JP7222517B2 - 新規化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
したがって、安価で加工成形がしやすく、環境負荷の少ない新たな有機近赤外光発光体の開発が望まれている。
本発明者らが開発した、ローダミン系色素が2分子縮合したアミノベンゾピラノキサンテン系(ABPX)色素化合物は、酸との反応によって、中性型、モノカチオン型及びジカチオン型の3つの構造をとり得ること、及びジカチオン型が高い発光効率を有する優れた発光材料であることが開示されている(特許文献1~2)。しかしながら、その発光波長は長くても680nm程度であり、近赤外域(700nm超え)には達していない。
下記一般式(1)で表される化合物。
R1は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR1同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR1が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR2同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR2が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基を示す。
R5及びR6は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、R1とR5が結合して環を形成してもよく、R2とR6が結合して環を形成してもよい。
m及びnはそれぞれ独立に0~3の数を示す。
Xは、炭素数1~4のアルキル基、アジ基(N3)、ハロゲン原子、シアノ基(CN)又は(CH2)C(=O)Rで表されるカルボニル基(Rは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す)を示す。
<2>
一般式(1)中のR3及びR4が、それぞれ独立に、下記式(2)で表されるアリール基である、<1>に記載の化合物。
R7は、カルボキシル基又はアルコキシカルボニル基であり、
R8は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、複数のR8が結合して環を形成していてもよい。
lは0~4の数を示す。
<3>
一般式(1)中のXが、メチル基、アジ基(N3)、ヨウ素原子、シアノ基(CN)又は(CH2)C(=O)CH3で表されるカルボニル基である、<1>又は<2>に記載の化合物。
<4>
一般式(1’)で表される化合物と求核剤とを反応させることを特徴とする、<1>~<3>のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
R1は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR1同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR1が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR2同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR2が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基を示す。
R5及びR6は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、R1とR5が結合して環を形成してもよく、R2とR6が結合して環を形成してもよい。
m及びnはそれぞれ独立に0~3の数を示す。
<5>
一般式(1')中のR3及びR4が、それぞれ独立に、下記式(2)で表されるアリール基である、<4>に記載の製造方法。
R7は、カルボキシル基又はアルコキシカルボニル基であり、
R8は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、複数のR8が結合して環を形成していてもよい。
lは0~4の数を示す。
<6>
求核剤が、炭素数1~4のアルキルグリニャール試薬、炭素数1~4のアルキルリチウム、ヨードトリメチルシラン及びトリメチルシリルシアニドから選ばれる少なくとも1種である、<4>又は<5>に記載の製造方法。
<7>
求核剤が、(CH3)C(=O)Rで表されるケトン(Rは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す)、トリメチルシリルアジド及びアジ化ナトリウムから選ばれる少なくとも1種と、塩基との反応により得られるものである、<4>又は<5>に記載の製造方法。
<8>
<1>~<3>のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含む、色素組成物。
<9>
外部刺激によるクロミック機能を有する<8>に記載の色素組成物。
<10>
少なくとも1種のアミノベンゾピラノキサンテン系色素化合物を含む、吸収波長λ1の組成物を準備すること、
前記少なくとも1種のアミノベンゾピラノキサンテン系色素化合物の9位に置換基を導入することにより、前記組成物の吸収波長をλ2(但しλ1<λ2)にシフトさせること、を含む方法。
本発明の化合物は、下記一般式(1)で表されるものである。
一般式(1)中、R2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR2同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR2が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R5が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、R6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R1は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR1同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR1が結合している窒素原子及び該窒素原子と隣接するベンゼン環と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR2同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR2が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R5及びR6は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、R1とR5が結合して環を形成してもよく、R2とR6が結合して環を形成してもよい。
