CN109988141B - 基于热激活延迟荧光的一类具有上转换发光性能的荧光素衍生化合物的应用 - Google Patents

基于热激活延迟荧光的一类具有上转换发光性能的荧光素衍生化合物的应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供基于热激活延迟荧光性质的一类具有上转换发光性能的荧光素衍生化合物，所述化合物结构通式如式I，式中：R为对称结构的H，‑CHO，‑C8H7O，‑C12H10O–C18H14O，‑C11H7N2O，‑C6H5OS，‑C11H8N3O结构。本发明的长寿命的荧光素衍生物Ⅰ可以作为光敏剂，搭配能级相匹配的受体分子，均能实现有效的上转换发光性能，即使用长波长激发光敏剂分子，发射出受体短波长光。

Description

基于热激活延迟荧光的一类具有上转换发光性能的荧光素衍 生化合物的应用
技术领域
本发明属于荧光素衍生化合物技术领域，具体本发明涉及基于热激活延迟荧光的一类具有上转换发光性能的荧光素衍生化合物、其制备方法及应用。
背景技术
上转换发光材料可以把低能量的长波长光子转化为高能量的短波长光子，在很多领域有着巨大的应用价值。例如在太阳能利用领域，基于三重态-三重态湮灭机理的上转换发光，可以有效提高太阳能电池转化光能为电能的效率。因为太阳光光谱中有超过一半的红外光(54.3％)，但太阳能电池无法充分利用这段光谱。
三重态-三重态湮灭机理上转换发光过程，发生在光敏剂和受体分子之间。光敏剂一般为含有长寿命三重态的染料分子，搭配具有合适能级的受体实现上转换发光过程。传统作为上转换发光的光敏剂染料一般为磷光染料，该染料分子吸收低能量的光子后到达单重激发态，染料分子自身发生系间窜越，损失一部分能量到达能级较低的三重态，随后含有三重态能量的染料分子把能量传递到受体分子三重态能级，即发生三重态-三重态能量转移。两个同时得到三重态能量的受体分子，相互碰撞发生三重态-三重态湮灭过程：一个受体分子跃迁到能量更高的单重态，发出能量比光敏剂所吸收光子能量更高的光子，而另一个受体跃迁回到基态。然而磷光染料分子本身较大的三重态-单重态能级差，从单重态能级系间穿越到三重态能级时会损失大量的能量，因此该类磷光染料分子作为光敏剂很难获得大的反斯托克斯位移上转化。
发明内容
本发明研究一类基于热激活延迟荧光性质的荧光素衍生化合物，开发出这类染料化合物的上转换发光性能。该类化合物具有典型的热激活延迟荧光分子的较长发光寿命。作为光敏剂可以应用于三重态-三重态湮灭机理的上转换发光。相比较传统的磷光染料分子光敏剂，由于其热激活延迟荧光分子较小的三重态-单重态能级差，能够有效避免能量传递过程中的能量损失，可以实现更大的反斯托克斯位移的上转换发光过程，可以作为更具潜力的上转换发光材料。
本发明首先提供一类基于热激活延迟荧光性质的荧光素衍生化合物，其具有如下通式Ⅰ的结构：
Figure BDA0001888276680000021
其中：
R0，R0’分别独立选自H、卤族元素F、Cl、Br或I；
R，R’分别独立选自H、R1、R2、R3、R4、R5、R6或R7；
Figure BDA0001888276680000022
上文通式I所述的以荧光素为母体的热激活延迟荧光性质的荧光素衍生物，连接不同的 R，R’基团的衍生物均具有比较长的共轭结构，进而使其具有比较长的寿命，可以作为光敏剂，将能量传递给受体分子发生三重态-三重态能量传递，两个受体分子碰撞发生三重态-三重态湮灭发出能量更高的光子，实现长波长激发短波长发射的反斯托克斯位移现象。
本发明还提供了上文所述的荧光素衍生化合物Ⅰ的制备方法，所述方法包括以2，7-二氯荧光素为原料，通过Duff反应和Knoevenagel缩合反应制得，具体包括以下步骤：
(1)将化合物Ⅱ和乌洛托品溶解在有机溶剂中；所述有机溶剂选自：三氟乙酸、二氯甲烷、氯仿、乙醇、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯、邻-二氯苯或其混合物；式Ⅱ化合物与乌洛托品的投料摩尔比为1:(1～10)；加热回流20h以上，混合物变粘稠状后加入稀酸溶液，冷却有固体析出，抽滤，洗涤，干燥，获得化合物Ⅲ；
Figure BDA0001888276680000031
