CN108409792A - 一种红色磷光器件 - Google Patents

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周洁
王毅
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Abstract

本发明属于有机电致发光器件领域，具体公开了一种红色磷光器件。该器件以含有2,3‑二苯基喹喔啉衍生物作为配体的金属配合物作为发光材料，且该器件的空穴传输材料的玻璃化温度不低于80℃。相比采用TAPC的器件，本发明器件的高温稳定性更佳。

Description

一种红色磷光器件
技术领域
本发明属于有机电致发光器件领域，特别涉及采用发红光金属配合物的发光器件。
背景技术
在有机电致发光领域，红光作为红绿蓝三原色之一，受到受到学术界和产业界的足够重视。发明人在红光材料领域进行了深入研究，开发了一系列采用2,3-二苯基喹喔啉衍生物作为配体的金属配合物，如下：
该系列的化合物的热学性能、量子效率、激发态寿命均有良好表现，相关数据见下表。
化合物 熔化温度 分解温度 量子效率 激发态寿命
Ir1 387℃ 413℃ 68.2％ 2.44μs
Ir2 374℃ 406℃ 60.4％ 2.30μs
Ir3 344℃ 373℃ 78.6％ 2.69μs
Ir4 371℃ 404℃ 98.3％ 2.83μs
同时，上述研究成果也已申请了多项发明专利，如：
CN201610803511.6公开了一种配合物，其三个配体均为2,3-二苯基喹喔啉衍生物；
CN201610804551.2公开了一种配合物，其主配体为2,3-二苯基喹喔啉衍生物，辅助配体为乙酰丙酮和二苯甲酰甲烷；
CN201610801552.1公开了一种配合物，其主配体为2,3-二苯基喹喔啉衍生物，辅助配体为四苯基邻酰亚胺，辅助配体同时可以被氟原子或者三氟甲基取代；
CN201610801601.1公开了一种配合物，其主配体为2,3-二苯基喹喔啉衍生物，辅助配体为四杂苯基邻酰亚胺；
CN201610800691.2公开了一种配合物，其主配体为2,3-二苯基喹喔啉衍生物，辅助配体为含有噁二唑结构的配体；
CN201610800807.2公开了一种配合物，其主配体为2,3-二苯基喹喔啉衍生物，辅助配体为含有噻二唑结构的配体。
但是，现有技术对OLED器件的研究，大都仅关注在材料方面，针对器件的保护比较少。
进一步分析现有器件，可以发现现有器件存在一个特别严重的问题，就是器件的热稳定性是较差的。器件的热稳定性与所用材料的玻璃化温度具有直接的联系(但是还没有形成定量关系)。现有器件中，采用上述新型红光材料的器件，均采用了玻璃化温度比较低的TAPC(一种典型的空穴传输材料)，该材料的玻璃化温度只有78度。当器件的温度达到78度时，TAPC必然会产生性能变化，导致器件无法使用。因此，采用TAPC的器件使用温度，会比78度低不少。
由于OLED器件是电流驱动的发光器件，电流通过时，会产生相应的焦耳热，业内有相关论文指出，采用各种结构和基板的OLED器件，其在工作时，实际器件温度会比环境温度有10-30度不等的温度升高。
可以看到，当器件的环境温度在30-40度时，实际工作时的器件温度已经接近TAPC化合物的玻璃化温度。这样的器件显然是非常不稳定，寿命也是非常短的，无法实用化。
因此，现在技术中缺乏一种热稳定性好的OLED器件。
发明内容
本发明的目的在于提供一种红色磷光器件，相比采用TAPC的器件，本发明器件的高温稳定性更佳。
本发明的目的可以通过以下措施达到：
一种红色磷光器件，该器件以含有2,3-二苯基喹喔啉衍生物作为配体的金属配合物作为发光材料，且该器件的空穴传输材料的玻璃化温度不低于80℃；所述2,3-二苯基喹喔啉衍生物具有式(I)所示的结构：
其中，
所述N1、N2、N3、N4、N5、N6、N7、N8各自独立的表示N或CH；
所述Rb、Rc各自独立的表示氢、氘、卤素或者取代或非取代的如下基团：C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8烷胺基、C1-8烷硫基、芳香基、杂芳香基、芳香胺基、杂芳香胺基、芳香氧基、杂芳香氧基，其取代基选自卤素或者氘；
所述o、p、q各自独立的表示0～4的整数；
所述X表示共价单键，或者X表示无共价键使得环A和环B不通过此处相连接。
在一种优选方案中，金属配合物中的金属原子为Ir、Pt、Os、Ru或Au原子，特别是Ir原子。
在一种优选方案中，金属配合物中还包括一个辅助配体，所述辅助配体具有乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷、式(L-1)、式(L-2)或式(L-3)所示结构，
