TWI835780B - 發光元件、發光裝置、電子機器及照明裝置 - Google Patents
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Abstract
提供一種新穎的發光元件。另外,提供一種發光效率良好的發光元件。另外,提供一種壽命良好的發光元件。另外,提供一種驅動電壓低的發光元件。提供一種發光元件,包括:陽極;陰極;以及位於陽極與陰極之間的包含有機化合物的層,其中,包含有機化合物的層從陽極一側依次包括第一層、第二層及發光層,第一層包含第一物質和第二物質,第二層包含第三物質,第一物質是其HOMO能階為-5.8eV以上且-5.4eV以下的有機化合物,第二物質是對第一物質具有電子受體性的物質,並且,第三物質是具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物。
Description
本發明的一個實施方式係關於一種發光元件、顯示模組、照明模組、顯示裝置、發光裝置、電子機器及照明裝置。注意,本發明的一個實施方式不侷限於上述技術領域。本說明書等所公開的發明的一個實施方式的技術領域係關於一種物體、方法或製造方法。或者,本發明的一個實施方式係關於一種製程(process)、機器(machine)、產品(manufacture)或者組合物(composition of matter)。因此,更明確而言,作為本說明書所公開的本發明的一個實施方式的技術領域的例子,可以舉出半導體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置、發光裝置、照明裝置、蓄電裝置、記憶體裝置、攝像裝置、它們的驅動方法或者它們的製造方法。
近年來,使用有機化合物且利用電致發光(EL:Electroluminescence)的發光元件(有機EL元件)的實用化非常活躍。在這些發光元件的基本結構中,在一對電極之間夾有包含發光材料的有機化合物層(EL層)。藉由對該元件施加電壓,注入載子,利用該載子的再結合能量,可以獲得來自發光材料的發光。
因為這種發光元件是自發光型發光元件,所以當用於顯示器的像素時比起液晶有可見度更高、不需要背光源等優勢。因此,該發光元件適合於平板顯示器元件。另外,使用這種發光元件的顯示器可以被製造成薄且輕,這也是極大的優點。再者,非常高速的回應也是該發光元件的特徵之一。
此外,因為這種發光元件的發光層可以在二維上連續地形成,所以可以獲得面發光。因為這是在以白熾燈或LED為代表的點光源或者以螢光燈為代表的線光源中難以得到的特徵,所以作為可應用於照明等的面光源,上述發光元件的利用價值也高。
如上所述,雖然使用發光元件的顯示器或照明裝置適用於各種各樣的電子機器,但是為了追求具有更良好的效率及壽命的發光元件的研究開發日益活躍。
專利文獻1公開了在接觸於電洞注入層的第一電洞傳輸層與發光層之間設置其HOMO能階介於第一電洞注入層的HOMO能階與主體材料的HOMO能階之間的電洞傳輸材料的結構。
發光元件的特性明顯得到了提高,但是還不足以對應對效率和耐久性等各種特性的高度要求。
[專利文獻1]國際公開第2011/065136號小冊子
於是,本發明的一個實施方式的目的是提供一種新穎的發光元件。另外,本發明的一個實施方式的目的是提供一種發光效率良好的發光元件。另外,本發明的一個實施方式的目的是提供一種壽命良好的發光元件。另外,本發明的一個實施方式的目的是提供一種驅動電壓低的發光元件。
另外,本發明的另一個實施方式的目的是提供一種可靠性高的發光裝置、電子機器及顯示裝置。另外,本發明的另一個實施方式的目的是提供一種功耗低的發光裝置、電子機器及顯示裝置。
本發明的一個實施方式只要實現上述目的中的任一個即可。
本發明的一個實施方式是一種發光元件,包括:陽極;陰極;以及位於陽極與陰極之間的包含有機化合物的層,其中,包含有機化合物的層從陽極一側依次包括第一層、第二層及發光層,第一層包含第一物質和第二物質,第二層包含第三物質,第一物質是其HOMO能階為 -5.8eV以上且-5.4eV以下的有機化合物,第二物質是對第一物質具有電子受體性的物質,並且,第三物質是具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物。
此外,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,包括:陽極;陰極;以及位於陽極與陰極之間的包含有機化合物的層,其中,包含有機化合物的層從陽極一側依次包括第一層、第二層及發光層,第一層包含第一物質和第二物質,第二層包含第三物質,第一物質是具有包括二苯并呋喃環或二苯并噻吩環的取代基的芳香胺,第二物質是對第一物質具有電子受體性的物質,並且,第三物質是具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物。
此外,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,包括:陽極;陰極;以及位於陽極與陰極之間的包含有機化合物的層,其中,包含有機化合物的層從陽極一側依次包括第一層、第二層及發光層,第一層包含第一物質和第二物質,第二層包含第三物質,第一物質是包括萘環的芳香單胺,第二物質是對第一物質具有電子受體性的物質,並且,第三物質是具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物。
此外,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,包括:陽極;陰極;以及位於陽極與陰極之間的包含有機化合物的層,其中,包含有機化合物的層從陽極一側依次包括第一層、第二層及發光層,第一層包含第一物質和第二物質,第二層包含第三物質,第一物質是9-茀基藉由伸芳基鍵合於氮的芳香單胺,第二物質是對第一物質具有電子受體性的物質,並且,第三物質是具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,其中第一物質是包括N,N-雙(4-聯苯)胺基的有機化合物。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,還包括第一層與第二層之間的第三層,其中第三層包含第四物質,並且第四物質是具有電洞傳輸性的有機化合物。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,還包括第一層與第二層之間的第三層,其中第三層包含第四物質,並且第四物質是其HOMO能階為-5.8eV以上且-5.4eV以下的有機化合物。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,其中第四物質和第一物質是同一物質。
此外,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,包括:陽極;陰極;以及位於陽極與陰極之間的包含有機化合物的層,其中,包含有機化合物的層從陽極一側依次包括第一層及發光層,第一層包含第三物質和第二物質,第二物質是對第三物質具有電子受體性的物質,並且,第三物質是具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,其中第三物質的HOMO能階為: -5.8eV以上且-5.6eV以下。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,其中第三物質是以下述通式(G1)表示的有機化合物。
[化1]
注意,在上述通式(G1)中,L表示取代或未取代的萘-1,4-二基或者取代或未取代的萘-1,5-二基。另外,A表示以下述通式(gA)表示的基,B表示以下述通式(gB)表示的基。
[化2]
注意,在上述通式(gA)中,Ar1
表示形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基。另外,R1
至R7
分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至25的取代或未取代的芳基中的任一個。注意,R1
與R2
、R4
與R5
、R5
與R6
、以及R6
與R7
可以稠合而形成苯環。
此外,在上述通式(gB)中,Ar2
表示形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基。另外,R11
至R17
分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至25的取代或未取代的芳基中的任一個。注意,R11
與R12
、R14
與R15
、R15
與R16
、以及R16
與R17
可以稠合而形成苯環。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,其中第三物質是以下述通式(G1)表示的有機化合物。
[化3]
注意,在上述通式(G1)中,L表示以下述通式(gL-1)或下述通式(gL-2)表示的基,此外,A表示以下述通式(gA)表示的基,B表示以下述通式(gB)表示的基。
[化4]
注意,在上述通式(gL-1)中,R41
至R46
分別獨立地表示氫、碳原子數1至6的烷基、碳原子數3至6的環烷基和形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基中的任一個。
此外,在上述通式(gL-2)中,R51
至R56
分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基中的任一個。
[化5]
注意,在上述通式(gA)中,Ar1
表示形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基。另外,R1
至R7
分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至25的取代或未取代的芳基中的任一個。注意,R1
與R2
、R4
與R5
、R5
與R6
、以及R6
與R7
可以稠合而形成苯環。
此外,在上述通式(gB)中,Ar2
表示形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基。另外,R11
至R17
分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至25的取代或未取代的芳基中的任一個。注意,R11
與R12
、R14
與R15
、R15
與R16
、以及R16
與R17
可以稠合而形成苯環。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,其中第三物質是3,3’-(萘-1,4-二基)雙(9-苯基-9H-咔唑)或3,3’-(萘-1,5-二基)雙(9-苯基-9H-咔唑)。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種發光元件,其中第二物質是有機化合物。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種電子機器,包括:感測器、操作按鈕、揚聲器或麥克風。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種發光裝置,包括:電晶體或基板。
此外,在上述結構中,本發明的另一個實施方式是一種照明裝置,包括:外殼。
在本說明書中,發光裝置包括使用發光元件的影像顯示器件。另外,發光裝置有時還包括如下模組:發光元件安裝有連接器諸如異方性導電膜或TCP(Tape Carrier Package:捲帶式封裝)的模組;在TCP的端部設置有印刷線路板的模組;或者藉由COG(Chip On Glass:晶粒玻璃接合)方式在發光元件上直接安裝有IC(積體電路)的模組。再者,照明裝置等有時包括發光裝置。
本發明的一個實施方式能夠提供一種新穎的發光元件。另外,本發明的一個實施方式能夠提供一種壽命良好的發光元件。另外,本發明的一個實施方式能夠提供一種發光效率良好的發光元件。
另外,本發明的另一個實施方式能夠提供一種可靠性高的發光裝置、電子機器及顯示裝置。另外,本發明的另一個實施方式能夠提供一種功耗低的發光裝置、電子機器及顯示裝置。
注意,這些效果的記載不妨礙其他效果的存在。另外,本發明的一個實施方式並不需要具有所有上述效果。另外,這些效果以外的效果從說明書、圖式、申請專利範圍等的記載是顯然的,並可以從所述記載中衍生。
以下,參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但是,本發明不侷限於以下說明,而所屬技術領域的通常知識者可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此,本發明的一個實施方式不應該被解釋為僅侷限在以下所示的實施方式所記載的內容中。
實施方式1
圖1A至圖1C是示出本發明的一個實施方式的發光元件的圖。本發明的一個實施方式的發光元件包括第一電極101、第二電極102及EL層103,該EL層包括電洞注入層111、電洞傳輸層112及發光層113。
注意,雖然在圖1A和圖1B中的EL層103中除了上述以外還圖示出電子傳輸層114和電子注入層115,但是發光元件的結構不侷限於此。
電洞注入層111包含第一物質和第二物質。第一物質是HOMO能階為-5.8eV以上且-5.4eV以下的物質。此外,第二物質是對該第一物質具有電子受體性的物質。
另外,電洞傳輸層112所包含的第三物質是具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物。
具有上述結構的本發明的發光元件可以為發光效率良好且壽命長的發光元件。
上述第一物質較佳為具有電洞傳輸性的有機化合物。另外,可以為具有包括二苯并呋喃環或二苯并噻吩環的取代基的芳香胺、包括萘環的芳香單胺、或者9-茀基藉由伸芳基鍵合於胺的氮的芳香單胺。注意,當這些第一物質是包括N,N-雙(4-聯苯)胺基的物質時,可以製造壽命良好的發光元件,所以是較佳的。作為上述第一物質,明確而言,可以舉出N-(4-聯苯)-6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱:BnfABP)、N,N-雙(4-聯苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱:BBABnf)、4,4’-雙(6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-基)-4”-苯基三苯基胺(簡稱:BnfBB1BP)、N,N-雙(4-聯苯)苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-6-胺(簡稱:BBABnf(6))、N,N-雙(4-聯苯)苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱:BBABnf(8))、N,N-雙(4-聯苯)苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-4-胺(簡稱:BBABnf(II)(4))、N,N-雙[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-4-胺基-p-三聯苯基(簡稱:DBfBB1TP)、N-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-N-苯基-4-聯苯胺(簡稱:ThBA1BP)、4-(2-萘基)-4’,4”-二苯基三苯基胺(簡稱:BBAbNB)、4-[4-(2-萘基)苯基]-4’,4”-二苯基三苯基胺(簡稱:BBAbNBi)、4,4’-二苯基-4”-(6;1’-聯萘基-2-基)三苯基胺(簡稱:BBAaNbNB)、4,4’-二苯基-4”-(7;1’-聯萘基-2-基)三苯基胺(簡稱:BBAaNbNB-03)、4,4’-二苯基-4”-(7-苯基)萘基-2-基三苯基胺(簡稱:BBAPbNB-03)、4,4’-二苯基-4”-(6;2’-聯萘基-2-基)三苯基胺(簡稱:BBA(bN2)B)、4,4’-二苯基-4”-(7;2’-聯萘基-2-基)三苯基胺(簡稱:BBA(bN2)B-03)、4,4’-二苯基-4”-(4;2’-聯萘基-1-基)三苯基胺(簡稱:BBAbNaNB)、4,4’-二苯基-4”-(5;2’-聯萘基-1-基)三苯基胺(簡稱:BBAbNaNB-02)、4-(4-聯苯基)-4’-(2-萘基)-4”-苯基三苯基胺(簡稱:TPBiAbNB)、4-(3-聯苯基)-4’-[4-(2-萘基)苯基]-4”-苯基三苯基胺(簡稱:mTPBiAbNBi)、4-(4-聯苯基)-4’-[4-(2-萘基)苯基]-4”-苯基三苯基胺(簡稱:TPBiAbNBi)、4-苯基-4’-(1-萘基)三苯基胺(簡稱:aNBA1BP)、4,4’-雙(1-萘基)三苯基胺(簡稱:aNBB1BP)、4,4’-二苯基-4”-[4’-(咔唑-9-基)聯苯-4-基]三苯基胺(簡稱:YGTBi1BP)、4’-[4-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]三(1,1’-聯苯-4-基)胺(簡稱:YGTBi1BP-02)、4-二苯基-4’-(2-萘基)-4”-{9-(4-聯苯基)咔唑}三苯基胺(簡稱:YGTBibNB)、N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-[4-(1-萘基)苯基]-9,9’-螺雙(9H-茀)-2-胺(簡稱:PCBNBSF)、N,N-雙(4-聯苯基)-9,9’-螺雙[9H-茀]-2-胺(簡稱:BBASF)、N,N-雙(1,1’-聯苯-4-基)-9,9’-螺雙[9H-茀]-4-胺(簡稱:BBASF(4))、N-(1,1’-聯苯-2-基)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9,9’-螺-雙(9H-茀)-4-胺(簡稱:oFBiSF)、N-(4-聯苯)-N-(二苯并呋喃-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱:FrBiF)、N-[4-(1-萘基)苯基]-N-[3-(6-苯基二苯并呋喃-4-基)苯基]-1-萘基胺(簡稱:mPDBfBNBN)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱:BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱:mBPAFLP)、4-苯基-4’-[4-(9-苯基茀-9-基)苯基]三苯基胺(簡稱:BPAFLBi)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(簡稱:PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9-H-咔唑-3-基)三苯基胺(簡稱:PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-三苯基胺(簡稱:PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(簡稱:PCBNBB)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-螺-9,9’-雙茀-2-胺(簡稱:PCBASF)等。
第二物質可以是無機化合物或有機化合物。作為第二物質,可以使用過渡金屬氧化物或屬於元素週期表中第四族至第八族的金屬的氧化物、具有拉電子基團(尤其是如氟基等鹵基或氰基)的有機化合物等,而對上述第一物質呈現電子受體性的物質可以適當地選自這種物質中。
作為能夠用作上述第二物質的過渡金屬氧化物或屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物,較佳為使用釩氧化物、鈮氧化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、錸氧化物、鈦氧化物、釕氧化物、鋯氧化物、鉿氧化物及銀氧化物,因為它們呈現高受體性。尤其較佳為使用鉬氧化物,因為其在大氣中穩定,吸濕性低且容易處理。
作為能夠用作上述第二物質的具有拉電子基團(鹵基或氰基)的有機化合物,可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱:F4
-TCNQ)、氯醌、2,3,6,7,10,11-六氰-1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯(簡稱:HAT-CN)、1,3,4,5,7,8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane)(簡稱:F6-TCNNQ)、2-(7-二氰基亞甲基-1,3,4,5,6,8,9,10-八氟-7H-芘-2-亞基)丙二腈等。尤其是,拉電子基團鍵合於具有多個雜原子的稠合芳香環的化合物諸如HAT-CN等熱穩定,所以是較佳的。具有拉電子基團(尤其是如氟基等鹵基、氰基)的[3]軸烯衍生物的電子受體性非常高,所以是較佳的,明確而言,可以舉出:a,a’,a”-1,2,3-環烷三亞基三[4-氰-2,3,5,6-四氟苯乙腈]、a,a’,a”-1,2,3-環丙三亞基三[2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、a,a’,a”-1,2,3-環烷三亞基三[2,3,4,5,6-五氟苯乙腈]等。
注意,有無機化合物如氧化鉬等的電子受體性比上述有機化合物強的傾向。在第一物質的HOMO能階較深(例如深於-5.4eV)的情況下,將有機化合物用作第二物質的發光元件容易發生驅動電壓的上升或壽命的下降,但是本發明的發光元件具有不容易發生這種問題的特徵。
另外,第三物質在其HOMO能階為-5.8eV以上且-5.6eV以下時順利地向HOMO能階深的發光層主體注入電洞,所以是較佳的。這尤其在將藍色螢光發光層用作發光層時很重要的。例如,在發光層包含主體材料和發光材料且該發光材料呈現藍色螢光的情況下,主體材料的能帶間隙需要為藍色以上的寬能帶間隙,其結果有HOMO能階變深的傾向。因此,在向發光層注入電洞的觀點上,第三物質的HOMO能階較佳為-5.8eV以上且-5.6eV以下。注意,作為這種能帶間隙寬的主體材料,典型地可以舉出具有蒽骨架的有機化合物。
注意,在第三物質的LUMO能階為-2.4eV以上,較佳為-2.2eV以上時,有效地可以防止電子從發光層脫離,而可以提高發光效率。此外,根據同樣理由,第三物質的LUMO能階與主體材料的LUMO能階之差為0.3eV以上,較佳為0.5eV以上。
此外,在主體材料具有蒽骨架和咔唑骨架的情況下,尤其在具有蒽骨架和二苯并咔唑骨架的情況下,該主體材料具有高電子移動率。因此能夠減少驅動電壓,另一方面,隨其發光層容易成為電子過多,有可能因再結合區域縮小或電子從發光層脫離等而導致可靠性下降。然而,在本發明的一個實施方式的發光元件中,由於上述第三物質的對發光層的電洞注入性良好,所以可以解決這問題。
此外,上述第三物質較佳為以下述通式(G1)表示的有機化合物。這些化合物具有深的HOMO能階,並且不但對發光層的電洞注入性高,而且對電子的耐性也高。因此,可以提供可靠性更良好的發光元件。
[化6]
注意,在上述通式(G1)中,L表示取代或未取代的萘-1,4-二基或者取代或未取代的萘-1,5-二基。取代或未取代的萘-1,4-二基或者取代或未取代的萘-1,5-二基也可以以下述通式(gL-1)或通式(gL-2)表示。
[化7]
注意,在上述通式(gL-1)中,R41
至R46
分別獨立地表示氫、碳原子數1至6的烷基、碳原子數3至6的環烷基和形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基中的任一個。
此外,在上述通式(gL-2)中,R51
至R56
分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基中的任一個。
注意,當R41
至R46
或R51
至R56
都為氫時,容易進行合成,所以是較佳的。
另外,在上述通式(G1)中,A表示以下述通式(gA)表示的基,B表示以下述通式(gB)表示的基。
[化8]
注意,在上述通式(gA)中,Ar1
表示形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基。另外,R1
