CN111777517A - 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN111777517A
CN111777517A CN202010768226.1A CN202010768226A CN111777517A CN 111777517 A CN111777517 A CN 111777517A CN 202010768226 A CN202010768226 A CN 202010768226A CN 111777517 A CN111777517 A CN 111777517A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon atoms
group
nitrogen
containing compound
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202010768226.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111777517B (zh
Inventor
李健
马天天
喻超
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Original Assignee
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd filed Critical Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Publication of CN111777517A publication Critical patent/CN111777517A/zh
Priority to PCT/CN2021/086017 priority Critical patent/WO2021218588A1/zh
Priority to US17/789,557 priority patent/US11718583B2/en
Application granted granted Critical
Publication of CN111777517B publication Critical patent/CN111777517B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/54—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/004—Acyclic, carbocyclic or heterocyclic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur, selenium or tellurium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C07D215/44—Nitrogen atoms attached in position 4 with aryl radicals attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D345/00—Heterocyclic compounds containing rings having selenium or tellurium atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/652—Cyanine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/76—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with more than six ring members
    • C07C2603/78—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with more than six ring members containing seven-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本申请属于有机发光材料领域，具体涉及一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该含氮化合物具有如式1所示的结构；A具有如下式1‑1或式1‑2所示的结构。本申请的含氮化合物用于有机电致发光器件时，可以有效提升器件的性能。
Figure DDA0002615505360000011

Description

一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机发光材料技术领域，具体提供一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前，有机电致发光器件仍存在性能差的问题，尤其是如何在保证低的驱动电压下，进一步提高器件的寿命或效率，仍是亟需解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该含氮化合物可用于有机电致发光器件中，可提高器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种含氮化合物，该含氮化合物具有如式1所示的结构：
Figure BDA0002615505340000011
其中，X选自O、S、Se、N(R4)、C(R5R6)、Si(R7R8)，R4～R8各自独立地选自氢、碳原子数为6～18 的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基；
Ar选自取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2～40的杂芳基；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为2～30的亚杂芳基；
A具有如下式1-1或式1-2所示的结构：
Figure BDA0002615505340000021
所述L和Ar上的取代基相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10 的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～12的杂环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18 的杂芳基、碳原子数为3～18的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为2～10的烯基；在L和Ar中，任选地，任意两个相邻的取代基形成环；
R1～R3相同或不同，且各自独立地选自：氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为3～18的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3-10的烷氧基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；
n1、n2和n3分别表示R1、R2和R3的个数；R1～R3以Rj表示，n1～n3以nj表示，j为变量，表示1～3 的整数，当j为1时，nj选自0、1、2、3或4；当j为2时，nj选自0、1、2或3；当j为3时，nj 为0、1、2、3、4、5、6或7；任选地，任意两个相邻的Rj形成环。
