CN112538021B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种含氮化合物、以及包含该含氮化合物的电子元件和包含该电子元件的电子装置。本申请的含氮化合物以金刚烷基团与双三芳胺结构结合形成核心结构，整个分子形成大的共轭体系，同时分子刚性增加，热稳定性显著提升。将本申请的含氮化合物应用于电子元件中，可提高电子元件的发光效率或发电效率，并延长寿命。

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、以及包含该含氮化合物的电子元件和包含该电子元件的电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，CN109912431A、CN109928911A等公开了可以在有机电致发光器件中制备空穴传输层的三芳胺类化合物，这些现有的空穴传输层材料应用于器件中时器件的使用寿命仍不能满足要求。因此，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光电子元件的性能。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、以及包含该含氮化合物的电子元件和电子装置。本申请的含氮化合物同时含有金刚烷基团与双三芳胺结构，具有较高的热稳定性；本申请的电子元件具有良好的发光效率或发电效率，以及较长的使用寿命。
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式I所示：
Figure BDA0002783712120000011
其中，Ad为金刚烷基；
Ar1、Ar3相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar2、Ar4相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar1、Ar2、Ar4中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘、氟、氯、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；
在Ar1、Ar2、Ar4中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基之间相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到13元脂肪族环或芳香环；
Ar3中的取代基选自氘、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基；
R1选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为5～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基；n1代表取代基R1的个数，n1选自0、1、2或3。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。按照本申请的一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转换器件。按照本申请的另一种实施方式，所述电子元件为太阳能电池。
根据本申请的第三个方面，提供了一种电子装置，包括上述的电子元件。
本申请的含氮化合物以金刚烷基团与双三芳胺结构结合形成核心结构，并将此含氮化合物应用于有机电致发光器件中。该含氮化合物中具有两个串联的金刚烷取代的三芳胺结构，且其中一个三芳胺中的芳基为4-金刚烷基团取代的亚苯基，芳胺基团中的氮原子对苯环具有强给电效应，两个芳胺氮原子可进一步提高化合物整体的共轭电子云密度，拥有更浅的HOMO能级，两个三芳胺连接，可以产生更强的共轭效应，空穴从阳极注入更流畅，而且双胺结构的HOMO轨道覆盖范围更大，有利于分子间载流子的跃迁传输，因此可以提高化合物的空穴迁移率。进一步地，本申请化合物中至少含有两个金刚烷基，且其中一个1-金刚烷基团连接在苯基的对位，金刚烷属于立体大位阻环基，这一特定结构使得两个三芳胺的C-C键形成特定的旋转角度，当含有此结构的芳胺基与另一个带有金刚烷基的三芳基团通过芳香基团相连接时，两个“三芳胺+金刚烷”结构拥有更高的C—N键旋转自由度，增加了分子构型的自由度，使材料在无定形态下不易结晶，多个芳基之间的复杂位置关系，会形成更复杂的空间结构，可有效抑制分子间作用，具有良好的热稳定性；三芳胺结构具有良好的空穴传输特性，与金刚烷基团键合，分子刚性增加，热稳定性显著提升，能够在长时间高温下保持结构稳定，进而提高有机电致发光器件的发光效率和光电转化器件的发电效率，延长寿命。在三芳胺结构上，连接两个金刚烷基团可以使分子结构扭转，降低器件各个功能层之间的势垒，使得器件效率得以提高。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在本申请中，“取代的或未取代的”中的术语“取代的”可以表示Ar1、Ar2、Ar3和Ar4的每一个可以进一步被至少一个取代基取代。在这种情况下，取代基可选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～18的三烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基构成的组；Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中，碳原子数指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar2选自碳原子数为12的取代或未取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生也可以不发生。例如，“任选被烷基取代的杂芳基”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂芳基被烷基取代的情景和杂芳基不被烷基取代的情景。“任选地，连接于同一个原子上的Re和Rf可以相互连接形成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环”意味着连接于同一个原子上的Re和Rf可以成环但不必须成环，该方案包括Re和Rf相互连接形成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环的情景，也包Re和Rf相互独立地存在的情景。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure BDA0002783712120000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“杂”是指在一个官能团中包括至少一个选自B、N、O、S、Se、Si和P的杂原子。
本申请中，“烷基硅烷基”或“三烷基硅烷基”是指
Figure BDA0002783712120000041
其中，RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基，在一些实施方案中，三烷基硅烷基的碳原子数为3-12个，在另一些实施方案中三烷基硅烷基的碳原子数为3-6个，烷基硅烷基的具体实例，包括但不限于，三甲基硅烷基、三乙基硅烷基。