(2)在惰性气体气氛中，将化合物Ⅲ溶解在有机溶剂中，然后向其中加入R中间体，化合物Ⅲ和中间体R按照摩尔比1:3-5反应，然后向反应体系中加入哌啶；按照化合物Ⅲ与哌啶的摩尔比为1:2-6，在惰性气体保护下加热回流20h以上；冷却后去除溶剂，加入甲醇或者DMF溶解反应产品，在大量的乙醚中析出，抽滤，纯化，获得化合物Ⅳ；
Figure BDA0001888276680000032
对于上文所述的技术方案中的步骤(1)所述的式Ⅱ化合物与乌洛托品的投料摩尔比进一步优选为1:(4～6)；最优选为1:5。
对于上文所述的技术方案中的步骤(1)所述的加热回流是90～180℃回流24h。
对于上文所述的技术方案中的步骤(1)所述的稀酸溶液选自盐酸、或硫酸溶液；所述酸溶液浓度范围为1.0-3.0M；
对于上文所述的技术方案中的步骤(2)所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、乙腈、甲苯、二甲苯、邻-二氯苯、DMF或其混合物。
本发明上文所述化合物在制备具有上转换发光性能的材料中具有良好的应用前景。
对于上文所述的应用，具体为所述荧光素衍生化合物在制备具有上转换发光性能的材料中作为光敏剂的应用。
所述荧光素衍生化合物可以作为光敏剂搭配合适的受体，均能实现长波长的光激发光敏剂分子，发射出受体短波长光。具体为将化合物Ⅳ与其能级相匹配的受体分子按一定的比例混合，除氧，采用Hg/Xe灯(Hamamatsu，LC8Lightningcure，200W)作为激发光光源，光源与样品前放置510nm的长通滤光片截去短波长的光子和中心波长557nm±6nm带通滤光片采用 MAYA2000PRO光度计检测上转换发光曲线图。
有益效果：本发明所述的长寿命荧光素衍生物是通过在2，7-二氯荧光素的4和5位置引入不同的吸电子基团，设计了一些具有长寿命发光现象的荧光素衍生物，由于本发明的荧光素衍生物具有比较长的微秒级长寿命发光。可以从基态经历一个短暂的单重激发态后经系间窜越(ISC)过程转变为存在期相对较长的三重激发态，使得三重激发态能量与受体分子发生三重态-三重态能量转移(TTET)；两份获得能量的受体分子发生三重态-三重态湮灭过程 (TTA)，发射出高能量的短波长的光子。本发明采用热激活延迟荧光分子作为光敏剂，热激活延迟荧光分子较小的三重态-单重态能级差，能够有效避免能量传递过程中的能量损失，可以实现更大的反斯托克斯位移，有望成为有应用潜力的上转换发光材料。
附图说明
图1为实施例1合成的具有长寿命发光现象荧光素衍生物DCF-NA的质谱表征图。
图2为实施例1合成的具有长寿命发光现象荧光素衍生物DCF-NA的核磁共振氢谱表征图。
图3为实施例1合成的具有长寿命发光现象荧光素衍生物DCF-NA的核磁共振碳谱表征图。
图4为实施例1合成的具有长寿命荧光素衍生物DCF-NA(左侧)和受体DPA(右侧)结构图。
图5为实施例1合成的具有长寿命荧光素衍生物DCF-NA(a)和受体DPA(b)紫外吸收和荧光发射归一化图谱。
图6为实施例1中合成的具有长寿命荧光素衍生物DCF-NA20μM乙腈溶液中分别在有氧条件、无氧条件和20μM DCF-NA与200μM的DPA混合溶液无氧条件下的荧光寿命衰减曲线图。
图7为实施例1中的20μM DCF-NA与500μM的DPA乙腈混合溶液合成的具有长寿命荧光素衍生物20μM DCF-NA与500μM的DPA乙腈混合溶液在不同的光照强度下，使用 557nm波长光照，受体DPA的上转换发光曲线图。
图8为上转换发光实物图；采用光源功率＜500mW的中心波长为532nm激光灯作为光源，从400-500nm短波通滤光片外侧观察到的上转换发光图片。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思进行等同替换或改变均属于本发明保护范畴。
下述实施例中，如无特殊说明，所用试剂均可由常规方法制备或由商业途径购买。
实施例1
具有长寿命发光现象荧光素衍生物DCF-NA的合成路线：
Figure BDA0001888276680000051
(1)中间体Ⅲ的合成
在常温状态下，将Ⅱ(1.0g，2.5mmol)和乌洛托品(1.752g，12.5mmol)溶解在25mL三氟乙酸的圆底烧瓶中。加热至90℃回流24h，混合物变粘稠状后加入2M盐酸水溶液，放入冰箱中冷却有固体析出，在布氏漏斗中抽滤，获得化合物Ⅲ，水洗三次后干燥，得到橘红色固体，不经提纯直接进行下一步反应。
(2)中间体DCF-NA的合成
氮气气氛中，将化合物Ⅲ(0.456g，1mmol)溶解在15mL无水DMF的溶剂中，然后向其中加入R2(0.340g，2mmol)中间体，混合物搅拌均匀后加入哌啶(0.4mL)，在氮气保护下加热回流24h。反应体系降低到室温后减压蒸馏去除溶剂，加入少量甲醇或者DMF 溶解反应产品，在大量的乙醚中析出，在布氏漏斗中抽滤，获得滤饼，采用柱色谱法(甲醇 /二氯的体系＝1/10)纯化化合物DCF-NA。
图5为实施例1合成的具有长寿命荧光素衍生物DCF-NA和受体DPA紫外吸收和荧光发射归一化图谱。
图6为实施例1中合成的具有长寿命发光荧光素衍生物DCF-NA在乙腈溶液中的荧光寿命衰减曲线图。采用DeltaFlex模块化荧光寿命系统，520nm光谱LED光源作为激发光源，采用单光子计数法检测590nm处的荧光寿命衰减曲线。图中曲线分别为乙腈溶液中20μMDCF-NA分别在有氧条件(黑色曲线)、无氧条件(红色曲线)和20μM DCF-NA与200μM的 DPA混合溶液(蓝色曲线)荧光寿命衰减曲线图。可以看到20μM DCF-NA有氧条件下无明显的荧光寿命衰减变化，而在无氧条件下有微秒级别的荧光寿命衰减变化曲线，表现为典型的热激活延迟荧光分子固有特征。当与一定比例的受体DPA混合后，可以看到在无氧条件下， DCF-NA在590nm处已经明显看不出荧光衰减变化。证实了DCF-NA和DPA体系在无氧条件下分子间发生了有效的能量传递，受体DPA可能有效淬灭的热激活延迟荧光分子的三重态能量，使得光敏剂分子无长寿命荧光现象。
图7为实施例1中合成的具有长寿命发光荧光素衍生物DCF-NA作为光敏剂和DPA作为受体的混合体系上转换发光荧光图谱。采用Hg/Xe灯(Hamamatsu，LC8Lightningcure，200W) 作为激发光光源，光源与样品前放置510nm的长通滤光片截去短波长的光子和中心波长 557nm±6nm带通滤光片来获得所需要波段的激发光光源。采用MAYA2000PRO光度计检测上转换发光。将光敏剂DCF-NA20μM和DPA500μM溶解在乙腈溶液中，采用氩气鼓泡除氧20min。通过控制Hg/Xe灯(Hamamatsu，LC8Lightningcure，200W)功率按钮来调节激发光源强度，来观察上转换发光信号的变化。可以看到随着激发光强度的增加，上转换发光强度也明显的增强，表明上转化发光强度与激发光强度的正相关关系。
图8为上转换发光实物图。采用光源功率＜500mW的中心波长为532nm激光灯作为光源，从400-500nm短波通滤光片外侧观察到的上转换发光图片。其中图片a1和a2分别为光敏剂 DCF-NA20μM的乙腈溶液中除氧前和除氧后，使用532nm激光光源照射的图片，通过滤光片可以看到单独的DCF-NA光敏剂溶液在除氧前后都没有明显的上转换发光蓝光发射。图片 b1和b2分别为受体DPA500μM在乙腈溶液中除氧前和除氧后，使用532nm激光光源照射的图片，可以看到单独的受体DPA在除氧前后都没有明显的上转换发光蓝光发射。其中图片c1和c2分别为光敏剂DCF-NA20μM和受体DPA500μM混合乙腈溶液中除氧前和除氧后，使用激光光源照射的图片，可以看到混合溶液在除氧前没有明显的上转换发光蓝光发射，而除氧后可以看到明显的上转换发光蓝光发射，由此证明合成的具有长寿命发光荧光素衍生物可以作为光敏剂用于上转换发光材料中。

Claims (2)

1.基于热激活延迟荧光性质的一类荧光素衍生化合物在具有上转换发光性能的材料中的应用；所述荧光素衍生化合物具有如下结构：
Figure FDA0003006103490000011
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于：所述荧光素衍生化合物在制备具有上转换发光性能的材料中作为光敏剂的应用。
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