CN104160525B - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供有机电致发光元件(EL元件)，其使用吲哚并咔唑化合物。该有机EL元件在基板上层叠阳极、包括磷光发光层的多个有机层及阴极而成，在磷光发光层、空穴输送层、电子输送层、空穴阻挡层或电子阻挡层中，含有通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物。通式(1)中，环I及环II为与邻接环稠合的式(1a)及式(1b)所示的环，A表示C‑R或N，至少之一为N。L表示取代或者未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基，至少之一为2环～4环的稠合杂环基。R表示脂肪族烃基、芳香族烃基或芳香族杂环基，p表示0～4的整数，q表示0～2的整数，r表示1～4的整数，X1～X4表示芳香族烃基或芳香族杂环基，I、m及n表示0～5的整数。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及含有吲哚并咔唑化合物的有机电致发光元件，详细而言，涉及对包含有机化合物的发光层施加电场而发出光的薄膜型器件。
背景技术
通常，有机电致发光元件(以下称作有机EL元件)作为其最简单的结构由发光层及夹持该层的一对对向电极构成。即，在有机EL元件中利用下述现象，在两电极间施加电场时，从阴极注入电子、从阳极注入空穴，它们在发光层再结合而发出光。
近年来，已经进行了使用有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高发光效率，以提高自电极注入载流子的效率为目的，进行电极种类的最优化，通过开发将包含芳香族二胺的空穴输送层和包含8-羟基喹啉铝络合物(以下称作Alq3)的发光层以薄膜的形式设于电极间的元件，与现有的使用蒽等单晶体的元件比较，发光效率得以大幅改善，由此以面向具有自发光·高速响应性这样的特征的高性能平板的实用化为目标迈进。
另外，作为提高元件的发光效率的尝试，也在研究不用荧光而用磷光。以设有由上述包含芳香族二胺的空穴输送层和包含Alq3的发光层的元件为首的大多元件为利用荧光发光的元件，而通过使用磷光发光、即利用来自三重激发态的发光，与使用现有的荧光(单重态)的元件相比，期待效率提高3～4倍左右。为此目的，研究了以香豆素衍生物及二苯甲酮衍生物为发光层，但只能得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试研究了使用铕络合物，但这也未达到高效率的发光。近年来，如专利文献1中所举，正在以发光的高效率化及长寿命化为目的，以铱络合物等有机金属络合物为中心，大量地进行磷光发光掺杂剂材料的研究。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO01/041512号公报
专利文献2：特开2001-313178号公报
专利文献3：特开平11-162650号公报
专利文献4：特开平11-176578号公报
专利文献5：WO2008/056746号公报
专利文献6：WO2008/146839号公报
专利文献7：WO2010/113726号公报
专利文献8：WO2010/113755号公报
为了获得较高的发光效率，在加入上述掺杂材料的同时，使用的主体材料重要。作为主体材料所提案的代表性材料，可举出专利文献2介绍的咔唑化合物4,4’-双(9-咔唑基)联苯(以下称作CBP)。CBP在作为三(2-苯基吡啶)铱络合物(以下称作Ir(ppy)3)所代表的绿色磷光发光材料的主体材料使用的情况下，在容易使空穴流动难以使电子流动的特性基础上，电荷注入平衡破坏，过剩的空穴流到电子输送层，结果来自Ir(ppy)3的发光效率下降。
如上所述，为了用有机EL元件获得较高的发光效率，需要具有较高的三重激发能量且在两种电荷(空穴·电子)注入输送特性方面能够取得平衡的材料。进而，期待电化学稳定、具备高的耐热性同时具备优异的无定形稳定性的化合物，追求进一步的改良。
在专利文献3中，作为空穴输送材料公开有如下所示的吲哚并咔唑化合物。
在专利文献4中，作为空穴输送材料公开有如下所示的吲哚并咔唑化合物。
然而，这些文献虽然推荐将具有吲哚并咔唑骨架的化合物作为空穴输送材料使用，但并未公开含氮6元环在吲哚并咔唑骨架的N上的取代基上取代的化合物及其有用性。
专利文献5及专利文献6中作为磷光主体材料公开了如下所示的吲哚并咔唑化合物，称使用其的有机EL元件成为改善发光效率，具有高驱动稳定性的元件。
另外，专利文献7以及专利文献8公开了在吲哚并咔唑的N位带有含氮6元环，且该含氮6元环上具有稠合杂环作为取代基的化合物。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，目的在于，提供高效率且具有高驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件及适于其的化合物。
本发明人等经过悉心研究，结果发现，通过将具有特定结构的吲哚并咔唑骨架的化合物用作有机EL元件，显现优异的特性，以至完成了本发明。
本发明涉及一种在基板上层叠阳极、含有磷光发光层的多个有机层及阴极而成的有机电致发光元件，其特征在于，在选自由磷光发光层、空穴输送层、电子输送层、空穴阻挡层及电子阻挡层组成的组中的至少一个有机层中，含有通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物。
在通式(1)中，环I表示与邻接环在任意的位置稠合的式(1a)所示的芳烃环，环II表示与邻接环在任意的位置稠合的式(1b)所示的杂环。A表示C-R或N，至少之一为N。L独立地表示取代或者未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基或者碳原子数3～17的芳香族杂环基，r表示1～4的整数。其中，L的至少之一为由2环～4环的环形成的稠合杂环基。通式(1)及式(1a)中，R分别独立地表示碳原子数1～10的脂肪族烃基、碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基，p分别独立地表示0～4的整数、q表示0～2的整数。式(1b)中，X1～X4分别独立地表示碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基，l、m及n各自独立地表示0～5的整数。在此，l、m或n为2以上的情况下，X2、X3及X4分别可以相同也可以不同。
