JP6548648B2 - シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物 - Google Patents
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Description
− 高い光安定性、
− 高い蛍光量子収率、
− LED生産作業との高い適合性、
− Ce:YAGに代えて放射変換型発光体として使用されること、
− 更なる赤色発光蛍光色素と組み合わせて、光源の演色評価数が改善されること。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、水素、シアノ(CN)または非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、
ここで、それぞれのRArは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NRAr2RAr3、−NRAr2CORAr3、−CONRAr2RAr3、−SO2NRAr2RAr3、−COORAr2、−SO3RAr2、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル(これらの3つの基は、非置換であるか、または1つ以上のRa基を有する)、
C3〜C8−シクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル(これらの2つの基は、非置換であるか、または1つ以上のRb基を有する)、
アリール、U−アリール、ヘテロアリールおよびU−ヘテロアリール(これらの4つの基は、非置換であるか、または1つ以上のRb基を有する)
から選択され、その際、
それぞれのRaは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NRAr2RAr3、−NRAr2CORAr3、−CONRAr2RAr3、−SO2NRAr2RAr3、−COORAr2、−SO3RAr2、C3〜C8−シクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、前記シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、または1つ以上のRb基を有し、
それぞれのRbは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NRAr2RAr3、−NRAr2CORAr3、−CONRAr2RAr3、−SO2NRAr2RAr3、−COORAr2、−SO3RAr2、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、前記C3〜C8−シクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、または1つ以上のRb1基を有し、
それぞれのRb1は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、−NRAr2RAr3、−NRAr2CORAr3、−CONRAr2RAr3、−SO2NRAr2RAr3、−COORAr2、−SO3RAr2、−SO3RAr2、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルキルチオから選択され、
Uは、−O−、−S−、−NRAr1−、−CO−、−SO−または−SO2−部であり、
RAr1、RAr2、RAr3は、それぞれ独立して、水素、C1〜C18−アルキル、3員ないし8員のシクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは非置換であるか、または1つ以上のRa基を有し、前記3員ないし8員のシクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、非置換であるか、または1つ以上のRb基を有するが、但し、式Iの化合物は、少なくとも1つのシアノ基を含むものとする]のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物およびそれらの混合物を提供することによって解決される。
Arは、非置換のアリールまたはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、ここで、RArは前記定義の通りであり、かつnおよびmはそれぞれ1もしくは2であり、かつ(Ar)mは、*で示された位置のいずれかにある]のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物およびそれらの混合物を提供する。
R3、R4およびArは、非置換のアリールまたはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、ここで、RArは前記定義の通りであり、かつnは1もしくは2である]のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物およびそれらの混合物を提供する。
R3は、存在するのであれば、非置換のアリールまたはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
R4は、存在するのであれば、非置換のアリールまたはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
それぞれのR*は、独立して、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、ここで、RArは前記定義の通りであり、かつ
kは、0、1または2である]のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物およびそれらの混合物を提供する。
それぞれのR*は、独立して、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、ここで、RArは前記定義の通りであり、かつ
kは、0、1または2である]のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物を提供する。
− 酸素、窒素および硫黄の群からの1、2、3または4つのヘテロ原子を含む5員または6員の芳香族複素環、例えば1〜3個の窒素原子または1もしくは2個の窒素原子および/または1個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含む炭素で結合される5員のヘテロアリール基、例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イルおよび1,3,4−トリアゾール−2−イル;1〜3個の窒素原子を環員として含む窒素で結合される5員のヘテロアリール、例えばピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イルおよび1,2,4−トリアゾール−1−イル;1〜3個の窒素原子を環員として含む6員のヘテロアリール、例えばピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イルおよび1,2,4−トリアジン−3−イル;
− 酸素、窒素および硫黄の群からの1、2、3または4個の、好ましくは1、2または3個のヘテロ原子を含むベンゾ縮合された5員または6員の芳香族複素環、例えば前記定義の5員または6員の芳香族複素環であって、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含んでよいとともに、2つの隣接した炭素環員もしくは1つの窒素環員と1つの隣接した炭素環員が、ブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基によって橋かけされていてよい芳香族複素環、例えばインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、カルバゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニル、プリニル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナジニルおよび1,7−フェナントロリニル。
R3およびR4は、それぞれ独立して、シアノ、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニル、特にシアノ、フェニルまたは4−シアノフェニルであり、かつ
R7、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、水素、シアノ、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニル、特に水素、シアノ、フェニルまたは4−シアノフェニルである]の化合物およびそれらの混合物に関する。
R4は、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2または3つの置換基を有するフェニルであり、かつ
基R7、R8、R9およびR10の2つは、それぞれ独立して、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2または3つの置換基を有するフェニルであり、その他の基R7、R8、R9およびR10は、水素である]に相当する化合物である。
R4は、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2または3つの置換基を有するフェニルであり、かつ
基R7、R10、存在するのであれば、R8およびR9の0、1または2つは、それぞれ独立して、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2または3つの置換基を有するフェニルであり、その他の基R7、R8、R9およびR10は、存在するのであれば、水素である]に相当する化合物である。
基R7、R8、R9およびR10の1または2つは、それぞれ独立して、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2または3つの置換基を有するフェニルであり、その他の基R7、R8、R9およびR10は、水素である]に相当する化合物である。
基R7、R8、R9およびR10の1または2つは、それぞれ独立して、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2または3つの置換基を有するフェニルであり、その他の基R7、R8、R9およびR10は、水素である]に相当する化合物である。
R3は、シアノであり、
R4、R8およびR10は、フェニルであり、かつ
R7およびR9は、水素であり、または
R3は、シアノであり、
R4、R7およびR9は、フェニルであり、かつ
R8およびR10は、水素である、
化合物、ならびにそれらの混合物が特に好ましい。
R4は、シアノであり、
R3、R8およびR10は、フェニルであり、かつ
R7およびR9は、水素であり、または
R4は、シアノであり、
R3、R7およびR9は、フェニルであり、かつ
R8およびR10は、水素である、
化合物、ならびにそれらの混合物が特に好ましい。
R3およびR4、シアノであり、
R8およびR10は、フェニルであり、かつ
R7およびR9は、水素であり、または
R3およびR4は、シアノであり、
R4、R7およびR9は、フェニルであり、かつ
R8およびR10は、水素である、
化合物、ならびにそれらの混合物が特に好ましい。
R3は、シアノであり、
R4は、フェニルであり、かつ
R7、R8、R9およびR10は、水素であり、または
R3は、フェニルであり、
R4は、シアノであり、かつ
R7、R8、R9およびR10は、水素である、
化合物、ならびにそれらの混合物が特に好ましい。
R4は、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1つの置換基を有するフェニルであり、かつ
R8およびR10は、互いに独立して、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1または2つの置換基を有するフェニルであり、かつ
R7およびR9は、水素である、
化合物が特に好ましい。
R4は、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1つの置換基を有するフェニルであり、かつ
R7およびR9は、互いに独立して、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1または2つの置換基を有するフェニルであり、かつ
