JPH10503211A - 炎症の処置のための１，２−置換イミダゾリル化合物 - Google Patents

炎症の処置のための１，２−置換イミダゾリル化合物

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JPH10503211A JP8505972A JP50597296A JPH10503211A JP H10503211 A JPH10503211 A JP H10503211A JP 8505972 A JP8505972 A JP 8505972A JP 50597296 A JP50597296 A JP 50597296A JP H10503211 A JPH10503211 A JP H10503211A
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Abstract

(57)【要約】 炎症の処置に有用な一群のイミダゾリル化合物が記載される．とくに好ましい化合物は，式II ［式中，Ｒ3はヒドリド，アルキル，ハロアルキル，アラールキル，ヘテロシクロアルキル，アシル，シアノ，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルチオアルキル，アルキルスルホニル，シクロアルキルオキシ，シクロアルキルオキシアルキル，シクロアルキルチオ，シクロアルキルチオアルキル，シクロアルキルスルホニル，シアノアルキル，シクロアルキルスルホニルアルキル，ハロアルキルスルホニル，アジドアルキル，アリールスルホニル，ハロ，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アリールチオ，アルキルカルボニル，アリールカルボニル，アラールキルカルボニル，アリールオキシ，ヘテロシクロアルキルカルボニル，アルキルアミノアルキル，Ｎ- アリールアミノアルキル，Ｎ- アルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル，カルボキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルコキシカルボニル，ハロアルキルカルボニル，アミノカルボニル，アルキルアミノカルボニルアルキル，アラールキルチオ，ヘテロアリールアルコキシアルキル，ヘテロアリールオキシアルキル，アラールコキシ，ヘテロアリールアルコキシアルキル，ヘテロアリールオキシアルキル，アラールコキシ，ヘテロアリールチオアルキル，ヘテロアラールコキシ，ヘテロアラールキルチオ，ヘテロアリールアルキルチオアルキル，ヘテロアリールオキシ，ヘテロアリールチオ，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキル，アラールキルチオアルキル，アラールコキシアルキル，アリールおよびヘテロアリール（これらの場合，アリールおよびヘテロアリール基は置換可能位置がハロ，アルキルチオ，アルキルスルフィニル，アルキル，シアノ，ハロアルキル，ヒドロキシル，アルコキシ，ヒドロキシアルキルおよびハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基であり，Ｒ7はアルキルおよびアミノから選択される基であり，Ｒ8はヒドリド，ハロ，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，アミノ，ハロアルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシル，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルキルアミノ，ニトロおよびアルキルチオから選択される基である］によって定義される．

Description

【発明の詳細な説明】 炎症の処置のための1,2-置換イミダゾリル化合物 発明の分野 本発明は，抗炎症薬の分野に属し，とくに炎症および炎症を伴う疾患たとえば 関節炎の処置のための化合物，組成物および方法に関する． 発明の背景 プロスタグランジンは炎症過程において重要な役割を果たし，プロスタグラン ジンの産生，とくにＰＧＧ2，ＰＧＨ2およびＰＧＥ2の産生の阻害は，抗炎症性 薬物の発見の共通の標的とされてきた．しかしながら，プロスタグランジンが誘 発する痛みや炎症過程に伴う腫脹の軽減に有効な一般の非ステロイド性抗炎症薬 （ＮＳＡＩＤ）はまた同時に，炎症過程を伴わない他のプロスタグランジン調節 過程への影響においても活性である．すなわち，最も一般的なＮＳＡＩＤの高用 量の使用は生命を脅かす可能性もある潰瘍を含めて重篤な副作用を生じることが あり，それがＮＳＡＩＤの治療的価値を制限することになっている．ＮＳＡＩＤ の代替としてのコルチコステロイドの使用には，とくに長期の治療に用いられる 場合，さらに激烈な副作用がある． 従来のＮＳＡＩＤは，たとえば酵素シクロオキシゲナーゼ（ＣＯＸ）を含めて ヒトのアラキドン酸／プロスタグランジン経路における酵素の阻害によってプロ スタグランジンの産生を防止することが見出されている．炎症に関連する誘導酵 素［「シクロオキシゲナーゼ- ２（ＣＯＸ- ２）または「プロスタグランジンＧ ／ＨシンターゼII」と呼ばれる］の最近の発見は，より効果的に炎症を軽減し， 激烈な副作用の頻度および程度が低い魅力的な阻害の標的を提供する． 抗炎症活性が開示されている以下の引用文献には，安全で有効な抗炎症剤を見 出すための絶えざる努力があることを示している．ここに開示される新規なイミ ダゾールは，このような努力を進めた結果のこのような安全かつ有効な抗炎症剤 である．本発明の化合物は，インビボにおいて抗炎症剤としての有用性を示し， 最小限の副作用しか示さないことが見出された．本明細書に開示された置換イミ ダゾールは，シクロオキシゲナーゼ- １よりもシクロオキシゲナーゼ- ２を選択 的に阻害する点で好ましい． ジアリールオキサゾールは，国際特許公報ＷＯ94/27980号に抗炎症活性を有す る旨記載されている．置換4,5-ジアリールイミダゾールはＷＯ95/00501号および 係属中の米国特許出願08/281,903号に記載されている． 2-アルキルイミダゾールはアンギオテンシンII活性を有する旨記載されている （たとえば，米国特許5,185,351 号およびＷＯ91/00277号参照）． Wriedeらの米国特許5,207,820 号には，1-アリールイミダゾールカルボン酸エ ステルが除草剤の毒性緩和剤として記載されている．とくに［1-[2,6- ジニトロ -4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-メチル-1Ｈ- イミダゾール-3- イル］カル ボン酸エチルエステルが記載されている． 1993年7 月23日に公開されたＷＯ93/14082号には，インターロイキン- １によ って誘発される疾患の処置のための 1- ピリジル-2- フェニル- イミダゾール誘 導体が記載されている．とくに 1-(4-ピリジル)-2-(4- フルオロフェニル)-4-メ チルイミダゾールが記載されている．1995年1 月26日公開のＷＯ95/02591号には サイトカイン誘発疾患の処置のためのトリ置換イミダゾールが記載されている． Sarettらの米国特許3,487,087 号には，イミダゾールのニトロ化方法およびと くに 1- メチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-5-ニトロイミダゾールが記 載されている． Ninomiyaらの米国特許5,112,532 号には，イミダゾール類が有機非線形光学材 料として記載されている．とくに 4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-[2-ホルミル-4- (メチルスルホニル)フェニル]イミダゾールが記載されている． Sarettらの米国特許3,682,949 号および3,719,759 号には，寄生虫および細菌 の処置用薬剤として，2-アリール- ニトロイミダゾールが記載されている．とく に 1-(2-ヒドロキシエチル)-2-(4- スルホンアミドフェニル)-5-ニトロイミダゾ ールが記載されている． Takasugiらの米国特許4,822,805 号（EP A 0 257 897号に相当）には抗炎症剤 としてピリジルイミダゾールが記載され，とくに 2-[2-メトキシ-4-(メチルスル ホニル)フェニル]-4-メチル-5-(3-ピリジル)イミダゾールが記載されている． 本発明のイミダゾリル化合物は，インビボにおいて抗炎症剤としての有用性を 示し，最小限の副作用しか示さないことが見出されている． 発明の説明 炎症関連疾患の処置に有用な一群の置換イミダゾリル化合物は式Ｉ： （式中，Ｒ1およびＲ2は独立に，アリール，シクロアルキル，シクロアルケニル およびヘテロシクロであり，これらの場合Ｒ1およびＲ2は，置換可能位置におい て独立にアルキルスルホニル，アミノスルホニル，ハロアルキルスルホニル，ハ ロ，アルキルチオ，アルキル，シアノ，カルボキシル，アルコキシカルボニル， ハロアルキル，ヒドロキシル，アルコキシ，ヒドロキシアルキル，アルコキシア ルキル，ハロアルコキシ，アミノ，アルキルアミノ，アリールアミノおよびニト ロから選択される１または２以上の基で置換されていてもよく， Ｒ3はヒドリド，アルキル，ハロアルキル，アラールキル，ヘテロシクロアル キル，アシル，シアノ，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルチオアルキル，ア ルキルスルホニル，シクロアルキルチオ，シクロアルキルチオアルキル，シクロ アルキルスルホニル，シクロアルキルスルホニルアルキル，シクロアルキルオキ シ，シクロアルキルオキシアルキル，ハロアルキルスルホニル，アリールスルホ ニル，ハロ，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルキルカルボニル， アリールカルボニル，アラールキルカルボニル，ヘテロシクロアルキルカルボニ ル，シアノアルキル，アジドアルキル，アミノアルキル，アルキルアミノアルキ ル，Ｎ- アリールアミノアルキル，Ｎ- アルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル ，カルボキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルコキシカルボニル ，ハロアルキルカルボニル，カルボキシル，アミノカルボニル，アルキルアミノ カルボニル，アルキルアミノカルボニルアルキル，ヘテロアリールアルコキシア ルキル，ヘテロアリールオキシアルキル，ヘテロアリールチオアルキル，アラー ルコキシ，アラールキルチオ，ヘテロアラールコキシ，ヘテロアラールキルチオ ， ヘテロアリールアルキルチオアルキル，ヘテロアリールオキシ，ヘテロアリール チオ，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキル，アリールチオ，アリー ルオキシ，アラールキルチオアルキル，アラールコキシアルキル，アリールおよ びヘテロシクロから選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，アルキルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ5はヒドロキシルおよびアルコキシから選択され， Ｒ6はヒドリドであるか，またはＲ5とＲ6は両者で二重結合を形成する． ただし，Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方はアルキルスルホニルまたはアミノス ルホニルで置換されている）によって定義される化合物，またはそれらの医薬的 に許容される塩である． 式Ｉの化合物は，以下に限定されるものではないが，患者における炎症の処置 に，および炎症を伴う他の疾患の処置に，たとえば痛みおよび頭痛の処置に鎮痛 剤としてまたは発熱の処置に解熱剤として有用である．たとえば，本発明の化合 物は関節炎，それらに限定されるものではないが，たとえば慢性関節リウマチ， 脊椎関節症，痛風性関節炎，骨関節炎，全身性エリテマトーデス，および若年性 関節炎の処置に有用性が考えられる．このような本発明の化合物には，喘息，気 管支炎，月経痛，鍵炎，粘液嚢炎，ならびに皮膚関連疾患たとえば乾癬，湿疹， 火傷および皮膚炎の処置に有用性が考えられる．本発明の化合物はまた，胃腸管 症状たとえば炎症性腸疾患，クローン病，胃炎，過敏性腸症候群および潰瘍性大 腸炎の処置，ならびに結腸直腸癌の予防に有用性が考えられる．本発明の化合物 は，血管性疾患，偏頭痛，結節性動脈周囲炎，甲状腺炎，再生不良性貧血，ホジ キン病，強皮症，リウマチ熱，Ｉ型糖尿病，重症筋無力症，多発性硬化症，サル コイドーシス，ネフローゼ症候群，ベーチェット病，多発性筋炎，歯肉炎，過敏 症，結膜炎，外傷後腫張，心筋虚血等のような疾患における炎症の処置に有用性 が考えられる．本発明の化合物はまた，眼疾患たとえば網膜炎，網膜症，葡萄膜 炎，および眼組織に対する急性の傷害の処置に有用であった．本発明の化合物は また，ある種の中枢神経系疾患たとえばアルツハイマー病および痴呆の処置に有 用性が考えられる．本発明の化合物は，たとえば関節炎の処置に抗炎症剤として 有用であると同時に，有害な副作用が有意に少ないという付加的な利点がある． これらの化合物はまた，アレルギー性鼻炎，呼吸窮迫症候群，エンドトキシンシ ョック症候群，動脈硬化，ならびに卒中，虚血および外傷に由来する中枢神経系 の傷害の処置に有用性が期待される． これらの化合物は，ヒトの処置に有用であるばかりでなく，哺乳動物たとえば ウマ，イヌ，ネコ，ラット，マウス，ヒツジ，ブタ等の処置にも有用である． 本発明の化合物は，他の慣用の抗炎症剤を部分的にまたは完全に置換して，た とえばステロイド，ＮＳＡＩＤ，5-リポキシゲナーゼインヒビター，ＬＴＢ4ア ンタゴニストおよびＬＴＡ4ヒドロラーゼインヒビターとの併用療法に使用する こともできる． 適当なＬＴＢ4インヒビターとしてはとくに，エブセレン(ebselen)，Bayer の Bay-x-1005，Ciba-Geigy の化合物 CGS-25019C，Leo Denmarkの化合物 ETH-615 ，Lillyの化合物 LY-293111，Ono の化合物 ONO-4057，Terumo の化合物 TMK-68 8，Lilly の化合物 LY-213024,264086 および 292728，ONOの化合物 ONO-LB457 ，Searle の化合物 SC-53228，カルシトロール（calcitorol），Lilly の化合 物 LY-210073,LY223982,LY233469および LY255283，ONO の化合物 ONO-LB-448， Searle の化合物 SC-41930,SC-50605 および SC-51146 ならびに SK & Fの化合 物 SKF-104493 がある．好ましくは，ＬＴＢ4インヒビターは，エブセレン，Bay er の Bay-x-1005，Ciba-Geigy の化合物 CGS-25019C，Leo Denmarkの化合物 E TH-615，Lilly の化合物 LY-293111，Ono の化合物 ONO-4057 ならびにTerumoの 化合物 TMK-688 から選択される． 適当な 5- ＬＯ阻害剤としてはとくにマソプロコール（masoprocol），テニダ ップ（tenidap），ジロイトン（zileuton），プランルカスト（pranlukast）， テポキサリン（tepoxalin），リロピロックス(rilopirox)，塩酸フレゼラスチン （flezelastine），リン酸エナザドレム(enazadrem)およびブナプロラスト（bun aprolast）がある． 本発明は好ましくはシクロオキシゲナーゼ- １よりもクロオキシゲナーゼ- ２ を選択的に阻害する化合物を包含する．本発明の化合物は，好ましくはシクロオ キシゲナーゼ- ２に対するＩＣ50が約 0.2μＭもしくはそれ以下であり，またシ クロオキシゲナーゼ- １の阻害に対するシクロオキシゲナーゼ- ２の阻害の選択 比が少なくとも50，さらに好ましくは少なくとも100 である．とくに好ましくは ，本発明の化合物はシクロオキシゲナーゼ- １に対するＩＣ50が約 1.0μＭ以上 ，さらに好ましくは10μＭより大である．このような好ましい選択性はＮＳＡＩ Ｄによって誘発される共通の副作用の頻度を低下させる能力を示すものである． 好ましいクラスの化合物は，式Ｉにおいて， Ｒ1およびＲ2は独立に，フェニル，ナフチル，ビフェニル，低級シクロアルキ ル，低級シクロアルケニルおよびヘテロアリールから選択され，これらの場合， Ｒ1およびＲ2は置換可能位置において，独立に低級アルキルスルホニル，アミノ スルホニル，低級ハロアルキルスルホニル，ハロ，低級アルキルチオ，低級アル キル，シアノ，カルボキシル，低級アルコキシカルボニル，低級ハロアルキル， ヒドロキシル，低級アルコキシ，低級ヒドロキシアルキル，低級アルコキシアル キル，低級ハロアルコキシ，アミノ，低級アルキルアミノ，アリールアミノおよ びニトロから選択される１または２以上の基で置換されていてもよく， Ｒ3はヒドリド，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アラールキル，低級 ヘテロシクロアルキル，アシル，シアノ，低級アルコキシ，低級アルキルチオ， 低級アルキルスルホニル，低級シクロアルキルオキシ，低級シクロアルキルオキ シアルキル，低級シクロアルキルチオ，低級シクロアルキルチオアルキル，低級 シクロアルキルスルホニル，低級シクロアルキルスルホニルアルキル，フェニル スルホニル，低級ハロアルキルスルホニル，ハロ，低級ヒドロキシアルキル，低 級アルコキシアルキル，低級アルキルカルボニル，低級アジドアルキル，低級ハ ロアルキルカルボニル，フェニルカルボニル，低級アラールキルカルボニル，低 級ヘテロシクロアルキルカルボニル，低級シアノアルキル，低級アミノアルキル ，低級アルキルアミノアルキル，低級Ｎ- アリールアミノアルキル，低級Ｎ- ア ルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル，低級カルボキシアルキル，低級アルコキ シカルボニルアルキル，低級アルコキシカルボニル，低級アルキルチオアルキル ，アミノカルボニル，低級アルキルアミノカルボニル，低級アルキルアミノカル ボニルアルキル，低級アラールコキシ，低級アラールキルチオ，低級ヘテロアラ ールコキシ，低級ヘテロアラールキルチオ，低級ヘテロアリールアルコキシアル キル，低級ヘテロアリールアルキルチオアルキル，低級ヘテロアリールオキシア ル キル，低級ヘテロアリールチオアルキル，低級ヘテロアリールオキシ，低級ヘテ ロアリールチオ，低級アリールチオアルキル，低級アリールオキシアルキル，低 級アリールチオ，低級アリールオキシ，低級アラールキルチオアルキル，低級ア ラールコキシアルキル，フェニルおよびナフチルから選択されるアリール，なら びにヘテロアリール（これらの場合アリールおよびヘテロアリール基は置換可能 位置においてハロ，低級アルキルチオ，低級アルキルスルフィニル，低級アルキ ル，シアノ，低級ハロアルキル，ヒドロキシル，低級アルコキシ，低級ヒドロキ シアルキルおよび低級ハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換 されていてもよい）から選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，低級アルキルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ5はヒドロキシルおよび低級アルコキシから選択され，Ｒ6はヒドリドである か，またはＲ5とＲ6は両者で二重結合を形成する化合物またはそれらの医薬的に 許容される塩から構成される． とくに興味深いクラスの化合物は，式Ｉにおいて， Ｒ1およびＲ2は独立にフェニル，ナフチル，ビフェニル，シクロヘキシル，シ クロヘキセニル，ベンゾフリル，ベンゾジオキソリル，フリル，イミダゾリル， チエニル，チアゾリル，ピロリル，オキサゾリル，イソキサゾリル，トリアゾリ ル，ピリミジニル，キノリニル，イソキノリニル，ベンズイミダゾリル，ピラジ ニル，インドリル，ピラゾリルおよびピリジルから選択され，これらの場合Ｒ1 およびＲ2は置換可能位置において，独立にメチルスルホニル，アミノスルホニ ル，フルオロメチルスルホニル，ジフルオロメチルスルホニル，フルオロ，クロ ロ，ブロモ，メチルチオ，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソ ブチル，ペンチル，ヘキシル，シアノ，カルボキシル，メトキシカルボニル，エ トキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プ ロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，ペントキ シカルボニル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，クロ ロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタ フルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフル オロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，ヒドロ キシル，メトキシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ， ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチル，トリ フルオロメトキシ，アミノ，メチルアミノ，Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ，フェニル アミノおよびニトロから選択される１または２以上の基で置換されていてもよく ， Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル ，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチ ル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル ，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル ，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル ，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリノメ チル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピリジ ルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロポキ シ，n-ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，イソプロピルチオ，メチルスルホニ ル，フェニルスルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，クロロ， ブロモ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチ ル，メチルチオメチル，イソプロピルチオメチル，シクロヘキシルチオメチル， ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，エチルカルボニル，フェニ ルカルボニル，アジドメチル，トリフルオロメチルカルボニル，ジフルオロメチ ルカルボニル，フルオロメチルカルボニル，ベンジルカルボニル，シアノメチル ，シアノブチル，アミノメチル，メチルアミノメチル，Ｎ- フェニルアミノメチ ル，Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノメチル，アセチル，プロパノイル，ブタノ イル，メトキシカルボニルメチル，エトキシカルボニルエチル，メトキシカルボ ニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボ ニル，プロポキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，カルボキシメチル，カ ルボキシプロピル，アミノカルボニル，メチルアミノカルボニル，Ｎ，Ｎ- ジエ チルアミノカルボニル，Ｎ- メチルアミノカルボニルメチル，ピリジルオキシ， ピリジルチオ，フェニルオキシ，4-クロロフェノキシ，フリルメトキシ，フリル メチルチオ，チエニルメトキシ，キノリルメトキシ，ピリジルメトキシ，5-フェ ニルピリジル-2- メトキシ，チエニルメチルチオ，ピリジルメチルチオ，ベンジ ルチオメ チル，キノリルメトキシメチル，フリルブトキシエチル，ピリジルオキシメチル ，ピリジルメトキシメチル，チエニルオキシヘキシル，チエニルチオメチル，ピ リジルチオヘキシル，フリルオキシメチル，フリルメチルチオメチル，キノリル メチルチオエチル，フェニルチオメチル，2-クロロフェニルチオメチル，2,6-ジ クロロフェニルチオメチル，4-メチルフェニルチオメチル，2-イソプロピルフェ ニルチオメチル，2-メチルフェニルチオメチル，フェニルオキシメチル，4-クロ ロフェニルオキシメチル，4-メチルフェニルオキシメチル，ベンジルオキシメチ ル，4-メトキシベンジルオキシメチル，ナフチル，フェニル，チエニル，フリル ，ピリジル（これらの場合，チエニル，フリル，ピリジルおよびフェニル基は置 換可能位置において，フルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ，メチルスルフィ ニル，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル， ヘキシル，シアノ，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル， クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘ プタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジ フルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，ヒ ドロキシル，メトキシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキ シ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチルおよびトリフルオロメトキシから選択 される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，メチル，エチルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ5はヒドロキシル，メトキシ，エトキシ，プロポキシおよびｎ- ブトキシか ら選択され，Ｒ6はヒドリドであるかまたはＲ5とＲ6は両者で二重結合を形成す る化合物またはそれらの医薬的に許容される塩から構成される． 式Ｉの範囲内には，式II： ［式中，Ｒ3はヒドリド，アルキル，ハロアルキル，アラールキル，ヘテロシク ロアルキル，アシル，シアノ，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルチオアルキ ル，アルキルスルホニル，シクロアルキルオキシ，シクロアルキルオキシアルキ ル，シクロアルキルチオ，シクロアルキルチオアルキル，シクロアルキルスルホ ニル，シクロアルキルスルホニルアルキル，ハロアルキルスルホニル，アリール スルホニル，ハロ，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルキルカルボ ニル，アリールカルボニル，アラールキルカルボニル，ヘテロシクロアルキルカ ルボニル，シアノアルキル，アルキルアミノアルキル，Ｎ- アリールアミノアル キル，Ｎ- アルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル，カルボキシアルキル，アル コキシカルボニルアルキル，アルコキシカルボニル，ハロアルキルカルボニル， アミノカルボニル，アジドアルキル，アルキルアミノカルボニルアルキル，ヘテ ロアリールアルコキシアルキル，ヘテロアリールオキシアルキル，ヘテロアリー ルチオアルキル，アラールコキシ，アラールキルチオ，ヘテロアラールコキシ， ヘテロアラールキルチオ，ヘテロアリールアルキルチオアルキル，ヘテロアリー ルオキシ，ヘテロアリールチオ，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキ ル，アリールチオ，アリールオキシ，アラールキルチオアルキル，アラールコキ シアルキル，アリールおよびヘテロアリール（これらの場合，アリールおよびヘ テロアリール基は置換可能位置において，ハロ，アルキルチオ，アルキルスルフ ィニル，アルキル，シアノ，ハロアルキル，ヒドロキシル，アルコキシ，ヒドロ キシアルキルおよびハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換さ れていてもよい）から選択される基であり， Ｒ7はアルキル，ハロアルキルおよびアミノから選択される基であり， Ｒ8はヒドリド，ハロ，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，アミノ，ハロ アルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシル，ヒドロキシアルキル，アル コキシアルキル，アルキルアミノ，ニトロおよびアルキルチオから選択される１ または２以上の基である］によって表される化合物またはそれらの医薬的に許容 される塩のきわめて興味深いサブクラスの化合物が包含される． 好ましいクラスの化合物は，式IIにおいて， Ｒ3はヒドリド，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アラールキル，低級 ヘテロシクロアルキル，アシル，シアノ，低級アルコキシ，低級アルキルチオ， 低級アルキルスルホニル，フェニルスルホニル，低級ハロアルキルスルホニル， 低級シクロアルキルオキシ，低級シクロアルキルオキシアルキル，低級シクロア ルキルチオ，低級シクロアルキルチオアルキル，低級シクロアルキルスルホニル ，低級シクロアルキルスルホニルアルキル，ハロ，低級ヒドロキシアルキル，低 級アルコキシアルキル，低級アルキルカルボニル，低級ハロアルキルカルボニル ，フェニルカルボニル，低級アラールキルカルボニル，低級ヘテロシクロアルキ ルカルボニル，低級シアノアルキル，低級アジドアルキル，低級アルキルアミノ アルキル，低級Ｎ- アリールアミノアルキル，低級Ｎ- アルキル- Ｎ- アリール アミノアルキル，低級カルボキシアルキル，低級アルコキシカルボニルアルキル ，低級アルコキシカルボニル，低級アルキルチオアルキル，アミノカルボニル， 低級アルキルアミノカルボニルアルキル，低級アラールコキシ，低級アラールキ ルチオ，低級ヘテロアラールコキシ，低級ヘテロアラールキルチオ，低級ヘテロ アリールアルコキシアルキル，低級ヘテロアリールアルキルチオアルキル，低級 ヘテロアリールオキシアルキル，低級ヘテロアリールチオアルキル，低級ヘテロ アリールオキシ，低級ヘテロアリールチオ，低級アリールチオアルキル，低級ア リールオキシアルキル，低級アリールチオ，低級アリールオキシ，低級アラール キルチオアルキル，低級アラールコキシアルキル，フェニルおよびナフチルから 選択されるアリール，５または６員のヘテロアリール（これらの場合，アリール およびヘテロアリール基は置換可能位置においてハロ，低級アルキルチオ，低級 アルキルスルフィニル，低級アルキル，シアノ，低級ハロアルキル，ヒドロキシ ル，低級アルコキシ，低級ヒドロキシアルキルおよび低級ハロアルコキシから選 択される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基であり ， Ｒ7は低級アルキル，低級ハロアルキル，アミノから選択される基であり， Ｒ8はヒドリド，ハロ，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アルコキシ， アミノ，低級ハロアルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシル，低級ヒド ロキシアルキル，低級アルコキシアルキル，低級アルキルアミノ，ニトロおよび 低級アルキルチオから選択される基である化合物またはそれらの医薬的に許容さ れる塩から構成される． とくに興味深いクラスの化合物は，式IIにおいて， Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル ，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチ ル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル ，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル ，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル ，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリノメ チル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピリジ ルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロポキ シ，ｎ- ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，イソプロピルチオ，メチルスルホ ニル，フェニルスルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，クロロ ，ブロモ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメ チル，メチルチオメチル，イソプロピルチオメチル，シクロヘキシルチオメチル ，ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，フェニルカルボニル，ト リフルオロメチルカルボニル，ジフルオロメチルカルボニル，フルオロメチルカ ルボニル，ベンジルカルボニル，シアノメチル，シアノブチル，アジドメチル， メチルアミノメチル，Ｎ- フェニルアミノメチル，Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルア ミノメチル，アセチル，プロパノイル，ブタノイル，メトキシカルボニルメチル ，エトキシカルボニルエチル，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソ プロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，カ ルボキシメチル，カルボキシプロピル，アミノカルボニル，Ｎ- メチルアミノカ ルボニルメチル，ピリジルオキシ，ピリジルチオ，フェニルオキシ，4-クロロフ ェノキシ，フリルメトキシ，フリルメチルチオ，チエニルメトキシ，キノリルメ トキシ，ピリジルメトキシ，5-フェニルピリジル-2- メトキシ，チエニルメチル チオ，ピリジルメチルチオ，ベンジルチオメチル，キノリルメトキシメチル，フ リルブトキシエチル，ピリジルオキシメチル，ピリジルメトキシメチル，チエニ ルオキシヘキシル，チエニルチオメチル，ピリジルチオヘキシル，フリルオキシ メチル，フリルメチルチオメチル，キノリルメチルチオエチル，フェニルチオメ チル，2-クロロフェニルチオメチル，2,6-ジクロロフェニルチオメチル，4-メチ ルフェニルチオメチル，2-イソプロピルフェニルチオメチル，2-メチルフェニル チオメチ ル，フェニルオキシメチル，4-クロロフェニルオキシメチル，4-メチルフェニル オキシメチル，ベンジルオキシメチル，4-メトキシベンジルオキシメチル，ナフ チル，フェニル，チエニル，フリル，ピリジル（これらの場合，チエニル，フリ ル，ピリジルおよびフェニル基は置換可能位置においてフルオロ，クロロ，ブロ モ，メチルチオ，メチルスルフィニル，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキシル，シアノ，フルオロメチル，ジフルオ ロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメ チル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチ ル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロ ロエチル，ジクロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンジオキシ，エ トキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチルおよ びトリフルオロメトキシから選択される１または２以上の基で置換されていても よい）から選択される基であり， Ｒ7はメチルまたはアミノであり， Ｒ8はヒドリド，メチルスルホニル，フルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ ，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキ シル，シアノ，カルボキシル，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソ プロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブ トキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，ペントキシカルボニル，フルオロ メチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチ ル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフ ルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロ プロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチ レンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒド ロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチル，トリフルオロメトキシ，アミ ノ，メチルアミノ，Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ，フェニルアミノおよびニトロから 選択される基である化合物またはそれらの医薬的に許容される塩から構成される ． 式II中でとくに興味深い特定の化合物のファミリーは，以下の化合物およびそ れらの医薬的に許容される塩である． 2-(3,4- ジフルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフ ルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-[(4-メチルフェノキシ)メチル]-1-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-[(メチルチオ) メチル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1,2-ビス[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イ ミダゾール， 4-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾー ル-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-ブロモ-4- メトキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- カルボキシアルデヒド， 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(4- メチルフェニル)チオメチル]-1-[4-(メチル スルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フルオロメチル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(2- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(フェニルメト キシメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(2-フルオロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， Ｎ，Ｎ- ジメチル-4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメ チル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンアミン， 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(1- メチルエチル)チオ]メチル]-1-[4-(メチル スルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(シクロヘキシル)チオ]メチル]-1-[4-(メチルス ルホニル)フェニル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4- (トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-[3-(メトキシメチル)フェニル]-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(ト リフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-フルオロ- Ｎ，Ｎ- ジメチル-4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(ト リフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンアミン， 2-(3- ブロモフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロ メチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 4-[4-(トリフルオロメチル)-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1 Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(2- クロロフェニル)チオ]メチル]-1-[4-(メチル スルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(3-ニトロフェニル)-4-(トリフルオロ メチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(2- メチルフェニル)チオ]メチル]-1-[4-(メチル スルホニル)フェニル-1Ｈ- イミダゾール， Ｎ- メチル-4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンアミン， 3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ベンゼンアミン， Ｎ，Ｎ- ジメチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメ チル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンアミン， Ｎ- メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンアミン， 2-フルオロ- Ｎ- メチル-4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフル オロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンアミン， 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(2,6- ジクロロフェニル)チオ]メチル]-1-[4-（ メチルスルホニル）フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(2-(1-メチルエチル)フェニル]チオ]メチル]-1-[ 4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-[2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダ ゾール-4- イル]エタノン， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[3-(メチルチオ)フェニル]-4-(トリフ ルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(3-ブロモフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(3- クロロ-5- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(ト リフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(3-クロロ-5- メチルフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- アセトニトリル， 2-(3- フルオロ-5- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-( トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3 -フルオロ-5- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4 -(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(3-フルオロ-5- メチルフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- 酢酸， 4-[2-(3-フルオロ-5- メトキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(4- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ジフルオロメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-メチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-エチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フェニル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- ブロモフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4-クロロフェニル)-4-(2-ナフチル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(3- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(3- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フェノキシメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- クロロフェノキシ)メチル-1-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェノキシ)メチル-1-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フェニルチオメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(Ｎ- フェニル- Ｎ- メチルアミノ)メチル-1-[4-（ メチルスルホニル）フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(2- キノリル)メトキシメチル-1-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-メトキシメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル ]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- メトキシベンジルオキシ)メチル-1-[4-(メチル スルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- メタノール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ホルミル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- カルボニトリル， 2-(4- クロロフェニル)-4-ベンジル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フェニルエチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル ]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ヘキシル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ヘキシルカルボニル-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フェニルカルボニル-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ベンジルカルボニル-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(1- ヒドロキシ-1- フェニル- メチル)-1-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(1- ヘキサノール)-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾー ル， 2-(4- クロロフェニル)-4-オクチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-メトキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ブトキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-メチルチオ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロ メチルスルホニル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロ メチルカルボニル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(2- チエニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(3- フリル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- ピリジル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-クロロ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フルオロ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボン酸メチルエステル， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボキシアミド， メチル[2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イ ミダゾール-4- イル]カルボキシアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ジフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル] ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-メチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンス ルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-エチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンス ルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フェニル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- ブロモフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- クロロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(2- ナフチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベ ンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1 Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(3- クロロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(3- フルオロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- メトキシフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フェノキシメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル] ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- クロロフェノキシ)メチル-1Ｈ- イミダゾー ル-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェノキシ)メチル-1Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フェニルチオメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(Ｎ- フェニル- Ｎ- メチルアミノ)メチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(2- キノリル)メトキシメチル-1Ｈ- イミダゾー ル-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-メトキシメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベ ンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- メトキシベンジルオキシ)メチル-1Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル] ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ホルミル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-シアノ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンス ルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ベンジル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フェニルエチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベ ンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ヘキシル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ヘキシルカルボニル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フェニルカルボニル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ベンジルカルボニル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(1- ヒドロキシ-1- フェニル- メチル)-1 Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(1- ヘキサノール)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-1H- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミ ド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-オクチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-メトキシ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ブトキシ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-メチルチオ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼ ンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(2- チエニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベ ンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(3- フリル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベン ゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- ピリジル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベ ンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-クロロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンス ルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フルオロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼン スルホンアミド， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボン酸， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(アミノスルホニル)フェニル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボン酸メチルエステル， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボキシアミド， メチル[2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イ ミダゾール-4- イル]カルボキシアミド， 2-(3-メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメ チル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(2- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- フルオロ-3- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロ-3- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ト リフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- フルオロ-3- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4 -トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロ-3- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3- フルオロ-4- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3- クロロ-4- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ト リフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3- フルオロ-4- メチルチオフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3- クロロ-4- メチルチオフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4 -トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- フルオロ-3- メチルチオフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロ-3- メチルチオフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4 -トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3,5- ジメチル-4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3,5- ジクロロ-4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3,5- ジフルオロ-4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3,4- ジメチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフル オロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3,5- ジクロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフル オロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(3-メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(2-メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-フルオロ-3- メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロ-3- メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾー ル-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-フルオロ-3- メトキシフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロ-3- メトキシフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-フルオロ-4- メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-クロロ-4- メチルチオフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-フルオロ-4- メチルチオフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-フルオロ-3- メチルチオフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロ-4- メチルチオフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,5-ジメチル-4- メトキシフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,5-ジクロロ-4- メトキシフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,5-ジフルオロ-4- メトキシフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,4-ジメチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,5-ジクロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボン酸エチルエステル， [1-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-2-(4- クロロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボン酸エチルエステル， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メチルフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(3- クロロフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メチル-3- クロロフェニル)-4-ト リフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]-1,3-ベンゾジオキソール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メトキシフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2 (3- フルオロフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- フルオロフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メトキシ-3- フルオロフェニル)-4 -トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-フェニル-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メトキシ-3- クロロフェニル)-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- ブロモフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(2- クロロフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- エチルフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- ブチルフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[4-(ジフルオロメチル)フェニル]-4-ト リフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- ブトキシフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[4-(メチルチオ)フェニル]-4-トリフル オロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メトキシ-3,5- ジクロロ- フェニ ル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メチル-3,5- ジフルオロフェニル) -4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(2,4- ジクロロフェニル)-4-トリフル オロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(3,4- ジクロロフェニル)-4-トリフル オロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4- トリフルオロメトキシ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(3,5- ジメチル-4- メトキシフェニル) -4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(3,4- ジメチルフェニル)-4-トリフル オロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- アミノフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(4-メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メチル-3- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾー ル-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 5-[1-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]-1,3-ベンゾジオキソール， 4-[2-(4-メトキシフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メトキシ-3- フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2- フェニル-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼ ンスルホンアミド， 4-[2-(4-メトキシ-3- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-ブロモフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(2-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-エチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-ブチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-[4-(ジフルオロメチル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-ブトキシフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-[4-(メチルチオ)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1 - イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メトキシ-3,5- ジクロロ- フェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メチル-3,5- ジフルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,4-ジクロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,5-ジメチル-4- メトキシ- フェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,4-ジメチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド，および 4-[2-(4-アミノフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド． 式Ｉの範囲内には，式III： ［式中，Ｒ3はヒドリド，アルキル，ハロアルキル，アラールキル，ヘテロシク ロアルキル，アシル，シアノ，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルチオアルキ ル，アルキルスルホニル，シクロアルキルチオ，シクロアルキルチオアルキル， シクロアルキルスルホニル，シクロアルキルスルホニルアルキル，シクロアルキ ルオキシ，シクロアルキルオキシアルキル，ハロアルキルスルホニル，アリール スルホニル，ハロ，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルキルカルボ ニル，アリールカルボニル，アラールキルカルボニル，ヘテロシクロアルキルカ ルボニル，シアノアルキル，アジドアルキル，アルキルアミノアルキル，Ｎ- ア リールアミノアルキル，Ｎ- アルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル，カルボキ シアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルコキシカルボニル，ハロアル キルカルボニル，アミノカルボニル，Ｎ- アルキルアミノカルボニルアルキル， ヘテロアリールアルコキシアルキル，ヘテロアリールオキシアルキル，ヘテロア リールチオアルキル，アラールコキシ，アラールキルチオ，ヘテロアラールコキ シ，ヘテロアラールキルチオ，ヘテロアリールアルキルチオアルキル，ヘテロア リールオキシ，ヘテロアリールチオ，アリールチオアルキル，アリールオキシア ルキル，アリールチオ，アリールオキシ，アラールキルチオアルキル，アラール コキシアルキル，アリールおよびヘテロアリール（これらの場合，アリールおよ びヘテロアリール基は置換可能位置において，ハロ，アルキルチオ，アルキルス ルフィニル，アルキル，シアノ，ハロアルキル，ヒドロキシル，アルコキシ，ヒ ドロキシアルキルおよびハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置 換されていてもよい）から選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，アルキルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ9はヒドリド，ハロ，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，アミノ，ハロ アルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシル，ヒドロキシアルキル，アル コキシアルキル，アルキルアミノ，ニトロおよびアルキルチオから選択される１ または２以上の基であり， Ｒ10はアルキル，ハロアルキルおよびアミノから選択される基である］によっ て表される化合物またはそれらの医薬的に許容される塩のきわめて興味深い第２ のサブクラスの化合物が包含される． 