CN115295745A - 一种有机电致发光装置及显示设备 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机电致发光装置及显示设备，应用于光电技术领域，包括双主体发光层和位于所述双主体发光层朝向空穴来源一侧表面的辅助层，具有较低驱动电压，高效率长寿命的器件优势，大大提高了器件性能。
Description
技术领域
本发明涉及光电技术领域，特别是涉及一种有机电致发光装置以及一种显示设备。
背景技术
有机电致发光显示器(OLED)是主动发光显示装置。目前中小尺寸的OLED显示屏已经在高端智能手机上得到了大规模的应用，在低工作电压条件下获得器件的最佳发光效率是OLED领域的普遍需求。降低驱动电压是降低功耗、提高器件发光效率及稳定性等问题的一种重要途径。目前较多方法用来实现器件的低压驱动进而提高器件发光效率，其中之一是采用激基复合物主体材料(exciplex-forming cohost)，即双主体材料。通常由空穴传输型主体材料(P型)和电子传输型主体材料(N型)组成，其已经应用到产线，实现了低驱动电压、高效率、长寿命的效果。
有机电致发光显示器一般为多层结构，除了发光层之外的各种辅助功能层对器件性能同样起着至关重要的作用。电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、空穴传输层和空穴注入层被广泛用来提高器件的性能。
在有机电致发光装置中，并不是所有材料都能很好地匹配。合理的器件结构能够有效提高器件的性能，有利于器件各层中的能级形成阶梯势垒，能够降低空穴注入的势垒，降低器件的驱动电压，从而改善器件的发光效率和寿命。因此，需要不断开发具有优异的发光效率和寿命的有机电致发光装置。
发明内容
本发明的目的是提供涉及一种有机电致发光装置，具有较低驱动电压，高效率长寿命的器件优势，大大提高了器件性能。
为解决上述技术问题，本发明提供一种有机电致发光装置，包括双主体发光层和位于所述双主体发光层朝向空穴来源一侧表面的辅助层；
所述辅助层由如式Ⅰ所示的化合物构成：
式Ⅰ中n选为1-4的整数；R’各自独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲基苯基、甲氧基；R’0选自氢、甲基、乙基、丙基、苯基、甲基苯基、萘基；R’，R’0与所在苯环以取代或形成并环的方式连接；
Ar’1，Ar’2各自独立的选自取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基；Ar’1与Ar’2在任意可取代位置与N进行连接；
所述双主体发光层的主体材料包括如式Ⅱ所示的化合物和如式Ⅲ所示的化合物：
式Ⅱ中R1，R2各自独立的选自氢，取代或未经取代的C1-C6的烷基，取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基；R1，R2与所在苯环以取代或形成并环的方式连接；
Ar1，Ar2各自独立的选自取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基；Ar1与Ar2在任意可取代位置与N进行连接；
式Ⅲ中Ar3，Ar4，各自独立的选自取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基；Ar3与Ar4在任意可取代位置与N进行连接；Ar5，L1，L2各自独立的选自单键，取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基；Ar5，L1，L2在任意可取代位置进行连接。
可选的，所述式Ⅰ所示的化合物为以下式Ⅰ-a至式Ⅰ-b所示化合物之一：
其中n为1或2。
可选的，式Ⅰ-a所示的化合物为以下式Ⅰ-a-1至式Ⅰ-a-8所示化合物之一：
式Ⅰ-b所示的化合物为以下式Ⅰ-b-1至式Ⅰ-b-4所示化合物之一：
其中R1’至R’5各自独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲基苯基、甲氧基；
Ar’1，Ar’2各自独立的选自如下所示基团：
可选的，由式Ⅰ-a所示的化合物为以下化合物a-1至a-185中之一：
可选的，由式Ⅰ-b所示的化合物为以下化合物b-1至b-122中之一：
可选的，所述式Ⅱ中，R1，R2为氢，甲基，乙基，丙基，异丙基，叔丁基，苯基，萘基，联苯基，三联苯基，甲基苯基，甲氧基，菲基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，二甲基芴基，咔唑基，9-苯基-9H-咔唑中之一；
Ar1，Ar2为如下基团：
可选的，由式Ⅱ所示的化合物为以下化合物GH1-1至GH1-60中之一：
可选的，所述式Ⅲ中，Ar3，Ar4为如下基团，Ar5，L1，L2为单键或如下基团：
其中R3为单键，苯基，联苯基，甲基，萘基中之一。
可选的，由式Ⅲ所示的化合物为以下化合物GH2-1至GH2-91中之一：
本发明还提供了一种显示设备，包括如上述任一所述的有机电致发光装置。
本发明所提供的一种有机电致发光装置，包括双主体发光层和位于所述双主体发光层朝向空穴来源一侧表面的辅助层，具有较低驱动电压，高效率长寿命的器件优势，大大提高了器件性能。
本发明还提供了一种显示设备，同样具有上述有益效果，在此不再进行赘述。
附图说明
为了更清楚的说明本发明实施例或现有技术的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单的介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明所提供的一种有机电致发光装置的结构示意图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步的详细说明。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
