TWI462917B - 有機發光二極體 - Google Patents
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Description
本申請案主張於2012年2月27日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2012-0019959號申請案之優先權,其中該申請案所揭露之內容全部併入本案參考。
本發明係關於一種有機發光二極體。更具體而言,本發明係關於一種有機發光二極體,其具有包含低電壓、高效率與長的生命週期、以及簡單的製造步驟的優異特徵。
一有機發光現象為藉由內部的特殊有機分子處理,將電流轉換成可見光的例子。該有機發光現象係基於下述原則。當將有機材料層插置於一陽極與一陰極之間時,若在兩電極之間施加電壓,該電子與電洞從該陽極與該陰極注入至該有機材料層。將注入有機材料層的該電子與電洞重新組合以形成一激子(exciton),且將該激子降至基態(bottom state)以發出光。使用該原則的有機發光二極體通常可藉由一陰極、一陽極、及插置於其間的一有機材料層而構成,例如,有機材料層包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層及一電子傳輸層。
使用於該有機發光二極體的材料大部分為純有機材料、或有機材料與金屬形成一複合物之複合化合物,且
依照其目的可分類為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料及其相似物。在此,具有p型(p-type)特性之有機材料,即,容易被氧化且當有機材料被氧化時具有電化學穩定性之有機材料,具有p型(p-type)性質之有機材料大部分係使用作為電洞注入材料或電洞傳輸材料。並且,n型(n-type)特性之有機材料,即,容易被還原且當該有機材料被還原時具有電化學穩定性之有機材料,具有n型(n-type)性質之有機材料大部分係使用作為電子注入材料或電子傳輸材料。具有p型以及n型兩種特性之材料,即,此材料於材料被氧化以及還原時皆為穩定,具有p型以及n型兩種特性之材料較佳作為發光層材料,且較佳作為具有高發光效率的材料,當激子形成時用於將激子轉化成光。
此外,較佳為用於有機發光裝置之材料可更具有下列特性。
首先,較佳為用於有機發光裝置之材料具有優異的熱穩定性。其原因在於,電荷在有機發光裝置中移動時會產生焦耳熱。近來常用以做為電洞傳輸層材料之NPB,具有100℃或以下之玻璃轉移溫度,因此具有難以應用在需要高電流之有機發光裝置的問題。
其次,為了獲得能在低電壓驅動且具高效率之有機發光二極體,注入在有機發光二極體中的電洞及電子需順利的傳輸至發光層,且電洞及電子不會釋放至發光層外。為達此目的,用於有機發光裝置之材料需具適當之能帶與適當的HOMO或LUMO能階。近來用以做為由溶液塗佈法製造
之有機發光二極體之電洞傳輸材料之PEDOT:PSS,因其LUMO能階係低於做為發光層材料之有機材料,故難以製造具高效率且長壽命之有機發光二極體。
再者,用於有機發光二極體之材料需具有優異的化學穩定性、電荷遷移率、以及與電極或相鄰層間之介面特性。即,用於有機發光二極體之材料需不會因濕氣或氧氣而輕易變形。並且,需確保適當之電洞或電子遷移率,以平衡有機發光二極體之發光層中的電洞與電子密度,因此大量生成激子。此外,必須與包含金屬或金屬氧化物之電極維持良好的介面,以確保二極體穩定性。
為了充分地顯示上述有機發光二極體之優異的特徵,因此,在二極體中形成有機材料層之材料,例如,電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及相似物,需先以穩定且有效的材料支持,但尚未充分地發展出用於有機發光二極體之穩定且有效的有機材料層材料,因此需要發展一種新的材料。
本發明致力於提供一種具有優異的特徵之有機發光二極體,該特徵包括低電壓、高效率、及長壽命、以及簡單的製造步驟。
本發明的一具體實施態樣提供一種有機發光二極體,包括:一陽極、一陰極、及一個或以上的有機材料層,
其插置在該陽極與該陰極之間,其中,該有機材料層包括一發光層,包含由下式1所表示的一化合物之該有機材料層係包含於該陽極與該發光層之間;以及包含由下式2或3所表示的一化合物之該有機材料層係包含於該陰極與該發光層之間,
在式1中,CY1及CY2為彼此相同或彼此不相同,且各自獨立地表示一苯環或一萘環;Ar1至Ar3為彼此相同或彼此不相同,且各自獨立地選自由氫、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基、及具有5至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基所構成的群組;Ar4係選自由經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的三亞苯基、及具有5至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基所構成之群組;L為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基;[式2]
在式2及3中,X1至X6為彼此相同或彼此不相同,且各自獨立地為N或CH;Ar5至Ar11為彼此相同或彼此不相同,且各自獨立地選自由具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基及具有5至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基所構成之群組;以及L1為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
根據本發明的有機發光二極體包括含由由式1所表示的化合物之激子阻斷層,將激子限制於發光層中以避免漏光,因此,可達成具有優異的發光效率的有機發光二極體。再者,即使沒有分別的電子注入層,藉由包括含有由式2或3所表示的化合物的電子傳輸層,而有優異的電子注入及光傳輸特性,因此,可達成具有簡單及經濟的製造步驟之有機發光二極體,相較與習知技術而具有低電壓、高效能及長壽命。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1係說明由基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸
層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4而形成之有機發光二極體示意圖。
在下文,將更詳細說明本發明。
在有機發光二極體中,當形成發光層時,因為三激子的擴散距離為100nm或以上,該距離長,而從具有20至30nm厚度的發光層衍生之三激子係大幅降低發光效率,因此,較佳為藉由使用適當的激子阻隔層將三激子限制於發光層。
根據本發明的有機發光二極體包括陽極、陰極、及一個或以上的插置在該陽極與該陰極之間有機材料層,其中,該有機材料層包括一發光層,包含由下式1所表示的一化合物之該有機材料層係包含於該陽極與該發光層之間;以及包含由下式2或3所表示的一化合物之該有機材料層係包含於該陰極與該發光層之間。
在根據本發明的發光二極體,電子阻斷層可包含於在陽極與發光層之間,且可包括由式1所表示的該化合物。
在根據本發明的有機發光二極體,電洞傳輸層與電子阻斷層可包含於在該陽極與該發光層之間,且該電子阻斷層可包含由式1所表示的化合物。
在此情況下,該電子阻斷層可為與該發光層接觸的有機材料層。
在根據本發明的有機發光二極體中,藉由包括由式1所表示的化合物,該電子阻斷層可作為該激子阻斷層。
在根據本發明的有機發光二極體中,電子傳輸層可包含於該陰極與該發光層之間,且可包含由式2或3所表示的化合物。
在根據本發明的發光二極體中,該電子傳輸層與電子注入層可包含於在陰極與該發光層之間,且該電子傳輸層可包含由式2或3所表示的化合物。
即,根據本發明的有機發光層特徵為:與在該陽極與該發光層之間的發光層接觸之該有機材料層包含由式1所表示的化合物,以及與在該陰極與該發光層之間的發光層接觸之該有機材料層包含由式2或3所表示的化合物。包含由式1所表示的化合物之有機材料層可作為該激子阻隔層,將該激子限制於該發光層中以避免漏光,因此,可達成具有優異的發光效率的有機發光二極體。再者,同時地,包含由式2或3所表示的化合物的有機材料層可作為電子傳輸層,以更提升該有機發光二極體的發光效率、壽命等。
在根據本發明的發光二極體中,將在下文進一步描述式1至3的取代基。
在式1中,Ar4係選自由經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯
苯基、經取代或未經取代的三亞苯基、及具有5至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基所構成之群組。即,在Ar4的定義中,包含經取代或未經取代的茀基及經取代或未經取代的萘基。
鹵素基的範例可包含氟、氯、溴、碘等,但不限於此。
烷基可為直鏈或支鏈,且其具體的範例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基等,但不限於此。
烯基可為直鏈或支鏈,且其具體的範例包括連接至芳基的烯基,例如,均二苯乙烯基(stylbenyl)及苯乙烯基(styrenyl),但不限於此。
烷氧基的範例可包括甲氧基、乙氧基、異丙氧基等,但不限於此。
芳基可為單環型或多環型。單環芳基之範例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、均二苯代乙烯(stilben)等,以及多環芳基的範例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、cryxenyl基、茀基等,但不限於此。
雜芳基為包含O、N、S或P的雜原子與環基,雜環基的範例包括咔唑基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁唑基、三唑基、吡啶基、吡嗪基(pyradazine group)、喹啉基(quinolynyl group)、異喹啉基(isoquinolyn group)、吖啶基(acrydyl group)等,以及較佳為下述結構化學式的化合物,但不限於此。
此外,在本說明書中,「經取代或未經取代」一詞意指較佳為藉由一個或以上的取代基進行取代,該取代基係選自由重氫、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、矽烷基、芳烯基、芳基、雜芳基、咔唑基、芳基胺、以及經由芳基取代或未經芳基取代的茀基及腈基所構成的群組之取代、或沒有取代基。
式1至3的CY1、CY2、Ar1至Ar11、L、L1、及R可更由額外的取代基來取代,且其具體的範例可包括鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、矽烷基、芳基烯基、芳基、雜芳基、咔唑基、芳基胺基、經由芳基取代或未經由芳基取代的茀基、腈基等,但不限於此。
在式1中,CY1及CY2皆為苯環時,Ar3較佳為氫或苯基,且Ar4較佳為苯基或聯苯基,但Ar3與Ar4不
限於此。
在式1中,CY1及CY2皆為苯環時,L較佳為聯苯,但不限於此。
由式1所表示的化合物可由下式4至6中任一個來表示。
在式4至6中,Ar1至Ar4、及L與式1中所定義的相同,以及Ar12與Ar13中至少一個為苯基,以及另一個為氫、具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
由式1所表示的化合物較佳可為選自由下列結構式所構成之群組,但不限於此。
由式2或3所表示的化合物較佳可為選自由下列結構式所構成之群組,但不限於此。
除了一或以上的有機材料層係藉由使用上述化合物所形成,根據本發明的發光二極體可藉由一製造方法來製造、以及一般有機發光二極體的材料來製造。
當製造該有機發光二極體時,由式1至3所表示的化合物藉由真空沉積法(vacuum deposition method)及溶液塗佈法(solution coating method)可形成有機材料層。在此,
該溶液塗佈法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴塗方法(spray method)、輥式塗佈(roll coating)等,但不限於此。