R8およびR10は、水素である、
化合物が特に好ましい。
R4は、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1つの置換基を有するフェニルであり、かつ
R8およびR9は、互いに独立して、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1または2つの置換基を有するフェニルであり、かつ
R7およびR10は、水素である、
化合物が特に好ましい。
R4は、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1つの置換基を有するフェニルであり、かつ
R7およびR10は、互いに独立して、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1または2つの置換基を有するフェニルであり、かつ
R8およびR9は、水素である、
化合物が特に好ましい。
R4は、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1つの置換基を有するフェニルであり、かつ
基R7、R8およびR10の1つは、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1または2つの置換基を有するフェニルであり、かつ
その他の基R7、R8およびR10は、水素である、
化合物が特に好ましい。
R4は、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1つの置換基を有するフェニルであり、かつ
基R7、R8およびR10の2つは、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1または2つの置換基を有するフェニルであり、かつ
その他の基R7、R8およびR10は、水素である、
化合物が特に好ましい。
R4は、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1つの置換基を有するフェニルであり、かつ
基R7、R9およびR10の1つは、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1または2つの置換基を有するフェニルであり、かつ
その他の基R7、R9およびR10は、水素である、
化合物が特に好ましい。
R4は、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1つの置換基を有するフェニルであり、かつ
基R7、R9およびR10の2つは、非置換のフェニル、またはC1〜C10−アルキルから選択される1または2つの置換基を有するフェニルであり、かつ
その他の基R7、R9およびR10は、水素である、
化合物が特に好ましい。
1.1)1,8−ナフタル酸無水物を、式(i)
それぞれのR*は、独立して、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、ここでRArは、前記定義の通りであり、
kは、0、1または2である]のジアミンと反応させることで、式(ii)
1.2)ステップ1.1)で得られた式(ii)の化合物を臭素化することで、式(iii)
nは、1または2であり、
mは、1または2であり、ここで(Br)m基は、*によって示された位置の1つ以上にある]の化合物を得て、
1.3)ステップ1.2)で得られた式(iii)の化合物を、臭素の、非置換のアリールまたは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリール(ここで、RArは前記定義の通りである)への置換に供し、その置換は、クロスカップリングによって、式iv
Ar−Met (iv)
[式中、
Arは、RArによって一置換または多置換されたアリールであり、かつ
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−R’’’またはSn(R*)3であり、ここで
R’およびR’’は、それぞれ独立して、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたはヘテロアリールであるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、C2〜C4−アルキレンであり、該アルキレンは、場合によりC1〜C4−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよびヘテロアリールから選択される1、2、3、4、5、6、7または8個の置換基を有し、
R’’’は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルであり、かつ
R*は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下で行われ、こうして式I
基R1、R2、R3、R4、R5またはR6の1または2つは、非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、その他の基R1、R2、R3、R4、R5またはR6は水素であり、かつ
基R7、R8、R9またはR10の1または2つは、非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、その他の基R7、R8、R9またはR10は水素、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールである]の化合物を得て、
1.4)ステップ1.3)において得られた化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供するか、または
2.1)式(v)
それぞれのR*は、独立して、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、ここでRArは、前記定義の通りであり、
kは、0、1または2である]のジアミンと反応させることで、式(vi)
2.2)ステップ2.1)で得られた式(vi)の化合物を臭素化することで、式(vii)
2.3)ステップ2.2)で得られた式(vii)の化合物を、置換反応に供し、その際、それぞれのHalおよびそれぞれの臭素原子は、非置換のアリールまたは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリール(ここで、RArは前記定義の通りである)によって置換されるか、もしくは
ステップ2.2)で得られた式(vii)の化合物を、置換反応に供し、その際、それぞれのHalは、アリールによって置換され、ベンゾイミダゾール部のベンゼン環に結合された臭素原子の一部は、アリールによって置換され、その他の臭素原子は、アリールによって置換されず、水素によって置換され、ここで、アリールは、非置換であるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有し、ここで、RArは前記定義の通りであり、前記置換反応は、クロスカップリングによって、式iv
Ar−Met (iv)
[式中、ArおよびMetは、前記定義の通りである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下で行われ、こうして式I
基R3およびR4は、非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、
基R7、R8、R9またはR10の0、1または2つは、非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、その他の基R7、R8、R9またはR10は水素、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールである]の化合物を得て、
2.4)ステップ2.3)において得られた化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供するか、または
3.1a)ステップ2.2)で得られた式(vii)で示され、それぞれのHalが塩素である化合物を、置換反応に供し、その際、Halの1つは、アリールによって置換され、ベンゾイミダゾール部のベンゼン環に結合された臭素原子の全てもしくは一部は、アリールによって置換され、その他の臭素原子は、アリールによって置換されず、水素によって置換され、ここで、アリールは、非置換であるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有し、ここで、RArは請求項1に定義される通りであり、前記置換反応は、クロスカップリングによって、式IV
Ar−Met (IV)
[式中、ArおよびMetは、前記定義の通りである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下で行われ、こうして式(viiia)および(viiib)
R3は、存在するのであれば、非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、
R4は、存在するのであれば、非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、
基R7、R8、R9またはR10の0、1または2つは、非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、その他の基R7、R8、R9またはR10は水素、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールである]の化合物を得て、
3.2b)適宜、式(viiia)および(viiib)の化合物を、少なくとも1つの精製および/または分離ステップに供し、
3.3a)ステップ3.1a)または3.2a)で得られた化合物を、金属シアン化物と反応させることで、式I
R3は、存在するのであれば、アリールであり、該アリールは、非置換であるか、またはRArによって一置換もしくは多置換されており、
R4は、存在するのであれば、アリールであり、該アリールは、非置換であるか、またはRArによって一置換もしくは多置換されており、
基R7、R8、R9またはR10の0、1または2つは、非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、その他の基R7、R8、R9またはR10は水素、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールである]の化合物を得て、
3.4a)ステップ3.3a)において得られた化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供するか、または
3.1b1)ステップ2.1)において得られた式(vi)の化合物を、金属シアン化物と反応させることで、式(ixa)および(ixb)
3.1b2)ステップ3.1b1)で得られた式(ixa)および(ixb)の化合物を、式iv
Ar−Met (iv)
[式中、ArおよびMetは、前記定義の通りである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下でクロスカップリングに供することで、式I
R3は、存在するのであれば、アリールであり、該アリールは、非置換であるか、またはRArによって一置換もしくは多置換されており、
R4は、存在するのであれば、アリールであり、該アリールは、非置換であるか、またはRArによって一置換もしくは多置換されており、
基R7、R8、R9またはR10の0、1または2つは、シアノまたは非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、そして残りの基R7、R8、R9またはR10は水素である]の化合物を得て、
3.1b3)式Iの化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供するか、または
3.2b1)ステップ2.1)で得られた式(vi)の化合物を、まず式(iv)
Ar−Met (iv)
[式中、ArおよびMetは、前記定義の通りである]の化合物と、遷移金属触媒の存在下で反応させることで、式(xa)および(xb)
3.2b2)ステップ3.2b1)で得られた式(xa)および(xb)の化合物を、金属シアン化物と反応させることで、式:
R3は、存在するのであれば、アリールであり、該アリールは、非置換であるか、またはRArによって一置換もしくは多置換されており、
R4は、存在するのであれば、アリールであり、該アリールは、非置換であるか、またはRArによって一置換もしくは多置換されており、
