TW201831652A - 有機電場發光元件用材料及有機電場發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種高效率且具有高的驅動穩定性的實用上有用的有機EL元件及適合其的化合物。一種有機電場發光元件用化合物，其由通式（1）表示，具有連結有芳香族烴基及/或芳香族雜環基的骨架結構，不含取代基的骨架結構的分子量為500以上且1500以下，並具有骨架結構的藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為9個～100000個的結構。此處，Ar為碳數6～30的芳香族烴基、碳數3～24的芳香族雜環基或該些芳香族環的 2個～10個連結而成的連結芳香族基，HetAr為碳數3～24的芳香族雜環基，z為整數2～5。
Description
本發明是有關於一種有機電場發光元件用材料、有機電場發光元件膜及有機電場發光元件（以下，稱為有機電致發光（Electroluminescence，EL）元件），詳細而言，是有關於一種使用具有特定範圍的立體構形數量的化合物的有機EL元件用材料。
藉由對有機EL元件施加電壓，分別自陽極將電洞注入至發光層，自陰極將電子注入至發光層。而且，於發光層中，所注入的電洞與電子再結合而生成激子。此時，根據電子自旋（electron spin）的統計法則，以1：3的比例生成單重態激子及三重態激子。使用利用單重態激子的發光的螢光發光型有機EL元件可以說內部量子效率的極限為25%。另一方面，已知使用利用三重態激子的發光的磷光發光型有機EL元件於自單重態激子有效率地進行系間交差（intersystem crossing）的情況下，內部量子效率提高至100%。 然而，關於磷光發光型有機EL元件，長壽命化成為技術性課題。
進而，最近正在開發利用延遲螢光的高效率的有機EL元件。例如，於專利文獻1中揭示有一種利用作為延遲螢光的機制之一的三重態-三重態融合（Triplet-Triplet Fusion，TTF）機構的有機EL元件。TTF機構為利用藉由兩個三重態激子的碰撞而生成單重態激子的現象者，認為理論上將內部量子效率提高至40%。然而，與磷光發光型有機EL元件相比較，效率更低，因此要求進一步有效率的改良。 另一方面，於專利文獻2中揭示有一種利用熱活化延遲螢光（Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF）機構的有機EL元件。TADF機構為利用如下現象者：於單重態能級與三重態能級的能量差小的材料中，產生自三重態激子向單重態激子的逆系間交差（inverse intersystem crossing），認為理論上將內部量子效率提高至100%。然而，與磷光發光型元件同樣地要求壽命特性的進一步改善。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]WO2010/134350號 [專利文獻2]WO2011/070963號 [專利文獻3]WO2008/056746號 [專利文獻4]WO2010/098246號 [專利文獻5]WO2011/136755號
於專利文獻3中揭示有吲哚并咔唑化合物作為主體材料的用途。
於專利文獻4中揭示有將吲哚并咔唑化合物用作混合主體。
於專利文獻5中揭示有主體材料的用途，所述主體材料預混合了包含吲哚并咔唑化合物的多種主體。 然而，以上均不能說足夠充分，期望進一步的改良。另外，並非指出將具有特定範圍的立體構形數量的化合物設為有機電場發光元件用材料。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等顯示元件，需改善元件的發光效率，同時充分確保驅動時的穩定性。本發明鑒於所述現狀，目的在於提供一種高效率且具有高的驅動穩定性的實用上有用的有機EL元件及適合其的化合物。
本發明者等人進行了努力研究，結果發現藉由將具有特定範圍的立體構形數量的化合物設為有機電場發光元件用材料，可解決所述課題，從而完成本發明。
本發明為一種有機電場發光元件用化合物，其特徵在於：由通式（1）表示，具有連結有芳香族烴基及/或芳香族雜環基的骨架結構，不含取代基的骨架結構的分子量為500以上且1500以下，並具有該骨架結構的藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為9個～100000個的結構。 [化1]此處，Ar獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基、或者該些芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。HetAr表示經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基。z表示整數2～5。
通式（1）所表示的化合物中，較佳為由通式（2）表示，且藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量大於4×2n
個且4×4n+1
個以下的化合物。此處，n為自Ar2
～Ar7
的總數減去4而得的整數。 [化2]此處，環A表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（A2）所表示的芳香環。環B表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（B2）所表示的含氮五員環。L獨立地為式（c2）所表示的經取代或未經取代的芳香族基或連結芳香族基， Ar1
、Ar3
及Ar5
分別獨立地表示二價的碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基；Ar2
表示i+1價的碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基；Ar4
表示h+1價的碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基；Ar6
表示g+1價的碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基；Ar7
表示一價的碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基，該些芳香族烴基或芳香族雜環基可分別獨立地具有取代基Q，具有取代基時的取代基Q為氘、鹵素、氰基、硝基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基、碳數1～20的烷基磺醯基或該些烴基中的氫原子經氘或鹵素取代的基。 R1
～R3
分別獨立地表示取代基Q或L。 L中的至少一個的Ar2
～Ar7
的總數為4以上。 a、b、c表示取代數，分別獨立地表示整數0～2。d、e、f表示重覆數，分別獨立地表示整數0～5。g、h、i表示取代數，分別獨立地表示整數0～5。
通式（2）中的所有L中所含的Ar1
～Ar7
的數量的合計較佳為6以上且10以下。
通式（2）所表示的化合物為通式（3）所表示的有機電場發光元件用化合物。 [化3]此處，環C表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（C3）所表示的芳香環。環D表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（D3）所表示的含氮五員環。L與通式（2）為相同含義，至少一個L中的Ar2