本發明的有機發光二極體的有機層可具有單層結構、或堆疊兩層或以上的有機材料層的多層結構。例如,本發明的有機發光二極體可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層之結構。然而,該有機發光二極體的結構沒有特別限制,但可包括一較少層的有機材料層。
例如,本發明的有機發光二極體的結構可具有圖1所示的結構,但不限於此。
圖1說明有機發光二極體的結構,其中,陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8、及陰極4係依續地基沉積在基板1上。在上述的結構中,由式1所表示的化合物可為包含於該電洞傳輸層6中,而且由式2所表示的化合物可包含於該電子傳輸層8中。
例如,根據本說明的有機發光二極體可藉由使用PVD(化學氣相沉積)法,例如,濺鍍法或電子束蒸鍍法(e-beam evaporation)在基板上沉積具有導電性的金屬、金屬氧化物或其合金,以形成陽極,於其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層之有機材料層,以及於其上沉積可被使用作為陰極的材料。除了上述的方法之外,該有機發光二極體可藉由於基板上依續地沉積陰極材料、有機材料層及陽極材料所形成。
該有機發光層可具有多層的結構,其包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層等,但不限於此,而且可具有單層結構。此外,藉由使用各種聚合物材料及藉由非沉積法但為溶液製程,例如,如旋塗、浸塗、醫生刮刀塗佈(doctor blading)、網版印刷、噴墨印刷、或熱傳方法,可製造具有較少數層的該有機材料層。
通常該陽極材料較佳為具有大工作函數(large work function)的材料,以順利地將電洞注入該有機材料層中。可使用在本發明中的陽極材料的具體範例,其包括金屬,例如,釩、鉻、鋅、及金、或其合金;金屬氧化物,例如,鋅氧化物、銦氧化物、銦錫氧化物(ITO)、及銦鋅氧化物(IZO);金屬與氧化物的結合,例如,ZnO:Al或SnO2:Sb;導電性聚合物,例如,聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二羥)化合物](PEDT)、聚吡咯、及聚苯胺等,但不限於此。
通常該陰極材料較佳為具有小工作函數的材料,以容易將電子注入該有機材料層中。該陰極材料之具體範例包括金屬,例如,鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛及其合金;多層結構材料,例如,LiF/Al或LiO2/Al等,但不限於此。
該電洞注入材料係在低電壓可從陽極順利地接收電洞,且電洞注入材料的HOMO(最高分子佔據軌域(highest occupied molecular orbital))較佳為介於陽極材料與周圍有機材料層的HOMO之間的工作函數的值。電洞注入材料的具體範例包括金屬卟啉(metal porphyrine)、寡聚噻吩
(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、異腈三亞吡嗪系(hexanitrilehexaazatriphenylene-based)有機材料、喹吖酮系(quinacridone-based)有機材料、苝系有機材料、蒽醌、聚苯胺、多組份化合物系(polycompound-based)導電性聚合物等,但不限於此。
該電洞傳輸材料係可接收從陽極或該電洞注入層的電洞並傳輸電洞至發光層之材料,且較佳為具有對電洞有大電荷遷移率(mobility)之材料。其具體範例包括芳基胺系有機材料、導電性聚合物、共軛部位與未共軛部位同時存在之嵌段共聚物等,但不限於此。
該發光層材料係可分別從該電洞傳輸層與該電子傳輸層接收該電洞與電子的材料,並鍵結該電洞與電子使發出在可見光區的光,且較佳為具有良好量子效率以發螢光或磷光。其特殊的範例包括8-羥基-喹啉鋁複合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基化合物、BAlq、10-羥基苯并喹啉-金屬化合物、苯并噁唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物、聚(p-伸苯乙烯)(PPV)系聚合物、螺環化合物、聚茀、紅熒烯(lubrene)等,但不限於此。
具體而言,在根據本發明的有機發光二極體中,較佳為發光層包括藍螢光材料或綠磷光材料。
該電子傳輸材料係可從該陰極順利地接收電子並將電子傳輸至發光層,且較佳地具有對該電子有大電荷遷移率之材料。其具體範例包括8-羥基喹啉Al複合物、包含Alq3的複合物、有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬
(hydroxyflavone-metal)複合物等,但不限於此。
基於使用的材料,根據本發明的有機發光二極體可為頂部發光型(top emission type)、底部發光型(bottom emission type)、或雙面發光型(both-sided emission type)。又,根據本發明的有機發光二極體可具有下部電極為陽極與上部電極為陰極的正向結構(positive structure)、或具有下部電極為陰極與上部電極為陽極之負向結構。
基於與應用於該有機發光二極體的原則相似的原則,根據本發明的化合物即使在有機電子二極體中(例如,有機太陽能電池、有機光電導體及有機電晶體)仍可運作。
根據本發明的發光二極體,其包括含有由式1所表示的化合物之激子阻斷層,而將激子限制於發光層以避免漏光,因此,可達成具有優異的發光效率的有機發光二極體。再者,即使沒有分別的電子注入層,藉由包括含有由式2或3所表示的化合物的電子傳輸層,而有優異的電子注入及光傳輸特徵,因此,可達成具有簡單及經濟的製造步驟之有機發光二極體,相較與習知技術而具有低電壓、高效能及長壽命。
之後,為了幫助了解本發明,將描述較佳範例。然而,下述範例僅用以說明本發明,但不是用來限縮本發明的範圍。
<實施例>
<實施例1>有機發光二極體的製造
於玻璃基板(康寧7059玻璃)上塗佈厚度1,000Å
