CN113801026A - 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents
含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113801026A CN113801026A CN202111136883.5A CN202111136883A CN113801026A CN 113801026 A CN113801026 A CN 113801026A CN 202111136883 A CN202111136883 A CN 202111136883A CN 113801026 A CN113801026 A CN 113801026A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- substituted
- unsubstituted
- nitrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 85
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 171
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 112
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 61
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 48
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 23
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 16
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 14
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 11
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 11
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 5
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRMLAMCEPKEKHS-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QRMLAMCEPKEKHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMVLWVWBIXPSS-UHFFFAOYSA-N B(O)O.ClC1=CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound B(O)O.ClC1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZLMVLWVWBIXPSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- XGZYMFSCOBEODC-UHFFFAOYSA-N spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] Chemical group C1CCCCC21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C12 XGZYMFSCOBEODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFYJRAFRYWVOOZ-UHFFFAOYSA-N spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene] Chemical class C1CCCC21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C12 AFYJRAFRYWVOOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
- C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请涉及一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置。本申请的含氮化合物包含芴基,并且芴基9位引入具有丰富电子密度的苯并环烷基,所述含氮化合物应用于有机电致发光器件中,可显著改善器件的性能。
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域,尤其涉及一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步,用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极,以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成,且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例,其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时,两电极产生电场,在电场的作用下,阴极侧的电子向电致发光层移动,阳极侧的空穴也向发光层移动,电子和空穴在电致发光层结合形成激子,激子处于激发态向外释放能量,进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中,公开了可以用于有机电致发光器件中制备的发光层材料。然而,电子元器件的性能、寿命或效率等性能和产品的应用要求相比还有待进一步提升。因此,依然有必要继续研发新型的材料,以进一步提高电子元器件的性能。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本申请的目的在于提供一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置,该含氮化合物用于有机电致发光器件中,可以提高器件的性能。
根据本申请的第一方面,提供一种含氮化合物,其具有如式1表示的结构:
其中,环A为5-7元脂肪族环,
L1、L2、L3和L4彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
各R1、R2彼此相同或不同,且各自独立地选自氘、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为1-12的氘代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、三苯基硅基;
R3选自氘或碳原子数为1-4的烷基;
n1表示R1的个数,n1选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n1大于1时,任意两个R1相同或不同,任选地,任意两个相邻的R1形成环;
n2表示R2的个数,n2选自0、1、2或3;当n2大于1时,任意两个R2相同或不同;
n3表示R3的个数,n3选自0、1、2、3、4、5或6;当n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
所述L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Ar1和Ar2的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、硝基、卤素、羟基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为1-12的氘代烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为2-12的杂环烷基、碳原子数为7-20的芳烷基、碳原子数为2-20的杂芳烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基;
任选地,Ar1和Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环。
根据本申请的第二方面,提供一种电子元件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三方面,提供了一种电子装置,包括第二方面所述的电子元件。
本申请的含氮化合物包含芴基,并且芴基9位引入具有丰富电子密度的苯并环烷基,该核心结构具有优良的空穴传输能力和立体特性,在该核心结构中引入空穴传输基团-芳胺结构,进一步使化合物的空穴传输效率大幅提高。将本申请的含氮化合物用于电子元件(例如有机电致发光器件)的空穴传输层或空穴调整层(即第二空穴传输层)时,该电子元件具有高的发光效率。此外,9-位二取代的芴基具有较好的空间立体特性,可以避免分子层间交叠,因此化合物热稳定性提高,在电子元件的功能层中使用可以提高器件使用寿命。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本申请,但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机发光层