至R7
分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至25的取代或未取代的芳基中的任一個。注意,R1
與R2
、R4
與R5
、R5
與R6
、以及R6
與R7
可以稠合而形成苯環。
此外,在上述通式(gB)中,Ar2
表示形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基。另外,R11
至R17
分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至25的取代或未取代的芳基中的任一個。注意,R11
與R12
、R14
與R15
、R15
與R16
、以及R16
與R17
可以稠合而形成苯環。
R1
至R7
、R11
至R17
、R21
至R24
、R25
至R28
及R31
至R38
分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或碳原子數為6至25的取代或未取代的芳基。作為碳原子數為1至6的烷基,可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、戊基、己基等。作為碳原子數為3至6的環烷基,可以舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。作為碳原子數為6至25的取代或未取代的芳基,可以舉出苯基、聯苯基、萘基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、茀基、9,9-二苯基茀基、9,9-螺雙茀基等。注意,為了抑制電子傳輸性的出現,較佳為使用上述基團中的不包括3環以上的聚並苯的基團。
此外,在上述碳原子數為6至25的取代或未取代的芳基具有取代基的情況下,作為該取代基,可以使用碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或碳原子數為6至13的芳基。作為它們的具體例子,可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、三級丁基、己基、環丙基、環己基、苯基、甲苯基、萘基、聯苯基等。
R41
至R46
及R51
至R56
分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或者形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基,明確而言,作為碳原子數為1至6的烷基,可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、三級丁基、戊基、己基等,作為碳原子數為3至6的環烷基,可以舉出環丙基、環己基等,作為形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基,可以舉出苯基、聯苯基、萘基、菲基、蒽基、茀基等。
此外,在形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基具有取代基的情況下,作為該取代基,可以使用碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基或碳原子數為6至13的芳基。作為它們的具體例子,可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、三級丁基、己基、環丙基、環己基、苯基、甲苯基、萘基、聯苯基等。
另外,Ar1
及Ar2
分別獨立地表示形成環的碳原子數為6至13的取代或未取代的芳基,明確而言,可以舉出苯基、萘基、聯苯基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、三級丁基苯基、甲苯基、三甲基苯基等。
注意,上述第三物質是3,3’-(萘-1,4-二基)雙(9-苯基-9H-咔唑)或者3,3’-(萘-1,5-二基)雙(9-苯基-9H-咔唑)的發光元件可以實現高發光效率,所以是較佳的。
注意,上述第三物質,亦即具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物較佳為不包括三芳基胺骨架,以不使HOMO能階過淺。
注意,電洞傳輸層112也可以具有兩層結構。在此情況下,較佳為在該兩層中的與發光層接觸的層中使用具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物。另外,在此情況下,在該有機化合物的電子傳輸性小時可以減小元件的劣化,因此較佳為在分子中不包括3環以上的聚並苯。
另外,在此情況下,電洞注入層一側的另一方層為包含具有電洞傳輸性的有機化合物的層,該具有電洞傳輸性的有機化合物較佳為HOMO能階為-5.8eV以上且 -5.4eV以下的有機化合物。另外,該有機化合物更佳為是與第一物質相同的物質。
實施方式2
接著,對上述發光元件的詳細結構和材料的例子進行說明。如上所述本發明的一個實施方式的發光元件在第一電極101和第二電極102這一對電極間包括由多個層構成的EL層103,並且該EL層103至少從第一電極101一側包括電洞注入層111、電洞傳輸層112及發光層113。
對EL層103中的其他層沒有特別的限制,可以採用電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、載子障壁層、激子障壁層、電荷產生層等各種層結構。
第一電極101較佳為使用功函數大(具體為4.0eV以上)的金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等形成。明確地說,例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO:Indium Tin Oxide,銦錫氧化物)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。雖然通常藉由濺射法形成這些導電金屬氧化物膜,但是也可以應用溶膠-凝膠法等來形成。作為形成方法的例子,可以舉出使用對氧化銦添加有1wt%至20wt%的氧化鋅的靶材藉由濺射法形成氧化銦-氧化鋅的方法等。另外,可以使用對氧化銦添加有0.5wt%至5wt%的氧化鎢和0.1wt%至1wt%的氧化鋅的靶材藉由濺射法形成包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)。另外,可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)或金屬材料的氮化物(例如,氮化鈦)等。此外,也可以使用石墨烯。注意,雖然在此舉出功函數大且典型地用於形成陽極的材料的物質,但是在本發明的一個實施方式中,作為電洞注入層111使用包含具有電洞傳輸性的有機化合物和對該有機化合物呈現電子受體性的物質的複合材料,因此可以在選擇電極材料時無需顧及功函數。
在本實施方式中,作為EL層103的疊層結構,對如下兩種結構進行說明:如圖1A所示,採用包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114及電子注入層115的結構;如圖1B所示,採用包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、電子注入層115及電荷產生層116的結構。下面具體地示出構成各層的材料。
電洞注入層111包含作為HOMO能階為-5.8eV以上且-5.4eV以下的有機化合物的第一物質和對該第一物質具有電子受體性的第二物質。在本發明的一個實施方式的結構中,作為第二物質可以使用無機化合物或有機化合物,使用有機化合物的結構是尤其較佳的。
因為對第一物質及第二物質在實施方式1中詳細地進行了說明,所以省略反復記載。請參考相當記載。
藉由形成電洞注入層111,可以提高電洞注入性,從而可以獲得驅動電壓小的發光元件。另外,具有電子受體性的有機化合物可以利用蒸鍍容易地形成,所以是易於使用的材料。
電洞傳輸層112以包含電洞傳輸材料的方式形成。電洞傳輸材料較佳為具有1´10-6
cm2
/Vs以上的電洞移動率。在本發明的一個實施方式中,作為該電洞傳輸層的材料,使用具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物。注意,因為對具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物在實施方式1中詳細地進行了說明,所以省略反復記載。
另外,電洞傳輸層112可以具有兩層結構。在此情況下,較佳為在該兩層中的與發光層接觸的層中使用具有萘環與至少兩個包括咔唑環的取代基鍵合的結構的有機化合物。在此情況下,在該有機化合物的電子傳輸性小時可以使元件的劣化小,因此較佳為在分子中不包括3環以上的聚並苯。
另外,另一方層為包含具有電洞傳輸性的有機化合物的層,該具有電洞傳輸性的有機化合物較佳為HOMO能階為-5.8eV以上且-5.4eV以下的有機化合物。另外,該有機化合物更佳為是與第一物質相同的物質。
發光層113是包含主體材料及發光材料的層。發光材料可以是螢光發光物質、磷光發光物質、呈現熱活化延遲螢光(TADF)的物質或其他發光材料。另外,可以為單層,也可以由包含不同發光材料的多個層構成。在本發明的一個實施方式中,較佳為將發光層113用作呈現螢光發光的層,尤其是,呈現藍色螢光發光的層。
在發光層113中,作為可以用作螢光發光物質的材料,可以舉出如下物質。另外,除此之外,還可以使用其他螢光發光物質。
例如,可以舉出5,6-雙[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2,2’-聯吡啶(簡稱:PAP2BPy)、5,6-雙[4’-(10-苯基-9-蒽基)聯苯基-4-基]-2,2’-聯吡啶(簡稱:PAPP2BPy)、N,N’-二苯基-N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱:1,6FLPAPrn)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱:1,6mMemFLPAPrn)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱:YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱:2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱:PCAPA)、苝、2,5,8,11-四-三級丁基苝(簡稱:TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBAPA)、N,N”-(2-三級丁基蒽-9,10-二基二-4,1-伸苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱:DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱:2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱:2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N”,N”,N”’,N”’-八苯基二苯并[g,p]䓛(chrysene)-2,7,10,15-四胺(簡稱:DBC1)、香豆素30、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱:2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯基-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱:2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱:2DPABPhA)、9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱:2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱:DPhAPhA)、香豆素545T、N,N’-二苯基喹吖酮(簡稱:DPQd)、紅螢烯、5,12-雙(1,1’-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱:BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱:DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱:DCM2)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱:p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]丙二烯合茀-3,10-二胺(簡稱:p-mPhAFD)、2-{2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱:DCJTI)、2-{2-三級丁基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱:DCJTB)、2-(2,6-雙{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱:BisDCM)、2-{2,6-雙[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱:BisDCJTM)、N,N’-二苯基-N,N’-(1,6-芘-二基)雙[(6,N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱:1,6BnfAPrn-03)等。尤其是,以1,6FLPAPrn、1,6mMemFLPAPrn、1,6BnfAPrn-03等芘二胺衍化合物為代表的稠合芳族二胺化合物具有合適的電洞俘獲性且良好的發光效率及可靠性,所以是較佳的。
在發光層113中,作為可以用作磷光發光物質的材料,例如可以舉出如下物質。
例如,可以舉出:三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-kN2]苯基-kC}銥(III)(簡稱:[Ir(mpptz-dmp)3
])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱:[Ir(Mptz)3
])、三[4-(3-聯苯)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱:[Ir(iPrptz-3b)3
])等具有4H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物;三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱:[Ir(Mptz1-mp)3
])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱:[Ir(Prptz1-Me)3
])等具有1H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物;fac-三[(1-2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(III)(簡稱:[Ir(iPrpmi)3
])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(III)(簡稱:[Ir(dmpimpt-Me)3
])等具有咪唑骨架的有機金屬銥錯合物;以及雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2
’]銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱:FIr6)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2
’]銥(III)吡啶甲酸酯(簡稱:FIrpic)、雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2
’}銥(III)吡啶甲酸酯(簡稱:[Ir(CF3
ppy)2
(pic)])、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2
’]銥(III)乙醯丙酮(簡稱:FIr(acac))等以具有拉電子基的苯基吡啶衍生物為配體的有機金屬銥錯合物。上述物質是發射藍色磷光的化合物,並且是在440nm至520nm具有發光峰的化合物。
另外,可以舉出:三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱:[Ir(mppm)3
])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱:[Ir(tBuppm)3
])、(乙醯丙酮根)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱:[Ir(mppm)2
(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱:[Ir(tBuppm)2
(acac)])、(乙醯丙酮根)雙[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶根]銥(III)(簡稱:[Ir(nbppm)2
(acac)])、(乙醯丙酮根)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]銥(III)(簡稱:Ir(mpmppm)2
(acac))、(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱:[Ir(dppm)2
(acac)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物;(乙醯丙酮根)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱:[Ir(mppr-Me)2
(acac)])、(乙醯丙酮根)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱:[Ir(mppr-iPr)2
(acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物;三(2-苯基吡啶根-N,C2
’)銥(III)(簡稱:[Ir(ppy)3
])、雙(2-苯基吡啶根-N,C2
’)銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(ppy)2
(acac)])、雙(苯并[h]喹啉)銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(bzq)2
(acac)])、三(苯并[h]喹啉)銥(III)(簡稱:[Ir(bzq)3
])、三(2-苯基喹啉-N,C2
’]銥(III)(簡稱:[Ir(pq)3
])、雙(2-苯基喹啉-N,C2
’)銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(pq)2
(acac)])等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物;以及三(乙醯丙酮根)(單啡啉)鋱(III)(簡稱:[Tb(acac)3
(Phen)])等稀土金屬錯合物。上述物質主要是發射綠色磷光的化合物,並且在500nm至600nm具有發光峰。另外,由於具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物具有特別優異的可靠性及發光效率,所以是特別較佳的。
另外,可以舉出:(二異丁醯基甲烷根)雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶基]銥(III)(簡稱:[Ir(5mdppm)2
(dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根)(二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱:[Ir(5mdppm)2
(dpm)])、雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱:[Ir(d1npm)2
(dpm)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物;(乙醯丙酮根)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱:[Ir(tppr)2
(acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱:[Ir(tppr)2
(dpm)])、(乙醯丙酮根)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹㗁啉合]銥(III)(簡稱:[Ir(Fdpq)2
(acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物;三(1-苯基異喹啉-N,C2
’)銥(III)(簡稱:[Ir(piq)3
])、雙(1-苯基異喹啉-N,C2
’)銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(piq)2
(acac)])等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物;2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱:PtOEP)等的鉑錯合物;以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(簡稱:[Eu(DBM)3
(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱:[Eu(TTA)3
(Phen)])等稀土金屬錯合物。上述物質是發射紅色磷光的化合物,並且在600nm至700nm具有發光峰。另外,具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物可以獲得色度良好的紅色發光。
另外,除了上述磷光化合物以外,還可以選擇已知的磷光發光材料而使用。
作為TADF材料可以使用富勒烯及其衍生物、吖啶及其衍生物以及伊紅衍生物等。另外,還可以舉出包含鎂(Mg)、鋅(Zn)、鎘(Cd)、錫(Sn)、鉑(Pt)、銦(In)或鈀(Pd)等含金屬卟啉。作為該含金屬卟啉,例如,也可以舉出由下述結構式表示的原卟啉-氟化錫錯合物(SnF2
(Proto IX))、中卟啉-氟化錫錯合物(SnF2
(Meso IX))、血卟啉-氟化錫錯合物(SnF2
(Hemato IX))、糞卟啉四甲酯-氟化錫錯合物(SnF2
(Copro III-4Me)、八乙基卟啉-氟化錫錯合物(SnF2
(OEP))、初卟啉-氟化錫錯合物(SnF2
(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化鉑錯合物(PtCl2
OEP)等。
