CN111909043B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置，该含氮化合物的结构如化学式1所示，其中，B1、B2彼此相同或不同，各自独立地选自化学式1‑1、化学式1‑2或化学式1‑3所示的基团。所述含氮化合物应用于有机电致发光器件中时，可以在维持器件发光效率的同时，有效提升器件寿命。
Figure DDA0002577888910000011

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，具体涉及一种含氮化合物、包括该含氮化合物的电子元件和包括该电子元件的电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，JP2012167058A公开了一种以1,8-二取代萘为基础结构的发光层材料；KR1020150006374A公开了一种以二取代萘为连接基团的空穴传输层材料。然而，该类型材料结构以及性能表现仍然具有很大的改进空间。
背景技术部分申请的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善电子元件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
本申请的第一方面提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002577888890000011
B1、B2彼此相同或不同，各自独立地选自化学式1-1、化学式1-2或化学式1-3所示的基团，且B1、B2不为化学式1-1和化学式1-3的组合：
Figure BDA0002577888890000021
其中，
Figure BDA0002577888890000022
表示化学键；
Ar1、Ar2、Ar3彼此相同或不同，各自独立地选自总碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、总碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L1选自总碳原子数为6-20取代或未取代的亚芳基、总碳原子数为4-15的取代或未取代的亚杂芳基；
L2、L3彼此相同或不同，各自独立地选自单键、总碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、总碳原子数为4-15的取代或未取代的亚杂芳基；
R1、R2彼此相同或不同，各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为3-10的环烷基、基团A、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基或碳原子数为3-12的三烷基硅基；基团A为总碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基，芳基中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基或碳原子数为3-7的三烷基硅基；
n1为取代基R1的数量，n1选自0、1、2、3、4、5、6或7，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，任意两个相邻的R1形成环；n2为取代基R2的数，n2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
Ar1、Ar2、Ar3中的各取代基相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基或碳原子数为3-12的三烷基硅基；
L1、L2、L3中的各取代基相同或不同，且各自独立的选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基或碳原子数为3-12的三烷基硅基；
任选地，Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2和L3的取代基中，任意两个相邻的取代基可形成环；并且，
B1、B2不同时为
Figure BDA0002577888890000023
当B1选自式1-3结构，且L3为取代或未取代的1,4-亚苯基时，B2的结构与B1不同。
本申请的第二方面提供一种电子元件，该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含第一方面所述的含氮化合物。按照本申请的一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。按照本申请的另一种实施方式，所述电子元件为光电转化器件。
本申请的第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括第二方面所述的电子元件。
本申请的含氮化合物以1,8-二取代萘作为核心结构，将三芳基胺和咔唑类基团以特定方式进行组合，作为1,8-二取代萘的取代基团；在该结构的化合物中，具有强的空穴传输性能的三芳基胺和咔唑类基团，在空间上近距离面对面堆叠，从而组成了具有非平面结构的大型共轭体系。本申请的含氮化合物在保障材料的载流子迁移率和合适的分子轨道能级的前提下，保护了结构中具有高化学活性的氮原子，从而提升材料的稳定性；同时，由于具有非平面结构的该类型化合物具有较低的分子间作用力，从而使该化合物具有低的升华和蒸镀温度。将该类化合物应用于有机电致发光器件中时，可以在维持器件发光效率的同时，有效提升器件寿命。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请另一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320：空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供一种含氮化合物，该含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002577888890000031
B1、B2彼此相同或不同，各自独立地选自化学式1-1、化学式1-2或化学式1-3所示的基团，且B1、B2不为化学式1-1和化学式1-3的组合：
Figure BDA0002577888890000041
其中，
Figure BDA0002577888890000042
表示化学键。
Ar1、Ar2、Ar3彼此相同或不同，各自独立地选自总碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、总碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L1选自总碳原子数为6-20取代或未取代的亚芳基、总碳原子数为4-15的取代或未取代的亚杂芳基；
L2、L3彼此相同或不同，各自独立地选自单键、总碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、总碳原子数为4-15的取代或未取代的亚杂芳基；
R1、R2彼此相同或不同，各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为3-10的环烷基、基团A、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基或碳原子数为3-12的三烷基硅基；基团A为总碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基，芳基中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基或碳原子数为3-7的三烷基硅基；
n1为取代基R1的数量，n1选自0、1、2、3、4、5、6或7，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，任意两个相邻的R1形成环；n2为取代基R2的数，n2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