在通式(1)中，优选至少之一的L为下述式(2)或(3)中任一式所示的1价的芳香族杂环基，更优选为由下述式(4)所示的化合物所示的1价的芳香族杂环基。
(式(2)～(4)中，Y分别独立地表示次甲基、取代次甲基或氮，Y中的任一个为给予1价的基团的碳原子。Z独立地表示单键、-S-、-O-或N(Ar)-中的任一种，Q表示单键、-S-、或O-中的任一种，但在式(2)中Y的至少之一、在式(3)中Y或Z的至少之一、在式(4)中Y或Q的至少之一为杂原子。在此，Ar表示碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数6～17的芳香族杂环基。)
而且，式(3)～(4)中的Z及Q优选一个为单键，另一个为-S-或-O。
在通式(1)的L中，进一步优选至少之一的L为取代或未取代的二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在式(1b)中，X1～X4的总数的优选范围为2～10，更优选为4～7。
另外，本发明的其它的实施方式为如上所述的有机电致发光元件，其特征在于，含有吲哚并咔唑化合物的有机层为含有磷光发光掺杂剂的发光层。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一个结构例的剖面图。
图2表示吲哚并咔唑化合物(A-81)的1H-NMR图。
图3表示吲哚并咔唑化合物(C-90)的1H-NMR图。
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件在至少一个有机层中含有所述通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物(以下也称作通式(1)所示的化合物或吲哚并咔唑化合物)。
在通式(1)中，环I表示与邻接环在任意的位置稠合的式(1a)所示的芳烃环，环II表示与相邻环在任意的位置稠合的式(1b)所示的杂环。
在通式(1)所示的吲哚并咔唑骨架中，式(1a)所示的芳烃环可以与2个邻接环在任意的位置稠合，但有结构上不能稠合的位置。式(1a)所示的芳烃环具有6个边，但不会在相邻的2个边与2个邻接环稠合。另外，式(1b)所示的杂环可以与2个邻接环在任意的位置稠合，但有结构上不能稠合的位置。即，式(1b)所示的杂环具有5个边，但不会在相邻的2个边与2个邻接环稠合，另外，不会在含有氮原子的边与邻接环稠合。因而，吲哚并咔唑骨架的种类受到限制。具体而言，吲哚骨架可以在咔唑骨架的2，3-位、3，4-位、4，5-位稠合，存在5种骨架的同分异构体。
通式(1)中，吲哚并咔唑骨架优选以下形态所示。从该例子可以理解吲哚并咔唑骨架中的芳烃环及杂环的优选的稠合位置。
通式(1)中，A表示C-R或N。在此，A的至少之一为N。优选为1～3个为N。
通式(1)中，L独立地表示取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基，至少之一为2～4环的稠合杂环基。
作为L为未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基的情况下的具体例子，可举出从苯、并环戊二烯、茚、萘、蒽、菲、吡咯、咪唑、吡唑、噻唑、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、苯并咪唑、吲嗪、色烯、苯并噁唑、异苯并呋喃、喹嗪、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、啶(perimidine)、菲咯啉、菲啶、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、フェナザシラン(phenazasiline)、二苯并二噁英、咔啉、吲哚、吲哚并吲哚(indoloindole)、咔唑、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻唑、二苯并-对-二噁英(oxanthrene)、二苯并呋喃、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻(phenoxathiin)、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并[2,3,-b]噻吩、或二苯并噻吩等芳香环中取出氢产生的基团。
在L为由2环～4环的环形成的稠合杂环基的情况下，作为其具体例子，可举出从在上述L的说明中所示的芳香环中的稠合杂环中取出氢产生的基团。作为更优选的例子有上述式(2)～(4)中任一式所示的1价的芳香族杂环基。在式(2)～(4)中，Y分别独立地表示次甲基、取代次甲基或氮，Y中任意一个为碳原子(C)，该碳原子给予可形成1价的基团。Z表示单键、-S-、-O-或N(Ar)-中的任一种，Q表示单键、-S-、-O-中的任一种，而式(2)～(4)分别为含有至少一个杂原子的稠合杂环基。在此，Ar表示碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数6～17的芳香族杂环基。需要说明的是，在L为取代的碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基的情况下，作为Y为取代次甲基的情况下的取代基，优选碳原子数1～10的烷基、碳原子数3～11的环烷基、碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基。更优选碳原子数1～4的烷基、碳原子数3～7的环烷基、碳原子数6～12的芳香族烃基或碳原子数3～12的芳香族杂环基。作为优选的具体例子，可举出甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的烷基；环己基、甲基环己基等碳原子数6～8的环烷基；苯基、萘基等碳原子数6～12的芳香族烃基；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基等碳原子数3～12的芳香族杂环基，更优选为苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基。在通式(1)中，r表示1～4的整数，、优选为1～3的整数，更优选为1～2的整数。