基R7、R8、R9またはR10の0、1または2つは、シアノまたは非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、そして残りの基R7、R8、R9またはR10は水素である]の化合物を得て、
3.2b3)ステップ3.2b2)において得られた化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供するか、または
4.1)ステップ2.1)で得られた式(vi)の化合物を、金属シアン化物と反応させることで、式(I)
基R7、R8、R9またはR10の0、1または2つは、シアノまたは非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、そして残りの基R7、R8、R9またはR10は水素である]の化合物を得て、
4.2)式Iの化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供する、方法によって得られる前記化合物および混合物を提供する。
Arは、場合によりRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、ここで、RArは前記定義の通りであり、
nは、1または2であり、かつ
mは、1または2であり、かつ(Ar)mは、*で示された位置のいずれかにある]の化合物およびそれらの混合物に相当する、式Iのシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物またはこれらの混合物であって、
a1)1,8−ナフタル酸無水物を、3,4−ジアミノベンゾニトリルと反応させることで、式IIaおよびIIb
a2)ステップa1)で得られた式IIaおよびIIbの化合物を臭素化することで、式IIIaおよびIIIb
nは、1または2であり、
mは、1または2であり、ここで(Br)mは、*で示された位置のいずれかにある]の化合物を得て、
a3)a2)で得られた式IIIaおよびIIIbの化合物を、式IV
Ar−Met (IV)
[式中、
Arは、RArによって一置換または多置換されたアリールであり、かつ
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−R’’’またはSn(R*)3であり、ここで
R’およびR’’は、それぞれ独立して、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたはヘテロアリールであるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、C2〜C4−アルキレンであり、該アルキレンは、場合によりC1〜C4−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよびヘテロアリールから選択される1、2、3、4、5、6、7または8個の置換基を有し、
R’’’は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルであり、かつ
R*は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下でクロスカップリングに供することで、式IaおよびIbの化合物を得て、そして
a4)ステップa3)で得られた式IaおよびIbの化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供する、方法によって得られる前記化合物または混合物を提供する。
反応ステップa1)におけるカルボン酸無水物基のイミド化は、原則的に公知である。1,8−ナフタル酸無水物を3,4−ジアミノベンゾニトリルと極性非プロトン性溶剤の存在下で反応させることが好ましい。適切な極性非プロトン性溶剤は、窒素複素環式化合物、例えばピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナルジン、N−メチルピペリジン、N−メチルピペリドンおよびN−メチルピロリドンである。
式IIaおよびIIbの化合物は、一般的に、元素の臭素により溶剤中で臭素化される。更なる適切な臭素化剤は、N−ブロモスクシンイミドおよびジブロモイソシアヌル酸である。適切な溶剤は水または脂肪族モノカルボン酸、および塩素化炭化水素、例えばクロロベンゼンおよびクロロホルムである。適切な脂肪族のモノカルボン酸は、2〜6個の炭素原子を有する脂肪族のモノカルボン酸、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタンカルボン酸およびヘキサンカルボン酸ならびにそれらの混合物である。脂肪族のモノカルボン酸が溶剤として使用される場合に、触媒としてヨウ素を用いることが有利な場合がある。
ステップa3)での反応において、ステップa2)で得られた式IIIaおよびIIIbの化合物は、式Vの有機金属化合物を用いたクロスカップリングに供される。
ステップa4)における分離および/または精製は、当業者に公知の慣用の方法によって、例えば抽出、蒸留、再結晶化、適切な固定相での分離、およびこれらの措置の組み合わせによって行うことができる。
R3は、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
R4は、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
Arは、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
RArは、前記定義の通りであり、かつ
nは、1または2である]の化合物に相当する、式Iのシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物またはこれらの混合物であって、
b1)式V
b2)ステップb1)で得られた式VIaおよびVIbの化合物を臭素化することで、式VIIaおよびVIIb
b3)b2)で得られた式VIIaおよびVIIbの化合物を、式IV
Ar−Met (IV)
[式中、
Arは、RArによって一置換または多置換されたアリールであり、かつ
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−R’’’またはSn(R*)3であり、ここで
R’およびR’’は、それぞれ独立して、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたはヘタリールであるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、C2〜C4−アルキレンであり、該アルキレンは、場合によりC1〜C4−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよびヘテロアリールから選択される1、2、3、4、5、6、7または8個の置換基を有し、
R’’’は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルであり、かつ
R*は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下でクロスカップリングに供することで、式IcおよびIdの化合物を得て、
b4)ステップb3)で得られた式IcおよびIdの化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供する、方法によって得られる、前記化合物またはこれらの混合物を提供する。
該方法に関して、ステップb1)における手順は、ステップa1)に記載される通りである。1,2−ジアミノ−3,5−ジフェニルベンゼンは、国際公開第2012/168395号パンフレットから公知である。4,5−ジクロロナフタル酸無水物は、Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal(ロシア版),1952,第18巻,第504,507頁から公知である。4,5−ジブロモナフタル酸無水物は、Tesmer,Markus;Vahrenkamp,Heinrich;European Journal of Inorganic Chemistry,2001,第5号 第1183頁〜第1188頁から公知である。
該方法に関して、その手順は、ステップa2)、a3)およびa4)に記載される通りである。
R3は、存在するのであれば、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
R4は、存在するのであれば、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
それぞれのR*は、独立して、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、
RArは、前記定義の通りであり、かつ
kは、0、1または2である]の化合物に相当する、式Iのシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物またはこれらの混合物であって、
c1)式V
c2)ステップc1)で得られた式IXの化合物を、式IV
Ar−Met (IV)
[式中、
Arは、RArによって一置換または多置換されたアリールであり、かつ
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−R’’’またはSn(R*)3であり、ここで
R’およびR’’は、それぞれ独立して、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたはヘタリールであるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、C2〜C4−アルキレンであり、該アルキレンは、場合によりC1〜C4−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよびヘテロアリールから選択される1、2、3、4、5、6、7または8個の置換基を有し、
R’’’は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルであり、かつ
R*は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下でクロスカップリングに供することで、式Xaおよび/またはXb
c3)適宜、ステップc2)で得られた式Xaおよび/またはXbの化合物を分離し、
c4)ステップc2)またはc3)で得られた式Xaおよび/またはXbの化合物を金属シアン化物と反応させることで、式Ieおよび/またはIfの化合物を得るか、または
c2a)ステップc1)で得られた式IXの化合物を金属シアン化物と反応させることで、式XIaおよび/またはXIb
そして、
c3a)c2a)で得られた式XIaおよび/またはXIbの化合物を、式IV
Ar−Met (IV)
[式中、
Arは、RArによって一置換または多置換されたアリールであり、かつ
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−R’’’またはSn(R*)3であり、ここで
R’およびR’’は、それぞれ独立して、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたはヘタリールであるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、C2〜C4−アルキレンであり、該アルキレンは、場合によりC1〜C4−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよびヘテロアリールから選択される1、2、3、4、5、6、7または8個の置換基を有し、
R’’’は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルであり、かつ
R*は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下でクロスカップリングに供することで、式Ieおよび/またはIfの化合物を得て、
c5)ステップc4)またはc3a)で得られた式Ieおよび/またはIfの化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供する、方法によって得られる前記化合物またはこれらの混合物を提供する。
該方法に関して、その手順は、ステップb1)に記載される通りである。式VIIIで示され、oが1、2または3である化合物が使用される場合に、式IXの2種類の異性体化合物が形成されることが理解される。好ましい一実施形態においては、使用される式VIIIのジアミンは、o−フェニレンジアミンまたは3,4−ジアミノベンゾニトリルである。
該方法に関して、その手順は、ステップb3)に記載される通りである。
式XaおよびXbの化合物は、沈殿物をC1〜C4−アルカノールで洗浄し、引き続き場合により熱水で洗浄することで、式Xの化合物がフィルタ中に保持され、濾液中に式Xbの化合物が保持されうる。
シアノ−脱ハロゲン化のために適した方法条件は、J.March,Advanced Organic Chemistry,第4版,John Wiley & Sons出版(1992),第660頁〜第661頁、および国際公開第2004/029028号パンフレットに記載されている。これらの一例は、シアン化銅との反応である。更に適しているのは、アルカリ金属シアン化物、例えばKCNおよびNaCNであり、またシアン化亜鉛である。典型的には、シアン化物源は過剰に使用される。該反応を亜鉛の存在下で行うことが好ましいことがある。該反応は、一般的に、極性非プロトン性溶剤中で遷移金属、例えばPd(II)塩またはPd錯体、銅錯体またはニッケル錯体の存在下で行われる。前記パラジウム触媒は、インサイチューでPd(0)錯体から、例えばトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)および1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンから製造できる。好ましい極性非プロトン性溶剤は、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、(CH3)2SO、ジメチルスルホンおよびスルホランである。該反応は、一般的に80℃〜160℃、好ましくは100℃〜140℃、特に好ましくは130℃〜150℃の温度で行われる。交換されるべきハロゲン原子のシアン化亜鉛に対するモル比は、一般的に1:1〜1:3、好ましくは1.5:2.5である。その一方で、CuCNをN−メチルピロリドンまたはスルホラン中で触媒の不在下で使用することも可能である。
該方法に関して、その手順は、ステップa4)に記載される通りである。
R*は、独立して、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、ここでRArは、前記定義の通りであり、かつ
kは、0、1または2である]の化合物に相当する、式Iのシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物またはこれらの混合物であって、
d1)式IX
それぞれのR*は、独立して、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、ここでRArは、前記定義の通りであり、
kは、0、1または2である]の化合物を金属シアン化物と反応させることで、式Igの化合物を得て、そして
d2)ステップd1)で得られた式Igの化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供する、方法によって得られる前記化合物またはこれらの混合物を提供する。
該方法に関して、その手順は、ステップc4)またはc2a)に記載される通りである。
該方法に関して、その手順は、ステップa4)に記載される通りである。
Arは、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、RArは、前記定義の通りであり、かつ
n*は、0、1または2である]に相当する、式Iのシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物またはこれらの混合物であって、
e1)式VIIaおよびVIIb
式(VIIa)および(VIIb)の化合物を、置換反応に供し、その際、1つのHalは、アリールによって置換され、ベンゾイミダゾール部のベンゼン環に結合された臭素原子の一部は、アリールによって置換され、その他の臭素原子は、アリールによって置換されず、水素によって置換され、ここで、アリールは、非置換であるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有し、ここで、RArは前記定義の通りであり、前記置換反応は、クロスカップリングによって、式IV
Ar−Met (IV)
[式中、ArおよびMetは、前記定義の通りである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下で行われ、こうして式XIIa、XIIb、XIIcおよびXIId
n*は、0、1または2であり、かつ
Arは、前記定義の通りである]の化合物を得て、
e2)適宜、式(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)および(XIId)の化合物を分離することで、式(XIIa)および(XIIb)の化合物の混合物と、式(XIIc)および(XIId)の化合物の混合物を得て、
e3)ステップe1)またはe2)で得られた化合物を金属シアン化物と反応させることで、式Ih、Iiおよび/またはIkおよびImの化合物を得て、
e4)ステップe3)で得られた式Ih、Iiおよび/またはIkまたはImの化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供する、方法によって得られる前記化合物またはこれらの混合物を提供する。
該方法に関して、その手順は、ステップc2)に記載される通りである。
該方法に関して、その手順は、ステップc3)に記載される通りである。
該方法に関して、その手順は、ステップc4)に記載される通りである。
該方法に関して、その手順は、ステップc5)に記載される通りである。
pは、1〜4であり、
R11、R12は、それぞれ独立して、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、アリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、前記アリール、ヘタリール、アリール−C1〜C10−アルキレン中の芳香族環は、非置換であるか、またはC1〜C10−アルキルによって一置換もしくは多置換されており、かつ
R13は、C1〜C30−アルコキシまたはアリールオキシであり、前記アリールオキシは、非置換であるか、またはC1〜C10−アルコキシによって一置換もしくは多置換されており、ここでR13基は、*によって示される位置の1つ以上にある]を有する。
R11およびR12は、それぞれ前記定義の通りであり、特に先に好ましいものとして定義されたものであり、
Yは、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C10−アルキルであり、かつ
yは、0、1、2または3である]の化合物から選択される。
様々な蛍光色素を合成した。実施例により製造された蛍光色素を使用して色変換体を製造した。このために、前記蛍光色素を以下に記載されるように、ポリマーから構成されるマトリックス中に混加した。使用したポリマーは、PMMA(Evonik社製のPlexiglas(登録商標)6N)、ポリスチレン(BASF社製のPS168N)およびPC(Bayer社製のMacrolon(登録商標)2808)であった。
約2.5gのポリマーおよび0.02質量%の色素を、約5mlの塩化メチレン中に溶解させ、そこに、それぞれ使用したポリマーの量に対して0.5質量%のTiO2を分散させた。得られた溶液/分散液を、ガラス表面上にフレームアプリケーターを用いてコーティングした(湿式膜厚400μm)。溶剤を乾燥除去した後に、その皮膜をガラスから剥がし、真空乾燥キャビネット中で50℃で一晩乾燥させた。それぞれの厚さ80μm〜85μmの被膜から直径15mmを有する2つ円形被膜片を抜き出し、これらを分析試料として用いた。
5.4g(27ミリモル)の1,8−ナフタル酸無水物、4.05g(30ミリモル)の3,4−ジアミノベンゾニトリル、4.95g(27ミリモル)の酢酸亜鉛および150mlのキノリンの混合物を、145℃に1時間にわたり加熱した。引き続き、10mlのエタノールを添加し、そして沈殿物を濾別し、そしてエタノールおよび水で洗浄した。これにより、表題化合物が帯黄色の沈殿物として得られた(4.92g、62%)。
2.1
3.0g(6.6ミリモル)の例1の化合物、8.0g(100ミリモル)の臭素および150mlの水の混合物を3時間にわたり加熱還流させた(55℃)。引き続き、臭素を排出し、残留物を濾別し、そして熱水で洗浄した。これにより、二臭素化された化合物と三臭素化された化合物の混合物が得られた。
2.0g(4.9ミリモル)の例2.1の化合物、3.6g(29.4ミリモル)のフェニルボロン酸、2.8g(20ミリモル)の炭酸カリウムおよび0.6g(4.9ミリモル)のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを、100mlのトルエン中で2時間にわたり90℃へと加熱した。該反応混合物を冷却し、濾過し、トルエンで洗浄し、そしてシリカゲルおよびトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーによって後処理した。これにより、0.928gの生成物が得られた。その生成物は、質量分光分析によればジフェニル化された表題化合物とトリフェニル化された表題化合物(3)、(4)、(5)および(6)からなる。
Rf(トルエン/酢酸エチル 10:1)=0.59
放出:λmax(PS):501nm
放出:λmax(PS):501nm
FQY(ポリスチレン):92%。
3.1
30mlのキノリン、2.69g(10ミリモル)の4,5−ジクロロナフタル酸無水物、3.25g(12.5ミリモル)の1,2−ジアミノ−3,5−ジフェニルベンゼン(国際公開第2012/168395号パンフレットに記載されるように得られる)および1.83g(10ミリモル)の酢酸亜鉛の混合物を、1時間にわたり145℃に加熱した。引き続き、該反応混合物を冷却し、そしてメタノールで希釈した。これにより、4.2g(85%)の黄色の固体が得られた。該固体は、前記の2種の異性体からなっていた。
0.98g(2ミリモル)の例3.1からの化合物、0.24g(2ミリモル)のフェニルボロン酸、0.85g(6ミリモル)の炭酸カリウムおよび0.03g(0.02ミリモル)のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを、25mlのトルエン中で1時間にわたり90℃へと加熱した。該反応混合物を冷却し、そして濾過した。濾液を水対ジクロロメタンと一緒に振り混ぜ、単離した。精製は、シリカゲル上でトルエンを用いて行った。これにより、0.738g(70%)の固体が得られた。該固体は、13C NMRによれば、83:17の比率で、異性体(B)および(D)と、異性体(C)および(E)とからなっていた。
異性体(B)および(D):Rf(トルエン)=0.56
異性体(C)および(E):Rf(トルエン)=0.18。
0.2g(0.37ミリモル)の上述の化合物(B)および(D)(Rf(トルエン)=0.56)、0.087g(0.07ミリモル)のシアン化亜鉛、0.3gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムおよび0.1gの1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンの混合物を、10mlのDMF中で2時間にわたり150℃に加熱した。該反応混合物を冷却し、濾過し、そして水で洗浄した。残留物をシリカゲル上でトルエンを用いて精製した。これにより、61mg(31%)の黄色の化合物が得られる。該化合物は、13C NMRによれば、主に異性体(11)からなる。
Rf(トルエン)=0.55
放出:λmax(PS):551nm
放出:λmax(PC):551nm
FQY(ポリスチレン):87%
光安定性寿命T80(80mW/cm2)=ポリカーボネート中で65日間。
異性体(B)および(D)ではなく、異性体(C)および(E)(Rf(トルエン)=0.18)を使用したことを除き、例3.3に記載される方法を繰り返した。これにより、表題化合物が、黄色蛍光性の化合物として得られた。
Rf(トルエン/酢酸エチル 10:1)=0.51
放出:λmax(PS):547nm
放出:λmax(PC):547nm。
4.1
5.38g(20ミリモル)の4,5−ジクロロナフタル酸無水物、2.7g(25ミリモル)の3,4−ジアミノベンゾニトリル、3.66g(20ミリモル)の酢酸亜鉛および60mlのキノリンの混合物を、145℃に2時間にわたり加熱した。引き続き、該混合物を室温に冷却し、そしてメタノールを添加した。該混合物を濾過し、そして得られた固体をメタノールおよび水で洗浄した。これにより、6.37g(88%)の表題化合物が帯黄色の固体として得られた。
