JP6815700B2 - ビストリアジン化合物とその製造方法、及びそれを用いた波長変換発光フィルム - Google Patents
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Description
[1]
一般式(1a)
で示されるビストリアジン化合物。
[2]
Ar1が、アントリレン基、又はピレニレン基である、[1]に記載のビストリアジン化合物。
[3]
Ar1が、9,10−アントリレン基、4,6−ピレニレン基、又は2,7−ピレニレン基である、[1]又は[2]に記載のビストリアジン化合物。
[4]
R1が、炭素数1〜12のアルコキシ基、又は炭素数1〜12のアルキルスルファニル基である、[1]〜[3]のいずれかに記載のビストリアジン化合物。
[5]
R1が、メトキシ基、2,2−ジメチルプロピルオキシ基、又は2,2−ジメチルプロピルスルファニル基であり、R2、R3、R4、及びR5が水素原子である、[4]に記載のビストリアジン化合物。
[6]
一般式(2)
で示されるジアリールトリアジン化合物と、下記一般式(3)
で示されるホウ素化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下に反応させることを特徴とする、一般式(1a)
で示されるビストリアジン化合物の製造方法。
[7]
一般式(4)
で示されるマグネシウム化合物と塩化シアヌル(5)
で表されるジアリールトリアジン化合物を得、次いで一般式(3)
で示されるホウ素化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下に反応させることを特徴とする、一般式(1a)
で示されるビストリアジン化合物の製造方法。
[8]
一般式(1)
で示されるビストリアジン化合物と、高分子担体を含む波長変換発光フィルム。
[9]
高分子担体がポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)(EVA)又はポリビニルブチラール(PVB)である[8]に記載の波長変換発光フィルム。
[10]
一般式(1)
で示されるビストリアジン化合物を0.001wt%〜1.0wt%含有する[8]又は[9]に記載の波長変換発光フィルム。
ホウ素化合物(3)におけるB(OR6)2としては、B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、B(OBu)2、又はB(OPh)2等を例示することができる。又、2つのR6が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のB(OR6)2の例としては、特に限定するものではないが、次の(I)から(VI)で示される基が例示でき、これらのうち、収率がよい点で(II)で示される基が好ましい。
2.UVカットフィルム
3.波長変換発光フィルム
参考例−1
1H−NMR(CDCl3):δ8.37−8.31(m,4H),7.45−7.42(m,4H),1.78(s,24H).
参考例−2
1H−NMR(CDCl3):δ9.11(d,J=9.2Hz,2H),8.53(d,J=7.7Hz,2H),8.19(d,J=7.7Hz,2H),8.13(d,J=9.2Hz,2H),1.49(s,24H).
参考例−3
1H−NMR(CDCl3):δ8.53(d,J=8.7Hz,4H),7.53(d,J=8.7Hz,4H),1.39(s,18H).
参考例−4
1H−NMR(CDCl3):δ8.69(d,J=8.6Hz,8H),7.90−7.87(m,4H),7.59(d,J=8.6Hz,8H),7.43−7.41(m,4H),1.40(s,36H).
参考例−5
1H−NMR(CDCl3):δ9.60(d,J=9.4Hz,2H),9.05(d,J=8.1Hz,2H),8.78(d,J=8.6Hz,8H),8.43(d,J=8.1Hz,2H),8.33(d,J=9.4Hz,2H)7.65(d,J=8.6Hz,8H),1.43(s,36H).
参考例−6
1H−NMR(CDCl3):δ9.61(s,4H),8.82(d,J=8.4Hz,8H),8.3(s,4H),7.68(d,J=8.5Hz,8H),1.45(s,36H).
参考例−7
1H−NMR(CDCl3):δ9.32(brs,2H),8.87−8.79(m,2H),8.68(d,J=8.5Hz,8H),8.19(d,J=8.6Hz,2H),7.57(d,J=8.5Hz,8H),1.36(s,36H).
参考例−8
1H−NMR(CDCl3):δ8.57(d,J=9.0Hz,4H),7.02(d,J=9.0Hz,4H),3.92(s,6H).
