CN101085915A - 双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料，其分子结构用通式(I)表示，其中
为二芳基胺、或取代二芳基胺、或咔唑基基团。制备工艺为：往无水乙醚中加入4－乙腈基苄溴和碘，在－78～0℃干燥氮气氛下加入乙醇钠制得1，2－二(4－苄溴基)－反式二腈基乙烯；加入亚磷酸三乙酯，制备1，2－二(4－苄基磷酸二乙酯)－反式二腈基乙烯；再从取代三芳胺，合成4－甲酰基取代三芳胺；最后在－5℃氮气氛中1，2－二(4－苄基磷酸二乙酯)－反式二腈基乙烯和叔丁醇钾、4－甲酰基三芳胺反应，得双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料。本发明优点在于：原料价格便宜，反应简单，所合成产物避免了大多数有机电致发光材料存在的浓度淬灭现象，发光效率高、色度好，可直接作主体发光材料。
Description
技术领域
本发明属于有机平板显示器的技术领域， 涉及双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的结构及其制备方法。
背景技术
有机发光显示器(即Organic Light Emitting Display，简称OLED)，它在手机屏、MP3、MP4屏上属于新崛起的种类，被誉为“梦幻显示器”。OLED显示技术与传统的LCD显示方式不同，无需背光灯，采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板，当有电流通过时，这些有机材料就会发光，因此OLED屏可以做得更轻更薄，可视角度更大，并且能够显著节省电能。
为了实现OLED的全彩显示，必须同时得到性能优良的红、绿、蓝三色光。目前绿光与蓝光已经可以得到较高的效率与寿命，而红光材料发展则相对比较滞后。造成红光材料低效率的原因主要有：
(1)应于红光发射的跃迁都是能隙较小的跃迁，即产生红光发射的化合物的能级差很小，激发态染料分子的非辐射失活较为有效，因此大多数红色发光材料的荧光量子产率都不高，这为红光材料的设计增加了困难，导致材料缺乏。
(2)在红光材料体系中，存在较强的电子云相互作用，或者具有强的电荷转移特性，因此，在浓度高或固体薄膜状态下，染料分子之间的距离很小，分子间相互作用强烈，导致荧光量子产率下降，即表现为浓度淬灭效应，这使许多红色染料固态膜薄发光极弱，甚至不发光。
(3)为避免浓度淬灭现象的产生，在制备器件时多数采用将红光材料掺杂在主体材料中使用。掺杂技术虽然解决了器件制备的问题，但也带来其自身无法克服的问题，如主客体材料间的能量匹配，相分离，载流子传输不平衡等。并且最佳掺杂浓度只在一个很小的范围内(1.0％～1.5％)，当掺杂量小于此浓度时，器件的色度达不到要求，而掺杂量大于此浓度时，将会使器件的亮度、效率急剧降低，因而给器件的制备造成了一个瓶颈，也是现在OLED面板大批量生产其优良率无法保证的原因之一。
发明内容
本发明的目的在于提供一种应用于有机电致发光显示器件、具有双乙烯基双偶极结构的红色有机电致发光材料及其制备方法。
为达到本发明的目的，采用的技术方案是：本发明所述的新型双偶极红色有机电致发光材料，其结构通式(I)如下：
分子结构设计为：分子中含有一个二腈乙烯基(II)作为吸电子中心。
所述二腈乙烯基(II)必须同时与两个苯乙烯基相连(III)，以利于分子内的电子的流动性。
所述二腈乙烯联二苯乙烯基须同时与两个三芳胺或取代三芳胺(IV)相连以对作双偶极供电子基。
其中
可以为二芳基胺、或取代二芳基胺、或咔唑基基团。
所述Ar1，Ar2为苯基、或3-甲基苯基、或萘基，Ar1，Ar2可以相同，也可以不同。
所述一种双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料，其制备工艺步骤为：(1)1，2-二(4-苄溴基)-反式二腈基乙烯的合成：
往干燥乙醚中加入1当量4-乙腈基苄溴，1当量碘的干燥乙醚溶液，在-78～0℃干燥氮气氛下于30分钟内加入2当量的乙醇钠的乙醇溶液，然后将温度升至0℃，有大量固体生成，继续反应3～4小时，然后加入3～5％的盐酸将反应淬灭，抽滤，固体用甲醇洗两次，得1，2-二(4-苄溴基)-反式二腈基乙烯。
(2)1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯的合成：
