CN111153880B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置，属于有机材料技术领域。该含氮化合物的结构如化学式1所示。该含氮化合物能够提高电子元件的性能。
Figure DDA0002348208520000011
其中，Ar为
Figure DDA0002348208520000012
且X选自O或S；L1为
Figure DDA0002348208520000013
且在L1中，“#”表示L1的亚苯基与N的连接点，“##”表示L1的亚苯基与
Figure DDA0002348208520000014
的连接点；L2为
Figure DDA0002348208520000015
且在L2中，“#”表示L2的亚苯基与N的连接点，“##”表示L2的亚苯基与R4的连接点。

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、包含有该含氮化合物的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元件的应用范围越来越广泛。该类电子元件，例如有机电致发光器件或者光电转化器件，通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的有机发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向有机发光层移动，阳极侧的空穴也向有机发光层移动，电子和空穴在有机发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得有机发光层对外发光。
尽管已经有了可以应用于有机电致发光器件的空穴传输层的材料，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元件的性能。
所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以提高电子元件的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure GDA0002653116610000011
其中，Ar为
Figure GDA0002653116610000012
且X选自O或S；
L1为
Figure GDA0002653116610000021
且在L1中，“#”表示L1的亚苯基与N的连接点，“##”表示L1的亚苯基与
Figure GDA0002653116610000022
的连接点；
L2为
Figure GDA0002653116610000023
且在L2中，“#”表示L2的亚苯基与N的连接点，“##”表示L2的亚苯基与R4的连接点；
R1和R2各自独立地选自氢、氘、卤素、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
R3和R4各自独立地选自：氢、氘、氚、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷基、取代或未取代碳原子数为3-30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30杂芳基。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，所述电子装置包括上述的电子元件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的一种有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请实施方式的一种电子装置的结构示意图。
图3是本申请实施方式的一种光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请实施方式的一种电子装置的结构示意图。
图5是化合物392的氢谱图。
图6是化合物1的合成路线图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、电子装置；500、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
第一方面，本申请提供一种如化学式1所示的含氮化合物：
Figure GDA0002653116610000031
其中，Ar为
Figure GDA0002653116610000032
且X选自O或S；
L1为
Figure GDA0002653116610000033
且在L1中，“#”表示L1的亚苯基与N的连接点，“##”表示L1的亚苯基与
Figure GDA0002653116610000034
的连接点；
L2为
Figure GDA0002653116610000035
且在L2中，“#”表示L2的亚苯基与N的连接点，“##”表示L2的亚苯基与R4的连接点；
R1和R2各自独立地选自氢、氘、卤素、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
R3和R4各自独立地选自：氢、氘、氚、取代或未取代的碳原子数为1-30的烷基、取代或未取代碳原子数为3-30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30杂芳基。
举例而言，在
Figure GDA0002653116610000036
中，Ar为
Figure GDA0002653116610000037
L1为
Figure GDA0002653116610000038
L2为
Figure GDA0002653116610000039
R1为氢，R2为甲基，R3为
Figure GDA00026531166100000310
R4为
Figure GDA00026531166100000311
