CN111004226B - 有机电致发光材料及其中间体、电子器件、电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光材料及其中间体和应用。本发明的有机电致发光材料，分子内增加芳基和‑苯并恶唑基团，提高了电子迁移率和跃迁速率，将本发明的有机电致发光材料应用于有机电致发光器件的功能层时，能够改善有机电致发光器件的性能。

Description

有机电致发光材料及其中间体、电子器件、电子装置
技术领域
本发明属于有机材料技术领域，尤其涉及一种有机电致发光材料及其中间体、电子器件、电子装置。
背景技术
有机发光二极管(organic light-emitting diode)，简称为OLED其原理是在阴阳两极施加电场时，阳极侧的空穴和阴极侧的电子会向发光层移动，在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。自1987年美国柯达公司报道有机分子电致发光和1990年英国剑桥大学报道聚合物电致发光以来，世界各国纷纷开展研究与开发。该类材料具有结构简单、成品率高、成本低、主动发光、响应速度快、分率高等优点，且具有驱动电压低、全固态、非真空、抗荡、耐低温(-40℃)等性能，被认为是未来最有可能替代液晶显示器的一种新技术，引起极大关注。
为了提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，通常在有机电致发光器件中使用多层结构，这些多层结构可以包括如下膜层中的一种或多种：空穴注入层(holeinjection layer，HIL)、空穴传输层(hole transport layer，HTL)、电子阻挡层(electron-blocking layer，EBL)、有机电致发光层(emitting layer，EML)、空穴阻挡层(hole-blocking layer，HBL)、电子传输层(electron transport layer，ETL)和电子注入层(electron injection layer，EIL)等。这些膜层能够提高载流子(空穴和电子)在各层界面间的注入效率、平衡载流子在各层之间传输的能力，从而提高有机电致发光器件的亮度和效率。
高效的商业化有机发光二极管应用含有有机金属铱配合物的磷光体，因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获，从而实现100％的内量子效率。然而，由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长，而且容易发生发光材料的浓度淬灭效应，导致不必要的三线态-三线态(T1-T1)在器件实际工作中淬灭，为了克服这个问题，研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。近年来，高效的磷光器件很少，主要原因是缺乏同时具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级的主体材料。
中国发明专利CN201580056636.0公开了一种有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光器件，该有机电致发光化合物含有过渡金属铱，虽然能够提高有机电致发光器件的寿命，但是有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子器件的性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种应用于有机电致发光二极管(OLED)的光电材料及其中间体，及其在电子器件中的应用，使其具有优良的光电性能、热稳定良好、高发光效率、低驱动电压的优点，同时提供一种包含所述电子器件的电子装置。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
根据本发明的第一个方面，提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料的结构式如化学式Ⅰ表示：
Figure BDA0002329357270000021
其中，Ar选自取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的亚杂芳基；
各R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为3-12的烷基硅烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基；
各m1、m2、m3和m4各自独立地为0、1、2、3或4。
根据本发明的另一个方面，提供了一种用于制备上述有机电致发光材料的中间体，其结构如化学式Ⅱ所示，
Figure BDA0002329357270000022
其中，各R1和R3分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为1-12的烷基硅烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基；
各m1和m3各自独立地为0、1、2、3或4。
根据本发明的第三个方面，提供了一种电子器件，所述电子器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机电致发光材料。
根据本发明的第四个方面，提供了一种电子装置，包括上述的电子器件。
本发明提供的有机电致发光材料，其分子平面性强，能够在一定程度上增强材料的刚性，并因此使得本发明的含氮化合物具有高的第一三重态能级，因此本发明的含氮化合物适合作为有机电致发光器件中的发光层主体材料。分子内增加了芳基和-苯并恶唑基团，使其具有多个N和O原子中心，分子中心引入芳环作为连接基团，提高整体对称性，同时整个分子形成更大的共轭体系，增加电子云密度，能够进一步调整HOMO能级至合适水平，从而提高电子迁移率和跃迁速率，促进发光层中空穴和电子的传输平衡，进而可以有效地保护空穴传输层材料免受电子的冲击，提高有机电致发光器件的寿命。
本发明制备有机电致发光材料的过程中，先制得有机电致发光材料中间体，再制得有机电致发光材料，该中间体分子中具有芳基和-苯并恶唑基团。
将本发明的有机电致发光材料应用于电子器件中，该电子器件具有较高的器件效率和较好的色纯度。与现有技术相比，本发明的有机电致发光材料具有更高的稳定性，从而延长了有机电致发光器件的寿命。尤其是将有机电致发光材料应用于电子器件的发光层时，能有效地制造具有高效率和更长寿命的电子器件。
本发明中包含所述电子器件的电子装置具有高的发光效率、长寿命的特点。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚。
图1是本发明实施方式的一种有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本发明实施方式的一种电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；3201、第一空穴传输层；3202、第二空穴传输层；330、电子阻挡层；340、发光层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本发明将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本发明的实施例的充分理解。