1.82g(5ミリモル)の例4.1の化合物、1.6g(20ミリモル)の臭素および120mlの水の混合物を3時間にわたり加熱還流させる。更なる1.6g(20ミリモル)の臭素を添加し、該混合物を更に9時間にわたり還流で保持した。過剰の臭素を排気した。該反応混合物を濾過し、そして残留物を熱水で洗浄した。これにより、2.37gの表題化合物が得られ、該化合物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。質量分光分析によれば、該生成物は、一臭素化された化合物と二臭素化された化合物との混合物からなるものである。
0.3gの例4.2からの混合物、0.28g(2.3ミリモル)のフェニルボロン酸、0.23g(1.7ミリモル)の炭酸カリウム、30mg(0.02ミリモル)のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、3mlの水および10mlのトルエンを、1時間にわたり90℃へと加熱した。該混合物を室温に冷却し、そしてトルエンで希釈し、そして相を分離させた。精製は、シリカゲル上でトルエンを用いて行った。これにより、340mgの表題化合物が得られた。その化合物は、質量分光分析によればトリフェニル化された表題化合物とテトラフェニル化された表題化合物(15)、(16)、(17)および(18)の混合物からなる。
FQY(ジクロロメタン):100%。
1.8g(3.7ミリモル)の例3.1からの化合物、1.74g(14.8ミリモル)のシアン化亜鉛、1.5gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムおよび0.5gの1,1−ビスジフェニルホスフィノフェロセンの混合物を、2時間にわたり150℃に加熱した。該生成物を、水性アンモニアの添加によって沈殿させ、濾過し、水で洗浄し、そして乾燥させた。精製は、シリカゲル上でトルエンを用いて行った。2種の生成物が単離された。それらのRf(トルエン)値は、0.30および0.46であった。
6.1
5.38g(20ミリモル)の4,5−ジクロロナフタル酸無水物および2.7g(25ミリモル)のo−フェニレンジアミン、100mlのキノリン、3.66g(20ミリモル)の酢酸亜鉛の混合物を、4時間にわたり145℃に加熱した。引き続き、該混合物を冷却し、濾過し、そして水で洗浄した。これにより、5.9g(87%)の表題化合物が帯黄色の固体として得られた。
50mlのトルエン、0.67g(2ミリモル)の例6.1からの化合物、0.24g(2ミリモル)のフェニルボロン酸、0.85g(6ミリモル)のK2CO3、5mlの水および30mg(0.02ミリモル)のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの混合物を、2時間にわたり90℃へと加熱した。引き続き、該混合物を室温に冷却し、濾過し、そしてメタノールで洗浄した。これにより、0.7g(92%)の表題化合物が黄色の固体として得られた。
25mlのジメチルホルムアミド、0.6g(1.6ミリモル)の例6.2からの化合物、0.87g(7.4ミリモル)のシアン化亜鉛、0.75gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.8ミリモル)および0.25g(0.4ミリモル)の1,1’−ビスジフェニルホスフィノフェロセンの混合物を、2時間にわたり160℃に加熱した。引き続き、更に0.2g(0.5ミリモル)のシアン化亜鉛をそこに添加し、そして該混合物を更に2時間にわたり160℃へと加熱した。該反応混合物を冷却し、水性アンモニアと混合し、濾過し、そして水で洗浄した。残留物をシリカゲル上でトルエンを用いてクロマトグラフィーに供した。これにより、115mgの表題化合物(21)および(22)が、黄色蛍光性の化合物として得られた。
Rf(トルエン/酢酸エチル 40:1)=0.38。
8.1 2,4−ビス(2,6−ジメチルフェニル)−6−ニトロアニリンの製造
200mlのトルエン、20mlの2−メチル−2−ブタノール、5.4g(18.4ミリモル)の2,4−ジブロモ−6−ニトロアニリン、5.5g(36.8ミリモル)の2,6−ジメチルフェニルボロン酸、9.7g(45.9ミリモル)のリン酸カリウム、10mlの水、0.2g(0.218ミリモル)のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムおよび0.34g(0.828ミリモル)のSPhos(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル)の混合物を窒素下で80℃において6時間にわたり加熱し、次いで90℃で16時間にわたり加熱した。溶剤を蒸発させた後に、残留物を温度40℃を有する石油エーテルから晶出させた。これにより、6.44g(定量的)の固体が得られた。該固体は89%のHPLC純度を有していた。
Rf(トルエン)=0.57。
3.46g(0.01モル)の例8.1の化合物、90mlのエタノール、7.58g(0.04モル)のSnCl2の混合物を、還流下で2時間にわたり加熱した。次いで、更に2.0g(0.01モル)のSnCl2を添加し、該混合物を還流下で16時間にわたり加熱した。溶剤を減圧下で除去し、その残留物をジクロロメタン中に取り、そしてジクロロメタンで抽出した。これにより、1.36g(43%)の表題化合物が得られた。
Rf(トルエン)=0.24。
20mlのキノリン、1.04g(3.8ミリモル)の4,5−ジクロロナフタル酸無水物、1.2g(3.8ミリモル)の例8.2の化合物および0.7g(3.8ミリモル)の酢酸亜鉛(II)の混合物を、2時間にわたり100℃へと加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、濾過し、そして得られた残留物を、20mlのメタノールで洗浄し、引き続き0.5lの熱水で洗浄し、そして減圧下で乾燥させることで、1.44g(69%)の黄色の固体が得られた。
Rf(トルエン:酢酸エチル=10:1)=0.85。
12mlのトルエン、0.6g(1.1ミリモル)の例8.3の化合物、227mg(0.001ミリモル)のn−ヘキシルフェニルボロン酸、0.44gの炭酸カリウムおよび1.27mgのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの混合物を、2時間にわたり80℃へと加熱した。該反応混合物を濃縮し、6mlの石油エーテルを添加し、次いで該混合物を2時間にわたり撹拌した。該混合物を濾過し、そして10mlのメタノールで洗浄し、引き続き0.5lの熱水で洗浄することで、HPLCによれば、0.72のRf(トルエン)を有する表題化合物52%とビフェニル化された化合物43%とを含む0.87gの黄色の混合物が得られた。
20mlのジメチルホルムアミド(DMF)、1.28g(1.9ミリモル)の例8.4の化合物(Rf(トルエン)=0.72)、0.18g(1.6ミリモル)のシアン化亜鉛(II)、0.08gの亜鉛、0.25g(0.3ミリモル)のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムおよび0.16g(0.3ミリモル)の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンを、2時間にわたり60℃に加熱した。引き続き、更に0.18g(1.6ミリモル)のシアン化亜鉛を添加し、そして該混合物を、更に5時間にわたり60℃へと加熱した。該混合物を冷却し、水で希釈し、そして濾過することで、1.29gの粗製表題化合物が得られ、該化合物を、シリカゲル上でトルエンを用いて精製した。これにより、0.376g(29%)の表題化合物が得られた。
Rf(トルエン)=0.17
λmax(ジクロロメタン):423nm。
9.1
1.12g(2.3ミリモル)の例3.1の化合物、50mlのN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、2.5mlの2−メチル−2−ブタノール、0.31g(2.3ミリモル)の2−メチルフェニルボロン酸、1.21gのリン酸カリウムを1.5mlの水中に溶かした溶液、0.025gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムおよび0.043gのS−Phosの混合物を、14時間にわたり65℃へと加熱した。次いで、同量の触媒(トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム)および配位子(S−Phos)を添加し、該混合物を更に3時間にわたり撹拌し、引き続き同量の触媒を添加し、更に60時間にわたり撹拌して65℃とすることで、0.85gの粗製表題生成物が得られ、該生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製して、0.19g(15%)の表題化合物が得られた。
Rf(トルエン:石油エーテル=4:1)=0.44。
10mlのDMF、0.15g(0.27ミリモル)の例9.1の化合物、0.05g(0.42ミリモル)のシアン化亜鉛、0.022gの亜鉛(0.33ミリモル)、0.07gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムおよび0.044gの1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノフェロセン)の混合物を、2時間にわたり60℃で撹拌した。次いで、同量のシアン化亜鉛を添加し、該混合物を3時間にわたり60℃へと加熱した。水を添加し、該混合物を濾過し、残留物を洗浄し、乾燥させることで、300mgの粗製表題生成物が得られ、それをシリカゲル上で精製し(溶離液:トルエン:石油エーテル 4:1)、そしてトルエンを用いて結晶化させる。
Rf(トルエン:石油エーテル=4:1)=0.34。
10.1
280mlのキノリン、18.28g(68ミリモル)の4,5−ジクロロナフタル酸無水物、19.34g(68ミリモル)の1,2−ジアミノ−3,5−ジフェニルベンゼンおよび12.44g(68ミリモル)の酢酸亜鉛の混合物を、2時間にわたり100℃へと加熱した。該反応混合物を、室温に冷却し、そして濾過した。得られた残留物を200mlのメタノールおよび2lの熱水で洗浄し、引き続き120mlのエタノールで洗浄することで、20.57g(62%)の黄色の表題化合物が得られ、それはHPLCによれば99%の純度を有していた。
Rf(トルエン)=0.66。
60mlのトルエン、2.35g(4.8ミリモル)の例10.1の化合物、0.99g(4.8ミリモル)のn−ヘキシルフェニルボロン酸、2.15gの炭酸カリウムの15mlの水中の溶液および6mgのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの混合物を、10時間にわたり70℃へと加熱した。該反応混合物を約15mlの容量にまで濃縮し、80mlの石油エーテルを添加し、そして残留物を50mlのメタノールおよび0.5lの熱水で洗浄することで、1.98g(67%)の黄色の固体が得られ、それはHPLCによれば91%の純度を有していた。
Rf(トルエン)=0.75。
47mlのDMF、1.9g(3.1ミリモル)の例10.2の化合物、0.55g(4.65ミリモル)のシアン化亜鉛、0.73gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムおよび0.48gの1,1’−ビスジフェニルホスフィノフェロセンの混合物を、2時間にわたり120℃へとに加熱した。該混合物を室温に冷却し、濾過し、そして残留物を100mlのDMF、100mlのメタノールで洗浄し、引き続き熱水で洗浄することで、1.85gの黄色の固体が得られた。該固体を260gのシリカゲル上で精製することで、1.32g(70%)の表題化合物が黄色の固体として得られた。
Rf(トルエン)=0.37
λmax(PC)=548nm;FQA=88.10%
光安定性寿命T80(80mW/cm2)=ポリカーボネート中で53日間。
11.1 3,6−ジブロモ−1,2−ジアミン
11.8g(0.04モル)の4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(Macromolecules 2005,38,244−253に記載されるように製造した)を380mlのエタノール中に溶かした溶液に、28.0g(0.74モル)のホウ水素化ナトリウムを0℃で添加した。該混合物を室温に温め、溶剤を蒸発させた。その残留物をジエチルエーテルおよび水中に取った。有機相を分離した。溶剤を蒸発させた後に、8.86g(83%)の鮮やかな黄色の固体が得られた。
60mlのキノリン、3.1g(11ミリモル)の4,5−ジクロロフタル酸無水物、3.0g(11ミリモル)の例11.1の化合物および2.1g(11ミリモル)の酢酸亜鉛の混合物を、4時間にわたり180℃へと加熱した。該混合物を室温に冷却し、そして沈殿物を吸引分離し、石油エーテルおよび水で洗浄し、最後に乾燥させることで、1.64g(29%)の表題化合物が得られた。