在通式(2)～(4)所示的1价的芳香族杂环基之中，特别优选取代或未取代的二苯并苯硫基、或二苯并呋喃基中的任一种。在此，二苯并苯硫基、或二苯并呋喃基具有取代基的情况下的取代基与在上述Y为取代次甲基的情况下说明的取代基相同。
通式(1)及式(1a)中，R分别独立地表示碳原子数1～10的烷基、碳原子数3～11的环烷基、碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基。优选为碳原子数1～4的烷基、碳原子数3～7的环烷基、碳原子数6～12的芳香族烃基或碳原子数3～12的芳香族杂环基，作为优选的具体例子，可举出甲基、乙基、丙基、环己基、甲基环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基，更优选为甲基、乙基、苯基、吡啶基。R为芳香族烃基或芳香族杂环基的情况下，也可以具有取代基，作为取代基，可举出碳原子数1～10的烷基、碳原子数3～11的环烷基、碳原子数1～2的烷氧基、乙酰基、碳原子数6～18的仲氨基、碳原子数6～18的仲膦基(secondary phosphanyl)、碳原子数3～18的甲硅烷基、碳原子数6～18的芳香族烃基、碳原子数3～17的芳香族杂环基。优选为碳原子数1～4的烷基、碳原子数3～7的环烷基、碳原子数6～12的芳香族烃基、碳原子数3～12的芳香族杂环基，作为优选的具体例子，可举出甲基、乙基、丙基、环己基、甲基环己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基，更优选为甲基、乙基、苯基、吡啶基。
在通式(1)及式(1a)中，p独立地表示0～4的整数、q表示0～2的整数。优选p及q为0或1，合计的R数优选0～3的范围。
式(1b)中，X1～X4表示碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基。这些芳香族烃基或芳香族杂环基可以是单环，也可以是稠环，但芳香族基不会是链状连结的基。
在此，X2表示连结于X1的基团，X3表示连结于X2的基团，X4表示连结于X3的基团，X4为1价的基团，X1～X3为根据n、m、l的数确定的1价以上的基团。X1～X4为碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基的情况下的具体例子,可举出从在上述中作为L为碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基的情况下的具体例子例示的芳香环中除去规定数的氢的1价以上的基团。
在式(1b)中，l、m、n分别表示0～5的整数，但优选为0～3的整数。
另外，在式(1b)中，X1～X4的总数2～10为宜，优选为4～7，更优选为5～7。l、m或n为2以上的情况下，X2、X3及X4分别可以相同也可以不同。X1～X4的总数按1+n+mn+mnl＝1+n(1+m+ml)计算。因此，为了使X1～X4的总数为2～10，n为1以上的整数，为了使总数为5～7，n为1时，(m+ml)为3～5，n为2时，(m+ml)便为1～2。
在-X1-[X2-{X3-(X4)l}m]n中，作为X1～X4的总数为多个的情况下的例子，可举出下述式。
式(5)～(7)中，X1～X4表示芳香族烃基或芳香族杂环基，它们的一部分或全部也可以是稠环。
作为由-X1-[X2-{X3-(X4)l}m]n所示的芳香环多个连结产生的基团的具体例子，可举出例如如下的1价的基团。在以下所示的1价的基团中，R’表示碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基。碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基的具体例子与在上述A中说明的基团相同。
作为通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物的优选的骨架有式(IC-1)～(IC-4)中任一式所示的骨架。通式(1)为包含式(IC-1)～(IC-4)所示的骨架的概念，可以用通式(1)所示的化合物代表这些骨架进行说明。
对于通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物，可考虑如以式(IC-1)～(IC-4)的方式所示的骨架，但这些骨架可以根据作为目标的化合物的结构选择原料，使用公知的方法进行合成。
例如，式(IC-1)所示的吲哚并咔唑骨架可以参考Synlett，2005，No.1，p42-48中所示的合成例，利用以下的反应式进行合成。
另外，式(IC-3)所示的吲哚并咔唑骨架可以参照Archiv der Pharmazie(Weinheim，Germany)1987，320(3)，p280-2中所示的合成例，利用以下的反应式进行合成。
将通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物的具体例子示于以下，但本发明的有机电致发光元件用材料不限定于这些具体例子。
通过使在基板上层叠阳极、多个有机层及阴极而成的有机EL元件的至少1个有机层中含有由上述通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物，可给予优异的有机电致发光元件。作为含有所述化合物的有机层，磷光发光层、空穴输送层、电子输送层、空穴阻止层或电子阻挡层适宜。更优选而言，使所述化合物作为含有磷光发光掺杂剂的发光层主体材料含有为宜。