340、空穴阻挡层 350、电子传输层 360、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而,示例性实施方式能够以多种形式实施,且不应被理解为限于在此阐述的范例;相反,提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整,并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施方式中。在下面的描述中,提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
第一方面,本申请提供一种含氮化合物,其具有如式1表示的结构:
其中,环A为5-7元脂肪族环,
L1、L2、L3和L4彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
各R1、R2彼此相同或不同,且各自独立地选自氘、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为1-12的氘代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、三苯基硅基;
R3选自氘或碳原子数为1-4的烷基;
n1表示R1的个数,n1选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n1大于1时,任意两个R1相同或不同,任选地,任意两个相邻的R1形成环;
n2表示R2的个数,n2选自0、1、2或3;当n2大于1时,任意两个R2相同或不同;
n3表示R3的个数,n3选自0、1、2、3、4、5或6;当n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
所述L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Ar1和Ar2的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、硝基、卤素、羟基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为1-12的氘代烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为2-12的杂环烷基、碳原子数为7-20的芳烷基、碳原子数为2-20的杂芳烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基;
任选地,Ar1和Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环。
本申请中,术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生也可以不发生。例如,“任选地,任意两个相邻取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环也可以不形成环,即包括:两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再比如,“任选地,Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5~13元环”是指Ar2中的任意两个相邻的取代基可以相互连接形成5~13元环,或者Ar2中的任意两个相邻的取代基也可以各自独立的存在。“任意两个相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基,还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基;其中,当同一个原子上具有两个取代基时,两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的螺环;当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时,这两个取代基可以稠合成环。
本申请中的“环”包含饱和环(即脂肪环)、不饱和环;饱和环即环烷基、杂环烷基,不饱和环,即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。在本申请中,n个原子形成的环体系,即为n元环。例如,苯基为6元芳基。本申请中的5-13元环例如但不限于:环戊烷、环己烷、苯环、茚环、金刚烷、芴环、萘环等。5-13元环是指由5-13个环原子形成的环体系。例如芴环属于13元环,环己烷属于6元环,金刚烷属于10元环。
本申请中,所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如,“其中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
本申请中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为Rc)。举例来讲,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基等。取代的个数可以是1个或多个。
本申请中,“多个”是指2个或2个以上,例如2个、3个、4个、5个、6个,等。
本申请中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中,芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即,除非另有说明,通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中,取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、25或30。在一些实施方案中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的芳基是碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基。
本申请中,作为L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Ar1和Ar2的取代基的芳基,例如但不限于,苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基、二甲基芴基等等。
在本申请中,杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物,杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等,而不限于此。
本申请中,取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中,取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基,另一些实施方式中,取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基。
本申请中,作为L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Ar1和Ar2的取代基的杂芳基例如但不限于,吡啶基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中,碳原子数为1-12的烷基可以包括碳原子数1至12的直链烷基和碳原子数3至12的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12,烷基的具体实例包括但不限于,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
本申请中,卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中,三烷基硅基的具体实例包括但不限于,三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中,卤代烷基的具体实例包括但不限于,三氟甲基。
本申请中,碳原子数为3-12的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10、11或12。环烷基的具体实例包括但不限于,环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中,不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置,另一端连接化合物分子其余部分。举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)~式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,如下式(X')中所示地,式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)~式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中,所述含氮化合物具有如式1-1或1-2所示结构:
