JP7438934B2 - 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 - Google Patents
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Description
図1に、本発明の一態様の発光素子を表す図を示す。本発明の一態様の発光素子は、第1の電極101と、第2の電極102、EL層103を有しており、当該EL層は、正孔注入層111と正孔輸送層112、および発光層113を有している。
続いて、上述の発光素子の詳細な構造や材料の例について説明する。本発明の一態様の発光素子は、上述のように第1の電極101と第2の電極102の一対の電極間に複数の層からなるEL層103を有し、当該EL層103は少なくとも第1の電極101側より、正孔注入層111正孔輸送層112及び発光層113を含む。
本実施の形態では、実施の形態1および実施の形態2に記載の発光素子を用いた発光装置について説明する。
本実施の形態では、実施の形態1および実施の形態2に記載の発光素子を照明装置として用いる例を図6を参照しながら説明する。図6(B)は照明装置の上面図、図6(A)は図6(B)におけるe-f断面図である。
本実施の形態では、実施の形態1および実施の形態2に記載の発光素子をその一部に含む電子機器の例について説明する。実施の形態1および実施の形態2に記載の発光素子は寿命が良好であり、信頼性の良好な発光素子である。その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、信頼性の良好な発光部を有する電子機器とすることが可能である。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子1と、比較発光素子1について説明する。発光素子1、および比較発光素子1で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
比較発光素子1は発光素子1における第2の正孔輸送層112-2で用いられるPCzN2を、上記構造式(vi)で表される3-[4-(9-フェナントリル)-フェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPPn)に変えた他は、発光素子1と同様に作製した。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子2と、比較発光素子2について説明する。発光素子2、および比較発光素子2で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
比較発光素子2は発光素子2における正孔輸送層112で用いられるPCzN2を、上記構造式(vi)で表される3-[4-(9-フェナントリル)-フェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPPn)に変えた他は、発光素子2と同様に作製した。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子3と、比較発光素子3について説明する。発光素子3、および比較発光素子3で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
比較発光素子3は発光素子3における正孔輸送層112で用いられるPCzN2を、上記構造式(vi)で表される3-[4-(9-フェナントリル)-フェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPPn)に変えた他は、発光素子3と同様に作製した。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子4と、比較発光素子4について説明する。発光素子4、および比較発光素子4で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
比較発光素子4は発光素子4において、正孔注入層111および第1の正孔輸送層112-1で使用したBBABnfを上記構造式(ix)で表されるN-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-9,9-ジメチル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミン(略称:PCBBiF)に変えた他は、発光素子4と同様に作製した。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について説明する。本実施例の発光素子で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子50は発光素子30における第2の正孔輸送層112-2の膜厚を50nmとした他は、発光素子30と同様に作製した。
発光素子70は発光素子30における第2の正孔輸送層112-2の膜厚を70nmとした他は、発光素子30と同様に作製した。
発光素子80は発光素子30における第2の正孔輸送層112-2の膜厚を80nmとした他は、発光素子30と同様に作製した。
発光素子90は発光素子30における第2の正孔輸送層112-2の膜厚を90nmとした他は、発光素子30と同様に作製した。
発光素子100は発光素子30における第2の正孔輸送層112-2の膜厚を100nmとした他は、発光素子30と同様に作製した。
発光素子110は発光素子30における第2の正孔輸送層112-2の膜厚を110nmとした他は、発光素子30と同様に作製した。