本申请第二方面提供一种电子元件，所述电子元件含有本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，所述电子装置包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请的含氮化合物中的三芳胺与金刚烷螺芴基团结合所形成的结构具有良好的空穴传输特性并使分子具有较高的刚性，在该结构的基础上，三芳胺上引入与N通过一定位点连接的特定取代基，进一步加深了化合物的HOMO，将该化合物作为空穴传输材料用于有机电致发光器件中，在保证较低驱动电压的情况下，可进一步提高器件寿命，也可使器件具有较高的效率。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解地是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，该含氮化合物具有式1所示的结构：
Figure BDA0002615505340000031
其中，X选自O、S、Se、N(R4)、C(R5R6)、Si(R7R8)，R4～R8各自独立地选自氢、碳原子数为6～18 的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基；
Ar选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、取代或未取代的碳原子数为2～40的杂芳基；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为2～30的亚杂芳基；
A具有如下式1-1或式1-2所示的结构：
Figure BDA0002615505340000032
L和Ar上的取代基相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～12的杂环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18 的杂芳基、碳原子数为3～18的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为2～10的烯基；在L和Ar中，任选地，任意两个相邻的取代基形成环；
R1～R3相同或不同，且各自独立地选自：氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为3～18的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3-10的烷氧基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；
n1、n2和n3分别表示R1、R2和R3的个数；R1～R3以Rj表示，n1～n3以nj表示，j为变量，表示1～3 的整数，当j为1时，nj选自0、1、2、3或4；当j为2时，nj选自0、1、2或3；当j为3时，nj为0、1、2、3、4、5、6或7；任选地，任意两个相邻的Rj形成环。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure 1
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为3～18的三烷基硅基、碳原子数为18～24 的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为 3-10的烷氧基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002615505340000052
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、 -CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、 O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N- 吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，“任意两个相邻的Rj形成环中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个Rj，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个Rj；其中，当同一个原子上具有两个Rj时，两个Rj可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个Rj，这两个Rj可以稠合成环。同理，任意两个相邻的取代基形成环也具有相同的解释，本申请不再赘述。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002615505340000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002615505340000061
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002615505340000062
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002615505340000063
在本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1～10的直链烷基和碳原子数为3～10的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1～10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为6～20的芳基的碳原子数例如为6(苯基)、10(萘基)、12、14、15 (二甲基芴基)、16等。碳原子数为3～18的杂芳基的碳原子数例如为5、8、12、15、18等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、乙基二甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
可选地，R4选自碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为3～12的杂芳基。
可选地，R5～R8各自独立地选自碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～12的芳基。
在一些实施方式中，所述含氮化合物选自式A至式F所示的结构所组成的组：
Figure BDA0002615505340000071
可选地，R1～R3各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基、三苯基硅基。
按照一种示例性的实施方式，R1和R2各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、环戊基、环己基、三甲基硅基、苯基、萘基。
按照一种示例性的实施方式，R3选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基、三甲基硅基、苯基。
可选地，n1和n2分别独立地选自0、1、2或3。
可选地，n3选自0、1、2或3。
在本申请中，可选地，L和Ar上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为 5～10的环烷基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、三苯基硅基。
在本申请中，可选地，Ar选自取代或未取代的碳原子数为6～26的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～24的杂芳基。
按照一种实施方式，Ar可以选自化学式i-1至化学式i-15所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002615505340000072
Figure BDA0002615505340000081
其中，
Figure BDA0002615505340000082
表示化学键，M1选自单键或者