本申请的含氮化合物中，具有二苯并呋喃基团或者二苯并噻吩基团，二苯并呋喃基团或者二苯并噻吩基团具有较强的电子解离能，因此可以有效降低含氮化合物的HOMO能级，从而使得空穴传输层向作为能量转化层的有机发光层注入空穴更为流畅，或者可以使得作为能量转化层的光电转化层向电子传输层注入空穴更为顺畅，如此使得含氮化合物具有良好的空穴传输效率。如此，可以有效改善应用该含氮化合物的电子元件的电压性能和效率性能，例如可以提高有机电致发光器件的发光效率并降低其驱动电压，也可以提高光电转化器件的光电效率并提高其开路电压。二苯并呋喃基团或者二苯并噻吩基团的引入可能会增加本申请的含氮化合物的共轭平面，并有可能会引起分子间的堆叠和结晶而导致器件寿命降低，为了克服二苯并呋喃基团或者二苯并噻吩基团可能产生的不利影响，本申请的部分含氮化合物还引入了大空间位阻的环烷烃结构，环烷烃基团可以有效降低本申请的含氮化合物的堆叠效应，并可以提升含氮化合物的成膜性能。有机电致发光器件的制备和测试结果表明，环烷烃基团的引入提升了有机电致发光器件的寿命，这表明其克服了二苯并呋喃基团或者二苯并噻吩基团的不利影响并有效提升了含氮化合物的成膜性能，降低了含氮化合物自身的平面性，尤其是降低了含氮化合物的分子间堆叠效应，这使得应用本申请的含氮化合物的电子元件的寿命得以提升。因此，本申请的含氮化合物具有更好的空穴传输性能、更低的HOMO能级、更低的分子间堆叠效应和更佳的成膜性能，能够提升光电转化器件和电致发光器件等电子元件的电压性能、效率性能和寿命性能。
本申请的含氮化合物具有良好的空穴传输效率，因此可以作为传输空穴的材料而应用于有机电致发光器件和光电转化器件中。举例而言，本申请的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的阳极与有机电致发光层之间，以便将阳极上的空穴传输至有机电致发光层。可选地，本申请的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的任意一层或者多层。再举例而言，本申请的含氮化合物可以应用于光电转化器件的阳极与光电转化层之间，以便将光电转化层上的空穴传输至阳极。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S或P等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure GDA0002653116610000041
基等。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、-F、-Cl、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。应当理解地是，取代的碳原子数为6-30的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为6～30个。
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。杂芳基的具体实例包括但不限于，噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其他基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、-F、-Cl、-I、-CN、羟基、硝基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。应当理解地是，取代的碳原子数为2-30的杂芳基，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数为2～30个。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
Figure GDA0002653116610000054
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0002653116610000051
再举例而言，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0002653116610000052
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0002653116610000053
Figure GDA0002653116610000061
可选地，R1选自甲基、叔丁基、氟、溴或苯基。
按照一种优选的实施方式，本申请化学式1所示的含氮化合物中，R1和R2均不为氢。
可选地，R3、R4分别独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代碳原子数为3-20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20芳基。
可选地，R3选自H、CA1～CA12所示的基团；R4选自H、苯基、CA1～CA12所示的取代基；且R3和R4有且只有一个选自CA1～CA12所示的取代基；其中，CA1～CA12的结构如下：
Figure GDA0002653116610000062
可选地，Ar选自2-DBF、3-DBF、2-DBT、3-DBT；其中，2-DBF、3-DBF、2-DBT、3-DBT的结构式如下：
Figure GDA0002653116610000063
可选地，R2选自甲基、叔丁基、氟、溴或苯基。优选地，R2选自甲基或苯基。
优选地，所述含氮化合物选自表1所列的各个化合物所组成的组。
表1
Figure GDA0002653116610000064
Figure GDA0002653116610000071
Figure GDA0002653116610000081
Figure GDA0002653116610000091
Figure GDA0002653116610000101
Figure GDA0002653116610000111
Figure GDA0002653116610000121
Figure GDA0002653116610000131
Figure GDA0002653116610000141
Figure GDA0002653116610000151
Figure GDA0002653116610000161
Figure GDA0002653116610000171
Figure GDA0002653116610000181
Figure GDA0002653116610000191
Figure GDA0002653116610000201
Figure GDA0002653116610000211
Figure GDA0002653116610000221
Figure GDA0002653116610000231