発光素子130は発光素子30における第2の正孔輸送層112-2の膜厚を130nmとした他は、発光素子30と同様に作製した。
本合成例では、本発明の一態様の発光素子における正孔注入層111の有機化合物として用いることが可能な物質である4-[4’-(カルバゾール-9-イル)ビフェニル-4-イル]-4’,4’’-ジフェニルトリフェニルアミン(略称:YGTBi1BP)の合成方法について詳細に説明する。YGTBi1BPの構造式を以下に示す。
本合成例では、本発明の一態様の発光素子における正孔注入層111の有機化合物として用いることが可能な物質である、4-[4’-(カルバゾール-9-イル)ビフェニル-4-イル]-4’-(2-ナフチル)-4’’-フェニルトリフェニルアミン(略称:YGTBiβNB)の合成方法について説明する。YGTBiβNBの構造式を以下に示す。
6.4g(20mmol)のN-(4-ブロモフェニル)-4-ビフェニルアミンと、5.1g(20mmol)のビス(ピナコレート)ジボロンと、3.9g(40mmol)の酢酸カリウムと、100mLの1,4-ジオキサンを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。得られた混合物に、0.16g(0.20mmol)の[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物を加えて7時間還流した。得られた混合物へ水を加え、水層と有機層を分離した後、水層をトルエンにて抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。得られた固体を、エタノールを用いて再結晶したところ、淡褐色固体を3.2g、収率43%で得た。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
1H NMR(クロロホルム-d,500MHz):δ=7.72(d,J=9.0Hz,2H),7.57(d,J=8.0Hz,2H),7.53(d,J=8.5Hz,2H),7.42(t,J=7.5Hz,2H),7.31(t,J=7.5Hz,1H),7.20(d,J=8.5Hz,2H),7.06(d,J=8.5Hz,2H),5.93(s,1H),1.34(s,12H)
ステップ1で得られた3.2g(8.6mmol)のN-[4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-(1,1’-ビフェニル)-4-アミンと、3.4g(8.6mmol)の9-(4’-ブロモ-4-ビフェニリル)カルバゾールと、52mg(0.17mmol)のトリ(オルト-トリル)ホスフィンと、10mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)と、60mLのトルエンと、25mLのエタノールを、還流管を付けた容量200mLの三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。得られた混合物に、24mg(0.11mmol)の酢酸パラジウム(II)を加えて11時間還流した。還流後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、得られた固体をトルエンとエタノールと水を用いて洗浄したところ、灰色固体を4.6g、収率93%で得た。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
1H NMR(クロロホルム-d,500MHz):δ=8.17(d,J=7.5Hz,2H),7.87(d,J=8.5Hz,2H),7.75(dd,J=9.5,8.0Hz,4H),7.66(d,J=8.0Hz,2H),7.63(d,J=8.5Hz,2H),7.59(d,J=7.0Hz,2H),7.56(d,J=8.0Hz,4H),7.50(d,J=8.5Hz,2H),7.45-7.42(m,4H),7.33-7.29(m,3H),7.24-7.21(m,4H),5.91(s,1H)
ステップ2で得られた0.85g(1.5mmol)の4-[4’-(カルバゾール-9-イル)ビフェニル-4-イル]-4’-ビフェニルアミンと、0.43g(1.5mmol)の2-(4-ブロモフェニル)ナフタレンと、11mg(30μmol)のジ-tert-ブチル(1-メチル-2,2-ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン(商品名:cBRIDP(登録商標))と、0.29g(3.0mmol)のナトリウム tert-ブトキシドと、100mLのトルエンを、還流管を付けた容量200mLの三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。得られた混合物に、8mg(15μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を8時間還流した。得られた混合物へ水を加え、水層と有機層を分離した後、水層をトルエンにて抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し、0.83gの褐色固体を得た。ステップ3の合成スキームを以下に示す。
1H NMR(クロロホルム-d,500MHz):δ=8.17(d,J=8.0Hz,2H),8.05(d,J=1.0Hz,1H),7.93-7.86(m,5H),7.79-7.75(m,5H),7.67(t,J=3.0Hz,4H),7.63-7.61(m,4H),7.56(d,J=8.5Hz,2H),7.52-7.42(m,8H),7.35-7.28(m,9H).