Figure BDA0002615505340000083
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自 C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
Z1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为 1～10的烷硫基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
Z2～Z9、Z21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10 的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
Z10～Z20、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10 的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
h1～h21以hk表示，Z1～Z21以Zk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时， hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13 时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k 为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同；任选地，任意两个相邻的Zk形成环；
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z23Z24)；其中，Z22、Z23、Z24各自独立地选自：氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为5-15的饱和或不饱和的环；
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z26Z27)；其中，Z25、Z26、Z27各自独立地选自：氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10 的环烷基，或者上述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为5-15的饱和或不饱和的环。
化学式i-13至化学式i-15中，F2至F4可以以Fi表示，其中的i为变量，表示2、3或4。举例来讲，当i为2时，Fi是指F2。应当理解地是，当不定位连接键连接到C(Fi)上时，C(Fi)中的Fi不存在。例如，在化学式i-13中，当
Figure BDA0002615505340000094
连接到G12时，G12只能表示C原子，即化学式i-13的结构
具体为：
Figure BDA0002615505340000095
在本申请中，上述Z23与Z24、上述Z26与Z27两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是饱和或不饱和的，例如可以形成饱和或不饱和的3至13元环。举例来讲，化学式i-10中，当K2和M1均为单键，Z19为氢，且K1为C(Z23Z24)时，Z23与Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成5 元环时，化学式i-10即为
Figure BDA0002615505340000091
同样地，化学式i-10也可以代表
Figure BDA0002615505340000092
即 H23与H24相互连接以与它们共同连接的原子形成部分不饱和的13元环。
可选地，Ar为取代或未取代的V1，未取代的V1选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002615505340000093
Figure BDA0002615505340000101
取代的V1具有一个或两个以上取代基，取代的V1的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、吡啶基。其中，当V1上的取代基个数大于1时，各取代基可以相同或不同。
进一步可选地，Ar选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002615505340000102
Figure BDA0002615505340000111
按照一种优选的实施方式，
Figure BDA0002615505340000112
中，X表示O、S、N(Ph)或C(CH3)2，n3选自0或1； R3选自甲基、叔丁基、氟、-CN、三甲基硅基；Ar选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、N-苯基咔唑基，这种情况下，所述含氮化合物作为空穴传输层材料，能进一步提高OLED器件的性能。
可选地，
Figure BDA0002615505340000121
选自
Figure BDA0002615505340000122
Ar选自
Figure BDA0002615505340000123
在本申请中，可选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6～20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为5～25的亚杂芳基。
按照一种实施方式，L选自单键、取代或未取代的V2，其中，未取代的V2选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002615505340000124
取代的V2上具有一个或两个以上取代基，取代的V2上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基、三苯基硅基。其中，当V2上的取代基个数大于1时，各取代基可以相同或不同。
按照一种更具体的实施方式，L选自单键或以下基团所组成的组：
Figure BDA0002615505340000125
Figure BDA0002615505340000131
在本申请中，可选地，式1中，
Figure BDA0002615505340000132
选自以下结构所组成的组：
Figure BDA0002615505340000133
Figure BDA0002615505340000141
Figure BDA0002615505340000151
Figure BDA0002615505340000161
还可选地，
Figure BDA0002615505340000162
的结构如下所示：
Figure BDA0002615505340000163
在本申请中，可选地，所述含氮化合物选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002615505340000164
Figure BDA0002615505340000171
Figure BDA0002615505340000181
Figure BDA0002615505340000191
Figure BDA0002615505340000201
Figure BDA0002615505340000211
Figure BDA0002615505340000221
Figure BDA0002615505340000231
Figure BDA0002615505340000241
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括阳极、阴极、以及设置在所述阳极与所述阴极之间的功能层，其中，所述功能层可以含有本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
