CN112266371A - 含氮化合物以及电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机发光材料领域，涉及一种含氮化合物以及电子元件和电子装置。该含氮化合物具有如下式1‑1或式1‑2所示的结构，其中，L具有如下式1‑3或式1‑4所示的结构。本申请的含氮化合物用于电子元件时，可提高电子元件的性能。
Figure DDA0002753326790000011

Description

含氮化合物以及电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机发光材料技术领域，具体提供一种含氮化合物以及电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前，有机电致发光器件在高温下驱动时会出现工作电压上升、发光效率降低和寿命缩短等问题，导致有机电致发光器件的性能下降。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物以及电子元件和电子装置，该含氮化合物用于电子元件中，可提高电子元件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种含氮化合物，该含氮化合物具有如下式1-1或式1-2所示的结构：
Figure BDA0002753326770000011
其中，L具有如下式1-3或式1-4所示的结构：
Figure BDA0002753326770000021
X1选自O、S或N(R3)，R3选自碳原子数为6～12的芳基，X2选自碳原子数为6～12的亚芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为2～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为2～10的烯基；在Ar1和Ar2中，任选地，任意两个相邻的取代基形成环；
Ra、Rb、R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；
na和nb分别表示Ra和Rb的个数，n1和n2分别表示R1和R2的个数；na选自0、1、2、3或4，当na大于等于2时，任意两个Ra相同或者不相同；nb选自0、1、2或3，当nb为2或3时，任意两个Rb相同或者不相同；n1和n2相同或不同，且各自独立地选自0、1、2、3、4、5或6，当n1大于等于2时，任意两个R1相同或者不相同，任选地，相邻的两个R1与其所连接的苯环稠合成环；当n2大于等于2时，任意两个R2相同或者不相同，任选地，相邻的两个R2与其所连接的苯环稠合成环。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，所述电子装置包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请的含氮化合物含有金刚烷螺芴基团，其与具有特定取代基(L)的三芳胺结构通过连接基团结合形成核心结构，三芳胺结构具有良好的空穴传输特性，与金刚烷螺芴基团通过连接基团结合，分子得以扭转，使得刚性增加。在此基础上，三芳胺结构与金刚烷螺芴通过具有特定结构的L基团连接，可使化合物获得到更高的玻璃化温度(Tg)与分解温度(Td)，显著提升热稳定性，能够在长时间高温下保持结构稳定。本申请的含氮化合物应用于有机电致发光器件中，具有更深的HOMO和更宽的能带隙：显著提高电子阻挡以及将空穴注入至发光主体材料的作用，使器件的驱动电压降低，寿命提高；此外，本申请的化合物还可提高器件的效率。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，该含氮化合物具有式1-1或式1-2所示的结构：
Figure BDA0002753326770000031
其中，L具有式1-3或式1-4所示的结构：
Figure BDA0002753326770000032
X1选自O、S或N(R3)，R3选自碳原子数为6～12的芳基，X2选自碳原子数为6～12的亚芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为2～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为2～10的烯基；在Ar1和Ar2中，任选地，任意两个相邻的取代基形成环；
Ra、Rb、R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；
na和nb分别表示Ra和Rb的个数，n1和n2分别表示R1和R2的个数；na选自0、1、2、3或4，当na大于等于2时，任意两个Ra相同或者不相同；nb选自0、1、2或3，当nb为2或3时，任意两个Rb相同或者不相同；n1和n2相同或不同，且各自独立地选自0、1、2、3、4、5或6，当n1大于等于2时，任意两个R1相同或者不相同，任选地，相邻的两个R1与其所连接的苯环稠合成环；当n2大于等于2时，任意两个R2相同或者不相同，任选地，相邻的两个R2与其所连接的苯环稠合成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002753326770000041
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为上述氘、卤素基团、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、环烷基、三烷基硅基、芳氧基、芳硫基、烯基等基团。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述1个或2个以上取代基Rc取代。
在本申请中，取代或未取代的基团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002753326770000051
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、吡啶基取代的苯基、咔唑基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，表述“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环(例如5～18元的饱和或不饱和的环)；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基，这两个取代基可以稠合成环。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002753326770000061
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002753326770000062
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002753326770000063
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002753326770000064
在本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括碳原子数1-10的直链烷基和碳原子数3-10的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1-10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、溴、氯、碘等。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数为6～20，碳原子数例如可以为6、10、12、14、15、16、18等。作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、蒽基、菲基等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数为3～18，碳原子数例如可以为3、4、5、7、8、9、12、18等。作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，可选地，Ra、Rb各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基。
可选地，na和nb分别独立地选自0、1或2。
在本申请中，可选地，R1、R2各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基。例如，R1、R2的具体实例包括但不限于，氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基硅基等。
可选地，n1和n2分别独立地为0、1或2。
在本申请中，按照一种实施方式，L为选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002753326770000071
可选地，L为取代或未取代的V，未取代的V选自式2-1至式2-16所示的基团：
Figure BDA0002753326770000072
Figure BDA0002753326770000081
其中，“*”表示连接位点；
取代的V上具有一个或两个以上取代基，取代的V上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基；当取代基的个数为两个以上时，两个取代基可以相同或不同。
在本申请中，可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、10、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、24、25的取代或未取代的芳基，或者选自碳原子数为5、8、9、12、14、16、18、20的取代或未取代的杂芳基。
进一步可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～24的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、三苯基硅基；任选地，任意两个相邻的取代基形成环。例如，Ar1和Ar2中的取代基的具体实例分别包括但不限于，氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、环戊基、环己基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、三甲基硅基等。
按照一种实施方式，Ar1、Ar2分别独立地选自如下化学式i-1至化学式i-14所示的取代基：
Figure BDA0002753326770000091
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002753326770000092
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
H1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
H2～H9、H21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
H10～H20、F1～F3各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
h1～h21以hk表示，H1～H21以Hk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；任选地，任意两个相邻的Hk形成环；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H23H24)；其中，H22、H23、H24各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～18元的饱和或不饱和环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H25)、C(H26H27)、Si(H26H27)；其中，H25、H26、H27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H26和H27相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～18元的饱和或不饱和环。
化学式i-13和化学式i-14中，F2至F3可以以Fj表示，其中的j为变量，表示2或3。举例来讲，当j为2时，Fj是指F2。应当理解地是，当不定位连接键连接到C(Fj)上时，C(Fj)中的Fj不存在。例如，在化学式i-13中，当
Figure BDA0002753326770000101
连接到G12时，G12只表示C原子，即化学式i-13的结构具体为：
Figure BDA0002753326770000102
在本申请中，上述H23与H24、上述H26与H27两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是饱和或不饱和的，例如可以形成饱和或不饱和的3至13元环。举例来讲，化学式i-10中，当K2和M1均为单键，H19为氢，且K1为C(H23H24)时，H23与H24相互连接以与它们共同连接的原子形成五元环时，化学式i-10即为
Figure BDA0002753326770000103
同样地，化学式i-10也可以代表
Figure BDA0002753326770000104
即H23与H24相互连接以与它们共同连接的原子形成部分不饱和的13元环。
按照一种示例性的实施方式，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的的Z，其中，未取代的Z选自以下以下基团所组成的组：
Figure BDA0002753326770000111
取代的Z上具有一个或两个以上的取代基，取代的Z上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基；当取代基的个数大于1时。任意两个取代基相同或不同。
按照一种更具体的实施方式，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002753326770000112
可选地，式1-1和式1-2中，
Figure BDA0002753326770000121
各自独立地选自以下结构所组成的组：
Figure BDA0002753326770000122
Figure BDA0002753326770000131
可选地，所述含氮化合物选自以下化合物组成的组：
Figure BDA0002753326770000132
Figure BDA0002753326770000141
Figure BDA0002753326770000151
Figure BDA0002753326770000161
Figure BDA0002753326770000171
Figure BDA0002753326770000181
Figure BDA0002753326770000191
Figure BDA0002753326770000201
Figure BDA0002753326770000211
Figure BDA0002753326770000221
Figure BDA0002753326770000231
Figure BDA0002753326770000241
Figure BDA0002753326770000251
Figure BDA0002753326770000261