好ましいクラスの化合物は，式IIIにおいて， Ｒ3はヒドリド，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アラールキル，低級 ヘテロシクロアルキル，低級ヘテロアラールキル，アシル，シアノ，低級アルコ キシ，低級アルキルチオ，低級アルキルスルホニル，フェニルスルホニル，低級 ハロアルキルスルホニル，ハロ，低級ヒドロキシアルキル，低級アルコキシアル キル，低級アルキルカルボニル，低級ハロアルキルカルボニル，フェニルカルボ ニル，低級アラールキルカルボニル，低級シアノアルキル，低級アジドアルキル ，低級アルキルアミノアルキル，低級Ｎ- アリールアミノアルキル，低級Ｎ- ア ルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル，低級カルボキシアルキル，低級アルコキ シカルボニルアルキル，低級アルコキシカルボニル，低級アルキルチオアルキル ，アミノカルボニル，低級アルキルアミノカルボニルアルキル，低級アラールコ キシ，低級アラールキルチオ，低級ヘテロアラールコキシ，低級ヘテロアラール キルチオ，低級ヘテロアリールアルコキシアルキル，低級ヘテロアリールアルキ ルチオアルキル，低級ヘテロアリールオキシアルキル，低級ヘテロアリールチオ ア ルキル，低級ヘテロアリールオキシ，低級ヘテロアリールチオ，低級アリールチ オアルキル，低級アリールオキシアルキル，低級アリールチオ，低級アリールオ キシ，低級アラールキルチオアルキル，低級アラールコキシアルキル，フェニル およびナフチルから選択されるアリール，５または６員のヘテロアリール（これ らの場合，アリールおよびヘテロアリール基は置換可能位置において，ハロ，低 級アルキルチオ，低級アルキルスルフィニル，低級アルキル，シアノ，低級ハロ アルキル，ヒドロキシル，低級アルコキシ，低級ヒドロキシアルキルおよび低級 ハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）か ら選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，低級アルキル，およびフルオロから選択される基であり， Ｒ9はヒドリド，ハロ，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アルコキシ， アミノ，低級ハロアルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシル，低級ヒド ロキシアルキル，低級アルコキシアルキル，低級アルキルアミノ，ニトロおよび 低級アルキルチオから選択される基であり， Ｒ10は低級アルキル，低級ハロアルキルおよびアミノから選択される基である 化合物またはそれらの医薬的に許容される塩から構成される． とくに興味深いクラスの化合物は，式IIIにおいて， Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル ，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチ ル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル ，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル ，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル ，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリノメ チル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピリジ ルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロポキ シ，n-ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，メチルスルホニル，フェニルスルホ ニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，クロロ，ブロモ，ヒドロキシ メチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチル，メチルチオメチ ル，ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，フェニルカルボニル， トリフル オロメチルカルボニル，ジフルオロメチルカルボニル，フルオロメチルカルボニ ル，ベンジルカルボニル，シアノメチル，シアノブチル，アジドメチル，メチル アミノメチル，Ｎ- フェニルアミノメチル，Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノメ チル，アセチル，プロパノイル，ブタノイル，メトキシカルボニルメチル，エト キシカルボニルエチル，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソプロポ キシカルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，アミノカ ルボニル，メチルアミノカルボニルメチル，ピリジルオキシ，ピリジルチオ，フ ェニルオキシ，4-クロロフェノキシ，フリルメトキシ，フリルメチルチオ，チエ ニルメトキシ，キノリルメトキシ，ピリジルメトキシ，5-フェニルピリジル-2- メトキシ，チエニルメチルチオ，ピリジルメチルチオ，キノリルメトキシメチル ，フリルブトキシエチル，ピリジルオキシメチル，ピリジルメトキシメチル，チ エニルオキシヘキシル，チエニルチオメチル，ピリジルチオヘキシル，フリルオ キシメチル，フリルメチルチオメチル，キノリルメチルチオエチル，フェニルチ オメチル，フェニルオキシメチル，4-クロロフェニルオキシメチル，ベンジルオ キシメチル，4-メトキシベンジルオキシメチル，ナフチル，フェニル，チエニル ，フリル，ピリジル（これらの場合，チエニル，フリル，ピリジルおよびフェニ ル基は置換可能位置において，フルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ，メチル スルフィニル，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペ ンチル，ヘキシル，シアノ，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロ メチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロ ピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ - ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチルおよびトリフルオロメトキシ から選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基 であり， Ｒ4はヒドリド，メチル，エチルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ9ヒドリド，フルオロ，クロロ，ブロモ，ヨード，メチル，エチル，イソプ ロピル，tert- ブチル，イソブチル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリ フルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフ ルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフ ルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジク ロロプロピル，メトキシ，エトキシ，イソプロポキシ，tert- ブトキシ，プロポ キシ，ブトキシ，イソブトキシ，ペントキシ，メチレンジオキシ，アミノ，トリ フルオロメトキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシル，ニトロ，ヒドロキシ メチル，メトキシメチル，エトキシメチル，メチルアミノ，メチルチオ，エチル チオ，プロピルチオおよびブチルチオから選択される基であり， Ｒ10はメチル，フルオロメチルまたはアミノである化合物，またはそれらの医 薬的に許容される塩から構成される． 式III中でとくに興味深い特定の化合物のファミリーは，以下の化合物および それらの医薬的に許容される塩である． 1-(4- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ジフルオロメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-メチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-エチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フェニル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- ブロモフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(2- ナフチル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(3- クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(3- フルオロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- メトキシフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フェノキシメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- クロロフェノキシ)メチル-2-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェノキシ)メチル-2-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フェニルチオメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(Ｎ- フェニル- Ｎ- メチルアミノ)メチル-2-[4-( メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(2- キノリル)メトキシメチル-2-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-メトキシメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル ]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- メトキシベンジルオキシ)メチル-2-[4-(メチル スルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ホルミル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-シアノ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ベンジル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フェニルエチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル ]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ヘキシル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ヘキシルカルボニル-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フェニルカルボニル-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ベンジルカルボニル-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(1- ヒドロキシ-2- フェニル- メチル)-2-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(1- ヘキサノール)-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-2-[(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾー ル， 1-(4- クロロフェニル)-4-オクチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-メトキシ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ブトキシ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-メチルチオ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(2- チエニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(3- フリル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- ピリジル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-クロロ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フルオロ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ - イミダゾール， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボン酸， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボン酸メチルエステル， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボキシアミド， メチル［1-(4- クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール-4- イル］カルボキシアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ジフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル] ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-メチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンス ルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-エチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンス ルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フェニル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- ブロモフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- クロロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(2- ナフチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベ ンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1 Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(3- クロロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(3- フルオロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- メトキシフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フェノキシメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル] ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- クロロフェノキシ)メチル-1Ｈ- イミダゾー ル-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェノキシ)メチル-1Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フェニルチオメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(Ｎ- フェニル- Ｎ- メチルアミノ)メチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(2- キノリル)メトキシメチル-1Ｈ- イミダゾー ル-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-メトキシメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベ ンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- メトキシベンジルオキシ)メチル-1Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル] ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ホルミル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-シアノ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンス ルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ベンジル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フェニルエチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベ ンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ヘキシル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ヘキシルカルボニル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フェニルカルボニル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ベンジルカルボニル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(1- ヒドロキシ-2- フェニル- メチル)-1 Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(1- ヘキサノール)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-1H- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミ ド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-オクチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-メトキシ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ブトキシ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼン スルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-メチルチオ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼ ンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(3- チエニル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベ ンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(2- フリル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベン ゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(3- ピリジル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベ ンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-クロロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンス ルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フルオロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼン スルホンアミド， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボキン酸， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボン酸メチルエステル， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボキシアミド， メチル［1-(4- クロロフェニル)-2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボキシアミド， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メチルフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(3- クロロフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メチル-3- クロロフェニル)-4-ト リフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 5-[2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]-1,3-ベンゾジオキソール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メトキシフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(3- フルオロフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- フルオロフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メトキシ-3- フルオロフェニル)-4 -トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-フェニル-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メトキシ-3- クロロフェニル)-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- ブロモフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(2- クロロフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- エチルフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- ブチルフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-[4-(ジフルオロメチル)フェニル]-4-ト リフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- ブトキシフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-4-トリフル オロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メトキシ-3,5- ジクロロ- フェニ ル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メチル-3,5- ジフルオロフェニル) -4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(2,4- ジクロロフェニル)-4-トリフル オロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(3,4- ジクロロフェニル)-4-トリフル オロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4- トリフルオロメトキシ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(3,5- ジメチル-4- メトキシ- フェニ ル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(3,4- ジメチルフェニル)-4-トリフル オロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- アミノフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 4-[1-(4-メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(3-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-メチル-3- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾー ル-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 5-[2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]-1,3-ベンゾジオキソール， 4-[1-(3-フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-メトキシ-3- フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1- フェニル-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼ ンスルホンアミド， 4-[1-(4-メトキシ-3- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-ブロモフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(2-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-エチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-ブチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-[4-(ジフルオロメチル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-ブトキシフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-[4-(メチルチオ)フェニル)]-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール -2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-メトキシ-3,5- ジクロロ- フェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-メチル-3,5- ジフルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(3,4-ジクロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(3,5-ジメチル-4- メトキシ- フェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(3,4-ジメチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド，および 4-[1-(4-アミノフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル ]ベンゼンスルホンアミド． 式Ｉの範囲内には，式IV： （式中，Ｒ3はアルキル，ハロアルキル，アルキルスルホニルアルキル，シクロ アルキルチオアルキル，アルコキシカルボニル，アラールコキシアルキル，アリ ールオキシアルキル，アリールチオアルキル，Ｎ- アリール- Ｎ- アルキルアミ ノアルキル，ヘテロアリールアルコキシアルキル，ヘテロシクロカルボニル，ヘ テロアリールオキシアルキル，Ｎ- アルコキシ- Ｎ- アルキルアミノカルボニル ，ヘテロアラールキルチオアルキル，ヘテロアリールチオアルキル，ならびに置 換可能位置がハロ，アルコキシおよびハロアルコキシで置換されていてもよいア リールから選択され， Ｒ11および12２は独立に，ヒドリド，ハロ，アルキル，ハロアルキル，アルコ キシ，アルキルスルホニル，ハロアルキルスルホニルおよびスルファミルから選 択される）によって表される化合物またはそれらの医薬的に許容される塩のきわ めて興味深い第３のサブクラスの化合物が包含される． 好ましいクラスの化合物は，式IVにおいて， Ｒ3は低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アラールコキシアルキル，低級 アリールオキシアルキル，低級アルコキシカルボニル，低級アリールチオアルキ ル，低級ヘテロアラールキルチオアルキル，低級ヘテロアリールチオアルキル， 低級Ｎ- アリール- Ｎ- アルキルアミノアルキル，低級ヘテロアリールアルコキ シアルキル，ならびにナフチル，フェニルおよびビフェニルから選択されるアリ ール（この場合，アリール基は置換可能位置がハロ，低級アルコキシおよび低級 ハロアルコキシで置換されていてもよい）から選択され， Ｒ11およびＲ12は独立にヒドリド，ハロ，低級アルキル，低級ハロアルキル， 低級アルコキシ，低級アルキルスルホニル，低級ハロアルキルスルホニルおよび スルファミルから選択される化合物またはそれらの医薬的に許容される塩から構 成される． とくに興味深いクラスの化合物は，式IVにおいて， Ｒ3は，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，フルオ ロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメ チル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジ フルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオ ロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，エトキシカルボニル，メトキ シカルボニル，ベンジルオキシメチル，フェニルチオメチル，ピリジルチオメチ ル，ピリジルメチルチオメチル，フェニルオキシメチル，4-クロロフェニルオキ シメチル，Ｎ- フェニル- Ｎ- メチルアミノメチル，キノリルオキシメチル，な らびにナフチルおよびフェニルから選択されるアリール（これらの場合，アリー ル基は置換可能位置がフルオロ，クロロ，ブロモ，ヨード，メトキシ，エトキシ ，イソプロポキシ，tert- ブトキシ，プロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，ペ ントキシ，メチレンジオキシおよびトリフルオロメトキシで置換されていてもよ い）から選択され， Ｒ11およびＲ12は独立にヒドリド，フルオロ，クロロ，ブロモ，ヨード，メチ ル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，フルオロメチル，ジフ ルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロ ロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロ メチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジ クロロエチル，ジクロロプロピル，メトキシ，エトキシ，イソプロポキ，tert- ブトキシ，プロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，ペントキシ，メチレンジオキ シ，メチルスルホニル，フルオロメチルスルホニルおよびスルファミルから選択 される化合物またはそれらの医薬的に許容される塩から構成される． 式IV中でとくに興味深い特定の化合物のファミリーは，以下の化合物およびそ れらの医薬的に許容される塩である． 2-[4-(ジメチルアミノ)-3-フルオロフェニル]-4,5-ジヒドロ-4- ヒドロキシ-1 -[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾー ル， 2-(4- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ジフルオロメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-メチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-エチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フェニル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- ブロモフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(2- ナフチル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(3- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(3- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フェノキシメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- クロロフェノキシ)メチル-1-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェノキシ)メチル-1-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フェニルチオメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(Ｎ- フェニル- Ｎ- メチルアミノ)メチル-1-[4-( メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール ， 2-(4- クロロフェニル)-4-(2- キノリル)メトキシメチル-1-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-メトキシメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル ]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- メトキシベンジルオキシ)メチル-1-[4-(メチル スルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ホルミル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-シアノ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ベンジル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フェニルエチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル ]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ヘキシル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ヘキシルカルボニル-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フェニルカルボニル-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ベンジルカルボニル-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(1- ヒドロキシ-1- フェニル- メチル)-1-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(1- ヘキサノール)-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-オクチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-メトキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-ブトキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-メチルチオ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(2- チエニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(2- フリル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4 -ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(4- ピリジル) -4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-クロロ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-フルオロ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル)-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ -イミダゾール-4- イル]カルボン酸， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル)-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボン酸メチルエステル， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル)-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボキシアミド， メチル[2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル)-4-ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボキシアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ジフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ -1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-エチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フェニル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- ブロモフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(2- ナフチル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ - イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4-ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(3- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(3- フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- メトキシフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フェノキシメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ -1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- クロロフェノキシ)メチル-4- ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェノキシ)メチル-4- ヒドロキシ- 4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フェニルチオメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(Ｎ- フェニル- Ｎ- メチルアミノ)メチル-4- ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド ， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(2- キノリル)メトキシメチル-4- ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-メトキシメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- メトキシベンジルオキシ)メチル-4- ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ -1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ホルミル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-シアノ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ベンジル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フェニルエチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ヘキシル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ヘキシルカルボニル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フェニルカルボニル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ベンジルカルボニル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(1- ヒドロキシ-1- フェニル- メチル)-4-ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(1- ヘキサノール)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ -1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1 - イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-オクチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-メトキシ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-ブトキシ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-メチルチオ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(3- チエニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ - イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(2-フリル)-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- ピリジル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ - イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-クロロ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フルオロ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(アミノスルホニル)フェニル)-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボン酸， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(アミノスルホニル)フェニル)-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボン酸メチルエステル， [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(アミノスルホニル)フェニル)-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボキシアミド， メチル［2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(アミノスルホニル)フェニル)-4-ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル］カルボキシアミド， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メチルフェニル)-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(3- クロロフェニル)-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メチル-3- クロロフェニル)-4-ト リフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4- トリフルオロメチル -4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]-1,3-ベンゾジオキソール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メトキシフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(3- フルオロフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- フルオロフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メトキシ-3- フルオロフェニル)-4 -トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-フェニル-4- トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メトキシ-3- クロロフェニル)-4- トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4- トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- ブロモフェニル)-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- エチルフェニル)-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4-ブチルフェニル)-4-トリフルオロメ チル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[4-(ジフルオロメチル)フェニル]-4- トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- ブトキシフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[4-(メチルチオ)フェニル]-4-トリフル オロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メトキシ-3,5- ジクロロ- フェニ ル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メチル-3,5- ジフルオロフェニル) -4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(2,4- ジクロロフェニル)-4-トリフル オロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(3,4- ジクロロフェニル)-4-トリフル オロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4- トリフルオロメトキシ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3,5- ジメチル-4- メトキシ- フェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3,4- ジメチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフル オロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- アミノフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(4-メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メチル-3- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4 ,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 5-[1-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4- トリフルオロメチル -4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]-1,3- ベンゾジオキソール， 4-[2-(4-メトキシフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メトキシ-3- フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキ シ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2- フェニル-4- トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メトキシ-3- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ -4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキ シ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-ブロモフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(2-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-エチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-ブチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-[4-(ジフルオロメチル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ -4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-ブトキシフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-[4-(メチルチオ）フェニル]-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メトキシ-3,5- ジクロロ- フェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メチル-3,5- ジフルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジ ヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,4-ジクロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジ ヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,5-ジメチル-4- メトキシ- フェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,4-ジメチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジ ヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-アミノフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 1-(4- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ジフルオロメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-メチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-エチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フェニル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 4-(4- ブロモフェニル)-1-(4- クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(3- クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(3- フルオロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- メトキシフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1,4-ビス(4- クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(2- ナフチル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フェノキシメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- クロロフェノキシ)メチル-2-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェノキシ)メチル-2-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フェニルチオメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(Ｎ- フェニル- Ｎ- メチルアミノ)メチル-2-[4-（ メチルスルホニル）フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール ， 1-(4- クロロフェニル)-4-(2- キノリル)メトキシメチル-2-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-メトキシメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル ]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- メトキシベンジルオキシ)メチル-2-[4-(メチル スルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシメチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ホルミル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-シアノ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ベンジル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フェニルエチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ヘキシル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ヘキシルカルボニル-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フェニルカルボニル-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ベンジルカルボニル-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(1- ヒドロキシ-2- フェニル- メチル)-2-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(1- ヘキサノール)-2-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-2-[(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-オクチル-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-メトキシ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-ブトキシ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-メチルチオ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(2- チエニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(2- フリル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4 -ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-(4- ピリジル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル] -4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-クロロ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 1-(4- クロロフェニル)-4-フルオロ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル)-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4-イル]カルボン酸， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル)-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボン酸メチルエステル， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル)-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボキシアミド， メチル[1-(4- クロロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル)-4-ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボキシアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ジフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ -1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-エチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フェニル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- ブロモフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(2- ナフチル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ - イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4-ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(3- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(3- フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- メトキシフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フェノキシメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ -1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- クロロフェノキシ)メチル-4- ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェノキシ)メチル-4- ヒドロキシ- 4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フェニルチオメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(Ｎ- フェニル- Ｎ- メチルアミノ)メチル-4- ヒ ドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド ， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(2- キノリル)メトキシメチル-4- ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-メトキシメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(4- メトキシベンジルオキシ)メチル-4- ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ -1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ホルミル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-シアノ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ベンジル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フェニルエチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ヘキシル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ヘキシルカルボニル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フェニルカルボニル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ベンジルカルボニル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(1- ヒドロキシ-2- フェニル- メチル)-4-ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(1- ヘキサノール)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ -1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2 - イル]ンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-オクチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-メトキシ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-ブトキシ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-メチルチオ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(2- チエニル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ - イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(2- フリル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-(3- ピリジル)-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ - イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-クロロ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-クロロフェニル)-4-フルオロ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボン酸， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボン酸メチルエステル， [1-(4-クロロフェニル)-2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4, 5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル]カルボキシアミド， メチル［1-(4- クロロフェニル)-2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-4-ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-4- イル］カルボキシアミド， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メチルフェニル)-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(3- クロロフェニル)-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メチル-3- クロロフェニル)-4-ト リフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 5-[2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4- トリフルオロメチル -4,5- ヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]-1,3-ベンゾジオキソール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メトキシフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(3- フルオロフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- フルオロフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メトキシ-3- フルオロフェニル)-4 -トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-フェニル-4- トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メトキシ-3- クロロフェニル)-4- トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4- トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- ブロモフェニル)-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(1- クロロフェニル)-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- エチルフェニル)-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- ブチルフェニル)-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-[4-(ジフルオロメチル)フェニル]-4-ト リフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- ブトキシフェニル)-4-トリフルオ ロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-[4-(メチルチオ）フェニル]-4-トリフ ルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メトキシ-3,5- ジクロロ- フェニ ル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- メチル-3,5- ジフルオロフェニル) -4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(2,4- ジクロロフェニル)-4-トリフル オロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(3,4- ジクロロフェニル)-4-トリフル オロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4- トリフルオロメトキシ-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(3,5- ジメチル-4- メトキシ- フェニ ル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(3,4- ジメチルフェニル)-4-トリフル オロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-(4- アミノフェニル)-4-トリフルオロ メチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール， 4-[1-(4-メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(3-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-メチル-3- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4 ,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 5-[2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-4- トリ フルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]-1,3-ベンゾジオキソール， 4-[1-(3-フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-メトキシ-3- フルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキ シ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1- フェニル-4- トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-メトキシ-3- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ -4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキ シ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-ブロモフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(1-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-エチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-ブチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-[4-(ジフルオロメチル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ -4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-ブトキシフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒ ドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-[4-(メチルチオ)フェニル]-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-メトキシ-3,5- ジクロロ- フェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(4-メチル-3,5- ジフルオロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジ ヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(3,4-ジクロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジ ヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロ キシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(3,5-ジメチル-4- メトキシ- フェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒド ロキシ-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[1-(3,4-ジメチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジ ヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド，および 4-[1-(4-アミノフェニル)-4-トリフルオロメチル-4- ヒドロキシ-4,5- ジヒド ロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ベンゼンスルホンアミド． 