可选地，功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含本申请所提供的含氮化合物。其中，空穴传输层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。所述空穴传输层可以为一层或两层以上。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。所述有机电致发光器件可以为绿光器件、红光器件或蓝光器件。
按照一种示例性的实施方式，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层相对于第二空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含所述含氮化合物。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al 或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由TPBi和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由 HAT-CN组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
按照一种示例性的实施方式，所述有机电致发光器件为蓝光器件。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
按照一种示例性实施方式，如图3所示，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，该电子装置包含本申请第一方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都可通过商业途径获得的原料产品。
下面通过实施例来进一步说明本发明，但是本发明并不因此而受到任何限制。
合成例用于说明本申请的含氮化合物的合成。
可以通过以下合成路线合成本申请的化合物：
Figure BDA0002615505340000271
任选地，当L不为单健时，包括式(3-1)和式(3-2)所示的步骤：
Figure BDA0002615505340000272
并且，原料I的结构具体如下所示：
Figure BDA0002615505340000281
相应地，式(5-1)中，化合物I结构具体如下所示：
Figure BDA0002615505340000282
式(5-2)中的化合物II结构具体如下所示：
Figure BDA0002615505340000283
除非另有说明，R1、R2、n1、n2和L的定义如上文所述；Ar1的定义与Ar相同，Ar2的定义同2
Figure BDA0002615505340000284
X1选自Br或I，X2选自Cl或Br，X3选自Cl或Br，Y为I。
为说明各个化合物的具体合成实施方法，以下是对本发明所述化合物中部分化合物的具体合成方法举例：
合成例1：化合物2的合成
Figure BDA0002615505340000285
步骤一：在氮气氛围下，将1.1g(45mmol)经过稀盐酸处理的干燥镁粒和30mL乙醚置于干燥的三口烧瓶中，加入0.1g碘粒，将溶有7.89g(18mmol)原料1的乙醚(20mL)溶液在搅拌下缓慢滴入烧瓶中，滴毕升温到回流(35℃)反应2小时后将反应液降温至0℃，缓慢滴入溶有2.72g(18mmol)金刚烷酮的乙醚(20mL)溶液，滴毕再次升温到回流(35℃)，搅拌反应8小时，将反应液降至室温，缓慢加入5％盐酸至pH<7，用60mL乙酸乙酯分三次进行萃取，合并有机相并用5g硫酸镁进行干燥，过滤，减压蒸馏滤液以除去溶剂，所得粗品用二氯甲烷:正庚烷＝1:4(体积比)混合溶剂进行硅胶柱色谱法提纯，得中间体1-1(5.5g,收率66％)。
Figure BDA0002615505340000291
步骤二：氮气保护下，将5g(11mmol)中间体1-1和3.7g(33mmol)三氟乙酸加入三口烧瓶中，加入 50mL二氯甲烷，室温(25℃)下搅拌5小时后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH中性，分液，用硫酸镁干燥有机相，过滤，减压蒸馏滤液以除去溶剂，所得粗品用正庚烷通过硅胶柱色谱法提纯，得中间体2-1(4.1g,收率85％)。
Figure BDA0002615505340000292
步骤三：在氮气保护下，将3.5g(12.8mmol)4-溴-9,9’-二甲基芴、1.2g(12.8mmol)苯胺， 0.12g(0.13mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.12g(0.26mmol)2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯、 2.46g(25.6mmol)叔丁醇钠、35mL甲苯加入三口烧瓶中，加热至110℃回流反应4h，水洗反应液，分液，用硫酸镁干燥有机相，过滤，减压蒸馏滤液以除去溶剂，所得粗品用二氯甲烷和正庚烷(体积比为1：5)混合溶剂重结晶二次，得中间体A-1(3.2g,收率87％)。
Figure BDA0002615505340000293
步骤四：在氮气保护下，将4g(10mmol)中间体2-1和2.88g(10mmol)中间体A-1、0.1g(0.1mmol) 三(二亚苄基丙酮)二钯，0.08g(0.2mmol)2-二环己基磷-2,6’-二甲氧基联苯、1.9g(20mmol)叔丁醇钠、 40mL甲苯加入三口烧瓶中，加热至110℃回流反应10h，将反应液冷却至室温，水洗反应液，分液，用硫酸镁干燥有机相，过滤，减压蒸馏滤液以除去溶剂，所得粗品用甲苯重结晶二次，得化合物2(4.95g, 收率76％)。质谱：m/z＝646.3[M+H]+。
化合物2的核磁数据：1H NMR(400MHz，CD2Cl2)8.09(d,1H)，7.91(m,2H),7.79-7.71(d， 4H)，7.59-7.29(m，12H)，7.18-7.00(m，4H)，2.91(d,2H),2.61(d,2H),2.16(s,1H),1.90(s,3H), 1.77(d,2H),1.69(d,2H),1.60(s,2H),1.50(s，6H)ppm。
合成例2-12
参照合成例1的方法合成表1所示化合物，不同的是，将步骤一的原料1替换为表1的各原料I；将步骤三的4-溴-9,9’-二甲基芴替换为原料2，苯胺替换为原料3，所采用的主要原料和最后一步收率和化合物质谱结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002615505340000301
Figure BDA0002615505340000311
合成例13:化合物24的合成
中间体2-2的合成：
Figure BDA0002615505340000312
参照合成例1中步骤一和步骤二的方法合成中间体2-2，不同的是，将步骤一中的原料1替换为 2-溴-4’-氯-1,1’-联苯
Figure BDA0002615505340000313
得到中间体2-2(137g，收率80％)。
Figure BDA0002615505340000314
步骤一：在氮气保护下，将4.8g(15mmol)中间体2-2、2.3g(9mmol)联硼酸频那醇酯、2.9g (30.0mmol)醋酸钾(KAc)、0.11g(0.15mmol)PdCl2(dppf)、29mL二氧六环加入三口烧瓶中，加热升温到101℃回流反应24h，加入水洗涤反应液，用乙酸乙酯萃取三次，分液，有机相用硫酸镁进行干燥，过滤硫酸镁，减压蒸馏滤液以除去溶剂，所得固体用二氯甲烷：正庚烷＝1：5(体积比)的混合溶剂溶解后通过柱层析色谱法提纯，得中间体21-1(4.8g，收率77％)。
Figure BDA0002615505340000315
