CN108558834B - 一种哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种式I所示的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料及其应用。本发明将氯代苯乙烯基、喹喔啉及哒嗪酮等多个功能结构单元相结合，形成了双氯代苯乙烯基功能化的喹喔啉哒嗪酮类有机发光分子。本发明提供的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料在固态时呈现出三色发射特性，其发光光谱几乎覆盖整个紫外到近红外区域，发射出三种不同波段的荧光，分别是蓝光、绿光、红光，三种波段的峰值分别处于405nm、514nm、696nm，最大发射波长为514nm，分子发射发出强的绿色荧光。本发明可用于发光器件、激光染料、防伪技术、荧光敏感、荧光成像等技术领域。
Figure DDA0001628540350000011

Description

一种哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料及其应用
技术领域：
本发明属于有机发光材料技术领域，具体涉及一种哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料及其应用。
背景技术：
有机发光材料广泛应用于有机发光器件、有机固体激光器、有机光伏电池、有机荧光传感器、荧光成像和防伪技术等领域。随着现代科技的快速发展，有机发光材料的应用领域不断拓展，迫切需要开发高效、价廉、波长可调、性能优异的有机发光材料，以满足当前光电技术领域的需求。
目前，白光的获得通常需要通过将两种或两种以上不同发射波长的分子的发光进行复合来实现，这使得发光器件的制备变得相当复杂。若能利用单分子实现白光发射，将会大大简化器件制备工艺，从而降低生产是成本。因此，单分子白光材料的开发研究是当今显示和照明等领域研究的一个热点。然而，由于分子设计复杂和固态下有机分子的发光效率较低等原因，固态有机单分子白光材料的报道较少。
尽管喹喔啉和哒嗪酮衍生物得到了研究人员的极大重视，并开展了广泛的研究。但是，现有技术中对哒嗪酮衍生物的研究往往仅限于医药和农药领域，而作为光学材料开展制备与应用的研究极少。
发明内容：
本发明的目的之一在于提供一种哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料，以克服上述现有技术的不足。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种结构如式I所示的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料：
Figure BDA0001628540330000021
本发明所述的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料的合成路线如下：
Figure BDA0001628540330000022
将摩尔比为1:1～1.2的1,6-二(4-氯苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮溶于100毫升有机溶剂中，搅拌回流反应6～12小时；冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用碱溶液调节pH＝7，所得固体物质抽滤，用水洗涤3次，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，得到黄色固体4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮。
所述有机溶剂为无水乙酸、或无水乙醇与催化量无水乙酸的混合物；所述冰水的温度为0～5℃；所述碱溶液为碱溶液为氨水、或质量分数为10～20％的氢氧化钠水溶液、或质量分数为10～20％的氢氧化钾水溶液。
本发明的再一个目的是提供上述三色荧光发射有机发光材料作为有机发光材料的应用。本发明所提供的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料，分子结构稳定，功能多样，并具有红绿蓝(RGB))三色发射特性，本身可直接作为发光材料，用于发光器件、激光染料、防伪技术、荧光敏感、荧光成像、转光材料等技术领域，既可通过溶剂溶解加工使用，也可作为固体材料直接使用，使用非常方便，实用性强。
本发明的三色荧光发射有机发光材料在溶液中和固态时均具有良好的荧光发射特性。在氯仿溶液中，其荧光光谱为双峰结构，其双发射峰的发射波长分别是466nm和489nm，最大发射波长为466nm，分子发射发出强的蓝色发光。而在固态时，分子呈现出红绿蓝(RGB))三色发射特征，其发光光谱几乎覆盖整个紫外到近红外区域，发射出三种不同波段的荧光，分别是蓝光、绿光、红光，三个荧光发射峰值分别处于405nm、514nm、696nm，最大发射波长为514nm，因此，分子发射发出强的绿色荧光。
本发明具有下列有益效果：
(1)本发明将氯代苯乙烯基、喹喔啉及哒嗪酮等多个功能结构单元相结合，形成了具有红绿蓝(RGB)三色发光特性的双氯代苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料。该发光材料分子具有更为扩展的D-π-A-π-D型共轭体系，能够产生有效的分子内电荷转移，从而有利于增强有机材料的发光性能；
(2)由于哒嗪酮结构单元是一个重要的药效基团，它是许多药物(如匹莫苯丹、左西孟旦等)和农药的重要组成部分，因此，本发明的多功能基哒嗪酮类化合物兼具生理活性与发光性能两种特性，涉及化学、生物、医药及材料等多个领域，是一类新型哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料。本发明的材料除可用于发光器件、激光染料、防伪技术、荧光敏感、荧光成像、转光材料等领域之外，在药物跟踪、药物活性及作用机制研究、医学诊断等方面更具实际应用价值。
(3)本发明的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料，结构稳定、易于保存，在溶液中和固态时均具有良好的荧光发射特性。在氯仿溶液中，其荧光光谱为双峰结构，其双发射峰的发射波长分别是466nm和489nm，最大发射波长为466nm，分子发射发出强的蓝色发光。而在固态时，分子呈现出红绿蓝(RGB)三色发射特征，三个荧光发射峰值分别处于405nm、514nm、696nm，分别相应于蓝、绿和红光，最大发射波长为514nm，因此，分子发射发出强的绿色荧光。本发明的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料使用方便，实用性强。既可以采用溶液形式使用，也可以制备成纳米粒子再行使用，甚至可以直接作为固体绿光材料用于相应领域。
(4)本发明的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料可方便地应用于细胞荧光成像，使得成像工作更为便捷。因此，在发光器件和荧光成像等方面具有较大应用价值。
附图说明：
图1是实施例1化合物在氯仿溶液中的紫外吸收光谱图；
图2是实施例1化合物在在氯仿溶液中的激发和荧光发射光谱图；
图3是实施例1化合物固态荧光光谱图；
图4是实施例1化合物与Hela细胞共同孵化后的激光共聚焦荧光成像照片。
具体实施方式：
下面结合实施例，对本发明的技术方案进一步说明，下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
实验仪器与型号：Bruker AVANCE-300核磁共振波谱仪；Agilent LC/MSD TrapXCT质谱仪；HORIBA Jobin Yvon Aqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪；Horiba Jobin-YvonLabRam HR800激光拉曼光谱仪；Olympus FV 1000激光扫描共聚焦显微镜。
实施例1
4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)的制备