本申请中，“芳基硅烷基”或“三芳基硅烷基”是指
Figure BDA0002783712120000042
其中，RG4、RG5、RG6分别独立地为芳基，在一些实施方案中，三烷芳基硅烷基的碳原子数为6-18个，芳基硅烷基的具体实例，包括但不限于，三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但并不限定于此。
本申请中，作为取代基的卤素基团，有氟、氯、溴或碘。
本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。其中一些实施例中，烷基基团含有1-12个碳原子，另外一些实施例中，烷基基团含有1-10个碳原子，另外一些实施例中，烷基基团含有1-6个碳原子，另外一些实施例中，烷基基团含有1-4个碳原子。碳原子数为1-4的烷基基团的实例包括，但并不限于，甲基(Me，-CH3)，乙基(Et，-CH2CH3)，正丙基(n-Pr，-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr，-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu，-CH2CH2CH2CH3)，2-甲基丙基或异丁基(i-Bu，-CH2CH(CH3)2)，1-甲基丙基或仲丁基(s-Bu，-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu，-C(CH3)3)等。
本申请中，“烷氧基”表示烷基基团通过氧原子与分子其余部分相连，其中烷基基团具有如本发明所述的含义。除非另外详细说明，所述烷氧基基团含有1-12个碳原子。在另一实施方案中，烷氧基基团含有1-10个碳原子；在另一实施方案中，烷氧基基团含有1-6个碳原子；在又一实施方案中，烷氧基基团含有1-4个碳原子。所述烷氧基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷氧基基团的实例包括，但并不限于，甲氧基(MeO、-OCH3)，乙氧基(EtO、-OCH2CH3)，1-丙氧基(n-PrO、n-丙氧基、-OCH2CH2CH3)，2-丙氧基(i-PrO、i-丙氧基、-OCH(CH3)2)，1-丁氧基(n-BuO、n-丁氧基、-OCH2CH2CH2CH3)，2-甲基-l-丙氧基(i-BuO、i-丁氧基、-OCH2CH(CH3)2)，2-丁氧基(s-BuO、s-丁氧基、-OCH(CH3)CH2CH3)，2-甲基-2-丙氧基(t-BuO、t-丁氧基、-OC(CH3)3)，等等。
本申请中，“烷硫基”表示烷基基团通过硫原子与分子其余部分相连，其中烷基基团具有如本发明所述的含义。除非另外详细说明，所述烷硫基基团含有1-10个碳原子。在另一实施方案中，烷硫基基团含有1-4个碳原子。烷硫基基团的实例包括，但并不限于，甲硫基(MeS、-SCH3)，乙硫基(EtS、-SCH2CH3)，1-丙硫基(n-PrS、n-丙硫基、-SCH2CH2CH3)，2-丙硫基(i-PrS、i-丙硫基、-SCH(CH3)2)，等等。
本申请中，“卤代烷基”或“卤代烷氧基”表示烷基或烷氧基基团被一个或多个卤素原子所取代，其中烷基和烷氧基基团具有如本发明所述的含义，这样的实例包含，但并不限于，三氟甲基、三氟甲氧基等。在一实施方案中，卤代烷基为碳原子数为1～12的卤代烷基；在另一实施方案中，卤代烷基为C1-C4卤代烷基，具体为氟取代的C1-C4烷基；在又一实施方案中，卤代烷基为三氟甲基。
本申请中，环烷基是指单环或多环饱和环状烃去除氢原子后得到的基团，“环烷基”可以有一个或多个连接点连接到分子的其余部分。在一些实施例中，环烷基是含3-10个环碳原子的环体系；另外一些实施例，环烷基是含5-10个环碳原子的环体系；另外一些实施例，环烷基是含5-7个环碳原子的环体系；另外一些实施例，环烷基是含3-6个环碳原子的环体系。所述环烷基基团可以独立地未被取代或被一个或多个本发明所描述的取代基所取代。作为其非限制性例子，环烷基有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantyl)等。
在本申请中，“芳基”指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。本申请中的芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002783712120000052
基、苝基、芴基、三亚苯基、并四苯基、次三苯基(triphenylenyl)等。
本申请中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺环结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure BDA0002783712120000051
等，但并不限定于此。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基、咔唑基取代的苯基等；芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，萘基取代的苯基、苯基取代的萘基、菲基取代的苯基、苯基取代的蒽基、蒽基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，芳基的碳原子数可以选自6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、25或30。在一些实施方案中，芳基是碳原子数为6～30的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～20的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～18的芳基，另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～15的芳基。
在本申请中，作为取代基的芳基为碳原子数为6～20的芳基，可选为碳原子数6～15的芳基，还可选为碳原子数6～14的芳基，还可选为碳原子数6～12的芳基；具体实例例如，但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基、二甲基芴基。
本申请中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个独立地选自O、N、P、Si、Se、B、和S的杂原子的单环或多环体系，且其中至少有一个环体系是芳香族的。杂芳基中每一个环体系包含3-7个碳原子组成的环，且有一个或多个附着点与分子其余部分相连。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。稠环杂芳基是指环系统中的两个原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、杂环基、环烯基、芳基。
示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、唑基、呋吖基、吡啶基、联吡啶基、菲啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基、苯基取代的咔唑基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。例如碳原子数为14的取代的杂芳基，指的是杂芳基和取代基的总碳原子数为14。