步骤二：在氮气保护下，将4.8g(11.6mmol)中间体21-1、2.8g(11.6mmol)对氯碘苯、0.13g (0.12mmol)四(三苯基膦)钯、0.04g(0.12mmol)四丁基溴化铵和3.2g(23.3mmol)碳酸钾的混合物加入三口烧瓶中，向烧瓶中加入29mL/10mL的甲苯/水混合溶剂，搅拌下加热升温到80℃反应12小时，反应液经水洗后用甲苯萃取，分液，用硫酸镁干燥有机相，过滤除去硫酸镁，减压蒸馏滤液以除去溶剂，所得固体用二氯甲烷重结晶，得中间体22-1(3.7g，收率81％)。
Figure BDA0002615505340000321
步骤三：在氮气保护下，将3.7g(13.5mmol)4-溴-9,9’-二甲基芴、1.3g(13.5mmol)5-氨基嘧啶， 0.12g(0.14mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.13g(0.27mmol)2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2.6g(27 mmol)叔丁醇钠、40mL甲苯加入三口烧瓶中，加热至110℃回流反应12h，水洗反应液，分液，用硫酸镁干燥有机相，过滤，减压蒸馏滤液以除去溶剂，所得粗品用二氯甲烷：乙酸乙酯＝1：1(体积比) 混合溶剂重结晶，得中间体A-2(3.2g,收率83％)。
Figure BDA0002615505340000322
步骤四：在氮气保护下，将3.2g(8mmol)中间体22-1、2.3g(8mmol)中间体A-2、0.07g(0.08mmol) 三(二亚苄基丙酮)二钯，0.06g(0.16mmol)2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯、1.5g(16mmol)叔丁醇钠、 30mL甲苯加入三口烧瓶中，加热至110℃回流反应8h，将反应液冷却至室温，水洗反应液，分液，用硫酸镁干燥有机相，过滤，减压蒸馏滤液以除去溶剂，所得粗品用甲苯重结晶，得化合物24(2.8g, 收率54％)。质谱：m/z＝648.3[M+H]+。
合成例14-19
参照合成例13的方法合成表2所示化合物，不同的是，将步骤二的对氯碘苯替换为原料A；将步骤三的4-溴-9,9’-二甲基芴替换为原料II，5-氨基嘧啶替换为原料III，所采用的主要原料和最后一步收率和化合物质谱结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002615505340000323
Figure BDA0002615505340000331
合成例20-25
中间体2-3的合成：
Figure BDA0002615505340000332
参照合成例1中步骤一和步骤二的方法合成中间体2-3，不同的是，将步骤一中的原料1替换为 2-溴-2’-氯-1,1’-联苯
Figure BDA0002615505340000333
得到中间体2-3(103g，收率76％)。
参照合成例1的方法合成表3所示化合物，不同的是，从步骤三开始合成，将步骤三的4-溴-9,9’- 二甲基芴替换为原料II，将苯胺替换为原料III；将步骤四中的中间体2-1替换为中间体2-3，所采用的主要原料和最后一步收率和化合物质谱结果如表3所示。
表3
Figure BDA0002615505340000334
Figure BDA0002615505340000341
合成例26-30
参照合成例13的方法合成表4所示化合物，不同的是，将步骤一的中间体2-2替换为中间体2-3，步骤二的对氯碘苯替换为原料A；将步骤三的4-溴-9,9’-二甲基芴替换为原料B，5-氨基嘧啶替换为原料C，所采用的主要原料和最后一步收率和化合物质谱结果如表4所示。
表4
Figure BDA0002615505340000342
Figure BDA0002615505340000351
其中，化合物153的核磁数据为：1H NMR(400MHz，CD2Cl2)8.55(d,1H),8.09-7.91(d,2H), 7.74-7.71(m,2H),7.61(d,4H)，7.55(d,4H),7.43(t,4H),7.21-7.05(m，6H)，2.91(d,2H),2.61(d, 2H),2.16(s,1H),1.90(s,3H),1.77(d,2H),1.69(d,2H),1.60(s,2H)ppm。
使用以下方法进行蓝色有机发光电致器件的制作：
实施例1
将ITO厚度为
Figure BDA0002615505340000356
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚) 的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极搭接区、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA(CAS No.：124729-98-2)以形成厚度为
Figure BDA0002615505340000352
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀TCTA(CAS No.：139.92-78-7)，以形成厚度为
Figure BDA0002615505340000353
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层上蒸镀化合物1，形成厚度为
Figure BDA0002615505340000354
的第二空穴传输层。
将α,β-ADN(CAS No.：855828-36-3)作为主体，按照膜厚比100:3同时掺杂BD-1，形成厚度为
Figure BDA0002615505340000355
的发光层(EML)。
将DBimiBphen(CAS No.：1447848-17-0)和LiQ(CAS No.：850918-68-2)以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0002615505340000361
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002615505340000362
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002615505340000363
的阴极。
在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002615505340000364
的CP-1，从而完成蓝色有机发光器件的制造。
实施例2-30
利用表6中所列出的第二空穴传输层材料替代实施例1中的化合物1，按照与实施例1相同的方法，制备相应的蓝色有机电致发光器件。
比较例1
利用NPB替代实施例1中的化合物1，按照与实施例1相同的方法，制备蓝色有机电致发光器件。
比较例2
利用化合物A替代实施例1中的化合物1，按照与实施例1相同的方法，制备蓝色有机电致发光器件。
比较例3
利用化合物B替代实施例1中的化合物1，按照与实施例1相同的方法，制备蓝色有机电致发光器件。
比较例4
利用化合物C替代实施例1中的化合物1，按照与实施例1相同的方法，制备蓝色有机电致发光器件。
上述实施例和比较例所用的主要材料的结构式如表5所示。
表5
Figure BDA0002615505340000365
Figure BDA0002615505340000371
对实施例1-30和比较例1-4制备所得的蓝色有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下测试了器件的驱动电压、色坐标，并在15mA/cm2的条件下测试了器件的T95寿命。结果如表6所示：
表6
Figure BDA0002615505340000372
Figure BDA0002615505340000381