Figure GDA0002653116610000241
Figure GDA0002653116610000251
Figure GDA0002653116610000261
Figure GDA0002653116610000271
Figure GDA0002653116610000281
Figure GDA0002653116610000291
Figure GDA0002653116610000301
Figure GDA0002653116610000311
Figure GDA0002653116610000321
Figure GDA0002653116610000331
Figure GDA0002653116610000341
Figure GDA0002653116610000351
Figure GDA0002653116610000361
Figure GDA0002653116610000371
Figure GDA0002653116610000381
Figure GDA0002653116610000391
Figure GDA0002653116610000401
Figure GDA0002653116610000411
Figure GDA0002653116610000421
Figure GDA0002653116610000431
Figure GDA0002653116610000441
Figure GDA0002653116610000451
Figure GDA0002653116610000461
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Figure GDA0002653116610000491
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Figure GDA0002653116610000771
Figure GDA0002653116610000781
Figure GDA0002653116610000791
举例而言，根据表1可知，化合物1296的Ar为3-DBT，L1为
Figure GDA0002653116610000792
L2为
Figure GDA0002653116610000793
R3为H，R4为CA12。则，化合物1296的结构式为：
Figure GDA0002653116610000794
第二方面，本申请还提供一种电子元件，电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的电压特性、效率特性和寿命特性。
可选地，包含有本申请的含氮化合物的有机膜层位于阳极和电子元件的能量转化层之间，以便改善空穴在阳极与能量转化层之间的传输。
可选地，功能层包括空穴传输层，空穴传输层包含本申请所提供的含氮化合物。其中，空穴传输层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
按照一种实施方式，空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，且第一空穴传输层相对第二空穴传输层更靠近阳极的表面；第一空穴传输层和/或第二空穴传输层包含本申请所提供的含氮化合物。换言之，既可以第一空穴传输层和第二空穴传输层中的一层包含本申请所提供的含氮化合物，也可以第一空穴传输层和第二空穴传输层均含有本申请所提供的含氮化合物。可以理解地是，第一空穴传输层、第二空穴传输层还可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。
按照一种优选的实施方式，如图1所示，电子元件可以为有机电致发光器件。有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的第二空穴传输层322，以提高有机电致发光器件的寿命、提高有机电致发光器件的发光效率、降低有机电致发光器件的驱动电压。
本申请中，阳极100包括阳极材料，其优选是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。一种具体的实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合化类咢辛化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为CBP。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为绿色磷光材料，例如可以为Ir(ppy)3等。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由DBimiBphen和LiQ组成。
本申请中，阴极200包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
可选地，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350。
按照另一种优选的实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
按照一种实施方式，如图3所示，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的含氮化合物。
第三方面，本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
再举例而言，如图4所示，本申请提供一种电子装置500，该电子装置500包括上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种有光电转化器件。该电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置500具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面，示例性地提供数个具体实施例，以进一步解释和说明本申请。
以下合成例1至20用于说明本申请的化合物及其制备方法。
合成例1
按照图6所示合成路线图，合成化合物1：