本申请中，杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中，杂芳基是碳原子数为3～30的杂芳基，另一些实施方式中，杂芳基是碳原子数为3～18的杂芳基，另一些实施方式中，杂芳基是碳原子数为12～18的杂芳基。
本申请中，作为取代基的杂芳基为碳原子数为3～18的杂芳基，可选为碳原子数为5～12的杂芳基，还可选为碳原子数为12～18的杂芳基；具体实例例如但不限于，吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基。
本申请中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
本申请中，所谓成环原子数，表示原子键合成环状而成的结构中(例如单环化合物、稠环化合物、碳环化合物、杂环化合物)构成该环自身的原子的数目。成环原子数中不包含不构成环的原子(例如将构成环的原子的化学键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子。“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。成环原子数的数目中不包含在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上分别键合的氢原子、构成取代基的原子。另外，在芴环上键合有例如芴环作为取代基时(包含螺芴环)，成环原子数的数目中不包含作为取代基的芴环的原子数。
在本申请中“烷基”、“芳基”、“杂芳基”等也包括多价的基团，例如亚烷基、次烷基、亚芳基、次芳基、亚杂芳基、次杂芳基等。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002783712120000061
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002783712120000062
Figure BDA0002783712120000071
再举例而言，下式(X＇)中所示的，式(X＇)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X＇-1)～式(X＇-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002783712120000072
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002783712120000073
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构式如化学式Ⅰ所示：
Figure BDA0002783712120000074
其中，Ad为金刚烷基；
Ar1、Ar3相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar2、Ar4相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar1、Ar2、Ar4中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘、氟、氯、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；
在Ar1、Ar2、Ar4中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基之间相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到13元脂肪族环或芳香环；
Ar3中的取代基选自氘、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基；
R1选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为5～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基；n1代表取代基R1的个数，n1选自0、1、2或3。
在一些实施方案中，R1选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基所组成的组。在一些实施方案中，n1为0。
在一些实施方案中，Ar1、Ar3相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6～18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～18的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘、氟、氯、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～6的三烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基；
Ar3中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～6的三烷基硅烷基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基。
在一些实施方案中，Ar1、Ar3相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的硅芴基，或者为上述亚基中两者通过单键连接所形成的亚基基团；可选地，所述Ar1、Ar3中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基所组成的组。
在一些实施方案中，所述的Ar1和Ar3相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的如下基团：
Figure BDA0002783712120000081
Figure BDA0002783712120000091
上述基团中，
Figure BDA0002783712120000092
表示连接键，X选自O、S、Se、C(R3R4)、N(R5)和Si(R3R4)所构成的组；
各Z1、Z2、R3、R4分别独立地选自氢、氘、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为6-12的芳氧基、碳原子数为6-12的芳硫基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为3-12的硅烷基和碳原子数为3-10的环烷基；或者，
任选地，连接于同一个原子上的R3和R4相互连接成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环；
R5选自碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基所构成的组；
各n1独立地选自0、1、2、3、4或5，各n2独立地选自0、1、2、3、4、5、6或7。
在一些实施方案中，所述的Ar1和Ar3相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的基团W1，所述未取代的基团W1选自如下基团：