Figure BDA0002753326770000271
Figure BDA0002753326770000281
Figure BDA0002753326770000291
Figure BDA0002753326770000301
Figure BDA0002753326770000311
Figure BDA0002753326770000321
Figure BDA0002753326770000331
Figure BDA0002753326770000341
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括阳极、阴极、以及设置在所述阳极与所述阴极之间的功能层，其中，所述功能层含有本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物具有较好的空穴传输性能和稳定性，可以用作所述有机电致发光器件的空穴传输材料，将其用于电子元件可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
可选地，功能层包括空穴传输层，空穴传输层包含本申请所提供的含氮化合物。其中，空穴传输层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。所述空穴传输层可以为一层或两层以上。
按照一种实施方式，空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，且第一空穴传输层相对第二空穴传输层更靠近阳极的表面；第一空穴传输层和/或第二空穴传输层包含本申请所提供的含氮化合物。换言之，既可以第一空穴传输层和第二空穴传输层中的一层包含本申请所提供的含氮化合物，也可以第一空穴传输层和第二空穴传输层均含有本申请所提供的含氮化合物。可以理解地是，第一空穴传输层、第二空穴传输层还可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。
按照一种实施方式，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
本申请中，阳极100包括阳极材料，其优选是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成。
按照一种更具体的实施方式，所述有机电致发光器件为红光器件，所述第二空穴传输层322含有所述含氮化合物。
按照另一种更具体的实施方式，所述有机电致发光器件为蓝光器件，所述第二空穴传输层322含有所述含氮化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。一种具体的实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的主体材料可以为CBP或α,β-ADN。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)等。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。例如，电子传输层340可以由TPBi和LiQ组成或者由DBimiBphen和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由HAT-CN组成或者由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ或Yb。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
按照一种示例性实施方式，如图3所示，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的含氮化合物。
可选地，功能层300包括空穴传输层320，空穴传输层320包含本申请所提供的含氮化合物。一种实施方式中，空穴传输层320可以由本申请所提供的含氮化合物组成；另一种实施方式中，空穴传输层320可以由本申请所提供的化合物和其他材料共同组成。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
下面，示例性地提供数个具体实施例，以进一步解释和说明本申请。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
合成例用于说明本申请的含氮化合物的合成。
一、中间体的合成
1、中间体A的合成
Figure BDA0002753326770000371
(1)在氮气的保护下，称取2-溴-4-氯联苯(142g,530mmol)、THF(852mL)于2L三口圆底烧瓶内，在-80℃至-90℃下溶解至澄清后，量取n-BuLi(254.75mL)逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃至-90℃下反应50min后，称取金刚烷酮(63.78g,42.45mmol)，用THF(260mL)将金刚烷酮溶解后，逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃至-90℃下反应1h。待反应结束后，自然升温至室温，向反应液倒入5wt％盐酸至pH<7，充分搅拌后，加入DCM(二氯甲烷)进行萃取，合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸镁进行干燥，过滤后减压除去溶剂，将所得油状物加入至有正庚烷的烧瓶内，加热回流至澄清溶液，置于-20℃下重结晶，得到白色固体中间体A-1(122g,收率为68％)。
(2)在氮气的保护下，称取中间体A-1(122g,360mmol)，并量取冰乙酸(1.5L)，在50℃～60℃下搅拌，待反应液完全澄清后，滴入浓硫酸(3.08mL，浓度为98wt％)，继续升温至70℃～80℃，搅拌30min后，待反应液自然降温至室温，倒入去离子水(2L)，充分搅拌后过滤，将滤饼用去离子水淋洗至中性，放入真空干燥箱内烘料1h，用DCM(二氯甲烷)将其溶解，加入无水硫酸钠干燥30min，过滤后减压除去溶剂，加入正庚烷，加入蒸出DCM，将粗产物置于-20℃重结晶，过滤后于真空干燥箱内烘料，得白色固体中间体A-2(104.8g，收率91％，结构如下所示)。
Figure BDA0002753326770000372
(3)将中间体A-2(104.8g,327.5mmol)、联硼酸频那醇酯(78g,327.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(3g,3.28mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(3.12g,6.6mmol)以及醋酸钾(48.1g,491mmol)加入1,4-二氧六环(800mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体A(108g,收率80％)。
2、中间体B的合成
参考中间体A的合成方法制备中间体B，不同的是，将步骤(1)中的原料i替换为2-溴-4-氯联苯，(2)与(3)合成方法相同，得白色固体中间体B(54g，总收率48.7％)。
Figure BDA0002753326770000381
3、中间体2-I的合成
Figure BDA0002753326770000382
将4-氨基联苯(9g,53.7mmol)、3-溴二苯并呋喃(13g,53.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.4913g,0.537mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.510g,1.074mmol)以及叔丁醇钠(7.74g,80.6mmol)加入甲苯(100mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体2-I(9.7g,收率70％)。
