83g、甲苯54mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体4.91g。收率为69％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量725.31，m/e＝725)，为化合物Inv-13。
合成例14：化合物Inv-14的合成
[化学式127]
Figure BDA0003495789560001522
在氩气氛下，N-[4-(菲-9-基)苯基]萘-1-胺3.63g、3.12g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.168g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.217g、叔丁醇钠2.65g、甲苯51mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体5.32g。收率为82％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量699.29，m/e＝699)，为化合物Inv-14。
合成例15：化合物Inv-15的合成
[化学式128]
Figure BDA0003495789560001531
在氩气氛下，将N-([1,1’-联苯]-4-基)-3’-(9H-咔唑-9-基)[1,1’-联苯]-4-胺4.28g、2.99g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.161g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.208g、叔丁醇钠2.54g、甲苯48mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体5.90g。收率为85％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量790.33，m/e＝790)，为化合物Inv-15。
合成例16：化合物Inv-16的合成
[化学式129]
Figure BDA0003495789560001532
在氩气氛下，将N-([1,1’-联苯]-4-基)-2’-(9H-咔唑-9-基)[1,1’-联苯]-4-胺3.96g、2.77g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.148g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.192g、叔丁醇钠2.35g、甲苯45mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体4.89g。收率为76％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量790.33，m/e＝790)，为化合物Inv-16。
合成例17：化合物Inv-17的合成
[化学式130]
Figure BDA0003495789560001541
在氩气氛下，将N-[4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基]二苯并[b,d]呋喃-1-胺5.39g、4.31g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.232g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.299g、叔丁醇钠3.66g、甲苯70mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体5.45g。收率为59％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量729.27，m/e＝729)，为化合物Inv-17。
合成例18：化合物Inv-18的合成
[化学式131]
Figure BDA0003495789560001551
中间体H的合成
在氩气氛下，加入3-(萘-1-基)苯胺5.68g(25.9mmol)、1-碘萘6.58g(25.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)474mg(0.51mmol)、645mg BINAP(1.03mmol)、叔丁醇钠2.74g(28.5mmol)、甲苯130ml，在110℃进行7小时加热搅拌。放冷后，过滤，将所得到的残渣用柱色谱纯化，得到中间体H7.49g。收率为84％。
化合物Inv-18的合成
在氩气氛下，将3.2g中间体H、3.27g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.176g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.222g、叔丁醇钠2.70g、甲苯54mL混合，在110℃进行4小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体6.05g。收率为68％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量649.84，m/e＝650)，为化合物Inv-18。
合成例19：化合物Inv-19的合成
[化学式132]
Figure BDA0003495789560001561
中间体I的合成
在氩气氛下，加入2.19g苯胺-2,3,4,5,6-d5(22.33mmol)、溴苯-d5 3.29g(20.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)372mg(0.41mmol)、506mg BINAP(0.812mmol)、叔丁醇钠2.15g(22.33mmol)、甲苯200ml，在100℃进行3小时加热搅拌。放冷后，过滤，将所得到的残渣用柱色谱进行纯化，得到中间体I 3.59g。收率为99％。
中间体J和K的合成
在氩气氛下，将2.9g中间体I(16.18mmol)、55ml DMF混合，在0℃加入N-溴代琥珀酰亚胺5.76g(32.4mmol)。加入水和乙酸乙酯进行萃取，将所得到的有机层在减压下蒸馏除去，得到中间体J。中间体J未经纯化地进行下一反应。
在氩气氛下，将中间体J 6.41g(19.12mmol)、苯基硼酸5.83g(47.8mmol)、双(二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯化钯(II)406mg(0.574mmol)、1,4-二氧六环(100ml)混合，加入磷酸钾水溶液。在110℃进行5小时加热搅拌并放冷后，将混合物过滤并通过柱色谱和重结晶进行纯化，得到3.9g中间体K。经由中间体J得到中间体K的收率为62％(2个工序)。