45mlのトルエン、1.5g(3ミリモル)の例11.2の化合物、1.1g(9ミリモル)のフェニルボロン酸、1.35g(10ミリモル)の炭酸カリウム、15mlの水、4mgのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの混合物を、5時間にわたり90℃へと加熱した。該混合物を室温に冷却し、相を分離させ、そして有機相を蒸発させた。得られた残留物をトルエンでカラムクロマトグラフィーによって精製することで、479mg(30%)の表題化合物が得られた。
9mlのDMF、0.35g(0.6ミリモル)の例11.3の化合物、0.10g(0.9ミリモル)のシアン化亜鉛、0.14g(0.15ミリモル)のトリスジベンジリデンアセトンジパラジウムおよび0.095g(0.15ミリモル)の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンを、130℃に加熱した。該反応混合物を冷却し、そして濾過することで、0.3gの粗生成物が得られた。この材料を更にクロマトグラフィー(トルエン)によって精製することで、0.088g(28%)が得られた。
12.1 4−メチル−N−[2−(p−トリルスルホニルアミノ)フェニル]ベンゼンスルホンアミドの製造
1000mlのピリジンおよび416g(2.16モル)の4−トルエンスルホニルクロリドの混合物を−10℃にまで冷却した。117.4g(1.08モル)の1,2−フェニレンジアミンを窒素下で小分けにして添加し、そして該混合物を室温で28時間にわたり撹拌した。次いで、塩化水素酸(15%)を添加し、得られた沈殿物を吸引分離し、そして氷水で洗浄した。その固体を2800mlのエタノールと混合し、そして還流させた。次いで、100mlのメタノールを添加した。該混合物を更に1時間にわたり還流させ、次いで室温へと冷却した。形成された沈殿物を濾過し、そして乾燥させることで、390.8g(82.5%)の表題化合物が得られ、それは、100%のHPLC純度(面積%)を有していた(1H−NMRによる純度>95%)。
75g(0.17モル)の12.1の化合物、300mlの氷酢酸および28.1g(0.34モル)の酢酸ナトリウムの混合物に、61.5g(0.77モル)の臭素を15℃で添加した。添加が完了した後に、該混合物を110℃で1.5時間にわたり加熱した。得られた懸濁液を氷水中に注ぎ、そしてエタノールを添加した。該混合物を0℃〜5℃で1時間にわたり撹拌し、得られた沈殿物を濾過し、そして冷エタノールで洗浄することで、86.2g(79%)の表題化合物が得られ、それは90%のHPLC純度(面積)を有していた。
70mlの硫酸および35.2g(0.058モル)の例12.2の化合物の混合物を、15分にわたり110℃に加熱した。該混合物を室温に冷却し、氷水に注ぎ、そして50%の水酸化ナトリウム水溶液で中和した。形成された沈殿物を濾過し、300mlの水で洗浄し、そして乾燥させることで、14.3g(91%)の表題化合物が得られ、それは97%のHPLC純度(面積)を有していた。
100mlのトルエン、10g(0.036モル)の例12.3の化合物、9.65g(0.079モル)のフェニルボロン酸、10gの炭酸カリウムおよび1.05gのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの混合物を、5時間にわたり70℃で加熱した。次いで、該反応混合物を水と混合した。相を分離させることで、10.7gの粗生成物が得られ、それをカラムクロマトグラフィー(トルエン)によって精製し、こうして8.1g(79%)の表題化合物が得られ、それは91.5%のHPLC純度(面積%)を有していた。
160mlのキノリン、10.2g(0.036モル)の例12.4の化合物、9.6g(0.036モル)の4,5−ジクロロナフタル酸無水物および6.6g(0.036モル)の酢酸亜鉛の混合物を、8時間にわたり100℃へと加熱した。引き続き、該反応混合物を室温に冷却し、そして沈殿物を濾過した。その沈殿物を、150mlのメタノール、900mlの熱水、そして90mlのエタノールで洗浄することで、12.8gの粗製表題化合物が得られ、それを50mlのメタノールと一緒に撹拌した。その固体を濾過し、エタノールおよびメタノールで洗浄することで、2.5g(71%)の表題化合物が得られ、それは97%のHPLC純度(面積%)を有していた。
50mlのTHF、1.5g(0.003ミリモル)の例12.5の化合物、0.36g(0.003モル)のフェニルボロン酸、1.3gの炭酸カリウムおよび0.34gのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの混合物を、8時間にわたり70℃へと加熱した。溶剤を減圧下で蒸発させた。残留物をトルエン中に取り、そして水で抽出した。有機相を濃縮し、そして粗生成物をメタノールと一緒に撹拌することで、1.1g(62.5%)の表題化合物が得られ、それは90%のHPLC純度(面積%)を有していた。
18mlのDMF、0.7g(1.2ミリモル)の例12.6の化合物、0.21g(1.8ミリモル)のシアン化亜鉛、0.28g(0.3ミリモル)のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムおよび0.19g(0.3ミリモル)の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンを、12時間にわたり120℃へと加熱した。該混合物を冷却し、そして濾過することで、0.6gの粗製表題化合物が得られ、それをトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、こうして0.35g(56%)の表題化合物が得られ、それは99.6%のHPLC純度(面積%)を有していた。
13.1
60mlのキノリン、5.38g(0.02モル)の4,5−ジクロロナフタル酸無水物、2.7g(0.025モル)の3,4−ジアミノベンゾニトリルおよび3.66gの酢酸亜鉛の混合物を、2時間にわたり145℃へと加熱した。該反応混合物を、少量のメタノールで希釈し、濾過し、水で洗浄し、そして乾燥させることで、6.37g(88%)の表題化合物が黄色の混合物として得られた。
Rf(トルエン:酢酸エチル 10:1)=0.33、0.44。
240mlの水、3.64g(0.01モル)の13.1の化合物、3.2gの臭素(0.04モル)の混合物を3時間にわたり還流させた。次いで、更に9.6g(0.12モル)の臭素を添加し、そして該混合物を一晩還流させた。引き続き、臭素を窒素で排出することで、4.64g(89%)の黄色の生成物が得られ、それをトルエンを使用したカラムクロマトグラフィーによって分離し、こうしてRfが0.65である画分が得られ、それは1.57gの表題化合物であった。
30mlのトルエン、1.0g(2ミリモル)の例13.2の化合物、0.24g(2ミリモル)のフェニルボロン酸、0.9gの炭酸カリウムおよび2.4mgのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの混合物を、2時間にわたり60℃へと加熱した。更に9.6mgのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムおよび更に0.24g(2ミリモル)のフェニルボロン酸を添加し、そして該混合物を6時間にわたり85℃へと加熱し、そして2日間にわたり100℃に加熱した。室温に冷却した後に、表題化合物は石油エーテルで沈殿させ、それを濾過し、そして水で洗浄することで、0.98gの粗生成物が得られ、それをトルエンを用いたクロマトグラフィーによって精製した。Rf(トルエン:酢酸エチル=10:1)が0.75である画分を濃縮することで、0.32g(33%)の表題化合物が得られた。
20mlのDMF、0.3g(0.6ミリモル)の例13.3の化合物、0.11g(0.9ミリモル)のシアン化亜鉛、0.066gの亜鉛、0.16gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、89mgの1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンの混合物を、60℃で2時間にわたり撹拌した。更に110mgのシアン化亜鉛を添加し、そして該混合物を60℃で一晩撹拌した。表題化合物は、水の添加によって沈殿させ、それをトルエンを用いたクロマトグラフィーによって精製することで、70mgの表題化合物が得られた。
Rf(トルエン)=0.5。
本発明によるシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物の利用可能性を実証するために、化合物(11)を幾つかの色変換体を作製するために使用した。
14.0gのポリカーボネートMakrolon 2808(Bayer)を、6mg〜8mg(CCTに応じて)の例3.3からの本発明による黄色蛍光性の化合物(11)および0.3mg〜1mg(CCTに応じて)の赤色蛍光色素DPIおよび112mgのTiO2と一緒に使用した。この混合物に、36.4mlのジクロロメタンを添加し、密封容器中で16時間にわたり撹拌した。次いで、得られた分散液をガラス板上へとドクターブレード(4方向フレームアプリケーター(Vierfach−Filmziehrahmen)、Erichsen、モデル360、スリット高さ800μm)を用いてドクター塗布した。未乾燥塗膜を空気下で1時間にわたり乾燥させ、次いでガラスから剥離し、真空下で50℃において少なくとも3時間にわたり乾燥させた。この方法で約135μmの厚さを有する複数のポリカーボネート薄膜を得る。これらの薄膜から、直径23mmおよび61.5mmを有する試験片を打ち抜き加工によって作製した。
蛍光の量子効率は、絶対量子効率測定装置(Hamamatsu社、モデルC9920−02)を使用して測定した。その量子効率は、450nmで励起させたときの全体蛍光(黄色および赤色の蛍光)を指す。
Claims (28)
- 式(I)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、水素、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、
ここで、それぞれのRArは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NRAr2RAr3、−NRAr2CORAr3、−CONRAr2RAr3、−SO2NRAr2RAr3、−COORAr2、−SO3RAr2、
C1〜C30−アルキル、C2〜C30−アルケニル、C2〜C30−アルキニル(これらの3つの基は、非置換であるか、または1つ以上のRa基を有する)、
C3〜C8−シクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル(これらの2つの基は、非置換であるか、または1つ以上のRb基を有する)、
アリール、U−アリール、ヘテロアリールおよびU−ヘテロアリール(これらの4つの基は、非置換であるか、または1つ以上のRb基を有する)
から選択され、
その際、
それぞれのRaは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NRAr2RAr3、−NRAr2CORAr3、−CONRAr2RAr3、−SO2NRAr2RAr3、−COORAr2、−SO3RAr2、C3〜C8−シクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、前記シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、または1つ以上のRb基を有し、
それぞれのRbは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキルチオ、ニトロ、−NRAr2RAr3、−NRAr2CORAr3、−CONRAr2RAr3、−SO2NRAr2RAr3、−COORAr2、−SO3RAr2、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、前記C3〜C8−シクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、または1つ以上のRb1基を有し、
それぞれのRb1は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、−NRAr2RAr3、−NRAr2CORAr3、−CONRAr2RAr3、−SO2NRAr2RAr3、−COORAr2、−SO3RAr2、−SO3RAr2、C1〜C18−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C12−アルコキシおよびC1〜C12−アルキルチオから選択され、
Uは、−O−、−S−、−NRAr1−、−CO−、−SO−または−SO2−部であり、
RAr1、RAr2、RAr3は、それぞれ独立して、水素、C1〜C18−アルキル、3員ないし8員のシクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは非置換であるか、または1つ以上のRa基を有し、前記3員ないし8員のシクロアルキル、3員ないし8員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、非置換であるか、または1つ以上のRb基を有するが、
但し、式(I)の化合物において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10基の1、2、3、4、5、6または7つは、非置換のアリールであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであって、かつR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10基の1または2つは、シアノである]のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物または該シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物のみから構成された混合物。 - それぞれのRArは、独立して、シアノ、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、−NRAr2RAr3、−NRAr2CORAr3、−CONRAr2RAr3、−SO2NRAr2RAr3、−COORAr2、−SO3RAr2、C1〜C18−アルキルであって非置換であるか、またはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロもしくは−NRAr2RAr3によって一置換もしくは多置換された前記C1〜C18−アルキル、またはC3〜C8−シクロアルキルもしくはフェニルであり、ここで、前記C3〜C8−シクロアルキルおよびフェニルは、また非置換であるか、またはC1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシもしくはシアノによって一置換もしくは多置換されている、請求項1に記載のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物または該シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物のみから構成された混合物。
- R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10基の少なくとも1つは、非置換のフェニルであるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するフェニルである、請求項1または2に記載のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物または該シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物のみから構成された混合物。
- R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10基の少なくとも1つは、非置換のフェニルであるか、またはシアノ基を有するフェニルである、請求項3に記載のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物または該シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物のみから構成された混合物。
- R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10基の少なくとも1つは、非置換のフェニルであるか、またはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニルである、請求項3に記載のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物または該シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物のみから構成された混合物。
- R1、R2、R3、R4、R5およびR6基の1または2つは、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニルであり、その他のR1、R2、R3、R4、R5およびR6基は、水素であり、かつ
R7、R8、R9およびR10基の0、1または2つは、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニルであり、その他のR7、R8、R9およびR10基は、水素またはシアノである、請求項1から5までのいずれか1項に記載のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物または該シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物のみから構成された混合物。 - R1、R2、R3、R4、R5およびR6基の1または2つは、フェニル、4−シアノフェニル、シアノまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニルであり、その他のR1、R2、R3、R4、R5およびR6基は、水素であり、かつ
R7、R8、R9およびR10基の0、1、2または3つは、フェニル、4−シアノフェニルまたはC1〜C10−アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニルであり、その他のR7、R8、R9およびR10基は、水素またはシアノである、請求項1から5までのいずれか1項に記載のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物。 - 式(Ia)または(Ib)
Arは、場合によりRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、RArは、請求項1に定義される通りであり、
nは、1または2であり、かつ
mは、1または2であり、ここで(Ar)mは、*で示された位置のいずれかにある]の化合物または式(Ia)の化合物と式(Ib)の化合物との混合物に相当する、請求項1に記載の式(I)のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物または該シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物のみから構成された混合物の製造方法であって、
a1)1,8−ナフタル酸無水物を、3,4−ジアミノベンゾニトリルと反応させることで、式(IIa)および(IIb)
a2)ステップa1)で得られた式(IIa)および(IIb)の化合物を臭素化することで、式(IIIa)および(IIIb)
nは、1または2であり、
mは、1または2であり、ここで(Br)mは、*で示された位置のいずれかにある]の化合物を得て、
a3)ステップa2)で得られた式(IIIa)および(IIIb)の化合物を、式(IV)
Ar−Met (IV)
[式中、
Arは、RArによって一置換または多置換されたアリールであり、かつ
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−R’’’またはSn(R*)3であり、ここで
R’およびR’’は、それぞれ独立して、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたはヘテロアリールであるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、C2〜C4−アルキレンであり、該アルキレンは、場合によりC1〜C4−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよびヘテロアリールから選択される1、2、3、4、5、6、7または8個の置換基を有し、
R’’’は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルであり、かつ
R*は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下でクロスカップリングに供することで、式(Ia)および(Ib)の化合物を得て、そして
a4)ステップa3)で得られた式(Ia)および(Ib)の化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供する、前記製造方法。 - 式(Ic)または(Id)
R3は、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
R4は、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
Arは、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
RArは、請求項1に定義される通りであり、かつ
nは、1または2である]の化合物または式(Ic)の化合物と式(Id)の化合物との混合物に相当する、請求項1に記載の式(I)のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物または該シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物のみから構成された混合物の製造方法であって、
b1)式(V)
b2)ステップb1)で得られた式(VIa)および(VIb)の化合物を臭素化することで、式(VIIa)および(VIIb)
b3)ステップb2)で得られた式(VIIa)および(VIIb)の化合物を、式(IV)
Ar−Met (IV)
[式中、
Arは、RArによって一置換または多置換されたアリールであり、かつ
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−R’’’またはSn(R*)3であり、ここで
R’およびR’’は、それぞれ独立して、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたはヘテロアリールであるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、C2〜C4−アルキレンであり、該アルキレンは、場合によりC1〜C4−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよびヘテロアリールから選択される1、2、3、4、5、6、7または8個の置換基を有し、
R’’’は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルであり、かつ
R*は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下でクロスカップリングに供することで、式(Ic)および(Id)の化合物を得て、そして
b4)ステップb3)で得られた式(Ic)および(Id)の化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供する、前記製造方法。 - 式(Ie)または(If)
R3は、存在するのであれば、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
R4は、存在するのであれば、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、
それぞれのR*は、独立して、シアノまたは非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、
RArは、請求項1に定義される通りであり、かつ
kは、0、1または2である]の化合物または式(Ie)の化合物と式(If)の化合物との混合物に相当する、請求項1に記載の式(I)のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物または該シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物のみから構成された混合物の製造方法であって、
c1)式(V)
c2)ステップc1)で得られた式(IX)の化合物を、式(IV)
