ES2669546T3 - Nueva síntesis de noroximorfona a partir de morfina - Google Patents

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Abstract

Procedimiento para producir noroximorfona a partir de morfina, en el que la morfina se hace reaccionar a un compuesto de fórmula (Va) o (Vb), en las que R1 y R1' son independientemente un grupo alquilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono o un grupo arilo sustituido o no sustituido, o un grupo alquenilo sustituido o no sustituido que tiene de 2 a 20 átomos de carbono, o un grupo carboniloxialquilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono en el residuo alquilo, o un grupo carboniloxiarilo sustituido o no sustituido o un grupo carboniloxialquilarilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono en el residuo alquilo, o un grupo sililo de fórmula Si(R4)3, en la que los grupos R4 pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan cada uno de los grupos alquilo sustituidos o no sustituidos que tienen de 1 a 6 átomos de carbono y grupos fenilo sustituidos o no sustituidos, respectivamente, y en las que R2 es un grupo acilo alifático o aromático sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono,**Fórmula** en el que el compuesto de fórmula (Va) o (Vb) se hace reaccionar a un compuesto de fórmula (VIa) o (VIb), respectivamente, y el compuesto de fórmula (VIa) o (VIb) se hace reaccionar a continuación a noroximorfona;**Fórmula** en el que la reacción del compuesto de fórmula (Va) o (Vb) al compuesto de fórmula (VIa) o (VIb) se lleva a cabo con peróxido de hidrógeno y un ácido orgánico, en el que el ácido orgánico y el peróxido de hidrógeno se mezclan y se dejan reaccionar durante un tiempo de inducción definido antes de la adición al compuesto de fórmula (Va) o (Vb), comprendiendo el procedimiento para la producción de noroximorfona las siguientes etapas adicionales: (i) hacer reaccionar la morfina de fórmula (II) a un compuesto de fórmula (IIIa) o (IIIb), en las que R1 y R1' son independientemente un grupo alquilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono o un grupo arilo sustituido o no sustituido, o un grupo alquenilo sustituido o no sustituido que tiene de 2 a 20 átomos de carbono, o un grupo carboniloxialquilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono en el residuo alquilo, o un grupo carboniloxiarilo sustituido o no sustituido o un grupo carboniloxialquilarilo sustituido o no sustituido con 1 a 20 átomos de carbono en el residuo alquilo, o un grupo sililo de fórmula Si(R4)3, en el que los grupos R4 pueden ser los mismos o diferentes y se seleccionan cada uno entre grupos alquilo sustituidos o no sustituidos que tienen de 1 a 6 átomos de carbono y grupos fenilo no sustituidos o sustituidos, respectivamente; (ii) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (IIIa) o (IIIb) a un compuesto de fórmula (IVa) o (IVb), respectivamente; (iii) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (IVa) o (IVb) a un compuesto de fórmula (Va) o (Vb), respectivamente; (v) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (VIa) o (VIb) a un compuesto de fórmula (VIIa) o (VIIb), respectivamente; y (vi) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (VIIa) o (VIIb) a noroximorfona de fórmula (I), respectivamente,**Fórmula** en el que la etapa (ii) se lleva a cabo usando una oxidación de Swern con soluciones preenfriadas.

Description

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112023012708A2 (pt) * 2020-12-28 2023-10-03 Navin Saxena Research & Tech Pvt Ltd Processo para síntese de noroximorfona a partir da morfina
CN113105019A (zh) * 2021-04-08 2021-07-13 广西国睿工程咨询有限公司 一种药厂废液中吗啡的分解方法
US11247999B1 (en) * 2021-07-02 2022-02-15 Joseph DeGraw Facile conversion of morphine to normorphine

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4176186A (en) 1978-07-28 1979-11-27 Boehringer Ingelheim Gmbh Quaternary derivatives of noroxymorphone which relieve intestinal immobility
US4472253A (en) 1981-08-17 1984-09-18 The Florida Board Of Regents On Behalf Of The Florida State University Process for the preparation of an N-substituted 3-O-alkyl-14-hydroxynormorphinone derivative
US4795813A (en) 1981-08-17 1989-01-03 The Florida Board Of Regents On Behalf Of The Florida State University Synthesis of derivatives of codeine and other 3-O-alkylmorphines
FR2562072B1 (fr) 1984-03-27 1989-07-07 Mallinckrodt Inc Procede de preparation de la noroxymorphone a partir de la morphine, et composes intermediaires utilises dans ce procede
US5112975A (en) 1984-03-27 1992-05-12 Mallinckrodt Specialty Chemicals Company Preparation of noroxymorphone from morphine
US5869669A (en) 1996-07-26 1999-02-09 Penick Corporation Preparation of 14-hydroxynormorphinones from normorphinone dienol acylates
EP2377866B1 (en) 2010-03-23 2014-02-26 Siegfried AG Preparation of low impurity opiates in a continuous flow reactor

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