化合物Inv-19的合成
在氩气氛下，将2.64g中间体J、2.86g中间体C、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.147g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.186g、叔丁醇钠1.08g、甲苯80mL混合，在110℃进行7小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体3.29g。收率为65％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量633.33，m/e＝633)，为化合物Inv-19。
合成例20：化合物Inv-20的合成
[化学式133]
Figure BDA0003495789560001571
中间体L的合成
在氩气氛下，加入8.61g的1-溴-4-碘苯-2,3,5,6-d4(30mmol)、[1,1’：2’,1”-三联苯基]-4’-基硼酸8.63g(31.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0)1.39g(1.2mmol)、2M磷酸三钾水溶液30mL、二氧六环150mL，在80℃进行7小时加热搅拌。将加入水使其析出而得到的固体萃取到二氯甲烷中并清洗。将蒸馏除去溶剂而得到的残渣用柱色谱纯化，得到中间体L(7.3g)。收率为63％。
化合物Inv-20的合成
在氩气氛下，将2.64g中间体K、3.27g中间体L、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.147g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.186g、叔丁醇钠1.08g、甲苯80mL混合，在110℃进行7小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体4.11g。收率为80％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量637.35，m/e＝637)，为化合物Inv-20。
合成例21：化合物Inv-21的合成
[化学式134]
Figure BDA0003495789560001581
中间体M的合成
在氩气氛下，加入中间体L 6.0g(15.41mmol)、1M-LiHMDS甲苯溶液23.12mL、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)282mg(0.31mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(179mg，0.62mmol)、甲苯77mL，在110℃进行7小时加热搅拌。加入盐酸，用甲苯进行萃取，将所得到的残渣用柱色谱进行纯化，得到中间体M 3.45g。收率为69％。
中间体N的合成
在氩气氛下，加入3.45g中间体M(10.6mmol)、1-碘萘2.69g(10.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)194mg(0.212mmol)、BINAP 264mg(0.424mmol)、叔丁醇钠1.12g(11.6mmol)、甲苯53ml，在100℃进行8小时加热搅拌。将残渣用柱色谱纯化，得到3.8g中间体N。收率为80％。
中间体O的合成
在氩气氛下，加入1-溴-4-碘苯-2,3,5,6-d4 2.87g(10mmol)、1-萘硼酸1.81g(10.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0)462mg(0.4mmol)、2M磷酸三钾水溶液10mL、二氧六环50mL，在80℃进行7小时加热搅拌。将反应液用柱色谱纯化，得到中间体O(2.87g)。收率为99％。
化合物Inv-21的合成
在氩气氛下，将1.82g中间体N、1.39g中间体O、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.074g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.094g、叔丁醇钠0.542g、甲苯40mL混合，在110℃进行7小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体1.70g。收率为64％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量657.33，m/e＝657)，为化合物Inv-21。
合成例22：化合物Inv-22的合成
[化学式135]
Figure BDA0003495789560001601
中间体P的合成
在中间体O的合成中，将1-萘硼酸变更为苯基硼酸，通过同样的操作得到中间体P。收率为97％。
化合物Inv-22的合成
在氩气氛下，将2.03g中间体N、1.28g中间体P、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.082g、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.104g、叔丁醇钠0.61g、甲苯45mL混合，在110℃进行7小时搅拌。将反应混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱以及用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶来纯化，得到白色固体2.00g。收率为73％。
对得到的物质进行质谱分析的结果(相对于分子量607.31，m/e＝607)，为化合物Inv-22。
附图标记说明
1、11：有机EL元件
2：基板
3：阳极
4：阴极
5：发光层
6：空穴传输区域(空穴传输层)
6a：空穴注入层
6b：第1空穴传输层
6c：第2空穴传输层
7：电子传输区域(电子传输层)
7a：第1电子传输层
7b：第2电子传输层
10、20：发光单元

Claims (25)

1.一种下述式(1)所示的化合物，
Figure FDA0003495789550000011
式(1)中，
Ar1和Ar2各自独立地为式(10)～(14)中的任意者所示的基团，
Figure FDA0003495789550000012
式中，
R11～R15、R21～R26、R41～R48、R51～R62和R71～R78各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，
R31～R35各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、未取代的成环碳数3～6的环烷基、卤素原子、氰基、硝基、未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，
