CN113683628B - 有机电致发光材料、电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域,尤其涉及一种有机电致发光材料、电子元件及电子装置。
背景技术
有机电致发光器件,例如有机发光二极管(OLED),通常包括相对设置的阴极和阳极,以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成,且一般包括有机发光层、空穴传输层、电子传输层等。当阴阳两极施加电压时,两电极产生电场,在电场的作用下,阴极侧的电子向电致发光层移动,阳极侧的空穴也向发光层移动,电子和空穴在电致发光层结合形成激子,激子处于激发态向外释放能量,进而使得电致发光层对外发光。
现有的有机电致发光器件中,最主要的问题为寿命和效率,随着显示器的大面积化,驱动电压也随之提高,发光效率及电流效率也需要提高,因此,有必要继续研发新型的材料,以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
本申请的目的在于提供一种应用于有机电致发光二极管(OLED)的有机电致发光材料,及其在电子元件中的应用,使其具有优良的光电性能、寿命长的优点,同时提供一种包含所述电子元件的电子装置。
根据本申请的第一个方面,提供一种有机电致发光材料,其具有如化学式Ⅰ表示的结构:
化学式Ⅰ
其中,Y选自O或者S;
X1、X2、X3和X4各自独立地选自C(R2)或者N,且X1、X2、X3和X4中有且仅有一个为N;
L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基中的一种;
Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基中的一种;
各R2分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为3~12的环烷基、碳原子数为1~12的烷基硅烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基;
R1、R3、R4和R5分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为3~12的环烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为1~12的烷硫基、碳原子数为1~12的烷基硅烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为6~20的芳氧基、碳原子数为6~20的芳硫基;
n1代表取代基R1的个数,n1选自0、1、2、3或4,n1大于1时,任意两个R1相同或不同;
n3代表取代基R3的个数,n3选自0、1、2、3或4,n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
n4代表取代基R4的个数,n4选自0、1或2,n4大于1时,任意两个R4相同或不同;
n5代表取代基R5的个数,n5选自0、1、2、3或4,n5大于1时,任意两个R5相同或不同;
Ar1、Ar2、L1、L2、L3和L4中的取代基相同或不同,各自独立地选自:氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~20的杂芳基,碳原子数为6~20的芳基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,碳原子数为18~24的三芳基硅基,碳原子数为1~10的烷基,碳原子数为1~10的氘代烷基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为2~10的杂环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,碳原子数为1~10的烷硫基,碳原子数为6~18的芳氧基,碳原子数为6~18的芳硫基,碳原子数为6~18的膦氧基;
任选地,在Ar1,Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环。
根据本申请的第二个方面,提供一种电子元件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含上述的有机电致发光材料。按照本申请的一种实施方式,所述功能层包括发光层,所述发光层包含所述的有机电致发光材料。
根据本申请的第三个方面,提供了一种电子装置,包括上述的电子元件。
本申请的有机电致发光材料的化合物中包含氮杂二苯并呋喃(或氮杂二苯并噻吩)-吲哚并咔唑-三嗪结构,氮杂二苯并呋喃(或氮杂二苯并噻吩)-吲哚并咔唑-三嗪是通过吲哚并咔唑的氮原子所连接而成的结构。理论计算显示本申请化合物的最高占据轨道和最低空轨道分别分布在吲哚并咔唑结构和三嗪结构上,二者重叠较小,具有潜在的热激活延迟荧光的特性,这也从理论计算显示的本申请化合物具有非常小的第一激发单线态和第一激发三线态的能级差(ΔEST)得到佐证。而氮杂二苯并呋喃(或氮杂二苯并噻吩)可以赋予化合物较高的电子迁移率,化合物用作发光层主体材料时可改善发光层中载流子平衡,提高激子利用率,提高发光效率;同时拓宽载流子复合区域,提高器件寿命。因此,本申请化合物作为有机电致发光器件中发光层主体材料能够提高激子的利用效率,提高器件的发光效率。另一方面,氮杂二苯并呋喃(或氮杂二苯并噻吩)结构提高了本申请化合物的电子迁移率,使得化合物具有较为平衡的电子和空穴传输能力,因而能够拓宽电子和空穴在发光层中的复合区域,从而提高器件的寿命。