因此，本申请的含氮化合物用于有机电致发光器件的第二空穴传输层(电子阻挡层)时，在电流效率水平相当情况下可以有效提升器件有机电致发光器件的寿命；具体地，与比较例1-4中综合效果较好的比较例B相比，至少提升了11.2％，并且也兼具较低的驱动电压；尤其是将实施例与对比例 2-4相比可知，实施例的化合物中，氮原子直接相连的芳香基中，至少有一个选自4位连接的二苯并五元稠合环，提高了整个化合物的热稳定性，作为电子阻挡侧层使用，进一步提高了OLED器件的寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (15)

1.一种含氮化合物，其特征在于，该含氮化合物具有如式1所示的结构：
Figure FDA0002615505330000011
其中，X选自O、S、Se、N(R4)、C(R5R6)、Si(R7R8)，R4～R8各自独立地选自氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基；
Ar选自取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2～40的杂芳基；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为2～30的亚杂芳基；
A具有如下式1-1或式1-2所示的结构：
Figure FDA0002615505330000012
L和Ar上的取代基相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～12的杂环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～18的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为2～10的烯基；在L和Ar中，任选地，任意两个相邻的取代基形成环；
R1～R3相同或不同，且各自独立地选自：氘、氚、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为3～18的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；
n1、n2和n3分别表示R1、R2和R3的个数；R1～R3以Rj表示，n1～n3以nj表示，j为变量，表示1～3的整数，当j为1时，nj选自0、1、2、3或4；当j为2时，nj选自0、1、2或3；当j为3时，nj为0、1、2、3、4、5、6或7；任选地，任意两个相邻的Rj形成环。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，R4选自碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为3～12的杂芳基；R5～R8各自独立地选自碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～12的芳基。
3.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，R1～R3各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基、三苯基硅基；
优选地，R1和R2各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、环戊基、环己基、三甲基硅基、苯基、萘基；
优选地，R3选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基、三甲基硅基、苯基。
4.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，L和Ar上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、三苯基硅基。
5.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，Ar选自取代或未取代的碳原子数为6～26的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～24的杂芳基。
6.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，Ar选自化学式i-1至化学式i-15所示的基团所组成的组：
Figure FDA0002615505330000021
其中，
Figure FDA0002615505330000031
表示化学键，M1选自单键或者
Figure FDA0002615505330000032
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
Z1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为18-24的三芳基硅基；
Z2～Z9、Z21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
Z10～Z20、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为18～24的三芳基硅基；
h1～h21以hk表示，Z1～Z21以Zk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同；任选地，任意两个相邻的Zk形成环；
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z23Z24)；其中，Z22、Z23、Z24各自独立地选自：氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环；
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z26Z27)；其中，Z25、Z26、Z27各自独立地选自：氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。
7.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，Ar为取代或未取代的V1，未取代的V1选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002615505330000041
取代的V1具有一个或两个以上取代基，V1的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、吡啶基。
8.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6～20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为5～25的亚杂芳基。
9.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其中，L选自单键、取代或未取代的基团V2，未取代的V2选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002615505330000051
取代的V2上具有一个或两个以上取代基，取代的V2上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基、三苯基硅基。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，X选自O、S、N(Ph)或C(CH3)2，n3选自0或1；R3选自甲基、叔丁基、氟、氰基、三甲基硅基；Ar选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、N-苯基咔唑基。
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002615505330000052
Figure FDA0002615505330000061
Figure FDA0002615505330000071
Figure FDA0002615505330000081
Figure FDA0002615505330000091