将反应物1(50.0g,520mmol)和三氟乙酸(TFA)(400mL)加入1L圆底烧瓶中，搅拌条件下加入浓硝酸(1.5g)，升温至45～50℃，于空气氛围内搅拌16小时；减压除去三氟乙酸，向剩余混合物中加入10wt％氢氧化钾的乙醇溶液(500mL)，搅拌3小时；减压除去乙醇，向瓶中加入二氯甲烷，有机相水洗两次，使用无水硫酸镁干燥有机相，减压除去有机相中的溶剂得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为洗脱液对所得粗品进行硅胶柱色谱法提纯，得到白色粉末状中间体1(19.4g，收率为33％)。
将中间体1(19.0g,169mmol)、反应物2(39.5g,169mmol)和二氯甲烷(MC)(250mL)加入500mL圆底烧瓶中，氮气保护条件下，于-15至-20℃滴加三氟甲磺酸(HOTf)(38.1g,254mmol)；滴加完毕后，保持低温搅拌8小时，升至室温(25℃)，向反应液中缓慢滴加10wt％氢氧化钠水溶液至中性；分离有机相，有机相使用水洗两次，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去有机相中的溶剂得到粗品；使用正庚烷作为洗脱液对所得粗品进行硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体中间体2(34.4g，收率为62％)。
将反应物3(10.0g,64mmol)、反应物4(2-氨基二苯并呋喃)(12.8g,70mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.6g,0.6mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(XPhos)(0.6g,1.3mmol)以及叔丁醇钠(tBuONa)(9.2g,96mmol)加入甲苯(150mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌1小时；冷却至室温，反应液使用水洗两次，加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂得粗品；使用二氯甲烷/乙醇体系对所得粗品进行重结晶提纯，得到浅褐色固体中间体3(13.2g，收率为80％)。
将中间体2(4.0g,12.2mmol)、中间体3(3.2g,12.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1g,0.1mmol)、2-二环己基磷-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)(0.1g,0.2mmol)以及叔丁醇钠(1.8g,18.3mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至105-110℃，搅拌16小时；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液通过短硅胶柱，过柱液减压除去溶剂得粗品；使用二氯甲烷/正庚烷体系对所得粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1(2.3g，收率为37％)。质谱：m/z＝506.2[M+H]+。
合成例2至20
参照化合物1的方法，合成例2至20分别合成化合物51、126、133、199、208、229、243、327、392、466、510、613、643、774、865、926、945、1087、1253，不同的是，以反应物A代替反应物1，以反应物B代替反应物2，以反应物C代替反应物3，以反应物D代替反应物4，其中，反应物以及相应的化合物的结构式，化合物产量、最后一步收率及质谱表征结果如表2所示。
表2：各个化合物的结构、原料、收率和质谱表征
Figure GDA0002653116610000831
Figure GDA0002653116610000841
Figure GDA0002653116610000851
化合物392的核磁图谱，如图5所示，1H NMR(CDCl3,400MHz)：7.80(d,1H),7.59(d,1H),7.49-7.45(m,3H),7.41-7.33(m,9H),7.28(t,1H),7.19(d,2H),7.09-7.03(m,4H),6.96(d,2H),6.90(d,1H),2.12(s,3H),1.95(s,6H),1.82-1.76(m,6H)。
以下实施例用于说明本申请的化合物在有机电致发光器件上的应用。
实施例1
通过如下方法制备绿色有机电致发光器件
将ITO厚度为
Figure GDA0002653116610000852
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣；
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA以形成厚度为
Figure GDA0002653116610000861
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为
Figure GDA0002653116610000862
的第一空穴传输层；
在第一空穴传输层上蒸镀化合物1，形成厚度为
Figure GDA0002653116610000863
的第二空穴传输层；
按照膜厚比100:8同时蒸镀作为主体材料的CBP和作为客体材料的Ir(ppy)3，形成厚度为
Figure GDA0002653116610000864
的发光层(EML)；
将DBimiBphen和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure GDA0002653116610000865
厚的电子传输层(ETL)；
将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure GDA0002653116610000866
的电子注入层(EIL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure GDA0002653116610000867
的阴极。
在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure GDA0002653116610000868
