JP4685362B2 - 有機発光性化合物 - Google Patents
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(上記式(III)中、R 5 およびR 6 は、夫々独立に未置換、または窒素原子、酸素原子、硫黄原子および/またはハロゲン原子を含んでもよいアルキル基、アルケニル基もしくはアルキニル基;未置換またはアルキル基、アリール基、アシル基、水酸基、アミノ基、スルホン酸基および/またはハロゲン原子で置換されたアリール基であり、X 1 およびX 2 は 夫々独立に水素原子、アルキル基、アシル基、アリール基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、mおよびnは夫々独立に0〜3の整数であり、Y 1 およびY 2 は未置換またはアルキル基、アシル基、アリール基およびハロゲン原子からなる群から独立に選択される基であり、rおよびsは夫々独立に0〜4の整数である)で表されることを特徴とするものである。
本発明の有機発光性化合物は、前記特許文献1記載の有機発光性化合物のイミダゾール基の窒素原子に特定の置換基を導入したものである。上記一般式(I)で表される本発明の有機発光性化合物のうち、好ましくは、式(I)において、R1、R2、R3およびR4が、R1、R2およびイミダゾール環により、および/またはR3、R4およびイミダゾール環により、未置換または置換されたベンゾイミダゾール基を形成する原子団である次式(II)、
(上記式(II)中、R5、R6、X1、X2、p、q、mおよびnは夫々上記のものと同じものであり、Y1およびY2は未置換またはアルキル基、アシル基、アリール基およびハロゲン原子からなる群から独立に選択される基であり、rおよびsは夫々独立に0〜4の整数である)で表される有機発光性化合物である。
(上記式(III)中、R5、R6、X1、X2、Y1、Y2、m、n、rおよびsは夫々上記のものと同じものである)で表される有機発光性化合物である。
(上記式(IV)中、R5およびR6は、夫々独立にアルキル基である)で表される有機発光性化合物である。
5,5’−ビス(1N−オクチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[2,2’]ビピリジン(以下、「5,5’−Bzim(C8)−2,2’−bpy」と称す)の合成
一般的な有機合成反応を用い、5,5’−Bzim(C8)−2,2’−bpyの合成を、具体的に説明する。先ず、(2−ニトロフェニル)−オクチルアミンの合成を下記の反応に従い行った。
1H−NMR(300 MHz、CDCl3)
δ:8.162(dd,J=8.6,1.6Hz,1H),8.058 (br,1H),7.455−7.398(m,1H),6.837(dd,J=8.6,0.87,1H),6.694−6.597(m,1H),3.326−3.261(m,2H),1.780−1.683(m,2H),1.470−1.289(m,10H),0.955−0.866(m,3H)
MS(EI):C14H24N2 +:250(計算値:250.33)
1H−NMR(300MHz,CDCl3)
δ:6.855−6.9779(m,1H),6.736−6.640(m,3H),3.296(br,2H),3.095(t,2H),1.714−1.618(m,2H),1.340−1.255(m,10H),0.910−0.821(m,3H)
MS(EI):C14H24N2 +:220(計算値:220.35)
1H−NMR(400MHz,CDCl3)
δ:9.094(d,J=2.4Hz,2H),8.684(d,J=8.0 Hz,2H),8.276(dd,J=9.6,2.4Hz,2H),7.875(dd,J=6.0,2.8Hz,2H),7.463(d,J=6.4Hz,2H),7.367−7.349(m,4H),4.303(t,4H),1.880(t,4H),1.259−1.217(m,20H), 0.862−0.829(m,6H)
δ:155.914、150.280、149.142、143.202、137.815、135.728、127.206、123.214、122.686、121.192、120.161、110.204、45.099、31.735、30.077、29.120、29.087、26.818、22.628、14.114
MS(EI):C14H24N2+:612(計算値:612.85)
元素分析:C40H48N6・0.5H2O、計算値:C,77.26;H, 7.94;N,13.51、実測値:C,77.42;H,7.96;N, 13.51
光化学的性質
得られた5,5’−Bzim(C8)−2,2’−bpy(XIII)のアセトニトリル中における吸収スペクトル、蛍光スペクトルの測定を行った。その結果を、図1に示す。図中の実線は吸収スペクトル、破線は蛍光スペクトルを表す。その結果、吸収スペクトルでは、アセトニトリル中、334nmに極大波長(ε=40000M-1cm-1)を示した。この吸収を光励起することにより、λem=432nm(λex=334nm)に極大をもつ強い発光スペクトルを示した。また、蛍光量子収率(Φ)を硫酸キニーネを基準物質(0.5M硫酸溶液中、10-4M以下の濃度、25℃において、蛍光量子収率が54.6%)として求めたところ、蛍光量子収率(Φ)=0.79(79%)であり、5,5’−Bzim(C8)−2,2’−bpyのオクチル基が置換されていない化合物(5,5’−Bzim−2,2’−bpy)場合のΦ=0.93(93%)に比べて、若干小さな値となったが、十分に高効率な発光性材料であることを示した。さらに、励起寿命をHORIBA NAES−700を用いて測定した。その結果、1.52ナノ秒(ns)と求められ、寿命が短い一重項からの発光、すなわち蛍光発光であると考えられる。これらのことから、5,5’−Bzim(C8)−2,2’−bpyもまた、極めて高効率な青色発光(蛍光)化合物であることが分かった。
溶解性
5,5’−Bzim(C8)−2,2’−bpyと5,5’−Bzim−2,2’−bpyの溶解性を比較した。溶媒としては、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチルおよびジエチルエーテルを用いて行った。その結果、5,5’−Bzim(C8)−2,2’−bpyはいずれの溶媒に関しても非常に優れた溶解性を示した。一方、5,5’−Bzim−2,2’−bpyはいずれの溶媒を用いてもほとんど溶解しなかった。このことにより、イミダゾールの窒素原子にアルキル基を導入することにより溶解性が向上することが分かった。
Claims (2)
- 有機発光性化合物において、次式(III)、
(上記式(III)中、R5およびR6は、夫々独立に未置換、または窒素原子、酸素原子、硫黄原子および/またはハロゲン原子を含んでもよい炭素原子数1〜18の直鎖または分岐アルキル基、アルケニル基もしくはアルキニル基;未置換またはアルキル基、アリール基、アシル基、水酸基、アミノ基、スルホン酸基および/またはハロゲン原子で置換されたアリール基であり、X1およびX2は夫々独立に水素原子、アルキル基、アシル基、アリール基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、mおよびnは夫々独立に0〜3の整数であり、Y1およびY2は未置換またはアルキル基、アシル基、アリール基およびハロゲン原子からなる群から独立に選択される基であり、rおよびsは夫々独立に0〜4の整数である)で表されることを特徴とする有機発光性化合物。
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