往容器中加入2当量的亚磷酸三乙酯，在搅拌下滴入1当量的1，2-二(4-苄溴基)-反式二腈基乙烯，约30分钟加完，将此化合物加热到175～180℃，搅拌反应8～12小时，冷却，抽滤，得1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯。
(3)4-甲酰基取代三芳胺的合成：
在容器中，加入15当量N，N-二甲基甲酰胺(简称DMF)，在冰浴下，将1.0～1.5当量POCl3在搅拌下于0～3℃滴于DMF中，约需20分钟滴完，然后加入1当量取代三芳胺，反应混合物在室温下搅拌约30分钟后，再在70-75℃搅拌5小时，反应混合冷至室温后，在剧烈搅拌下滴入冰水中，向此混合物中缓慢滴入20％NaOH溶液调节pH值至6～7左右，继续搅拌1～2小时，将沉淀过滤出来，滤液用甲苯萃取，滤出物溶于甲苯，用水洗涤三次，合并甲苯层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去甲苯，将所得到的固体用硅胶柱层析提纯，甲苯作展开剂，蒸去展开剂，将所得固体用乙醚溶解后再重结晶，得4-甲酰基取代三芳胺。
(4)双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的合成：
在容器中，加入DMF，冰盐浴冷至-5℃，通氮气以尽量赶出空气，加入1当量1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯和2当量叔丁醇钾，搅拌1小时后，滴加预先溶于10mlDMF中的4-甲酰基三芳胺2当量，1小时滴加完毕，维持反应温度低于-5℃，继续反应2小时，然后升至室温反应2小时，再加热至60℃继续反应3～5小时，停止反应，将反应液旋蒸去溶剂，加入水，搅拌10min后，过滤，在丙酮中重结晶，得双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料。
本发明的主要优点在于：
1.合成产物避免了大多数有机电致发光材料存在的浓度淬灭现象，可以直接做为主体发光材料，因而可以简化器件制备工艺，使器件具有较好的稳定性。
2.通过烯键将双偶极基团相连，使其发光效率提高，波长红移，发光色度更好。
3.由于分子内的电子流动性好，使材料具有更好的载流子传输性能。
4.原料价格便宜，反应简单，适合大量生产。
具体实施方式
以下实施例用来对本发明作进一步说明。应当理解，这些实施例并不对本发明造成任何限制，符合通式(I)的
基团可以为二芳基胺、或取代二芳基胺基团，其中Ar1，Ar2可以为苯基、或3-甲基苯基、或萘基，Ar1，Ar2可以相同，也可以不同；符合通式(I)的
基团还可以是咔唑基基团。这些都应当包括在本发明的精神实质范围内。
以下实施例中，所用溶剂，催化剂剂均为国药集团化学试剂有限公司商品，分析纯AR级；中间体三芳胺则由Aldrich公司购得，分析纯AR级。
产品性能测试项目及测试仪器：吸收光谱由Hitach 330紫外可见吸收光谱仪测定；荧光光谱和荧光量子产率由Hitach F-4500型荧光分光光度计测定。
实施例1：Ar1、Ar2为苯基的双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的合成路径：
(1)1，2-二(4-苄溴基)-反式二腈基乙烯的合成：
往100ml干燥乙醚中加入5.25g(25mmol)4-乙腈基苄溴，6.35g(25mmol)碘的干燥乙醚溶液，在-78～0℃干燥氮气氛下于30分钟内加入3.4g(50mmol)的乙醇钠的乙醇溶液，然后将温度升至0℃，有大量固体生成，继续反应3～4小时，然后加入3～5％的盐酸将反应淬灭，抽滤，固体用甲醇洗两次，得白色固体8.70g，产率78.0％。
(2)1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯的合成：
在装有恒压滴液漏入斗、回流冷凝管和温度计的三口烧瓶中加入8.3g(50mmol)亚磷酸三乙酯，在搅拌下滴入11.5g(0.025mol)1，2-二(4-苄溴基)-反式二腈基乙烯，约30分钟加完，将此化合物加热到175～180℃，搅拌反应8小时，冷却，抽滤，得黄绿色1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯固体11.5g，产率82.3％。
(3)4-甲酰基三苯胺的合成：