参照中间体2-I的合成方法合成表1所示的其他中间体，不同的是，使用各原料I代替4-氨基联苯，各原料II代替3-溴二苯并呋喃，制备其他中间体。其中，中间体的具体编号、结构、原料、合成收率等如表1所示：
表1
Figure BDA0002753326770000383
Figure BDA0002753326770000391
Figure BDA0002753326770000401
4、中间体2的合成
Figure BDA0002753326770000402
将1,8二溴-二苯并呋喃(12.2g,37.4mmol)、中间体2-I(9.7g,37.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3425g,0.374mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.3067g,0.748mmol)以及叔丁醇钠(5.4g,56.1mmol)加入甲苯(100mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体2(11.6g,收率75％)。
参照中间体2的合成方法合成表2所列的其它中间体(中间体X-II)，且使用原料III代替1,8二溴-二苯并呋喃，表1中的中间体(统称为“中间体X-I”)代替中间体2-I，目标中间体编号及其结构、原料、合成收率如表2所示：
表2
Figure BDA0002753326770000411
Figure BDA0002753326770000421
Figure BDA0002753326770000431
二、化合物的合成
合成例1：化合物2的合成
Figure BDA0002753326770000441
将中间体2(10g,17.4mmol)，中间体A(7.18g,17.4mmol)，醋酸钯(0.0385g,0.174mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.1653g,0.348mmol)以及碳酸钾(3.56g,25.8mmol)加入甲苯(80mL),无水乙醇(40mL)和去离子水(20mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物2(6.0g,收率62.5％)，质谱m/z＝786.33[M+H]+。
合成例2至19
合成例2-18参照化合物2的合成方法，且使用中间体X-II代替中间体2以制备表3中的化合物；合成例19参照化合物2的合成方法，且使用中间体130-II代替中间体2，中间体B代替中间体A来制备化合物333。其中，合成例编号以及对应的化合物的编号、结构、主要原料、合成收率及表征等如表3所示：
表3
Figure BDA0002753326770000442
Figure BDA0002753326770000451
Figure BDA0002753326770000461
Figure BDA0002753326770000471
Figure BDA0002753326770000481
化合物1(C58H45NO)的核磁数据，1H NMR(CD2Cl2,400MHz)：δ(ppm)8.20(d,1H),8.09(d,2H),7.92(m，2H),7.74--7.45(d,18H),7.25-7.13(m,8H),2.91(d,2H),2.61(d,2H),2.16(s,1H),1.90(s,3H),1.77(d,2H),1.69(d,2H),1.60(s,2H)。
化合物264(C56H43NS)的核磁数据，1H NMR(CD2Cl2,400MHz)：δ(ppm)8.30(dd,2H),8.21(d,1H),7.95-7.88(d,4H),7.70-7.43(m,15H),7.32-7.24(m,3H),7.20-7.16(d,4H),2.91(d,2H),2.61(d,2H),2.16(s,1H),1.90(s,3H),1.77(d,2H),1.69(d,2H),1.60(s,2H)。
三、中间体I-G的合成
Figure BDA0002753326770000491
(1)将镁条(13.54g,564mmol)和乙醚(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(100mg)。而后将溶有2’-溴-2-氯联苯(50.00g,187.0mmol)的乙醚(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(22.45g，149mmol)的乙醚(200mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，向其中加入5wt％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入乙醚(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用乙酸乙酯/正庚烷(1:2，体积比)为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体I-A-1(43g，收率68％)。
Figure BDA0002753326770000492
(2)将中间体I-A-1(43g,126.9mmol)、三氟乙酸(TFA)(36.93g,380.6mmol)和二氯甲烷(MC)(300mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2，体积比)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A(39.2g，收率96.3％)。
Figure BDA0002753326770000493
(3)将中间体I-A(20.4g,63.7mmol)、联硼酸频哪醇酯(19.4g,76.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.6g,0.6mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.6g,1.3mmol)，醋酸钾(12.5g,127.4mmol)和1,4-二氧六环(150mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下于100℃回流搅拌16小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体I-A-3(13.3g；51％)。
Figure BDA0002753326770000501
(4)将中间体I-A-3(13.3g,32.3mmol)、3-溴-6-氯-9,9-二苯基呋喃(10g,35.5mmol)、四三苯基膦钯(0.7g,0.6mmol)、碳酸钾(11.1g,80.7mmol)、四丁基溴化铵(2.1g,6.5mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌24小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体I-G(9.0g，收率69％)。
参照中间体I-G的合成方法(步骤(4))合成表4的目标中间体，不同之处在于，以下表4中的各原料IV替代步骤(4)中的3-溴-6-氯-9,9-二苯基呋喃，目标中间体结构及其编号、收率如表4所示：
表4
Figure BDA0002753326770000502
合成例20
Figure BDA0002753326770000503