在一些实施方式中,任意两个相邻的R1形成苯环。
可选地Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基。
可选地,Ar1、Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25或30的取代或未取代的芳基,碳原子数为12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的杂芳基。
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-8的三烷基硅基或三苯基硅基;任选地,Ar1中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5~13元环;任选地,Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5~13元环。
在一些实施方式中,Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[环戊烷-1,9'-芴]基、取代或未取代的螺[环己烷-1,9'-芴]基、取代或未取代的螺[金刚烷-1,9'-芴]基或者选自取代或未取代的以下基团:
可选地,Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、三氘代甲基、三氟甲基、环戊基、环己基、金刚烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
在一些实施方式中,Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W,未取代的基团W选自如下基团组成的组:
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基,取代的基团W中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基,且当基团W上的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
在一种具体的实施方式中,Ar1、Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组:
可选地,Ar1、Ar2选自以下基团:
在一些实施方式中,L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的亚杂芳基。
在一些实施方式中,L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键,碳原子数为6、10、12、13、14、15、18的取代或未取代的亚芳基,碳原子数为12、16或18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地,L1、L2、L3和L4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-8的三烷基硅基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
可选地,L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基,或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团。
可选地,L1、L2、L3和L4中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基或吡啶基。
在一些实施方式中,L1、L2、L3和L4相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团Q;其中,未取代的基团Q选自以下基团组成的组:
其中,取代的基团Q中具有一个或两个以上取代基,取代的基团Q中的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基,且当基团Q中的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
在一种具体的实施方式中,L1、L2、L3和L4各自独立地选自选自单键或以下基团:
在一些实施方式中,L3为单键、亚苯基或亚萘基。
进一步地,L3选自单键或以下基团:
在一些实施方式中,L4为单键、亚苯基或亚萘基。
可选地,所述Y1和Y2中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-8的三烷基硅基。
在一种具体的实施方式中,Y1和Y2中的一者为另一者选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基;且当Y1为氢时,L3不为单键。
可选地,所述Y1和Y2中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、三氘代甲基、环戊基、环己基、金刚烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
在一些实施方式中,各R1、R2彼此相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、三氘代甲基、环戊基、环己基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
在一些实施方式中,n1为0。
在一些实施方式中,n2为0。
可选地,所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组:
第二方面,本申请提供一种电子元件,包括阳极、阴极,以及设置在阳极与阴极之间的功能层;其中,功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层,以改善器件的寿命等特性。
可选地,所述功能层包括空穴传输层,所述空穴传输层包含本申请的含氮化合物。其中,空穴传输层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成,也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
在一种实施方式中,所述电子元件为有机电致发光器件,所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层,所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极,其中,所述第二空穴传输层包含所述的含氮化合物。
按照一种具体的实施方式,所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示,有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层350、电子注入层360和阴极200。
任选地,在所述有机发光层330与所述电子传输层350之间设置有空穴阻挡层340。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其可选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,workfunction)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。可选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indiumtin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中,第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料,第一空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物,具体可以选自如下所示的化合物或者其任意组合:
在一种实施方式中,第一空穴传输层321可由NPB组成。
可选地,第二空穴传输层322可以选自各种三芳胺类化合物,本申请对此不做特殊的限制。在一种实施方式中,第二空穴传输层322由本申请的化合物组成。
本申请提供的化合物具有很高的空穴传输效率,可以提高空穴传输层320的空穴传输效率;本申请提供的有机化合物为单芳胺化合物,可以提高第二空穴传输层322与有机发光层330之间的能级差,使得该第二空穴传输层322可以实现一定的电子阻挡效果,提高有机电致发光器件的寿命。再一方面,本申请提供的有机化合物能够具有适宜的HOMO能级,使得第二空穴传输层322与第一空穴传输层321之间的HOMO能级均较小,进而可以提高第一空穴传输层321的注入效率,并降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地,在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合;