的ITO(銦錫氧化物)之薄膜,將其浸置於溶有洗潔劑的蒸餾水中,並使用超音波清洗。在此,係使用Fischer Co.的市售產品作為洗潔劑,並使用由Millipore Co.生產的過濾器進行二次過濾所得到的蒸餾水。在ITO經清洗30分鐘後,於蒸餾水中使用超音波重複清洗二次,各10分鐘。於蒸餾水中清洗完成後,再於異丙醇、丙酮、以及甲醇溶劑中進行超音波清洗,接著將所獲得產物乾燥並移至一電漿清洗機中。並使用氧電漿乾洗基板5分鐘,接著移至一真空蒸鍍機(vacuum deposition machine)中。
在真空加熱下,將下式所表示之化合物六腈六氮雜三亞苯基(Hexanitrile hexaazatriphenylene,以下將以縮寫"HAT"代稱之)於上述方法所製得之透明ITO電極上沉積100Å的厚度,以形成該薄膜。藉由該薄膜可改善在該基板與該電洞注入層之間的界面特性。之後,將式HT-1的化合物於該薄膜上沉積800Å的厚度,以形成該電洞傳輸層,且於其上將下式EB-4之化合物沉積200Å的厚度以形成該電子阻斷層。其後,將10重量%的式PD-1的化合物參雜在式PH-1的化合物上形成300Å厚度的該發光層。於其上將式HB-1的化合物沉積50Å的厚度以形成該電洞阻斷層,接著,將式ET-1的電子傳輸層材料沉積300Å的厚度以形成該電子傳輸層。依序地於該電子傳輸層上沉積12Å的厚度之氟化鋰(LiF)與2,000Å的厚度之鋁以形成陰極。
在上述的步驟中,該有機層的沉積率維持在0.3 to 0.8Å/sec。又,陰極的氟化鋰之沉積率維持在0.3Å/sec,
且鋁的沉積率維持在1.5至2.5Å/sec。在沉積期間真空度維持在1至3×10-7。
<實施例2>有機發光層的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子傳輸層之式ET-1的化合物由係經由下式ET-2的化合物所取代。
<實施例3>有機發光層的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子傳輸層之式ET-1的化合物係由經由下式ET-3的化合物所取代。
<實施例4>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子傳輸層之式ET-1的化合物係由經由下式ET-4的化合物所取代。
[ET-4]
<實施例5>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子傳輸層之式ET-1的化合物係由經由下式ET-5的化合物所取代。
<實施例6>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例2中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-5的化合物所取代。
<實施例7>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例3中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-5的化合物所取代。
<實施例8>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例4中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EP-5的化合物所取代。
<實施例9>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由下式EB-6的化合物所取代。
<實施例10>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例2中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-6的化合物所取代。
<實施例11>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例3中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-6的化合物所取代。
<實施例12>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例4中使用作
為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-6的化合物所取代。
<實施例13>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由下式EB-7的化合物所取代。
<實施例14>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例2中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-7的化合物所取代。
<實施例15>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例3中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-7的化合物所取代。
<實施例16>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例4中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-7的化合
物所取代。
在10mA/cm2的電流密度下,測量由上述方法所製造的發光二極體的驅動電壓與發光效率,以及在電流密度為20mA/cm2下,測量在亮度為90%的初始亮度下的時間(LT90)。其結果描述於下表1中。
<比較例1>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由下式EB-1的化
合物所取代。
<比較例2>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例2中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-1的化合物所取代。
<比較例3>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例3中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-1的化合物所取代。
<比較例4>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例4中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-1的化合物所取代。
<比較例5>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由下式EB-2的化合物所取代。
[EB-2]
<比較例6>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例2中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-2的化合物所取代。
<比較例7>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例3中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-2的化合物所取代。
<比較例8>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例4中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-2的化合物所取代。
<比較例9>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由下式EB-3的化合物所取代。
[EB-3]
<比較例10>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例2中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-3的化合物所取代。
<比較例11>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例3中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-3的化合物所取代。
<比較例12>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例3中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-3的化合物所取代。
<比較例13>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子阻斷層之式ET-1的化合物係由經由下式ET-5的化合物所取代。
[ET-5]
<比較例14>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例5中使用作為該電子阻斷層之式ET-1的化合物係由經由式ET-5的化合物所取代。
<比較例15>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例9中使用作為該電子阻斷層之式ET-1的化合物係由經由式ET-5的化合物所取代。
<比較例16>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例13中使用作為該電子阻斷層之式ET-1的化合物係由經由式ET-5的化合物所取代。
<比較例17>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-1的化合物所取代,且使用作為該電子傳輸層之式ET-1的化合物係由經由式ET-5的化合物所取代。
<比較例18>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作
為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-2的化合物所取代,且使用作為該電子傳輸層之式ET-1的化合物係由經由式ET-5的化合物所取代。
<比較例19>有機發光二極體的製造
製造相同的二極體,除了在實施例1中使用作為該電子阻斷層之式EB-4的化合物係由經由式EB-3的化合物所取代,且使用作為該電子傳輸層之式ET-1的化合物係由經由式ET-5的化合物所取代。
在10mA/cm2的電流密度下,測量由上述方法所製造的發光二極體的驅動電壓與發光效率,以及在電流密度為20mA/cm2下,測量在亮度為90%的初始亮度下的時間(LT90)。其結果描述於下表2中。
可知在實施例1至16的該有機發光二極體具有高發光效率並可改善二極體的壽命,基於上述,可確認經由具有茀基或萘基不直接連接至胺、與該電子傳輸層材料為三氮井(triazine)或嘧啶(pyrimidine)衍生物之結構的該電子阻斷層材料之組合,可改善有機發光二極體的發光與壽命之特徵。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
Claims (11)
- 一種有機發光二極體,包括:一陽極、一陰極、及一個或以上的有機材料層,其插置在該陽極與該陰極之間,其中,該有機材料層包括一發光層,包含由下式1所表示的一化合物之該有機材料層係包含於該陽極與該發光層之間;以及包含由下式2或3所表示的一化合物之該有機材料層係包含於該陰極與該發光層之間,
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體,其中,一電子阻斷層係包含於該陽極與該發光層之間,並包含由式1所表示的該化合物。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體,其中,一電洞傳輸層與一電子阻斷層係包含於該陽極與該發光層之間,且該電子阻斷層包含由式1所表示的該化合物。