首先需要明确的是，在本说明书中，术语“经取代或未取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；甲硅烷基；硼基；C1-C6的烷基；C3-C10环烷基；C6-C18的芳基；C3-C30的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
请参考图1，图1为本发明所提供的一种有机电致发光装置的结构示意图。
参见图1，在本发明实施例中，有机电致发光装置包括双主体发光层和位于所述双主体发光层朝向空穴来源一侧表面的辅助层。上述双主体发光层即有机电致发光装置中的发光层，其主体材料包括两种化合物，该双主体发光层通常具有空穴来源一侧以及电子来源一侧，移动至双主体发光层的电子以及空穴会耦合进行发光。上述辅助层具体位于双主体发光层朝向空穴来源一侧表面，即在本发明实施例中构成辅助层的空穴传输材料具体位于构成双主体发光层的双主体发光材料朝向空穴来源一侧表面。
通常情况下，有机电致发光装置还需要包括相对设置的第一电极以及第二电极，位于第一电极以及第二电极之间的发光层，以及在第一电极与发光层之间的空穴传输区域。其中空穴传输区域通常包括从朝向第一电极一侧值朝向发光层一侧依次设置的空穴注入层，第一空穴传输层，第二空穴传输层，电子阻挡层。其中第二空穴传输层也可以称为发光辅助层，上述发光层即本发明实施例提供的双主体发光层，而上述辅助层可以包括上述电子阻挡层，也可以进一步包括第二空穴传输层。即上述构成辅助层的空穴传输材料可以作为第二空穴传输层材料，电子阻挡层材料。有关有机电致发光装置的其余结构可以参考现有技术，在此不再进行赘述。
在本发明实施例中，所述辅助层由如式Ⅰ所示的化合物构成：
式Ⅰ中n选为1-4的整数；R’各自独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲基苯基、甲氧基；R’0选自氢、甲基、乙基、丙基、苯基、甲基苯基、萘基；R’，R’0与所在苯环以取代或形成并环的方式连接；
Ar’1，Ar’2各自独立的选自取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基；Ar’1与Ar’2在任意可取代位置与N进行连接；
所述双主体发光层的主体材料包括P型主体材料和N型主体材料，其中P型主体材料具有如式II所示结构，N型主体材料具有如式III所示结构；即该双主体发光层的主体材料包括如式Ⅱ所示的化合物和如式Ⅲ所示的化合物：
式Ⅱ中R1，R2各自独立的选自氢，取代或未经取代的C1-C6的烷基，取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基，杂原子可以为N、O、S；R1，R2与所在苯环以取代或形成并环的方式连接；
Ar1，Ar2各自独立的选自取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基，杂原子可以为N、O、S；Ar1与Ar2在任意可取代位置与N进行连接；
式Ⅲ中Ar3，Ar4，各自独立的选自取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基，杂原子可以为N、O、S；Ar3与Ar4在任意可取代位置与N进行连接；Ar5，L1，L2各自独立的选自单键，取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基，杂原子可以为N、O、S；其中杂原子可以为N、O、S；Ar5，L1，L2在任意可取代位置进行连接。
进一步，所述式Ⅰ所示的化合物为以下式Ⅰ-a至式Ⅰ-b所示化合物之一：
其中n为1或2。
更进一步，式Ⅰ-a所示的化合物为以下式Ⅰ-a-1至式Ⅰ-a-8所示化合物之一：
式Ⅰ-b所示的化合物为以下式Ⅰ-b-1至式Ⅰ-b-4所示化合物之一：
其中R1’至R’5各自独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲基苯基、甲氧基；
Ar’1，Ar’2各自独立的选自如下所示基团：
进一步，式Ⅱ中R1，R2优选为氢，甲基，乙基，丙基，异丙基，叔丁基，苯基，萘基，联苯基，三联苯基，甲基苯基，甲氧基，菲基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，二甲基芴基，咔唑基，9-苯基-9H-咔唑中之一；
Ar1，Ar2为如下基团：
进一步，式Ⅲ中，Ar3，Ar4优选为如下基团，Ar5，L1，L2为单键或如下基团：
其中R3为单键，苯基，联苯基，甲基，萘基中之一。
具体的，由式Ⅰ-a表示的化合物可以通过以下化合物a-1至a-184具体举例说明，但不限于此；即由式Ⅰ-a所示的化合物为以下化合物a-1至a-185中之一：
具体的，由式Ⅰ-b表示的化合物可以通过以下化合物b-1至b-122具体举例说明，但不限于此；即由式Ⅰ-b所示的化合物为以下化合物b-1至b-122中之一：
由式II表示的化合物可以通过以下化合物GH1-1至GH1-60具体举例说明，但不限于此；即由式Ⅱ所示的化合物为以下化合物GH1-1至GH1-60中之一：
由式III表示的化合物可以通过以下化合物GH2-1至GH2-91具体举例说明，但不限于此；即由式Ⅲ所示的化合物为以下化合物GH2-1至GH2-91中之一：