另外,還可以使用由下述結構式表示的2-(聯苯-4-基)-4,6-雙(12-苯基吲哚[2,3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(簡稱:PIC-TRZ)、9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9’-苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑(簡稱:PCCzTzn)、9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑(簡稱:PCCzPTzn)、2-[4-(10H-啡㗁𠯤-10-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱:PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5,10-二氫啡𠯤-10-基)苯基]-4,5-二苯基-1,2,4-三唑(簡稱:PPZ-3TPT)、3-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧雜蒽-9-酮(簡稱:ACRXTN)、雙[4-(9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶)苯基]硫碸(簡稱:DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(簡稱:ACRSA)等具有富p電子型雜芳環和缺p電子型雜芳環的兩者的雜環化合物。該雜環化合物具有富p電子型雜芳環和缺p電子型雜芳環,電子傳輸性和電洞傳輸性都高,所以是較佳的。另外,在富p電子型雜芳環和缺p電子型雜芳環直接鍵合的物質中,富p電子雜芳環的施體性和缺p電子型雜芳環的受體性都高而S1
能階與T1
能階之間的能量差變小,可以高效地獲得熱活化延遲螢光,所以是特別較佳的。另外,也可以使用鍵合有氰基等拉電子基團的芳環代替缺p電子型雜芳環。
作為發光層的主體材料,可以使用具有電子傳輸性的材料或具有電洞傳輸性的材料等各種載子傳輸材料。
作為具有電洞傳輸性的材料,可以舉出:4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱:TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱:BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱:mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱:PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9-聯茀-2-胺(簡稱:PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物;1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱:mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱:CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱:CzTP)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱:PCCP)等具有咔唑骨架的化合物;4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱:DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱:DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱:DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物;以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱:DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱:mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中,具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有良好的可靠性和高電洞傳輸性並有助於降低驅動電壓,所以是較佳的。
例如,作為具有電子傳輸性的材料,例如可以舉出:雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(II)(簡稱:BeBq2
)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱:BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱:Znq)、雙[2-(2-苯并㗁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱:ZnPBO)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱:ZnBTZ)等金屬錯合物;2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱:PBD)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱:TAZ)、1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯(簡稱:OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-㗁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:CO11)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱:TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(簡稱:mDBTBIm-II)等具有多唑骨架的雜環化合物;2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2mCzBPDBq)、4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱:4,6mPnP2Pm)、4,6-雙[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱:4,6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架的雜環化合物;以及3,5-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱:35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)-苯基]苯(簡稱:TmPyPB)等的具有吡啶骨架的雜環化合物。其中,具有二嗪骨架的雜環化合物或具有吡啶骨架的雜環化合物具有良好的可靠性,所以是較佳的。尤其是,具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的雜環化合物具有高電子傳輸性,也有助於降低驅動電壓。
在將螢光發光物質用作發光材料的情況下,作為主體材料,較佳為使用具有蒽骨架的材料。藉由將具有蒽骨架的物質用作螢光發光物質的主體材料,可以實現發光效率及耐久性都良好的發光層。在用作主體材料的具有蒽骨架的物質中,具有二苯基蒽骨架(尤其是9,10-二苯基蒽骨架)的物質在化學上穩定,所以是較佳的。另外,在主體材料具有咔唑骨架的情況下,電洞的注入/傳輸性得到提高,所以是較佳的,尤其是,在包含苯環稠合到咔唑的苯并咔唑骨架的情況下,其HOMO能階比咔唑淺0.1eV左右,電洞容易注入,所以是更佳的。尤其是,在主體材料具有二苯并咔唑骨架的情況下,其HOMO能階比咔唑淺0.1eV左右,不僅電洞容易注入,而且電洞傳輸性及耐熱性也得到提高,所以是較佳的。因此,進一步較佳為用作主體材料的物質是具有9,10-二苯基蒽骨架及咔唑骨架(或者苯并咔唑骨架或二苯并咔唑骨架)的物質。注意,從上述電洞注入/傳輸性的觀點來看,也可以使用苯并茀骨架或二苯并茀骨架代替咔唑骨架。作為這種物質的例子,可以舉出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPN)、9-[4-(10-苯基蒽-9-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱:cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(簡稱:2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-茀-9-基)-聯苯-4’-基}-蒽(簡稱:FLPPA)等。尤其是,CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈現非常良好的特性,所以是較佳的。
另外,主體材料也可以是混合多種物質的材料,當使用混合的主體材料時,較佳為混合具有電子傳輸性的材料和具有電洞傳輸性的材料。藉由混合具有電子傳輸性的材料和具有電洞傳輸性的材料,可以使發光層113的傳輸性的調整變得更加容易,也可以更簡便地進行再結合區域的控制。具有電洞傳輸性的材料和具有電子傳輸性的材料的含量比例為1:9至9:1即可。
另外,也可以使用這些混合了的材料形成激態錯合物。藉由以形成發射與發光材料的最低能量一側的吸收帶的波長重疊的光的激態錯合物的方式選擇混合材料,可以使能量轉移變得順利,從而高效地得到發光,所以是較佳的。另外,藉由採用該結構可以降低驅動電壓,因此是較佳的。
電子傳輸層114是包含具有電子傳輸性的物質的層。作為具有電子傳輸性的物質,可以使用以上所述的能夠用於主體材料的具有電子傳輸性的物質。
可以在電子傳輸層114和第二電極102之間設置由氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2
)等的鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物形成的電子注入層115。電子注入層115可以使用將鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物包含在由具有電子傳輸性的物質構成的層中的層或電子化合物(electride)。作為電子化合物,例如可以舉出對鈣和鋁的混合氧化物以高濃度添加電子的物質等。
另外,可以設置電荷產生層116,而代替電子注入層115。電荷產生層116是藉由施加電位,可以對與該層的陰極一側接觸的層注入電洞,並且對與該層的陽極一側接觸的層注入電子的層。電荷產生層116至少包括P型層117。P型層117較佳為使用上述構成電洞注入層111的複合材料來形成。另外,P型層117也可以將作為構成複合材料的材料分別包含上述受體材料和電洞傳輸材料的膜層疊來形成。藉由對P型層117施加電位,電子和電洞分別注入到電子傳輸層114和用作陰極的第二電極102,使得發光元件工作。
另外,電荷產生層116除了包括P型層117之外,較佳為還包括電子中繼層118及電子注入緩衝層119中的任一個或兩個。
電子中繼層118至少包含具有電子傳輸性的物質,並且能夠防止電子注入緩衝層119和P型層117的相互作用,並順利地傳遞電子。較佳為將電子中繼層118所包含的具有電子傳輸性的物質的LUMO能階設定在P型層117中的受體性物質的LUMO能階與電子傳輸層114中的接觸於電荷產生層116的層所包含的物質的LUMO能階之間。明確而言,電子中繼層118中的具有電子傳輸性的物質的LUMO能階較佳為-5.0eV以上,更佳為-5.0eV以上且 -3.0eV以下。另外,作為電子中繼層118中的具有電子傳輸性的物質,較佳為使用酞青類材料或具有金屬-氧鍵合和芳香配體的金屬錯合物。
電子注入緩衝層119可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬以及這些物質的化合物(鹼金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、鹼土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬的化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))等電子注入性高的物質。
另外,在電子注入緩衝層119包含具有電子傳輸性的物質及施體性物質的情況下,作為施體性物質,除了鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬和這些物質的化合物(鹼金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、鹼土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬的化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))以外,還可以使用四硫稠四苯(tetrathianaphthacene)(簡稱:TTN)、二茂鎳、十甲基二茂鎳等有機化合物。另外,作為具有電子傳輸性的物質,可以使用與上面所說明的用於電子傳輸層114的材料同樣的材料形成。
作為形成第二電極102的物質,可以使用功函數小(具體為3.8eV以下)的金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子,可以舉出鋰(Li)或銫(Cs)等鹼金屬、鎂(Mg)、鈣(Ca)或者鍶(Sr)等的屬於元素週期表中的第1族或第2族的元素、包含它們的合金(MgAg、AlLi)、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬以及包含它們的合金等。然而,藉由在第二電極102和電子傳輸層之間設置電子注入層,可以不顧及功函率的大小而將各種導電材料諸如Al、Ag、ITO、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫等用作第二電極102。這些導電材料可以藉由真空蒸鍍法、濺射法等乾處理、噴墨法、旋塗法等形成。另外,電極可以藉由利用溶膠-凝膠法等濕處理或利用金屬材料的膏劑的濕處理形成。
另外,作為EL層103的形成方法,不論乾處理或濕處理,都可以使用各種方法。例如,也可以使用真空蒸鍍法、凹版印刷法、照相凹版印刷法、網版印刷法、噴墨法或旋塗法等。
另外,也可以藉由使用不同成膜方法形成上面所述的各電極或各層。
注意,設置在第一電極101與第二電極102之間的層的結構不侷限於上述結構。但是,較佳為採用在離第一電極101及第二電極102遠的部分設置電洞與電子再結合的發光區域的結構,以便抑制由於發光區域與用於電極或載子注入層的金屬接近而發生的淬滅。
另外,為了抑制從在發光層中產生的激子的能量轉移,接觸於發光層113的如電洞傳輸層和電子傳輸層,尤其是靠近發光層113中的再結合區域的載子傳輸層較佳為使用如下物質構成,亦即具有比構成發光層的發光材料或者包含在發光層中的發光材料所具有的能帶間隙大的能帶間隙的物質。
接著,參照圖1C說明具有層疊有多個發光單元的結構的發光元件(以下也稱為疊層型元件或串聯元件)的方式。該發光元件是在陽極和陰極之間具有多個發光單元的發光元件。一個發光單元具有與圖1A所示的EL層103大致相同的結構。就是說,可以說,圖1C所示的發光元件是具有多個發光單元的發光元件,而圖1A或圖1B所示的發光元件是具有一個發光單元的發光元件。
在圖1C中,在陽極501和陰極502之間層疊有第一發光單元511和第二發光單元512,並且在第一發光單元511和第二發光單元512之間設置有電荷產生層513。陽極501和陰極502分別相當於圖1A中的第一電極101和第二電極102,並且可以應用與圖1A的說明同樣的材料。另外,第一發光單元511和第二發光單元512可以具有相同結構,也可以具有不同結構。
電荷產生層513具有在對陽極501及陰極502施加電壓時,對一個發光單元注入電子並對另一個發光單元注入電洞的功能。就是說,在圖1C中,在以陽極的電位比陰極的電位高的方式施加電壓的情況下,電荷產生層513只要是對第一發光單元511注入電子並對第二發光單元512注入電洞的層即可。
電荷產生層513較佳為具有與圖1B所示的電荷產生層116同樣的結構。因為有機化合物與金屬氧化物的複合材料具有良好的載子注入性及載子傳輸性,從而能夠實現低電壓驅動及低電流驅動。注意,在發光單元的陽極一側的面接觸於電荷產生層513的情況下,電荷產生層513可以具有發光單元的電洞注入層的功能,所以在發光單元中也可以不設置電洞注入層。
另外,當在電荷產生層513中設置電子注入緩衝層119時,因為該電子注入緩衝層119具有陽極一側的發光單元中的電子注入層的功能,所以在陽極一側的發光單元中不一定必須設置電子注入層。
雖然在圖1C中說明了具有兩個發光單元的發光元件,但是可以同樣地應用層疊三個以上的發光單元的發光元件。如根據本實施方式的發光元件,藉由在一對電極之間將多個發光單元使用電荷產生層513隔開並配置,該元件可以在保持低電流密度的同時實現高亮度發光,並且能夠實現壽命長的元件。另外,可以實現能夠進行低電壓驅動且低功耗的發光裝置。
另外,藉由使各發光單元的發光顏色不同,可以以整個發光元件得到所希望的顏色的發光。例如,藉由在具有兩個發光單元的發光元件中獲得來自第一發光單元的紅色和綠色的發光顏色以及來自第二發光單元的藍色的發光顏色,可以得到在整個發光元件中進行白色發光的發光元件。
另外,上述EL層103、第一發光單元511、第二發光單元512及電荷產生層等各層及電極例如可以利用蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、液滴噴射法(也稱為噴墨法)、塗佈法、凹版印刷法等方法形成。此外,其也可以包含低分子材料、中分子材料(包括低聚物、樹枝狀聚合物)或者高分子材料。
實施方式3
在本實施方式中,對使用實施方式1及實施方式2所示的發光元件的發光裝置進行說明。
在本實施方式中,參照圖2A和圖2B對使用實施方式1及實施方式2所示的發光元件而製造的發光裝置進行說明。注意,圖2A是示出發光裝置的俯視圖,並且圖2B是沿圖2A中的線A-B及線C-D切斷的剖面圖。該發光裝置作為用來控制發光元件的發光的單元包括由虛線表示的驅動電路部(源極線驅動電路)601、像素部602、驅動電路部(閘極線驅動電路)603。另外,元件符號604是密封基板,元件符號605是密封材料,由密封材料605圍繞的內側是空間607。
注意,引導佈線608是用來傳送輸入到源極線驅動電路601及閘極線驅動電路603的信號的佈線,並且從用作外部輸入端子的FPC(軟性印刷電路)609接收視訊信號、時脈信號、啟動信號、重設信號等。注意,雖然在此只圖示出FPC,但是該FPC還可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體,而且還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。
下面,參照圖2B說明剖面結構。雖然在元件基板610上形成有驅動電路部及像素部,但是在此示出作為驅動電路部的源極線驅動電路601和像素部602中的一個像素。
除了可以使用由玻璃、石英、有機樹脂、金屬、合金、半導體等構成的基板以外,還可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics:玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板,而製造元件基板610。
對用於像素或驅動電路的電晶體的結構沒有特別的限制。例如,可以採用反交錯型電晶體或交錯型電晶體。另外,頂閘極型電晶體或底閘極型電晶體都可以被使用。對用於電晶體的半導體材料沒有特別的限制,例如可以使用矽、鍺、碳化矽、氮化鎵等。或者可以使用In-Ga-Zn類金屬氧化物等的包含銦、鎵、鋅中的至少一個的氧化物半導體。
對用於電晶體的半導體材料的結晶性也沒有特別的限制,可以使用非晶半導體或結晶半導體(微晶半導體、多晶半導體、單晶半導體或其一部分具有結晶區域的半導體)。當使用結晶半導體時可以抑制電晶體的特性劣化,所以是較佳的。
在此,氧化物半導體較佳為用於設置在上述像素或驅動電路中的電晶體和用於在後面說明的觸控感測器等的電晶體等半導體裝置。尤其較佳為使用其能帶間隙比矽寬的氧化物半導體。藉由使用能帶間隙比矽寬的氧化物半導體,可以降低電晶體的關態電流(off-state current)。
上述氧化物半導體較佳為至少包含銦(In)或鋅(Zn)。另外,上述氧化物半導體更佳為包含以In-M-Zn類氧化物(M為Al、Ti、Ga、Ge、Y、Zr、Sn、La、Ce或Hf等金屬)表示的氧化物的氧化物半導體。
尤其是,作為半導體層,較佳為使用如下氧化物半導體膜:具有多個結晶部,該多個結晶部的c軸都朝向垂直於半導體層的被形成面或半導體層的頂面的方向,並且在相鄰的結晶部間不具有晶界。
藉由作為半導體層使用上述材料,可以實現電特性的變動被抑制的可靠性高的電晶體。
另外,由於具有上述半導體層的電晶體的關態電流較低,因此能夠長期間保持經過電晶體而儲存於電容器中的電荷。藉由將這種電晶體用於像素,能夠在保持各顯示區域所顯示的影像的灰階的狀態下,停止驅動電路。其結果是,可以實現功耗極低的電子機器。
為了實現電晶體的特性穩定化等,較佳為設置基底膜。作為基底膜,可以使用氧化矽膜、氮化矽膜、氧氮化矽膜、氮氧化矽膜等無機絕緣膜並以單層或疊層製造。基底膜可以藉由濺射法、CVD(Chemical Vapor Deposition:化學氣相沉積)法(電漿CVD法、熱CVD法、MOCVD(Metal Organic Chemical Vapor Deposition:有機金屬化學氣相沉積)法等)或ALD(Atomic Layer Deposition:原子層沉積)法、塗佈法、印刷法等形成。注意,基底膜若不需要則也可以不設置。
注意,FET623示出形成在驅動電路部601中的電晶體的一個。另外,驅動電路也可以利用各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。另外,雖然在本實施方式中示出在基板上形成有驅動電路的驅動器一體型,但是不一定必須採用該結構,驅動電路也可以形成在外部,而不形成在基板上。
另外,像素部602由多個像素形成,該多個像素都包括開關FET 611、電流控制FET 612以及與該電流控制FET 612的汲極電連接的第一電極613,但是並不侷限於此,也可以採用組合三個以上的FET和電容器的像素部。
注意,形成絕緣物614來覆蓋第一電極613的端部。在此,可以使用正型感光丙烯酸樹脂膜形成絕緣物614。
另外,將絕緣物614的上端部或下端部形成為具有曲率的曲面,以獲得後面形成的EL層等的良好的覆蓋性。例如,在使用正型感光丙烯酸樹脂作為絕緣物614的材料的情況下,較佳為只使絕緣物614的上端部包括具有曲率半徑(0.2mm至3mm)的曲面。另外,作為絕緣物614,可以使用負型感光樹脂或者正型感光樹脂。
在第一電極613上形成有EL層616及第二電極617。在此,較佳為使用具有高功函數的材料作為用作陽極的第一電極613。例如,除了可以使用諸如ITO膜、包含矽的銦錫氧化物膜、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜以外,還可以使用由氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜構成的疊層膜以及由氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜構成的三層結構等。注意,如果這裡採用疊層結構,由於佈線的電阻值較低,因此可以得到良好的歐姆接觸,另外,其可用作陽極。
另外,EL層616藉由使用蒸鍍遮罩的蒸鍍法、噴墨法、旋塗法等各種方法形成。EL層616包括實施方式1及實施方式2所示的結構。另外,作為構成EL層616的其他材料,也可以使用低分子化合物或高分子化合物(包含低聚物、樹枝狀聚合物)。
另外,作為用於形成在EL層616上並用作陰極的第二電極617的材料,較佳為使用具有功函數小的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它們的合金或化合物(MgAg、MgIn、AlLi等)等)。注意,當使產生在EL層616中的光透過第二電極617時,較佳為使用由膜厚度減薄了的金屬薄膜和透明導電膜(ITO、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦、包含矽的銦錫氧化物、氧化鋅(ZnO)等)構成的疊層作為第二電極617。