Figure BDA0002783712120000093
所述W1基团被一个或多个取代基所取代时，W1的取代基各自独立地选自由氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、联苯基、萘基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基所组成的组；所述W1的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同。
在一些实施方案中，所述的Ar1和Ar3相同或不同，且分别独立地选自以下基团：
Figure BDA0002783712120000101
在一些实施方案中，Ar2和Ar4相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～18的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～18的取代或未取代的杂芳基；
Ar2、Ar4中的取代基相同或不同，各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基和碳原子数为5～12的杂芳基所组成的组；
在Ar2、Ar4中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基之间相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到13元脂肪族环或芳香环。
在一些实施方案中，所述的Ar2和Ar4不同。
在一些实施方案中，所述的Ar2和Ar4相同或不同，且分别独立地选自如下基团：
Figure BDA0002783712120000102
Figure BDA0002783712120000111
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002783712120000112
E1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
E2～E9、E20各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
E10～E19各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
e1～e20以ek表示，E1～E20以Ek表示，k为变量，表示1～20的任意整数，ek表示取代基Ek的个数；其中，当k选自5时，ek选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15或者20时，ek选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，ek选自1、2、3、4或者5；当k为13时，ek选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10、16或者18时，ek选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为17或者19时，ek选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，ek选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当ek大于1时，任意两个Ek相同或者不相同；
K1选自O、S、N(E21)、C(E22E23)、Si(E22E23)；其中，E21、E22、E23各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E22和E23相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K2选自O、S、N(E24)、C(E25E26)、Si(E25E26)；其中，E24、E25、E26各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E25和E26相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
在一些实施方案中，所述的Ar2和Ar4相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的基团Y1，所述未取代的基团Y1选自如下基团：
Figure BDA0002783712120000121
所述Y1基团被一个或多个取代基所取代时，Y1的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基所组成的组；所述Y1的取代基多于1个时，各个取代基相同或不同。
在一些实施方案中，所述的Ar2和Ar4相同或不同，且分别独立地选自以下基团：
Figure BDA0002783712120000122
Figure BDA0002783712120000131
在一些实施方案中，所述Ar1中的取代基相同或不同，且分别独立地选自为氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、三甲基硅基、芴基、二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；所述Ar2、Ar4中的取代基相同或不同，且分别独立地选自为氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、芴基、二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在一些实施方案中，所述Ad为1-金刚烷基。
可选地，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组，但不限于此：
Figure BDA0002783712120000132
Figure BDA0002783712120000141
Figure BDA0002783712120000151
Figure BDA0002783712120000161
Figure BDA0002783712120000171
Figure BDA0002783712120000181
Figure BDA0002783712120000191
Figure BDA0002783712120000201
Figure BDA0002783712120000211
Figure BDA0002783712120000221
Figure BDA0002783712120000231
本申请还提供了一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的电压特性、效率特性和寿命特性。可选的，包含有本申请的含氮化合物的有机膜层位于阳极和电子元件的能量转化层之间，以便改善电子在阳极与能量转化层之间的传输。进一步地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括上述的含氮化合物。