Ar1、Ar2、Ar3中的各取代基相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基或碳原子数为3-12的三烷基硅基；
L1、L2、L3中的各取代基相同或不同，且各自独立的选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基或碳原子数为3-12的三烷基硅基；
任选地，Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2和L3的取代基中，任意两个相邻的取代基可形成环；并且，
B1、B2不同时为
Figure BDA0002577888890000043
当B1选自式1-3结构，L3为取代或未取代的1,4-亚苯基时，B2的结构与B1不同。
本申请的含氮化合物以1,8-二取代萘作为核心结构，将三芳基胺和咔唑类基团以特定方式进行组合，作为1,8-二取代萘的取代基团；在该结构的化合物中，具有强的空穴传输性能的三芳基胺和咔唑类基团，在空间上近距离面对面堆叠，从而组成了具有非平面结构的大型共轭体系。本申请的含氮化合物在保障材料的载流子迁移率和合适的分子轨道能级的前提下，保护了结构中具有高化学活性的氮原子，从而提升材料的稳定性；同时，由于具有非平面结构的该类型化合物具有较低的分子间作用力，从而使该化合物具有低的升华和蒸镀温度。将该类化合物应用于有机电致发光器件中时，可以在维持器件发光效率的同时，有效提升器件寿命。
为了实现本申请的发明目的，化学式1中，B1、B2不为化学式1-1和化学式1-3的组合，其是指当B1、B2中一者为化学式1-1所示的基团时，另一者选自化学式1-1或化学式1-2所示的基团。
在本申请中，取代的基团的总碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1选自总碳原子数为20的取代的的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为20。
在本申请中，所涉及的相邻基团“形成环”包括：相邻基团之间可通过单键连接以与其共同连接的原子一起形成环，或者是相邻基团与各自连接的原子一起稠合形成环。
在本申请中，术语“任选”或“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻的R1形成环；”意味着任意两个相邻的R1可以形成环但不是必须形成环，包括：任意两个相邻的R1形成环的情景和任意两个相邻的R1不形成环的情景。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P和Si等杂原子。需要说明的是，在本申请中，联苯基、9,9-二甲基芴基均视为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002577888890000051
基、螺二芴基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的总碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数。任选地，任意两个相邻的取代基可形成环，例如可通过单键成环，也可稠合形成环。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。另外，苯并呋喃基、苯并吡啶基等属于双环稠合杂芳基，二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等属于三环稠合杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的总碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。任选地，任意两个相邻的取代基可形成环，例如可通过单键成环，也可稠合形成环。
在本申请中，成环碳原子数是指位于芳香环(芳环、杂芳环)上的碳原子数。举例来讲，苯基的成环碳原子数为6，萘基的成环碳原子数为10，联苯基的成环碳原子数为12，二苯并呋喃基的成环碳原子数为12，N-苯基咔唑基的成环碳原子数为18。需要说明地是，本申请中，作为取代基的芳基、杂芳基的碳原子数也被考虑在成环碳原子数中，例如，
Figure BDA0002577888890000061
的成环碳原子数为25，
Figure BDA0002577888890000062
的成环碳原子数为18。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002577888890000063
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002577888890000064
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002577888890000071
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002577888890000072
本申请中，碳原子数3-10的环烷基可以作为芳基、杂芳基的取代基，其具体实例包括但不限于环戊基、环己基、金刚烷基等。
本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括C1-C10的直链烷基和C3-C10的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实施可以包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
本申请中，卤素包括氟、氯、溴、碘。
本申请中，碳原子数为1-10的烷氧基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，C1～C10的烷氧基的具体实例包括但不限于，甲氧基、乙氧基、正丙氧基等。
本申请中，碳原子数为6-20的芳基的碳原子数例如可以分别为6(例如为苯基)、10(例如为萘)、12(例如为二联苯基)、15(9,9-二甲基芴基)、18(例如三联苯基)等。碳原子数为6-12芳基的具体实例包括但不限于苯基、萘基、二联苯基。
在本申请中，卤代烷基例如可以为氟代烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，具体实例包括但不限于三氟甲基。
在本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于三甲基硅基、三乙基硅基等。
在一些实施方式中，所述含氮化合物的结构可以如化学式11所示，其中，B3的结构选自化学式1-1、化学式1-2或化学式1-3。
Figure BDA0002577888890000073
具体地，本申请的含氮化合物可以选自如下化学式A至化学式E所组成的组：
Figure BDA0002577888890000081
化学式A中，两个Ar1可以相同或不同，两个Ar2也可以相同或不同。化学式B中，两个Ar3可以相同或不同，两个L2可以相同或不同，存在的多个R1、n1也可以相同或不同。化学式C中，两个L3可以相同或不同，存在的多个R2、n2也可以分别相同或不同。为了实现本申请的发明目的，化学式A中，两个
Figure BDA0002577888890000082
不同时为
Figure BDA0002577888890000083
化学式C中，当其中一个L3为取代或未取代的1,4-亚苯基(1,4-亚苯基的结构
Figure BDA0002577888890000084
)时，两个
Figure BDA0002577888890000085
的具体结构不同。
在一种示例性的实施方式中，化学式A中，两个
Figure BDA0002577888890000086
中，其中一个
Figure BDA0002577888890000087
可以为
Figure BDA0002577888890000088