另外,發光元件由第一電極613、EL層616、第二電極617形成。該發光元件是實施方式1及實施方式2所示的發光元件。另外,像素部由多個發光元件構成,本實施方式的發光裝置也可以包括實施方式1及實施方式2所示的發光元件和具有其他結構的發光元件的兩者。
另外,藉由使用密封材料605將密封基板604貼合到元件基板610,將發光元件618設置在由元件基板610、密封基板604以及密封材料605圍繞的空間607中。注意,空間607中填充有填料,作為該填料,可以使用惰性氣體(氮或氬等),還可以使用密封劑。藉由在密封基板中形成凹部且在其中設置乾燥劑,可以抑制水分所導致的劣化,所以是較佳的。
另外,較佳為使用環氧類樹脂或玻璃粉作為密封材料605。另外,這些材料較佳為儘可能地不使水或氧透過的材料。另外,作為用於密封基板604的材料,除了可以使用玻璃基板或石英基板以外,還可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics;玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。
雖然在圖2A和2B中沒有示出,但是也可以在第二電極上設置保護膜。保護膜可以由有機樹脂膜或無機絕緣膜形成。另外,也可以以覆蓋密封材料605的露出部分的方式形成保護膜。另外,保護膜可以覆蓋一對基板的表面及側面、密封層、絕緣層等的露出側面而設置。
作為保護膜可以使用不容易透過水等雜質的材料。因此,可以能夠高效地抑制水等雜質從外部擴散到內部。
作為構成保護膜的材料,可以使用氧化物、氮化物、氟化物、硫化物、三元化合物、金屬或聚合物等。例如,該材料可以含有氧化鋁、氧化鉿、矽酸鉿、氧化鑭、氧化矽、鈦酸鍶、氧化鉭、氧化鈦、氧化鋅、氧化鈮、氧化鋯、氧化錫、氧化釔、氧化鈰、氧化鈧、氧化鉺、氧化釩、氧化銦、氮化鋁、氮化鉿、氮化矽、氮化鉭、氮化鈦、氮化鈮、氮化鉬、氮化鋯、氮化鎵、含有鈦及鋁的氮化物、含有鈦及鋁的氧化物、含有鋁及鋅的氧化物、含有錳及鋅的硫化物、含有鈰及鍶的硫化物、含有鉺及鋁的氧化物、含有釔及鋯的氧化物等。
保護膜較佳為藉由步階覆蓋性(step coverage)良好的成膜方法來形成。這種方法中之一個是原子層沉積(ALD:Atomic Layer Deposition)法。較佳為將可以藉由ALD法形成的材料用於保護膜。藉由ALD法可以形成緻密且裂縫或針孔等缺陷被減少或具備均勻的厚度的保護膜。另外,可以減少當形成保護膜時加工部材受到的損傷。
例如,藉由ALD法可以將均勻且缺陷少的保護膜形成在具有複雜的凹凸形狀的表面或觸控面板的頂面、側面以及背面上。
如上所述,可以得到使用實施方式1及實施方式2所示的發光元件製造的發光裝置。
因為本實施方式中的發光裝置使用實施方式1及實施方式2所示的發光元件,所以可以具有優良特性。明確而言,實施方式1及實施方式2所示的發光元件是壽命長的發光元件,從而可以實現可靠性良好的發光裝置。另外,使用實施方式1及實施方式2所示的發光元件的發光裝置的發光效率良好,由此可以實現低功耗的發光裝置。
圖3A和圖3B示出藉由形成呈現白色發光的發光元件設置彩色層(濾色片)等來實現全彩色化的發光裝置的例子。圖3A示出基板1001、基底絕緣膜1002、閘極絕緣膜1003、閘極電極1006、1007、1008、第一層間絕緣膜1020、第二層間絕緣膜1021、周邊部1042、像素部1040、驅動電路部1041、發光元件的第一電極1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1025、EL層1028、發光元件的第二電極1029、密封基板1031、密封材料1032等。
另外,在圖3A中,將彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)設置在透明基材1033上。另外,還可以設置黑矩陣1035。對設置有彩色層及黑矩陣的透明基材1033進行對準而將其固定到基板1001上。另外,彩色層及黑矩陣1035被保護層1036覆蓋。另外,圖3A示出具有光不透過彩色層而透射到外部的發光層及光透過各顏色的彩色層而透射到外部的發光層,不透過彩色層的光成為白色光且透過彩色層的光成為紅色光、綠色光、藍色光,因此能夠以四個顏色的像素呈現影像。
圖3B示出將彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)形成在閘極絕緣膜1003和第一層間絕緣膜1020之間的例子。如上述那樣,也可以將彩色層設置在基板1001和密封基板1031之間。
另外,雖然以上說明了具有從形成有FET的基板1001一側取出光的結構(底部發射型)的發光裝置,但是也可以採用具有從密封基板1031一側取出發光的結構(頂部發射型)的發光裝置。圖4示出頂部發射型發光裝置的剖面圖。在此情況下,基板1001可以使用不使光透過的基板。到製造用來使FET與發光元件的陽極連接的連接電極為止的製程與底部發射型發光裝置同樣地進行。然後,以覆蓋電極1022的方式形成第三層間絕緣膜1037。該絕緣膜也可以具有平坦化的功能。第三層間絕緣膜1037可以使用與第二層間絕緣膜相同的材料或其他公知材料形成。
雖然在此發光元件的第一電極1024W、1024R、1024G、1024B都是陽極,但是也可以是陰極。另外,在採用如圖4所示那樣的頂部發射型發光裝置的情況下,第一電極較佳為反射電極。EL層1028的結構採用實施方式1及實施方式2所示的EL層103的結構,並且採用能夠獲得白色發光的元件結構。
在採用圖4所示的頂部發射結構的情況下,可以使用設置有彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)的密封基板1031進行密封。密封基板1031也可以設置有位於像素和像素之間的黑矩陣1035。彩色層(紅色彩色層1034R、綠色彩色層1034G、藍色彩色層1034B)、黑矩陣1035也可以被保護層1036覆蓋。另外,作為密封基板1031,使用具有透光性的基板。另外,雖然在此示出了以紅色、綠色、藍色、白色的四個顏色進行全彩色顯示的例子,但是並不侷限於此,也可以以紅色、黃色、綠色、藍色的四個顏色或紅色、綠色、藍色的三個顏色進行全彩色顯示。
在頂部發射型的發光裝置中,可以較佳地適用微腔結構。將反射電極用作第一電極且將半透射×半反射電極用作第二電極,由此可以得到具有微腔結構的發光元件。在反射電極與半透射×半反射電極之間至少含有EL層,並且至少含有成為發光區域的發光層。
注意,反射電極是其可見光反射率為40%至100%,較佳為70%至100%,並且其電阻率為1´10-2
Wcm以下的膜。另外,半透射×半反射電極是其可見光反射率為20%至80%,較佳為40%至70%,並且其電阻率為1´10-2
Wcm以下的膜。
從EL層所包含的發光層射出的光被反射電極和半透射×半反射電極反射,並且諧振。
在該發光元件中,藉由改變透明導電膜、上述複合材料或載子傳輸材料等的厚度而可以改變反射電極與半透射×半反射電極之間的光程。由此,可以在反射電極與半透射×半反射電極之間加強諧振的波長的光且使不諧振的波長的光衰減。
注意,被反射電極反射回來的光(第一反射光)會給從發光層直接入射到半透射×半反射電極的光(第一入射光)帶來很大的干涉,因此較佳為將反射電極與發光層的光程調節為(2n-1)l/4(注意,n為1以上的自然數,l為要放大的光的波長)。藉由調節該光程,可以使第一反射光與第一入射光的相位一致,由此可以進一步放大從發光層發射的光。
另外,在上述結構中,EL層可以含有多個發光層,也可以只含有一個發光層。例如,也可以採用如下結構:組合上述串聯型發光元件的結構,在一個發光元件中夾著電荷產生層設置多個EL層,在每個EL層中形成一個或多個發光層。
藉由採用微腔結構,可以加強指定波長的正面方向上的發光強度,由此可以實現低功耗化。注意,在為使用紅色、黃色、綠色以及藍色的四個顏色的子像素顯示影像的發光裝置的情況下,因為可以獲得由於黃色發光的亮度提高效果,而且可以在所有的子像素中採用適合各顏色的波長的微腔結構,所以能夠實現具有良好的特性的發光裝置。
因為本實施方式中的發光裝置使用實施方式1及實施方式2所示的發光元件,所以可以具有優良特性。明確而言,實施方式1及實施方式2所示的發光元件是壽命長的發光元件,從而可以實現可靠性良好的發光裝置。另外,使用實施方式1及實施方式2所示的發光元件的發光裝置的發光效率良好,由此可以實現低功耗的發光裝置。
雖然到這裡說明了主動矩陣型發光裝置,但是下面說明被動矩陣型發光裝置。圖5A和圖5B示出藉由使用本發明製造的被動矩陣型發光裝置。注意,圖5A是示出發光裝置的透視圖,並且圖5B是沿圖5A的線X-Y切斷而獲得的剖面圖。在圖5A和圖5B中,在基板951上的電極952與電極956之間設置有EL層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。在絕緣層953上設置有隔離層954。隔離層954的側壁具有如下傾斜,亦即越接近基板表面,兩個側壁之間的間隔越窄。換句話說,隔離層954的短邊方向的剖面是梯形,底邊(朝向與絕緣層953的面方向相同的方向並與絕緣層953接觸的邊)比上邊(朝向與絕緣層953的面方向相同的方向並與絕緣層953不接觸的邊)短。如此,藉由設置隔離層954,可以防止起因於靜電等的發光元件的不良。另外,在被動矩陣型發光裝置中,藉由使用實施方式1及實施方式2所示的發光元件,也可以得到可靠性良好的發光裝置或者低功耗的發光裝置。
以上說明的發光裝置能夠控制配置為矩陣狀的微小的多個發光元件中的每一個,所以作為進行影像的顯示的顯示裝置可以適當地利用。
另外,本實施方式可以與其他實施方式自由地組合。
實施方式4
在本實施方式中,參照圖6A和圖6B對將實施方式1及實施方式2所示的發光元件用於照明裝置的例子進行說明。圖6B是照明裝置的俯視圖,圖6A是沿著圖6B的線e-f切斷的剖面圖。
在本實施方式的照明裝置中,在用作支撐體的具有透光性的基板400上形成有第一電極401。第一電極401相當於實施方式2中的第一電極101。當從第一電極401一側取出光時,第一電極401使用具有透光性的材料形成。
在基板400上形成用來對第二電極404供應電壓的焊盤412。
在第一電極401上形成有EL層403。EL層403相當於實施方式1及實施方式2中的EL層103的結構或組合發光單元511、發光單元512以及電荷產生層513的結構等。注意,作為它們的結構,參照各記載。
以覆蓋EL層403的方式形成第二電極404。第二電極404相當於實施方式2中的第二電極102。當從第一電極401一側取出光時,第二電極404使用反射率高的材料形成。藉由使第二電極404與焊盤412連接,將電壓供應到第二電極404。
如上所述,本實施方式所示的照明裝置具備包括第一電極401、EL層403以及第二電極404的發光元件。由於該發光元件是發光效率高的發光元件,所以本實施方式的照明裝置可以提供低功耗的照明裝置。
使用密封材料405、406將形成有具有上述結構的發光元件的基板400和密封基板407固定來進行密封,由此製造照明裝置。可以僅使用密封材料405和406中的一個。另外,也可以使內側的密封材料406(在圖6B中未圖示)與乾燥劑混合,由此可以吸收水分而提高可靠性。
另外,藉由以延伸到密封材料405、406的外部的方式設置焊盤412和第一電極401的一部分,可以將其用作外部輸入端子。另外,也可以在外部輸入端子上設置安裝有轉換器等的IC晶片420等。
以上,本實施方式所記載的照明裝置在EL元件中使用實施方式1及實施方式2所示的發光元件,可以實現可靠性良好的發光裝置。另外,可以實現低功耗的發光裝置。
實施方式5
在本實施方式中,對在其一部分包括實施方式1及實施方式2所示的發光元件的電子機器的例子進行說明。實施方式1及實施方式2所示的發光元件是壽命良好且可靠性良好的發光元件。其結果是,本實施方式所記載的電子機器可以實現包括可靠性良好的發光部的電子機器。
作為採用上述發光元件的電子機器,可以例如舉出電視機(也稱為電視機或電視接收機)、用於電腦等的顯示器、數位相機、數位攝影機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再生裝置、彈珠機等大型遊戲機等。以下,示出這些電子機器的具體例子。
圖7A示出電視機的一個例子。在電視機中,外殼7101中組裝有顯示部7103。另外,在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。可以利用顯示部7103顯示影像,並且將實施方式1及實施方式2所示的發光元件排列為矩陣狀而構成顯示部7103。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關或另行提供的遙控器7110進行電視機的操作。藉由利用遙控器7110所具備的操作鍵7109,可以控制頻道及音量,由此可以控制顯示在顯示部7103中的影像。另外,也可以採用在遙控器7110中設置用來顯示從該遙控器7110輸出的資訊的顯示部7107的結構。
另外,電視機採用具備接收機、數據機等的結構。可以藉由接收機接收一般的電視廣播。再者,藉由數據機連接到有線或無線方式的通訊網路,能夠進行單向(從發送者到接收者)或雙向(發送者和接收者之間或接收者之間等)的資訊通訊。
圖7B1示出電腦,該電腦包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。另外,該電腦藉由將實施方式1及實施方式2所示的發光元件排列為矩陣狀並用於顯示部7203而製造。圖7B1中的電腦也可以為如圖7B2所示的方式。圖7B2所示的電腦設置有第二顯示部7210代替鍵盤7204及指向裝置7206。第二顯示部7210是觸控面板,藉由利用指頭或專用筆操作顯示在第二顯示部7210上的輸入用顯示,能夠進行輸入。另外,第二顯示部7210不僅能夠顯示輸入用顯示,而且可以顯示其他影像。另外,顯示部7203也可以是觸控面板。因為兩個螢幕藉由鉸鏈部連接,所以可以防止當收納或搬運時發生問題如螢幕受傷、破壞等。
圖7C示出可攜式終端的一個例子。可攜式終端具備組裝在外殼7401中的顯示部7402、操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外,可攜式終端7400包括將實施方式1及實施方式2所示的發光元件排列為矩陣狀而製造的顯示部7402。
圖7C所示的可攜式終端也可以具有用指頭等觸摸顯示部7402來輸入資訊的結構。在此情況下,能夠用指頭等觸摸顯示部7402來進行打電話或編寫電子郵件等的操作。
顯示部7402主要有三種螢幕模式。第一是以影像的顯示為主的顯示模式,第二是以文字等的資訊的輸入為主的輸入模式,第三是混合顯示模式和輸入模式的兩個模式的顯示輸入模式。
例如,在打電話或編寫電子郵件的情況下,可以採用將顯示部7402主要用於輸入文字的文字輸入模式而輸入在螢幕上顯示的文字。在此情況下,較佳為在顯示部7402的螢幕的大多部分中顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外,藉由在可攜式終端內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置,可以判斷可攜式終端的方向(縱或橫)而自動進行顯示部7402的螢幕顯示的切換。
另外,藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作,來進行螢幕模式的切換。此外,也可以根據顯示在顯示部7402上的影像的種類切換螢幕模式。例如,當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時,將螢幕模式切換成顯示模式,而當該影像信號為文字資料時,將螢幕模式切換成輸入模式。
另外,當在輸入模式下藉由檢測出顯示部7402的光感測器所檢測的信號而得知在一定期間內沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時,也可以進行控制以將螢幕模式從輸入模式切換成顯示模式。
也可以將顯示部7402用作影像感測器。例如,藉由用手掌或指頭觸摸顯示部7402,來拍攝掌紋、指紋等,能夠進行個人識別。另外,藉由在顯示部中使用發射近紅外光的背光源或發射近紅外光的感測用光源,也能夠拍攝指靜脈、手掌靜脈等。
另外,本實施方式所示的結構可以與實施方式1至實施方式4所示的結構適當地組合來使用。
如上所述,具備實施方式1及實施方式2所示的發光元件的發光裝置的應用範圍極為廣泛,而能夠將該發光裝置用於各種領域的電子機器。藉由使用實施方式1及實施方式2所示的發光元件,可以得到可靠性高的電子機器。
圖8A為示出掃地機器人的一個例子的示意圖。
掃地機器人5100包括頂面上的顯示器5101及側面上的多個照相機5102、刷子5103及操作按鈕5104。雖然未圖示,但是掃地機器人5100的底面設置有輪胎和吸入口等。此外,掃地機器人5100還包括紅外線感測器、超音波感測器、加速度感測器、壓電感測器、光感測器、陀螺儀感測器等各種感測器。另外,掃地機器人5100包括無線通訊單元。
掃地機器人5100可以自動行走,檢測垃圾5120,可以從底面的吸入口吸引垃圾。
另外,掃地機器人5100對照相機5102所拍攝的影像進行分析,可以判斷牆壁、家具或步階等障礙物的有無。另外,在藉由影像分析檢測佈線等可能會繞在刷子5103上的物體的情況下,可以停止刷子5103的旋轉。
可以在顯示器5101上顯示電池的剩餘電量和所吸引的垃圾的量等。可以在顯示器5101上顯示掃地機器人5100的行走路徑。另外,顯示器5101可以是觸控面板,可以將操作按鈕5104顯示在顯示器5101上。
掃地機器人5100可以與智慧手機等可攜式電子機器5140互相通訊。照相機5102所拍攝的影像可以顯示在可攜式電子機器5140上。因此,掃地機器人5100的擁有者在出門時也可以知道房間的情況。另外,可以使用智慧手機等可攜式電子機器5140確認顯示器5101的顯示內容。
可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示器5101。
圖8B所示的機器人2100包括運算裝置2110、照度感測器2101、麥克風2102、上部照相機2103、揚聲器2104、顯示器2105、下部照相機2106、障礙物感測器2107及移動機構2108。
麥克風2102具有檢測使用者的聲音及周圍的聲音等的功能。另外,揚聲器2104具有發出聲音的功能。機器人2100可以使用麥克風2102及揚聲器2104與使用者交流。
顯示器2105具有顯示各種資訊的功能。機器人2100可以將使用者所希望的資訊顯示在顯示器2105上。顯示器2105可以安裝有觸控面板。顯示器2105可以是可拆卸的資訊終端,藉由將該資訊終端設置在機器人2100的所定位置,可以進行充電及資料的收發。
上部照相機2103及下部照相機2106具有對機器人2100的周圍環境進行攝像的功能。另外,障礙物感測器2107可以檢測機器人2100使用移動機構2108移動時的前方的障礙物的有無。機器人2100可以使用上部照相機2103、下部照相機2106及障礙物感測器2107認知周囲環境而安全地移動。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示器2105。
圖8C是示出護目鏡型顯示器的一個例子的圖。護目鏡型顯示器例如包括外殼5000、顯示部5001、揚聲器5003、LED燈5004、操作鍵5005(包括電源開關或操作開關)、連接端子5006、感測器5007(它具有測量如下因素的功能:力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉速、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、傾斜度、振動、氣味或紅外線)、麥克風5008、第二顯示部5002、支撐部5012、耳機5013等。
可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示部5001及第二顯示部5002。
圖9示出將實施方式1及實施方式2所示的發光元件用於作為照明裝置的檯燈的例子。圖9所示的檯燈包括外殼2001和光源2002,並且作為光源2002使用實施方式3所記載的照明裝置。
圖10示出將實施方式1及實施方式2所示的發光元件用於室內的照明裝置3001的例子。實施方式1及實施方式2所示的發光元件是可靠性高的發光元件,從而可以實現可靠性良好的照明裝置。另外,因為實施方式1及實施方式2所示的發光元件能夠實現大面積化,所以能夠用於大面積的照明裝置。另外,因為實施方式1及實施方式2所示的發光元件的厚度薄,所以能夠製造實現薄型化的照明裝置。
還可以將實施方式1及實施方式2所示的發光元件安裝在汽車的擋風玻璃或儀表板上。圖11示出將實施方式1及實施方式2所示的發光元件用於汽車的擋風玻璃或儀表板的一個實施方式。顯示區域5200至顯示區域5203是使用實施方式1及實施方式2所示的發光元件設置的顯示區域。
顯示區域5200和顯示區域5201是設置在汽車的擋風玻璃上的安裝有實施方式1及實施方式2所示的發光元件的顯示裝置。藉由使用具有透光性的電極製造第一電極和第二電極,可以將實施方式1及實施方式2所示的發光元件形成為能看到對面的景色的所謂的透視式顯示裝置。若採用透視式顯示,即使設置在汽車的擋風玻璃上,也不妨礙視界。另外,在設置用來驅動的電晶體等的情況下,較佳為使用具有透光性的電晶體,諸如使用有機半導體材料的有機電晶體或使用氧化物半導體的電晶體等。
顯示區域5202是設置在支柱部分的安裝有實施方式1及實施方式2所示的發光元件的顯示裝置。藉由在顯示區域5202上顯示來自設置在車廂上的成像單元的影像,可以補充被支柱遮擋的視界。另外,同樣地,設置在儀表板部分上的顯示區域5203藉由顯示來自設置在汽車外側的成像單元的影像,能夠補充被車廂遮擋的視界的死角,而提高安全性。藉由顯示影像以補充不看到的部分,更自然且簡單地確認安全。
顯示區域5203還可以藉由顯示導航資訊、速度表、轉速表、行車距離、加油量、排檔狀態、空調的設定等提供各種資訊。使用者可以適當地改變顯示內容及佈置。另外,這些資訊也可以顯示在顯示區域5200至顯示區域5202上。另外,也可以將顯示區域5200至顯示區域5203用作照明裝置。
圖12A和圖12B示出可折疊的可攜式資訊終端5150。可折疊的可攜式資訊終端5150包括外殼5151、顯示區域5152及彎曲部5153。圖12A示出展開狀態的可攜式資訊終端5150。圖12B示出折疊狀態的可攜式資訊終端5150。雖然可攜式資訊終端5150具有較大的顯示區域5152,但是藉由將可攜式資訊終端5150折疊,可攜式資訊終端5150變小而可可攜性好。
可以由彎曲部5153將顯示區域5152折疊成一半。彎曲部5153由可伸縮的構件和多個支撐構件構成,在折疊時,可伸縮的構件被拉伸,以彎曲部5153具有2mm以上,較佳為3mm以上的曲率半徑的方式進行折疊。
另外,顯示區域5152也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入/輸出裝置)。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示區域5152。
此外,圖13A至圖13C示出能夠折疊的可攜式資訊終端9310。圖13A示出展開狀態的可攜式資訊終端9310。圖13B示出從展開狀態和折疊狀態中的一個狀態變為另一個狀態的中途的狀態的可攜式資訊終端9310。圖13C示出折疊狀態的可攜式資訊終端9310。可攜式資訊終端9310在折疊狀態下可攜性好,在展開狀態下因為具有無縫拼接的較大的顯示區域所以顯示一覽性強。
顯示面板9311由鉸鏈部9313所連接的三個外殼9315支撐。注意,顯示面板9311也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。另外,藉由在兩個外殼9315之間的鉸鏈部9313處彎折顯示面板9311,可以使可攜式資訊終端9310從展開狀態可逆性地變為折疊狀態。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示面板9311。顯示面板9311中的顯示區域9312是位於折疊狀態的可攜式資訊終端9310的側面的顯示區域。在顯示區域9312中可以顯示資訊圖示、使用次數多的軟體或程式的快捷等,能夠順便地進行確認資訊或開啟軟體。
實施例
《元件實施例1》
在本實施例中,對本發明的一個實施方式的發光元件1及對比發光元件1進行說明。以下示出用於發光元件1及對比發光元件1的有機化合物的結構式。
【化11】
(發光元件1的製造方法)