术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。“任选地，连接于同一个原子上的Re和Rf可以相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环”意味着连接于同一个原子上的Re和Rf可以成环但不必须成环，包括Re和Rf相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环的情景，也包括Re和Rf相互独立地存在的情景。
在本发明中，“
Figure BDA0002329357270000041
”是指与其他取代基或结合位置结合的位置。
在本发明中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002329357270000042
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本发明中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘、卤素基团(F、Cl、Br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、环烷基、杂环基、硼烷基、膦基。
本发明中“脂肪族环”包含饱和的环烷基和部分不饱和的环烷基，例如，饱和环烷基，环戊烷基、环己烷基、金刚烷基等，部分不饱和环烷基，环丁烯等。
其中，本发明中，“杂”是指在一个官能团中包括1至3个选自由B、N、O、S、Se、Si和P组成的组中的杂原子且其余为碳。
其中，在本发明中，“烷基”或“烷基基团”，表示含有1至20个碳原子，饱和的直链或支链一价烃基基团，其中，所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。除非另外详细说明，烷基基团含有1-20个碳原子。在一些实施方案中，烷基基团可含有1-10个碳原子，在另一些实施方案中，烷基基团含有1-6个碳原子；在又一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。
在本发明中，术语“芳基”可以和术语“芳香环”交换使用，芳基指的是多个碳原子形成的单环结构，或多个碳原子形成的双环或多环体系，其中，至少包含一个芳香族的环体系，其中每一个环体系可包含3-7个原子组成的环，即芳基可以是单环芳基或多环芳基。换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本发明的芳基。举例而言，在本发明中，联苯基、三联苯基等为芳基。本发明的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，其碳原子数量可以是6个、12个、13个、18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本发明中，成环碳原子数为6-20的芳基指的是芳基中位于芳香环上的碳原子数是6-20个，芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。芳基中的成环碳原子数可以是6-20个、6-18个、6-14个或6-10个，但不限于此。
芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、荧蒽基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002329357270000051
基、苝基等，而不限于此。
在本发明中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环就是指苯环和萘环。
本发明的“芳基”上可以有一个或多个连接点与分子其余部分相连。在本发明中，对芳基的解释可应用于亚芳基。
在本发明中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、CN、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、硼烷基、膦基或者其他基团所取代。
可以理解的是，“取代的C6-C30的芳基”即取代的碳原子数为6-30的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为6-30个。成环碳原子数为6-18的芳基指的是芳基中位于芳香环上的碳原子数是6-18个，芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。芳基中的成环碳原子数可以是6-30个、6-18个或6-13个，但不限于此。示例地，芴基属于成环碳原子数为13的芳基，9,9-二甲基芴基，属于取代的15个碳原子的芳基。
术语“杂芳基”是单环、双环和多环体系，其中至少一个环体系是芳香族的，且至少一个芳香环体系包含一个或多个选自B、O、N、P、Si、Se和S的杂原子，其中每一个环体系包含5-7个原子组成的环，且有一个或多个连接点与分子其余部分相连。在本发明中，杂芳基的碳原子数可以是3-30个或3-18个，或3-12个。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、吡啶取代的吡啶基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本发明中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、CN、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、硼烷基、膦基或者其他基团取代。
可以理解的是，“杂芳基”上可以有一个键、两个键或多个键与分子中其他部分相连接。
可以理解的是，“取代的C3-C30的杂芳基”即取代的碳原子数为3-30的杂芳基，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数为3-30个。
成环碳原子数为3-18的杂芳基指的是杂芳基中位于杂芳环上的碳原子数是3-18个，杂芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。杂芳基上的碳原子数可以是3-18个、4-18个、3-12个、3-8个，但不限于此。
本发明中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键“
Figure BDA0002329357270000061
”，其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。例如，下式(X)中所示的，式(X)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X-1)～式(X-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002329357270000062
例如，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002329357270000063
本发明中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002329357270000071
在本发明中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释也可应用于亚杂芳基。
本发明提供了一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料的结构如化学式Ⅰ所示：