在本申请的一种实施方式中,空穴注入层310由HAT-CN组成。
可选地,有机发光层330可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和客体材料。可选地,有机发光层330由主体材料和客体材料组成,注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给客体材料,进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料,本申请对此不做特殊的限制。所述主体材料分为单一主体材料和混合主体材料。其中,所述混合主体材料包含HT型主体材料和ET型主体材料。具体地,所述单一主体材料例如但不限于,
绿光主体材料:
红光主体材料:
所述混合主体材料中的HT型主体材料,例如但不限于,
所述ET型主体材料,例如但不限于,
在一种实施方式中,所述主体材料可以为GH-1。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。按发光类型可以分为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。掺杂剂可以选自红光磷光掺杂剂、绿光磷光掺杂剂或蓝光掺杂剂。其中,所述红光磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于,
所述绿光磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于,
所述蓝光掺杂剂的具体实例包括但不限于,
在一种实施方式中,所述客体材料可以为Ir(ppy)3。
可选地,在发光层330和电子传输层350之间还设置有空穴阻挡层340,以阻止空穴向电子传输层350扩散。空穴阻挡层材料可以三芳胺类化合物。在一种实施方式中,空穴阻挡层材料为HB-1。
电子传输层350可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自但不限于,ET-1、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料,本申请对比不作特殊限定。所述电子传输层350的材料包含但不限于以下化合物:
在本申请的一种实施方式中,电子传输层350可以由ET-1(结构如下文所示)和LiQ组成。
本申请中,阴极200可以包括阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于,金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选地,包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地,在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360,以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如,电子注入层360为Yb。
按照一种具体的实施方式,所述有机电致发光器件为红光器件或绿光器件。
本申请第三方面提供一种电子装置,包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
按照一种实施方式,如图2所示,所提供的电子装置为电子装置400,其包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的含氮化合物的合成方法,但是本公开并不因此而受到任何限制。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到,本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的有机化合物,且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如,根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成,如适当的保护干扰基团,通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的,或将反应条件做一些常规的修改。本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
1、中间体TM-a-1的合成
将原料SM1(20g,74.8mmol),四氢呋喃(200mL)加入烧瓶中,在氮气保护条件下,于-80℃至-90℃搅拌下,滴加正丁基锂(37.4mL,74.8mmol),滴加过程温度保持在-80℃至-90℃,滴毕保温1h,搅拌下在-80℃~90℃条件下滴加9-芴酮(13.4g,74.8mmol)的四氢呋喃溶液,滴毕保温1h,自然升温至室温;反应液使用水洗,分液,有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥,减压条件下除去溶剂得到粗品;粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体TM-a-1(17.1g;收率62%)。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z=369.2[M+H]+。
参照TM-a-1的方法合成表1所列的中间体,不同的是,用反应物A替代9-芴酮,用反应物B替代原料SM1,所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表1所示。
表1
2、中间体TM-a-2的合成
将TM-a-1(17.1g,46.4mmol),吡啶(11g,139.2mmol),二氯甲烷(171mL)加入烧瓶中,在氮气保护条件下,于0℃下滴加三氟甲磺酸酐(16.9g,60.3mmol),滴毕保温2h;反应液使用水洗,分液,有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥,减压条件下除去溶剂得到粗品;粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体TM-a-2(15.1g,收率65%)。
参照TM-a-2的方法合成表2所列的中间体,不同的是,用反应物E替代TM-a-1,所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表2所示。
表2
3、中间体TM-a-3的合成
将TM-a-2(15g,29.96mmol),间氯苯硼酸(5.14g,32.96mmol),四(三苯基膦)钯(0.34g,0.30mmol),磷酸钾(9.04g,65.9mmol)和1,4-二氧六环(150mL)加入烧瓶中,在氮气保护条件下于120℃回流搅拌8小时;降至室温,反应液使用水洗,分液,有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥,减压条件下除去溶剂得到粗品;粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体TM-a-3(8.05g;58%)。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z=463.2[M+H]+。
原料SM-BH的合成:
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,依次加入原料SM-SS(11.50g,45.68mmol),联硼酸频哪醇酯(11.60g,45.68mmol),乙酸钾(6.72g,68.52mmol),x-Phos(0.43g,0.9136mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.42g,0.46mmol)和1,4-二氧六环(155mL),加热至75℃-85℃回流反应3h,反应结束后,冷却至室温。萃取反应溶液,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压除去溶剂,使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯,过滤得到原料SM-BH(9.59g,收率70%)。
参照TM-a-3的方法合成表3所列的中间体,不同的是,用原料C代替TM-a-2,用原料D替代间氯苯硼酸,所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表3所示。
表3
4、中间体TM-a-4的合成