下面，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件在层叠于基板上的阳极和阴极之间含有具有至少一个发光层的有机层，且至少一个有机层含有上述吲哚并咔唑化合物。更有利的是使本发明的有机电致发光元件用材料与磷光发光掺杂剂同时包含在发光层中。
其次，一边参照附图一边对本发明的有机EL元件的结构进行说明，但本发明的有机EL元件的结构不受任何图示结构的限定。
图1是表示本发明所使用的一般的有机EL元件的结构例子的剖面图，分别地，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴输送层，5表示发光层，6表示电子输送层，7表示阴极。在本发明的有机EL元件中，可以与发光层相邻具有激子阻挡层，另外，也可以在发光层和空穴注入层之间具有电子阻挡层。激子阻挡层可以插入在发光层的阳极侧、阴极侧的任一侧，也可两侧同时插入。本发明的有机EL元件具有基板、阳极、发光层及阴极作为必需的层，但作为必需层以外的层，优选具有空穴注入输送层、电子注入输送层，更优选在发光层和电子注入输送层之间具有空穴阻挡层。需要说明的是，空穴注入输送层表示空穴注入层和空穴输送层中的任一层或两者，电子注入输送层表示电子注入层和电子输送层中的任一层或两者。
需要说明的是，与图1相反的结构、即在基板1上按阴极7、电子输送层6、发光层5、空穴输送层4、阳极2的顺序层叠也可，这种情况下也可根据需要或追加层或省略层。
-基板-
本发明的有机EL元件优选受基板支撑。对于基板没有特别限制，只要是以往通常用于有机EL元件的基板即可，例如，可以使用由玻璃、透明塑料、石英等构成的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极，优选使用将功函数大的(4eV以上)金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的电极。作为这类电极物质的具体例子，可举出Au等金属、CuI、铟锡氧化物(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可以使用IDIXO(In2O3-ZnO)等可制作无定形透明导电膜的材料。阳极利用将这些电极物质蒸镀和溅射等方法形成薄膜，也可以用光刻法形成所需形状的图案，或者不大需要图案精度的情况下(100μm以上左右)也可以在上述电极物质蒸镀或溅射时通过所需的形状的掩膜形成图案。或者，在像有机导电性化合物那样使用可涂布的物质的情况下，也可以使用印刷方式、涂敷方式等湿式成膜法。在从该阳极发出光的情况下，优选使透射率大于10％，另外，作为阳极的薄层电阻优选数百Ω/□以下。进而膜厚取决于材料，但通常在10～1000nm、优选在10～200nm的范围选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极，一般使用将功函数小的(4eV以下)金属(称作电子注入性金属)、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的电极。作为这类电极物质的具体例子，可举出：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al203)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。这些电极物质之中，从电子注入性及对氧化等的耐久性方面考虑，电子注入性金属与功函数的值比其大而稳定的金属的第二金属的混合物、例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等适宜。阴极可以通过将这些电极物质利用蒸镀和溅射等方法形成薄膜进行制作。另外，作为阴极的薄层电阻优选数百Ω/□以下。膜厚通常在10nm～5μm、优选在50～200nm的范围选择。需要说明的是，为了使发出的光透射，只要有机EL元件的阳极或阴极中任一个为透明或半透明，发光亮度提高，是适合的。
另外，在将上述金属以1～20nm的膜厚制作为阴极后，通过将在其上制作在阳极的说明中举出的导电性透明材料，可以制作透明或半透明的阴极，通过将其应用可以制作阳极和阴极两者具有透射性的元件。
-发光层-
发光层为磷光发光层，含有磷光发光掺杂剂和主体材料。作为磷光发光掺杂剂材料，含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物的材料为宜。具体而言，可举出以下的专利公中所记载的化合物，但不限定于这些化合物。
WO2009-073245号公报、WO2009-046266号公报、WO2007-095118号公报、WO2008-156879号公报、WO2008-140657号公报、US2008-261076号公报、日本专利特表2008-542203号公报、WO2008-054584号公报、日本专利特表2008-505925号公报、日本专利特表2007-522126号公报、日本专利特表2004-506305号公报、日本专利特表2006-513278号公报、日本专利特表2006-50596号公报、WO2006-046980号公报、WO2005113704号公报、US2005-260449号公报、US2005-2260448号公报、US2005-214576号公报、WO2005-076380号公报、US2005-119485号公报、WO2004-045001号公报、WO2004-045000号公报、WO2006-100888号公报、WO2007-004380号公报、WO2007-023659号公报、WO2008-035664号公报、日本专利特开2003-272861号公报、日本专利特开2004-111193号公报、日本专利特开2004-319438号公报、日本专利特开2007-2080号公报、日本专利特开2007-9009号公报、日本专利特开2