首先需要说明的是，本发明实施例所公开的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产。
本发明实施例中式Ⅰ所示的化合物的合成路线可以通过参考以下反应方案来生产：
其步骤1，在N2保护下，在反应容器中加入反应物B-I(1.0eq)，溶于四氢呋喃(THF)中，降温到-78℃，滴加n-BuLi(1.1eq至1.4eq)，在-78℃下搅拌2-4h，反应物A-I(1.1eq至1.3eq)溶于THF中，滴加至反应体系中，滴加完毕后升温至室温搅拌6-10h；加入蒸馏水终止反应，分液收集有机相，加入无水硫酸镁干燥；通过旋转蒸发仪除去溶剂，固体干燥后，得到中间体C-I。上述中间体B-I和THF的摩尔体积比为(1.0)mmol:(5至10)mL；
其步骤2，在N2保护下，在反应容器中加入中间体C-I(1.0eq)，溶于HOAC(乙酸)中，升温到100℃-110℃，滴加浓H2SO4，搅拌反应1h至4h，冷却至室温，加入饱和碳酸氢钠溶液终止反应，分液，水相用二氯甲烷萃取，收集有机相，加入无水硫酸镁干燥，通过旋转蒸发仪除去溶剂，固体干燥后，得到中间体D-I。上述中间体C-I和HOAC的摩尔体积比为(1.0)mmol:(5至10)mL；中间体C-I和浓H2SO4的摩尔体积比为(1.0)mmol:(0.1至0.2)mL；
其步骤3，在N2保护下，在反应容器中加入中间体D-I(1.0eq)和反应物E-I(1.1eq至1.4eq)溶于甲苯之后，加入Pd2(dba)3(0.01eq)、P(t-Bu)3(0.05eq至0.1eq)、t-BuONa(2.0eq至2.4eq)。添加后，升温到105℃-115℃，反应6h-10h。使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥后过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(2至4)作为展开剂，滤液用旋转式蒸发器去除，得到的固体干燥，获得式I所示化合物。上述中间体D-I和甲苯的摩尔体积比为(1.0)mmol:(5至10)mL。
本发明实施例中式Ⅱ所示的P型主体材料的合成路线可以通过参考以下反应方案来生产：
N2保护下，将反应物A-II(1.0eq)、反应物B-II(1eq至1.2eq)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.01eq至0.05eq)和碳酸钾(K2CO3)(2.0eq至3.0eq)分别加入到四氢呋喃和水(2-4:1)的混合溶剂中，升温至70℃-80℃，反应8h-12h，将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将其中的有机层过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(2-6)作为展开剂，滤液用旋转式蒸发器去除，用甲醇重结晶，得到的固体干燥，得到式Ⅱ所示的化合物。
反应物A-II和四氢呋喃的摩尔体积比为(1.0)mmol:(3-8)mL。
本发明实施例中式Ⅲ所示的N型主体材料的合成路线可以通过参考以下反应方案来生产：
第一种，当L2与Ar5不同时为单键时，反应路线如下：
其步骤1，在N2保护下，将反应物A-III(1.0eq)、反应物B-III(1eq至1.2eq)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.01eq至0.05eq)和碳酸钾(K2CO3)(2.0eq至3.0eq)分别加入到四氢呋喃和水(2-4:1)的混合溶剂中，升温至70℃-80℃，反应8h-12h，将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将其中的有机层过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(2-6)作为展开剂，滤液用旋转式蒸发器去除，用甲醇重结晶，得到的固体干燥，得到中间体C-III。上述反应物A-III和四氢呋喃的摩尔体积比为(1.0)mmol:(3-8)mL。
其步骤2，在N2保护下，将中间体C-III(1.0eq)、反应物D-III(1eq至1.2eq)、醋酸钯(Pd(OAc)2)(0.01-0.02eq)，2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos)(0.01eq至0.05eq)，碳酸铯(2.0eq至2.3eq)分别加入到甲苯、乙醇、水(2-4:1:1)的混合溶剂中，升温至80℃-100℃，反应8h-12h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，得到的固体用甲苯加热溶解，趁热过硅胶漏斗，用甲醇：二氯甲烷体积比为1:(40-60)作为展开剂，将得到的旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥，得到式Ⅲ所示的N型主体材料。
第二种，当L2与Ar5同时为单键时，其反应路线如下：
N2保护下，将反应物A-III(1.0eq)、反应物B-III(1eq至1.2eq)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.01eq至0.05eq)和碳酸钾(K2CO3)(2.0eq至3.0eq)分别加入到四氢呋喃和水(2-4:1)的混合溶剂中，升温至70℃-80℃，反应8h-12h，将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将其中的有机层过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:(2-6)作为展开剂，滤液用旋转式蒸发器去除，用甲醇重结晶，得到的固体干燥，得到式Ⅲ所示的N型主体材料。上述反应物A-III和四氢呋喃的摩尔体积比为(1.0)mmol:(3-8)mL。