在氮气保护条件下将中间体TM-c-3(6g,12.96mmol),4-氯苯硼酸(2.43g,15.55mmol)和四(三苯基膦)钯(0.15g,0.013mmol),碳酸钾(3.58,25.92mmol)以及四丁基溴化铵(2.09g,6.48mmol)溶于四氢呋喃(48mL)、水(12mL)中,加热至60℃,搅拌24h,然后降至室温,反应液使用去离子水洗,二氯甲烷萃取,分液,有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥,减压条件下除去溶剂得到粗品;粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯,得到中间体TM-a-4(3.49g;50%)。
参照中间体TM-a-4的合成方法,且使用5-氯萘硼酸代替4-氯苯硼酸,制备中间体TM-b-4,得到中间体TM-b-4共3.67g,产率48%。反应式如下:
5、化合物的合成
化合物106的合成:
在氮气保护条件下,将TM-a-3(7.5g,16.19mmol),N-[1,1'-联苯-4-基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(5.85g,16.19mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0.148g,0.16mmol),2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.131g,0.32mmol)以及叔丁醇钠(2.33g,24.29mmol)加热至108℃,搅拌3h,然后降至室温,反应液使用酸水水洗,分液,有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥,减压条件下除去溶剂得到粗品;粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体化合物106(6.37g,收率50%)。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z=788.4[M+H]+。
参照化合物106的合成方法制备下表4中的化合物,不同的是,使用原料1代替TM-a-3,原料2代替N-[1,1'-联苯-4-基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺。所采用的原料、化合物的编号及其结构和合成收率、质谱表征数据如表4所示。
表4
化合物核磁数据如下表所示:
化合物2:1H-NMR(400MHz,CDCl2):7.83-7.81(d,2H),7.55-7.40(m,16H),7.12-7.06(t,3H),6.69-6.94(d,2H),6.79-6.77(d,3H),6.68-6.65(d,1H),6.52-6.48(m,6H),1.93-1.82(m,2H),1.73-1.62(m,2H),1.47-1.44(d,12H).
化合物106:1H-NMR(400MHz,CDCl2):7.84-7.82(d,3H),7.55-7.38(m,11H),7.13-7.05(m,6H),6.65-6.93(d,2H),6.70-6.58(m,7H),6.40-6.37(m,2H),1.74-1.61(m,10H),1.47-1.44(d,12H)。
有机电致发光器件制备及评估:
实施例1:绿色有机电致发光器件的制备
通过以下过程制备阳极:将ITO厚度为的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阳极以及绝缘层图案的实验基板,并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极的功函数,并采用有机溶剂清洗ITO基板表面,以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物2,形成厚度为的第二空穴传输层。接着在第二空穴传输层上,将化合物GH-1:Ir(ppy)3以90%:10%的膜厚比进行共同蒸镀,形成厚度为的有机发光层(EML,绿光发光层)。
在有机发光层上真空蒸镀化合物HB-1,以形成厚度为的空穴阻挡层。然后在空穴阻挡层上,将化合物ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层(ETL)。将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL),然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合,真空蒸镀在电子注入层上,形成厚度为的阴极。
实施例2-30
除了在形成第二空穴传输层时,分别用表5中的化合物替代实施例1中使用的化合物2之外,采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1-4
除了在形成第二空穴传输层时,分别用化合物A~D(结构如下所示)替代实施例1中使用的化合物2之外,采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中,在制备以上各实施例及对比例的有机电致发光器件时,所采用的各功能层的主要材料的结构式如下所示。
对实施例1-30和比较例1-4制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试,具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能,T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试,测试结果见表5。
表5绿色有机电致发光器件性能测试结果
参考表5可知,实施例1-30将本申请所述的化合物作为第二空穴传输层材料,所制备得到的绿色有机电致发光器件具有低工作电压、高效率和长寿命的特征。
具体来说,就实施例1-30与比较例1-4相比,器件驱动电压至少降低了0.11V,发光效率至少提高了13.3%,T95寿命至少提高了15.9%。
与本申请化合物相比,化合物A中芴基9位芳基缺少稠合环烷基,化合物B中苯并环烷基未与9-芴基连接,二者的空穴传输能力不足;化合物C中苯并环丁烷,化合物环张力较大,热稳定性不足,导致器件寿命下降;化合物D中包含两个芳胺结构,HOMO能级过浅,器件发光效率和寿命都不足。
本领域的普通技术人员可以理解,上述各实施方式是实现本申请的具体实施例,而在实际应用中,可以在形式上和细节上对其作各种改变,而不偏离本申请的精神和范围。
Claims (14)
1.一种含氮化合物,其特征在于,所述含氮化合物具有如式1表示的结构:
其中,环A为5-7元脂肪族环;
L1、L2、L3和L4彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
各R1、R2彼此相同或不同,且各自独立地选自氘、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为1-12的氘代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、三苯基硅基;
R3选自氘或碳原子数为1-4的烷基;
n1表示R1的个数,n1选自0、1、2、3、4、5、6或7;当n1大于1时,任意两个R1相同或不同,任选地,任意两个相邻的R1形成环;
n2表示R2的个数,n2选自0、1、2或3;当n2大于1时,任意两个R2相同或不同;
n3表示R3的个数,n3选自0、1、2、3、4、5或6;当n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
所述L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Ar1和Ar2的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、硝基、卤素、羟基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为1-12的氘代烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为2-12的杂环烷基、碳原子数为7-20的芳烷基、碳原子数为2-20的杂芳烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基;
任选地,Ar1和Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中,所述Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基;
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-8的三烷基硅基或三苯基硅基;任选地,Ar1中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5~13元环;任选地,Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5~13元环。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中,L1、L2、L3和L4彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的亚杂芳基;