007-227948号公报、日本专利特开2008-91906号公报、日本专利特开2008-311607号公报、日本专利特开2009-19121号公报、日本专利特开2009-46601号公报、日本专利特开2009-114369号公报、日本专利特开2003-253128号公报、日本专利特开2003-253129号公报、日本专利特开2003-253145号公报、日本专利特开2005-38847号公报、日本专利特开2005-82598号公报、日本专利特开2005-139185号公报、日本专利特开2005-187473号公报、日本专利特开2005-220136号公报、日本专利特开2006-63080号公报、日本专利特开2006-104201号公报、日本专利特开2006-111623号公报、日本专利特开2006-213720号公报、日本专利特开2006-290891号公报、日本专利特开2006-298899号公报、日本专利特开2006-298900号公报、WO2007-018067号公报、WO2007/058080号公报、WO2007-058104号公报、日本专利特开2006-131561号公报、日本专利特开2008-239565号公报、日本专利特开2008-266163号公报、日本专利特开2009-57367号公报、日本专利特开2002-117978号公报、日本专利特开2003-123982号公报、日本专利特开2003-133074号公报、日本专利特开2006-93542号公报、日本专利特开2006-131524号公报、日本专利特开2006-261623号公报、日本专利特开2006-303383号公报、日本专利特开2006-303394号公报、日本专利特开2006-310479号公报、日本专利特开2007-88105号公报、日本专利特开2007-258550号公报、日本专利特开2007-324309号公报、日本专利特开2008-270737号公报、日本专利特开2009-96800号公报、日本专利特开2009-161524号公报、WO2008-050733号公报、日本专利特开2003-73387号公报、日本专利特开2004-59433号公报、日本专利特开2004-155709号公报、日本专利特开2006-104132号公报、日本专利特开2008-37848号公报、日本专利特开2008-133212号公报、日本专利特开2009-57304号公报、日本专利特开2009-286716号公报、日本专利特开2010-83852号公报、日本专利特表2009-532546号公报、日本专利特表2009-536681号公报、日本专利特表2009-542026号公报等。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可举出具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir(ppy)3等络合物类、Ir(bt)2·acac3等络合物类、PtOEt3等络合物类。将这些络合物类的具体例子示于以下，但不限定于下述的化合物。
上述磷光发光掺杂剂在发光层中所含有的量在2～40重量％、优选5～30重量％的范围为宜。
作为发光层中的主体材料，优选使用上述通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物。但是，在将该吲哚并咔唑化合物用于发光层以外的其它的任意有机层的情况下，发光层中使用的材料也可以是吲哚并咔唑化合物以外的其它的主体材料。另外，也可以将吲哚并咔唑化合物与其它的主体材料并用。进而，也可以将公知的主体材料多种并用。
作为可以使用的公知的主体化合物，优选为具有空穴输送能力、电子输送能力，且防止发光的长波长化，而且具有较高的玻璃化温度的化合物。
这类其它的主体材料由许多专利文献等所公知，因此可以从其中选择。作为主体材料的具体例子，并没有特别限定，但可举出：吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、9-芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔氨化合物、苯乙烯基氨化合物、芳香族二亚甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物及金属酞菁、苯并噁唑及苯并噻唑衍生物的金属络合物所代表的各种金属络合物、聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高聚物等。
-注入层-
所谓注入层是指为了降低驱动电压、提高发光亮度而设于电极和有机层间的层，有空穴注入层和电子注入层，可以使其存在于阳极和发光层或空穴输送层之间、及阴极和发光层或电子输送层之间。注入层可以根据需要设置。
-空穴阻挡层-
所谓空穴阻挡层在广泛的意义上具有电子输送层的功能，由具有输送电子的功能同时输送空穴的能力明显小的空穴阻挡材料构成，通过输送电子同时阻挡空穴，可以使电子和空穴再结合概率提高。
空穴阻挡层中优选使用通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物，在将吲哚并咔唑化合物用于其它的任意有机层的情况下，也可以使用公知的空穴阻挡层材料。另外，作为空穴阻挡层材料，可以根据需要使用后述的电子输送层的材料。
-电子阻挡层-
由……构成，通过输送空穴同时阻挡电子可以使电子和空穴再结合概率提高。
作为电子阻挡层的材料，可以使用本发明的通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物，但作为其它的材料，也可以根据需要使用后述的空穴输送层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3～100nm，更优选为5～30nm。
-激子阻挡层-
所谓激子阻挡层是用于阻挡由于在发光层内空穴和电子再结合产生的激子扩散到电荷输送层的层，由于插入本层，便可将激子有效地关闭在发光层内，可以使元件的发光效率提高。激子阻挡层可以相邻发光层插入到阳极侧、阴极侧的任一侧，也可两侧同时插入。