本发明通过在空穴传输区域中包含本公开的式Ⅰ所示的具有特定的芳基胺衍生物以及在发光层中包含本公开式Ⅱ，式Ⅲ所示的双主体绿光材料特定组合制备成的有机电致发光装置，具有较低驱动电压，高效率长寿命的器件优势，大大提高了器件性能。
本发明所述有机电致发光装置包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层、以及在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区域。
本发明空穴传输区域中辅助层材料为式Ⅰ所示化合物构成，本发明双主体发光层的主体材料为绿光双主体材料，由式Ⅱ，式Ⅲ所示化合物构成。关于上述式Ⅰ，式Ⅱ，式Ⅲ所表示的化合物，在制造有机电致发光元件时，可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。
具体的，本发明的有机电致发光装置根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。本发明所述的装置可以用于有机电致发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
进一步的，本发明的有机电致发光装置包括相对设置的第一电极以及第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层、在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区域、以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区域。当所述第一电极与第二电极之一为阳极时，通常另一为阴极。
根据本说明书的一个实施方式，有机电致发光装置沿顺序可以依次包括阳极、空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极、盖帽层等作为有机物层的结构。但是，有机电致发光元件的结构并不限于此，可以包含数量更少或更多的有机层。
作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ⅠTO)、氧化铟锌(ⅠZO)等金属氧化物；ZnO:A1或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等。
上述空穴传输区域意指其中空穴在第一电极和发光层之间传输的区域。空穴传输区域通常用于接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的区域。可以将空穴传输区域放置在阳极(或空穴注入层)与发光层之间。空穴传输区域可以用于平稳地使从阳极转移的空穴移动到发光层，并阻挡从阴极转移的电子以保留在发光层中。
本发明空穴传输区域包括空穴注入层，第一空穴传输层，第二空穴传输层，上述辅助层可以包括第二空穴传输层以及电子阻挡层，即辅助层的材料也可以作为发光辅助层材料，电子阻挡层材料。上述空穴注入层优选为p掺杂的空穴注入层，p掺杂的空穴注入层意指掺杂有p掺杂剂的空穴注入层。p掺杂剂是能够赋予p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指在HOMO能级下注入空穴或传输空穴的特性，即具有高空穴传导率的材料的特性。上述P掺杂的P掺杂剂可以通过下列p-1至p-11化合物举例说明，但不仅限于此：
上述空穴传输层放置在阳极与发光层之间，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。空穴传输层材料，可以选自芳基胺系衍生物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，具体的，空穴传输层材料选自如下HT1-1至HT1-27化合物，但并非仅限于此：
具体的，本发明辅助层材料由式Ⅰ所示化合物构成。
发光层的发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。发光层通常包含主体材料和掺杂剂材料，主体材料和掺杂材料的质量比通常为90-99.5:0.5-10。
本发明掺杂剂材料包括荧光掺杂和磷光掺杂。可以选自芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体的，本发明掺杂材料选自如下Dopant-1至Dopant-45化合物，但并非仅限于此：
上述电子传输区域可以包括电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，并且优选包括电子传输层和电子注入层中的至少一个。电子传输区域是能够改善在制造面板的过程期间当装置暴露于高温时由于装置中的电流特性的变化而导致发光亮度劣化的问题的层，并且它可以控制电荷流动特性。
上述电子传输层(空穴阻挡层)的材料通常包括噁唑，咪唑，噻唑，三嗪等衍生物，金属螯合物，喹啉衍生物，喔啉衍生物，二氮蒽衍生物，二氮菲衍生物，含硅的杂环化合物，全氟化的寡聚物等，具体的，电子传输层材料选自如下ET-1至ET-29化合物，但并非仅限于此：