首先,在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)膜,由此形成第一電極101。注意,將其厚度設定為70nm,而其電極面積為2mm´2mm。
接著,作為用來在基板上形成發光元件的預處理,用水洗滌基板表面,以200℃烘焙1小時,然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後,將基板引入到其內部壓力被降低到10-4
Pa左右的真空蒸鍍裝置中,並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙後,將基板冷卻30分鐘左右。
接著,以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上,並且在第一電極101上藉由利用電阻加熱的蒸鍍法共蒸鍍上述結構式(i)所表示的N,N-雙(4-聯苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱:BBABnf)和NDP-9(分析工廠株式會社,材料序號:1S20170124),由此以重量比為1:0.1(=BBABnf:NDP-9)且厚度為10nm的方式形成電洞注入層111。
然後,在電洞注入層111上作為第一電洞傳輸層112-1以厚度為20nm的方式蒸鍍BBABnf,然後作為第二電洞傳輸層112-2以厚度為10nm的方式蒸鍍上述結構式(ii)所表示的3,3’-(萘-1,4-二基)雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱:PCzN2)來形成電洞傳輸層112。
接著,共蒸鍍上述結構式(iii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱:cgDBCzPA)和上述結構式(iv)所表示的N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱:1,6BnfAPrn-03),由此以重量比為1:0.03(=cgDBCzPA:1,6BnfAPrn-03)且厚度為25nm的方式形成發光層113。
然後,在發光層113上以厚度為15nm的方式蒸鍍cgDBCzPA,然後以厚度為10nm的方式蒸鍍上述結構式(v)所示的2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱:NBPhen),來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後,藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115,接著,藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁來形成第二電極102,由此製造本實施例的發光元件1。
(對比發光元件1的製造方法)
在對比發光元件1中,使用上述結構式(vi)所示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPPn)代替用於發光元件1的第二電洞傳輸層112-2中的PCzN2,除此之外對比發光元件1與發光元件1同樣地製造。
下表示出發光元件1及對比發光元件1的元件結構。
在氮氛圍的手套箱中,使用玻璃基板對發光元件1及對比發光元件1進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍,在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)以不使它們暴露於大氣,然後對這些發光元件的初期特性及可靠性進行測量。注意,測量在室溫下進行。
圖14示出發光元件1及對比發光元件1的亮度-電流密度特性,圖15示出電流效率-亮度特性,圖16示出亮度-電壓特性,圖17示出電流-電壓特性,圖18示出外部量子效率-亮度特性,以及圖19示出發射光譜。另外,表2示出各發光元件的1000cd/m2
附近的主要特性。
由圖14至圖19及表2可知,本發明的一個實施方式的發光元件1為良好的藍色發光元件,其中驅動電壓低且其特性如發光效率等與比較發光元件1相同。
另外,圖20是示出電流密度為50mA/cm2
的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。由圖20可知,作為本發明的一個實施方式的發光元件的發光元件1隨著驅動時間的累積的亮度下降小且壽命良好。
《元件實施例2》
在本實施例中,對本發明的一個實施方式的發光元件2及對比發光元件2進行說明。以下示出用於發光元件2及對比發光元件2的有機化合物的結構式。
[化12]
(發光元件2的製造方法)
首先,在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)膜,由此形成第一電極101。注意,將其厚度設定為70nm,而其電極面積為2mm´2mm。
接著,作為用來在基板上形成發光元件的預處理,用水洗滌基板表面,以200℃烘焙1小時,然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後,將基板引入到其內部壓力被降低到10-4
Pa左右的真空蒸鍍裝置中,並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙後,將基板冷卻30分鐘左右。
接著,以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上,並且在第一電極101上藉由利用電阻加熱的蒸鍍法共蒸鍍上述結構式(i)所表示的N,N-雙(4-聯苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱:BBABnf)和NDP-9(分析工廠株式會社,材料序號:1S20170124),由此以重量比為1:0.1(=BBABnf:NDP-9)且厚度為10nm的方式形成電洞注入層111。
然後,在電洞注入層111上以厚度為30nm的方式蒸鍍上述結構式(ii)所表示的3,3’-(萘-1,4-二基)雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱:PCzN2)來形成電洞傳輸層112。
接著,共蒸鍍上述結構式(iii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱:cgDBCzPA)和上述結構式(iv)所表示的N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱:1,6BnfAPrn-03),由此以重量比為1:0.03(=cgDBCzPA:1,6BnfAPrn-03)且厚度為25nm的方式形成發光層113。
然後,在發光層113上以厚度為15nm的方式蒸鍍cgDBCzPA,然後以厚度為10nm的方式蒸鍍上述結構式(v)所示的2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱:NBPhen),來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後,藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115,接著,藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁來形成第二電極102,由此製造本實施例的發光元件2。
(對比發光元件2的製造方法)
在對比發光元件2中,使用上述結構式(vi)所示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPPn)代替用於發光元件2的電洞傳輸層112中的PCzN2,除此之外對比發光元件2與發光元件2同樣地製造。
下表示出發光元件2及對比發光元件2的元件結構。
在氮氛圍的手套箱中,使用玻璃基板對發光元件2及對比發光元件2進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍,在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)以不使它們暴露於大氣,然後對這些發光元件的初期特性及可靠性進行測量。注意,測量在室溫下進行。
圖21示出發光元件2及對比發光元件2的亮度-電流密度特性,圖22示出電流效率-亮度特性,圖23示出亮度-電壓特性,圖24示出電流-電壓特性,圖25示出外部量子效率-亮度特性,以及圖26示出發射光譜。另外,表4示出各發光元件的1000cd/m2
附近的主要特性。
由圖21至圖25及表4可知,本發明的一個實施方式的發光元件2為良好的藍色發光元件,其中驅動電壓低且其特性如發光效率等與比較發光元件2相同。
另外,圖27是示出電流密度為50mA/cm2
的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。由圖27可知,作為本發明的一個實施方式的發光元件的發光元件2隨著驅動時間的累積的亮度下降小且壽命良好。
《元件實施例3》
在本實施例中,對本發明的一個實施方式的發光元件3及對比發光元件3進行說明。以下示出用於發光元件3及對比發光元件3的有機化合物的結構式。
[化13]
(發光元件3的製造方法)
首先,在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)膜,由此形成第一電極101。注意,將其厚度設定為70nm,而其電極面積為2mm´2mm。
接著,作為用來在基板上形成發光元件的預處理,用水洗滌基板表面,以200℃烘焙1小時,然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後,將基板引入到其內部壓力被降低到10-4
Pa左右的真空蒸鍍裝置中,並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙後,將基板冷卻30分鐘左右。
接著,以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上,並且在第一電極101上藉由利用電阻加熱的蒸鍍法共蒸鍍上述結構式(i)所表示的N,N-雙(4-聯苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱:BBABnf)和NDP-9(分析工廠株式會社,材料序號:1S20170124),由此以重量比為1:0.1(=BBABnf:NDP-9)且厚度為10nm的方式形成電洞注入層111。
然後,在電洞注入層111上作為第一電洞傳輸層112-1以厚度為20nm的方式蒸鍍BBABnf,然後作為第二電洞傳輸層112-2以厚度為10nm的方式蒸鍍上述結構式(ii)所表示的3,3’-(萘-1,4-二基)雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱:PCzN2)來形成電洞傳輸層112。
接著,共蒸鍍上述結構式(iii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱:cgDBCzPA)和上述結構式(iv)所表示的N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱:1,6BnfAPrn-03),由此以重量比為1:0.03(=cgDBCzPA:1,6BnfAPrn-03)且厚度為25nm的方式形成發光層113。
然後,在發光層113上蒸鍍上述結構式(vii)所表示的2-{4-[9,10-二(萘-2-基)-2-蒽基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(簡稱:ZADN)和上述結構式(viii)所表示的8-羥基喹啉-鋰(簡稱:Liq),由此以重量比為1:1(=ZADN:Liq)且厚度為25nm的方式形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後,藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍Liq來形成電子注入層115,接著,藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁來形成第二電極102,由此製造本實施例的發光元件3。
(對比發光元件3的製造方法)
在對比發光元件3中,使用上述結構式(vi)所示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPPn)代替用於發光元件3的電洞傳輸層112中的PCzN2,除此之外對比發光元件3與發光元件3同樣地製造。
下表示出發光元件3及對比發光元件3的元件結構。
在氮氛圍的手套箱中,使用玻璃基板對發光元件3及對比發光元件3進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍,在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)以不使它們暴露於大氣,然後對這些發光元件的初期特性及可靠性進行測量。注意,測量在室溫下進行。
圖28示出發光元件3及對比發光元件3的亮度-電流密度特性,圖29示出電流效率-亮度特性,圖30示出亮度-電壓特性,圖31示出電流-電壓特性,圖32示出外部量子效率-亮度特性,以及圖33示出發射光譜。另外,表6示出各發光元件的1000cd/m2
附近的主要特性。
由圖28至圖32及表6可知,本發明的一個實施方式的發光元件3為良好的藍色發光元件,其中其特性如驅動電壓或發光效率等與比較發光元件3相同。
另外,圖34是示出電流密度為50mA/cm2
的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。由圖34可知,作為本發明的一個實施方式的發光元件的發光元件3在經過300小時之後也保持初始亮度的97%以上,隨著驅動時間的累積的亮度下降小得多且壽命良好。
《元件實施例4》
在本實施例中,對本發明的一個實施方式的發光元件4及對比發光元件4進行說明。以下示出用於發光元件4及對比發光元件4的有機化合物的結構式。
[化14]
(發光元件4的製造方法)
首先,在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)膜,由此形成第一電極101。注意,將其厚度設定為70nm,而其電極面積為2mm´2mm。
接著,作為用來在基板上形成發光元件的預處理,用水洗滌基板表面,以200℃烘焙1小時,然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後,將基板引入到其內部壓力被降低到10-4
Pa左右的真空蒸鍍裝置中,並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙後,將基板冷卻30分鐘左右。
接著,以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上,並且在第一電極101上藉由利用電阻加熱的蒸鍍法共蒸鍍上述結構式(i)所表示的N,N-雙(4-聯苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱:BBABnf)和NDP-9(分析工廠株式會社,材料序號:1S20170124),由此以重量比為1:0.1(=BBABnf:NDP-9)且厚度為10nm的方式形成電洞注入層111。
接著,在電洞注入層111上作為第一電洞傳輸層112-1以厚度為20nm的方式蒸鍍BBABnf,然後作為第二電洞傳輸層112-2以厚度為10nm的方式蒸鍍上述結構式(ii)所表示的3,3’-(萘-1,4-二基)雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱:PCzN2)來形成電洞傳輸層112。
接著,共蒸鍍上述結構式(iii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱:cgDBCzPA)和上述結構式(iv)所表示的N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱:1,6BnfAPrn-03),由此以重量比為1:0.03(=cgDBCzPA:1,6BnfAPrn-03)且厚度為25nm的方式形成發光層113。
然後,在發光層113上以厚度為15nm的方式蒸鍍cgDBCzPA,然後以厚度為10nm的方式蒸鍍上述結構式(v)所示的2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱:NBPhen),來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後,藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115,接著,藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁來形成第二電極102,由此製造本實施例的發光元件4。
(對比發光元件4的製造方法)
在對比發光元件4中,使用上述結構式(ix)所示的N-(1,1’-聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀-2-胺(簡稱:PCBBiF)代替用於發光元件4的電洞注入層111及第一電洞傳輸層112-1中的BBABnf,除此之外對比發光元件4與發光元件4同樣地製造。
下表示出發光元件4及對比發光元件4的元件結構。
在氮氛圍的手套箱中,使用玻璃基板對發光元件4及對比發光元件4進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍,在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)以不使它們暴露於大氣,然後對這些發光元件的初期特性及可靠性進行測量。注意,測量在室溫下進行。
圖35示出發光元件4及對比發光元件4的亮度-電流密度特性,圖36示出電流效率-亮度特性,圖37示出亮度-電壓特性,圖38示出電流-電壓特性,圖39示出外部量子效率-亮度特性,以及圖40示出發射光譜。另外,表8示出各發光元件的1000cd/m2
附近的主要特性。
在圖35至圖39及表8中,作為本發明的一個實施方式的發光元件4與比較發光元件4相比使用HOMO能階深的電洞傳輸材料,由此沒有能障地可以將電洞注入到如PCzN2那樣具有較深的HOMO能階的電洞傳輸材料。由此可知,發光元件4為驅動電壓低且發光效率良好的藍色發光元件。
另外,圖41是示出電流密度為50mA/cm2
的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。由圖41可知,作為本發明的一個實施方式的發光元件的發光元件4隨著驅動時間的累積的亮度下降小且壽命良好。
《元件實施例5》
在本實施例中,對本發明的一個實施方式的發光元件進行說明。以下示出在本實施例的發光元件中使用的有機化合物的結構式。
[化15]
(發光元件30的製造方法)
首先,在玻璃基板上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)膜,由此形成第一電極101。注意,將其厚度設定為110nm,而其電極面積為2mm´2mm。
接著,作為用來在基板上形成發光元件的預處理,用水洗滌基板表面,以200℃烘焙1小時,然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後,將基板引入到其內部壓力被降低到10-4
Pa左右的真空蒸鍍裝置中,並且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空烘焙後,將基板冷卻30分鐘左右。
接著,以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的基板固定在設置於真空蒸鍍裝置內的基板支架上,並且在第一電極101上藉由利用電阻加熱的蒸鍍法共蒸鍍上述結構式(i)所表示的N,N-雙(4-聯苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-8-胺(簡稱:BBABnf)和NDP-9(分析工廠株式會社,材料序號:1S20170124),由此以重量比為1:0.1(=BBABnf:NDP-9)且厚度為10nm的方式形成電洞注入層111。
接著,在電洞注入層111上作為第一電洞傳輸層112-1以厚度為10nm的方式蒸鍍BBABnf,然後作為第二電洞傳輸層112-2以厚度為30nm的方式蒸鍍上述結構式(ii)所表示的3,3’-(萘-1,4-二基)雙(9-苯基-9H-咔唑)(簡稱:PCzN2)來形成電洞傳輸層112。
接著,共蒸鍍上述結構式(iii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱:cgDBCzPA)和上述結構式(iv)所表示的N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱:1,6BnfAPrn-03),由此以重量比為1:0.03(=cgDBCzPA:1,6BnfAPrn-03)且厚度為25nm的方式形成發光層113。
然後,在發光層113上以厚度為15nm的方式蒸鍍cgDBCzPA,然後以厚度為10nm的方式蒸鍍上述結構式(v)所示的2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱:NBPhen),來形成電子傳輸層114。
在形成電子傳輸層114之後,藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)來形成電子注入層115,接著,藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁來形成第二電極102,由此製造本實施例的發光元件30。
(發光元件50的製造方法)
在發光元件50中,將發光元件30中的第二電洞傳輸層112-2的厚度改變為50nm,除此之外發光元件50與發光元件30同樣地製造。
(發光元件70的製造方法)
在發光元件70中,將發光元件30中的第二電洞傳輸層112-2的厚度改變為70nm,除此之外發光元件70與發光元件30同樣地製造。
(發光元件80的製造方法)
在發光元件80中,將發光元件30中的第二電洞傳輸層112-2的厚度改變為80nm,除此之外發光元件80與發光元件30同樣地製造。
(發光元件90的製造方法)
在發光元件90中,將發光元件30中的第二電洞傳輸層112-2的厚度改變為90nm,除此之外發光元件90與發光元件30同樣地製造。
(發光元件100的製造方法)
在發光元件100中,將發光元件30中的第二電洞傳輸層112-2的厚度改變為100nm,除此之外發光元件100與發光元件30同樣地製造。
(發光元件110的製造方法)
在發光元件110中,將發光元件30中的第二電洞傳輸層112-2的厚度改變為110nm,除此之外發光元件110與發光元件30同樣地製造。
(發光元件130的製造方法)
在發光元件130中,將發光元件30中的第二電洞傳輸層112-2的厚度改變為130nm,除此之外發光元件130與發光元件30同樣地製造。
在氮氛圍的手套箱中,使用玻璃基板對發光元件30至發光元件130進行密封處理(將密封材料塗佈在元件的周圍,在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)以不使它們暴露於大氣,然後對這些發光元件的可靠性進行測量。注意,測量在室溫下進行。
圖42是示出發光元件30至發光元件130的電流密度為50mA/cm2
的條件下的相對於驅動時間的亮度變化的圖表。由圖42可知,在本發明的一個實施方式的發光元件中,即便增加第二電洞傳輸層112-2的厚度,其壽命也不受到影響。因此,在本發明的發光元件中,藉由改變第二電洞傳輸層112-2的厚度可以容易調整發光元件內部的光程長。
《合成例1》
在本合成例中,詳細地說明作為能夠用作本發明的一個實施方式的發光元件中的電洞注入層111的有機化合物的物質的4-[4’-(咔唑-9-基)聯苯-4-基]-4’,4”-二苯基三苯基胺(簡稱:YGTBi1BP)的合成方法。以下示出YGTBi1BP的結構式。
[化16]
