CN114094032A - 有机电致发光器件及电子装置 - Google Patents
有机电致发光器件及电子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114094032A CN114094032A CN202210060244.3A CN202210060244A CN114094032A CN 114094032 A CN114094032 A CN 114094032A CN 202210060244 A CN202210060244 A CN 202210060244A CN 114094032 A CN114094032 A CN 114094032A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- different
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 123
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 102
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 132
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 58
- -1 cyano, methyl Chemical group 0.000 claims description 50
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 42
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 19
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 19
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 13
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 6
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 5
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 5
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 description 44
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 20
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 20
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 17
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 15
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 15
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 15
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N (2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)boronic acid Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(B(O)O)C([2H])=C1[2H] HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-PGRXLJNUSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octadeuterio-9h-carbazole Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C2C3=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C3NC2=C1[2H] UJOBWOGCFQCDNV-PGRXLJNUSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-RHQRLBAQSA-N 1,2-dichloro-3,4,5,6-tetradeuteriobenzene Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(Cl)C(Cl)=C1[2H] RFFLAFLAYFXFSW-RHQRLBAQSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-RHQRLBAQSA-N 1,4-dichloro-2,3,5,6-tetradeuteriobenzene Chemical compound [2H]C1=C([2H])C(Cl)=C([2H])C([2H])=C1Cl OCJBOOLMMGQPQU-RHQRLBAQSA-N 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-RALIUCGRSA-N 1-bromo-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(Br)C([2H])=C1[2H] QARVLSVVCXYDNA-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPFYXFVUKHERX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one Natural products OC1=CCCCC1=O JQPFYXFVUKHERX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N [C].[Pt] Chemical compound [C].[Pt] DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKSBRCHLNOAGY-UHFFFAOYSA-N indolo[2,3-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2N=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 FQKSBRCHLNOAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- FFXRRIHTEGUDCH-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,6-dimethylphenyl)oxamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC(=O)C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C FFXRRIHTEGUDCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHJUNMARMFAUBI-UHFFFAOYSA-N n-phenyliminobenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N=NC1=CC=CC=C1 MHJUNMARMFAUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请提供一种有机电致发光器件及电子装置，该有机电致电致发光器件包括阴极、阳极以及有机层。所述有机层包括有机发光层，所述有机发光层包括第一化合物和第二化合物；所述第一化合物选自式1所示的化合物；所述第二化合物选自式2‑1或式2‑2所示的化合物。
式1
式2‑1
式2‑2。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光领域，尤其涉及一种有机电致发光器件及电子装置。
背景技术
近年来，有机电致发光器件(OLED)成为国内外非常热门的新兴平面显示器产品，这是因为OLED显示器具有自发光、广视角、短反应时间、高效率、广色域等特性。
