CN112945916A - 通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法 - Google Patents

通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，属于荧光发光材料领域。本发明的技术方案要点为：以萘酰亚胺类衍生物1和香豆素类衍生物2为原料，无水乙醇为溶剂，回流反应得到具有双荧光发射的有机单分子白光化合物3，在室温空气环境下在溶液状态下受特定波长紫外光激发能够发射出明亮的白光，CIE颜色坐标为(0.33，0.33)。本发明中有机单分子白光材料合成简单，通过该有机单分子在溶液中可形成纯白光，拓展了该类化合物的新应用。

Description

通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法
技术领域
本发明涉及通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，具体涉及双荧光发射的有机单分子白光材料的构建及激发波段的优化选择，属于荧光发光材料技术领域。
背景技术
荧光发光材料是一种多功能的载体，它在信息传递，储存，生物成像和光电转换等方面具有重要的作用，其中较为显著的当属有机白光发光材料。目前，有机白光材料，例如白色有机发光二极管(White Organic Light-Emitting Diodes，缩写为WOLEDs)，因其功耗低、光效高、寿命长、无辐射，属于新型绿色固态光源。在背光、固态照明以及显示介质等方面应用广泛。因其突出的发光特性和成功的商业化应用使得WOLEDs成本极大降低而得到大量普及，深受人们的关注。
已有研究表明，白光是通过混合多种单色光而得到。一种是通过黄色和蓝色光加合得到白色光或红绿蓝三元色加合而成三基色白光，一种是有色光的全光谱混合白光，例如太阳光。目前公开报道的白光发光材料多为金属配合物、杂化无机材料、量子点、纳米晶、钙钛矿及有机聚合物。然而这些材料存在合成复杂，原料昂贵，结构不明确，对环境不友好或显色指数低等缺陷，从而限制了其更进一步的商业应用及民用。
因此开发一种合成简单、高效，价格低廉，结构明确且绿色无污染的新材料，然后找到通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，就显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种双荧光发射的有机单分子白光材料，在特定溶液中受到特定波长的紫外光激发下具有高效稳定的室温白色荧光，其构建方法和纯化工艺简单。
本发明的技术方案为：双荧光发射的有机单分子白光材料及其构建方法及拟合白色荧光所需的激发波长。染料的两个发射波段具有很强的激发波长依赖性，只有在特定的激发波段范围内与特定的溶剂极性环境中才可以拟合出纯白色的荧光。而根据常规的最大吸收波长法来选择激发波长时，染料分子的双发射波段不能够拟合出纯白光。在特定的溶剂与特定的激发波段范围内，双发射的荧光光谱的CIE颜色坐标为(0.33，0.33)，为纯白色光的颜色坐标。
本发明所述通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，包括如下：双荧光发射的有机单分子白光材料，在室温空气环境有机溶液状态下，受特定波长的紫外光激发，发射出明亮白光。
进一步地，在上述技术方案中，取适量有机单分子白光材料配制浓度为1.0×10- 3mol/L母液，再稀释至1.0×10-4mol/L，最终用不同溶剂配制成浓度为1.0×10-5mol/L溶液，在紫外可见吸收光谱仪和荧光发射光谱仪上分别测试得到其紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱。紫外可见吸收光谱与荧光发射光谱数据测试均为在光程为1cm石英比色皿中测试获得。