作为激子阻挡层的材料，可以使用通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物，作为其它的材料可举出例如1，3-二咔唑基苯(mCP)及双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)。
-空穴输送层-
所谓空穴输送层是由具有输送空穴的功能的空穴输送材料构成，空穴输送层可以单层或多层设置。
作为空穴输送材料，为具有空穴的注入或输送、电子的阻挡性中的任一种材料，可以是有机物、无机物中的任一种。空穴输送层中优选使用通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物，但可以从现有公知的化合物之中选择使用任意的化合物。作为可以使用的公知的空穴输送材料，可举出例如：三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、9-芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、另外导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等，但优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。
-电子输送层-
所谓电子输送层是由具有输送电子的功能的材料构成，电子输送层可以单层或多层设置。
作为电子输送材料(也有时兼带空穴阻挡材料)，只要具有将从阴极注入的电子传送到发光层的功能即可。电子输送层中优选使用本发明的通式(1)所示的材料，但可以从现有公知的化合物之中选择使用任意的化合物，可举出例如：硝基取代芴衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。进而，在上述噁二唑衍生物中，将噁二唑环的氧原子取代为硫原子而成的噻二唑衍生物、作为吸电子基而公知的具有喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可以作为电子输送材料使用。进而也可以使用将这些材料导入到高分子链上而成的、或将这些材料作为高分子的主链而成的高分子材料。
实施例
下面，利用实施例更详细地说明本发明，但本发明当然并不限定于这些实施例，只要不超出其精神可以各种方式实施。
利用以下所示的途径合成成为磷光发光元件材料的吲哚并咔唑化合物。需要说明的是，化合物编号对应于标在上述例示化合物上的编号。
合成例1
(化合物A-81)的合成
在氮气氛下，将1，2-环己烷二酮33.3g(0.30mol)、苯基肼盐酸盐86.0g(0.60mol)和乙醇1000ml在室温下一边搅拌一边用5分钟滴加浓硫酸3.0g(0.031mol)后，在65℃下一边加热一边搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温后，滤出析出的晶体，使用乙醇(2×500ml)进行洗涤，得到紫茶色晶体80.0g。将该晶体72.0g(0.28mol)、三氟乙酸72.0g和乙酸720.0g在100℃下一边加热一边搅拌15小时。将反应溶液冷却至室温后，滤出析出的晶体，用乙酸(200ml)洗涤。进行再成浆提纯，以白色晶体形式得到11，12-二氢吲哚[2，3-a]咔唑(IC-1)30.0g(0.12mol，收率40％)。
接着，在进行了氮置换的1000ml三口烧瓶中加入在上述得到的白色粉末26.0g(0.10mol)、碘代苯122.7g(0.60mol)、碘化铜54.7g(0.29mol)、碳酸钾66.7g(0.48mol)、喹啉800ml进行搅拌。然后，加热至190℃，搅拌72小时。暂且冷却至室温后，加入水500ml、二氯甲烷500ml，进行搅拌后，滤出生成的黄色晶体。将滤液移向2000ml分液漏斗，分离为有机层和水层。将有机层用500ml的水洗涤三次，然后，所得到的有机层用硫酸镁脱水，暂且将硫酸镁滤去后，减压蒸馏除去溶剂。然后，用柱层析提纯，以白色固体形式得到中间体A13.7g(0.041mol，收率40.6％)。
在氮气氛下，加入60％氢化钠8.46g(0.21mol)，脱水N，N-二甲基甲酰胺150ml，进行搅拌。接着滴加使中间体A50.0g(0.15mol)溶解于脱水N，N-二甲基甲酰胺150ml而成的溶液。然后，连续搅拌1小时。接着将反应溶液冷却为-40℃，使2，4-二氯代-6-苯基-1，3，5-三嗪37.4g(0.17mol)溶解于脱水N，N-二甲基甲酰胺200ml，滴加该溶液，在室温下连续搅拌5小时。接着在同一烧瓶内加入蒸馏水1000ml、甲醇200ml，在室温下搅拌1时间后，滤出析出的黄色固体。使滤出的黄色固体溶解于二氯甲烷，用蒸馏水(100ml×2次)洗涤后，用无水硫酸镁进行干燥。滤去硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。然后，将所得到的固体用甲醇600ml再成浆提纯，进行干燥，由此得到中间体B67.2g(0.13mol、收率61％)。
在氮气氛下，加入中间体B30.0g(0.057mol)、2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧环戊硼烷-2-基)二苯并呋喃18.6g(0.063mol)、四(三苯基膦)钯(0)0.73g(0.00063mol)、甲苯300ml、乙醇150ml在室温下进行搅拌。然后，加入使碳酸钠53.4g(0.50mol)溶解于蒸馏水300ml而成的溶液回流14小时。将反应溶液冷却至室温后，将有机层用蒸馏水(2×150ml)洗涤，并将有机层用无水硫酸镁进行干燥。然后，将硫酸镁滤去后，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的固体溶解于四氢呋喃，加入活性炭及漂白土，在室温下搅拌1小时。将活性炭及漂白土滤去后，减压蒸馏除去溶剂，将所得到的滤渣进行硅胶柱层析提纯及再成浆提纯，由此以26.5g(0.041mol，收率71％)白色固体形式得到化合物(A-81)。