X为氧原子、硫原子或NR81，
R81为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，
其中，
选自R11～R15中的1个为与＊c键合的单键，
选自R21～R26中的1个为与＊d键合的单键，选自R21～R26中的另一个为与＊e键合的单键，
选自R45～R48中的1个为与＊f键合的单键，
选自R59～R62中的1个为与＊g键合的单键，
选自R75～R78和R81中的1个为与＊i键合的单键，
＊h与选自碳原子＊4～＊8中的1个键合，
＊＊表示与中心氮原子的键合位置，
m为0或1，n为0或1，
式(10)～(12)和(14)中，在m为0且n为0时，＊e与中心氮原子键合，在m为0且n为1时，＊c与中心氮原子键合，在m为1且n为0时，＊e与选自R11～R15中的1个键合，
式(13)中，在m为0且n为1时，＊c与中心氮原子键合，在m为1且n为0时，＊e与选自R11～R15中的1个键合，排除m为0且n为0的情形，
式(14)中，在m为0且n为1时、以及m为1且n为0时，选自R75～R78中的1个为与＊i键合的单键，
选自并非所述单键的R11～R15中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R21～R26中的相邻的2个、选自R31～R35中的相邻的2个、选自并非所述单键的R41～R48中的相邻的2个、选自并非所述单键的R51～R62中的相邻的2个、以及选自并非所述单键的R71～R78中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
苯环A与苯环B、苯环A与苯环C、苯环B与苯环C、苯环A与萘环、以及苯环B与萘环不交联，
＊a与选自碳原子＊1～＊3中的1个键合，
R1～R4各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1～50的烷基，
其中，
选自R1～R4中的1个为与＊b键合的单键，
选自并非与＊b键合的单键的R1～R4中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
R5～R9各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、或者取代或未取代的苯基，
其中，
选自R5～R9中的相邻的2个任选各自独立地相互键合而形成取代或未取代的环结构，还任选相互不键合，因此不形成环结构。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为式(20)～(24)中的任意者所示的基团，
Figure FDA0003495789550000041
式中，
R11～R15、R21、R22、R24、R25、R31～R35、R41～R48、R51～R62、R71～R78、＊f、＊g、＊h、＊i、X、＊＊、m、n、苯环A、苯环B和苯环C如式(1)中所定义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
R45或R46为与＊f键合的单键，
R60或R61为与＊g键合的单键，
＊h与碳原子＊8键合。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，式(10)～(12)和(14)中，m为0且n为0。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，m为1且n为1。
6.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，m为0且n为1。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为式(10)、(11)和(14)中的任意者所示的基团。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，Ar1和Ar2中的至少1个为式(11)所示的基团。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的化合物，其中，X为氧原子。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的化合物，其中，R45为与＊f键合的单键。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的化合物，其中，R75为与＊i键合的单键。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，＊a与碳原子＊3键合。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的化合物，其中，R2或R3为与＊b键合的单键。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的化合物，其中，并非与＊b键合的单键的R1～R4全部为氢原子。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的化合物，其中，R5～R9全部为氢原子。
16.根据权利要求1～15中任一项所述的化合物，其中，所述化合物包含至少1个氘原子。
17.一种有机电致发光元件用材料，其具有权利要求1～16中任一项所述的化合物。
18.一种有机电致发光元件，其具有阴极、阳极和位于该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层中的至少1层包含权利要求1～16中任一项所述的化合物。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层在所述阳极与所述发光层之间包含空穴传输区域，该空穴传输区域包含所述化合物。
20.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，所述空穴传输区域包含阳极侧的第1空穴传输层和阴极侧的第2空穴传输层，该第1空穴传输层、该第2空穴传输层、或者该第1空穴传输层及该第2空穴传输层包含所述化合物。
21.根据权利要求20所述的有机电致发光元件，其中，所述第2空穴传输层包含所述化合物。
22.根据权利要求20或21所述的有机电致发光元件，其中，所述第2空穴传输层与所述发光层相邻。
23.根据权利要求18～22中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含荧光掺杂剂。
24.根据权利要求18～22中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含磷光掺杂剂。
25.一种电子设备，其具备权利要求18～24中任一项所述的有机电致发光元件。
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