的CP-1，制备出绿色有机电致发光器件。
其中，m-MTDATA、NPB、CBP、Ir(ppy)3、DBimiBphen、LiQ、CP-1的结构式如下：
Figure GDA0002653116610000869
实施例2-实施例20
按照实施例1的方法制备绿色有机电致发光器件，不同的是，实施例2-20中，分别以化合物51、126、133、199、208、229、243、327、392、466、510、613、643、774、865、926、945、1087、1253代替实施例1的第二空穴传输层材料(即化合物1)，从而制得相应的绿色有机电致发光器件。
举例而言，在实施例2中，以化合物51代替实施例1的化合物1，按照与实施例1相同的方法制备绿色有机电致发光器件。
对比例1
将实施例1中的化合物1替换为化合物TCTA，按照与实施例1相同的方法，制备绿色有机电致发光器件。其中，TCTA的结构式为：
Figure GDA00026531166100008610
对实施例1-20和对比例1制备所得的绿色有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下测试器件的性能，T95器件寿命在恒定电流密度20mA/cm2下进行测试，测试结果展示在表3中。
表3：有机电致发光器件的性能测试结果
Figure GDA0002653116610000871
结合表3可知，相较于对比例1所制备的有机电致发光器件，实施例1～20的有机电致发光器件的驱动电压降低了约4％～14％，电流效率提高了约24％～67％，功率效率提高了约36％～81％，外量子效率约提高了3.1％～67％，寿命约提高了39％～78％。另外，相比于其它实施例，实施例4～5、11～14和18的有机电致发光器件也具有更高的寿命和效率，其中，寿命最高提高了28％，电流效率最高提到了27％，外量子效率最高提高了61％。
尤其是实施例2所制备的有机电致发光器件，其驱动电压降低了0.39V，电流效率提高了55％，功率效率提高了72％，外量子效率提高了55％，寿命提高了74％。
本申请的部分含氮化合物结构将具有立体结构的环烷烃与二苯并呋喃/噻吩同时引入三芳基胺基础结构当中；二苯并呋喃/噻吩基团具有较强的电子解离能，可以有效降低材料的HOMO能级从而使得空穴向绿色发光层的注入更为流畅，有效降低有机电致发光器件的驱动电压并提升发光效率。但该类型结构具有较大的共轭平面，可能会引起分子间的堆叠和结晶导致器件寿命下降，而具有大位阻的立体环烷烃的引入，则有效降低了该堆叠效应，大幅度提升了材料的成膜性，使得器件的寿命不但未下降，反而得到了提升。另外，本申请的优选方式于氮原子在芳基上的邻位引入特定的取代基，降低了三芳基胺核心基团自身的平面性，可以进一步提高HOMO能级并降低分子间堆叠效应。因此，本申请的含氮化合物适宜用于有机电致发光器件的空穴传输层，尤其是适用于有机电致发光器件的第二空穴传输层，其可以降低有机电致发光器件的驱动电压降，提高有机电致发光器件的电流效、功率效率和外量子效率，并提高有机电致发光器件的寿命。

Claims (8)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0002782658280000011
其中，Ar选自2-DBF、3-DBF、2-DBT 或3-DBT；其中，2-DBF、3-DBF、2-DBT、3-DBT的结构式如下：
Figure FDA0002782658280000012
L1为
Figure FDA0002782658280000013
且在L1中，“#”表示L1的亚苯基与N的连接点，“##”表示L1的亚苯基与
Figure FDA0002782658280000014
的连接点；
L2为
Figure FDA0002782658280000015
且在L2中，“#”表示L2的亚苯基与N的连接点，“##”表示L2的亚苯基与R4的连接点；
R1选自甲基或苯基；
R2选自甲基或苯基；
R3选自H、CA1、CA6～CA10所示的基团；R4选自苯基、CA1、CA6～CA10所示的取代基；且R3和R4有且只有一个选自CA1、CA6～CA10所示的取代基；其中，CA1、CA6～CA10的结构如下：
Figure FDA0002782658280000016
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自以下表格所列的各个化合物所组成的组：
Figure FDA0002782658280000021
Figure FDA0002782658280000031
Figure FDA0002782658280000041
Figure FDA0002782658280000051
Figure FDA0002782658280000061
Figure FDA0002782658280000071
Figure FDA0002782658280000081
Figure FDA0002782658280000091
Figure FDA0002782658280000101
Figure FDA0002782658280000111
Figure FDA0002782658280000121
3.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1或2所述的含氮化合物。
4.根据权利要求3所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述含氮化合物。
5.根据权利要求4所述的电子元件，其特征在于，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，且所述第一空穴传输层设于所述第二空穴传输层靠近所述阳极的表面；
所述第一空穴传输层或所述第二空穴传输层包含所述含氮化合物。
6.根据权利要求5所述的电子元件，其特征在于，所述第二空穴传输层由所述含氮化合物组成。
7.根据权利要求5所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为光电转化器件或者有机电致发光器件。
8.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求3～7任一项所述的电子元件。
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