举例而言，电子元件可以为一种有机电致发光器件。其中，如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层300中的至少一个有机薄层，以改善有机电致发光器件的寿命特性、效率特性并且降低驱动电压；在某些实施例中，还可以提高有机电致发光器件的电化学稳定性和热稳定性，提高量产的有机电致发光器件的性能的均一性。
可选地，功能层300包括空穴传输层320，空穴传输层320包含本申请所提供的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
在本申请的另一种实施方式中，可选的，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，且第一空穴传输层321设于第二空穴传输层322靠近阳极100的表面；第一空穴传输层321或第二空穴传输层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，既可以第一空穴传输层321或第二空穴传输层322中的一层包含本申请所提供的含氮化合物，也可以第一空穴传输层321和第二空穴传输层322均含有本申请所提供的含氮化合物。可以理解的是，第一空穴传输层321或第二空穴传输层322还可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。其中，第二空穴传输层322可以作为有机电致发光器件的电子阻挡层。
在本申请的一种实施方式中，如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的第一空穴传输层321或第二空穴传输层322，可以有效改善有机电致发光器件的空穴特性。其中，空穴特性是指在阳极100中形成的空穴容易地被注入有机发光层330、并且根据HOMO水平的传导特性而在有机发光层330中传输。
可选的，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选的，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选的，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为BH-01。在本申请的另一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为α,β-ADN。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。在本申请的另一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为BD-01。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-06和LiQ组成。
可选的，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。
可选的，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
可选的，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层350可以包括Yb。
再举例而言，电子元件可以为一种光电转化器件，如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层300中的至少一个有机薄层，以改善光电转化器件性能，尤其是提高光电转化器件的寿命、提高光电转化器件的开路电压或者提高量产的光电转化器件的性能均一稳定。
可选地，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。可以理解的是，空穴传输层320可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
在本申请的一种实施方式中，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、作为能量转化层的光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200，其中，空穴传输层320包含有本申请的含氮化合物。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请提供一种电子设备400，该电子设备200包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子设备400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子设备，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子设备400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
再举例而言，如图4所示，本申请提供一种电子设备500，该电子设备500包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子设备500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子设备。由于该电子设备500具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。无水四氢呋喃，二氧六环，甲苯，乙醚是经过金属钠回流干燥得到。无水二氯甲烷和氯仿是经过氢化钙回流干燥得到。乙酸乙酯，石油醚，正己烷，N,N-二甲基乙酰胺和N,N-二甲基甲酰胺是经无水硫酸钠事先干燥使用。
以下反应一般是在氮气或氩气正压下或在无水溶剂上套一干燥管(除非其他方面表明)，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器打入。玻璃器皿都是干燥过的。
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(100-200目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
目标化合物使用Agilent 1260pre-HPLC或Calesep pump 250pre-HPLC(柱子型号：NOVASEP50/80mm DAC)，在210nm/254nm用UV检测。
1、中间体的合成
1)中间体A1的合成
Figure BDA0002783712120000261
将对溴氯苯(120g,637mmol)溶于四氢呋喃(570mL)中，在0℃氮气保护条件下，缓慢滴入放置有镁条(19g，762mmol)和1,2-二溴乙烷(1g)的四氢呋喃(200mL)溶液中，滴加完毕后反应自然升至室温，保持搅拌3h；将反应溶液转移至另一容器中以除去残余镁条，向所得固体中加入二氯甲烷(300mL)进行稀释；而后在室温及氮气保护下，缓慢滴加溶有1-溴金刚烷(137g，637mmol)的二氯甲烷(500mL)溶液，反应体系加热至回流，保持搅拌2h；降温后，将反应液倒入2mol/L盐酸中，分离有机相，水相使用正庚烷萃取；将合并的有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥、过滤，减压除去溶剂；以正庚烷为流动相，使用硅胶柱色谱法对粗品进行提纯，得到无色油状物120g中间体A1，产率为76％。
2)中间体A2-A3的合成