式Ｉの範囲内には，式V： （式中，Ｒ3は，ヒドリド，アルキル，ハロアルキル，アラールキル，ヘテロシ クロアルキル，ヘテロアラールキル，アシル，シアノ，アルコキシ，アルキルチ オ，アルキルチオアルキル，アルキルスルホニル，シクロアルキルチオ，シクロ アルキルチオアルキル，シクロアルキルスルホニル，シクロアルキルスルホニル アルキル，ハロアルキルスルホニル，アリールスルホニル，ハロ，ヒドロキシア ルキル，アルコキシアルキル，アルキルカルボニル，アリールカルボニル，アラ ールキルカルボニル，ヘテロシクロカルボニル，シアノアルキル，アミノアルキ ル，アルキルアミノアルキル，Ｎ- アリールアミノアルキル，Ｎ- アルキル- Ｎ - アリールアミノアルキル，カルボキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキ ル，アルコキシカルボニル，ハロアルキルカルボニル，カルボキシル，アミノカ ルボニル，アルキルアミノカルボニル，アルキルアミノカルボニルアルキル，ヘ テロアリールアルコキシアルキル，ヘテロアリールオキシアルキル，ヘテロアリ ールチオアルキル，アラールコキシ，アラールキルチオ，ヘテロアラールコキシ ，ヘテロアラールキルチオ，ヘテロアリールアルキルチオアルキル，ヘテロアリ ールオキシ，ヘテロアリールチオ，アリールチオアルキル，アリールオキシアル キル，アリールチオ，アリールオキシ，アラールキルチオアルキル，アラールコ キシアルキル，アリールおよびヘテロアリールから選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，アルキルおよびハロから選択される基であり， Ｒ13およびＲ14は独立にアリールおよびヘテロシクロから選択され，この場合 Ｒ13およびＲ14は，置換可能位置がアルキルスルホニル，アミノスルホニル，ハ ロ，アルキルチオ，アルキル，シアノ，カルボキシル，アルコキシカルボニル， ハロアルキル，ヒドロキシル，アルコキシ，ヒドロキシアルキル，アルコキシア ルキル，ハロアルコキシ，アミノ，アルキルアミノ，アリールアミノおよびニト ロから独立に選択される１または２以上の基で置換されていてもよい． ただし，Ｒ13およびＲ14の少なくとも一方はアルキルスルホニルまたはアミノ スルホニルで置換されたアリールである）によって表される化合物またはそれら の医薬的に許容される塩のきわめて興味深い第４のサブクラスの化合物が包含さ れる． 好ましいクラスの化合物は，式Ｖにおいて， Ｒ3は，ヒドリド，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アラールキル，低 級ヘテロシクロアルキル，低級ヘテロアラールキル，アシル，シアノ，低級アル コキシ，低級アルキルチオ，低級アルキルスルホニル，フェニルスルホニル，低 級ハロアルキルスルホニル，ハロ，低級ヒドロキシアルキル，低級アルコキシア ルキル，低級アルキルカルボニル，低級ハロアルキルカルボニル，フェニルカル ボニル，低級アラールキルカルボニル，低級シアノアルキル，低級アミノアルキ ル，低級アルキルアミノアルキル，低級Ｎ- アリールアミノアルキル，低級Ｎ- アルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル，低級カルボキシアルキル，低級アルコ キシカルボニルアルキル，低級アルコキシカルボニル，カルボキシル，低級アル キルチオアルキル，アミノカルボニル，低級アルキルアミノカルボニル，低級ア ルキルアミノカルボニルアルキル，低級アラールコキシ，低級アラールキルチオ ，低級ヘテロアラールコキシ，低級ヘテロアラールキルチオ，低級ヘテロアリー ルアルコキシアルキル，低級ヘテロアリールアルキルチオアルキル，低級ヘテロ アリールオキシアルキル，低級ヘテロアリールチオアルキル，低級ヘテロアリー ルオキシ，低級ヘテロアリールチオ，低級アリールチオアルキル，低級アリール オキシアルキル，低級アリールチオ，低級アリールオキシ，低級アラールキルチ オアルキル，低級アラールコキシアルキル，フェニルおよびナフチルから選択さ れるアリール，ならびに５または６員のヘテロアリール（これらの場合，アリー ルおよびヘテロアリール基は置換可能位置がハロ，低級アルキルチオ，低級アル キルスルフィニル，低級アルキル，シアノ，低級ハロアルキル，ヒドロキシル， 低級アルコキシ，低級ヒドロキシアルキルおよび低級ハロアルコキシから選択さ れ る１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，低級アルキルおよびハロから選択される基であり， Ｒ13およびＲ14は独立に，フェニルおよびヘテロアリール（この場合Ｒ13およ びＲ14は置換可能位置が，低級メチルスルホニル，アミノスルホニル，低級アル キルチオ，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アルコキシ，低級ヒドロキシ アルキル，低級アルコキシアルキルおよび低級ハロアルコキシから独立に選択さ れる１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される化合物または それらの医薬的に許容される塩から構成される． とくに興味深いクラスの化合物は，式Ｖにおいて， Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル ，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチ ル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル ，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル ，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル ，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリノメ チル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピリジ ルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロポキ シ，ｎ- ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，イソプロピルチオ，メチルスルホ ニル，フェニルスルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，クロロ ，ブロモ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメ チル，メチルチオメチル，イソプロピルチオメチル，シクロヘキシルチオメチル ，ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，エチルカルボニル，フェ ニルカルボニル，トリフルオロメチルカルボニル，ジフルオロメチルカルボニル ，フルオロメチルカルボニル，ベンジルカルボニル，ピロリジニルカルボニル， シアノメチル，シアノブチル，アミノメチル，メチルアミノメチル，Ｎ- フェニ ルアミノメチル，Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノメチル，アセチル，プロパノ イル，ブタノイル，メトキシカルボニルメチル，エトキシカルボニルエチル，メ トキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，tert- ブ トキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブトキシ カルボ ニル，ペントキシカルボニル，カルボキシル，カルボキシメチル，カルボキシプ ロピル，アミノカルボニル，メチルアミノカルボニル，Ｎ，Ｎ- ジエチルアミノ カルボニル，Ｎ- メトキシ- Ｎ- メチルアミノカルボニル，メチルアミノカルボ ニルメチル，ピリジルオキシ，ピリジルチオ，フェニルオキシ，4-クロロフェノ キシ，フリルメトキシ，フリルメチルチオ，チエニルメトキシ，キノリルメトキ シ，ピリジルメトキシ，5-フェニルピリジル-2- メトキシ，チエニルメチルチオ ，ピリジルメチルチオ，キノリルメトキシメチル，フリルブトキシエチル，ピリ ジルオキシメチル，ピリジルメトキシメチル，チエニルオキシヘキシル，チエニ ルチオメチル，ピリジルチオヘキシル，フリルオキシメチル，フリルメチルチオ メチル，キノリルメチルチオエチル，フェニルチオメチル，2-クロロフェニルチ オメチル，2,6-ジクロロフェニルチオメチル，4-メチルフェニルチオメチル，2- イソプロピルフェニルチオメチル，2-メチルフェニルチオメチル，フェニルオキ シメチル，4-クロロフェニルオキシメチル，4-メチルフェニルオキシメチル，ベ ンジルオキシメチル，4-メトキシベンジルオキシメチル，ナフチル，フェニル， チエニル，フリル，ピリジル（これらの場合，チエニル，フリル，ピリジルおよ びフェニル基は置換可能位置がフルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ，メチル スルフィニル，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペ ンチル，ヘキシル，シアノ，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロ メチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロ ピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ - ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチルおよびトリフルオロメトキシ から選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基 であり， Ｒ4は，ヒドリド，メチル，エチル，フルオロ，クロロおよびブロモから選択 される基であり， Ｒ13およびＲ14は，フェニル，イミダゾリル，チエニル，チアゾリル，ピロリ ル，オキサゾリル，イソキサゾリル，トリアゾリル，ピラジニル，ピリミジニル ， キノリニル，インドリルベンゾイミダゾリル，ピラゾリルおよびピリジル（これ らの場合，Ｒ13およびＲ14は置換可能位置が，メチルスルホニル，アミノスルホ ニル，フルオロメチルスルホニル，ジフルオロメチルスルホニル，フルオロ，ク ロロ，ブロモ，メチルチオ，メチルスルフィニル，メチル，エチル，イソプロピ ル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキシル，シアノ，カルボキシル， メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブトキ シカルボニル，ペントキシカルボニル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，ト リフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタ フルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロ フルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジ クロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンシジオキシ，エトキシ，プ ロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチ ル，エトキシメチル，トリフルオロメトキシ，アミノ，メチルアミノ，Ｎ，Ｎ- ジエチルアミノ，フェニルアミノおよびニトロから独立に選択される１または２ 以上の基で置換されていてもよい）から選択される化合物またはそれらの医薬的 に許容される塩から構成される． さらに興味深いクラスの化合物は，式Ｖにおいて， Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル ，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチ ル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル ，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル ，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，およびジクロロプ ロピルから選択される基であり， Ｒ4はヒドリドであり， Ｒ13はメチルスルホニルまたはアミノスルホニルで置換されていてもよいフェ ニルであり， Ｒ14はイミダゾリル，チエニル，チアゾリル，ピロリル，オキサゾリル，イソ キサゾリル，トリアゾリル，ピリミジニル，キノリニル，インドリル，ベンゾイ ミダゾリル，ピラゾリルおよびピリジル（これらの場合，Ｒ14は置換可能位置が メチルチオ，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペン チル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，ク ロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプ タフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフ ルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，メト キシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメ チル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチルおよびトリフルオロ メトキシから独立に選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）か ら選択される化合物，またはそれらの医薬的に許容される塩から構成される． 式Ｖ中でとくに興味深い特定の化合物のファミリーは，以下の化合物およびそ れらの医薬的に許容される塩である． 1-メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]-1Ｈ- インドール， 4-[2-(1-メチルインドール-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(イソキノール-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール- 1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(2-メチルオキサゾール-4- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(2-メチルチアゾール-4- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(オキサゾール-4- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール- 1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(1-メチルピラゾール-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-メチルイソキサゾール-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]チオフェン， 3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]チオフェン， 4-[2-(5-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[2-(2-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(ピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 3-フルオロ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- ミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-クロロ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[2-(5-フルオロピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-クロロピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 5-メチル-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-メチル-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-メトキシ-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 5-メトキシ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-メトキシ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-クロロ-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 5-クロロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-クロロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-フルオロ-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-フルオロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-フルオロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[2-(5-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-メトキシピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-メトキシピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メトキシピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-クロロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-クロロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-フルオロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-フルオロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-フルオロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 3-メトキシ-5-[1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-[4-メチル-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ - イミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-[1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ピリジン 1- オキシド， 3-[4-[4-(フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ピリジン， 5-[1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]-2-(メチルチオ)ピリジン， 3-[4-(ジフルオロメチル)-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]ピリジン， 4-[2-(5-メトキシピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[4- メチル-2-(3-ピリジニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスル ホンアミド， 4-[2-(3-ピリジニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル] ベンゼンスルホンアミド 1- オキシド， 4-[4-(4-フルオロフェニル)-2-(3- ピリジニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-ピリジニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル] ベンゼンスルホンアミド 1- オキシド， 4-[4-(4-フルオロフェニル)-2-(3- ピリジニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-(メチルチオ)ピリジン-3- イル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ-イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[4-(ジフルオロメチル)-2-(3- ピリジニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル] ベンゼンスルホンアミド， 3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ピリジン， 2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ピリジン， 2-メチル-4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ピリジン， 2-メチル-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[2-(6-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 1-メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジニウムヨージド， 2-メチル-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン 1- オキシド， 3-メチル-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-メトキシ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-[4-(4-フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-メチル-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン 1- オキシド， 3-メトキシ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[2-(3-メトキシピリジン-5- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]キノリン， 2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ピラジン， 2-メチル-4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]チアゾール，および 4-[2-(5-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド． 式Ｖの化合物においてとくにＲ14がピリジルの化合物は，活性型またはインビ ボにおいて式Ｖの化合物に変換されるプロドラッグになり得る，Ｎ- オキシドを 形成させることができる． 式Ｖの化合物にはまた，サイトカインたとえばＴＮＦ，ＩＬ-1，ＩＬ-6，およ びＩＬ-8を阻害する能力があるものと思われる．したがって，これらの化合物は サイトカインたとえばＴＮＦ，ＩＬ-1，ＩＬ-6，およびＩＬ-8によって誘発され る疾患の予防または治療的処置のための薬剤の製造またはその処置方法に使用す ることができる． 「ヒドリド」の語は単一の水素原子（Ｈ）を意味する．このヒドリド基はたと えば酸素原子に付加してヒドロキシル基を形成でき，または２個のヒドリド基は 炭素原子に付加しメチレン（- ＣＨ2-）基を形成できる．「アルキル」の語は， 単独で用いられる場合もまた他の語の中にたとえば「ハロアルキル」，「アルキ ルスルホニル」，「アルコキシアルキル」および「ヒドロキシアルキル」のよう に用いられる場合も，１〜約20個の炭素原子または好ましくは１〜約12個の炭素 原子を有する直鎖状または分岐状の基を包含する．より好ましくはアルキル基は １〜約10個の炭素原子を有する「低級アルキル基」である．１〜約６個の炭素原 子を有する低級アルキル基が最も好ましい．このような基の例にはメチル，エチ ル，ｎ- プロピル，イソプロピル，ｎ- ブチル，イソブチル，sec-ブチル，tert - ブチル，ペンチル，イソアミル，ヘキシル等がある．「ハロ」の語はハロゲン たとえばフッ素，塩素，臭素またはヨウ素を意味する．「ハロアルキル」の語は ，１個または２個以上のアルキル炭素原子が上に定義されたハロで置換されてい る基を包含する．とくに，モノハロアルキル，ジハロアルキルおよびポリハロア ルキル基が包含される．たとえば，モノハロアルキル基は，その基中に１個のヨ ード，ブロモ，クロロまたはフルオロ原子のいずれかを有する．ジハロおよびポ リハロアルキル基は，２個または３個以上の同一のハロ原子または異なるハロ基 の組合せをもつ基である．「低級ハロアルキル」の語には，１〜６個の炭素原子 を有する基が包含される．ハロアルキル基の例としては，フルオロメチル，ジフ ルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロ ロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル ，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフ ルオロプロピル，ジクロロエチルおよびジクロロプロピルを挙げることができる ．「ヒドロキシアルキル」の語は１〜約10個の炭素原子を有し，そのいずれか１ 個が１個または２個以上のヒドロキシル基で置換された直鎖状または分岐状のア ルキル基を包含する．より好ましいヒドロキシアルキル基は１〜６個の炭素原子 および１個または２個以上のヒドロキシル基を有する「低級ヒドロキシアルキル 」基である．このような基の例には，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，ヒ ドロキシプロピル，ヒドロキシブチル，およびヒドロキシヘキシルが包含される ．「アルコキシ」および「アルコキシアルキル」の語は，アルキル部分がそれぞ れ１〜約10個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のオキシ含有基を包含する ．より好ましくいアルコキシ基は１〜６個の炭素原子を有する「低級アルコキシ 」基である．このような基の例には，メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキ シおよびtert- ブトキシがある．「アルコキシアルキル」の語はまた，アルキル 基に２個または３個以上のアルコキシ基が結合し，すなわちモノアルコキシアル キルおよびジアルコキシアルキル基を形成したアルキル基を包含する．より好ま しいアルコキシアルキル基は１〜６個の炭素原子および１個または２個のアルコ キ シ基を有する「低級アルコキシアルキル」基である．このような基の例には，メ トキシメチル，メトキシエチル，エトキシエチル，メトキシブチルおよびメトキ シプロピルが包含される．「アルコキシ」または「アルコキシアルキル」基はさ らに１個または２個以上のハロ原子たとえばフルオロ，クロロまたはブロモで置 換されて「ハロアルコキシ」またはハロアルコキシアルキル基を提供してよい． より好ましくいハロアルコキシ基は１〜６個の炭素原子および１個または２個以 上のハロ基を有する「低級ハロアルコキシ」基である．このような基の例にはフ ルオロメトキシ，クロロメトキシ，トリフルオロメトキシ，トリフルオロエトキ シ，フルオロエトキシおよびフルオロプロポキシがある．「シアノアルキル」の 語は上述のアルキル基にシアノもしくはニトリル（- ＣＮ）基が結合した基を包 含する．より好ましいシアノアルキル基は，１〜６個の炭素原子を有する「低級 シアノアルキル」基である．このような低級シアノアルキル基の例には，シアノ メチル，シアノプロピル，シアノエチルおよびシアノブチルが包含される．「シ クロアルキル」の語は，３〜12個の炭素原子を有する飽和炭素環基を包含する． より好ましいシクロアルキル基は３〜約８個の炭素原子を有する「低級シクロア ルキル」基である．このような基の例にはシクロプロピル，シクロブチル，シク ロペンチルおよびシクロヘキシルがある．「シクロアルケニル」の語は３〜10個 の炭素原子を有する不飽和環状基を意味する．より好ましいシクロアルケニル基 は約５〜約８個の炭素原子を有する「低級シクロアルケニル」基である．このよ うな基の例にはシクロブテニル，シクロペンテニル，シクロヘキセニルおよびシ クロヘプテニルがある．「アリール」の語は，単独または組合わせて用いられ， １，２または３個の環を含有し，それらが互いに懸垂様式で結合しているかまた は融合している炭素環芳香族系を意味する．「アリール」の語には芳香族基，た とえばフェニル，ナフチル，テトラヒドロナフチル，インダンおよびビフェニル が包含される．このようなアリール基は，置換可能位置がハロ，アルキルチオ， アルキルスルフィニル，アルキル，シアノ，ハロアルキル，ヒドロキシル，アル コキシ，ヒドロキシアルキルおよびハロアルコキシから選択される１または２以 上の置換基で置換されていてもよい．「ヘテロ環」および「ヘテロシクロ」の語 は，飽和，部分飽和および不飽和ヘテロ原子含有環形成基を包含し，ヘテロ原子 は窒素，硫黄および酸素から選択できる．飽和ヘテロ環基の例には，１〜４個の 窒素原子を含有する飽和３〜６員のヘテロ単環（たとえば，ピロリジニル，イミ ダゾリジニル，ピペリジノ，ピペラジニル等］，１〜２個の酸素原子および１〜 ３個の窒素原子を含有する飽和３〜６員のヘテロ単環基（たとえば，モルホリニ ル等），１〜２個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜６員 のヘテロ単環基（たとえば，チアゾリジニル等）が包含される．部分飽和ヘテロ 環基の例には，ジヒドロチオフェン，ジヒドロピラン，ジヒドロフランおよびジ ヒドロチアゾールが包含される．「ヘテロアリール」の語は不飽和ヘテロ環基を 包含する．「ヘテロアリール」基とも呼ばれる不飽和ヘテロ環基の例には，１〜 ４個の窒素原子を含有する不飽和３〜６員のヘテロ単環基，たとえばピロリル， ピロリニル，イミダゾリル，ピラゾリル，2-ピリジル，3-ピリジル，4-ピリジル ，ピリミジル，ピラジニル，ピリダジニル，トリアゾリル（たとえば，4 Ｈ-1,2 ,4- トリアゾリル，1 Ｈ-1,2,3- トリアゾリル，2 Ｈ-1,2,3- トリアゾリル等］ ，テトラゾリル（たとえば，1 Ｈ- テトラゾリル，2 Ｈ- テトラゾリル等］など ，１〜５個の窒素原子を含有する不飽和縮合ヘテロ環基，たとえば，インドリル ，イソインドリル，インドリジニル，ベンゾイミダゾリル，キノリル，イソキノ リル，インダゾリル，ベンゾトリアゾリル，テトラゾロピリダジニル（たとえば ，テトラゾロ[1,5-b]ピリダジニル等］など，酸素原子を含有する不飽和３〜６ 員のヘテロ単環基，たとえば，ピラニル，2-フリル，3-フリル等，硫黄原子を含 有する不飽和３〜６員のヘテロ単環基，たとえば 2- チエニル，3-チエニル等， １〜２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜６員のヘテ ロ単環基，たとえばオキサゾリル，イソキサゾリル，オキサジアゾリル（たとえ ば，1,2,4-オキサジアゾリル，1,3,4-オキサジアゾリル，1,2,5-オキサジアゾリ ル等）など，１〜２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和縮 合ヘテロ環基（たとえば，ベンゾオキサゾリル，ベンゾオキサジアゾリル等）， １〜２個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜６員のヘテ ロ単環基，たとえばチアゾリル，チアジアゾリル（たとえば，1,2,4-チアジアゾ リル，1,3,4-チアジアゾリル，1,2,5-チアジアゾリル等］など，１〜２個の硫黄 原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和縮合ヘテロ環基（たとえば，ベ ン ゾチアゾリル，ベンゾチアジアゾリル等）などがある．この語にはまたヘテロ環 基がアリール基と融合した基も包含される．このような融合二環性基の例には， ベンゾフラン，ベンゾチオフェン等が包含される．上記「ヘテロ環基」は，置換 可能位置がハロ，アルキルチオ，アルキルスルフィニル，アルキル，シアノ，ハ ロアルキル，ヒドロキシル，アルコキシ，ヒドロキシアルキルおよびハロアルコ キシから選択される１または２個以上の置換基で置換されていてもよい．より好 ましいヘテロアリール基には５〜６員のヘテロアルール基が包含される．「ヘテ ロシクロアルキル」の語はヘテロ環で置換されたアルキル基を意味する．より好 ましいヘテロシクロアルキル基は１〜６個の炭素原子および１個のヘテロ環基を 有する「低級ヘテロシクロアルキル」基である．このような基の例にはピロリジ ニルメチルがある．「ヘテロアリールアルキル」の語は，ヘテロアリールで置換 されたアルキル基を意味する．より好ましいヘテロアリールアルキル基は１〜６ 個の炭素原子および１個のヘテロアリール基を有する「低級ヘテロアリールアル キル」基である．このようなヘテロアリールアルキル基の例には，たとえばピリ ジルメチルおよびチエニルメチルがある．「アルキルチオ」の語は２価の硫黄原 子に結合した１〜約10個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を 含む基を意味する．より好ましいアルキルチオ基は１〜６個の炭素原子のアルキ ル基を有する「低級アルキルチオ」基である．このような低級アルキルチオ基の 例にはメチルチオ，エチルチオ，プロピルチオ，ブチルチオおよびヘキシルチオ がある．「アルキルチオアルキル」の語はアルキル基に結合したアルキルチオ基 を意味する．より好ましいアルキルチオアルキル基は１〜６個の炭素原子および 上述のアルキルチオ基を有する「低級アルキルチオアルキル」基である．このよ うな基の例にはメチルチオメチルがある．「アリールチオ」の語は２価の硫黄原 子に結合したアリール基を含有する基，たとえばフェニルチオ基を意味する．「 アリールチオアルキル」の語は，アルキル基に結合したアリールチオ基を意味す る．より好ましいアリールチオアルキル基は，１〜６個の炭素原子のアルキル基 ，および上述のアリールチオ基を有する「低級アリールチオアルキル」基である ．このような基の例には，フェニルチオメチルが包含される．「アルキルスルフ ィニル」の語は２価の -Ｓ(=Ｏ)- 基に結合した１〜10個の炭素原子の直鎖状 または分岐状アルキル基を含有する基を意味する．より好ましいアルキルスルフ ィニル基は１〜６個の炭素原子を有する「低級アルキルスルフィニル」基である ．このような低級アルキルスルフィニル基の例にはメチルスルフィニル，エチル スルフィニル，ブチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニルがある．「スル ホニル」の語は単独で用いられてもまたアルキルスルホニルのように他の語と連 結して用いられても，いずれも２価の基 -ＳＯ2-を意味する．「アルキルスルホ ニル」はスルホン基に結合したアルキル基を包含し，この場合アルキルは上に定 義した通りである．より好ましいアルキルスルホニル基は１〜６個の炭素原子を 有する「低級アルキルスルホニル」基である．このような低級アルキルスルホニ ル基の例にはメチルスルホニル，エチルスルホニルおよびプロピルスルホニルが 包含される．「アルキルスルホニル」基はさらに１または２個以上のハロ原子た とえばフルオロ，クロロまたはブロモで置換され「ハロアルキルスルホニル」基 を提供してもよい．より好ましいハロアルキルスルホニル基は，上述の低級アル キルスルホニル基に１または２個以上のハロ原子が結合した「低級ハロアルキル スルホニル」基である．このような低級ハロアルキルスルホニル基の例にはフル オロメチルスルホニル，トリフルオロメチルスルホニルおよびクロロメチルスル ホニルが包含される．「アリールスルホニル」の語はスルホニル基に結合した上 述のアリール基を包含する．このような基の例にはフェニルスルホニルがある． 「スルファミル」，「アミノスルホニル」および「スルホンアミジル」の語は， ＮＨ2Ｏ2Ｓ- を意味する．「アシル」の語は有機酸からヒドロキシルを取り去っ た後の残基によって提供される基を意味する．このようなアシル基の例には，ホ ルミル，アルカノイルおよびアロイル基が包含される．「カルボキシ」もしくは 「カルボキシル」の語は，単独で用いられても，また「カルボキシアルキル」の ように他の語とともに用いられても，- ＣＯ2Ｈを意味する．「カルボニル」の 語は，単独で用いられても，また「アルコキシカルボニル」のように他の語とと もに用いられても，-(Ｃ= Ｏ)-を意味する．「アルコキシカルボニル」の語は酸 素原子を介してカルボニル基に結合した上述のアルコキシ基を含有する基を意味 する．好ましい「低級アルコキシカルボニル」は１〜６個の炭素原子を有するア ルコキシ基を包含する．このような「低級アルコキシカルボニル」エステル基 の例には，置換または非置換メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロポ キシカルボニル，ブトキシカルボニルおよびヘキシルオキシカルボニルがある． 「アラールキル」の語は，アリール置換アルキル基を意味する．好ましいアラー ルキル基は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基に結合したアリール基を有す る「低級アラールキル」基である．このような基の例には，ベンジル，ジフェニ ルメチル，トリフェニルメチル，フェニルエチルおよびジフェニルエチルが包含 される．上述のアラールキル中のアリールは，置換可能な位置がハロ，アルキル チオ，アルキルスルフィニル，アルキル，シアノ，ハロアルキル，ヒドロキシル ，アルコキシ，ヒドロキシアルキおよびハロアルコキシから選択される１もしく は２以上の置換基で置換されていてもよい．ベンジルおよびフェニルメチルの語 は同義語である．「アルキルカルボニル」，「アリールカルボニル」および「ア ラールキルカルボニル」の語は，酸素原子を介してカルボニル基に結合したそれ ぞれ上述のアルキル，アリールおよびアラールキル基を有する基を包含する．よ り好ましいアルキルカルボニル基は１〜６個の炭素原子を有する「低級アルキル カルボニル」基である．このような基の例にはメチルカルボニルおよびエチルカ ルボニルがある．より好ましいアラールキルカルボニル基は１〜６個の炭素原子 を有するアルキル基に結合したアリール基を有する「低級アラールキルカルボニ ル」基である．このようなアラールキルカルボニル基の例にはベンジルカルボニ ルが包含される．アリールカルボニル基の例はフェニルカルボニルである．「ア ルコキシカルボニルアルキル」の語は，アルキル基に置換した上述の定義の「ア ルコキシカルボニル」を有する基を包含する．より好ましいアルコキシカルボニ ルアルキル基は，１〜６個の炭素原子に結合した上に定義された低級アルコキシ カルボニル基を有する「低級アルコキシカルボニルアルキル」である．このよう な低級アルコキシカルボニルアルキル基の例にはメトキシカルボニルメチルがあ る．「ハロアルキルカルボニル」の語はカルボニル基に結合した上述のハロアル キル基を有する基を意味する．より好ましい基は上述の低級ハロアルキル基がカ ルボニル基に結合している「低級ハロアルキルカルボニル」基である．「カルボ キシアルキル」の語は，アルキル基に結合した上述の定義のカルボキシ基を有す る基を包含する．アルカノイル基は置換されていても非置換でもよく，たとえば ホルミル，アセチル，プロパノイル，ブタノイル，イソブタノイル，バレリル， イソバレリル，ピバロイル，ヘキサノイル等である．「ヘテロアラールキル」の 語はヘテロアリール置換アルキル基を意味する．より好ましいヘテロアラールキ ル基は１〜６個の炭素原子に結合した５〜６員のヘテロアリール基を有する「低 級ヘテロアラールキル」基である．このような基の例には，ピリジルメチル，キ ノリルメチル，チエニルメチル，フリルエチルおよびキノリルエチルが包含され る．上記ヘテロアラールキルにおけるヘテロアリールはさらにハロ，アルキル， アルコキシ，ハロアルキルおよびハロアルコキシで置換されていてもよい．「ア リールオキシ」の語は酸素原子に結合した上記定義のアリール基を意味する．こ のような基の例にはフェノキシがある．「ヘテロアリールオキシ」の語は酸素基 に結合した上述の定義のヘテロアリール基を意味する．より好ましいヘテロアリ ールオキシ基は，５〜６員のヘテロアリール基を有する「低級ヘテロアリールオ キシ」基である．「アラールコキシ」の語は酸素原子を介して他の基に結合する オキシ含有アラールキル基を意味する．「アラールコキシアルキル」の語はアル キル基に結合した１もしくは２個以上のアラールコキシ基を有しモノアラールキ ルオキシアルキルおよびジアラールキルオキシアルキル基を形成したアルキル基 を意味する．「アラールコキシ」または「アラールコキシアルキル」基はさらに その基のアリール環部分が置換されていてもよい．より好ましいアラールコキシ アルキル基は１〜６個の炭素原子に結合したアルコキシを有する「低級アラール コキシアルキル」である．低級アラールコキシアルキル基の例にはベンジルオキ シメチルがある．「シクロアルキルチオ」の語は２価の硫黄原子に結合した３〜 約10個の炭素原子のシクロアルキル基を含有する基を包含する．より好ましいシ クロアルキルチオ基は４〜６個の炭素原子のシクロアルキル基を有する「低級シ クロアルキチオ」基である．このような低級シクロアルキチオ基の例にはシクロ ブチルチオ，シクロペンチルチオおよびシクロヘキシルチオがある．「シクロア ルキルチオアルキル」の語はアルキル基に結合した上述のシクロアルキルチオ基 を含有する基を意味する．より好ましいシクロアルキルチオアルキル基は，４〜 ６個の炭素原子のシクロアルキル基と１〜６個の炭素原子のアルキル基を有する 「低級シクロアルキルチオアルキル」基である．「シクロアルキルスルホニル」 の語は，２価のスルホニル基に結合した３〜約10個の炭素原子のシクロアルキル 基を含有する基を意味する．より好ましいシクロアルキルスルホニル基は４〜６ 個の炭素原子のシクロアルキル基を有する「低級シクロアルキルスルホニル」基 である．このような低級シクロアルキルスルホニル基の例にはシクロブチルスル ホニル，シクロペンチルスルホニルおよびシクロヘキシルスルホニルがある．「 シクロアルキルスルホニルアルキル」の語はアルキル基に結合した上記シクロア ルキルスルホニル基を含有する基を意味する．より好ましいシクロアルキルスル ホニルアルキル基は４〜６個の炭素原子のシクロアルキル基および１〜６個炭素 のアルキル基を有する「低級シクロアルキルスルホニルアルキル」基である．「 シクロアルキルオキシ」の語は２価の酸素原子に結合した３〜約10個の炭素原子 のシクロアルキル基を含有する基を意味する．より好ましいシクロアルキルオキ シ基は４〜６個の炭素原子のシクロアルキル基を有する「低級シクロアルキルオ キシ」基である．このような低級シクロアルキルオキシ基の例にはシクロブチル オキシ，シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシがある．「シクロア ルキルオキシアルキル」の語はアルキル基に結合した上述のシクロアルキルオキ シ基を含有する基を意味する．より好ましいシクロアルキルオキシアルキル基は ４〜６個の炭素原子のシクロアルキル基および１〜６個の炭素のアルキル基を有 する「低級シクロアルキルオキシアルキル」基である．「ヘテロアリールチオ」 の語は硫黄基に結合したヘテロアリール基を有する基を意味する．より好ましい ヘテロアリールチオ基は５〜６員のヘテロアリール基を有する「低級ヘテロアリ ールチオ」基である．このような基の例には，2-フリルチオ，2-チエニルチオ， 3-チエニルチオ，4-ピリジルチオおよび 3- ピリジルチオが包含される．「ヘテ ロアリールアルキルチオ」の語はアルキルチオ基に結合したヘテロアリール基を 有する基を意味する．より好ましいヘテロアリールアルキルチオ基は上述の低級 アルキルチオ基に結合したヘテロアリール基を有する「低級ヘテロアリールアル キルチオ」基である．このような基の例にはフリルメチルチオおよびキノリルメ チルチオが包含される．「ヘテロアリールアルキルチオアルキル」の語は，ヘテ ロアリール基がアルキルチオ基に結合し，さらに硫黄原子を介してアルキル基に 結合した基を意味する．より好ましいヘテロアリールアルキルチオアルキル は上述の低級ヘテロアリールアルキル基を有する「低級ヘテロアリールアルキル チオアルキル」基である．このような基の例にはフリルメチルチオメチルおよび キノリルメチルチオエチルが包含される．「ヘテロアリールチオアルキル」の語 は，ヘテロアリール基が硫黄原子に結合し，さらに硫黄原子を介してアルキル基 に結合した基を意味する．より好ましいヘテロアリールチオアルキル基は上述の 低級ヘテロアリールチオ基を有する「低級ヘテロアリールチオアルキル」である ．このような基の例にはチエニルチオメチルおよびピリジルチオヘキシルが包含 される．「アラールキルチオ」の語は架橋する硫黄原子に結合したアラールキル 基を有する基を意味する．より好ましいアラールキルチオ基は１〜６個の炭素原 子に結合したアリール基を有する「低級アラールキルチオ」基である．このよう な基の例にはベンジルチオおよびフェニルエチルチオがある．「アラールキルチ オアルキル」の語は架橋する硫黄原子を介してアルキル基に結合したアラールキ ル基を有する基を包含する．より好ましいアラールキルチオアルキル基は１〜６ 個の炭素原子に結合したアラールキルチオ基を有する「低級アラールキルチオア ルキル」基である．このような基の例にはベンジルチオメチルおよびフェニルエ チルチオメチルをがある．「ヘテロアリールオキシアルキル」の語は，酸素原子 に結合しその酸素原子を介してさらにアルキル基に結合したヘテロアリール基を 有する基を意味する．より好ましいヘテロアリールオキシアルキル基は５〜６員 のヘテロアリール基を有する「低級ヘテロアリールオキシアルキル」基である． このような基の例にはフリルオキシエチル，ピリジルオキシメチルおよびチエニ ルオキシヘキシルが包含される．「アミノアルキル」の語はアミノ基で置換され たアルキル基を意味する．より好ましいアミノアルキル基は，１〜６個の炭素原 子を有する「低級アミノアルキル」である．例には，アミノメチル，アミノエチ ルおよびアミノブチルがある．「アルキルアミノアルキル」の語は少なくとも１ 個のアルキル基で置換された窒素原子を有するアミノアルキル基を包含する．よ り好ましいアルキルアミノアルキル基は上述の低級アミノアルキル基に結合した １〜６個の炭素原子を有する「低級アルキルアミノアルキル」である．「アルキ ルアミノ」の語は１個または２個のアルキル基で置換されているアミノ基を意味 する．より好ましいアルキルアミノ基は窒素原子に結合した１〜６個の炭素原子 の アルキル基１個または２個を有する「低級アルキルアミノ」基である．適当な「 アルキルアミノ」はモノまたはジアルキルアミノたとえばＮ- メチルアミノ，Ｎ - エチルアミノ，Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ，Ｎ，Ｎ- ジエチルアミノ等である． 「アルキルアミノカルボニル」の語は，カルボニル基に結合した上述のアルキル アミノ基を包含する．より好ましいアルキルアミノカルボニル基はカルボニル基 に結合した上述の低級アルキルアミノ基を有する「低級アルキルアミノカルボニ ル」である．このような基の例には，Ｎ- メチルアミノカルボニルおよびＮ，Ｎ - ジメチルカルボニルがある．「アリールアミノ」の語は１個または２個のアリ ール基で置換されているアミノ基を意味し，たとえばＮ- フェニルアミノである ．「アリールアミノ」基はさらにその基のアリール環部分が置換されていてもよ い．「Ｎ- アリールアミノアルキル」および「Ｎ- アリール- Ｎ- アルキルアミ ノアルキル」の語はそれぞれ１個のアリール基または１個のアリール基および１ 個のアルキル基で置換され，アルキル基に結合したアミノ基を有するアミノ基を 意味する．より好ましいアリールアミノアルキル基は１〜６個の炭素原子に結合 したアリールアミノ基を有する「低級アリールアミノアルキル」である．このよ うな基の例にはＮ- フェニルアミノメチルおよびＮ- フェニル- Ｎ- メチルアミ ノメチルがある．「アミノカルボニル」の語は，式 -Ｃ(=Ｏ)ＮＨ2のアミド基を 意味する．「アルキルアミノカルボニルアルキル」の語はアルキル基に結合した アルキルアミノカルボニル基を意味する．より好ましい基は，１〜６個の炭素原 子に結合した上述の低級アルキルアミノカルボニル基を有する「低級アルキルア ミノカルボニルアルキル」である．「アリールオキシアルキル」の語は１個また は２個以上のアリールオキシ基を有するアルキル基であり，アリール基は酸素原 子に結合し，これがアルキル基に結合し，すなわちモノアリールオキシアルキル およびジアリールオキシアルキル基を形成した基を意味する．より好ましいアリ ールオキシアルキル基は１〜６個の炭素原子に結合したアリールオキシ基を有す る「低級アリールオキシアルキル」基である．例にはフェノキシメチルがある． 「ヘテロアリールアルコキシ」の語はアルコキシ基に結合した１個または２個以 上のヘテロ環基を有する基を意味する．より好ましいヘテロアリールアルコキシ 基は５〜６員のヘテロアリール基を有する「低級ヘテロアリールアルコキシ」基 である．このような基の例には2 ，3-チエニルメトキシ，2-，3-フリルメトキシ および 2- ，3-，4-ピリジルメトキシがある．「ヘテロアリールアルコキシアル キル」の語はアルコキシ基に結合しさらにアルキル基に結合した１個または２個 以上のヘテロ環基を有するアルキル基を意味する．より好ましいヘテロアリール アルコキシアルキル基は５〜６員のヘテロアリール基を有する「低級ヘテロアリ ールアルコキシアルキル」基である．このような基の例には，2-チエニルメトキ シメチルがある．「アジドアルキル」の語はアジド基(- Ｎ3)により置換された アルキル基を意味する．より好ましいアジドアルキル基は１〜６個の炭素原子を 有する「低級アジドアルキル」である．この例にはアジドメチル，アジドエチル およびアミノプロピルがある． 本発明は式Ｉの化合物の治療的有効量を少なくとも１種の医薬的に許容される 担体，補助剤または希釈剤と配合してなる医薬組成物から構成される． 本発明はまた，患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，炎症 もしくは疾患に罹患しているかまたは罹患しやすい患者に式Ｉの化合物の治療有 効量を投与する方法から構成される． 式Ｉの化合物のファミリーにはそれらの医薬的に許容される塩も包含される． 「医薬的に許容される塩」の語には，アルカリ金属塩の形成および遊離酸または 遊離塩基の付加塩の形成に一般的に用いられる塩が包含される．それが医薬的に 許容されるものである限り，塩の性質はとくに重要ではない．式Ｉの化合物の適 当な医薬的に許容される酸付加塩は，無機酸または有機酸から調製することがで きる．この種の無機酸の例には塩酸，臭化水素酸，ヨウ化水素酸，硝酸，炭酸， 硫酸およびリン酸がある．適当な有機酸は脂肪族，脂環族，芳香族，芳香族基置 換脂肪族，異項環カルボン酸およびスルホン酸群から選択することが可能で，た とえば，ギ酸，酢酸，プロピオン酸，コハク酸，グリコール酸，グルコン酸，乳 酸，リンゴ酸，酒石酸，クエン酸，アスコルビン酸，グルクロン酸，マレイン酸 ，フマール酸，ピルビン酸，アスパラギン酸，グルタミン酸，安息香酸，アント ラニル酸，メシル酸，サリチル酸，ｐ- ヒドロキシ安息香酸，フェニル酢酸，マ ンデル酸，エンボン酸（パモエ酸），メタンスルホン酸，エチルスルホン酸，ベ ンゼンルスルホン酸，パントテン酸，トルエンスルホン酸，2-ヒドロキシエタン ス ルホン酸，スルファニル酸，ステアリン酸，シクロヘキシルアミノスルホン酸， アルギン酸，β- ヒドロキシ酪酸，サリチル酸，ガラクタール酸およびガラクツ ロン酸である．式Ｉの化合物の適当な医薬的に許容される塩基付加塩には，アル ミニウム，カルシウム，リチウム，マグネシウム，カリウム，ナトリウムおよび 亜鉛から作成される金属塩またはＮ，Ｎ- ジベンジルエチレンジアミン，コリン ，クロロプロカイン，ジエタノールアミン，エチレンジアミン，メグルミン（Ｎ - メチルグルカミン）およびプロカインから作成さる有機塩が包含される．これ らの塩はすべて，式Ｉの相当する化合物から慣用の方法により，たとえば適切な 酸または塩基を式Ｉの化合物と反応させることによって調製できる． 一般的合成操作 本発明の化合物は，以下の反応式Ｉ〜ＸIVの操作に従って合成することができ る．この場合，Ｒ1〜Ｒ14の置換基は，さらに注釈のあるときを除いて，上記式 Ｉ〜Ｖについて定義した通りである． 反応式Ｉは，本発明の4,5-ジヒドロイミダゾール５および置換イミダゾール６ の３工程製造を示す．工程１では，不活性溶媒たとえばトルエン，ベンゼンおよ びキシレン中，アルキルアルミニウム試薬たとえばトリメチルアルミニウム，ト リエチルアルミニウム，ジメチルアルミニウムクロリド，ジエチルアルミニウム クロリドの存在下に，置換ニトリル（Ｒ2ＣＮ）１と一級アミン(Ｒ1ＮＨ2)２の 反応によりアミジン３が得られる．工程２においては，塩基たとえば炭酸水素ナ トリウム，炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素カリウムまたは捕捉三級ア ミンたとえばＮ，Ｎ'-ジイソプロピルエチルアミンの存在下におけるアミジン３ と 2- ハロ- ケトン４（ＸはＢｒまたはＣｌである）の反応によって，4,5-ジヒ ドロイミダゾール５（Ｒ5はヒドロキシルであり，Ｒ6はヒドリドである）が得ら れる．この反応に適当な溶媒は，たとえばイソプロパノール，アセトンおよびジ メチルホルムアミドである．この反応は約20℃〜約90℃の温度で実施することが できる．工程３においては，4,5-ジヒドロイミダゾール５は酸触媒たとえば 4- トルエンスルホン酸または鉱酸の存在下に脱水して，本発明の1,2-ジ置換イミダ ゾール６を形成させることができる．この脱水工程に適当な溶媒は，たとえばト ルエン，キシレンおよびベンゼンである．トリフルオロ酢酸はこの脱水工程に溶 媒および触媒として用いることができる． 場合により（たとえば，Ｒ3＝メチルまたはフェニルの場合）中間体５は容易 には単離できない．反応は上述の条件下に進行して，目的のイミダゾールが直接 得られる． 反応式IIには，アミジン３の形成のための別法を示す．アミジン３はアミド７ （一級アミン２の変換によって形成されるＲ2ＣＯＮＨＲ1）の２工程変換によっ ても得られる．工程１では，アミド７をハロゲン化試薬たとえばオキシ塩化リン で処置して相当するイミドイルクロリドに変換する．工程２においては，イミド イルクロリドをアンモニアで処理して所望のアミジン３を形成させる．さらに， アミジン３はまた，一級アミン８（たとえば，Ｒ2ＣＯＮＨ2）もしくはニトリル １（Ｒ2ＣＮ）を，それらの相当するイミノチオエーテルもしくはイミノエーテ ル（９，Ｘは，それぞれ硫黄および酸素である）に変換し，ついで，アミン2,Ｒ1 ＮＨ2と反応させることによっても得られる． 反応式IIIは，市販されていないある種の 2- ハロ- ケトン12［反応式Ｉの化 合物４，Ｘはブロモまたはクロロであり，Ｒ3は- ＣＨ2ＹＲ’（Ｙは酸素，硫黄 または- ＮＨである）であり，Ｒ4はヒドリドである］を 1,2- ジハロ- プロペ ン10から調製する２工程方法を示す．工程１においては 2,3- ジクロロ-1- プロ ペン10を，アセトン中アルコール，アミンまたはメルカプタン（Ｒ’ＹＨ）と塩 基たとえば炭酸カリウムの混合物に添加し，2-クロロプロペン11（Ｒ’はアルキ ルまたはアリール基であり，Ｙは酸素，窒素または硫黄原子である）を形成させ る．工程２では，H.E．Morton & M.R．Leanna［Tet．Letters，34，4481(1993 )］により記載された方法によって，2-クロロプロペン11を2-ハロケトン12に変 換する． 反応式IVは，2-クロロプロペン14（反応式IIIの化合物11，Ｙは酸素である） の生成方法を示す．2-クロロ-2- プロペン-1- オル13を，アセトン中アルキル， アラールキルまたはヘテロアラールキルハライド（ＸＲ’）と塩基たとえば炭酸 カリウムの混合物に添加し，2-クロロプロペン14を形成させる． 別法として，2-クロロプロペン14は相当する 2,3- ジクロロ-1- プロペン10か ら（反応式III）適当な溶媒中で金属アルコキシドと反応させることによっても 生成させることができる．メタノール中ナトリウムメトキシドはこのようなアル コキシドおよび溶媒の一例である． 反応式Ｖは，本発明の 1,2- ジアリールイミダゾール20の３工程製造を示す． 工程１においては，置換ベンゾニトリル15を，アルキルアルミニウム試薬たとえ ばトリメチルアルミニウム，トリエチルアルミニウム，ジメチルアルミニウムク ロリド，ジエチルアルミニウムクロリドの存在下に置換アニリン16と反応させて アミジン17を得る．工程２においては，塩基，たとえば炭酸水素ナトリウム，炭 酸カリウム，炭酸ナトリウム，炭素水素カリウムもしくは捕捉三級アミンたとえ ばＮ，Ｎ'-ジイソプロピルエチルアミンの存在下におけるアミジン17とハロケト ン18（反応式Ｉの化合物４，ＸはＢｒまたはＣｌ，Ｒ4はヒドリドである）の反 応により，1,2-ジアリール-4,5- ジヒドロ- イミダゾール19を得る．この反応に 適当な溶媒の例には，イソプロパノール，アセトンおよびジメチルホルムアミド がある．この反応は約20℃〜約90℃の温度で行うことができる．工程３において は1,2-ジアリール-4,5- ジヒドロ- イミダゾール19を，酸触媒たとえば 4- トル エンスルホン酸の存在下に脱水して，本発明の1,2-ジアリールイミダゾール20を 生成させることができる．この脱水工程に適当な溶媒は，たとえばトルエン，キ シレンおよびベンゼンである．トリフルオロ酢酸はこの脱水工程に溶媒および触 媒として用いることができる． 場合により（たとえば，Ｒ3がメチルまたはフェニルの場合）中間体19は容易 には単離できない．反応は上述の条件下に進行し，目的のイミダゾール20が直接 得られる． 反応式VIは，ベンジルオキシ保護イミダゾール21からおよび4-カルボアルコキ シイミダゾール23からの4-ヒドロキシメチルイミダゾール22および4-ホルミル- イミダゾール23の生成を示す．工程１においては，たとえば硝酸第二セリウムア ンモニウムにより，21の 4- メトキシベンジル基を酸化的に脱保護してヒドロキ シメチルイミダゾール22を得る．別法として，23のアルコキシカルボニル基をヒ ドロキシメチル基に還元することもできる．適当な還元剤には水素化ホウ素リチ ウムが包含される．工程２においては，ヒドロキシメチルイミダゾール22を，た とえばクロロクロム酸ピリジニウムによって酸化し，4-ホルミル- イミダゾール 24を得る． 反応式VIIは，4-ホルミル- イミダゾール24からの4-ジフルオロメチル- イミ ダゾール25の生成を示す．4-ホルミル- イミダゾール24を既知の試薬たとえばＳ Ｆ4または三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）を用いる直接フッ素化によ り所望の4-ジフルオロメチル- イミダゾール25に変換する．この反応の考察およ び代表的な操作については，たとえば Organic Reactions，34，319(1987)，Org anic Reactions，35，513(1988)，Organic Reactions，21，319(1974)，Chem．S oc.Reviews，16，381（1987）を参照されたい．別法として，イミダゾール25は2 4のヒドラゾンをＮ- ブロモスクシンイミド／ピリジニウムポリ（フッ化水素） と反応させることによっても合成できる．この変換は Olah と共同研究者によっ て開発された（Synlett，594，1990）． 反応式VIIIは，4-ホルミルイミダゾール24の4-シアノイミダゾール26への変換 を示す．4-ホルミル- イミダゾール24は文献記載の操作［たとえば Chem．Lette rs,773(1984)，Synthesis，510(1984)，Tetrahedron Lett.，1781（1976），Syn thesis，739(1981)，Synth．Communications，18，2179(1988)，Bull.Chem.Soc. Japan，54，1579(1981)，Synthesis，201(1985)，Synthesis，190(1982 )，Synthesis，56(1979)およびそれらに引用された参照文献参照］に従って，目 的のニトリル誘導体26に変換される． 反応式IXは，4-ホルミル- イミダゾール24から２工程で合成できる他の 1,2- ジアリールイミダゾールを示す．工程１においては，4-ホルミル- イミダゾール 24をグリニャール試薬（ＲＭｇＢｒ）の添加によってカルビノール誘導体（Ｒは アラールキルまたはアルキル）に変換する．工程２においてはヒドロキシ誘導体 27を，好ましくは少量の酸（たとえば，酢酸または塩酸水溶液）の存在下に接触 水素化（たとえば，Ｐｄ/ ＣまたはＰｔ/ Ｃを使用）によって還元し，アルキル またはアラールキル誘導体28を生成させる．別法により，ヒドロキシ誘導体27の 酸化（たとえばクロロクロム酸ピリジニウムの使用）によりケトン29が合成され る． 合成反応式Ｘは，相当するメチルスルホン30から，スルホンアミド抗炎症薬31 の製造に用いられる３工程操作およびフルオロメチルスルホン抗炎症薬32の製造 に用いられる２工程操作を示す．工程１においては，メチルスルホン30のＴＨＦ 溶液を−78℃で塩基，たとえばアルキルリチウム試薬，リチオアミドおよびグリ ニャール試薬で処理する．このような塩基の例には，ｎ- ブチルリチウム，メチ ルリチウム，リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ），ブチルマグネシウムク ロリド，フェニルマグネシウムブロミドおよびメチルマグネシウムクロリドが包 含される．工程２においては，工程１において生成したアニオンを，有機ボラン たとえばトリエチルボラン，トリブチルボラン等と−78℃で処理し，ついで周囲 温度まで加温したのち還流下に撹拌する．ホウ素化学法の別法としては，室温に おけるたとえばハロアルキルトリアルキルシランによるアルキル化，ついでシリ ルアルキル除去剤による処理がある．このようなハロアルキルトリアルキルシラ ンの例には，トリメチルシリルメチルハライドたとえば（ヨードメチル）トリメ チルシランおよび（クロロメチル）トリメチルシランが包含される．適当なシリ ルアルキル除去剤には，フルオリドイオンを生成する化合物がある．このような 化合物の例には，アルキルアンモニウムフルオリドおよびフッ化セシウムが包含 される．テトラブチルアンモニアフルオリド（ＴＨＦ中１Ｍ）が好ましい．スル ホンの脱プロトン化は約−70℃〜約25℃の温度範囲，好ましくは約０℃の温度で 有利に行われる．シリルアルキルスルホンの形成は約０℃〜約35℃の温度範囲， 好ましくは約20℃で行うのが便利である．工程３においては，酢酸ナトリウムの 水溶液およびヒドロキシルアミン- Ｏ- スルホン酸を添加して，本発明の相当す るスルホンアミド抗炎症薬薬31を得る．別法として，工程１において生成させた アニオン溶液を０℃まで加温し，Ｎ- フルオロジベンゼンスルホンアミドで処理 して本発明の相当するフルオロメチルスルホン抗炎症薬32を得る． 本発明の 1- フェニル-2- ヘテロシクロイミダゾール37は，反応式ＸＩに示す 以下の一般的合成方法に従って合成される．置換ヘテロシクロニトリル33と，ア ルキルアルミニウム試薬たとえばトリメチルアルミニウム，トリエチルアルミニ ウム，ジメチルアルミニウムクロリド，ジエチルアルミニウムクロリドの存在下 における置換アニリン34（Ｒbはアリールおよびヘテロアリール基について上に 定義された通りである）との反応によりアミジン35が得られる．アミジン35の， 塩基たとえば炭酸水素ナトリウム，炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素カ リウムまたはＮ，Ｎ- ジイソプロピルエチルアミンの存在下における 2- ハロ- ケトン誘導体18（Ｘ'=ＢｒまたはＣｌ）との反応によってアルキル化生成物36が 得られる．この反応に適当な溶媒の例にはｉ- プロパノール，アセトンおよびジ メチルホルムアミドがある．この反応は20〜90℃で行うことができる．中間体36 は酸触媒たとえば 4- トルエンスルホン酸の存在下に脱水し，目的の 1,2- ジア リールイミダゾール37を得ることができる．この脱水工程に適当な溶媒には，た とえばトルエン，キシレンおよびベンゼンがある．別法として，トリフルオロ酢 酸を溶媒および触媒の両者として，この脱水工程に使用することができる． 反応式ＸIIは，ニトロ化合物38からスルホニルアニリン39を形成する２工程法 を示す．工程１においては，4-メチルチオ- ニトロベンゼン38を，酸化試薬たと えば過酸化水素，Oxone（登録商標）またはＭＣＰＢＡによってスルホンに酸化 する．工程２においては，4-メチルスルホニル- ニトロベンゼンを相当するアニ リン39に還元する． 合成反応式ＸIIIは 4- アルキルチオアニリン40から 1- アリール-2- ピリジ ル- イミダゾール44を形成する別法を記述する．置換シアノピリジン33（Ｒaは アリールおよびヘテロアリール基について上に定義した通りである）をアルキル アルミニウム試薬たとえばトリメチルアルミニウム，トリエチルアルミニウム， ジメチルアルミニウムクロリド，ジエチルアルミニウムクロリドの存在下に置換 アニリン40と反応させることによりアミジン41が得られる．別法として，アミジ ン41はアニリン40を最初に適当な塩基，ついでニトリル33と反応させて合成する こ ともできる．適当な塩基の例には水素化ナトリウム，ナトリウムメトキシド，ｎ - ブチルリチウムおよびリチウムジイソプロピルアミドがある．これらの反応は ，たとえばジメチルスルホキシド，テトラヒドロフラン，ジメトキシエタンおよ びメタノール等のような溶媒中で進行させることができる．アミジン41の，塩基 たとえば炭酸水素ナトリウム，炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素カリウ ムまたはＮ，Ｎ- ジイソプロピルエチルアミンの存在下における 2- ハロ- ケト ン誘導体18（Ｘ'=ＢｒまたはＣｌ）との反応によりアルキル化生成物42が得られ る．この反応に適当な溶媒の例にｉ- プロパノール，アセトンおよびジメチルホ ルムアミドがある．この反応は20〜90℃で行うことができる．中間体42を酸触媒 たとえば4-トルエンスルホン酸の存在下に脱水すると 1-(4-アルキルチオ)アリ ール-2- ピリジルイミダゾール43が得られる．この脱水工程に適当な溶媒はたと えばトルエン，キシレンおよびベンゼンである．アルキルチオ43を酸化剤たとえ ば過酸化水素，Oxone（登録商標）またはＭＣＰＢＡで酸化するとスルホン44が 得られる． 反応式ＸIV（式中，Ｘは脱離基たとえばハロである）は，相当する 1- フェニ ルイミダゾール45からスルホンおよびスルホンアミド46を形成する方法を示す． すなわち，45を塩基たとえばブチルリチウムで処理し，ついで二酸化硫黄および 置換アルキルまたはアミンを添加すると，相当するスルホンまたはスルホンアミ ド46が生成する（Ｒaはアルキルまたはアミノである）． 以下の実施例は，式Ｉ〜Ｖの化合物の製造方法の詳細な説明を包含する．これ らの詳細な説明は，本発明の範囲内に包含され，本発明の一部を構成する上述の 一般的合成方法を例示するものである．これらの詳細な説明は例示の目的で提供 されるものであり，、本発明の範囲の限定を意図するものではない．とくに他の 指示がない限り，部はすべて重量部であり，温度は摂氏で表示される．すべての 化合物が，それらのアサインされた構造と一致するＮＭＲスペクトルを示した． 一部の化合物では，アサインされた構造を核オーバーハウザー効果（ＮＯＥ）試 験によって確認した． 例１ 2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- (トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール 工程１：4- クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシ イミドアミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン（7 g，41 ミリモル）のトルエン（400 ml）中 懸濁液に，トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液，30.5 ml，61 ミリモ ル）を15分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し，2.5 時間攪拌した． 4-クロロベンゾニトリル（11.3 g，82ミリモル）のトルエン（200 ml）中溶液を 10分を要して添加し，反応混合物を80〜85℃に加熱した．16時間後，反応混合物 を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上に注いだ．ろ過したの ち，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混合物で洗浄した．ろ液を合わせ て真空中で濃縮し，得られた帯黄色の固体をヘキサン／エーテルの混合物（2/1, 1000 ml）と攪拌した．中間体をろ過し，さらに，ヘキサン／エーテルの混合物 （2/1 ）で洗浄した．淡黄色の固体，4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]ベンゼンカルボキシイミドアミド（10.93 g，86 ％）はさらに精製するこ となく次の反応に使用した． 融点（ＤＳＣ）191 ℃．元素分析：Ｃ14Ｈ13Ｎ2ＳＯ2Ｃｌとして，計算値；Ｃ ，54.46，Ｈ，4.24，Ｎ，9.07．分析値；Ｃ，54.42,Ｈ，4.30，Ｎ，9.07． 工程２：2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールの製造 工程１からの4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボ キシイミドアミド（8 g，26 ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（4.36 g，52 ミリモル）のイソプロパノール（240 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフ ルオロ酢酸（5.4 ml，52ミリモル）を添加した．反応混合物を75〜80℃に24時間 加熱したのち溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水洗した ．有機分画を合わせて，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した ．粗生成物（16.2 g）をクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチ ル，55/45 ）によって精製すると，純粋な 2-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ -1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1 Ｈ- イミダゾール（6.7 g，62 ％）が白色の固体として得られた． 元素分析：Ｃ17Ｈ14Ｎ2ＳＯ3ＣｌＦ3として，計算値；Ｃ，48.75，Ｈ，3.37， Ｎ，6.69．分析値；Ｃ，48.56,Ｈ，3.22，Ｎ，6.51． 例２ 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロ メチル)-1 Ｈ- イミダゾール 例１からの 2-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（6.2g，15. 4ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（0.9 g，4.7ミリモル）の トルエン（300 ml）中混合物を，84時間，還流加熱した．反応混合物を冷却し， 減圧下に溶媒を除去した．粗残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭酸水 素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過し， 真空中で濃縮したのち，粗混合物をクロマトグラフィーによりシリカゲル上ヘキ サン／酢酸エチル（1/1 ）を使用して精製すると，純粋な 2-(4-クロロフェニル )-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール（4.21 g，71％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）183 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ12Ｎ2ＳＯ2Ｆ3Ｃｌとして，計算値 ；Ｃ，50.94,Ｈ，3.02，Ｎ，6.99．分析値；Ｃ，50.64,Ｈ，3.03，Ｎ，6.85． 例３ 1-(4- フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]- 4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール 工程１：4- メチルスルホニル- Ｎ-[4-クロロ- フェニル]ベンゼンカルボキシ イミドアミドの製造 4-フルオロアニリン（4 ml，40ミリモル）のトルエン（120 ml）中懸濁液に， トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液，21 ml，42 ミリモル）を15分を 要して添加した．反応混合物を室温に加温し，３時間攪拌した．4-(メチルスル ホニル)ベンゾニトリル（7.65 g，40ミリモル）のメチレンクロリド（100 ml） 中溶液を10分を要して添加し，反応混合物を70〜75℃に加熱した．48時間後，反 応混合物を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上に注いだ．ろ 過したのち，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混合物で洗浄した．ろ液 を合わせて真空中で濃縮し，得られた粗中間体（7.7 g ）をクロマトグラフィー （シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル，25/75 ）で精製すると，4-メチルスルホ ニル- Ｎ-[4-クロロフェニル]ベンゼンカルボキシイミドアミド（4.1 g，35 ％ ） が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）182 ℃．元素分析：Ｃ14Ｈ13Ｎ2ＳＯ2Ｆとして，計算値；Ｃ， 57.52，Ｈ，4.48，Ｎ，9.58，Ｓ，10.97.分析値；Ｃ，57.37,Ｈ，4.69，Ｎ，9.2 1，Ｓ，10.69． 工程２：1-(4- フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-2-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールの製造 工程１からの 4- メチルスルホニル- Ｎ-[4-クロロフェニル]ベンゼンカルボ キシイミドアミド（1 g，3.42 ミリモル）と炭酸水素ナトリウム（575 mg，6.85 ミリモル）のイソプロパノール（30 ml ）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフ ルオロアセトン（5 g，25 ミリモル）を添加した．反応混合物を80〜90℃に24時 間加熱したのち溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解し水洗した ．有機分画を合わせて，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した ．粗生成物（2.34 g）をクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチ ル，1/1 ）によって精製すると，1-(4- フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-2-[4- (メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イ ミダゾール（650 mg，47％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）209 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ14Ｎ2ＳＯ3Ｆ4として，計算値；Ｃ ，50.75，Ｈ，3.51，Ｎ，6.96．分析値；Ｃ，51.11,Ｈ，3.86，Ｎ，6.57． 例４ 1-(4- フルオロフェニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール 1-(4- フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]- 4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（例３，770 mg，1. 9 ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（88 mg）のトルエン（80 ml）中混合物を20時間，還流加熱した．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒を除 去した．粗製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭酸水素ナトリウム 水溶液および食塩水で洗浄した．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過し，真空中で濃縮 したのち，粗製の混合物（520 mg）をクロマトグラフィーによりシリカゲル上ヘ キサン／酢酸エチル（1/1 ）を使用して精製すると，純粋な 1-(4-フルオロフェ ニル)-2-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール（328 mg，44％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）183 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ12Ｎ2ＳＯ2Ｆ4として，計算値；Ｃ ，53.13，Ｈ，3.15，Ｎ，7.29．分析値；Ｃ，53.20,Ｈ，3.22，Ｎ，7.18． 例５ 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-メチル-1Ｈ- イミダゾール 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（240 mg，0.78ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（13 1 mg，1.56ミリモル）のイソプロパノール（20 ml ）中混合物に過剰のクロロア セトン（1.5 ml）を添加した．反応混合物を72時間，還流加熱したのち，溶媒を 除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解し，炭酸水素ナトリウム水溶液お よび水で洗浄した．有機分画を合わせて，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し， 真空中で濃縮した．粗生成物（370 mg）をクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘ キサン／酢酸エチル，25/75 ）によって精製すると，純粋な 2-(4-クロロフェニ ル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-メチル-1Ｈ- イミダゾール（160 mg ，67％）が得られた． 融点（ＤＳＣ）166 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ15Ｎ2ＳＯ2Ｃｌとして，計算値；Ｃ ，58.87，Ｈ，4.36，Ｎ，8.08．分析値；Ｃ，58.78,Ｈ，4.62，Ｎ，7.99． 例６ 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-フェニル-1Ｈ- イミダゾール 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（400 mg，1.29ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（21 6 mg，2.59ミリモル）のイソプロパノール（25 ml ）中混合物に，2-ブロモアセ トフェノン（780 mg，3.87ミリモル）を添加した．反応混合物を55℃に20時間加 熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解し，炭酸水素 ナトリウム水溶液および水で洗浄した．有機分画を合わせて，硫酸ナトリウム上 で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗生成物（1.2 g ）をクロマトグラフィ ーによりシリカゲル上，トルエン／酢酸エチル（75/25 ）を用いて精製すると， 純粋な 2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-フェニル- 1Ｈ- イミダゾール（300 mg，57％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）202 ℃．元素分析：Ｃ22Ｈ17Ｎ2ＳＯ2Ｃｌとして，計算値；Ｃ ,63.78，Ｈ，4.28，Ｎ，6.76，Ｓ，7.74．分析値；Ｃ，63.69,Ｈ，4.11，Ｎ，6. 68，Ｓ，7.65． 例７ 2-(4- クロロフェニル)-4-(フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（400 mg，1.29ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（21 6 mg，2.59ミリモル）のイソプロパノール（25 ml ）中混合物に，2-クロロ-4'- フルオロアセトフェノン（670 mg，3.87ミリモル）を添加した．反応混合物を80 〜85℃に48時間加熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再 溶解し，炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した．有機分画を合わせて， 硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗生成物（800 mg）を クロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル 1/1）によって精製す ると，2-(4- クロロフェニル)-4-(フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（200 mg，36％）が淡黄色の固体として得られた ． 融点（ＤＳＣ）180 ℃．元素分析：Ｃ22Ｈ16Ｎ2ＳＯ2ＦＣｌとして，計算値； Ｃ，61.90，Ｈ，3.78，Ｎ，6.56，Ｓ，7.51．分析値；Ｃ，61.92,Ｈ，3.74，Ｎ, 6.43，Ｓ，7.62． 例８ 4-(4- ブロモフェニル)-2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（400 mg，1.29ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（21 6 mg，2.59ミリモル）のイソプロパノール（30 ml ）中混合物に，2,4'- ジブロ モアセトフェノン（720 mg，2.58ミリモル）を添加した．反応混合物を80〜85℃ に18時間加熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解し ，炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した．有機分画を合わせて，硫酸ナ トリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗生成物（810 mg）をクロマ トグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル 6/4）によって精製すると， 4-(4- ブロモフェニル)-2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-1 Ｈ- イミダゾール（400 mg，64％）が淡黄色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）145 〜48℃．元素分析：Ｃ22Ｈ16Ｎ2ＳＯ2ＢｒＣｌとして計算 値；Ｃ，54.17，Ｈ，3.31，Ｎ，5.74，Ｓ，6.57．分析値；Ｃ，54.41,Ｈ，3.33 ，Ｎ，5.50，Ｓ，6.52． 例９ 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(2- ナフチル) -1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（400 mg，1.29ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（21 6 mg，2.59ミリモル）のイソプロパノール（30 ml ）中混合物に，2-ブロモ-2'- アセトフェノン（970 mg，3.89ミリモル）を添加した．反応混合物を80〜85℃に 20時間加熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解し， 炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した．有機分画を合わせて，硫酸ナト リウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗生成物（1.2 g ）をクロマト グラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル 6/4）によって精製すると，2- (4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(2- ナフチル)-1 Ｈ- イミダゾール（318 mg，54％）が淡黄色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）204 〜206 ℃．元素分析：Ｃ26Ｈ19Ｎ2ＳＯ2Ｃｌとして計算値 ；Ｃ，68.04，Ｈ,4.17，Ｎ，6.10，Ｓ，6.99．分析値；Ｃ，67.65,Ｈ，4.19，Ｎ ，5.96，Ｓ，7.10． 例10 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-[4-(トリフル オロメトキシ)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（700 mg，2.24ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（37 6 mg，4.48ミリモル）のイソプロパノール（25 ml ）中混合物に，4-(トリフル オロメトキシ)フェナシルブロミド（950 mg，3.36ミリモル）を添加した．反応 混合物を80〜85℃に22時間加熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンク ロリドに再溶解し，炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した．有機分画を 合わせて，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗生成物を クロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル 6/4）により精製する と，2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-[4-(トリフ ルオロメトキシ)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（467 mg，42％）が淡黄色の固 体として得られた． 融点（ＤＳＣ）95〜97℃．元素分析：Ｃ23Ｈ16Ｎ2ＳＯ2Ｆ4Ｃｌとして，計算 値；Ｃ，56.05，Ｈ，3.27，Ｎ，5.68，Ｓ，6.51．分析値；Ｃ，55.90,Ｈ，3.04 ，Ｎ，5.62，Ｓ，6.74． 例11 2,4-ビス(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イ ミダゾール 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（700 mg，2.24ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（37 6 mg，4.48ミリモル）のイソプロパノール（30 ml ）中混合物に，4-クロロフェ ナシルブロミド（1.05 g，4.48ミリモル）を添加した．反応混合物を80〜85℃に 18時間加熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解して ，炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した．有機分画を合わせて，硫酸ナ トリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗生成物をクロマトグラフィ ー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル 6/4）により精製すると，2,4-ビス(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（545 mg,55 ％）が淡黄色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）169 〜171 ℃．元素分析：Ｃ22Ｈ16Ｎ2ＳＯ2Ｃｌ2として，計 算値；Ｃ，59.60，Ｈ，3.64，Ｎ，6.32，Ｓ，7.23．分析値；Ｃ，59.86,Ｈ，3.8 0，Ｎ，6.10，Ｓ，7.27． 例12 2-(4- クロロフェニル)-4-(3- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（700 mg，2.24ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（37 6 mg，4.48ミリモル）のイソプロパノール（35 ml）中混合物に，3-クロロフェ ナシルブロミド（1.05 g，4.48ミリモル）を添加した．反応混合物を80〜85℃に 18時間加熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解して ，炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した．有機分画を合わせて，硫酸ナ トリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗生成物をクロマトグラフィ ー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル 6/4）によって精製すると，2-(4- クロ ロフェニル)-4-(3- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（525 mg，53％）が淡黄色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）156 〜159 ℃．元素分析：Ｃ22Ｈ16Ｎ2ＳＯ2Ｃｌ2として，計 算値；Ｃ，59.60，Ｈ，3.69，Ｎ，6.32，Ｓ，7.23．分析値；Ｃ，59.43,Ｈ，3.5 9，Ｎ，6.15，Ｓ，7.16． 例13 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（700 mg，2.24ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（37 6 mg，4.48ミリモル）のイソプロパノール（50 ml ）中混合物に，4-メトキシフ ェナシルブロミド（1.03 g，4.48ミリモル）を添加した．反応混合物を75〜80℃ に20時間加熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解し ，炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した．有機分画を合わせて，硫酸ナ トリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗生成物をクロマトグラフィ ー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル 6/4）によって精製すると，2-(4- クロ ロフェニル)-4-(4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1Ｈ - イミダゾール（695 mg，71％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）110 〜113 ℃．元素分析：Ｃ23Ｈ19Ｎ2ＳＯ3Ｃｌとして，計算 値；Ｃ，62.94，Ｈ，4.36，Ｎ，6.38，Ｓ，7.30．分析値；Ｃ，62.54,Ｈ，4.43 ，Ｎ，6.17，Ｓ，7.15． 例14 2-(4- クロロフェニル)-4-(3- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（700 mg，2.24ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（37 6 mg，4.48ミリモル）のイソプロパノール（30 ml ）中混合物に，3-フルオロフ ェナシルブロミド（0.97 g，4.48ミリモル）を添加した．反応混合物を75〜80℃ に18時間加熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解し ，炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した．有機分画を合わせて，硫酸ナ トリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗生成物をクロマトグラフィ ー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル 6/4）によって精製すると，2-(4- クロ ロフェニル)-4-(3- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1Ｈ - イミダゾール（481 mg，50％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）194 〜196 ℃．元素分析：Ｃ22Ｈ16Ｎ2ＳＯ2ＦＣｌとして，計 算値；Ｃ，61.90，Ｈ，3.78，Ｎ，6.56，Ｓ，7.51．分析値；Ｃ，61.71,Ｈ，3.5 9，Ｎ，6.42，Ｓ，7.69． 例15 2-(4 -クロロフェニル)-4-[(4-クロロフェノキシ)メチル]-1-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 工程１：1-(4- クロロフェノキシ)-2-クロロ-2- プロペンの製造 4-クロロフェノール（6.1 g，47.4 ミリモル）と炭酸カリウム（13.1 g，94.7 ミリモル）のアセトン（200 ml）中混合物に，2,3-ジクロロプロペン（6.6 ml， 71ミリモル）を添加した．反応混合物を48時間還流加熱したのち，反応混合物を 冷却し，ろ過した．残留物をさらにアセトンで洗浄し，ろ液を合わせて真空中で 濃縮した．粗製の淡褐色の液体（11.5 g）をクロマトグラフィー（シリカゲル， ヘキサン／酢酸エチル 85/15）によって精製すると，1-(4- クロロフェノキシ)- 2-クロロ-2- プロペン（8.9 g，9％）が白色の液体として得られた． 元素分析：Ｃ9Ｈ8ＯＣｌ2として計算値；Ｃ，53.23，Ｈ，3.97．分析値；Ｃ， 53.09,Ｈ，3.95． 工程２：1- ブロモ-3-[(4- クロロフェノキシ)フェニル]-2-プロパノンの製造 工程１からの1-(4- クロロフェノキシ)-2-クロロ-2- プロペン（3 g，15.7 ミ リモル）のアセトニトリル/ 水（4/1，100 ml ）中混濁溶液に，Ｎ- ブロモコハ ク酸イミド（4,84 g，31.4ミリモル）を一度に添加した．触媒量（40μl ）のＨ Ｂｒを反応混合物に添加し，帯黄橙色の混合物を室温で攪拌した．24時間後，反 応混合物をエーテルで希釈し，５％w/v のチオ硫酸ナトリウムで洗浄した．有機 層を分離し，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した．乾燥した のち（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過し，真空中で濃縮し，粗製の液体（4.8 g ）をクロマ トグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル 80/20）により精製すると， 粗製の 1- ブロモ-3-[(4- クロロフェノキシ)フェニル]-2-プロパノン（2.3 g， 54 ％）が得られ，これをさらに精製することなく次工程に使用した． 工程３：2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-[(4-クロロフェノキシ)メチル]-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールの製 造 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（1 g，3.24 ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（550 mg,6.5ミリモル）のアセトン（100 ml）中混合物に，工程２からの1-ブロモ-3-[ (4- クロロフェノキシ)フェニル]-2-プロパノン（1.5 g，5.8ミリモル）を添加 した．24時間還流加熱したのち，反応混合物をろ過し，アセトンで洗浄し，真空 中で濃縮した．粗製の混合物（2.5g）をクロマトグラフィー（シリカゲル，トル エン／酢酸エチル 1/1）によって精製すると，2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロ キシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-[(4-クロロフェノキシ)メチル]-4,5 - ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール(565 mg,35％)が白色の固体として得られた． 工程４：2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-[4-（ クロロフェノキシ）メチル]-1 Ｈ- イミダゾールの製造 工程３からの2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-4-[(4-クロロフェノキシ)メチル]-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール （750 mg，1.5 ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物(135 mg)のト ルエン（100 ml）中混合物を48時間，還流加熱した．反応混合物を冷却し，減圧 下に溶媒を除去した．粗製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭酸水 素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過し， 真空中で濃縮したのち，粗製の混合物をクロマトグラフィーによりシリカゲル上 ヘキサン／酢酸エチル（1/1 ）を使用して精製すると，2-(4- クロロフェニル)- 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-[4-(クロロフェノキシ)メチル]-1Ｈ- イ ミダゾールが白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）173 ℃．元素分析：Ｃ23Ｈ18Ｎ2Ｃｌ2ＳＯ3・0.25Ｈ2Ｏとして 計算値；Ｃ，57.81,Ｈ，3.90，Ｎ，5.86，Ｃｌ，14.84.分析値；Ｃ，57.67，Ｈ ，3.83，Ｎ，5.52，Ｓ，15.17． 例16 2-(3- クロロ-4- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-（ トリフルオロメチル]-1Ｈ- イミダゾール 工程１：3- クロロ-4- メチル- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼン カルボキシイミドアミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン（2.82 g，16.5ミリモル）を，トルエン（150 ml）に懸濁した液に，トリエチルアルミニウム（トルエン中2 Ｍ溶液，12.5 ml ，24.7ミリモル）を15分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し，2.5 時 間攪拌した．トルエン（100 ml）中 3- クロロ-4- メチルベンゾニトリル（5 g ，33 ミリモル）の溶液を10分を要して添加し，反応混合物を90〜95℃に加熱し た．20時間後，反応混合物を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲルのスラリ ー上に注いだ．ろ過後，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混合物(2/1) で洗浄した．ろ液を合わせて真空中で濃縮し，得られた帯黄色固体をヘキサン／ エーテルの混合物（2/1，700 ml ）と攪拌した．この中間体をろ過し，さらにヘ キサン／エーテル（2/1 ）で洗浄した．淡黄色の固体，3-クロロ-4- メチル- Ｎ -[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドアミド（4.7 g，88 ％）はさらに精製することなく，次の反応に使用した． 融点（ＤＳＣ）179 ℃．元素分析：Ｃ15Ｈ15Ｎ2ＳＯ2Ｃｌとして，計算値；Ｃ ,55.81，Ｈ，4.68，Ｎ，8.68．分析値；Ｃ，55.65,Ｈ，4.63，Ｎ，8.59． 工程２：2-(3- クロロ-4- メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールの 製造 工程１からの3-クロロ-4- メチル- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベ ンゼンカルボキシイミドアミド（2.35 g，7.3 ミリモル）および炭酸水素ナトリ ウム（1.23 g，14.6ミリモル）のイソプロパノール（100 ml）中混合物に，3-ブ ロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン（5.4 ml，52ミリモル）を添加した．反応混 合物を24時間還流加熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに 再溶解し，水で洗浄した．有機分画を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過 し，真空中で濃縮した．粗製混合物（7.3 g ）をクロマトグラフィー（シリカゲ ル，トルエン／酢酸エチル 1/1）によって精製すると，2-(3- クロロ-4- メチル フェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロ メチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（0.79 g，25％）が白色固体として得 られた． 融点（ＤＳＣ）201 ℃．元素分析：Ｃ18Ｈ16Ｎ2ＳＯ2Ｆ3Ｃｌ・0.5 ＰｈＣＨ3 として，計算値；Ｃ,53.92，Ｈ，4.21，Ｎ，5.81．分析値；Ｃ，54.20,Ｈ，4.19 ,Ｎ，5.67． 工程３：2-(3- クロロ-4- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾールの製造 工程２からの2-(3- クロロ-4- メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチル スルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾー ル（725 mg，1.7 ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（150mg） のトルエン（40 ml ）中混合物を48時間，還流加熱した．反応混合物を冷却し， 減圧下に溶媒を除去した．粗製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭 酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過 し，真空中で濃縮したのち，粗製の混合物（860 mg）をクロマトグラフィーによ ってシリカゲル上トルエン／酢酸エチル 1/1を使用して精製すると，純粋な 2-( 3-クロロ-4- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフル オロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール（660 mg，95％）が白色の固体として得られた ． 融点（ＤＳＣ）206 ℃．元素分析：Ｃ18Ｈ14Ｎ2ＳＯ2Ｆ3Ｃｌとして，計算値 ；Ｃ，52.12，Ｈ，3.40，Ｎ，6.75，Ｓ，7.73．分析値；Ｃ，52.24,Ｈ，3.45， Ｎ，6.64，Ｓ，7.83． 例17 5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]-1,3-ベンゾジオキソール 工程１：3,4- メチレンジオキシ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼ ンカルボキシイミドアミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン（2.82 g，16.5ミリモル）を，トルエン（150 ml）中に懸濁した液にトリエチルアルミニウム（トルエン中2 Ｍ溶液，12.5 ml ，24.7ミリモル）を15分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し，2.5 時 間攪拌した．トルエン（100 ml）中ピペロニロニトリル（4.85 g，33ミリモル） の溶液を10分を要して添加し，反応混合物を90〜95℃に加熱した．20時間後，反 応混合物を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上に注いだ．ろ 過後，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混合物（2/1 ）で洗浄した．ろ 液を合わせて真空中で濃縮し，得られた帯黄色の固体をヘキサン／エーテルの混 合物（2/1，1000 ml）と攪拌した．生成物をろ過して，さらにヘキサン／エーテ ル（2/1 ）で洗浄した．淡黄色の固体，3,4-メチレンジオキシ- Ｎ-[4-(メチル スルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドアミド（4.8 g，91 ％）はさら に精製することなく，次の反応に使用した． 融点（ＤＳＣ）214 ℃．元素分析：Ｃ15Ｈ14Ｎ2ＳＯ4として計算値；Ｃ,56.59 ，Ｈ，4.43，Ｎ，8.80．分析値；Ｃ，56.33,Ｈ，4.28，Ｎ，8.66． 工程２：5-[1-[4-( メチルスルホニル) フェニル]-4-ヒドロキシ-4-(トリフル オロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]-1,3-ベンゾジオキソー ルの製造 工程１からの3,4-メチレンジオキシ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル] ベンゼンカルボキシイミドアミド（2.32 g，7.3 ミリモル）および炭酸水素ナト リウム（1.23 g，14.6ミリモル）のイソプロパノール（100 ml）中混合物に，3- ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン（5.4 ml，52ミリモル）を添加した．反応 混合物を24時間還流加熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリド に再溶解し水で洗浄した．有機分画を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過 し，真空中で濃縮した．粗製の混合物（7.1 g ）をクロマトグラフィー（シリカ ゲル，トルエン／酢酸エチル 1/1）によって精製すると，5-[1-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4-(トリフルオロメチル]-4,5-ジヒドロ-1Ｈ-イ ミダゾール-2- イル]-1,3-ベンゾジオキソール（1.46 g，47％）が白色の固体と して得られた． 融点（ＤＳＣ）200 〜202 ℃．元素分析：Ｃ18Ｈ15Ｎ2ＳＯ5Ｆ3・0.25ＰｈＣ Ｈ3として計算値：Ｃ,52.55，Ｈ，3.80，Ｎ，6.21．分析値；Ｃ，52.73,Ｈ，3.7 8，Ｎ，6.01． 工程３：5-[1-[4-( メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]-1,3-ベンゾジオキソールの製造 工程２からの5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ヒドロキシ-4-(トリフ ルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]-1,3-ベンゾジオキソ ール（1.26 g，2.9 ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（200 mg ）のトルエン（50 ml ）中混合物を72時間還流加熱した．反応混合物を冷却し， 減圧下に溶媒を除去した．粗製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭 酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過 し，真空中で濃縮したのち，粗製の混合物（1.34 g）をクロマトグラフィーによ ってシリカゲル上トルエン／酢酸エチル 1/1を用いて精製すると，純粋な 5-[1- [4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール -2- イル]-1,3-ベンゾジオキソール（940 mg，80％）が白色の固体として得られ た． 融点（ＤＳＣ）165 ℃．元素分析：Ｃ18Ｈ13Ｎ2ＳＯ4Ｆ3として，計算値；Ｃ ，52.68，Ｈ，3.19，Ｎ，6.83．分析値；Ｃ，53.05,Ｈ，3.19，Ｎ，6.65． 例18 2-(3- フルオロ-4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4 -(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール 工程１：3- フルオロ-4- メトキシ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベン ゼンカルボキシイミドアミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン（2.82 g，16.5ミリモル）を，トルエン（150 ml）中に懸濁した液にトリエチルアルミニウム（トルエン中2 Ｍ溶液，12.5 ml ，24.7ミリモル）を15分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し，2.5 時 間攪拌した．トルエン（100 ml）中 3- フルオロ-4- メトキシベンゾニトリル（ 5 g，33 ミリモル）の溶液を10分を要して添加し，反応混合物を80〜85℃に加熱 した．20時間後に，反応混合物を室温に冷却して，クロロホルム中シリカゲルの スラリー上に注いだ．ろ過したのち，残留物をメチレンクロリド／メタノールの 混合物（2/1 ）で洗浄した．ろ液を合わせて真空中で濃縮し，得られた帯黄色の 固体をヘキサン／エーテルの混合物（2/1，1000 ml）と攪拌した．この中間体を ろ過して，さらにヘキサン／エーテル（2/1 ）で洗浄した．淡黄色の固体，3-フ ルオロ-4- メトキシ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシ イミドアミド（3.95 g，74％）はさらに精製することなく，次の反応に使用した ． 融点（ＤＳＣ）195 ℃．元素分析：Ｃ15Ｈ15Ｎ2ＳＯ3Ｆとして，計算値；Ｃ， 55.89,Ｈ，4.69，Ｎ，8.69．分析値；Ｃ，55.92,Ｈ，4.74，Ｎ，8.53． 工程２：2-(3- フルオロ-4- メトキシフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチル スルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾー ルの製造 工程１からの 3- フルオロ-4- メトキシ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル ]ベンゼンカルボキシイミドアミド（4.15 g，12.9ミリモル）および炭酸水素ナ トリウム（2.16 g，25.8ミリモル）のイソプロパノール（150 ml）中混合物に， 3-ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン（4.8 ml，45ミリモル）を添加した．反 応混合物を70〜75℃に20時間加熱したのち溶媒を除去した．残留物をメチレンク ロリドに再溶解し，水で洗浄した．有機分画を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥 し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗製の混合物（7.8 g ）をクロマトグラフィー （シリカゲル，トルエン／酢酸エチル 7/3）によって精製すると，2-(3- フルオ ロ-4- メトキシフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- (トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（3.54 g，64％）が白 色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）210 ℃．元素分析：Ｃ18Ｈ16Ｎ2ＳＯ4Ｆ4・0.1 ＰｈＣＨ3とし て計算値；Ｃ，50.86,Ｈ，3.83，Ｎ，6.34．分析値；Ｃ，50.61,Ｈ，3.64,Ｎ，6 .16． 工程３：2-(3- フルオロ-4-メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾールの製造 工程２からの2-(3-フルオロ-4- メトキシフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾ ール（3.4 g，7.9ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（700 mg） のトルエン（200 ml）中混合物を72時間，還流加熱した．反応混合物を冷却し， 減圧下に溶媒を除去した．粗製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭 酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過 し，真空中で濃縮後，粗製混合物（3.6 g ）をクロマトグラフィーによってシリ カゲル上トルエン／酢酸エチル（8/2 ）を用いて精製すると，純粋な2-(3-フル オロ-4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール（2.12 g，65％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）182 ℃．元素分析：Ｃ18Ｈ14Ｎ2ＳＯ3Ｆ4として，計算値；Ｃ ，52.17,Ｈ，3.14，Ｎ，6.76，Ｓ，7.74．分析値；Ｃ，52.56,Ｈ，3.65，Ｎ， 6.53，Ｓ，8.01． 例19 2-(4- クロロフェニル)-4-[(フェニルチオ)メチル]-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 工程１：1- ブロモ-3- フェニルチオ-2- プロパノンの製造 1-ブロモ-3- フェニルチオ-2- プロパノンはチオフェノールを2,3- ジクロロ プロペンと反応させ，得られた生成物をついで例15に記載したようにＮＢＳ水溶 液で処理して合成される． 工程２：2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-[(フェニルチオ)メチル]-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールの製造 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（１ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（２ミリモル） のアセトン（20 ml ）中混合物に，1-ブロモ-3- フェニルチオ-2- プロパノン（ 1.5 ミリモル）を添加する．24時間還流加熱したのち，反応混合物をろ過し，ア セトンで洗浄し，真空中で濃縮する．粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲ ル，トルエン／酢酸エチル）によって精製すると，2-(4- クロロフェニル)-4-ヒ ドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-[(フェニルチオ)メチル]-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールが得られる． 工程３：2-(4- クロロフェニル)-4-[(フェニルチオ)メチル]-1-[4-(メチルス ルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾールの製造 2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- [(フェニルチオ)メチル]-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（１ミリモル） およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（100 mg）のトルエン（70 ml）中混合 物を48時間，還流加熱する．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒を除去する．粗 製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭酸水素ナトリウム水溶液およ び食塩水で洗浄する．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過し，真空中で濃縮したのち， 粗製の混合物をクロマトグラフィーによってシリカゲル上ヘキサン／酢酸エチル を使用して精製すると，2-(4- クロロフェニル)-4-[(フェニルチオ)メチル]-1-[ 4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾールが得られる． 例20 2-(4- クロロフェニル)-4-[(Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノ)メチル]-1-[4- (メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 工程１：1- ブロモ-3-(Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミン)-2-プロパノンの製造 1-ブロモ-3-(Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミン)-2-プロパノンはＮ- メチルア ニリンを 2,3- ジクロロプロペンと反応させ，得られた生成物をついで例15に記 載したようにＮＢＳ水溶液で処理して合成される． 工程２：2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-4-[(Ｎ- メチル- Ｎ- フェニ ルアミノ)メチル]-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミ ダゾールの製造 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（１ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（２ミリモル） のアセトン（20 ml）中混合物に，工程１からの1-ブロモ-3-(Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミン)-2-プロパノン（1.5 ミリモル）を添加する．24時間還流加熱し たのち，反応混合物をろ過し，アセトンで洗浄し，真空中で濃縮する．粗生成物 をクロマトグラフィー（シリカゲル，トルエン／酢酸エチル）によって精製する と，2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-4-[(Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミ ン)メチル]-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾー ルが得られる． 工程３：2-(4- クロロフェニル)-4-[(Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノ)メチ ル]-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾールの製造 2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-4-[(Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノ) メチル]-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール （１ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（100 mg）のトルエン（ 70 ml ）中混合物を48時間，還流加熱する．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒 を除去する．粗製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭酸水素ナトリ ウム水溶液および食塩水で洗浄する．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過し，真空中で 濃縮後，粗製の混合物をクロマトグラフィーによってシリカゲル上ヘキサン／酢 酸エチルを使用して精製すると，2-(4- クロロフェニル)-4-[(Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノ)メチル]-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾー ルが得られる． 例21 2-(4- クロロフェニル)-4-[(2-キノリル)メトキシメチル]-1-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 工程１：1- ブロモ-3-(2-キノリルメトキシ)-2-プロパノンの製造 1-ブロモ-3-(2-キノリルメトキシ)-2-プロパノンは2- クロロメチルキノリン を 2-,クロロ-2- プロペン-1- オールと反応させ，得られたキノリルエーテルを ついでＮＢＳ水溶液で処理して合成される． 工程２：2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-[(2-キノリル)メトキシメチル]-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールの製 造 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（１ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（２ミリモル） のアセトン（20 ml ）中混合物に，工程１からの1-ブロモ-3-(2-キノリルメトキ シ)-2-プロパノン（1.5 ミリモル）を添加する．24時間還流加熱したのち，反応 混合物をろ過し，アセトンで洗浄し，真空中で濃縮する．粗生成物をクロマトグ ラフィー（シリカゲル，トルエン／酢酸エチル）によって精製すると，2-(4- ク ロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-[(2-キノリ ルメトキシ)メチル]-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールが得られる． 工程３：2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-[(2- キノリルメトキシ)メチル]-1 Ｈ- イミダゾールの製造 2-(4- クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- [(2- キノリルメトキシ)メチル]-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（１ミリモ ル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（100 mg）のトルエン（70 ml ）中 混合物を48時間，還流加熱する．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒を除去する ．粗製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭酸水素ナトリウム水溶液 および食塩水で洗浄する．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過し，真空中で濃縮したの ち，粗製の混合物をクロマトグラフィーによりシリカゲル上ヘキサン／酢酸エチ ルを使用して精製すると，2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-4-[(2-キノリルメトキシ)メチル]-1 Ｈ- イミダゾールが得られる． 例22 2-(4- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオ ロメチル-1Ｈ- イミダゾール 工程１：4- フルオロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキ シイミドアミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン（3.53 g，20.2ミリモル）を，トルエン（100 ml）中に懸濁した液にトリメチルアルミニウム（トルエン中2 Ｍ溶液，15.2ml， 30.2ミリモル）を15分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し，2.5時間 攪拌した．トルエン（100 ml）中4- フルオロベンゾニトリル（5 g，40.3ミリモ ル）の溶液を10分を要して添加し，反応混合物を80〜85℃に加熱した．20時間後 に，反応混合物を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上に注い だ．ろ過したのち，残留物をメチレンクロリド/ メタノール（2/1 ）の混合物で 洗浄した．ろ液を合わせて真空中で濃縮し，得られた帯黄色の固体をヘキン/エ ーテルの混合物（2/1，1000 ml）とともに攪拌した．この粗中間体をろ過し，濃 縮した．淡黄色の固体，4-フルオロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベン ゼンカルボキシイミドアミド（5.25 g，87％）はさらに精製することなく，次の 反応に用いた． 融点（ＤＳＣ）206.2 ℃．元素分析：Ｃ14Ｈ13Ｎ2ＳＯ3・1.25Ｈ2Ｏとして計 算値；Ｃ，53.41,Ｈ，4.91，Ｎ，8.90．分析値；Ｃ，53.08,Ｈ，4.50，Ｎ,8.61 ． 工程２：2-(4- フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-( メチルスルホニル) フェニル]-4-トリフルオロメチル-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールの製造 工程１からの 4- フルオロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカ ルボキシイミドアミド（工程１）（4.5 g，15.4 ミリモル）と炭酸水素ナトリウ ム（2.59 g，30.8ミリモル）のイソプロパノール（200 ml）中混合物に，3-ブロ モ-1,1,1- トリフルオロアセトン（3.2 ml）を添加した．反応混合物を75〜80℃ に 22 時間加熱したのち溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解し 水洗した．有機分画を合わせて，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で 濃縮した．粗生成物（7.2 g ）をクロマトグラフィー（シリカゲル，トルエン／ 酢酸エチル，1/1 ）によって精製すると，2-(4- フルオロフェニル)-4-ヒドロ キシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ- 1Ｈ- イミダゾール（3.28 g，53％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）203 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ14Ｎ2Ｆ4ＳＯ3として，計算値；Ｃ ，50.75,Ｈ，3.51，Ｎ，6.96．分析値；Ｃ，51.16,Ｈ，3.69，Ｎ，6.54． 工程３：2-(4- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ト リフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾールの製造 2-(4- フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]4 -トリフルオロメチル-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（工程２）（2.8 g,7ミ リモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（300 mg）のトルエン（200 ml ）中混合物を72時間還流加熱した．反応混合物を冷却して，減圧下に溶媒を除去 した．粗製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭酸水素ナトリウム水 溶液および食塩水で洗浄した．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過し，真空中で濃縮後 ，粗製の混合物（3.2 g ）をクロマトグラフィーによりシリカゲル上トルエン/ 酢酸エチル（1/1 ）を用いて精製すると，2-(4- フルオロフェニル)-1-[4-1(メ チルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール（1.38 g ，52％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）205.5 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ12Ｎ2Ｆ4ＳＯ2として計算値；Ｃ ，53.13,Ｈ，3.15，Ｎ，7.29，Ｓ，8.34．分析値；Ｃ，53.18,Ｈ，3.17，Ｎ，7. 26，Ｓ，8.57． 例23 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-フェニル-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール 工程１：Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン（12 g，70ミリモル）のトルエン（400 ml）中 懸濁液に，トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液，52.5 ml，0.1モル） を15分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し，3.5 時間攪拌した．トル エン（300 ml）中ベンゾニトリル（14.5 g，0.14モル）の溶液を10分を要して添 加し，反応混合物を70〜75℃に加熱した．17時間後に，反応混合物を室温に冷却 し，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上に注いだ．ろ過後，残留物をメチレ ンクロリド/ メタノール（2/1 ）の混合物で洗浄した．ろ液を合わせて真空中で 濃縮し，得られた帯黄色固体をヘキサン/ エーテルの混合物（2/1，1000 ml）と ともに攪拌した．中間体をろ過し，さらにヘキサン/ エーテル（2/1 ）で洗浄し た．淡黄色の固体，Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイ ミドアミド（16.7 g，87％）はさらに精製することなく次の反応に用いた． 工程２：4- ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-フェニル-4-ト リフルオロメチル-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールの製造 Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドアミド（工程 １）（16.5 g，60.1ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（10.1 g，0.12モル） のイソプロパノール（900 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセ トン（8.7 ml，84ミリモル）を添加した．反応混合物を75〜80℃に20時間加熱し たのち溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水で洗浄した． 有機分画を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗 製の混合物（7.2 g ）をクロマトグラフィー（シリカゲル，トルエン／酢酸エチ ル，45/55 ）により精製すると，4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)-2-フ ェニル-4- トリフルオロメチル-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（13.6 g，59 ％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）189〜190 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ15Ｎ2Ｆ4ＳＯ3として計算値； Ｃ，53.12,Ｈ，3.93，Ｎ，7.29，Ｓ，8.34．分析値；Ｃ，53.05,Ｈ，3.90，Ｎ， 6.54． 工程３：1-[4-( メチルスルホニル)フェニル]-2-フェニル-4- トリフルオロメ チル-1Ｈ- イミダゾールの製造 4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-フェニル-4- トリフルオ ロメチル-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（工程２）（5.43 g，14.1ミリモル ）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（1.63 g）のトルエン（500 ml）中混 合物を96時間，還流加熱した．反応混合物を冷却して，減圧下に溶媒を除去した ．粗製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭酸水素ナトリウム水溶液 および食塩水で洗浄した．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過し，真空中で濃縮したの ち粗製の混合物（860 mg）をクロマトグラフィーによりシリカゲル上ヘキサン/ 酢酸エチル（65/35 ）を使用して精製すると，純粋な1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-2-フェニル-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール（3.12 g，60 ％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）233 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ13Ｎ2Ｆ3ＳＯ2として，計算値；Ｃ ，55.73,Ｈ，3.58，Ｎ，7.65，Ｓ，8.75．分析値；Ｃ，55.49,Ｈ，3.47，Ｎ，7. 46，Ｓ，8.95． 例24 2-(4- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール 工程１：4- メチル-Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイ ミドアミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン（3.57 g，20.9ミリモル）を，トルエン（150 ml）中に懸濁した液にトリエチルアルミニウム（トルエン中2 Ｍ溶液，15.6 ml ，31.4ミリモル）を15分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し，2.5時 間攪拌した．トルエン（100 ml）中 4- メチルベンゾニトリル（5 ml，41.8ミリ モル）溶液を10分を要して添加し，反応混合物を80〜85℃に加熱した．20時間 後，反応混合物を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上に注い だ．ろ過後，残留物をメチレンクロリド/ メタノールの混合物（2/1 ）で洗浄し た．ろ液を合わせて真空中で濃縮し，得られた帯黄色の固体をヘキサン/ エーテ ルの混合物（2/1，600 ml ）と攪拌した．中間体をろ過して，さらにヘキサン/ エーテル（2/1 ）で洗浄した．淡黄色の固体，4-メチル- Ｎ-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドアミド（5.3 g，88 ％）はさらに精製 することなく，次の反応に使用した． 融点（ＤＳＣ）213 ℃．元素分析：Ｃ15Ｈ16Ｎ2ＳＯ2として計算値；Ｃ，62.4 8，Ｈ，5.59，Ｎ，9.71．分析値；Ｃ，62.00,Ｈ，5.52，Ｎ，9.50． 工程２：2-(4- メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールの製造 4-メチル-Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドアミ ド（工程１）（5 g，17.4 ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（2.9 g，34.7 ミリモル）のイソプロパノール（200 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフ ルオロアセトン（3.6 ml，34.7ミリモル）を添加した．反応混合物を75〜80℃に 20時間加熱したのち，溶媒を除去した．残留物をメチレンクロリドに再溶解し水 で洗浄した．有機分画を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で 濃縮した．粗製の混合物（8.9 g ）をクロマトグラフィー（シリカゲル，トルエ ン/ 酢酸エチル，6/4 ）によって精製すると，2-(4- メチルフェニル)-4-ヒドロ キシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-4,5- ジヒドロ -1Ｈ- イミダゾール（3.28 g，47％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）198〜199 ℃．元素分析：Ｃ18Ｈ17Ｎ2Ｆ3ＳＯ5・0.3 ＰｈＣＨ3 として計算値；Ｃ，56.67,Ｈ，4.59，Ｎ，6.58．分析値；Ｃ，56.95,Ｈ，4.68 ，Ｎ,6.13． 工程３：2-(4- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフ ルオロメチル-1Ｈ- イミダゾールの製造 2-(4- メチルフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- トリフルオロメチル-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（工程２）（0.9 g，2.3 ミリモル）とｐ- トルエンスルホン酸一水和物（150 mg）のトルエン（100 ml ） 中混合物を72時間還流加熱した．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒を除去した ．粗製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭酸水素ナトリウム水溶液 および食塩水で洗浄した．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）ろ過し，真空中で濃縮したのち ，粗製の混合物をクロマトグラフィーによってシリカゲル上トルエン／酢酸エチ ル（1/1 ）を用いて精製すると，純粋な2-(4-メチルフェニル)-1-[4-(メチルス ルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール（462 mg，54％ ）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）190 ℃．元素分析：Ｃ18Ｈ15Ｎ2Ｆ3ＳＯ2として，計算値；Ｃ ，56.84,Ｈ，3.97，Ｎ，7.36，Ｓ，8.43．分析値；Ｃ，56.66,Ｈ，3.82，Ｎ，7. 72，Ｓ，8.45． 例25 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-4-ト リフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール 工程１：4-( トリフルオロメチル- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼ ンカルボキシイミドアミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン（10ミリモル）のトルエン（100 ml）中懸濁液 にトリエチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液，15ミリモル）を15分を要して 添加する．反応混合物を室温に加温し，2.5 時間攪拌する．トルエン（50 ml） 中4-トリフルオロメチルベンゾニトリル（20ミリモル）の溶液を10分を要して添 加し，反応混合物を80〜85℃に加熱する．