Figure BDA0002329357270000072
其中，Ar选自取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的亚杂芳基；
各R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为3-12的烷基硅烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基；
各m1、m2、m3和m4各自独立地为0、1、2、3或4。
在本申请中，当m1大于1时，各R1可以相同或不同；同样地，当m2大于1时，各R2可以相同或不同；当m3大于1时，各R3可以相同或不同；当m4大于1时，各R4可以相同或不同。
在一些实施方案中，本发明所述化学式Ⅰ所示的有机电致发光材料中，所述Ar选自取代或未取代的成环碳原子数为6-18的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3-13的亚杂芳基；
所述Ar上的取代基为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为3-12的烷基硅烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基。
在一些实施方案中，本发明所述化学式Ⅰ所示的有机电致发光材料中，所述Ar选自以下基团中的任意一个：
Figure BDA0002329357270000081
上述基团中，Y选自O、S、Se、C(R5R6)、N(R7)和Si(R5R6)所构成的组；
各V1～V10分别独立地选自CR8和N，当一个基团中包含两个或多个R8时，任意两个R8相同或者不相同；
各Y1～Y8分别独立地选自CR9和N，当一个基团中包含两个或多个R9时，任意两个R9相同或者不相同；
各Z1、Z2、R5、R6、R8、R9分别独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为3-12的硅烷基和碳原子数为3-10的环烷基；
R7选自H、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基和碳原子数为3-10的环烷基所构成的组；
各n1独立地选自0、1、2、3、4或5；n2独立地选自0、1、2、3、4、5、6或7；
*表示上述基团用于与化学式Ⅰ中的
Figure BDA0002329357270000091
基团相互连接的位置。
或者，在一些实施方案中，上述基团中连接于同一个原子上的R5和R6可以相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环。也就是说，R5和R6既可以是相互独立的取代基，也可以相互连接形成脂肪族环，例如形成环戊基、环己烷基、金刚烷基等。
在一些更具体的实施方案中，本发明所述化学式Ⅰ所示的有机电致发光材料中，所述Ar选自取代或未取代的以下基团：
Figure BDA0002329357270000092
其中，*表示上述基团用于与化学式Ⅰ中的
Figure BDA0002329357270000101
基团连接的位置；
上述基团任选地被0、1、2、3或4个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、碳原子数为3-12的烷基硅烷基、苯基、萘基、二甲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩、二苯并呋喃的取代基所取代。
在一些实施方案中，本发明所述化学式Ⅰ所示的有机电致发光材料中，所述Ar选自取代或未取代的以下基团：
Figure BDA0002329357270000102
Figure BDA0002329357270000111
其中，*表示上述基团用于与化学式Ⅰ中的
Figure BDA0002329357270000112
基团连接的位置；
上述基团任选地被0、1、2、3或4个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、碳原子数为3-12的烷基硅烷基的取代基所取代。
在一些实施方案中，本发明所述化学式Ⅰ所示的有机电致发光材料中，所述R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、氟、氯、氰基、三氟甲基、碳原子数为1-6烷基、碳原子数为3-6环烷基、碳原子数为1-4烷氧基、碳原子数为1-4烷硫基、三(C1-4烷基)硅烷基、碳原子数为6-13的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基；
各m1、m2、m3和m4各自独立地为0、1、2、3或4。
在一些实施方案中，本发明所述化学式Ⅰ所示的有机电致发光材料中，所述R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基；
各m1、m2、m3和m4各自独立地为0、1、2、3或4。
在一些实施方案中，本发明所述化学式Ⅰ所示的有机电致发光材料中，所述有机电致发光材料选自以下化合物中的任意一个：
Figure BDA0002329357270000121
Figure BDA0002329357270000131
Figure BDA0002329357270000141
Figure BDA0002329357270000151
Figure BDA0002329357270000161
Figure BDA0002329357270000171
Figure BDA0002329357270000181
Figure BDA0002329357270000191
Figure BDA0002329357270000201
Figure BDA0002329357270000211
Figure BDA0002329357270000221
Figure BDA0002329357270000231
另一方面，本发明还提供一种用于制备化学式I所示有机电致发光材料的中间体，其结构如化学式Ⅱ所示，
Figure BDA0002329357270000232
其中，各R1和R3分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为1-12的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
各m1和m3各自独立地为0、1、2、3或4。
在一些更具体的实施方案中，本发明所述化学式Ⅱ所示的中间体，选自以下结构中的任意一个：
Figure BDA0002329357270000241
还在另一方面，本发明还提供了一种电子器件，所述电子器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机电致发光材料。
本发明所提供的有机电致发光材料可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子器件的电压特性、效率特性和寿命特性。可选的，包含有本发明的有机电致发光材料的有机膜层位于阳极和电子器件的阴极之间。
在一实施方式中，所述电子器件为有机电致发光器件。如图1所示，所述有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本发明所提供的有机电致发光材料。