进一步地，在上述技术方案中，所述双荧光发射的有机单分子白光材料的紫外吸收波长测试范围是350-650nm，所述双荧光发射的有机单分子白光材料的荧光发射波长测试范围是390-800nm。
进一步地，在上述技术方案中，溶液包括N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲醇、1,4-二氧六环、四氢呋喃、三氯甲烷、甲苯。测试结果表明，当以最大吸收波长为激发波长时，在溶液中的荧光光谱都具有两个发射峰，峰值分别为460(蓝光)和560nm(黄光)。进一步研究发现，当激发波长改变时，双荧光发射峰会随着激发波长的变化而改变强度与峰对应的积分面积。
进一步地，在上述技术方案中，有机溶液选自甲苯或1,4-二氧六环溶液。
进一步地，在上述技术方案中，特定激发波长选自388-402nm，优选自390-400nm。
进一步地，在上述技术方案中，纯白光的颜色坐标为(0.33，0.33)。
进一步地，在上述技术方案中，双荧光发射的有机单分子白光材料，分子结构通式为：
Figure BDA0002913403080000031
其中，R1选自异丙基、烯丙基、正戊基、正己基、环己基、庚基、辛基、异辛基、十二碳烷基、3-丁氧基丙基、苯基或1-萘基；R2选自氢、甲基、乙基、丙基、苯基、叔丁基、三氟甲基；R3选自甲基、乙基、甲氧基或羟基；R4选自羟基、甲基、乙基、乙炔基、异丙基、甲氧基、氰基或叔丁基；R5选自二甲氨基、二乙氨基、甲基、羟基、甲氧基、甲氨基或乙氧基；R6选自甲基、羟基或乙氧基；R7选自羟基或甲基；R3+R4为(-CH＝CH-CH＝CH-CH＝CH-)；R4+R5+R6为(-CH2CH2CH2(-N)CH2CH2CH2-)。
当R1为十二碳烷基或3-丁氧基丙基，R2、R3、R4、R6、R7均为H，R5为二甲氨基或二乙氨基时，该白光材料在甲苯和1,4-二氧六环溶剂中的荧光发射，对激发波长具有规律性的依赖性，也最容易通过激发波长范围的选择来拟合出纯白光。
当激发波长从350nm到420nm以1nm为波长连续递增时，460nm的蓝光发射峰快速增强，560nm黄光发射峰则增强较460nm蓝光慢。
在甲苯中，且当处于390-400nm激发波段范围内，460nm蓝光发射峰所对应的积分面积与560nm黄光发射峰所对应的积分面积较为接近于1/1，从而获得表观上纯白色荧光，此时荧光发射峰所对应CIE颜色坐标为(0.33，0.33)，为纯白色光的颜色坐标。
当溶剂极性增大时，如N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和甲醇中，虽然随着激发波长的改变，但双发射的荧光光谱中，蓝光峰与黄光峰的强度与积分面积均难于调整到理想1/1，从而难于获得纯白色荧光。
在四氢呋喃与三氯甲烷这类中等极性溶剂中，虽然调整激发波长的波段，可使蓝光峰与黄光峰的积分面积比较接近于1/1，荧光颜色接近于蓝白色，偏色较重。
当R1采用其它链状烷基(异丙基、烯丙基、正戊基、正己基、环己基、庚基、辛基、异辛基、苯基)，R2采用(甲基、乙基、丙基、苯基、叔丁基、三氟甲基)、R5采用取代非二甲(乙)氨基时，染料在各种不同极性有机溶剂中虽然也具有双荧光发射特征，但无法通过调整激发波长的波段来调节蓝光与黄光区域的积分面积达到或接近1/1，从而不能获得纯白色的发光。
因此特定的取代基、溶剂与激发波长是染料能获得纯白色荧光的三个必要因素。
进一步地，在上述技术方案中，所述双荧光发射的有机单分子白光材料合成操作为，以萘酰亚胺类衍生物1和香豆素类衍生物2为原料，在乙醇溶剂中回流反应得到具有双荧光发射特征的有机单分子白光化合物3：反应方程式为：
Figure BDA0002913403080000051
发明的有益效果：
本发明提供的双荧光发射的有机单分子白光材料在室温空气环境下在不同极性溶液状态下具有很强的激发波长依赖性。当染料分子引入合适的取代基，在特定的溶剂及特定波段的紫外光激发下，能够发射出明亮的白色荧光。获得纯白色荧光所需的激发波段范围为390-400nm(甲苯)或388-402nm(1,4-二氧六环)，所对应的CIE颜色坐标均为(0.33，0.33)。
附图说明
图1：实施例1得到有机单分子白光材料1在甲苯溶剂中在日光灯及390nm紫外灯图；
图2：实施例1得到有机单分子白光材料1在1,4-二氧六环溶剂中的日光灯及390nm紫外灯图；
图3：实施例1得到有机单分子白光材料1紫外可见吸收光谱图；
图4：实施例1得到有机单分子白光材料1在甲苯溶液中在激发波长从350nm到420nm连续以1nm波长递增的荧光发射光谱图及CIE颜色坐标图(390-400nm)；
图5：实施例1得到有机单分子白光材料1在1,4-二氧六环溶液中在激发波长从350nm到420nm变化下的荧光发射光谱图及CIE颜色坐标图(388～402nm)；
图6：实施例1得到有机单分子白光材料1在其他溶剂中的荧光发射光谱图。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
Figure BDA0002913403080000061
双荧光发射的有机单分子白光材料1的制备：称取4-溴-1,8-萘酐(4.14g,15mmol)加入到250mL圆底烧瓶，再加入溶剂无水乙醇120mL，剧烈搅拌并升温到80℃。然后将十二胺4mL溶于10mL无水乙醇中，再缓慢滴加至反应瓶中，回流搅拌至反应混合物呈澄清透明状。8h后冷却反应混合物至室温至固体产物析出，抽滤得到粗产物，粗产物用乙醇重结晶，即可得到产物中间体N-十二碳烷基-4-溴-1,8-萘酰亚胺。
称取中间体N-十二碳烷基-4-溴-1,8-萘酰亚胺(4.98g,15mmol)加入到100mL二口圆底烧瓶中，再向瓶中加入溶剂乙二醇单甲醚20mL，剧烈搅拌并升温至120℃，然后将反应原料80％的水合肼2mL缓慢滴加至反应瓶中，回流搅拌4h至瓶内的反应溶液澄清透明，停止反应，冷却至室温有黄色固体析出，抽滤，得到的粗品用甲苯重结晶，得到黄色针状固体产物N-十二碳烷基-4-肼基-1,8-萘酰亚胺。
称取N-十二碳烷基-4-肼基-1,8-萘酰亚胺(79mg,0.2mmol)和7-(二乙氨基)香豆素-3-醛(49mg，0.2mmol)加入圆底烧瓶中，接着加入无水乙醇30mL，搅拌回流8h，停止反应并冷却至室温，红色固体析出，抽滤，乙醇重结晶得红色固体，产物经真空干燥后得到110mg有机单分子白光材料1，产率88％。
图1和图2为上述双荧光发射的有机单分子白光材料1在紫外灯照射下在甲苯和1,4-二氧六环溶液中，从图中可以看出该分子在甲苯及1,4-二氧六环溶液均能发射出明亮的白光。图3为上述制备的双荧光发射的有机单分子白光材料1紫外可见吸收光谱图。
实施例2
在研究合成的具有双荧光发射特征的有机单分子白光材料的性质，使用实施例1中双荧光发射的有机单分子白光材料1进行相应的测试，测试结果表明：在不同极性溶剂中，合成的双荧光发射的有机单分子白光材料1在甲苯及1,4-二氧六环溶液中具有很强的激发依赖性，在特定波段范围内的紫外光激发能够发射出明亮的纯白光。
以1nm为波长连续调节激发波长从350nm到420nm递增，对其进行荧光测试，结果表明当激发波长在390～400nm范围内，染料的荧光发射为纯白光，所对应的CIE颜色坐标为(0.33，0.33)。图4和图5分别是双荧光发射的有机单分子白光材料1在甲苯及1,4-二氧六环溶液中的荧光发射光谱图及CIE颜色坐标图。图4和图5表明，激发波长范围为390～400nm(甲苯)或388～402nm(1,4-二氧六环)时，荧光发射光谱均呈两个发射峰且两个发射峰的荧光强度与积分面积相近。两个发射峰涉及的波长范围较宽，具体从390nm到800nm,相应的CIE颜色坐标为(0.33，0.33)。图6是双荧光发射的有机单分子白光材料1在甲苯及1,4-二氧六环以外的其他溶剂中的荧光发射光谱图。虽然也具有双荧光发射峰的特征，由于蓝光黄光峰积分面积差距较大，难以拟合出纯白色荧光。
实施例3
研究中合成的其它多种基团取代白光材料1的类似物均不具有通过调节合适的激发波段与溶剂来获得纯光的方法。当R1采用异丙基、芳香取代基、R2采用弱供电子的烷基或吸电子的三氟甲基或芳香取代基，R3、R4、R6、R7采用不同类型推拉电子取代基，但R5采用非二甲(乙)氨基时，染料在不同的溶剂中的蓝光发射与黄光发射峰积分面积差别相当大，即使改变发射波长也难以调节蓝光发射峰与黄光发射峰所对应的积分面积至1/1。颜色多在黄色至橙红色范围内变化，距离纯白光的CIE色坐标差距较大。
表1：化合物在不同溶剂中不同激发波长激发下的色坐标与颜色
Figure BDA0002913403080000091
Figure BDA0002913403080000101
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (8)

1.通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，其特征在于，包括：双荧光发射的有机单分子白光材料，在室温空气环境有机溶液状态下，受特定波长紫外光激发，发射出明亮的白光。
2.根据权利要求1所述通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，其特征在于：取适量有机单分子白光材料配制浓度为1.0×10-3mol/L母液，再稀释至1.0×10-4mol/L，最终用不同溶剂配制成浓度为1.0×10-5mol/L溶液，在紫外可见吸收光谱仪和荧光发射光谱仪上分别测试得到其紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱。
3.根据权利要求1所述通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，其特征在于：有机溶液选自甲苯或1,4-二氧六环溶液。
4.根据权利要求1所述通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，其特征在于：所述特定激发波长为388-402nm。
5.根据权利要求1所述通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，其特征在于：纯白光的颜色坐标为(0.33，0.33)。
6.根据权利要求1所述通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，其特征在于：双荧光发射的有机单分子白光材料，分子结构通式为：
Figure FDA0002913403070000011
其中，R1选自异丙基、烯丙基、正戊基、正己基、环己基、庚基、辛基、异辛基、十二碳烷基、3-丁氧基丙基、苯基或1-萘基；R2选自氢、甲基、乙基、丙基、苯基、叔丁基、三氟甲基；R3选自甲基、乙基、甲氧基或羟基；R4选自羟基、甲基、乙基、乙炔基、异丙基、甲氧基、氰基或叔丁基；R5选自二甲氨基、二乙氨基、甲基、羟基、甲氧基、甲氨基或乙氧基；R6选自甲基、羟基或乙氧基；R7选自羟基或甲基；R3+R4为(-CH＝CH-CH＝CH-CH＝CH-)；R4+R5+R6为(-CH2CH2CH2(-N)CH2CH2CH2-)。
7.根据权利要求6所述通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，其特征在于：双荧光发射的有机单分子白光材料，R1为十二碳烷基或3-丁氧基丙基，R2为H或CH3，R3、R4、R6、R7均为H，R5为二甲氨基或二乙氨基。
8.根据权利要求6所述通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法，其特征在于：所述双荧光发射的有机单分子白光材料合成操作为，以萘酰亚胺类衍生物1和香豆素类衍生物2为原料，在乙醇溶剂中回流反应得到具有双荧光发射特征的有机单分子白光化合物3：
Figure FDA0002913403070000021
其中，R1-R7同权利要求6中一致。
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