將10g(20mmol)的N,N-二(4-聯苯)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯胺、8.0g(20mmol)的9-(4’-溴聯苯-4-基)咔唑、0.12g(0.40mmol)的三(鄰甲苯基)膦、30mL的碳酸鉀水溶液(5.5g、40mmol的碳酸鉀)、120mL的甲苯以及40mL的乙醇放入安裝有回流管的200mL三頸燒瓶中,進行混合並對混合物進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對該混合物以60℃進行加熱,對上述混合物加入44mg(0.20mmol)的醋酸鈀(II)。對該混合物進行90℃且6小時的攪拌。對所得到的混合物進行吸引過濾。對所得到的濾液添加水,分離水層和有機層,然後使用甲苯對水層進行萃取。將所得到的萃取液與有機層合在一起,使用水及飽和食鹽水洗滌,使用硫酸鎂進行乾燥。對上述混合物進行重力過濾,對所得到的濾液進行濃縮得到淡褐色固體。藉由利用高速液體層析法(HPLC)(移動相:氯仿)純化該固體,以70%的產率得到10g的目的物的淡黃色固體。
利用梯度昇華方法對所得到的10g的固體進行昇華純化。在昇華純化中,在以15mL/分的流量流過氬且壓力為3.4Pa的條件下,以365℃加熱上述固體15小時。在昇華純化後,以87%的回收率得到8.7g的目的物的淡黃色固體。以下示出本合成的合成方案。
下面示出所得到的固體的1
H-NMR的數值資料,圖43A和圖43B示出1
H NMR譜。注意,圖43B是放大圖43A中的7.1ppm至8.3ppm的範圍的譜圖。由此可知,在本合成例中得到了YGTBi1BP。
1
H NMR(氯仿-d, 500MHz):d=8.17(d, J=7.5Hz, 2H), 7.88(d, J=8.5Hz, 2H), 7.78(d, J=, 8.0Hz, 2H), 7.74(d, J=8.0Hz, 2H), 7.66(d, J=8.0Hz, 2H), 7.62-7.61(m, 6H), 7.55(d, J=8.5Hz, 4H), 7.50(d, J=8.0Hz, 2H), 7.46-7.43(m, 6H), 7.35-7.28(m, 10H)
接著,對YGTBi1BP的甲苯溶液及固體薄膜的紫外可見吸收光譜(以下簡稱為“吸收光譜”)及發射光譜進行測量。利用真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。使用紫外可見分光光度計(溶液:日本分光株式會社製造的V-550,薄膜:日立高新技術(Hitachi High-Technologies Corporation)製造的U-4100)進行吸收光譜的測量。注意,藉由減去只將甲苯放入到石英皿而測量出的吸收光譜來計算出溶液的吸收光譜,並且根據包括基板的穿透率及反射率得到的吸光度(-log10
[%T/(100-%R)]來計算出薄膜的吸收光譜。注意,%T表示穿透率,%R表示反射率。此外,使用螢光光度計(日本濱松光子學株式會社製造的FS920)測量發射光譜。
圖44示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。另外,圖45示出固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。
根據圖44的結果,YGTBi1BP的甲苯溶液在351nm附近具有吸收峰,並且在417nm(激發波長為350nm)具有發光波長峰。另外,根據圖45的結果,YGTBi1BP的固體薄膜在356nm、296nm、245nm附近具有吸收峰,在437nm附近(激發波長為360nm)具有發光波長峰。
利用循環伏安法(CV:Cyclic Voltammetry)測量計算出YGTBi1BP的HOMO能階及LUMO能階。下面示出算出方法。
作為測量裝置,使用電化學分析儀(BAS株式會社(BAS Inc.)製造,型號:ALS型號600A或600C)。在CV測量時的溶液中,作為溶劑,使用脫水二甲基甲醯胺(DMF)(株式會社Aldrich製造,99.8%,目錄號碼:22705-6),使作為支援電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4
NClO4
)(東京化成工業株式會社(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)製造,目錄號碼:T0836)以100mmol/L的濃度溶解,並且使測量物件以2mmol/L的濃度溶解而調變。
另外,作為工作電極使用鉑電極(BAS株式會社製造,PTE鉑電極),作為輔助電極使用鉑電極(BAS株式會社製造,VC-3用Pt對電極(5cm)),作為參考電極使用Ag/Ag+
電極(BAS株式會社製造,RE7非水參比電極)。另外,測量在室溫(20℃至25℃)下進行。
另外,將CV測量時的掃描速度統一為0.1V/sec,測量相對於參考電極的氧化電位Ea[V]及還原電位Ec[V]。Ea是氧化-還原波的中間電位,Ec是還原-氧化波的中間電位。在此,因為已知在本實施例中使用的參考電極的相對於真空能階的勢能為-4.94[eV],所以根據HOMO能階[eV]=-4.94-Ea,LUMO能階[eV]=-4.94-Ec的公式可以算出HOMO能階及LUMO能階。
由該結果可知,YGTBi1BP的HOMO能階為 -5.47eV。另外,可知LUMO能階為-2.34eV。
另外,反復進行CV測量100次,根據對第100次循環的測量時的氧化-還原波與第1次循環的氧化-還原波的峰強度進行比較,可知在Ea測量中保持了83%的峰強度,在Ec測量中保持了83%的峰強度,由此確認到YGTBi1BP是耐氧化性及耐還原性非常良好的有機化合物。
注意,藉由在與上述合成方案同樣的條件下且如下述合成方案那樣將硼烷化合物改變為4’-溴三(4-聯苯基)胺,將鹵化物改變為4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸,也可以合成YGTBi1BP。
《合成例2》
在本合成例中,說明作為能夠用作本發明的一個實施方式的發光元件中的電洞注入層111的有機化合物的物質的4-[4’-(咔唑-9-基)聯苯-4-基]-4’-(2-萘基)-4”-苯基三苯基胺(簡稱:YGTBibNB)的合成方法。以下示出YGTBibNB的結構式。
[化19]
á步驟1:N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基]-(1,1’-聯苯)-4-胺的合成ñ
將6.4g(20mmol)的N-(4-溴苯基)-4-聯苯胺、5.1g (20mmol)的雙(戊醯)二硼、3.9g(40mmol)的醋酸鉀以及100mL的1,4-二氧六環放入安裝有回流管的200mL三頸燒瓶中,對混合物進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對所得到的混合物加入0.16g(0.20mmol)的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷加成物並回流7小時。對所得到的混合物添加水,分離水層和有機層,然後使用甲苯對水層進行萃取。將得到的萃取液與有機層合在一起,使用水及飽和食鹽水洗滌,使用硫酸鎂進行乾燥。對上述混合物進行重力過濾,對所得到的濾液進行濃縮得到褐色固體。使用乙醇使所得到的固體再結晶,以43%的產率得到3.2g的淡褐色固體。以下示出步驟1的合成方案。
以下示出所得到的固體的1
H NMR的數值資料。由此可知,在本合成步驟中得到了目的化合物的N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基]-(1,1’-聯苯)-4-胺。1
H NMR(氯仿-d, 500MHz):d=7.72(d, J=9.0Hz, 2H), 7.57(d, J=8.0Hz, 2H), 7.53(d, J=8.5Hz, 2H), 7.42(t, J=7.5Hz, 2H), 7.31(t, J=7.5Hz, 1H), 7.20(d, J=8.5Hz, 2H), 7.06(d, J=8.5Hz, 2H), 5.93(s, 1H), 1.34(s, 12H)
á步驟2:4-[4’-(咔唑-9-基)聯苯-4-基]-4’-聯苯胺的合成ñ
藉由步驟1得到的3.2g(8.6mmol)的N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基]-(1,1’-聯苯)-4-胺、3.4g(8.6mmol)的9-(4’-溴-4-聯苯基)咔唑、52mg (0.17mmol)的三(鄰甲苯基)膦、10mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)、60mL的甲苯以及25mL的乙醇放入安裝有回流管的容量200mL的三頸燒瓶中,對混合物進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對所得到的混合物加入24mg(0.11mmol)的醋酸鈀(II)並回流11小時。在回流後,藉由吸引過濾收集析出的固體,使用甲苯、乙醇和水洗滌得到的固體,由此以93%的產率得到4.6g的灰色固體。以下示出步驟2的合成方案。
下面示出所得到的固體的1
H-NMR的數值資料,圖46A和圖46B示出1
H NMR譜。注意,圖46B是放大圖46A中的5.8ppm至8.3ppm的範圍的譜圖。由此可知,在本合成步驟中得到了目的化合物的4-[4’-(咔唑-9-基)聯苯-4-基]-4’-聯苯胺。1
H NMR(氯仿-d, 500MHz):d=8.17(d, J=7.5Hz, 2H), 7.87(d, J=8.5Hz, 2H), 7.75(dd, J=9.5, 8.0Hz, 4H), 7.66(d, J=8.0Hz, 2H), 7.63(d, J=8.5Hz, 2H), 7.59(d, J=7.0Hz, 2H), 7.56(d, J=8.0Hz, 4H), 7.50(d, J=8.5Hz, 2H), 7.45-7.42(m, 4H), 7.33-7.29(m, 3H), 7.24-7.21(m, 4H), 5.91(s, 1H)
á步驟3:4-[4’-(咔唑-9-基)聯苯-4-基]-4’-(2-萘基)-4”-苯基三苯基胺(簡稱:YGTBibNB)的合成ñ
藉由步驟2得到的0.85g(1.5mmol)的4-[4’-(咔唑-9-基)聯苯-4-基]-4’-聯苯胺、0.43g(1.5mmol)的2-(4-溴苯基)萘、11mg(30mmol)的二-三級丁基(1-甲基-2,2-二苯基環丙基)膦(商標名:cBRIDP(註冊商標))、0.29g(3.0mmol)的三級丁醇鈉、100mL的甲苯放入安裝有回流管的容量200mL的三頸燒瓶中,對混合物進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對所得到的混合物加入8mg(15mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0),對該混合物回流8小時。對所得到的混合物添加水,分離水層和有機層,然後使用甲苯對水層進行萃取。將所得到的萃取液與有機層合在一起,使用水及飽和食鹽水洗滌,使用硫酸鎂進行乾燥。對上述混合物進行重力過濾,對所得到的濾液進行濃縮得到0.83g的褐色固體。以下示出步驟3的合成方案。
利用梯度昇華方法對所得到的0.83g的固體進行昇華純化。在昇華純化中,在以15mL/分的流量流過氬且壓力為3.8Pa的條件下,以345℃加熱固體15小時。在昇華純化後,以59%的回收率得到0.49g的目的物的淡黃色固體。
下面示出所得到的固體的1
H-NMR的數值資料,圖47A和圖47B示出1
H NMR譜。注意,圖47B是放大圖47A中的7.2ppm至8.3ppm的範圍的譜圖。由此可知,在本合成例中得到了目的化合物的YGTBibNB。1
H NMR(氯仿-d, 500MHz):d=8.17(d, J=8.0Hz, 2H), 8.05(d, J=1.0Hz, 1H), 7.93-7.86(m, 5H), 7.79-7.75(m, 5H), 7.67(t, J=8.0Hz, 4H), 7.63-7.61(m, 4H), 7.56(d, J=8.5Hz, 2H), 7.52-7.42(m, 8H), 7.35-7.28(m, 9H).
接著,測量YGTBibNB的甲苯溶液及固體薄膜的吸收光譜及發射光譜。測量方法、裝置、條件與合成例1相同,因此省略反復記載。
圖48示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。另外,圖49示出固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。
根據圖48的結果,YGTBibNB的甲苯溶液在359nm附近具有吸收峰,並且在419nm(激發波長為350nm)具有發光波長峰。另外,根據圖49的結果,YGTBibNB的固體薄膜在365nm、295nm、245nm附近具有吸收峰,在437nm附近(激發波長為360nm)具有發光波長峰。
利用循環伏安法(CV)測量計算出YGTBibNB的HOMO能階及LUMO能階。算出方法與合成例1同樣。
由該結果可知,YGTBibNB的HOMO能階為-5.47eV。另外,可知LUMO能階為-2.35eV。
另外,反復進行CV測量100次,根據對第100次循環的測量時的氧化-還原波與第1次循環的氧化-還原波的峰強度進行比較,可知在Ea測量中保持了85%的峰強度,在Ec測量中保持了95%的峰強度,由此確認到YGTBibNB的耐氧化性及耐還原性非常良好。
《合成例3》
在本合成例中,說明作為能夠用作本發明的一個實施方式的發光元件中的電洞注入層111的有機化合物的物質的4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-茀-9-基)三苯基胺(簡稱:BBAFLP)的合成方法。以下示出BBAFLP的結構。
[化23]
將1.62g(5.03mmol)的雙(4-聯苯基)胺、2.00g(5.03mmol)的9-(4-溴苯基)-9-苯基茀、0.97g (10.1mmol)的三級丁醇鈉、29mg(0.050mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、31mg(0.10mmol)的三(鄰甲苯基)膦以及25mL的甲苯放入容量100mL三頸燒瓶中。在進行減壓的同時攪拌該混合物,以進行脫氣,將燒瓶內氛圍置換為氮氣。在氮氣流下,以110℃對該混合物進行攪拌5.5小時。在將該混合物冷卻到室溫之後,添加25ml的甲苯進行再加熱,溶解析出的固體,然後利用矽藻土/礬土/矽酸鎂/矽藻土純化。在濃縮所得到的濾液之後,利用醋酸乙酯再結晶,以81%的產率得到2.61g的目的的白色固體。
利用梯度昇華方法對所得到的2.53g的白色固體進行昇華純化。在昇華純化中,在壓力為2.4Pa且氬流量為10mL/分的條件下,以275℃進行加熱。在昇華純化後,以51%的回收率得到1.29g的BBAFLP的白色固體。以下示出本合成的合成方案。
下面示出所得到的白色固體的利用核磁共振分光法(1
H-NMR)的分析結果。圖50A和圖50B示出1
H NMR譜。注意,圖50B是放大圖50A中的6.9ppm至7.9ppm的範圍的譜圖。由此可知,在本合成例中得到了BBAFLP。
1
H NMR(CDCl3
, 500MHz):d=7.00(d, J=8.6Hz, 2H), d=7.11(d, J=9.2Hz, 2H), d=7.16(d, J=8.6Hz, 4H), d=7.20-7.24(m, 5H), d=7.29(q, J=13.2Hz, 7.5Hz, 4H), d=7.37(ddd, J=7.5Hz, 1.1Hz, 2H), d=7.41-7.49(m, 10H), d=7.56(d, J=8.1Hz, 4H), d=7.77(d, J=7.5Hz, 2H).
《合成例4》
在本合成例中,說明作為能夠用作本發明的一個實施方式的發光元件中的電洞注入層111的有機化合物的物質的4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-4’,4”-二苯基三苯基胺(簡稱:BBAFLBi)的合成方法。注意,以下示出BBAFLBi的結構。
[化25]
á步驟1:4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基硼酸的合成ñ
在將15.89g(40mmol)的9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-茀放入500mL的三頸燒瓶中之後進行減壓,以進行脫氣,將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對該容器內添加200ml的脫水四氫呋喃(簡稱:THF)。在攪拌該混合物的同時冷卻到大約-78℃,然後滴下30mL(48mmol)、1.59mol/L的正丁基鋰己烷溶液,在升溫到-40℃之後攪拌1小時。接著,在添加50ml的脫水THF之後再冷卻到大約-78℃,然後滴下6.4ml(57mmol)的硼酸三甲酯。將該混合物升溫到室溫,然後攪拌16小時。對該溶液添加25ml的水和30ml的1等效的稀鹽酸並進行攪拌,之後分離水層和有機層,使用100ml的碳酸氫鈉飽和水溶液對所得到的有機層洗滌一次,使用100ml的飽和食鹽水洗滌一次。在洗滌後,使用硫酸鎂對該溶液進行乾燥,在濾液之後使用甲苯再結晶,以70%的產率得到10.1g的白色固體。以下示出步驟1的合成方案。
[化26]
á步驟2:BBAFLBi的合成ñ
將2.53g(7mmol)的4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基硼酸、3.34g(7mmol)的4-溴-4’,4”-二苯基三苯基胺、2.90g (7mmol)的碳酸鉀、70mL的甲苯、12.5mL的乙醇以及10.5mL的水放入容量200mL三頸燒瓶中。在進行減壓的同時攪拌該混合物,以進行脫氣,將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對該混合物加入15.7mg(0.07mmol)的醋酸鈀和42.2mg (0.07mmol)的三(鄰甲苯基)膦,在氮氣流下以85℃攪拌6小時。對該混合物冷卻到室溫,然後將析出的固體過濾出來,之後使用100ml的水對所得到的溶液(濾液)洗滌兩次,使用50ml的飽和食鹽水洗滌一次,然後使用硫酸鎂去除水分。這與上述反應後過濾出來的固體合在一起,添加300ml的甲苯進行加熱而溶解固體,利用矽藻土/礬土/矽酸鎂/矽藻土純化。在濃縮所得到的濾液之後,加入乙醇進行再結晶,以89%的產率得到4.54g的白色固體。以下示出步驟2的合成方案。
利用梯度昇華方法對所得到的4.39g的白色固體進行昇華純化。在昇華純化中,在壓力為3.5Pa且氬流量為15mL/分的條件下,以325℃進行加熱。在昇華純化後,以62%的回收率得到2.73g的BBAFLBi的白色固體。
下面示出所得到的白色固體的利用核磁共振分光法(1
H-NMR)的分析結果。此外,圖51A和圖51B示出1
H NMR譜。注意,圖51B是放大圖51A中的6.9ppm至7.9ppm的範圍的譜圖。由其結果可知,在本合成例中得到了BBAFLBi。
1
H NMR(CDCl3
, 500MHz):d=7.17-7.28(m, 13H), d=7.31(dd, J=12.6Hz, 7.4Hz, 4H), d=7.37(dd, J=7.5Hz, 1.1Hz, 4H), d=7.40-7.47(m, 10H), d=7.51(d, J=8.6Hz, 4H)d=7.58(d, J=8.1Hz, 4H)d=7.78(d, J=7.4Hz, 2H).
《合成例5》
在本合成例中,說明作為能夠用作本發明的一個實施方式的發光元件中的電洞注入層111的有機化合物的物質的4,4’-二苯基-3”-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱:mBBAFLP)的合成方法。注意,以下示出mBBAFLP的結構。
[化28]
將2.67g(8.31mmol)的雙(4-聯苯基)胺、3.00g (7.55mmol)的9-(3-溴苯基)-9-苯基茀、1.88g (16.8mmol)的三級丁醇鈉以及40mL的甲苯放入容量300mL的三頸燒瓶中。在進行減壓的同時攪拌該混合物,以進行脫氣,將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對該混合物加入0.2mL的三三級丁基膦(10wt%己烷溶液)和45mg(0.078mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0),在氮氣流下以110℃攪拌3小時。在攪拌後,將混合物冷卻到室溫,將固體物過濾出來。利用矽藻土、矽酸鎂吸引過濾所得到的濾液。濃縮濾液,添加乙醇,進行再結晶。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:甲苯)對所得到的白色結晶進行純化,以95%的產率得到4.58g的目的的白色固體。以下示出上述合成方法的合成方案。
利用梯度昇華方法對所得到的2.00g的白色固體進行昇華純化。在昇華純化中,在壓力為2.9Pa且氬流量為5mL/分的條件下,以270℃進行加熱。在昇華純化後,以94%的回收率得到1.87g的mBBAFLP的白色固體。
下面示出所得到的白色固體的利用核磁共振分光法(1
H-NMR)的分析結果。此外,圖52A和圖52B示出1
H NMR譜。注意,圖52B是放大圖52A中的6.5ppm至8.0ppm的範圍的譜圖。由其結果可知,在本合成例中得到了mBBAFLP。
1
H NMR(CDCl3
, 500MHz):d=6.75(d, J=8.0Hz, 1H), d=6.99(d, J=7.0Hz, 1H), d=7.07(q, J=7.7Hz, 1H), d=7.13-7.20(m, 11H), d=7.23(d, J=7.5Hz, 1H)d=7.34(t, J=8.0Hz, 6H), d=7.42(s, 1H), d=7.45(t, J=8.3Hz, 7H), d=7.57(d, J=7.5, 4H), d=7.74(d, J=7.5, 2H).
《合成例6》
在本合成例中,說明作為能夠用作本發明的一個實施方式的發光元件中的電洞注入層111的有機化合物的物質的4-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-4’,4”-二苯基三苯基胺(簡稱:mpBBAFLBi)的合成方法。注意,以下示出mpBBAFLBi的結構式。
[化30]
將2.0g(5.0mmol)的9-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-茀、2.6g(5.0mmol)的2-{4-[二(4-聯苯基)胺基]苯基}-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環、30mg(0.10mmol)的三(鄰甲苯基)膦以及2.8g(20mmol)的碳酸鉀放入200mL的三頸燒瓶中,將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對該混合物加入15mL的甲苯、10mL的乙醇及10mL的水,在減壓下攪拌以進行脫氣。對該混合物加入11mg(0.050mmol)的醋酸鈀(II),在氮氣流下以80℃攪拌2小時。
在攪拌後,對該混合物進行吸引過濾而收集固體。將該固體溶解於加熱了的甲苯,利用矽藻土、礬土、矽酸鎂進行吸引過濾。利用甲苯使濃縮濾液而得到的固體再結晶,以74%的產率且2.7g的產量得到目的物的白色固體。以下示出上述合成方法的合成方案。
利用梯度昇華方法對所得到的2.6g的白色固體進行昇華純化。在昇華純化中,在壓力為3.5Pa且氬流量為5.0mL/分的條件下,以280℃進行加熱白色固體。在昇華純化後,以88%的回收率得到2.3g的淡黃色固體。
下面示出所得到的淡黃色固體的利用核磁共振分光法(1
H-NMR)的分析結果。此外,圖53A和圖53B示出1
H NMR譜。注意,圖53B是放大圖53A中的7.0ppm至8.0ppm的範圍的譜圖。由其結果可知,在本合成例中得到了mpBBAFLBi。
1
H NMR(DMSO, 300MHz):d=7.06-7.49(m, 29H), 7.59-7.64(m, 8H), 7.90(d, J=7.8Hz, 2H).