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极;200、阴极;300、功能层;310、空穴注入层;320、空穴传输层;321、第一空穴传输层;322、第二空穴传输层;330、有机发光层;340、电子传输层;350、电子注入层;400、第一电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而,示例实施例能够以多种形式实施,且不应被理解为限于在此阐述的范例;相反,提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整,并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中,提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在本申请中,“取代的或未取代的”中的术语“取代的”可以表示基团上包括取代基,取代基可选自由氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的烷胺基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为1~6的烷硫基、碳原子数为6~15的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为3~12的烷基硅烷基、碳原子数为6~18的芳基硅烷基、碳原子数为6~12的芳氧基、碳原子数为6~12的芳硫基构成的组;L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中,碳原子数指的是所有碳原子数。举例而言,若L2选自碳原子数为12的取代或未取代的芳基,则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如2,4-二苯基-1,3,5-三嗪基就属于碳原子数为15的取代的杂芳基。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如,“其中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氟、氯”,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
本申请中,“杂”是指在一个官能团中包括至少一个选自B、N、O、S、Se、Si和P的杂原子。
本申请中,“烷基硅基”或“烷基硅烷基”是指其中,RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基,在一些实施方案中,烷基硅烷基的碳原子数为3-12个,在另一些实施方案中烷基硅烷基的碳原子数为3-6个,烷基硅基的具体实例,包括但不限于,三甲基硅基、三乙基硅基。
本申请中,“芳基硅烷基”或“三芳基硅烷基”是指其中,RG4、RG5、RG6分别独立地为芳基,在一些实施方案中,三芳基硅烷基的碳原子数为6-18个,芳基硅烷基的具体实例,包括但不限于,三苯基硅基、二苯基硅基、苯基硅基等,但并不限定于此。
本申请中,“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。其中一些实施例中,烷基基团含有1-12个碳原子,另外一些实施例中,烷基基团含有1-10个碳原子,另外一些实施例中,烷基基团含有1-6个碳原子,另外一些实施例中,烷基基团含有1-4个碳原子。碳原子数为1-4的烷基基团的实例包括,但并不限于,甲基(Me,-CH3),乙基(Et,-CH2CH3),正丙基(n-Pr,-CH2CH2CH3),异丙基(i-Pr,-CH(CH3)2),正丁基(n-Bu,-CH2CH2CH2CH3),2-甲基丙基或异丁基(i-Bu,-CH2CH(CH3)2),1-甲基丙基或仲丁基(s-Bu,-CH(CH3)CH2CH3),叔丁基(t-Bu,-C(CH3)3)等。
本申请中,“烷氧基”表示烷基基团通过氧原子与分子其余部分相连,其中烷基基团具有如本申请所述的含义。除非另外详细说明,所述烷氧基基团含有1-12个碳原子。在另一实施方案中,烷氧基基团含有1-10个碳原子;在另一实施方案中,烷氧基基团含有1-6个碳原子;在又一实施方案中,烷氧基基团含有1-4个碳原子。所述烷氧基基团可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。烷氧基基团的实例包括,但并不限于,甲氧基(MeO、-OCH3),乙氧基(EtO、-OCH2CH3),1-丙氧基(n-PrO、n-丙氧基、-OCH2CH2CH3),2-丙氧基(i-PrO、i-丙氧基、-OCH(CH3)2),1-丁氧基(n-BuO、n-丁氧基、-OCH2CH2CH2CH3),2-甲基-l-丙氧基(i-BuO、i-丁氧基、-OCH2CH(CH3)2),2-丁氧基(s-BuO、s-丁氧基、-OCH(CH3)CH2CH3),2-甲基-2-丙氧基(t-BuO、t-丁氧基、-OC(CH3)3),等等。
本申请中,“烷硫基”表示烷基基团通过硫原子与分子其余部分相连,其中烷基基团具有如本申请所述的含义。除非另外详细说明,所述烷硫基基团含有1-6个碳原子。在另一实施方案中,烷硫基基团含有1-4个碳原子。烷硫基基团的实例包括,但并不限于,甲硫基(MeS、-SCH3),乙硫基(EtS、-SCH2CH3),1-丙硫基(n-PrS、n-丙硫基、-SCH2CH2CH3),2-丙硫基(i-PrS、i-丙硫基、-SCH(CH3)2),等等。
本申请中,“卤代烷基”或“卤代烷氧基”表示烷基或烷氧基基团被一个或多个卤素原子所取代,其中卤素原子为氟、氯、溴或碘。烷基和烷氧基基团具有如本申请所述的含义,这样的实例包含,但并不限于,三氟甲基、三氟甲氧基等。在一实施方案中,卤代烷基为碳原子数为1~6的卤代烷基;在另一实施方案中,卤代烷基为C1-C4卤代烷基,具体为氟取代的C1-C4烷基;在又一实施方案中,卤代烷基为三氟甲基。
本申请中,环烷基是指单环或多环饱和环状烃去除氢原子后得到的基团,“环烷基”可以有一个或多个连接点连接到分子的其余部分。在一些实施例中,环烷基是含3-12个环碳原子的环体系;另外一些实施例,环烷基是含5-10个环碳原子的环体系;另外一些实施例,环烷基是含5-7个环碳原子的环体系;另外一些实施例,环烷基是含3-6个环碳原子的环体系。所述环烷基基团可以独立地未被取代或被一个或多个本申请所描述的取代基所取代。作为其非限制性例子,环烷基有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantyl)等。
在本申请中,“芳基”指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠合芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。本申请中的芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、苝基、芴基、三亚苯基、并四苯基、次三苯基(triphenylenyl)等。