可选地，本发明所提供的有机电致发光材料可以用于形成功能层300中的至少一个有机薄层，以改善有机电致发光器件的寿命特性、效率特性，并且降低驱动电压；在某些实施例中，还可以提高有机电致发光器件的电化学稳定性和热稳定性，提高量产的有机电致发光器件的性能的均一性。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al、SnO2:Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不仅限于此。优选地，阳极材料包括氧化铟锡(ITO，indium tin oxide)。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其优选地是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铝、银、锡或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选地，阴极材料包括铝。
如图1所示，有机电致发光器件的功能层300包括空穴传输层320、发光层340和电子传输层350。其中，所述发光层340设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧。所述电子传输层350设于所述发光层340靠近所述阴极200的一侧。
如图1所示，空穴传输层320包括第一空穴传输层3201和第二空穴传输层3202，其中，第一空穴传输层3201设于第二空穴传输层3202靠近阳极100的表面。空穴传输材料可以选自咔唑类化合物、三芳胺类化合物。本发明对此不作特殊限定。
可选地，发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，发光层340由主体材料和客体材料组成，注入发光层340的空穴和注入发光层340的电子可以在发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
可选地，发光层340的主体材料包含本发明所提供的有机化合物，还可以包含金属螯合化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物，本发明对此不做特殊的限制。也就是说本发明所制的有机电致发光器件，其发光层的主体材料可以只含本发明所提供的有机化合物，也可以是包含本发明所提供的有机化合物和其他物质的混合物。举例而言，主体材料可以包括本发明的发光材料化合物和GH-n1。
可选地，发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本发明对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，发光层340的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。在本发明的另一种实施方式中，发光层340的客体材料可以为BD-1。
如图1所示，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本发明对此不做特殊的限定。举例而言，在本发明的一种实施方式中，电子传输层350可以由DBimiBphen和LiQ组成。
如图1所示，所述功能层300还可以包括空穴注入层310，空穴注入层310设于第一空穴传输层3201与阳极100之间，以增强向第一空穴传输层3201注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本发明对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。
如图1所示，所述功能层300还可以包括电子阻挡层330，电子阻挡层330设于空穴传输层320与发光层340之间。
如图1所示，所述功能层300还可以包括电子注入层360，电子注入层360设于电子传输层350与阴极200之间，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本发明的一种实施方式中，电子注入层360可以包括Yb。
再举例而言，如图2所示，本发明提供一种电子设备400，该电子设备400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子设备400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子设备，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子设备400属于上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本发明在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本发明，但是，以下描述是用于解释本发明，而不是以任意方式限制本发明的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本发明所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本发明的其他化合物，且用于制备本发明的化合物的其它方法都被认为是在本发明的范围之内。例如，根据本发明那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本发明所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本发明所公开的反应或已知的反应条件也公认地适用于本发明其他化合物的制备。
下面所描述的实施例，除非另做说明，所有的温度定为摄氏度。试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company，Arco Chemical Company和Alfa ChemicalCompany，使用时都没有经过进一步纯化，除非其他方面表明。一般的试剂从汕头西陇化工厂，广东光华化学试剂厂，广州化学试剂厂，天津好寓宇化学品有限公司，天津市福晨化学试剂厂，武汉鑫华远科技发展有限公司，青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂购买得到。
无水四氢呋喃，二氧六环，甲苯，乙醚是经过金属钠回流干燥得到。无水二氯甲烷和氯仿是经过氢化钙回流干燥得到。乙酸乙酯，石油醚，正己烷，N,N-二甲基乙酰胺和N,N-二甲基甲酰胺是经无水硫酸钠事先干燥使用。
以下反应一般是在氮气或氩气正压下或在无水溶剂上套一干燥管(除非其他方面表明)，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器打入。玻璃器皿都是干燥过的。
色谱柱使用硅胶柱。硅胶(300-400目)购于青岛海洋化工厂。
低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18，2.1×30mm，3.5微米，6min，流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的CH3CN)在(含0.1％甲酸的H2O)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
纯的化合物的使用Agilent 1260pre-HPLC或Calesep pump 250pre-HPLC(柱子型号：NOVASEP 50/80mm DAC)，在210nm/254nm用UV检测。
化合物1的合成