另一个
Figure BDA0002577888890000089
中，Ar2可以选自总碳原子数为7-30的取代或未取代的芳基、总碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基。当该Ar2选自取代或未取代的芳基时，碳原子数例如可以为7、8、9、10、11、12、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30；当该Ar2选自取代或未取代的杂芳基时，碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30。
本申请中，可选地，R1、R2彼此相同或不同，各自独立地选自：氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、基团B、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基或碳原子数为3-7的三烷基硅基。其中，基团B选自总碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基，芳基中的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基或碳原子数为3-7的三烷基硅基。例如，R1、R2各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、环戊基、环已基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基，被三氟甲基、甲基、叔丁基、氰基、氟或氘取代的苯基等。
任选地，任意相邻的两个R1可稠合成环。任选地，任意相邻的两个R2可稠合成环。
本申请中，可选地，Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地选自总碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、总碳原子数为5-25的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2、Ar3中的取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基或碳原子数为3-7的三烷基硅基。
还可选地，Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的成环碳原子为6-25的芳基、取代或未取代的成环碳原子为5-25的杂芳基。其中，取代或未取代的芳基的成环碳原子数例如为6、10、12、13、18、21、25等，取代或未取代的杂芳基的成环碳原子数例如为5、6、7、8、9、10、12、18、20、24、25等。
在一些实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地选自化学式i-1至化学式i-15所示基团所组成的组：
Figure BDA0002577888890000091
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002577888890000101
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
H1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或碳原子数为1～10的烷硫基；
H2～H9、H22各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基或碳原子数为3～18的杂芳基；
H10～H21、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基或碳原子数为3～18的杂芳基；
h1～h22以hk表示，H1～H22以Hk表示，k为变量，表示1～22的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18、21或者22时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H23)、C(H24H25)、Si(H24H25)；其中，H23、H24、H25各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H24和H25相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～13元的饱和或不饱和环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H26)、C(H27H28)、Si(H27H28)；其中，H26、H27、H28各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H27和H28相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～13元的饱和或不饱和环；
K3表示O或S。
本申请中，化学式i-10和i-11中，当K2表示单键时，化学式i-10和i-11具体的结构分别如下所示：
Figure BDA0002577888890000111
本申请中，上述H24与H25、上述H27与H28两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是5-13元的饱和或不饱和环。可选地，H24与H25、上述H27与H28两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以为5～13元的饱和脂肪族环或芳香环。按照一种实施方式，H24与H25、上述H27与H28两组可以分别形成5～8元的饱和脂肪族单环或者形成10～13元芳香环。举例来讲，化学式i-10中，当K2和M1均为单键，h19＝7，H19为氢，K1为C(H24H25)，H24与H25相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5元的饱和脂肪族单环时，化学式i-10即为
Figure BDA0002577888890000112
同样地，化学式i-10也可以为
Figure BDA0002577888890000113
即H24与H25相互连接以与它们共同连接的原子一起形成13元芳香环。
化学式i-13至化学式i-15中，F2至F4可以以Fj表示，其中的j为变量，表示2、3或4。举例来讲，当j为2时，Jj是指J2。应当理解地是，当不定位连接键连接到C(Fj)上时，C(Fj)中的Fj不存在。例如，在化学式i-13中，当
Figure BDA0002577888890000114
连接到G12时，G12只能表示C原子，即化学式i-13的结构具体为：
Figure BDA0002577888890000115
同理，下文中涉及到L1至L3的化学式j-4中，当
Figure BDA0002577888890000116
连接到各个含C基团(C(F4))的Q(例如Q1)上时，Q表示C原子。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的Z，其中，未取代的Z选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002577888890000117
Figure BDA0002577888890000121
取代的Z具有一个或者两个以上取代基，且取代基独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基；取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002577888890000122
进一步可选地，Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002577888890000131