本申请中,被取代基团上的取代基没有限定数量,表明被取代基团上的取代基可以是一个也可以是多个,而且各取代基可以相同可以不同。例如,Ar1和Ar2上的取代基相同或不同,是指Ar1基团上的取代基可以是一个也可以是多个;Ar2基团上的取代基可以是一个也可以是多个;Ar1上的取代基和Ar2上的取代基可以相同也可以不同;当Ar1上的取代基为多个时,Ar1上的各取代基可以相同也可以不同。
在本申请中,取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基、烷硫基等基团取代。应当理解地是,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中,取代或未取代的芳基的碳原子数可以选自6、10、12、15、16、18、20、25、30、32、36、40、48或60、。在一些实施方案中,芳基是碳原子数为6~30的芳基,另一些实施方式中,芳基是碳原子数为6~25的芳基,另一些实施方式中,芳基是碳原子数为6~20的芳基,另一些实施方式中,芳基是碳原子数为6~15的芳基或碳原子数为6~12的芳基。具体实例例如,但不限于:苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基、二甲基芴基、螺二芴基。
本申请中作为取代基的芳基具体实例包括但不限于,苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基、二甲基芴基、螺二芴基。
在本申请中,杂芳基是指环中包含1、2、3或4个独立地选自O、N、P、Si、Se、B、和S的杂原子的单环或多环体系,且其中至少有一个环体系是芳香族的。杂芳基中每一个环体系包含3-7个碳原子组成的环,且有一个或多个附着点与分子其余部分相连。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、唑基、呋吖基、吡啶基、联吡啶基、菲啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等,而不限于此。
在本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基硅烷基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。例如碳原子数为14的取代的杂芳基,指的是杂芳基和取代基的总碳原子数为14。
本申请中,取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、36、40、48或60。在一些实施方案中,杂芳基是碳原子数为3~60的杂芳基,另一些实施方式中,杂芳基是碳原子数为3~30的杂芳基,另一些实施方式中,杂芳基是碳原子数为3~18的杂芳基。具体实例例如但不限于,吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基。
本申请中作为取代基的杂芳基具体实例包括但不限于,吡啶基、嘧啶基、喹啉基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
举例而言,下式(f)中所示的,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)~式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,下式(X')中所示的,式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)~式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接的含义与此处相同,后续将不再进行赘述。
本申请提供一种有机电致发光材料,其具有如化学式Ⅰ表示的结构:
化学式Ⅰ
其中,Y选自O或者S;
X1、X2、X3和X4各自独立地选自C(R2)或者N,且X1、X2、X3和X4中有且仅有一个为N;
L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-60的取代或未取代的亚杂芳基中的一种;
Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基中的一种;
各R2分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为3~12的环烷基、碳原子数为1~12的烷基硅烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基;
R1、R3、R4和R5分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为3~12的环烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为1~12的烷硫基、碳原子数为1~12的烷基硅烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为6~20的芳氧基、碳原子数为6~20的芳硫基;
n1代表取代基R1的个数,n1选自0、1、2、3或4,n1大于1时,任意两个R1相同或不同;
n3代表取代基R3的个数,n3选自0、1、2、3或4,n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
n4代表取代基R4的个数,n4选自0、1或2,n4大于1时,任意两个R4相同或不同;
n5代表取代基R5的个数,n5选自0、1、2、3或4,n5大于1时,任意两个R5相同或不同;
Ar1、Ar2、L1、L2、L3和L4中的取代基相同或不同,各自独立地选自:氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~20的杂芳基,碳原子数为6~20的芳基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,碳原子数为18~24的三芳基硅基,碳原子数为1~10的烷基,碳原子数为1~10的氘代烷基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为2~10的杂环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,碳原子数为1~10的烷硫基,碳原子数为6~18的芳氧基,碳原子数为6~18的芳硫基,碳原子数为6~18的膦氧基;