本合成例では、本発明の一態様の発光素子における正孔注入層111の有機化合物として用いることが可能な物質である、4,4’-ジフェニル-4’’-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BBAFLP)の合成方法について説明する。BBAFLPの構造を以下に示す。
本合成例では、本発明の一態様の発光素子における正孔注入層111の有機化合物として用いることが可能な物質である、4-[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]-4’,4’’-ジフェニルトリフェニルアミン(略称:BBAFLBi)の合成方法について説明する。なお、BBAFLBiの構造を以下に示す。
容量500mLの三口フラスコに、15.89g(40mmol)の9-(4-ブロモフェニル)-9-フェニル-9H-フルオレンを入れたあと、減圧することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この容器内に脱水テトラヒドロフラン(略称:THF)を200ml加えた。この混合物を攪拌しながら約-78℃まで冷却したのち、1.59mol/Lのn-ブチルリチウムヘキサン溶液30mL(48mmol)を滴下し、-40℃まで昇温したのち1時間撹拌した。その後、脱水THFを50ml加えたあとで再び約-78℃まで冷却したのち、トリメチルボラートを6.4ml(57mmol)滴下した。この混合物を室温まで昇温したのち、16時間攪拌した。この溶液に水25mlと1規定の希塩酸30mlを加えて攪拌した後で水層と有機層を分離し、得られた有機層を飽和重曹水100mlで一回、飽和食塩水100mlで一回洗浄した。洗浄後、この溶液を硫酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮したのちにトルエンで再結晶を行い、白色固体を10.1g、収率70%で得た。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
容量200mLの三口フラスコに、2.53g(7mmol)の4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニルボロン酸と、3.34g(7mmol)の4-ブロモ-4’,4’’-ジフェニルトリフェニルアミンと、2.90g(7mmol)の炭酸カリウムと70mLのトルエンと12.5mLのエタノールと10.5mLの水を入れた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に15.7mg(0.07mmol)の酢酸パラジウムと42.2mg(0.07mmol)のトリス(o-トリル)ホスフィンを加え、窒素気流下、85℃で6時間攪拌した。この混合物を室温まで放冷後、析出した固体をろ別したあと、得られた溶液(ろ液)を水100mlで二回、飽和食塩水50mlで一回洗浄したのち、硫酸マグネシウムにて水分を取り除いた。これと先程反応後に濾別した固体とあわせ、トルエンを300ml加えた上で加熱をして固体を溶解させたあと、セライト/アルミナ/フロリジール/セライトで精製を行った。得られたろ液を濃縮したあと、エタノールを加えて再結晶を行い、白色固体を4.54g、収率89%で得た。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
本合成例では、本発明の一態様の発光素子における正孔注入層111の有機化合物として用いることが可能な物質である、4,4’-ジフェニル-3’’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:mBBAFLP)の合成方法について説明する。なお、mBBAFLPの構造を以下に示す。
本合成例では、本発明の一態様の発光素子における正孔注入層111の有機化合物として用いることが可能な物質である、4-[3-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]-4’,4’’-ジフェニルトリフェニルアミン(略称:mpBBAFLBi)の合成方法について説明する。なお、mpBBAFLBiの構造式を以下に示す。
本合成例では、本発明の一態様の発光素子における正孔注入層111の有機化合物として用いることが可能な物質である、4-(4-ビフェニリル)-4’-(2-ナフチル)-4’’-フェニルトリフェニルアミン(略称:TPBiAβNB)の合成方法について説明する。TPBiAβNBの構造式を以下に示す。
3.2g(10mmol)のN-(4-ブロモフェニル)-4-ビフェニルアミンと、2.5g(10mmol)の4-ビフェニルボロン酸と、61mg(0.20mmol)のトリ(オルト-トリル)ホスフィンと、10mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)と、70mLのトルエンと、30mLのエタノールを、還流管を付けた200mLの三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。得られた混合物に、22mg(0.10mol)の酢酸パラジウム(II)を加えて3時間還流した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、得られた固体をトルエンとエタノールと水を用いて洗浄したところ、褐色固体を2.69g、収率86%で得た。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