- 如申請專利範圍第2或3項所述之有機發光二極體,其中,該電子阻斷層係與該發光層接觸的一有機材料層。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體,其中,一電子傳輸層係包含於該陰極與該發光層之間,並包含由式2或3所表示的該化合物。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體,其中,一電子傳輸層與一電子注入層係包含於該陰極與該發光層之間,且該電子傳輸層包含由式2或3所表示的化合物。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體,其中,式1的CY1與CY2兩者為苯環,Ar3為氫或苯環,以及Ar4為苯基或聯苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體,其中,式1的CY1與CY2兩者為苯環,且L為聯苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體,其中,由式1所表示的該化合物係由下式4至6中任一式所表示:
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體,其中,由式1所表示的化合物係選自下述結構式所構成之群組:
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體,其中,由式2或3所表示的該化合物係選自由下述結構式所構成之群組:
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KR20140087647A (ko) * | 2012-12-31 | 2014-07-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
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JP6421502B2 (ja) * | 2014-09-02 | 2018-11-14 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
JP6500644B2 (ja) * | 2014-07-01 | 2019-04-17 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物、その製造方法、及びその用途 |
KR101641781B1 (ko) * | 2014-09-12 | 2016-07-21 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
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EP3032605B1 (en) | 2014-12-08 | 2019-08-21 | LG Display Co., Ltd. | Organic light emitting display device |
KR102432080B1 (ko) * | 2014-12-08 | 2022-08-16 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
JP6646955B2 (ja) * | 2015-06-23 | 2020-02-14 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子 |
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KR102107875B1 (ko) * | 2016-06-02 | 2020-05-07 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
JP6815700B2 (ja) * | 2017-02-22 | 2021-01-20 | 東ソー株式会社 | ビストリアジン化合物とその製造方法、及びそれを用いた波長変換発光フィルム |
KR101847347B1 (ko) | 2017-06-30 | 2018-04-09 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR101884130B1 (ko) * | 2017-08-29 | 2018-07-31 | 주식회사 두산 | 유기 전계 발광 소자 |
KR20200129334A (ko) * | 2019-05-08 | 2020-11-18 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN112909188B (zh) | 2019-12-03 | 2023-09-01 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008123178A1 (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機el素子 |
TW200936545A (en) * | 2007-12-21 | 2009-09-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device |
JP2010097964A (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-30 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
US20100219404A1 (en) * | 2007-09-28 | 2010-09-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic el device |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6229012B1 (en) * | 1998-10-01 | 2001-05-08 | Xerox Corporation | Triazine compositions |
JP5135657B2 (ja) | 2001-08-01 | 2013-02-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