将APCI-TOFMS，m/z654[M+H]+、1H-NMR测定结果(测定溶剂：THF-d8)示于图2。
合成例2
(化合物C-90)的合成
在氮气氛下，将吲哚20.0g(0.17mol)的脱水二乙基醚300ml溶液在室温下一边搅拌，一边吹进将浓盐酸112.0g(1.10mol)用1小时滴加在浓硫酸211.7g(2.16mol)中使其产生的氯化氢气体。将反应溶液在室温下搅拌15小时后，加入乙酸乙酯121.0g和饱和碳酸氢钠溶液303.2g。将水层用乙酸乙酯(2×100ml)萃取后，将有机层用饱和碳酸氢钠溶液(100ml)和蒸馏水(2×100ml)洗涤。将有机层用无水硫酸镁干燥后，滤去硫酸镁，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的滤渣溶解于甲苯150ml，加入钯/活性炭2.5g后，在111℃下一边加热回流一边搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温后，滤去钯/活性炭，减压蒸馏除去溶剂。利用再结晶作用进行提纯，以白色晶体形式得到中间体C14.7g(0.063mol，收率37％)。
在氮气氛下，将中间体C14.1g(0.061mol)、N，N’-二甲氨基乙缩醛11.4g(0.071mol)和乙酸110.0g在118℃下一边加热回流一边搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温冷却后，滤出析出的晶体，用乙酸(30ml)洗涤。对所得到的晶体进行再成浆提纯，以白色晶体的形式得到5，12-二氢化吲哚[3，2-a]咔唑(IC-5)10.4g(0.041mol，收率67％)。
在氮气氛下，加入(IC-5)10.0g(0.039mol)、碘代苯39.8g(0.20mol)、铜6.2g(0.098mol)、碳酸钾8.1g(0.059mol)、四乙二醇二甲醚200ml进行搅拌。然后加热至190℃，搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温后，滤去铜、无机物。在滤液中加入蒸馏水200ml进行搅拌，滤去析出的晶体。将其减压干燥后，用柱层析提纯，得到白色粉末中间体D9.7g(0.029mol，收率75.0％。
在氮气氛下，加入60％氢化钠1.3g(0.033mol)、脱水N，N-二甲基甲酰胺50ml，进行搅拌。接着滴加使中间体D10.0g(0.030mol)溶解于脱水N，N-二甲基甲酰胺100ml而成的溶液。然后，连续搅拌30分钟。接着，使2，4，6-三氯代-1，3，5-三嗪5.5g(0.030mol)溶解于脱水N，N-二甲基甲酰胺50ml，将该溶液在-60℃下滴加，在-60℃下搅拌1小时，在室温下搅拌1小时。接着在同一烧瓶内加入蒸馏水500ml，在室温下搅拌1小时后，滤出析出的固体。使滤出的固体溶解于甲苯，用蒸馏水(100ml×2次)洗涤后，用无水硫酸镁进行干燥。滤去硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。然后，将所得到的固体用柱层析进行提纯，由此得到含有中间体D50％的状态的中间体E10.0g(0.0l0mol，收率35％)。
在氮气氛下，加入中间体E5.0g(0.010mo l)、2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧环戊硼烷-2-基)二苯并呋喃7.35g(0.025mol)、四(三苯基膦)钯(0)0.58g(0.00050mol)、甲苯100ml、乙醇50ml在室温下搅拌。然后，加入使碳酸钠21.2g(0.20mol)溶解于蒸馏水100ml而成的溶液，在90℃下搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温后，将所得到的固体进行硅胶柱层析提纯及再成浆提纯，由此以白色固体形式得到化合物(C-90)1.3g(0.0017mol，收率17％)。
将APCI-TOFMS，m/z744[M+H]+、1H-NMR测定结果(测定溶剂：THF-d8)示于图3。
实施例1
在形成有由膜厚110nm的ITO构成的阳极的玻璃基板上，将各薄膜用真空蒸镀法在真空度4.0×10-5Pa下层叠。首先，在ITO上将铜酞菁(CuPC)形成为25nm的厚度。接着，将4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯胺基]联二苯(NPB)形成为40nm的厚度作为空穴输送层。接着，在空穴输送层上将作为主体材料的化合物(A-81)和作为磷光发光掺杂剂的三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)从不同的蒸镀源共蒸镀，将发光层形成为40nm的厚度。发光层中的Ir(ppy)3的浓度为10.0wt％。接着，将三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)形成为20nm的厚度作为电子输送层。进而，在电子输送层上将氟化锂(LiF)形成为1.0nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上将铝(Al)形成为70nm的厚度作为电极，制作有机EL元件。
将外部电源连接在所得到的有机EL元件上施加直流电压，结果确认具有如表1的发光特性。在表1中，亮度、电压及发光效率表示在20mA/cm2下的值。元件发射光谱的极大波长为520nm，得知获得了来自Ir(ppy)3的发光。
实施例2～17
与合成例1及合成例2同样操作，合成化合物A-24、B-17、B-46、C-40、C-113、D-92、E-64、F-15、G-8、H-11、H-38、J-37、K-35、K-37及K-45。使用化合物A-24、B-17、B-46、C-40、C-90、C-113、D-92、E-64、F-15、G-8、H-11、H-38、J-37、K-35、K-37及K-45代替作为实施例1的发光层的主体材料的化合物A-81，除此以外与实施例1同样操作制成有机EL元件。各个元件发射光谱的极大波长为520nm，得知获得了来自Ir(ppy)3的发光。将各个发光特性示于表1。