接著,測量mpBBAFLBi的甲苯溶液及固體薄膜的吸收光譜及發射光譜。測量方法、裝置、條件與合成例1相同,因此省略反復記載。
圖54示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。另外,圖55示出固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。
根據圖54的結果,mpBBAFLBi的甲苯溶液在348nm附近具有吸收峰,並且在394nm(激發波長為353nm)具有發光波長峰。另外,根據圖55的結果,mpBBAFLBi的固體薄膜在352nm、313nm附近具有吸收峰,在414nm附近(激發波長為355nm)具有發光波長峰。
利用循環伏安法(CV)測量計算出mpBBAFLBi的HOMO能階及LUMO能階。算出方法與合成例1同樣。
由該結果可知,mpBBAFLBi的HOMO能階為-5.49eV。另外,可知LUMO能階為-2.12eV。
另外,反復進行CV測量100次,根據對第100次循環的測量時的氧化-還原波與第1次循環的氧化-還原波的峰強度進行比較,可知在Ea測量中保持了85%的峰強度,在Ec測量中保持了93%的峰強度,由此確認到mpBBAFLBi是耐氧化性及耐還原性非常良好的有機化合物。
《合成例7》
在本合成例中,說明作為能夠用作本發明的一個實施方式的發光元件中的電洞注入層111的有機化合物的物質的4-(4-聯苯基)-4’-(2-萘基)-4”-苯基三苯基胺(簡稱:TPBiAbNB)的合成方法。以下示出TPBiAbNB的結構式。
[化32]
á步驟1;N-(1,1’-聯苯)-4-基-(1,1’:4’,1”-三聯苯基)-4-4-胺的合成ñ
將3.2g(10mmol)的N-(4-溴苯基)-4-聯苯胺、2.5g (10mmol)的4-聯苯硼酸、61mg(0.20mmol)的三(鄰甲苯基)膦、10mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)、70mL的甲苯以及30mL的乙醇放入安裝有回流管的200mL三頸燒瓶中,對混合物進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對所得到的混合物加入22mg(0.10mol)的醋酸鈀(II)並回流3小時。在攪拌後,藉由吸引過濾收集析出的固體,使用甲苯、乙醇和水洗滌得到的固體,由此以86%的產率得到2.69g的褐色固體。以下示出步驟1的合成方案。
á步驟2:4-(4-聯苯基)-4’-(2-萘基)-4”-苯基三苯基胺(簡稱:TPBiAbNB)的合成ñ
將藉由步驟1得到的1.5g(2.7mmol)的N-(1,1’-聯苯)-4-基-(1,1’:4’,1”-三聯苯基)-4-4-胺、0.75g(2.7mmol)的2-(4-溴苯基)萘、18mg(0.053mmol)的二-三級丁基(1-甲基-2,2-二苯基環丙基)膦、0.51g(5.3mmol)的三級丁醇鈉以及100mL的甲苯放入安裝有回流管的200mL三頸燒瓶中,對混合物進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對所得到的混合物加入15mg(0.027mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0),對該混合物回流8小時。對所得到的混合物添加水,分離水層和有機層,然後使用甲苯對水層進行萃取。將所得到的萃取液與有機層合在一起,使用水及飽和食鹽水洗滌,使用硫酸鎂進行乾燥。對上述混合物進行重力過濾,對所得到的濾液進行濃縮得到1.1g的褐色固體。以下示出步驟2的合成方案。
利用梯度昇華方法對所得到的1.1g的固體進行昇華純化。在昇華純化中,在以15mL/分的流量流過氬且壓力為3.7Pa的條件下,以300℃加熱固體15小時。在昇華純化後,以56%的回收率得到620mg的目的物的淡黃色固體。
下面示出所得到的固體的數值資料,圖56A和圖56B示出1
H NMR譜。注意,圖56B是放大圖56A中的7.2ppm至8.3ppm的範圍的譜圖。由此可知,在本合成例中得到了目的化合物的TPBiAbNB。1
H NMR(氯仿-d, 500MHz):d=8.04(d, J=1.5Hz, 1H), 7.91(d, J=8.5Hz, 1H), 7.89(d, J=9.5Hz, 1H), 7.86(d, J=8.0Hz, 1H), 7.77(dd, J=4.0Hz, 1.5Hz, 1H), 7.70-7.65(m, 8H), 7.62-7.58(m, 4H), 7.55(d, J=9.0Hz, 2H), 7.52-7.43(m, 6H), 7.38-7.27(m, 8H)
接著,測量TPBiAbNB的甲苯溶液及固體薄膜的吸收光譜及發射光譜。測量方法、裝置、條件與合成例1相同,因此省略反復記載。
圖57示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。另外,圖58示出固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。
根據圖57的結果,TPBiAbNB的甲苯溶液在357nm附近具有吸收峰,並且在409nm(激發波長為357nm)具有發光波長峰。另外,根據圖58的結果,TPBiAbNB的固體薄膜在364nm、280nm、253nm附近具有吸收峰,在430nm附近(激發波長為370nm)具有發光波長峰。
利用循環伏安法(CV)測量計算出TPBiAbNB的HOMO能階及LUMO能階。算出方法與合成例1同樣。
由該結果可知,TPBiAbNB的HOMO能階為-5.47eV,LUMO能階為-2.29eV。
另外,反復進行CV測量100次,根據對第100次循環的測量時的氧化-還原波與第1次循環的氧化-還原波的峰強度進行比較,可知在Ea測量中保持了89%的峰強度,在Ec測量中保持了98%的峰強度,由此確認到TPBiAbNB的耐氧化性及耐還原性非常良好。
《合成例8》
在本合成例中,說明作為能夠用作本發明的一個實施方式的發光元件中的電洞注入層111的有機化合物的物質的4-(4-聯苯基)-4’-{4-(2-萘基)苯基}-4”-苯基三苯基胺(簡稱:TPBiAbNBi)的合成方法。以下示出TPBiAbNBi的結構式。
[化35]
á步驟1:N-(1,1’-聯苯)-4-基-(1,1’:4’,1’-三聯苯基)-4-4-胺的合成ñ
將2.4g(7.4mmol)的N-(4-溴苯基)-4-聯苯胺、1.5g(7.4mmol)的4-聯苯硼酸、47mg(0.15mmol)的三(鄰甲苯基)膦、7mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)、60mL的甲苯以及20mL的乙醇放入安裝有回流管的200mL三頸燒瓶中,對混合物進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對所得到的混合物加入16mg(74mmol)的醋酸鈀(II)並回流3小時。在攪拌後,藉由吸引過濾收集析出的固體,使用甲苯、乙醇和水洗滌得到的固體,由此以99%以上的產率得到2.94g的目的物的灰色固體。以下示出步驟2的合成方案。
á步驟2:2-(4-氯-聯苯-4-基)萘的合成ñ
將2.4g(10mmol)的1-氯-4-碘苯、2.5g(10mmol)的4-(2-萘基)苯基硼酸、61mg(0.20mmol)的三(鄰甲苯基)膦、20mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)、70mL的甲苯以及30mL的乙醇放入安裝有回流管的200mL三頸燒瓶中,對溶劑進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。在加熱到60℃之後,添加22mg(0.10mmol)的醋酸鈀,以50℃攪拌3小時來起反應。在攪拌後,藉由吸引過濾收集析出的固體,使用甲苯、水和乙醇洗滌,由此以86%的產率得到2.7g的褐色固體。以下示出步驟2的合成方案。
下面示出所得到的褐色固體的數值資料。由此可知,在本合成步驟中得到了2-(4-氯-聯苯-4-基)萘。1
H NMR(二氯甲烷-d2
, 500MHz):d=8.13(s, 1H), 7.96(d, J=9.5Hz, 1H), 7.94(d, J=9.5Hz, 1H), 7.89(d, J=7.0Hz, 1H), 7.85-7.81(m, 3H), 7.72(d, J=8.0Hz, 2H), 7.64(d, J=8.5Hz, 2H), 7.55-7.49(m, 2H), 7.46(d, J=8.0Hz, 2H)
á步驟3:4-(4-聯苯基)-4’-{4-(2-萘基)苯基}-4”-苯基三苯基胺(簡稱:TPBiAbNBi)的合成ñ
將藉由步驟1得到的2.94g(7.4mmol)的N-(1,1’-聯苯)-4-基-(1,1’:4’,1”-三聯苯基)-4-4-胺、藉由步驟2得到的2.32g(7.4mmol)的2-(4-氯-聯苯-4-基)萘、52mg(0.15mmol)的二-三級丁基(1-甲基-2,2-二苯基環丙基)膦(商標名:cBRIDP(註冊商標))、1.4g(15mmol)的三級丁醇鈉以及140mL的二甲苯放入安裝有回流管的200mL三頸燒瓶中,對混合物進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對所得到的混合物加入43mg(74mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0),對該混合物回流5小時。在攪拌後,藉由吸引過濾收集析出的固體,使用甲苯、水和乙醇洗滌,由此得到3.8g的灰色固體。以下示出步驟3的合成方案。
利用梯度昇華方法對所得到的3.8g的固體進行昇華純化。在昇華純化中,在以15mL/分的流量流過氬且壓力為3.8Pa的條件下,以335℃加熱固體15小時。在昇華純化後,以74%的回收率得到2.8g的目的物的淡黃色固體。
下面示出所得到的固體的數值資料,圖59A和圖59B示出1
H NMR譜。注意,圖59B是放大圖59A中的7.2ppm至8.3ppm的範圍的譜圖。由此可知,在本合成例中得到了目的化合物的TPBiAbNBi。1
H NMR(氯仿-d, 500MHz):d=8.10(d, J=1.5Hz, 1H), 7.94(d, J=9.0Hz, 1H), 7.92(d, J=7.5Hz, 1H), 7.88(d, J=7.5Hz, 1H), 7.82-7.80(m, 3H), 7.73(d, J=8.5Hz, 2H), 7.68(s, 4H), 7.66(d, J=7.0Hz, 2H), 7.62-7.58(m, 6H), 7.55(d, J=8.5Hz, 2H), 7.52-7.43(m, 6H), 7.36(t, J=7.0Hz, 1H), 7.33(t, J=7.0Hz, 1H), 7.29-7.27(m, 6H).
接著,測量TPBiAbNBi的甲苯溶液及固體薄膜的吸收光譜及發射光譜。測量方法、裝置、條件與合成例1相同,因此省略反復記載。
圖60示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。另外,圖61示出固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。
根據圖60的結果,TPBiAbNBi的甲苯溶液在359nm附近具有吸收峰,並且在420nm(激發波長為410nm)具有發光波長峰。另外,根據圖61的結果,TPBiAbNBi的固體薄膜在368nm、295nm、272nm附近具有吸收峰,在439nm附近(激發波長為370nm)具有發光波長峰。
利用循環伏安法(CV)測量計算出TPBiAbNBi的HOMO能階及LUMO能階。算出方法與合成例1同樣。
由該結果可知,TPBiAbNBi的HOMO能階為-5.47eV,LUMO能階為-2.38eV。
另外,反復進行CV測量100次,根據對第100次循環的測量時的氧化-還原波與第1次循環的氧化-還原波的峰強度進行比較,可知在Ea測量中保持了83%的峰強度,在Ec測量中保持了95%的峰強度,由此確認到TPBiAbNBi的耐氧化性及耐還原性非常良好。
《合成例9》
在本合成例中,說明作為能夠用作本發明的一個實施方式的發光元件中的電洞注入層111的有機化合物的物質的4,4’-二苯基-4”-(7-苯基)萘基-2-基三苯基胺(簡稱:BBAPbNB-03)的合成方法。以下示出BBAPbNB-03的結構式。
[化39]
á步驟1:7-溴-2-苯基萘的合成ñ
將3.8g(13mmol)的2,7-二溴萘、2.3g(13mmol)的苯基硼酸、81mg(27mmol)的三(鄰甲苯基)膦、65mL的甲苯、30mL的乙醇以及15mL的2M碳酸鉀水溶液(2.0mmol/L)放入200mL三頸燒瓶中,對該混合物進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。接著,添加30mg(0.13mmol)的醋酸鈀,以室溫攪拌3小時。藉由吸引過濾去除所得到的反應混合物中析出的固體。對所得到的濾液添加水,分離水層和有機層,然後使用甲苯對水層進行萃取。將所得到的萃取液與有機層合在一起,使用水及飽和食鹽水洗滌,使用硫酸鎂進行乾燥。在對所得到的混合物進行重力過濾之後進行濃縮,藉由利用高速液體層析法(移動相:氯仿)純化所得到的殘渣。以2.3g的產量且52%的產率得到目的化合物的白色固體。以下示出步驟1的合成方案。
á步驟2:4,4’-二苯基-4”-(7-苯基)萘基-2-基三苯基胺(簡稱:BBAPbNB-03)的合成ñ
將藉由步驟1得到的1.8g(6.5mmol)的7-溴-2-苯基萘、3.5g(6.5mmol)的N,N-二(4-聯苯)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯胺、40mg(0.13mmol)的三(鄰甲苯基)膦、6.5mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)、60mL的甲苯以及35mL的乙醇放入安裝有回流管的200mL三頸燒瓶中,對混合物進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對所得到的混合物添加14mg(65mmol)的醋酸鈀(II)並回流4小時。在攪拌後,藉由吸引過濾去除析出的固體。對所得到的濾液添加水,分離水層和有機層,然後使用甲苯對水層進行萃取。將所得到的萃取液與有機層合在一起,使用水及飽和食鹽水洗滌,使用硫酸鎂進行乾燥。對上述混合物進行重力過濾,對所得到的濾液進行濃縮得到2.1g的褐色固體。以下示出步驟2的合成方案。
利用梯度昇華方法對所得到的1.9g的褐色固體進行昇華純化。在昇華純化中,在以15mL/分的流量流過氬且壓力為4.1Pa的條件下,以280℃加熱固體24小時。在昇華純化後,以51%的回收率得到1.1g的淡黃色固體。
下面示出所得到的固體的數值資料,圖62A和圖62B示出1
H NMR譜。注意,圖62B是放大圖62A中的7.2ppm至8.3ppm的範圍的譜圖。由此可知,在本合成例中得到了目的化合物的BBAPbNB-03。1
H NMR(二氯甲烷-d2
, 500MHz):d=8.13(d, J=2.0Hz, 2H), 7.95(d, J=8.5Hz, 2H), 7.80-7.76(m, 4H), 7.72(d, J=9.0Hz, 2H), 7.62(d, J=8.0Hz, 4H), 7.57(d, J=8.5Hz, 4H), 7.50(t, J=8.0Hz, 2H), 7.44(t, J=8.0Hz, 4H), 7.40(t, J=7.5Hz, 1H), 7.33(t, J=7.5Hz, 2H), 7.29(d, J=8.5Hz, 2H), 7.26(d, J=8.5Hz, 4H)
接著,測量BBAPbNB-03的甲苯溶液及固體薄膜的吸收光譜及發射光譜。測量方法、裝置、條件與合成例1相同,因此省略反復記載。
圖63示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。另外,圖64示出固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。
根據圖63的結果,BBAPbNB-03的甲苯溶液在352nm附近具有吸收峰,並且在409nm(激發波長為352nm)具有發光波長峰。另外,根據圖64的結果,BBAPbNB-03的固體薄膜在359nm、259nm、211nm附近具有吸收峰,在430nm附近(激發波長為360nm)具有發光波長峰。
利用循環伏安法(CV)測量計算出BBAPbNB-03的HOMO能階及LUMO能階。算出方法與合成例1同樣。
由該結果可知,BBAPbNB-03的HOMO能階為-5.47eV,LUMO能階為-2.33eV。
另外,反復進行CV測量100次,根據對第100次循環的測量時的氧化-還原波與第1次循環的氧化-還原波的峰強度進行比較,可知在Ea測量中保持了91%的峰強度,在Ec測量中保持了85%的峰強度,由此確認到BBAPbNB-03的耐氧化性及耐還原性非常良好。
《合成例10》
在本合成例中,說明作為能夠用作本發明的一個實施方式的發光元件中的電洞注入層111的有機化合物的物質的4’-[4-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]三(1,1’-聯苯-4-基)胺(簡稱:YGTBi1BP-02)的合成方法。以下示出YGTBi1BP-02的結構式。
[化42]
á步驟1:4’-(4-氯苯基)三(1,1’-聯苯-4-基)胺的合成ñ
將8.8g(17mmol)的2-{4-[二(4-聯苯基)胺基]苯基}-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環、4.5g(17mmol)的4-溴-4’-氯聯苯、0.15g(0.50mmol)的三(鄰甲苯基)膦、25mL的碳酸鉀水溶液(2.0mmol/L)、128mL的甲苯以及32mL的乙醇放入200mL三頸燒瓶中,對該混合物進行減壓脫氣,將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對該混合物添加39mg(0.17mmol)的醋酸鈀(II),以60℃攪拌9.5小時。在攪拌後,藉由吸引過濾收集析出的固體,使用甲苯、乙醇及水洗滌得到的固體。將洗滌了的固體溶解於熱甲苯,利用礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業公司,目錄號碼:066-05265)、矽藻土(日本和光純藥工業公司,目錄號碼:537-02305)對所得到的溶液進行過濾,冷卻濾液,由此析出白色固體。藉由吸引過濾收集該白色固體,得到6.1g的目的物。利用甲苯使濃縮濾液得到的單黃色固體再結晶,得到3.4g的白色固體。並且,以95%的產率得到9.5g的白色固體。以下示出步驟1的合成方案。
á步驟2:4’-[4-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]三(1,1’-聯苯-4-基)胺(簡稱:YGTBi1BP-02)的合成ñ