在装有冷凝管，温度计和氮气导入管的三口瓶中，加入29.24g(400mmol)DMF，在冰浴下，将5.15g(33.6mmol)POCl3在搅拌下于0～3℃滴于DMF中，约需20分钟。然后加入6.86g(28mmol)三苯胺，反应混合物在室温下搅拌约30分钟后，再在70～75℃搅拌5小时，反应混合冷至室温后，在剧烈搅拌下滴入300ml冰水中，向此混合物中缓慢滴入20％NaOH溶液调节pH值至6～7左右，继续搅拌1小时，将沉淀过滤出来，滤液用甲苯萃取，滤出物溶于甲苯，用水洗涤三次，合并甲苯层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去甲苯，将所得到的固体用硅胶柱层析提纯，甲苯作展开剂，蒸去展开剂，将所得固体用乙醚溶解后再重结晶，得到黄色固体6.8g，产率72.0％。
(4)双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的合成：
在装有氮气导入管、温度计、球形冷凝管和滴液漏斗的50ml四口瓶中，加入25mlDMF，冰盐浴冷至-5℃，通氮气以尽量赶出空气，加入0.28g(0.5mmol)1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯和0.26g(1mmol)叔丁醇钾，搅拌1小时后，滴加预先溶于10mlDMF中的单甲酰基三苯胺0.27g(1mmol)，1小时滴加完毕(维持反应温度低于-5℃)，继续在低温下反应2小时，然后升至室温反应2小时，再加热至60℃继续反应3小时，停止反应，将反应液旋蒸去溶剂，加入10ml水，搅拌10min后，过滤，在丙酮中重结晶，得到黄绿色固体0.283g，收率68.1％。
(5)双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的光谱性能：
吸收光谱λmax＝462nm.
荧光光谱λmax＝648nm
荧光量子产率Φ＝0.53
实施例2：Ar1为苯基、Ar2为3-甲基苯基的双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的合成路径：
(1)1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯的合成与实施例1相同。
(2)N-(3-甲基苯基)-N-苯基-4-甲酰基苯胺的合成：
在装有冷凝管，温度计和氮气导入管的三口瓶中，加入29.24g(400mmol)DMF，在冰浴下，将5.15g(33.6mmol)POCl3在搅拌下于0～3℃滴于DMF中，约需20分钟。然后加入7.25g(28mmol)3-甲基三苯胺，反应混合物在室温下搅拌约30分钟后，再在70～75℃搅拌5小时，反应混合冷至室温后，在剧烈搅拌下滴入300ml冰水中，向此混合物中缓慢滴入20％NaOH溶液调节pH值至6～7左右，继续搅拌1小时。将沉淀过滤出来，滤液用甲苯萃取，滤出物溶于甲苯，用水洗涤三次，合并甲苯层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去甲苯，将所得到的固体用硅胶柱层析提纯，甲苯作展开剂，蒸去展开剂，将所得固体用乙醚溶解后再重结晶，得到黄色固体5.10g，产率63.5％。
(3)双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的合成：
在装有氮气导入管、温度计、球形冷凝管和滴液漏斗的50ml四口瓶中，加入25mlDMF，冰盐浴冷至-5℃，通氮气以尽量赶出空气，加入0.28g(0.5mmol)1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯和0.26g(1mmol)叔丁醇钾，搅拌1小时后，滴加预先溶于10ml DMF中的3-甲基-4’-甲酰基三苯胺0.29g(1mmol)，1小时滴加完毕(维持反应温度低于-5℃)，继续在低温下反应2小时，然后升至室温反应2小时，再加热至60℃继续反应3小时，停止反应，将反应液旋蒸去溶剂，加入10ml水，搅拌10min后，过滤，在丙酮中重结晶，得到黄绿色固体0.301g，收率70.2％。
(4)双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的光谱性能：
吸收光谱λmax＝465nm.