可选地,L1、L2、L3和L4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-8的三烷基硅基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中,L1、L2、L3和L4彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基,或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团;
可选地,L1、L2、L3和L4中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基或吡啶基。
12.一种电子元件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;其特征在于,所述功能层包含权利要求1~11中任一项所述的含氮化合物。
13.根据权利要求12所述的电子元件,其中,所述功能层包括空穴传输层,所述空穴传输层包含所述含氮化合物;
可选地,所述电子元件为有机电致发光器件,所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层,所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极,其中,所述第二空穴传输层包含所述的含氮化合物。
14.一种电子装置,其特征在于,包括权利要求12或13所述的电子元件。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111136883.5A CN113801026B (zh) | 2021-09-27 | 2021-09-27 | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
PCT/CN2022/116555 WO2023045729A1 (zh) | 2021-09-27 | 2022-09-01 | 含氮化合物及电子元件和电子装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111136883.5A CN113801026B (zh) | 2021-09-27 | 2021-09-27 | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113801026A true CN113801026A (zh) | 2021-12-17 |
CN113801026B CN113801026B (zh) | 2022-08-23 |
Family
ID=78896808
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111136883.5A Active CN113801026B (zh) | 2021-09-27 | 2021-09-27 | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113801026B (zh) |
WO (1) | WO2023045729A1 (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113816863A (zh) * | 2021-10-29 | 2021-12-21 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺类化合物及其制备方法和有机发光器件 |
CN114751832A (zh) * | 2022-06-14 | 2022-07-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光化合物、其制备方法及应用 |
CN115295745A (zh) * | 2022-07-12 | 2022-11-04 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光装置及显示设备 |
WO2023045729A1 (zh) * | 2021-09-27 | 2023-03-30 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物及电子元件和电子装置 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104086447A (zh) * | 2014-06-25 | 2014-10-08 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于芴的空穴传输化合物 |
KR20190035567A (ko) * | 2017-09-25 | 2019-04-03 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자 |
KR20190060484A (ko) * | 2017-11-24 | 2019-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
CN110498765A (zh) * | 2018-05-17 | 2019-11-26 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件 |
JP2020107867A (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-09 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 量子ドットエレクトロルミネッセンス素子およびこれを用いたディスプレイ装置 |
CN111454197A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-07-28 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
KR20200097584A (ko) * | 2019-02-08 | 2020-08-19 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
CN111777517A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-10-16 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
CN112538021A (zh) * | 2020-11-17 | 2021-03-23 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
CN112552286A (zh) * | 2020-10-26 | 2021-03-26 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
CN113024566A (zh) * | 2021-01-28 | 2021-06-25 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104487541B (zh) * | 2012-07-23 | 2019-07-26 | 默克专利有限公司 | 化合物以及有机电致发光器件 |
JP6576631B2 (ja) * | 2014-12-15 | 2019-09-18 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | アミン化合物、および有機電界発光素子 |
KR102666512B1 (ko) * | 2016-09-22 | 2024-05-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20180082710A (ko) * | 2017-01-10 | 2018-07-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
CN109796960B (zh) * | 2018-12-29 | 2022-05-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光化合物及制法和应用 |
CN109748802A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-05-14 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光化合物及制法和有机电致发光器件 |
CN113801026B (zh) * | 2021-09-27 | 2022-08-23 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
CN113816863B (zh) * | 2021-10-29 | 2024-05-07 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺类化合物及其制备方法和有机发光器件 |