ステップ1で得られた1.5g(2.7mmol)のN-(1,1’-ビフェニル)-4-イル-(1,1’:4’,1’’-ターフェニル)-4-4-アミンと、0.75g(2.7mmol)の2-(4-ブロモフェニル)ナフタレンと、18mg(0.053mmol)のジ-tert-ブチル(1-メチル-2,2-ジフェニルシクロプロピル)ホスフィンと、0.51g(5.3mmol)ナトリウム tert-ブトキシドと、トルエン100mLを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。得られた混合物に、15mg(0.027mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を8時間還流した。得られた混合物へ水を加え、水層と有機層を分離した後、水層をトルエンにて抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し、1.1gの褐色固体を得た。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
1H NMR(クロロホルム-d,500MHz):δ=8.04(d,J=1.5Hz,1H),7.91(d,J=8.5Hz,1H),7.89(d,J=9.5Hz,1H),7.86(d,J=8.0Hz,1H),7.77(dd,J=4.0Hz,1.5Hz,1H),7.70-7.65(m,8H),7.62-7.58(m,4H),7.55(d,J=9.0Hz,2H),7.52-7.43(m,6H),7.38-7.27(m,8H)
本合成例では、本発明の一態様の発光素子における正孔注入層111の有機化合物として用いることが可能な物質である、4-(4-ビフェニリル)-4’-{4-(2-ナフチル)フェニル}-4’’-フェニルトリフェニルアミン(略称:TPBiAβNBi)の合成方法について説明する。TPBiAβNBiの構造式を以下に示す。
2.4g(7.4mmol)のN-(4-ブロモフェニル)-4-ビフェニルアミンと、1.5g(7.4mmol)の4-ビフェニルボロン酸と、47mg(0.15mmol)のトリ(オルト-トリル)ホスフィンと、7mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)と、60mLのトルエンと、20mLのエタノールを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。得られた混合物に、16mg(74μmol)の酢酸パラジウム(II)を加えて3時間還流した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、得られた固体をトルエンとエタノールと水を用いて洗浄したところ、目的物の灰色固体を2.94g、収率99%以上で得た。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
2.4g(10mmol)の1-クロロ-4-ヨードベンゼンと、2.5g(10mmol)の4-(2-ナフチル)フェニルボロン酸と、61mg(0.20mmol)のトリ(オルト-トリル)ホスフィンと、20mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)、70mLのトルエン、30mLのエタノールを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、溶媒の減圧脱気をしたあとに内部を窒素置換した。60℃に加熱した後、酢酸パラジウム22mg(0.10mmol)を加え、50℃で3時間撹拌することで反応させた。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、トルエン、水、エタノールを用いて洗浄したところ、褐色固体を2.7g、収率86%で得た。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
1H NMR(ジクロロメタン-d2,500MHz):δ=8.13(s,1H),7.96(d,J=9.5Hz,1H),7.94(d,J=9.5Hz,1H),7.89(d,J=7.0Hz,1H),7.85-7.81(m,3H),7.72(d,J=8.0Hz,2H),7.64(d,J=8.5Hz,2H),7.55-7.49(m,2H),7.46(d,J=8.0Hz,2H)
ステップ1で得られた2.94g(7.4mmol)のN-(1,1’-ビフェニル)-4-イル-(1,1’:4’,1’’-ターフェニル)-4-4-アミンと、ステップ2で得られた2.32g(7.4mmol)の2-(4-クロロ-ビフェニル-4-イル)ナフタレンと、52mg(0.15mmol)のジ-tert-ブチル(1-メチル-2,2-ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン(商品名:cBRIDP(登録商標))と、1.4g(15mmol)ナトリウム tert-ブトキシドと、140mLのキシレンを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。得られた混合物に、43mg(74μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を5時間還流した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、トルエン、水、エタノールを用いて洗浄したところ、灰色固体を3.8g得た。ステップ3の合成スキームを以下に示す。
1H NMR(クロロホルム-d,500MHz):δ=8.10(d,J=1.5Hz,1H),7.94(d,J=9.0Hz,1H),7.92(d,J=7.5Hz,1H),7.88(d,J=7.5Hz,1H),7.82-7.80(m,3H),7.73(d,J=8.5Hz,2H),7.68(s,4H),7.66(d,J=7.0Hz,2H),7.62-7.58(m,6H),7.55(d,J=8.5Hz,2H),7.52-7.43(m,6H),7.36(t,J=7.0Hz,1H),7.33(t,J=7.0Hz,1H),7.29-7.27(m,6H).
本合成例では、本発明の一態様の発光素子における正孔注入層111の有機化合物として用いることが可能な物質である、4,4’-ジフェニル-4’’-(7-フェニル)ナフチル-2-イルトリフェニルアミン(略称:BBAPβNB-03)の合成方法について説明する。BBAPβNB-03の構造式を以下に示す。
3.8g(13mmol)の2,7-ジブロモナフタレンと、2.3g(13mmol)のフェニルボロン酸と、81mg(27μmol)のトリ(オルト-トリル)ホスフィンと、65mLのトルエンと、30mLのエタノールと、15mLの2M 炭酸カリウム水溶液(2.0mmol/L)を、200mL三口フラスコに入れ、この混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。その後、酢酸パラジウム30mg(0.13mmol)を加え、室温で3時間撹拌した。得られた反応混合物中に析出した固体を吸引ろ過にて除去した。得られたろ液に水を加え、水層と有機層を分離した後、トルエンにて水層を抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過した後に濃縮し、得られた残渣を高速液体クロマトグラフィー(移動相:クロロホルム)にて精製した。目的化合物の白色固体を収量2.3g、収率52%で得た。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
ステップ1で得られた1.8g(6.5mmol)の7-ブロモ-2-フェニルナフタレンと、3.5g(6.5mmol)のN,N-ジ(4-ビフェニル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)アニリンと、40mg(0.13mmol)のトリ(オルト-トリル)ホスフィンと、6.5mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)と、60mLのトルエンと、35mLのエタノールを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。得られた混合物に、14mg(65μmol)の酢酸パラジウム(II)を加えて4時間還流した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で除去した。得られたろ液へ水を加え、水層と有機層を分離した後、水層をトルエンにて抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し得られたろ液を濃縮し、2.1gの褐色固体を得た。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
1H NMR(ジクロロメタン-d2,500MHz):δ=8.13(d,J=2.0Hz,2H),7.95(d,J=8.5Hz,2H),7.80-7.76(m,4H),7.72(d,J=9.0Hz,2H),7.62(d,J=8.0Hz,4H),7.57(d,J=8.5Hz,4H),7.50(t,J=8.0Hz,2H),7.44(t,J=8.0Hz,4H),7.40(t,J=7.5Hz,1H),7.33(t,J=7.5Hz,2H),7.29(d,J=8.5Hz,2H),7.26(d,J=8.5Hz,4H)
本合成例では、本発明の一態様の発光素子における正孔注入層111の有機化合物として用いることが可能な物質である、4’-[4-(3-フェニル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]トリス(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミン(略称:YGTBi1BP-02)の合成方法について説明する。YGTBi1BP-02の構造式を以下に示す。
200mL三つ口フラスコへ8.8g(17mmol)の2-{4-[ジ(4-ビフェニリル)アミノ]フェニル}-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランと、4.5g(17mmol)の4-ブロモ-4’-クロロビフェニルと、0.15g(0.50mmol)のトリ(オルト-トリル)ホスフィンと、25mLの炭酸カリウム水溶液(2.0mmol/L)と、トルエン128mL、エタノール32mLを入れ、この混合物の減圧脱気をした後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ39mg(0.17mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、60℃で9.5時間撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、得られた固体をトルエン、エタノール、水を用いて洗浄した。洗浄した固体を熱トルエンに溶解し、得られた溶液をアルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:537-02305)を通してろ過し、ろ液を放冷したところ、白色固体が析出した。この白色固体を吸引ろ過により回収したところ目的物を6.1g得た。ろ液を濃縮して得た単黄色固体をトルエンにより再結晶したところ、白色固体を3.4g得た。併せて9.5g、収率95%で白色固体を得た。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
200mL三口フラスコに、ステップ1で得られた2.0g(3.4mmol)の4’-(4-クロロフェニル)トリス(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミンと、0.83g(3.4mmol)の3-フェニル-9H-カルバゾールと、36mg(0.10mmol)のジ-tert-ブチル(2,2-ジフェニル-1-メチル-1-シクロプロピル)ホスフィン(略称:cBRIDP)と、0.99g(10mmol)のナトリウム tertブトキシドと、35mLのメシチレンを入れ、この混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。この混合物へ21mg(34μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(II)を加え、この混合物を120℃で8.5時間撹拌した。撹拌後、薄層クロマトグラフィーで反応を確認したところ原料が残っていたので、この混合物へ37mg(0.10mmol)のcBRIDPと、20mg(33μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(II)を加えてから150℃で6時間加熱撹拌した。加熱後、得られた混合物へトルエンと水を加えて撹拌後、この混合物の有機層を水と飽和食塩水を用いて洗浄した。得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮したところ褐色固体を得た。得られた固体をトルエンに溶かし、この溶液をアルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:066-05265)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:537-02305)を通してろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、黄褐色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶したところ、目的物の黄色固体を1.9g、収率69%で得た。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
Claims (6)
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に位置する有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物を含む層は、前記陽極側から順に第1の層と、第2の層と、発光層とを有し、
前記第1の層は、第1の物質と、第2の物質とを有し、
前記第2の層は、第3の物質を有し、
前記第1の物質は、HOMO準位が-5.8eV以上-5.4eV以下である有機化合物であり、
前記第2の物質は、前記第1の物質に対して電子アクセプタ性を有する物質であり、
前記第3の物質が、下記一般式(G1)で表される発光素子。
(ただし、上記一般式(G1)において、Lは置換もしくは無置換のナフタレン-1,4-ジイル基または置換もしくは無置換のナフタレン-1,5-ジイル基を表す。また、Aは下記一般式(gA)で表される基を表し、Bは下記一般式(gB)で表される基を表す。)
(ただし、上記一般式(gA)において、Ar1は環を形成する炭素の数が6乃至13の置換または無置換のアリール基を表す。また、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれかを表す。
また、上記一般式(gB)において、Ar2は環を形成する炭素の数が6乃至13の置換または無置換のアリール基を表す。また、R11乃至R17は、それぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基のいずれかを表す。) - 陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に位置する有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物を含む層は、前記陽極側から順に第1の層と、第2の層と、発光層とを有し、
前記第1の層は、第1の物質と、第2の物質とを有し、
前記第2の層は、第3の物質を有し、
前記第1の物質は、HOMO準位が-5.8eV以上-5.4eV以下である有機化合物であり、
前記第2の物質は、前記第1の物質に対して電子アクセプタ性を有する物質であり、
前記第3の物質は、下記一般式(G1)で表され、且つ、そのHOMO準位が、-5.8eV以上-5.6eV以下である発光素子。
(ただし、上記一般式(G1)において、Lは置換もしくは無置換のナフタレン-1,4-ジイル基または置換もしくは無置換のナフタレン-1,5-ジイル基を表す。また、Aは下記一般式(gA)で表される基を表し、Bは下記一般式(gB)で表される基を表す。)
(ただし、上記一般式(gA)において、Ar1は環を形成する炭素の数が6乃至13の置換または無置換のアリール基を表す。また、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、または、炭素数6乃至25の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。ただし、R1およびR2、R4およびR5、R5およびR6、並びにR6およびR7は縮合してベンゼン環を形成していても良い。
また、上記一般式(gB)において、Ar2は環を形成する炭素の数が6乃至13の置換または無置換のアリール基を表す。また、R11乃至R17は、それぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、または、炭素数6乃至25の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。ただし、R11およびR12、R14およびR15、R15およびR16、並びにR16およびR17は縮合してベンゼン環を形成していても良い。) - 請求項1において、
前記第3の物質が、3,3’-(ナフタレン-1,4-ジイル)ビス(9-フェニル-9H-カルバゾール)、または3,3’-(ナフタレン-1,5-ジイル)ビス(9-フェニル-9H-カルバゾール)である発光素子。 - 請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の発光素子と、
センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクと、
を有する電子機器。 - 請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の発光素子と、
トランジスタ、または、基板と、
を有する発光装置。 - 請求項5に記載の発光装置と、
筐体と、
を有する照明装置。
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