Figure FDA0002615505330000101
Figure FDA0002615505330000111
Figure FDA0002615505330000121
Figure FDA0002615505330000131
12.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～11任意一项所述的含氮化合物。
13.根据权利要求12所述的电子元件，其中，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述含氮化合物。
14.根据权利要求12或13所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
15.一种电子装置，包含权利要求12-14中任意一项所述的电子元件。
CN202010768226.1A 2020-04-30 2020-08-03 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 Active CN111777517B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/CN2021/086017 WO2021218588A1 (zh) 2020-04-30 2021-04-08 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
US17/789,557 US11718583B2 (en) 2020-04-30 2021-04-08 Nitrogen-containing compound, electronic component using same and electronic device

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2020103678271 2020-04-30
CN202010367827 2020-04-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111777517A true CN111777517A (zh) 2020-10-16
CN111777517B CN111777517B (zh) 2021-06-01

Family

ID=72766215

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010768226.1A Active CN111777517B (zh) 2020-04-30 2020-08-03 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11718583B2 (zh)
CN (1) CN111777517B (zh)
WO (1) WO2021218588A1 (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111995533A (zh) * 2020-04-27 2020-11-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112480011A (zh) * 2020-12-04 2021-03-12 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN112939880A (zh) * 2021-02-10 2021-06-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
WO2021218588A1 (zh) * 2020-04-30 2021-11-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113735893A (zh) * 2021-09-09 2021-12-03 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113801026A (zh) * 2021-09-27 2021-12-17 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114591183A (zh) * 2022-01-28 2022-06-07 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置
WO2022191466A1 (ko) * 2021-03-08 2022-09-15 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2022222646A1 (zh) * 2021-04-21 2022-10-27 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110128279A (zh) * 2019-06-14 2019-08-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
WO2020080849A1 (ko) * 2018-10-17 2020-04-23 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111454161A (zh) * 2020-03-23 2020-07-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种螺环化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件和电子装置

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102567881B1 (ko) * 2017-11-15 2023-08-18 삼성디스플레이 주식회사 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210025761A (ko) * 2019-08-27 2021-03-10 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN112110825B (zh) * 2020-04-20 2022-02-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种芳胺化合物、使用其的电子元件及电子装置
CN111777517B (zh) * 2020-04-30 2021-06-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020080849A1 (ko) * 2018-10-17 2020-04-23 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110128279A (zh) * 2019-06-14 2019-08-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN111454161A (zh) * 2020-03-23 2020-07-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种螺环化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件和电子装置

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111995533A (zh) * 2020-04-27 2020-11-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
WO2021218491A1 (zh) * 2020-04-27 2021-11-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