在本发明中，所述电子注入层的材料包括噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮以及它们的衍生物、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、镱等金属或它们的合金，金属配合物或含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金，例如LiF/Al或LiO2/Al，Mg/Ag等多层结构物质等。
本发明第二空穴传输层材料由式Ⅰ所示化合物构成；主体材料为绿光双主体材料，由式ⅠⅠ，式Ⅲ所示化合物构成，OLED器件中对于其他层材料并无特殊限制。可以使用现有的空穴注入材料、空穴输送材料、掺杂剂材料、空穴阻挡层材料、电子传输层材料和电子注入材料。
以下结合具体实施例对本发明提供的一种有机电致发光组合物和有机电致发光装置进行具体说明。
合成例1：第二空穴传输层a-24的合成：
其步骤1，N2保护下，在反应容器中加入反应物B-a-24(60mmol)，溶于四氢呋喃(300ml)中，降温到-78℃，滴加n-BuLi(72mmol)，在-78℃下搅拌2h，反应物A-a-24(66mmol)溶于THF中，滴加至反应体系中，滴加完毕后升温至室温搅拌7h；加入蒸馏水终止反应，分液收集有机相，加入无水硫酸镁干燥；通过旋转蒸发仪除去溶剂，固体干燥后，得到中间体C-a-24(20.8g，产率：90％，Mw:385.27)。
其步骤2，N2保护下，在反应容器中加入中间体C-a-24(50mmol)，溶于HOAC(250mmol)中，升温到100℃，滴加浓H2SO4(5mL)，搅拌反应2h，冷却至室温，加入饱和碳酸氢钠溶液终止反应，分液，水相用二氯甲烷萃取，收集有机相，加入无水硫酸镁干燥，通过旋转蒸发仪除去溶剂，固体干燥后，得到中间体D-a-24(16.16g，产率：88％，Mw:367.20)。
其步骤3，N2保护下，在反应容器中加入中间体D-a-24(40mmol)和反应物E-a-24(48mmol)溶于300mL甲苯之后，加入Pd2(dba)3(0.4mmol)、P(t-Bu)3(2mmol)、t-BuONa(88mmol)。添加后，升温到105℃，反应8h。使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥后过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:4作为展开剂，滤液用旋转式蒸发器去除，得到的固体干燥，获得a-24(23.54g，产率：85％)。
表征：HPLC纯度＞99.8％；质谱测试理论值为691.92、测试值为692.25。元素分析：理论值为C、92.00；H、5.97；N、2.02；测试值为C、91.77；H、6.18；N、2.11。
合成例2：第二空穴传输层a-69的合成：
其步骤1，N2保护下，在反应容器中加入反应物B-a-69(60mmol)，溶于四氢呋喃(300ml)中，降温到-78℃，滴加n-BuLi(72mmol)，在-78℃下搅拌2h，反应物A-a-69(66mmol)溶于THF中，滴加至反应体系中，滴加完毕后升温至室温搅拌7h；加入蒸馏水终止反应，分液收集有机相，加入无水硫酸镁干燥；通过旋转蒸发仪除去溶剂，固体干燥后，得到中间体C-a-69(21.26g，产率：92％，Mw:385.21)。
其步骤2，N2保护下，在反应容器中加入中间体C-a-69(50mmol)，溶于HOAC(250mmol)中，升温到100℃，滴加浓H2SO4(5mL)，搅拌反应2h，冷却至室温，加入饱和碳酸氢钠溶液终止反应，分液，水相用二氯甲烷萃取，收集有机相，加入无水硫酸镁干燥，通过旋转蒸发仪除去溶剂，固体干燥后，得到中间体D-a-69(15.97g，产率：87％，Mw:367.21)。
其步骤3，N2保护下，在反应容器中加入中间体D-a-69(40mmol)和反应物E-a-69(48mmol)溶于300mL甲苯之后，加入Pd2(dba)3(0.4mmol)、P(t-Bu)3(2mmol)、t-BuONa(88mmol)。添加后，升温到105℃，反应8h。使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥后过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:4作为展开剂，滤液用旋转式蒸发器去除，得到的固体干燥，获得a-69(22.95g，产率：88％)。
表征：HPLC纯度＞99.9％；质谱测试理论值为651.85；测试值为652.04。元素分析：理论值为C、92.13；H、5.72；N、2.15；测试值为C、92.05；H、5.84；N、2.19。
合成例3：第二空穴传输层a-79的合成：
上述中间体D-a-79的反应与中间体D-a-69的合成路线一致。
其步骤3，N2保护下，在反应容器中加入中间体D-a-79(40mmol)和反应物E-a-79(48mmol)溶于300mL甲苯之后，加入Pd2(dba)3(0.4mmol)、P(t-Bu)3(2mmol)、t-BuONa(88mmol)。添加后，升温到105℃，反应8h。使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥后过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:4作为展开剂，滤液用旋转式蒸发器去除，得到的固体干燥，获得a-79(22.59g，产率：80％)。
表征：HPLC纯度＞99.7％；质谱测试：理论值为705.90；测试值为706.11。元素分析：理论值为C,90.18；H,5.57；N,1.98；O,2.27；测试值为C,90.05；H,5.66；N,2.06；O,2.33。
合成例4：P型主体材料GH1-1的合成
N2保护下，将反应物A-GH1-1(40mmol)、反应物B-GH1-1(44mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.6mmol)和碳酸钾(K2CO3)(84mmol)分别加入到四氢呋喃(200mmol)和水(60mmol)的混合溶剂中，升温至75℃，反应12h，将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将其中的有机层过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:4作为展开剂，滤液用旋转式蒸发器去除，用甲醇重结晶，得到的固体干燥，得到GH1-1(21.40g，产率：84％)。
表征：HPLC纯度＞99.8％；质谱测试：理论值为636.80；测试值为637.04。元素分析：理论值为C,90.54；H,5.07；N,4.40；测试值为C,90.43；H,5.18；N,4.45。
合成例5：N型主体材料GH2-4的合成
其步骤1，N2保护下，将反应物A-GH2-4(40mmol)、反应物B-GH2-4(44mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.6mmol)和碳酸钾(K2CO3)(84mmol)分别加入到四氢呋喃(200mmol)和水(60mmol)的混合溶剂中，升温至75℃，反应12h，将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将其中的有机层过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:4作为展开剂，滤液用旋转式蒸发器去除，用甲醇重结晶，得到的固体干燥，得到中间体C-GH2-4(16.94g，产率：83％，Mw:510.29)。
其步骤2，N2保护下，将中间体C-GH2-4(32mmol)、反应物D-GH2-4(38.4mmol)、醋酸钯(Pd(OAc)2)(0.32mmol)和2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos)(0.32mmol)碳酸铯(70.4mmol)分别加入到甲苯、乙醇、水(96mL:32mL:32mL)的混合溶剂中，升温至90℃，反应8h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，得到的固体用甲苯加热溶解，趁热过硅胶漏斗，用甲醇：二氯甲烷体积比为1:50作为展开剂，将得到的旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥，得到GH2-4(20.05g，产率：79％)。
表征：HPLC纯度＞99.7％；质谱测试：理论值为792.94；测试值为793.12。元素分析：理论值为C,86.34；H,4.58；N,7.07；O,2.02；测试值为C,86.21；H,4.66；N,7.13；O,2.09。
合成例6：N型主体材料GH2-47的合成
其步骤1，N2保护下，将反应物A-GH2-47(40mmol)、反应物B-GH2-47(44mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.6mmol)和碳酸钾(K2CO3)(84mmol)分别加入到四氢呋喃(200mmol)和水(60mmol)的混合溶剂中，升温至75℃，反应12h，将混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将其中的有机层过硅胶漏斗，以二氯甲烷：石油醚体积比为1:4作为展开剂，滤液用旋转式蒸发器去除，用甲醇重结晶，得到的固体干燥，得到GH2-47(15.84g，产率：81％)。
表征：HPLC纯度＞99.8％；质谱测试：理论值为488.55；测试值为488.78。元素分析：理论值：C,81.13；H,4.13；N,11.47；O,3.27；测试值：C,81.02；H,4.21；N,11.52；O,3.32。
器件例：绿光有机电致发光装置制备：
步骤a、ⅠTO阳极的制备：将涂层厚度为150nm的ⅠTO(氧化铟锡)-Ag-ⅠTO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，然后转移至等甩干机内进行甩干，最后用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用。以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层。
步骤b、HⅠL(空穴注入层)的制备：以
的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT1-9和P-5，其化学式如下所示。所述HT1-9和P-5的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm。
步骤c、HTL(空穴传输层)的制备：以
的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀120nm的HT1-9作为空穴传输层。
步骤d、第二空穴传输层的制备：以
的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀45nm的本发明式Ⅰ所示化合物作为第二空穴传输层。
步骤e、EML(发光层)的制备：在上述第二空穴传输层上，以
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为400nm的主体材料(式Ⅱ和式Ⅲ)和掺杂材料(Dopant-G-4)作为发光层，其中式Ⅱ和式Ⅲ所示化合物作为双主体材料同掺杂材料进行共蒸，式Ⅱ所示化合物和式Ⅲ所示化合物比例为50％：50％，其中主体材料和Dopant的蒸镀速率比为88：12。
步骤f、HBL(空穴阻挡层)的制备：以
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层ET-25。
步骤g、ETL(电子传输层)的制备：以
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-24和Liq作为电子传输层。其中ET-24和Liq的蒸镀速率比为50：50。
步骤h、EⅠL(电子注入层)的制备：以
的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
步骤i、阴极的制备：以
的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，形成阴极。
步骤j、光取出层的制备：以
的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL(圆偏光镜)，作为光取出层。
步骤k、将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
本发明所提供的一种有机电致发光装置结构如下：
ⅠTO/Ag/ⅠTO/HT1-9:P-5(10nm)/HT1-9(120nm)/式Ⅰ(45nm)/(式Ⅱ+式Ⅲ):Dopant-G-4(400nm)/ET-25(5nm)/ET-24:Liq(30nm)/Yb(1nm)/Mg:Ag(18nm)/CPL(70nm)。
各功能层化合物如表1所示：
表1各功能层化合物
器件例1-105
按照上述有机电致发光装置的制备方法制备器件例1-105的有机电致发光装置，发光层主体材料为GH1-1和GH2-4，辅助层分别选自表2中所示化合物。
对比例1-12
按照上述有机电致发光装置的制备方法制备器件对比例1-12的有机电致发光装置，发光层主体材料为GH1-1和GH2-4，辅助层分别选自对比化合物1-对比化合物12。
对比例13-18
按照上述有机电致发光装置的制备方法制备器件对比例13-18的有机电致发光装置，发光层主体材料为GH1-1或GH2-4中的一个，辅助层分别选自对比化合物4，对比化合物11，对比化合物12。
对比例19-24
按照上述有机电致发光装置的制备方法制备器件对比例19-24的有机电致发光装置，发光层主体材料为GH1-1或GH2-4中的一个，辅助层分别选自a-15，a-24，a-30，a-69，a-106，b-1。
在15000(nits)亮度下对上述器件例1-105以及器件对比例1-24得到的有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、以及寿命进行表征，测试结果如下表2：
表2发光特性测试结果(亮度值为15000nits)
器件例106-145
按照上述有机电致发光装置的制备方法制备器件例106-145的有机电致发光装置，发光层主体材料为GH1-37和GH2-37，辅助层分别选自表2中所示化合物。
对比例25-32
按照上述有机电致发光装置的制备方法制备器件对比例25-32的有机电致发光装置，发光层主体材料为GH1-37和GH2-37，辅助层分别选自对比化合物1，对比化合物4，对比化合物5，对比化合物6，对比化合物9，对比化合物10，对比化合物11，对比化合物12。
对比例33-36
按照上述有机电致发光装置的制备方法制备器件对比例33-36的有机电致发光装置，发光层主体材料为GH1-37或GH2-37中的一个，辅助层分别选自对比化合物1，对比化合物5。
对比例37-44
按照上述有机电致发光装置的制备方法制备器件对比例37-44的有机电致发光装置，发光层主体材料为GH1-37或GH2-37中的一个，辅助层分别选自a-8，a-21，a-23，a-24，a-79，b-2，b-27，b-91。
在15000(nits)亮度下对上述器件例106-145以及器件对比例25-44得到的有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、以及寿命进行表征，测试结果如下表3：
表3发光特性测试结果(亮度值为15000nits)
本发明提供的有机电致发光装置，包括有本发明提供的空穴传输材料式Ⅰ，与式Ⅱ，式Ⅲ的双主体绿光材料。从上述表2可以说明，器件例1至105与其具有相同的GH1-1和GH2-4主体材料的对比例1-12相比，展现出比对比实例更低的驱动电压、更高的发光效率和/或更长的寿命。对比例13-24主体材料采用GH1-1或GH2-4中的一个，得到的单主体材料的器件性能比双主体的器件性能差。在表3中，发光层主体材料变为GH1-37和GH2-37，器件例106-145与相应的对比例25-44也得到上述相同的结果。
在现有技术中公开的化合物与式Ⅰ的空穴传输材料区别为二苯基芴基上存在取代基，如本发明的式Ⅰ所示化合物b-1，b-2(与对比化合物5是平行对比)，a-15，a-23(与对比化合物7是平行对比)，a-79(与对比化合物10是平行对比)，a-21，a-24(与对比化合物11是平行对比)，a-8，a-69(与对比化合物12是平行对比)，在与式Ⅱ和式Ⅲ作为双绿光主体材料制备而成的有机电致发光装置中，在驱动电压，寿命以及效率上同样取得显著的提高。
这种结果可能是因为以二苯基芴基为母核，在其上引入取代基，尤其是烷基，烷基是弱推电子基团，能够提高化合物的迁移率、增加成膜后的致密度，提高稳定性，进而提高寿命。同时，二苯基芴基与三芳胺基团不仅具备较高的空穴迁移率，同时具备较高的T1能量，阻挡复合后的激子外扩到传输层，使得从阳极转移的空穴能够平稳地移动到发光层，减少空穴传输层与发光层之间的势垒，与本发明的特定发光层制得的器件结构更加匹配，能够有效提高器件的性能。
在本领域中，发光效率提高3-7％，已经实现了显著提高发光效率的技术效果。并且器件性能结果通过研究发现，本发明范围内的式Ⅰ中三芳胺基团在间位上得到的发光效率提高非常显著，三芳胺基团在对位的寿命提高非常明显，我司会在此基础上进一步开发符合产线需求的有机电致发光材料。
本发明还提供了一种显示设备，包括上述任一发明实施例所提供的一种有机电致发光装置。有关显示设备的其余结构，例如外框等可以参考吸纳有技术，在此不再进行赘述。
由于本发明实施例中显示设备设置有上述发明实施例所提供的有机电致发光装置，具有较低驱动电压，高效率长寿命的器件优势，大大提高了器件性能。
以上所述仅为本发明的优选实施方式而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
最后，还需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括一个……”限定的要素，并不排除在包括所述要素的过程、方法、物品或者设备中还存在另外的相同要素。
以上对本发明所提供的一种有机电致发光装置以及一种显示设备进行了详细介绍。本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (10)
1.一种有机电致发光装置，其特征在于，包括双主体发光层和位于所述双主体发光层朝向空穴来源一侧表面的辅助层；
所述辅助层由如式Ⅰ所示的化合物构成：
式Ⅰ中n选为1-4的整数；R’各自独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲基苯基、甲氧基；R’0选自氢、甲基、乙基、丙基、苯基、甲基苯基、萘基；R’，R’0与所在苯环以取代或形成并环的方式连接；
Ar’1，Ar’2各自独立的选自取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基；Ar’1与Ar’2在任意可取代位置与N进行连接；
所述双主体发光层的主体材料包括如式Ⅱ所示的化合物和如式Ⅲ所示的化合物：
式Ⅱ中R1，R2各自独立的选自氢，取代或未经取代的C1-C6的烷基，取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基；R1，R2与所在苯环以取代或形成并环的方式连接；
Ar1，Ar2各自独立的选自取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基；Ar1与Ar2在任意可取代位置与N进行连接；
式Ⅲ中Ar3，Ar4，各自独立的选自取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基；Ar3与Ar4在任意可取代位置与N进行连接；Ar5，L1，L2各自独立的选自单键，取代或未经取代的C6-C24的芳基，取代或未经取代的环碳原子数为3-24的杂芳基；Ar5，L1，L2在任意可取代位置进行连接。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述式Ⅰ所示的化合物为以下式Ⅰ-a至式Ⅰ-b所示化合物之一：
其中n为1或2。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光装置，其特征在于，式Ⅰ-a所示的化合物为以下式Ⅰ-a-1至式Ⅰ-a-8所示化合物之一：
式Ⅰ-b所示的化合物为以下式Ⅰ-b-1至式Ⅰ-b-4所示化合物之一：
其中R1’至R’5各自独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲基苯基、甲氧基；
Ar’1，Ar’2各自独立的选自如下所示基团：
4.根据权利要求3所述的有机电致发光装置，其特征在于，由式Ⅰ-a所示的化合物为以下化合物a-1至a-185中之一：
5.根据权利要求3所述的有机电致发光装置，其特征在于，由式Ⅰ-b所示的化合物为以下化合物b-1至b-122中之一：
6.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述式Ⅱ中，R1，R2为氢，甲基，乙基，丙基，异丙基，叔丁基，苯基，萘基，联苯基，三联苯基，甲基苯基，甲氧基，菲基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，二甲基芴基，咔唑基，9-苯基-9H-咔唑中之一；
Ar1，Ar2为如下基团：
7.根据权利要求6所述的有机电致发光装置，其特征在于，由式Ⅱ所示的化合物为以下化合物GH1-1至GH1-60中之一：
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述式Ⅲ中，Ar3，Ar4为如下基团，Ar5，L1，L2为单键或如下基团：
其中R3为单键，苯基，联苯基，甲基，萘基中之一。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其特征在于，由式Ⅲ所示的化合物为以下化合物GH2-1至GH2-91中之一：
10.一种显示设备，其特征在于，包括如权利要求1至9任一项权利要求所述的有机电致发光装置。
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