本申请中，可选地，L1和L3彼此相同或不同，且各自独立地选自总碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、总碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基。
还可选地，L1和L3彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的成环碳原子数为6-12的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5-12的杂芳基。其中，取代或未取代的芳基的成环碳原子数例如为6、10、12等，取代或未取代的杂芳基的成环碳原子数例如为5、6、7、8、9、10、12。
可选地，L2选自单键、总碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、总碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基。
还可选地，L2选自单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-12的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5-12的杂芳基。其中，取代或未取代的芳基的成环碳原子数例如为6、10、12等，取代或未取代的杂芳基的成环碳原子数例如为5、6、7、8、9、10、12等。
可选地，L1、L2、L3中的取代基相同或不同，各自独立的选自：氘、氟、氰基、苯基、吡啶基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基或碳原子数为3-7的三烷基硅基。
在一些实施方式中，L1、L2和L3彼此相同或不同，各自独立地选自如下化学式j-1至化学式j-4所示基团所组成的组：
Figure BDA0002577888890000141
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002577888890000142
Q1～Q5各自独立地选自N或者C(F4)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
E1～E5、F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～10的杂芳基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或碳原子数为1～10的烷硫基；
E1～E5以Er表示，e1～e5以er表示，其中的r表示变量并选自1～5的任意整数；当r选自1、2、3或5时，er选自1、2、3或者4；当r为4时，er选自1、2、3、4、5或者6；且当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同。
可选地，L1、L2和L3彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的V，其中，未取代的V选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002577888890000143
取代的V具有一个或者两个以上取代基，且取代基独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基，取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L1、L2和L3彼此相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚萘基，取代基为苯基。
按照一种示例性的实施方式，L1、L2和L3彼此相同或不同，各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002577888890000144
在一种实施方式中，所述含氮化合物的结构如化学式A或化学式D所示。该实施方式中，所述含氮化合物可以作为电子元件的空穴传输层材料，如有机电致发光器件的第一空穴传输层材料或第二空穴传输层(也称电子阻挡层)材料。
优选地，Ar1、Ar2、Ar3彼此相同或不同，各自独立地选自总碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、总碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
优选地，L1选自总碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基；L2选自单键、总碳原子数为6-12取代或未取代的亚芳基。
在另一种实施方式中，所述含氮化合物的结构如化学式B、化学式C或化学式E所示。该实施方式中，所述含氮化合物可以作为电子元件的发光层材料，如有机电致发光器件的发光层主体材料。
优选地，Ar3选自总碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、总碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
优选地，L2选自单键、取代或未取代的总碳原子数为6-12的亚芳基。
优选地，L3选自取代或未取代的总碳原子数为6-12的亚芳基。
在一种实施方式中，所述含氮化合物的结构如化学式A所示。优选地，Ar1选自取代或未取代的成环碳原子数为6-20的芳基，Ar2选自取代或未取代的成环碳原子数为10-25的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为7-20的杂芳基。这种情况下，所述含氮化合物可进一步提高器件的综合性能，尤其是器件的寿命。
在另一种具体的实施方式中，所述含氮化合物的结构如化学式C所示。优选地，两个L3中，至少有一个L3选自取代或未取代的成环碳原子数为10-20的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为7-20的亚杂芳基。这种情况下，所述含氮化合物可进一步提高器件的综合性能，尤其是器件的寿命。
本申请中，可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0002577888890000151
Figure BDA0002577888890000161
Figure BDA0002577888890000171
Figure BDA0002577888890000181
Figure BDA0002577888890000191
Figure BDA0002577888890000201
Figure BDA0002577888890000211
Figure BDA0002577888890000221
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请还提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。通常地，所述电子元件可以为有机电致发光器件或光电转化器件。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层可以为一层或两层以上。可选地，所述功能层包括发光层，所述发光层包括主体材料和客体材料。
在一种实施方式中，所述空穴传输层可以包括所述含氮化合物。在另一种实施方式中，所述主体材料包括所述含氮化合物。本申请提供的含氮化合物可应用于有机电致发光器件的空穴传输层或发光层的主体材料，在保证较低驱动电压的情况下，可提高有机电致发光器件的发光效率和寿命。
按照本申请的一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200，其中，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322。如图所示，所述第一空穴传输层321较第二空穴传输层322更靠近阳极100。