参照中间体A1的合成方法，且使用表1所示的原料1代替对溴氯苯制备中间体A2和A3。其中，中间体A2，A3的结构、原料、最后一步的合成产率如表1所示：
表1：中间体AX结构、制备及合成产率
Figure BDA0002783712120000271
3)中间体B1-1的合成
Figure BDA0002783712120000272
将中间体A1(8.09g，32.8mmol)，苯胺(3.05g，32.8mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3g，0.328mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.31g，0.656mmol)以及叔丁醇钠(4.73g，49.2mmol)加入甲苯(72mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入无水硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体B1-1(7.5g，产率73.5％)。
4)中间体BX-1的合成
本申请中，中间体BX-1包括中间体B2-1、B3-1、B4-1、B8-1、B12-1、B13-1、B25-1、B34-1、B71-1、B127-1、B17-1、B156-1、B186-1、B219-1。
参照中间体B1-1的合成方法，且使用表2所示的原料2代替苯胺，制备表2中的中间体BX-1。其中，中间体BX-1的结构、原料、最后一步的合成产率如表2所示：
表2：中间体BX-1结构、制备及合成产率
Figure BDA0002783712120000273
Figure BDA0002783712120000281
Figure BDA0002783712120000291
参照中间体B1-1的合成方法，且使用表3所示的原料3代替中间体A1，制备表3中的中间体BX-1。其中，中间体BX-1的结构、原料、最后一步的合成产率如表3所示：
表3：中间体BX-1结构、制备及合成产率
Figure BDA0002783712120000292
Figure BDA0002783712120000301
5)中间体C1-1的合成
Figure BDA0002783712120000302
将4-溴-4’-氯联苯(8.77g，32.8mmol)，中间体B1-1(9.95g，32.8mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3g，0.328mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.272g，0.656mmol)以及叔丁醇钠(4.73g，49.2mmol)加入甲苯(72mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入无水硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体C1-1(11.4g，产率70.9％)。
6)中间体CX-1的合成
本申请中，中间体CX-1包括中间体C2-1、C3-1、C4-1、C8-1、C12-1、C13-1、C25-1、C26-1、C28-1、C34-1、C51-1、C71-1、C76-1、C101-1、C127-1、C156-1、C186-1、C219-1、C220-1、C17-1。
参照中间体C1-1的合成方法，且使用表4所示的原料4代替4-溴4’-氯联苯，原料5代替中间体B1-1制备中间体CX-1。其中，中间体CX-1的结构、原料、最后一步的合成产率如表4所示：
表4：中间体CX-1结构、制备及合成产率
Figure BDA0002783712120000303
Figure BDA0002783712120000311
Figure BDA0002783712120000321
Figure BDA0002783712120000331
2、化合物的合成
化合物1的合成
Figure BDA0002783712120000332
将中间体B1-1(11.4g，23.2mmol)，中间体C1-1(7.06g，23.2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.21g，0.232mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.19g，0.464mmol)以及叔丁醇钠(3.34g，49.2mmol)加入甲苯(88mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1(12.5g，产率68.6％)LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:757.4[M+H]+。
参照化合物1的合成方法，且使用表5所示的原料6代替中间体B1-1，原料7代替中间体C1-1制备化合物。其中，化合物的结构、原料、合成产率及表征如表5所示：
表5：化合物X结构、制备，合成产率及表征
Figure BDA0002783712120000333
Figure BDA0002783712120000341
Figure BDA0002783712120000351
Figure BDA0002783712120000361
Figure BDA0002783712120000371
Figure BDA0002783712120000381
化合物216的合成
Figure BDA0002783712120000382
在N2保护下，称取1-溴金刚烷(21.2g，100mmol),N-乙酰苯胺(20g，150mmol)加入反应瓶中，加热搅拌使其融化，升温至120℃左右分批加入无水AlCl3，反应48小时后，向体系加入50mL甲醇，使粘稠固体全部溶解。
Figure BDA0002783712120000383
Figure BDA0002783712120000391
向反应液中加入HCl(1mol/L)溶液，回流反应40小时后，有白色固体析出。后处理：将反应液降温至60℃后，向反应液中缓慢加入NaOH颗粒，放热明显，有大量气泡生成，待不再产生气泡后，向反应液中加入大量去离子水，除去多余的NaOH,并用DCM萃取有机相，无水MgSO4干燥后过滤浓缩。用DCM：正己烷＝1:5为淋洗剂过硅胶柱，正己烷重结晶后，得中间体216-1，5g白色产物。
Figure BDA0002783712120000392
将中间体216-1(5g，21.9mmol)，中间体A1(6.4g，21.9mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g，0.20mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.4g，0.2mmol)以及叔丁醇钠(3.1g，32.9mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体216-2(6.1g，产率63.5％)。
Figure BDA0002783712120000393