表示i+1價的經取代或未經取代的碳數3～9的芳香族雜環基。
所述通式（3）的L可為下述式（c5）所表示的基。 [化4]此處，Ar1
、Ar3
～Ar7
、d～i與式（c2）為相同含義，X分別獨立地表示CH、C-或氮，X中的至少一個表示氮。
於通式（3）中，L中的i為2～4，該i個取代基可分別不同。
於通式（3）中，於L中的Ar2
～Ar7
的任一個中可具有至少一個式（4）所表示的部分結構。較佳為可具有兩個以上。另外，於通式（3）中，L的任一個為式（c5）以外的式（c2）所表示的基L2
，且較佳為於L2
中的Ar2
～Ar7
的任一個中具有至少一個式（4）所表示的部分結構。 [化5]
於通式（3）中，較佳為於L中的Ar2
～Ar7
的任一個中具有至少一個式（5）所表示的部分結構。 [化6]
於通式（3）中，L中的Ar1
、Ar3
～Ar7
較佳為碳數6的芳香族烴基。另外，於通式（3）中，L的至少一個為式（c5），且於式（c5）中的Ar3
～Ar7
中可具有至少一個式（5）所表示的部分結構。
以下示出本發明的較佳實施方式。 一種所述有機電場發光元件用化合物，其中對於甲苯在40℃下的溶解度為1%以上。 另一實施方式為一種有機電場發光元件用材料，其包含所述有機電場發光元件用化合物的至少一種。 又一實施方式為一種有機電場發光元件，其包含所述有機電場發光元件用材料所形成的有機層。 又一實施方式為一種有機電場發光元件用組成物，其是將所述有機電場發光元件用材料溶解或分散於溶媒中而成。 又一實施方式為一種有機電場發光元件，其包含所述有機電場發光元件用組成物的塗膜所形成的有機層。
所述有機層可為選自發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電洞阻擋層及電子阻擋層中的至少一層，較佳為發光層。於該發光層中可含有發光性摻雜劑材料。
本發明的有機電場發光元件用材料包含本發明的有機電場發光元件用化合物。該化合物具有連結多個包含芳香族雜環的芳香環而成的結構，且可三維獲取各種各樣的立體構形，因此與具有立體構形少的結構的材料相比，結晶性更低，藉由使用本發明的有機電場發光元件用材料，可形成非晶穩定性高的膜。 於本發明的有機電場發光元件用化合物為具有吲哚并咔唑骨架的化合物的情況下，成為氧化、還原、激子的活性狀態下的穩定性高且耐熱性高的有機電場發光元件用材料，使用由其所形成的有機薄膜的有機電場發光元件顯示出高的發光效率及驅動穩定性。 於本發明的有機電場發光元件用材料為包含至少一種本發明的有機電場發光元件用化合物的混合物的情況下，藉由將混合物用於同一有機電場發光元件層中，可調整層內的電洞與電子的載子平衡，且可實現性能更高的有機EL元件。 此外，本發明的有機電場發光元件用材料如上所述般可獲取各種各樣的立體結構，因此分子間的堆積弱，對於有機溶劑的溶解性高。因此，該材料可適應於塗佈製程。
以下，詳細記載用以實施本發明的形態。 關於本發明的有機電場發光元件用化合物，不含取代基且僅連結芳香族烴基及芳香族雜環基的骨架結構的分子量為500以上且1500以下，具有該骨架結構的藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為9個～100000個的結構，並由所述通式（1）表示。
本發明的有機電場發光元件用化合物具有利用直接鍵結連結選自芳香族烴基及芳香族雜環基的芳香族基的芳香族環而成的骨架結構，於其中可具有烷基等非芳香族的取代基。即，本說明書中所述的骨架結構僅包含芳香族環，不含對其進行取代的取代基。骨架結構可為直鏈狀，亦可為分支結構。
僅所述骨架結構的分子量為500～1500，於分子量過低的情況下，存在材料的非晶穩定性降低的可能性，於分子量過高的情況下，於進行蒸鍍製膜時所需的加熱溫度上升，材料分解的可能性提高。因此，分子量的範圍為500～1500，較佳為600～1300，更佳為700～1100。
另外，本發明的有機電場發光元件用化合物具有藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為9個～100000個的骨架結構。於立體構形數量過少的情況下，存在材料的非晶穩定性降低的可能性。另外，於立體構形數量過多的情況下，與電荷的傳輸或發光相關的結構的體積分率降低，因此電荷的傳輸特性或發光特性惡化，無法成為優異的有機電場發光元件。因此，本發明的有機電荷發光元件用化合物所具有的骨架結構的立體構形數量的範圍為9個～100000個，較佳為12個～50000個，更佳為15個～20000個。
此處，立體構形表示可藉由分子的鍵結旋轉或鍵結方向而獲取的局部穩定結構，藉由構形探索的計算而生成的多個立體構形彼此具有立體構形異構物的關係。關於構形探索的計算，藉由執行利用使用考弗萊克斯（CONFLEX）（考弗萊克斯（CONFLEX）公司製造）或宏模型（MacroModel）（水丁格（Schroedinger）公司製造）等軟體的分子力場法的計算，可容易求出立體構形異構物。較佳的具體計算方法記載於實施例中。此處，本說明書中所述的立體構形數量可解釋為對所述骨架結構進行計算而得者。
於通式（1）中，Ar獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基、或者該些芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。
作為Ar的具體例，可列舉：自苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、二環戊二烯并苯（indacene）、苊、萉、菲、蒽、三茚、螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯三伸苯、芘、、苯并蒽、稠四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、聯四伸苯、膽蒽、螺烯、己芬、玉紅省、蔻、聯三伸萘、庚芬、皮蒽、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸（xanthene）、二苯并二噁英（oxanthrene）、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸（peri-xanthenoxanthene）、噻吩、噻噸（thioxanthene）、噻嗯（thianthrene）、吩噁噻（phenoxathiin）、苯并噻吩（thionaphthene）、異硫茚（isothianaphthene）、并噻吩（thiophthene）、萘并噻吩（thiophanthrene）、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、吲哚并吲哚、吲哚并咔唑、異吲哚、吲唑、嘌呤（purine）、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮呯（benzodiazepine）、喹噁啉、噌啉（cinnoline）、喹啉、喋啶（pteridine）、啡啶（phenanthridine）、吖啶（acridine）、呸啶（perimidine）、啡啉（phenanthroline）、吩嗪（phenazine）、咔啉（carboline）、吩碲嗪（phenotellurazine）、吩硒嗪（phenoselenazine）、啡噻嗪（phenothiazine）、啡噁嗪（phenoxazine）、1,8,9-三氮雜蒽（anthyridine）、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑或苯并異噻唑等芳香族化合物中去除氫而生成的基。較佳為自苯、萘、蒽、聯三伸苯、芘、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、咔唑、吲哚、吲哚并吲哚、吲哚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉或萘啶中去除氫而生成的基。
於通式（1）中，HetAr表示經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基。作為其具體例，可列舉：自呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、二苯并二噁英（oxanthrene）、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸、噻吩、噻噸、噻嗯、吩噁噻、苯并噻吩、異硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、咔唑、吲哚并吲哚、吲哚并咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮呯、喹噁啉、噌啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、1,8,9-三氮雜蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑或苯并異噻唑等芳香族雜環化合物中去除氫而生成的基。較佳為自吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、咔唑、吲哚、吲哚并吲哚、吲哚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉或萘啶中去除氫而生成的基。所去除的氫為z個。
於通式（1）中，z表示整數2～5，但就非晶穩定性及電荷的傳輸特性的方面而言，更佳為整數2～4。
本發明的有機電場發光元件用化合物的較佳例為所述通式（2）或通式（3）所表示的化合物。
於通式（2）中，環A表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（A2）所表示的芳香環。環B表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（B2）所表示的含氮五員環。 L獨立地由式（c2）表示。Ar1
～Ar7
分別獨立地表示碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基，該些芳香族烴基或芳香族雜環基可分別獨立地被取代，該情況下的取代基Q表示氘、鹵素、氰基、硝基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基、碳數1～20的烷基磺醯基或該些烴基中的氫原子經氘或鹵素取代的基。 R1
～R3
分別獨立地表示所述取代基Q或L。 L可存在兩個以上，其中，至少一個L中所含的Ar2
～Ar7
的總數為4以上。a、b、c表示取代數，分別獨立地表示整數0～2。d、e、f表示重覆數，分別獨立地表示整數0～5。g、h、i表示取代數，分別獨立地表示整數0～5。Ar2
～Ar7
的總數可根據式（c2）中的e、f、g、h、i的數來算出。
關於通式（2）所表示的化合物，藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量較佳為大於4×2n
個且4×4n+1
個以下，更佳為大於4×2n
個且4×4n
個以下，進而更佳為大於4×2n+1
個且4×4n
個以下。 此處，n為自Ar2
～Ar7
的總數減去4而得的整數，此時，n較佳為1～7，更佳為2～5。此處，由於通式（2）具有兩個以上的L，因此可解釋為所述Ar2
～Ar7
的總數為各L中的Ar2
～Ar7
的總數的合計。
於通式（2）中，Ar1
～Ar7
表示碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基，作為其具體例，可列舉：自苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、二環戊二烯并苯、苊、萉、菲、蒽、三茚、螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯三伸苯、芘、、苯并蒽、稠四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、聯四伸苯、膽蒽、螺烯、己芬、玉紅省、蔻、聯三伸萘、庚芬、皮蒽、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、二苯并二噁英（oxanthrene）、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸、噻吩、噻噸、噻嗯、吩噁噻、苯并噻吩、異硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮呯、喹噁啉、噌啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、1,8,9-三氮雜蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑或苯并異噻唑等芳香族化合物中去除氫而生成的基。較佳為自苯、萘、蒽、聯三伸苯、芘、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、咔唑、吲哚、吲哚并吲哚、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉或萘啶中去除氫而生成的基。
於通式（2）中，a、b、c表示取代數，分別獨立地表示整數0～2，較佳為整數0～1。 d、e、f表示重覆數，分別獨立地表示整數0～5，較佳為整數0～4，更佳為整數0～3。 g、h、i表示取代數，分別獨立地表示整數0～5，較佳為整數0～4，更佳為整數0～2。另外，d、i的任一者較佳為整數1以上。
於通式（3）中，環C表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（C3）所表示的芳香環。環D表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（D3）所表示的含氮五員環。L與通式（2）為相同含義，任一個L中的Ar2
表示i+1價的經取代或未經取代的碳數3～9的芳香族雜環基。
理想為通式（3）的任一個L由所述式（c5）表示。式中，X分別獨立地表示CH、C-或氮，X中的至少一個以上表示氮。Ar1
、Ar3
～Ar7
、d～i等、與通式（2）共通的記號和通式（2）為相同含義。
另外，較佳為於通式（2）或通式（3）中的L中具有至少一個所述式（4）所表示的部分結構。藉由具有式（4）所表示的部分結構，立體構形數量成為更佳的值。
較佳為通式（3）中的式（c5）中的取代數i為2～4，且該2個～4個取代基分別不同的情況。由於取代基不同，因此對稱性崩潰，可獲取更多的立體構形。
另外，較佳為於通式（2）或通式（3）中的L中具有至少兩個以上的所述式（4）所表示的部分結構。更佳為具有至少一個所述式（5）所表示的部分結構，進而更佳為於式（c5）中的含氮六員環上具有至少一個所述式（5）所表示的部分結構。 通式（2）或通式（3）中的Ar1
、Ar3
～Ar7
較佳為碳數6的芳香族烴基，Ar1
～Ar7
的數量的合計較佳為6以上且10以下。
另外，理想為於構成通式（2）或通式（3）中的L的Ar3
～Ar7
的任一個中具有至少一個所述式（4）或式（5）所表示的部分結構。
以下，示出通式（2）所表示的有機電場發光元件用化合物的具體例，但並不限定於該些例示化合物。
[化7][化8][化9]
[化10][化11][化12][化13]
[化14][化15][化16]
[化17][化18][化19]
[化20][化21][化22][化23]
[化24][化25][化26]
[化27][化28] [化29][化30]
[化31][化32][化33]
[化34][化35][化36]
[化37][化38][化39]
本發明的有機電場發光元件用化合物亦可單獨用作有機電場發光元件用材料，藉由使用多種本發明的有機電場發光元件用化合物，或者藉由與其他化合物混合而用作有機電場發光元件用材料，可進一步提高其功能或者彌補不足的特性。作為可與本發明的有機電場發光元件用化合物混合使用的較佳的化合物，只要為公知的化合物，則並無特別限定。
本發明的有機電場發光元件用化合物或材料可用作構成有機電場發光元件的電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電洞阻擋層及電子阻擋層等的有機層材料，其中，較佳為用作電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層、電洞阻擋層材料，進而更佳為用作電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層材料。
於使用有機電場發光元件用材料而於蒸鍍製程中進行成膜的情況下，可自蒸鍍源蒸鍍一種或兩種以上的本發明的化合物來形成有機層，亦可與公知的主體材料或磷光、螢光、延遲螢光等發光性摻雜劑材料等其他化合物同時自不同的蒸鍍源進行蒸鍍來形成有機層。另外，亦可於蒸鍍前，將兩種以上的本發明的化合物預混合而製成預混合物，自一個蒸鍍源同時蒸鍍所述預混合物來形成有機層。進而，亦可將一種或兩種以上的本發明的化合物與公知的主體材料或磷光、螢光、延遲螢光等發光性摻雜劑材料等預混合而製成預混合物，自一個蒸鍍源同時蒸鍍所述預混合物來形成有機層。該情況下，預混合中所使用的化合物與本發明的有機電場發光元件用化合物較佳為成為所期望的蒸氣壓的溫度差為30℃以下。
有機電場發光元件用材料亦可應用於旋塗法、棒塗法、噴射法、噴墨法、印刷法等各種塗佈製程中。該情況下，可將使本發明的有機電場發光元件用材料溶解或分散於溶劑中而成的溶液（亦稱為有機電場發光元件用組成物）塗佈於基板上後，藉由加熱乾燥而使溶劑揮發，藉此形成有機層。此時，所使用的溶劑可為一種，亦可混合兩種以上。另外，於溶液中亦可包含公知的主體材料或磷光、螢光、延遲螢光等發光性摻雜劑材料作為本發明以外的化合物，亦可於不阻礙特性的範圍內包含表面改質劑或分散劑等添加劑等。
繼而，一邊參照圖示，一邊對使用本發明的材料而製作的元件的結構進行說明，但本發明的有機電場發光元件的結構並不限定於此。
圖1是表示本發明中所使用的一般的有機電場發光元件的結構例的剖面圖，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞傳輸層、5表示發光層、6表示電子傳輸層、7表示陰極。本發明的有機EL元件亦可與發光層鄰接而具有激子阻擋層，另外，亦可於發光層與電洞注入層之間具有電子阻擋層。激子阻擋層亦可插入至發光層的陽極側、陰極側中的任一側，亦可同時插入至兩側。於本發明的有機電場發光元件中，具有陽極、發光層以及陰極作為必需的層，但除必需層以外亦可具有電洞注入傳輸層、電子注入傳輸層，進而亦可於發光層與電子注入傳輸層之間具有電洞阻擋層。再者，電洞注入傳輸層是指電洞注入層與電洞傳輸層的任一者或兩者，電子注入傳輸層是指電子注入層與電子傳輸層的任一者或兩者。
亦可為與圖1相反的結構，即於基板1上順次積層陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2，該情況下，亦可視需要對層進行追加、省略。
-基板- 本發明的有機電場發光元件較佳為支撐於基板上。該基板並無特別限制，只要為自先前便於有機電場發光元件中所使用者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等的基板。
-陽極- 作為有機電場發光元件中的陽極材料，可較佳地使用包含功函數（work function）大（4 eV以上）的金屬、合金、導電性化合物或該些混合物的材料。作為此種電極材料的具體例，可列舉Au等金屬，CuI、氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）、SnO2
、ZnO等導電性透明材料。另外，亦可使用IDIXO（In2
O3
-ZnO）等非晶質，且可製成透明導電膜的材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法，使該些電極材料形成薄膜，藉由光微影法形成所期望的形狀的圖案，或者於並不很需要圖案精度的情況下（100 μm以上左右），亦可於所述電極材料的蒸鍍或濺鍍時，介隔所期望的形狀的遮罩來形成圖案。或者於使用如有機導電性化合物般的可塗佈的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極取出發光的情況下，理想為使透過率大於10%，另外，作為陽極的片電阻較佳為數百Ω/□以下。膜厚亦取決於材料，通常於10 nm～1000 nm、較佳為10 nm～200 nm的範圍內選擇。
-陰極- 另一方面，作為陰極材料，可使用包含功函數小（4 eV以下）的金屬（稱為電子注入性金屬）、合金、導電性化合物或該些混合物的材料。作為此種電極材料的具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2
O3
）混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該些中，就電子注入性及對氧化等的耐久性的方面而言，較佳為電子注入性金屬、與作為功函數的值大於其且穩定的金屬的第二金屬的混合物，例如，鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2
O3
）混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由如下方式而製作：藉由蒸鍍或濺鍍等方法而使該些陰極材料形成薄膜。另外，作為陰極，片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10 nm～5 μm、較佳為50 nm～200 nm的範圍內選擇。再者，為了使所發出的光透過，若有機電場發光元件的陽極或陰極的任一者為透明或半透明，則發光亮度提高，從而有利。
另外，將所述金屬以1 nm～20 nm的膜厚形成為陰極後，於其上形成在陽極的說明中所列舉的導電性透明材料，藉此可製作透明或半透明的陰極，藉由應用該方法，可製作陽極與陰極這兩者具有透過性的元件。
-發光層- 發光層為於藉由分別自陽極及陰極注入的電洞及電子進行再結合而生成激子後進行發光的層，於發光層中包含發光性摻雜劑材料與主體材料。
本發明的有機電場發光元件用材料可較佳地用作發光層中的主體材料。進而，亦可使用一種公知的主體材料或併用多種公知的主體材料，相對於主體材料的合計，其使用量為5 wt%以上且95 wt%以下，較佳為設為20 wt%以上且80 wt%以下為宜。
作為可使用的公知的主體材料，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力且防止發光的長波長化、並具有高的玻璃轉移溫度的化合物。
此種其他主體材料根據大量專利文獻等而可知，因此可自該些中選擇。作為主體材料的具體例，並無特別限定，可列舉：以吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二伸次甲基（dimethylidene）系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、萘、苝等雜環四羧酸酐、酞菁衍生物、8-喹啉喹啉衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物的金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物；聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚對苯乙烯衍生物、聚茀衍生物等高分子化合物等。
有機電場發光元件用材料可自蒸鍍源蒸鍍或使其溶解於溶劑中而製成溶液後，塗佈於電洞注入傳輸層上並加以乾燥，藉此形成發光層。
於對有機電場發光元件用材料進行蒸鍍來形成有機層的情況下，可自不同的蒸鍍源將其他主體材料及摻雜劑與本發明的材料一同蒸鍍；亦可於蒸鍍前進行預混合而製成預混合物，藉此自一個蒸鍍源同時蒸鍍多種主體材料或摻雜劑。
於塗佈有機電場發光元件用材料的溶液並加以乾燥而形成發光層的情況下，成為所述基底的電洞注入傳輸層中所使用的材料較佳為對發光層溶液中所使用的溶劑的溶解性低。
作為發光性摻雜劑材料，可使用螢光發光摻雜劑、磷光發光摻雜劑、延遲螢光發光摻雜劑的任一種，但就發光效率的方面而言，較佳為磷光發光摻雜劑與延遲螢光發光摻雜劑。另外，該些發光性摻雜劑可僅含有一種，亦可含有兩種以上的摻雜劑。
作為磷光發光摻雜劑，較佳為包含含有選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物者。具體而言，可較佳地使用於「美國化學會志（J. Am. Chem. Soc.）」2001, 123, 4304或日本專利特表2013-53051號公報中所記載的銥錯合物，但並不限定於該些。另外，相對於主體材料，磷光發光摻雜劑材料的含量較佳為0.1 wt%～30 wt%，更佳為1 wt%～20 wt%。
磷光發光摻雜劑材料並無特別限定，具體而言，可列舉如下的例子。 [化40][化41]
於使用螢光發光摻雜劑的情況下，作為螢光發光摻雜劑，並無特別限定，例如可列舉：苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮衍生物、吡咯啶衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基（dimethylidyne）化合物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或吡咯亞甲基衍生物的金屬錯合物、稀土錯合物、過渡金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物等，聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等聚合物化合物，有機矽烷衍生物等。較佳為可列舉：縮合芳香族衍生物、苯乙烯基衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、噁嗪衍生物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物或鑭系錯合物，更佳為可列舉：萘、芘、、聯三伸苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯、苝、螢蒽、苊并螢蒽（acenaphthofluoranthene）、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]萘、稠六苯、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘并啡啶、菲并噁唑（phenanthrooxazole）、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩（benzothiophanthrene）等。該些亦可具有烷基、芳基、芳香族雜環基或二芳基胺基作為取代基。另外，相對於主體材料，螢光發光摻雜劑材料的含量較佳為0.1%～20%，更佳為1%～10%。
於使用熱活化延遲螢光發光摻雜劑的情況下，作為熱活化延遲螢光發光摻雜劑，並無特別限定，可列舉：錫錯合物或銅錯合物等金屬錯合物，或於WO2011/070963號公報中記載的吲哚并咔唑衍生物、於「自然（Nature）」2012, 492, 234中記載的氰基苯衍生物、咔唑衍生物、於「自然光子學（Nature Photonics）」2014, 8, 326中記載的吩嗪衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、碸衍生物、啡噁嗪衍生物、吖啶衍生物等。另外，相對於主體材料，熱活化延遲螢光發光摻雜劑材料的含量較佳為0.1%～90%，更佳為1%～50%。
-注入層- 注入層是為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間的層，因此有電洞注入層與電子注入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
-電洞阻擋層- 關於電洞阻擋層，廣義而言，具有電子傳輸層的功能，包含具有傳輸電子的功能且傳輸電洞的能力明顯小的電洞阻擋材料，可藉由傳輸電子且阻擋電洞而提高發光層中的電子與電洞的再結合概率。
電洞阻擋層較佳為含有本發明的材料，但亦可使用公知的電洞阻擋層材料。
-電子阻擋層- 關於電子阻擋層，廣義而言，具有電洞傳輸層的功能，可藉由傳輸電洞且阻擋電子而提高發光層中的電子與電洞再結合的概率。
作為電子阻擋層的材料，可使用公知的電子阻擋層材料，另外，可視需要而使用後述的電洞傳輸層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳為3 nm～100 nm，更佳為5 nm～30 nm。
-激子阻擋層- 激子阻擋層為用以阻擋於發光層內因電洞與電子再結合而生成的激子擴散至電荷傳輸層的層，藉由插入本層，可將激子有效率地封入於發光層內，可使元件的發光效率提高。激子阻擋層可於兩個以上的發光層鄰接的元件中，插入至所鄰接的兩個發光層之間。
作為激子阻擋層的材料，可使用公知的激子阻擋層材料。例如可列舉1,3-二咔唑基苯（mCP）或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)（BAlq）。
-電洞傳輸層- 電洞傳輸層包含具有傳輸電洞的功能的電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或多層。
電洞傳輸材料為具有電洞的注入或傳輸、電子的障壁性的任一者的材料，可為有機物、無機物的任一者。於電洞傳輸層中，可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用。作為所述電洞傳輸材料，例如可列舉卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、經胺基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導電性高分子寡聚物、尤其是噻吩寡聚物等，較佳為使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更佳為使用芳基胺化合物。
-電子傳輸層- 電子傳輸層包含具有傳輸電子的功能的材料，電子傳輸層可設置單層或多層。
作為電子傳輸材料（亦存在兼作電洞阻擋材料的情況），只要具有將自陰極注入的電子傳達至發光層的功能即可。於電子傳輸層中，可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用，例如可列舉：萘、蒽、啡啉等多環芳香族衍生物、三(8-羥基喹啉)鋁(III)衍生物、氧化膦衍生物、經硝基取代的茀衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、聯吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。進而，亦可使用將該些材料導入至高分子鏈或將該些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。 [實施例]
以下，藉由實施例對本發明加以更詳細說明，但本發明並不限定於該些實施例，只要不超過其主旨，則可以各種形態實施。
針對作為有機電場發光元件用化合物而例示的化合物300、化合物122、化合物337、化合物338、化合物335、化合物339、化合物019、化合物600、化合物161、化合物181、化合物160及用以比較的化合物1～化合物10，實施構形探索的計算。關於構形探索的計算，將計算對象結構的原子座標及鍵結樣式輸入至考弗萊克斯（CONFLEX）（考弗萊克斯（CONFLEX）公司製造）的計算軟體，並將來自局部穩定結構的構形探索範圍設定為20 kcal/mol，然後藉由分子力學法（力場：MMFF94s）來計算。將藉由構形探索的計算而生成的立體構形的算出結果示於表1中。再者，所述化合物均具有連結有芳香族環的結構且不具有非芳香族取代基，因此化合物自身成為不含取代基的骨架結構。
化合物編號與對所述例示化合物賦予的編號及對下述用以比較的化合物賦予的編號相對應。 [化42]
另外，將對所述化合物進行對於甲苯的溶解性試驗的結果示於表1中。溶解性試驗中，以各化合物稱為1 wt%的方式添加甲苯，並以將其於水溫40℃的水浴中超音波攪拌15分鐘後的溶解殘餘的有無來進行判定。於溶解性試驗中，A是指無溶解殘餘、B是指有溶解殘餘。
[表1]
實施例12 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5
Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為30 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。而且，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的化合物300、作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3
，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，於Ir(ppy)3
的濃度成為10 wt%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將ET-1形成為20 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將鋁（Al）形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例13～實施例18 於實施例12中，使用化合物122、化合物019、化合物600、化合物161、化合物181或化合物160的任一者作為主體，除此以外，與實施例12同樣地製作有機EL元件。
比較例11～比較例13 於實施例12中，使用化合物1、化合物2或化合物3的任一者作為主體，除此以外，與實施例12同樣地製作有機EL元件。
關於實施例12～實施例18及比較例11～比較例13中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長530 nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3
的發光。
將所製作的有機EL元件的亮度、驅動電壓、亮度半衰壽命示於表2中。 於表2～表7中，電壓、亮度、電流效率、功率效率為驅動電流20 mA/cm2
時的值，為初始特性。LT90為於初始亮度9000 cd/m2
時亮度衰減至初始亮度的90%所需的時間，為壽命特性。再者，任一特性（電壓、亮度、LT90）均以將基準比較例（表2中為比較例11）的特性設為100%的相對值來表述。
[表2]
實施例19 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5
Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為30 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。而且，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的化合物338、作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3
，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，於Ir(ppy)3
的濃度成為10 wt%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將ET-1形成為20 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將鋁（Al）形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例20、比較例14～比較例15 於實施例19中，使用化合物337、化合物4、化合物5的任一者作為主體，除此以外，與實施例19同樣地製作有機EL元件。
關於實施例19～實施例20及比較例14～比較例15中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長530 nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3
的發光。
將所製作的有機EL元件的特性示於表3中。基準比較例為比較例14。
[表3]
實施例21 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5
Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為30 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。而且，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的化合物335、作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3
，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，於Ir(ppy)3
的濃度成為10 wt%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將ET-1形成為20 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將鋁（Al）形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
比較例16 於實施例21中，使用化合物6作為主體，除此以外，與實施例21同樣地製作有機EL元件。
關於實施例21及比較例16中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長530 nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3
的發光。
將所製作的有機EL元件的特性示於表4中。基準比較例為比較例16。
[表4]
實施例22 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5
Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為30 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。而且，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的化合物339、作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3
，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，於Ir(ppy)3
的濃度成為10 wt%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將ET-1形成為20 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將鋁（Al）形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
比較例17 於實施例22中，使用化合物7作為主體，除此以外，與實施例22同樣地製作有機EL元件。
關於實施例22及比較例17中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長530 nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3
的發光。
將所製作的有機EL元件的特性示於表5中。基準比較例為比較例17。
[表5]
實施例27 於經溶媒清洗、UV臭氧處理的膜厚150 nm的帶ITO的玻璃基板上，以膜厚25 nm將聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸（PEDOT/PSS）（HC斯達克（H.C.starck）股份有限公司製造，商品名：庫萊比奧斯（CREBIOS）PCH8000）製膜為電洞注入層。繼而，將以HT-2：BBPPA=5：5（莫耳比）的比率混合而成的混合物溶解於四氫呋喃中而製備成0.4 wt%的溶液，並藉由旋塗法而以20 nm進行製膜。繼而，於厭氧條件下，以150℃、1小時利用加熱板進行溶媒去除，並進行加熱、硬化。該熱硬化膜為具有交聯結構的膜，且不溶於溶劑中。該熱硬化膜為電洞傳輸層（HTL）。而且，使用化合物300作為主體，使用Ir(ppy)3
作為發光摻雜劑，製備主體：摻雜劑的比成為95：5（重量比）的甲苯溶液（1.0 wt%），藉由旋塗法而以40 nm製膜為發光層。其後，使用真空蒸鍍裝置而將Alq3
以35 nm進行製膜、將LiF/Al以膜厚170 nm製膜為陰極，藉由將該元件密封於手套箱內而製作有機電場發光元件。
實施例28～實施例29、比較例20 於實施例27中，使用化合物160、化合物122或化合物1作為主體，除此以外，與實施例27同樣地製作有機EL元件。
關於實施例27～實施例29及比較例20中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長530 nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3
的發光。
將所製作的有機EL元件的特性示於表6中。再者，基準比較例為比較例20。
[表6]
根據以上的結果，可知：使用具有特定範圍的立體構形數量的化合物作為主體時，與使用具有所述範圍外的立體構形數量的化合物作為主體的情況相比較，壽命特性明顯延長。
以下示出實施例中所使用的化合物。 [化43]
實施例35～實施例36、比較例22～比較例23 藉由真空蒸鍍法將作為本發明的有機電場發光元件用材料的化合物300與化合物122及比較的化合物1與化合物2的任一者成膜於矽基板上，藉此形成有機薄膜。將形成有該有機薄膜的基板於氮氣環境下且於材料的玻璃轉移溫度下加熱24小時後，藉由薄膜的目視觀察及面外（out-of-plane）X射線繞射的測定來評價非晶穩定性。
將實施例35～實施例36及比較例22～比較例23中所評價的非晶穩定性的結果示於表7中。於薄膜的狀態下，C表示結晶化，A表示未結晶。另外，將實施例35及比較例22的加熱後的XRD測定結果示於圖2中。實施例35以實線表示，比較例22以點線表示。
[表7]
根據以上的結果，確認到：觀測到比較的化合物的薄膜於加熱後結晶化，但本發明的有機電場發光元件用材料的薄膜於加熱後亦未觀察到結晶化，非晶穩定性高。 [產業上的可利用性]
使用本發明的有機電場發光元件用化合物的有機電場發光元件具有優異的發光特性與優異的壽命特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的一例的示意剖面圖。 圖2是有機EL元件用化合物於加熱後的X射線繞射（X-Ray Diffraction，XRD）測定圖。
Claims (20)
- 一種有機電場發光元件用化合物，其特徵在於：由通式（1）表示，具有連結有芳香族烴基及/或芳香族雜環基的骨架結構，不含取代基的骨架結構的分子量為500以上且1500以下，並具有所述骨架結構的藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為9個～100000個的結構；通式（1）中，Ar獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基、或者該些芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基；HetAr表示經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基；z表示整數2～5。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件用化合物，其由通式（2）表示，藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量大於4×2n 個且4×4n+1 個以下，n為自Ar2 ～Ar7 的總數減去4而得的整數；通式（2）中，環A表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（A2）所表示的芳香環；環B表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（B2）所表示的含氮五員環；L獨立地為式（c2）所表示的經取代或未經取代的芳香族基或連結芳香族基， Ar1 、Ar3 及Ar5 分別獨立地表示二價的碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基；Ar2 表示i+1價的碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基；Ar4 表示h+1價的碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基；Ar6 表示g+1價的碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基；Ar7 表示一價的碳數6～24的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基，所述芳香族烴基或芳香族雜環基可分別獨立地具有取代基Q，具有取代基時的所述取代基Q為氘、鹵素、氰基、硝基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基、碳數1～20的烷基磺醯基或該些烴基中的氫原子經氘或鹵素取代的基； R1 ～R3 分別獨立地表示取代基Q或L； L中的至少一個的Ar2 ～Ar7 的總數為4以上； a、b、c表示取代數，分別獨立地表示整數0～2；d、e、f表示重覆數，分別獨立地表示整數0～5；g、h、i表示取代數，分別獨立地表示整數0～5。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機電場發光元件用化合物，其中通式（2）中的所有L中所含的Ar1 ～Ar7 的數量的合計為6以上且10以下。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機電場發光元件用化合物，其中所述通式（2）由通式（3）表示；通式（3）中，環C表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（C3）所表示的芳香環；環D表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（D3）所表示的含氮五員環；L與所述通式（2）為相同含義，至少一個L中的Ar2 表示i+1價的經取代或未經取代的碳數3～9的芳香族雜環基。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機電場發光元件用化合物，其中所述通式（3）的至少一個L為下述式（c5）所表示的基；式（c5）中，Ar1 、Ar3 ～Ar7 、d～i與所述式（c2）為相同含義，X分別獨立地表示CH、C-或氮，X中的至少一個表示氮。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件用化合物，其中所述通式（3）中的L中的i為2～4，所述i個取代基分別不同。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件用化合物，其中於構成所述通式（3）中的L的Ar2 ～Ar7 的任一個中具有至少一個式（4）所表示的部分結構；。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機電場發光元件用化合物，其具有兩個以上的所述式（4）所表示的部分結構。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機電場發光元件用化合物，其中所述通式（3）中的L的任一個為所述式（c5）所表示的基以外的基L2 ，於構成基L2 的Ar2 ～Ar7 的任一個中具有至少一個所述式（4）所表示的部分結構。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件用化合物，其中於構成所述通式（3）中的L的Ar2 ～Ar7 的任一個中具有至少一個式（5）所表示的部分結構；。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件用化合物，其中構成所述通式（3）中的L的Ar1 、Ar3 ～Ar7 為碳數6的芳香族烴基。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機電場發光元件用化合物，其中所述通式（3）中的L的至少一個為所述式（c5），於所述式（c5）中的Ar3 ～Ar7 中具有至少一個所述式（5）所表示的部分結構。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件用化合物，其中對於甲苯在40℃下的溶解度為1%以上。
- 一種有機電場發光元件用材料，其包含如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的有機電場發光元件用化合物的至少一種。
- 一種有機電場發光元件，其包含如申請專利範圍第14項所述的有機電場發光元件用材料所形成的有機層。
- 一種有機電場發光元件用組成物，其是將如申請專利範圍第14項所述的有機電場發光元件用材料溶解或分散於溶媒中而成。
- 一種有機電場發光元件，其包含如申請專利範圍第16項所述的有機電場發光元件用組成物的塗膜所形成的有機層。
- 如申請專利範圍第17項所述的有機電場發光元件，其中所述有機層為選自發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電洞阻擋層及電子阻擋層中的至少一層。
- 如申請專利範圍第18項所述的有機電場發光元件，其中有機層為發光層。
- 如申請專利範圍第19項所述的有機電場發光元件，其中於所述發光層中含有發光性摻雜劑材料。
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