例18(比较)
除了将CBP用作发光层的主体材料以外与实施例1同样操作制作有机EL元件。
例19(比较)
除了将下述化合物Ho-1用作发光层的主体材料以外与实施例1同样操作制作有机EL元件。
例20(比较)
除了将下述化合物Ho-2用作发光层的主体材料以外与实施例1同样操作制作有机EL元件。
在例18～20中制成的有机EL元件的元件发射光谱的极大波长均为520nm，得知获得了来自Ir(ppy)3的发光。将作为主体材料使用的化合物及该化合物的式(1b)中的X1～X4的合计设为X数表示。将20mA/cm2时的各个发光特性示于表1。X数为X1～X4的总数。
[表1]
由表1可知，使用通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物的有机EL元件相对于将通常公知的CBP用作磷光主体的情况显现良好的发光特性。另外，得知与使用吲哚并咔唑的N上具有含氮6元环、进而其顶端具有非稠合杂环基的取代基的化合物即Ho-1及Ho-2的情况比较，显现良好的发光特性。根据以上情况，使用上述吲哚并咔唑化合物的有机EL元件的优越性明显。
工业上的可利用性
可以认为，本发明的在有机电致发光元件中使用的吲哚并咔唑化合物在吲哚并咔唑骨架的2个N上之一具有含氮6元环基，进而该含氮6元环上具有稠合杂环基作为取代基，由此拥有较高的T1，同时显现良好的空穴和电子的注入输送特性，且具有较高的耐久性。特别是在稠合杂环基为二苯并呋喃基及二苯并噻吩基情况下，含氮6元环及二苯并呋喃环或二苯并噻吩环上LUMO的轨道变宽，可以期待显现良好的电子输送性。进而，通过改变另一个N上的作为取代基的芳香环的种类或数量，空穴、电子移动速度的微调以及IP、EA、T1的各种能量值的控制成为可能。特别是连结4个以上、优选5个以上芳香环的情况下，共轭系统变宽，分子间的重叠变好，不仅可以期待提高分子的电子稳定性，而且可提供迁移率高的材料。
根据以上，使用该吲哚并咔唑化合物的有机EL元件对于发光层中的多种掺杂剂，可以实现最佳的载流子平衡，其结果，便可以提供大幅改善发光效率特性的有机EL元件。进而，该吲哚并咔唑化合物可在氧化、还原、激发的各活化状态下使稳定性提高，同时由于具有良好的无定形特性，因此可以实现驱动寿命长、耐久性高的有机EL元件。
根据本发明的有机EL元件在发光特性、驱动寿命及耐久性方面处于在实用上可以满足的水平，在向平板显示器(移动电话显示元件、车载显示元件、OA电子计算机显示元件及电视等)、发挥作为面发光体的特征的光源(照明、复印机的光源、液晶体显示及计量仪器类的背光光源)、显示板和指示灯等的应用方面，其技术价值很大。

Claims (6)

1.有机电致发光元件，为在基板上层叠阳极、包含磷光发光层的多个有机层及阴极而成的有机电致发光元件，其特征在于，在选自由磷光发光层、空穴传输层、电子传输层及空穴阻挡层组成的组中的至少一个有机层中含有由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物：
在此，环I表示在任意的位置与邻接环稠合的由式(1a)表示的芳香族烃环，环II表示在任意的位置与邻接环稠合的由式(1b)表示的杂环；A表示C-R或N，但至少一个为N；L独立地表示取代或未取代的碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基团，r表示1～4的整数，L的至少一个为由2环～4环的环形成的稠合杂环基团；通式(1)及式(1a)中，R各自独立地表示碳原子数1～10的脂肪族烃基、碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基团，p各自独立地表示0～4的整数，q表示0～2的整数；式(1b)中，X1～X4各自独立地表示碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～17的芳香族杂环基团，l、m及n各自独立地表示0～5的整数；在此，l、m或n为2以上的情况下，X2、X3及X4各自相同也可不同；其中，式(1b)中的X1～X4的总数为4～7。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，在通式(1)中，至少一个L为由下述式(2)或式(3)的任一个表示的一价芳香族杂环基团：
在此，Y各自独立地表示次甲基、取代的次甲基或氮，Y的任一个为提供一价基团的碳原子；Z独立地表示单键、-S-、-O-或-N(Ar)-的任一个，在式(2)中，Y的至少一个为杂原子，在式(3)中，Y或Z的至少一个为杂原子；在此，Ar表示碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数6～17的芳香族杂环基团。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，在通式(1)中，至少一个L为由下述式(4)表示的一价芳香族杂环基团：
在此，Y各自独立地表示次甲基、取代的次甲基或氮，Y的任一个为提供一价基团的碳原子；Q独立地表示单键、-S-、-O-的任一个，但Y或Q的至少一个为杂原子。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在通式(1)中，至少一个L为取代或未取代的二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，在式(1b)中，X1～X4的总数为5～7。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，含有由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物的有机层为含有磷光发光掺杂剂的发光层。
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