将中间体C1-1(6.9g，14.1mmol)，中间体216-2(6.1g，14.1mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.13g，0.14mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.12g，0.28mmol)以及叔丁醇钠(2.03g，21.1mmol)加入甲苯(56mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物216(7.6g，产率60.8％)LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:891.55[M+H]+。
化合物230～234的合成
按照化合物216的合成方法，且使用表6所示的中间体216-2，原料8代替中间体C1-1制备化合物。其中，化合物的结构、原料、合成产率及表征如表6所示：
表6：化合物X结构、制备，合成产率及表征
Figure BDA0002783712120000394
Figure BDA0002783712120000401
部分化合物核磁数据如下表7所示：
表7：部分化合物核磁数据
Figure BDA0002783712120000402
Figure BDA0002783712120000411
蓝光有机电致发光器件制备及评估
实施例1
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002783712120000412
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为
Figure BDA0002783712120000413
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀化合物1，形成厚度为
Figure BDA0002783712120000414
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀EB-01，形成厚度为
Figure BDA0002783712120000415
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将BH-01和BD-01以98％：2％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002783712120000416
的蓝色发光层(EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成了
Figure BDA0002783712120000417
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002783712120000418
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002783712120000422
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002783712120000423
的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例2-实施例35
除了在形成空穴传输层时，以下表9中所示的化合物替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成空穴传输层时，以下表8中所示的化合物A替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成空穴传输层时，以下表8中所示的化合物B替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成空穴传输层时，以下表8中所示的化合物C替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成空穴传输层时，以下表8中所示的化合物D替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和比较例使用的材料结构如表8所示。
表8
Figure BDA0002783712120000421
Figure BDA0002783712120000431
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的电流密度条件下分析了器件的性能，其结果示于下表9所示：
表9
Figure BDA0002783712120000432
Figure BDA0002783712120000441
根据表9的结果可知，在蓝光器件中，作为空穴传输层的化合物的实施例1-35与已公知的化合物所对应的器件比较例1-4，本申请中使用的化合物作为空穴传输层制备的上述有机电致发光器件的驱动电压至少降低了0.25V，发光效率(Cd/A)至少提高了21％，外量子效率(EQE％)至少提高了20％，寿命最少的提高到了18.7％，最高的寿命可提高70小时。
通过上述对比例的数据对比，可以明确当化合物的其中一个1-金刚烷基通过1,4-亚苯基连接在芳胺上时，Ar1基团与其他基团的空间位置最合适，利于芳胺基团之间的C-N键和C-C键之间空间排列呈最优的构像，化合物的稳定性最佳，应用于器件时，器件寿命最长。化合物中用于连接两个芳胺的Ar3基团为简单基团取代或无取代的芳香基团时，利于分子两端的芳胺C-N键进行旋转获得优势立体构象。

Claims (7)

1.一种含氮化合物，其中，结构式如化学式I所示：
Figure FDA0003997032740000011
其中，Ad为金刚烷基；
Ar1选自以下基团：
Figure FDA0003997032740000012
Ar3选自以下基团：
Figure FDA0003997032740000013
Figure FDA0003997032740000014
Ar2和Ar4彼此不同，且Ar2选自以下基团：
Figure FDA0003997032740000015
Ar4选自以下基团
Figure FDA0003997032740000016
Ar2和Ar4彼此相同，且选自以下基团：
Figure FDA0003997032740000017
R1选自氘，n1选自0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述的化学式Ⅰ的具体结构选自以下任意一个：
Figure FDA0003997032740000021
Figure FDA0003997032740000031
Figure FDA0003997032740000041
Figure FDA0003997032740000051
3.含氮化合物，其中，所述含氮化合物具有以下结构：
Figure FDA0003997032740000061
4.一种电子元件，其中，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-3任一项所述的含氮化合物。
5.根据权利要求4所述的电子元件，其中，所述功能层包括空穴传输层和/或电子阻挡层，所述空穴传输层和/或电子阻挡层包括所述的含氮化合物。
6.根据权利要求4-5中任意一项所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
7.一种电子装置，其中，包括权利要求4-6任意一项所述的电子元件。
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