参考例−9
1H−NMR(CDCl3):δ8.55(d,J=9.0Hz,4H),7.02(d,J=9.0Hz,4H),3.70(s,4H),1.07(s,18H).
参考例−10
1H−NMR(CDCl3):δ8.48(d,J=8.7Hz,4H),7.41(d,J=8.7Hz,4H),2.99(s,4H),1.09(s,18H).
実施例−1
1H−NMR(CDCl3):δ8.71(d,J=9.0Hz,8H),7.93−7.90(m,4H),7.44−7.42(m,4H),7.05(d,J=9.0Hz,8H),3.92(s,12H).
実施例−2
1H−NMR(CDCl3):δ8.69(d,J=9.0Hz,8H),7.94−7.91(m,4H),7.44−7.41(m,4H),7.04(d,J=9.0Hz,8H),3.71(s,8H),1.07(s,36H).
実施例−3
1H−NMR(CDCl3):δ8.62(d,J=8.6Hz,8H),7.90−7.88(m,4H),7.44(d,J=8.7Hz,8H),7.45−7.41(m,4H),2.99(s,8H),1.09(s,36H).
実施例−4
実施例−1にて合成した9,10−ビス[4,6−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アントラセンのクロロホルム溶液(1×10−5M)を調製し、最大吸収波長及び最大発光波長を測定した。最大吸収波長の測定は、紫外可視分光光度計(日立ハイテクサイエンス社製,U−1800)を用いて行い、Abs測定において最大値を示す波長を測定したところ、310nmであった。
実施例−5〜10
表1に示す実施例−5〜10については、実施例−4にて用いたビストリアジン化合物(9,10−ビス[4,6−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アントラセン)を表1に示すビストリアジン化合物に置き換えた以外は全く同じ方法で、最大吸収波長及び最大発光波長を測定した。
実施例−11
スクリュー管(マルエム社製、No.5)に、実施例−1にて合成した9,10−ビス[4,6−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アントラセン(0.24mg)、EVA(806mg)、トルエン(2.9g)及びテトラリン(0.65g)をとり、この混合溶液を50℃で2時間撹拌した後、自転公転ミキサー(THINKY社製,あわとり錬太郎 ARE−310)にて、撹拌(2000rpm,1分)及び脱泡(2200rpm,1分)し、ビストリアジン化合物の含有量0.03wt%(vs.EVA)の製膜溶液を得た。
表2に示す実施例12〜16については、実施例−11にて用いたビストリアジン化合物(9,10−ビス[4,6−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アントラセン)を表2に示すビストリアジン化合物に置き換えた以外は全く同じ方法で、波長変換発光フィルムを作成し、光電変換効率の向上率を測定した。また、比較例−1は、ビストリアジン化合物を加えずに波長変換発光フィルムを作成し、光電変換効率を測定した。
Claims (10)
- Ar1が、アントリレン基、又はピレニレン基である、請求項1に記載のビストリアジン化合物。
- Ar1が、9,10−アントリレン基、4,6−ピレニレン基、又は2,7−ピレニレン基である、請求項1又は2に記載のビストリアジン化合物。
- R1が、炭素数1〜12のアルコキシ基、又は炭素数1〜12のアルキルスルファニル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のビストリアジン化合物。
- R1が、メトキシ基、2,2−ジメチルプロピルオキシ基、又は2,2−ジメチルプロピルスルファニル基であり、R2、R3、R4、及びR5が、水素原子である請求項4に記載のビストリアジン化合物。
- 一般式(2)
で示されるジアリールトリアジン化合物と、下記一般式(3)
で示されるホウ素化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下に反応させることを特徴とする、一般式(1a)
で示されるビストリアジン化合物の製造方法。 - 一般式(4)
で示されるマグネシウム化合物と塩化シアヌル(5)
で示されるジアリールトリアジン化合物を得、次いで一般式(3)
で示されるホウ素化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下に反応させることを特徴とする、一般式(1a)
で示されるビストリアジン化合物の製造方法。 - 高分子担体がポリ(エチレン−co−酢酸ビニル)(EVA)又はポリビニルブチラール(PVB)である請求項8に記載の波長変換発光フィルム。
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