将中间体I-G(8.5g,17.46mmol)、中间体25-I(5.61g,17.46mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.16g,0.17mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.14g,0.35mmol)以及叔丁醇钠(2.52g,26.18mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物320(4.35g,41％)。质谱：m/z＝772.35[M+H]+。
合成例21至25
参照合成例15的步骤(5)合成表5的化合物，不同的是，使用中间体I-H、中间体I-I(表5统称为“中间体a”)代替中间体I-G，中间体X-I代替中间体25-I，具体的化合物编号、结构、原料、最后一步的合成收率、表征数据如表5所示。
表5
Figure BDA0002753326770000511
Figure BDA0002753326770000521
使用以下方法进行蓝色有机发光电致器件的制作。
实施例1：蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002753326770000522
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
Figure BDA0002753326770000523
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002753326770000524
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物2，形成厚度为
Figure BDA0002753326770000525
的第二空穴传输层(HTL2)。
在第二空穴传输层上，将α,β-ADN作为主体，同时掺杂BD-1，将该主体和掺杂剂按照100:3的膜厚比进行蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002753326770000526
的发光层(EML)。
将DBimiBphen和LiQ以1：1的膜厚比进行混合共蒸镀形成
Figure BDA0002753326770000527
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002753326770000528
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002753326770000529
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00027533267700005210
的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。以上所使用的主要材料的结构如表6所示。
实施例2-实施例17
除了在形成第二空穴传输层时，以下表6中所示的化合物替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例7
除了在形成第二空穴传输层时，分别以下表6中所示的化合物A至化合物F、TCTA替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
表6
Figure BDA0002753326770000531
对如上制得的有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下分析器件的IVL性能，在20mA/cm2的条件下分析器件的T95寿命性能，其结果示于下表7。
表7有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002753326770000541
根据表7的结果可知，以本申请的化合物作为第二空穴传输层(即电子阻挡层)材料的实施例1-17制备的有机电致发光器件与分别使用化合物A至F、TCTA的比较例1-7制备的器件相比，实施例1-17制备的有机电致发光器件的工作电压至少降低了0.23V，电流效率(Cd/A)至少提高了7.8％，外量子效率至少提高了7.8％，T95寿命至少提高了23.1％。
使用以下方法进行红色有机发光电致器件的制作。
实施例18：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002753326770000542
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0002753326770000551
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002753326770000552
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物316，形成厚度为
Figure BDA0002753326770000553
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将CBP作为主体，同时掺杂Ir(piq)2(acac)，形成厚度为
Figure BDA0002753326770000554
的发光层(EML)。
将TPBi和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002753326770000555
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002753326770000556
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002753326770000557
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002753326770000558
的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。以上所使用的主要材料的结构如表9所示。
实施例19-实施例36
除了在形成第二空穴传输层时，以下表10中所示的化合物替代化合物316以外，利用与实施例18相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例8-12
除了在形成第二空穴传输层时，分别以化合物A、化合物B、表9所示的化合物H和I、TCTA替代化合物316以外，利用与实施例18相同的方法制作有机电致发光器件。
表9
Figure BDA0002753326770000559
Figure BDA0002753326770000561
对如上制得的有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下分析器件的IVL性能，在20mA/cm2的条件下分析器件的T95寿命性能，其结果示于下表10。
表10有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002753326770000562
Figure BDA0002753326770000571
根据表10的结果可知，以本申请的化合物作为第二空穴传输层材料的实施例18-36制备的有机电致发光器件与分别使用化合物A、B、H和I以及TCTA的比较例8-12制备的器件相比，实施例18-36制备的有机电致发光器件的工作电压至少降低了0.13V，电流效率(Cd/A)至少提高了10.2％，外量子效率至少提高了19.1％，寿命最少的提高到了10.7％。
由上可知，本申请的含氮化合物用于机电致发光器件时，能降低器件的驱动电压，同时提高器件的效率和使用寿命。
以上详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (15)

1.一种含氮化合物，其特征在于，该含氮化合物具有如下式1-1或式1-2所示的结构：