其中，
C1、C2各自独立的表示苯环、稠环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环或三嗪环；
D1、D2、D3、D4各自独立的表示苯环、稠环、含氮六元杂环、含氮五元杂环、苯并含氮六元杂环或苯并含氮五元杂环；
E1、E2、E3各自独立的表示苯环、稠环、含氮六元杂环、含氮五元杂环、苯并含氮六元杂环或苯并含氮五元杂环；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9各自独立的表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代芳香基、取代或未取代的杂环芳香基；取代基选自卤素、芳基、杂芳基；
a、b、c、d、e、f、g、h、i各自独立的表示0～4的整数；
Z1表示氧原子或硫原子。
在一种优选方案中，式(I)所示结构的2,3-二苯基喹喔啉衍生物中，
N2、N3、N5、N6、N8各自独立的表示CH；N1、N4、N7各自独立的表示N或CH。
当N1、N2、N3、N4、N5、N6、N7、N8各自独立的表示CH，且当Rb或Rc与之连接时，这里的CH则自动变为C-Rb或C-Rc。
在一种优选方案中，Rb表示氢、卤素、C1-4烷基或者C1-4卤代烷基；
在一种优选方案中，p、q各自独立的表示0或1；
在一种优选方案中，Rc表示氢、卤素或者C1-4烷基；
在一种优选方案中，o表示0、1或2。
在一种更优选方案中，式(I)所示结构的2,3-二苯基喹喔啉衍生物选自含有如下结构的基团：
在一种更优选方案中，式(I)所示结构的2,3-二苯基喹喔啉衍生物选自以下材料中的一种或几种：
在一种更优选方案中，式(I)所示结构的2,3-二苯基喹喔啉衍生物选自以下材料中的一种或几种：
优选的，本发明中的空穴传输材料的玻璃化温度大于90℃。
更优选的，空穴传输材料的玻璃化温度大于100℃。
更优选的，空穴传输材料的玻璃化温度大于110℃。
本发明中的高玻璃化温度的空穴传输材料，对于结构是不限制的，举例但不受限的，可以具有如下结构：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9各自独立的表示取代或未取代的芳香基团，特别是取代或未取代的含氮芳香基团、含氧芳香基团、含硫芳香基团、含硼芳香基团、含硅芳香基团或含磷芳香基团；其取代基为氢、卤素、C1-8烷基、C3-12环烷基、C1-8杂烷基、芳香C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8硅烷基、C2-8炔基、C2-8烯基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、酯基、氰基中的一种或几种。
在一种优选方案中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9各自独立的表示苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、甲苯基、叔丁基苯基、甲氧基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲基、咔唑基、噻吩基或芴基。
举例但不限制的，本发明可以用如下空穴传输材料：
除非另外说明，在说明书和权利要求中使用的以下术语具有下面讨论的含义：
“氘”表示氢的同位素D。
“卤素”表示氟、氯、溴或碘，优选为氟或氯。
“烷基”表示1-20个碳原子的饱和的脂烃基，包括直链和支链基团(本申请书中提到的数字范围，例如“1-20”，是指该基团，此时为烷基，可以含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子等，直至包括20个碳原子)。优选的，烷基是有1-10个碳原子的中等大小的烷基，更优选的，烷基是有1-8个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基等。
“烷氧基”表示-O-(烷基)。代表性实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基等。
“烷胺基”表示-NH-(烷基)或-N-(烷基)2。代表性实例包括但不限于甲胺基、N,N-二甲基胺基、乙胺基、丙胺基、丁胺基、环丙胺基等。
“烷硫基”表示-S-(烷基)。代表性实例包括但不限于甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基等。