20時間後に，反応混合物を室温に冷却 して，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上に注ぐ．ろ過したのち，残留物を メチレンクロリド／メタノールの混合物（2/1 ）で洗浄する．ろ液を合わせて真 空中で濃縮し，得られた帯黄色の固体をヘキサン／エーテルの混合物（2/1 ）と 攪拌する．この中間体をろ過し，さらにヘキサン／エーテル（2/1 ）で洗浄する ．淡黄色の固体，4-(トリフルオロメチル- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル] ベンゼンカルボキシイミドアミドはさらに精製することなく次反応に使用する． 工程２：4- ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- トリフルオ ロメチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールの 製造 4-(トリフルオロメチル- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボ キシイミドアミド（10ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（20ミリモル）のイ ソプロパノール（100 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン （20ミリモル）を添加する．反応混合物を70〜75℃に20時間加熱したのち溶媒を 除去する．残留物をメチレンクロリドに再溶解し水で洗浄する．有機分画を合わ せて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮する．粗生成物をクロマ トグラフィー（シリカゲル，トルエン／酢酸エチル 7/3）によって精製すると， 4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- トリフルオロメチルフ ェニル)-4-トリフルオロメチル-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾールが得られる． 工程３：1-[4-( メチルスルホニル)フェニル]-2-(4-トリフルオロメチルフェニ ル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾールの製造 4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- トリフルオロメチル フェニル)-4-トリフルオロメチル-4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（10ミリモ ル）とｐ- トルエンスルホン酸一水和物（１ミリモル）のトルエン（100 ml）中 混合物を72時間還流加熱する．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒を除去する． 粗製の残留物をメチレンクロリドに再溶解し，水，炭酸水素ナトリウム水溶液お よび食塩水で洗浄する．乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4），ろ過し，真空中で濃縮後，粗製 の混合物をクロマトグラフィーによりシリカゲル上トルエン／酢酸エチルを用い て精製すると，純粋な 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- トリフルオロ メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾールが得られる． 例26 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1-イ ル]ベンゼンスルホンアミド 例２からの 2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(ト リフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール（400 mg，1 ミリモル）のテトラヒドロ フラン（ＴＨＦ）（8 ml）中の澄明な溶液に０℃で，n-ＢｕＭｇＣｌ（ＴＨＦ中 ２Ｍ溶液，2 ml，4 ミリモル）を10分を要して添加した．さらに10分間攪拌した のち，氷浴をはずして溶液を１時間攪拌した．反応混合物を０℃に再冷却し，ト リエチルボラン（ＴＨＦ中1 Ｍ溶液，5 ml，5 ミリモル）を添加した．２時間攪 拌したのち，反応混合物を48時間還流加熱した．反応混合物を室温に冷却し，酢 酸ナトリウム（4 mlの水中 1 g）水溶液で処理した．５分間攪拌したのち，固体 のヒドロキシルアミン- Ｏ- スルホン酸（1 g ）を加え，混合物を20時間攪拌し た．反応混合物を水で希釈し，エーテル（2 ×250 ）で抽出した．エーテル層を 硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗製の固体（568 mg） をクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸エチル/ トルエン 3/7）によって精製 すると4-[2-(4- クロロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール -1- イル]ベンゼンスルホンアミド（260 mg，65％）が得られた． 融点（ＤＳＣ）225 ℃．元素分析：Ｃ16Ｈ11Ｎ3ＳＯ2Ｆ3Ｃｌとして，計算値 ；Ｃ，47.83,Ｈ，2.76，Ｎ，10.46,Ｓ，7.98．分析値；Ｃ，48.00,Ｈ，2.83，Ｎ ，10.14,Ｓ，7.94． 例27 4-[2-(3-クロロ-4- メチルフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド 2-(3-クロロ-4- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(ト リフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール（例16）（500 mg，1.2 ミリモル）のテ トラヒドロフラン（10 ml）中の澄明な溶液に０℃で，n-ＢｕＭｇＣｌ（ＴＨＦ 中２Ｍ溶液，2.4 ml，4.8 ミリモル）を10分を要して添加した．さらに10分間攪 拌したのち，氷浴をはずして溶液を１時間攪拌した．反応混合物を０℃に再冷却 し，トリエチルボラン（ＴＨＦ中1 Ｍ溶液，6 ml，6 ミリモル）を添加した．２ 時間攪拌したのち，反応混合物を72時間還流加熱した．反応混合物を室温に冷却 し，酢酸ナトリウム（4 mlの水中 1 g）水溶液で処理した．５分間攪拌したのち ，固体のヒドロキシルアミン- Ｏ- スルホン酸（1 g）を加え，混合物を20時間 攪拌した．反応混合物を水で希釈し，エーテル(2 ×250 )で抽出した．エーテル 層を硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，真空中で濃縮した．粗生成物（710 mg ）をクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸エチル/ トルエン 3/7）により精製 すると4-[2-(3- クロロ-4- メチルフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド（180 mg，36％）が白色固体とし て得られた． 融点（ＤＳＣ）222 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ13Ｎ3ＳＯ2Ｆ3Ｃｌとして，計算値 ；Ｃ，49.10,Ｈ，3.15，Ｎ，10.11.分析値；Ｃ,49.12,Ｈ，3.19，Ｎ，9.75． 例28 3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]ピリジン 工程１：Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-3-ピリジンカルボキシイミドア ミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン塩酸塩（6 g，28.8 ミリモル）のトルエン（15 0ml ）中懸濁液に０℃でトリエチルアルミニウム（トルエン中2 Ｍ溶液，21.6 m l，43.2ミリモル）を15分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し，2.5 時間攪拌した．トルエン（150 ml）中 3- シアノピリジン（6 g，57.6 ミリモル ）の溶液を10分を要して添加し，反応混合物を90〜95℃に加熱した．24時間後， 反応混合物を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上に注いだ． ろ過後に，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混合物ついでメタノールで 洗浄した．ろ液を合わせて濃縮し，得られた帯黄色の固体を酢酸エチル（1000 m l）と攪拌しろ過した．淡黄色のアミジン（4.5 g，34 ％）はさらに精製するこ となく次の反応に使用した． 融点（ＤＳＣ）265 ℃．元素分析：Ｃ13Ｈ14Ｎ3ＳＯ2Ｃｌ・0.5Ｈ2Ｏとして計 算値；Ｃ，48.67,Ｈ，4.71，Ｎ，13.10.分析値；Ｃ，48.34,Ｈ，4.26，Ｎ，12.7 7． 工程２：3-[4- ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフル オロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程１からのアミジン（4.4 g，16 ミリモル）と，炭酸水素ナトリウム（2.68 g，32ミリモル）のイソプロパノール（400 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン（2.5 ml，24ミリモル）を加えた．60〜65℃に36時間加熱 したのち，反応混合物を冷却してろ過した．残留物をメチレンクロリドで洗浄し ，有機分画を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，濃縮した．粗製の混 合物（16.2 g）をクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸エチル/ アセトン 98: 2 ）により精製すると，標記化合物（3.7 g,60 ％）が白色の固体として得られ た． 元素分析：Ｃ16Ｈ14Ｎ3ＳＯ3Ｆ3・0.5 Ｈ2Ｏとして，計算値；Ｃ，48.18，Ｈ ，3.92，Ｎ，10.53.分析値；Ｃ，48.52,Ｈ，3.61，Ｎ，9.79． 工程３：3-[1-[4-( メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程２の化合物（3.6 g，9.35 ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水 和物（0.52 g，2.7 ミリモル）のトルエン（280 ml）中混合物を24時間還流加熱 した．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒を除去した．粗製の混合物をクロマト グラフィーによりシリカゲル上，酢酸エチル/ アセトン（98/2）を用いて精製す ると，純粋な3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ - イミダゾール-2- イル]ピリジン（790 mg，23％）が白色固体として得られた ． 融点（ＤＳＣ）193 ℃．元素分析：Ｃ16Ｈ12Ｎ3ＳＯ2Ｆ3として，計算値；Ｃ ，52.30,Ｈ，3.29，Ｎ，11.44,Ｓ，8.73．分析値；Ｃ，52.38,Ｈ，3.26，Ｎ,11. 30，Ｓ，8.76． 例29 2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]ピリジン 工程１：Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-ピリジンカルボキシイミドア ミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン塩酸塩（6 g，28.8 ミリモル）のトルエン（15 0ml）中懸濁液に０℃でトリエチルアルミニウム（トルエン中2 Ｍ溶液，21.6 ml ，43.2ミリモル）を15分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し，2.5 時 間攪拌した．トルエン（150 ml）中 3- シアノピリジン（6 g，57.6 ミリモル） の溶液を10分を要して添加し，反応混合物を85〜90℃に加熱した．24時間後，反 応混合物を室温に冷却しクロロホルム中シリカゲルのスラリー上に注いだ．ろ過 後，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混合物ついでメタノールで洗浄し た．ろ液を合わせて濃縮し，得られた帯黄色の固体を酢酸エチル（1500 ml ）と 攪拌し，ろ過した．淡黄色のアミジン（5.2 g，66 ％）はさらに精製することな く，次の反応に使用した． 工程２：2-[4- ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフル オロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程１のアミジン（4.4 g，16 ミリモル）と炭酸水素ナトリウム（2.7 g，32 ミリモル）のイソプロパノール（400 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフ ルオロアセトン（2.5 ml，24ミリモル）を加えた．75〜80℃に24時間加熱したの ち反応混合物を冷却してろ過した．残留物をメチレンクロリドで洗浄し，有機分 画を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥しろ過し，濃縮した．粗生成物（16.2 g） をクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸エチル/ トルエン 1/1）により精製す ると，2-[4- ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロ メチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン（1.1 g，18 ％） が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）195 〜196 ℃．元素分析：Ｃ16Ｈ14Ｎ3ＳＯ3Ｆ3として計算値 ；Ｃ，49.87,Ｈ，3.66，Ｎ，10.90.分析値；Ｃ，50.13,Ｈ，3.66，Ｎ，10.30． 工程３：2-[1-[4-( メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程２からの2-[4- ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリ フルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン（1.0 g， 2.6ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（0.2 g，2.7ミリモル） のトルエン（100 ml）中混合物を24時間還流加熱した．反応混合物を冷却し，減 圧下に溶媒を除去した．粗製の混合物（1.2 g ）をクロマトグラフィーによりシ リカゲル上，酢酸エチル/ トルエン（1/1 ）を用いて精製すると，純粋な2-[1-[ 4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン（620 mg，65％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）184 ℃．元素分析：Ｃ16Ｈ12Ｎ3ＳＯ2Ｆ3として，計算値；Ｃ ，52.30,Ｈ，3.29，Ｎ，11.44.分析値；Ｃ，52.23,Ｈ，3.23，Ｎ，11.19． 例30 4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]ピリジン 工程１：Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-ピリジンカルボキシイミドア ミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン塩酸塩（10 g，48.1ミリモル）を，トルエン中 （250 ml）に懸濁した液に，０℃でトリエチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶 液，36.1 ml，72.2 ミリモル）を10分を要して添加した．反応混合物を室温に加 温し，2.5 時間攪拌した．トルエン（250 ml）中4-シアノピリジン（10 g，96.2 ミリモル）の溶液を10分を要して添加し，反応混合物を70℃に加熱した．24時間 後，反応混合物を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上に注い だ．ろ過後，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混合物，ついでメタノー ルで洗浄した．ろ液を合わせて濃縮し，得られた帯黄色の固体を酢酸エチルと撹 拌し，ろ過した．淡黄色の固体（4.8 g，36 ％）はさらに精製することなく，次 の反応に使用した． 元素分析：Ｃ13Ｈ14Ｎ3ＳＣｌＯ2・Ｈ2Ｏとして計算値；Ｃ，47.34,Ｈ，4.89 ，Ｎ，12.74,Ｓ，9.72．分析値；Ｃ，47.69,Ｈ，4.35，Ｎ，12.77,Ｓ，9.74． 工程２：4-[4- ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフル オロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程１のアミジン（4.75 g，16ミリモル）と，炭酸水素ナトリウム（2.86 g， 34.4ミリモル）のイソプロパノール（400 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- ト リフルオロアセトン（2.7 ml，26ミリモル）を加えた．75〜80℃に24時間加熱し たのち，反応混合物を冷却してろ過した．残留物をメチレンクロリドで洗浄し， 有機分画を合わせて，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，濃縮した．粗生成物 （16.2 g）をクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸エチル/ イソプロパノール 95/5 ）によって精製すると，4-[4- ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリ ジン（1.55 g，23％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）219 ℃．元素分析：Ｃ16Ｈ14Ｎ3ＳＯ3Ｆ3として，計算値；Ｃ ，49.87,Ｈ，3.66，Ｎ，10.90,Ｓ，8.32．分析値；Ｃ，49.93,Ｈ，3.51，Ｎ，10 .86，Ｓ，8.66． 工程３：4-[1-[4-( メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程２の 4,5- ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール（0.85 g，2.2 ミリモル）および ｐ- トルエンスルホン酸一水和物（0.12 g）のトルエン（150 ml）中混合物を24 時間還流加熱した．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒を除去した．粗製の混合 物をクロマトグラフィーによりシリカゲル上，酢酸エチル/ アセトン（96/4）を 用いて精製すると，純粋な4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- トリフル オロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン（330 mg，41％）が白色の固 体として得られた． 融点（ＤＳＣ）197 ℃．元素分析：Ｃ16Ｈ12Ｎ3ＳＯ2Ｆ3として，計算値；Ｃ ，52.30,Ｈ，3.29,Ｎ，11.44,Ｓ，8.73．分析値；Ｃ，52.19,Ｈ，3.26,Ｎ，11.2 5,Ｓ，8.99． 例31 2-メチル-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- トリフルオロメチル-1Ｈ - イミダゾール-2- イル]ピリジン 工程１：2- メチル- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-5-ピリジンカルボキ シイミドアミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン塩酸塩（8.8 g，42.3 ミリモル）をトルエン中 （150 ml）に懸濁した液に，０℃でトリエチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶 液，42.3 ml，84.6 ミリモル）を10分間を要して添加した．反応混合物を室温に 加温し，2.5 時間攪拌した．トルエン（150 ml）中 6- メチル-4- シアノピリジ ン（10 g，84.6ミリモル）の溶液を10分間を要して添加し，反応混合物を80〜85 ℃に加熱した．24時間後，反応混合物を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲ ルのスラリー上に注いだ．ろ過後，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混 合物，ついでメタノールで洗浄した．ろ液を合わせて濃縮し，得られた帯黄色の 固体を酢酸エチルと攪拌し，ろ過した．淡黄色の固体（9.8 g，80 ％）はさらに 精製することなく，次の反応に使用した． 元素分析：Ｃ14Ｈ15Ｎ3ＳＯ2・Ｈ2Ｏとして，計算値；Ｃ，54.71,Ｈ，5.57， Ｎ，13.67.分析値；Ｃ，54.62,Ｈ，5.24，Ｎ，13.67． 工程２：2- メチル-5-[4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-( トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製 造 工程１のアミジン（9.8 g，33.9 ミリモル）と，炭酸水素ナトリウム（5.7 g ，67.8 ミリモル）のイソプロパノール（700 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン（5.3 ml，50.8ミリモル）を加えた．80〜85℃に24時間加 熱したのち反応混合物を冷却してろ過した．残留物をメチレンクロリドで洗浄し ，有機分画を合わせて，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，濃縮した．粗生成 物（25.7 g）をクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸エチル/ アセトン 98/2 ）により精製すると，2-メチル-5-[4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェ ニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリ ジン（6.3 g，46 ％）が白色の固体として得られた． 元素分析：Ｃ17Ｈ16Ｎ3ＳＯ3Ｆ3として，計算値；Ｃ，50.55,Ｈ，4.12，Ｎ，1 0.40．分析値；Ｃ，50.51,Ｈ，3.91，Ｎ，10.25． 工程３：2- メチル-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメ チル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程２の 4,5- ジヒドロ- イミダゾール（6.2 g，15.5 ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（1.6 g，8.4ミリモル）のトルエン（550 ml）中混 合物を24時間還流加熱した．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒を除去した．粗 製の混合物（8.2 g ）をクロマトグラフィーによりシリカゲル上，酢酸エチル/ アセトン（98/2）を用いて精製すると，純粋な2- メチル-5-[1-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン （3.9 g，66 ％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）163 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ14Ｎ3ＳＯ2Ｆ3として，計算値；Ｃ ，53.54,Ｈ，3.70，Ｎ，11.02,Ｓ，8.41．分析値；Ｃ，53.12,Ｈ，3.56，Ｎ，11 .00,Ｓ，8.50． 例32 2-メチル-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン 工程１：2- メチル-Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-6-ピリジンカルボ キシイミドアミドの製造 4-(メチルスルホニル)アニリン塩酸塩（4.2 g，20.3 ミリモル）をトルエン中 （100 ml）に懸濁した液に，０℃でトリエチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶 液，12 ml，24 ミリモル）を10分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し ，２時間攪拌した．トルエン（100 ml）中，6-メチル-2- シアノピリジン（3.6 g，30.5 ミリモル）の溶液を10分を要して添加し，反応混合物を，85〜90℃に加 熱した．24時間後，反応混合物を室温に冷却しクロロホルム中シリカゲルのスラ リー上に注いだ．ろ過後，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混合物，つ いでメタノールで洗浄した．ろ液を合わせて濃縮し，得られた帯黄色の固体をヘ キサンおよび酢酸エチル（1000 ml）と攪拌しろ過した．白色の固体（5.1 g，87 ％）はさらに精製することなく，次の反応に使用した． 元素分析：Ｃ14Ｈ16Ｎ3ＳＣｌＯ2・0.2 Ｈ2Ｏとして，計算値；Ｃ，51.05，Ｈ ,5.02，Ｎ，12.76.分析値；Ｃ，50.97,Ｈ，4.78，Ｎ，12.80． 工程２：2- メチル-6-[4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-( トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程１のアミジン（4.9 g，16.95ミリモル）と炭酸水素ナトリウム（2.85 g， 33.9ミリモル）のイソプロパノール（300 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- ト リフルオロアセトン（2.65 ml，25.4 ミリモル）を加えた．80〜85℃に24時間加 熱したのち，反応混合物を冷却してろ過した．残留物をメチレンクロリドで洗浄 し，有機分画を合わせて，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，濃縮した．粗製 の混合物（9 g ）をクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸エチル/ イソプロパ ノール/ 水酸化アンモニウム 95/5/0.5）により精製すると，2-メチル-6-[4-ヒ ドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジ ヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン（1.4 g，21 ％）が白色の固体と して得られた． 元素分析：Ｃ17Ｈ16Ｎ3ＳＯ3Ｆ3として，計算値；Ｃ，51.12,Ｈ，4.02，Ｎ，1 0.52．分析値；Ｃ，51.43,Ｈ，3.96，Ｎ，10.06． 工程３：2- メチル-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメ チル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程２の 4,5- ジヒドロ- イミダゾール（1.3 g，3.26 ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（0.26 g，1.36ミリモル）のトルエン（200 ml）中 混合物を24時間，還流加熱した．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒を除去した ．粗製の混合物（1.56 g）をクロマトグラフィーによってシリカゲル上，酢酸エ チル／アセトン（98/2）を用いて精製すると，純粋な2- メチル-6-[1-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピ リジン（0.48 g，38％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）205 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ14Ｎ3ＳＯ2Ｆ3・0.25Ｈ2Ｏとして， 計算値；Ｃ，52.91,Ｈ，3.79，Ｎ，10.89,Ｓ，8.31．分析値；Ｃ，52.67,Ｈ,3.5 5，Ｎ，10.64,Ｓ，8.68． 例33 5-メチル-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン 工程１：5- メチル-2- シアノピリジンの製造 2-フルオロ-5- メチルピリジン（39 g，351.5 ミリモル）の 141 ml のジメチ ルスルホキシド中溶液に 17.23 g（351.5 ミリモル）のナトリウムシアニドを添 加した．３日間150 ℃で攪拌したのち，さらに３gのナトリウムシアニドを追加 して加熱を５時間継続した．反応混合物を25℃に冷却し，ついで 525 ml の氷水 中に注いだ．この溶液を目の粗いグラスフィルターを通してろ過して暗褐色の固 体を集めた．この固体を風乾すると，所望のシアノピリジン 17 g が得られた． 元素分析：Ｃ7Ｈ6Ｎ2として計算値；Ｃ，71.17，Ｈ，5.12，Ｎ，23.71,分析値 ；Ｃ，69.91,Ｈ，5.24，Ｎ，23.26． 工程２：5- メチル- Ｎ-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-ピリジンカルボキシイ ミドアミドの製造 4-チオメチルアニリン（8.25 g，59ミリモル）の1,2-ジクロロエタン中（164 ml）溶液に，０℃でトリエチルアルミニウム（トルエン中1.9 Ｍ溶液，31.2 ml ，59 ミリモル）を10分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し，1.5 時 間攪拌した．1,2-ジクロロエタン（62 ml）中5-メチル-2- シアノピリジン（工 程１）（59ミリモル）の溶液を10分を要して加え，反応混合物を還流加熱した． 12時間後，反応混合物を室温に冷却して，50 gのシリカゲルを加えた．この懸濁 液を１〜２時間25℃で攪拌し，12 ml のメタノールを加え，25℃で攪拌した．Ce lite（登録商標）を通してろ過し，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混 合物ついでメタノールで洗浄した．ろ液を合わせて濃縮し，得られた固体をヘキ サン／酢酸エチル（1000 ml ）と攪拌し，ろ過した．得られた固体（7 g ）はさ らに精製することなく次の反応に使用した． 元素分析：Ｃ14Ｈ15Ｎ3・0.3 Ｈ2Ｏとして計算値；Ｃ，63.99，Ｈ，5.98，Ｎ ，15.99,分析値；Ｃ，64.05,Ｈ，6.06,Ｎ，16.11． 工程３：5- メチル-2-[4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-4-(トリフ ルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程２のアミジン（10 g，52.41 ミリモル）と，炭酸水素ナトリウム（8.6 g ，103 ミリモル）のイソプロパノール（1200 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン（10 g，52ミリモル）を加えた．22時間還流加熱したのち ，反応混合物を冷却してろ過した．残留物をメチレンクロリドに溶解し，水およ び食塩水で洗浄した．有機抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ4），ろ過し，濃縮した． 粗製の混合物をクロマトグラフィー（シリカゲル，100 ％酢酸エチル）によって 精製すると，所望のジヒドロ- イミダゾール（5.1 g ）が得られた． 元素分析：Ｃ17Ｈ16Ｎ3ＳＯＦ3として，計算値；Ｃ，55.58，Ｈ，4.39，Ｎ，1 1.44.分析値；Ｃ，55.54，Ｈ，4.35，Ｎ，11.20． 工程４：5- メチル-2-[1-[4-(メチルチオ)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程３のジヒドローイミダゾール（3.95 g，13.9ミリモル）およびｐ- トルエ ンスルホン酸一水和物（785 mg，4 ミリモル）のトルエン（500 ml）中混合物を ４〜５時間還流加熱した．反応混合物を冷却し，10 ml のトリエチルアミンを加 えて減圧下に溶媒を除去した．粗製の混合物をクロマトグラフィーによりシリカ ゲル上酢酸エチルを用いて精製すると，所望の生成物が得られ，これはさらに精 製することなく次の反応に使用した． 工程５：5- メチル-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメ チル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程４からのメチルチオ化合物（3.95 g，11.5ミリモル）のメタノール 45 ml 中溶液に Oxone（登録商標）の水溶液（6.94 gを 28 mlの水に溶解）を添加した ．25℃で４〜５時間攪拌したのち，溶媒を減圧下に除去し，．50 ml のメチレン クロリドに再溶解し，50 ml の炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した．有機抽出 液を乾燥し（ＭｇＳＯ4），ろ過し，濃縮した．粗製の生成物をクロマトグラフ ィー（シリカゲル，50％酢酸エチル／トルエン）を用いて精製すると，所望の生 成物 1.6 gが得られた． 融点 196℃．元素分析：Ｃ17Ｈ14Ｎ3ＳＯ2Ｆ3として，計算値；Ｃ，53.54，Ｈ ，3.70，Ｎ，11.02，Ｓ，8.41．分析値；Ｃ，53.09，Ｈ，3.43，Ｎ，10.75，Ｓ ，8.69． 例34 4-メチル-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン 工程１：2- シアノ-4- メチルピリジンの製造 4-ピコリンＮ- オキシド（13.64 g，0.124モル）のＴＨＦ 82ml 中溶液に，不 活性雰囲気下，トリメチルシリルシアニド（20.1 ml，0.15 モル），ついで1,8- ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7- エン（ＤＢＵ）（4.4 ml，0.028 モル） を加えた．25℃で12時間攪拌したのち，反応混合物を還流加熱した．4.5 時間後 ，溶媒を減圧下に除去し，粗製のサンプルを Florisil（登録商標）のパッドを 通してメチレンクロリドで溶出した．溶媒を減圧下に除去すると，2-シアノ-4- メチルピリジン（8.7 g，60 ％）が白色の結晶性固体として得られた． 融点 88 〜89℃．元素分析：Ｃ7Ｈ6Ｎ2として計算値；Ｃ，71.17，Ｈ,5.12， Ｎ，23.71，分析値；Ｃ，70.17，Ｈ，5.12，Ｎ，23.44． 工程２：4- メチル- Ｎ-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-2-ピリジンカルボ キシイミドアミドの製造 4-メチルスルホニルアニリン（7.62 g，44.5ミリモル）の1,2-ジクロロエタン 40 ml 中溶液に０℃で，23.4 ml のトルエン中 1.9Ｍトリエチルアルミニウム溶 液を添加した．０℃で1.5 時間攪拌したのち，工程１からの2-シアノ-4- メチル ピリジン（5.26 g，44.5ミリモル）を添加した．反応混合物を20時間還流加熱し ，グラスフィルター中予め湿らせておいたシリカゲルのパッド上に注ぎ，50％メ タノール／メチレンクロリドで洗浄した．ろ液を減圧下に蒸発させると，所望の アミジン 11.05 g（85％）が明褐色の固体として得られた． 融点 180〜184 ℃．元素分析：Ｃ14Ｈ15Ｎ3Ｏ2Ｓとして計算値；Ｃ，58.11， Ｈ，5.23，Ｎ，14.52,分析値；Ｃ，57.56,Ｈ，5.15，Ｎ，14.35． 工程３：4- メチル-2-[4-ヒドロキシ-1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-4- (トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程２のアミジン（12.9 g，44.67 ミリモル）と，炭酸水素ナトリウム（7.15 g，85.1 ミリモル）を１Lのイソプロパノールに取り，これに 3- ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン（12.3 g，64.4ミリモル）を添加した．混合物を還流加 熱した．24時間後，溶媒を減圧下に除去し，得られた残留物をメチレンクロリド と食塩水に分配した．有機抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ4），ろ過し，溶媒を減圧 下に除去すると，暗褐色の油状物が得られ，これをフラッシュクロマトグラフィ ー（ＳｉＯ2，５％イソプロパノール／メチレンクロリド）により精製すると4,5 -ジヒドロ- イミダゾール 3.81 g（24％）が褐色の固体として得られた． 工程４：4- メチル-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメ チル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程３の4,5-ジヒドロ- イミダゾール（3.82 g，10.78 ミリモル）を 700 ml のトルエンに懸濁した液に，ｐ- トルエンスルホン酸 0.62 g を加えた．12時間 還流加熱したのち，さらに 0.3 gのｐ- トルエンスルホン酸を添加した．12時間 後に 2.7 ml のトリエチルアミンを加えて減圧下に溶媒を除去すると，粗製の化 合物 5.17 g が得られた．この粗製の化合物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，3 0％ヘプタン／酢酸エチル）によりＨＰＬＣで２回精製すると，236 mgの目的化 合物が得られた．所望の生成物を含む不純な分画を集め，ＨＰＬＣを用いてクロ マトグラフィー（ＳｉＯ2，50％酢酸エチル／トルエン）により再精製すると， さらに 639.5 mg の所望の生成物が得られた． 融点 195℃．元素分析：Ｃ17Ｈ14Ｆ3Ｎ3Ｏ2Ｓとして計算値；Ｃ，53.54，Ｈ， 3.70，Ｎ，11.02,Ｓ，8.41．分析値；Ｃ，53.21,Ｈ，3.71,Ｎ，10.77，Ｓ，8.63 ． 例35 2-メトキシ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン 工程１：2- メトキシ- Ｎ-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-5-ピリジンカル ボキシイミドアミドの製造 4-（メチルスルホニル）アニリン塩酸塩（1.8 g，8.7ミリモル）のトルエン（ 50ml）中懸濁液に０℃でトリエチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液，5.2 ml ，10.4ミリモル）を10分を要して添加した．反応混合物を室温に加温し，２時間 攪拌した．トルエン（100 ml）中 6- メトキシ-3- シアノピリジン（1.75 g，13 ミリモル）の溶液を10分を要して添加し，混合物を85〜90℃に加熱した．24時 間後，反応混合物を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上に注 いだ．ろ過後，残留物をメチレンクロリドとメタノールの混合物ついでメタノー ルで洗浄した．ろ液を合わせて濃縮し，得られた帯黄色固体を酢酸エチル（1000 ml）と攪拌し，ろ過した．白色の固体（2 g，75 ％）はさらに精製することなく 次の反応に使用した． 元素分析：Ｃ14Ｈ16Ｎ3ＳＣｌＯ3・0.5 Ｈ2Ｏとして，計算値；Ｃ，47.93，Ｈ ，4.88，Ｎ，11.98.分析値；Ｃ，48.01,Ｈ，4.82，Ｎ，11.32． 工程２：2- メトキシ-5-[4-ヒドロキシ-1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]- 4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの 製造 工程１のアミジン（1.9 g，6.23 ミリモル）と炭酸水素ナトリウム（1.05 g， 12.46 ミリモル）のイソプロパノール（150 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン（0.97 ml，9.34 ミリモル）を加えた．85〜90℃に48時間 加熱したのち，反応混合物を冷却してろ過した．残留物をメチレンクロリドで洗 浄し，有機分画を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，濃縮した．粗製 の混合物（4.25 g）をクロマトグラフィー（シリカゲル，メチレンクロリド/ メ タノール/ 水酸化アンモニウム 95/5/0.5 ）により精製すると，4,5-ジヒドロ- イミダゾール（1.1 g，42 ％）が白色の固体として得られた． 元素分析：Ｃ17Ｈ16Ｎ3ＳＯ4Ｆ3・0.5 ＥｔＯＡｃとして計算値；Ｃ，49.67, Ｈ，4.39，Ｎ，9.15．分析値；Ｃ，49.80,Ｈ，4.06，Ｎ，9.33． 工程３：2- メトキシ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程２の4,5-ジヒドロ- イミダゾール（0.8 g，1.93 ミリモル）およびｐ- ト ルエンスルホン酸一水和物（0.2 g，1.04 ミリモル）のトルエン（150 ml）中混 合物を24時間，還流加熱した．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒を除去した． 粗製の混合物（1.1 g ）をクロマトグラフィーによってシリカゲル上，酢酸エチ ル/ トルエン（1/1 ）を使用して精製すると，純粋な 2- メトキシ-5-[1-[4-(メ チルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル] ピリジン（0.38 g，49％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）166 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ14Ｎ3ＳＯ3Ｆ3として，計算値；Ｃ ，51.38，Ｈ，3.55，Ｎ，10.57.分析値；Ｃ，51.38,Ｈ，3.25，Ｎ，10.41． 例36 4-[2-(6-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド 例31（2.4 g，6.3ミリモル）のテトラヒドロフラン（60 ml ）中の澄明な溶液 に０℃で，n-ＢｕＭｇＣｌ（ＴＨＦ中２Ｍ溶液，15.7 ml，31.5 ミリモル）を10 分を要して添加した．さらに20分間攪拌したのち，氷浴をはずし溶液を２時間攪 拌した．反応混合物を０℃に再冷却し，トリエチルボラン（ＴＨＦ中１Ｍ溶液， 38 ml，38 ミリモル）を添加した．１時間撹拌したのち，反応混合物を72時間還 流加熱した．反応混合物を室温に冷却し，酢酸ナトリウム水溶液（22 ml の水中 5.5 g ）で処理した．５分間攪拌したのち，固体のヒドロキシルアミン- Ｏ- ス ルホン酸（5.5 g ）を加え，混合物を24時間攪拌した．反応混合物を水で希釈し ，エーテルで抽出した．エーテル層を硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，濃縮 した．粗製の固体（13.3 g）をクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン/ イ ソプロパノール 7/3）により精製し，4-[2-(6-メチルピリジン-3- イル)-4-(ト リフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド（298 mg，12％）が得られた． 融点（ＤＳＣ）203 ℃．元素分析：Ｃ16Ｈ13Ｎ4ＳＯ2Ｆ3・0.25Ｈ2Ｏとして， 計算値；Ｃ，49.68，Ｈ，3.52，Ｎ，14.48,Ｓ，8.29．分析値；Ｃ，49.88，Ｈ,3 .39,Ｎ，13.94，Ｓ，8.47． 例37 4-[2-(6-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド 例32（10ミリモル）のテトラヒドロフラン（60 ml ）中の澄明な溶液に，０℃ で，ｎ- ＢｕＭｇＣｌ（ＴＨＦ中２Ｍ溶液，25 ml，50 ミリモル）を10分を要し て添加した．さらに20分間攪拌したのち，氷浴をはずして溶液を２時間攪拌した ．反応混合物を０℃に再冷却して，トリエチルボラン（ＴＨＦ中１Ｍ溶液，60 m l，60ミリモル）を添加した．１時間攪拌したのち，反応混合物を72時間還流加 熱した．反応混合物を室温に冷却し，酢酸ナトリウム水溶液（22 ml の水中5.5 g）で処理した．５分間攪拌したのちに，固体のヒドロキシルアミン- Ｏ- スル ホン酸（5.5 g ）を加え，混合物を24時間攪拌した．反応混合物を水で希釈し， エーテルで抽出した．エーテル層を硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，濃縮し た．粗製の固体をクロマトグラフィーによりシリカゲル上，ヘキサンとイソプロ パノールの混合物を用いて精製すると，所望の生成物が得られた． 例38 2-[4-(4-フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)-1 Ｈ- イミダゾール-2 - イル]ピリジン 工程１：Ｎ-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-2-ピリジンカルボキシイミド アミドの製造 4-メチルスルホニルアニリン塩酸塩 5.00 g（24.0ミリモル）を，トルエン中1 50 mlに懸濁した液に，氷浴中窒素下，トリエチルアルミニウムのトルエン中２ Ｍ溶液 18.0 ml（36.0ミリモル含有）を滴下して加えた．30分間攪拌したのちト ルエン 20 ml中，2-シアノピリジン 3.75 g（36.0ミリモル）の溶液を添加した ．得られた溶液を室温で一夜，ついで85℃で４時間攪拌した．冷却後，トルエン を傾瀉して蒸発させた．残留物を 150 ml のメチレンクロリドに取り，反応フラ スコに戻した．メタノール（150 ml）を絶えず加えながら，混合物をシリカゲル 床を通してろ過し，メタノール／メチレンクロリドで溶出した．溶媒を蒸発させ ると，アミジン（6.85 g）が黄色の固体として得られ，これはさらに精製するこ となく次の反応に使用した． 工程２：2-[4-(4- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1Ｈ - イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程１のアミジン（2.00 g，7.27ミリモル），2-ブロモ-4'-フルオロアセトフ ェノン（3.16 ml，14.5 ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（1.22 g，14.5ミ リモル）のイソプロパノール（70 ml ）中混合物を２日間還流下に攪拌した．冷 却後，溶媒を蒸発させた．残留物をメチレンクロリドと食塩水溶液に分配し，水 層はさらにメチレンクロリドで抽出した．有機抽出液を合わせて硫酸ナトリウム 上で乾燥し，ろ過し，蒸発させた．残留物をシリカゲル上40％酢酸エチル／トル エンを用いたクロマトグラフィー，ついでシリカゲル上溶出液として40％酢酸エ チル／メチレンクロリドを用いた第二のクロマトグラフィーにより精製すると， 2-[4-(4-フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ピリジン（190 mg）が明黄褐色の固体として得られた． 融点 88 〜91℃．元素分析Ｃ21Ｈ16ＦＮ3Ｏ2Ｓ（ＭＷ 393.44 ）として計算値 ；Ｃ，64.11，Ｈ，4.10，Ｎ，10.68,分析値；Ｃ，63.80,Ｈ，4.16，Ｎ，10.23． 例39 3-メチル-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン 工程１：5- メチルニコチン酸の製造 5-メチルニコチン酸は E.P.Kyba ら，J.Org.Chem.，53，3513-3521（1988）の 方法によって調製した．水（1.1 L ）中ＫＭｎＯ4の溶液に，ルチジン（25.0 g ，0.233 モル）を加え，混合物を45℃で一夜機械的に攪拌した．反応混合物を冷 却し，Celite（登録商標）を通してろ過しＭｎＯ2を除去した．ろ液を約 150 ml に濃縮し，２Ｎ塩酸溶液で酸性にした．白色の固体が沈殿し，これをろ過して除 き，水（2 ×50 ml ）で洗浄した．ろ液および洗液を蒸発乾固した．残留物のエ タノール（200 ml）との煮沸およびろ過を反復した．ろ液を合わせて濃縮すると ，5-メチルニコチン酸が白色の固体（14.8 g，46％）として得られた． 融点 213〜215 ℃． 工程２：5- メチルピリジニルカルボキシアミドの製造 工程１からの 5- メチルニコチン酸（14.5 g，0.106 モル）のチオニルクロリ ド125 ml中の溶液を５時間還流加熱した．過剰のチオニルクロリドを蒸留して除 去し，残留物を 75 mlのジクロロエタンに懸濁した．この混合物に，−30℃でア ンモニアを0.5 時間通じ，混合物を室温で一夜攪拌した．溶媒を蒸発させ，残留 物をメタノールで処理してろ過した．ろ液を濃縮し，残留物を沸騰熱酢酸エチル （3 ×150 ml）で抽出して塩化アンモニウムから分離した．抽出液をろ過し，濃 縮すると，10.6 gの 5- メチルピリジニルカルボキシアミド（73％）が褐色の固 体として得られた． 融点 160〜163 ℃． 工程３：3- シアノ-5- メチルピリジンの製造 工程２からの 5- メチルピリジニルカルボキシアミド（10.5 g，0.077 モル） をトリエチルアミン（23.3 g，0.23モル）および 400 ml のメチレンクロリド中 に懸濁し，これに無水トリフルオロ酢酸（21.0 g，0.100 モル）を０℃で迅速に 加えた．反応は数分後に完了した．水を加えて，水層をメチレンクロリドで抽出 した．有機層を合わせて，水，食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウム上で乾燥した ．ろ過後，ろ液を濃縮すると，9.18 gの粗製 3- シアノ-5- メチルピリジンが得 られ，これはさらに精製することなく次の工程に使用した． 工程４：3- メチル-5-[4-ヒドロキシ-1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-4- (トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製 造 4-（メチルスルホニル）アニリン塩酸塩（10.5 g，0.051 モル）を，トルエン 中（500 ml）に懸濁した液に，０℃で，トリエチルアルミニウム（トルエン中２ Ｍ溶液，75.0 ml，0.150モル）を15分を要して添加した．反応混合物を室温に加 温し，２時間攪拌した．トルエン 90 ml中工程３からの 3- シアノ-5- メチルピ リジンの溶液を10分を要して添加し，混合物を85〜90℃で16時間攪拌した．反応 混合物を室温に冷却し，シリカゲルのスラリーを通してろ過した．ろ過後，残留 物をメタノール（800 ml）で洗浄した．ろ液を合わせて減圧下に濃縮し，残留物 をエーテルとヘキサンの混合物（2/1，1000 ml）で処理した．帯褐色の固体をろ 過し，これをさらにエーテルとヘキサンで洗浄すると，11.8 gのＮ-[4-（メチル スルホニル）フェニル]-5-メチルニコチンアミジン（80％）が得られた．上記粗 製のアミジン（11.3 g，0.039 モル）および炭酸水素ナトリウム（9.83 g，0.12 モル）のイソプロパノール（400 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフルオ ロアセトン（11.2 g，0.059 モル）を室温で素早く加える．反応混合物を75〜80 ℃に16時間加熱したのち，溶媒を除去し，残留物を水とメチレンクロリドに分配 した．有機層を食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウム上で乾燥し，ろ過し，減 圧下に濃縮した．粗生成物をクロマトグラフィーによってシリカゲル上（酢酸エ チル／アセトン98:2 ）で精製すると，純粋な 3- メチル-5-[4-ヒドロキシ-1-[4 -（メチルスルホニル）フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン（3.85 g，25％）が黄色の固体として得 られた． 融点（ＤＳＣ）237 〜239 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ16Ｆ3Ｎ3Ｏ3Ｓとして計算値 ；Ｃ，51.12，Ｈ，4.04，Ｎ，10.52,Ｓ，8.03．分析値；Ｃ，51.02,Ｈ，3.94,Ｎ ，10.19,Ｓ，8.11． 工程５：3- メチル-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメ チル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程４の 3- メチル-5-[4-ヒドロキシ-1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]- 4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン（ 3.8 g，9.5ミリモル）とｐ- トルエンスルホン酸一水和物（0.91 g，4.8 ミリモ ル）のトルエン 150 ml 中混合物を24時間還流加熱した．反応混合物を冷却し， 減圧下に溶媒を除去した．残留物を水とメチレンクロリドに分配した．有機層を 水，飽和炭酸水素ナトリウムおよび食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウム上で乾燥 し，ろ過した．ろ液を真空中で蒸発させ，粗生成物をフラッシュクロマトグラフ ィーによりシリカゲル上（酢酸エチル/ アセトン 98:2 ）で精製すると，3-メチ ル-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ピリジンが黄色の固体（1.7 g，47 ％）として得られた． 融点（ＤＳＣ）196 〜198 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ14Ｆ3Ｎ3Ｏ2Ｓとして計算値 ；Ｃ，53.54，Ｈ，3.70，Ｎ，11.02.Ｓ，8.41．分析値；Ｃ，53.50,Ｈ，3.65,Ｎ ，10.82,Ｓ，8.55． 例40 4-[2-(4-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド 例34の生成物（294.5 mg，0.77ミリモル）の新たに蒸留したＴＨＦ 11 ml中の 溶液を攪拌しながら，これに０℃で，ブチルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中2. 0 Ｍ溶液）1.54 ml を６分を要して添加した．25℃で2.5 時間撹拌したのち，反 応混合物を０℃に冷却し，トリエチルボラン（ＴＨＦ中1.0 Ｍ溶液）3.85 mlを3 0分間を要して添加した．反応混合物を25℃で1.5 時間攪拌しながら還流加熱し た．72時間後，反応混合物を 50 mlの酢酸エチルで希釈し，炭酸水素ナトリウム 水溶液（2 ×50 ml ）で洗浄した．有機抽出液を乾燥して（ＭｇＳＯ4），ろ過 し，溶媒を減圧下に除去すると，359 mgの橙色の固体が得られ，これをクロマト グラフィー（ＳｉＯ2，40％酢酸エチル／トルエン）によって精製すると68.1 mg の明黄色の固体が得られた．この物質 22 mgを製造用薄層クロマトグラフィー（ ＳｉＯ2，50％酢酸エチル/ トルエン）に付すと，14 mg の 4-[2-(4-メチルピリ ジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼン スルホンアミドが得られた． 融点（ＤＳＣ）283 ℃．元素分析：Ｃ16Ｈ13Ｆ3Ｎ4Ｏ2Ｓとして，計算値；Ｃ ，50.26，Ｈ，3.43，Ｎ，14.65.Ｓ，8.50．分析値；Ｃ，50.41,Ｈ，3.37，Ｎ，1 4.18,Ｓ，8.51． 例41 2-[1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]チオフェン 工程１：Ｎ-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-2-チオフェンカルボキシイミ ドアミドの製造 4-（メチルスルホニル）アニリン（10.4 g，61.1ミリモル）をトルエン中（40 0 ml）に懸濁した液に０℃でトリエチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液， 46.8ml，91.6ミリモル）を15分を要して加えた．反応混合物を室温に加温し，２ 時間攪拌した．トルエン（200 ml）中 2- チオフェンカルボニトリル（10.0 g， 91.6ミリモル）の溶液を10分を要して添加し，混合物を80〜85℃に加熱した．16 時間後，反応混合物を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上に 注いだ．ろ過後，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混合物，ついでメタ ノールで洗浄した．ろ液を合わせて濃縮し，得られた黄色の固体を酢酸エチルと 攪拌し，ろ過した．淡黄色の固体（9.8 g，57 ％）はさらに精製することなく， 次の反応に使用した． 融点（ＤＳＣ）182 ℃． 元素分析：Ｃ12Ｈ12Ｎ2Ｓ2Ｏ2として計算値；Ｃ,51.41,Ｈ，4.31，Ｎ，9.99， Ｓ，22.87.分析値；Ｃ，51.02,Ｈ，4.37，Ｎ，9.80，Ｓ，22.93． 工程２：2-[4- ヒドロキシ-1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-4-(トリフル オロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]チオフェンの製造 工程１のアミジン（2.0 g，7.1ミリモル）および炭酸水素ナトリウム（1.2 g ，14.3ミリモル）のイソプロパノール（200 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン（1.1 ml，10.7ミリモル）を加えた．80〜85℃に16時間加 熱したのち，反応混合物を冷却して，ろ過した．残留物をメチレンクロリドで洗 浄し，有機分画を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し濃縮した．粗製の 混合物（25.7 g）をクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸エチル/ ヘキサン55 / 45）で精製すると，4,5-ジヒドロ- イミダゾール（1.1 g,38 ％）が白色の固 体として得られた． 融点（ＤＳＣ）214 ℃．元素分析：Ｃ15Ｈ13Ｎ2Ｓ2Ｏ3Ｆ3として，計算値；Ｃ ,46.15，Ｈ，3.36，Ｎ，7.18，Ｓ，16.43.分析値；Ｃ，46.09,Ｈ，3.26，Ｎ，7. 07，Ｓ，16.71． 工程３：2-[1-[4- （メチルスルホニル）フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]チオフェンの製造 工程２の 4,5- ジヒドロ- イミダゾール（0.60 g，1.54ミリモル）およびｐ- トルエンスルホン酸一水和物（0.12 g，0.63ミリモル）のトルエン（100 ml）中 混合物を4.5 時間加熱した．反応混合物を冷却し，減圧下に溶媒を除去した．粗 製の混合物（1.2 g ）をクロマトグラフィーによってシリカゲル上酢酸エチル／ ヘキサン 50:50を用いて精製すると，純粋な2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]チオフェンが白色の 固体（0.47 g，82％）として得られた． 融点（ＤＳＣ）182 ℃．元素分析：Ｃ15Ｈ11Ｎ2Ｓ2Ｏ2Ｆ3として，計算値；Ｃ ,48.38，Ｈ，2.98，Ｎ，7.52．Ｓ，17.22.分析値；Ｃ，48.36,Ｈ，3.02，Ｎ，7. 42，Ｓ，17.47． 例42 3-[1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イ ミダゾール-2- イル]チオフェン 工程１：Ｎ-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-2-チオフェンカルボキシイミ ドアミドの製造 4-（メチルスルホニル）アニリン（3.3 g，19.5 ミリモル）を，トルエン中（ 400ml ）に懸濁した液に０℃でトリエチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液， 14.7ml，29.3ミリモル）を15分を要して加えた．反応混合物を室温に加温し，２ 時間攪拌した．トルエン（50 ml ）中 3- チオフェンカルボニトリル（3.2 g，2 9.3 ミリモル）の溶液を10分を要して添加し，混合物を80〜85℃に加熱した．16 時間後に，反応混合物を室温に冷却し，クロロホルム中シリカゲルのスラリー上 に注いだ．ろ過後，残留物をメチレンクロリド／メタノールの混合物，ついでメ タノールで洗浄した．ろ液を合わせて濃縮し，得られた黄色の固体を酢酸エチル と攪拌し，ろ過した．淡黄色の固体（2.7 g，49 ％）はさらに精製することなく ，次の反応に使用した． 融点（ＤＳＣ）213 ℃．元素分析：Ｃ12Ｈ12Ｎ2Ｓ2Ｏ2として計算値；Ｃ， 51.41,Ｈ，4.31，Ｎ，9.99，Ｓ，22.87.分析値；Ｃ，51.28,Ｈ，4.06，Ｎ，9.86 ，Ｓ，23.14． 工程２：3-[4- ヒドロキシ-1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-4-(トリフル オロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]チオフェンの製造 工程１のアミジン（3.5 g，12.5 ミリモル）と，炭酸水素ナトリウム（2.1 g ，25.0ミリモル）のイソプロパノール（200 ml）中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン（1.96 ml，18.7 ミリモル）を加えた．80〜85℃に16時間 加熱したのち，反応混合物を冷却して，ろ過した．残留物をメチレンクロリドで 洗浄し，有機分画を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し濃縮した．粗製 の物質をクロマトグラフィー（シリカゲル，酢酸エチル/ ヘキサン 6/4）で精製 すると，3-[4-ヒドロキシ-1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]チオフェン（1.7 g，35％ ）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）226 ℃．元素分析：Ｃ15Ｈ13Ｎ2Ｓ2Ｏ3Ｆ3として，計算値；Ｃ ,46.15，Ｈ，3.36，Ｎ，7.18，Ｓ，16.43.分析値；Ｃ，46.56,Ｈ，3.39，Ｎ，7. 01，Ｓ，16.88． 工程３：3-[1-[4- （メチルスルホニル）フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]チオフェンの製造 工程２の 4,5- ジヒドロ- イミダゾール（1.5 g，3.8ミリモル）およびｐ- ト ルエンスルホン酸一水和物（0.30 g，1.5 ミリモル）のトルエン（250 ml）中混 合物を40時間還流加熱した．ｐ- トルエンスルホン酸一水和物（0.15 g，0.78ミ リモル）を追加した．反応混合物を18時間還流加熱した．反応混合物を冷却し， 減圧下に溶媒を除去した．粗製の混合物（3.5 g ）をクロマトグラフィーにより シリカゲル上酢酸エチル／トルエン 55:45を用いて精製すると，純粋な3-[1-[4- (メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]チオフェンが白色の固体（0.90 g，64％）として得られた． 融点（ＤＳＣ）194 〜197 ℃．元素分析：Ｃ15Ｈ11Ｎ2Ｓ2Ｏ2Ｆ3として，計算 値；Ｃ,48.38，Ｈ，2.98，Ｎ，7.52．Ｓ，17.22.分析値；Ｃ，48.74,Ｈ，2.98， Ｎ，7.56，Ｓ，17.45． 例43 4-[2-(5-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド 3-メチル-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン（例39）（1.9 ミリモル）の乾燥ＴＨＦ25 ml 中溶液に，０℃で，ｎ- ＢｕＭｇＣｌ（ＴＨＦ中2.0 Ｍ溶液，3.8 ml，7.5 ミリモル）徐々に添加した．さらに15分間攪拌したのち，この溶液を室温で２時 間攪拌した．反応混合物を０℃に再冷却して，トリエチルボラン（ＴＨＦ中1.0 Ｍ溶液，9.5 ml，9.5 ミリモル）を添加した．２時間攪拌したのち，混合物を72 時間還流加熱した．反応混合物を室温に冷却し，酢酸ナトリウム（2.3 g ）の水 10 ml中 5溶液で処理した．５分間攪拌したのちに，ヒドロキシルアミン-Ｏ- スルホン酸（2.3 g ）を加え，混合物を20時間攪拌した．反応混合物を水エーテ ル（2 ×100 ml）で抽出した．エーテル層をＭｇＳＯ4上で乾燥し，ろ過し，真 空中で濃縮した．粗生成物をクロマトグラフィーによりシリカゲル上（イソプロ パノール／トルエン，5:95）で精製すると，4-[2-(5-メチルピリジン-3-イル)-4 -(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1-イル]ベンゼンスルホンアミド 0 .07 g（8 ％）が得られた． 融点（ＤＳＣ）242 〜243 ℃．元素分析：Ｃ16Ｈ13Ｆ3Ｎ4Ｏ2Ｓとして計算値 ；Ｃ，50.26，Ｈ，3.43，Ｎ，14.65．Ｓ，8.39．分析値；Ｃ，50.02,Ｈ，3.63， Ｎ，14.26,Ｓ，8.41． 例44 2-メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン 工程１：2- メチルニコチン酸アミドの製造 2-メチルニコチン酸（15.0 g，0.111 モル）および 1,1'-カルボニルジイミダ ゾール（36.0 g，0.222 モル）の混合物を攪拌しながら，これに 300 ml のメチ レンクロリドを滴下して加えた．反応混合物を室温で一夜攪拌した．この反応混 合物に，蒸留したアンモニアガスをドライアイス冷却器を用いて30分間加え，こ の混合物をさらに１時間室温で攪拌した．溶媒を真空下に除去し，残留物をアセ トニトリル 500 ml に溶解した．この溶液を低温で半容に濃縮すると，生成物が 白色の固体として沈殿した．粗混合物をエタノール／エーテルから再結晶すると 11.5 gの 2メチルニコチン酸アミド（76％）が無色の結晶として得られた． 融点 160〜163 ℃．元素分析：Ｃ7Ｈ8Ｆ3Ｎ2Ｏとして計算値；Ｃ，61.75，Ｈ ，5.92，Ｎ，20.57.分析値；Ｃ，61.44,Ｈ，6.14，Ｎ，20.66． 工程２：3- シアノ-2- メチルピリジンの製造 工程１からの 2- メチルニコチン酸アミド（11.1 g，0.181 モル）のトリエチ ルアミン（24.8 g，0.243 モル）およびメチレンクロリド（400 ml）中懸濁液に ０℃で無水トリフルオロ酢酸（21.1 g，0.100 モル）を手早く加えた．この温度 では，反応は数分で完了した．水を加え，水層をメチレンクロリドで抽出した． 有機層を合わせて水，食塩水で洗浄し硫酸マグネシウム上で乾燥した．ろ過した のち，ろ液を濃縮し，残留物をシリカゲル上クロマトグラフィー（酢酸エチル／ ヘキサン，1:1 ）によって精製すると，7.2 g の3- シアノ-2- メチルピリジン が淡黄色の固体として得られた（75％）．融点 56 〜58℃． 工程３：2- メチル-3-[4-ヒドロキシ-1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-4- ( トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製 造 4-（メチルスルホニル）アニリン塩酸塩（6.85 g，0.040 モル）のジクロロエ タン（400 ml）中懸濁液に，０℃で，トリエチルアルミニウム（トルエン中1.9 Ｍ溶液，32.0 ml，60 ミリモル）を15分を要して添加した．反応混合物を室温に 加温し，２時間攪拌した．ジクロロエタン 70 ml中工程２からの 3- シアノ-2- メチルピリジンの溶液を10分を要して添加し，混合物を75℃で16時間攪拌した． 反応混合物を室温に冷却しシリカゲル 50 g で処理した．混合物を30分間攪拌し ，ろ過した．ろ液および洗液を減圧下に濃縮し，残留物をエーテルで洗浄すると ，粗製の 2- メチル- Ｎ-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-3-ピリジンカルボ キシイミドアミド 7.3 g（60％）が得られた．この粗アミジン（7.0 g，0.024モ ル）と炭酸水素ナトリウム（4.0 g，0.048モル）のイソプロパノール（350 ml） 中混合物に，3-ブロモ-1,1,1- トリフルオロアセトン（6.9 g，0.036モル）を室 温で手早く加えた．反応混合物を75〜80℃に16時間加熱したのち，溶媒を除去し ，残留物を水とメチレンクロリドに分配した．有機層を食塩水で洗浄し，無水硫 酸マグネシウム上で乾燥し，ろ過し，減圧下に濃縮した．粗生成物をクロマトグ ラフィーによってシリカゲル上（酢酸エチル／アセトン 98:2 ）で精製すると， 純粋な 2- メチル-3-[4-ヒドロキシ-1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]-4-( トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン 4.02 g（25％）が黄色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）237 〜239 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ16Ｆ3Ｎ3Ｏ3Ｓとして計算値 ；Ｃ，51.12，Ｈ，4.04，Ｎ，10.52,Ｓ，8.03．分析値；Ｃ，51.92,Ｈ，4.12， Ｎ，10.04,Ｓ，7.83． 工程４：2- メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメ チル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 工程３の 2- メチル-3-[4-ヒドロキシ-1-[4-（メチルスルホニル）フェニル]- 4-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン（ 3.97g，0.01 モル）とｐ- トルエンスルホン酸一水和物（0.60 g，0.0032モル） のトルエン 250 ml 中混合物を24時間還流加熱した．反応混合物を冷却し，減圧 下に溶媒を除去した．残留物を水とメチレンクロリドに分配した．有機層を水， 飽和炭酸水素ナトリウムおよび食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウム上で乾燥し， ろ過した．ろ液を真空中で蒸発させ，粗生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結 晶すると，2-メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメ チル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン 2.8 g（73％）が得られた． 融点（ＤＳＣ）160 〜161 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ14Ｆ3Ｎ3Ｏ2Ｓとして計算値 ；Ｃ，53.54，Ｈ，3.70，Ｎ，11.02.Ｓ，8.41．分析値；Ｃ，53.58,Ｈ，3.88,Ｎ ，11.02,Ｓ，8.51． 例45 4-[2-(2-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド 工程１：2- メチル-3-[1-[4-[[2-(トリメチルシリル)エチル]スルホニル]フェ ニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンの製造 9 mlの乾燥ＴＨＦ中ジイソプロピルアミン（0.7 ml，0.005 モル）の溶液に， ブチルリチウム（ＢｕＬｉ）（ヘキサン中1.62Ｍ溶液 2.83 ml，4.6 ミリモル） を０℃で加えた．この溶液をこの温度で５分間攪拌し，ドライアイス／イソプロ パノール浴で−78℃に冷却した．2-メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-(トリフルオロメチル)-1H- イミダゾール-2- イル]ピリジン（例44）（1. 46g，3.8ミリモル）の乾燥ＴＨＦ 12ml中溶液を10分を要して加え，反応混合物 を−78℃で１時間攪拌した．（ヨードメチル）トリメチルシラン（1.23 g，57ミ リモル）を滴下して加え，反応混合物を室温に加温し一夜攪拌した．50 ml の１Ｎ塩酸により反応を停止させ，水相を酢酸エチル（3 ×60 ml）で抽出した ．有機層を合わせて食塩水で洗浄し，ＭｇＳＯ4上で乾燥し，ろ過し，濃縮した ．粗混合物をクロマトグラフィーによりシリカゲル上（酢酸エチル／ヘキサン， 65:35 ）で精製すると，2-メチル-3-[1-[4-[[2-(トリメチルシリル)エチル]スル ホニル]フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリ ジン 1.30 g（74％）が白色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）155 〜157 ℃．元素分析：Ｃ21Ｈ24Ｆ3Ｎ3Ｏ2ＳＳｉとして計 算値；Ｃ，53.94，Ｈ，5.17，Ｎ，8.99．Ｓ，6.86．分析値；Ｃ，53.77,Ｈ，4.9 4，Ｎ，8.75，Ｓ，6.98． 工程２：4-[2-(2-( メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミドの製造 工程１からの 2- メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフル オロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン（0.234 g，0.5ミリモル） の乾燥ＴＨＦ 1.5 ml 中溶液に，ｎ- Ｂｕ4ＮＦ（ＴＨＦ中 1.0Ｍ溶液，1.5 ml ，1.5 ミリモル）を加えた．混合物を１時間還流加熱し，室温に冷却した．酢酸 ナトリウム（0.19 g，2.3 ミリモル）の水 3 ml 中溶液およびヒドロキシルアミ ン- Ｏ- スルホン酸（0.28 g，2.5 ミリモル）を順次加え，混合物を１時間攪拌 した．水（7 ml）および酢酸エチル（7 ml）を加えた．有機相を分離し飽和Ｎａ ＨＣＯ3溶液，水および食塩水で洗浄し，ＭｇＳＯ4上で乾燥して，ろ過した．ろ 液を濃縮し，残留物をクロマトグラフィーによりシリカゲル上（酢酸エチル／ア セトン，95:5）で精製すると，4-[2-(2-(メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフル オロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド0.16g（84％ ）が無色の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）235 〜237 ℃．元素分析：Ｃ16Ｈ13Ｆ3Ｎ4Ｏ2Ｓとして計算値 ；Ｃ，50.26，Ｈ，3.43，Ｎ，14.65,Ｓ，8.39．分析値；Ｃ，50.06,Ｈ，3.29,Ｎ ，14.44,Ｓ，8.52． 例46 4-[2-(ピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1-イ ル]ベンゼンスルホンアミド 3-[1-[4-[[2-（トリメチルシリル）エチル]スルホニル]フェニル]-4-(トリフ ルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジンは，例28の生成物により 例45，工程１に記載の方法と同様にして調製した．3-[1-[4-[[2-（トリメチルシ リル）エチル]スルホニル]フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]ピリジン（0.200 g，0.46 ミリモル）の乾燥したＴＨＦ 1.0 ml中 の溶液に，ｎ- Ｂｕ4ＮＦ（ＴＨＦ中 1.0Ｍ溶液，1.38 ml，1.38 ミリモル）を 加えた．混合物を１時間還流加熱し，室温に冷却した．酢酸ナトリウム（0.17g ，2.1 ミリモル）の水 3 ml 中溶液およびヒドロキシルアミン- Ｏ- スルホン酸 （0.26 g，2.3 ミリモル）を順次加え，混合物を１時間攪拌した．水（7 ml）お よび酢酸エチル（7 ml）を加えた．有機相を分離し，飽和ＮａＨＣＯ3溶液，水 および食塩水で洗浄し，ＭｇＳＯ4上で乾燥し，ろ過した．ろ液を濃縮し，残留 物をクロマトグラフィーによりシリカゲル上（酢酸エチル／アセトン，95:5）で 精製すると，4-[2-(ピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド 0.147 g（87％）が無色の固体として 得られた． 融点（ＤＳＣ）213 〜215 ℃．元素分析：Ｃ16Ｈ11Ｆ3Ｎ4Ｏ2Ｓとして計算値 ；Ｃ，48.91,Ｈ，3.01，Ｎ，15.21,Ｓ，8.71．分析値；Ｃ，48.58,Ｈ，2.99，Ｎ ，14.87，Ｓ，8.85． 以下のイミダゾール誘導体は，例26または45に記載の操作によって製造するこ とができた． 例47：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-メチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベン ゼンスルホンアミド， 例48：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-フェニル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベ ンゼンスルホンアミド， 例49：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾー ル-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例50：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(4- ブロモフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール -1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例51：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(2- ナフチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 例52：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1Ｈ - イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例53：4-[2,4- ビス(4- クロロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベン ゼンスルホンアミド， 例54：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(3- クロロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾール -1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例55：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-[4-(メトキシ)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例56：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(3- フルオロフェニル)-1 Ｈ- イミダゾー ル-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例57：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-[(4-クロロフェノキシ)メチル]-1 Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例58：4-[2-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例59：4-[2-(3-フルオロ-4- メトキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1Ｈ - イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例60：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-[(フェニルチオ)メチル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例61：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-[(Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノ)メチ ル]-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例62：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-[(2-キノリルメトキシ)メチル]-1 Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例63：4-[2-(4-クロロフェニル)-4-メトキシメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 例64：4-[2-(4-フルオロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 例65：4-[2- フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド，および 例66：4-[2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 以下のイミダゾール誘導体は，例28に記載の操作によって製造することができ た． 例67：1-メチル-3-[1-[4- メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチ ル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]-1 Ｈ- インドール． 表Ｉ〜IVにおける以下のイミダゾール誘導体は，反応式Ｉ〜ＸIVの操作によっ て得られた．これらの多くは例１〜５に示した実験条件を用いることによって合 成された．スルホンアミド誘導体は相当するスルホンから，例26〜27および45に 示した実験操作を用いて合成された． 例137 [2-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4, 5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2- イル]カルボン酸エチルエステル 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミドア ミド（例１，工程１）（1.00 g，3.34ミリモル），炭酸水素ナトリウム（544 mg ，6.47ミリモル）とブロモピルビン酸エチルエステル（1.40 g，7.19ミリモル） のイソプロパノール 50 ml中混合物を７時間還流下に攪拌した．冷却後，混合物 を蒸発させた．残留物をジクロロメタンと水に分配し，水層をさらにジクロロメ タンで抽出した．有機抽出液を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し蒸発 させた．残留物をシリカゲル上溶出液として酢酸エチルとトルエンの混合物を用 いてクロマトグラフィーに付すと，標記化合物が淡黄色の固体として得られた． 融点 162℃．元素分析：Ｃ19Ｈ19ＣｌＮ2Ｏ5Ｓ（ＭＷ 422.89 ）として，計算 値；Ｃ,53.96，Ｈ，4.53，Ｎ，6.62．分析値；Ｃ，53.99,Ｈ，4.49，Ｎ，6.42． 例138 [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボン酸エチルエステル 4-クロロ- Ｎ-[4-(メチルスルホニル)フェニル]ベンゼンカルボキシイミド アミド（例１，工程１）（12.1 g，39.2ミリモル），炭酸水素ナトリウム（6.58 g，78.3 ミリモル）および90％ブロモピルビン酸エチルエステル（16.9 g）の２ - プロパノール 480 ml 中混合物を還流下に一夜攪拌した．冷却後，混合物を濃 縮した．残留物をジクロロメタンと水に分配し，水層をさらにジクロロメタンで 抽出した．有機抽出液を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，蒸発させ た．残留物を酢酸エチルと磨砕すると標記化合物が淡黄褐色の結晶性固体として 得られた（6.61 g）． 融点 218℃．元素分析：Ｃ19Ｈ17ＣｌＮ2Ｏ4Ｓ（ＭＷ 404.87 ）として，計算 値；Ｃ,56.37，Ｈ,4.23,Ｎ,6.92.分析値；Ｃ,56.28，Ｈ,4.13,Ｎ,6.80． 例139 [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- メタノール 4.00 g（9.88ミリモル）の例138 をジクロロメタン 125 ml 中に溶解し，ドラ イアイス／イソプリパノール浴中で攪拌しながら，これにトルエン中１Ｍ水素化 ジイソブチルアルミニウム 24.7 ml（24.7モル含有）を添加した．この混合物を 一夜，室温に加温した．過剰の試薬をメタノールで分解し，得られた混合物を15 ％酢酸で洗浄した．水層をさらにジクロロメタンで抽出し，有機抽出液を合わせ て硫酸ナトリウム上で乾燥した．ろ過し，蒸発させたのち，残留物を50％酢酸エ チル／ヘキサンと磨砕すると，上記アルコールが白色の固体として得られた． 融点 205〜208 ℃． 元素分析：Ｃ17Ｈ15ＣｌＮ2Ｏ3Ｓ・1/2 Ｈ2Ｏ（ＭＷ 371.84 ）として計算値 ；Ｃ,54.91，Ｈ，4.07，Ｎ，7.53．分析値；Ｃ，54.75,Ｈ，3.96，Ｎ，7.17． 例140 工程１：4- クロロメチル-2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-1 Ｈ- イミダゾールの製造 例139 の標記生成物（1.82 g，4.96ミリモル）を 10 mlのクロロホルムに懸濁 し，これにチオニルクロリド（1.18 g，9.92ミリモル）を加え，得られた混合物 を１時間還流下に攪拌した．さらにチオニルクロリド 1.18 g を追加し，還流を １時間継続した．冷却後，混合物を蒸発させ，残留物をシリカゲル上50％酢酸エ チル／ヘキサンを溶出液として用いてクロマトグラフィーに付すと，クロロメチ ル化合物がきわめて淡い黄色の結晶性固体として得られた（1.26 g）． 融点 166〜169 ℃． 工程２：2-(4- クロロフェニル)-4-[(4-メチルフェノキシ)メチル]-l-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾールの製造 4-クロロメチル-2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（工程１）122 mg（0.32ミリモル），ｐ- クレゾール（69 mg ，0.64ミリモル）および炭酸カリウム（110 mg，0.8 ミリモル）のジメチルホル ムアミド５ml 中混合物を85〜90℃で６時間攪拌した．冷却後，混合物を酢酸エ チルと食塩水に分配し，水層を酢酸エチルで抽出した．有機抽出液を合わせて食 塩水で洗浄し，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，蒸発させた．残留物をシリ カゲル上酢酸エチルとヘキサンの混合物を使用してクロマトグラフィーに付すと ，2-(4- クロロフェニル)-4-[(4-メチルフェノキシ)メチル]-1-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾールが純白の固体（118 mg）として得られた ． 融点 193℃．元素分析：Ｃ24Ｈ21ＣｌＮ2Ｏ3Ｓ（ＭＷ 452.96 ）として，計 算値；Ｃ,63.64，Ｈ,4.67,Ｎ,6.18.分析値；Ｃ,63.42，Ｈ,4.64，Ｎ,5.79． 例141 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(4- メチルフェノキシ)チオ]メチル]-1-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロメチル-2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（例140,工程１）のジメチルホルムアミド５ml 中溶液にｐ- チオクレゾール（98 mg，0.79 ミリモル），および無水炭酸カリウム（136 mg， 0.985 ミリモル）を添加し，混合物を一夜急速に攪拌した．混合物を酢酸エチル と水に分配し，水層を酢酸エチルで抽出した．有機抽出液を合わせて硫酸ナトリ ウム上で乾燥し，ろ過し，蒸発させた．残留物をシリカゲル上，溶出液として酢 酸エチルとヘキサンの混合物を用いてクロマトグラフィーに付すと，標記化合物 がガラス状の固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）51 ℃．元素分析：Ｃ24Ｈ21ＣｌＮ2Ｏ2Ｓ2（ＭＷ 469.03 ）と して，計算値；Ｃ，61.46,Ｈ，4.51，Ｎ，5.97．分析値；Ｃ，61.46,Ｈ，4.68， Ｎ，5.81． 例142 2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-[(4-メチルチ オ)メチル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロメチル-2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（例140,工程１）（150 mg，0.394 ミリモル）のジメチルホ ルムアミド５ml 中溶液にナトリウムチオメトキシド（55 mg，0.79 ミリモル） を添加し，混合物を３日間攪拌した．混合物を酢酸エチルと水に分配し，水層を 酢酸エチルで抽出した．有機抽出液を合わせて食塩水で洗浄し，硫酸ナトリウム 上で乾燥し，ろ過し，蒸発させた．残留物をシリカゲル上，溶出液として酢酸エ チルとヘキサンの混合物を用いてクロマトグラフィーに付すと，標記化合物が淡 黄色の油状物（64 mg ）として得られた． 元素分析：Ｃ18Ｈ17ＣｌＮ2Ｏ2Ｓ2・1/2 Ｈ2Ｏ（ＭＷ 401.93 ）として計算値 ；Ｃ,53.79，Ｈ,4.26,Ｎ,6.97.分析値；Ｃ,53.97，Ｈ,4.43,Ｎ,6.84． 例143 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- メトキシメチル)-1-[4-(メチルスルホニル)フ ェニル]-1 Ｈ- イミダゾール メタノール２ml 中ナトリウム金属 46 mg（2.0 ミリモル）の溶液に，4-クロ ロメチル-2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イ ミダゾール（例140,工程１）（167 mg，0.438 ミリモル）の溶液を添加し，混合 物を一夜攪拌した．混合物を酢酸エチルと水に分配し，水層を酢酸エチルで抽出 した．有機抽出液を合わせて食塩水で洗浄し，硫酸ナトリウム上で乾燥しろ過し ，蒸発させた．残留物をシリカゲル上溶出液として酢酸エチルを用いてクロマト グラフィーに付すと，標記化合物が白色の結晶性固体（72％）として得られた． 融点 171〜172 ℃．元素分析：Ｃ18Ｈ17ＣｌＮ2Ｏ3Ｓ（ＭＷ 376.86 ）として 計算値；Ｃ,57.37，Ｈ,4.55,Ｎ,7.43.分析値；Ｃ,57.29，Ｈ,4.42,Ｎ,7.33． 例144 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- カルボキシアルデヒド ジメチルスルホキシドおよびジクロロメタンの 1:1混合物８ml をドライアイ ス／イソプロパノール浴中，窒素下に攪拌しながら，これに，シュウ酸クロリド （321 μl，3.69 ミリモル）を加えた．10分間攪拌後に，2-(4- クロロフェニル )-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール-4- メタノール（例1 39）（670 mg，1.85ミリモル）のジメチルスルホキシドおよびジクロロメタンの 1:1混合物 25 ml中溶液を添加した．攪拌を続けながら０℃に加温し，この温度 に 15 分間保持した．トリエチルアミン（1.87 g，18.5ミリモル）を加え，混合 物を室温に加温しながら一夜撹拌した．混合物をジクロロメタンと水に分配し， 有機層を水，ついで食塩水で洗浄し，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，蒸発 させた．残留物をシリカゲル上，酢酸エチルとヘキサンの混合物を用いてクロマ トグラフィーに付すと，標記化合物が灰色の固体（330 mg）として得られた． 融点（ＤＳＣ）203 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ13ＣｌＮ2Ｏ3Ｓ（ＭＷ 360.82 ）と して計算値；Ｃ,56.59，Ｈ,3.63,Ｎ．分析値；Ｃ,56.24，Ｈ,3.62,Ｎ,7.50． 例145 2-(4- クロロフェニル)-4-フルオロメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル ]-1 Ｈ- イミダゾール 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- メタノール（例139）（250 mg，0.689 ミリモル）のジクロロメタン５m l中懸濁液にジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）（166 mg，1.03ミ リモル）のジクロロメタン１ml 中溶液を滴下して加えた．滴下が進と，混合物 は均一になった．２時間攪拌したのち，水を加え，層を分離し，水層をジクロロ メタンで抽出した．有機抽出液を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し， 蒸発させた．残留物をシリカゲル上，ヘキサン中60％酢酸エチルを用いてクロマ トグラフィーに付すと，標記化合物がきわめて淡い黄色の固体（106 mg）として 得られた． 融点（ＤＳＣ）165 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ14ＣｌＦＮ2Ｏ2Ｓ・1/4 Ｈ2Ｏ（Ｍ Ｗ 369.33 ）として，計算値；Ｃ,55.29，Ｈ，3.82，Ｎ，7.59．分析値；Ｃ，55 .15,Ｈ，3.82，Ｎ，7.42． 例146 4-アジドメチル-2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロメチル-2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（例140,工程１）（500 mg，1.31ミリモル）およびナトリウ ムアジド（256 mg，3.94ミリモル）のジメチルホルムアミド５ml 中混合物を室 温で一夜撹拌した．混合物を１時間80℃に加温し，ついで冷却した．混合物を酢 酸エチルと水に分配し，水層を酢酸エチルで抽出した．有機抽出液を合わせて食 塩水で洗浄し，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，蒸発させた．残留物をシリ カゲル上，溶出液としてヘキサン中50％酢酸エチルを用いてクロマトグラフィー に付すと，標記化合物が純白の結晶性固体（496 mg）として得られた． 融点 186℃．元素分析：Ｃ17Ｈ14ＣｌＮ2Ｏ2Ｓ（ＭＷ 387.85 ）として，計算 値；Ｃ,52.64，Ｈ,3.64,Ｎ,18.06．分析値；Ｃ,52.46，Ｈ,3.77,Ｎ,17.84． 例147 2-(4- クロロフェニル)-4-ジフルオロメチル-1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-1 Ｈ- イミダゾール 2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾー ル-4- カルボキシアルデヒド（例144）（150 mg，0.416 ミリモル）をジクロロ メタン５ml 中に懸濁した液にＤＡＳＴ（201 mg，1.25ミリモル）のジクロロメ タン１ml 中溶液を滴下して加え，均一な溶液を生成させた．室温で30分間攪拌 したのち，混合物をジクロロメタンと水に分配させ，水層をジクロロメタンで抽 出した．有機抽出液を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，蒸発させた ．残留物をシリカゲル上，溶出液としてヘキサン中50％酢酸エチルを用いてクロ マトグラフィーに付し，ついで酢酸エチルとヘキサンから結晶化すると，標記化 合物がきわめて淡い黄褐色の板状結晶（21 mg ）として得られた． 融点 179〜180 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ13ＣｌＦ2Ｎ2Ｏ2Ｓ（ＭＷ 382.82 ）と して，計算値；Ｃ,53.34，Ｈ，3.42，Ｎ，7.32．分析値；Ｃ，53.42,Ｈ，3.26, Ｎ，7.08． 例148 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-[[(4- フェニ ルメチル)チオ]メチル]-1 Ｈ- イミダゾール ベンジルメルカプタン（195 mg，1.6 ミリモル）の５ml ジメチルホルムアミ ド中溶液に，鉱油中水素化ナトリウムの60％分散液 63 mgを添加した．気体の発 生が停止したのち，4-クロロメチル-2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（例140,工程１）（300 mg，0.787 ミリモ ル）を固体として加え，一夜攪拌を続けた．混合物を酢酸エチルと水に分配し， 水層を酢酸エチルで抽出した．有機抽出液を合わせて食塩水で洗浄し，硫酸ナト リウム上で乾燥し，ろ過し，蒸発させた．残留物を２mm 層のシリカゲル上，溶 出液としてヘキサン中50％酢酸エチルを用いて放射状クロマトグラフィーに付す と，標記化合物が淡黄色の固体（343 mg）として得られた． 融点 41 ℃．元素分析：Ｃ24Ｈ21ＣｌＮ2Ｏ2Ｓ2（ＭＷ 469.03 ）として，計 算値；Ｃ,61.46，Ｈ,4.51,Ｎ,5.97.分析値；Ｃ,61.06，Ｈ,4.34,Ｎ，5.80． 例149 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(1- メチルエチル)チオ]メチル]-1-[4-(メチルス ルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 標記化合物は，ベンジルメルカプタンの代わりに 2- メルカプトプロパンを用 いた以外は例148 の方法によって，白色固体として製造された． 融点 118℃．元素分析：Ｃ20Ｈ21ＣｌＮ2Ｏ2Ｓ2（ＭＷ 420.98 ）として，計 算値；Ｃ,57.06，Ｈ,5.03,Ｎ,6.65.分析値；Ｃ,56.72，Ｈ,4.89,Ｎ，6.42． 例150 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(1-シクロヘキシル)チオ]メチル]-1-[4-(メチル スルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 標記化合物は，ベンジルメルカプタンの代わりにシクロヘキシルメルカプタン を用い，クロマトグラフィーの溶出液としてヘキサン中40％酢酸エチルを用いた 以外は例148 の方法によって，白色固体として製造された． 融点（ＤＳＣ）48℃．元素分析：Ｃ23Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2Ｓ2（ＭＷ 461.05 ）と して，計算値；Ｃ,59.92，Ｈ,5.47,Ｎ,6.08.分析値；Ｃ,59.63，Ｈ,5.52,Ｎ,5.9 6． 例151 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(2-クロロフェニル)チオ]メチル]-1-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロメチル-2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（例140,工程１）（250 mg，0.656 ミリモル）および 2- ク ロロチオフェノール（190 mg，1.31ミリモル）のジメチルホルムアミド５ml 中 溶液に炭酸カリウム（226 mg，1.64ミリモル）を加えた．混合物を室温で一夜急 速に攪拌し，酢酸エチルと水に分配した．水層を酢酸エチルで抽出し，有機抽出 液を合わせて食塩水で洗浄し，硫酸ナトリウム上で乾燥した．この溶液をろ過し ，ついで濃縮した．残留物をシリカゲル上，溶出液としてヘキサン中50％酢酸エ チルを用いてクロマトグラフィーに付し，ついで結晶化すると，標記化合物が純 白の結晶性固体（147 mg）として得られた． 融点（ＤＳＣ）153 ℃．元素分析：Ｃ23Ｈ18Ｃｌ2Ｎ2Ｏ2Ｓ2（ＭＷ 489.44 ） として計算値；Ｃ,56.44，Ｈ,3.71,Ｎ,5.72.分析値；Ｃ,56.51，Ｈ,3.54,Ｎ,5.5 7． 例152 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(2- メチルフェニル)チオ]メチル]-1-[4-(メチル スルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロメチル-2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（例140,工程１）（250 mg，0.656 ミリモル）および o- チ オクレゾール（163 mg，1.31ミリモル）の乾燥ジメチルホルムアミド５ml 中溶 液に無水炭酸カリウム（226 mg，1.64ミリモル）を加えた．混合物を室温で一夜 急速に攪拌した．混合物を酢酸エチルと水に分配した．水層をさらに酢酸エチル で抽出し，有機抽出液を合わせて食塩水で洗浄し，硫酸ナトリウム上で乾燥した ． この溶液をろ過し，ついで濃縮した．残留物をシリカゲル上，ヘキサン中40％酢 酸エチルを用いてクロマトグラフィーに付すと，標記化合物がきわめて淡い黄色 の固体（210 mg）として得られた． 融点（ＤＳＣ）51℃．元素分析：Ｃ24Ｈ21ＣｌＮ2Ｏ2Ｓ2（ＭＷ 469.03 ）と して，計算値；Ｃ,61.46，Ｈ,4.51,Ｎ，5.97．分析値；Ｃ,61.16，Ｈ,4.50,Ｎ,5 .86． 例153 2-(4- クロロフェニル)-4-[[(2,6- ジクロロフェニル)チオ]メチル]-1-[4-(メ チルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 4-クロロメチル-2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール（例140,工程１）（250 mg，0.656 ミリモル）および 2,6-ジ クロロチオクレゾール（235 mg，1.31ミリモル）のジメチルホルムアミド５ml中 溶液に炭酸カリウム 226 mg（1.64ミリモル）を加えた．生成した混合物を室温 で２日間急速に攪拌した．混合物を酢酸エチルと水に分配し，水層をさらに酢酸 エチルで抽出した．有機抽出液を合わせて食塩水で洗浄し，硫酸ナトリウム上で 乾燥し，ろ過し，ついで蒸発させた．残留物をシリカゲル上，ヘキサン中50％酢 酸エチルを用いてクロマトグラフィーに付すと，標記化合物 282 mg が純白の固 体として得られた． 融点（ＤＳＣ）202 ℃．元素分析：Ｃ23Ｈ17Ｃｌ3Ｎ2Ｏ2Ｓ2（ＭＷ 523.89 ） として計算値；Ｃ,52.73，Ｈ,3.27,Ｎ,5.35.分析値；Ｃ,52.55，Ｈ,2.98,Ｎ,5.1 9． 例154 2-(4- クロロフェニル)-4-[[[2-(1-メチルエチル)フェニル]チオ]メチル]-1-[ 4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール 標記化合物は，2,6-ジクロロチオフェノールの代わりに2- イソプロピルチオ フェノールを用い，クロマトグラフィーの溶出液としてヘキサン中40％酢酸エチ ルを用いた以外は例153 の方法によって，白色固体として製造された． 融点 68 〜70℃．元素分析：Ｃ26Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2Ｓ2・1/4 Ｈ2Ｏ（ＭＷ 501.5 8）として，計算値；Ｃ，62.26,Ｈ，5.02，Ｎ，5.59．分析値；Ｃ，62.36,Ｈ，5 .11，Ｎ，5.45． 例155 2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾー ル-4- カルボニトリル 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- カルボキシアルデヒド（例144）82 mg（0.23ミリモル）およびヒドロキ シルアミンＯ- スルホン酸 51 mg（0.45ミリモル）の無水エタノール 10 mlおよ びピリジン１ml 中溶液を一夜還流下に攪拌した．冷却後，混合物を蒸発させ， 残留物をジクロロメタンに取った．この溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄 し，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，蒸発させた．残留物をシリカゲル上， 溶出液としてヘキサン中50％酢酸エチルを用いてクロマトグラフィーに付すと， 標記化合物 71 mgが純白色の結晶性固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）205 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ12ＣｌＮ3Ｏ2Ｓ・1/4 Ｈ2Ｏ（ＭＷ 362.32 ）として計算値；Ｃ，56.36,Ｈ，3.34，Ｎ，11.60,分析値；Ｃ，56.49, Ｈ，3.27，Ｎ，11.45． 例156 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- アセトニトリル 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール（例140，工程１）250 mg（0.656 ミリモル）とシアン化カリウム 86 mg（1 .3 ミリモル）のジメチルホルムアミド４ml 中混合物を85℃で24時間攪拌した． さらに 86 mgのシアン化カリウムを追加し，攪拌を８時間継続した．冷却後，混 合物をジクロロメタンと水に分配し，水層をさらにジクロロメタンで抽出した． 有機抽出液を合わせて食塩水で洗浄し，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，蒸 発させた．残留物をシリカゲル上，トルエン中60％酢酸エチルを用いてクロマト グラフィーに付すと，標記化合物 59 mgがきわめて淡い黄色の結晶性固体として 得られた． 融点（ＤＳＣ）197 ℃．元素分析：Ｃ18Ｈ14ＣｌＮ3Ｏ2Ｓ（ＭＷ 371.85 ）と して，計算値；Ｃ,58.14，Ｈ,3.80,Ｎ,11.30，分析値；Ｃ,57.92，Ｈ,3.57,Ｎ,1 1.01． 例157 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- 酢酸 例156 の標記化合物 50 mg（0.13ミリモル）および濃塩酸５ml の混合物を１ 時間還流下に攪拌した．冷却後，混合物を蒸発させ，残留物を水に取った．この 混合物を炭酸水素ナトリウムで塩基性とし，ｐＨを酢酸で４に調整した．混合物 をジクロロメタンで抽出し，有機抽出液を合わせて，硫酸ナトリウム上で乾燥し た．ろ過後，溶液を蒸発させ，残留物をトルエンと共沸的に蒸留した．残留物を 酢酸エチルと磨砕すると，標記化合物 31 mgが白色の固体として得られた． 融点 263〜264 ℃．元素分析：Ｃ18Ｈ15ＣｌＮ2Ｏ4Ｓ・1/4 Ｈ2Ｏ（ＭＷ395.3 5）として計算値；Ｃ,54.69，Ｈ,3.82,Ｎ,7.09.分析値；Ｃ,54.39，Ｈ,3.88，Ｎ ,6.72． 例158 1-[2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダ ゾール-4- イル]-1-エタノン 工程１：2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ-イ ミダゾール-4- カルボン酸 [2-(4-クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-4- イル]カルボン酸エチルエステル（例138 ）（929 mg，2.29ミリモル） のメタノール 16 mlおよび１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 16 ml中懸濁液を１時間 還流下に攪拌した．冷却後，混合物を濃縮し，水を加え，生成した混合物を酢酸 で酸性にした．この混合物をジクロロメタンで抽出し，有機抽出液を合わせて硫 酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，蒸発させた．トルエンと共沸的に蒸留して酢 酸を除去すると，標記化合物 520 mg が白色の結晶性固体として得られた． 融点（ＤＳＣ）121 ℃．元素分析：Ｃ17Ｈ13ＣｌＮ2Ｏ4Ｓ・Ｈ2Ｏ（ＭＷ 394. 83）として計算値；Ｃ，51.71,Ｈ，3.32，Ｎ，7.10．分析値；Ｃ，51.89,Ｈ，3. 29,Ｎ，6.97． 工程２：2-(4- クロロフェニル)-Ｎ- メトキシ- Ｎ- メチル-1-[4-(メチルスル ホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール-4- カルボキシアミド ジメチルホルムアミド（0.25 g，3.46ミリモル）含有アセトニトリル 16 mlを ０℃に冷却して，これにアセトニトリル５ml 中シュウ酸クロリド（0.34 g，2.6 5ミリモル）を加えた．15分後に，工程１からの 2-(4-クロロフェニル)-1-[4-（ メチルスルホニル）フェニル]-1 Ｈ-イミダゾール-4- カルボン酸（1.0 g，2.65 ミリモル）を 20 mlのアセトニトリルとともに加えた．室温に加温したのち，Ｎ ，Ｏ- ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（0.28 g，2.92ミリモル）およびピリ ジン（0.42 g，5.31ミリモル）を加え，混合物を室温で３日間攪拌した．反応混 合物を濃縮すると，油状の固体得られた．このアミドはシリカゲルクロマトグラ フィーによって精製した． 元素分析：Ｃ19Ｈ18Ｎ3Ｏ4ＳＣｌ（419.89）として，計算値；Ｃ,54.35，Ｈ， 4.32，Ｎ，10.01.分析値；Ｃ，53.96,Ｈ，4.30，Ｎ，9.68． 工程３：1-[2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール-4- イル]-1-エタノン 工程２からの 2-(4-クロロフェニル)-Ｎ- メトキシ- Ｎ- メチル-1-[4-(メチ ルスルホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール-4- カルボキシアミド（250 mg，0 .6 ミリモル）のテトラヒドロフラン 50 ml中冷（−70℃）溶液に．メチルリチ ウム・ＬｉＢｒ複合体（エチルエーテル中 1.5Ｍ）（0.47 ml，0.7ミリモル）を シリンジで加えた．反応混合物を０℃に加温し，ついで再び−60℃に冷却したの ち追加のメチルリチウム（0.47 ml ）を添加した．反応混合物を室温に加温した ．２日間攪拌したのち，10％酢酸 50 mlを加えて混合物をゴム状に濃縮した．ゴ ム状物を 50 mlの酢酸エチルに溶解し，水（2 ×50 ml ）で洗浄し，ＮａＳＯ4 で乾燥し，ろ過し濃縮した．生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製 した． 元素分析：Ｃ18Ｈ15Ｎ2Ｏ3ＳＣｌ・1/4 Ｈ2Ｏとして，計算値；Ｃ，56.99，Ｈ ,4.12,Ｎ，7.38．分析値；Ｃ，56.88,Ｈ，4.05，Ｎ，7.68． 例159 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(フェニルメト キシメチル)-1 Ｈ- イミダゾール 鉱油中60％水素化ナトリウム 58 mg（35 mg，1.4ミリモル含有）のジメチルホ ルムアミド２ml 中懸濁液に，ジメチルホルムアミド 0.5 ml 中ベンジルアルコ ール 142 mg（1.31ミリモル）の溶液を添加した．混合物を40℃に加熱しながら 攪拌した．15分後に，例139 の標記化合物 250 mg（0.656 ミリモル）を固体と して添加し，この間85℃に加熱した．温度を６時間保持し，ついで混合物を冷却 した．混合物を酢酸エチルと水に分配し，水層をさらに酢酸エチルで抽出した． 有機抽出液を合わせて食塩水で洗浄し，硫酸ナトリウム上で乾燥し，ろ過し，蒸 発させた．残留物をシリカゲル上，溶出液としてヘキサン中50％酢酸エチルを用 いてクロマトグラフィーに付すと，標記化合物 60 mgが純白の結晶性固体として 得られた． 融点 64 〜65℃．元素分析：Ｃ24Ｈ21ＣｌＮ2Ｏ3Ｓ・1/4 Ｈ2Ｏとして計算値 ；Ｃ，63.01,Ｈ，4.63，Ｎ，6.12．分析値；Ｃ，62.76,Ｈ，4.43，Ｎ，6.20． 生物学的評価 ラットカラゲニン足蹠浮腫試験 ラットカラゲニン足蹠浮腫試験は，Winterら（Proc．Soc．Exp．Biol．Med.， 111，544，1962）に記載された材料，試薬および操作にほぼ従って実施した．雄 性 Sprague-Dawley ラットは各群，平均体重が可能な限りに近くなるように選択 した．試験前16時間は，ラットを絶食させ，水は自由に与えた．ラットには 0.5 ％メチルセルロースおよび 0.025％界面活性剤を含有するビヒクル中に懸濁した 化合物またはビヒクル単独（1 ml）を経口投与した．１時間後１％カラゲニン／ 滅菌 0.9％食塩水溶液 0.1 ml の足跳部注射を行い，注射した脚の容積をデジタ ル表示の圧トランスデューサーに接続した置換脚体容積計で測定した．カラゲニ ンの注射３時間後に，脚の容積を再度測定した．薬物処置動物群の平均脚部腫脹 をプラセボ処置動物群の場合と比較して，浮腫の阻止率を決定した（Otterness & Bliven，Laboratory Models for Anti-Inflammatory Drugs，J.Lombardino 編 ，1985）．％阻止率は，この操作で決定された対照の足蹟容積からの％低下を示 す．本発明の選ばれた化合物についてのデータを表Ｖにまとめる． ラットカラゲニン誘発疼痛試験 ラットカラゲニン誘発疼痛試験は，Hargreavesら（Pain，32，77，1988）に記 載された材料，試薬および操作にほぼ従って実施した．雄性 Sprague-Dawley ラ ットはカラゲニン足蹠浮腫試験について前述したと同様に処置した．カラゲニン の注射３時間後に，ラットを，輻射熱源として床の下で位置を変動できる強い輻 射熱ランプを配置した透明な床の特殊なプレキシガラス容器に入れた．初期の20 分の経過後，熱刺激を注射した脚または対側の注射していない脚のいずれかに開 始した．脚の逃避により光が遮断された場合，光電池がランプおよびタイマーを 切断した．ついで，ラットが脚を逃避させるまでの時間を測定した．対照および 薬物処置群について逃避までの潜時を秒で求め，痛覚過敏による脚の逃避の％阻 止率を決定した．結果は表Ｖに示す． ＣＯＸ- １およびＣＯＸ- ２活性のインビトロ評価 本発明の化合物は，インビトロでＣＯＸ- ２の阻害を示した．実施例に例示し た本発明の化合物のＣＯＸ- ２阻害活性は以下の方法によって測定した． ａ．組換えＣＯＸバキュロウイルスの調製 組換えＣＯＸ- １およびＣＯＸ- ２は Gierse らの記載（J.Biochem.，305，4 79-84，1995 ）に従って調製した．ヒトもしくはマウスＣＯＸ- １またはＣＯＸ - ２のコード領域を含有する 2.0 kb フラグメントを，バキュロウイルス転移ベ クターｐＶＬ1393（Invitrogen）のＢａｍＨＩ部位に，D.R.O'Rwillyら（Baculo virus Expression Vectors: A Laboratory Manual，1992 ）の方法と同様にして クローニングして，ＣＯＸ- １およびＣＯＸ- ２のバキュロウイルス転移ベクタ ーを生成させた．組換えバキュロウイルスは，４μg のバキュロウイルス転移ベ クターをＤＮＡをＳＦ９昆虫細胞（2 ×108）に，リン酸カルシウム法により線 状化バキュロウイルスプラスミドＤＮＡ 200 ng とともにトランスフェクトして 単離された（M.D．Summers & G.E．Smith，A Manual of Methods for Baculovir us Vectorsand Insect Cell Culture Procedures，Texas Agric.Exp.Station Bu ll．1555,1989 参照）．組換えウイルスは３ラウンドのプラーク精製によって精 製し，ウイルスの高力価（107〜108pfu/ml）株を調製した．大規模生産には，Ｓ Ｆ９昆虫細胞を 10 リットルの発酵器（0.5 ×106/ml）内において，たとえば感 染多重度 0.1の組換えバキュロウイルス株により感染させた．72時間後に，細胞 を遠心分離し，細胞ペレットを，3-[(3-コラミドプロピル)ジメチルアンモニオ] -1-プロパンスルホネート（ＣＨＡＰＳ）１％含有トリス／スクロース（50ｍＭ ：25％，ｐＨ 8.0）中でホモジナイズした．ホモジネートを 10,000×G で30分 間遠心分離し，得られた上清を，ＣＯＸ活性の測定まで−80℃に保存した． ｂ．ＣＯＸ- １およびＣＯＸ- ２活性のアッセイ ＣＯＸ活性は，放出されたプロスタグランジンを検出するＥＬＩＳＡを用い， 生成ＰＧＥ2／μg 蛋白／時間としてアッセイした．適当なＣＯＸ酵素を含有す るＣＨＡＰＳ可溶化昆虫細胞膜を，エピネフリン，フェノール，およびヘムを含 有するリン酸カリウム緩衝液（50ｍＭ，ｐＨ 8.0）中，アラキドン酸（10μＭ） を添加してインキュベートした．アラキドン酸の添加前に化合物を酵素と10〜20 分間プレインキュベートした．37℃／室温において10分後にアラキドン酸と酵素 の間の反応は，40μl の反応混合物を 160μl のＥＬＩＳＡ緩衝液および25μＭ のインドメタシン中に移して停止させた．生成したＰＧＥ2は標準ＥＬＩＳＡ法 （Cayman Chemical ）によって測定した．結果は表VIに示す． これらの化合物のサイトカイン阻害活性を試験する生物学的方法は，1995年5 月18日に公開されたＷＯ95/13067に記載されている． 本発明にはまた，この併用療法の活性化合物を，１または２種以上の非毒性の 医薬的に許容される担体および／または希釈剤および／または補助剤（以下，ま とめて「担体」材料と呼ぶ），ならびに所望により他の活性成分と配合してなる 一群の医薬組成物を包含する．本発明の活性化合物は，任意の適当な経路により 好ましくはその経路に適合した医薬組成物の形態として，意図された処置の有効 用量を投与することができる．活性化合物および組成物は，たとえば，経口的， 血管内，腹腔内，皮下，筋肉内または局所的に投与できる． 経口投与のためには，医薬組成物はたとえば，錠剤，カプセル剤，懸濁液また は液体の形態とすることができる．医薬組成物は好ましくは，特定の量の活性成 分を含有する投与量単位の形態とすることが好ましい．このような投与量単位の 例には，錠剤またはカプセル剤がある．活性成分はまた，適当な担体として，た とえば食塩水，デキストロースまたは水を用いた組成物として注射によって投与 することもできる． 投与される治療的に活性な化合物の量ならびに本発明の化合物および／または 組成物によって疾患を処置する場合の投与計画は，様々な因子，たとえば患者の 年齢，体重，性別および医学的状態，疾患の重篤度，投与の経路および頻度，な らびに用いられる特定の化合物に依存し，したがって広範囲に変動する．医薬組 成物には，活性成分を約 0.1〜2000 mg の範囲，好ましくは約 0.5〜500 mgの範 囲，最も好ましくは，約 1〜100 mgを含有させることができる．１日用量は約 0 .01〜100 mg/kg 体重，好ましくは約 0.5〜約 20 mg/kg 体重，最も好ましくは 約0.1 〜10 mg/kg体重が適当である．１日用量は１日１〜４回に投与することが できる． 乾癬および他の皮膚疾患の場合には，本発明の化合物の局所用製剤を疾患領域 に１日２〜４回適用するのが好ましい． 眼または他の外部組織たとえば口および皮膚の炎症の場合には，活性成分を総 量に対してたとえば 0.075〜30％w/w ，好ましくは 0.2〜20％w/w ，最も好まし くは 0.4〜15％w/w を含有する局所用軟膏もしくはクリームとして，または坐剤 として適用するのが好ましい．軟膏に処方する場合には，活性成分はパラフィン 性または水混和性軟膏基剤とともに使用できる．別法として，活性成分は，水中 油型クリーム基剤によりクリームに処方することもできる．所望により，クリー ム基剤の水相には，たとえば，少なくとも30％w/w の多価アルコール，たとえば プロピレングリコール，ブタン-1,3- ジオール，マンニトール，ソルビトール， グリセロール，ポリエチレングリコールおよびそれらの混合物を含有させること ができる．局所用の処方には，皮膚または他の疾患領域を通す活性成分の吸収ま たは透過を促進する化合物を含有させることが望ましい．このような経皮浸透の 増強剤の例には，ジメチルスルホキシドおよび関連の類縁体がある．本発明の化 合物はまた，経皮投与用デバイスによって投与することもできる．局所投与は貯 蔵部および多孔性膜型または固体マトリックス型のパッチを用いて行うことが好 ましい．いずれの場合も，活性薬剤は，貯蔵部またはマイクロカプセルから膜を 通して，患者の皮膚または粘膜に接触した活性成分透過性の接着部に絶えず送達 される．活性薬剤が皮膚を通して吸収される場合には，活性薬剤の制御された既 定の流量が患者に投与される．マイクロカプセルの場合には，封入剤が膜として も機能できる． 本発明のエマルジョンの油相は，既知の成分により，既知の方法で構築するこ とができる．この相は単に１種の乳化剤から構成することもできるが，少なくと も１種の乳化剤と脂肪もしくは油脂または脂肪および油脂の両者の混合物から構 成することもできる．好ましくは，親性性乳化剤が，安定剤として作用する親油 性の乳化剤とともに含有される．脂肪および油脂の両者を含有させることも好ま しい．同時に，乳化剤（単数または複数）に安定剤（単数または複数）を加えて または加えないで，いわゆる乳化ワックスを形成させ，このワックスから脂肪お よび油脂とともに，クリーム処方の油分散相を作るいわゆる乳化軟膏基剤を形成 させることができる．本発明の処方への使用に適当な乳化剤および乳化安定剤と しては，Tween 60，Span 80 ，セトステアリルアルコール，ミリスチルアルコー ル，グリセリルモノステアレート，およびラウリル硫酸ナトリウムをとくに挙げ ることができる． 医薬エマルジョン処方に使用されることがある大部分の油脂への活性化合物の 溶解度はきわめて低いので，処方に適当な油脂または脂肪の選択は所望の化粧料 的性質の達成に基づいて行われる．すなわち，クリームは，グリース性や染色性 がなく，洗い落とすことが可能な製品で，チューブまたは他の容器から漏れない 適当な硬度を有することが好ましい．直鎖または分岐鎖の一または二塩基性アル キルエステルたとえばイソアジピン酸ジエステル，ステアリン酸イソセチル，ヤ シ油脂肪酸のプロピレングリコールジエステル，ミリスチン酸イソプロピル，オ レイン酸ドデシル，パルミチン酸イソプロピル，ステアリン酸ブチル，パルミチ ン酸 2- エチルヘキシルまたは分岐鎖エステルのブレンドが使用できる．これら は，所望の性質に応じて，単独でまたは配合して使用することができる．また， 高融点脂質，たとえば白色軟質パラフィンおよび／または流動パラフィンまたは 他の鉱油が使用できる． 眼の局所投与に適当な処方にはまた，活性成分を適当な担体，とくに活性成分 の水性溶媒に溶解または懸濁した点眼剤が包含される．このような処方には，抗 炎症活性成分は好ましくは，0.5 〜20％，有利には 0.5〜10％，とくに約 1.5％ w/w を含有させるのが好ましい． 治療目的では，この配合発明の活性化合物は通常，指示された投与経路に適当 な１または２種以上の補助剤と配合される．経口投与の場合には，化合物はラク トース，スクロース，デンプン末，アルカン酸のセルロースエステル，セルロー スアルキルエステル，タルク，ステアリン酸，ステアリン酸マグネシウム，酸化 マグネシウム，リン酸および硫酸のナトリウムおよびカルシウム塩，ゼラチン， アラビアゴム，アルギン酸ナトリウム，ポリビニルピロリドン，および／または ポリビニルアルコールと混合し，ついで投与に便利なように錠剤にするかまたは カプセルに封入される．このようなカプセル剤または錠剤には，たとえば活性化 合物をヒドロキシプロピルメチルセルロースに分散して得られる制御放出処方が 包含される．非経口投与用の処方は，水性または非水性の等張性滅菌注射用溶液 または懸濁液の形態とすることができる．これらの溶液および懸濁液は，経口投 与用処方における使用に関して上述した担体または希釈剤１または２種以上を含 有する滅菌粉末または顆粒から調製できる．化合物は水，ポリエチレングリコー ル，エタノール，コーン油，綿実油，落花生油，ゴマ油，ベンジルアルコール， 食塩水および／または各種緩衝液に溶解することができる．他の補助剤および投 与様式は製薬技術領域において詳細に広く知られている通りである． 以上，本発明を特定の実施態様に関して説明したが，これらの態様の詳細は限 定を構成するものではない．
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９６年７月１５日 【補正内容】 EP A 0 554 829号には，抗炎症剤，鎮痛剤および抗血栓剤として有用な 1- ア リール-5- アリール- 置換ピラゾール誘導体が開示されている． 請求の範囲 １．式Ｉ （式中，Ｒ1およびＲ2は独立に，アリール，Ｃ3-Ｃ12シクロアルキル，Ｃ3-Ｃ10 シクロアルケニルおよびヘテロシクロから選択され，これらの場合Ｒ1およびＲ2 は，置換可能位置が，独立にＣ1-Ｃ20アルキルスルホニル，アミノスルホニル， Ｃ1-Ｃ20ハロアルキルスルホニル，ハロ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ20アル キル，シアノ，カルボキシル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシカルボニル，Ｃ1-Ｃ20ハロア ルキル，ヒドロキシル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシ，Ｃ1-Ｃ20ヒドロキシアルキル，Ｃ1 -Ｃ10アルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ10ハロアルコキシ，アミノ，Ｃ1-Ｃ20アルキ ルアミノ，アリールアミノおよびニトロから選択される１または２以上の基で置 換されていてもよく， Ｒ3はヒドリド，Ｃ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキル，アリールＣ1-Ｃ2 0 アルキル，ヘテロシクロＣ1-Ｃ20アルキル，アシル，シアノ，Ｃ1-Ｃ10アルコ キシ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20 アルキルスルホニル，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルチオ，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキル チオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルスルホニル，Ｃ3-Ｃ10シクロア ルキルスルホニルＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルオキシ，Ｃ3-Ｃ10 シクロアルキルオキシＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキルスルホニル，ア リールスルホニル，ハロ，Ｃ1-Ｃ20ヒドロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシア ルキル，Ｃ1-Ｃ20アルキルカルボニル，アリールカルボニル，アリールＣ1-Ｃ20 アルキルカルボニル，ヘテロシクロＣ1-Ｃ20アルキルカルボニル，Ｃ1-Ｃ20シア ノアルキル，アジドＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20アミノアルキル，Ｃ1-Ｃ20アル キルアミノアルキル，Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ20アルキル，Ｎ- Ｃ1-Ｃ20アル キル-Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ20アルキル，カルボキシＣ1-Ｃ20アルキル， Ｃ1-Ｃ10アルコキシカルボニルＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシカルボニ ル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキルカルボニル，カルボキシル，アミノカルボニル，Ｃ1- Ｃ20アルキルアミノカルボニル，Ｃ1-Ｃ20アルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ20ア ルキル，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルコキシアルキル，ヘテロアリールオキシＣ1 -Ｃ20アルキル，ヘテロアリールチオＣ1-Ｃ20アルキル，アリールＣ1-Ｃ10アル コキシ，アリールＣ1-Ｃ10アルキルチオ，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルコキシ， ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルキルチオ，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルキルチオＣ1 -Ｃ20アルキル，ヘテロアリールオキシ，ヘテロアリールチオ，アリールチオＣ1 -Ｃ20アルキル，アリールオキシＣ1-Ｃ20アルキル，アリールチオ，アリールオ キシ，アリールＣ1-Ｃ20アルキルＣ1-Ｃ10チオアルキル，アリールＣ1-Ｃ10アル コキシアルキル，アリールおよびヘテロシクロから選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，Ｃ1-Ｃ20アルキルおよびフルオロから選ばれる基であり， Ｒ5はヒドロキシルおよびＣ1-Ｃ10アルコキシから選択され， Ｒ6はヒドリドであるか，またはＲ5とＲ6は両者で二重結合を形成する． ただし，Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方はアルキルスルホニル，ハロアルキル スルホニルまたはアミノスルホニルで置換されている． アリールはどこに存在しても，１，２または３個の環が互いに懸垂式にまたは 融合して結合した炭素芳香環系を意味し， ヘテロシクロ／ヘテロ環は飽和，部分不飽和または不飽和ヘテロ原子含有環状 基を意味し，この場合ヘテロ原子は窒素，酸素および硫黄から選択され， ヘテロアリールは不飽和ヘテロ環基を意味する）の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩． ２．Ｒ1およびＲ2は独立に，フェニル，ナフチル，ビフェニル，Ｃ3-Ｃ8シク ロアルキル，Ｃ5-Ｃ8シクロアルケニルおよびヘテロアリールから選択され，こ れらの場合，Ｒ1およびＲ2は置換可能位置が，独立にＣ1-Ｃ6アルキルスルホニ ル，アミノスルホニル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキルスルホニル，ハロ，Ｃ1-Ｃ6アルキ ルチオ，Ｃ1-Ｃ6アルキル，シアノ，カルボキシル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニ ル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル，ヒドロキシル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシ，Ｃ1-Ｃ6ヒドロ キシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルコキ シ，アミノ，Ｃ1-Ｃ6アルキルアミノ，アリールアミノおよびニトロから選択さ れる１または２以上の基で置換されていてもよく， Ｒ3はヒドリド，Ｃ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル，Ｃ1-Ｃ6アラールキ ル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロシクロアルキル，アシル，シアノ，Ｃ1-Ｃ6アルコキシ，Ｃ1- Ｃ6アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ6アルキルスルホニル，Ｃ4-Ｃ6シクロアルキルオキシ ，Ｃ4-Ｃ6シクロアルキルオキシＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ4-Ｃ6シクロアルキルチオ ，Ｃ4-Ｃ6シクロアルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ4-Ｃ6シクロアルキルスルホ ニル，Ｃ4-Ｃ6シクロアルキルスルホニルＣ1-Ｃ20アルキル，フェニルスルホニ ル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキルスルホニル，ハロ，Ｃ1-Ｃ6ヒドロキシアルキル，Ｃ1- Ｃ6アルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルキルカルボニル，Ｃ1-Ｃ6アジドアルキル ，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキルカルボニル，フェニルカルボニル，Ｃ1-Ｃ6アラールキル カルボニル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロシクロアルキルカルボニル，Ｃ1-Ｃ6シアノアルキル ，Ｃ1-Ｃ6アミノアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルキルアミノアルキル，Ｃ1-Ｃ6Ｎ- アリ ールアミノアルキル，Ｃ1-Ｃ6Ｎ- アルキル- Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ6アルキ ル，Ｃ1-Ｃ6カルボキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル，Ｃ1- Ｃ6アルコキシカルボニル，Ｃ1-Ｃ6アルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，アミノカル ボニル，Ｃ1-Ｃ6アルキルアミノカルボニル，Ｃ1-Ｃ6アルキルアミノカルボニル Ｃ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ6アラールコキシ，Ｃ1-Ｃ6アラールキルチオ，Ｃ1-Ｃ6 ヘテロアラールコキシ，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアラールキルチオ，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリ ールアルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールアルキルチオＣ1-Ｃ20アルキ ル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールオキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールチオアルキ ル，Ｃ5-Ｃ6ヘテロアリールオキシ，Ｃ5-Ｃ6ヘテロアリールチオ，Ｃ1-Ｃ6アリ ールチオアルキル，Ｃ1-Ｃ6アリールオキシアルキル，アリールチオ，アリール オキシ，Ｃ1-Ｃ6アラールキルチオＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6アラールコキシア ルキル，フェニルおよびナフチルから選択されるアリール，ならびにヘテロアリ ール（これらの場合アリールおよびヘテロアリール基は置換可能位置がハロ，Ｃ1 -Ｃ6アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ6アルキルスルフィニル，Ｃ1-Ｃ6アルキル，シアノ ，Ｃ1- Ｃ6ハロアルキル，ヒドロキシル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシ，Ｃ1-Ｃ6ヒドロ キシアルキルおよびＣ1-Ｃ6 ハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）か ら選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，Ｃ1-Ｃ6アルキルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ5はヒドロキシルおよびＣ1-Ｃ6アルコキシから選択され，Ｒ6はヒドリドで あるか，またはＲ5とＲ6は両者で二重結合を形成し， アリールはどこに存在しても，１，２または３個の環が互いに懸垂式に融合し て結合した炭素芳香環系を意味し， ヘテロシクロ／ヘテロ環は飽和，部分不飽和または不飽和ヘテロ原子含有環状 基を意味し，この場合ヘテロ原子は窒素，酸素および硫黄から選択され， ヘテロアリールは不飽和ヘテロ環基を意味する「請求項１」の化合物またはそ れらの医薬的に許容される塩． ３．Ｒ1およびＲ2は独立にフェニル，ナフチル，ビフェニル，シクロヘキシル ，シクロヘキセニル，ベンゾフリル，ベンゾジオキソリル，フリル，イミダゾリ ル，チエニル，チアゾリル，ピロリル，オキサゾリル，イソキサゾリル，トリア ゾリル，ピリミジニル，キノリニル，ベンゾイミダゾリル，インドリル，ピラゾ リルおよびピリジルから選択され，これらの場合Ｒ1およびＲ2は置換可能位置が ，独立にメチルスルホニル，アミノスルホニル，フルオロメチルスルホニル，ジ フルオロメチルスルホニル，フルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ，メチル， エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキシル，シア ノ，カルボキシル，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシ カルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカル ボニル，イソブトキシカルボニル，ペントキシカルボニル，フルオロメチル，ジ フルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリク ロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロ ロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル， ジクロロエチル，ジクロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンジオキ シ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチ ル，メトキシメチル，エトキシメチル，トリフルオロメトキシ，アミノ，メチル アミノ，Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ，フェニルアミノおよびニトロから選択される １または２以上の基で置換されていてもよく， Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル ，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチ ル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル ，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル ，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル ，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリノメ チル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピリジ ルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロポキ シ，n-ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，イソプロピルチオ，メチルスルホニ ル，フェニルスルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，クロロ， ブロモ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチ ル，メチルチオメチル，イソプロピルチオメチル，シクロヘキシルチオメチル， ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，エチルカルボニル，フェニ ルカルボニル，アジドメチル，トリフルオロメチルカルボニル，ジフルオロメチ ルカルボニル，フルオロメチルカルボニル，ベンジルカルボニル，シアノメチル ，シアノブチル，アミノメチル，メチルアミノメチル，Ｎ- フェニルアミノメチ ル，Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノメチル，アセチル，プロパノイル，ブタノ イル，メトキシカルボニルメチル，エトキシカルボニルエチル，メトキシカルボ ニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボ ニル，プロポキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，カルボキシメチル，カ ルボキシプロピル，アミノカルボニル，メチルアミノカルボニル，Ｎ，Ｎ- ジエ チルアミノカルボニル，Ｎ- メチルアミノカルボニルメチル，ピリジルオキシ， ピリジルチオ，フェニルオキシ，4-クロロフェノキシ，フリルメトキシ，フリル メチルチオ，5-フェニルピリジル-2- メトキシ，チエニルメトキシ，キモリルメ トキシ，ピリジルメトキシ，チエニルメチルチオ，ピリジルメチルチオ，ベンジ ルチオメチル，キノリルメトキシメチル，フリルブトキシエチル，ピリジルオキ シメチル，ピリジルメトキシメチル，チエニルオキシヘキシル，チエニルチオメ チル，ピリジルチオヘキシル，フリルオキシメチル，フリルメチルチオメチル， キノリルメ チルチオエチル，フェニルチオメチル，2-クロロフェニルチオメチル，2,6-ジク ロロフェニルチオメチル，4-メチルフェニルチオメチル，2-イソプロピルフェニ ルチオメチル，2-メチルフェニルチオメチル，フェニルオキシメチル，4-クロロ フェニルオキシメチル，4-メチルフェニルオキシメチル，ベンジルオキシメチル ，4-メトキシベンジルオキシメチル，ナフチル，フェニル，チエニル，フリル， ピリジル（これらの場合，チエニル，フリル，ピリジルおよびフェニル基は置換 可能位置がフルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ，メチルスルフィニル，メチ ル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキシル， シアノ，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチ ル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオ ロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエ チル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，ヒドロキシル ，メトキシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロ キシメチル，ヒドロキシエチルおよびトリフルオロメトキシから選択される１ま たは２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，メチル，エチルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ5はヒドロキシル，メトキシ，エトキシ，プロポキシおよびｎ- ブトキシか ら選択され，Ｒ6はヒドリドであるかまたはＲ5とＲ6は両者で二重結合を形成す る「請求項２」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩． ４．式II ［式中，Ｒ3はヒドリド，Ｃ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキル，アリール Ｃ1-Ｃ20アルキル，ヘテロシクロＣ1-Ｃ20アルキル，アシル，シアノ，Ｃ1-Ｃ10 アルコキシ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル， Ｃ1-Ｃ20アルキルスルホニル，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルオキシ，Ｃ3-Ｃ10シクロ アルキルオキシＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルチオ，Ｃ3-Ｃ10シク ロアルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルスルホニル，Ｃ3-Ｃ10 シクロアルキルスルホニルＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキルスルホニ ル，アリールスルホニル，ハロ，Ｃ1-Ｃ20ヒドロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコ キシアルキル，Ｃ1-Ｃ20アルキルカルボニル，アリールカルボニル，アリールＣ1 -Ｃ20アルキルカルボニル，ヘテロシクロＣ1-Ｃ20アルキルカルボニル，Ｃ1-Ｃ20 シアノアルキル，Ｃ1-Ｃ20アルキルアミノＣ1-Ｃ20アルキル，Ｎ- アリールア ミノＣ1-Ｃ20アルキル，Ｎ- Ｃ1-Ｃ20アルキル- Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ20ア ルキル，カルボキシＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシカルボニルＣ1-Ｃ20 アルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシカルボニル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキルカルボニル， アミノカルボニル，Ｃ1-Ｃ20アジドアルキル，Ｃ1-Ｃ20アルキルアミノカルボニ ルＣ1-Ｃ20アルキル，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルコキシアルキル，ヘテロアリ ールオキシＣ1-Ｃ20アルキル，ヘテロアリールチオＣ1-Ｃ20アルキル，アリール Ｃ1-Ｃ10アルコキシ，アリールＣ1-Ｃ10アルキルチオ，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10 アルコキシ，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルキルチオ，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10ア ルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，ヘテロアリールオキシ，ヘテロアリールチオ，ア リールチオＣ1-Ｃ20アルキル，アリールオキシＣ1-Ｃ20アルキル，アリールチオ ，アリールオキシ，アリールＣ1-Ｃ20アルキルチオアルキル，アリールＣ1-Ｃ10 アルコキシアルキル，アリールおよびヘテロアリール（これらの場合，アリール およびヘテロアリール基は置換可能位置がハロ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ10 アルキルスルフィニル，Ｃ1-Ｃ20アルキル，シアノ，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキル， ヒドロキシル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシ，Ｃ1-Ｃ20ヒドロキシアルキルおよびＣ1-Ｃ10 ハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換されていてもよい） から選択される基であり， Ｒ7はＣ1-Ｃ20アルキル，およびアミノから選択される基であり， Ｒ8はヒドリド，ハロ，Ｃ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキル，Ｃ1-Ｃ10 アルコキシ，アミノ，Ｃ1-Ｃ10ハロアルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロ キシル，Ｃ1-Ｃ20ヒドロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ20 アルキルアミノ，ニトロおよびＣ1-Ｃ20アルキルチオから選択される１または２ 以上の基であり， アリールはどこに存在しても，１，２または３個の環が互いに懸垂式に融合し て結合した炭素芳香環系を意味し， ヘテロシクロ／ヘテロ環は飽和，部分不飽和または不飽和ヘテロ原子含有環状 基を意味し，この場合ヘテロ原子は窒素，酸素および硫黄から選択され， ヘテロアリールは不飽和ヘテロ環基を意味する］の化合物，またはそれらの医 薬的に許容される塩． ５．Ｒ3はヒドリド，Ｃ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル，Ｃ1-Ｃ6アラー ルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロシクロアルキル，アシル，シアノ，Ｃ1-Ｃ6アルコキシ， Ｃ1-Ｃ6アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ6アルキルスルホニル，フェニルスルホニル，Ｃ1- Ｃ6ハロアルキルスルホニル，Ｃ4-Ｃ6シクロアルキルオキシ，Ｃ4-Ｃ6シクロア ルキルオキシＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ4-Ｃ6シクロアルキルチオ，Ｃ4-Ｃ6シクロア ルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ4-Ｃ6シクロアルキルスルホニル，Ｃ4-Ｃ6シク ロアルキルスルホニルＣ1-Ｃ6アルキル，ハロ，Ｃ1-Ｃ6ヒドロキシアルキル，Ｃ1 -Ｃ6アルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルキルカルボニル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル カルボニル，フェニルカルボニル，Ｃ1-Ｃ6アラールキルカルボニル，Ｃ1-Ｃ6ヘ テロシクロアルキルカルボニル，Ｃ1-Ｃ6シアノアルキル，Ｃ1-Ｃ6アジドアルキ ル，Ｃ1-Ｃ6アルキルアミノアルキル，Ｃ1-Ｃ6Ｎ- アリールアミノアルキル，Ｃ1 -Ｃ6Ｎ- アルキル- Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ6カルボキシ アルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシ カルボニル，Ｃ1-Ｃ6アルキルチオアルキル，アミノカルボニル，Ｃ1-Ｃ6アルキ ルアミノカルボニルＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6アラールコキシ，Ｃ1-Ｃ6アラー ルキルチオ，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアラールコキシ，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアラールキルチオ， Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールアルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールアルキルチ オＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールオキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロア リールチオアルキル，Ｃ5-Ｃ6ヘテロアリールオキシ，Ｃ5-Ｃ6ヘテロアリールチ オ，Ｃ1-Ｃ6アリールチオアルキル，Ｃ1-Ｃ6アリールオキシアルキル，アリール チオ，アリールオキシ，Ｃ1-Ｃ6アラールキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ6ア ラールコキシアルキル，フ ェニルおよびナフチルから選択されるアリール，５または６員のヘテロアリール （これらの場合，アリールおよびヘテロアリール基は置換可能位置がハロ，Ｃ1- Ｃ6アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ6アルキルスルフィニル，Ｃ1-Ｃ6アルキル，シアノ， Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル，ヒドロキシル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシ，Ｃ1-Ｃ6ヒドロキシ アルキルおよびＣ1-Ｃ6ハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置 換されていてもよい）から選択される基であり， Ｒ7はＣ1-Ｃ6アルキル，およびアミノから選択される基であり， Ｒ8はヒドリド，ハロ，Ｃ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル，Ｃ1-Ｃ6アル コキシ，アミノ，Ｃ1-Ｃ6ハロアルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシ ル，Ｃ1-Ｃ6ヒドロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルキ ルアミノ，ニトロおよびＣ1-Ｃ6アルキルチオから選択される基であり，アリー ルはどこに存在しても，１，２または３個の環が互いに懸垂式に融合して結合し た炭素芳香環系を意味し， ヘテロシクロ／ヘテロ環は飽和，部分不飽和または不飽和ヘテロ原子含有環状 基を意味し，この場合ヘテロ原子は窒素，酸素および硫黄から選択され， ヘテロアリールは不飽和ヘテロ環基を意味する「請求項４」の化合物，または それらの医薬的に許容される塩． ６．Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブ チル，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロ メチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロ ピル，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリ ノメチル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピ リジルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロ ポキシ，ｎ- ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，イソプロピルチオ，メチルス ルホニル，フェニルスルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，ク ロロ，ブロモ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキ シメチル，メチルチオメチル，イソプロピルチオメチル，シクロヘキシルチオメ チル，ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，フェニルカルボニル ，トリフルオロメチルカルボニル，ジフルオロメチルカルボニル，フルオロメチ ルカルボニル，ベンジルカルボニル，シアノメチル，シアノブチル，アジドメチ ル，メチルアミノメチル，Ｎ- フェニルアミノメチル，Ｎ- メチル-Ｎ- フェニ ルアミノメチル，アセチル，プロパノイル，ブタノイル，メトキシカルボニルメ チル，エトキシカルボニルエチル，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル， イソプロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル ，カルボキシメチル，カルボキシプロピル，アミノカルボニル，Ｎ- メチルアミ ノカルボニルメチル，ピリジルオキシ，ピリジルチオ，フェニルオキシ，4-クロ ロフェノキシ，フリルメトキシ，5-フェニルピリジル-2- メトキシ，フリルメチ ルチオ，チエニルメトキシ，キノリルメトキシ，ピリジルメトキシ，チエニルメ チルチオ，ピリジルメチルチオ，ベンジルチオメチル，キノリルメトキシメチル ，フリルブトキシエチル，ピリジルオキシメチル，ピリジルメトキシメチル，チ エニルオキシヘキシル，チエニルチオメチル，ピリジルチオヘキシル，フリルオ キシメチル，フリルメチルチオメチル，キノリルメチルチオエチル，フェニルチ オメチル，2-クロロフェニルチオメチル，2,6-ジクロロフェニルチオメチル，4- メチルフェニルチオメチル，2-イソプロピルフェニルチオメチル，2-メチルフェ ニルチオメチル，フェニルオキシメチル，4-クロロフェニルオキシメチル，4-メ チルフェニルオキシメチル，ベンジルオキシメチル，4-メトキシベンジルオキシ メチル，ナフチル，フェニル，チエニル，フリル，ピリジル（これらの場合，チ エニル，フリル，ピリジルおよびフェニル基は置換可能位置がフルオロ，クロロ ，ブロモ，メチルチオ，メチルスルフィニル，メチル，エチル，イソプロピル， tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキシル，シアノ，フルオロメチル，ジ フルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリク ロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロ ロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル， ジクロロエチル，ジクロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンジオキ シ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチ ルおよびトリフルオロメトキシから選択される１または２以上の基で置換されて いてもよい）から 選択される基であり， Ｒ7はメチルまたはアミノであり， Ｒ8はヒドリド，メチルスルホニル，フルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ ，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキ シル，シアノ，カルボキシル，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソ プロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブ トキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，ペントキシカルボニル，フルオロ メチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチ ル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフ ルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロ プロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチ レンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒド ロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチル，トリフルオロメトキシ，アミ ノ，メチルアミノ，Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ，フェニルアミノおよびニトロから 選択される基である「請求項５」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩 ． ７．以下の群 2-(4- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3,4- ジフルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフ ルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(2- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- フルオロ-3- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-( トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- クロロ-4-(Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ)フェニル)-1-[4-(メチルスルホニ ル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- フルオロ-4-(Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ)フェニル)-1-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- ブロモフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロ メチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- ニトロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロ メチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロ メチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-フェニル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- フルオロ-4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4 -(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-フェニル-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4- トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3- フルオロ-5- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-( トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3,5- ジフルオロ-4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(3- クロロフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メトキシ-3- クロロフェニル)-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール，および 2-(2- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール の化合物およびそれらの医薬的に許容される塩から選択される「請求項６」の化 合物． ８，以下の群 4-[2-(4-フルオロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メチルフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1-イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾー ル-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(2-フルオロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-フルオロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロ-3- メトキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,5-ジフルオロ-4- メトキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1-イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-クロロ-4- メチルフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-フルオロ-4- メトキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-フルオロ-5- メチルフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-フェニル-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼン スルホンアミド，および 4-[2-(4-メトキシ-3- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド の化合物およびそれらの医薬的に許容される塩から選択される「請求項６」の化 合物． ９．式III ［式中，Ｒ3はヒドリド，Ｃ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキル，アリール Ｃ1-Ｃ20アルキル，ヘテロシクロＣ1-Ｃ20アルキル，アシル，シアノ，Ｃ1-Ｃ10 アルコキシ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル， Ｃ1-Ｃ20アルキルスルホニル，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルチオ，Ｃ3-Ｃ10シクロア ルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルスルホニル，Ｃ3-Ｃ10シ クロアルキルスルホニルＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルオキシ，Ｃ3 -Ｃ10シクロアルキルオキシＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキルスルホニ ル，アリールスルホニル，ハロ，Ｃ1-Ｃ20ヒドロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコ キシアルキル，Ｃ1-Ｃ20アルキルカルボニル，アリールカルボニル，アリールＣ1 -Ｃ20アルキルカルボニル，ヘテロシクロＣ1-Ｃ20アルキルカルボニル，Ｃ1-Ｃ20 シアノアルキル，Ｃ1-Ｃ20アジドアルキル，Ｃ1-Ｃ20アルキルアミノＣ1-Ｃ20 アルキル，Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ20アルキル，Ｎ- Ｃ1-Ｃ20アルキル-Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ20アルキル，カルボキシＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ10アル コキシカルボニルＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシカルボニル，Ｃ1-Ｃ20 ハロアルキルカルボニル，アミノカルボニル，Ｎ- Ｃ1-Ｃ20アルキルアミノ カルボニルＣ1-Ｃ20アルキル，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルコキシアルキル，ヘ テロアリールオキシＣ1-Ｃ20アルキル，ヘテロアリールチオＣ1-Ｃ20アルキル， アリールＣ1-Ｃ10アルコキシ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチオ，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10 アルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，ヘテロアリールオキシ，ヘテロアリールチオ， アリールチオＣ1-Ｃ20アルキル，アリールオキシＣ1-Ｃ20アルキル，アリールチ オ，アリールオキシ，アリールＣ1-Ｃ10アルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，アリー ルＣ1-Ｃ10アルコキシアルキル，アリールおよびヘテロアリール（これらの場合 ，アリールおよびヘテロアリール基は置換可能位置がハロ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチ オ，Ｃ1-Ｃ10アルキルスルフィニル，Ｃ1-Ｃ20アルキル，シアノ，Ｃ1-Ｃ20ハロ アルキル，ヒドロキシル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシ，Ｃ1-Ｃ20ヒドロキシアルキルお よびＣ1-Ｃ10ハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換されてい てもよい）から選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，Ｃ1-Ｃ20アルキルおよびフルオロから選ばれる基であり， Ｒ9はヒドリド，ハロ，Ｃ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキル，Ｃ1-Ｃ10 アルコキシ，アミノ，Ｃ1-Ｃ10ハロアルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロ キシル，Ｃ1-Ｃ20ヒドロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ20 アルキルアミノ，ニトロおよびＣ1-Ｃ10アルキルチオから選択される１または２ 以上の基であり， Ｒ10はＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキルおよびアミノから選択される 基であり， アリールはどこに存在しても，１，２または３個の環が互いに懸垂式に融合し て結合した炭素芳香環系を意味し， ヘテロシクロ／ヘテロ環は飽和，部分不飽和または不飽和ヘテロ原子含有環状 基を意味し，この場合ヘテロ原子は窒素，酸素および硫黄から選択され， ヘテロアリールは不飽和ヘテロ環基を意味する］の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩． 10．Ｒ3はヒドリド，Ｃ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル，Ｃ1-Ｃ6アラー ルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロシクロアルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアラールキル，アシル， シアノ，Ｃ1-Ｃ6アルコキシ，Ｃ1-Ｃ6アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ6アルキル スルホニル，フェニルスルホニル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキルスルホニル，ハロ，Ｃ1 -Ｃ6ヒドロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルキルカルボ ニル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキルカルボニル，フェニルカルボニル，Ｃ1-Ｃ6アラール キルカルボニル，Ｃ1-Ｃ6シアノアルキル，Ｃ1-Ｃ6アジドアルキル，Ｃ1-Ｃ6ア ルキルアミノアルキル，Ｃ1-Ｃ6Ｎ- アリールアミノアルキル，Ｃ1-Ｃ6Ｎ- アル キル- Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6カルボキシアルキル，Ｃ1- Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニル，Ｃ1 -Ｃ6アルキルチオＣ1-Ｃ6アルキル，アミノカルボニル，Ｃ1-Ｃ6アルキルアミノ カルボニルＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6アラールコキシ，Ｃ1-Ｃ6アラールキルチ オ，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアラールコキシ，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアラールキルチオ，Ｃ1-Ｃ6 ヘテロアリールアルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6テロアリールアルキルチオＣ1-Ｃ6 アルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールオキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールチオ アルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールオキシ，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールチオ，Ｃ1-Ｃ6 アリールチオアルキル，Ｃ1-Ｃ6アリールオキシアルキル，Ｃ5-Ｃ6アリールチ オ，Ｃ5-Ｃ6アリールオキシ，Ｃ1-Ｃ6アラールキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1- Ｃ6アラールコキシアルキル，フェニルおよびナフチルから選択されるアリール ，５または６員のヘテロアリール（これらの場合，アリールおよびヘテロアリー ル基は置換可能位置が，ハロ，Ｃ1-Ｃ6アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ6アルキルスルフィ ニル，Ｃ1-Ｃ6アルキル，シアノ，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル，ヒドロキシル，Ｃ1-Ｃ6 アルコキシ，Ｃ1-Ｃ6ヒドロキシアルキルおよびＣ1-Ｃ6ハロアルコキシから選 択される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基であり ， Ｒ4はヒドリド，Ｃ1-Ｃ6アルキルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ9はヒドリド，ハロ，Ｃ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル，Ｃ1-Ｃ6アル コキシ，アミノ，Ｃ1-Ｃ6ハロアルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシ ル，Ｃ1-Ｃ6ヒドロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルキ ルアミノ，ニトロおよびＣ1-Ｃ6アルキルチオから選択される基であり， Ｒ10はＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキルおよびアミノから選択される基 であり， アリールはどこに存在しても，１，２または３個の環が互いに懸垂式に融合し て結合した炭素芳香環系を意味し， ヘテロシクロ／ヘテロ環は飽和，部分不飽和または不飽和ヘテロ原子含有環状 基を意味し，この場合ヘテロ原子は窒素，酸素および硫黄から選択され， ヘテロアリールは不飽和ヘテロ環基を意味する「請求項８」の化合物またはそ れらの医薬的に許容される塩． 11．Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブ チル，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロ メチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロ ピル，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリ ノメチル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピ リジルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロ ポキシ，n-ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，メチルスルホニル，フェニルス ルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，クロロ，ブロモ，ヒドロ キシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチル，メチルチオ メチル，ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，フェニルカルボニ ル，トリフルオロメチルカルボニル，ジフルオロメチルカルボニル，フルオロメ チルカルボニル，ベンジルカルボニル，シアノメチル，シアノブチル，アジドメ チル，メチルアミノメチル，Ｎ- フェニルアミノメチル，Ｎ- メチル- Ｎ- フェ ニルアミノメチル，アセチル，プロパノイル，ブタノイル，メトキシカルボニル メチル，エトキシカルボニルエチル，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル ，イソプロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニ ル，アミノカルボニル，メチルアミノカルボニルメチル，ピリジルオキシ，ピリ ジルチオ，フェニルオキシ，4-クロロフェノキシ，フリルメトキシ，フリルメチ ルチオ，チエニルメトキシ，キノリルメトキシ，ピリジルメトキシ，5-フェニル ピリジル-2- メトキシ，チエニルメチルチオ，ピリジルメチルチオ，キノリルメ トキシメチル，フリルブトキシエチル，ピリジルオキシメチル，ピリジルメトキ シメ チル，チエニルオキシヘキシル，チエニルチオメチル，ピリジルチオヘキシル， フリルオキシメチル，フリルメチルチオメチル，キノリルメチルチオエチル，フ ェニルチオメチル，フェニルオキシメチル，4-クロロフェニルオキシメチル，ベ ンジルオキシメチル，4-メトキシベンジルオキシメチル，ナフチル，フェニル， チエニル，フリル，ピリジル（これらの場合，チエニル，フリル，ピリジルおよ びフェニル基は置換可能位置がフルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ，メチル スルフィニル，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペ ンチル，ヘキシル，シアノ，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロ メチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロ ピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ - ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチルおよびトリフルオロメトキシ から選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基 であり， Ｒ4はヒドリド，メチル，エチルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ9ヒドリド，フルオロ，クロロ，ブロモ，ヨード，メチル，エチル，イソプ ロピル，tert- ブチル，イソブチル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリ フルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフ ルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフ ルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジク ロロプロピル，メトキシ，エトキシ，イソプロポキシ，tert- ブトキシ，プロポ キシ，ブトキシ，イソブトキシ，ペントキシ，メチレンジオキシ，アミノ，トリ フルオロメトキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシル，ニトロ，ヒドロキシ メチル，メトキシメチル，エトキシメチル，メチルアミノ，メチルチオ，エチル チオ，プロピルチオおよびブチルチオから選択される基であり， Ｒ10はメチル，フルオロメチルまたはアミノである「請求項９」の化合物また はその医薬的に許容される塩． 12．式IV （式中，Ｒ3はＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキル，Ｃ1-Ｃ20アルキルス ルホニルＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1 -Ｃ10アルコキシカルボニル，Ｃ1-Ｃ10アラールコキシカルボニル，アリールア ルコキシＣ1-Ｃ20アルキル，アリールチオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｎ- アリール-Ｎ- Ｃ1-Ｃ20アルキルアミノＣ1-Ｃ20アルキル，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルコキ シアルキル，ヘテロシクロカルボニル，ヘテロアリールオキシＣ1-Ｃ10アルキル ，Ｎ- Ｃ1-Ｃ10アルコキシ-Ｎ- Ｃ1-Ｃ20アルキルアミノカルボニル，ヘテロア リールＣ1-Ｃ10アルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，ヘテロアリールチオＣ1-Ｃ20ア ルキル，ならびに置換可能位置がハロ，Ｃ1-Ｃ10アルコキシおよびＣ1-Ｃ10ハロ アルコキシで置換されていてもよいアリールから選択され， Ｒ11および12２は独立に，ヒドリド，ハロ，Ｃ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロ アルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシ，Ｃ1-Ｃ20アルキルスルホニル，Ｃ1-Ｃ20ハロア ルキルスルホニルおよびスルファミルから選択され， アリールはどこに存在しても，１，２または３個の環が互いに懸垂式にまたは 融合して結合した炭素芳香環系を意味し， ヘテロシクロ／ヘテロ環は飽和，部分不飽和または不飽和ヘテロ原子含有環状 基を意味し，この場合ヘテロ原子は窒素，酸素および硫黄から選択され， ヘテロアリールは不飽和ヘテロ環基を意味する）の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩． 13．Ｒ3はＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル，Ｃ1-Ｃ6アラールコキシア ルキル，Ｃ1-Ｃ6アリールオキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニル，Ｃ1- Ｃ6アリールチオアルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアラールキルチオアルキル，Ｃ1-Ｃ6 ヘテロアリールチオアルキル，Ｃ1-Ｃ6Ｎ- アリール- Ｎ- アルキルアミノアル キル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールアルコキシアルキル，ならびにナフチル， フェニルおよびビフェニルから選択されるアリール（この場合，アリール基は置 換可能位置がハロ，Ｃ1-Ｃ6アルコキシおよびＣ1-Ｃ6ハロアルコキシで置換され ていてもよい）から選択され， Ｒ11およびＲ12は独立にヒドリド，ハロ，Ｃ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6ハロアル キル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシ，Ｃ1-Ｃ6アルキルスルホニル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル スルホニルおよびスルファミルから選択される「請求項12」の化合物またはそれ らの医薬的に許容される塩． 14．Ｒ3は，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，フ ルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロ ロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル ，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフ ルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，エトキシカルボニル，メ トキシカルボニル，ベンジルオキシメチル，フェニルチオメチル，ピリジルチオ メチル，ピリジルメチルチオメチル，フェニルオキシメチル，4-クロロフェニル オキシメチル，Ｎ- フェニル-Ｎ- メチルアミノメチル，キノリルオキシメチル ，ならびにナフチルおよびフェニルから選択されるアリール（これらの場合，ア リール基は置換可能位置がフルオロ，クロロ，ブロモ，ヨード，メトキシ，エト キシ，イソプロポキシ，tert- ブトキシ，プロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ ，ペントキシ，メチレンジオキシおよびトリフルオロメトキシで置換されていて もよい）から選択され， Ｒ11およびＲ12は独立にヒドリド，フルオロ，クロロ，ブロモ，ヨード，メチ ル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，フルオロメチル，ジフ ルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロ ロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロ メチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジ クロロエチル，ジクロロプロピル，メトキシ，エトキシ，イソプロポキ，tert- ブトキシ，プロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，ペントキシ，メチレンジオキ シ，メチルスルホニル，フルオロメチルスルホニルおよびスルファミルから選択 される「請求項13」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩． 15．式Ｖ （式中，Ｒ3は，ヒドリド，Ｃ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキル，アリー ルＣ1-Ｃ20アルキル，ヘテロシクロＣ1-Ｃ20アルキル，ヘテロアリールＣ1-Ｃ20 アルキル，アシル，シアノ，Ｃ1-Ｃ10アルコキシ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチオ，Ｃ1- Ｃ10アルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ20アルキルスルホニル，Ｃ3-Ｃ10シ クロアルキルチオ，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ3-Ｃ10シ クロアルキルスルホニル，Ｃ3-Ｃ10シクロアルキルスルホニルＣ1-Ｃ20アルキル ，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキルスルホニル，アリールスルホニル，ハロ，Ｃ1-Ｃ20ヒド ロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ20アルキルカルボニル， アリールカルボニル，アリールＣ1-Ｃ20アルキルカルボニル，ヘテロシクロカル ボニル，Ｃ1-Ｃ20シアノアルキル，Ｃ1-Ｃ20アミノアルキル，Ｃ1-Ｃ20アルキル アミノＣ1-Ｃ20アルキル，Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ20アルキル，Ｎ- Ｃ1-Ｃ20 アルキル- Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ20アルキル，カルボキシＣ1-Ｃ20アルキル ，Ｃ1-Ｃ10アルコキシカルボニルＣ1-Ｃ20アルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシカルボ ニル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキルカルボニル，カルボキシル，アミノカルボニル，Ｃ1 -Ｃ20アルキルアミノカルボニル，Ｃ1-Ｃ20アルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ20 アルキル，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルコキシアルキル，ヘテロアリールオキシ Ｃ1- Ｃ20アルキル，ヘテロアリールチオＣ1-Ｃ20アルキル，アリールＣ1-Ｃ10 アルコキシ，アリールＣ1-Ｃ10アルキルチオ，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルコキ シ，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルキルチオ，ヘテロアリールＣ1-Ｃ10アルキルチ オＣ1-Ｃ20アルキル，ヘテロアリールオキシ，ヘテロアリールチオ，アリールチ オＣ1-Ｃ20アルキル，アリールオキシＣ1-Ｃ20アルキル，アリールチオ，アリー ルオキシ，アリールＣ1-Ｃ10アルキルチオＣ1-Ｃ20アルキル，アリールＣ1-Ｃ10 アルコキシアルキル，アリールおよびヘテロアリールから選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，アルキルおよびハロから選択される基であり， Ｒ13およびＲ14は独立にアリールおよびヘテロシクロから選択され，この場合 Ｒ13およびＲ14は，置換可能位置がＣ1-Ｃ20アルキルスルホニル，アミノスルホ ニル，ハロ，Ｃ1-Ｃ10アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ20アルキル，シアノ，カルボキシル ，Ｃ1-Ｃ10アルコキシカルボニル，Ｃ1-Ｃ20ハロアルキル，ヒドロキシル，Ｃ1- Ｃ10アルコキシ，Ｃ1-Ｃ20ヒドロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ10アルコキシアルキル， Ｃ1-Ｃ10ハロアルコキシ，アミノ，Ｃ1-Ｃ20アルキルアミノ，アリールアミノお よびニトロから独立に選ばれる１または２以上の基で置換されていてもよい． ただし，Ｒ13およびＲ14の少なくとも一方はアルキルスルホニルまたはアミノ スルホニルで置換されたアリールであり， アリールはどこに存在しても，１，２または３個の環が互いに懸垂式にまたは 融合して結合した炭素芳香環系を意味し， ヘテロシクロ／ヘテロ環は飽和，部分不飽和または不飽和ヘテロ原子含有環状 基を意味し，この場合ヘテロ原子は窒素，酸素および硫黄から選択され， ヘテロアリールは不飽和ヘテロ環基を意味する）の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩． 16．Ｒ3はヒドリド，Ｃ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル，Ｃ1-Ｃ6アラー ルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロシクロアルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアラールキル，アシル， シアノ，Ｃ1-Ｃ6アルコキシ，Ｃ1-Ｃ6アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ6アルキルスルホニ ル，フェニルスルホニル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキルスルホニル，ハロ，Ｃ1-Ｃ6ヒド ロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルキルカルボニル，Ｃ1 -Ｃ6ハロアルキルカルボニル，フェニルカルボニル，Ｃ1-Ｃ6アラールキルカル ボニル，Ｃ1-Ｃ6シアノアルキル，Ｃ1-Ｃ6アミノアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルキルア ミノアルキル，Ｃ1-Ｃ6Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6Ｎ- アル キル- Ｎ- アリールアミノＣ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6カルボキシアルキル，Ｃ1- Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシカルボニル，カルボキシ ル，Ｃ1-Ｃ6アルキルチオアルキル，アミノカルボニル，Ｃ1-Ｃ6アルキルアミノ カルボニル，Ｃ1-Ｃ6アルキルアミノカルボニルアルキル，Ｃ1-Ｃ6アラールコキ シ，Ｃ1-Ｃ6アラールキルチオ，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアラールコキシ，Ｃ1-Ｃ6ヘテロ アラールキルチオ，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールア ルコキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールアルキルチオアルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテ ロアリールオキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6ヘテロアリールチオアルキル，ヘテロアリ ールオキシ，ヘテロアリールチオ，Ｃ1-Ｃ6アリールチオアルキル，Ｃ1-Ｃ6アリ ールオキシアルキル，Ｃ5-Ｃ6アリールチオ，Ｃ5-Ｃ6アリールオキシ，Ｃ1-Ｃ6 アラールキルチオアルキル，Ｃ1-Ｃ6アラールコキシアルキル，フェニルおよび ナフチルから選択されるアリール，ならびに５または６員のヘテロアリール（こ れらの場合，アリールおよびヘテロアリール基は置換可能位置がハロ，Ｃ1-Ｃ6 アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ6アルキルスルフィニル，Ｃ1-Ｃ6アルキル，シアノ，Ｃ1- Ｃ6ハロアルキル，ヒドロキシル，Ｃ1- Ｃ6アルコキシ，Ｃ1-Ｃ6ヒドロキシア ルキルおよびＣ1-Ｃ6ハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換 されていてもよい）から選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，Ｃ1-Ｃ6アルキルおよびハロから選択される基であり， Ｒ13およびＲ14は独立に，フェニルおよびヘテロアリール（この場合Ｒ13およ びＲ14は置換可能位置が，Ｃ1-Ｃ6メチルスルホニル，アミノスルホニル，Ｃ1- Ｃ6アルキルチオ，Ｃ1-Ｃ6アルキル，Ｃ1-Ｃ6ハロアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシ ，Ｃ1-Ｃ6ヒドロキシアルキル，Ｃ1-Ｃ6アルコキシアルキルおよびＣ1-Ｃ6ハロ アルコキシから独立に選択される１または２以上の基で置換されていてもよい） から選択される「請求項15」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩． 17．Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブ チル，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロ メチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロ ピル，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリ ノメチル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピ リジルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロ ポキシ，ｎ- ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，イソプロピルチオ，メチルス ルホニル，フェニルスルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，ク ロロ，ブロモ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキ シメチル，メチルチオメチル，イソプロピルチオメチル，シクロヘキシルチオメ チル，ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，エチルカルボニル， フェニルカルボニル，トリフルオロメチルカルボニル，ジフルオロメチルカルボ ニル，フルオロメチルカルボニル，ベンジルカルボニル，ピロリジニルカルボニ ル，シアノメチル，シアノブチル，アミノメチル，メチルアミノメチル，Ｎ- フ ェニルアミノメチル，Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノメチル，アセチル，プロ パノイル，ブタノイル，メトキシカルボニルメチル，エトキシカルボニルエチル ，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，tert - ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブト キシカルボニル，ペントキシカルボニル，カルボキシル，カルボキシメチル，カ ルボキシプロピル，アミノカルボニル，メチルアミノカルボニル，Ｎ，Ｎ- ジエ チルアミノカルボニル，Ｎ- メトキシ- Ｎ- メチルアミノカルボニル，メチルア ミノカルボニルメチル，ピリジルオキシ，ピリジルチオ，フェニルオキシ，4-ク ロロフェノキシ，フリルメトキシ，フリルメチルチオ，チエニルメトキシ，キノ リルメトキシ，ピリジルメトキシ，5-フェニルピリジル-2- メトキシ，チエニル メチルチオ，ピリジルメチルチオ，キノリルメトキシメチル，フリルブトキシエ チル，ピリジルオキシメチル，ピリジルメトキシメチル，チエニルオキシヘキシ ル，チエニルチオメチル，ピリジルチオヘキシル，フリルオキシメチル，フリル メチルチオメチル，キノリルメチルチオエチル，フェニルチオメチル，2-クロロ フェニルチオメチル，2,6-ジクロロフェニルチオメチル，4-メチルフェニルチオ メチル，2-イソプロピルフェニルチオメチル，2-メチルフェニルチオメチル，フ ェニルオキシメチル，4-クロロフェニルオキシメチル，4-メチルフェニルオキシ メチル，ベンジルオキシメチル，4-メトキシベンジルオキシメチル，ナフチル， フェニル，チエニル，フリル，ピリジル（これらの場合，チエニル，フリル，ピ リジルおよびフェニル基は置換可能位置がフルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチ オ，メチルスルフィニル，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソ ブチル，ペンチル，ヘキシル，シアノ，フルオロメチル，ジフルオロメチル，ト リフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタ フル オロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフル オロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロ ロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキ シ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチルおよびトリフルオロメ トキシから選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択さ れる基であり， Ｒ4は，ヒドリド，メチル，エチル，フルオロ，クロロおよびブロモから選択 される基であり， Ｒ13およびＲ14は，フェニル，イミダゾリル，チエニル，チアゾリル，ピロリ ル，オキサゾリル，イソキサゾリル，トリアゾリル，ピラジニル，ピリミジニル ，キノリニル，インドリルベンゾイミダゾリル，ピラゾリルおよびピリジル（こ れらの場合，Ｒ13およびＲ14は置換可能位置が，メチルスルホニル，アミノスル ホニル，フルオロメチルスルホニル，ジフルオロメチルスルホニル，フルオロ， クロロ，ブロモ，メチルチオ，メチルスルフィニル，メチル，エチル，イソプロ ピル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキシル，シアノ，カルボキシル ，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，tert -ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブト キシカルボニル，ペントキシカルボニル，フルオロメチル，ジフルオロメチル， トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペン タフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロ ロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル， ジクロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンシジオキシ，エトキシ， プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメ チル，エトキシメチル，トリフルオロメトキシ，アミノ，メチルアミノ，Ｎ，Ｎ - ジエチルアミノ，フェニルアミノおよびニトロから独立に選択される１または ２以上の基で置換されていてもよい）から選択される「請求項16」の化合物また はそれらの医薬的に許容される塩． 18．Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブ チル，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロ メチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，およびジクロ ロプロピルから選択される基であり， Ｒ4はヒドリドであり， Ｒ13はメチルスルホニルまたはアミノスルホニルで置換されていてもよいフェ ニルであり， Ｒ14はイミダゾリル，チエニル，チアゾリル，ピロリル，オキサゾリル，イソ キサゾリル，トリアゾリル，ピリミジニル，キノリニル，インドリル，ベンゾイ ミダゾリル，ピラゾリルおよびピリジル（これらの場合，Ｒ14は置換可能位置が メチルチオ，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペン チル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，ク ロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプ タフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフ ルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，メト キシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメ チル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチルおよびトリフルオロ メトキシから独立に選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）か ら選択される「請求項17」の化合物，またはそれらの医薬的に許容される塩． 19．以下の群 1-メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]-1 Ｈ- インドール， 2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]チオフェン， 3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]チオフェン， 2-メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-フルオロ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル) -1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-クロロ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 5-メチル-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-メチル-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-メトキシ-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 5-メトキシ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-メトキシ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-クロロ-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 5-クロロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-クロロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-フルオロ-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-フルオロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-フルオロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-メトキシ-5-[1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-[4- メチル-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-[4-[4-(フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ピリジン， 5-[1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]-2-(メチルチオ)ピリジン， 3-[4-(ジフルオロメチル)-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]ピリジン， 3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ピリジン， 2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ピリジン， 2-メチル-4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1Ｈ - イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ピリジン， 2-メチル-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1Ｈ - イミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-メチル-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-メトキシ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン，および 2-[4-(4-フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， の化合物およびそれらの医薬的に許容される塩から選択される「請求項18」の化 合物． 20．以下の群 4-[2-(4-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(2-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-フルオロピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-クロロピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-メトキシピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-メトキシピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メトキシピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-クロロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-クロロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-フルオロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-フルオロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-フルオロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-メトキシピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[4-メチル-2-(3-ピリジニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホ ンアミド， 4-[2-(ピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1-イ ル]ベンゼンスルホンアミド 1- オキシド， 4-[4-(4-フルオロフェニル)-2-(3- ピリジニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-(メチルチオ)ピリジン-3- イル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[4-(ジフルオロメチル)-2-(3- ピリジニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル] ベンゼンスルホンアミド，および 4-[2-(6-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド の化合物およびそれらの医薬的に許容される塩から選択される「請求項18」の化 合物． 21．「請求項１」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 22．「請求項４」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 23．「請求項５」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 24．「請求項６」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 25．「請求項７または８」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容 される塩から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 26．「請求項９」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 27．「請求項12」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 28．「請求項15」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 29．「請求項16」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 30．「請求項17」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 31．「請求項18」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 32．「請求項19または20」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容 される塩から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 33．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 １」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 34．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 ４」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 35．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 ５」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 36．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 ６」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 37．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 ７または８」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 38．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 ９」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 39．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 12」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 40．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 15」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 41．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 16」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 42．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 17」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 43．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 18」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 44．患者の炎症もしくは炎症関連疾患を処置する医薬の製造のための「請求項 19または20またはそれらの医薬的に許容される塩の使用． 45．炎症の処置における使用のための「請求項33」の使用． 46．炎症関連疾患の処置における「請求項33」の使用． 47．炎症関連疾患は関節炎である「請求項46」の使用． 48．炎症関連疾患は痛みである「請求項46」の使用． 49．炎症関連疾患は発熱である「請求項46」の使用． 50．「請求項15」の式Ｖ の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の製造方法において，メチルスル ホンを適当な溶媒中で塩基および置換トリアルキルシランと処理してシリルアル キルスルホンを形成させる工程，このシリルアルキルスルホンをアルキルアンモ ニウムハライドと処理してスルフィン酸塩を形成させる工程ならびにこのスルフ ィン酸塩をアミノ化剤で処理して上記スルホンアミドを形成させる工程からなる 方法．
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/44 9454−4Ｃ Ａ６１Ｋ 31/44 31/47 9454−4Ｃ 31/47 Ｃ０７Ｄ 233/64 １０２ 9551−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 233/64 １０２ １０３ 9551−4Ｃ １０３ １０４ 9551−4Ｃ １０４ １０５ 9551−4Ｃ １０５ １０６ 9551−4Ｃ １０６ 233/90 9551−4Ｃ 233/90 Ａ 401/04 ２３３ 9159−4Ｃ 401/04 ２３３ 401/12 ２３３ 9159−4Ｃ 401/12 ２３３ 405/04 ２３３ 9053−4Ｃ 405/04 ２３３ 409/04 ２３３ 9053−4Ｃ 409/04 ２３３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)， ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ， ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ウェイアー，リチャード エム. アメリカ合衆国 60044 イリノイ州レイ ク ブラッフ，ヒッコリー コート 240 (72)発明者 コリンズ，ポール ダブリュ. アメリカ合衆国 60015 イリノイ州ディ アーフィールド，ホーソーン プレイス 1557 (72)発明者 ユ，ユイ アメリカ合衆国 60077 イリノイ州スコ ーキー，ジーダブリュ，グロス ポイント ロード 9065 (72)発明者 スー，シーアンドン アメリカ合衆国 60202 イリノイ州エバ ンストン，ヒンマン アベニュー 855, アパートメント 309 (72)発明者 ハッフ，レニー エム. アメリカ合衆国 60068 イリノイ州パー ク リッジ，ノース リンカーン 837 (72)発明者 パーティス，リチャード エイ. アメリカ合衆国 60201 イリノイ州エバ ンストン，ノイズ ストリート 2221 (72)発明者 コスジク，フランシス ジェイ. アメリカ合衆国 60070 イリノイ州プロ スペクト ハイツ，ワイルドウッド ドラ イブ サウス 11 【要約の続き】 り，Ｒ7はアルキルおよびアミノから選択される基であ り，Ｒ8はヒドリド，ハロ，アルキル，ハロアルキル， アルコキシ，アミノ，ハロアルコキシ，シアノ，カルボ キシル，ヒドロキシル，ヒドロキシアルキル，アルコキ シアルキル，アルキルアミノ，ニトロおよびアルキルチ オから選択される基である］によって定義される．

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ （式中，Ｒ1およびＲ2は独立に，アリール，シクロアルキル，シクロアルケニル およびヘテロシクロから選択され，これらの場合Ｒ1およびＲ2は，置換可能位置 が，独立にアルキルスルホニル，アミノスルホニル，ハロアルキルスルホニル， ハロ，アルキルチオ，アルキル，シアノ，カルボキシル，アルコキシカルボニル ，ハロアルキル，ヒドロキシル，アルコキシ，ヒドロキシアルキル，アルコキシ アルキル，ハロアルコキシ，アミノ，アルキルアミノ，アリールアミノおよびニ トロから選択される１または２以上の基で置換されていてもよく， Ｒ3はヒドリド，アルキル，ハロアルキル，アラールキル，ヘテロシクロアル キル，アシル，シアノ，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルチオアルキル，ア ルキルスルホニル，シクロアルキルチオ，シクロアルキルチオアルキル，シクロ アルキルスルホニル，シクロアルキルスルホニルアルキル，シクロアルキルオキ シ，シクロアルキルオキシアルキル，ハロアルキルスルホニル，アリールスルホ ニル，ハロ，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルキルカルボニル， アリールカルボニル，アラールキルカルボニル，ヘテロシクロアルキルカルボニ ル，シアノアルキル，アジドアルキル，アミノアルキル，アルキルアミノアルキ ル，Ｎ- アリールアミノアルキル，Ｎ- アルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル ，カルボキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルコキシカルボニル ，ハロアルキルカルボニル，カルボキシル，アミノカルボニル，アルキルアミノ カルボニル，アルキルアミノカルボニルアルキル，ヘテロアリールアルコキシア ルキル，ヘテロアリールオキシアルキル，ヘテロアリールチオアルキル，アラー ルコキシ，アラールキルチオ，ヘテロアラールコキシ，ヘテロアラールキルチオ ，ヘテロアリールアルキルチオアルキル，ヘテロアリールオキシ，ヘテロアリー ル チオ，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキル，アリールチオ，アリー ルオキシ，アラールキルチオアルキル，アラールコキシアルキル，アリールおよ びヘテロシクロから選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，アルキルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ5はヒドロキシルおよびアルコキシから選択され， Ｒ6はヒドリドであるか，またはＲ5とＲ6は両者で二重結合を形成する． ただし，Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方はアルキルスルホニル，ハロアルキル スルホニルまたはアミノスルホニルで置換されている）の化合物またはそれらの 医薬的に許容される塩． ２．Ｒ1およびＲ2は独立に，フェニル，ナフチル，ビフェニル，低級シクロア ルキル，低級シクロアルケニルおよびヘテロアリールから選択され，これらの場 合，Ｒ1およびＲ2は置換可能位置が，独立に低級アルキルスルホニル，アミノス ルホニル，低級ハロアルキルスルホニル，ハロ，低級アルキルチオ，低級アルキ ル，シアノ，カルボキシル，低級アルコキシカルボニル，低級ハロアルキル，ヒ ドロキシル，低級アルコキシ，低級ヒドロキシアルキル，低級アルコキシアルキ ル，低級ハロアルコキシ，アミノ，低級アルキルアミノ，アリールアミノおよび ニトロから選択される１または２以上の基で置換されていてもよく， Ｒ3はヒドリド，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アラールキル，低級 ヘテロシクロアルキル，アシル，シアノ，低級アルコキシ，低級アルキルチオ， 低級アルキルスルホニル，低級シクロアルキルオキシ，低級シクロアルキルオキ シアルキル，低級シクロアルキルチオ，低級シクロアルキルチオアルキル，低級 シクロアルキルスルホニル，低級シクロアルキルスルホニルアルキル，フェニル スルホニル，低級ハロアルキルスルホニル，ハロ，低級ヒドロキシアルキル，低 級アルコキシアルキル，低級アルキルカルボニル，低級アジドアルキル，低級ハ ロアルキルカルボニル，フェニルカルボニル，低級アラールキルカルボニル，低 級ヘテロシクロアルキルカルボニル，低級シアノアルキル，低級アミノアルキル ，低級アルキルアミノアルキル，低級Ｎ- アリールアミノアルキル，低級Ｎ- ア ルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル，低級カルボキシアルキル，低級アルコキ シカルボニルアルキル，低級アルコキシカルボニル，低級アルキルチオアルキル ， アミノカルボニル，低級アルキルアミノカルボニル，低級アルキルアミノカルボ ニルアルキル，低級アラールコキシ，低級アラールキルチオ，低級ヘテロアラー ルコキシ，低級ヘテロアラールキルチオ，低級ヘテロアリールアルコキシアルキ ル，低級ヘテロアリールアルキルチオアルキル，低級ヘテロアリールオキシアル キル，低級ヘテロアリールチオアルキル，低級ヘテロアリールオキシ，低級ヘテ ロアリールチオ，低級アリールチオアルキル，低級アリールオキシアルキル，低 級アリールチオ，低級アリールオキシ，低級アラールキルチオアルキル，低級ア ラールコキシアルキル，フェニルおよびナフチルから選択されるアリール，なら びにヘテロアリール（これらの場合アリールおよびヘテロアリール基は置換可能 位置がハロ，低級アルキルチオ，低級アルキルスルフィニル，低級アルキル，シ アノ，低級ハロアルキル，ヒドロキシル，低級アルコキシ，低級ヒドロキシアル キルおよび低級ハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換されて いてもよい）から選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，低級アルキルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ5はヒドロキシルおよび低級アルコキシから選択され，Ｒ6はヒドリドである か，またはＲ5とＲ6は両者で二重結合を形成する「請求項１」の化合物，または それらの医薬的に許容される塩． ３．Ｒ1およびＲ2は独立にフェニル，ナフチル，ビフェニル，シクロヘキシル ，シクロヘキセニル，ベンゾフリル，ベンゾジオキソリル，フリル，イミダゾリ ル，チエニル，チアゾリル，ピロリル，オキサゾリル，イソキサゾリル，トリア ゾリル，ピリミジニル，キノリニル，ベンゾイミダゾリル，インドリル，ピラゾ リルおよびピリジルから選択され，これらの場合Ｒ1およびＲ2は置換可能位置が ，独立にメチルスルホニル，アミノスルホニル，フルオロメチルスルホニル，ジ フルオロメチルスルホニル，フルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ，メチル， エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキシル，シア ノ，カルボキシル，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシ カルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカル ボニル，イソブトキシカルボニル，ペントキシカルボニル，フルオロメチル，ジ フルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリク ロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロ ロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル， ジクロロエチル，ジクロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンジオキ シ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチ ル，メトキシメチル，エトキシメチル，トリフルオロメトキシ，アミノ，メチル アミノ，Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ，フェニルアミノおよびニトロから選択される １または２以上の基で置換されていてもよく， Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル ，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチ ル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル ，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル ，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル ，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリノメ チル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピリジ ルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロポキ シ，n-ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，イソプロピルチオ，メチルスルホニ ル，フェニルスルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，クロロ， ブロモ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチ ル，メチルチオメチル，イソプロピルチオメチル，シクロヘキシルチオメチル， ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，エチルカルボニル，フェニ ルカルボニル，アジドメチル，トリフルオロメチルカルボニル，ジフルオロメチ ルカルボニル，フルオロメチルカルボニル，ベンジルカルボニル，シアノメチル ，シアノブチル，アミノメチル，メチルアミノメチル，Ｎ- フェニルアミノメチ ル，Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノメチル，アセチル，プロパノイル，ブタノ イル，メトキシカルボニルメチル，エトキシカルボニルエチル，メトキシカルボ ニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボ ニル，プロポキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，カルボキシメチル，カ ルボキシプロピル，アミノカルボニル，メチルアミノカルボニル，Ｎ，Ｎ- ジエ チルアミノカルボニル，Ｎ- メチルアミノカルボニルメチル，ピリジルオキシ， ピリジル チオ，フェニルオキシ，4-クロロフェノキシ，フリルメトキシ，フリルメチルチ オ，5-フェニルピリジル-2- メトキシ，チエニルメトキシ，キモリルメトキシ， ピリジルメトキシ，チエニルメチルチオ，ピリジルメチルチオ，ベンジルチオメ チル，キノリルメトキシメチル，フリルブトキシエチル，ピリジルオキシメチル ，ピリジルメトキシメチル，チエニルオキシヘキシル，チエニルチオメチル，ピ リジルチオヘキシル，フリルオキシメチル，フリルメチルチオメチル，キノリル メチルチオエチル，フェニルチオメチル，2-クロロフェニルチオメチル，2,6-ジ クロロフェニルチオメチル，4-メチルフェニルチオメチル，2-イソプロピルフェ ニルチオメチル，2-メチルフェニルチオメチル，フェニルオキシメチル，4-クロ ロフェニルオキシメチル，4-メチルフェニルオキシメチル，ベンジルオキシメチ ル，4-メトキシベンジルオキシメチル，ナフチル，フェニル，チエニル，フリル ，ピリジル（これらの場合，チエニル，フリル，ピリジルおよびフェニル基は置 換可能位置がフルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ，メチルスルフィニル，メ チル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキシル ，シアノ，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメ チル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフル オロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロ エチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，ヒドロキシ ル，メトキシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒド ロキシメチル，ヒドロキシエチルおよびトリフルオロメトキシから選択される１ または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，メチル，エチルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ5はヒドロキシル，メトキシ，エトキシ，プロポキシおよびｎ- ブトキシか ら選択され，Ｒ6はヒドリドであるかまたはＲ5とＲ6は両者で二重結合を形成す る「請求項２」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩． ４．式II ［式中，Ｒ3はヒドリド，アルキル，ハロアルキル，アラールキル，ヘテロシク ロアルキル，アシル，シアノ，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルチオアルキ ル，アルキルスルホニル，シクロアルキルオキシ，シクロアルキルオキシアルキ ル，シクロアルキルチオ，シクロアルキルチオアルキル，シクロアルキルスルホ ニル，シクロアルキルスルホニルアルキル，ハロアルキルスルホニル，アリール スルホニル，ハロ，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルキルカルボ ニル，アリールカルボニル，アラールキルカルボニル，ヘテロシクロアルキルカ ルボニル，シアノアルキル，アルキルアミノアルキル，Ｎ- アリールアミノアル キル，Ｎ- アルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル，カルボキシアルキル，アル コキシカルボニルアルキル，アルコキシカルボニル，ハロアルキルカルボニル， アミノカルボニル，アジドアルキル，アルキルアミノカルボニルアルキル，ヘテ ロアリールアルコキシアルキル，ヘテロアリールオキシアルキル，ヘテロアリー ルチオアルキル，アラールコキシ，アラールキルチオ，ヘテロアラールコキシ， ヘテロアラールキルチオ，ヘテロアリールアルキルチオアルキル，ヘテロアリー ルオキシ，ヘテロアリールチオ，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキ ル，アリールチオ，アリールオキシ，アラールキルチオアルキル，アラールコキ シアルキル，アリールおよびヘテロアリール（これらの場合，アリールおよびヘ テロアリール基は置換可能位置がハロ，アルキルチオ，アルキルスルフィニル， アルキル，シアノ，ハロアルキル，ヒドロキシル，アルコキシ，ヒドロキシアル キルおよびハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換されていて もよい）から選択される基であり， Ｒ7はアルキル，ハロアルキルおよびアミノから選択される基であり， Ｒ8はヒドリド，ハロ，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，アミノ，ハロ アルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシル，ヒドロキシアルキル，アル コキシアルキル，アルキルアミノ，ニトロおよびアルキルチオから選択される１ または２以上の基である］の化合物，またはそれらの医薬的に許容される塩． ５．Ｒ3はヒドリド，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アラールキル， 低級ヘテロシクロアルキル，アシル，シアノ，低級アルコキシ，低級アルキルチ オ，低級アルキルスルホニル，フェニルスルホニル，低級ハロアルキルスルホニ ル，低級シクロアルキルオキシ，低級シクロアルキルオキシアルキル，低級シク ロアルキルチオ，低級シクロアルキルチオアルキル，低級シクロアルキルスルホ ニル，低級シクロアルキルスルホニルアルキル，ハロ，低級ヒドロキシアルキル ，低級アルコキシアルキル，低級アルキルカルボニル，低級ハロアルキルカルボ ニル，フェニルカルボニル，低級アラールキルカルボニル，低級ヘテロシクロア ルキルカルボニル，低級シアノアルキル，低級アジドアルキル，低級アルキルア ミノアルキル，低級Ｎ- アリールアミノアルキル，低級Ｎ- アルキル- Ｎ- アリ ールアミノアルキル，低級カルボキシアルキル，低級アルコキシカルボニルアル キル，低級アルコキシカルボニル，低級アルキルチオアルキル，アミノカルボニ ル，低級アルキルアミノカルボニルアルキル，低級アラールコキシ，低級アラー ルキルチオ，低級ヘテロアラールコキシ，低級ヘテロアラールキルチオ，低級ヘ テロアリールアルコキシアルキル，低級ヘテロアリールアルキルチオアルキル， 低級ヘテロアリールオキシアルキル，低級ヘテロアリールチオアルキル，低級ヘ テロアリールオキシ，低級ヘテロアリールチオ，低級アリールチオアルキル，低 級アリールオキシアルキル，低級アリールチオ，低級アリールオキシ，低級アラ ールキルチオアルキル，低級アラールコキシアルキル，フェニルおよびナフチル から選択されるアリール，５または６員のヘテロアリール（これらの場合，アリ ールおよびヘテロアリール基は置換可能位置がハロ，低級アルキルチオ，低級ア ルキルスルフィニル，低級アルキル，シアノ，低級ハロアルキル，ヒドロキシル ，低級アルコキシ，低級ヒドロキシアルキルおよび低級ハロアルコキシから選択 される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基であり， Ｒ7は低級アルキル，およびアミノから選択される基であり， Ｒ8はヒドリド，ハロ，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アルコキシ， アミノ，低級ハロアルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシル，低級ヒド ロキシアルキル，低級アルコキシアルキル，低級アルキルアミノ，ニトロおよび 低級アルキルチオから選択される基である「請求項４」の化合物，またはそれら の医薬的に許容される塩． ６．Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブ チル，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロ メチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロ ピル，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリ ノメチル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピ リジルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロ ポキシ，ｎ- ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，イソプロピルチオ，メチルス ルホニル，フェニルスルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，ク ロロ，ブロモ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキ シメチル，メチルチオメチル，イソプロピルチオメチル，シクロヘキシルチオメ チル，ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，フェニルカルボニル ，トリフルオロメチルカルボニル，ジフルオロメチルカルボニル，フルオロメチ ルカルボニル，ベンジルカルボニル，シアノメチル，シアノブチル，アジドメチ ル，メチルアミノメチル，Ｎ- フェニルアミノメチル，Ｎ- メチル- Ｎ- フェニ ルアミノメチル，アセチル，プロパノイル，ブタノイル，メトキシカルボニルメ チル，エトキシカルボニルエチル，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル， イソプロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル ，カルボキシメチル，カルボキシプロピル，アミノカルボニル，Ｎ- メチルアミ ノカルボニルメチル，ピリジルオキシ，ピリジルチオ，フェニルオキシ，4-クロ ロフェノキシ，フリルメトキシ，5-フェニルピリジル-2- メトキシ，フリルメチ ルチオ，チエニルメトキシ，キノリルメトキシ，ピリジルメトキシ，チエニルメ チルチオ，ピリジルメチルチオ，ベンジルチオメチル，キノリルメトキシメチル ，フリルブトキシエチル，ピリジルオキシメチル，ピリジルメトキシメチル，チ エニルオキ シヘキシル，チエニルチオメチル，ピリジルチオヘキシル，フリルオキシメチル ，フリルメチルチオメチル，キノリルメチルチオエチル，フェニルチオメチル， 2-クロロフェニルチオメチル，2,6-ジクロロフェニルチオメチル，4-メチルフェ ニルチオメチル，2-イソプロピルフェニルチオメチル，2-メチルフェニルチオメ チル，フェニルオキシメチル，4-クロロフェニルオキシメチル，4-メチルフェニ ルオキシメチル，ベンジルオキシメチル，4-メトキシベンジルオキシメチル，ナ フチル，フェニル，チエニル，フリル，ピリジル（これらの場合，チエニル，フ リル，ピリジルおよびフェニル基は置換可能位置がフルオロ，クロロ，ブロモ， メチルチオ，メチルスルフィニル，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチ ル，イソブチル，ペンチル，ヘキシル，シアノ，フルオロメチル，ジフルオロメ チル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル ，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル， ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエ チル，ジクロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンジオキシ，エトキ シ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチルおよびト リフルオロメトキシから選択される１または２以上の基で置換されていてもよい ）から選択される基であり， Ｒ7はメチルまたはアミノであり， Ｒ8はヒドリド，メチルスルホニル，フルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ ，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキ シル，シアノ，カルボキシル，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソ プロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブ トキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，ペントキシカルボニル，フルオロ メチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチ ル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフ ルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロ プロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチ レンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒド ロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチル，トリフルオロメトキシ，アミ ノ， メチルアミノ，Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ，フェニルアミノおよびニトロから選択 される基である「請求項５」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩． ７．以下の群 2-(4- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(4-フルオロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(3,4- ジフルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフ ルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(4-メチルフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1-イ ル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾー ル-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(2- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(2-フルオロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(4- フルオロ-3- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-( トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- クロロ-4-(Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノ)フェニル)-1-[4-(メチルスルホニ ル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(3-フルオロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(3- フルオロ-4-(Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)フェニル)-1-[4-(メチルスルホ ニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- ブロモフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロ メチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- ニトロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロ メチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(4-クロロ-3- メトキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3,5-ジフルオロ-4- メトキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロ メチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-フェニル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(4- クロロフェニル)-4-(4- フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル) フェニル]-1 Ｈ- イミダゾール， 2-(3- フルオロ-4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4 -(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2- フェニル-4- トリフルオロメチル-1Ｈ - イミダゾール， 2-(4- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(4-クロロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-クロロ-4- メチルフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(3-フルオロ-4- メトキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イ ミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(3- フルオロ-5- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-( トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(3-フルオロ-5- メチルフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-(3- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 2-(3,5- ジフルオロ-4- メトキシフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニ ル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(3-メチルフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(3- クロロフェニル)-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール， 1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-2-(4- メトキシ-3- クロロフェニル)-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール， 4-[2-(3-クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2- フェニル-4- トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼ ンスルホンアミド， 4-[2-(4-メトキシ-3- クロロフェニル)-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド，および 2-(2- メチルフェニル)-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロ メチル-1Ｈ- イミダゾール の化合物およびそれらの医薬的に許容される塩から選択される「請求項６」の化 合物． ８．式III ［式中，Ｒ3はヒドリド，アルキル，ハロアルキル，アラールキル，ヘテロシク ロアルキル，アシル，シアノ，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルチオアルキ ル，アルキルスルホニル，シクロアルキルチオ，シクロアルキルチオアルキル， シクロアルキルスルホニル，シクロアルキルスルホニルアルキル，シクロアルキ ルオキシ，シクロアルキルオキシアルキル，ハロアルキルスルホニル，アリール スルホニル，ハロ，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルキルカルボ ニル，アリールカルボニル，アラールキルカルボニル，ヘテロシクロアルキルカ ルボニル，シアノアルキル，アジドアルキル，アルキルアミノアルキル，Ｎ- ア リールアミノアルキル，Ｎ- アルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル，カルボキ シアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルコキシカルボニル，ハロアル キルカルボニル，アミノカルボニル，Ｎ- アルキルアミノカルボニルアルキル， ヘテロアリールアルコキシアルキル，ヘテロアリールオキシアルキル，ヘテロア リールチオアルキル，アラールコキシ，アラールキルチオ，ヘテロアラールコキ シ，ヘテロアラールキルチオ，ヘテロアリールアルキルチオアルキル，ヘテロア リールオキシ，ヘテロアリールチオ，アリールチオアルキル，アリールオキシア ルキル，アリールチオ，アリールオキシ，アラールキルチオアルキル，アラール コキシアルキル，アリールおよびヘテロアリール（これらの場合，アリールおよ びヘテロアリール基は置換可能位置がハロ，アルキルチオ，アルキルスルフィニ ル，アルキル，シアノ，ハロアルキル，ヒドロキシル，アルコキシ，ヒドロキシ アルキルおよびハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換されて いてもよい）から選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，アルキルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ9はヒドリド，ハロ，アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，アミノ，ハロ アルコキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシル，ヒドロキシアルキル，アル コキシアルキル，アルキルアミノ，ニトロおよびアルキルチオから選択される１ または２以上の基であり， Ｒ10はアルキル，ハロアルキルおよびアミノから選択される基である］の化合 物またはそれらの医薬的に許容される塩． ９．Ｒ3はヒドリド，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アラールキル， 低級ヘテロシクロアルキル，低級ヘテロアラールキル，アシル，シアノ，低級ア ルコキシ，低級アルキルチオ，低級アルキルスルホニル，フェニルスルホニル， 低級ハロアルキルスルホニル，ハロ，低級ヒドロキシアルキル，低級アルコキシ アルキル，低級アルキルカルボニル，低級ハロアルキルカルボニル，フェニルカ ルボニル，低級アラールキルカルボニル，低級シアノアルキル，低級アジドアル キル，低級アルキルアミノアルキル，低級Ｎ- アリールアミノアルキル，低級Ｎ - アルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル，低級カルボキシアルキル，低級アル コキシカルボニルアルキル，低級アルコキシカルボニル，低級アルキルチオアル キル，アミノカルボニル，低級アルキルアミノカルボニルアルキル，低級アラー ルコキシ，低級アラールキルチオ，低級ヘテロアラールコキシ，低級ヘテロアラ ールキルチオ，低級ヘテロアリールアルコキシアルキル，低級ヘテロアリールア ルキルチオアルキル，低級ヘテロアリールオキシアルキル，低級ヘテロアリール チオアルキル，低級ヘテロアリールオキシ，低級ヘテロアリールチオ，低級アリ ールチオアルキル，低級アリールオキシアルキル，低級アリールチオ，低級アリ ールオキシ，低級アラールキルチオアルキル，低級アラールコキシアルキル，フ ェニルおよびナフチルから選択されるアリール，５または６員のヘテロアリール （これらの場合，アリールおよびヘテロアリール基は置換可能位置が，ハロ，低 級アルキルチオ，低級アルキルスルフィニル，低級アルキル，シアノ，低級ハロ アルキル，ヒドロキシル，低級アルコキシ，低級ヒドロキシアルキルおよび低級 ハロアルコキシから選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）か ら選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，低級アルキル，およびフルオロから選択される基であり， Ｒ9はヒドリド，ハロ，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アルコキシ， アミノ，低級ハロアルコキシ，シアノカルボキシル，ヒドロキシル，低級ヒドロ キシアルキル，低級アルコキシアルキル，低級アルキルアミノ，ニトロおよび低 級アルキルチオから選択される基であり， Ｒ10は低級アルキル，低級ハロアルキルおよびアミノから選択される基である 「請求項８」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩． 10．Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブ チル，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロ メチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロ ピル，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリ ノメチル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピ リジルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロ ポキシ，n-ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，メチルスルホニル，フェニルス ルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，クロロ，ブロモ，ヒドロ キシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチル，メチルチオ メチル，ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，フェニルカルボニ ル，トリフルオロメチルカルボニル，ジフルオロメチルカルボニル，フルオロメ チルカルボニル，ベンジルカルボニル，シアノメチル，シアノブチル，アジドメ チル，メチルアミノメチル，Ｎ- フェニルアミノメチル，Ｎ- メチル- Ｎ- フェ ニルアミノメチル，アセチル，プロパノイル，ブタノイル，メトキシカルボニル メチル，エトキシカルボニルエチル，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル ，イソプロポキシカルボニル，tert- ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニ ル，アミノカルボニル，メチルアミノカルボニルメチル，ピリジルオキシ，ピリ ジルチオ，フェニルオキシ，4-クロロフェノキシ，フリルメトキシ，フリルメチ ルチオ，チエニルメトキシ，キノリルメトキシ，ピリジルメトキシ，5-フェニル ピリジル-2- メトキシ，チエニルメチルチオ，ピリジルメチルチオ，キノリルメ トキシメチル，フリルブトキシエチル，ピリジルオキシメチル，ピリジルメトキ シメチル，チエニルオキシヘキシル，チエニルチオメチル，ピリジルチオヘキシ ル，フリルオキシメチル，フリルメチルチオメチル，キノリルメチルチオエチル ，フェニルチオメチル，フェニルオキシメチル，4-クロロフェニルオキシメチル ，ベンジルオキシメチル，4-メトキシベンジルオキシメチル，ナフチル，フェニ ル，チエニル，フリル，ピリジル（これらの場合，チエニル，フリル，ピリジル およびフェニル基は置換可能位置がフルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチオ，メ チルスルフィニル，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル ，ペンチル，ヘキシル，シアノ，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフル オロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオ ロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロ ピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ - ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチルおよびトリフルオロメトキシ から選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基 であり， Ｒ4はヒドリド，メチル，エチルおよびフルオロから選択される基であり， Ｒ9ヒドリド，フルオロ，クロロ，ブロモ，ヨード，メチル，エチル，イソプ ロピル，tert- ブチル，イソブチル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリ フルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフ ルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフ ルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジク ロロプロピル，メトキシ，エトキシ，イソプロポキシ，tert- ブトキシ，プロポ キシ，ブトキシ，イソブトキシ，ペントキシ，メチレンジオキシ，アミノ，トリ フルオロメトキシ，シアノ，カルボキシル，ヒドロキシル，ニトロ，ヒドロキシ メチル，メトキシメチル，エトキシメチル，メチルアミノ，メチルチオ，エチル チオ，プロピルチオおよびブチルチオから選択される基であり， Ｒ10はメチル，フルオロメチルまたはアミノである「請求項９」の化合物また はその医薬的に許容される塩． 11．式IV （式中，Ｒ3はアルキル，ハロアルキル，アルキルスルホニルアルキル，シクロ アルキルチオアルキル，アルコキシカルボニル，アラールコキシアルキル，アリ ールオキシアルキル，アリールチオアルキル，Ｎ- アリール- Ｎ- アルキルアミ ノアルキル，ヘテロアリールアルコキシアルキル，ヘテロシクロカルボニル，ヘ テロアリールオキシアルキル，Ｎ- アルコキシ- Ｎ- アルキルアミノカルボニル ，ヘテロアラールキルチオアルキル，ヘテロアリールチオアルキル，ならびに置 換可能位置がハロ，アルコキシおよびハロアルコキシで置換されていてもよいア リールから選択され， Ｒ11および12２は独立に，ヒドリド，ハロ，アルキル，ハロアルキル，アルコ キシ，アルキルスルホニル，ハロアルキルスルホニルおよびスルファミルから選 択される）の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩． 12．Ｒ3は低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アラールコキシアルキル， 低級アリールオキシアルキル，低級アルコキシカルボニル，低級アリールチオア ルキル，低級ヘテロアラールキルチオアルキル，低級ヘテロアリールチオアルキ ル，低級Ｎ- アリール- Ｎ- アルキルアミノアルキル，低級ヘテロアリールアル コキシアルキル，ならびにナフチル，フェニルおよびビフェニルから選択される アリール（この場合，アリール基は置換可能位置がハロ，低級アルコキシおよび 低級ハロアルコキシで置換されていてもよい）から選択され， Ｒ11およびＲ12は独立にヒドリド，ハロ，低級アルキル，低級ハロアルキル， 低級アルコキシ，低級アルキルスルホニル，低級ハロアルキルスルホニルおよび スルファミルから選択される「請求項11」の化合物またはそれらの医薬的に許容 される塩． 13．Ｒ3は，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，フ ルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロ ロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル ，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフ ルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，エトキシカルボニル，メ トキシカルボニル，ベンジルオキシメチル，フェニルチオメチル，ピリジルチオ メチル，ピリジルメチルチオメチル，フェニルオキシメチル，4-クロロフェニル オキシメチル，Ｎ- フェニル- Ｎ- メチルアミノメチル，キノリルオキシメチル ，ならびにナフチルおよびフェニルから選択されるアリール（これらの場合，ア リール基は置換可能位置がフルオロ，クロロ，ブロモ，ヨード，メトキシ，エト キシ，イソプロポキシ，tert- ブトキシ，プロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ ， ペントキシ，メチレンジオキシおよびトリフルオロメトキシで置換されていても よい）から選択され， Ｒ11およびＲ12は独立にヒドリド，フルオロ，クロロ，ブロモ，ヨード，メチ ル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，フルオロメチル，ジフ ルオロメチル，トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロ ロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロ メチル，ジクロロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジ クロロエチル，ジクロロプロピル，メトキシ，エトキシ，イソプロポキ，tert- ブトキシ，プロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，ペントキシ，メチレンジオキ シ，メチルスルホニル，フルオロメチルスルホニルおよびスルファミルから選択 される「請求項12」の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩． 14．式Ｖ （式中，Ｒ3は，ヒドリド，アルキル，ハロアルキル，アラールキル，ヘテロシ クロアルキル，ヘテロアラールキル，アシル，シアノ，アルコキシ，アルキルチ オ，アルキルチオアルキル，アルキルスルホニル，シクロアルキルチオ，シクロ アルキルチオアルキル，シクロアルキルスルホニル，シクロアルキルスルホニル アルキル，ハロアルキルスルホニル，アリールスルホニル，ハロ，ヒドロキシア ルキル，アルコキシアルキル，アルキルカルボニル，アリールカルボニル，アラ ールキルカルボニル，ヘテロシクロカルボニル，シアノアルキル，アミノアルキ ル，アルキルアミノアルキル，Ｎ- アリールアミノアルキル，Ｎ- アルキル- Ｎ - アリールアミノアルキル，カルボキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキ ル，アルコキシカルボニル，ハロアルキルカルボニル，カルボキシル，アミノカ ルボニル，アルキルアミノカルボニル，アルキルアミノカルボニルアルキル，ヘ テロアリールアルコキシアルキル，ヘテロアリールオキシアルキル，ヘテロアリ ールチオアルキル，アラールコキシ，アラールキルチオ，ヘテロアラールコキシ ， ヘテロアラールキルチオ，ヘテロアリールアルキルチオアルキル，ヘテロアリー ルオキシ，ヘテロアリールチオ，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキ ル，アリールチオ，アリールオキシ，アラールキルチオアルキル，アラールコキ シアルキル，アリールおよびヘテロアリールから選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，アルキルおよびハロから選択される基であり， Ｒ13およびＲ14は独立にアリールおよびヘテロシクロから選択され，この場合 Ｒ13およびＲ14は，置換可能位置がアルキルスルホニル，アミノスルホニル，ハ ロ，アルキルチオ，アルキル，シアノ，カルボキシル，アルコキシカルボニル， ハロアルキル，ヒドロキシル，アルコキシ，ヒドロキシアルキル，アルコキシア ルキル，ハロアルコキシ，アミノ，アルキルアミノ，アリールアミノおよびニト ロから独立に選択される１または２以上の基で置換されていてもよい． ただし，Ｒ13およびＲ14の少なくとも一方はアルキルスルホニルまたはアミノ スルホニルで置換されたアリールである）の化合物またはそれらの医薬的に許容 される塩． 15．Ｒ3はヒドリド，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アラールキル， 低級ヘテロシクロアルキル，低級ヘテロアラールキル，アシル，シアノ，低級ア ルコキシ，低級アルキルチオ，低級アルキルスルホニル，フェニルスルホニル， 低級ハロアルキルスルホニル，ハロ，低級ヒドロキシアルキル，低級アルコキシ アルキル，低級アルキルカルボニル，低級ハロアルキルカルボニル，フェニルカ ルボニル，低級アラールキルカルボニル，低級シアノアルキル，低級アミノアル キル，低級アルキルアミノアルキル，低級Ｎ- アリールアミノアルキル，低級Ｎ - アルキル- Ｎ- アリールアミノアルキル，低級カルボキシアルキル，低級アル コキシカルボニルアルキル，低級アルコキシカルボニル，カルボキシル，低級ア ルキルチオアルキル，アミノカルボニル，低級アルキルアミノカルボニル，低級 アルキルアミノカルボニルアルキル，低級アラールコキシ，低級アラールキルチ オ，低級ヘテロアラールコキシ，低級ヘテロアラールキルチオ，低級ヘテロアリ ールアルコキシアルキル，低級ヘテロアリールアルキルチオアルキル，低級ヘテ ロアリールオキシアルキル，低級ヘテロアリールチオアルキル，低級ヘテロアリ ールオキシ，低級ヘテロアリールチオ，低級アリールチオアルキル，低級アリー ルオキシアルキル，低級アリールチオ，低級アリールオキシ，低級アラールキル チオアルキル，低級アラールコキシアルキル，フェニルおよびナフチルから選択 されるアリール，ならびに５または６員のヘテロアリール（これらの場合，アリ ールおよびヘテロアリール基は置換可能位置がハロ，低級アルキルチオ，低級ア ルキルスルフィニル，低級アルキル，シアノ，低級ハロアルキル，ヒドロキシル ，低級アルコキシ，低級ヒドロキシアルキルおよび低級ハロアルコキシから選択 される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される基であり， Ｒ4はヒドリド，低級アルキルおよびハロから選択される基であり， Ｒ13およびＲ14は独立に，フェニルおよびヘテロアリール（この場合Ｒ13およ びＲ14は置換可能位置が，低級メチルスルホニル，アミノスルホニル，低級アル キルチオ，低級アルキル，低級ハロアルキル，低級アルコキシ，低級ヒドロキシ アルキル，低級アルコキシアルキルおよび低級ハロアルコキシから独立に選択さ れる１または２以上の基で置換されていてもよい）から選択される「請求項14」 の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩． 16．Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブ チル，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロ メチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロ ピル，ベンジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フリルメチル，モルホリ ノメチル，ピロリジニルメチル，ピペラジニルメチル，ピペリジニルメチル，ピ リジルメチル，チエニルメチル，ホルミル，シアノ，メトキシ，エトキシ，プロ ポキシ，ｎ- ブトキシ，メチルチオ，エチルチオ，イソプロピルチオ，メチルス ルホニル，フェニルスルホニル，トリフルオロメチルスルホニル，フルオロ，ク ロロ，ブロモ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキ シメチル，メチルチオメチル，イソプロピルチオメチル，シクロヘキシルチオメ チル，ベンジルオキシ，ベンジルチオ，メチルカルボニル，エチルカルボニル， フェニルカルボニル，トリフルオロメチルカルボニル，ジフルオロメチルカルボ ニル，フルオロメチルカルボニル，ベンジルカルボニル，ピロリジニルカルボニ ル，シアノメチル，シアノブチル，アミノメチル，メチルアミノメチル，Ｎ- フ ェニルアミノメチル，Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノメチル，アセチル，プロ パノイル，ブタノイル，メトキシカルボニルメチル，エトキシカルボニルエチル ，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，tert - ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブト キシカルボニル，ペントキシカルボニル，カルボキシル，カルボキシメチル，カ ルボキシプロピル，アミノカルボニル，メチルアミノカルボニル，Ｎ，Ｎ- ジエ チルアミノカルボニル，Ｎ- メトキシ- Ｎ- メチルアミノカルボニル，メチルア ミノカルボニルメチル，ピリジルオキシ，ピリジルチオ，フェニルオキシ，4-ク ロロフェノキシ，フリルメトキシ，フリルメチルチオ，チエニルメトキシ，キノ リルメトキシ，ピリジルメトキシ，5-フェニルピリジル-2- メトキシ，チエニル メチルチオ，ピリジルメチルチオ，キノリルメトキシメチル，フリルブトキシエ チル，ピリジルオキシメチル，ピリジルメトキシメチル，チエニルオキシヘキシ ル，チエニルチオメチル，ピリジルチオヘキシル，フリルオキシメチル，フリル メチルチオメチル，キノリルメチルチオエチル，フェニルチオメチル，2-クロロ フェニルチオメチル，2,6-ジクロロフェニルチオメチル，4-メチルフェニルチオ メチル，2-イソプロピルフェニルチオメチル，2-メチルフェニルチオメチル，フ ェニルオキシメチル，4-クロロフェニルオキシメチル，4-メチルフェニルオキシ メチル，ベンジルオキシメチル，4-メトキシベンジルオキシメチル，ナフチル， フェニル，チエニル，フリル，ピリジル（これらの場合，チエニル，フリル，ピ リジルおよびフェニル基は置換可能位置がフルオロ，クロロ，ブロモ，メチルチ オ，メチルスルフィニル，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソ ブチル，ペンチル，ヘキシル，シアノ フルオロメチル，ジフルオロメチル，ト リフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタ フルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロ フルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジ クロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロ ポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチルおよびトリフルオ ロメトキシから選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）から選 択さ れる基であり， Ｒ4は，ヒドリド，メチル，エチル，フルオロ，クロロおよびブロモから選択 される基であり， Ｒ13およびＲ14は，フェニル，イミダゾリル，チエニル，チアゾリル，ピロリ ル，オキサゾリル，イソキサゾリル，トリアゾリル，ピラジニル，ピリミジニル ，キノリニル，インドリルベンゾイミダゾリル，ピラゾリルおよびピリジル（こ れらの場合，Ｒ13およびＲ14は置換可能位置が，メチルスルホニル，アミノスル ホニル，フルオロメチルスルホニル，ジフルオロメチルスルホニル，フルオロ， クロロ，ブロモ，メチルチオ，メチルスルフィニル，メチル，エチル，イソプロ ピル，tert- ブチル，イソブチル，ペンチル，ヘキシル，シアノ，カルボキシル ，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，tert - ブトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブト キシカルボニル，ペントキシカルボニル，フルオロメチル，ジフルオロメチル， トリフルオロメチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペン タフルオロエチル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロ ロフルオロメチル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル， ジクロロプロピル，ヒドロキシル，メトキシ，メチレンシジオキシ，エトキシ， プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，メトキシメ チル，エトキシメチル，トリフルオロメトキシ，アミノ，メチルアミノ，Ｎ，Ｎ - ジエチルアミノ，フェニルアミノおよびニトロから独立に選択される１または ２以上の基で置換されていてもよい）から選択される「請求項15」の化合物また はそれらの医薬的に許容される塩． 17．Ｒ3はヒドリド，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブ チル，ペンチル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロ メチル，クロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエ チル，ヘプタフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメ チル，ジフルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，およびジクロ ロプロピルから選択される基であり， Ｒ4はヒドリドであり， Ｒ13はメチルスルホニルまたはアミノスルホニルで置換されていてもよいフェ ニルであり， Ｒ14はイミダゾリル，チエニル，チアゾリル，ピロリル，オキサゾリル，イソ キサゾリル，トリアゾリル，ピリミジニル，キノリニル，インドリル，ベンゾイ ミダゾリル，ピラゾリルおよびピリジル（これらの場合，Ｒ14は置換可能位置が メチルチオ，メチル，エチル，イソプロピル，tert- ブチル，イソブチル，ペン チル，ヘキシル，フルオロメチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，ク ロロメチル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，ペンタフルオロエチル，ヘプ タフルオロプロピル，ジフルオロクロロメチル，ジクロロフルオロメチル，ジフ ルオロエチル，ジフルオロプロピル，ジクロロエチル，ジクロロプロピル，メト キシ，メチレンジオキシ，エトキシ，プロポキシ，ｎ- ブトキシ，ヒドロキシメ チル，ヒドロキシエチル，メトキシメチル，エトキシメチルおよびトリフルオロ メトキシから独立に選択される１または２以上の基で置換されていてもよい）か ら選択される「請求項16」の化合物，またはそれらの医薬的に許容される塩． 18．以下の群 1-メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダゾール-2- イル]-1 Ｈ- インドール， 4-[2-(4-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]チオフェン， 3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]チオフェン， 4-[2-(5-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 2-メチル-3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[2-(2-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 3-フルオロ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- ミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-クロロ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[2-(5-フルオロピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-クロロピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 5-メチル-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-メチル-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-メトキシ-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 5-メトキシ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-メトキシ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-クロロ-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 5-クロロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-クロロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-フルオロ-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-フルオロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-フルオロ-2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル) -1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[2-(5-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メチルピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-メトキシピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-メトキシピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-メトキシピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-クロロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-クロロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-クロロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-フルオロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(5-フルオロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(4-フルオロピリジン-2- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 3-メトキシ-5-[1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-[4- メチル-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 3-[4-[4-(フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ピリジン， 5-[1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]-2-(メチルチオ)ピリジン， 3-[4-(ジフルオロメチル)-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-1 Ｈ- イミダゾ ール-2- イル]ピリジン， 4-[2-(5-メトキシピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[4- メチル-2-(3-ピリジニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスル ホンアミド， 4-[2-(ピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド1- オキシド， 4-[4-(4-フルオロフェニル)-2-(3- ピリジニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル ]ベンゼンスルホンアミド， 4-[2-(6-(メチルチオ)ピリジン-3- イル]-4-トリフルオロメチル-1Ｈ- イミダ ゾール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 4-[4-(ジフルオロメチル)-2-(3- ピリジニル)-1 Ｈ- イミダゾール-1- イル] ベンゼンスルホンアミド， 3-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミ ダゾール-2- イル]ピリジン， 2-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ピリジン， 2-メチル-4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダ ゾール-2- イル]ピリジン， 2-メチル-6-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 4-[2-(6-メチルピリジン-3- イル)-4-(トリフルオロメチル)-1 Ｈ- イミダゾ ール-1- イル]ベンゼンスルホンアミド， 3-メチル-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， 2-メトキシ-5-[1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)- 1Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン，および 2-[4-(4-フルオロフェニル)-1-[4-(メチルスホニル)フェニル]-4-(トリフルオ ロメチル)-1 Ｈ- イミダゾール-2- イル]ピリジン， の化合物およびそれらの医薬的に許容される塩から選択される「請求項17」の化 合物． 19．「請求項１」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 20．「請求項４」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 21．「請求項５」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 22．「請求項６」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 23．「請求項７」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 24．「請求項８」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 25．「請求項11」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 26．「請求項14」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 27．「請求項15」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 28．「請求項16」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 29．「請求項17」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 30．「請求項18」の化合物のファミリーまたはそれらの医薬的に許容される塩 から選択される化合物の治療有効量からなる医薬組成物． 31．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項１」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 32．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項４」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 33．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項５」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 34．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項６」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 35．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項７」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 36．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項８」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 37．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項11」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 38．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項14」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 39．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項15」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 40．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項16」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 41．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項17」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 42．患者の炎症または炎症関連疾患を処置する方法において，上記疾患に罹患 しているかまたは罹患しやすい患者に「請求項18」の化合物またはそれらの医薬 的に許容される塩の治療有効量を投与することからなる方法． 43．炎症の処置における使用のための「請求項31」の方法． 44．炎症関連疾患の処置における使用のための「請求項31」の方法． 45．炎症関連疾患は関節炎である「請求項44」の方法． 46．炎症関連疾患は痛みである「請求項44」の方法． 47．炎症関連疾患は発熱である「請求項44」の方法． 48．式Ｖ （式中，Ｒ3は，ヒドリド，アルキル，ハロアルキル，アラールキル，ヘテロシ クロアルキル，ヘテロアラールキル，アシル，シアノ，アルコキシ，アルキルチ オ，アルキルチオアルキル，アルキルスルホニル，シクロアルキルチオ，シクロ アルキルチオアルキル，シクロアルキルスルホニル，シクロアルキルスルホニル アルキル，ハロアルキルスルホニル，アリールスルホニル，ハロ，ヒドロキシア ルキル，アルコキシアルキル，アルキルカルボニル，アリールカルボニル，アラ ールキルカルボニル，ヘテロシクロカルボニル，シアノアルキル，アミノアルキ ル，アルキルアミノアルキル，Ｎ- アリールアミノアルキル，Ｎ- アルキル- Ｎ - アリールアミノアルキル，カルボキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキ ル，アルコキシカルボニル，ハロアルキルカルボニル，カルボキシル，アミノカ ルボニル，アルキルアミノカルボニル，アルキルアミノカルボニルアルキル，ヘ テロアリールアルコキシアルキル，ヘテロアリールオキシアルキル，ヘテロアリ ールチオアルキル，アラールコキシ，アラールキルチオ，ヘテロアラールコキシ ，ヘテロアラールキルチオ，ヘテロアリールアルキルチオアルキル，ヘテロアリ ールオキシ，ヘテロアリールチオ，アリールチオアルキル，アリールオキシアル キル，アリールチオ，アリールオキシ，アラールキルチオアルキル，アラールコ キシアルキル，アリールおよびヘテロアリールから選択される基であり， Ｒ4はヒドリドであり， Ｒ13およびＲ14は独立にアリールおよびヘテロシクロから選択され，この場合 Ｒ13およびＲ14は，置換可能位置がアミノスルホニル，ハロ，アルキルチオ，ア ルキル，シアノ，カルボキシル，アルコキシカルボニル，ハロアルキル，ヒドロ キシル，アルコキシ，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，ハロアルコキ シ，アミノ，アルキルアミノ，アリールアミノおよびニトロから独立に選択され る１または２以上の基で置換されていてもよい． ただし，Ｒ13およびＲ14の少なくとも一方はアミノスルホニルで置換されたア リールである）の化合物またはそれらの医薬的に許容される塩の製造方法におい て，メチルスルホンを適当な溶媒中で塩基および置換トリアルキルシランと処理 してシリルアルキルスルホンを形成させる工程，このシリルアルキルスルホンを アルキルアンモニウムハライドと処理してスルフィン酸塩を形成させる工程なら びにこのスルフィン酸塩をアミノ化剤で処理して上記スルホンアミドを形成させ る工程からなる方法．
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