CN114573462B (zh) * | 2022-03-18 | 2024-01-26 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三胺化合物及其有机发光器件 |
-
2021
- 2021-09-27 CN CN202111136883.5A patent/CN113801026B/zh active Active
-
2022
- 2022-09-01 WO PCT/CN2022/116555 patent/WO2023045729A1/zh active Application Filing
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104086447A (zh) * | 2014-06-25 | 2014-10-08 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于芴的空穴传输化合物 |
KR20190035567A (ko) * | 2017-09-25 | 2019-04-03 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자 |
KR20190060484A (ko) * | 2017-11-24 | 2019-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
CN110498765A (zh) * | 2018-05-17 | 2019-11-26 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件 |
JP2020107867A (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-09 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 量子ドットエレクトロルミネッセンス素子およびこれを用いたディスプレイ装置 |
KR20200097584A (ko) * | 2019-02-08 | 2020-08-19 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
CN111454197A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-07-28 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
CN111777517A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-10-16 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
CN112552286A (zh) * | 2020-10-26 | 2021-03-26 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
CN112538021A (zh) * | 2020-11-17 | 2021-03-23 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
CN113024566A (zh) * | 2021-01-28 | 2021-06-25 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023045729A1 (zh) * | 2021-09-27 | 2023-03-30 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物及电子元件和电子装置 |
CN113816863A (zh) * | 2021-10-29 | 2021-12-21 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺类化合物及其制备方法和有机发光器件 |
CN113816863B (zh) * | 2021-10-29 | 2024-05-07 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺类化合物及其制备方法和有机发光器件 |
CN114751832A (zh) * | 2022-06-14 | 2022-07-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光化合物、其制备方法及应用 |
CN114751832B (zh) * | 2022-06-14 | 2022-10-04 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光化合物、其制备方法及应用 |
CN115295745A (zh) * | 2022-07-12 | 2022-11-04 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光装置及显示设备 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2023045729A1 (zh) | 2023-03-30 |
CN113801026B (zh) | 2022-08-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN115028540B (zh) | 有机电致发光材料、电子元件及电子装置 | |
CN111777517B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
CN113683519B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN113801026B (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN113735719B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
CN113683603B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子器件和电子装置 | |
CN114805179B (zh) | 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置 | |
CN113511996A (zh) | 有机电致发光材料、电子元件及电子装置 | |
CN113861044B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN115784904B (zh) | 含氮化合物和电子元件及电子装置 | |
CN115304615B (zh) | 杂环化合物及有机电致发光器件和电子装置 | |
CN114133351B (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN114933571B (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 | |
JP2024530558A (ja) | アリールアミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子装置 | |
CN113896720B (zh) | 有机化合物、电子元件及电子装置 | |
CN116396277A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置 | |
CN117417260A (zh) | 有机材料、有机电致发光器件及电子装置 | |
CN115557937A (zh) | 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
CN114621253B (zh) | 含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
CN113735893B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
CN115197125B (zh) | 有机化合物以及使用其的电子元件、电子装置 | |
CN115504989B (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 | |
CN114989179B (zh) | 有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
CN114497424B (zh) | 有机电致发光器件及包括其的电子装置 | |
WO2024159772A1 (zh) | 有机化合物及有机电致发光器件和电子装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |