RU2016107931A - Цианированные нафталинбензимидазольные соединения - Google Patents

Цианированные нафталинбензимидазольные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2016107931A
RU2016107931A RU2016107931A RU2016107931A RU2016107931A RU 2016107931 A RU2016107931 A RU 2016107931A RU 2016107931 A RU2016107931 A RU 2016107931A RU 2016107931 A RU2016107931 A RU 2016107931A RU 2016107931 A RU2016107931 A RU 2016107931A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aryl
formula
unsubstituted
compound
radicals
Prior art date
Application number
RU2016107931A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2670218C2 (ru
Inventor
Мартин КЕНЕМАНН
Габриеле МАТТЕРН
Герхард Вагенбласт
Зорин ИВАНОВИЧИ
Роберт ЗЕНД
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2016107931A publication Critical patent/RU2016107931A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2670218C2 publication Critical patent/RU2670218C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L31/02—Details
    • H01L31/0232—Optical elements or arrangements associated with the device
    • H01L31/02322—Optical elements or arrangements associated with the device comprising luminescent members, e.g. fluorescent sheets upon the device
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
    • H01L31/054—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means
    • H01L31/055—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means where light is absorbed and re-emitted at a different wavelength by the optical element directly associated or integrated with the PV cell, e.g. by using luminescent material, fluorescent concentrators or up-conversion arrangements
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48—Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/50—Wavelength conversion elements
    • H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
    • H01L33/502—Wavelength conversion materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/52—PV systems with concentrators
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Claims (302)

1. Цианированные нафталинбензимидазольные производные формулы I
Figure 00000001
,
или их смесь,
где
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 каждый независимо представляет собой водород, циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr,
где
каждый RAr независимо выбирается из группы, включающей циано, гидроксил, меркапто, галоген, C1-С20-алкокси, С1-С20-алкилтио, нитро, -NRAr2RAr3, -NRAr2CORAr3, -CONRAr2RAr3, -SO2NRAr2RAr3, -COORAr2, -SO3RAr2,
С1-С30-алкил, С2-С30-алкенил, С2-С30-алкинил, где последние три радикала являются незамещенными или несут одну или более групп Ra,
С3-С8-циклоалкил, 3-8-членный гетероциклил, где последние два радикала являются незамещенными или несут одну или более групп Rb,арил, U-арил, гетероарил и U-гетероарил, где последние четыре радикала являются незамещенными или несут одну или более групп Rb,
где
каждый Ra независимо выбирается из циано, гидроксила, оксо, меркапто, галогена, С1-С20-алкокси, С1-С20-алкилтио, нитро, -NRAr2RAr3, -NRAr2CORAr3, -CONRAr2RAr3, -SO2NRAr2RAr3, -COORAr2, -SO3RAr2, С3-С8-циклоалкил, 3-8-членного гетероциклила, арила и гетероарила, где циклоалкильный, гетероциклильный, арильный и гетероарильный радикалы являются незамещенными или несут одну или более групп Rb;
каждый Rb независимо выбирается из циано, гидроксила, оксо, меркапто, галогена, С1-С20-алкокси, С1-С20-алкилтио, нитро, -NRAr2RAr3, -NRAr2CORAr3, -CONRAr2RAr3, -SO2NRAr2RAr3, -COORAr2, -SO3RAr2, C1-C18-алкила, С2-С18-алкенила, С2-С18-алкинила, C3-C8-циклоалкила, 3-8-членного гетероциклила, арила и гетероарила, где последние четыре радикала являются незамещенными или несут одну или более групп Rbl,
каждый Rb1 независимо выбирается из циано, гидроксила, меркапто, оксо, нитро, галогена, -NRAr2RAr3, -NRAr2CORAr3, -CONRAr2RAr3, -SO2NRAr2RAr3, -COORAr2, -SO3RAr2, -SO3RAr2, C1-С18-алкила, С2-С18-алкенила, С2-С18-алкинила, C1-С12-алкокси, C1-С12-алкилтио,
U представляет собой -О-, -S-, -NRAr1-, -СО-, -SO- или -SO2-составляющую;
RArl, RAr2, RAr3 каждый независимо представляет собой водород, С1-С18-алкил, 3-8-членный циклоалкил, 3-8-членный гетероциклил, арил или гетероарил, где алкил является незамещенным или несет одну или более групп Ra, где 3-8-членный циклоалкил, 3-8-членный гетероциклил, арил и гетероарил являются незамещенными или несут одну или более групп Rb;
при условии что соединение формулы I содержит по меньшей мере одну циано группу.
2. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 1, в которых 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7 из радикалов R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 представляет собой/представляют собой арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr.
3. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 1 или 2, в которых каждый RAr независимо представляет собой циано, С1-С12-алкокси, гидроксил, галоген, нитро, -NRAr2RAr3, NRAr2CORAr3, -CONRAr2RAr3, -SO2NRAr2RAr3, -COORAr2, -SO3RAr2, C1-C18-алкил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой гидроксил, галоген, циано, нитро или -NRAr2RAr3, или С3-С8-циклоалкил или фенил, где два последних радикала в свою очередь являются незамещенными или моно- или полизамещенными С1-С18-алкилом, С1-С12-алкокси или циано.
4. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 1 или 2, в которых по меньшей мере один из радикалов R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 представляет собой фенил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr.
5. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 4, в которых по меньшей мере один из радикалов R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 представляет собой фенил, который является незамещенным или несет циано группу.
6. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 4, в которых по меньшей мере один из радикалов R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 представляет собой фенил, который является незамещенным или несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из C1-С10-алкила.
7. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 1 или 2, в которых один или два из радикалов R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 представляет собой/представляют собой циано.
8. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 1 или 2, в которых один или два из радикалов R1, R2, R3, R4, R5, R6 представляет собой/представляют собой фенил, 4-цианофенил или фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из C1-С10-алкила, и другие R1, R2, R3, R4, R5, R6 радикалы представляют собой водород; и ноль, один или два из радикалов R7, R8, R9 и R10 представляет собой/представляют собой фенил, 4-цианофенил или фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из C1-С10-алкила, и другие R7, R8, R9 и R10 радикалы представляют собой водород или циано.
9. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 1 или 2, в которых один или два из радикалов R1, R2, R3, R4, R5, R6 представляет собой/представляют собой фенил, 4-цианофенил, циано или фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из C1-С10-алкила, и другие R1, R2, R3, R4, R5, R6 радикалы представляют собой водород; и ноль, один, два или три из радикалов R7, R8, R9 и R10 представляет собой/представляют собой фенил, 4-цианофенил или фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из C1-С10-алкила, и другие R7, R8, R9 и R10 радикалы представляют собой водород или циано.
10. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 1 или 2, которые соответствуют формуле I-A
Figure 00000002
,
или их смесь,
где
R3 и R4 каждый независимо представляет собой циано, фенил, 4-цианофенил или фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из С1-С10-алкила; и
R7, R8, R9 и R10 каждый независимо представляет собой водород, циано, фенил, 4-цианофенил или фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из C1-С10-алкила.
11. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 10, которые соответствуют формуле I-Аа
Figure 00000003
,
в которой
R4 представляет собой фенил, 4-цианофенил или фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из C1-С10-алкила; и
два из радикалов R7, R8, R9 и R10 каждый независимо представляет собой, фенил, 4-цианофенил или фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из C1-С10-алкила, и другие радикалы R7, R8, R9 и R10 представляют собой водород.
12. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 10, которые соответствуют смеси, соответствующей формулам I-Ab и I-Ab'
Figure 00000004
Figure 00000005
,
в которых
R4 представляет собой фенил, 4-цианофенил или фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из C1-С10-алкила; и
ноль, один или два из радикалов R7, R10, R8 и R9, если присутствуют, каждый независимо представляет собой фенил, 4-цианофенил или фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из C1-С10-алкила, и другие радикалы R7, R10, R8, R9, если присутствуют, представляют собой водород.
13. Цианированные нафталинбензимидазольные производные формулы I по п. 1, в которых R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 имеют значения, как определено в п. 1,
получаемые способом, в котором
1.1) 1,8-нафтойный ангидрид реагирует с диамином формулы (i)
Figure 00000006
,
в которой
каждый R* независимо представляет собой циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, где RArr определен выше;
k равно 0, 1 или 2,
с получением соединения формулы (ii)
Figure 00000007
,
1.2) соединение формулы (ii), полученное на стадии 1.1), подвергается бромированию с получением соединения формулы (iii)
Figure 00000008
,
в которой
n равно 1 или 2;
m равно 1 или 2, где радикалы (Br)m находятся в одном или более положениях, обозначенных как *;
1.3) соединение формулы (iii), полученное на стадии 1.2), подвергается замещению брома на арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, где RAr имеет значения, как определено в п. 1,
посредством взаимодействия с металлоорганическим соединением формулы iv,
Figure 00000009
,
в которой
Ar представляет собой арил, который является моно- или полизамещенным RAr; и
Met представляет собой В(ОН)2, B(OR')(OR''), Zn-R''' или Sn(R*)3,
где
R' и R'' каждый независимо представляет собой водород, C1-С30-алкил, С5-С8-циклоалкил, С6-С14-арил или гетероарил, или R' и R'' вместе представляют собой С2-С4-алкилен, который необязательно несет 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 заместителей, выбранных из С1-С4-алкила, С5-С8-циклоалкила, С6-С14-арила и гетероарила,
R''' представляет собой C1-C8-алкил или фенил, и
R* представляет собой C1-C8-алкил или фенил,
в присутствии катализатора на основе переходного металла с получением соединения формулы I
Figure 00000010
,
где 1 или 2 из радикалов R1, R2, R3, R4, R5 или R6 представляют собой арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, и другие радикалы R1, R2, R3, R4, R5 или R6 представляют собой водород, и
один или два из радикалов R7, R8, R9 или R10 представляют собой арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, и другие радикалы R7, R8, R9 или R10 представляют собой водород, циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr,
1.4) соединение (соединения), полученное на стадии 1.3), необязательно подвергаются по меньшей мере одной стадии разделения и/или очищения;
или
2.1) 1,8-дигалонафтойный ангидрид формулы (v)
Figure 00000011
,
где Hal представляет собой хлор или бром,
реагирует с диамином формулы (i)
Figure 00000012
,
где
каждый R* независимо представляет собой циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, где RAr определен выше;
k равно 0, 1 или 2,
с получением соединения формулы (vi)
Figure 00000013
,
2.2) соединение формулы (vi), полученное на стадии 2.1), подвергают бромированию с получением соединения формулы (vii)
Figure 00000014
,
в которой
n равно 1 или 2;
2.3) соединение формулы (vii), полученное на стадии 2.2), подвергается реакции замещения, в которой каждый Hal и каждый атом брома замещается на арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, где RAr имеет значения, как определено в п. 1,
или
соединения формулы (vii), полученные на стадии 2.2), подвергаются реакции замещения, в которой каждый Hal замещается на арил, и часть атомов брома, присоединенных к бензольному кольцу бензимидазольной составляющей, замещаются на арил, и другие атомы брома, которые не замещаются на арил, замещаются на водород, где арил является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, где RAr имеет значения, как определено в п. 1,
посредством взаимодействия с металлоорганическим соединением формулы iv
Figure 00000015
,
в которой Ar и Met имеют значения, как определено выше,
в присутствии катализатора на основе переходного металла с получением соединения формулы I
Figure 00000016
,
где
R3 и R4 представляют собой арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr,
ноль, один или два из радикалов R7, R8, R9 или R10 представляют собой арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, и другие радикалы R7, R8, R9 или R10 представляют собой водород, циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr,
2.4) соединение (соединения), полученное на стадии 2.3), необязательно подвергаются по меньшей мере одной стадии разделения и/или очищения;
или
3.1а) соединение формулы (vii), полученное на стадии 2.2), в которой каждый Hal представляет собой хлор, подвергается реакции замещения, где один из Hal замещается на арил, и все или часть атомов брома, присоединенных к бензольному кольцу бензимидазольной составляющей, замещаются на арил, и другие атомы брома, которые не замещаются на арил, замещаются на водород, где арил является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, где RAr определен выше,
посредством взаимодействия с металлоорганическим соединением формулы IV
Figure 00000017
,
в которой Ar и Met имеют значения, как определено выше,
в присутствии катализатора на основе переходного металла с получением соединения формулы (viiia) и (viiib)
Figure 00000018
Figure 00000019
,
где
R3, если присутствует, представляет собой арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr;
R4, если присутствует, представляет собой арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr;
ноль, один или два из радикалов R7, R8, R9 или R10 представляют собой арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, и другие радикалы R7, R8, R9 или R10 представляют собой водород, циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr;
3.2а) если присутствуют, соединения формул (viiia) и (viiib) подвергаются по меньшей мере одной стадии очистки и/или разделения;
3.3а) соединение (соединения), полученное на стадии 3.1) или 3.2), реагирует с цианидом металла с получением соединения (соединений) формулы I,
Figure 00000020
и/или ,
где
R3, если присутствует, представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr;
R4, если присутствует, представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr;
один или два из радикалов R7, R8, R9 или R10 представляют собой арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, и другие радикалы R7, R8, R9 или R10 представляют собой водород, циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr;
3.4а) соединение (соединения), полученное на стадии 3.3а), необязательно подвергается по меньшей мере одной стадии разделения и/или очищения;
или
3.1b1) соединения формулы (vi), полученное на стадии 2.1), реагирует с цианидом металла с получением соединения формул (ixa) и (ixb)
Figure 00000022
Figure 00000023
,
где (R*)k определен выше;
3.1b2) соединения формулы (ixa) и (ixb), полученные на стадии 3.1b1), подвергаются взаимодействию с металлоорганическим соединением формулы iv
Figure 00000024
,
где Ar и Met имеют значения, как определено выше,
в присутствии катализатора на основе переходного металла с получением соединения формулы I
Figure 00000025
Figure 00000026
,
где
R3, если присутствует, представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr;
R4, если присутствует, представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr;
ноль, один или два из радикалов R7, R8, R9 или R10 представляют собой циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, и оставшиеся радикалы R7, R8, R9 или R10 представляют собой водород;
3.1b3) соединение (соединения) формулы I необязательно подвергается (подвергаются) по меньшей мере одной стадии разделения и/или очищения;
или
3.2b1) соединение формулы (vi), полученное на стадии 2.1), сначала реагирует с соединением формулы (IV)
Figure 00000027
,
где Ar и Met имеют значения, как определено выше,
в присутствии катализатора на основе переходного металла с получением соединения формулы (ха) и (xb)
Figure 00000028
Figure 00000029
,
с цианидом металла с получением соединений указанных формул и затем обрабатывается цианидом металла;
3.2b2) соединения формул (ха) и (xb), полученные на стадии 3.2b1), реагируют с цианидом металла с получением соединения формул
Figure 00000025
Figure 00000026
,
где
R3, если присутствует, представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr;
R4, если присутствует, представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr;
ноль, один или два из радикалов R7, R8, R9 или R10 представляют собой циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, и оставшиеся радикалы R7, R8, R9 или R10 представляют собой водород;
3.2b3) соединение (соединения), полученное на стадии 3.2b2), необязательно подвергается по меньшей мере одной стадии разделения и/или очищения;
или
4.1) соединения формулы (vi), полученные на стадии 2.1), реагируют с цианидом металла с получением соединения формулы (I)
Figure 00000030
,
где
ноль, один или два из радикалов R7, R8, R9 или R10 представляют собой циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, и оставшиеся радикалы R7, R8, R9 или R10 представляют собой водород;
4.2) соединение (соединения) формулы I, необязательно подвергается по меньшей мере одной стадии разделения и/или очищения.
14. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 13, которые соответствуют соединению формулы Ia или Ib
Figure 00000031
Figure 00000032
,
или смеси (Ia) и (Ib),
где
Ar представляет собой арил, который является необязательно моно- или полизамещенным RAr, где RAr имеет значения, как определено в п. 1;
n равно 1 или 2, и
m равно 1 или 2, и где (Ar)m находятся в одном из положений, обозначенных *;
получаемые способом, в котором
a1) 1,8-нафтойный ангидрид реагирует с 3,4-диаминобензонитрилом с получением соединений формул IIa и IIb
Figure 00000033
Figure 00000034
,
а2) соединения формул IIa и IIb, полученные на стадии a1), подвергаются бромированию с получением соединения формул IIIa и IIIb
Figure 00000035
Figure 00000036
,
где
n равно 1 или 2,
m равно 1 или 2 и где (Br)m находятся в одном из положений, обозначенных *;
а3) соединения формул IIIa и IIIb, полученные на стадии а2), подвергаются взаимодействию с металлоорганическим соединением формулы IV,
Figure 00000037
,
где Ar и Met имеют значения, как определено в п. 13;
в присутствии катализатора на основе переходного металла с получением соединений формул Ia и Ib,
и
а4) соединения формул Ia и Ib, полученные на стадии а3), необязательно подвергаются по меньшей мере одной стадии разделения и/или очищения.
15. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 13, которые соответствуют соединению формулы Ic или Id
Figure 00000038
Figure 00000039
или смеси (Ic) и (Id),
где
R3 представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr;
R4 представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr;
Ar представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr;
RAr имеет значения, как определено в п. 1; и
n равно 1 или 2,
получаемые способом, в котором
b1) 4,5-дигалонафтойный ангидрид формулы V
Figure 00000040
,
в которой
Hal представляет собой бром или хлор,
реагирует с 3,4-диаминобензонитрилом с получением соединений формул VIa и VIb
Figure 00000041
Figure 00000042
b2) соединения формул VIa и VIb, полученные на стадии b1), подвергаются бромированию с получением соединения формул VIIa и VIIb
Figure 00000043
Figure 00000044
,
в которой
n равно 1 или 2,
b3) соединения формул VIIa и VIIb, полученные на стадии b2), подвергаются взаимодействию с металлоорганическим соединением формулы IV
Figure 00000045
,
где Ar и Met имеют значения, как определено в п. 13
в присутствии катализатора на основе переходного металла с получением соединений формул Ic и Id,
b4) соединения формул Ic и Id, полученные на стадии b3), необязательно подвергаются по меньшей мере одной стадии разделения и/или очищения.
16. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 13, которые соответствуют соединению формулы Ie или If
Figure 00000046
Figure 00000047
или смеси (Ie) и (If),
где
R3, если присутствуют, представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr;
R4, если присутствуют представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr;
каждый R* независимо представляет собой циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr,
RAr имеет значения, как определено в п. 1; и
k равно 0, 1 или 2;
получаемые способом, в котором
c1) 4,5-дигалонафтойный ангидрид формулы V
Figure 00000048
,
где
Hal представляет собой бром или хлор,
реагирует с соединением формулы VIII
Figure 00000049
,
где R* определен выше; и k равно 0, 1 или 2,
с получением соединения формулы IX
Figure 00000050
с2) соединение формулы IX, полученное на стадии c1), подвергается взаимодействию с металлоорганическим соединением формулы IV
Figure 00000051
,
где Ar и Met имеют значения, как определено в п. 13
в присутствии катализатора на основе переходного металла с получением соединения (соединений) формул Ха и/или Xb,
Figure 00000052
Figure 00000053
,
с3) если присутствуют, соединения формул Ха и/или Xb, полученные на стадии с2), разделяются;
с4) соединение (соединения) формул Ха и/или Xb, полученное на стадии с2) или с3), реагируют с цианидом металла с получением соединения формул Ie и/или If,
или
с2а) соединение формулы IX, полученное на стадии c1), реагирует с цианидом металла с получением соединения (соединений) формул XIa и/или XIb
Figure 00000054
Figure 00000055
,
и
с3а) соединение (соединения) формул XIa и/или XIb, полученные на стадии с2а), подвергаются взаимодействию с металлоорганическим соединением формулы IV
Figure 00000051
,
где Ar и Met имеют значения, как определено в п. 13,
в присутствии катализатора на основе переходного металла с получением соединения (соединений) формулы (формул) Ie и/или If,
с5) соединение (соединения) формулы (формул) Ie и/или If, полученные на стадии с3) или с3а), необязательно подвергаются по меньшей мере одной стадии разделения и/или очищения.
17. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 13, которые соответствуют соединению формулы Ig
Figure 00000056
,
в которой
каждый R* независимо представляет собой циано или арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, где
RAr имеет значения, как определено в п. 1; и
k равно 0, 1 или 2;
получаемые способом, в котором
d1) соединение формулы IX
Figure 00000057
,
в которой
R* определен выше, и
k равно 0, 1, или 2,
реагирует с цианидом металла с получением соединения формулы Ig,
и
d2) соединения формулы Ig, полученные на стадии d1), необязательно подвергаются по меньшей мере одной стадии разделения и/или очищения.
18. Цианированные нафталинбензимидазольные производные по п. 13, которые соответствуют соединению Ih, Ii, Ik или Im
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
,
или смеси (Ih)-(Im),
где
Ar представляет собой арил, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой RAr, и RAr имеет значения, как определено в п. 1; и
n* равно 0, 1 или 2;
получаемое способом, в котором
e1) соединения формул VIIa и VIIb
Figure 00000062
Figure 00000063
,
где
n равно 1 или 2,
подвергаются реакции замещения, в которой один Hal и каждый атом брома замещается на арил, который является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, где RAr имеет значения, как определено в п. 1,
или
соединения формул (VIIa) и (VIIb) подвергаются реакции замещения, в которой один Hal замещается на арил, и часть атомов брома, присоединенных к бензольному кольцу бензимидазольной составляющей, замещаются на арил, и другие атомы брома, которые не замещаются на арил, замещаются на водород, где арил является незамещенным или имеет один или более идентичных или различных заместителей RAr, где RAr имеет значения, как определено в п. 1,
посредством взаимодействия с металлоорганическим соединением формулы IV
Figure 00000064
,
где
Ar и Met имеют значения, как определено в п. 13,
в присутствии катализатора на основе переходного металла с получением соединений формул XIIa, XIIb, XIIc и XIId
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
,
где
n* равно 0, 1 или 2; и
Ar определен выше;
е2) если присутствуют, соединения формул (XIIa), (XIIb), (XIIc) и (XIId) разделяются с получением смеси соединений формул (XIIa) и (XIIb) и смеси соединений формул (XIIc) и (XIId);
е3) соединения, полученные на стадии e1) или е2), реагируют с цианидом металла с получением соединений формул Ih, Ii, и/или Ik и Im;
е4) соединение (соединения) формулы (формулы) Ih, Ii и/или Ik или Im, полученные на стадии е3), необязательно подвергаются по меньшей мере одной стадии разделения и/или очищения.
19. Преобразователь цвета, содержащий по меньшей мере один полимер в качестве матрикса и по меньшей мере одно цианированное нафталинбензимидазольное соединение формулы I или смесь таких соединений по любому одному из пп. 1-18 в качестве флуоресцентного красителя.
20. Преобразователь цвета по п. 19, в котором по меньшей мере одно цианированное нафталинбензимидазольное соединение выбирается из соединений формул (1)-(54) и их смесей
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
21. Преобразователь цвета по п. 19 или 20, в котором по меньшей мере один полимер состоит по существу из полистирола, поликарбоната, полиметилметакрилата, поливинилпирролидона, полиметакрилата, поливинилацетата, поливинилхлорида, полибутена, силикона, полиакрила, эпоксидной смолы, поливинилового спирта, полиакрилонитрила, поливинилиденхлорида (PVDC), полистиролакрилонитрила (SAN), полибутилентерефталата (РВТ), полиэтилентерефталата (PET), поливинилбутирата (PVB), поливинилхлорида (PVC), полиамидов, полиоксиметиленов, полиимидов, простого полиэфиримида или их смесей, особенно поликарбоната, полистирола или полиэтилентерефталата.
22. Преобразователь цвета по п. 19 или 20, где преобразователь цвета дополнительно содержит по меньшей мере один неорганический белый пигмент в качестве рассеивающего тела.
23. Преобразователь цвета по п. 19 или 20, содержащий по меньшей мере один дополнительный органический флуоресцентный краситель, выбранный из соединений или смесей формул XIV, XV и XVI
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
,
где
р равно от 1 до 4,
R11, R12 каждый независимо представляет собой C1-С30-алкил, С3-C8-циклоалкил, арил, гетарил, арил-С1-С10-алкилен, где ароматическое кольцо в трех последних радикалах является незамещенным или моно- или полизамещенным C1-С10-алкилом,
R13 представляет собой C1-С30-алкокси или арилокси, который является незамещенным или моно- или полизамещенным группой C1-С10-алкил, где R13 радикалы находятся в одном или более положениях, обозначенных как *.
24. Преобразователь цвета по п. 23, где дополнительный органический флуоресцентный краситель выбирается из N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-1,6,7,12-тетрафеноксиперилен-3,4;9,10-тетракарбоксамида, N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-1,7-ди(2,6-диизопропилфенокси)перилен-3,4;9,10-тетракарбоксамида, N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-1,6-ди(2,6-диизопропилфенокси)перилен-3,4;9,10-тетракарбоксамида, N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-1,7-ди(п-трет-октилфенокси)перилен-3,4;9,10-тетракарбоксамида, N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-1,6-ди(п-трет-октилфенокси)перилен-3,4;9,10-тетракарбоксамида, N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-1,7-дифеноксиперилен-3,4;9,10-тетракарбоксамида, N,N'-бис(2,6-диизопропилфенил)-1,6-дифеноксиперилен-3,4;9,10-тетракарбоксамида и их смесей.
25. Преобразователь цвета по п. 19 или 20, содержащий, в качестве дополнительного флуоресцентного красителя, по меньшей мере один неорганический флуоресцентный краситель, выбранный из легированных редкоземельными элементами алюминатов, силикатов, нитридов и гранатов, особенно легированного церием иттрий-алюминиевого граната.
26. Применение преобразователя цвета по любому одному из пп. 19-25 для преобразования света, созданного СИД.
27. Применение преобразователя цвета по п. 26 для преобразования света, который был создан голубым диодом.
28. Применение преобразователя цвета по любому одному из пп. 19-25 для преобразования света, созданного ОСИД.
29. Осветительное устройство, содержащее по меньшей мере один СИД и по меньшей мере один преобразователь цвета по любому одному из пп. 19-25.
30. Осветительное устройство по п. 29, содержащее по меньшей мере один СИД и по меньшей мере один преобразователь цвета по любому одному из пп. 19-25, в котором СИД и преобразователь цвета находятся в конструкции удаленного люминофора.
31. Устройство, производящее электрическую энергию при освещении, содержащее фотогальванический элемент и преобразователь цвета по любому одному из п.п. 19-25, где по меньшей мере часть света, не поглощенная фотогальваническим элементом, поглощается преобразователем цвета.
RU2016107931A 2013-08-05 2014-08-04 Цианированные нафталинбензимидазольные соединения RU2670218C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13179303 2013-08-05
EP13179303.6 2013-08-05
PCT/IB2014/063674 WO2015019270A1 (en) 2013-08-05 2014-08-04 Cyanated naphthalenebenzimidazole compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016107931A true RU2016107931A (ru) 2017-09-11
RU2670218C2 RU2670218C2 (ru) 2018-10-19

Family

ID=48915920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016107931A RU2670218C2 (ru) 2013-08-05 2014-08-04 Цианированные нафталинбензимидазольные соединения

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9790423B2 (ru)
EP (1) EP3030628B1 (ru)
JP (1) JP6548648B2 (ru)
KR (2) KR20160038052A (ru)
CN (1) CN105452247B (ru)
BR (1) BR112016002446A2 (ru)
RU (1) RU2670218C2 (ru)
TW (1) TWI619712B (ru)
WO (1) WO2015019270A1 (ru)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102088685B1 (ko) 2012-12-19 2020-03-13 바스프 에스이 적어도 하나의 물체를 광학적으로 검출하기 위한 검출기
KR20160019067A (ko) 2013-06-13 2016-02-18 바스프 에스이 적어도 하나의 물체의 배향을 광학적으로 검출하기 위한 검출기
WO2014198629A1 (en) 2013-06-13 2014-12-18 Basf Se Detector for optically detecting at least one object
RU2670218C2 (ru) 2013-08-05 2018-10-19 Басф Се Цианированные нафталинбензимидазольные соединения
JP6483127B2 (ja) 2013-08-19 2019-03-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 少なくとも１つの対象物の位置を求めるための検出器
WO2015024871A1 (en) 2013-08-19 2015-02-26 Basf Se Optical detector
US9919999B2 (en) 2014-05-09 2018-03-20 Basf Se Cyanated perylene compounds
CN106662636B (zh) 2014-07-08 2020-12-25 巴斯夫欧洲公司 用于确定至少一个对象的位置的检测器
US10094927B2 (en) 2014-09-29 2018-10-09 Basf Se Detector for optically determining a position of at least one object
KR102497704B1 (ko) 2014-12-09 2023-02-09 바스프 에스이 광 검출기
JP6841769B2 (ja) 2015-01-30 2021-03-10 トリナミクス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 少なくとも１個の物体を光学的に検出する検出器
US10125143B2 (en) 2015-03-26 2018-11-13 Basf Se Cyanated benzoxanthene and benzothioxanthene compounds
EP3072887B1 (en) 2015-03-26 2017-10-18 Basf Se N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof
EP3101087B1 (en) 2015-06-03 2018-01-17 Basf Se Multiple chromophores with a perylenediimide skeleton
EP3325917B1 (en) 2015-07-17 2020-02-26 trinamiX GmbH Detector for optically detecting at least one object
US10412283B2 (en) 2015-09-14 2019-09-10 Trinamix Gmbh Dual aperture 3D camera and method using differing aperture areas
KR102336862B1 (ko) * 2015-09-29 2021-12-08 도레이 카부시키가이샤 색변환 필름, 및 그것을 포함하는 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치
CN108495898B (zh) 2016-01-14 2020-10-27 巴斯夫欧洲公司 具有刚性2，2’-联苯氧基桥接的苝双酰亚胺
WO2017186747A1 (en) 2016-04-27 2017-11-02 Basf Se Laminated lighting unit
JP6737010B2 (ja) * 2016-07-01 2020-08-05 東レ株式会社 色変換シート、それを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明
EP3491675B1 (en) 2016-07-29 2022-11-16 trinamiX GmbH Optical sensor and detector for optical detection
US11441036B2 (en) 2016-10-06 2022-09-13 Basf Se 2-phenylphenoxy-substituted perylene bisimide compounds and their use
WO2018077870A1 (en) 2016-10-25 2018-05-03 Trinamix Gmbh Nfrared optical detector with integrated filter
US11428787B2 (en) 2016-10-25 2022-08-30 Trinamix Gmbh Detector for an optical detection of at least one object
KR102452770B1 (ko) 2016-11-17 2022-10-12 트리나미엑스 게엠베하 적어도 하나의 대상체를 광학적으로 검출하기 위한 검출기
US11860292B2 (en) 2016-11-17 2024-01-02 Trinamix Gmbh Detector and methods for authenticating at least one object
EP3571197B1 (en) * 2017-01-18 2020-10-14 Basf Se Fluorescent colorants based on cyanoaryl-substituted naphthoylenebenzimidazole compounds
US11279829B2 (en) 2017-01-18 2022-03-22 Basf Se 1,6,7,12-tetra-(2-isopropylphenoxy)-substituted perylene tetracarboxylic acid diimides as color converters
WO2018141742A1 (en) 2017-02-03 2018-08-09 Basf Se Laminated glazing comprising a composite structure of laminated layers
KR20190132659A (ko) 2017-03-24 2019-11-28 바스프 에스이 색 변환기를 위한 매트릭스 물질로서의 폴리(에틸렌 푸란-2,5-디카르복실레이트)
WO2018193045A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Trinamix Gmbh Optical detector
US11067692B2 (en) 2017-06-26 2021-07-20 Trinamix Gmbh Detector for determining a position of at least one object
JP7203830B2 (ja) * 2017-08-24 2023-01-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア データを送信するための、および可視スペクトル範囲内の電磁放射を放出するための送信機およびデータ送信システム
KR20200100702A (ko) 2017-12-19 2020-08-26 바스프 에스이 시아노아릴 치환된 벤즈(오티)오크산텐 화합물
JP7299242B2 (ja) * 2018-01-11 2023-06-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｃ２～ｃ３－アルケニル置換リレンイミド色素および硬化型シリコーン樹脂組成物の硬化性生成物およびｃ２～ｃ３－アルケニル置換リレンイミド色素
TWI821256B (zh) * 2018-03-20 2023-11-11 德商巴地斯顏料化工廠 黃光發射裝置、其用途及提供黃光之方法
WO2020053124A1 (en) 2018-09-11 2020-03-19 Basf Se Receiver comprising a luminescent collector for optical data communication
KR20210141505A (ko) 2019-03-22 2021-11-23 바스프 에스이 식물 재배 방법
CN110684215B (zh) * 2019-10-30 2021-03-02 东莞理工学院 稠环芳香类色素和高分子材料的混合物、其制备方法及其下游产品
CN112457313B (zh) * 2020-12-18 2022-04-08 深圳大学 一种萘酰亚胺并氮杂环发光材料及其应用
WO2023105029A1 (en) 2021-12-09 2023-06-15 Basf Se Terrylene diimide and quaterrylene diimide colorants

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2820037A (en) * 1956-05-24 1958-01-14 Gen Aniline & Film Corp Benzimidazobenzoisoquinolines
DE2408044A1 (de) 1974-02-20 1975-09-18 Hoechst Ag Basische farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung
EP0527055B1 (en) * 1991-08-06 1997-11-05 Tosoh Corporation Process for the preparation of polyarylene sulfide
JP4153693B2 (ja) * 2001-04-25 2008-09-24 大日本住友製薬株式会社 新規なＣａＭＫＫ阻害剤
JP2004006064A (ja) * 2002-03-22 2004-01-08 Nippon Kayaku Co Ltd 発光素子
DE10243906A1 (de) 2002-09-20 2004-04-01 Basf Ag 9-Cyanosubstituierte Perylen-3,4-dicarbonsäuremonoimide
JP4263453B2 (ja) 2002-09-25 2009-05-13 パナソニック株式会社 無機酸化物及びこれを用いた発光装置
US7575697B2 (en) 2004-08-04 2009-08-18 Intematix Corporation Silicate-based green phosphors
US7311858B2 (en) 2004-08-04 2007-12-25 Intematix Corporation Silicate-based yellow-green phosphors
US7541728B2 (en) 2005-01-14 2009-06-02 Intematix Corporation Display device with aluminate-based green phosphors
DE102005023437A1 (de) * 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102005032583A1 (de) 2005-07-11 2007-01-25 Basf Ag Substituierte Rylenderivate
US8274215B2 (en) 2008-12-15 2012-09-25 Intematix Corporation Nitride-based, red-emitting phosphors
DE102010031755A1 (de) 2010-07-21 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Aluminat-Leuchtstoffe
JP6066121B2 (ja) * 2011-05-10 2017-01-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 新規の色変換体
BR112013030704B8 (pt) 2011-06-10 2022-03-22 Basf Se Dispositivo de iluminação, corante fluorescente, e, mistura polimérica
US9624426B2 (en) 2011-08-04 2017-04-18 Philips Lighting Holding B.V. Light converter and lighting unit comprising such light converter
IN2014CN02962A (ru) 2011-10-26 2015-07-03 Basf Se