有机电致发光器件(OLED)通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。该有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。若对有机电致发光器件施加电压，则由阳极和阴极分别将空穴与电子注入到发光层。接着在发光层中，所注入的空穴与电子再结合，形成激子。激子处于激发态向外释放能量，进而使得发光层对外发光。
目前，有机电致发光器件的使用过程中仍存在性能较差的问题，例如存在驱动电压过高、发光效率过低或者寿命较短等问题，这些都影响了机电致发光器件的使用领域，因此，仍有必要对该领域进行进一步研究，以改善有机电致发光器件的性能。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请提供一种有机电致发光器件及电子装置，用以解决先有技术中的低发光效率和短的器件寿命的问题。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一方面，本申请提供一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极以及有机层；
其中，所述阴极和所述阳极相对设置；
所述有机层位于所述阴极和所述阳极之间；
所述有机层包括有机发光层；
所述有机发光层包括第一化合物和第二化合物；
所述第一化合物为式1所示的化合物：
所述第二化合物为式2-1或式2-2所示的化合物：
X1，X2，X3分别独立地选自C(H)或N，且其中的1个或2个或3个为N；
a为D的个数，选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10；
L1、L2、L3、L4、L5相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2均为氘；
R3、R4相同或不同，分别独立地选自卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基；
在式2-1中，n1为R1的个数，选自0、1、2、3或4；
在式2-2中，m1为R1的个数，选自0、1、2或3；
n2为R2的个数，选自0、1、2或3；
n3为R3的个数，选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4为R4的个数，选自0、1、2或3，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
且在式2-1中，n1为4或n2为3；在式2-2中，m1为3或n2为3 ；
L、L6相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
Ar6为碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基；
所述L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、各Ar6中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5-18的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
本申请旨在提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含具有强电子特性的第一化合物和强空穴特性的第二化合物，从而调节电子和空穴的平衡，使得更多发光层产生更多的激子，从而使得提高有机电致发光的性能。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本申请的实施例，并与说明书一起用于解释本申请的原理。
图1是本申请的有机电致发光器件的一种实施方式的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、有机层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、空穴传输层；322、空穴辅助层；330、有机发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
通过上述附图，已示出本申请明确的实施例，后文中将有更详细的描述。这些附图和文字描述并不是为了通过任何方式限制本申请构思的范围，而是通过参考特定实施例为本领域技术人员说明本申请的概念。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供了一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极以及有机层；
其中，所述阴极和所述阳极相对设置；
所述有机层位于所述阴极和所述阳极之间；
所述有机层包括有机发光层；
所述有机发光层包括第一化合物和第二化合物；
所述第一化合物为式1所示的化合物：
所述第二化合物为式2-1或式2-2所示的化合物：
X1，X2，X3分别独立地选自C(H)或N，且其中的1个或2个或3个为N；
a为D的个数，选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10；
L1、L2、L3、L4、L5相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2均为氘；
R3、R4相同或不同，分别独立地选自卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基；
在式2-1中，n1为R1的个数，选自0、1、2、3或4；
在式2-2中，m1为R1的个数，选自0、1、2或3；
n2为R2的个数，选自0、1、2或3；
n3为R3的个数，选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4为R4的个数，选自0、1、2或3，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
且在式2-1中，n1为4或n2为3；在式2-2中，m1为3或n2为3 ；
L、L6相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
Ar6为碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基；
所述L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5-18的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
可选地，在式2-1中，n1为4，n2选自0、1、2或3。
可选地，在式2-1中，n1选自0、1、2、3或4，n2为3。
可选地，在式2-2中，m1为3，n2选自0、1、2或3。
可选地，在式2-2中，m1选自0、1、2或3，n2为3。
在本申请中，所采用的描述方式“……各自独立地选自”与“……分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成螺环；当官能团中两个相邻的碳原子上各存在一个取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，化合物中的D为氘。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
，则其碳原子数为7；L为
，其碳原子数为12。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，"1至10个碳原子的烷基”是指可包括1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子的烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
可选地，烷基选自碳原子数为1-5的烷基，具体实例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包括单环和稠环结构。环烷基可具有3-10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子的环烷基”是指可包括3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个或10个碳原子的环烷基。环烷基可为取代的或未取代的。环烷基的实例，如环戊烷基、环己烷基、金刚烷基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、䓛基等。