本申请中，阳极100包括阳极材料，其优选是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中，空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。在本申请的一种实施方式中，本申请提供的含氮化合物可应用于有机电致发光器件的第一空穴传输层321和/或第二空穴传输层322。在本申请的又一种实施方式中，空穴传输层320由化合物HT-02或HT-01组成。
本申请中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。一种具体的实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料。有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料包含BH-01，客体材料包含BD-01。在本申请的另一种实施方式中，有机发光层330的主体材料包含本申请的含氮化合物和GH-n1，客体材料包含Ir(ppy)3。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-01和LiQ组成。
本申请中，HT-02、HT-01、BH-01、BD-01、ET-01、GH-n1等的具体结构如下文的实施例所述，在此不再赘述。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物、Yb等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
可选地，如图1所示，空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和电子注入层350组成功能层300。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
按照一种示例性的实施方式，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的含氮化合物。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件。
按照一种实施方式，如图3所示，所述电子装置为第一电子装置400，第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
以下，通过合成例和实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
合成例用于说明化合物的合成。
用于合成本申请化合物的反应物可以包括结构如下所示的中间体1-I、中间体2-I和中间体3-I；
Figure BDA0002577888890000241
其中，上述反应物可通过商购获得；也可以通过本领域熟知的方法获得，例如可参照文献KR1020140082486A、WO2014081206A1、WO2012015274A2合成，合成上述反应物的具体方法为本领域所熟知，在此不再赘述。
合成例中，所采用的中间体1-I具体包括以下中间体1-1至中间体1-9：
Figure BDA0002577888890000251
中间2-I具体包括以下中间体2-1至中间体2-11：
Figure BDA0002577888890000252
Figure BDA0002577888890000261
中间体3-I包括中间体3-1至中间体3-4：
Figure BDA0002577888890000262
合成例1
使用以下方法进行化合物A1的合成：
Figure BDA0002577888890000263
向干燥并经过氮气置换的100mL圆底烧瓶中，加入1,8-二溴萘(2.0g；7.0mmol)，中间体1-1(7.1g；21.0mmol)，醋酸钯(0.3g；1.4mmol),2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.7g；1.4mmol)，碳酸铯(6.8g；21.0mmol)，甲苯(30mL)，搅拌条件下升温至105-110℃，保持18h；而后将反应混合物降至室温，加入去离子水(90mL)，搅拌30分钟，分离有机相，加入无水硫酸镁干燥后，减压除去溶剂；将所得粗产品使用体积比为1:3二氯甲烷/正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体化合物A1(1.9g；收率38％)。
合成例2至9
参照合成化合物A1的方法合成表1中化合物，不同的是，使用下表中反应物A替代中间体1-1：
表1
Figure BDA0002577888890000271
Figure BDA0002577888890000281
合成例10至20
1、中间体a至k的合成
1)使用以下方法进行中间体a的合成：
Figure BDA0002577888890000282
向干燥并经过氮气置换的250mL圆底烧瓶中，加入中间体2(10.0g；34.6mmol)，1,8-二溴萘(10.9g；38.0mmol)，四三苯基膦钯(0.8g；0.7mmol),四丁基溴化铵(2.2g；6.9mmol),碳酸钾(7.2g；51.9mmol)，甲苯(100mL)，乙醇(20mL)，去离子水(20mL)，搅拌条件下升温至75-80℃，保持12h；而后将反应混合物降至室温，加入去离子水(200mL)，搅拌10分钟，分离有机相，加入无水硫酸镁干燥后，减压除去溶剂；将所得粗产品使用体积比1:5二氯甲烷/正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a(11.7g；75％)
2)参照中间体a相同的方法合成表2中中间体，不同的是，以表2的反应物A替代中间体1-4：
表2
Figure BDA0002577888890000283
Figure BDA0002577888890000291
Figure BDA0002577888890000301
合成例10：
使用以下方法进行化合物A30的合成：
Figure BDA0002577888890000302
向干燥并经过氮气置换的100mL圆底烧瓶中，加入中间体a(3.0g；6.7mmol),中间体1-5(4.0g；10.0mmol)，醋酸钯(0.3g；1.3mmol),2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.6g；1.3mmol),碳酸铯(3.3g；10.0mmol)，甲苯(40mL)，搅拌条件下升温至105-110℃，保持16h；而后将反应混合物降至室温，加入去离子水(100mL)，搅拌30分钟，分离有机相，加入无水硫酸镁干燥后，减压除去溶剂；将所得粗产品使用体积比1:2二氯甲烷/正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体化合物A30(2.0g；收率41％)。
合成例11-20
参照化合物A30的方法合成表3所示的化合物，不同的是，以下表中反应物A替代中间体a，以反应物B替代中间体1-5，合成表3中化合物：
表3
Figure BDA0002577888890000303
Figure BDA0002577888890000311
Figure BDA0002577888890000321
对以上合成化合物进行质谱分析，得到数据如下所示：
化合物A1：m/z＝715.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物B16：m/z＝763.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A3：m/z＝643.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物B18：m/z＝611.2(M+H)<sup>+</sup>
化合物A21：m/z＝919.4(M+H)<sup>+</sup> 化合物B28：m/z＝737.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A30：m/z＝731.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物B41：m/z＝687.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物A36：m/z＝807.4(M+H)<sup>+</sup> 化合物C3：m/z＝841.4(M+H)<sup>+</sup>
化合物A39：m/z＝817.4(M+H)<sup>+</sup> 化合物C5：m/z＝789.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物B1：m/z＝611.2(M+H)<sup>+</sup> 化合物C10：m/z＝855.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物B5：m/z＝763.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物C12：m/z＝915.4(M+H)<sup>+</sup>
化合物B10：m/z＝763.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物C13：m/z＝779.3(M+H)<sup>+</sup>
化合物B23：m/z＝763.3(M+H)<sup>+</sup> 化合物B46：m/z＝687.3(M+H)
化合物A1的核磁数据：
1H NMR(CD2Cl2,400MHz):7.82(d,2H),7.77(d,2H),7.71(d,2H),7.54(d,2H),7.48(t,2H),7.38(t,2H),7.34-7.29(m,4H),7.25(t,2H),7.15(d,2H),7.05(t,4H),7.01(t,4H),6.95(d,4H),6.81-6.77(m,6H).
化合物B28的核磁数据：
1H NMR(CD2Cl2,400MHz):8.03-7.99(m,2H),7.95(d,1H)，7.91-7.88(m,3H),7.79(d,2H),7.69-7.66(m,2H),7.64-7.58(m,4H),7.57-7.53(m,5H),7.51-7.46(m,5H),7.43(t,1H),7.38-7.32(m,3H),7.24-7.18(m,6H),7.05-7.01(m,2H).
有机电致发光器件制备及评估
实施例1至11蓝色有机发光电致器件制备及评估
实施例1
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002577888890000322
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002577888890000323
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀化合物A1，形成厚度为
Figure BDA0002577888890000324
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-02，形成厚度为
Figure BDA0002577888890000325
的第二空穴传输层(HTL2)。
在第二空穴传输层上，将BH-01：BD-01以98％：2％的蒸镀速率比进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002577888890000331
的蓝色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0002577888890000332
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002577888890000333
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002577888890000334
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002577888890000335
的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例6
除了在形成第一空穴传输层时，以下表4中所示的化合物替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1、比较例2
除了在形成第一空穴传输层时，比较例1、比较例2分别以HT-01、化合物a替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
实施例7-实施例11
除了在形成第一空穴传输层时，以化合物HT-01替代化合物A1，并在形成第二空穴传输层时，以表4中的化合物替代HT-02以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成第一空穴传输层时，以化合物HT-01替代化合物A1，并在形成第二空穴传输层时，以化合物b替代HT-02以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002577888890000336
Figure BDA0002577888890000341
对如上制得的有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下分析了器件光电性能，在20mA/cm2的条件下分析了器件寿命性能，其结果示于表4。
表4
Figure BDA0002577888890000342
结合上表所知，在器件其他层相同的情况下，将实施例1至6与比较例1-2相比可知，本申请的化合物作为第一空穴传输层材料时，能降低驱动电压，并提高器件寿命；将实施例7至11与比较例1和3相比可知，本申请的化合物作为第二空穴传输层材料时，能同时提高器件发光效率和器件寿命。
因此，本申请的化合物用于制备蓝色有机电致发光器件时，可以有效的延长有机电致发光器件的寿命，并一定程度上改善发光效率或驱动电压。
实施例12至20绿色有机发光电致器件制备及评估
实施例12
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002577888890000351
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002577888890000352
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0002577888890000353
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
Figure BDA0002577888890000354
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物B1：GH-n1：Ir(ppy)3以50％：45％：5％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002577888890000355
的绿色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002577888890000356
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002577888890000357
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002577888890000358
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002577888890000359