任选地,在Ar1,Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请一种实施方式中,Y为O。
在本申请一种实施方式中,X1为N,X2,X3,X4均为C(H)。
在本申请另一种实施方式中,X2为N,X1,X3,X4均为C(H)。
在本申请一种实施方式在中,X3为N,X1,X2,X4均为C(H)。
在本申请另一种实施方式中,X4为N,X1,X2,X3均为C(H)。
在本申请一种实施方式中,n3,n4,n5均为0。
在本申请中,术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生,该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如,“任选地,两个相邻取代基××形成环;”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环,包括:两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中,“任意两个相邻的取代基形成环”中,“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基,还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基;其中,当同一个原子上具有两个取代基时,两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环;当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时,这两个取代基可以稠合成环。举例而言,当Ar1有2个或2个以上的取代基时,任意相邻的取代基形成环时,可以饱和或不饱和的碳原子数为5-13的元环,例如:苯环、萘环、菲环、蒽环、芴环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在一些实施方案中,L1、L2、L3和L4均为单键。
在一些实施方案中,所述L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基;
可选地,所述L1和L2中的取代基相同或不同,各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、苯基、碳原子数为1~5的烷基。
具体地,所述L1和L2中的取代基具体实例包括但不限于:氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在一些实施方式中,所述L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
在一些实施方式中,所述L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团W1;其中,未取代的基团W1选自以下基团组成的组:
可选地,所述L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键或以下基团组成的组:
在一些实施方式中,所述L3和L4相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基;
可选地,L3和L4中的取代基相同或不同,各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、苯基、碳原子数为1~5的烷基。
具体地,所述L3和L4中的取代基具体实例包括但不限于:氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在一些实施方式中,所述L3和L4相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基;
优选地,L3和L4中的取代基相同或不同,各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、苯基。
在一些实施方式中,所述L3和L4相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团W2;其中,未取代的基团W2选自以下基团组成的组:
可选地,所述L3和L4相同或不同,且各自独立地选自单键或以下基团组成的组:
在一些实施方式中,所述Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基;
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基;
任选地,在Ar1,Ar2中,任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5~13的饱和或不饱和环。
在一些实施方式中,所述Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基;
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基;
任选地,在Ar1,Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环己烷基、环戊烷基、芴基等等。
在一些实施方式中,所述Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的基团V:所述未取代的基团V选自如下基团所组成的组:
其中,取代的基团V上具有一个或多个的取代基,所述取代基各自独立地选自:氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基;当基团V的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
在一些实施方式中,所述Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自以下基团:
在一些实施方式中,n3、n4和n5均为0。