“芳香基”表示6至12个碳原子的全碳单环或稠合多环基团，具有完全共轭的π电子系统。芳基的非限制性实例有苯基、萘基和蒽基。
“杂芳香基”表示5至12个环原子的单环或稠合环基团，含有一个、两个、三个或四个选自N、O或S的环杂原子，其余环原子是C，另外具有完全共轭的π电子系统。其非限制性实例有吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、吡唑、嘧啶、吡啶、喹啉、异喹啉、嘌呤、四唑、三嗪、咔唑等。
“芳香胺基”表示-NH-(芳香基)或-N-(芳香基)2。
“杂芳香胺基”表示-NH-(杂芳香基)或-N-(杂芳香基)2。
“芳香氧基”表示-O-(芳香基)。
“杂芳香氧基”表示-O-(杂芳香基)。
“环烷基”表示全部为碳的单环或稠合的环(“稠合”环意味着系统中的每个环与系统中的其它环共享毗邻的一对碳原子)基团，其中一个或多个环不具有完全连接的π电子系统，环烷基的实例(不局限于)为环丙烷、环丁烷、环戊烷、环戊烯、环己烷、金刚烷、环己二烯、环庚烷和环庚三烯。
在本发明的器件中，基片、阳极材料、电子传输层材料、阴极、有机发光层主体材料等均可采用现有技术中OLEDs器件的各种材料。各材料的要求，如厚度、用量等均与现有技术相似。
在本发明的器件制作中，可选择如下方式进行：首先选择合适的阳极，用于引入空穴，阳极表面可以蒸镀其他材料改变阳极的功函数，然后蒸镀有机发光层，兼顾空穴传输和发光功能，然后继续蒸镀电子传输层，起到传输电子的作用，然后继续蒸镀阴极，起到引入电子的作用。
也可以选择如下方式进行：首先选择合适的阳极，用于引入空穴，阳极表面可以蒸镀其他材料改变阳极的功函数，然后在上面继续蒸镀空穴传输层，用于传输空穴，然后继续蒸镀有机发光层，用于发光，然后继续蒸镀电子传输层，用于传输电子，然后继续蒸镀阴极。
也可以选择如下方式进行：首先选择合适的阳极，用于引入空穴，阳极表面可以蒸镀其他材料改变阳极的功函数，然后继续蒸镀空穴传输层，然后继续蒸镀有机发光层，兼顾发光功能和电子传输功能，然后继续蒸镀阴极。
也可以选择如下方式：首先选择合适的阳极，用于引入空穴，阳极表面可以蒸镀其他材料改变阳极的功函数，然后继续蒸镀空穴注入层，用于提高空穴的注入效率，然后继续蒸镀空穴传输层，用于传输空穴，然后继续蒸镀有机发光层，然后继续蒸镀电子传输层，然后继续蒸镀电子注入层，提高电子注入效率，然后继续蒸镀一层阴极。
所述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层可以为一层，也可以为多层。单层有机层的厚度为10-100nm。所述发光层为混合层，含有主体材料和磷光材料。混合层的掺杂比例为1-20％。
本发明的红色磷光器件采用特定的金属配合物作为发光材料，并采用特定玻璃化温度的空穴传输材料，在二者的相互作用下所得到的器件，相比采用TAPC的器件，本OLEDs的具有更佳的高温稳定性。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合实施例对本发明的各具体实施方式进行详细的阐述。然而，本领域的普通技术人员可以理解，在本发明各实施方式中，为了使读者更好地理解本发明而提出了许多技术细节。但是，即使没有这些技术细节和基于以下各实施方式的种种变化和修改，也可以实现本发明各权利要求所要求保护的技术方案。
本发明的金属配合物采用公开文献的方法制备，红色磷光器件的制作方式采用业内常用的方式制作。
OLEDs器件的结构包括：基片、阳极、空穴传输层、有机发光层、主体层和阴极。具体的，为了对比说明本发明器件的优良特性，采用如下器件结构的制作方式：在ITO玻璃上蒸镀一层三氧化钼，厚度5nm，然后蒸镀一层第一空穴传输层，厚度50nm，然后蒸镀一层玻璃化温度为150度的TCTA作为的第二空穴传输层，厚度50nm，然后共蒸镀一层掺杂材料和主体材料26DCzPPy的发光层，厚度40nm，然后蒸镀一层TmPyPB作为电子传输层，厚度30nm，然后蒸镀一层LiF，厚度1nm，然后蒸镀一层Al作为阴极，厚度100nm。
将制备的器件至于50℃外界环境下，测试器件数据。器件稳定性优劣的评价指标为发光效率降低至原发光效率的50％时的时间。比对数据如下表所示。
序号 掺杂材料 第一空穴传输材料 第一空穴传输材料玻璃化温度 稳定性
1 Ir2 TAPC 78度 10h
2 Ir2 PASF 111度 70h
3 Ir3 PASF 111度 80h
4 Ir2 PFFA 135度 120h
5 Ir3 PFFA 135度 140h