本申请中，“取代或未取代的芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施方式中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-25个，在一些实施方式中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-20个，在另一些实施方式中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施方式中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-12个。举例而言，本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、28个、29个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为L、L1、L2、各L3、L4、L5、L6、Ar1、Ar2、Ar4、Ar5、Ar6中的取代基的芳基，其具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包括1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的一种或多种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。举例而言，本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数量可以是3个、4个、5个、6个、10个、12个、18个、20个、24个、25个、28个、29个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解的是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、Ar1、Ar2、Ar4、Ar5、Ar6中的取代基的杂芳基，其具体实例包括但不限于：咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为18-24的三芳基硅基的具体实例包括但不限于，三苯基硅基。
在本申请中，碳原子数为1-10的卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
在本申请中，碳原子数为1-10的氘代烷基的具体实例包括但不限于，三氘代甲基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键“
”，其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中，咔唑的连接位点如结构
所示，其中1、2、3、4、5、6、7、8表示可能的连接位点，式2-2中
，连接于咔唑的5或6或7或8位。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请一些实施方式中，第一化合物选自如下化学式所示的化合物：
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，X1、X2都为C(H)，X3为N。
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，X2、X3都为C(H)，X1为N。
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，X1、X3都为C(H)，X2为N。
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，X1、X2都为N，X3为C(H)。
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，X1、X3都为N，X2为C(H)。
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，X2、X3都为N，X1为C(H)。
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，X1、X2、X3均为N。
在本申请一些实施方式中，L、L6相同或不同，分别独立地选自单键或亚苯基。
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，L选自单键、亚苯基。
在本申请另一些实施方式中，所述第一化合物中，L选自单键或
。
可选地，所述第一化合物中，L选自单键或如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，L1、L2、L3、L4、L5相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，所述L1、L2、L3、L4、L5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，L1、L2、L3相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1、L2、L3中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
可选地，L1、L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-18的亚杂芳基。
可选地，L3选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基。
在申请一些实施方式中，L1、L2、L3、L4、L5相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
可选地，所述L1、L2、L3、L4、L5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请另一些实施方式中，所述第一化合物中，L1、L2、L3相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，所述L1、L2、L3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
可选地，L1、L2相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基。
可选地，L3单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本申请一些实施方式中，L1、L2和L3相同或不同，分别独立地选自单键或如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为12-18的杂芳基。
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，Ar1、Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1、Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
在本申请一些实施方式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基；
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本申请另一些实施方式中，所述第一化合物中，Ar1、Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地，所述Ar1、Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请一些实施方式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的基团G1，其中，未取代的基团G1选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团G1含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；且当所述取代的基团G1含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，Ar1、Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的基团G2，其中，未取代的基团G2选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团G2含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；且当所述取代的基团G1含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，Ar1、Ar2相同或不同，分别独立地选自如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物中，Ar3选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基碳原子数为5-18的杂芳基。
可选地，Ar3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、碳原子数为6-12的芳基。
在本申请另一些实施方式中，所述第一化合物中，Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基。
在本申请另一些实施方式中，所述第一化合物中，Ar3选自如下基团：
在本申请一些实施方式中，所述第一化合物选自如下化合物组成的组：
在本申请一些实施方式中，第二化合物选自如下化学式所示的化合物：
第二化合物的双咔唑母核中的一个咔唑环中，至少一个苯环（即R1和/或R2所在苯环）上氢全部被氘取代，另一个咔唑环的两个苯环（即R3和R4所在苯环）上没有氘取代基时，与第一化合物混合形成主体材料，制备得到的有机电致发光器件在效率和寿命上性能较好。
在本申请一些实施方式中，所述第二化合物中，L4、L5相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数的12-18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L4、L5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
在本申请另一些实施方式中，L4、L5相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
可选地，L4、L5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请另一些实施方式中，L4、L5相同或不同，分别独立地选自单键、L4、L5分别独立地选自单键、取代或未取代基团V，其中，未取代的基团V选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团V含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；且当所述取代的基团V含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，L4、L5相同或不同，分别独立地选自单键或者如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，L6选自单键或亚苯基。
在本申请一些实施方式中，L6选自单键或如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-20取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，Ar4、Ar5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
具体地，Ar4、Ar5中的具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请另一些实施方式中，Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地，Ar4、Ar5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。
在本申请一些实施方式中，Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自以下基团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团W含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；且当所述取代的基团W含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，Ar6为碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基。
可选地，Ar6中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
具体地，Ar6中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请另一些实施方式中，Ar6选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基。
可选地，Ar6中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请一些实施方式中，Ar6选自如下基团组成的组：
可选地，所述第二化合物选自如下化合物组成的组：
本申请提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，阴极、阳极以及有机层。所述有机层包括有机发光层，所述有机发光层包括第一化合物和第二化合物。
在本申请一些实施方式中，第一化合物和第二化合物通过混合，用作有机发光层的主体材料。
在本申请一些实施方式中，本申请对有机发光层中的两类化合物的相对含量没有特别限定，可根据有机电致发光器件的具体应用进行选择。通常地，以两种化合物的总重量为基准，所述第一化合物的质量百分含量可以为1%~99%，所述第二化合物的质量百分含量可以为1%~99%。例如，所述第一化合物与第二化合物的质量比可以为1∶99，20∶80，30∶70，40∶60，45∶65，50∶50，55∶45，60∶40，70：30，80∶20，99∶1等。
在本申请的一些方式中，以两种化合物的总重量为基准，所述第一化合物的质量百分含量为20%~80%，所述第二化合物的质量百分含量为20%~80%。
在一些优选的实施方式中，以两种化合物的总重量为基准，所述第一化合物的质量百分含量为30%~60%，所述第二化合物的质量百分含量为40%~70%。优选地，所述第一化合物的质量百分含量为40%~60%，所述第二化合物的质量百分含量为40%~60%。更优选地，所述第一化合物的质量百分含量为40%~50%，所述第二化合物的质量百分含量为50%~60%。
在本申请一些实施方式中，所述有机电致发光器件为磷光器件。
在本申请的一些具体实施方式中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
在本申请一些方式中，有机电致发光器件依次包括阳极(ITO/Ag/ITO)、空穴传输层、空穴辅助层、有机发光层、电子传输层、电子注入层、阴极(Mg-Ag混合物)和有机覆盖层。
在本申请的一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、与阳极100相对设置的阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层有机层300，该有机层300包括依次层叠设置的空穴注入层310、空穴传输层321、空穴辅助层322、有机发光层330、电子传输层350以及电子注入层360。
可选地，在有机发光层330和电子传输层350之间可以设置空穴阻挡层340。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至有机层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。在本申请一种具体地实施方式中，阳极选用ITO/Ag/ITO。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，空穴传输层321由HT-15组成。
可选地，空穴辅助层322可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，空穴辅助层322由HT-1组成。
可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合；
在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310由HAT-CN组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以单一材料，也可以为混合材料。所述主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。按发光类型可以分为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。例如，所述绿光磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
在本申请的一种实施方式中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件，有机电致发光层340的主体材料包括第一化合物和第二化合物，客体材料为Ir(3mppy)3。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，电子传输层350可以由ET-01和LiQ组成。所述电子传输层340的材料包含但不限于以下化合物：
在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-1(结构如下文所示)和LiQ组成。
可选地，在有机发光层330和电子传输层350设置空穴阻挡层340。空穴阻挡层可以包括一种或多种空穴阻挡材料，本申请对此不做特殊的限定。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至有机层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al，Liq/Al，LiO2/Al，LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包括银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一些实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的有机电致发光器件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的有机化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
中间体N-A的合成：
将溴苯-D5(20.0g; 123.4mmol)，碘化亚铜(0.5g; 2.5mmol)，N,N'-二(2,6-二甲基苯基)草酰胺(2.9g; 9.9mmol)，十六烷基三甲基溴化铵 (1.8g; 4.9mmo)，磷酸钾(5.2g;24.7mmol)和去离子水(25mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，升温至80oC-85oC，搅拌30分钟；而后向反应液中加入磷酸钾(26.2g; 123.4mmol)和水合肼(3.1g; 61.7mmol)，在80oC-85oC下搅拌反应18小时；将反应液降至室温，向反应液中加入二氯甲烷(100mL)，过滤，使用去离子水洗有机相，有机相加入盐酸酸化至pH值为=3~4，过滤并使用二氯甲烷淋洗滤固，干燥，得到淡棕色晶体化合物盐酸苯肼-D5(15.1g；82%)
将盐酸苯肼-D5(15.0g; 100.2mmol)，1，2-环己二酮(5.6g; 50.1mmol)和乙醇(150mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，于20-25oC搅拌条件下缓慢滴加浓硫酸(0.5g;5mmol)；滴加完毕后，升温至65oC-70oC，搅拌反应6小时；将反应液降至室温，过滤并使用乙醇淋洗滤固；干燥得到紫色结晶状固体；将其与三氟乙酸(12.0g; 105.3mmol)和乙酸(120mL)加入圆底烧瓶中，升温至100oC-105oC，搅拌反应24小时；降至室温，过滤并使用乙酸淋洗滤固，干燥得到粗品；使用乙醇对粗品进行煮洗提纯，得到白色晶体化合物中间体N-A(5.8g；44%)
中间体N-B的合成：
将吲哚并[2,3-a]咔唑(5.0g; 19.5mmol)，铂碳(0.8g; 10wt%)和重水(40mL)加入高压反应釜中，于240oC搅拌反应48小时；将反应液降至室温，向其中加入二氯甲烷(80mL)，过滤，滤液水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙醇对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体N-B(4.1g；79%)
参照中间体N-B的合成的方法，以反应物A替代吲哚并[2,3-a]咔唑，合成下表1所示的中间体：
中间体N-A-a的合成：
将中间体N-A(5.8g; 21.9mmol)，溴苯(3.4g; 21.9mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g; 0.2mmol)，三叔丁基膦(0.1g; 0.4mmol)，叔丁醇钠(3.2g; 32.9mmol)和二甲苯(50mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于135-140oC搅拌反应8小时；停止反应降至室温，反应液使用去离子水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物中间体N-A-a(5.2g；70%)
参照中间体N-A-a的合成方法，以反应物B替代中间体N-A，反应物C替代溴苯，合成下表2所示的中间体：
化合物N-A-1的合成：
将中间体N-A-a(5.2g; 15.3mmol)，2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.1g;22.9mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(50mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌降温至-5~0℃，加入氢化钠(0.4g; 15.3mmol)，于-5~0℃搅拌反应30分钟后，升至20-25oC，反应16小时；停止反应，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，而后使用甲苯/正庚烷溶剂体系进行重结晶提纯，得到白色固体化合物N-A-1(5.4g；62%)
参照化合物N-A-1的合成方法，以反应物D替代中间体N-A-a，反应物E替代B2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，合成下表3所示的化合物：
中间体P-F-b的合成：
将1，2-二氯苯-D4(7.5g; 49.7mmol)，苯硼酸(6.1g; 49.7mmol)，醋酸钯(0.1g;0.5mmol)，三叔丁基膦(0.2g; 1.0mmol)，碳酸铯(32.4g; 99.3mmol)，四丁基溴化铵(1.6g;5.0mmol)，甲苯(120mL)，乙醇(30mL)和去离子水(30mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，升温至75oC-80oC，搅拌反应12小时；将反应液降至室温，加入去离子水(200mL)，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体P-F-a(5.4g；56%)
将中间体P-F-a(5.4g; 28.0mmol)，联硼酸频哪醇酯(8.5g; 33.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯 (0.3g; 0.3mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯 (0.3g;0.6mmol)，醋酸钾 (5.5g; 56.1mmol) 和1，4-二氧六环 (50mL) 加入氮气保护的圆底烧瓶中，搅拌条件下在100oC-105oC反应16小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷(100mL)和去离子水(100mL)，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷作为溶剂进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体P-F-b(4.9g; 62%)。
中间体P-A-a的合成：
将苯硼酸-D5(6.2g; 48.8mmol)，2，4-二氯硝基苯(9.4g; 48.8mmol)，四三苯基膦钯(1.1g; 1.0mmol)，碳酸钾(13.5g; 97.7mmol)，四丁基溴化铵(3.1g; 9.8mmol)，甲苯(50mL)，乙醇(15mL)和去离子水(15mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，升温至75oC-80oC，搅拌反应12小时；将反应液降至室温，加入去离子水(100mL)，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体P-A-a(8.8g；76%)
参照中间体P-A-a的合成方法，以反应物F替代中间体苯硼酸-D5，反应物G替代2，4-二氯硝基苯，合成下表4所示的中间体：
中间体P-D-d的合成：
将中间体P-D-a(6.2g; 26.0mmol)，苯硼酸(3.5g; 28.6mmol)，醋酸钯(0.06g;0.26mmol)，三叔丁基膦(0.1g; 0.5mmol)，碳酸铯(16.9g; 52.0mmol)，四丁基溴化铵(0.8g; 2.6mmol)，甲苯(80mL)，乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，升温至75-80oC，搅拌反应16小时；将反应液降至室温，加入去离子水(100mL)，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体P-D-d(6.2g；85%)
参照中间体P-D-d的合成方法，以反应物I替代中间体P-D-a，反应物J替代苯硼酸，合成下表5所示的中间体：
中间体P-A的合成：
将中间体P-A-a (8.8g; 36.9mmol)，三苯基膦 (24.2g; 92.2mmol)，邻二氯苯(100mL) 加入氮气保护的圆底烧瓶中，搅拌条件下升温至175-180oC，搅拌24小时；将反应液降至室温，加入去离子水(200mL)，分液，有机相水洗后用无水硫酸镁干燥，高温减压条件下除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体P-A(6.0g; 79%)。
参照中间体P-A的合成方法，以反应物K替代中间体P-A-a，合成下表6所示的中间体：
中间体P-B的合成：
将1，4-二氯苯-D4(10.0g; 66.2mmol)，2-氯苯胺(8.4g; 66.2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯 (0.6g; 0.7mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.6g; 1.3mmol)，叔丁醇钠 (9.5g; 99.3mmol) 和甲苯 (100mL) 加入氮气保护的圆底烧瓶中，搅拌条件下升温至100-105oC，反应6小时；降至室温，反应液使用水洗，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体P-B-a (7.2g; 45%)。
将中间体P-B-a (7.2g; 29.7mmol)，醋酸钯 (3.3g; 14.9mmol)，碳酸铯 (38.8g;118.9mmol)，三环己基膦四氟硼酸盐 (10.9g; 29.7mmol)和二甲基乙酰胺 (70mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，搅拌条件下升温至155-160oC，反应16小时；将反应液降至室温，加入二氯甲烷(200mL)后使用大量水洗，有机相用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体P-B (4.6g; 76%)。
中间体P-C的合成：
将咔唑-D8(5.1g; 29.1mmol)和四氢呋喃(100mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，搅拌条件下降温至-5-0oC，加入N-溴代琥珀酰亚胺(5.4g; 30.6mmol)，于-5-0oC搅拌反应30分钟后升至20-25oC，反应12小时；停止反应，向反应液中加入去离子水(150mL)和二氯甲烷(150mL)，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷作为溶剂进行硅胶柱色谱提纯，后使用二氯甲烷/乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，得到白色固体中间体P-C(6.0g；81%)
参照中间体P-C的合成方法，以反应物L替代咔唑-D8，合成下表7所示的中间体：
中间体P-A-i的合成：
将中间体P-A(5.9g; 28.7mmol)，碘苯(6.1g; 30.1mmol)，碘化亚铜(1.1g;5.7mmol)，无水碳酸钾(8.7g; 63.1mmol)，1，10-菲罗啉(2.1g; 11.5mmol)，18-冠醚-6(1.5g; 5.7mmol)和二甲基甲酰胺(50mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，搅拌条件下升温至135-140oC，反应24小时；停止反应，将反应液降至室温，加入去离子水(100mL)和二氯甲烷(100mL)，分液，有机相使用大量水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体P-A-i(5.1g；63%)
参照中间体P-A-i的合成方法，以反应物M替代中间体P-A，反应物N替代碘苯，合成下表8中中间体：
化合物P-A-1的合成：
将中间体P-A-i(5.0g; 17.7mmol)，N-苯基3-硼酸咔唑(5.15g; 17.9mmol)，醋酸钯(0.04g; 0.2mmol)，三叔丁基膦(0.07g; 0.4mmol)，碳酸铯(11.6g; 35.5mmol)，四丁基溴化铵(0.6g; 1.8mmol)，甲苯(50mL)，乙醇(15mL)和去离子水(15mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，升温至75-80oC，搅拌反应12小时；将反应液降至室温，加入乙醇(100mL)，过滤并使用去离子水和乙醇淋洗滤固，干燥得到粗品；使用甲苯/正庚烷溶剂体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物P-A-1(6.1g；70%)
参照化合物P-A-1的合成方法，以反应物P替代中间体P-A-i，反应物Q替代N-苯基3-硼酸咔唑，合成下表9中化合物：
部分化合物的质谱数据如下表10所示：
部分化合物的核磁数据如下表11所示
有机电致发光器件制备及评估
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO(100Å)/Ag(1000Å)/ITO(100Å)，总厚度为1200Å的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为100 Å的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀HT-15，以形成厚度为1080Å的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀HT-1，形成厚度为400Å的空穴辅助层。
在空穴辅助层上，将化合物P-A-1(第二化合物)和化合物N-A-1(第一化合物)以将以60%:40%的质量百分比共同蒸镀作为发光层主体，同时以8%的掺杂比例混合共蒸客体材料Ir(3mppy)3，形成厚度为325Å的绿光发光层(EML)
在发光层上，将化合物ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成315Å厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为12Å的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为120Å的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为680Å的CP-1，从而完成绿色有机电致发光器件的制造。
实施例2-实施例17
除了在制备发光层时，以表12中的化合物组合替代实施例1中的发光层主体化合物组合之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1-比较例3
除了在制备发光层时，以表12中的化合物组合替代实施例1中的发光层主体化合物组合之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在制备有机电致发光器件时，比较例与实施例所使用的各个材料的结构如下：
对实施例1-17和比较例1-3制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10 mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试,测试结果展示在下表12中。
根据表12可知，本申请实施例相比于比较例1-3，电流效率至少提高了10.3%，寿命至少提高了10.7%。
由上述结果可知，本申请提供一种由特定发光层组合的有机电致发光器件，相比于比较例1-3，器件性能得到了明显的提升。
本申请有机电致发光器件，包含具有强电子特性的第一化合物和强空穴特性的第二化合物，从而调节电子和空穴的平衡，使得更多发光层产生更多的激子，从而使得提高有机电致发光的性能。
本申请有机电致发光器件使用的特定稠和位置的吲哚咔唑作为第一化合物，第二化合物使用特定的3,3位连接的双咔唑。对上述中的两个的母核（即3,3位连接的两个咔唑）同时进行氘代，能够减小了化合物分子体积，缩短两种化合物分子间距，提升载流子的迁移率，从而降低了有机电致发光器件的工作电压。其次，本申请所用的两种氘代材料（即第一化合物的母核吲哚咔唑上有氘取代基，且第二化合物的母核3,3位连接的双咔唑上有氘取代基），降低了化合物振动耦合，提升了分子结构稳定性，增强寿命。再次，本申请所有的化合物，当对第二化合物的双咔唑母核中的一个咔唑环进行氘代，另一个咔唑环不进行氘代，能够降低分子对称性，从而改善化合物分子的成膜性。使用上述两种材料作为绿色有机电致发光器件的发光层混合主体材料，能够促进电荷平衡以及激子复合效率，从而降低有机电致发光器件的工作电压，提高发光效率和寿命。特别地，当第二化合物双咔唑母核中，其中一个咔唑同时存在氘代和芳基时，有机电致发光器件的性能最优。究其原因，可能在于咔唑母核上连接的芳基增强了化合物共轭特性，并且进一步降低了化合物分子的对称性。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后，将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本申请未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本申请的真正范围和精神由下面的权利要求书指出。
应当理解的是，本申请并不局限于上面已经描述并在附图中示出的精确结构，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本申请的范围仅由所附的权利要求书来限制。
Claims (18)
1.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极以及有机层；
所述阴极和所述阳极相对设置；
所述有机层位于所述阴极和所述阳极之间；
所述有机层包括有机发光层；
其特征在于，所述有机发光层包括第一化合物和第二化合物；
所述第一化合物为式1所示的化合物：
所述第二化合物为式2-1或式2-2所示的化合物：
X1，X2，X3分别独立地选自C(H)或N，且其中的1个或2个或3个为N；
a为D的个数，选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10；
L1、L2、L3、L4、L5相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-30取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2均为氘；
R3、R4相同或不同，分别独立地选自卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基；
在式2-1中，n1为R1的个数，选自0、1、2、3或4；
在式2-2中，m1为R1的个数，选自0、1、2或3；
n2为R2的个数，选自0、1、2或3；
n3为R3的个数，选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4为R4的个数，选自0、1、2或3，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
且在式2-1中，n1为4或n2为3；在式2-2中，m1为3或n2为3 ；
L、L6相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
Ar6为碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基；
所述L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5-18的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，L、L6相同或不同，分别独立地选自单键、亚苯基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，L1、L2、L3、L4、L5相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述L1、L2、L3、L4、L5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，L1、L2、L3、L4、L5相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述L1、L2、L3、L4、L5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为12-18的杂芳基。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
11.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的基团G1，其中，未取代的基团G1选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团G1含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；且当所述取代的基团G1含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
12.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述第一化合物选自如下化合物组成的组：
13.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，Ar6为碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其特征在于，Ar6中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
15.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，Ar6选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光器件，其特征在于，Ar6中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
17.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述第二化合物选自如下化合物组成的组：
18.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求1-17任意一项所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210060244.3A CN114094032B (zh) | 2022-01-19 | 2022-01-19 | 有机电致发光器件及电子装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210060244.3A CN114094032B (zh) | 2022-01-19 | 2022-01-19 | 有机电致发光器件及电子装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114094032A true CN114094032A (zh) | 2022-02-25 |
| CN114094032B CN114094032B (zh) | 2022-04-12 |
Family
ID=80308586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210060244.3A Active CN114094032B (zh) | 2022-01-19 | 2022-01-19 | 有机电致发光器件及电子装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114094032B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115368294A (zh) * | 2022-03-21 | 2022-11-22 | 北京莱特众成光电材料科技有限公司 | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
| WO2024078137A1 (zh) * | 2022-10-09 | 2024-04-18 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机电致发光器件和电子装置 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107615508A (zh) * | 2015-05-29 | 2018-01-19 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电场发光元件 |
| CN110574180A (zh) * | 2017-04-27 | 2019-12-13 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电场发光元件 |
| CN113285038A (zh) * | 2021-04-28 | 2021-08-20 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及电子装置 |
| CN113501823A (zh) * | 2021-04-01 | 2021-10-15 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 主体材料组合物和有机电致发光器件及电子装置 |
| TW202138543A (zh) * | 2020-03-31 | 2021-10-16 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件 |
-
2022
- 2022-01-19 CN CN202210060244.3A patent/CN114094032B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107615508A (zh) * | 2015-05-29 | 2018-01-19 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电场发光元件 |
| CN110574180A (zh) * | 2017-04-27 | 2019-12-13 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电场发光元件 |
| TW202138543A (zh) * | 2020-03-31 | 2021-10-16 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件 |
| CN113501823A (zh) * | 2021-04-01 | 2021-10-15 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 主体材料组合物和有机电致发光器件及电子装置 |
| CN113285038A (zh) * | 2021-04-28 | 2021-08-20 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及电子装置 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115368294A (zh) * | 2022-03-21 | 2022-11-22 | 北京莱特众成光电材料科技有限公司 | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
| WO2023179094A1 (zh) * | 2022-03-21 | 2023-09-28 | 北京莱特众成光电材料科技有限公司 | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
| CN115368294B (zh) * | 2022-03-21 | 2024-02-27 | 北京莱特众成光电材料科技有限公司 | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
| WO2024078137A1 (zh) * | 2022-10-09 | 2024-04-18 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机电致发光器件和电子装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114094032B (zh) | 2022-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112876486B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN112341343B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN114456174B (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN114075204B (zh) | 磷光主体材料及其组合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN112759582B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN114094032B (zh) | 有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN112538048B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN113061136A (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113285038A (zh) | 一种有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN113735861B (zh) | 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN114230562B (zh) | 杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN114075176B (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN111995564B (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN115557937B (zh) | 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN114335367B (zh) | 有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN114075203B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN114133351B (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN113292566B (zh) | 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN116396280A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN114456172A (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN113121565A (zh) | 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN114075182B (zh) | 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN114267813B (zh) | 有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN115521214B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN118005621A (zh) | 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240522 Address after: Building 3, building 3, No. 99, Longfeng Road, hi tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province Patentee after: SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MATERIAL Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: 102299 room 111, room 101, floor 1-4, building 8, yard 12, Changsheng Road, science and Technology Park, Changping District, Beijing Patentee before: Beijing Laite Zhongcheng photoelectric material technology Co.,Ltd. Country or region before: China |