m及びnはそれぞれ独立に0~3の数を示す。
Xは、炭素数1~4のアルキル基、アジ基(N3)、ハロゲン原子、シアノ基(CN)又は(CH2)C(=O)Rで表されるカルボニル基(Rは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す)を示す。
R7は、カルボキシル基又はアルコキシカルボニル基であり、
R8は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、複数のR8が結合して環を形成していてもよい。
lは0~4の数を示す。
一般式(1-1)中のR1、R2、R5、R6、R7、R8、X、l、m及びnの具体的なものとしては、それぞれ、一般式(1)及び(2)で例示したものと同様のものが挙げられる。
一般式(1)で表される化合物は、例えば、一般式(1')で表される化合物と求核剤とを反応させることにより製造することができる。
一般式(1')中、R2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR2同士が結合して環を形成してもよく、又はR2が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R1及びR2の具体例としては、上述した一般式(1)におけるR1及びR2と同様のものが挙げられる。
例えば、一般式(1')において、R3及びR4が、それぞれ一般式(2)で表されるアリール基である場合、即ち、一般式(1')で表される化合物が以下の一般式(1'-1)で表されるジカチオン型のアミノベンゾピラノキサンテン(ABPX)系化合物である場合には、例えば、特開2017-88879号公報に記載の方法により製造することができる。
R1は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR1同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR1が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR2同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR2が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R5及びR6は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、R1とR5が結合して環を形成してもよく、R2とR6が結合して環を形成してもよい。
m及びnはそれぞれ独立に0~3の数を示す。
R7は、カルボキシル基又はアルコキシカルボニル基であり、
R8は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、複数のR8が結合して環を形成していてもよい。
lは0~4の数を示す。
より具体的には、
第1工程:特開2017-88879号公報に記載の方法により、特開2017-88879号公報の一般式(3)で表される化合物又は一般式(7)で表される化合物、即ち中性型のアミノベンゾピラノキサンテン系化合物を得る工程、及び
第2工程:第1工程により得られた中性型のアミノベンゾピラノキサンテン系化合物を後述する溶媒中で、ジカチオン型となるよう酸を加え、中性型からジカチオン型へ変換する工程
により、ジカチオン型のアミノベンゾピラノキサンテン系化合物である一般式(1'-1)で表される化合物が得られる。
ここで加えられるアルコールの量は、中性型のアミノベンゾピラノキサンテン系化合物に対して2.0~20 モル当量となる量、好ましくは5.0~10 モル当量となる量である。
また、求核剤は、一般式(1')で表される化合物に対して、過剰量、具体的には1~50倍当量使用することが好ましく、10~25倍当量使用することがより好ましい。
また、ここで加えられる塩基の量は、一般式(1’)で表される化合物に対して2.0~20 モル当量となる量、好ましくは5.0~10 モル当量となる量である。
一般式(1)で表される化合物は、可視光域~近赤外光域(特に約600~750nm)の光を吸収し、近赤外光域(750~2500nm)の光を発光する。助色団である置換基R1~R6及びXによる多少の影響はあるものの、一般式(1)で表される化合物から置換基R1~R6を除いた骨格が発色団であるため、一般式(1)で表される化合物は近赤外光域の光を発光するものである。
本発明の色素組成物は、本発明の一般式(1)で表される化合物を1種又2種以上含有するものである。本発明の色素組成物は、その用途や形態に応じて、適宜一般式(1)で表される化合物以外の成分を含有することができ、また一般式(1)で表される化合物以外の色素化合物を含んでいてもよい。
本発明の本発明の一般式(1)で表される化合物は、上述した特性を有するため、これを含む色素組成物は、近赤外線領域(700nm超)の光を発光する。また、本発明の組成物が、発色剤として本発明の一般式(1)で表される化合物、特には一般式(1-1-1)で表される化合物と、顕色剤として酸又はフェノール類とを有する場合、該組成物はクロミック機能を有する。
なお、本発明において、「色素」とは可視光域~近赤外光域の光を吸収又は放出する物質をいうものであって、人間の眼によって色を認識できる物質に限られない。
前記少なくとも1種のアミノベンゾピラノキサンテン系色素化合物の9位に置換基を導入することにより、前記組成物の吸収波長をλ2(但しλ1<λ2)にシフトさせること、を含む方法にも関する。
MSスペクトルは、G-6520(Agilent Technologies社製)を用いて測定した。
吸収スペクトルは、JASCO V-570(日本分光社製)を用いて測定した。
蛍光スペクトルは、Hitachi F-7100(日立ハイテクサイエンス社製)を用いて測定した。
下記化合物1を特開2017-088879号公報に記載の手法により合成した。
化合物1(1.0 g, 1.5 mmol)を、1,2-ジクロロエタン(100 mL)中で、硫酸(1 mL)存在下、メタノール(12 mL)と80℃で12時間反応させた。該反応液に塩基を加えて硫酸を中和した後、クロロホルムで抽出を行い、溶媒を除去して、ジカチオン型のメチルエステル化合物1'を粗生成物として得た。
続いて、ジクロロメタン(20 mL)中で、上記で得られた粗生成物のジカチオン型のメチルエステル化合物1'と過剰量のCH3MgBr(2.9 g, 25 mmol)とを、室温で5分間反応させることにより、緑色の呈色体を得、これをODSカラムを用いた逆相クロマトグラフィーにより分離精製を行うことにより、化合物3を得た。
この反応の反応式を以下に示す。
1H NMR (CDCl3, 600 MHz): δ 8.10 (bd, 1H, J = 7.8 Hz), 8.07 (bd, 1H, J = 7.8 Hz), 7.61-7.52 (m, 4H), 7.11 (bd, 1H, J = 7.8 Hz), 6.92 (bd, 1H, J = 7.8 Hz), 6.71 (d, 1H, J = 9.0 Hz), 6.66 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 6.65 (d, 1H, J = 9.0 Hz), 6.62 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 6.59 (dd, 1H, J = 9.6, 2.4 Hz), 6.54 (dd, 1H, J = 9.6, 2.4 Hz), 6.23 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.61(s, 3H), 3.45-3.42 (m, 8H), 3.26 (q, 1H, J = 7.2 Hz), 1.22-1.20 (m, 12H), 0.87 (d, 3H, J = 7.2 Hz). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 167.5, 166.6, 166.0, 155.6, 155.0, 152.3, 151.9, 151.7, 150.9, 134.5, 134.3, 133.5, 133.2, 131.6, 130.6, 130.4, 130.2, 130.1, 129.2, 128.2, 127.7, 120.7, 119.4, 113.3, 113.1, 112.3, 112.1, 96.8, 95.9, 52.8, 52.7, 45.5, 45.4, 33.8, 21.1, 12.7. HRMS (ESI, positive mode): m/z calcd for C45H45N2O6 + [M]+ 709.3277; Found 709.3278.
また、クロロホルム以外の種々の有機溶媒中における化合物3の吸収スペクトル及び蛍光スペクトルを同様に測定した。クロロホルム以外のスペクトル測定に用いた溶媒は、テトラヒドロフラン(THF)、アセトン、メタノール(CH3OH)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)及びアセトニトリル(CH3CN)であり、いずれの溶媒に対しても化合物3は溶解した。各スペクトルの測定結果を図1に示す。吸収波長は溶媒間で大きな差がみられなかった。一方、DMFを用いた場合、クロロホルムと比べて発光帯が25nm長波長側にシフトした。また、いずれの溶媒においても高いモル吸光係数(ε)を示した。各溶媒における極大吸収波長(λabs)、極大蛍光波長(λfl)及びモル吸光係数(ε)を表1にまとめる。
化合物3の代わりに、化合物1のジカチオン体である化合物1++を用いた以外は、実施例1と同様にして吸収スペクトル及び蛍光スペクトルを測定した。
なお、化合物1++のスペクトル測定には、化合物1のクロロホルム溶液に、1.0体積%となるようにトリフルオロ酢酸を加えた溶液を用いた。結果を図1及び表1に記載する。
本結果より、アミノベンゾピラノキサンテン系化合物における9位の炭素原子にメチル基が導入された化合物3は、同位置にメチル基を有さない化合物1++と比べて発色団のπ電子系が拡張し、キノイド型構造を形成した結果、大きなレッドシフトを示すと考えられる。
ジカチオン型のメチルエステル化合物1'を実施例1と同様にして得た。ジクロロメタン(20 mL)中で、粗生成物のジカチオン型のメチルエステル化合物1'とアセトン(8.7 g, 0.15 mol)とジアザビシクロウンデセン(DBU;0.46 g, 3 mmol)とを、室温で30分間反応させることにより、緑色の呈色体を得、これをODSカラムを用いた逆相クロマトグラフィーにより分離精製を行うことにより、化合物4を得た。
この反応の反応式を以下に示す。
1H NMR (CDCl3, 600 MHz): δ 8.16 (dd, 1H, J = 7.8, 1.2 Hz), 8.05 (dd, 1H, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.64-7.53 (m, 4H), 7.04 (dd, 1H, J = 7.8, 1.2 Hz), 6.96 (dd, 1H, J = 7.8, 1.2 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 9.0 Hz), 6.68 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 6.63 (d, 1H, J = 9.0 Hz), 6.62 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 6.61 (dd, 1H, J = 9.0, 2.4 Hz), 6.53 (dd, 1H, J = 9.0, 2.4 Hz), 6.26 (s, 1H), 4.04 (t, 1H, J = 4.8 Hz), 3.87 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 3.47-3.44 (m, 8H), 2.66 (dd, 1H, J = 17, 4.2 Hz), 2.46 (dd, 1H, J = 17, 4.2 Hz), 1.65 (s, 3H), 1.24-1.21 (m, 12H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ 203.6, 167.8, 167.2, 166.3, 165.9, 155.6, 154.8, 152.3, 151.9, 151.6, 151.5, 134.5, 134.3, 133.3, 131.7, 131.2, 130.7, 130.6, 130.2, 130.1, 129.1, 128.5, 127.9, 127.5, 119.3, 118.1, 113.2, 112.7, 112.3, 111.8, 96.8, 96.7, 96.5, 52.6, 50.4, 45.4, 45.2, 33.3, 29.7, 12.6. HRMS (ESI, positive mode): m/z calcd for C47H47N2O7 + [M]+ 751.3383; Found 751.3384.