US7052351B2 (en) * | 2002-12-31 | 2006-05-30 | Eastman Kodak Company | Using hole- or electron-blocking layers in color OLEDS |
TWI265750B (en) * | 2003-02-27 | 2006-11-01 | Toyota Jidoshokki Kk | Organic electro-luminescence devices |
JP4208657B2 (ja) * | 2003-07-15 | 2009-01-14 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
US6875524B2 (en) * | 2003-08-20 | 2005-04-05 | Eastman Kodak Company | White light-emitting device with improved doping |
US20060105202A1 (en) * | 2004-11-17 | 2006-05-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US8487527B2 (en) * | 2005-05-04 | 2013-07-16 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
JP4893173B2 (ja) * | 2005-09-13 | 2012-03-07 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
WO2007148660A1 (ja) | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20080047209A (ko) * | 2006-11-24 | 2008-05-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
JP2009076817A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-04-09 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
US8247088B2 (en) * | 2008-08-28 | 2012-08-21 | Global Oled Technology Llc | Emitting complex for electroluminescent devices |
DE102008050841B4 (de) * | 2008-10-08 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5371404B2 (ja) | 2008-12-10 | 2013-12-18 | 凸版印刷株式会社 | 電子輸送性材料および発光素子 |
KR101288557B1 (ko) * | 2008-12-24 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2468725B1 (en) * | 2009-08-19 | 2019-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using same |
KR101117938B1 (ko) | 2009-09-10 | 2012-02-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로고리 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR101387738B1 (ko) * | 2009-12-29 | 2014-04-22 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
JP2011178742A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-09-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | フェノキサジン環構造またはフェノチアジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5678487B2 (ja) | 2010-04-09 | 2015-03-04 | ソニー株式会社 | 有機el表示装置 |
JP2012028524A (ja) * | 2010-07-22 | 2012-02-09 | Tosoh Corp | 1,3,5−トリアジン誘導体を構成成分とする有機薄膜電子デバイス |
JP6212391B2 (ja) * | 2011-09-09 | 2017-10-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2008123178A1 (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機el素子 |
US20100219404A1 (en) * | 2007-09-28 | 2010-09-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic el device |
TW200936545A (en) * | 2007-12-21 | 2009-09-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device |
JP2010097964A (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-30 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
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