荧光光谱λmax＝650nm
荧光量子产率Φ＝0.50
实施例3：Ar1为苯基、Ar2为荼基的双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的合成路径：
(1)1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯的合成与实施例1相同。
(2)N-苯基-N-萘基-4-甲酰基苯胺的合成：
在装有冷凝管，温度计和氮气导入管的三口瓶中，加入29.24g(400mmol)DMF，在冰浴下，将5.15g(33.6mmol)POCl3在搅拌下于0～3℃滴于DMF中，约需20分钟。然后加入8.26g(28mmol)N-苯基-N-萘基苯胺，反应混合物在室温下搅拌约30分钟后，再在70～75℃搅拌5小时，反应混合冷至室温后，在剧烈搅拌下滴入300ml冰水中，向此混合物中缓慢滴入20％NaOH溶液调节pH值至6～7左右，继续搅拌1小时。将沉淀过滤出来，滤液用甲苯萃取，滤出物溶于甲苯，用水洗涤三次，合并甲苯层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去甲苯，将所得到的固体用硅胶柱层析提纯，甲苯作展开剂，蒸去展开剂，将所得固体用乙醚溶解后再重结晶，得到黄色固体4.61g，产率51.5％。
(3)双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的合成：
在装有氮气导入管、温度计、球形冷凝管和滴液漏斗的50ml四口瓶中，加入25mlDMF，冰盐浴冷至-5℃，通氮气以尽量赶出空气，加入0.28g(0.5mmol)1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯和0.26g(1mmol)叔丁醇钾，搅拌1小时后，滴加预先溶于10mlDMF中N-苯基-N-萘基-4-甲酰基苯胺0.32g(1mmol)，1小时滴加完毕(维持反应温度低于-5℃)，继续在低温下反应2小时，然后升至室温反应2小时，再加热至60℃继续反应3小时，停止反应，将反应液旋蒸去溶剂，加入10ml水，搅拌10min后，过滤，在丙酮中重结晶，得到黄绿色固体0.350g，收率75.6％。
(4)双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的光谱性能：
吸收光谱λmax＝461nm.
荧光光谱λmax＝656nm
荧光量子产率Φ＝0.56
实施例4：含咔唑基的双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的合成路径。
(1)1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯的合成与实施例1相同。
(2)N-咔唑基-4-甲酰基苯胺的合成：
在装有冷凝管，温度计和氮气导入管的三口瓶中，加入29.24g(400mmol)DMF，在冰浴下，将5.15g(33.6mmol)POCl3在搅拌下于0～3℃滴于DMF中，约需20分钟。然后加入6.86g(28mmol)N-咔唑基苯胺，反应混合物在室温下搅拌约30分钟后，再在70～75℃搅拌5小时，反应混合冷至室温后，在剧烈搅拌下滴入300ml冰水中，向此混合物中缓慢滴入20％NaOH溶液调节pH值至6～7左右，继续搅拌1小时。将沉淀过滤出来，滤液用甲苯萃取，滤出物溶于甲苯，用水洗涤三次，合并甲苯层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去甲苯，将所得到的固体用硅胶柱层析提纯，甲苯作展开剂，蒸去展开剂，将所得固体用乙醚溶解后再重结晶，得到黄色固体4.83g，产率63.2％。
(3)双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的合成：
在装有氮气导入管、温度计、球形冷凝管和滴液漏斗的50ml四口瓶中，加入25mlDMF，冰盐浴冷至-5℃，通氮气以尽量赶出空气，加入0.28g(0.5mmol)1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯和0.26g(1mmol)叔丁醇钾，搅拌1小时后，滴加预先溶于10mlDMF中N-咔唑基-4-甲酰基苯胺0.27g(1mmol)，1小时滴加完毕(维持反应温度低于-5℃)，继续在低温下反应2小时，然后升至室温反应2小时，再加热至60℃继续反应3小时，停止反应，将反应液旋蒸去溶剂，加入10ml水，搅拌10min后，过滤，在丙酮中重结晶，得到黄绿色固体0.289g，收率69.6％。
(4)双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的光谱性能：
吸收光谱λmax＝462nm.
荧光光谱λmax＝657nm
荧光量子产率Φ＝0.58
Claims (3)
1.一种双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料，其特征在于分子结构式用通式(I)表示：
其中Ar1-N-Ar2可以为二芳基胺、或取代二芳基胺、或咔唑基基团。
2.根据权利要求1所述一种双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料，其特征在于所述Ar1-N-Ar2为二芳基胺、或取代二芳基胺基团时，Ar1，Ar2为苯基、或3-甲基苯基、或萘基，Ar1，Ar2可以相同，也可以不同。
3.根据权利要求1所述一种双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料，其制备工艺步骤为：
(1)1，2-二(4-苄溴基)-反式二腈基乙烯的合成：
往无水乙醚中加入1当量4-7腈基苄溴，1当量碘的无水乙醚溶液，在-78～0℃干燥氮气氛下于30分钟内加入2当量的乙醇钠的乙醇溶液，然后将温度升至0℃，有大量固体生成，继续反应3～4小时，然后加入3～5％的盐酸将反应淬灭，抽滤，固体用甲醇洗两次，得1，2-二(4-苄溴基)-反式二腈基乙烯；
(2)1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯的合成：
往容器中加入2当量的亚磷酸三乙酯，在搅拌下滴入1当量的1，2-二(4-苄溴基)-反式二腈基乙烯，约30分钟加完，将此化合物加热到175～180℃，搅拌反应8～12小时，冷却，抽滤，得1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯；
(3)4-甲酰基取代三芳胺的合成：
在容器中，加入15当量N，N-二甲基甲酰胺，在冰浴下，将1.0～1.5当量POCl3在搅拌下于0～3℃滴于N，N-二甲基甲酰胺中，约需20分钟滴完，然后加入1当量取代三芳胺，反应混合物在室温下搅拌约30分钟后，再在70～75℃搅拌5小时，反应混合冷至室温后，在剧烈搅拌下滴入冰水中，向此混合物中缓慢滴入20％NaOH溶液调节pH值至6～7左右，继续搅拌1～2小时，将沉淀过滤出来，滤液用甲苯萃取，滤出物溶于甲苯，用水洗涤三次，合并甲苯层，用无水硫酸镁干燥，减压蒸去甲苯，将所得到的固体用硅胶柱层析提纯，甲苯作展开剂，蒸去展开剂，将所得固体用乙醚溶解后再重结晶，得4-甲酰基取代三芳胺；
(4)双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料的合成：
在容器中，加入N，N-二甲基甲酰胺，冰盐浴冷至-5℃，通氮气以尽量赶出空气，加入1当量1，2-二(4-苄基磷酸二乙酯)-反式二腈基乙烯和2当量叔丁醇钾，搅拌1小时后，滴加预先溶于10ml N，N-二甲基甲酰胺中的4-甲酰基三芳胺2当量，1小时滴加完毕，维持反应温度低于-5℃，继续反应2小时，然后升至室温反应2小时，再加热至60℃继续反应3～5小时，停止反应，将反应液旋蒸去溶剂，加入水，搅拌10min后，过滤，在丙酮中重结晶，得双乙烯基双偶极红色有机电致发光材料。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: DONGGUAN HONGWEI DIGITAL MACHINE CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: SHANGHAI TUOYIN DIGITAL TECHNOLOGY CO., LTD. Effective date: 20090213 |
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| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20071212 |