在一些实施方式中,所述R1和R2相同或不同,分别独立地选自氘、氟、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基;n1代表取代基R1的个数,n1选自0、1、2、3或4,n1大于1时,任意两个R1相同或不同。
优选地,n1和n2均为0。
式(1-1)和式(1-2)中,Y选自O或者S;
X1、X2、X3和X4各自独立地选自C(R2)或者N,且X1、X2、X3和X4中有且仅有一个为N;
R1和R2选自氘、卤素基团、氰基、三氟甲基、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为3~12的环烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为1~12的烷硫基、碳原子数为1~12的烷基硅烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为6~20的芳氧基、碳原子数为6~20的芳硫基;
n1代表取代基R1的个数,n1选自0、1、2、3或4。
可选地,所述有机电致发光材料选自如下化合物组成的组:
本申请还提供了一种电子元件,所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含上述的有机电致发光材料。
本申请所提供的有机电致发光材料可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层,以改善电子元件的电压特性、效率特性和寿命特性。可选的,包含有本申请的有机电致发光材料的有机膜层位于阳极和电子元件的能量转化层之间,以便改善电子在阳极与能量转化层之间的传输。进一步地,所述功能层包括有机发光层,所述有机发光层包含发光主体材料和掺杂材料,其中,所述发光主体材料包括上述的有机电致发光材料。
举例而言,电子元件可以为一种有机电致发光器件。特例性的,电子元件为一种绿色有机电致发光器件。其中,如图1所示,有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200,以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300;功能层300包含本申请所提供的有机电致发光材料。
可选地,本申请所提供的有机电致发光材料可以用于形成功能层300中的至少一个有机薄层,以改善有机电致发光器件的寿命特性、效率特性并且降低驱动电压;在某些实施例中,还可以提高有机电致发光器件的电化学稳定性和热稳定性,提高量产的有机电致发光器件的性能的均一性。
可选的,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选的,阴极200包括以下阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
如图1所示,有机电致发光器件的功能层300包括空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340。其中,所述发光层330设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧。所述电子传输层340设于所述有机发光层330靠近所述阴极200的一侧。
可选地,空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322,其中,第一空穴传输层321设于第二空穴传输层322靠近阳极100的表面。
可选地,第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物,本申请对此不做特殊的限定。例如,第一空穴传输层321由化合物NPB组成。
可选地,第二空穴传输层322包括一种或多种电子阻挡材料,电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物,本申请对此不特殊的限定。例如,第二空穴传输层322由化合物PAPB组成。
可选地,有机发光层330可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和客体材料。可选地,有机发光层330由主体材料和客体材料组成,注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给客体材料,进而使得客体材料能够发光。
可选地,有机发光层330的主体材料包含本申请所提供的有机化合物,还可以包含金属螯合化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物,本申请对此不做特殊的限制。也就是说本申请所制的有机电致发光器件,其发光层的主体材料可以只含本申请所提供的有机化合物,也可以是包含本申请所提供的有机化合物和其他物质的混合物。举例而言,主体材料可以包括本申请的发光材料化合物。
可选地,有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,有机发光层330的客体材料可以为GH-N或Ir(ppy)3。
可选地,电子传输层340可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料,本申请对此不做特殊的限定。举例而言,在本申请的一种实施方式中,电子传输层340可以由ET-06和LiQ组成。
可选地,所述功能层300还可以包括空穴注入层310,空穴注入层310设于第一空穴传输层321与阳极100之间,以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,空穴注入层310可以由化合物F4-TCNQ组成。
可选地,所述功能层300还可以包括电子注入层350,电子注入层350设于电子传输层340与阴极200之间,以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中,电子注入层350可以由化合物Yb组成。
再举例而言,如图2所示,本申请提供一种电子设备400,该电子设备400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子设备400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子设备,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子设备400属于上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件,因此具有相同的有益效果,本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请,但是,以下描述是用于解释本申请,而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
1、中间体a-I的合成
本申请中,中间体a-I包括中间体a1至中间体a34。
中间体a1的合成
氮气保护下向500mL的三口瓶中,依次加入2-氯-3-碘吡啶(23.94g,100mmol),5-氯-2-甲氧基苯硼酸(16.78g,90mmol),四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4,1.04g,0.9mmol),四丁基溴化铵(TBAB,2.90g,9mmol),无水碳酸钠(Na2CO3,19.08g,180mmol),甲苯(240mL)和去离子水(60mL),开启搅拌和加热,升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后,用二氯甲烷萃取(150mL×3次),有机相用无水硫酸镁干燥后,过滤后减压蒸馏除去溶剂,得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体中间体a1(17.84g,收率78%)。
参照中间体a1的方法合成中间体a2至中间体a34,不同的是,使用反应物A替代2-氯-3-碘吡啶,反应物B替代5-氯-2-甲氧基苯硼酸,所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表1所示。
表1:中间体a2至中间体a34的合成
2、中间体b-I的合成
本申请中,中间体b-I包括中间体b1至中间体b34。
中间体b1的合成
氮气氛围下,向500mL三口瓶中加入中间体a1(17.84g,70.2mmol)和干燥的二氯甲烷(260mL),用液氮/乙醇浴将体系降温至0℃,用恒压滴液漏斗滴加三溴化硼的二氯甲烷溶液(106mL,1M);滴毕后保温0℃两小时;将体系降温至-78℃,加入100mL甲醇淬灭;待体系升温至室温后,反应液用二氯甲烷萃取(150mL×3次),有机相用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂,得到粗品;粗品用二氯甲烷重结晶,得到白色固体产物中间体b1(14.38g,收率85%)。
参照中间体b1的方法合成中间体b2至中间体b34,不同的是,使用反应物C所示的化合物替代中间体a1,所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表2所示。
表2:中间体b2至中间体b34的合成
3、中间体c-I的合成
本申请中,中间体c-I包括中间体c1至中间体c35。
中间体c1的合成
氮气氛围下,向250mL三口瓶中,加入中间体b1(16.0g,66.65mmol),碳酸钾(27.64g,200mmol)和乙腈(320mL),升温至回流,搅拌反应5h;待体系降温至室温后,反应液用二氯甲烷萃取(200mL×3次),有机相用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂得到粗品;使用正庚烷/二氯甲烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体产物中间体c1(9.50g,产率70%)。
参照中间体c1的方法合成中间体c2至中间体c35,不同的是,使用反应物D替代中间体b1,所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表3所示。
表3:中间体c2至中间体c35的合成
在本申请中,氮杂二苯并噻吩的中间体制备可参照上述氮杂二苯并噻吩的中间体的制备方法。
4、中间体d-I的合成
本申请中,中间体d-I包括中间体d1至中间体的d19。
中间体d1的合成
氮气氛围下,向1000mL三口瓶中依次加入中间体c1(40.73g,200mmol),联硼酸频那醇酯(60.95g,240mmol),醋酸钾(KOAc,43.18g,440mmol)和1,4-二氧六环(400mL),开启搅拌和加热,待体系升温至40℃,迅速加入三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3,1.83g,2mmol)和(2-二环己基膦-2',4',6'三异丙基联苯)(X-Phos,1.91g,4mmol),继续升温至回流,搅拌反应过夜。待体系冷却至室温后,向体系中加入500mL水,充分搅拌30min,减压抽滤,滤饼用去离子水洗至中性,再用100mL无水乙醇乙醇淋洗,得灰色固体;粗品用正庚烷打浆一次,再用200mL甲苯溶清后过硅胶柱,除去催化剂,浓缩后得白色固体中间体d1(50.18g,产率85%)。
参照中间体d1的方法合成中间体d2至中间体d19,不同的是,使用反应物E替代中间体c1,所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表4所示。
表4:中间体d2至中间体d19的合成
5、中间体e-I的合成
本申请中,中间体e-I包括中间体e1至中间体e23。
中间体e1的合成:
氮气氛围下,向500mL三口瓶中依次加入中间体d1(29.52g,100mmol),对氯碘苯(42.92g,180mmol),四丁基溴化铵(TBAB,3.22g,10mmol),碳酸钠(21.20g,200mmol)和甲苯(300mL),四氢呋喃(80mL)和去离子水(80mL),开启搅拌和加热;待体系升温至40℃,快速加入四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4,1.16g,1mmol),继续升温至回流,反应过夜。待体系冷却至室温后,抽滤,滤饼用去离子水淋洗至中性,再用无水乙醇(100mL)淋洗,得白色固体中间体e1(33.56g,产率60%)。
参照中间体e1的方法合成中间体e2至中间体e23,不同的是,使用反应物F替代中间体d1,反应物G替代反应物对氯碘苯,所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表5所示。
表5:中间体e2至中间体e23的合成
6、中间体f-I的合成
本申请中,中间体f-I包括中间体f1至中间体f15。
中间体f1的合成:
氮气氛围下,向500mL三口瓶中依次加入中间体c17(20.36g,100mmol),对氯苯硼酸(17.20g,110mmol),四丁基溴化铵(TBAB,3.22g,10mmol),碳酸钾(27.64g,200mmol)和甲苯(200mL),无水乙醇(50mL)和去离子水(50mL),开启搅拌和加热,待体系升温至40℃,快速加入醋酸钯(Pd(OAc)2,0.23,1mmol)和2-二环己基膦-2',4',6'三异丙基联苯)(X-Phos,0.95g,2mmol),继续升温至回流,反应过夜。待体系冷却至室温后,抽滤,滤饼用去离子水淋洗至中性,再用无水乙醇(100mL)淋洗,得白色固体中间体f1(19.58g,产率70%)。
参照中间体f1的方法合成中间体f2至中间体f15,不同的是,使用反应物H替代中间体c17,反应物I替代反应物对氯苯硼酸,所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表6所示。
表6:中间体f2至中间体f15的合成
7、中间体g-I的合成
本申请中,中间体g-I包括中间体g1至中间体g67。
中间体g1的合成:
氮气氛围下,向500mL三口瓶中依次加入中间体c5(10.18g,50mmol),吲哚并[2,3-A]咔唑(14.10g,55mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3,0.916g,1mmol),(2-二环己基膦-2',4',6'三异丙基联苯)(X-Phos,0.95g,2mmol),叔丁醇钠(t-BuONa,9.61g,100mmol)和二甲苯(xylene,250mmol),升温至回流,搅拌反应过夜;待体系降温至室温后,将反应液倒入500mL去离子水中,充分搅拌30min,抽滤,滤饼用去离子水淋洗至中性,再用无水乙醇淋洗(200mL);滤饼用甲苯重结晶后,得灰色固体中间体g1(18.63g;产率88%)。
参照中间体g1的方法合成中间体g2至中间体g67,不同的是,使用反应物J替代中间体c5,所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表7所示。:
表7:中间体g2至中间体g67的合成
8、化合物的合成
化合物1的合成:
向1000mL三口瓶中依次加入中间体g1(21.17g,50mmol),2-氯-4,6-二苯基-1,3,5三嗪(20.08g,75mmol)和干燥的DMF(400mL),将体系降温至-10℃,快速加入钠氢(60%含量,2.2g,55mmol),搅拌反应过夜。将反应液倒入500mL去离子水中,充分搅拌30min,抽滤,滤固用去离子水洗至中性,再用无水乙醇(200mL)淋洗,得粗品;粗品用甲苯重结晶后得绿色固体化合物1(26.18g,产率80%);m/z=655.2[M+H]+。
参照合成化合物1的方法合成表8中的化合物,不同的是,使用反应物K替代中间体g1,化合物L替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5三嗪,所采用的主要原料以及相应化合物结构及收率如表8所示。
表8
部分化合物核磁数据如下表9所示:
表9
绿光有机电致发光器件制备及评估
实施例1:
通过以下过程制备阳极:将厚度为的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板,利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在第二空穴传输层上,将化合物1:GH-N:Ir(ppy)3以60:40:10%的比例进行共同蒸镀(共蒸速率比:化合物1:GH-N:Ir(ppy)3=0.6:0.4:0.1),形成厚度为的绿色发光层(EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子传输层(ETL),将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL),然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合,真空蒸镀在电子注入层上,形成厚度为的阴极。
实施例2~实施例89
除了在形成发光层时,以表11中所示的化合物替代化合物1以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件,所制备的器件记为实施例2~实施例89。
比较例1~比较例5
除了在形成发光层时,可分别使用表10中所示的化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E替代化合物1以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件,分别记为比较例1~比较例5。
实施例和对比例使用的材料结构如表10所示:
表10
制备的有机电致发光器件的性能见表11,其中,寿命是在20mA/cm2电流密度下的测试结果。
表11
根据表11的结果可知,作为发光主体材料的化合物的实施例1-89与使用已公知的比较例1-4相比,本申请中使用的化合物作为发光层主体材料,制备的上述有机电致发光器件的驱动电压至少降低0.14V。电流效率(Cd/A)至少提高了12.41%,功率效率(Cd/A)至少提高了12.96%,外量子效率至少提高了11.16%,寿命最少的提高到了13.60%,最高的寿命可提高为183h。
本申请化合物相比于比较例3,本申请所用的特定的吲哚并咔唑-三嗪结构,缺电子氮杂芳基基团与富电子的吲哚并咔唑基团分别具有高的电子和空穴注入传输特性,使得材料分子结构具有双极性,从而更适用于发光层主体材料。而相比于比较例5,氮杂二苯并呋喃(或氮杂二苯并噻吩)可以赋予化合物较高的电子迁移率,化合物用作发光层主体材料时可改善发光层中载流子平衡,提高激子利用率,提高发光效率;同时拓宽载流子复合区域,提高器件寿命。
从表11实验结果可知,本申请化合物以吲哚并咔唑-三嗪-氮杂二苯并呋喃(或氮杂二苯并噻吩)相结合而成的结构,将其用作用于有机电致发光器件中发光层的主体材料时,特别是电子型主体材料,能够有效提升器件的发光效率以及寿命。