6 Ir4 PFFA 135度 180h
本领域的普通技术人员可以理解，上述各实施方式是实现本发明的具体实施例，而在实际应用中，可以在形式上和细节上对其作各种改变，而不偏离本发明的精神和范围。

Claims (10)

1.一种红色磷光器件，其特征在于，该器件以含有2,3-二苯基喹喔啉衍生物作为配体的金属配合物作为发光材料，且该器件的空穴传输材料的玻璃化温度不低于80℃；所述2,3-二苯基喹喔啉衍生物具有式(I)所示的结构：
其中，
所述N1、N2、N3、N4、N5、N6、N7、N8各自独立的表示N或CH；
所述Rb、Rc各自独立的表示氢、氘、卤素或者取代或非取代的如下基团：C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8烷胺基、C1-8烷硫基、芳香基、杂芳香基、芳香胺基、杂芳香胺基、芳香氧基、杂芳香氧基，其取代基选自卤素或者氘；
所述o、p、q各自独立的表示0～4的整数；
所述X表示共价单键，或者X表示无共价键使得环A和环B不通过此处相连接。
2.根据权利要求1所述的红色磷光器件，其特征在于所述金属配合物中的金属原子为Ir、Pt、Os、Ru或Au原子，特别是Ir原子。
3.根据权利要求1所述的红色磷光器件，其特征在于所述金属配合物中还包括一个辅助配体，所述辅助配体具有乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷、式(L-1)、式(L-2)或式(L-3)所示结构，
其中，
C1、C2各自独立的表示苯环、稠环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环或三嗪环；
D1、D2、D3、D4各自独立的表示苯环、稠环、含氮六元杂环、含氮五元杂环、苯并含氮六元杂环或苯并含氮五元杂环；
E1、E2、E3各自独立的表示苯环、稠环、含氮六元杂环、含氮五元杂环、苯并含氮六元杂环或苯并含氮五元杂环；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9各自独立的表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代芳香基、取代或未取代的杂环芳香基；取代基选自卤素、芳基、杂芳基；
a、b、c、d、e、f、g、h、i各自独立的表示0～4的整数；
Z1表示氧原子或硫原子。
4.根据权利要求1所述的红色磷光器件，其特征在于式(I)中，所述N2、N3、N5、N6、N8各自独立的表示CH；所述N1、N4、N7各自独立的表示N或CH；Rb表示氢、卤素、C1-4烷基或者C1-4卤代烷基；所述p、q各自独立的表示0或1；所述Rc表示氢、卤素或者C1-4烷基；所述o表示0、1或2。
5.根据权利要求1所述的红色磷光器件，其特征在于所述空穴传输材料的玻璃化温度大于90℃。
6.根据权利要求1所述的红色磷光器件，其特征在于所述空穴传输材料具有如下结构：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9各自独立的表示取代或未取代的芳香基团，特别是取代或未取代的含氮芳香基团、含氧芳香基团、含硫芳香基团、含硼芳香基团、含硅芳香基团或含磷芳香基团；其取代基为氢、卤素、C1-8烷基、C3-12环烷基、C1-8杂烷基、芳香C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8硅烷基、C2-8炔基、C2-8烯基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、酯基、氰基中的一种或几种。
7.根据权利要求6所述的红色磷光器件，其特征在于所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9各自独立的表示苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、甲苯基、叔丁基苯基、甲氧基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲基、咔唑基、噻吩基或芴基。
8.根据权利要求6所述的红色磷光器件，其特征在于所述空穴传输材料选自以下材料中的一种或几种：
9.根据权利要求1所述的红色磷光器件，其特征在于所述金属配合物选自以下材料中的一种或几种：
10.根据权利要求1所述的红色磷光器件，其特征在于所述金属配合物选自以下材料中的一种或几种：
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