(1)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入原料1a(3-溴咔唑)(200mmol)、原料对氯碘苯(240mmol)、碳酸钾(500mmol)、18冠6醚(20mmol)、1,10菲啰啉(20mmol)、碘化亚铜(40mmol)、二甲苯492.2ml。开启搅拌，升温至130～135℃反应7h后。搅拌下向反应液中加入甲苯492.2ml，水492.2ml，分液，水相再用甲苯492.2ml萃取1次。合并有机相用水洗2次，有机相用5g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50～60℃，-0.09～-0.08Mpa)至无液滴流出，搅拌下加入246.0ml乙醇，过滤，得到120mmol中间体1b。
Figure BDA0002329357270000271
(2)向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体1b(110mmol)，四氢呋喃313.8ml，开启搅拌，液氮降温至-80～-90℃，滴加2mol/L正丁基锂(143mmol)，滴毕保温1h，滴加硼酸三丁酯(143mmol)，滴毕保温1h后向反应液中加入400.0mL水、100.00ml石油醚、10mL浓盐酸，搅拌充分后分液，有机相再水洗4次，过滤所得粗品，再用160.0mL甲苯打浆0.5h，过滤，甲苯淋洗，得到77mmol中间体1c。
Figure BDA0002329357270000272
(3)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气10min后(200ml/min)，加入中间体1c(70mmol)、2-氯苯并噁唑(84mmol)、碳酸钾(140mmol)、四丁基溴化铵(7mmol)、180.0ml甲苯、45.0ml乙醇、45.0mL水，开启搅拌，升温至40～45℃后加入四三苯基膦钯(0.7mmol)，继续升温至60～65℃反应2h后，搅拌下将反应液倒入225.0ml水和225.0ml甲苯，分出有机相，水相再用225.0ml甲苯萃取1次。合并有机相，用225.0ml水洗2次，有机相加入5.00g无水硫酸钠，过滤，有机相浓缩(55～65℃，-0.09～-0.08Mpa)至无液滴流出，搅拌下加入乙醇45.0mL，过滤，得到65mmol中间体1d。
Figure BDA0002329357270000281
(4)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的1L三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体1d(60mmol)、联硼酸频那醇酯(72mmol)、醋酸钾(120mmol)、1.4二氧六环240.0ml。开启搅拌，升温至45～50℃，迅速加入PdCl2(dppf)(2.4mmol)、X-phos(2.4mmol)，继续升温至80～90℃反应5h。搅拌下将反应液缓慢倒入240.0ml水中，加入240.0ml甲苯萃取，分液，水相再用240ml甲苯萃取1次，合并有机相。有机相用240.0ml水洗3次，有机相加入5g无水硫酸钠，过硅胶柱，过柱液浓缩(55～65℃，-0.09～-0.08MPa)至无液滴流出，搅拌下加入100.0ml石油醚，过滤得到51mmol中间体1e。
Figure BDA0002329357270000282
(5)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气10min后(2000ml/min)，加入中间体1e(40mmol)、原料1f(1,4-二溴苯)(20mmol)、碳酸钾(40mmol)、四丁基溴化铵(2mmol)、240.0mL甲苯、40.0mL乙醇、40.0mL水，开启搅拌，升温至40～45℃，加入四三苯基膦钯(0.2mmol)，继续升温至60～65℃反应8h，反应液降温至25℃后，过滤，固体用乙醇淋洗，得化合物1:11.9g，总收率24.85％。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z＝794.58[M+H]+，化合物1元素含量的计算值C56H34N4O2：其中C：84.61；H：431；N：7.05；O:4.03实测值：C56H34N4O2其中C：85.02；H：4.08；N：7.01；O：3.89。
Figure BDA0002329357270000283
Figure BDA0002329357270000291
采用制备例中化合物1相同的合成步骤，使用表1中的I列原料代替制备化合物1步骤(5)中的1,4-二溴苯，合成化合物2～23和化合物30。
表1化合物2～23和化合物30的合成
Figure BDA0002329357270000292
Figure BDA0002329357270000301
Figure BDA0002329357270000311
化合物44的合成
(1)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入原料44a(200mmol)、原料对氯碘苯(260mmol)、碳酸钾(500mmol)、18冠6醚(20mmol)、1,10-菲啰啉(20mmol)、碘化亚铜(50mmol)、二甲苯492.2ml。开启搅拌，升温至130～135℃反应10h后。搅拌下向反应液中加入甲苯492.2ml，水492.2ml，分液，水相再用甲苯492.2ml萃取1次。合并有机相用水洗2次，有机相用5g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50～60℃，-0.09～-0.08Mpa)至无液滴流出，搅拌下加入246.1ml乙醇，过滤，得到118mmol中间体44b。
Figure BDA0002329357270000321
(2)向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体44b(110mmol)，四氢呋喃313.8ml，开启搅拌，液氮降温至-80～-90℃，滴加正丁基锂(143mmol)，滴毕保温0.5h，滴加硼酸三丁酯(150mmol)，滴毕保温2h后向反应液中加入400.0mL水、100.00ml石油醚、10ml浓盐酸，搅拌充分后分液，有机相再水洗4次，过滤所得粗品，再用160.0ml甲苯室温打浆0.5h，过滤，20.0ml甲苯淋洗，得到80mmol中间体44c。
Figure BDA0002329357270000322
(3)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气10min后(200ml/min)，加入中间体44c(70mmol)、原料2-氯苯并噁唑(90mmol)、碳酸钾(140mmol)、四丁基溴化铵(7mmol)、180.0ml甲苯、45.0ml乙醇、45.0mL水，开启搅拌，升温至40～45℃后加入四三苯基膦钯(0.7mmol)，继续升温至60～65℃反应4h后，搅拌下将反应液倒入225.0ml水和225.0ml甲苯，分出有机相，水相再用225.0ml甲苯萃取1次。合并有机相，用225.0ml水洗2次，有机相加入5.00g无水硫酸钠，过滤，有机相浓缩(55～65℃，-0.09～-0.08Mpa)至无液滴流出，搅拌下加入乙醇45.0mL，过滤，得到62mmol中间体44d。
Figure BDA0002329357270000331
(4)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体44d(60mmol)、联硼酸频那醇酯(72mmol)、醋酸钾(120mmol)、1.4二氧六环240.0ml。开启搅拌，升温至45～50℃，迅速加入PdCl2(dppf)(2.4mmol)、X-phos(2.4mmol)，继续升温至80～90℃反应7h。搅拌下将反应液缓慢倒入240.0ml水中，加入240.0ml甲苯萃取，分液，水相再用240ml甲苯萃取1次，合并有机相。有机相用240.0ml水洗3次，有机相加入5g无水硫酸钠，过硅胶柱，过柱液浓缩(55～65℃，-0.09～-0.08MPa)至无液滴流出，搅拌下加入100.0ml石油醚，过滤得到46mmol中间体44e。
Figure BDA0002329357270000332
(5)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气10min后(2000ml/min)，加入中间体44e(40mmol)、原料44f(2,6-二溴萘)(22mmol)、碳酸钾(40mmol)、四丁基溴化铵(2mmol)、240.0mL甲苯、40.0mL乙醇、40.0mL水，开启搅拌，升温至40～45℃，加入四三苯基膦钯(0.2mmol)，继续升温至60～65℃反应6h，反应液降温至25℃后，过滤，固体用乙醇淋洗，得化合物44：13.06g，总收率27.34％。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z＝894.82[M+H]+。化合物44元素含量的计算值C64H38N4O2：其中C：85.89；H：4.28；N：6.26；O:3.58实测值：C64H38N4O2其中C：85.22；H：4.18；N：6.51；O：4.09。
Figure BDA0002329357270000333
采用制备例中化合物44相同的合成步骤，使用表2中的I列原料代替制备化合物44步骤(5)中的2,6-二溴萘，合成化合物33～43、45～54和化合物59。
表2化合物33～43、45～54和59的合成
Figure BDA0002329357270000341
Figure BDA0002329357270000351
Figure BDA0002329357270000361
Figure BDA0002329357270000371
化合物84的合成
(1)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入原料84a(200mmol)、原料对氯碘苯(220mmol)、碳酸钾(500mmol)、18冠6醚(20mmol)、1,10菲啰啉(25mmol)、碘化亚铜(45mmol)、二甲苯492.2ml。开启搅拌，升温至130～135℃反应12h后。搅拌下向反应液中加入甲苯492.2ml，水492.2ml，分液，水相再用甲苯492.2ml萃取1次。合并有机相用水洗2次，有机相用5g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50～60℃，-0.09～-0.08Mpa)至无液滴流出，搅拌下加入246.1ml乙醇，过滤，得到122mmol中间体84b。
Figure BDA0002329357270000372
(2)向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体84b(110mmol)，四氢呋喃313.8ml，开启搅拌，液氮降温至-80～-90℃，滴加正丁基锂(148mmol)，滴毕保温1h，滴加硼酸三丁酯(160mmol)，滴毕保温1h后向反应液中加入400.0mL水、100.00ml石油醚、10mL浓盐酸，搅拌充分后分液，有机相再水洗4次，过滤所得粗品，再用160.0mL甲苯打浆0.5h，过滤，15.0ml甲苯淋洗，得到72mmol中间体84c。
Figure BDA0002329357270000373
(3)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气10min后(200ml/min)，加入中间体84c(70mmol)、2-氯苯并噁唑(92mmol)、碳酸钾(140mmol)、四丁基溴化铵(7mmol)、180.0ml甲苯、45.0ml乙醇、45.0mL水，开启搅拌，升温至40～45℃后加入四三苯基膦钯(0.7mmol)，继续升温至60～65℃反应5h后，搅拌下将反应液倒入225.0ml水和225.0ml甲苯，分出有机相，水相再用225.0ml甲苯萃取1次。合并有机相，用225.0ml水洗2次，有机相加入5.00g无水硫酸钠，过滤，有机相浓缩(55～65℃，-0.09～-0.08Mpa)至无液滴流出，搅拌下加入乙醇45.0mL，过滤，得到65mmol中间体84d。
Figure BDA0002329357270000381
(4)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的1L三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体84d(60mmol)、联硼酸频那醇酯(78mmol)、醋酸钾(120mmol)、1.4二氧六环240.0ml。开启搅拌，升温至45～50℃，迅速加入PdCl2(dppf)(2.4mmol)、X-phos(2.4mmol)，继续升温至80～90℃反应8h。搅拌下将反应液缓慢倒入240.0ml水中，加入240.0ml甲苯萃取，分液，水相再用240ml甲苯萃取1次，合并有机相。有机相用240.0ml水洗3次，有机相加入5g无水硫酸钠，过硅胶柱，过柱液浓缩【55～65℃，-0.09～-0.08MPa】至无液滴流出，搅拌下加入100.0ml石油醚，过滤得到42mmol中间体84e。
Figure BDA0002329357270000382
(5)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气10min后(2000ml/min)，加入中间体84e(40mmol)、原料84f(2,6-二溴二苯并呋喃)(24mmol)、碳酸钾(40mmol)、四丁基溴化铵(2mmol)、240.0mL甲苯、40.0mL乙醇、40.0mL水，开启搅拌，升温至40～45℃，加入四三苯基膦钯(0.2mmol),，继续升温至60～65℃反应9h，反应液降温至25℃后，过滤，固体用30.2ml乙醇淋洗，得化合物84：13.6g，收率26.68％。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z＝884.86[M+H]+。化合物84元素含量的计算值C62H36N4O3：其中C：84.15；H：4.10；N：6.33；O:5.42实测值：C62H36N4O3其中C：84.56；H：4.02；N：6.24；O：5.18。
Figure BDA0002329357270000391
采用制备例中化合物84相同的合成步骤，使用表3中的III列原料代替制备化合物84步骤(5)中的2,6-二溴二苯并呋喃，合成化合物64～83、85和93～94。
表3化合物64～83、85和93～94的合成
Figure BDA0002329357270000392
Figure BDA0002329357270000401
Figure BDA0002329357270000411
化合物95的合成
(1)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入原料95a(200mmol)、原料间氯碘苯(260mmol)、碳酸钾(500mmol)、18冠6醚(20mmol)、1,10-菲啰啉(20mmol)、碘化亚铜(50mmol)、二甲苯492.2ml。开启搅拌，升温至130～135℃反应10h后。搅拌下向反应液中加入甲苯492.2ml，水492.2ml，分液，水相再用甲苯492.2ml萃取1次。合并有机相用水洗2次，有机相用5g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50～60℃，-0.09～-0.08Mpa)至无液滴流出，搅拌下加入246.1ml乙醇，过滤，得到113mmol中间体95b。
Figure BDA0002329357270000421
(2)向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体95b(110mmol)，四氢呋喃313.8ml，开启搅拌，液氮降温至-80～-90℃，滴加正丁基锂(143mmol)，滴毕保温0.5h，滴加硼酸三丁酯(150mmol)，滴毕保温2h后向反应液中加入400.0mL水、100.00mL石油醚、10ml浓盐酸，搅拌充分后分液，有机相再水洗4次，过滤所得粗品，再用160.0ml甲苯室温打浆0.5h，过滤，20.0mL甲苯淋洗，得到81mmol中间体95c。
Figure BDA0002329357270000422
(3)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气10min(200ml/min)，加入中间体95c(70mmol)、原料2-氯苯并噁唑(90mmol)、碳酸钾(140mmol)、四丁基溴化铵(7mmol)、180.0ml甲苯、45.0ml乙醇、45.0mL水，开启搅拌，升温至40～45℃后加入四三苯基膦钯(0.7mmol)，继续升温至60～65℃反应4h后，搅拌下将反应液倒入225.0ml水和225.0ml甲苯，分出有机相，水相再用225.0ml甲苯萃取1次。合并有机相，用225.0ml水洗2次，有机相加入5.00g无水硫酸钠，过滤，有机相浓缩(55～65℃，-0.09～-0.08Mpa)至无液滴流出，搅拌下加入乙醇45.0mL，过滤，得到63mmol中间体95d。
Figure BDA0002329357270000423
(4)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体95d(60mmol)、联硼酸频那醇酯(72mmol)、醋酸钾(120mmol)、1.4二氧六环240.0ml。开启搅拌，升温至45～50℃，迅速加入PdCl2(dppf)(2.4mmol)、X-phos(2.4mmol)，继续升温至80～90℃反应7h。搅拌下将反应液缓慢倒入240.0ml水中，加入240.0ml甲苯萃取，分液，水相再用240ml甲苯萃取1次，合并有机相。有机相用240.0ml水洗3次，有机相加入5g无水硫酸钠，过硅胶柱，过柱液浓缩(55～65℃，-0.09～-0.08MPa)至无液滴流出，搅拌下加入100.0ml石油醚，过滤得到44mmol中间体95e。
Figure BDA0002329357270000431
(5)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气10min后(2000ml/min)，加入中间体95e(40mmol)、原料95f(1,3-二溴苯)(22mmol)、碳酸钾(40mmol)、四丁基溴化铵(2mmol)、240.0mL甲苯、40.0mL乙醇、40.0mL水，开启搅拌，升温至40～45℃，加入四三苯基膦钯(0.2mmol)，继续升温至60～65℃反应6h，反应液降温至25℃后，过滤，固体用乙醇淋洗，得化合物95：13.65g，总收率28.56％。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z＝794.71[M+H]+，化合物95元素含量的计算值C56H34N4O2：其中C：84.61；H：4.31；N：7.05；O:4.03实测值：C56H34N4O2其中C：84.43；H：4.28；N：7.13；O：4.16。
Figure BDA0002329357270000432
采用制备例中化合物95相同的合成步骤，使用表4中的I列原料代替制备化合物95步骤(5)中1,3-二溴苯，合成化合物96、100、108和117。
表4：化合物96、100、108和117的合成
Figure BDA0002329357270000433
Figure BDA0002329357270000441
化合物126的合成：
(1)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入原料126a(200mmol)、原料邻氯碘苯(260mmol)、碳酸钾(500mmol)、18冠6醚(20mmol)、1,10-菲啰啉(20mmol)、碘化亚铜(50mmol)、二甲苯492.2ml。开启搅拌，升温至130～135℃反应10h后。搅拌下向反应液中加入甲苯492.2ml，水492.2ml，分液，水相再用甲苯492.2ml萃取1次。合并有机相用水洗2次，有机相用5g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50～60℃，-0.09～-0.08Mpa)至无液滴流出，搅拌下加入246.1ml乙醇，过滤，得到115mmol中间体126b。
Figure BDA0002329357270000442
(2)向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体126b(110mmol)，四氢呋喃313.8ml，开启搅拌，液氮降温至-80～-90℃，滴加正丁基锂(143mmol)，滴毕保温0.5h，滴加硼酸三丁酯(150mmol)，滴毕保温2h后向反应液中加入400.0mL水、100.00ml石油醚、10ml浓盐酸，搅拌充分后分液，有机相再水洗4次，过滤所得粗品，再用160.0ml甲苯室温打浆0.5h，过滤，20.0ml甲苯淋洗，得到76mmol中间体126c。
Figure BDA0002329357270000443
Figure BDA0002329357270000451
(3)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气10min(200ml/min)，加入中间体126c(70mmol)、原料2-氯-6-氟苯并噁唑(90mmol)、碳酸钾(140mmol)、四丁基溴化铵(7mmol)、180.0ml甲苯、45.0ml乙醇、45.0mL水，开启搅拌，升温至40～45℃后加入四三苯基膦钯(0.7mmol)，继续升温至60～65℃反应4h后，搅拌下将反应液倒入225.0ml水和225.0ml甲苯，分出有机相，水相再用225.0ml甲苯萃取1次。合并有机相，用225.0ml水洗2次，有机相加入5.00g无水硫酸钠，过滤，有机相浓缩(55～65℃，-0.09～-0.08Mpa)至无液滴流出，搅拌下加入乙醇45.0mL，过滤，得到61mmol中间体126d。
Figure BDA0002329357270000452
(4)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体126d(60mmol)、联硼酸频那醇酯(72mmol)、醋酸钾(120mmol)、1.4二氧六环240.0ml。开启搅拌，升温至45～50℃，迅速加入PdCl2(dppf)(2.4mmol)、X-phos(2.4mmol)，继续升温至80～90℃反应7h。搅拌下将反应液缓慢倒入240.0ml水中，加入240.0ml甲苯萃取，分液，水相再用240ml甲苯萃取1次，合并有机相。有机相用240.0ml水洗3次，有机相加入5g无水硫酸钠，过硅胶柱，过柱液浓缩(55～65℃，-0.09～-0.08MPa)至无液滴流出，搅拌下加入100.0ml石油醚，过滤得到42mmol中间体126e。
Figure BDA0002329357270000453
(5)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气10min后(2000ml/min)，加入中间体126e(40mmol)、原料126f(对二溴苯)(22mmol)、碳酸钾(40mmol)、四丁基溴化铵(2mmol)、240.0mL甲苯、40.0mL乙醇、40.0mL水，搅拌，升温至40～45℃，加入四三苯基膦钯(0.2mmol)，升温至60～65℃反应6h，反应降温25℃后，过滤，用乙醇淋洗，得化合物126：8.04g，总收率19.83％。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z＝983.39[M+H]+，化合物126元素含量的计算值C68H40F2N4O2：其中C：83.08；H：4.10；F：3.87；N：5.70；O:3.25实测值：C68H40F2N4O2其中C：83.13；H：4.08；F：3.79；N：5.67；O:3.33。
Figure BDA0002329357270000461
化合物125的合成：
参考化合物126的合成方法，将步骤(1)中的邻氯碘苯替换成间氯碘苯，将步骤(5)中的间二溴苯替换成对二溴苯合成化合物125。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z＝983.23[M+H]+，化合物125元素含量的计算值C68H40F2N4O2：其中C：83.08；H：4.10；F：3.87；N：5.70；O:3.25实测值：C68H40F2N4O2其中C：83.01；H：4.05；F：3.91；N：5.72；O：3.31。
Figure BDA0002329357270000462
有机电致发光器件的制备及其性能评估
应用例1：将厚度为
Figure BDA0002329357270000463
的ITO基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在上述实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA(结构如式A所示)，以形成厚度为
Figure BDA0002329357270000464
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀NPBAPF(结构如式B所示)，以形成厚度为
Figure BDA0002329357270000465
的空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上蒸镀NDDP(结构如式C所示)，形成
Figure BDA0002329357270000466
厚度的电子阻挡层(EBL)。
然后将实施例中化合物1作为发光层的主体材料，同时掺杂Alq3(结构如式D)掺杂剂以96:4的质量比共沉积到空穴传输层上形成约
Figure BDA0002329357270000467
的有机电致发光层(EML)；
最后依次沉积
Figure BDA0002329357270000468
的TPBi(CAS：192198-85-9)作为空穴阻挡层、
Figure BDA0002329357270000469
的ET-01(结构如式E所示)作为电子传输层、将LiQ(结构如式F)蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA00023293572700004610
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA00023293572700004611
的阴极，由此完成有机电致发光器件。
应用例2-应用例22
在应用例2-应用例22中，除了分别将作为发光层主体材料的化合物1替代更换为化合物6、化合物10、化合物17、化合物23、化合物32、化合物36、化合物44、化合物45、化合物51、化合物59、化合物65、化合物77，化合物93、化合物94、化合物95、化合物96、化合物100、化合物108、化合物117、化合物125、化合物126外，采用与应用例1相同的方法制造有机电致发光器件。
对比例1-3
在对比例1-3中，除了分别将作为发光层主体材料的化合物1替代更换为化合物A、化合物B、化合物C外，采用与应用例1相同的方法制造有机电致发光器件。
其中，m-MTDATA、NPBAPF、NDDP、Alq3、ET-01、LiQ、TPBi、化合物A、化合物B、化合物C的结构式如下所示：
Figure BDA0002329357270000471
有机电致发光器件的制作
在15mA/cm2的条件下，对应用例1-22以及对比例1-3制得的有机电致发光器件进行电子发光特性的检测，检测结果如表5所示。
表5有机电致发光器件的电子发光特性列表
Figure BDA0002329357270000481
从表5中检测数据可知，应用例1-22和对比例1相比，使用本发明化合物的应用例1-22所制备的有机电致发光器件的驱动电压在3.3～3.9V之间，比对比例1的有机电致发光器件的驱动电压(4.6V)有所降低。
应用例1-22所制备的有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)在6.3～6.9之间，比对比例1和对比例3的有机电致发光器件的发光效率提高了11％～21％，比对比例2的有机电致发光器件的发光效率提高了7％～17％。
应用例1-22所制备的有机电致发光器件的T95寿命比对比例1的T95寿命提高了16.2％～67.5％，比对比例2的T95寿命提高了24％～78％，比对比例3提高了16％～65％。
本发明应用于应用例1-22的化合物相对化合物A的分子结构，增加了中央的芳环结构后，分子平面性增加，形成更大的大共轭体系，进一步增加电子云密度，并能够使HOMO能级变浅，进一步提高电子传输速率和跃迁速率，相对于化合物B的分子结构，增加了苯并恶唑基团，增加分子刚性，使其具有多个N和O原子中心，增加分子间极性相互作用，提高分子稳定性，因此利用此类衍生物制备的有机电致发光器件均具有较长的寿命。因此将本发明的有机电致发光材料应用于发光层，使其有效地制造具有高发光效率和更长寿命的有机电致发光器件。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制。尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (4)

1.一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料选自以下化合物中的任意一个：
Figure FDA0002671184110000011
2.一种用于制备权利要求1所述有机电致发光材料的中间体，其结构选自以下结构中的任意一个：
Figure FDA0002671184110000021
3.一种电子器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包括发光层，所述发光层包括权利要求1所述的有机电致发光材料。
4.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求3所述的电子器件。
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