KR102021099B1 (ko) 2011-11-10 2019-09-16 유디씨 아일랜드 리미티드 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸
US9472762B2 (en) 2012-01-12 2016-10-18 Udc Ireland Limited Iridium organometallic complex containing a substituted dibenzo[f,h]quinoxaline and an electronic device having an emitting layer containing the iridium complex
US9865823B2 (en) 2012-03-30 2018-01-09 Basf Se Quinolinium dyes with fluorinated counter anion for dye sensitized solar cells
US20140012002A1 (en) 2012-07-04 2014-01-09 Basf Se Organic dyes comprising a hydrazone moiety and their use in dye-sensitized solar cells
EP3232485A1 (en) 2012-07-10 2017-10-18 UDC Ireland Limited Benzimidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives for electronic applications
US8816081B2 (en) 2012-08-06 2014-08-26 Basf Se Boron containing perylene monoimides, a process for their production, their use as building blocks for the production of perylene monoimide derivatives, monoimide derivatives and their use in dye-sensitized solar cells
WO2014044722A1 (en) 2012-09-20 2014-03-27 Basf Se Azadibenzofurans for electronic applications
KR102080365B1 (ko) 2012-11-06 2020-02-21 유디씨 아일랜드 리미티드 전자장치 응용품을 위한 페녹사실린 기재의 화합물
KR102088685B1 (ko) 2012-12-19 2020-03-13 바스프 에스이 적어도 하나의 물체를 광학적으로 검출하기 위한 검출기
AU2014206925A1 (en) 2013-01-15 2015-07-16 Basf Se Triangulene oligomers and polymers and their use as hole conducting material
CN105143153A (zh) 2013-03-18 2015-12-09 巴斯夫欧洲公司 苝单酰亚胺和萘单酰亚胺衍生物及其在染料敏化太阳能电池中的用途
JP6599309B2 (ja) 2013-03-20 2019-10-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 白色有機発光素子
KR102098340B1 (ko) 2013-04-29 2020-04-13 유디씨 아일랜드 리미티드 카르벤 리간드를 갖는 전이 금속 착물 및 oled에서의 그의 용도
KR102252336B1 (ko) 2013-06-13 2021-05-14 바스프 에스이 광학 검출기 및 그의 제조 방법
RU2670218C2 (ru) 2013-08-05 2018-10-19 Басф Се Цианированные нафталинбензимидазольные соединения

Also Published As

Publication number Publication date
US20160177177A1 (en) 2016-06-23
KR20210059011A (ko) 2021-05-24
JP2016534100A (ja) 2016-11-04
CN105452247B (zh) 2017-07-28
KR20160038052A (ko) 2016-04-06
KR102310489B1 (ko) 2021-10-12
RU2670218C2 (ru) 2018-10-19
BR112016002446A2 (pt) 2017-08-01
US9790423B2 (en) 2017-10-17
EP3030628B1 (en) 2019-02-27
CN105452247A (zh) 2016-03-30
EP3030628A1 (en) 2016-06-15
WO2015019270A1 (en) 2015-02-12
TW201512196A (zh) 2015-04-01
TWI619712B (zh) 2018-04-01
EP3030628A4 (en) 2016-11-30
JP6548648B2 (ja) 2019-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016107931A (ru) Цианированные нафталинбензимидазольные соединения
RU2013158678A (ru) Новый преобразователь цвета
JP6598799B2 (ja) シアノ化ペリレン化合物
CN105073947B (zh) 具有多种光稳定的有机生色团的波长转换膜
RU2013143030A (ru) Новые осветительные приборы
ES2436743T3 (es) Concentrador solar luminiscente que comprende compuestos de benzotiadiazol disustituidos
Zhou et al. Charge-transfer-featured materials—promising hosts for fabrication of efficient OLEDs through triplet harvesting via triplet fusion
RU2013154471A (ru) Новые преобразователи цвета
CN101885924B (zh) 苯并三氮唑类染料及其合成与应用
AR057544A1 (es) Pigmentos luminiscentes encapsulados
CO5400161A1 (es) Articulos agricolas
Schramm et al. Fluorescent heterocycles: Recent trends and new developments
ITMI20112405A1 (it) Composto fotoluminescente o miscela di composti fotoluminescenti
PE20090372A1 (es) Derivados de indolinonas como inhibidores de quinasas especificas del ciclo celular
JP2013103911A (ja) 赤外吸収フタロシアニン
WO2014010305A1 (ja) 化合物、太陽電池モジュール及び太陽光発電装置
ATE516336T1 (de) Lumineszente verbindungen
CL2012000554A1 (es) Proceso para la preparacion de artemisina a partir de un derivado de anhidro; y el compuesto intermediario considerado.
KR20160003566A (ko) 감광성 포르피린계 염료 및 염료-감응형 태양 전지
CN109988141B (zh) 基于热激活延迟荧光的一类具有上转换发光性能的荧光素衍生化合物的应用
CN101570643A (zh) 不对称的以三苯胺为核的含有二苯甲酮片段的化合物及其合成与应用
ES2669546T3 (es) Nueva síntesis de noroximorfona a partir de morfina
WO2023037848A1 (ja) フォトンアップコンバージョン組成物、フィルム、近視抑制透明製品および可視光線を紫外光へ変換する方法
Mateen et al. Thin-Film Luminescent Solar Concentrator Based on Intramolecular Charge Transfer Fluorophore and Effect of Polymer Matrix on Device Efficiency. Polymers 2021, 13, 3770
BRPI0901336A2 (pt) árvore sintética