將藉由步驟1得到的2.0g(3.4mmol)的4’-(4-氯苯基)三(1,1’-聯苯-4-基)胺、0.83g(3.4mmol)的3-苯基-9H-咔唑、36mg(0.10mmol)的二-三級丁基(2,2-二苯基-1-甲基-1-環丙基)膦(簡稱:cBRIDP)、0.99g(10mmol)的三級丁醇鈉、35mL的均三甲苯放入200mL三頸燒瓶中,對該混合物進行減壓脫氣,然後將燒瓶內氛圍置換為氮氣。對該混合物加入21mg(34mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(II),以120℃攪拌上述混合物8.5小時。在攪拌後,藉由薄層層析確認反應,確認到原料的殘留,因此對該混合物加入37mg (0.10mmol)的cBRIDP及20mg(33mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(II),以150℃加熱並攪拌6小時。在加熱後,對所得到的混合物添加甲苯和水並進行攪拌,然後使用水和飽和食鹽水洗滌該混合物的有機層。對所得到的有機層添加無水硫酸鎂而進行乾燥。藉由對該混合物進行重力過濾,濃縮濾液得到褐色固體。將所得到的固體溶解於甲苯,利用礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業公司,目錄號碼:066-05265)、矽藻土(日本和光純藥工業公司,目錄號碼:537-02305)對所得到的溶液進行過濾,由此得到黃褐色固體。利用甲苯使該固體再結晶,以69%的產率得到1.9g的黃色固體。以下示出步驟2的合成方案。
圖65A和圖65B示出所得到的固體的1
H NMR資料,下面示出數值資料。由此可知,得到了4’-[4-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]三(1,1’-聯苯-4-基)胺(簡稱:YGTBi1BP-02)。
1
H NMR(二氯甲烷-d2, 500MHz):d=7.24(d, J=7.0Hz, 3H), 7.26(d, J=7.0Hz, 3H), 7.30-7.35(m, 4H), 7.41-7.52(m, 8H), 7.56(dt, J1=8.5Hz, J2=1.5Hz, 5H), 7.63(d, J=8.5Hz, 4H), 7.63(d, J=8.5Hz, 2H), 7.69-7.71(m, 3H), 7.73-7.76(m, 4H), 7.80(d, J=8.5Hz, 2H), 7.92(dt, J1=8.0Hz, J2=1.5Hz, 2H), 8.21(d, J=7.5Hz, 1H), 8.39(sd, J=1.0Hz, 1H)
對1.9g的所得到的固體進行昇華純化。在昇華純化中,在壓力為1.9´10-3
Pa的條件下,以370℃加熱固體。在昇華純化後,以0.74g的產量且40%的回收率得到目的化合物的黃色固體。
接著,測量YGTBi1BP-02的甲苯溶液及固體薄膜的吸收光譜及發射光譜。測量方法、裝置、條件與合成例1相同,因此省略反復記載。
圖66示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。另外,圖67示出固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。
根據圖66的結果,YGTBi1BP-02的甲苯溶液在353nm附近具有吸收峰,並且在419nm(激發波長為353nm)具有發光波長峰。另外,根據圖67的結果,YGTBi1BP-02的固體薄膜在356nm、290nm、251nm、207nm附近具有吸收峰,在439nm、453nm附近(激發波長為370nm)具有發光波長峰。由上述結果確認到YGTBi1BP-02發射藍色光,並且可知YGTBi1BP-02也可以被用作發光物質的主體材料或者可見區域的螢光發光物質的主體材料。
利用循環伏安法(CV)測量計算出YGTBi1BP-02的HOMO能階及LUMO能階。算出方法與合成例1同樣。
由該結果可知,YGTBi1BP-02的HOMO能階為-5.47eV,LUMO能階為-2.35eV。
另外,反復進行CV測量100次,根據對第100次循環的測量時的氧化-還原波與第1次循環的氧化-還原波的峰強度進行比較,可知在Ea測量中保持了88%的峰強度,在Ec測量中保持了96%的峰強度,由此確認到YGTBi1BP-02的耐氧化性及耐還原性非常良好。
另外,使用由珀金埃爾默股份有限公司(PerkinElmer,Inc).製造的Pyris1DSC進行YGTBi1BP-02的差示掃描量熱測量(Differential scanning calorimetry:DSC)。在差示掃描量熱測量中,連續地進行如下操作兩次:以40℃/分的升溫速度從-10℃升溫到360℃,然後以相同溫度保持3分鐘後以100℃/分的降溫速度冷卻到-10℃,冷卻後以-10℃保持3分鐘。由第二次循環的DSC測量結果可知,YGTBi1BP-02的玻璃轉移溫度為142℃,亦即,YGTBi1BP-02是具有非常高的耐熱性的物質。
另外,進行YGTBi1BP-02的熱重-差熱分析(Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis:TG-DTA)。當測量時,使用高真空差動型熱重分析儀(布魯克AXS有限公司(BrukerAXS K.K.)製造的TG-DTA2410SA)。在大氣壓、升溫速度為10℃/分、氮氣流(流速為200mL/分)的條件下進行測量。根據熱重-差熱分析可知,從熱重測量求得的YGTBi1BP-02的重量成為測量開始時的-5%的溫度(分解溫度)為500℃以上,亦即,YGTBi1BP-02是具有高耐熱性的物質。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧第二電極
103‧‧‧EL層
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
112-1‧‧‧第一電洞傳輸層
112-2‧‧‧第二電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧電荷產生層
117‧‧‧P型層
118‧‧‧電子繼電層
119‧‧‧電子注入緩衝層
400‧‧‧基板
401‧‧‧第一電極
403‧‧‧EL層
404‧‧‧第二電極
405‧‧‧密封材料
406‧‧‧密封材料
407‧‧‧密封基板
412‧‧‧焊盤
420‧‧‧IC晶片
501‧‧‧陽極
502‧‧‧陰極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
601‧‧‧驅動電路部(源極線驅動電路)
602‧‧‧像素部
603‧‧‧驅動電路部(閘極線驅動電路)
604‧‧‧密封基板
605‧‧‧密封材料
607‧‧‧空間
608‧‧‧佈線
609‧‧‧FPC(軟性印刷電路)
610‧‧‧元件基板
611‧‧‧開關FET
612‧‧‧電流控制FET
613‧‧‧第一電極
614‧‧‧絕緣物
616‧‧‧EL層
617‧‧‧第二電極
618‧‧‧發光元件
951‧‧‧基板
952‧‧‧電極
953‧‧‧絕緣層
954‧‧‧分隔壁層
955‧‧‧EL層
956‧‧‧電極
1001‧‧‧基板
1002‧‧‧基底絕緣膜
1003‧‧‧閘極絕緣膜
1006‧‧‧閘極電極
1007‧‧‧閘極電極
1008‧‧‧閘極電極
1020‧‧‧第一層間絕緣膜
1021‧‧‧第二層間絕緣膜
1022‧‧‧電極
1024W‧‧‧第一電極
1024R‧‧‧第一電極
1024G‧‧‧第一電極
1024B‧‧‧第一電極
1025‧‧‧分隔壁
1028‧‧‧EL層
1029‧‧‧第二電極
1031‧‧‧密封基板
1032‧‧‧密封材料
1033‧‧‧透明基材
1034R‧‧‧紅色彩色層
1034G‧‧‧綠色彩色層
1034B‧‧‧藍色彩色層
1035‧‧‧黑矩陣
1036‧‧‧保護層
1037‧‧‧第三層間絕緣膜
1040‧‧‧像素部
1041‧‧‧驅動電路部
1042‧‧‧周邊部
2001‧‧‧外殼
2002‧‧‧光源
2100‧‧‧機器人
2110‧‧‧運算裝置
2101‧‧‧照度感測器
2102‧‧‧麥克風
2103‧‧‧上部照相機
2104‧‧‧揚聲器
2105‧‧‧顯示器
2106‧‧‧下部照相機
2107‧‧‧障礙物感測器
2108‧‧‧移動機構
3001‧‧‧照明裝置
5000‧‧‧外殼
5001‧‧‧顯示部
5002‧‧‧第二顯示部
5003‧‧‧揚聲器
5004‧‧‧LED燈
5005‧‧‧操作鍵
5006‧‧‧連接端子
5007‧‧‧感測器
5008‧‧‧麥克風
5012‧‧‧支撐部
5013‧‧‧耳機
5100‧‧‧掃地機器人
5101‧‧‧顯示器
5102‧‧‧照相機
5103‧‧‧刷子
5104‧‧‧操作按鈕
5150‧‧‧可攜式資訊終端
5151‧‧‧外殼
5152‧‧‧顯示區域
5153‧‧‧彎曲部
5120‧‧‧垃圾
5200‧‧‧顯示區域
5201‧‧‧顯示區域
5202‧‧‧顯示區域
5203‧‧‧顯示區域
7101‧‧‧外殼
7103‧‧‧顯示部
7105‧‧‧支架
7107‧‧‧顯示部
7109‧‧‧操作鍵
7110‧‧‧遙控器
7201‧‧‧主體
7202‧‧‧外殼
7203‧‧‧顯示部
7204‧‧‧鍵盤
7205‧‧‧外部連接埠
7206‧‧‧指向裝置
7210‧‧‧第二顯示部
7401‧‧‧外殼
7402‧‧‧顯示部
7403‧‧‧操作按鈕
7404‧‧‧外部連接埠
7405‧‧‧揚聲器
7406‧‧‧麥克風
7400‧‧‧行動電話機
9310‧‧‧可攜式資訊終端
9311‧‧‧顯示面板
9312‧‧‧顯示區域
9313‧‧‧鉸鏈部
9315‧‧‧外殼
在圖式中:
圖1A至圖1C是發光元件的示意圖;
圖2A和圖2B是主動矩陣型發光裝置的示意圖;
圖3A和圖3B是主動矩陣型發光裝置的示意圖;
圖4是主動矩陣型發光裝置的示意圖;
圖5A和圖5B是被動矩陣型發光裝置的示意圖;
圖6A和圖6B是示出照明裝置的圖;
圖7A、圖7B1、圖7B2及圖7C是示出電子機器的圖;
圖8A至圖8C是示出電子機器的圖;
圖9是示出照明裝置的圖;
圖10是示出照明裝置的圖;
圖11是示出車載顯示裝置及照明裝置的圖;
圖12A和圖12B是示出電子機器的圖;
圖13A至圖13C是示出電子機器的圖;
圖14示出發光元件1及比較發光元件1的亮度-電流密度特性;
圖15示出發光元件1及比較發光元件1的電流效率-亮度特性;
圖16示出發光元件1及比較發光元件1的亮度-電壓特性;
圖17示出發光元件1及比較發光元件1的電流-電壓特性;
圖18示出發光元件1及比較發光元件1的外部量子效率-亮度特性;
圖19示出發光元件1及比較發光元件1的發射光譜;
圖20示出發光元件1及比較發光元件1的正規化亮度-時間變化特性;
圖21示出發光元件2及比較發光元件2的亮度-電流密度特性;
圖22示出發光元件2及比較發光元件2的電流效率-亮度特性;
圖23示出發光元件2及比較發光元件2的亮度-電壓特性;
圖24示出發光元件2及比較發光元件2的電流-電壓特性;
圖25示出發光元件2及比較發光元件2的外部量子效率-亮度特性;
圖26示出發光元件2及比較發光元件2的發射光譜;
圖27示出發光元件2及比較發光元件2的正規化亮度-時間變化特性;
圖28示出發光元件3及比較發光元件3的亮度-電流密度特性;
圖29示出發光元件3及比較發光元件3的電流效率-亮度特性;
圖30示出發光元件3及比較發光元件3的亮度-電壓特性;
圖31示出發光元件3及比較發光元件3的電流-電壓特性;
圖32示出發光元件3及比較發光元件3的外部量子效率-亮度特性;
圖33示出發光元件3及比較發光元件3的發射光譜;
圖34示出發光元件3及比較發光元件3的正規化亮度-時間變化特性;
圖35示出發光元件4及比較發光元件4的亮度-電流密度特性;
圖36示出發光元件4及比較發光元件4的電流效率-亮度特性;
圖37示出發光元件4及比較發光元件4的亮度-電壓特性;
圖38示出發光元件4及比較發光元件4的電流-電壓特性;
圖39示出發光元件4及比較發光元件4的外部量子效率-亮度特性;
圖40示出發光元件4及比較發光元件4的發射光譜;
圖41示出發光元件4及比較發光元件4的正規化亮度-時間變化特性;
圖42示出發光元件及比較發光元件的正規化亮度-時間變化特性;
圖43A和圖43B示出YGTBi1BP的1
H NMR譜;
圖44示出甲苯溶液中的YGTBi1BP的吸收光譜及發射光譜;
圖45示出薄膜狀態下的YGTBi1BP的吸收光譜及發射光譜;
圖46A和圖46B示出4-[4’-(咔唑-9-基)聯苯-4-基]-4’-聯苯胺的1
H NMR譜;
圖47A和圖47B示出YGTBibNB的1
H NMR譜;
圖48示出甲苯溶液中的YGTBibNB的吸收光譜及發射光譜;
圖49示出薄膜狀態下的YGTBibNB的吸收光譜及發射光譜;
圖50A和圖50B示出BBAFLP1
H NMR譜;
圖51A和圖51B示出BBAFLBi1
H NMR譜;
圖52A和圖52B示出mBBAFLP1
H NMR譜;
圖53A和圖53B示出mpBBAFLBi1
H NMR譜;
圖54示出甲苯溶液中的mpBBAFLBi的吸收光譜及發射光譜;
圖55示出薄膜狀態下的mpBBAFLBi的吸收光譜及發射光譜;
圖56A和圖56B示出TPBiAbNB1
H NMR譜;
圖57示出甲苯溶液中的TPBiAbNB的吸收光譜及發射光譜;
圖58示出薄膜狀態下的TPBiAbNB的吸收光譜及發射光譜;
圖59A和圖59B示出TPBiAbNBi1
H NMR譜;
圖60示出甲苯溶液中的TPBiAbNBi的吸收光譜及發射光譜;
圖61示出薄膜狀態下的TPBiAbNBi的吸收光譜及發射光譜;
圖62A和圖62B示出BBAPbNB-031
H NMR譜;
圖63示出甲苯溶液中的BBAPbNB-03的吸收光譜及發射光譜;
圖64示出薄膜狀態下的BBAPbNB-03的吸收光譜及發射光譜;
圖65A和圖65B示出YGTBi1BP-02的1
H NMR譜;
圖66示出甲苯溶液中的YGTBi1BP-02的吸收光譜及發射光譜;
圖67示出薄膜狀態下的YGTBi1BP-02的吸收光譜及發射光譜。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧第二電極
103‧‧‧EL層
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
112-1‧‧‧第一電洞傳輸層
112-2‧‧‧第二電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧電荷產生層
117‧‧‧P型層
118‧‧‧電子繼電層
119‧‧‧電子注入緩衝層
501‧‧‧陽極
502‧‧‧陰極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
Claims (21)
- 一種發光元件,包括:陽極;陰極;以及位於該陽極與該陰極之間的包含有機化合物的層,其中,該包含有機化合物的層從該陽極一側依次包括第一層、第二層及發光層,該第一層包含第一物質和第二物質,該第二層包含第三物質,該第一物質是其HOMO能階為-5.8eV以上且-5.4eV以下的有機化合物,該第二物質是對該第一物質具有電子受體性的物質,並且,該第三物質是以通式(G1)表示的有機化合物,A-L-B (G1)L表示取代或未取代的萘-1,4-二基或者取代或未取代的萘-1,5-二基;A表示以通式(gA)表示的基,B表示以通式(gB)表示的基;
- 一種發光元件,包括:陽極;陰極;以及位於該陽極與該陰極之間的包含有機化合物的層,其中,該包含有機化合物的層從該陽極一側依次包括第一層、第二層及發光層, 該第一層包含第一物質和第二物質,該第二層包含第三物質,該第一物質是具有包括二苯并呋喃環或二苯并噻吩環的取代基的芳香胺,該第二物質是對該第一物質具有電子受體性的物質,並且,該第三物質是以通式(G1)表示的有機化合物,A-L-B (G1)L表示取代或未取代的萘-1,4-二基或者取代或未取代的萘-1,5-二基;A表示以通式(gA)表示的基,B表示以通式(gB)表示的基;
- 一種發光元件,包括:陽極;陰極;以及位於該陽極與該陰極之間的包含有機化合物的層,其中,該包含有機化合物的層從該陽極一側依次包括第一層、第二層及發光層,該第一層包含第一物質和第二物質,該第二層包含第三物質,該第一物質是包括萘環的芳香單胺,該第二物質是對該第一物質具有電子受體性的物質,並且,該第三物質是以通式(G1)表示的有機化合物,A-L-B (G1)L表示取代或未取代的萘-1,4-二基或者取代或未取代的萘-1,5-二基;A表示以通式(gA)表示的基,B表示以通式(gB)表示的基;
- 一種發光元件,包括:陽極;陰極;以及位於該陽極與該陰極之間的包含有機化合物的層,其中,該包含有機化合物的層從該陽極一側依次包括 第一層、第二層及發光層,該第一層包含第一物質和第二物質,該第二層包含第三物質,該第一物質是9-茀基藉由伸芳基鍵合於氮的芳香單胺,該第二物質是對該第一物質具有電子受體性的物質,並且,該第三物質是以通式(G1)表示的有機化合物,A-L-B (G1)L表示取代或未取代的萘-1,4-二基或者取代或未取代的萘-1,5-二基;A表示以通式(gA)表示的基,B表示以通式(gB)表示的基;
- 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之發光元件,其中該第一物質是包括N,N-雙(4-聯苯)胺基的有機化合物。
- 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之發光元件,其中在該第一層與該第二層之間具有第三層,該第三層包含第四物質,並且該第四物質是具有電洞傳輸性的有機化合物。
- 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之發光元件,其中在該第一層與該第二層之間具有第三層,該第三層包含第四物質,並且該第四物質是其HOMO能階為-5.8eV以上且-5.4eV以下的有機化合物。
- 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之發光元件,其中在該第一層與該第二層之間具有第三層, 該第三層包含第四物質,該第四物質和該第一物質是同一物質。
- 一種發光元件,包括:陽極;陰極;以及位於該陽極與該陰極之間的包含有機化合物的層,其中,該包含有機化合物的層從該陽極一側依次包括第一層及發光層,該第一層包含第三物質和第二物質,該第二物質是對該第三物質具有電子受體性的物質,並且,該第三物質是以通式(G1)表示的有機化合物,A-L-B (G1)L表示取代或未取代的萘-1,4-二基或者取代或未取代的萘-1,5-二基;A表示以通式(gA)表示的基,B表示以通式(gB)表示的基;
- 根據申請專利範圍第1至4及9項中任一項之發光元件,其中該第三物質的HOMO能階為-5.8eV以上且-5.6eV以下。
- 根據申請專利範圍第1至4及9項中任一項之發光元件,其中該第三物質是3,3’-(萘-1,4-二基)雙(9-苯基-9H-咔唑)或3,3’-(萘-1,5-二基)雙(9-苯基-9H-咔唑)。
- 根據申請專利範圍第1至4及9項中任一項之發光元件,其中該第二物質是有機化合物。
- 根據申請專利範圍第1至4及9項中任一項之發光元件,其中該發光元件呈現藍色螢光。
- 根據申請專利範圍第1至4及9項中任一項之發光元件,其中該發光層包含主體材料和發光材料, 並且該發光材料呈現藍色螢光。
- 根據申請專利範圍第15項之發光元件,其中該主體材料是包括蒽骨架的有機化合物。
- 根據申請專利範圍第16項之發光元件,其中該主體材料還包括咔唑骨架。
- 根據申請專利範圍第16項之發光元件,其中該主體材料還包括二苯并咔唑骨架。
- 一種電子機器,包括:申請專利範圍第1至4及9項中任一項之發光元件;以及感測器、操作按鈕、揚聲器或麥克風。
- 一種發光裝置,包括:申請專利範圍第1至4及9項中任一項之發光元件;以及電晶體或基板。
- 一種照明裝置,包括:申請專利範圍第20項之發光裝置;以及外殼。
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