因此,本申请化合物作为有机电致发光器件中发光层主体材料,特别是电子型主体材料,能够提高激子的利用效率,提高器件的发光效率。另一方面,氮杂二苯并呋喃(或氮杂二苯并噻吩)结构提高了本申请化合物的电子迁移率,使得化合物具有较为平衡的电子和空穴传输能力,因而能够拓宽电子和空穴在发光层中的复合区域,从而提高器件的寿命。
Claims (9)
1.一种有机电致发光材料,其具有如化学式Ⅰ表示的结构:
其中,Y选自O或者S;
X1、X2、X3和X4各自独立地选自C(R2)或者N,且X1、X2、X3和X4中有且仅有一个为N;
L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基;
L3和L4相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基;
各R2分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为3~12的环烷基、碳原子数为1~12的烷基硅烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基;
R1、R3、R4和R5分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为3~12的环烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为1~12的烷硫基、碳原子数为1~12的烷基硅烷基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为6~20的芳氧基、碳原子数为6~20的芳硫基;
n1代表取代基R1的个数,n1选自0、1、2、3或4,n1大于1时,任意两个R1相同或不同;
n3代表取代基R3的个数,n3选自0、1、2、3或4,n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
n4代表取代基R4的个数,n4选自0、1或2,n4大于1时,任意两个R4相同或不同;
n5代表取代基R5的个数,n5选自0、1、2、3或4,n5大于1时,任意两个R5相同或不同;
所述L1和L2中的取代基相同或不同,各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基;
所述L3和L4中的取代基相同或不同,各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、苯基;
Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的基团V:所述未取代的基团V选自如下基团所组成的组:
其中,取代的基团V上具有一个或多个取代基,所述取代基各自独立地选自:氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基;当基团V的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,其中,所述Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光材料,其中,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基;
任选地,在Ar1,Ar2中,任意两个相邻的取代基形成芴基。
5.一种电子元件,其特征在于,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;
所述功能层包含权利要求1~4任一项所述的有机电致发光材料。
6.根据权利要求5所述的电子元件,其特征在于,所述功能层包括发光层,所述发光层包括所述有机电致发光材料。
7.根据权利要求5所述的电子元件,其特征在于,所述电子元件为有机电致发光器件。
8.根据权利要求7所述的电子元件,其特征在于,所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
9.一种电子装置,其特征在于,包括权利要求5~8任一项所述的电子元件。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105679946A (zh) * | 2014-12-09 | 2016-06-15 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电装置和显示装置 |
CN107200743A (zh) * | 2016-03-16 | 2017-09-26 | 环球展览公司 | 组合物、有机发光装置和其制造方法以及消费型产品 |
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---|---|---|---|---|
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US20200144512A1 (en) * | 2018-07-13 | 2020-05-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105679946A (zh) * | 2014-12-09 | 2016-06-15 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电装置和显示装置 |
CN107200743A (zh) * | 2016-03-16 | 2017-09-26 | 环球展览公司 | 组合物、有机发光装置和其制造方法以及消费型产品 |
CN110713482A (zh) * | 2018-07-13 | 2020-01-21 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
CN111303168A (zh) * | 2018-12-12 | 2020-06-19 | 环球展览公司 | 用于电致发光装置的主体材料 |
KR102054806B1 (ko) * | 2019-08-02 | 2019-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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