CN110606821B - 一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物及其制备方法 - Google Patents

一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机白光材料技术领域，特别是一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物，其为含不同溴代的二苯甲酮咔唑衍生物结构；还公开了其制备方法，包括以下步骤：S1、在干燥烧瓶内加入溴代咔唑、4，4’‑二氟二苯甲酮、催化剂和溶剂，充分搅拌0.01～10h，随后在无水无氧条件下，‑20～200℃反应0.1～100h，S2、反应后体系冷却至室温，减压蒸馏除去大部分溶剂，加入大量的水，同时加入少量盐类物质，而后过滤得粗产物，并用不同体积比的混合溶剂分洗涤得最终产物。本发明的优点在于：利用高效、简洁以及环境友好的碱催化亲核取代反应，快速高产率的合成溴代二苯甲酮咔唑类有机单分子白光材料。

Description

一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机白光材料技术领域，特别是一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物及其制备方法。
背景技术
有机白光材料在照明和显示以及检测方面具有广泛的应用前景，白光要求发射光谱覆盖整体可见光范围，相比于多光源共混的白光体系，单分子白光可以避免相分离和不同发光团老化速率不同引起的光谱衰减；然而，限于kasha规则和发光团间的
Figure BDA0002142381810000011
能量传递，不同发光团连接成的单一白光体系又需要很精细的调节二者的比例，通常该类部分能量转移型的单一白光体系以不同结构的聚合物实现，但是其存在材料制备繁复，流程较长，并且材料的制备重现性存在一定的难度，同时多数材料制备产率不高，不符合原子经济学。比起这类混合白光材料，有机单分子的白光材料具有很多优点，如长期的色平衡，色稳定性和制备的重现性，因此设计和开发新型的有机单分子白光材料非常重要。研究者通过结构设计，可基于激基缔合物/复合物实现单分子白光，但是通常所得的白光材料量子产率较低，限制其广泛应用；另一种常用的机理是采取激发态质子转移的形式实现醇酮结构的互变而获得白光，但是该类材料通常合成路线复杂，步骤较多，反应条件苛刻，原材料难于获得，并且制备过程副反应多，产率低，一定程度上限制其快速便捷的合成。室温磷光材料，通过特定的分子结构设计，实现单线态和三线态的同时发光获得白光，机理简单，应用广泛，其中一类设计方式即通过在共轭体系中引入重原子，利用重原子效应增强分子单线态向三线态的系间窜越，并利用分子间的相互作用限制三线态激子的非辐射跃迁，保障三线态激子以辐射跃迁的形式发光，进而结合分子单线态的发光从而实现白光发射。但是，迄今为止，多数得到的基于室温磷光的单一白光分子通常具有较低的量子产率，并且制备复杂，因此，采取便捷高效的方式制备具有高效发光性能的单分子白光材料具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点，提供一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物及其制备方法。
本发明的目的通过以下技术方案来实现：
一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物，其化学结构式如下：
Figure BDA0002142381810000021
其为含不同溴代的二苯甲酮咔唑衍生物结构，其中，R1、R2、R3、R4为氢或溴的其中一种或多种。
一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备线路是：
Figure BDA0002142381810000031
所述的一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：
S1、在干燥烧瓶内加入溴代咔唑、4，4’-二氟二苯甲酮、催化剂和溶剂，充分搅拌0.01～10h，随后在无水无氧条件下，-20～200℃反应0.1～100h，
其中，溴代咔唑的结构通式为：
Figure BDA0002142381810000032
其中，R1和R2分别为溴或氢其中的一种或两种，取代位置分别为2、3、4、5，6、7、8、9位中的一个或多个；
S2、反应后体系冷却至室温，减压蒸馏除去大部分溶剂，加入大量的水，同时加入少量盐类物质，而后过滤得粗产物，并用不同体积比的混合溶剂分洗涤得最终产物。
Figure BDA0002142381810000041
进一步地，步骤S1中，所述催化剂为氢化钠、叔丁醇钠、氢氧化钠、叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或几种。
进一步地，步骤S1中，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡喏烷酮、四氢呋喃、二氧六环、甲苯、苯、乙酸乙酯、二氯甲烷中的一种或几种。
进一步地，步骤S2中，所述盐类物质为氯化钠、硫酸钠、氯化钾、硫酸钾、硫酸镁、氯化镁中的一种或多种。
进一步地，步骤S2中，所述混合溶剂为乙酸乙酯、石油醚、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺中的任意两种。
进一步地，所述混合溶液中任意两种组份的体积比为1:0.05～20。
进一步地，步骤S1中，反应时间为0.5～20h。
本发明具有以下优点：
1、利用高效、简洁以及环境友好的碱催化亲核取代反应，快速高产率的合成溴代二苯甲酮咔唑类有机单分子白光材料。
2、本发明的产物产率高达67％以上。
3、本发明的溴代咔唑与二苯甲酮相连的分子通过在固体状态下同时实现单线态和三线态(室温磷光)发光相结合而获得单分子的白光。通过溴原子的引入，增加了分子的三线态向三线态串越的程度，在固体时，分子间较强的结晶倾向，原子间具有较强相互作用力，可减少三线态激子的非辐射跃迁，增加辐射跃迁强度，进而产生白光。所得材料具有发光效率高，热稳定好，合成简便的特点。制备该类材料的技术路线简单，通过选定的不同位置不同数量溴原子取代的咔唑与4，4’-二氟二苯甲酮，在催化剂作用下，于溶剂中发生取代反应，即可高效率的制得目标产物，后处理过程将溶剂蒸出，后加入大量水，再加适量盐进行陈化絮凝，而后经过滤即可高收率的得到目标产物，整体制备方案步骤简便，成本低，不产生大量废弃物，具有较高的原子经济性和环境友好性，可高效的获得单分子白光材料。
附图说明
图1为DBCz-BP粉末XRD衍射谱图；
图2为DBCz-BP的热分解温度图；
图3为DBCz-BP的在四氢呋喃溶液中的紫外吸收光谱图；
图4为DBCz-BP的在四氢呋喃溶液和固体状态下的荧光光谱图；
图5为DBCz-BP在日光灯照射下的照片图；
图6为DBCz-BP在365nm紫外灯照射下的照片图；
图7为DBCz-BP固体状态469nm发射峰的荧光寿命图；
图8为DBCz-BP固体状态569nm发射峰的荧光寿命图；
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的描述，但本发明的保护范围不局限于以下所述。
一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物，其化学结构式如下：
Figure BDA0002142381810000061
其为含不同溴代的二苯甲酮咔唑衍生物结构，其中，R1、R2、R3、R4为氢或溴的其中一种或多种。
所述的一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：
S1、在干燥烧瓶内加入溴代咔唑、4，4’-二氟二苯甲酮、催化剂和溶剂，充分搅拌0.01～10h，随后在无水无氧条件下，-20～200℃反应0.1～100h，
其中，溴代咔唑的结构通式为：
Figure BDA0002142381810000062
其中，R1和R2分别为溴或氢其中的一种或两种，取代位置分别为2、3、4、5，6、7、8、9位中的一个或多个；
S2、反应后体系冷却至室温，减压蒸馏除去大部分溶剂，加入大量的水，同时加入少量盐类物质，而后过滤得粗产物，并用不同体积比的混合溶剂分洗涤得最终产物。
进一步地，步骤S1中，所述催化剂为氢化钠、叔丁醇钠、氢氧化钠、叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或几种。
进一步地，步骤S1中，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡喏烷酮、四氢呋喃、二氧六环、甲苯、苯、乙酸乙酯、二氯甲烷中的一种或几种。
进一步地，步骤S2中，所述盐类物质为氯化钠、硫酸钠、氯化钾、硫酸钾、硫酸镁、氯化镁中的一种或多种。
进一步地，步骤S2中，所述混合溶剂为乙酸乙酯、石油醚、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺中的任意两种。
进一步地，所述混合溶液中任意两种组份的体积比为1:0.05～20。
进一步地，步骤S1中，反应时间为0.5～20h。
【实施例1】：
一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法：包括以下步骤：
S1、在干燥烧瓶内按物质的量比为2.2：1加入3，6-二溴咔唑和4，4’-二氟二苯甲酮，再加入适量氰化钠、N，N二甲基甲酰胺，充氮除氧，充分搅拌0.5h，随后在无水无氧条件下100℃反应3h；
S2、将反应后体系冷却至室温，减压蒸馏除去大部分溶剂，加入大量的水，同时加入少量氯化钠，静置15min，而后过滤得粗产物，依次用体积比为1：3的乙酸乙酯和石油醚混合溶剂以及体积比为1：8的四氢呋喃和石油醚混合溶剂充分洗涤，经真空抽滤，所得固体经真空干燥一段时间得最终产物。最终产物为二(4-(3，6-二溴-9H-咔唑-9基)苯基)甲酮(DBCz-BP)，产率为86.3％。
【实施例2】：
一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法：包括以下步骤：
S1、在干燥烧瓶内按物质的量比为2.2：1加入2，7-二溴咔唑和4，4’-二氟二苯甲酮，再加入适量氰化钠、N，N二甲基甲酰胺，充氮除氧，充分搅拌0.5h，随后在无水无氧条件下100℃反应3h；
S2、将反应后体系冷却至室温，减压蒸馏除去大部分溶剂，加入大量的水，同时加入少量氯化钠，静置15min，而后过滤得粗产物，依次用体积比为1：3的乙酸乙酯和石油醚混合溶剂以及体积比为1：8的四氢呋喃和石油醚混合溶剂充分洗涤，经真空抽滤，所得固体经真空干燥一段时间得最终产物。最终产物为二(4-(2，7-二溴-9H-咔唑-9基)苯基)甲酮(DBCz-BP)，产率为76.2％。
【实施例3】：
一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法：包括以下步骤：
S1、在干燥烧瓶内按物质的量比为2.2：1加入2，7-二溴咔唑和4，4’-二氟二苯甲酮，再加入适量叔丁醇钠、N，N二甲基甲酰胺，充氮除氧，充分搅拌0.5h，随后在无水无氧条件下100℃反应3h；
S2、将反应后体系冷却至室温，减压蒸馏除去大部分溶剂，加入大量的水，同时加入少量氯化钠，静置15min，而后过滤得粗产物，依次用体积比为1：3的乙酸乙酯和石油醚混合溶剂以及体积比为1：8的四氢呋喃和石油醚混合溶剂充分洗涤，经真空抽滤，所得固体经真空干燥一段时间得最终产物。最终产物为二(4-(2，7-二溴-9H-咔唑-9基)苯基)甲酮(DBCz-BP)，产率为67.2％。
【实施例4】：
一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法：包括以下步骤：
S1、在干燥烧瓶内按物质的量比为2.2：1加入3，6-二溴咔唑和4，4’-二氟二苯甲酮，再加入适量叔丁醇钠、N，N二甲基甲酰胺，充氮除氧，充分搅拌0.5h，随后在无水无氧条件下100℃反应3h；
S2、将反应后体系冷却至室温，减压蒸馏除去大部分溶剂，加入大量的水，同时加入少量氯化钠，静置15min，而后过滤得粗产物，依次用体积比为1：3的乙酸乙酯和石油醚混合溶剂以及体积比为1：8的四氢呋喃和石油醚混合溶剂充分洗涤，经真空抽滤，所得固体经真空干燥一段时间得最终产物。最终产物为二(4-(3，6-二溴-9H-咔唑-9基)苯基)甲酮(DBCz-BP)，产率为68.9％。
利用实施例1所得产物进行一系列检验，图1为DBCz-BP粉末XRD衍射谱图，表明该白光材料在结晶态时候呈现白光；图2为DBCz-BP的热分解温度图，说明材料具有良好的热稳定性；图3为DBCz-BP的在四氢呋喃溶液中的紫外吸收光谱图，300nm附近的吸收峰归于分子中系列芳环Π到Π*的跃迁吸收，350nm附近的吸收峰归于分子内电荷转移态的吸收；图4为DBCz-BP的在四氢呋喃溶液和固体状态下的荧光光谱图，说明其白光源于蓝光469nm和橙光569nm双发射的二元白光；图5和图6分别为DBCz-BP在日光灯和365nm紫外灯照射下的照片图，365激发时呈现明亮白色；图7为DBCz-BP固体状态469nm发射峰的荧光寿命图，其寿命为1.04ns，为典型的荧光发光类型；图8为DBCz-BP固体状态569nm发射峰的荧光寿命图，其寿命为10.398μs，说明该部分发光源于三线态激子的长寿命发光。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (6)

1.一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于：其化学结构式如下：
Figure FDA0004124869390000011
其为含不同溴代的二苯甲酮咔唑衍生物结构，其中，R1、R2、R3、R4为氢或溴的其中一种或多种；
所述制备方法包括以下步骤：
S1、在干燥烧瓶内加入溴代咔唑、4，4’-二氟二苯甲酮、催化剂和溶剂，充分搅拌0.01～10h，随后在无水无氧条件下，-20～200℃反应0.1～100h，
其中，溴代咔唑的结构通式为：
Figure FDA0004124869390000012
其中，R1和R2分别为溴或氢其中的一种或两种，取代位置分别为2、3、4、5，6、7、8、9位中的一个或多个；
S2、反应后体系冷却至室温，减压蒸馏除去大部分溶剂，加入大量的水，同时加入少量盐类物质，而后过滤得粗产物，并用不同体积比的混合溶剂充分洗涤得最终产物；
所述催化剂为氢化钠。
2.根据权利要求1所述的一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于：步骤S1中，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡喏烷酮、四氢呋喃、二氧六环、甲苯、苯、乙酸乙酯、二氯甲烷中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于：步骤S2中，所述盐类物质为氯化钠、硫酸钠、氯化钾、硫酸钾、硫酸镁、氯化镁中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于：步骤S2中，所述混合溶剂为乙酸乙酯、石油醚、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺中的任意两种。
5.根据权利要求4所述的一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述混合溶剂中任意两种组份的体积比为1:0.05～20。
6.根据权利要求1所述的一种用于发白光的有机单分子材料溴代咔唑二苯甲酮衍生物的制备方法，其特征在于：步骤S1中，反应时间为0.5～20h。
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