Figure FDA0002753326760000011
其中，L具有如下式1-3或式1-4所示的结构：
Figure FDA0002753326760000012
X1选自O、S或N(R3)，R3选自碳原子数为6～12的芳基，X2选自碳原子数为6～12的亚芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为2～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为2～10的烯基；在Ar1和Ar2中，任选地，任意两个相邻的取代基形成环；
Ra、Rb、R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；
na和nb分别表示Ra和Rb的个数，n1和n2分别表示R1和R2的个数；na选自0、1、2、3或4，当na大于等于2时，任意两个Ra相同或者不相同；nb选自0、1、2或3，当nb为2或3时，任意两个Rb相同或者不相同；n1和n2相同或不同，且各自独立地选自0、1、2、3、4、5或6，当n1大于等于2时，任意两个R1相同或者不相同，任选地，相邻的两个R1与其所连接的苯环稠合成环；当n2大于等于2时，任意两个R2相同或者不相同，任选地，相邻的两个R2与其所连接的苯环稠合成环。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ra、Rb各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，R1、R2各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的含氮化合物，其中，L选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002753326760000021
5.根据权利要求1-3中任意一项所述的含氮化合物，其中，L为取代或未取代的V，未取代的V选自式2-1至式2-16所示的基团：
Figure FDA0002753326760000022
“*”表示连接位点；
取代的V上具有一个或两个以上取代基，取代的V上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基。
6.根据权利要求1-3中任意一项所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～24的取代或未取代的杂芳基。
7.根据权利要求1-3中任意一项所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、三苯基硅基；任选地，任意两个相邻的取代基形成环。
8.根据权利要求1-3中任意一项所述的含氮化合物，其中，Ar1、Ar2分别独立地选自如下化学式i-1至化学式i-14所示的取代基：
Figure FDA0002753326760000031
其中，M1选自单键或者
Figure FDA0002753326760000032
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
H1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
H2～H9、H21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
H10～H20、F1～F3各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
h1～h21以hk表示，H1～H21以Hk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；任选地，任意两个相邻的Hk形成环；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H23H24)；其中，H22、H23、H24各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～18元的饱和或不饱和环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H25)、C(H26H27)、Si(H26H27)；其中，H25、H26、H27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H26和H27相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～18元的饱和或不饱和环。
9.根据权利要求1-3中任意一项所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的Z，其中，未取代的Z选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002753326760000051
取代的Z上具有一个或两个以上的取代基，取代的Z上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002753326760000052
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自以下化合物组成的组：
Figure FDA0002753326760000061
Figure FDA0002753326760000071
Figure FDA0002753326760000081
Figure FDA0002753326760000091
Figure FDA0002753326760000101
Figure FDA0002753326760000111
Figure FDA0002753326760000121
Figure FDA0002753326760000131
Figure FDA0002753326760000141
Figure FDA0002753326760000151
Figure FDA0002753326760000161
Figure FDA0002753326760000171
Figure FDA0002753326760000181
Figure FDA0002753326760000191
Figure FDA0002753326760000201
Figure FDA0002753326760000211
Figure FDA0002753326760000221
Figure FDA0002753326760000231
Figure FDA0002753326760000241
Figure FDA0002753326760000251
Figure FDA0002753326760000261
Figure FDA0002753326760000271
12.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～11中任一项所述的含氮化合物。
13.根据权利要求12所述的电子元件，其中，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括所述含氮化合物。
14.根据权利要求12或13所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件；
优选地，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层，且第一空穴传输层相对第二空穴传输层更靠近阳极的表面，第一空穴传输层和/或第二空穴传输层包含所述含氮化合物；
更优选地，所述第二空穴传输层含有所述含氮化合物。
15.一种电子装置，包括权利要求12-14中任意一项所述的电子元件。
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