的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例13-实施例20
除了在形成发光层时，以下表5中所示的化合物替代化合物B1(化合物B1与统称为表5所示的EM1化合物)以外，利用与实施例12相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4-5
除了在形成发光层时，比较例4至5分别以化合物c、化合物d替代化合物B1以外，利用与实施例12相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表所示：
Figure BDA00025778888900003510
Figure BDA0002577888890000361
对如上制得的有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下分析了器件光电性能，在20mA/cm2的条件下分析了器件寿命性能，其结果示于下表：
表5
Figure BDA0002577888890000362
参考上表可知，实施例12-20将本发明化合物用作绿色发光层混合主体材料，与比较例4相比，在驱动电压和电流效率水平相当的情况下，器件寿命得到了较大幅度的增强；与比较例5相比，电流效率和寿命亦具有一定幅度的提高。
综上，本申请的含氮化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效的延长有机电致发光器件的寿命，并且兼具较高的发光效率和和较低的驱动电压。

Claims (6)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化学式A、化学式B和化学式D所组成的组：
Figure FDA0003479468870000011
在化学式A中，Ar1选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003479468870000012
且Ar2选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003479468870000013
在化学式D中，Ar1选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003479468870000014
且Ar2选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003479468870000015
所述含氮化合物中，Ar3选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003479468870000016
L1选自
Figure FDA0003479468870000017
L2选自单键或
Figure FDA0003479468870000018
R1、R2各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环已基、金刚烷基、苯基、萘基，被三氟甲基、甲基、叔丁基、氰基、氟或氘取代的苯基；
n1为取代基R1的数量，n1选自0；n2为取代基R2的数，n2选自0；
化学式A中，两个
Figure FDA0003479468870000021
相同或不同。
2.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0003479468870000022
Figure FDA0003479468870000031
Figure FDA0003479468870000041
Figure FDA0003479468870000051
Figure FDA0003479468870000061
Figure FDA0003479468870000071
3.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1或2所述的含氮化合物。
4.根据权利要求3所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
5.根据权利要求3或4所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括所述含氮化合物；和/或
所述功能层包括发光层，所述发光层包括主体材料和客体材料，其中，所述主体材料包括所述的含氮化合物。
6.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求3-5任一项所述的电子元件。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN111909043B (zh) * 2020-07-09 2022-04-12 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN114516804A (zh) * 2020-11-18 2022-05-20 江苏三月科技股份有限公司 一种二胺衍生物及使用该衍生物的有机电致发光器件
CN112701238B (zh) * 2021-01-06 2022-11-11 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种包含覆盖层及密封层的有机发光器件
CN113683603B (zh) * 2021-03-24 2022-07-29 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物及包含其的电子器件和电子装置
CN113683519B (zh) * 2021-04-02 2022-12-06 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
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CN114133332B (zh) * 2021-08-06 2023-06-09 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、电子元件及电子装置
CN115466184A (zh) * 2022-09-20 2022-12-13 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种有机化合物及其应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101027329B1 (ko) * 2008-07-08 2011-04-11 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP5783749B2 (ja) * 2011-02-15 2015-09-24 ケミプロ化成株式会社 エキシマー特性を有する１，８−アリール置換ナフタレン誘導体及びこれを用いた有機ｅｌ素子
KR101639867B1 (ko) * 2013-07-08 2016-07-14 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111004226B (zh) * 2019-12-20 2020-11-10 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及其中间体、电子器件、电子装置
CN111039938B (zh) * 2019-12-20 2021-01-05 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料、电子器件及电子装置
CN111909043B (zh) * 2020-07-09 2022-04-12 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置

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