Ar−Met (IV)
[式中、
Arは、RArによって一置換または多置換されたアリールであり、かつ
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−R’’’またはSn(R*)3であり、ここで
R’およびR’’は、それぞれ独立して、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたはヘテロアリールであるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、C2〜C4−アルキレンであり、該アルキレンは、場合によりC1〜C4−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよびヘテロアリールから選択される1、2、3、4、5、6、7または8個の置換基を有し、
R’’’は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルであり、かつ
R*は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下でクロスカップリングに供することで、式(Xa)および/または(Xb)
c3)適宜、ステップc2)で得られた式(Xa)および/または(Xb)の化合物を分離し、
c4)ステップc2)またはc3)で得られた式(Xa)および/または(Xb)の1種以上の化合物を金属シアン化物と反応させることで、式(Ie)および/または(If)の化合物を得るか、または
c2a)ステップc1)で得られた式(IX)の化合物を金属シアン化物と反応させることで、式(XIa)および/または(XIb)
c3a)ステップc2a)で得られた式(XIa)および/または(XIb)の1種以上の化合物を、式(IV)
Ar−Met (IV)
[式中、
Arは、RArによって一置換または多置換されたアリールであり、かつ
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−R’’’またはSn(R*)3であり、ここで
R’およびR’’は、それぞれ独立して、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたはヘテロアリールであるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、C2〜C4−アルキレンであり、該アルキレンは、場合によりC1〜C4−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよびヘテロアリールから選択される1、2、3、4、5、6、7または8個の置換基を有し、
R’’’は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルであり、かつ
R*は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下でクロスカップリングに供することで、式(Ie)および/または(If)の1種以上の化合物を得て、
c5)ステップc3)またはc3a)で得られた式(Ie)および/または(If)の1種以上の化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供する、前記製造方法。 - 式(Ig)
それぞれのR*は、独立して、非置換のアリールもしくは1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有するアリールであり、ここで、RArは、請求項1に定義される通りであり、
kは、1または2である]の化合物に相当する、請求項1に記載の式(I)のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物の製造方法であって、
d1)式(IX)
Halは、臭素または塩素であり、
R*は、前記定義の通りであり、かつ
kは、1または2である]の化合物を金属シアン化物と反応させることで、式(Ig)の化合物を得て、そして
d2)ステップd1)で得られた式(Ig)の化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供する、前記製造方法。 - 化合物(Ih)、(Ii)、(Ik)または(Im)
Arは、非置換のアリール、またはRArによって一置換もしくは多置換されたアリールであり、RArは、請求項1に定義される通りであり、かつ
n*は、0、1または2である]またはこれらの化合物の混合物に相当する、請求項1に記載の式(I)のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物または該シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物のみから構成された混合物の製造方法であって、
e1)式(VIIa)および(VIIb)
式(VIIa)および(VIIb)の化合物を、置換反応に供し、その際、1つのHalは、アリールによって置換され、ベンゾイミダゾール部のベンゼン環に結合された臭素原子の一部は、アリールによって置換され、その他の臭素原子は、アリールによって置換されず、水素によって置換され、ここで、アリールは、非置換であるか、または1つ以上の同一もしくは異なる置換基RArを有し、ここで、RArは、請求項1に定義される通りであり、
前記置換反応は、クロスカップリングによって、式(IV)
Ar−Met (IV)
[式中、
Arは、RArによって一置換または多置換されたアリールであり、かつ
Metは、B(OH)2、B(OR’)(OR’’)、Zn−R’’’またはSn(R*)3であり、ここで
R’およびR’’は、それぞれ独立して、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたはヘテロアリールであるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、C2〜C4−アルキレンであり、該アルキレンは、場合によりC1〜C4−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールおよびヘテロアリールから選択される1、2、3、4、5、6、7または8個の置換基を有し、
R’’’は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルであり、かつ
R*は、C1〜C8−アルキルまたはフェニルである]の有機金属化合物を用いて、遷移金属触媒の存在下で行われ、こうして式(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)および(XIId)
n*は、0、1または2であり、かつ
Arは、前記定義の通りである]の化合物を得て、
e2)適宜、式(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)および(XIId)の化合物を分離することで、式(XIIa)および(XIIb)の化合物の混合物と、式(XIIc)および(XIId)の化合物の混合物を得て、
e3)ステップe1)またはe2)で得られた化合物を金属シアン化物と反応させることで、式(Ih)、(Ii)および/または(Ik)および(Im)の化合物を得て、
e4)ステップe3)で得られた式(Ih)、(Ii)および/または(Ik)または(Im)の1種以上の化合物を、場合により少なくとも1つの分離および/または精製ステップに供する、前記製造方法。 - マトリックスとしての少なくとも1種のポリマーと、蛍光色素としての、請求項1から10までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の式(I)のシアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物または該シアノ化されたナフタレンベンゾイミダゾール化合物のみから構成された混合物とを含む色変換体。
- 前記少なくとも1種のポリマーは、90質量%以上が、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン(PVDC)、ポリスチレンアクリロニトリル(SAN)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリビニルブチレート(PVB)、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、またはそれらの混合物からなる、請求項16または17に記載の色変換体。
- 前記色変換体は、更に、散乱体として少なくとも1種の無機白色顔料を含む、請求項16から18までのいずれか1項に記載の色変換体。
- 式(XIV)、(XV)および(XVI)
pは、1〜4であり、
R11およびR12は、それぞれ独立して、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、アリール、ヘタリールまたはアリール−C1〜C10−アルキレンであり、ここで、前記アリール、ヘタリールおよびアリール−C1〜C10−アルキレン中の芳香族環は、非置換であるか、またはC1〜C10−アルキルによって一置換もしくは多置換されており、
R13は、C1〜C30−アルコキシまたはアリールオキシであり、前記アリールオキシは、非置換であるか、またはC1〜C10−アルキルによって一置換もしくは多置換されており、ここでR13基は、*によって示される位置の1つ以上にある]の化合物またはそれらの混合物から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素を含む、請求項16から19までのいずれか1項に記載の色変換体。 - 前記更なる有機蛍光色素は、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,7,12−テトラフェノキシペリレン−3,4:9,10−テトラカルボキシイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボキシイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボキシイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジ(p−t−オクチルフェノキシ)ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボキシイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジ(p−t−オクチルフェノキシ)ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボキシイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,7−ジフェノキシペリレン−3,4:9,10−テトラカルボキシイミド、N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6−ジフェノキシペリレン−3,4:9,10−テトラカルボキシイミドおよびそれらの混合物から選択される、請求項20に記載の色変換体。
- 更なる蛍光着色剤として、希土類ドープされたアルミン酸塩、ケイ酸塩、窒化物およびガーネットから選択される少なくとも1種の無機蛍光着色剤を含む、請求項16から21までのいずれか1項に記載の色変換体。
- 請求項16から22までのいずれか1項で定義される色変換体の、発光ダイオード(LED)によって生成された光の変換のための使用。
- 請求項23で定義される色変換体の使用であって、青色ダイオードによって生成された光の変換のための前記使用。
- 請求項16から22までのいずれか1項で定義される色変換体の、有機発光ダイオード(OLED)によって生成された光の変換のための使用。
- 少なくとも1つのLEDと、請求項16から22までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの色変換体とを含む照明装置。
- 少なくとも1つのLEDと、請求項16から22までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの色変換体とを含む、請求項26に記載の照明装置であって、LEDと色変換体とがリモート・ホスファー配置で存在する前記照明装置。
- 光起電セルと、請求項16から22までのいずれか1項で定義される色変換体とを含む照射により電力を生成する装置であって、前記光起電セルによって吸収されなかった光の少なくとも一部が前記色変換体によって吸収される前記装置。
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