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
R1は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR1同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR1が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR2同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR2が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基を示す。
R5及びR6は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、R1とR5が結合して環を形成してもよく、R2とR6が結合して環を形成してもよい。
m及びnはそれぞれ独立に0~3の数を示す。
Xは、炭素数1~4のアルキル基、アジ基(N3)、ハロゲン原子、シアノ基(CN)又は(CH2)C(=O)Rで表されるカルボニル基(Rは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す)を示す。 - 一般式(1)中のXが、メチル基、アジ基(N3)、ヨウ素原子、シアノ基(CN)又は(CH2)C(=O)CH3で表されるカルボニル基である、請求項1又は2に記載の化合物。
- 一般式(1’)で表される化合物と求核剤とを反応させることを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物の製造方法。
R1は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR1同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR1が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数6~14のアリール基を示すか、2つのR2同士が結合して環を形成してもよく、又は2つのR2が結合している窒素原子と共にヘテロ環を形成していてもよい。
R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基を示す。
R5及びR6は、それぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、R1とR5が結合して環を形成してもよく、R2とR6が結合して環を形成してもよい。
m及びnはそれぞれ独立に0~3の数を示す。 - 求核剤が、炭素数1~4のアルキルグリニャール試薬、炭素数1~4のアルキルリチウム、ヨードトリメチルシラン及びトリメチルシリルシアニドから選ばれる少なくとも1種である、請求項4又は5に記載の製造方法。
- 求核剤が、(CH3)C(=O)Rで表されるケトン(Rは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す)、トリメチルシリルアジド及びアジ化ナトリウムから選ばれる少なくとも1種と、塩基との反応により得られるものである、請求項4又は5に記載の製造方法。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含む、色素組成物。
- 外部刺激によるクロミック機能を有する請求項8に記載の色素組成物。
- 少なくとも1種のアミノベンゾピラノキサンテン系色素化合物を含む、吸収波長λ1の組成物を準備すること、
前記少なくとも1種のアミノベンゾピラノキサンテン系色素化合物の9位に、少なくとも1種の置換基を導入することにより、前記組成物の吸収波長をλ2(但しλ1<λ2)にシフトさせること、を含む方法であって、前記アミノベンゾピラノキサンテン系色素化合物が、下記の構造
を有する化合物である方法。
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Families Citing this family (2)
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CN115073936B (zh) * | 2021-03-02 | 2023-03-31 | 华东理工大学 | 近红外荧光染料、其制备方法及应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002014434A1 (en) | 2000-08-14 | 2002-02-21 | Silverbrook Research Pty Ltd | Dibenzoflourenone based chromophores |
JP2012219258A (ja) | 2011-04-14 | 2012-11-12 | Kyoto Prefectural Public Univ Corp | 近赤外蛍光色素、画像診断材料及び画像診断方法 |
JP2016050894A (ja) | 2014-09-01 | 2016-04-11 | 国立研究開発法人理化学研究所 | ガス検知材及びその利用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8134017B1 (en) * | 2010-12-02 | 2012-03-13 | Riken | Compound and use thereof |
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