在干燥的250毫升圆底烧瓶中，将1,6-二-(4-氯苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮(0.01mol)和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(0.01mol)溶于100毫升无水乙酸中，搅拌回流反应6～12小时；反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入100毫升0～5℃的冰水中，用氨水调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤3次，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺(体积比为3:1)混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色固体4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮，产率78％。
1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:1.37(d,J＝7.2Hz,3H),2.58(d,J＝16.5Hz,1H),2.82(dd,J＝16.8,6.8Hz,1H),3.57-3.62(m,1H),7.42(d,J＝8.4Hz,4H),7.57-7.64(m,6H),7.96-8.08(m,3H),8.27(d,J＝1.8Hz,1H),8.33(dd,J＝9.0,2.1Hz,1H),8.70(s,1H)；13C NMR(75MHz,CDCl3/TMS)δ:16.48,27.93,33.89,122.41,122.45,126.00,127.36,128.87,128.90,129.19,134.73,135.19,135.66,137.35,137.47,141.36,142.34,149.17,149.21,152.65,166.46.
实施例2
4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)的制备
在干燥的250毫升圆底烧瓶中，将1,6-二-(4-氯苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮(0.010mol)和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(0.012mol)溶于100毫升无水乙醇及无水乙酸5毫升，搅拌回流反应6～12小时；反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入100毫升0～5℃的冰水中，用质量分数为10％的氢氧化钠水溶液调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤3次，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺(体积比为3:1)混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色固体4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮，产率80％。
实施例3
4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)的制备
在干燥的250毫升圆底烧瓶中，将1,6-二-(4-氯苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮(0.010mol)和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(0.011mol)溶于100毫升无水乙醇及无水乙酸1毫升，搅拌回流反应6～12小时；反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入100毫升0～5℃的冰水中，用质量分数为20％的氢氧化钾水溶液调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤3次，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺(体积比为3:1)混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色固体4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮，产率77％。
实施例4
4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)的制备
在干燥的250毫升圆底烧瓶中，将1,6-二-(4-氯苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮(0.010mol)和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(0.012mol)溶于100毫升无水乙醇中，搅拌回流反应6～12小时；反应完毕后冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺(体积比为3:1)混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色固体4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮，产率75％。
实施例5
4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)荧光性能测试
将实施例1得到的化合物(I)配制成浓度为2×10-5M氯仿溶液。用1厘米荧光池在HORIBA Jobin Yvon Aqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪上测定紫外吸收和荧光性能，结果如图1和2所示。
由图1可知，实施例1的化合物(I)分子在240nm～48nm波段有二个明显的吸收带，峰位分别是318nm和412nm，而在大于480nm波段无明显吸收。由图2可知，实施例1化合物(I)分子的激发光谱为双峰宽带结构，最大激发波长为320nm；而其荧光光谱也为双峰结构，其双发射峰的发射波长分别是466nm和489nm，最大发射波长为466nm，分子发射发出强的蓝色发光。该化合物能够吸收紫外光和部分蓝光，发射出蓝色荧光，因此，可作为蓝色转光材料应用于转光农膜或转光玻璃的生产。
固态光致发光光谱用Horiba Jobin-Yvon LabRam HR800激光拉曼光谱仪测定，激发光源为325nm He–Cd激光器，结果见图3。由图3可知，实施例1的化合物(I)分子的固体粉末，在325nm激光激发下，呈现出三色发射特征，分别是蓝光、绿光和红光，三种波段的峰值分别处于405nm、514nm、696nm，最大发射波长为514nm，分子发射发出强的绿色荧光。
实施例6
4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)用于肿瘤细胞荧光成像
研究发现化合物I可用于肿瘤细胞荧光成像。将固态绿光染料4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-氯苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)与Hela细胞共同孵化90分钟后，置于共聚焦显微镜系统样品台成像。图4为Hela细胞与实施例1染料共同孵化后的激光共聚焦荧光成像照片。结果表明，细胞染色后，在绿光区域可以清晰成像。因此，化合物I染料可用于肿瘤细胞荧光成像。
上述结果说明，该哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料在溶液中和固态时均具有良好的荧光发射特性。在氯仿溶液中，其最大发射波长为466nm，为蓝色荧光；在固态时，分子呈现出三色发射特征，三个荧光发射峰值分别处于405nm、514nm、696nm，最大发射波长为514nm，分子发射发出强的绿色荧光。因此，本发明所提供的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料本身可直接作为发光材料，用于发光器件、激光染料、防伪技术、荧光敏感、荧光成像、转光材料等技术领域，既可通过溶剂溶解加工使用，也可作为固体材料直接使用，使用非常方便。

Claims (2)

1.一种式Ⅰ所示的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料：
Figure FDA0002238782140000011
2.权利要求1所述的哒嗪酮基三色荧光发射有机发光材料的应用，其特征在于，作为有机发光材料用于发光器件、激光染料、防伪技术、荧光敏感、荧光成像、转光材料。
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