US11655206B2 (en) 2020-04-27 2023-05-23 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, electronic element, and electronic device
WO2021218588A1 (zh) * 2020-04-30 2021-11-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
US11718583B2 (en) 2020-04-30 2023-08-08 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, electronic component using same and electronic device
CN112480011A (zh) * 2020-12-04 2021-03-12 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN112939880A (zh) * 2021-02-10 2021-06-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
WO2022191466A1 (ko) * 2021-03-08 2022-09-15 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2022222646A1 (zh) * 2021-04-21 2022-10-27 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
US11795389B2 (en) 2021-04-21 2023-10-24 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, electronic component, and electronic device
CN113735893A (zh) * 2021-09-09 2021-12-03 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113735893B (zh) * 2021-09-09 2023-10-27 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113801026A (zh) * 2021-09-27 2021-12-17 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114591183A (zh) * 2022-01-28 2022-06-07 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置
CN114591183B (zh) * 2022-01-28 2023-07-14 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置
WO2023142492A1 (zh) * 2022-01-28 2023-08-03 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置
KR20230167436A (ko) * 2022-01-28 2023-12-08 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 유기 화합물, 전자 소자 및 전자 장치
KR102661139B1 (ko) 2022-01-28 2024-04-29 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 유기 화합물, 전자 소자 및 전자 장치

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021218588A1 (zh) 2021-11-04
CN111777517B (zh) 2021-06-01
US20230139393A1 (en) 2023-05-04
US11718583B2 (en) 2023-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111777517B (zh) 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113861100B (zh) 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112300055B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113735719B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112079730B (zh) 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112250701B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112759582B (zh) 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113480540B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN111892505B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN111848501A (zh) 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113121588B (zh) 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113801026B (zh) 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113121408B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112142674B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112266371A (zh) 含氮化合物以及电子元件和电子装置
CN115784904A (zh) 含氮化合物和电子元件及电子装置
CN113735861B (zh) 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN113200992B (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN113105462B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114230562A (zh) 杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN115557937A (zh) 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN115109051A (zh) 芳胺化合物及有机电致发光器件和电子装置
CN114933571A (zh) 有机化合物、电子元件和电子装置
CN114456172A (zh) 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114057705A (zh) 一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant